JP2001254272A - 繊維材料の難燃加工方法及び難燃加工剤 - Google Patents
繊維材料の難燃加工方法及び難燃加工剤Info
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- JP2001254272A JP2001254272A JP2000065720A JP2000065720A JP2001254272A JP 2001254272 A JP2001254272 A JP 2001254272A JP 2000065720 A JP2000065720 A JP 2000065720A JP 2000065720 A JP2000065720 A JP 2000065720A JP 2001254272 A JP2001254272 A JP 2001254272A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維材料に、風合いを損なうことなく、洗濯
耐久性を有する難燃性を付与する。 【解決手段】 ビニルホスホネート化合物とホスファイ
ト化合物とを、繊維材料に付与した後、電子線を照射す
ることを含む繊維材料の難燃加工方法、及びビニルホス
ホネート化合物、ホスファイト化合物及び溶剤を含む電
子線照射型の繊維材料用難燃加工剤。
耐久性を有する難燃性を付与する。 【解決手段】 ビニルホスホネート化合物とホスファイ
ト化合物とを、繊維材料に付与した後、電子線を照射す
ることを含む繊維材料の難燃加工方法、及びビニルホス
ホネート化合物、ホスファイト化合物及び溶剤を含む電
子線照射型の繊維材料用難燃加工剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維材料の難燃加
工方法及び難燃加工剤に関する。
工方法及び難燃加工剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】洗濯の繰り返しによっても難燃性の低下
が少ない繊維材料の加工方法として、ビニルホスホネー
トオリゴマーやビニルホスホネートの溶液で繊維材料を
処理した後電子線を照射して重合させることにより、難
燃性ポリマーを繊維材料に固着させる方法が知られてい
る。しかしながら、この方法では、難燃性を付与するた
めのこれらの化合物中のリン含有量が十分でないことか
ら、難燃性を十分に発揮させるためにはかなりの量のポ
リマーを繊維材料に固着させることが必要となり、その
結果風合いが損なわれるという問題が生じる。
が少ない繊維材料の加工方法として、ビニルホスホネー
トオリゴマーやビニルホスホネートの溶液で繊維材料を
処理した後電子線を照射して重合させることにより、難
燃性ポリマーを繊維材料に固着させる方法が知られてい
る。しかしながら、この方法では、難燃性を付与するた
めのこれらの化合物中のリン含有量が十分でないことか
ら、難燃性を十分に発揮させるためにはかなりの量のポ
リマーを繊維材料に固着させることが必要となり、その
結果風合いが損なわれるという問題が生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、繊維材料
に、風合いを損なうことなく、洗濯耐久性を有する難燃
性を付与することを目的としてなされたものである。
に、風合いを損なうことなく、洗濯耐久性を有する難燃
性を付与することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の如
き従来技術の状況に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、ビニ
ルホスホネート化合物と分子量の比較的小さなホスファ
イト化合物とを繊維材料に付与し、その後電子線を照射
して反応させると、繊維材料上で共重合と付加重合がい
っしょに起こり、その結果として少ない付着ポリマー量
でリン含有量を向上させることが可能となり、従って風
合いを損うことなく難燃性に富む繊維材料を得ることが
できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成さ
せるに至ったものである。
き従来技術の状況に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、ビニ
ルホスホネート化合物と分子量の比較的小さなホスファ
イト化合物とを繊維材料に付与し、その後電子線を照射
して反応させると、繊維材料上で共重合と付加重合がい
っしょに起こり、その結果として少ない付着ポリマー量
でリン含有量を向上させることが可能となり、従って風
合いを損うことなく難燃性に富む繊維材料を得ることが
できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成さ
せるに至ったものである。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表されるビニルホスホネート化合物と、下記一般式
（２）及び（３）で表されるホスファイト化合物からな
る群から選ばれる少なくとも１種とを、繊維材料に付与
した後、電子線を照射することを含む、繊維材料の難燃
加工方法を提供する。
表されるビニルホスホネート化合物と、下記一般式
（２）及び（３）で表されるホスファイト化合物からな
る群から選ばれる少なくとも１種とを、繊維材料に付与
した後、電子線を照射することを含む、繊維材料の難燃
加工方法を提供する。
【０００６】
【化４】
【０００７】（上式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、ｎは１又は２であり、ｍは１〜４の整数であ
る）
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、ｎは１又は２であり、ｍは１〜４の整数であ
る）
【０００８】
【化５】
【０００９】（上式中、Ｒ4 は炭素数１〜３のアルキル
基を表し、Ｒ5 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を表す）
基を表し、Ｒ5 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル
基を表す）
【００１０】
【化６】
【００１１】（上式中、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に
水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す） 本発明は、また、上記一般式（１）で表されるビニルホ
スホネート化合物、上記一般式（２）及び（３）で表さ
れるホスファイト化合物からなる群から選ばれるすくな
くとも１種及び溶剤を含む、電子線照射型の繊維材料用
難燃加工剤を提供する。
水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す） 本発明は、また、上記一般式（１）で表されるビニルホ
スホネート化合物、上記一般式（２）及び（３）で表さ
れるホスファイト化合物からなる群から選ばれるすくな
くとも１種及び溶剤を含む、電子線照射型の繊維材料用
難燃加工剤を提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる上記一般式
（１）で表されるビニルホスホネート化合物としては、
例えば、モノ（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート、モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）ホス
フェート、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）ホス
フェート、ビス（２−メタクリロイルオキシエチル）ホ
スフェート、ジエチル−（２−アクリロイルオキシエチ
ル）ホスフェート、ジエチル−（２−メタクリロイルオ
キシエチル）ホスフェート、ジフェニル−（２−アクリ
ロイルオキシエチル）ホスフェート、ジフェニル−（２
−メタクリロイルオキシエチル）ホスフェートなどが挙
げられる。
（１）で表されるビニルホスホネート化合物としては、
例えば、モノ（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート、モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）ホス
フェート、ビス（２−アクリロイルオキシエチル）ホス
フェート、ビス（２−メタクリロイルオキシエチル）ホ
スフェート、ジエチル−（２−アクリロイルオキシエチ
ル）ホスフェート、ジエチル−（２−メタクリロイルオ
キシエチル）ホスフェート、ジフェニル−（２−アクリ
ロイルオキシエチル）ホスフェート、ジフェニル−（２
−メタクリロイルオキシエチル）ホスフェートなどが挙
げられる。
【００１３】本発明に用いられる上記一般式（２）で表
されるホスファイトとしては、モノメチルホスファイ
ト、モノエチルホスファイト、モノプロピルホスファイ
ト、ジメチルホスファイト、ジエチルホスファイト及び
ジプロピルホスファイトが挙げられ、これらのうちで
は、化合物中のリン含有量の点から、モノメチルホスフ
ァイト、モノエチルホスファイト、ジメチルホスファイ
ト及びジエチルホスファイトが好ましい。
されるホスファイトとしては、モノメチルホスファイ
ト、モノエチルホスファイト、モノプロピルホスファイ
ト、ジメチルホスファイト、ジエチルホスファイト及び
ジプロピルホスファイトが挙げられ、これらのうちで
は、化合物中のリン含有量の点から、モノメチルホスフ
ァイト、モノエチルホスファイト、ジメチルホスファイ
ト及びジエチルホスファイトが好ましい。
【００１４】また、本発明に用いられる上記一般式
（３）で表されるホスファイトとしては、例えば、９，
１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナン
トレン−１０−オキサイドなどが挙げられる。本発明に
おいては、上記一般式（１）、（２）、（３）の化合物
を繊維材料に付与する際の処理の容易性から、取扱いの
容易な溶液の形で用いることが好ましく、かかる溶液の
溶剤としては上記一般式（１）、（２）、（３）の化合
物を溶解するものであれば制限無く用いることができる
が、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、クロロホルム、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジオキサン、エチレングリコール、エー
テル類、水などを挙げることができる。
（３）で表されるホスファイトとしては、例えば、９，
１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナン
トレン−１０−オキサイドなどが挙げられる。本発明に
おいては、上記一般式（１）、（２）、（３）の化合物
を繊維材料に付与する際の処理の容易性から、取扱いの
容易な溶液の形で用いることが好ましく、かかる溶液の
溶剤としては上記一般式（１）、（２）、（３）の化合
物を溶解するものであれば制限無く用いることができる
が、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、クロロホルム、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジオキサン、エチレングリコール、エー
テル類、水などを挙げることができる。
【００１５】本発明においては、上記の如き溶剤１００
重量部に対して、上記一般式（１）で表されるビニルホ
スホネート化合物を５〜１００重量部、上記一般式
（２）及び（３）で表されるホスファイト化合物からな
る群から選ばれる少なくとも１種を２〜９０重量部含有
する溶液とするのが好ましい。また、溶液中の上記一般
式（１）、（２）、（３）で表される化合物の合計量
は、１０〜７０重量％であるのが好ましい。合計量が１
０重量％未満であると、繊維材料を処理した後の乾燥工
程における乾燥エネルギーを多く必要とすることとな
り、他に特別の利点も得られ難くなる。また、７０重量
％を超えると、繊維材料に対して均一に付与することが
難しくなる恐れがある。
重量部に対して、上記一般式（１）で表されるビニルホ
スホネート化合物を５〜１００重量部、上記一般式
（２）及び（３）で表されるホスファイト化合物からな
る群から選ばれる少なくとも１種を２〜９０重量部含有
する溶液とするのが好ましい。また、溶液中の上記一般
式（１）、（２）、（３）で表される化合物の合計量
は、１０〜７０重量％であるのが好ましい。合計量が１
０重量％未満であると、繊維材料を処理した後の乾燥工
程における乾燥エネルギーを多く必要とすることとな
り、他に特別の利点も得られ難くなる。また、７０重量
％を超えると、繊維材料に対して均一に付与することが
難しくなる恐れがある。
【００１６】本発明において用いられる繊維材料として
は、ポリエステル、ナイロン、ポリウレタン、アクリ
ル、ビニロンなどの合成繊維、アセテート、スフなどの
半合成繊維、レーヨンなどの再生繊維、綿、毛、麻、絹
などの天然繊維、及びこれらの繊維を混紡、交織、交編
などした複合繊維が挙げられ、その形態としてはわた、
糸、編物、織物、不織布などが挙げられる。
は、ポリエステル、ナイロン、ポリウレタン、アクリ
ル、ビニロンなどの合成繊維、アセテート、スフなどの
半合成繊維、レーヨンなどの再生繊維、綿、毛、麻、絹
などの天然繊維、及びこれらの繊維を混紡、交織、交編
などした複合繊維が挙げられ、その形態としてはわた、
糸、編物、織物、不織布などが挙げられる。
【００１７】本発明において用いられる繊維材料への処
理方法としては、従来より行われている方法でよく、例
えば、上記一般式（１）の化合物、上記一般式（２）及
び／又は（３）の化合物、溶剤、及び場合によっては後
述する如き重合開始剤を含む処理剤を用い、パディング
処理、スプレー処理などにより繊維材料に付与後、電子
線を照射して固着し、その後ソーピング処理及び乾燥を
する方法がある。この時、照射する電子線量としては好
ましくは１〜８０Ｍｒａｄ、さらに好ましくは２〜４０
Ｍｒａｄであり、電子線照射の際の雰囲気としては窒素
雰囲気下が好ましい。また、ソーピング処理、乾燥など
の条件については、用いられる繊維材料に対して従来か
ら用いられているような条件でよく、場合により乾燥の
後に加熱工程（セット工程）を加えてもよい。
理方法としては、従来より行われている方法でよく、例
えば、上記一般式（１）の化合物、上記一般式（２）及
び／又は（３）の化合物、溶剤、及び場合によっては後
述する如き重合開始剤を含む処理剤を用い、パディング
処理、スプレー処理などにより繊維材料に付与後、電子
線を照射して固着し、その後ソーピング処理及び乾燥を
する方法がある。この時、照射する電子線量としては好
ましくは１〜８０Ｍｒａｄ、さらに好ましくは２〜４０
Ｍｒａｄであり、電子線照射の際の雰囲気としては窒素
雰囲気下が好ましい。また、ソーピング処理、乾燥など
の条件については、用いられる繊維材料に対して従来か
ら用いられているような条件でよく、場合により乾燥の
後に加熱工程（セット工程）を加えてもよい。
【００１８】本発明において使用される上記一般式
（１）で表されるビニルホスホネート化合物は重合性を
有する化合物であり、また上記一般式（２）又は（３）
で表されるホスファイト化合物との反応性が高い化合物
であるから、電子線を照射をすることによって、繊維材
料上において、上記一般式（１）で表されるビニルホス
ホネート化合物と、上記一般式（２）及び（３）で表さ
れるホスファイト化合物からなる群から選ばれる少なく
とも１種の化合物が、ビニルホスホネート化合物自体の
重合物及びビニルホスホネート化合物とホスファイト化
合物との反応から得られる下記一般式（４）及び／又は
（５）の付加重合物を生成して、難燃性に寄与するもの
と推定される。
（１）で表されるビニルホスホネート化合物は重合性を
有する化合物であり、また上記一般式（２）又は（３）
で表されるホスファイト化合物との反応性が高い化合物
であるから、電子線を照射をすることによって、繊維材
料上において、上記一般式（１）で表されるビニルホス
ホネート化合物と、上記一般式（２）及び（３）で表さ
れるホスファイト化合物からなる群から選ばれる少なく
とも１種の化合物が、ビニルホスホネート化合物自体の
重合物及びビニルホスホネート化合物とホスファイト化
合物との反応から得られる下記一般式（４）及び／又は
（５）の付加重合物を生成して、難燃性に寄与するもの
と推定される。
【００１９】
【化７】
【００２０】（上式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、Ｒ4 は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
5 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎ
は１又は２であり、ｍは１〜４の整数である）
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、Ｒ4 は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
5 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎ
は１又は２であり、ｍは１〜４の整数である）
【００２１】
【化８】
【００２２】（上式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは１又は２であ
り、ｍは１〜４の整数である） また、本発明においては、これらの反応を促進させるた
めに、処理液に重合開始剤を添加することが好ましい。
この時用いられる重合開始剤としては、従来よりビニル
系単量体の重合に用いられている重合開始剤を制限無く
使用することができ、例えば、アゾビスイソブチロニト
リル、２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン塩酸
塩などのアゾ系化合物、ｔ−ブチルパーオキシド、過酸
化水素、ベンゾイルパーオキシド、アセチルパーオキシ
ド、ラウロイルパーオキシドなどの過酸化物、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、過酸化物
と還元剤との組み合わせによるいわゆるレドックス系開
始剤などが挙げられる。重合開始剤は、上記一般式
（１）、（２）、（３）の化合物の合計１００重量部に
対して、０．０１〜５．０重量部の量で用いるのが好ま
しい。
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基を表し、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは１又は２であ
り、ｍは１〜４の整数である） また、本発明においては、これらの反応を促進させるた
めに、処理液に重合開始剤を添加することが好ましい。
この時用いられる重合開始剤としては、従来よりビニル
系単量体の重合に用いられている重合開始剤を制限無く
使用することができ、例えば、アゾビスイソブチロニト
リル、２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン塩酸
塩などのアゾ系化合物、ｔ−ブチルパーオキシド、過酸
化水素、ベンゾイルパーオキシド、アセチルパーオキシ
ド、ラウロイルパーオキシドなどの過酸化物、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、過酸化物
と還元剤との組み合わせによるいわゆるレドックス系開
始剤などが挙げられる。重合開始剤は、上記一般式
（１）、（２）、（３）の化合物の合計１００重量部に
対して、０．０１〜５．０重量部の量で用いるのが好ま
しい。
【００２３】さらに、本発明においては、難燃性を阻害
しない範囲において、柔軟剤、帯電防止剤、抗菌剤やそ
の他の仕上剤を併用して処理を行ってもよい。
しない範囲において、柔軟剤、帯電防止剤、抗菌剤やそ
の他の仕上剤を併用して処理を行ってもよい。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を用いて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート２０重量部及びジメチルホスファイト６重量部を
ジメチルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）７４重量部に溶解
した処理液を作成した。この処理液を用いて、ポリエス
テル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）をパディン
グ処理（ピックアップ７０％）し、次にこれを乾燥せず
に、窒素雰囲気下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行っ
た。その後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃
で１分間乾燥した。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート２０重量部及びジメチルホスファイト６重量部を
ジメチルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）７４重量部に溶解
した処理液を作成した。この処理液を用いて、ポリエス
テル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）をパディン
グ処理（ピックアップ７０％）し、次にこれを乾燥せず
に、窒素雰囲気下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行っ
た。その後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃
で１分間乾燥した。
【００２５】実施例２ モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）ホスフェート
１５重量部及びジメチルホスファイト１０重量部をジメ
チルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）７５重量部に溶解した
処理液を作成した。この処理液により綿１００％の織物
（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピックアッ
プ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気下で
１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０℃で
１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥した。
１５重量部及びジメチルホスファイト１０重量部をジメ
チルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）７５重量部に溶解した
処理液を作成した。この処理液により綿１００％の織物
（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピックアッ
プ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気下で
１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０℃で
１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥した。
【００２６】実施例３ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート４０重量部及びジエチルホスファイト１０重量部
をジオキサン５０重量部に溶解した処理液を作成した。
この処理液によりポリエステル／綿（６５／３５）の混
紡織物（目付１２５ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピッ
クアップ７５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲
気下で１０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６
０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥し
た。
ェート４０重量部及びジエチルホスファイト１０重量部
をジオキサン５０重量部に溶解した処理液を作成した。
この処理液によりポリエステル／綿（６５／３５）の混
紡織物（目付１２５ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピッ
クアップ７５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲
気下で１０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６
０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥し
た。
【００２７】実施例４ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート２０重量部及び９，１０−ジヒドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド１
５重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６５重量部に
溶解した処理液を作成した。この処理液によりポリエス
テル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ 2 ）をパディン
グ処理（ピックアップ７０％）し、次にこれを乾燥せず
に、窒素雰囲気下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行っ
た。その後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃
で１分間乾燥した。
ェート２０重量部及び９，１０−ジヒドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド１
５重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６５重量部に
溶解した処理液を作成した。この処理液によりポリエス
テル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ 2 ）をパディン
グ処理（ピックアップ７０％）し、次にこれを乾燥せず
に、窒素雰囲気下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行っ
た。その後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃
で１分間乾燥した。
【００２８】実施例５ モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）ホスフェート
１５重量部及び９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０
−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド１０重量
部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７５重量部に溶解し
た処理液を作成した。この処理液により綿１００％の織
物（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピックア
ップ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気下
で１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０℃
で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥した。
１５重量部及び９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０
−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド１０重量
部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７５重量部に溶解し
た処理液を作成した。この処理液により綿１００％の織
物（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピックア
ップ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気下
で１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０℃
で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥した。
【００２９】実施例６ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート２０重量部、ジメチルホスファイト６重量部及び
アゾビスイソブチロニトリル０．２重量部をジメチルホ
ルムアルデヒド（ＤＭＦ）７４重量部に溶解した処理液
を作成した。この処理液によりポリエステル１００％の
織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピック
アップ７０％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気
下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０
℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で１分間乾燥し
た。
ェート２０重量部、ジメチルホスファイト６重量部及び
アゾビスイソブチロニトリル０．２重量部をジメチルホ
ルムアルデヒド（ＤＭＦ）７４重量部に溶解した処理液
を作成した。この処理液によりポリエステル１００％の
織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピック
アップ７０％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲気
下で２０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６０
℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で１分間乾燥し
た。
【００３０】比較例１ ビニルホスホネートオリゴマーＣＲ−１０６（大八化学
工業（株）製）５０重量部をジオキサン５０重量部に溶
解した処理液を作成した。この処理液により綿１００％
の織物（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピッ
クアップ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲
気下で１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６
０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥し
た。
工業（株）製）５０重量部をジオキサン５０重量部に溶
解した処理液を作成した。この処理液により綿１００％
の織物（目付１３０ｇ／ｍ2 ）をパディング処理（ピッ
クアップ６５％）し、次にこれを乾燥せずに、窒素雰囲
気下で１２Ｍｒａｄの電子線照射を行った。その後、６
０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で２分間乾燥し
た。
【００３１】比較例２ ジフェニル−（２−アクリロイルオキシエチル）ホスフ
ェート４５重量部をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５
５重量部に溶解した処理液を作成した。この処理液によ
りポリエステル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）
をパディング処理（ピックアップ７０％）し、次にこれ
を乾燥せずに、２０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。そ
の後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で１分
間乾燥した。
ェート４５重量部をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５
５重量部に溶解した処理液を作成した。この処理液によ
りポリエステル１００％の織物（目付１１５ｇ／ｍ2 ）
をパディング処理（ピックアップ７０％）し、次にこれ
を乾燥せずに、２０Ｍｒａｄの電子線照射を行った。そ
の後、６０℃で１０分間ソーピングし、１２０℃で１分
間乾燥した。
【００３２】処理繊維材料の評価 実施例１〜６及び比較例１〜２で得られた処理繊維材料
の難燃性、風合いを評価した結果を表１に示す。なお、
難燃性は、ＪＩＳ Ｋ−７２０１に準拠した酸素指数で
評価し、風合いは、ＪＩＳ Ｌ−１０８４ Ａ法（カン
チレバー法）に準拠した剛軟度で評価した。酸素指数の
数値が大きいほど難燃性に優れており、剛軟度の値が小
さいほど柔軟性が大きい。また、洗濯はＪＩＳ Ｌ−０
８４４に準拠した方法で行った。
の難燃性、風合いを評価した結果を表１に示す。なお、
難燃性は、ＪＩＳ Ｋ−７２０１に準拠した酸素指数で
評価し、風合いは、ＪＩＳ Ｌ−１０８４ Ａ法（カン
チレバー法）に準拠した剛軟度で評価した。酸素指数の
数値が大きいほど難燃性に優れており、剛軟度の値が小
さいほど柔軟性が大きい。また、洗濯はＪＩＳ Ｌ−０
８４４に準拠した方法で行った。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１の結果からもわかるように、実施例１
〜６の処理繊維材料はいずれも優れた難燃性を示し、洗
濯耐久性も良好であった。また、これらの繊維材料は従
来の難燃加工処理材料に比較して風合いの変化もあまり
なく、良好であった。比較例１の処理繊維材料は実施例
のものと比較して難燃性においては同等であるが、風合
いは粗硬であった。比較例２の処理繊維材料はリンの含
有量が少ないためか難燃性がやや劣る結果であった。
〜６の処理繊維材料はいずれも優れた難燃性を示し、洗
濯耐久性も良好であった。また、これらの繊維材料は従
来の難燃加工処理材料に比較して風合いの変化もあまり
なく、良好であった。比較例１の処理繊維材料は実施例
のものと比較して難燃性においては同等であるが、風合
いは粗硬であった。比較例２の処理繊維材料はリンの含
有量が少ないためか難燃性がやや劣る結果であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、繊維製品の風合いに影
響が少なく、優れた洗濯耐久性を有する難燃性繊維材料
を得ることができる。
響が少なく、優れた洗濯耐久性を有する難燃性繊維材料
を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮崎 孝司 福井県福井市川合鷲塚町61字北稲田10 福 井県工業技術センター内 Ｆターム(参考） 4H028 AA35 AB04 BA04 4J100 AL08P BA02P BA08P BA63P BA64P BA65P BC43P CA01 JA11 4L033 AC05 CA65
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるビニルホス
ホネート化合物と、下記一般式（２）及び（３）で表さ
れるホスファイト化合物からなる群から選ばれる少なく
とも１種とを、繊維材料に付与した後、電子線を照射す
ることを含む、繊維材料の難燃加工方法。 【化１】 （上式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子又は
メチル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜６のアル
キル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、ｎ
は１又は２であり、ｍは１〜４の整数である） 【化２】 （上式中、Ｒ4 は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
5 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す） 【化３】 （上式中、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を表す） - 【請求項２】 溶剤１００重量部に対して、前記一般式
（１）で表されるビニルホスホネート化合物を５〜１０
０重量部、前記一般式（２）及び（３）で表されるホス
ファイト化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種
を２〜９０重量部含有する処理液を、繊維材料１００重
量部に対して１０〜１５０重量部付与した後、電子線を
照射する、請求項１記載の難燃加工方法。 - 【請求項３】 請求項２に記載した処理液が、さらに、
前記一般式（１）、（２）、（３）の化合物の合計１０
０重量部に対して０．０１〜５．０重量部の重合開始剤
を含む、請求項１又は２記載の難燃加工方法。 - 【請求項４】 前記一般式（１）で表されるビニルホス
ホネート化合物、前記一般式（２）及び（３）で表され
るホスファイト化合物からなる群から選ばれるすくなく
とも１種及び溶剤を含む、電子線照射型の繊維材料用難
燃加工剤。 - 【請求項５】 溶剤１００重量部に対して、前記一般式
（１）で表されるビニルホスホネート化合物を５〜１０
０重量部、前記一般式（２）及び（３）で表されるホス
ファイト化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種
を２〜９０重量部含有する、請求項４記載の難燃加工
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000065720A JP2001254272A (ja) | 2000-03-06 | 2000-03-06 | 繊維材料の難燃加工方法及び難燃加工剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000065720A JP2001254272A (ja) | 2000-03-06 | 2000-03-06 | 繊維材料の難燃加工方法及び難燃加工剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001254272A true JP2001254272A (ja) | 2001-09-21 |
Family
ID=18585204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000065720A Pending JP2001254272A (ja) | 2000-03-06 | 2000-03-06 | 繊維材料の難燃加工方法及び難燃加工剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001254272A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096444A1 (ja) | 2008-01-30 | 2009-08-06 | Kurashiki Boseki Kabushiki Kaisha | 難燃加工方法および難燃化セルロース系繊維素材 |
| KR101072914B1 (ko) | 2008-11-11 | 2011-10-17 | 금오공과대학교 산학협력단 | 자외선 경화형 인계 단량체를 이용한 직물의 방염가공 |
-
2000
- 2000-03-06 JP JP2000065720A patent/JP2001254272A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096444A1 (ja) | 2008-01-30 | 2009-08-06 | Kurashiki Boseki Kabushiki Kaisha | 難燃加工方法および難燃化セルロース系繊維素材 |
| KR101072914B1 (ko) | 2008-11-11 | 2011-10-17 | 금오공과대학교 산학협력단 | 자외선 경화형 인계 단량체를 이용한 직물의 방염가공 |
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