JP2001214099A - マロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク組成物 - Google Patents
マロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク組成物Info
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 インクジェット記録用に適し、普通紙などの
記録基体中に急速に浸透でき、別色の画像の隣りに記録
されたときの色間ブリード（にじみ）が少ない改良型イ
ンク組成物およびその製造法を提供する。 【解決手段】 水と着色剤とマロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）とを含む、好ましくは着色剤はアニ
オン染料とポリ四級アミン化合物との混合物を含み、イ
ンクは更に１つ以上のカチオンと１つ以上のアニオンを
含むモノマー塩を含むインク組成物。またこのインクを
インクジェットプリンタに装入し、記録シート上にイン
ク滴を画像状パターンで噴出させる印刷プロセス。
記録基体中に急速に浸透でき、別色の画像の隣りに記録
されたときの色間ブリード（にじみ）が少ない改良型イ
ンク組成物およびその製造法を提供する。 【解決手段】 水と着色剤とマロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）とを含む、好ましくは着色剤はアニ
オン染料とポリ四級アミン化合物との混合物を含み、イ
ンクは更に１つ以上のカチオンと１つ以上のアニオンを
含むモノマー塩を含むインク組成物。またこのインクを
インクジェットプリンタに装入し、記録シート上にイン
ク滴を画像状パターンで噴出させる印刷プロセス。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はインク組成物および
その使用法に関する。より明確に言えば、本発明はイン
クジェット印刷プロセスに用いるのに適したインク組成
物に関する。本発明の１つの実施の態様は、（ａ）水、
（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）を含むインク組成物に関する。
その使用法に関する。より明確に言えば、本発明はイン
クジェット印刷プロセスに用いるのに適したインク組成
物に関する。本発明の１つの実施の態様は、（ａ）水、
（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）を含むインク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】既知の
組成物および方法が、それらに意図される目的に適して
いる一方で、改良されたインク組成物、特にインクジェ
ット印刷に用いるのに適した、改良型インク組成物が求
められている。また、普通紙などの記録基体中に急速に
浸透できるインク組成物も同様に求められている。さら
に、別色の画像の隣りに記録されたときの色間ブリード
（にじみ）が少ないインク組成物も求められている。ま
た、所望の粘度の値を有するインク組成物も求められて
いる。
組成物および方法が、それらに意図される目的に適して
いる一方で、改良されたインク組成物、特にインクジェ
ット印刷に用いるのに適した、改良型インク組成物が求
められている。また、普通紙などの記録基体中に急速に
浸透できるインク組成物も同様に求められている。さら
に、別色の画像の隣りに記録されたときの色間ブリード
（にじみ）が少ないインク組成物も求められている。ま
た、所望の粘度の値を有するインク組成物も求められて
いる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）水、
（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）を含むインク組成物に関する。本発
明の別の実施の態様は、（１）インクジェット記録装置
に、（ａ）水、（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアル
デヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク組成物
を装入する工程と、（２）記録シート上にインク滴を画
像状パターンで噴出させる工程とを含む印刷プロセスに
関する。本発明のさらに別の実施の態様は、インクジェ
ット記録における色間ブリードを低減させるプロセスに
関し、このプロセスでは、（１）インクジェット記録装
置に、（ａ）水、（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含む、第１の色
の第１インク組成物を装入する工程と、（２）上記イン
クジェット記録装置に、（ａ）水、および（ｂ）顔料着
色剤を含み、実質的にマロンアルデヒドビス（ジメチル
アセタール）を含まない、第１の色とは異なる色の、第
２インク組成物を装入する工程と、（３）第１インクの
液滴と第２インクの液滴を、記録シート上に画像状パタ
ーンで噴出する工程と、を含み、この方法は、第２イン
クの少なくとも数滴の隣りに、第１インクの少なくとも
数滴を記録シート上に噴出させるものであり、第１イン
クと第２インクの間の色間ブリードは低減する。
（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアルデヒドビス（ジ
メチルアセタール）を含むインク組成物に関する。本発
明の別の実施の態様は、（１）インクジェット記録装置
に、（ａ）水、（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンアル
デヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク組成物
を装入する工程と、（２）記録シート上にインク滴を画
像状パターンで噴出させる工程とを含む印刷プロセスに
関する。本発明のさらに別の実施の態様は、インクジェ
ット記録における色間ブリードを低減させるプロセスに
関し、このプロセスでは、（１）インクジェット記録装
置に、（ａ）水、（ｂ）着色剤、および（ｃ）マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含む、第１の色
の第１インク組成物を装入する工程と、（２）上記イン
クジェット記録装置に、（ａ）水、および（ｂ）顔料着
色剤を含み、実質的にマロンアルデヒドビス（ジメチル
アセタール）を含まない、第１の色とは異なる色の、第
２インク組成物を装入する工程と、（３）第１インクの
液滴と第２インクの液滴を、記録シート上に画像状パタ
ーンで噴出する工程と、を含み、この方法は、第２イン
クの少なくとも数滴の隣りに、第１インクの少なくとも
数滴を記録シート上に噴出させるものであり、第１イン
クと第２インクの間の色間ブリードは低減する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明のインクは水性液体ビヒク
ル（媒体）を含む。液体ビヒクルは、水だけから成って
いてもよい。また液体ビヒクルは、水との混合物、すな
わち、エチレングリコール，プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、アミド、エーテル、尿素、置換尿素、カルボン酸
ならびにそれらの塩、エステル、アルコール、有機硫化
物、有機スルホキシド、（スルホランなどの）スルホ
ン、アルコール誘導体、カルビトール、ブチルカルビト
ール、セロソルブ、トリプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エーテル誘導体、アミノアルコール、ケト
ン、Ｎ−メチルピロリジノン、２−ピロリジノン、シク
ロヘキシルピロリドン、ヒドロキシエーテル、スルホキ
シド、ラクトン、高分子電解質、メチルスルホニルエタ
ノール、イミダゾール、ベタインなどの水溶性有機成分
または水混和性有機成分、および、他の水溶性または水
混和性物質、ならびにそれらの混合物、と水との混合物
も含み得る。液体ビヒクルの非水成分は、一般に、水の
沸点（１００℃）より高い沸点を有する湿潤剤または補
助溶媒としての働きをする。本発明のインク組成物にお
いて、液体ビヒクルは、代表的にはインクの約８０〜約
９９．９重量％、好ましくはインクの約９０〜約９９重
量％の量で存在するが、この量はこれらの範囲外であっ
てもよい。
ル（媒体）を含む。液体ビヒクルは、水だけから成って
いてもよい。また液体ビヒクルは、水との混合物、すな
わち、エチレングリコール，プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、アミド、エーテル、尿素、置換尿素、カルボン酸
ならびにそれらの塩、エステル、アルコール、有機硫化
物、有機スルホキシド、（スルホランなどの）スルホ
ン、アルコール誘導体、カルビトール、ブチルカルビト
ール、セロソルブ、トリプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エーテル誘導体、アミノアルコール、ケト
ン、Ｎ−メチルピロリジノン、２−ピロリジノン、シク
ロヘキシルピロリドン、ヒドロキシエーテル、スルホキ
シド、ラクトン、高分子電解質、メチルスルホニルエタ
ノール、イミダゾール、ベタインなどの水溶性有機成分
または水混和性有機成分、および、他の水溶性または水
混和性物質、ならびにそれらの混合物、と水との混合物
も含み得る。液体ビヒクルの非水成分は、一般に、水の
沸点（１００℃）より高い沸点を有する湿潤剤または補
助溶媒としての働きをする。本発明のインク組成物にお
いて、液体ビヒクルは、代表的にはインクの約８０〜約
９９．９重量％、好ましくはインクの約９０〜約９９重
量％の量で存在するが、この量はこれらの範囲外であっ
てもよい。
【０００５】本発明のインクは最小量の水を含むのが好
ましい。より明確に言えば、本発明のインクは、好まし
くはインクの約８０重量％以下、より好ましくはインク
の約６０重量％以下、さらに好ましくはインクの約５０
重量％以下の量の、水を含むが、この量はこれらの範囲
外であってもよい。
ましい。より明確に言えば、本発明のインクは、好まし
くはインクの約８０重量％以下、より好ましくはインク
の約６０重量％以下、さらに好ましくはインクの約５０
重量％以下の量の、水を含むが、この量はこれらの範囲
外であってもよい。
【０００６】特に好ましい実施の態様においては、本発
明のインクはさらに、代表的にはインクの０〜約５０重
量％、好ましくはインクの約５〜約４０重量％、より好
ましくはインクの約１０〜約３０重量％のスルホランを
含むが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
明のインクはさらに、代表的にはインクの０〜約５０重
量％、好ましくはインクの約５〜約４０重量％、より好
ましくはインクの約１０〜約３０重量％のスルホランを
含むが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
【０００７】本発明のインクは着色剤をさらに含む。着
色剤は、染料、顔料またはそれらの混合物であってもよ
い。好適な染料の例には、アニオン染料、カチオン染
料、非イオン染料、両性イオン染料などが含まれる。好
適な染料の特定の例としては、フードブラック１（Food
Black No. 1)、フードブラック２、フードレッド４
０、フードブルー１、フードイエロー７などの食用染
料、ＦＤ＆Ｃ染料、アシッドブラック染料(Acid Back
dyes)（１、７、９、２４、２６、４８、５２、５８、
６０、６１、６３、９２、１０７、１０９、１１８、１
１９、１３１、１４０、１５５、１５６、１７２、１９
４など）、アシッドレッド染料(Acid Red dyes)
（１、８、３２、３５、３７、５２、５７、９２、１１
５、１１９、１５４、２４９、２５４、２５６など）、
アシッドブルー染料(Acid Blue dyes)（１、７、９、
２５、４０、４５、６２、７８、８０、９２、１０２、
１０４、１１３、１１７、１２７、１５８、１７５、１
８３、１９３、２０９など）、アシッドイエロー染料(A
cid Yellow dyes)（３、７、１７、１９、２３、２
５、２９、３８、４２、４９、５９、６１、７２、７
３、１１４、１２８、１５１など）、ダイレクトブラッ
ク染料（Direct Black dyes)（４、１４、１７、２
２、２７、３８、５１、１１２、１１７、１５４、１６
８など）、ダイレクトブルー染料（Direct Blue dye
s)（１、６、８、１４、１５、２５、７１、７６、７
８、８０、８６、９０、１０６、１０８、１２３、１６
３、１６５、１９９、２２６など）、ダイレクトレッド
染料（Direct red dyes)（１、２、１６、２３、２
４、２８、３９、６２、７２、２３６など）、ダイレク
トイエロー染料（Direct Yellow dyes)（４、１１、
１２、２７、２８、３３、３４、３９、５０、５８、８
６、１００、１０６、１０７、１１８、１２７、１３
２、１４２、１５７など）、アントラキノン染料、モノ
アゾ染料、ジスアゾ染料、種々のフタロシアニンスルホ
ネート塩を含むフタロシアニン誘導体、アザ（１８）ア
ヌレン、ホルマザン銅錯体、トリフェノジオキサジン、
リアクティブレッド４(Reactive Red 4)、リアクティ
ブレッド５６、リアクティブレッド３１、ＩＣＩから入
手可能なプロジェット（Ｐｒｏ−Ｊｅｔ）（登録商標）
シリーズ染料、リアクティブブラック３１、リアクティ
ブイエロー３７、リアクティブレッド１８０、リアクテ
ィブブラック染料類、リアクティブブルー染料類、リア
クティブレッド染料類、リアクティブイエロー染料類な
どを含む、種々の反応染料、ならびにそれらの混合物が
挙げられる。染料は、インク組成物中にいかなる所望ま
たは有効量でもよく、代表的にはインクの約０．０５〜
約１５重量％、好ましくはインクの約０．１〜約１０重
量％、より好ましくはインクの約１〜約５重量％の量で
存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
色剤は、染料、顔料またはそれらの混合物であってもよ
い。好適な染料の例には、アニオン染料、カチオン染
料、非イオン染料、両性イオン染料などが含まれる。好
適な染料の特定の例としては、フードブラック１（Food
Black No. 1)、フードブラック２、フードレッド４
０、フードブルー１、フードイエロー７などの食用染
料、ＦＤ＆Ｃ染料、アシッドブラック染料(Acid Back
dyes)（１、７、９、２４、２６、４８、５２、５８、
６０、６１、６３、９２、１０７、１０９、１１８、１
１９、１３１、１４０、１５５、１５６、１７２、１９
４など）、アシッドレッド染料(Acid Red dyes)
（１、８、３２、３５、３７、５２、５７、９２、１１
５、１１９、１５４、２４９、２５４、２５６など）、
アシッドブルー染料(Acid Blue dyes)（１、７、９、
２５、４０、４５、６２、７８、８０、９２、１０２、
１０４、１１３、１１７、１２７、１５８、１７５、１
８３、１９３、２０９など）、アシッドイエロー染料(A
cid Yellow dyes)（３、７、１７、１９、２３、２
５、２９、３８、４２、４９、５９、６１、７２、７
３、１１４、１２８、１５１など）、ダイレクトブラッ
ク染料（Direct Black dyes)（４、１４、１７、２
２、２７、３８、５１、１１２、１１７、１５４、１６
８など）、ダイレクトブルー染料（Direct Blue dye
s)（１、６、８、１４、１５、２５、７１、７６、７
８、８０、８６、９０、１０６、１０８、１２３、１６
３、１６５、１９９、２２６など）、ダイレクトレッド
染料（Direct red dyes)（１、２、１６、２３、２
４、２８、３９、６２、７２、２３６など）、ダイレク
トイエロー染料（Direct Yellow dyes)（４、１１、
１２、２７、２８、３３、３４、３９、５０、５８、８
６、１００、１０６、１０７、１１８、１２７、１３
２、１４２、１５７など）、アントラキノン染料、モノ
アゾ染料、ジスアゾ染料、種々のフタロシアニンスルホ
ネート塩を含むフタロシアニン誘導体、アザ（１８）ア
ヌレン、ホルマザン銅錯体、トリフェノジオキサジン、
リアクティブレッド４(Reactive Red 4)、リアクティ
ブレッド５６、リアクティブレッド３１、ＩＣＩから入
手可能なプロジェット（Ｐｒｏ−Ｊｅｔ）（登録商標）
シリーズ染料、リアクティブブラック３１、リアクティ
ブイエロー３７、リアクティブレッド１８０、リアクテ
ィブブラック染料類、リアクティブブルー染料類、リア
クティブレッド染料類、リアクティブイエロー染料類な
どを含む、種々の反応染料、ならびにそれらの混合物が
挙げられる。染料は、インク組成物中にいかなる所望ま
たは有効量でもよく、代表的にはインクの約０．０５〜
約１５重量％、好ましくはインクの約０．１〜約１０重
量％、より好ましくはインクの約１〜約５重量％の量で
存在するが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
【０００８】好適な顔料の例には、チャンネルブラッ
ク、ファーネスブラック、ランプブラックなどの種々の
カーボンブラックが含まれる。着色顔料には、レッド、
グリーン、ブルー、ブラウン、マゼンタ、シアンおよび
イエロー粒子ならびにそれらの混合物が含まれる。
ク、ファーネスブラック、ランプブラックなどの種々の
カーボンブラックが含まれる。着色顔料には、レッド、
グリーン、ブルー、ブラウン、マゼンタ、シアンおよび
イエロー粒子ならびにそれらの混合物が含まれる。
【０００９】顔料の粒径は、液体ビヒクル中の安定した
顔料粒子のコロイド懸濁液を得るために、またインクを
サーマルインクジェットプリンタで使用する際のインク
チャネルの目詰まりを防止するために、出来るだけ小さ
い方が好ましい。好ましい平均粒径は、一般に約０．０
０１〜約５ミクロン、より好ましくは約０．１〜約１ミ
クロンであるが、この粒径はこれらの範囲外であっても
よい。本発明のインク組成物内において、顔料は、所望
の着色度を達成するいかなる有効な量でも存在し得る。
顔料は、代表的にはインクの約０．１〜約８重量％、好
ましくはインクの約２〜約７重量％の量で存在するが、
この量はこれらの範囲外であってもよい。
顔料粒子のコロイド懸濁液を得るために、またインクを
サーマルインクジェットプリンタで使用する際のインク
チャネルの目詰まりを防止するために、出来るだけ小さ
い方が好ましい。好ましい平均粒径は、一般に約０．０
０１〜約５ミクロン、より好ましくは約０．１〜約１ミ
クロンであるが、この粒径はこれらの範囲外であっても
よい。本発明のインク組成物内において、顔料は、所望
の着色度を達成するいかなる有効な量でも存在し得る。
顔料は、代表的にはインクの約０．１〜約８重量％、好
ましくはインクの約２〜約７重量％の量で存在するが、
この量はこれらの範囲外であってもよい。
【００１０】本発明の好ましい１つの実施の態様におい
て、着色剤はアニオン染料とポリ四級アミン化合物との
混合物を含み、インクは更に、少なくとも１つのカチオ
ンと少なくとも１つのアニオンを含むモノマー塩を含
む。上記にリストしたものを含め（但し、それらには限
定されない）いずれの所望のまたは好適なアニオン染料
を用いてもよい。この実施の態様において、アニオン染
料は、インク組成物中にいずれの所望または有効量で存
在し、代表的にはインクの約０．０５〜約１０重量％、
好ましくはインクの約０．１〜約７重量％、より好まし
くはインクの約１〜約５重量％の量で存在するが、この
量はこれらの範囲外であってもよい。一般にアニオン染
料との錯体を形成すると考えられているポリ四級アミン
化合物は、四級基の繰り返し単位を含むポリマーであ
る。このポリマーは、代表的には約１，０００〜約１
０，０００，０００、好ましくは約３，０００〜約１，
０００，０００、より好ましくは約５，０００〜約４０
０，０００の、重量平均分子量を有しているが、この値
は上記以外であってもよい。このポリマーは、代表的に
は約８００〜約１１，０００，０００、好ましくは約
３，３００〜約１，１００，０００、より好ましくは約
５，６００〜４５０，０００の、数平均分子量を有して
いるが、この値はこれらの範囲外であってもよい。この
ポリマーは、代表的には約５〜約７０，０００、好まし
くは約２１〜約７，０００、より好ましくは約３５〜約
２，８００の、繰り返しモノマー単位を有しているが、
繰り返しモノマー単位の数はこの範囲外であってもよ
い。好適なポリ四級アミン化合物は、代表的には、以下
の一般式で表される。
て、着色剤はアニオン染料とポリ四級アミン化合物との
混合物を含み、インクは更に、少なくとも１つのカチオ
ンと少なくとも１つのアニオンを含むモノマー塩を含
む。上記にリストしたものを含め（但し、それらには限
定されない）いずれの所望のまたは好適なアニオン染料
を用いてもよい。この実施の態様において、アニオン染
料は、インク組成物中にいずれの所望または有効量で存
在し、代表的にはインクの約０．０５〜約１０重量％、
好ましくはインクの約０．１〜約７重量％、より好まし
くはインクの約１〜約５重量％の量で存在するが、この
量はこれらの範囲外であってもよい。一般にアニオン染
料との錯体を形成すると考えられているポリ四級アミン
化合物は、四級基の繰り返し単位を含むポリマーであ
る。このポリマーは、代表的には約１，０００〜約１
０，０００，０００、好ましくは約３，０００〜約１，
０００，０００、より好ましくは約５，０００〜約４０
０，０００の、重量平均分子量を有しているが、この値
は上記以外であってもよい。このポリマーは、代表的に
は約８００〜約１１，０００，０００、好ましくは約
３，３００〜約１，１００，０００、より好ましくは約
５，６００〜４５０，０００の、数平均分子量を有して
いるが、この値はこれらの範囲外であってもよい。この
ポリマーは、代表的には約５〜約７０，０００、好まし
くは約２１〜約７，０００、より好ましくは約３５〜約
２，８００の、繰り返しモノマー単位を有しているが、
繰り返しモノマー単位の数はこの範囲外であってもよ
い。好適なポリ四級アミン化合物は、代表的には、以下
の一般式で表される。
【化１】 または
【化２】 上記式中、ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数；
Ｒ1は、代表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６
個の炭素原子を有する、飽和、不飽和、環状および置換
アルキレン基も含むアルキレン基（ポリメチレンオキシ
ド基、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレンオキシ
ド基などを含む。）、または、代表的には６〜約５０
個、好ましくは６〜約１８個の炭素原子を有する、置換
アリーレン基も含むアリーレン基、または、代表的には
７〜約６０個、好ましくは７〜約２０個の炭素原子を有
する、置換アリールアルキレン基も含むアリールアルキ
レン基；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞ
れ独立に、水素原子、代表的には１〜約３０個、好まし
くは１〜約６個の炭素原子を有する、飽和、不飽和、環
状および置換アルキル基も含むアルキル基（ポリメチレ
ンオキシド基、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレ
ンオキシド基などを含む。）、または、代表的には６〜
約５０個、好ましくは６〜約１８個の炭素原子を有す
る、置換アリール基も含むアリール基、または、代表的
には７〜約６０個、好ましくは７〜約２０個の炭素原子
を有する、置換アリールアルキル基も含むアリールアル
キル基であり、置換されたアルキル、アルキレン、アリ
ール、アリーレン、アリールアルキルおよびアリールア
ルキレン基の置換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アン
モニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、
エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、ア
ミド基、カルボニル基、スルフィド基、スルホキシド
基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ニトリル基、メル
カプト基、ニトロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スル
ホン基、アシル基、それらの混合物などであってよいが
それらに限定される訳ではなく、また２個以上の置換基
が結合して環を形成してもよい。
Ｒ1は、代表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６
個の炭素原子を有する、飽和、不飽和、環状および置換
アルキレン基も含むアルキレン基（ポリメチレンオキシ
ド基、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレンオキシ
ド基などを含む。）、または、代表的には６〜約５０
個、好ましくは６〜約１８個の炭素原子を有する、置換
アリーレン基も含むアリーレン基、または、代表的には
７〜約６０個、好ましくは７〜約２０個の炭素原子を有
する、置換アリールアルキレン基も含むアリールアルキ
レン基；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞ
れ独立に、水素原子、代表的には１〜約３０個、好まし
くは１〜約６個の炭素原子を有する、飽和、不飽和、環
状および置換アルキル基も含むアルキル基（ポリメチレ
ンオキシド基、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレ
ンオキシド基などを含む。）、または、代表的には６〜
約５０個、好ましくは６〜約１８個の炭素原子を有す
る、置換アリール基も含むアリール基、または、代表的
には７〜約６０個、好ましくは７〜約２０個の炭素原子
を有する、置換アリールアルキル基も含むアリールアル
キル基であり、置換されたアルキル、アルキレン、アリ
ール、アリーレン、アリールアルキルおよびアリールア
ルキレン基の置換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アン
モニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、
エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、ア
ミド基、カルボニル基、スルフィド基、スルホキシド
基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ニトリル基、メル
カプト基、ニトロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スル
ホン基、アシル基、それらの混合物などであってよいが
それらに限定される訳ではなく、また２個以上の置換基
が結合して環を形成してもよい。
【００１１】また好適なポリ四級アミン化合物の例とし
ては、以下の一般式で表されるポリジアリルアンモニウ
ム化合物がある。
ては、以下の一般式で表されるポリジアリルアンモニウ
ム化合物がある。
【化３】 上記式中、ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数；
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、代表的に
は１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原子を有
する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基も含む
アルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチレンオ
キシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含む。）、
または、代表的には６〜約５０個、好ましくは約６〜約
１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も含むアリ
ール基、または代表的には約７〜約６０個、好ましくは
７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリールアルキ
ル基も含むアリールアルキル基であり、置換されたアル
キル、アリールおよびアリールアルキル基の置換基は、
ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シアノ基、
ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、
スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホ
ニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロソ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル基、それら
の混合物などであってよいが、それらには限定されず、
また２個以上の置換基が結合して環を形成してもよく；
Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4
2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ 3ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4
ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＨＣ
Ｏ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣ
Ｎ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などのアニオンであ
る。このポリジアリルアンモニウム化合物には、ポリジ
アリルジメチルアンモニウム化合物、例えば、次式によ
って表されるポリジアリルジメチルアンモニウムクロラ
イドなどが挙げられる。
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、代表的に
は１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原子を有
する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基も含む
アルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチレンオ
キシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含む。）、
または、代表的には６〜約５０個、好ましくは約６〜約
１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も含むアリ
ール基、または代表的には約７〜約６０個、好ましくは
７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリールアルキ
ル基も含むアリールアルキル基であり、置換されたアル
キル、アリールおよびアリールアルキル基の置換基は、
ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シアノ基、
ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド
基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、
スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホ
ニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロソ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル基、それら
の混合物などであってよいが、それらには限定されず、
また２個以上の置換基が結合して環を形成してもよく；
Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4
2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ 3ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4
ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＨＣ
Ｏ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣ
Ｎ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などのアニオンであ
る。このポリジアリルアンモニウム化合物には、ポリジ
アリルジメチルアンモニウム化合物、例えば、次式によ
って表されるポリジアリルジメチルアンモニウムクロラ
イドなどが挙げられる。
【化４】 （上記式中、ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す） 上記は、カルゴン社（Calgon Corp.）から、分子量約４
００，０００の２６１−ＲＶ（ここで、ｎは約２，５０
０の整数である）として、また、分子量約５，０００の
バリケン１１０（ＶＡＲＩＫＥＭ １１０）またはＥ２
２５３（ここで、ｎは約３１の整数である）として、市
販されている。
００，０００の２６１−ＲＶ（ここで、ｎは約２，５０
０の整数である）として、また、分子量約５，０００の
バリケン１１０（ＶＡＲＩＫＥＭ １１０）またはＥ２
２５３（ここで、ｎは約３１の整数である）として、市
販されている。
【００１２】また、以下の一般式で表されるポリ四級ポ
リビニルアミンも好適である。
リビニルアミンも好適である。
【化５】 上記式中、ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、代
表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原
子を有する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基
も含むアルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチ
レンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含
む。）、または、代表的には６〜約５０個、好ましくは
約６〜約１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も
含むアリール基、または、代表的には７〜約６０個、好
ましくは７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリー
ルアルキル基も含むアリールアルキル基であり、置換さ
れたアルキル、アリールおよびアリールアルキル基の置
換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シ
アノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、ア
ルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボ
ニル基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン
基、ホスホニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニト
ロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル
基、それらの混合物などであってよいが、それらに限定
される訳ではなく、また２個以上の置換基が結合して環
を形成してもよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4
-、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3
ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ
3ＣＯＯ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰ
Ｏ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3
-などのアニオンである。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、代
表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原
子を有する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基
も含むアルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチ
レンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含
む。）、または、代表的には６〜約５０個、好ましくは
約６〜約１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も
含むアリール基、または、代表的には７〜約６０個、好
ましくは７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリー
ルアルキル基も含むアリールアルキル基であり、置換さ
れたアルキル、アリールおよびアリールアルキル基の置
換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シ
アノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、ア
ルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボ
ニル基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン
基、ホスホニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニト
ロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル
基、それらの混合物などであってよいが、それらに限定
される訳ではなく、また２個以上の置換基が結合して環
を形成してもよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4
-、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3
ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ
3ＣＯＯ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰ
Ｏ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3
-などのアニオンである。
【００１３】また、以下の一般式で表されるポリ四級ポ
リアリルアミンも好適である。
リアリルアミンも好適である。
【化６】 上記式中、ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、代
表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原
子を有する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基
も含むアルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチ
レンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含
む。）、または、代表的には６〜約５０個、好ましくは
約６〜約１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も
含むアリール基、または、代表的には７〜約６０個、好
ましくは７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリー
ルアルキル基も含むアリールアルキル基であり、置換さ
れたアルキル、アリールおよびアリールアルキル基の置
換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シ
アノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、ア
ルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボ
ニル基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン
基、ホスホニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニト
ロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル
基、それらの混合物などであってよいが、それらに限定
される訳ではなく、また２個以上の置換基が結合して環
を形成してもよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4
-、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3
ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ
3ＣＯＯ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰ
Ｏ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3
-などのアニオンである。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、代
表的には１〜約３０個、好ましくは１〜約６個の炭素原
子を有する、飽和、不飽和、環状および置換アルキル基
も含むアルキル基（ポリメチレンオキシド基、ポリエチ
レンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基などを含
む。）、または、代表的には６〜約５０個、好ましくは
約６〜約１８個の炭素原子を有する、置換アリール基も
含むアリール基、または、代表的には７〜約６０個、好
ましくは７〜約２０個の炭素原子を有する、置換アリー
ルアルキル基も含むアリールアルキル基であり、置換さ
れたアルキル、アリールおよびアリールアルキル基の置
換基は、ヒドロキシ基、アミン基、アンモニウム基、シ
アノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、ア
ルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボ
ニル基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン
基、ホスホニウム基、ニトリル基、メルカプト基、ニト
ロソ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、アシル
基、それらの混合物などであってよいが、それらに限定
される訳ではなく、また２個以上の置換基が結合して環
を形成してもよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4
-、ＨＳＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3
ＳＯ3 -、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ
3ＣＯＯ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰ
Ｏ4 2-、ＰＯ4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3
-などのアニオンである。
【００１４】さらに、以下の一般式で表されるものを含
むエピクロロヒドリン／アミンのコポリマーも好適であ
る。
むエピクロロヒドリン／アミンのコポリマーも好適であ
る。
【化７】 上記式中、ｎは約３〜約３，０００、好ましくは約５〜
約１００の整数であるが、この値はこれらの範囲外であ
ってよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳ
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ 4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などの好適
なまたは所望のアニオンである。この式で表されるポリ
マーは、米国デラウエア州ウィルミントン所在のハーキ
ュリーズ（Hercules, Wilmington, DE）からレテン２０
０（ＲＥＴＥＮ ２００）または２０１（分子量は概し
て１０，０００未満である）として、また米国ニュージ
ャージー州ウエストパターソン所在のサイテックス社
（Cytex, Inc., WestPatterson, NJ）からサイプロ５１
４（ＣＹＰＲＯ ５１４）、５１５および５１６（これ
らのポリマーは、分子量範囲が約７５，０００〜約２５
０，０００、ｎが約８７０〜約３，０００である）、な
らびにスーパーフロックＣ５６７（ＳＵＰＥＲＦＬＯＣ
Ｃ５６７）（このポリマーは分子量が約１０，０００
であり、ｎが約１１０〜約１２０、代表的には約１１６
である。）として市販されている。
約１００の整数であるが、この値はこれらの範囲外であ
ってよく；Ａは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳ
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ 4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などの好適
なまたは所望のアニオンである。この式で表されるポリ
マーは、米国デラウエア州ウィルミントン所在のハーキ
ュリーズ（Hercules, Wilmington, DE）からレテン２０
０（ＲＥＴＥＮ ２００）または２０１（分子量は概し
て１０，０００未満である）として、また米国ニュージ
ャージー州ウエストパターソン所在のサイテックス社
（Cytex, Inc., WestPatterson, NJ）からサイプロ５１
４（ＣＹＰＲＯ ５１４）、５１５および５１６（これ
らのポリマーは、分子量範囲が約７５，０００〜約２５
０，０００、ｎが約８７０〜約３，０００である）、な
らびにスーパーフロックＣ５６７（ＳＵＰＥＲＦＬＯＣ
Ｃ５６７）（このポリマーは分子量が約１０，０００
であり、ｎが約１１０〜約１２０、代表的には約１１６
である。）として市販されている。
【００１５】カチオンアミド／アミンコポリマーも好適
である。好適なカチオンアミド／アミンコポリマーの例
としては、以下の一般式で表される化合物が挙げられ
る。 （Ａ−Ｂ）n 2n+・２ｎＸ- 上記式中、Ｘは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳ
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ 4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などのアニ
オン；ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数であ
り、代表的には約２〜約１，０００、好ましくは約３〜
約２００、より好ましくは約３〜約１００、さらに好ま
しくは約３〜約１０であるが、この値はこれらの範囲外
であってもよい。上記の「Ａ」は、
である。好適なカチオンアミド／アミンコポリマーの例
としては、以下の一般式で表される化合物が挙げられ
る。 （Ａ−Ｂ）n 2n+・２ｎＸ- 上記式中、Ｘは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳ
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ 4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などのアニ
オン；ｎは繰り返しモノマー単位の数を表す整数であ
り、代表的には約２〜約１，０００、好ましくは約３〜
約２００、より好ましくは約３〜約１００、さらに好ま
しくは約３〜約１０であるが、この値はこれらの範囲外
であってもよい。上記の「Ａ」は、
【化８】 であり、「Ｂ」は、（ａ）次式で表されるモノマー
【化９】 （上記式中、ｐは繰り返しモノマー単位の数を表す整数
であり、代表的には１〜約１２、好ましくは１〜約７、
より好ましくは１〜約４であるが、この値はこれらの範
囲外であってもよい）、例えば、（i）次式で表される
アゼライン酸ジアミド、
であり、代表的には１〜約１２、好ましくは１〜約７、
より好ましくは１〜約４であるが、この値はこれらの範
囲外であってもよい）、例えば、（i）次式で表される
アゼライン酸ジアミド、
【化１０】 （上記式中、ｐは７である） または（ii）次式で表されるアジピン酸ジアミド
【化１１】 （上記式中、ｐは４である）のようなモノマーと、
（ｂ）次式で表されるウレイド、
（ｂ）次式で表されるウレイド、
【化１２】 と、からなる群から選択される。２種以上の「Ｂ」モノ
マーの混合物を、ポリマー内で用いることもできる。好
ましい実施の態様において、上記の特定のポリマーは、
代表的には、「Ａ」と「Ｂ」のモノマー単位を交互に有
する縮合重合体である。このポリマーの重量平均分子量
は、代表的には約１，０００〜約１００，０００、好ま
しくは約１，０００〜約３０，０００、より好ましくは
約２，０００〜約５，０００であるが、この値はこれら
の範囲外であってもよい。アミンとアミドとのコポリマ
ーは、例えば、米国ニュージャージー州クランバリー所
在のローヌプーラン（Rhone-Poulenc,Cranbury, NJ）か
ら、例えば、上記式中、「Ｂ」モノマーがアゼライン酸
ジアミドであり、ｎの平均値が約１００、分子量が約５
０，０００であるミラポールＡＺ−１（ＭＩＲＡＰＯＬ
ＡＺ−１）、上記式中、「Ｂ」モノマーがアジピン酸
ジアミドであり、ｎの平均値が約１００、分子量が約５
０，０００であるミラポールＡＤ−１、および上記式
中、「Ｂ」モノマーがウレイドであり、ｎの平均値が約
６、分子量が約２，２６０であるミラポール Ａ−１
５、として市販されている。
マーの混合物を、ポリマー内で用いることもできる。好
ましい実施の態様において、上記の特定のポリマーは、
代表的には、「Ａ」と「Ｂ」のモノマー単位を交互に有
する縮合重合体である。このポリマーの重量平均分子量
は、代表的には約１，０００〜約１００，０００、好ま
しくは約１，０００〜約３０，０００、より好ましくは
約２，０００〜約５，０００であるが、この値はこれら
の範囲外であってもよい。アミンとアミドとのコポリマ
ーは、例えば、米国ニュージャージー州クランバリー所
在のローヌプーラン（Rhone-Poulenc,Cranbury, NJ）か
ら、例えば、上記式中、「Ｂ」モノマーがアゼライン酸
ジアミドであり、ｎの平均値が約１００、分子量が約５
０，０００であるミラポールＡＺ−１（ＭＩＲＡＰＯＬ
ＡＺ−１）、上記式中、「Ｂ」モノマーがアジピン酸
ジアミドであり、ｎの平均値が約１００、分子量が約５
０，０００であるミラポールＡＤ−１、および上記式
中、「Ｂ」モノマーがウレイドであり、ｎの平均値が約
６、分子量が約２，２６０であるミラポール Ａ−１
５、として市販されている。
【００１６】ビニルピロリジノンとビニルイミダゾリウ
ム塩とのコポリマーも好適である。実施の態様の１つに
おいて、このコポリマーは、次式で表されるビニルイミ
ダゾリウム塩と
ム塩とのコポリマーも好適である。実施の態様の１つに
おいて、このコポリマーは、次式で表されるビニルイミ
ダゾリウム塩と
【化１３】 （上記式中、Ｘはアニオン；Ｒは、水素原子、または代
表的には１〜約８個、好ましくは１〜約３個の炭素原子
を有するアルキル基である）、次式で表されるビニルピ
ロリジノン
表的には１〜約８個、好ましくは１〜約３個の炭素原子
を有するアルキル基である）、次式で表されるビニルピ
ロリジノン
【化１４】 と、のコポリマーである。このコポリマーは、以下の一
般式で表される。
般式で表される。
【化１５】 上記式中、Ｘは、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4 -、ＨＳ
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ 4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などの好適
または所望のアニオン；Ｒは、水素原子または代表的に
は１〜約８個、好ましくは１〜約３個の炭素原子を有す
るアルキル基；ｍはビニルイミダゾリウム繰り返し単位
の数を表す整数；ｎはビニルピロリジノン繰り返し単位
の数を表す整数である。前記Ｒが水素原子のとき、イン
クと紙との最適な相互作用が得られるように、インクの
ｐＨを調整することができる。例えば、水素原子を紙と
接触したときに引き抜かせる事もでき、またポリマーの
カチオン性を、インクのｐＨに合わせて調整することも
できる。一般に、上記式で表されるランダムコポリマー
が好ましいが、交互コポリマーやブロックコポリマーも
好適である。このポリマーの重量平均分子量は、代表的
には約１，０００〜約１，０００，０００、好ましくは
約１，０００〜約１００，０００、より好ましくは約
２，０００〜約５，０００であるが、この値はこれらの
範囲外であってもよい。ビニルイミダゾリウムモノマー
とビニルピロリジノンモノマーとの比率は、代表的には
約９９：１〜約５：９５、好ましくは約９５：５〜約２
０：８０、より好ましくは約９５：５〜約３０：７０、
さらに好ましくは約９５：５〜約５０：５０であるが、
この値はこれらの範囲外であってもよい。ビニルピロリ
ジノン／ビニルイミダゾリウム塩コポリマーは市販され
ている。例えば、米国ニュージャージー州パーシッパニ
ー所在のＢＡＳＦ（BASF, Parsippany, NJ）は、分子量
約１００，０００を有する、下記の３種類のモノマー比
のビニルイミダゾリウムクロライド／ビニルピロリジノ
ンコポリマー（上記式で表され、式中、ＲはＣＨ3であ
る。）を供給している。ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商標）
ＦＣ９０５は、ビニルイミダゾリウムクロライド：ビニ
ルピロリジノン比が９５：５（カチオン基１ｇ当たり
６．７ミリ当量）であり、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商
標）ＦＣ５５０は、ビニルイミダゾリウムクロライド：
ビニルピロリジノン比が５０：５０（カチオン基１ｇ当
たり３．０ミリ当量）であり、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録
商標）ＦＣ３７０は、ビニルイミダゾリウムクロライ
ド：ビニルピロリジノン比が３０：７０（カチオン基１
ｇ当たり１．８ミリ当量）である。ＢＡＳＦからはさら
に、分子量が約８００，０００であり、ビニルイミダゾ
リウムクロライド：ビニルピロリジノン比が５０：５０
であるＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商標）ＨＭ５５２も市販
されている。
Ｏ3 -、ＳＯ4 2-、ＳＯ3 2-、ＣＨ2ＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、
ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＮＯ3 -、ＨＣＯＯ-、ＣＨ3ＣＯ
Ｏ-、ＨＣＯ3 -、ＣＯ3 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＨＰＯ4 2-、ＰＯ
4 3-、ＳＣＮ-、ＢＦ 4 -、ＣｌＯ4 -、ＳＳＯ3 -などの好適
または所望のアニオン；Ｒは、水素原子または代表的に
は１〜約８個、好ましくは１〜約３個の炭素原子を有す
るアルキル基；ｍはビニルイミダゾリウム繰り返し単位
の数を表す整数；ｎはビニルピロリジノン繰り返し単位
の数を表す整数である。前記Ｒが水素原子のとき、イン
クと紙との最適な相互作用が得られるように、インクの
ｐＨを調整することができる。例えば、水素原子を紙と
接触したときに引き抜かせる事もでき、またポリマーの
カチオン性を、インクのｐＨに合わせて調整することも
できる。一般に、上記式で表されるランダムコポリマー
が好ましいが、交互コポリマーやブロックコポリマーも
好適である。このポリマーの重量平均分子量は、代表的
には約１，０００〜約１，０００，０００、好ましくは
約１，０００〜約１００，０００、より好ましくは約
２，０００〜約５，０００であるが、この値はこれらの
範囲外であってもよい。ビニルイミダゾリウムモノマー
とビニルピロリジノンモノマーとの比率は、代表的には
約９９：１〜約５：９５、好ましくは約９５：５〜約２
０：８０、より好ましくは約９５：５〜約３０：７０、
さらに好ましくは約９５：５〜約５０：５０であるが、
この値はこれらの範囲外であってもよい。ビニルピロリ
ジノン／ビニルイミダゾリウム塩コポリマーは市販され
ている。例えば、米国ニュージャージー州パーシッパニ
ー所在のＢＡＳＦ（BASF, Parsippany, NJ）は、分子量
約１００，０００を有する、下記の３種類のモノマー比
のビニルイミダゾリウムクロライド／ビニルピロリジノ
ンコポリマー（上記式で表され、式中、ＲはＣＨ3であ
る。）を供給している。ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商標）
ＦＣ９０５は、ビニルイミダゾリウムクロライド：ビニ
ルピロリジノン比が９５：５（カチオン基１ｇ当たり
６．７ミリ当量）であり、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商
標）ＦＣ５５０は、ビニルイミダゾリウムクロライド：
ビニルピロリジノン比が５０：５０（カチオン基１ｇ当
たり３．０ミリ当量）であり、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録
商標）ＦＣ３７０は、ビニルイミダゾリウムクロライ
ド：ビニルピロリジノン比が３０：７０（カチオン基１
ｇ当たり１．８ミリ当量）である。ＢＡＳＦからはさら
に、分子量が約８００，０００であり、ビニルイミダゾ
リウムクロライド：ビニルピロリジノン比が５０：５０
であるＬＵＶＩＱＵＡＴ（登録商標）ＨＭ５５２も市販
されている。
【００１７】本発明のインク中には、２種以上のポリ四
級アミン化合物の混合物が存在していてもよい。
級アミン化合物の混合物が存在していてもよい。
【００１８】ポリ四級アミン化合物は、インク中に所望
または有効量で、代表的にはインクの約０．０１〜約５
０重量％、より代表的にはインクの約０．０５〜約４０
重量％、好ましくはインクの約１〜約１０重量％、より
好ましくはインクの約１〜約９重量％、さらに好ましく
はインクの約１〜約５重量％の量で存在するが、この量
はこれらの範囲外でよってもよい。インク中でのポリ四
級アミンとアニオン染料との好ましい相対量も化学量論
比として表すことができ、アニオン染料基とカチオンポ
リ四級基とのモル比は、代表的には約１：０．３３〜約
１：３００、好ましくは約１：１〜約１：２０、より好
ましくは約１：２〜約１：６、最も好ましくは約１：３
であるが、この相対量はこれらの範囲外であってもよ
い。
または有効量で、代表的にはインクの約０．０１〜約５
０重量％、より代表的にはインクの約０．０５〜約４０
重量％、好ましくはインクの約１〜約１０重量％、より
好ましくはインクの約１〜約９重量％、さらに好ましく
はインクの約１〜約５重量％の量で存在するが、この量
はこれらの範囲外でよってもよい。インク中でのポリ四
級アミンとアニオン染料との好ましい相対量も化学量論
比として表すことができ、アニオン染料基とカチオンポ
リ四級基とのモル比は、代表的には約１：０．３３〜約
１：３００、好ましくは約１：１〜約１：２０、より好
ましくは約１：２〜約１：６、最も好ましくは約１：３
であるが、この相対量はこれらの範囲外であってもよ
い。
【００１９】特定の理論に限定する訳ではないが、ポリ
四級アミンと染料は、インク成分を混合するとすぐ、多
座イオン錯体を形成すると考えられる。インク成分は所
望の順序で混合してよいが、インク中に存在する塩は、
染料またはポリ四級アミンの添加前に添加する事が好ま
しい。一般にポリ四級錯体の構造は、インクの標準ｐＨ
の範囲にわたり、インクのｐＨとは無関係である。
四級アミンと染料は、インク成分を混合するとすぐ、多
座イオン錯体を形成すると考えられる。インク成分は所
望の順序で混合してよいが、インク中に存在する塩は、
染料またはポリ四級アミンの添加前に添加する事が好ま
しい。一般にポリ四級錯体の構造は、インクの標準ｐＨ
の範囲にわたり、インクのｐＨとは無関係である。
【００２０】着色剤が、アニオン染料とポリ四級アミン
との混合物である本発明の実施の態様において、インク
は、少なくとも１種のカチオンと少なくとも１種のアニ
オンを含む非ポリマー塩を、さらに含む。好適なカチオ
ンの例としては、Ｌｉ+、Ｎａ+およびＫ+などのアルカ
リ金属カチオン、Ｍｇ2+およびＣａ2+などのアルカリ土
類金属カチオン、非ポリマーもしくはモノマーであるア
ンモニウムおよび四級アミンのカチオンが挙げられる。
アンモニウムおよび四級アミンのカチオンの特定の例に
は、ＮＨ4 +、Ｎ（ＣＨ3）4 +、Ｈ3ＮＣＨ2ＣＨ2Ｎ
Ｈ3 2+、（Ｈ3Ｃ）3ＮＣＨ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）3 2+、イミ
ダゾリウム、四級化１，４−ジアザビシクロ（２．２．
２）オクタン、次式で表されるコリン
との混合物である本発明の実施の態様において、インク
は、少なくとも１種のカチオンと少なくとも１種のアニ
オンを含む非ポリマー塩を、さらに含む。好適なカチオ
ンの例としては、Ｌｉ+、Ｎａ+およびＫ+などのアルカ
リ金属カチオン、Ｍｇ2+およびＣａ2+などのアルカリ土
類金属カチオン、非ポリマーもしくはモノマーであるア
ンモニウムおよび四級アミンのカチオンが挙げられる。
アンモニウムおよび四級アミンのカチオンの特定の例に
は、ＮＨ4 +、Ｎ（ＣＨ3）4 +、Ｈ3ＮＣＨ2ＣＨ2Ｎ
Ｈ3 2+、（Ｈ3Ｃ）3ＮＣＨ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）3 2+、イミ
ダゾリウム、四級化１，４−ジアザビシクロ（２．２．
２）オクタン、次式で表されるコリン
【化１６】 、次式で表される、米国イリノイ州シカゴ所在のアクゾ
ケミ（Akzo Chemie, Chicago, IL）から市販されている
ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｃ／１２、などのアルキルアミン四
級塩
ケミ（Akzo Chemie, Chicago, IL）から市販されている
ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｃ／１２、などのアルキルアミン四
級塩
【化１７】 （上記式中、Ｒは１２個の炭素原子を有する長鎖アルキ
ル基；ｘおよびｙはエトキシ基の数を表す、０、１また
は２の整数、ｘ＋ｙ＝２であり；Ａはクロライドなどの
アニオンである）、ならびにそれらの混合物が含まれ
る。いずれの所望のアニオンを用いてもよい。好適なア
ニオンの例としては、スルフェート、スルホネート、ス
ルファメート（ＮＨ2ＳＯ3 -）、カーボネート、ニトレ
ート、パークロレート、有機酸アニオン（例えば、ホル
マート、アセテート、プロピオネートなど）、次式で表
されるアセチルアセトネート
ル基；ｘおよびｙはエトキシ基の数を表す、０、１また
は２の整数、ｘ＋ｙ＝２であり；Ａはクロライドなどの
アニオンである）、ならびにそれらの混合物が含まれ
る。いずれの所望のアニオンを用いてもよい。好適なア
ニオンの例としては、スルフェート、スルホネート、ス
ルファメート（ＮＨ2ＳＯ3 -）、カーボネート、ニトレ
ート、パークロレート、有機酸アニオン（例えば、ホル
マート、アセテート、プロピオネートなど）、次式で表
されるアセチルアセトネート
【化１８】 、次式で表されるスクアレート
【化１９】 、ハロゲン化物（例えば、塩化物、臭化物、および沃化
物など）、ならびにそれらの混合物が挙げられる。好適
な塩の特定の例としては、塩化リチウム、臭化リチウ
ム、沃化リチウム、硝酸リチウム、ギ酸リチウム、酢酸
リチウム、プロピオン酸リチウム、硫酸リチウム、スル
ホン酸リチウム、スルファミン酸リチウム、炭酸リチウ
ム、過塩素酸リチウム、アセチルアセトン酸リチウム、
スクエア酸リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウ
ム、沃化ナトリウム、硝酸ナトリウム、過塩素酸ナトリ
ウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、プロピオン酸
ナトリウム、硫酸ナトリウム、スルホン酸ナトリウム、
スルファミン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、過塩素酸
ナトリウム、アセチルアセトン酸ナトリウム、スクエア
酸ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化カリ
ウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カリ
ウム、硫酸カリウム、スルホン酸カリウム、スルファミ
ン酸カリウム、炭酸カリウム、過塩素酸カリウム、アセ
チルアセトン酸カリウム、スクエア酸カリウム、塩化カ
ルシウム、硝酸カルシウム、ギ酸カルシウム、酢酸カル
シウム、プロピオン酸カルシウム、硫酸カルシウム、ス
ルホン酸カルシウム、スルファミン酸カルシウム、炭酸
カルシウム、過塩素酸カルシウム、アセチルアセトン酸
カルシウム、スクエア酸カルシウム、塩化マグネシウ
ム、臭化マグネシウム、ギ酸マグネシウム、酢酸マグネ
シウム、プロピオン酸マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、スルホン酸マグネシウム、スルファミン酸マグネシ
ウム、炭酸マグネシウム、過塩素酸マグネシウム、アセ
チルアセトン酸マグネシウム、スクエア酸マグネシウ
ム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、沃化アンモ
ニウム、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニ
ウム、スルホン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモ
ニウム、炭酸アンモニウム、過塩素酸アンモニウム、ア
セチルアセトン酸アンモニウム、スクエア酸アンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチ
ルアンモニウムホルメート、テトラメチルアンモニウム
アセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネー
ト、テトラメチルアンモニウムスルフェート、テトラメ
チルアンモニウムスルホネート、テトラメチルアンモニ
ウムスルファメート、テトラメチルアンモニウムカーボ
ネート、テトラメチルアンモニウムパークロレート、テ
トラメチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラ
メチルアンモニウムスクアレート、エチレンジアミンジ
ヒドロクロライド、次式で表されるヘキサメトニウムブ
ロマイド
物など）、ならびにそれらの混合物が挙げられる。好適
な塩の特定の例としては、塩化リチウム、臭化リチウ
ム、沃化リチウム、硝酸リチウム、ギ酸リチウム、酢酸
リチウム、プロピオン酸リチウム、硫酸リチウム、スル
ホン酸リチウム、スルファミン酸リチウム、炭酸リチウ
ム、過塩素酸リチウム、アセチルアセトン酸リチウム、
スクエア酸リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウ
ム、沃化ナトリウム、硝酸ナトリウム、過塩素酸ナトリ
ウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、プロピオン酸
ナトリウム、硫酸ナトリウム、スルホン酸ナトリウム、
スルファミン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、過塩素酸
ナトリウム、アセチルアセトン酸ナトリウム、スクエア
酸ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化カリ
ウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カリ
ウム、硫酸カリウム、スルホン酸カリウム、スルファミ
ン酸カリウム、炭酸カリウム、過塩素酸カリウム、アセ
チルアセトン酸カリウム、スクエア酸カリウム、塩化カ
ルシウム、硝酸カルシウム、ギ酸カルシウム、酢酸カル
シウム、プロピオン酸カルシウム、硫酸カルシウム、ス
ルホン酸カルシウム、スルファミン酸カルシウム、炭酸
カルシウム、過塩素酸カルシウム、アセチルアセトン酸
カルシウム、スクエア酸カルシウム、塩化マグネシウ
ム、臭化マグネシウム、ギ酸マグネシウム、酢酸マグネ
シウム、プロピオン酸マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、スルホン酸マグネシウム、スルファミン酸マグネシ
ウム、炭酸マグネシウム、過塩素酸マグネシウム、アセ
チルアセトン酸マグネシウム、スクエア酸マグネシウ
ム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、沃化アンモ
ニウム、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニ
ウム、スルホン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモ
ニウム、炭酸アンモニウム、過塩素酸アンモニウム、ア
セチルアセトン酸アンモニウム、スクエア酸アンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチ
ルアンモニウムホルメート、テトラメチルアンモニウム
アセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネー
ト、テトラメチルアンモニウムスルフェート、テトラメ
チルアンモニウムスルホネート、テトラメチルアンモニ
ウムスルファメート、テトラメチルアンモニウムカーボ
ネート、テトラメチルアンモニウムパークロレート、テ
トラメチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラ
メチルアンモニウムスクアレート、エチレンジアミンジ
ヒドロクロライド、次式で表されるヘキサメトニウムブ
ロマイド
【化２０】 などの１，４−ジアザビシクロ（２．２．２）オクタン
塩、イミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール塩、
リチウムアセチルアセトネートなどのアセチルアセトネ
ート塩、テトラメチルアンモニウムスクアレートなどの
スクエア酸塩、塩化コリンなどのコリン塩、ＥＴＨＯＱ
ＵＡＤ Ｃ／１２などが挙げられる。塩は、Ｚｎ（Ｎ
Ｈ3）4などの遷移金属錯体を含む錯体塩であってもよ
い。塩は、インク中に、所望または有効量で、代表的に
はインクの約０．１〜約４０重量％、好ましくはインク
の約０．１〜約３０重量％、より好ましくはインクの約
０．５〜約２０重量％、さらに好ましくはインクの約２
〜約１５重量％の量で存在するが、この量はこれらの範
囲外であってもよい。インク中の塩とアニオン染料の好
ましい相対量は、代表的には、添加塩中のアニオンとア
ニオン染料基のモル比、アニオン染料の場合は約０：１
〜約１００：１、直接染料の場合は約０：１〜約５０
０：１である、を用いて、化学量論比として表わすこと
もできる。全てのアニオン染料（酸性染料、直接染料、
反応染料など）において、添加塩中のアニオンとアニオ
ン染料基との好ましいモル比は、約５：１〜約１００：
１であり、約１０：１〜約８０：１であればさらに好ま
しい。しかし、添加塩中のアニオンとアニオン染料基と
のモル比はこれらの範囲外であってもよい。さらに、添
加塩中のアニオンが多価である場合、所望により、上記
範囲より低い量を用いてもよい。例えば、添加塩中のア
ニオンが二価である場合、添加量は一価アニオンに望ま
れる量のほぼ半分に適切に減量してもよい。
塩、イミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール塩、
リチウムアセチルアセトネートなどのアセチルアセトネ
ート塩、テトラメチルアンモニウムスクアレートなどの
スクエア酸塩、塩化コリンなどのコリン塩、ＥＴＨＯＱ
ＵＡＤ Ｃ／１２などが挙げられる。塩は、Ｚｎ（Ｎ
Ｈ3）4などの遷移金属錯体を含む錯体塩であってもよ
い。塩は、インク中に、所望または有効量で、代表的に
はインクの約０．１〜約４０重量％、好ましくはインク
の約０．１〜約３０重量％、より好ましくはインクの約
０．５〜約２０重量％、さらに好ましくはインクの約２
〜約１５重量％の量で存在するが、この量はこれらの範
囲外であってもよい。インク中の塩とアニオン染料の好
ましい相対量は、代表的には、添加塩中のアニオンとア
ニオン染料基のモル比、アニオン染料の場合は約０：１
〜約１００：１、直接染料の場合は約０：１〜約５０
０：１である、を用いて、化学量論比として表わすこと
もできる。全てのアニオン染料（酸性染料、直接染料、
反応染料など）において、添加塩中のアニオンとアニオ
ン染料基との好ましいモル比は、約５：１〜約１００：
１であり、約１０：１〜約８０：１であればさらに好ま
しい。しかし、添加塩中のアニオンとアニオン染料基と
のモル比はこれらの範囲外であってもよい。さらに、添
加塩中のアニオンが多価である場合、所望により、上記
範囲より低い量を用いてもよい。例えば、添加塩中のア
ニオンが二価である場合、添加量は一価アニオンに望ま
れる量のほぼ半分に適切に減量してもよい。
【００２１】特定の理論に限定する訳ではないが、塩の
存在により、本発明のインク中において着色剤として用
いられる、染料／ポリ四級アミン化合物の錯体の、イン
クビヒクル中での可溶性または安定性が向上すると考え
られる。より明確に言えば、塩は着色剤を構成する高分
子電解質錯体内の電荷を静電的に遮蔽し、それにより、
錯体がよりコンパクトな構造となり、コンパクトな構造
になることによってインクビヒクル中での可溶性または
安定性が向上すると考えられる。同様に、特定の理論に
限定する訳ではないが、インク内で、ポリ四級アミンは
アニオン染料と会合し、この染料は対イオンの役割を果
たすと考えられる。ポリ四級アミン中の隣接する電荷中
心は互いに反発しあい、ポリ四級アミンをより伸長さ
せ、可溶性が低下した主鎖立体配置をとらせる。塩がイ
ンク中に存在すると、これらの反発作用を低減させ、電
気的な二重層がコンパクトになり（縮小し）、よりコン
パクトでより可溶性のポリ四級アミン錯体が促進される
と考えられる。また、インク中の塩の存在により、イン
ク噴射時のジッタを減少させ、かつインクの表面張力を
増大させることもできる。
存在により、本発明のインク中において着色剤として用
いられる、染料／ポリ四級アミン化合物の錯体の、イン
クビヒクル中での可溶性または安定性が向上すると考え
られる。より明確に言えば、塩は着色剤を構成する高分
子電解質錯体内の電荷を静電的に遮蔽し、それにより、
錯体がよりコンパクトな構造となり、コンパクトな構造
になることによってインクビヒクル中での可溶性または
安定性が向上すると考えられる。同様に、特定の理論に
限定する訳ではないが、インク内で、ポリ四級アミンは
アニオン染料と会合し、この染料は対イオンの役割を果
たすと考えられる。ポリ四級アミン中の隣接する電荷中
心は互いに反発しあい、ポリ四級アミンをより伸長さ
せ、可溶性が低下した主鎖立体配置をとらせる。塩がイ
ンク中に存在すると、これらの反発作用を低減させ、電
気的な二重層がコンパクトになり（縮小し）、よりコン
パクトでより可溶性のポリ四級アミン錯体が促進される
と考えられる。また、インク中の塩の存在により、イン
ク噴射時のジッタを減少させ、かつインクの表面張力を
増大させることもできる。
【００２２】別の好ましい実施の態様において、ポリ四
級アミン化合物は、ポリ四級アミン化合物の四級アミン
基の数が、染料のアニオン基の数を超えるような量で、
インク中に存在する。場合によっては、特にインクビヒ
クルが尿素および／またはスルホランなどの補助溶媒な
らびに塩を含むような場合では、染料のアニオン基の数
がポリマーのカチオン四級アミン基の数を超えるような
相対量で染料とポリ四級アミン化合物が存在すると、染
料／ポリ四級アミンの錯体がインクビヒクルから沈殿し
てしまう可能性がある。このような場合には、インク中
のポリ四級アミン化合物の量を増やすことによって、優
れた保存性、優れた水堅牢度（ウオーターファストネ
ス）、優れた耐スミア性、および低い色間ブリードのイ
ンクが得ることができる。
級アミン化合物は、ポリ四級アミン化合物の四級アミン
基の数が、染料のアニオン基の数を超えるような量で、
インク中に存在する。場合によっては、特にインクビヒ
クルが尿素および／またはスルホランなどの補助溶媒な
らびに塩を含むような場合では、染料のアニオン基の数
がポリマーのカチオン四級アミン基の数を超えるような
相対量で染料とポリ四級アミン化合物が存在すると、染
料／ポリ四級アミンの錯体がインクビヒクルから沈殿し
てしまう可能性がある。このような場合には、インク中
のポリ四級アミン化合物の量を増やすことによって、優
れた保存性、優れた水堅牢度（ウオーターファストネ
ス）、優れた耐スミア性、および低い色間ブリードのイ
ンクが得ることができる。
【００２３】ポリ四級アミン化合物および塩を増大させ
た量で含むインク組成物、すなわち、約６重量％以上の
ポリ四級アミン化合物と約１２重量％以上の塩を含むイ
ンク組成物によっても、尿素およびスルホラン等の安定
化補助溶媒無しにインクを配合する能力等の利点が可能
である。上記のような補助溶媒または湿潤剤が在下しな
くてもインクを配合できる能力により、一般にプリント
ヘッドが製造される材料とインクとの相溶性の増強、ま
たインクの保存性の向上などの利点が得られる。またジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテルなどのグリコール補助溶媒を含むインク
は、着色剤を不安定化させること無しに配合することが
できる。
た量で含むインク組成物、すなわち、約６重量％以上の
ポリ四級アミン化合物と約１２重量％以上の塩を含むイ
ンク組成物によっても、尿素およびスルホラン等の安定
化補助溶媒無しにインクを配合する能力等の利点が可能
である。上記のような補助溶媒または湿潤剤が在下しな
くてもインクを配合できる能力により、一般にプリント
ヘッドが製造される材料とインクとの相溶性の増強、ま
たインクの保存性の向上などの利点が得られる。またジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテルなどのグリコール補助溶媒を含むインク
は、着色剤を不安定化させること無しに配合することが
できる。
【００２４】本発明のインクは、マロンアルデヒドビス
（ジメチルアセタール）をさらに含む。マロンアルデヒ
ドビス（ジメチルアセタール）は、次式で表される極性
の非プロトン性化合物である。
（ジメチルアセタール）をさらに含む。マロンアルデヒ
ドビス（ジメチルアセタール）は、次式で表される極性
の非プロトン性化合物である。
【化２１】 これらの物質は、例えば、米国ウィスコンシン州ミルウ
ォーキー所在のアルドリッチケミカル社（Aldrich Chem
ical Co., Milwaukee, WI）から市販されている。マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク中
に、いかなる所望または有効量でも存在する。代表的に
は、少なくともインクの約１重量％以上、好ましくはイ
ンクの約５重量％以上、より好ましくはインクの約１０
重量％以上、またインクの約７０重量％以下、好ましく
はインクの約５０重量％以下、より好ましくはインクの
約４０重量％以下の量で存在するが、この量はこれらの
範囲外であってもよい。
ォーキー所在のアルドリッチケミカル社（Aldrich Chem
ical Co., Milwaukee, WI）から市販されている。マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク中
に、いかなる所望または有効量でも存在する。代表的に
は、少なくともインクの約１重量％以上、好ましくはイ
ンクの約５重量％以上、より好ましくはインクの約１０
重量％以上、またインクの約７０重量％以下、好ましく
はインクの約５０重量％以下、より好ましくはインクの
約４０重量％以下の量で存在するが、この量はこれらの
範囲外であってもよい。
【００２５】特定の理論に限定する訳ではないが、マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、優れたイ
ンクの浸透および低い色間ブリードを得る事ができ、こ
れに加え、インクの粘度を過度に望ましくないレベルま
で高めることなく上記利点が得られると考えられる。水
素結合が可能な水素が無く、比較的低い分子量であるマ
ロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク
に最小限の粘度しか付加しない。これら物質の分子量に
対し高い割合で存在する非共有電子対も、これら物質の
水への水素結合能を増大させていると考えられている。
これもまた、特定の理論に限定する訳ではないが、マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク
が、顔料着色剤（自己分散性の顔料着色剤、すなわち、
インク中により分散し易くするように表面処理がなされ
た顔料粒子、あるいは、顔料粒子と分散剤とを含むも
の）を含む別のインクと接触すると、第１インク中のマ
ロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）の存在によ
り、第２インク中の顔料粒子から第１インク中のマロン
アルデヒドビス（ジメチルアセタール）へと、水の水素
結合の除去が引き起こされ、それによって、第２インク
中の顔料が不安定化して紙の上に沈殿し、紙上の第２イ
ンクの移行能が低下すると考えられる。その結果、色間
ブリードが低減する。
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、優れたイ
ンクの浸透および低い色間ブリードを得る事ができ、こ
れに加え、インクの粘度を過度に望ましくないレベルま
で高めることなく上記利点が得られると考えられる。水
素結合が可能な水素が無く、比較的低い分子量であるマ
ロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク
に最小限の粘度しか付加しない。これら物質の分子量に
対し高い割合で存在する非共有電子対も、これら物質の
水への水素結合能を増大させていると考えられている。
これもまた、特定の理論に限定する訳ではないが、マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク
が、顔料着色剤（自己分散性の顔料着色剤、すなわち、
インク中により分散し易くするように表面処理がなされ
た顔料粒子、あるいは、顔料粒子と分散剤とを含むも
の）を含む別のインクと接触すると、第１インク中のマ
ロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）の存在によ
り、第２インク中の顔料粒子から第１インク中のマロン
アルデヒドビス（ジメチルアセタール）へと、水の水素
結合の除去が引き起こされ、それによって、第２インク
中の顔料が不安定化して紙の上に沈殿し、紙上の第２イ
ンクの移行能が低下すると考えられる。その結果、色間
ブリードが低減する。
【００２６】マロンアルデヒドビス（ジメチルアセター
ル）は、顔料着色剤（自己分散性顔料着色剤、すなわ
ち、インク中により分散し易いように表面処理された顔
料粒子、あるいは、顔料粒子と分散剤とを含むもの）を
含むインクに、含まれても良い。このインク中の、マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、染料ベー
スのインクに用いられる量より概して比較的低い量で存
在し、顔料着色剤を不安定化する傾向がある。マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）の量は、顔料が不
安定化しても、インクを機能させる程度には顔料が安定
して分散するように、選択される。インクが紙と接触す
ると、顔料は直ちにさらに不安定化して紙上に沈殿し、
紙上での顔料の移行能が低下する。その結果、色間ブリ
ードが低減する。本願の実施の態様において、マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク内にい
かなる好適な有効な量で存在しても良く、代表的にはイ
ンクの約５〜約４０重量％、好ましくはインクの約１０
〜約３０重量％、さらに好ましくはインクの約１５〜約
２５重量％の量で存在するが、この量はこれらの範囲外
であってもよい。
ル）は、顔料着色剤（自己分散性顔料着色剤、すなわ
ち、インク中により分散し易いように表面処理された顔
料粒子、あるいは、顔料粒子と分散剤とを含むもの）を
含むインクに、含まれても良い。このインク中の、マロ
ンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、染料ベー
スのインクに用いられる量より概して比較的低い量で存
在し、顔料着色剤を不安定化する傾向がある。マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）の量は、顔料が不
安定化しても、インクを機能させる程度には顔料が安定
して分散するように、選択される。インクが紙と接触す
ると、顔料は直ちにさらに不安定化して紙上に沈殿し、
紙上での顔料の移行能が低下する。その結果、色間ブリ
ードが低減する。本願の実施の態様において、マロンア
ルデヒドビス（ジメチルアセタール）は、インク内にい
かなる好適な有効な量で存在しても良く、代表的にはイ
ンクの約５〜約４０重量％、好ましくはインクの約１０
〜約３０重量％、さらに好ましくはインクの約１５〜約
２５重量％の量で存在するが、この量はこれらの範囲外
であってもよい。
【００２７】本発明のインク組成物は、サーマルインク
ジェット記録法に用いるのに適した粘度を一般に有して
いる。室温（すなわち、約２５℃）において、インクの
粘度は、代表的には約１０センチポアズ（ｃＰ）以下、
好ましくは約１〜約５ｃＰ、より好ましくは約１〜約４
ｃＰであるが、この粘度は、特に音響インクジェット記
録などの用途の場合には、この範囲外であってもよい。
ジェット記録法に用いるのに適した粘度を一般に有して
いる。室温（すなわち、約２５℃）において、インクの
粘度は、代表的には約１０センチポアズ（ｃＰ）以下、
好ましくは約１〜約５ｃＰ、より好ましくは約１〜約４
ｃＰであるが、この粘度は、特に音響インクジェット記
録などの用途の場合には、この範囲外であってもよい。
【００２８】本発明のインク組成物は、いずれの好適ま
たは所望のｐＨを有していてもよい。サーマルインクジ
ェット記録法などのある実施の態様の場合、ｐＨ値は、
代表的には約３〜約１１、好ましくは約５〜約１０、よ
り好ましくは約６〜約８．５であるが、このｐＨはこれ
らの範囲外であってもよい。
たは所望のｐＨを有していてもよい。サーマルインクジ
ェット記録法などのある実施の態様の場合、ｐＨ値は、
代表的には約３〜約１１、好ましくは約５〜約１０、よ
り好ましくは約６〜約８．５であるが、このｐＨはこれ
らの範囲外であってもよい。
【００２９】インクジェット記録に適したインク組成物
は、いずれの好適な方法で調製してもよい。代表的に
は、単純に成分を混合してインクは調製される。方法の
１つでは、インク成分の全てを一緒にし混合する工程
と、混合物を濾過してインクを得る工程とを含む。イン
クは、インク成分を混合し、所望により加熱し、濾過
し、その後、その混合物に所望の添加剤を加え、そして
均質混合物が得られるまで室温で、代表的には約５〜約
１０分間、適度に振とうすることにより、調製すること
ができる。あるいは全成分を混合し、所望により加熱
し、濾過するなどの所望の手順に従って行われるインク
調製プロセスの間に、任意のインク添加剤を、他のイン
ク成分に混合させてもよい。
は、いずれの好適な方法で調製してもよい。代表的に
は、単純に成分を混合してインクは調製される。方法の
１つでは、インク成分の全てを一緒にし混合する工程
と、混合物を濾過してインクを得る工程とを含む。イン
クは、インク成分を混合し、所望により加熱し、濾過
し、その後、その混合物に所望の添加剤を加え、そして
均質混合物が得られるまで室温で、代表的には約５〜約
１０分間、適度に振とうすることにより、調製すること
ができる。あるいは全成分を混合し、所望により加熱
し、濾過するなどの所望の手順に従って行われるインク
調製プロセスの間に、任意のインク添加剤を、他のイン
ク成分に混合させてもよい。
【００３０】また、本発明は、本発明のインクをインク
ジェット記録装置に装入する工程と、記録シート上にイ
ンク滴を画像状パターンで噴出させる工程とを含むプロ
セスにも関する。好ましい実施の態様の１つにおいて、
インクジェット記録装置は、ノズル中のインクを画像状
パターンで選択的に加熱し、それによってインク滴を画
像状パターンで噴出させるサーマルインクジェットプロ
セスを採用する。別の好ましい実施の態様において、イ
ンクジェット記録装置は、インク滴を音響ビームにより
画像状パターンで噴出させる音響インクジェットプロセ
ス（acousticink jet process)を採用する。
ジェット記録装置に装入する工程と、記録シート上にイ
ンク滴を画像状パターンで噴出させる工程とを含むプロ
セスにも関する。好ましい実施の態様の１つにおいて、
インクジェット記録装置は、ノズル中のインクを画像状
パターンで選択的に加熱し、それによってインク滴を画
像状パターンで噴出させるサーマルインクジェットプロ
セスを採用する。別の好ましい実施の態様において、イ
ンクジェット記録装置は、インク滴を音響ビームにより
画像状パターンで噴出させる音響インクジェットプロセ
ス（acousticink jet process)を採用する。
【００３１】ゼロックス（登録商標）４０２４紙、ゼロ
ックス（登録商標）イメージシリーズ紙、コートランド
（Courtland）４０２４ ＤＰ紙、罫ノート紙、ボンド紙
などの普通紙、シャープ社のシリカコート紙、十条紙な
どのシリカコート紙、透明材料、織物、繊維製品、プラ
スチック、ポリマーフィルム、金属や木材などの無機基
体などを含む、いずれの好適な基体または記録シートを
用いてもよい。好ましい実施の態様において、本方法で
は、普通紙などの多孔質またはインク吸収性基体上に記
録することを含む。
ックス（登録商標）イメージシリーズ紙、コートランド
（Courtland）４０２４ ＤＰ紙、罫ノート紙、ボンド紙
などの普通紙、シャープ社のシリカコート紙、十条紙な
どのシリカコート紙、透明材料、織物、繊維製品、プラ
スチック、ポリマーフィルム、金属や木材などの無機基
体などを含む、いずれの好適な基体または記録シートを
用いてもよい。好ましい実施の態様において、本方法で
は、普通紙などの多孔質またはインク吸収性基体上に記
録することを含む。
【００３２】
【実施例】実施例Ｉ 以下の成分を単純混合してインク組成物を調製した。
【表１】 得られたインクを１．２ミクロンフィルターを介して濾
過した。このインクは、２５℃での粘度が４．２８ｃ
Ｐ、２５℃でのｐＨが７．７５、表面張力が３２．２ダ
イン／ｃｍ（３２．２＊１０-5Ｎ／ｃｍ）、伝導率が２
２．８ミリモー（ｍｍｈｏ）であった。
過した。このインクは、２５℃での粘度が４．２８ｃ
Ｐ、２５℃でのｐＨが７．７５、表面張力が３２．２ダ
イン／ｃｍ（３２．２＊１０-5Ｎ／ｃｍ）、伝導率が２
２．８ミリモー（ｍｍｈｏ）であった。
【００３３】このようにして調製したインク組成物をレ
ックスマーク（登録商標）７２００（ＬＥＸＭＡＲＫ７
２００）サーマルインクジェットプリンタに装入した。
このプリンターには、以下の成分を単純混合して調製し
た黒インクも装入した。
ックスマーク（登録商標）７２００（ＬＥＸＭＡＲＫ７
２００）サーマルインクジェットプリンタに装入した。
このプリンターには、以下の成分を単純混合して調製し
た黒インクも装入した。
【表２】 このインクは、２５℃での粘度が１．９ｃＰ、２５℃で
のｐＨが７．２７、表面張力が約３６．１ダイン／ｃｍ
（３６．１＊１０-5Ｎ／ｃｍ）、伝導率が０．２９８ミ
リモーであった。
のｐＨが７．２７、表面張力が約３６．１ダイン／ｃｍ
（３６．１＊１０-5Ｎ／ｃｍ）、伝導率が０．２９８ミ
リモーであった。
【００３４】黒インクと黄インクを用いて、コートラン
ド（登録商標）４２２４ ＤＰ紙、及び富士ゼロックス
のマルチアースＡＫ７０１紙の上に、隣接する黒色画像
と黄色画像を生成した。色間ブリードを、２種のインク
間界面の平均ＭＦＬＥＮ〔Mid Frequency Line Edge No
ise、中間頻度線エッジノイズ、水平方向の線〕として
測定した。色間ブリードは、通常、境界領域近くのイン
クの望ましくない混合によって生じる。色間ブリード
は、エッジにムラがあり、またＭＦＬＥＮ値が大きい、
歪んだ線画像を引き起こす。ＭＦＬＥＮ数は小さい方が
望ましい。何故なら、ＭＦＬＥＮ数が小さいという事
は、より鮮鋭で色間ブリードが少ない線画像を意味する
からである。ＭＦＬＥＮ数は、パーソナルコンピュータ
と、フィルターと、照明用光源と、ＣＤＤセンサーを有
する画像顕微鏡とからなる装置によって得られた。この
装置は、標準画像（鮮鋭なエッジを有する線画）を用い
て較正された。ＭＦＬＥＮデータおよび線幅の計算には
フーリエ変換法を用いるソフトウエアを使用した。平均
ＭＦＬＥＮは、コートランド（登録商標）４２２４ Ｄ
Ｐ紙では９．３であり、富士ゼロックスのマルチアース
ＡＫ７０１紙では１９．９であった。
ド（登録商標）４２２４ ＤＰ紙、及び富士ゼロックス
のマルチアースＡＫ７０１紙の上に、隣接する黒色画像
と黄色画像を生成した。色間ブリードを、２種のインク
間界面の平均ＭＦＬＥＮ〔Mid Frequency Line Edge No
ise、中間頻度線エッジノイズ、水平方向の線〕として
測定した。色間ブリードは、通常、境界領域近くのイン
クの望ましくない混合によって生じる。色間ブリード
は、エッジにムラがあり、またＭＦＬＥＮ値が大きい、
歪んだ線画像を引き起こす。ＭＦＬＥＮ数は小さい方が
望ましい。何故なら、ＭＦＬＥＮ数が小さいという事
は、より鮮鋭で色間ブリードが少ない線画像を意味する
からである。ＭＦＬＥＮ数は、パーソナルコンピュータ
と、フィルターと、照明用光源と、ＣＤＤセンサーを有
する画像顕微鏡とからなる装置によって得られた。この
装置は、標準画像（鮮鋭なエッジを有する線画）を用い
て較正された。ＭＦＬＥＮデータおよび線幅の計算には
フーリエ変換法を用いるソフトウエアを使用した。平均
ＭＦＬＥＮは、コートランド（登録商標）４２２４ Ｄ
Ｐ紙では９．３であり、富士ゼロックスのマルチアース
ＡＫ７０１紙では１９．９であった。
【００３５】実施例II 以下の成分を単純混合してインク組成物を調製した。
【表３】 得られたインクを１．２ミクロンフィルターを介して濾
過した。このインクは、２５℃での粘度が３．２９ｃ
P、２５℃でのｐＨが８．５８、表面張力が３６．７ダ
イン／ｃｍ（３６．７＊１０-5N／ｃｍ）、伝導率が
３．４ミリモーであった。このようにして調製したイン
ク組成物をレックスマーク（登録商標）７２００サーマ
ルインクジェットプリンタに装入した。このプリンタに
は実施例Ｉに記載のように調製した黒インクも装入し
た。黒インクと黄インクを用いて、コートランド（登録
商標）４２２４ ＤＰ紙、及び富士ゼロックスのマルチ
アースＡＫ７０１紙上に、隣接する黒色画像と黄色画像
を形成した。色間ブリードは、２種のインク間界面の平
均ＭＦＬＥＮとして測定した。平均ＭＦＬＥＮは、コー
トランド（登録商標）４２２４ ＤＰ紙では１７．４、
及び富士ゼロックスのマルチアースＡＫ７０１紙では２
２．２であった。
過した。このインクは、２５℃での粘度が３．２９ｃ
P、２５℃でのｐＨが８．５８、表面張力が３６．７ダ
イン／ｃｍ（３６．７＊１０-5N／ｃｍ）、伝導率が
３．４ミリモーであった。このようにして調製したイン
ク組成物をレックスマーク（登録商標）７２００サーマ
ルインクジェットプリンタに装入した。このプリンタに
は実施例Ｉに記載のように調製した黒インクも装入し
た。黒インクと黄インクを用いて、コートランド（登録
商標）４２２４ ＤＰ紙、及び富士ゼロックスのマルチ
アースＡＫ７０１紙上に、隣接する黒色画像と黄色画像
を形成した。色間ブリードは、２種のインク間界面の平
均ＭＦＬＥＮとして測定した。平均ＭＦＬＥＮは、コー
トランド（登録商標）４２２４ ＤＰ紙では１７．４、
及び富士ゼロックスのマルチアースＡＫ７０１紙では２
２．２であった。
【００３６】実施例III 以下の成分を単純混合してインク組成物を調製した。
【表４】
【００３７】比較実施例Ａ 以下の成分を単純混合してインク組成物を調製した。
【表５】 得られたインクを１．２ミクロンフィルターを介して濾
過した。このインクは、２５℃での粘度が３．６１ｃ
P、２５℃でのｐＨが８．２７、表面張力が約３６．６
ダイン／ｃｍ（３６．６＊１０-5N／ｃｍ）、伝導率が
４．２５ミリモーであった。このようにして調製したイ
ンク組成物をレックスマーク（登録商標）７２００サー
マルインクジェットプリンタに装入した。このプリンタ
には実施例Ｉに記載のように調製した黒インクも装入し
た。黒インクと黄インクを用いて、コートランド（登録
商標）４２２４ ＤＰ紙上に、隣接する黒色画像と黄色
画像を形成した。色間ブリードは、２種のインク間界面
の平均ＭＦＬＥＮとして測定した。平均ＭＦＬＥＮは５
４であった。
過した。このインクは、２５℃での粘度が３．６１ｃ
P、２５℃でのｐＨが８．２７、表面張力が約３６．６
ダイン／ｃｍ（３６．６＊１０-5N／ｃｍ）、伝導率が
４．２５ミリモーであった。このようにして調製したイ
ンク組成物をレックスマーク（登録商標）７２００サー
マルインクジェットプリンタに装入した。このプリンタ
には実施例Ｉに記載のように調製した黒インクも装入し
た。黒インクと黄インクを用いて、コートランド（登録
商標）４２２４ ＤＰ紙上に、隣接する黒色画像と黄色
画像を形成した。色間ブリードは、２種のインク間界面
の平均ＭＦＬＥＮとして測定した。平均ＭＦＬＥＮは５
４であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード エル．コルト アメリカ合衆国 14613 ニューヨーク州 ロチェスター オーガスティン ストリ ート 378
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）水、（ｂ）着色剤、および（ｃ）
マロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むイ
ンク組成物。 - 【請求項２】 該着色剤がアニオン染料とポリ四級アミ
ンとの混合物であり、該インク組成物が更に、少なくと
も１つのカチオンと少なくとも１つのアニオンとを有す
るモノマー塩を含む、請求項１に記載のインク組成物。 - 【請求項３】 （１）請求項１に記載のインク組成物を
インクジェット記録装置に装入する工程と、（２）イン
ク滴を画像状パターンで記録シート上に噴出させる工程
とを含む印刷プロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US450012 | 1999-11-29 | ||
| US09/450,012 US6248162B1 (en) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | Ink compositions containing malonaldehyde bis(dimethaylacetal) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001214099A true JP2001214099A (ja) | 2001-08-07 |
| JP4753466B2 JP4753466B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=23786399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000359846A Expired - Fee Related JP4753466B2 (ja) | 1999-11-29 | 2000-11-27 | マロンアルデヒドビス（ジメチルアセタール）を含むインク組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6248162B1 (ja) |
| EP (1) | EP1103584B1 (ja) |
| JP (1) | JP4753466B2 (ja) |
| DE (1) | DE60006208T2 (ja) |
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