JP2001322959A - 可塑剤製造用混合アルコール及びそれを用いた可塑剤の製造方法 - Google Patents
可塑剤製造用混合アルコール及びそれを用いた可塑剤の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）等の汎用
の可塑剤と同等の可塑剤性能を有すると共に、プラスチ
ゾルとしての長期保管時の粘度安定性にも優れる樹脂組
成物等を得ることができる、可塑剤製造用混合アルコー
ル、及びそれを用いた可塑剤の製造方法を提供する。 【構成】 ２−エチルヘキサノール８０〜９９．４重量
％と２−エチル−４−メチルペンタノール２０〜０．６
重量％との混合アルコールからなる可塑剤製造用混合ア
ルコール、及び、カルボン酸又はカルボン酸無水物と該
混合アルコールとをエステル化反応させる可塑剤の製造
方法。
の可塑剤と同等の可塑剤性能を有すると共に、プラスチ
ゾルとしての長期保管時の粘度安定性にも優れる樹脂組
成物等を得ることができる、可塑剤製造用混合アルコー
ル、及びそれを用いた可塑剤の製造方法を提供する。 【構成】 ２−エチルヘキサノール８０〜９９．４重量
％と２−エチル−４−メチルペンタノール２０〜０．６
重量％との混合アルコールからなる可塑剤製造用混合ア
ルコール、及び、カルボン酸又はカルボン酸無水物と該
混合アルコールとをエステル化反応させる可塑剤の製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、可塑剤製造用混合
アルコール、及びそれを用いた可塑剤の製造方法に関
し、更に詳しくは、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）
等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有すると共に、
プラスチゾルとしての長期保管時の粘度安定性にも優れ
る樹脂組成物等を得ることができる、可塑剤製造用混合
アルコール、及びそれを用いた可塑剤の製造方法に関す
る。
アルコール、及びそれを用いた可塑剤の製造方法に関
し、更に詳しくは、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）
等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有すると共に、
プラスチゾルとしての長期保管時の粘度安定性にも優れ
る樹脂組成物等を得ることができる、可塑剤製造用混合
アルコール、及びそれを用いた可塑剤の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ポリ塩化ビニル樹脂等の塩化
ビニル系樹脂等は、可塑剤を含有させることにより軟質
化して、農業用フィルム、電線被覆材、建材、自動車部
品等の幅広い用途に用いられている。そして、その可塑
剤としては、フタル酸エステル系、脂肪族モノ又はジカ
ルボン酸エステル系、燐酸エステル系、ポリエステル系
等の各種のものが用いられ、中で、フタル酸ジエステル
系、特にフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）が、柔軟
性、耐熱性、耐寒性等に比較的バランスのとれた樹脂組
成物等を与えることから多用されている。
ビニル系樹脂等は、可塑剤を含有させることにより軟質
化して、農業用フィルム、電線被覆材、建材、自動車部
品等の幅広い用途に用いられている。そして、その可塑
剤としては、フタル酸エステル系、脂肪族モノ又はジカ
ルボン酸エステル系、燐酸エステル系、ポリエステル系
等の各種のものが用いられ、中で、フタル酸ジエステル
系、特にフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）が、柔軟
性、耐熱性、耐寒性等に比較的バランスのとれた樹脂組
成物等を与えることから多用されている。
【０００３】しかしながら、フタル酸ジ（２−エチルヘ
キシル）と言えども、プラスチゾルとしての長期保管時
にゾル粘度が経時により著しく増加し、取り扱い性が低
下したり、更にはゾルとしての使用ができなくなる等、
粘度安定性に劣るという欠点を有しており、樹脂組成物
等として用いられるいずれの用途においても市場の要求
を満足し得る軟質の樹脂組成物等が得られていることと
はなっていないのが現状である。
キシル）と言えども、プラスチゾルとしての長期保管時
にゾル粘度が経時により著しく増加し、取り扱い性が低
下したり、更にはゾルとしての使用ができなくなる等、
粘度安定性に劣るという欠点を有しており、樹脂組成物
等として用いられるいずれの用途においても市場の要求
を満足し得る軟質の樹脂組成物等が得られていることと
はなっていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前述の従来技
術に鑑みてなされたものであって、フタル酸ジ（２−エ
チルヘキシル）等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を
有すると共に、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度
安定性にも優れる樹脂組成物等を得ることができる、可
塑剤製造用混合アルコール、及びそれを用いた可塑剤の
製造方法を提供することを目的とする。
術に鑑みてなされたものであって、フタル酸ジ（２−エ
チルヘキシル）等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を
有すると共に、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度
安定性にも優れる樹脂組成物等を得ることができる、可
塑剤製造用混合アルコール、及びそれを用いた可塑剤の
製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、フタル酸
エステル系可塑剤についてプラスチゾルとしての長期保
管時の粘度安定性にも優れる樹脂組成物等を与えること
ができる可塑剤を種々検討した結果、フタル酸ジ（２−
エチルヘキシル）６０〜９９重量％、フタル酸（２−エ
チルヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）
４０〜１重量％、及びフタル酸ジ（２−エチル−４−メ
チルペンチル）７〜０重量％〔但し、各重量％はこの三
種の合計１００重量％に対するものである。〕からなる
可塑剤が、その目的を達成することができ、そして、そ
の可塑剤は、カルボン酸エステルのアルコール成分とし
て２−エチルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペ
ンタノールとの混合アルコールを用いることにより製造
することができることを見い出し、本発明を完成したも
ので、即ち、本発明は、２−エチルヘキサノール８０〜
９９．４重量％と２−エチル−４−メチルペンタノール
２０〜０．６重量％との混合アルコールからなる可塑剤
製造用混合アルコール、及び、カルボン酸又はカルボン
酸無水物と該混合アルコールとをエステル化反応させる
可塑剤の製造方法、を要旨とする。
エステル系可塑剤についてプラスチゾルとしての長期保
管時の粘度安定性にも優れる樹脂組成物等を与えること
ができる可塑剤を種々検討した結果、フタル酸ジ（２−
エチルヘキシル）６０〜９９重量％、フタル酸（２−エ
チルヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）
４０〜１重量％、及びフタル酸ジ（２−エチル−４−メ
チルペンチル）７〜０重量％〔但し、各重量％はこの三
種の合計１００重量％に対するものである。〕からなる
可塑剤が、その目的を達成することができ、そして、そ
の可塑剤は、カルボン酸エステルのアルコール成分とし
て２−エチルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペ
ンタノールとの混合アルコールを用いることにより製造
することができることを見い出し、本発明を完成したも
ので、即ち、本発明は、２−エチルヘキサノール８０〜
９９．４重量％と２−エチル−４−メチルペンタノール
２０〜０．６重量％との混合アルコールからなる可塑剤
製造用混合アルコール、及び、カルボン酸又はカルボン
酸無水物と該混合アルコールとをエステル化反応させる
可塑剤の製造方法、を要旨とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の可塑剤製造用混合アルコ
ールは、２−エチルヘキサノール８０〜９９．４重量％
と２−エチル−４−メチルペンタノール２０〜０．６重
量％との混合アルコールからなることを必須とし、２−
エチルヘキサノール９０〜９９重量％、２−エチル−４
−メチルペンタノール１０〜１重量％であるのが好まし
く、２−エチルヘキサノール９５〜９８重量％、２−エ
チル−４−メチルペンタノール５〜２重量％であるのが
更に好ましい。
ールは、２−エチルヘキサノール８０〜９９．４重量％
と２−エチル−４−メチルペンタノール２０〜０．６重
量％との混合アルコールからなることを必須とし、２−
エチルヘキサノール９０〜９９重量％、２−エチル−４
−メチルペンタノール１０〜１重量％であるのが好まし
く、２−エチルヘキサノール９５〜９８重量％、２−エ
チル−４−メチルペンタノール５〜２重量％であるのが
更に好ましい。
【０００７】ここで、混合アルコールとしての２−エチ
ルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペンタノール
との混合割合において、２−エチルヘキサノールが前記
範囲超過で２−エチル−４−メチルペンタノールが前記
範囲未満では、プラスチゾルとしての粘度安定性の優れ
た可塑剤を得ることが困難となり、一方、２−エチルヘ
キサノールが前記範囲未満で２−エチル−４−メチルペ
ンタノールが前記範囲超過では、得られる可塑剤を用い
た樹脂組成物の耐熱性、耐寒性等が低下することとな
る。
ルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペンタノール
との混合割合において、２−エチルヘキサノールが前記
範囲超過で２−エチル−４−メチルペンタノールが前記
範囲未満では、プラスチゾルとしての粘度安定性の優れ
た可塑剤を得ることが困難となり、一方、２−エチルヘ
キサノールが前記範囲未満で２−エチル−４−メチルペ
ンタノールが前記範囲超過では、得られる可塑剤を用い
た樹脂組成物の耐熱性、耐寒性等が低下することとな
る。
【０００８】本発明において、前記の混合アルコール
は、それぞれ別途に製造された２−エチルヘキサノール
と２−エチル−４−メチルペンタノールを、前記混合割
合となるように混合したものであってもよいが、プロピ
レンをヒドロホルミル化反応して得られるｎ−ブチルア
ルデヒドとｉ−ブチルアルデヒドとの混合アルデヒド
を、両アルデヒドの分離工程を経ずに、アルドール縮合
反応及び水添反応することにより得られたものであるの
が最も効率的であり、好ましい。
は、それぞれ別途に製造された２−エチルヘキサノール
と２−エチル−４−メチルペンタノールを、前記混合割
合となるように混合したものであってもよいが、プロピ
レンをヒドロホルミル化反応して得られるｎ−ブチルア
ルデヒドとｉ−ブチルアルデヒドとの混合アルデヒド
を、両アルデヒドの分離工程を経ずに、アルドール縮合
反応及び水添反応することにより得られたものであるの
が最も効率的であり、好ましい。
【０００９】又、その混合アルデヒドにおけるｎ−ブチ
ルアルデヒドとｉ−ブチルアルデヒドとの混合割合は、
ｎ−ブチルアルデヒド８５〜９９．６重量％、ｉ−ブチ
ルアルデヒド１５〜０．４重量％であるのが好ましく、
ｎ−ブチルアルデヒド９６〜９９重量％、ｉ−ブチルア
ルデヒドが４〜１重量％であるのが更に好ましい。
ルアルデヒドとｉ−ブチルアルデヒドとの混合割合は、
ｎ−ブチルアルデヒド８５〜９９．６重量％、ｉ−ブチ
ルアルデヒド１５〜０．４重量％であるのが好ましく、
ｎ−ブチルアルデヒド９６〜９９重量％、ｉ−ブチルア
ルデヒドが４〜１重量％であるのが更に好ましい。
【００１０】尚、そのヒドロホルミル化反応における触
媒としては、例えば、本願出願人による先願（特願平１
０−３５４２４８号）に記載されている、トリアルキル
ホスフィン、トリアリールホスフィン、（モノ又はジ）
アルキル（ジ又はモノ）アリールホスフィン等の有機ホ
スフィン、又は、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、（モノ又はジ）アルキル（ジ又はモ
ノ）アリールホスファイト等のモノホスファイト、及び
それらのビスホスファイト、ポリホスファイト等の環状
又は非環状の有機ホスファイト等を配位子とするロジウ
ム等第VIII族遷移金属の錯体触媒等が挙げられ、又、同
先願にあるように、それらの錯体触媒と共に、有機ホス
フェートを一定量存在させることとしてもよい。
媒としては、例えば、本願出願人による先願（特願平１
０−３５４２４８号）に記載されている、トリアルキル
ホスフィン、トリアリールホスフィン、（モノ又はジ）
アルキル（ジ又はモノ）アリールホスフィン等の有機ホ
スフィン、又は、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、（モノ又はジ）アルキル（ジ又はモ
ノ）アリールホスファイト等のモノホスファイト、及び
それらのビスホスファイト、ポリホスファイト等の環状
又は非環状の有機ホスファイト等を配位子とするロジウ
ム等第VIII族遷移金属の錯体触媒等が挙げられ、又、同
先願にあるように、それらの錯体触媒と共に、有機ホス
フェートを一定量存在させることとしてもよい。
【００１１】ヒドロホルミル化反応は、常法に従って溶
媒を用いて液相で行うことができ、通常、１５〜２００
℃の温度、０．１〜３００ｋｇ／ｃｍ2 の圧力下、水素
と一酸化炭素のモル比（Ｈ2 ／ＣＯ）を１０／１〜１／
１０の範囲とし、０．０１〜２０時間の反応時間でなさ
れる。又、ロジウム錯体触媒の使用量はロジウム原子と
して１〜１０００００ｐｐｍ、配位子の有機燐化合物の
使用量はロジウムに対する燐の原子比で１〜１００００
モル倍とし、錯体触媒の調製は、ロジウム源化合物と有
機燐化合物を反応系内にそれぞれ供給して反応系内で錯
体を形成することとしても、或いは、反応系外でロジウ
ム源化合物と有機燐化合物から予め錯体を形成してその
錯体を反応系に添加することとしてもよい。
媒を用いて液相で行うことができ、通常、１５〜２００
℃の温度、０．１〜３００ｋｇ／ｃｍ2 の圧力下、水素
と一酸化炭素のモル比（Ｈ2 ／ＣＯ）を１０／１〜１／
１０の範囲とし、０．０１〜２０時間の反応時間でなさ
れる。又、ロジウム錯体触媒の使用量はロジウム原子と
して１〜１０００００ｐｐｍ、配位子の有機燐化合物の
使用量はロジウムに対する燐の原子比で１〜１００００
モル倍とし、錯体触媒の調製は、ロジウム源化合物と有
機燐化合物を反応系内にそれぞれ供給して反応系内で錯
体を形成することとしても、或いは、反応系外でロジウ
ム源化合物と有機燐化合物から予め錯体を形成してその
錯体を反応系に添加することとしてもよい。
【００１２】又、前記混合アルデヒドのアルドール縮合
反応も、常法に従って液相又は気相で行うことができ、
例えば液相の場合、通常、苛性ソーダ等のアルカリ水溶
液中で、６０〜１２０℃の温度、該温度での液の飽和圧
力以上、例えば常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力下でなさ
れる。
反応も、常法に従って液相又は気相で行うことができ、
例えば液相の場合、通常、苛性ソーダ等のアルカリ水溶
液中で、６０〜１２０℃の温度、該温度での液の飽和圧
力以上、例えば常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力下でなさ
れる。
【００１３】更に、前記アルドール縮合反応で得られた
縮合混合アルデヒドの水添反応も、常法に従って液相又
は気相で行うことができ、通常、例えばニッケル、パラ
ジウム、白金等の第VIII族金属含有触媒、酸化銅と酸化
亜鉛還元混合物含有固体触媒、銅−クロム系触媒又は銅
−クロム−マンガン−バリウム系触媒等の触媒の存在下
に、通常、５０〜３００℃の温度、常圧〜２００ｋｇ／
ｃｍ2 の水素圧力下でなされ、水添反応により得られた
反応生成物は、例えば蒸留等により分離精製される。
縮合混合アルデヒドの水添反応も、常法に従って液相又
は気相で行うことができ、通常、例えばニッケル、パラ
ジウム、白金等の第VIII族金属含有触媒、酸化銅と酸化
亜鉛還元混合物含有固体触媒、銅−クロム系触媒又は銅
−クロム−マンガン−バリウム系触媒等の触媒の存在下
に、通常、５０〜３００℃の温度、常圧〜２００ｋｇ／
ｃｍ2 の水素圧力下でなされ、水添反応により得られた
反応生成物は、例えば蒸留等により分離精製される。
【００１４】本発明の可塑剤の製造方法は、前記の２−
エチルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペンタノ
ールとの混合アルコールを、カルボン酸又はカルボン酸
無水物とエステル化反応させる。
エチルヘキサノールと２−エチル−４−メチルペンタノ
ールとの混合アルコールを、カルボン酸又はカルボン酸
無水物とエステル化反応させる。
【００１５】ここで、そのカルボン酸又はカルボン酸無
水物としては、具体的には、例えば、オレイン酸、安息
香酸、ｔ−ブチル安息香酸、ベンゾイル安息香酸等のモ
ノカルボン酸類、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル
酸等の芳香族ジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジ
カルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカル
ボン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の脂肪族ジカルボン酸等のジカルボン酸類又はそれ
らの無水物、トリカルバリル酸、トリメリット酸、トリ
メシン酸、ピロメリット酸等のトリ及びテトラカルボン
酸又はそれらの無水物等が挙げられるが、中で、フタル
酸又はフタル酸無水物が特に好ましい。
水物としては、具体的には、例えば、オレイン酸、安息
香酸、ｔ−ブチル安息香酸、ベンゾイル安息香酸等のモ
ノカルボン酸類、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル
酸等の芳香族ジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジ
カルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカル
ボン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の脂肪族ジカルボン酸等のジカルボン酸類又はそれ
らの無水物、トリカルバリル酸、トリメリット酸、トリ
メシン酸、ピロメリット酸等のトリ及びテトラカルボン
酸又はそれらの無水物等が挙げられるが、中で、フタル
酸又はフタル酸無水物が特に好ましい。
【００１６】エステル化反応は、前記カルボン酸又はカ
ルボン酸無水物と、前記２−エチルヘキサノール及び２
−エチル−４−メチルペンタノールの混合アルコールと
を、好ましくは硫酸等の酸触媒、或いは有機チタン化合
物、有機錫化合物等の金属系触媒等のエステル化触媒の
存在下に、要すれば窒素雰囲気中で、エステル生成物の
沸点以下の温度に加熱し、反応により生成する水を除去
しながら反応させるという、常法に従って行うことがで
きる。
ルボン酸無水物と、前記２−エチルヘキサノール及び２
−エチル−４−メチルペンタノールの混合アルコールと
を、好ましくは硫酸等の酸触媒、或いは有機チタン化合
物、有機錫化合物等の金属系触媒等のエステル化触媒の
存在下に、要すれば窒素雰囲気中で、エステル生成物の
沸点以下の温度に加熱し、反応により生成する水を除去
しながら反応させるという、常法に従って行うことがで
きる。
【００１７】その際の反応温度は、使用する触媒等の条
件にもよるが、エステル生成物の安定性及び脱水効率等
の面から、通常１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜
２３０℃とする。反応終了後、真空蒸留（ストリッピン
グ）、水蒸気蒸留、アルカリ中和、水洗浄、濾過等の精
製処方を用いて、系内に残存する未反応カルボン酸、未
反応アルコール、触媒を除去、精製することにより、目
的とするエステル化反応物としての可塑剤が得られる。
尚、その際、脱色剤、脱臭剤、吸着剤、濾過助剤等の品
質改良助剤が添加されてもよい。
件にもよるが、エステル生成物の安定性及び脱水効率等
の面から、通常１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜
２３０℃とする。反応終了後、真空蒸留（ストリッピン
グ）、水蒸気蒸留、アルカリ中和、水洗浄、濾過等の精
製処方を用いて、系内に残存する未反応カルボン酸、未
反応アルコール、触媒を除去、精製することにより、目
的とするエステル化反応物としての可塑剤が得られる。
尚、その際、脱色剤、脱臭剤、吸着剤、濾過助剤等の品
質改良助剤が添加されてもよい。
【００１８】本発明の製造方法によって得られる可塑剤
は、カルボン酸又はカルボン酸無水物としてフタル酸又
はフタル酸無水物を用いる場合、フタル酸ジ（２−エチ
ルヘキシル）６０〜９９重量％、フタル酸（２−エチル
ヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）４０
〜１重量％、及びフタル酸ジ（２−エチル−４−メチル
ペンチル）７〜０重量％〔但し、各重量％はこの三種の
合計１００重量％に対するものである。〕の混合可塑剤
である。
は、カルボン酸又はカルボン酸無水物としてフタル酸又
はフタル酸無水物を用いる場合、フタル酸ジ（２−エチ
ルヘキシル）６０〜９９重量％、フタル酸（２−エチル
ヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）４０
〜１重量％、及びフタル酸ジ（２−エチル−４−メチル
ペンチル）７〜０重量％〔但し、各重量％はこの三種の
合計１００重量％に対するものである。〕の混合可塑剤
である。
【００１９】又、本発明の製造方法によって得られる可
塑剤を含有させ組成物を構成する被可塑化物としては、
特に限定されず、従来より可塑剤が用いられている樹脂
やゴム、例えば、塩化ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、
セルロース系樹脂、アクリル系樹脂、塩素化ポリエチレ
ン等のビニル系樹脂、クロロプレンゴム、スチレンブタ
ジエンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、ウレタ
ンゴム等のゴムや各種熱可塑性エラストマー等が挙げら
れる。これらの中で、塩化ビニル系樹脂が特に好まし
い。
塑剤を含有させ組成物を構成する被可塑化物としては、
特に限定されず、従来より可塑剤が用いられている樹脂
やゴム、例えば、塩化ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、
セルロース系樹脂、アクリル系樹脂、塩素化ポリエチレ
ン等のビニル系樹脂、クロロプレンゴム、スチレンブタ
ジエンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、ウレタ
ンゴム等のゴムや各種熱可塑性エラストマー等が挙げら
れる。これらの中で、塩化ビニル系樹脂が特に好まし
い。
【００２０】その塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニ
ルの単独重合体、塩化ビニルと、エチレン、プロピレ
ン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、マレイン
酸又はそのエステル、アクリロニトリル、アクリル酸又
はそのエステル、メタクリル酸又はそのエステル等との
共重合体等が挙げられる。
ルの単独重合体、塩化ビニルと、エチレン、プロピレ
ン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、マレイン
酸又はそのエステル、アクリロニトリル、アクリル酸又
はそのエステル、メタクリル酸又はそのエステル等との
共重合体等が挙げられる。
【００２１】又、前記被可塑化物に対する可塑剤の含有
量としては、被可塑化物１００重量部に対して１〜２０
０重量部とするのが好ましく、１０〜１５０重量部とす
るのが更に好ましい。可塑剤の含有量が前記範囲未満で
は、組成物に十分な可塑性を付与することが困難な傾向
となり、一方、前記範囲超過では、機械的強度等の諸物
性の低下やブリードアウトが生じる傾向となる。
量としては、被可塑化物１００重量部に対して１〜２０
０重量部とするのが好ましく、１０〜１５０重量部とす
るのが更に好ましい。可塑剤の含有量が前記範囲未満で
は、組成物に十分な可塑性を付与することが困難な傾向
となり、一方、前記範囲超過では、機械的強度等の諸物
性の低下やブリードアウトが生じる傾向となる。
【００２２】尚、前記組成物には、必要に応じて、被可
塑化物に通常用いられる添加剤、例えば、安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、離
型剤、難燃剤、着色剤、充填材等が添加されてもよい。
塑化物に通常用いられる添加剤、例えば、安定剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、離
型剤、難燃剤、着色剤、充填材等が添加されてもよい。
【００２３】本発明により得られる可塑剤を含有する組
成物を調製し、成形加工して成形体とする方法として
は、その成形加工法によって二つに大別できる。その一
つは、懸濁重合により得られた例えば塩化ビニル系樹脂
等の被可塑化物を、可塑剤及びその他の配合剤と混合
し、ミルロール、カレンダーロール、バンバリーミキサ
ー、ブラベンダー、押出機等の混練機で溶融混練した
後、押出成形、射出成形、中空成形、圧縮成形等により
所望の形状に成形して成形体とする方法であり、又、他
の一つは、乳化重合若しくは微細懸濁重合により得られ
た例えば塩化ビニル系樹脂等の被可塑化物を、可塑剤及
びその他の配合剤と混合して粘稠なプラスチゾルとなし
た後、ディップ成形、スラッシュ成形、回転成形等によ
り所望の形状に成形した後、高温でゲル化させて成形体
とする方法である。
成物を調製し、成形加工して成形体とする方法として
は、その成形加工法によって二つに大別できる。その一
つは、懸濁重合により得られた例えば塩化ビニル系樹脂
等の被可塑化物を、可塑剤及びその他の配合剤と混合
し、ミルロール、カレンダーロール、バンバリーミキサ
ー、ブラベンダー、押出機等の混練機で溶融混練した
後、押出成形、射出成形、中空成形、圧縮成形等により
所望の形状に成形して成形体とする方法であり、又、他
の一つは、乳化重合若しくは微細懸濁重合により得られ
た例えば塩化ビニル系樹脂等の被可塑化物を、可塑剤及
びその他の配合剤と混合して粘稠なプラスチゾルとなし
た後、ディップ成形、スラッシュ成形、回転成形等によ
り所望の形状に成形した後、高温でゲル化させて成形体
とする方法である。
【００２４】本発明により得られる可塑剤を含有する組
成物は、可塑剤がフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）等
の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有することから、
各種包装用資材、建築用資材、農業用資材、産業用資
材、自動車部品、家電部品等の素材として用いられるの
は勿論のこと、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度
安定性にも優れることから、床材、壁紙、天井被覆材、
レザー、シーリング材、鋼板被覆材等の素材としても、
好適に用いられる。
成物は、可塑剤がフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）等
の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有することから、
各種包装用資材、建築用資材、農業用資材、産業用資
材、自動車部品、家電部品等の素材として用いられるの
は勿論のこと、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度
安定性にも優れることから、床材、壁紙、天井被覆材、
レザー、シーリング材、鋼板被覆材等の素材としても、
好適に用いられる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例によって限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例によって限定されるものではない。
【００２６】実施例１ ｎ−ブチルアルデヒド９８．３重量％とｉ−ブチルアル
デヒド１．７重量％とからなる混合アルデヒドを１．６
ｋｇ／時間の量、及び、２重量％の苛性ソーダ水溶液を
２．８ｋｇ／時間の量で、それぞれ、内容量２ｌのセパ
ラブルフラスコの２段流通反応器内に供給し、第１反応
器で９０℃の温度で２０分間縮合反応させ、更に第２反
応器で同条件で縮合反応させた後、反応生成物を冷却、
相分離して、縮合反応物を得た。引き続いて、径５ｍ
ｍ、長さ５ｍｍの円柱状の銅−クロム系水添触媒（予め
窒素を希釈流として含有する希薄水素流で２００℃で還
元したもの）を１０ｃｃ充填した径１インチ、長さ６０
ｃｍのＳＵＳ製単管反応器に、蒸気化させた前記縮合反
応物を１６ｃｃ／時間の量、及び、水素を２．４モル／
時間の量で、それぞれ供給し、１８０℃の温度、４．６
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下で気相水添反応させることによ
り、混合アルコールを製造した。得られた混合アルコー
ルの混合割合は、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、２−エチルヘキサノール９７．８重量％、２−
エチル−４−メチルペンタノール２．２重量％であっ
た。
デヒド１．７重量％とからなる混合アルデヒドを１．６
ｋｇ／時間の量、及び、２重量％の苛性ソーダ水溶液を
２．８ｋｇ／時間の量で、それぞれ、内容量２ｌのセパ
ラブルフラスコの２段流通反応器内に供給し、第１反応
器で９０℃の温度で２０分間縮合反応させ、更に第２反
応器で同条件で縮合反応させた後、反応生成物を冷却、
相分離して、縮合反応物を得た。引き続いて、径５ｍ
ｍ、長さ５ｍｍの円柱状の銅−クロム系水添触媒（予め
窒素を希釈流として含有する希薄水素流で２００℃で還
元したもの）を１０ｃｃ充填した径１インチ、長さ６０
ｃｍのＳＵＳ製単管反応器に、蒸気化させた前記縮合反
応物を１６ｃｃ／時間の量、及び、水素を２．４モル／
時間の量で、それぞれ供給し、１８０℃の温度、４．６
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下で気相水添反応させることによ
り、混合アルコールを製造した。得られた混合アルコー
ルの混合割合は、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、２−エチルヘキサノール９７．８重量％、２−
エチル−４−メチルペンタノール２．２重量％であっ
た。
【００２７】無水フタル酸１４８ｇ（１．０モル）、及
び、前記で得られた２−エチルヘキサノール３１８ｇ
（２．４５モル）と２−エチル−４−メチルペンタノー
ル７ｇ（０．０５モル）からなる混合アルコール３２５
ｇを攪拌機及び冷却管付き油水分離装置を装着したフラ
スコに仕込み、エステル化反応触媒としてのテトライソ
プロピルチタネート０．２ｇを添加し、温度を２２０℃
まで上げ、その昇温途上で反応生成水を系外に除去し、
還流状態を維持するため必要に応じて系内を減圧にしな
がら反応させ、系内反応液の酸価が０．１０ｍｇＫＯＨ
／ｇになったところで加熱を停止して、減圧度を１．３
ｋＰａまで高めながら過剰のアルコール分を除去し、反
応液を５％炭酸ナトリウム水溶液１００ｇで洗浄し油水
分離を行った後、更に水で２回洗浄した。その後、１４
０℃、５．３ｋＰａの条件下で２時間水蒸気蒸留を行
い、減圧脱水後、濾過することによりエステル化反応物
としての可塑剤を得た。得られた可塑剤をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、フタル酸ジ（２−エチ
ルヘキシル）が９７．０３重量％、フタル酸（２−エチ
ルヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）が
２．９７重量％の混合可塑剤であった。又、ＪＩＳ Ｋ
６７５１に準拠して測定した酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ
／ｇであり、同じくＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠して測定
した色相は、２０ＡＰＨＡであった。
び、前記で得られた２−エチルヘキサノール３１８ｇ
（２．４５モル）と２−エチル−４−メチルペンタノー
ル７ｇ（０．０５モル）からなる混合アルコール３２５
ｇを攪拌機及び冷却管付き油水分離装置を装着したフラ
スコに仕込み、エステル化反応触媒としてのテトライソ
プロピルチタネート０．２ｇを添加し、温度を２２０℃
まで上げ、その昇温途上で反応生成水を系外に除去し、
還流状態を維持するため必要に応じて系内を減圧にしな
がら反応させ、系内反応液の酸価が０．１０ｍｇＫＯＨ
／ｇになったところで加熱を停止して、減圧度を１．３
ｋＰａまで高めながら過剰のアルコール分を除去し、反
応液を５％炭酸ナトリウム水溶液１００ｇで洗浄し油水
分離を行った後、更に水で２回洗浄した。その後、１４
０℃、５．３ｋＰａの条件下で２時間水蒸気蒸留を行
い、減圧脱水後、濾過することによりエステル化反応物
としての可塑剤を得た。得られた可塑剤をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、フタル酸ジ（２−エチ
ルヘキシル）が９７．０３重量％、フタル酸（２−エチ
ルヘキシル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）が
２．９７重量％の混合可塑剤であった。又、ＪＩＳ Ｋ
６７５１に準拠して測定した酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ
／ｇであり、同じくＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠して測定
した色相は、２０ＡＰＨＡであった。
【００２８】得られた可塑剤を用いて、塩化ビニル系樹
脂としての塩化ビニル単独重合体樹脂（平均重合度１３
００、三菱化学社製「ビニカＳＧ−１３００」）１００
重量部、前記可塑剤６７重量部、及びカドミウム系安定
剤（栄伸化成社製「Ｌ−５００」）１重量部とを、予備
混合した後、１６０℃に温調した２本ミルロールで５分
間混合し、しかる後、所定の厚さとなるように、温度１
６０℃で、１．９６ＭＰａの加圧下で２分間予熱した
後、１９．６ＭＰａの加圧下で３分間保持することによ
り、プレスシートを作製した。
脂としての塩化ビニル単独重合体樹脂（平均重合度１３
００、三菱化学社製「ビニカＳＧ−１３００」）１００
重量部、前記可塑剤６７重量部、及びカドミウム系安定
剤（栄伸化成社製「Ｌ−５００」）１重量部とを、予備
混合した後、１６０℃に温調した２本ミルロールで５分
間混合し、しかる後、所定の厚さとなるように、温度１
６０℃で、１．９６ＭＰａの加圧下で２分間予熱した
後、１９．６ＭＰａの加圧下で３分間保持することによ
り、プレスシートを作製した。
【００２９】得られたプレスシートを用いて、以下に示
す方法で、揮発性、引張特性、耐熱特性、及び耐寒特性
を評価し、結果を表１に示した。揮発性 ＡＳＴＭ Ｄ１２０３に準拠して、８７℃で１日及び６
日放置後の可塑剤重量の初期重量に対する減量率を測定
した。引張特性 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠して、１００％引張応力、破
壊強さ、及び破壊伸びを測定した。
す方法で、揮発性、引張特性、耐熱特性、及び耐寒特性
を評価し、結果を表１に示した。揮発性 ＡＳＴＭ Ｄ１２０３に準拠して、８７℃で１日及び６
日放置後の可塑剤重量の初期重量に対する減量率を測定
した。引張特性 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠して、１００％引張応力、破
壊強さ、及び破壊伸びを測定した。
【００３０】耐熱特性 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠して、１００℃で１２０時間
放置後の１００％引張応力、破壊強さの残率、破壊伸び
の残率、及び重量損失を測定した。耐寒特性 ＡＳＴＭ Ｄ１０４３に準拠して、捩り剛性が３１０Ｍ
Ｐａを示すときの温度、並びに、ＪＩＳ Ｋ６７２３に
準拠して脆化温度を測定した。
放置後の１００％引張応力、破壊強さの残率、破壊伸び
の残率、及び重量損失を測定した。耐寒特性 ＡＳＴＭ Ｄ１０４３に準拠して、捩り剛性が３１０Ｍ
Ｐａを示すときの温度、並びに、ＪＩＳ Ｋ６７２３に
準拠して脆化温度を測定した。
【００３１】一方、塩化ビニル系樹脂としての塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂（平均重合度１１００、三
菱化学社製「ビニカＰ−５００」）１００重量部、及び
前記で得られた可塑剤６０重量部を、ケミスターラーを
用いて１７４０ｒｐｍの回転数で２分間攪拌した後に、
粗引き脱泡し、２．７ｋＰａで１分間真空引きしてプラ
スチゾルを作製した。
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂（平均重合度１１００、三
菱化学社製「ビニカＰ−５００」）１００重量部、及び
前記で得られた可塑剤６０重量部を、ケミスターラーを
用いて１７４０ｒｐｍの回転数で２分間攪拌した後に、
粗引き脱泡し、２．７ｋＰａで１分間真空引きしてプラ
スチゾルを作製した。
【００３２】得られたプラスチゾルについて、以下に示
す方法で、プラスチゾルとしての粘度安定性を評価し、
結果を表１に示した。粘度安定性 プラスチゾルを２３℃、５０％ＲＨ下で２時間放置した
後、東京計器製作所社製のＢ８Ｈ型粘度計（Ｂｒｏｏｋ
ｆｉｅｌｄ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ）を用いて、５ｒｐ
ｍの回転数にて粘度を測定してこれを初期粘度とし、そ
の後２３℃、５０％ＲＨ下で１４日間保管した後に同様
にして粘度を測定し、それの初期粘度に対する変化率を
算出した。
す方法で、プラスチゾルとしての粘度安定性を評価し、
結果を表１に示した。粘度安定性 プラスチゾルを２３℃、５０％ＲＨ下で２時間放置した
後、東京計器製作所社製のＢ８Ｈ型粘度計（Ｂｒｏｏｋ
ｆｉｅｌｄ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ）を用いて、５ｒｐ
ｍの回転数にて粘度を測定してこれを初期粘度とし、そ
の後２３℃、５０％ＲＨ下で１４日間保管した後に同様
にして粘度を測定し、それの初期粘度に対する変化率を
算出した。
【００３３】実施例２ 混合アルコールとして、２−エチルヘキサノール３０９
ｇ（２．３８モル）（９５．１重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール１６ｇ（０．１２モル）（４．
９重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例１と
同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、フタ
ル酸ジ（２−エチルヘキシル）が９２．４５重量％、フ
タル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メ
チルペンチル）が７．５５重量％の混合可塑剤であっ
た。得られた可塑剤について、実施例１と同様にして、
プレスシートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特
性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製し
て、粘度安定性を評価し、結果を表１に示した。
ｇ（２．３８モル）（９５．１重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール１６ｇ（０．１２モル）（４．
９重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例１と
同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、フタ
ル酸ジ（２−エチルヘキシル）が９２．４５重量％、フ
タル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メ
チルペンチル）が７．５５重量％の混合可塑剤であっ
た。得られた可塑剤について、実施例１と同様にして、
プレスシートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特
性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製し
て、粘度安定性を評価し、結果を表１に示した。
【００３４】実施例３ 混合アルコールとして、２−エチルヘキサノール２９３
ｇ（２．２５モル）（９０．２重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール３２ｇ（０．２５モル）（９．
８重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例１と
同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、フタ
ル酸ジ（２−エチルヘキシル）が８３．５３重量％、フ
タル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メ
チルペンチル）が１５．９４重量％、フタル酸ジ（２−
エチル−４−メチルペンチル）が０．５３重量％の混合
可塑剤であった。得られた可塑剤について、実施例１と
同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、引張特
性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾ
ルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１に示し
た。
ｇ（２．２５モル）（９０．２重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール３２ｇ（０．２５モル）（９．
８重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例１と
同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、フタ
ル酸ジ（２−エチルヘキシル）が８３．５３重量％、フ
タル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メ
チルペンチル）が１５．９４重量％、フタル酸ジ（２−
エチル−４−メチルペンチル）が０．５３重量％の混合
可塑剤であった。得られた可塑剤について、実施例１と
同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、引張特
性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾ
ルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１に示し
た。
【００３５】実施例４ 混合アルコールとして、２−エチルヘキサノール２６０
ｇ（２．００モル）（８０．０重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール６５ｇ（０．５０モル）（２
０．０重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例
１と同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、
フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）が６６．０５重量
％、フタル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−
４−メチルペンチル）が２９．７４重量％、フタル酸ジ
（２−エチル−４−メチルペンチル）が４．２１重量％
の混合可塑剤であった。得られた可塑剤について、実施
例１と同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、
引張特性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラ
スチゾルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１
に示した。
ｇ（２．００モル）（８０．０重量％）と２−エチル−
４−メチルペンタノール６５ｇ（０．５０モル）（２
０．０重量％）の混合割合のものを用いた外は、実施例
１と同様にして可塑剤を製造した。得られた可塑剤は、
フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）が６６．０５重量
％、フタル酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−
４−メチルペンチル）が２９．７４重量％、フタル酸ジ
（２−エチル−４−メチルペンチル）が４．２１重量％
の混合可塑剤であった。得られた可塑剤について、実施
例１と同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、
引張特性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラ
スチゾルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１
に示した。
【００３６】比較例１ ｎ−ブチルアルデヒド６０．０重量％とｉ−ブチルアル
デヒド４０．０重量％とからなる混合アルデヒドを１．
０ｋｇ／時間の量で供給し、第１反応器で８２℃の温度
で１２分間縮合反応させ、更に第２反応器で同条件で縮
合反応させた外は、実施例１と同様にして混合アルコー
ルを製造した。得られた混合アルコールの混合割合は、
２−エチルヘキサノール５０．０重量％、２−エチル−
４−メチルペンタノール５０．０重量％であった。
デヒド４０．０重量％とからなる混合アルデヒドを１．
０ｋｇ／時間の量で供給し、第１反応器で８２℃の温度
で１２分間縮合反応させ、更に第２反応器で同条件で縮
合反応させた外は、実施例１と同様にして混合アルコー
ルを製造した。得られた混合アルコールの混合割合は、
２−エチルヘキサノール５０．０重量％、２−エチル−
４−メチルペンタノール５０．０重量％であった。
【００３７】その混合アルコール、２−エチルヘキサノ
ール１６３ｇ（１．２５モル）と２−エチル−４−メチ
ルペンタノール１６３ｇ（１．２５モル）の混合割合の
ものを用いた外は、実施例１と同様にして可塑剤を製造
した。得られた可塑剤は、フタル酸ジ（２−エチルヘキ
シル）が２８．０３重量％、フタル酸（２−エチルヘキ
シル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）が４９．
２８重量％、フタル酸ジ（２−エチル−４−メチルペン
チル）が２２．６９重量％の混合可塑剤であった。得ら
れた可塑剤について、実施例１と同様にして、プレスシ
ートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特性、及び耐
寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製して、粘度安
定性を評価し、結果を表１に示した。
ール１６３ｇ（１．２５モル）と２−エチル−４−メチ
ルペンタノール１６３ｇ（１．２５モル）の混合割合の
ものを用いた外は、実施例１と同様にして可塑剤を製造
した。得られた可塑剤は、フタル酸ジ（２−エチルヘキ
シル）が２８．０３重量％、フタル酸（２−エチルヘキ
シル）−（２−エチル−４−メチルペンチル）が４９．
２８重量％、フタル酸ジ（２−エチル−４−メチルペン
チル）が２２．６９重量％の混合可塑剤であった。得ら
れた可塑剤について、実施例１と同様にして、プレスシ
ートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特性、及び耐
寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製して、粘度安
定性を評価し、結果を表１に示した。
【００３８】比較例２ アルコールとして２−エチル−４−メチルペンタノール
のみを３２５ｇ（２．５０モル）用いた外は、実施例１
と同様にしてエステル化反応させることにより、フタル
酸ジ（２−エチル−４−メチルペンチル）１００重量％
の可塑剤を製造した。得られた可塑剤について、実施例
１と同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、引
張特性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラス
チゾルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１に
示した。
のみを３２５ｇ（２．５０モル）用いた外は、実施例１
と同様にしてエステル化反応させることにより、フタル
酸ジ（２−エチル−４−メチルペンチル）１００重量％
の可塑剤を製造した。得られた可塑剤について、実施例
１と同様にして、プレスシートを作製して、揮発性、引
張特性、耐熱特性、及び耐寒特性を評価し、又、プラス
チゾルを作製して、粘度安定性を評価し、結果を表１に
示した。
【００３９】比較例３ アルコールとして２−エチルヘキサノールのみを３２５
ｇ（２．５０モル）用いて製造された可塑剤、フタル酸
ジ（２−エチルヘキシル）（三菱化学社製「ダイヤサイ
ザーＤＯＰ」）を用いた外は、実施例１と同様にして、
プレスシートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特
性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製し
て、粘度安定性を評価し、結果を表１に示した。
ｇ（２．５０モル）用いて製造された可塑剤、フタル酸
ジ（２−エチルヘキシル）（三菱化学社製「ダイヤサイ
ザーＤＯＰ」）を用いた外は、実施例１と同様にして、
プレスシートを作製して、揮発性、引張特性、耐熱特
性、及び耐寒特性を評価し、又、プラスチゾルを作製し
て、粘度安定性を評価し、結果を表１に示した。
【００４０】
【表１】
【００４１】尚、表１中の可塑剤組成において、ＤＯＰ
はフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）、ＥＭＰはフタル
酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メチル
ペンチル）、ＤＰＰはフタル酸（２−エチル−４−メチ
ルペンチル）をそれぞれ示す。
はフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）、ＥＭＰはフタル
酸（２−エチルヘキシル）−（２−エチル−４−メチル
ペンチル）、ＤＰＰはフタル酸（２−エチル−４−メチ
ルペンチル）をそれぞれ示す。
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、フタル酸ジ（２−エチ
ルヘキシル）等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有
すると共に、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度安
定性にも優れる樹脂組成物等を得ることができる、可塑
剤製造用混合アルコール、及び、それを用いた可塑剤の
製造方法を提供することができる。
ルヘキシル）等の汎用の可塑剤と同等の可塑剤性能を有
すると共に、プラスチゾルとしての長期保管時の粘度安
定性にも優れる樹脂組成物等を得ることができる、可塑
剤製造用混合アルコール、及び、それを用いた可塑剤の
製造方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 (72)発明者 江本 浩樹 岡山県倉敷市潮通三丁目10番地 三菱化学 株式会社水島事業所内 (72)発明者 中西 章夫 岡山県倉敷市潮通三丁目10番地 三菱化学 株式会社水島事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC48 BN10 FE11 KA06 4J002 AA001 AB011 AC071 AC081 AC091 BB241 BC021 BD031 BD081 BG001 CK021 EH096 EH136 EH146 FD026 GA00 GG02 GL00 GM00 GN00 GQ00
Claims (4)
- 【請求項１】 ２−エチルヘキサノール８０〜９９．４
重量％と２−エチル−４−メチルペンタノール２０〜
０．６重量％との混合アルコールからなることを特徴と
する可塑剤製造用混合アルコール。 - 【請求項２】 混合アルコールが、ｎ−ブチルアルデヒ
ド８５〜９９．６重量％とｉ−ブチルアルデヒド１５〜
０．４重量％との混合アルデヒドのアルドール縮合反応
及び水添反応により得られたものである請求項１に記載
の可塑剤製造用混合アルコール。 - 【請求項３】 カルボン酸又はカルボン酸無水物と、請
求項１又は２に記載の混合アルコールとを、エステル化
反応させることを特徴とする可塑剤の製造方法。 - 【請求項４】 カルボン酸又はカルボン酸無水物が、フ
タル酸又はフタル酸無水物である請求項３に記載の可塑
剤の製造方法。
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|---|---|---|---|---|
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2000
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