JP2001181663A - 潤滑油添加剤パッケージの臭気低下 - Google Patents
潤滑油添加剤パッケージの臭気低下Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑油添加剤パッケージの臭気を低下させ
る。 【解決手段】 ポリスルフィドを添加する前に燐化合物
と他の反応性硫黄源（元素状硫黄を包含）を反応させて
おくことによって、有効な抗摩耗極圧剤である硫化燐化
合物を臭気なしに生じさせる。
る。 【解決手段】 ポリスルフィドを添加する前に燐化合物
と他の反応性硫黄源（元素状硫黄を包含）を反応させて
おくことによって、有効な抗摩耗極圧剤である硫化燐化
合物を臭気なしに生じさせる。
Description
【０００１】
【技術分野】エンジン用でない潤滑油（ｎｏｎ−ｅｎｇ
ｉｎｅ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）は、非燃焼環境下で作
動する装置の潤滑で用いられる。それらは、動力を動力
源から実際の仕事を行う部分に伝達する機構で用いられ
る。ギアオイル、グリース、トランスミッションフルイ
ド（ｆｌｕｉｄｓ）（例えばパワーステアリングフルイ
ドおよびショックアブソーバーフルイド）および油圧油
（ｈｙｄｒａｕｌｉｃｆｌｕｉｄｓ）がエンジン用でな
い潤滑油の例である。
ｉｎｅ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）は、非燃焼環境下で作
動する装置の潤滑で用いられる。それらは、動力を動力
源から実際の仕事を行う部分に伝達する機構で用いられ
る。ギアオイル、グリース、トランスミッションフルイ
ド（ｆｌｕｉｄｓ）（例えばパワーステアリングフルイ
ドおよびショックアブソーバーフルイド）および油圧油
（ｈｙｄｒａｕｌｉｃｆｌｕｉｄｓ）がエンジン用でな
い潤滑油の例である。
【０００２】ギアオイルは、ギアおよび軸の両方に疲
労、スコアリング（ｓｃｏｒｉｎｇ）および摩耗に対抗
する極圧保護（ｅｘｔｒｅｍｅ−ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）を与えるように調合されている。
装置組み立て業者の要求はギア潤滑油（ｇｅａｒ ｌｕ
ｂｒｉｃａｎｔｓ）で現在用いられているＡＰＩ仕様を
越え始めていることから、極圧および抗摩耗保護の分野
で優れるように特殊に配合したギアパッケージ（ｇｅａ
ｒ ｐａｃｋａｇｅｓ）を供給することが益々重要にな
ってきている。
労、スコアリング（ｓｃｏｒｉｎｇ）および摩耗に対抗
する極圧保護（ｅｘｔｒｅｍｅ−ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）を与えるように調合されている。
装置組み立て業者の要求はギア潤滑油（ｇｅａｒ ｌｕ
ｂｒｉｃａｎｔｓ）で現在用いられているＡＰＩ仕様を
越え始めていることから、極圧および抗摩耗保護の分野
で優れるように特殊に配合したギアパッケージ（ｇｅａ
ｒ ｐａｃｋａｇｅｓ）を供給することが益々重要にな
ってきている。
【０００３】摩耗は、互いに関して動く表面間で金属が
失われることである。摩耗は、動く部分を有する全ての
装置に起こる。摩耗し続けると結果として装置の不調が
もたらされる。摩耗を引き起す主な要因は、とりわけ、
金属と金属の接触（摩擦摩耗）、研磨性粒状物質の存在
（研磨摩耗）および腐食性酸の攻撃（腐食摩耗）であ
る。ギア潤滑油の場合には、燃料の劣化で生じる生成物
が存在しないことから、混入物の制御はあまり困難では
ない。物理的吸収または化学的反応を通して表面を保護
する膜形成化合物（ｆｉｌｍ−ｆｏｒｍｉｎｇ ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ）を添加することを通して、金属と金属の
接触（摩擦摩耗）を防止することができる。抗摩耗添加
剤（ａｎｔｉ−ｗｅａｒ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）で用い
られる有効な添加剤には燐、硫黄またはこのような元素
の組み合わせが入っている。
失われることである。摩耗は、動く部分を有する全ての
装置に起こる。摩耗し続けると結果として装置の不調が
もたらされる。摩耗を引き起す主な要因は、とりわけ、
金属と金属の接触（摩擦摩耗）、研磨性粒状物質の存在
（研磨摩耗）および腐食性酸の攻撃（腐食摩耗）であ
る。ギア潤滑油の場合には、燃料の劣化で生じる生成物
が存在しないことから、混入物の制御はあまり困難では
ない。物理的吸収または化学的反応を通して表面を保護
する膜形成化合物（ｆｉｌｍ−ｆｏｒｍｉｎｇ ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ）を添加することを通して、金属と金属の
接触（摩擦摩耗）を防止することができる。抗摩耗添加
剤（ａｎｔｉ−ｗｅａｒ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）で用い
られる有効な添加剤には燐、硫黄またはこのような元素
の組み合わせが入っている。
【０００４】ギア潤滑油の機能は全ての潤滑油のそれと
本質的に同じではあるが、摩擦の低下、極圧保護および
熱の除去が大きく重要視される。
本質的に同じではあるが、摩擦の低下、極圧保護および
熱の除去が大きく重要視される。
【０００５】
【発明の背景】ジブチル水素チオホスフェートのアミン
塩は、エチルコーポレーション（Ｅｔｈｙｌ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）がクランクケース製品で用いる目的で
製造している抗摩耗製品である。このような生成物は、
また、ギアパッケージの場合、ジブチル水素ホスファイ
ト（ＤＢＨＰ）と硫化イソブチレン（ＳＩＢ）とアミン
がインサイチューで反応してチオホスフェートのアミン
塩が生成することでも生じる。ギア潤滑油パッケージの
熱安定性を向上させる目的で、第三ブチルポリスルフィ
ド（極圧添加剤）が硫化イソブチレンの代わりに用いら
れた。前記反応がｔ−ブチルポリスルフィドの存在下で
起こると最終製品が強いメルカプタン臭を発生するが、
これは、ポリスルフィドに含まれる不安定な硫黄−硫黄
結合が還元を受けることに起因する。ポリスルフィドを
含有していても臭気が低くて熱に安定なギアパッケージ
用配合が得られたなれば、これは本技術分野における進
展になるであろう。
塩は、エチルコーポレーション（Ｅｔｈｙｌ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）がクランクケース製品で用いる目的で
製造している抗摩耗製品である。このような生成物は、
また、ギアパッケージの場合、ジブチル水素ホスファイ
ト（ＤＢＨＰ）と硫化イソブチレン（ＳＩＢ）とアミン
がインサイチューで反応してチオホスフェートのアミン
塩が生成することでも生じる。ギア潤滑油パッケージの
熱安定性を向上させる目的で、第三ブチルポリスルフィ
ド（極圧添加剤）が硫化イソブチレンの代わりに用いら
れた。前記反応がｔ−ブチルポリスルフィドの存在下で
起こると最終製品が強いメルカプタン臭を発生するが、
これは、ポリスルフィドに含まれる不安定な硫黄−硫黄
結合が還元を受けることに起因する。ポリスルフィドを
含有していても臭気が低くて熱に安定なギアパッケージ
用配合が得られたなれば、これは本技術分野における進
展になるであろう。
【０００６】
【背景技術】Ａｒｖｉｚｚｉｇｎｏ他の米国特許第５，
３３８，４６８号に、元素状硫黄とオレフィンを強塩基
の水溶液中で反応させてノンステイニング（ｎｏｎ−ｓ
ｔａｉｎｉｎｇ）で低臭特性の硫化オレフィンを得るこ
とにより硫化オレフィンを製造する手順が開示されてい
る。この特許には、極圧剤であるポリスルフィドを添加
する前に抗摩耗製品であるホスファイトに前以て加硫を
受けさせておくことによって強いメルカプタン臭をなく
すことは教示されていない。
３３８，４６８号に、元素状硫黄とオレフィンを強塩基
の水溶液中で反応させてノンステイニング（ｎｏｎ−ｓ
ｔａｉｎｉｎｇ）で低臭特性の硫化オレフィンを得るこ
とにより硫化オレフィンを製造する手順が開示されてい
る。この特許には、極圧剤であるポリスルフィドを添加
する前に抗摩耗製品であるホスファイトに前以て加硫を
受けさせておくことによって強いメルカプタン臭をなく
すことは教示されていない。
【０００７】洗浄剤−分散剤（ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ−ｄ
ｉｓｐｅｒｓａｎｔ）である硫化アルコキシル化生成物
（ｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ ｐ
ｒｏｄｕｃｔ）が入っている潤滑油濃縮物を製造する方
法に関する米国特許第３，９６６，６２２号がＨｅｌｌ
ｍｕｔｈ他に与えられた。この特許における改良は、蒸
気による加水分解を受けさせたポリアルキレン−Ｐ2Ｓ5
反応生成物（アルコキシル化無機物を含まない）と元素
状硫黄を反応させて硫化アルコキシル化生成物を生じさ
せた後にその生成物をアルキレンオキサイドに特定の指
定条件下で接触させる段階にある。前記特許では、ある
工程でアルキレンオキサイドを吸収させる必要があり、
その吸収が終わるには１から１０時間かかり得る。
ｉｓｐｅｒｓａｎｔ）である硫化アルコキシル化生成物
（ｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ ｐ
ｒｏｄｕｃｔ）が入っている潤滑油濃縮物を製造する方
法に関する米国特許第３，９６６，６２２号がＨｅｌｌ
ｍｕｔｈ他に与えられた。この特許における改良は、蒸
気による加水分解を受けさせたポリアルキレン−Ｐ2Ｓ5
反応生成物（アルコキシル化無機物を含まない）と元素
状硫黄を反応させて硫化アルコキシル化生成物を生じさ
せた後にその生成物をアルキレンオキサイドに特定の指
定条件下で接触させる段階にある。前記特許では、ある
工程でアルキレンオキサイドを吸収させる必要があり、
その吸収が終わるには１から１０時間かかり得る。
【０００８】Ｕｄｅｌｈｏｆｅｎ他の米国特許第３，８
２６，７９８号に別の方法が示されており、そこでは、
クランクケース潤滑油の臭気をなくす試みが成された。
この特許には、２，５−ビス（アルキルジチオ）−１，
３，４−チアジアゾールを燐硫化炭化水素重合体（ｐｈ
ｏｓｐｈｏｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ｈｙｄｒｏｃａｒｂ
ｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒ）に添加することで臭気およびＨ
2Ｓの放出を抑制することが教示されている。
２６，７９８号に別の方法が示されており、そこでは、
クランクケース潤滑油の臭気をなくす試みが成された。
この特許には、２，５−ビス（アルキルジチオ）−１，
３，４−チアジアゾールを燐硫化炭化水素重合体（ｐｈ
ｏｓｐｈｏｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ｈｙｄｒｏｃａｒｂ
ｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒ）に添加することで臭気およびＨ
2Ｓの放出を抑制することが教示されている。
【０００９】Ｐｅｎｎｗａｌｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎのＥＰ ０７６，３７６には、ジアルキルポリスルフ
ィドを金属塩と一緒に混合することで前記ポリスルフィ
ドの臭気を改良する方法が開示されている。この引用し
た方法は時間がかかり、好適に用いられている無水塩は
高価である。
ｎのＥＰ ０７６，３７６には、ジアルキルポリスルフ
ィドを金属塩と一緒に混合することで前記ポリスルフィ
ドの臭気を改良する方法が開示されている。この引用し
た方法は時間がかかり、好適に用いられている無水塩は
高価である。
【００１０】Ｓｈａｗは米国特許第５，４０３，９６１
号の中で安定化および脱臭を受けさせた有機ポリスルフ
ィド化合物を製造する方法を教示しており、その方法
は、ポリスルフィドを有機もしくは無機酸の金属塩に接
触させることを伴う。このＳｈａｗの特許は、必要な塩
の量を少なくする、従って安価にする点で、この上に引
用したＥＰ ０７６，３７６の改良である。これは臭気
の問題を灰分付着をもたらし得る金属塩の導入なしに解
決するものではない。
号の中で安定化および脱臭を受けさせた有機ポリスルフ
ィド化合物を製造する方法を教示しており、その方法
は、ポリスルフィドを有機もしくは無機酸の金属塩に接
触させることを伴う。このＳｈａｗの特許は、必要な塩
の量を少なくする、従って安価にする点で、この上に引
用したＥＰ ０７６，３７６の改良である。これは臭気
の問題を灰分付着をもたらし得る金属塩の導入なしに解
決するものではない。
【００１１】
【発明の要約】本発明は、一般に潤滑油パッケージ、特
にギア潤滑油パッケージに必要な添加剤に関連した臭気
を低下させる方法を包含する。本発明は、抗摩耗および
極圧添加剤を存在させながら潤滑油パッケージの臭気を
低下させることに焦点を当てたものである。これを、本
発明に従い、被酸化性（ｏｘｉｄｉｚａｂｌｅ）燐化合
物とアルキルアミンの混合物もしくは反応生成物に前以
て加硫を受けさせておくことで達成する。抗摩耗および
極圧に望ましい添加剤を含有させた低臭ギアパッケージ
の製造条件および消費者の受け入れ性を向上させること
が本発明で概略を示す調合手順の利点である。
にギア潤滑油パッケージに必要な添加剤に関連した臭気
を低下させる方法を包含する。本発明は、抗摩耗および
極圧添加剤を存在させながら潤滑油パッケージの臭気を
低下させることに焦点を当てたものである。これを、本
発明に従い、被酸化性（ｏｘｉｄｉｚａｂｌｅ）燐化合
物とアルキルアミンの混合物もしくは反応生成物に前以
て加硫を受けさせておくことで達成する。抗摩耗および
極圧に望ましい添加剤を含有させた低臭ギアパッケージ
の製造条件および消費者の受け入れ性を向上させること
が本発明で概略を示す調合手順の利点である。
【００１２】反応性硫黄−硫黄結合を有するポリスルフ
ィドが特定の燐化合物と反応すると臭気を発する生成物
が生じる。ポリスルフィドまたは他の様式で臭気を発す
る可能性がある他の化合物を添加する前に、本発明に従
って、被酸化性燐化合物を１種以上の反応性硫黄化合物
（これらに限定するものでないが、例えば元素状硫黄ま
たは硫化オレフィンを包含）と一緒に前以て反応させて
おくと、最終的な潤滑油添加剤製品の臭気が低下するか
或はなくなる。本明細書における「反応性硫黄」は、酸
化状態、即ち酸化価が０または−１の如何なる硫黄も意
味する。本明細書における「被酸化性燐（ｏｘｉｄｉｚ
ａｂｌｅ ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）」は、燐が反応性硫
黄との反応で酸化を受ける可能性がありかつ本発明に従
って酸化を受けさせる燐含有材料を意味する。
ィドが特定の燐化合物と反応すると臭気を発する生成物
が生じる。ポリスルフィドまたは他の様式で臭気を発す
る可能性がある他の化合物を添加する前に、本発明に従
って、被酸化性燐化合物を１種以上の反応性硫黄化合物
（これらに限定するものでないが、例えば元素状硫黄ま
たは硫化オレフィンを包含）と一緒に前以て反応させて
おくと、最終的な潤滑油添加剤製品の臭気が低下するか
或はなくなる。本明細書における「反応性硫黄」は、酸
化状態、即ち酸化価が０または−１の如何なる硫黄も意
味する。本明細書における「被酸化性燐（ｏｘｉｄｉｚ
ａｂｌｅ ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）」は、燐が反応性硫
黄との反応で酸化を受ける可能性がありかつ本発明に従
って酸化を受けさせる燐含有材料を意味する。
【００１３】環境上の関心を満足させる上に熱に安定な
潤滑添加剤を用いることが数多くの国で要求されてい
る。本発明は、熱に安定な添加剤を製造することに関連
して以前には存在していた強い臭気がない添加剤を製造
する方法を提供することによって、そのような必要性を
満足させるものである。添加剤パッケージ製造中に生じ
る臭気を制御するルートを見い出したことは有益であ
る。製造プラントはしばしば住居地域の近くに位置しそ
してその地域の人々は臭気の放出を心配している。この
ような影響は製造業者にとって重大であり得、それには
ＥＰＡが製造差し止め命令を出すことさえ含まれる。製
造業者がそのような命令を一度受け取ると経済的投資な
しに運転を再開するのは困難である。可能な解決法に
は、放出物のレベルを非常に低いレベルに制御するよう
に設計された装置を取り付ける（大きな資本投資を伴
う）か或はその工程を料金を払って製造業者に移管する
（被る単位製造コストが有意に高くなる）ことが含まれ
る。
潤滑添加剤を用いることが数多くの国で要求されてい
る。本発明は、熱に安定な添加剤を製造することに関連
して以前には存在していた強い臭気がない添加剤を製造
する方法を提供することによって、そのような必要性を
満足させるものである。添加剤パッケージ製造中に生じ
る臭気を制御するルートを見い出したことは有益であ
る。製造プラントはしばしば住居地域の近くに位置しそ
してその地域の人々は臭気の放出を心配している。この
ような影響は製造業者にとって重大であり得、それには
ＥＰＡが製造差し止め命令を出すことさえ含まれる。製
造業者がそのような命令を一度受け取ると経済的投資な
しに運転を再開するのは困難である。可能な解決法に
は、放出物のレベルを非常に低いレベルに制御するよう
に設計された装置を取り付ける（大きな資本投資を伴
う）か或はその工程を料金を払って製造業者に移管する
（被る単位製造コストが有意に高くなる）ことが含まれ
る。
【００１４】本発明は、製造中ばかりでなく最終ギア潤
滑油に配合している間に生じる臭気の制御を可能にする
ものである。より高い熱安定性を示すポリスルフィドで
ある極圧剤がこれの製造、取り扱い、配合および最終使
用を包含する全ての供給連鎖（ｓｕｐｐｌｙ ｃｈａｉ
ｎ）段階中に起こす臭気放出の危険度が大きく低下す
る。
滑油に配合している間に生じる臭気の制御を可能にする
ものである。より高い熱安定性を示すポリスルフィドで
ある極圧剤がこれの製造、取り扱い、配合および最終使
用を包含する全ての供給連鎖（ｓｕｐｐｌｙ ｃｈａｉ
ｎ）段階中に起こす臭気放出の危険度が大きく低下す
る。
【００１５】本方法は、ある会社が抗摩耗用の被酸化性
燐化合物と極圧添加剤であるポリスルフィドを含有する
低臭の潤滑油添加剤を製造することを可能にするもので
ある。そのような利点には塩素量が低いことと極圧性能
に関連した熱安定性が含まれる。
燐化合物と極圧添加剤であるポリスルフィドを含有する
低臭の潤滑油添加剤を製造することを可能にするもので
ある。そのような利点には塩素量が低いことと極圧性能
に関連した熱安定性が含まれる。
【００１６】従って、本発明は、１つの態様において、
臭気が低下した潤滑油添加剤を製造する方法に向けたも
のであり、この方法は、被酸化性燐化合物と一緒にした
時に臭気を放出する化合物を添加するに先立って、最初
に、被酸化性燐化合物とアルキルアミンと反応性硫黄源
を一緒にすることで前記被酸化性燐化合物に酸化を少な
くともある程度受けさせておくことを包含する。
臭気が低下した潤滑油添加剤を製造する方法に向けたも
のであり、この方法は、被酸化性燐化合物と一緒にした
時に臭気を放出する化合物を添加するに先立って、最初
に、被酸化性燐化合物とアルキルアミンと反応性硫黄源
を一緒にすることで前記被酸化性燐化合物に酸化を少な
くともある程度受けさせておくことを包含する。
【００１７】本発明は、更に、低臭（ｒｅｄｕｃｅｄ−
ｏｄｏｒ）添加剤を含んで成る潤滑油にも関する。
ｏｄｏｒ）添加剤を含んで成る潤滑油にも関する。
【００１８】
【好適な態様１種もしくは２種以上の詳細な説明】本発
明に従ってアルキルアミンと一緒に反応させておくか、
混ぜ合わせておくか、接触させておくか或は混合してお
いた被酸化性燐化合物に、前以て、元素状硫黄を用いた
か或は別の反応性硫黄化合物［硫化イソブチレン（ＳＩ
Ｂ）の如き］を用いた硫化を受けさせておく。この混合
を行いそして／または反応が生じた後、ポリスルフィド
または他の活性硫黄化合物を添加する。このポリスルフ
ィドは、これらに限定するものでないが、例えばｔ−ブ
チルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィド、ジア
リールポリスルフィドまたはそれらの混合物であっても
よい。前記アルキルアミンは第一級、第二級または第三
級アルキルアミンであってもよい。好適なアルキルアミ
ンにはＣ8−Ｃ30アルキルアミン、より好適にはＣ16−
Ｃ18アルキルアミン、および第三脂肪族の第一級アミン
（ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｐｒｉｍａ
ｒｙ ａｍｉｎｅ）またはそれの塩が含まれる。
明に従ってアルキルアミンと一緒に反応させておくか、
混ぜ合わせておくか、接触させておくか或は混合してお
いた被酸化性燐化合物に、前以て、元素状硫黄を用いた
か或は別の反応性硫黄化合物［硫化イソブチレン（ＳＩ
Ｂ）の如き］を用いた硫化を受けさせておく。この混合
を行いそして／または反応が生じた後、ポリスルフィド
または他の活性硫黄化合物を添加する。このポリスルフ
ィドは、これらに限定するものでないが、例えばｔ−ブ
チルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィド、ジア
リールポリスルフィドまたはそれらの混合物であっても
よい。前記アルキルアミンは第一級、第二級または第三
級アルキルアミンであってもよい。好適なアルキルアミ
ンにはＣ8−Ｃ30アルキルアミン、より好適にはＣ16−
Ｃ18アルキルアミン、および第三脂肪族の第一級アミン
（ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｐｒｉｍａ
ｒｙ ａｍｉｎｅ）またはそれの塩が含まれる。
【００１９】このように、本発明は、１つの態様におい
て、臭気が低下したギア潤滑油添加剤を製造する方法に
向けたものであり、この方法は、ポリスルフィドを添加
するに先立って、最初に、前以て硫化を受けさせておい
た硫黄源と被酸化性燐化合物とアルキルアミンを一緒に
しておくことを含んで成る。この前以て行う硫化で用い
るに好適な硫黄源には、例えば硫化オレフィン、例えば
硫化イソブチレンなどおよび元素状硫黄が含まれ得る。
本添加剤は、天然および／または合成油に加えて通常の
圧力および摩耗添加剤（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ ｆ
ｒｉｃｔｉｏｎａｄｄｔｉｖｅｓ）を含んで成る低臭の
完全配合潤滑油を生じさせる時に用いるに有用である。
て、臭気が低下したギア潤滑油添加剤を製造する方法に
向けたものであり、この方法は、ポリスルフィドを添加
するに先立って、最初に、前以て硫化を受けさせておい
た硫黄源と被酸化性燐化合物とアルキルアミンを一緒に
しておくことを含んで成る。この前以て行う硫化で用い
るに好適な硫黄源には、例えば硫化オレフィン、例えば
硫化イソブチレンなどおよび元素状硫黄が含まれ得る。
本添加剤は、天然および／または合成油に加えて通常の
圧力および摩耗添加剤（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ ｆ
ｒｉｃｔｉｏｎａｄｄｔｉｖｅｓ）を含んで成る低臭の
完全配合潤滑油を生じさせる時に用いるに有用である。
【００２０】前記被酸化性燐化合物は式（Ｒ）3Ｐ［式
中、Ｒ＝Ｈ、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、アルコキシ
またはアリール］で表され得る。好適な被酸化性燐化合
物はジブチル水素ホスファイトである。本明細書におけ
る「酸化を少なくともある程度受けた」は、酸化が臭気
をほとんどか或は全く注目すべきほど持たない最終製品
がもたらされるに充分であることを意味する。前記被酸
化性燐化合物に好適には実質的な酸化を受けさせ、より
好適には本質的に完全な酸化を受けさせる。
中、Ｒ＝Ｈ、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、アルコキシ
またはアリール］で表され得る。好適な被酸化性燐化合
物はジブチル水素ホスファイトである。本明細書におけ
る「酸化を少なくともある程度受けた」は、酸化が臭気
をほとんどか或は全く注目すべきほど持たない最終製品
がもたらされるに充分であることを意味する。前記被酸
化性燐化合物に好適には実質的な酸化を受けさせ、より
好適には本質的に完全な酸化を受けさせる。
【００２１】この上に示したポリスルフィドに加えて、
被酸化性燐化合物と一緒にした時に臭気を発する可能性
がある化合物には例えば下記が含まれ得る：ジアルキルもしくはジアリールもしくは混合の対称およ
び非対称ポリスルフィド類： Ｒ’−Ｓx−Ｒ［ここで、
ｘは１より大きくて６未満である］。興味の持たれる具
体例にはジ−ｔ−ブチル−ポリスルフィド、モノ−もし
くはビス−アルキルジチオ−１，３，４−ジチアジアゾ
ール、ジベンジルジ−およびトリスルフィドが含まれ
る。アルキルチウラムポリスルフィド類： Ｒ2ＮＣ（Ｓ）Ｓx
（Ｓ）ＣＮＲ2［ここで、ｘは、０より大きくて５未満
であり、そしてＲは、アルキル、アリール、または複素
環式環（チオカルボニル基に結合しているＮ原子が組み
込まれている）の一部である］。具体例には三硫化テト
ラ−ブチルチウラムおよび四硫化ジペンタメチレンチウ
ラムが含まれる。Ｎ，Ｎ’−ジチオビスアミン類： Ｒ2Ｎ−Ｓ2−ＮＲ
2［ここで、Ｒは、アルキルまたはアリールであっても
よいか、或は複素環式部分（Ｓに結合しているＮ原子が
組み込まれている）の一部を形成していてもよい］。具
体例にはＮ，Ｎ’−ジチオビス（フタルイミド）；Ｎ，
Ｎ’−ジチオビス（モルホリン）；Ｎ，Ｎ’−ジチオビ
ス（イミダゾール）が含まれる。ジアルキル（アリール）トリチオカーボネート類： ＲＳ
−Ｃ（Ｓ）−ＳＲ［ここで、Ｒはアルキルまたはヒドロ
カルビルであってもよい］。
被酸化性燐化合物と一緒にした時に臭気を発する可能性
がある化合物には例えば下記が含まれ得る：ジアルキルもしくはジアリールもしくは混合の対称およ
び非対称ポリスルフィド類： Ｒ’−Ｓx−Ｒ［ここで、
ｘは１より大きくて６未満である］。興味の持たれる具
体例にはジ−ｔ−ブチル−ポリスルフィド、モノ−もし
くはビス−アルキルジチオ−１，３，４−ジチアジアゾ
ール、ジベンジルジ−およびトリスルフィドが含まれ
る。アルキルチウラムポリスルフィド類： Ｒ2ＮＣ（Ｓ）Ｓx
（Ｓ）ＣＮＲ2［ここで、ｘは、０より大きくて５未満
であり、そしてＲは、アルキル、アリール、または複素
環式環（チオカルボニル基に結合しているＮ原子が組み
込まれている）の一部である］。具体例には三硫化テト
ラ−ブチルチウラムおよび四硫化ジペンタメチレンチウ
ラムが含まれる。Ｎ，Ｎ’−ジチオビスアミン類： Ｒ2Ｎ−Ｓ2−ＮＲ
2［ここで、Ｒは、アルキルまたはアリールであっても
よいか、或は複素環式部分（Ｓに結合しているＮ原子が
組み込まれている）の一部を形成していてもよい］。具
体例にはＮ，Ｎ’−ジチオビス（フタルイミド）；Ｎ，
Ｎ’−ジチオビス（モルホリン）；Ｎ，Ｎ’−ジチオビ
ス（イミダゾール）が含まれる。ジアルキル（アリール）トリチオカーボネート類： ＲＳ
−Ｃ（Ｓ）−ＳＲ［ここで、Ｒはアルキルまたはヒドロ
カルビルであってもよい］。
【００２２】本発明は、別の態様において、ホスファイ
ト化合物とアルキルアミンと硫黄源を一緒にした後にポ
リスルフィドを添加する方法で生じさせた非常に低臭も
しくは臭気のない潤滑油組成物を提供する。
ト化合物とアルキルアミンと硫黄源を一緒にした後にポ
リスルフィドを添加する方法で生じさせた非常に低臭も
しくは臭気のない潤滑油組成物を提供する。
【００２３】
【実施例】比較実施例１（前以て硫化を受けさせていな
い） ３．３グラムのジブチル水素ホスファイトと５．０グラ
ムのＣ16-18アルキルアミンを３３グラムのｔ−ブチル
ポリスルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３
口フラスコに撹拌機、窒素パージ（ｐｕｒｇｅ）、温度
計およびベント（ｖｅｎｔ）［発生するＨ2Ｓオフガス
（ｏｆｆ ｇａｓ）用のブリーチスクラバー（ｂｌｅａ
ｃｈ ｓｃｒｕｂｂｅｒ）につなげた］を取り付けて、
このフラスコに前記ポリスルフィドを入れた。前記アミ
ンの添加速度で反応温度を管理する。前記反応フラスコ
にアミンを仕込んだ後に窒素ブランケット（ｂｌａｎｋ
ｅｔ）を取り付けた。この混合物を撹拌しながら５０−
１００℃（好適には６０−７０℃に１時間）に加熱し
た。前記ホスファイトは完全にはチオホスフェートアミ
ン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで５８δ）に変化せず、
31Ｐ ＮＭＲスペクトルで７δの所に残存ホスファイト
が観察された。この反応混合物は強い臭気を発生した。
い） ３．３グラムのジブチル水素ホスファイトと５．０グラ
ムのＣ16-18アルキルアミンを３３グラムのｔ−ブチル
ポリスルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３
口フラスコに撹拌機、窒素パージ（ｐｕｒｇｅ）、温度
計およびベント（ｖｅｎｔ）［発生するＨ2Ｓオフガス
（ｏｆｆ ｇａｓ）用のブリーチスクラバー（ｂｌｅａ
ｃｈ ｓｃｒｕｂｂｅｒ）につなげた］を取り付けて、
このフラスコに前記ポリスルフィドを入れた。前記アミ
ンの添加速度で反応温度を管理する。前記反応フラスコ
にアミンを仕込んだ後に窒素ブランケット（ｂｌａｎｋ
ｅｔ）を取り付けた。この混合物を撹拌しながら５０−
１００℃（好適には６０−７０℃に１時間）に加熱し
た。前記ホスファイトは完全にはチオホスフェートアミ
ン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで５８δ）に変化せず、
31Ｐ ＮＭＲスペクトルで７δの所に残存ホスファイト
が観察された。この反応混合物は強い臭気を発生した。
【００２４】発明実施例２ １７．５グラムのジブチル水素ホスファイトと２５グラ
ムのＣ16-18アルキルアミンと２．５グラムの硫黄を反
応させた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パ
ージ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用
のブリーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、この
フラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れ
た。前記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記
アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケ
ットを取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前
記ホスファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ Ｎ
ＭＲスペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００
℃（好適には６０−７０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲ
スペクトルで７δの所に全くホスファイトが見られなか
った。次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを
８．８ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌し
た。この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
ムのＣ16-18アルキルアミンと２．５グラムの硫黄を反
応させた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パ
ージ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用
のブリーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、この
フラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れ
た。前記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記
アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケ
ットを取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前
記ホスファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ Ｎ
ＭＲスペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００
℃（好適には６０−７０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲ
スペクトルで７δの所に全くホスファイトが見られなか
った。次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを
８．８ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌し
た。この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
【００２５】発明実施例３ ３．３グラムのジブチル水素ホスファイトと５．０グラ
ムのＣ16-18アルキルアミンと１７グラムの硫化イソブ
チレンを反応させた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌
機、窒素パージ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓ
オフガス用のブリーチスクラバーにつなげた］を取り付
けて、このフラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと
硫化イソブチレンを入れた。前記アミンの添加速度で反
応温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕
込んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物
を撹拌しながら５０−１００℃（好適には６０−７０
℃）に加熱して前記ホスファイトが完全に反応（31Ｐ
ＮＭＲスペクトルで５８δが生じそして31Ｐ ＮＭＲス
ペクトルで７δがなくなる）するまで撹拌した。その結
果として生じた生成物にｔ−ブチルポリスルフィドを１
６グラム加えて６０℃で１時間撹拌した。この混合物は
悪臭を全く発生しなかった。
ムのＣ16-18アルキルアミンと１７グラムの硫化イソブ
チレンを反応させた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌
機、窒素パージ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓ
オフガス用のブリーチスクラバーにつなげた］を取り付
けて、このフラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと
硫化イソブチレンを入れた。前記アミンの添加速度で反
応温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕
込んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物
を撹拌しながら５０−１００℃（好適には６０−７０
℃）に加熱して前記ホスファイトが完全に反応（31Ｐ
ＮＭＲスペクトルで５８δが生じそして31Ｐ ＮＭＲス
ペクトルで７δがなくなる）するまで撹拌した。その結
果として生じた生成物にｔ−ブチルポリスルフィドを１
６グラム加えて６０℃で１時間撹拌した。この混合物は
悪臭を全く発生しなかった。
【００２６】比較実施例４［ＤＢＨＰ「スパイク（ｓｐ
ｉｋｅ）」を添加］ １２グラムのジブチル水素ホスファイトと２５グラムの
Ｃ16-18アルキルアミンと２．５グラムの硫黄を反応さ
せた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パー
ジ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用の
ブリーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフ
ラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れ
た。前記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記
アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケ
ットを取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前
記ホスファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ Ｎ
ＭＲスペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００
℃（好適には６０−７０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲ
スペクトルで７δの所に全くホスファイトが存在しなか
った。３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドと１グラ
ムのジブチル水素ホスファイトと７．８ｇの前記生成物
を反応させて６０℃で１時間撹拌した。この反応混合物
は強い臭気を発生した。
ｉｋｅ）」を添加］ １２グラムのジブチル水素ホスファイトと２５グラムの
Ｃ16-18アルキルアミンと２．５グラムの硫黄を反応さ
せた。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パー
ジ、温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用の
ブリーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフ
ラスコに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れ
た。前記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記
アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケ
ットを取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前
記ホスファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ Ｎ
ＭＲスペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００
℃（好適には６０−７０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲ
スペクトルで７δの所に全くホスファイトが存在しなか
った。３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドと１グラ
ムのジブチル水素ホスファイトと７．８ｇの前記生成物
を反応させて６０℃で１時間撹拌した。この反応混合物
は強い臭気を発生した。
【００２７】比較実施例５ ５．７４グラムのトリトリルホスファイトと１．８５グ
ラムのトリエチルアミンを３３グラムのｔ−ブチルポリ
スルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フ
ラスコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発
生するＨ2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげ
た］を取り付けて、このフラスコに前記ホスファイトと
ポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応
温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込
んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物を
撹拌しながら５０−１００℃（好適には５０−６０℃で
１時間）に加熱した。前記ホスファイトは完全にはチオ
ホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで５８
δ）に変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで１２７δの
所に残存ホスファイトが観察された。この反応混合物は
強い臭気を発生した。
ラムのトリエチルアミンを３３グラムのｔ−ブチルポリ
スルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フ
ラスコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発
生するＨ2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげ
た］を取り付けて、このフラスコに前記ホスファイトと
ポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応
温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込
んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物を
撹拌しながら５０−１００℃（好適には５０−６０℃で
１時間）に加熱した。前記ホスファイトは完全にはチオ
ホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで５８
δ）に変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで１２７δの
所に残存ホスファイトが観察された。この反応混合物は
強い臭気を発生した。
【００２８】発明実施例６ ５７．４グラムのトリトリルホスファイトと１８．５グ
ラムのトリエチルアミンと５グラムの硫黄を反応させ
た。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、
温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用のブリ
ーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフラス
コに前記トリトリルホスファイトと硫黄を入れた。前記
アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記アミンを
前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケットを取
り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前記ホスフ
ァイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペ
クトルで５８δ）に変化するまで５０−１００℃（好適
には７０−８０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲスペクト
ルで１２７δの所に全くホスファイトが見られなかっ
た。次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを
８．０９ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌
した。この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
ラムのトリエチルアミンと５グラムの硫黄を反応させ
た。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、
温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用のブリ
ーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフラス
コに前記トリトリルホスファイトと硫黄を入れた。前記
アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記アミンを
前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケットを取
り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前記ホスフ
ァイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペ
クトルで５８δ）に変化するまで５０−１００℃（好適
には７０−８０℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲスペクト
ルで１２７δの所に全くホスファイトが見られなかっ
た。次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを
８．０９ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌
した。この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
【００２９】比較実施例７ ３．３グラムのジブチル水素ホスファイトと１．３７グ
ラムのジエチルアミンを３３グラムのｔ−ブチルポリス
ルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フラ
スコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発生
するＨ2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげ
た］を取り付けて、このフラスコに前記ホスファイトと
ポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応
温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込
んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物を
撹拌しながら５０−１００℃（好適には５０−６０℃で
１時間）に加熱した。前記ホスファイトは完全にはチオ
ホスフェートアミン塩（31ＰＮＭＲスペクトルで５８
δ）に変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで７δの所に
残存ホスファイトが観察された。この反応混合物は強い
臭気を発生した。
ラムのジエチルアミンを３３グラムのｔ−ブチルポリス
ルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フラ
スコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発生
するＨ2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげ
た］を取り付けて、このフラスコに前記ホスファイトと
ポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応
温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込
んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この混合物を
撹拌しながら５０−１００℃（好適には５０−６０℃で
１時間）に加熱した。前記ホスファイトは完全にはチオ
ホスフェートアミン塩（31ＰＮＭＲスペクトルで５８
δ）に変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで７δの所に
残存ホスファイトが観察された。この反応混合物は強い
臭気を発生した。
【００３０】発明実施例８ ３３グラムのジブチル水素ホスファイトと１３．７グラ
ムのジエチルアミンと５．０グラムの硫黄を反応させ
た。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、
温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用のブリ
ーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフラス
コに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れた。前
記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記アミン
を前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケットを
取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前記ホス
ファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲス
ペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００℃（好
適には７０−７５℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲスペク
トルで７δの所に全くホスファイトが見られなかった。
次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを５．１
７ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌した。
この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
ムのジエチルアミンと５．０グラムの硫黄を反応させ
た。１００ｍＬの３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、
温度計およびベント［発生するＨ2Ｓオフガス用のブリ
ーチスクラバーにつなげた］を取り付けて、このフラス
コに前記ジブチル水素ホスファイトと硫黄を入れた。前
記アミンの添加速度で反応温度を管理する。前記アミン
を前記反応フラスコに仕込んだ後に窒素ブランケットを
取り付けた。この反応生成物を硫黄が溶解して前記ホス
ファイトがチオホスフェートアミン塩（31Ｐ ＮＭＲス
ペクトルで５８δ）に変化するまで５０−１００℃（好
適には７０−７５℃）に加熱した。31Ｐ ＮＭＲスペク
トルで７δの所に全くホスファイトが見られなかった。
次に、３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィドを５．１
７ｇの前記生成物と混合して６０℃で１時間撹拌した。
この混合物は悪臭を全く発生しなかった。
【００３１】比較実施例９ ４．７４グラムのトリフェニルホスフィンと５グラムの
Ｃ16-18アミンを３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィ
ドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フラスコに
撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発生するＨ
2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげた］を取
り付けて、このフラスコに前記ホスフィンとポリスルフ
ィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応温度を管理
する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒
素ブランケットを取り付けた。この混合物を撹拌しなが
ら５０−１００℃（好適には７０−８５℃で１時間）に
加熱した。前記ホスフィンは完全にはホスフィンスルフ
ィドのアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで４３δ）に
変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで−６δの所に残存
ホスフィンが観察された。この反応混合物は強い臭気を
発生した。
Ｃ16-18アミンを３３グラムのｔ−ブチルポリスルフィ
ドの存在下で反応させた。１００ｍＬの３口フラスコに
撹拌機、窒素パージ、温度計およびベント［発生するＨ
2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーにつなげた］を取
り付けて、このフラスコに前記ホスフィンとポリスルフ
ィドを入れた。前記アミンの添加速度で反応温度を管理
する。前記アミンを前記反応フラスコに仕込んだ後に窒
素ブランケットを取り付けた。この混合物を撹拌しなが
ら５０−１００℃（好適には７０−８５℃で１時間）に
加熱した。前記ホスフィンは完全にはホスフィンスルフ
ィドのアミン塩（31Ｐ ＮＭＲスペクトルで４３δ）に
変化せず、31Ｐ ＮＭＲスペクトルで−６δの所に残存
ホスフィンが観察された。この反応混合物は強い臭気を
発生した。
【００３２】発明実施例１０ ４．７４グラムのトリフェニルホスフィンスルフィドと
５．０グラムのＣ16-1 8アミンを３３グラムのｔ−ブチ
ルポリスルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの
３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベン
ト［発生するＨ 2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーに
つなげた］を取り付けて、このフラスコに前記ホスフィ
ンとポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で
反応温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに
仕込んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この反応
生成物を前記トリフェニルホスフィンスルフィドが溶解
するまで９０−１００℃に加熱しそしてこの混合物を６
０℃に１時間加熱した。この混合物は悪臭を全く発生し
なかった。
５．０グラムのＣ16-1 8アミンを３３グラムのｔ−ブチ
ルポリスルフィドの存在下で反応させた。１００ｍＬの
３口フラスコに撹拌機、窒素パージ、温度計およびベン
ト［発生するＨ 2Ｓオフガス用のブリーチスクラバーに
つなげた］を取り付けて、このフラスコに前記ホスフィ
ンとポリスルフィドを入れた。前記アミンの添加速度で
反応温度を管理する。前記アミンを前記反応フラスコに
仕込んだ後に窒素ブランケットを取り付けた。この反応
生成物を前記トリフェニルホスフィンスルフィドが溶解
するまで９０−１００℃に加熱しそしてこの混合物を６
０℃に１時間加熱した。この混合物は悪臭を全く発生し
なかった。
【００３３】
【表１】
【００３４】注：＊ＮＭＲでトリフェニルホスフィンス
ルフィドは４２．７６δの所 （ｍ）＝ｎｍｒ化学シフトで多重線 †Ｇａｓｔｅｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（綾瀬市）が
製造している全メルカプタン感知管を用いて全メルカプ
タンを検出。この管は下記の反応に従って硫酸パラジウ
ム上に黄色の染色を生じる：２ＲＳＨ＋ＰｄＳＯ4 →
(ＲＳ)2Ｐｄ＋Ｈ2ＳＯ4 このように、表Ｉは、比較実施例１、４、５、７および
９が示した全メルカプタン（ｐｐｍ）のレベルは容認さ
れないほど高いが発明実施例２、３、６、８および１０
が示した全メルカプタン（ｐｐｍ）のレベルは非常に低
いことを示している。
ルフィドは４２．７６δの所 （ｍ）＝ｎｍｒ化学シフトで多重線 †Ｇａｓｔｅｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（綾瀬市）が
製造している全メルカプタン感知管を用いて全メルカプ
タンを検出。この管は下記の反応に従って硫酸パラジウ
ム上に黄色の染色を生じる：２ＲＳＨ＋ＰｄＳＯ4 →
(ＲＳ)2Ｐｄ＋Ｈ2ＳＯ4 このように、表Ｉは、比較実施例１、４、５、７および
９が示した全メルカプタン（ｐｐｍ）のレベルは容認さ
れないほど高いが発明実施例２、３、６、８および１０
が示した全メルカプタン（ｐｐｍ）のレベルは非常に低
いことを示している。
【００３５】また、前記実施例を抗摩耗極圧添加剤と錆
および腐食抑制剤と界面活性剤と消泡剤と分散剤を含有
させた完全調合ギア添加剤（ｇｅａｒ ａｄｄｉｔｉｖ
ｅ）濃縮物に混合した時の臭気も低いことが立証され
た。比較実施例が示すように、被酸化性燐種を反応性硫
黄化合物とアルキルアミンを含有するギアパッケージ
（ｇｅａｒ ｐａｃｋａｇｅｓ）に混合すると臭気が発
生する（表ＩＩの実施例ＡおよびＢ）。被酸化性燐化合
物と一緒になるとメルカプタンを放出する化合物を添加
する前に前以て非被酸化性（ｎｏｎ−ｏｘｉｄｉｚａｂ
ｌｅ）燐化合物含有ギアパッケージを反応性硫黄源と一
緒に混合（実施例Ｃ）しておくと臭気が発生しない。
および腐食抑制剤と界面活性剤と消泡剤と分散剤を含有
させた完全調合ギア添加剤（ｇｅａｒ ａｄｄｉｔｉｖ
ｅ）濃縮物に混合した時の臭気も低いことが立証され
た。比較実施例が示すように、被酸化性燐種を反応性硫
黄化合物とアルキルアミンを含有するギアパッケージ
（ｇｅａｒ ｐａｃｋａｇｅｓ）に混合すると臭気が発
生する（表ＩＩの実施例ＡおよびＢ）。被酸化性燐化合
物と一緒になるとメルカプタンを放出する化合物を添加
する前に前以て非被酸化性（ｎｏｎ−ｏｘｉｄｉｚａｂ
ｌｅ）燐化合物含有ギアパッケージを反応性硫黄源と一
緒に混合（実施例Ｃ）しておくと臭気が発生しない。
【００３６】
【表２】
【００３７】この上に行った説明から本分野の技術者は
本発明の必須となる特徴を容易に確かめることができそ
して本発明の精神および範囲から逸脱することなく本発
明のいろいろな変形および修飾を行ってそれをいろいろ
な使用および条件に適合させることができるであろう。
本発明の必須となる特徴を容易に確かめることができそ
して本発明の精神および範囲から逸脱することなく本発
明のいろいろな変形および修飾を行ってそれをいろいろ
な使用および条件に適合させることができるであろう。
【００３８】本発明を好適な態様に関連して記述してき
たが、本発明をその開示した態様に限定するものでない
ことは容易に理解されるであろう。むしろ、相当するい
ろいろな組み合わせを本発明に包含させることを意図
し、本発明が限定されるのは本請求の範囲によってのみ
である。
たが、本発明をその開示した態様に限定するものでない
ことは容易に理解されるであろう。むしろ、相当するい
ろいろな組み合わせを本発明に包含させることを意図
し、本発明が限定されるのは本請求の範囲によってのみ
である。
【００３９】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００４０】１．臭気が低下した潤滑油添加剤を製造す
る方法であって、被酸化性燐化合物と一緒にした時に臭
気を発する化合物を添加するに先立って、最初に、被酸
化性燐化合物とアルキルアミンと反応性硫黄源を一緒に
することで前記被酸化性燐化合物に酸化を少なくともあ
る程度受けさせておくことを含んで成る方法。
る方法であって、被酸化性燐化合物と一緒にした時に臭
気を発する化合物を添加するに先立って、最初に、被酸
化性燐化合物とアルキルアミンと反応性硫黄源を一緒に
することで前記被酸化性燐化合物に酸化を少なくともあ
る程度受けさせておくことを含んで成る方法。
【００４１】２．前記被酸化性燐化合物が式（Ｒ）3Ｐ
［式中、Ｒ＝Ｈ、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、アルコ
キシまたはアリール］で表される第１項記載の方法。
［式中、Ｒ＝Ｈ、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、アルコ
キシまたはアリール］で表される第１項記載の方法。
【００４２】３．前記被酸化性燐化合物がジブチル水素
ホスファイトである第１項記載の方法。
ホスファイトである第１項記載の方法。
【００４３】４．前記アルキルアミンが第一級、第二級
または第三級のアルキルアミンである第１項記載の方
法。
または第三級のアルキルアミンである第１項記載の方
法。
【００４４】５．前記アルキルアミンがＣ8−Ｃ30アル
キルアミンである第１項記載の方法。
キルアミンである第１項記載の方法。
【００４５】６．前記アルキルアミンがＣ16−Ｃ18アル
キルアミンである第１項記載の方法。
キルアミンである第１項記載の方法。
【００４６】７．前記アルキルアミンが第三脂肪族の第
一級アミンまたはそれの塩である第１項記載の方法。
一級アミンまたはそれの塩である第１項記載の方法。
【００４７】８．前記硫黄源が元素状硫黄である第１項
記載の方法。
記載の方法。
【００４８】９．前記硫黄源が硫化オレフィンである第
１項記載の方法。
１項記載の方法。
【００４９】１０．前記臭気を発する化合物をｔ−ブチ
ルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドまたはジ
アリールポリスルフィド、アルキルチウラムポリスルフ
ィド、Ｎ，Ｎ’−ジチオビスアミンおよびジアルキル
（アリール）トリチオ−カーボネートから成る群から選
択する第１項記載の方法。
ルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドまたはジ
アリールポリスルフィド、アルキルチウラムポリスルフ
ィド、Ｎ，Ｎ’−ジチオビスアミンおよびジアルキル
（アリール）トリチオ−カーボネートから成る群から選
択する第１項記載の方法。
【００５０】１１．潤滑油添加剤であって、第１項記載
の方法に従って製造した潤滑油添加剤。
の方法に従って製造した潤滑油添加剤。
【００５１】１２．臭気が低下した潤滑油添加剤を製造
する方法であって、ポリスルフィドを添加するに先立っ
て、最初に、ジアルキル水素ホスファイト化合物とＣ
16-18アルキルアミンと反応性硫黄源を反応させておく
ことを含んで成る方法。
する方法であって、ポリスルフィドを添加するに先立っ
て、最初に、ジアルキル水素ホスファイト化合物とＣ
16-18アルキルアミンと反応性硫黄源を反応させておく
ことを含んで成る方法。
【００５２】１３．前記ジアルキル水素ホスファイトが
ジブチル水素ホスファイトである第１２項記載の方法。
ジブチル水素ホスファイトである第１２項記載の方法。
【００５３】１４．前記硫黄源が元素状硫黄である第１
２項記載の方法。
２項記載の方法。
【００５４】１５．前記硫黄源が硫化イソブチレンであ
る第１２項記載の方法。
る第１２項記載の方法。
【００５５】１６．前記ポリスルフィドがｔ−ブチルポ
リスルフィドである第１２項記載の方法。
リスルフィドである第１２項記載の方法。
【００５６】１７．潤滑油添加剤であって、第１２項記
載の方法に従って製造した潤滑油添加剤。
載の方法に従って製造した潤滑油添加剤。
【００５７】１８．潤滑油であって、第１１項記載の潤
滑油添加剤を含んで成る潤滑油。
滑油添加剤を含んで成る潤滑油。
【００５８】１９．潤滑油であって、第１７項記載の潤
滑油添加剤を含んで成る潤滑油。
滑油添加剤を含んで成る潤滑油。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 40:04 Ｃ１０Ｎ 40:04 (72)発明者 ロナルド・リー・フイリプス アメリカ合衆国バージニア州23235リツチ モンド・ナンバー201・ダンブルツクロー ド11305 (72)発明者 ヌバー・オズバリク アメリカ合衆国バージニア州23113ミドロ シアン・パインリツジレイン11403 (72)発明者 アンソニー・ジエイ・ロリン アメリカ合衆国バージニア州23113ミドロ シアン・フレイマードライブ12830
Claims (6)
- 【請求項１】 臭気が低下した潤滑油添加剤を製造する
方法であって、被酸化性燐化合物と一緒にした時に臭気
を発する化合物を添加するに先立って、最初に、被酸化
性燐化合物とアルキルアミンと反応性硫黄源を一緒にす
ることで前記被酸化性燐化合物に酸化を少なくともある
程度受けさせておくことを含んで成る方法。 - 【請求項２】 潤滑油添加剤であって、請求項１記載の
方法に従って製造した潤滑油添加剤。 - 【請求項３】 臭気が低下した潤滑油添加剤を製造する
方法であって、ポリスルフィドを添加するに先立って、
最初に、ジアルキル水素ホスファイト化合物とＣ16-18
アルキルアミンと反応性硫黄源を反応させておくことを
含んで成る方法。 - 【請求項４】 潤滑油添加剤であって、請求項３記載の
方法に従って製造した潤滑油添加剤。 - 【請求項５】 潤滑油であって、請求項２記載の潤滑油
添加剤を含んで成る潤滑油。 - 【請求項６】 潤滑油であって、請求項４記載の潤滑油
添加剤を含んで成る潤滑油。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/469,381 US6133207A (en) | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Odor reduction of lubricant additives packages |
| US09/469381 | 1999-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001181663A true JP2001181663A (ja) | 2001-07-03 |
Family
ID=23863572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000379188A Pending JP2001181663A (ja) | 1999-12-22 | 2000-12-13 | 潤滑油添加剤パッケージの臭気低下 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6133207A (ja) |
| EP (1) | EP1114858B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001181663A (ja) |
| AU (1) | AU7209800A (ja) |
| CA (1) | CA2325193C (ja) |
| DE (1) | DE60038780D1 (ja) |
| SG (1) | SG83829A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2984348B1 (fr) | 2011-12-16 | 2015-02-27 | Total Raffinage Marketing | Compositions lubrifiantes pour transmissions |
| CN108613999B (zh) * | 2016-12-12 | 2021-08-03 | 中国石油天然气股份有限公司 | 测定含磷润滑剂中磷分布的测定方法 |
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-
1999
- 1999-12-22 US US09/469,381 patent/US6133207A/en not_active Expired - Fee Related
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2000
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| EP1114858B1 (en) | 2008-05-07 |
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| A521 | Request for written amendment filed |
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| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
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| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
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