JP2001294891A - 油脂組成物 - Google Patents
油脂組成物Info
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- JP2001294891A JP2001294891A JP2000107958A JP2000107958A JP2001294891A JP 2001294891 A JP2001294891 A JP 2001294891A JP 2000107958 A JP2000107958 A JP 2000107958A JP 2000107958 A JP2000107958 A JP 2000107958A JP 2001294891 A JP2001294891 A JP 2001294891A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物ステロール類を高濃度に溶解しており、
その使用中又は保存中に植物ステロール類の結晶化を起
こさない油脂組成物及びその製造方法の提供。 【解決手段】 遊離状態の植物ステロール及び遊離状態
の植物スタノールを10：90〜80：20の重量比で合計１〜
６重量％溶解している油脂組成物、並びに、油脂に対
し、遊離状態の植物ステロールの溶解量と遊離状態の植
物スタノールの溶解量の重量比が10：90〜80：20、それ
らの溶解量の合計が１〜６重量％となるように、遊離状
態の植物スタノールを添加溶解する、又は遊離状態の植
物スタノール及び遊離状態の植物ステロールを添加溶解
する上記油脂組成物の製造方法。
その使用中又は保存中に植物ステロール類の結晶化を起
こさない油脂組成物及びその製造方法の提供。 【解決手段】 遊離状態の植物ステロール及び遊離状態
の植物スタノールを10：90〜80：20の重量比で合計１〜
６重量％溶解している油脂組成物、並びに、油脂に対
し、遊離状態の植物ステロールの溶解量と遊離状態の植
物スタノールの溶解量の重量比が10：90〜80：20、それ
らの溶解量の合計が１〜６重量％となるように、遊離状
態の植物スタノールを添加溶解する、又は遊離状態の植
物スタノール及び遊離状態の植物ステロールを添加溶解
する上記油脂組成物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物ステロール類
を高濃度に溶解しており、その使用中又は保存中に植物
ステロール類の結晶化を起こさない油脂組成物及びその
製造方法に関する。
を高濃度に溶解しており、その使用中又は保存中に植物
ステロール類の結晶化を起こさない油脂組成物及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物ステロールは、遊離状態、脂肪酸エ
ステル、配糖体、フェルラ酸エステル等の形態で広く植
物に存在するステロイドアルコールである。かかる植物
ステロールは、優れた血中コレステロール低下作用を有
するため、これを料理油、サラダ油等の食用油脂に配合
することが行われている。
ステル、配糖体、フェルラ酸エステル等の形態で広く植
物に存在するステロイドアルコールである。かかる植物
ステロールは、優れた血中コレステロール低下作用を有
するため、これを料理油、サラダ油等の食用油脂に配合
することが行われている。
【０００３】しかし、植物ステロールは天然物からの抽
出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊
離の状態となるが、この遊離状態の植物ステロールは食
用油脂に対して極めてわずかしか溶解しないという問題
がある。
出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊
離の状態となるが、この遊離状態の植物ステロールは食
用油脂に対して極めてわずかしか溶解しないという問題
がある。
【０００４】そこで、植物ステロール類を食用油脂に対
して大量に配合すべく、種々の技術開発がなされてい
る。例えば、植物ステロールを安定に高配合するための
溶解剤（乳化剤）の開発が種々行われているほか、植物
ステロール自体の改良として、植物ステロールを脂肪酸
エステルの形で油脂に添加する方法が知られている（特
開平11-127779号公報）。
して大量に配合すべく、種々の技術開発がなされてい
る。例えば、植物ステロールを安定に高配合するための
溶解剤（乳化剤）の開発が種々行われているほか、植物
ステロール自体の改良として、植物ステロールを脂肪酸
エステルの形で油脂に添加する方法が知られている（特
開平11-127779号公報）。
【０００５】しかし、乳化剤による遊離状態の植物ステ
ロール類の溶解効果は不十分であり、調製された植物ス
テロールを配合した食用油脂組成物は、調整時には清澄
な外観を保っているものの、その使用中又は保存中に空
気中の水分を吸収し、植物ステロールの結晶を生じてし
まい、著しく商品価値を損なうという問題があった。ま
た、植物ステロールのエステル合成品は、食品添加剤と
して認められておらず、実際に使用することはできな
い。
ロール類の溶解効果は不十分であり、調製された植物ス
テロールを配合した食用油脂組成物は、調整時には清澄
な外観を保っているものの、その使用中又は保存中に空
気中の水分を吸収し、植物ステロールの結晶を生じてし
まい、著しく商品価値を損なうという問題があった。ま
た、植物ステロールのエステル合成品は、食品添加剤と
して認められておらず、実際に使用することはできな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、植物
ステロール類を高濃度に溶解しており、その使用中又は
保存中に植物ステロール類の結晶化を起こさない油脂組
成物及びその製造方法を提供することを目的とする。
ステロール類を高濃度に溶解しており、その使用中又は
保存中に植物ステロール類の結晶化を起こさない油脂組
成物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、植物ステ
ロールの一部をその飽和体である植物スタノールに置換
することにより、すなわち植物ステロールと植物スタノ
ールを一定比率とすることにより、エステル体とするこ
となく遊離の状態で、油脂中に高濃度に溶解でき、かつ
その後空気中の水分を吸収した場合にも植物ステロール
類の結晶化を抑制できることを見出した。
ロールの一部をその飽和体である植物スタノールに置換
することにより、すなわち植物ステロールと植物スタノ
ールを一定比率とすることにより、エステル体とするこ
となく遊離の状態で、油脂中に高濃度に溶解でき、かつ
その後空気中の水分を吸収した場合にも植物ステロール
類の結晶化を抑制できることを見出した。
【０００８】本発明は、遊離状態の植物ステロール及び
遊離状態の植物スタノールを10：90〜80：20の重量比で
合計１〜６重量％溶解している油脂組成物を提供するも
のである。
遊離状態の植物スタノールを10：90〜80：20の重量比で
合計１〜６重量％溶解している油脂組成物を提供するも
のである。
【０００９】また本発明は、油脂に対し、遊離状態の植
物ステロールの溶解量と遊離状態の植物スタノールの溶
解量の重量比が10：90〜80：20、それらの溶解量の合計
が１〜６重量％となるように、遊離状態の植物スタノー
ルを添加溶解する、又は遊離状態の植物スタノール及び
遊離状態の植物ステロールを添加溶解する上記油脂組成
物の製造方法を提供するものである。
物ステロールの溶解量と遊離状態の植物スタノールの溶
解量の重量比が10：90〜80：20、それらの溶解量の合計
が１〜６重量％となるように、遊離状態の植物スタノー
ルを添加溶解する、又は遊離状態の植物スタノール及び
遊離状態の植物ステロールを添加溶解する上記油脂組成
物の製造方法を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、「植物ステロー
ル類」の語は、遊離状態の植物ステロール及びその誘導
体と、その飽和体である遊離状態の植物スタノール及び
その誘導体のいずれをも包含する総称として用いるもの
とする。
ル類」の語は、遊離状態の植物ステロール及びその誘導
体と、その飽和体である遊離状態の植物スタノール及び
その誘導体のいずれをも包含する総称として用いるもの
とする。
【００１１】本発明に用いる植物ステロールとしては、
α-シトステロール、β-シトステロール、スチグマステ
ロール、カンペステロール等が挙げられる。本発明に用
いる植物スタノールとしては、α-シトスタノール、β-
シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノー
ル、シクロアルテノール等が挙げられる。上記植物ステ
ロール及び植物スタノールは、それぞれ１種以上を適宜
選択して使用できる。
α-シトステロール、β-シトステロール、スチグマステ
ロール、カンペステロール等が挙げられる。本発明に用
いる植物スタノールとしては、α-シトスタノール、β-
シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノー
ル、シクロアルテノール等が挙げられる。上記植物ステ
ロール及び植物スタノールは、それぞれ１種以上を適宜
選択して使用できる。
【００１２】本発明の油脂組成物中の遊離状態の植物ス
テロールの溶解量と遊離状態の植物スタノールの溶解量
の比率は、重量比で10：90〜80：20であるが、20：80〜
60：40がより好ましい。この油脂組成物中の植物スタノ
ールの比率が上記範囲より小さいと植物ステロールが析
出し易くなり、また植物スタノールの比率が上記範囲を
超えると植物スタノール自体が析出し易くなる。
テロールの溶解量と遊離状態の植物スタノールの溶解量
の比率は、重量比で10：90〜80：20であるが、20：80〜
60：40がより好ましい。この油脂組成物中の植物スタノ
ールの比率が上記範囲より小さいと植物ステロールが析
出し易くなり、また植物スタノールの比率が上記範囲を
超えると植物スタノール自体が析出し易くなる。
【００１３】また、本発明の油脂組成物中の遊離状態の
植物ステロールと遊離状態の植物スタノールの溶解量の
合計は１〜６重量％であるが、２〜５重量％がより好ま
しい。溶解量の合計が上記範囲を超えると、常温で透明
な溶解性及び経時的な溶解安定性を維持することが困難
になる。
植物ステロールと遊離状態の植物スタノールの溶解量の
合計は１〜６重量％であるが、２〜５重量％がより好ま
しい。溶解量の合計が上記範囲を超えると、常温で透明
な溶解性及び経時的な溶解安定性を維持することが困難
になる。
【００１４】本発明の油脂組成物中には、上記の遊離状
態の植物性ステロール及び遊離状態の植物スタノールの
ほか、これらのエステル体、配糖体等の誘導体を配合す
ることもできる。これら植物ステロール類の誘導体の油
脂に対する溶解安定性は良好であるため、任意の量を添
加することができるが、一般の食用油脂より血中コレス
テロール値の低減効果を高める観点からは、遊離体とエ
ステル体等の誘導体とを含めた植物ステロール類の総含
有量として、１〜10重量％、特に２〜８重量％とするの
が好ましい。
態の植物性ステロール及び遊離状態の植物スタノールの
ほか、これらのエステル体、配糖体等の誘導体を配合す
ることもできる。これら植物ステロール類の誘導体の油
脂に対する溶解安定性は良好であるため、任意の量を添
加することができるが、一般の食用油脂より血中コレス
テロール値の低減効果を高める観点からは、遊離体とエ
ステル体等の誘導体とを含めた植物ステロール類の総含
有量として、１〜10重量％、特に２〜８重量％とするの
が好ましい。
【００１５】なお、普通の精製された食用油脂中には、
植物ステロール類が0.1〜1.1重量％程度含まれている
が、遊離状態の植物ステロールは多くて0.2〜0.4重量％
程度であり、残りは大半が溶解性の良いエステル体とし
て存在している。上に示した本発明の油脂組成物中の遊
離体としての溶解量及び植物ステロール類としての総含
有量は、この元々油脂中に含まれていた量と新たに添加
した量の合計である。
植物ステロール類が0.1〜1.1重量％程度含まれている
が、遊離状態の植物ステロールは多くて0.2〜0.4重量％
程度であり、残りは大半が溶解性の良いエステル体とし
て存在している。上に示した本発明の油脂組成物中の遊
離体としての溶解量及び植物ステロール類としての総含
有量は、この元々油脂中に含まれていた量と新たに添加
した量の合計である。
【００１６】本発明の油脂組成物は、油脂に対し、遊離
状態の植物ステロールと遊離状態の植物スタノールの溶
解量の重量比が10：90〜80：20、それらの溶解量の合計
が１〜６重量％となるように、遊離状態の植物スタノー
ルを添加溶解することにより、又は遊離状態の植物スタ
ノール及び遊離状態の植物ステロールを添加溶解するこ
とにより、製造することができる。すなわち、添加対象
とする油脂が、元々比較的高濃度（0.2〜0.4重量％）の
遊離状態の植物ステロールを含んでいる場合、又は目的
とする遊離体濃度がそれほど高くない場合には、遊離状
態の植物スタノールのみの添加によっても、本発明の油
脂組成物を得ることができる。一方、対象とする油脂に
元々含まれている遊離状態の植物ステロールの濃度が低
い場合、又は目的とする遊離体濃度がある程度高い場合
には、遊離状態の植物スタノールと遊離状態の植物ステ
ロールの両方を、前記重量比となるように添加溶解する
ことにより、本発明の油脂組成物を得ることができる。
状態の植物ステロールと遊離状態の植物スタノールの溶
解量の重量比が10：90〜80：20、それらの溶解量の合計
が１〜６重量％となるように、遊離状態の植物スタノー
ルを添加溶解することにより、又は遊離状態の植物スタ
ノール及び遊離状態の植物ステロールを添加溶解するこ
とにより、製造することができる。すなわち、添加対象
とする油脂が、元々比較的高濃度（0.2〜0.4重量％）の
遊離状態の植物ステロールを含んでいる場合、又は目的
とする遊離体濃度がそれほど高くない場合には、遊離状
態の植物スタノールのみの添加によっても、本発明の油
脂組成物を得ることができる。一方、対象とする油脂に
元々含まれている遊離状態の植物ステロールの濃度が低
い場合、又は目的とする遊離体濃度がある程度高い場合
には、遊離状態の植物スタノールと遊離状態の植物ステ
ロールの両方を、前記重量比となるように添加溶解する
ことにより、本発明の油脂組成物を得ることができる。
【００１７】本発明に使用される油脂としては、一般的
な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂
のほか、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施
した加工油脂が挙げられ、好ましいものとして、大豆
油、ナタネ油、米糠油、コーン油等の植物油及びそれら
の加工油脂が挙げられる。また、これら一般的な食用油
脂に代え、又はこれらに加え、ジアシルグリセロールを
使用することもできる。ジアシルグリセロールは一般的
な食用油脂に比べ、より多量の植物ステロール類を溶解
することが可能であり、また植物ステロール類との併用
による脂質代謝改善効果を得ることができる。上記ジア
シルグリセロールは、油脂の加水分解物を蒸留して得ら
れる脂肪酸とグリセリンを、1,3位特異的リパーゼ等の
酵素の存在下、エステル化反応させることにより製造す
ることができる。ジアシルグリセロールの構成脂肪酸
は、炭素数が８〜24、特に12〜22であるものが好まし
く、また不飽和脂肪酸が全構成脂肪酸の55重量％以上、
特に70重量％以上であるのが好ましい。ジアシルグリセ
ロールは、植物ステロール類の溶解性や脂質代謝改善効
果の向上のためには、本発明の油脂組成物中に15重量％
以上、更に30重量％以上、特に55重量％以上配合するの
が好ましい。
な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂
のほか、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施
した加工油脂が挙げられ、好ましいものとして、大豆
油、ナタネ油、米糠油、コーン油等の植物油及びそれら
の加工油脂が挙げられる。また、これら一般的な食用油
脂に代え、又はこれらに加え、ジアシルグリセロールを
使用することもできる。ジアシルグリセロールは一般的
な食用油脂に比べ、より多量の植物ステロール類を溶解
することが可能であり、また植物ステロール類との併用
による脂質代謝改善効果を得ることができる。上記ジア
シルグリセロールは、油脂の加水分解物を蒸留して得ら
れる脂肪酸とグリセリンを、1,3位特異的リパーゼ等の
酵素の存在下、エステル化反応させることにより製造す
ることができる。ジアシルグリセロールの構成脂肪酸
は、炭素数が８〜24、特に12〜22であるものが好まし
く、また不飽和脂肪酸が全構成脂肪酸の55重量％以上、
特に70重量％以上であるのが好ましい。ジアシルグリセ
ロールは、植物ステロール類の溶解性や脂質代謝改善効
果の向上のためには、本発明の油脂組成物中に15重量％
以上、更に30重量％以上、特に55重量％以上配合するの
が好ましい。
【００１８】本発明の油脂組成物には、更に一般の食用
油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的とし
て、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤として
は、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパル
ミテート、アスコルビルステアレート、BHT、BHA、リン
脂質等が挙げられる。これらは１種以上を適宜選択して
使用することができ、添加量は50〜2000ppmが好まし
い。
油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的とし
て、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤として
は、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパル
ミテート、アスコルビルステアレート、BHT、BHA、リン
脂質等が挙げられる。これらは１種以上を適宜選択して
使用することができ、添加量は50〜2000ppmが好まし
い。
【００１９】本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と
まったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広
範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザー
ト、アイスクリーム、ドレッツシング、トッピング、マ
ヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食
品；マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工
食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、
ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチ
ップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、
チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。
まったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広
範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザー
ト、アイスクリーム、ドレッツシング、トッピング、マ
ヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食
品；マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工
食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、
ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチ
ップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、
チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。
【００２０】
【実施例】製造例１ 植物スタノール混合物の調製 大豆と菜種の混合物に由来する植物ステロール混合物
（ブラシカステロール1.8重量％，カンペステロール23.
2重量％，スチグマステロール28.6重量％，β-シトステ
ロール39.6重量％）10ｇを酢酸エチル300mlに溶解し
た。その後、Pd-C触媒0.5ｇを添加し、系内を十分に水
素で置換した後、40℃で24時間撹拌した。その後触媒を
ろ過し、濃縮後、シトスタノール68重量％とカンペスタ
ノール25重量％を含む植物スタノール混合物を得た。
（ブラシカステロール1.8重量％，カンペステロール23.
2重量％，スチグマステロール28.6重量％，β-シトステ
ロール39.6重量％）10ｇを酢酸エチル300mlに溶解し
た。その後、Pd-C触媒0.5ｇを添加し、系内を十分に水
素で置換した後、40℃で24時間撹拌した。その後触媒を
ろ過し、濃縮後、シトスタノール68重量％とカンペスタ
ノール25重量％を含む植物スタノール混合物を得た。
【００２１】実施例１ 精製菜種油32重量部及びジアシルグリセロール（トリグ
リセリド12重量％，ジグリセリド87重量％，モノグリセ
リド１重量％．グリセリド構成脂肪酸中不飽和脂肪酸含
量94重量％：大豆由来脂肪酸とグリセリンより酵素法に
て合成）65重量部に対して、製造例１の植物ステロール
混合物とスタノール混合物を添加し、加熱溶解後20℃ま
で冷却し、表１に示す組成の液状の油脂組成物１を得
た。比較品として、精製菜種油32重量部及び上記ジアシ
ルグリセロール65重量部に対し、製造例１の植物ステロ
ール混合物のみを添加し、同様に加熱溶解後20℃まで冷
却して液状の油脂組成物２を得た。
リセリド12重量％，ジグリセリド87重量％，モノグリセ
リド１重量％．グリセリド構成脂肪酸中不飽和脂肪酸含
量94重量％：大豆由来脂肪酸とグリセリンより酵素法に
て合成）65重量部に対して、製造例１の植物ステロール
混合物とスタノール混合物を添加し、加熱溶解後20℃ま
で冷却し、表１に示す組成の液状の油脂組成物１を得
た。比較品として、精製菜種油32重量部及び上記ジアシ
ルグリセロール65重量部に対し、製造例１の植物ステロ
ール混合物のみを添加し、同様に加熱溶解後20℃まで冷
却して液状の油脂組成物２を得た。
【００２２】実施例２ 実施例１と同じジアシルグリセロール95重量部に対し、
製造例１の植物ステロール混合物と植物スタノール混合
物の両方、又はその一方を添加し、加熱溶解後20℃まで
冷却して液状の油脂組成物３〜８を得た。
製造例１の植物ステロール混合物と植物スタノール混合
物の両方、又はその一方を添加し、加熱溶解後20℃まで
冷却して液状の油脂組成物３〜８を得た。
【００２３】試験例１ 各油脂組成物を、温度20℃、湿度80％の恒温恒湿室に開
放状態で５日間保存し、その状態を目視観察した。その
結果、表１に示すように、比較品は植物ステロールが析
出したのに対して、本発明品は析出が無く透明なままで
あった。
放状態で５日間保存し、その状態を目視観察した。その
結果、表１に示すように、比較品は植物ステロールが析
出したのに対して、本発明品は析出が無く透明なままで
あった。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、食用油脂に高濃度の植
物ステロールを溶解でき、かつその使用中又は保存中に
おける結晶化を長期間抑制できる。
物ステロールを溶解でき、かつその使用中又は保存中に
おける結晶化を長期間抑制できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土屋 滋美 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4B026 DC05 DC06 DG01 DG11 DH10 DP01 DX01 4H059 BA34 BB02 BB03 BB57 BC13 BC44 CA51 EA01 EA13
Claims (3)
- 【請求項１】 遊離状態の植物ステロール及び遊離状態
の植物スタノールを10：90〜80：20の重量比で合計１〜
６重量％溶解している油脂組成物。 - 【請求項２】 ジアシルグリセロールを15重量％以上含
有する請求項１記載の油脂組成物。 - 【請求項３】 油脂に対し、遊離状態の植物ステロール
の溶解量と遊離状態の植物スタノールの溶解量の重量比
が10：90〜80：20、それらの溶解量の合計が１〜６重量
％となるように、遊離状態の植物スタノールを添加溶解
する、又は遊離状態の植物スタノール及び遊離状態の植
物ステロールを添加溶解する請求項１又は２記載の油脂
組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000107958A JP4018863B2 (ja) | 2000-04-10 | 2000-04-10 | 油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000107958A JP4018863B2 (ja) | 2000-04-10 | 2000-04-10 | 油脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001294891A true JP2001294891A (ja) | 2001-10-23 |
| JP4018863B2 JP4018863B2 (ja) | 2007-12-05 |
Family
ID=18620884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000107958A Expired - Fee Related JP4018863B2 (ja) | 2000-04-10 | 2000-04-10 | 油脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4018863B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005104865A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Kao Corporation | 油脂組成物 |
| KR101108796B1 (ko) | 2003-06-04 | 2012-01-31 | 가오 가부시키가이샤 | 유지 조성물 |
-
2000
- 2000-04-10 JP JP2000107958A patent/JP4018863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101108796B1 (ko) | 2003-06-04 | 2012-01-31 | 가오 가부시키가이샤 | 유지 조성물 |
| WO2005104865A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Kao Corporation | 油脂組成物 |
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