JP2001354999A

JP2001354999A - 共沸又は共沸様組成物

Info

Publication number: JP2001354999A
Application number: JP2000174314A
Authority: JP
Inventors: Junji Murata; 潤治村田; Yuji Kurokawa; 勇治黒河; Masahiro Iijima; 征宏飯島; Akira Sekiya; 章関屋; Masanori Tamura; 正則田村
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST; Research Institute of Innovative Technology for the Earth RITE
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST; Research Institute of Innovative Technology for the Earth RITE
Priority date: 2000-06-09
Filing date: 2000-06-09
Publication date: 2001-12-25
Anticipated expiration: 2020-06-09
Also published as: JP3378913B2

Abstract

(57)【要約】【課題】オゾン層破壊の心配がなく、且つ温室効果の
小さい新規な共沸又は共沸様組成物を提供する。【解決手段】（ｉ）下記式（１）ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂ （１）で表される１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
と、（ii）メタノール、エタノール及び２−プロパノー
ルの中から選ばれる１種のアルコールまたはｔｒａｎｓ
−１，２−ジクロロエチレンとからなる共沸又は共沸様
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、共沸又は共沸様組
成物に関するものであり、より詳しくはフラックス洗
浄、脱脂洗浄、水切り乾燥、溶剤等として用いられる共
沸又は共沸様組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、電子部品、精密機械部品、樹
脂加工部品等の洗浄用溶剤としては、ハロゲン化炭化水
素が最もよく知られており、塩素原子または塩素原子と
フッ素原子が置換した炭化水素群としての特徴を有して
いる。これらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、
ハロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及
び熱的に安定であって、しかもプラスチックやゴムなど
の表面を侵食することなくワックスや油脂類を溶解する
という適度な溶解性を有することから、各種の産業分野
に広く使用されている。例えば、これらのハロゲン化炭
化水素としては、トリクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン、１，１，１−トリクロロエタン等の塩素系炭化
水素や１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタン（フロン１１３）等のフロン系炭化水素が知
られており、特に後者のフロン系炭化水素は、毒性が少
なく不燃性で化学的及び熱的に安定であることから、広
範囲な分野で使用されている。しかし、かかる塩素を含
むフロン系炭化水素や１，１，１−トリクロロエタンは
塩素原子を有する為、成層圏のオゾン層を破壊するとい
う重大な欠点が指摘され、その生産と使用を停止するこ
とが国際的に決められている。またトリクロロエチレン
及びテトラクロロエチレンは、地下水汚染問題がクロー
ズアップされ、その後の環境汚染状況調査結果と慢性毒
性等が認められるとの有害性の調査結果に基づき、平成
元年より第２種特定化学物質に政令指定された。このよ
うな状況下、かかる塩素を含むフロン系炭化水素や塩素
系炭化水素に代わる物質の開発が活発に行われている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の状況
を鑑みてなされたものであり、塩素を含むフロン系炭化
水素や塩素系炭化水素が有する洗浄性や低毒性等の優れ
た性質を損なうことなく、オゾン層破壊の心配がなく、
且つ温室効果の小さい新規な共沸又は共沸様組成物を提
供することをその課題としている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、（ｉ）下記式
（１）ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂ （１）で表される１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
と、（ii）メタノール、エタノール及び２−プロパノー
ルの中から選ばれる１種のアルコールまたはｔｒａｎｓ
−１，２−ジクロロエチレンとからなる共沸又は共沸様
組成物が提供される。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の組成物は、具体的には以
下のような組成物である。なお、共沸組成物とは、その
蒸気組成と液体組成が同一であり、蒸発、凝縮を繰り返
した後の組成物の組成変化がないものを意味する。ま
た、共沸様組成物とは、その蒸気組成と液体組成がほぼ
同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成
変化が無視できる程度にしか変化しないものを意味す
る。（１）１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
８０〜９５重量％及びメタノール５〜２０重量％からな
る共沸様組成物、好ましくは１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）プロパン８７．４９重量％及びメタノール１
２．５１重量％からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で５５．４４
℃である。（２）１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
８０〜９５重量％及びエタノール５〜２０重量％からな
る共沸様組成物、好ましくは１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）プロパン８９．９３重量％及びエタノール１
０．０７重量％からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で６２．４９
℃である。（３）１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
８０〜９５重量％及び２−プロパノール５〜２０重量％
からなる共沸様組成物、好ましくは１，１，１，２，２
−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）プロパン８９．６１重量％及び２−プロ
パノール１０．３９重量％からなる共沸組成物である。
この共沸組成物の沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で
６５．４８℃である。（４）１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
２０〜５０重量％及びｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエ
チレン５０〜８０重量％からなる共沸様組成物、好まし
くは１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン３６．
２４重量％及びｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレン
６３．７６重量％からなる共沸組成物である。この共沸
組成物の沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で４５．０
０℃である。

【０００６】本発明に係る、１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）プロパンは既知物質であり、例えば塩基性条件
下、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール
とテトラフルオロエチレンとの反応により容易に得られ
る。

【０００７】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。安定
剤としては、蒸留操作により同伴留出されるもの或いは
共沸様混合物を形成するものが望ましい。このような安
定剤の具体例としては、ニトロメタン、ニトロエタン等
の脂肪族ニトロ化合物、ニトロベンゼン、ニトロスチレ
ン等の芳香族ニトロ化合物、ジメトキシメタン、１，２
−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、１，３，５
−トリオキサン等のエーテル類、グリシドール、メチル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキシド、
シクロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリン等のエポ
キシド類、ヘキセン、ヘプテン、ペンタジエン、シクロ
ペンテン、シクロヘキセン等の不飽和炭化水素類、アリ
ルアルコール、１−ブテン−３−オール等のオレフィン
系アルコール類、３−メチル−１−ブチン−３−オー
ル、３−メチル−１−ペンチン−３−オール等のアセチ
レン系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ビニル等のアク
リル酸エステル類が挙げられる。また更に相乗的安定化
効果を得る為に、フェノール類、アミン類、ベンゾトリ
アゾール類を併用してもよい。これらの安定剤は、単独
で使用してもよく或いは２種以上組み合わせて使用して
もよい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により異な
るが、共沸様の性質に支障のない程度とする。その使用
量は、通常本発明組成物の０．０１〜１０重量％程度で
あり、０．１〜５重量％程度とすることがより好まし
い。

【０００８】また、本発明組成物には、洗浄力、界面作
用等をより一層改善する為に、必要に応じて各種の界面
活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、
ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート
等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
のソルビットテトラオレエート等のポリオキシエチレン
ソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンモノ
ラウレート等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル類、ポリオキシエチレンオレイン酸ア
ミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸アミ
ド類等のノニオン系界面活性剤が挙げられ、単独で使用
してもよく或いは２種以上組み合わせて使用してもよ
い。相乗的に洗浄力及び界面作用を改善する目的で、こ
れらのノニオン系界面活性剤に更にカチオン系界面活性
剤またはアニオン系界面活性剤を併用してもよい。界面
活性剤の使用量は、その種類等により異なるが、共沸様
の性質に支障のない程度で、通常本発明組成物の０．１
〜２０重量％程度であり、０．３〜５重量％程度とする
ことがより好ましい。

【０００９】本発明の組成物は、公知の洗浄及び乾燥用
途に広く使用できるが、特にフラックス洗浄剤、洗浄溶
剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤として使用でき、従来の
フロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンの代替物
として極めて有用なものである。その具体的な用途とし
ては、フラックス、グリース、油、ワックス、インキ等
の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶表示器、磁気
記録部品、半導体材料等）、電機部品、精密機械部品、
樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤や水切り
乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄方法として
は、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗浄
等或いはこれらの組み合わせ等の従来から用いられてい
る方法が採用できる。また、本発明の組成物は、従来の
フロンと同様に塗料用溶剤、抽出剤、熱媒体及び発泡剤
等の各種用途にも使用できる。

【００１０】

【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころを一層明確にする。勿論、本発明は、これらの実施
例によって限定されるものではない。

【００１１】実施例１気液平衡測定装置を用いて１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ）プロパンとメタノールの気液平衡及び共沸点を測
定した。１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロパン
とメタノールとの一定組成の混合試料を試料容器部に入
れ、加熱した。そして気相凝縮液の滴下速度が適正にな
るように加熱を調整して、安定した沸騰を４０分間以上
保った。圧力及び沸点が安定していることを確かめた
後、それらを測定した。また液相及び気相凝縮液をサン
プリングし、ガスクロマトグラフィーによりサンプリン
グ液の組成分析を行った。その測定結果を表１、図１及
び図２に示す。この結果から、１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ）プロパン８０〜９５重量％及びメタノール５
〜２０重量％の範囲にある本発明の組成物は、共沸様組
成物である。ここで１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
プロパン８７．４９重量％及びメタノール１２．５１重
量％からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大
気圧（７６０ｍｍＨｇ）で５５．４４℃である。

【００１２】

【表１】

【００１３】実施例２実施例１の組成物に変えて１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ）プロパンとエタノールを用いた以外、実施例１と
同様の装置及び手順で測定を行った。その測定結果を表
２、図３及び図４に示す。この結果から、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ）プロパン８０〜９５重量％及びエ
タノール５〜２０重量％の範囲にある本発明の組成物
は、共沸様組成物である。ここで１，１，１，２，２−
ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）プロパン８９．９３重量％及びエタノール
１０．０７重量％からなる組成物は共沸組成物であり、
その沸点は大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で６２．４９℃で
ある。

【００１４】

【表２】

【００１５】実施例３実施例１の組成物に変えて１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ）プロパンと２−プロパノールを用いた以外、実施
例１と同様の装置及び手順で測定を行った。その測定結
果を表３、図５及び図６に示す。この結果から、１，
１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）プロパン８０〜９５重量
％及び２−プロパノール５〜２０重量％の範囲にある本
発明の組成物は、共沸様組成物である。ここで１，１，
１，２，２−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）プロパン８９．６１重量％及
び２−プロパノール１０．３９重量％からなる組成物は
共沸組成物であり、その沸点は大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で６５．４８℃である。

【００１６】

【表３】

【００１７】実施例４実施例１の組成物に変えて１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ）プロパンとｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレ
ンを用いた以外、実施例１と同様の装置及び手順で測定
を行った。その測定結果を表４、図７及び図８に示す。
この結果から、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−
３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロ
パン２０〜５０重量％及びｔｒａｎｓ−１，２−ジクロ
ロエチレン５０〜８０重量％の範囲にある本発明の組成
物は、共沸様組成物である。ここで１，１，１，２，２
−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）プロパン３６．２４重量％及びｔｒａｎ
ｓ−１，２−ジクロロエチレン６３．７６重量％からな
る組成物は共沸組成物であり、その沸点は大気圧（７６
０ｍｍＨｇ）で４５．００℃である。

【００１８】

【表４】

【００１９】

【発明の効果】本発明の組成物は、フロン系及び塩素系
炭化水素と同様の洗浄性や低毒性などの優れた性質を有
し、さらにその使用により従来のフロン系及び塩素系炭
化水素と比べて、オゾン層破壊や地球温暖化と言った環
境負荷を大きく軽減することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋メタノール
系の気液平衡組成図を示す。

【図２】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋メタノール
系の気液平衡における沸点と液体組成との関係図を示
す。

【図３】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋エタノール
系の気液平衡組成図を示す。

【図４】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋エタノール
系の気液平衡における沸点と液体組成との関係図を示
す。

【図５】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋２−プロパ
ノール系の気液平衡組成図を示す。

【図６】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋２−プロパ
ノール系の気液平衡における沸点と液体組成との関係図
を示す。

【図７】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋ｔｒａｎｓ
−１，２−ジクロロエチレン系の気液平衡組成図を示
す。

【図８】ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂＋ｔｒａｎｓ
−１，２−ジクロロエチレン系の気液平衡における沸点
と液体組成との関係図を示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０１Ｌ 21/304 ６４７Ｈ０１Ｌ 21/304 ６４７Ａ // Ｈ０５Ｋ 3/26 Ｈ０５Ｋ 3/26 Ｅ (72)発明者村田潤治東京都文京区本郷２−40−17 本郷若井ビル６Ｆ財団法人地球環境産業技術研究機構新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者黒河勇治東京都文京区本郷２−40−17 本郷若井ビル６Ｆ財団法人地球環境産業技術研究機構新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者飯島征宏東京都文京区本郷２−40−17 本郷若井ビル６Ｆ財団法人地球環境産業技術研究機構新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者関屋章茨城県つくば市東１丁目１番工業技術院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者田村正則茨城県つくば市東１丁目１番工業技術院物質工学工業技術研究所内Ｆターム(参考） 4H003 DA01 DA12 DA14 DA15 DA16 DB02 DB03 ED13 ED26 ED28 FA46 5E343 CC23 EE02 EE04 EE06 EE08 GG20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−
３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロ
パンと、メタノール、エタノール及び２−プロパノール
の中から選ばれる１種のアルコールまたはｔｒａｎｓ−
１，２−ジクロロエチレンとからなることを特徴とする
共沸又は共沸様組成物。