JP2001181220A - Method for producing purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon - Google Patents
Method for producing purified fluorocarbon or chlorofluorocarbonInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、精製フルオロカー
ボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法に関し、詳
しくは、フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボン
に含まれるハロゲン化水素の除去のために固体アルカリ
を使用した工業的に有利な、精製フルオロカーボン又は
クロロフルオロカーボンの製造方法に関する。The present invention relates to a method for producing a purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon, and more particularly, to an industrially advantageous method using a solid alkali for removing hydrogen halide contained in a fluorocarbon or chlorofluorocarbon. The present invention relates to a method for producing purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フルオロカーボン又はクロロフルオロカ
ーボンの製造方法としては、炭素数１〜４のハロゲン化
炭化水素を触媒を使用してフッ素化する方法、または、
炭素数２〜４の不飽和炭化水素または不飽和ハロゲン化
炭化水素にフッ素原子を付加する方法などが知られてい
る。この様な方法においては、触媒の種類や反応条件な
どによって、生成したフルオロカーボン又はクロロフル
オロカーボン中にハロゲン化水素などの酸成分が不純物
として副生する。2. Description of the Related Art As a method for producing a fluorocarbon or a chlorofluorocarbon, a method of fluorinating a halogenated hydrocarbon having 1 to 4 carbon atoms using a catalyst, or
There is known a method of adding a fluorine atom to an unsaturated hydrocarbon having 2 to 4 carbon atoms or an unsaturated halogenated hydrocarbon. In such a method, an acid component such as hydrogen halide is by-produced as an impurity in the generated fluorocarbon or chlorofluorocarbon depending on the type of catalyst, reaction conditions, and the like.
【０００３】また、電離層の破壊、地球の温暖化などの
問題から、冷媒、半導体産業における洗浄用溶媒などと
して使用されたフルオロカーボン又はクロロフルオロカ
ーボンの回収または再生が行われている。回収されたフ
ルオロカーボン又はクロロフルオロカーボン中にはハロ
ゲン化水素の酸成分や水分などが不純物として相当量存
在する。[0003] Further, due to problems such as destruction of the ionosphere and global warming, fluorocarbons or chlorofluorocarbons used as refrigerants or cleaning solvents in the semiconductor industry have been recovered or regenerated. The recovered fluorocarbon or chlorofluorocarbon contains a considerable amount of an acid component of hydrogen halide, moisture, or the like as an impurity.
【０００４】フルオロカーボン又はクロロフルオロカー
ボンの製造における不純物の除去方法として、蒸留によ
り精製する方法などが行われている。また、回収された
フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの再生方
法としては、回収したフッ素化炭化水素または炭化フッ
素化合物を水と接触させて水溶性不純物を水側に移行さ
せ、次いで、残存する不純物を吸着剤によって除去する
方法などが行われている。[0004] As a method for removing impurities in the production of fluorocarbon or chlorofluorocarbon, a method of purifying by distillation or the like has been used. As a method for regenerating the recovered fluorocarbon or chlorofluorocarbon, the recovered fluorinated hydrocarbon or fluorocarbon compound is brought into contact with water to transfer water-soluble impurities to the water side, and then the remaining impurities are adsorbed by the adsorbent. A method of removing is performed.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
方法では、何れも、ｐｐｍオーダーで含まれているハロ
ゲン化水素などの酸成分を除去するには充分とは云え
ず、また、低沸点のフルオロカーボン又はクロロフルオ
ロカーボンの貯蔵および出荷に際しては、加圧して液化
する必要があり、そのため、設備が大きくなるばかりで
なく、液化の操作が必要となり、製造コストが高くなる
一因となっている。However, none of the above-mentioned methods is sufficient to remove acid components such as hydrogen halide contained on the order of ppm, and it is difficult to remove fluorocarbons having a low boiling point. Alternatively, when storing and shipping chlorofluorocarbon, it is necessary to pressurize and liquefy, which not only increases the size of the equipment but also requires liquefaction operation, which contributes to an increase in manufacturing cost.
【０００６】従って、本発明の目的は、フルオロカーボ
ン又はクロロフルオロカーボン中のハロゲン化水素など
の酸成分を液体状態で除去することから成る、工業的に
有利な精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボ
ンの製造方法を提供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide an industrially advantageous method for producing a purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon, which comprises removing an acid component such as hydrogen halide in a fluorocarbon or chlorofluorocarbon in a liquid state. It is in.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、フルオロカーボン又は
クロロフルオロカーボンを固体アルカリと液体状態で接
触させ、含有するハロゲン化水素などの酸成分を中和し
て固体アルカリ中に固定化することにより、上記課題が
解決できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors brought fluorocarbons or chlorofluorocarbons into contact with a solid alkali in a liquid state, and contained acid components such as hydrogen halide. It has been found that the above problem can be solved by neutralization and immobilization in solid alkali, and the present invention has been completed.
【０００８】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その要旨は、ハロゲン化水素を含有するフ
ルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを固体アル
カリと液状で接触させてハロゲン化水素を除去すること
を特徴とする精製フルオロカーボン又はクロロフルオロ
カーボンの製造方法に存する。The present invention has been completed based on the above findings, and the gist of the present invention is to remove hydrogen halide by bringing a fluorocarbon or chlorofluorocarbon containing hydrogen halide into contact with a solid alkali in a liquid state. The present invention resides in a method for producing a purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon, which is a feature.
【０００９】本発明の要旨の好ましい実施態様において
は、固体アルカリと接触後のフルオロカーボン又はクロ
ロフルオロカーボンを吸着材と液状で接触させて水分ま
たは二酸化炭素を除去する。In a preferred embodiment of the gist of the present invention, the fluorocarbon or chlorofluorocarbon after contact with the solid alkali is brought into contact with the adsorbent in a liquid state to remove water or carbon dioxide.
【００１０】[0010]
【発明の実施の態様】以下、本発明を説明する。本発明
の製造方法は、原料として、通常の方法で製造されたフ
ルオロカーボン或いはクロロフルオロカーボン又は冷媒
や半導体産業における洗浄用溶媒などとして使用された
フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを使用す
る。これらは、炭素数が通常１〜４であり、ハロゲン化
水素などの酸成分を含有する。ハロゲン化水素の酸成分
とは、フッ化水素、塩化水素または臭化水素などが例示
される。The present invention will be described below. The production method of the present invention uses, as a raw material, fluorocarbon or chlorofluorocarbon produced by a usual method or fluorocarbon or chlorofluorocarbon used as a refrigerant or a cleaning solvent in the semiconductor industry. These usually have 1 to 4 carbon atoms and contain an acid component such as hydrogen halide. Examples of the acid component of hydrogen halide include hydrogen fluoride, hydrogen chloride, and hydrogen bromide.
【００１１】本発明で使用する固体アルカリとしては、
炭酸カルシウム、水酸化カルシウム又は酸化カルシウム
が挙げられる。固体アルカリとしてのカルシウム化合物
と酸成分としてのハロゲン化水素との反応によって生成
するカルシウム塩は、精製フルオロカーボン又はクロロ
フルオロカーボン中に溶解することがなく、固体アルカ
リ中に固定化される。また、反応によって得られるこれ
らのカルシウム塩は再資源化することも可能である。The solid alkali used in the present invention includes:
Examples include calcium carbonate, calcium hydroxide or calcium oxide. The calcium salt formed by the reaction between the calcium compound as the solid alkali and the hydrogen halide as the acid component is fixed in the solid alkali without dissolving in the purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon. In addition, these calcium salts obtained by the reaction can be recycled.
【００１２】除去すべきハロゲン化水素の酸成分がフッ
化水素で、固体アルカリが炭酸カルシウムである場合、
炭酸カルシウムとフッ化水素の反応でフッ化カルシウム
が生成する。この場合、上記の反応は、炭酸カルシウム
（真密度：２．７１ｇ／ｍｌ）とフッ化カルシウム（真
密度：３．１８ｇ／ｍｌ）との密度が異なるため、個体
炭酸カルシウムに空隙を形成しながら進行する。その結
果、炭酸カルシウム表面のフッ化カルシウム被覆によっ
て反応の進行が阻害されることなく、炭酸カルシウム内
部まで反応が進行するため、炭酸カルシウムの利用率が
高く純度の高いフッ化カルシウムが得られる。When the acid component of the hydrogen halide to be removed is hydrogen fluoride and the solid alkali is calcium carbonate,
Calcium fluoride is produced by the reaction between calcium carbonate and hydrogen fluoride. In this case, in the above reaction, the density of calcium carbonate (true density: 2.71 g / ml) is different from that of calcium fluoride (true density: 3.18 g / ml). proceed. As a result, the reaction proceeds to the inside of the calcium carbonate without inhibiting the progress of the reaction due to the coating of calcium fluoride on the surface of the calcium carbonate, so that calcium fluoride having high utilization of calcium carbonate and high purity can be obtained.
【００１３】原料のフルオロカーボン又はクロロフルオ
ロカーボンは、液状で固体アルカリとの反応に供される
ため、予め、沸点以下に冷却されるか、または、液状に
加圧される。固体アルカリと液状原料との接触は、固体
アルカリを充填した固定床式充填塔に液状原料を通液す
ることにより行われる。充填塔の入口から出口方向に向
かって液状原料の滞留時間が増加すると共に酸成分濃度
が低下していくので、その濃度勾配を考慮して充填塔の
固体アルカリの固定床高さを決める。固体アルカリの形
状は、ハンドリングの容易性や固定床の圧力損失の低減
の見地から粒状体であることが好ましい。Since the raw material fluorocarbon or chlorofluorocarbon is subjected to a reaction with a solid alkali in a liquid state, it is previously cooled to a boiling point or lower or pressurized to a liquid state. The contact between the solid alkali and the liquid raw material is performed by passing the liquid raw material through a fixed-bed packed tower filled with the solid alkali. As the residence time of the liquid raw material increases from the inlet to the outlet of the packed tower and the acid component concentration decreases, the fixed bed height of the solid alkali in the packed tower is determined in consideration of the concentration gradient. The shape of the solid alkali is preferably a granular material from the viewpoint of easiness of handling and reduction of pressure loss of the fixed bed.
【００１４】固体アルカリと酸成分の反応よって、副生
物として水が、特に、炭酸カルシウムを使用した場合
は、水と二酸化炭素が生成する。これらは、ゼオライ
ト、シリカゲル、活性アルミナ、活性白土、活性炭また
は高分子吸着材などの吸着材によって吸着除去すること
が出来る。また、固定床の固体アルカリと反応しなかっ
た酸成分を吸着材で除去することにより、より高純度の
精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンを製
造することが出来る。吸着材による吸着除去は、固体ア
ルカリの場合と同様に、吸着材を充填した固定床式充填
塔に通液することにより行われる。処理物中の二酸化炭
素および水の濃度によって、充填塔の吸着材の固定床高
さを決める。また、吸着材は、破過した段階で脱着処理
することにより、繰り返し使用することが出来る。The reaction between the solid alkali and the acid component produces water as a by-product, particularly when calcium carbonate is used, to produce water and carbon dioxide. These can be adsorbed and removed by an adsorbent such as zeolite, silica gel, activated alumina, activated clay, activated carbon or a polymer adsorbent. Further, by removing an acid component that has not reacted with the solid alkali in the fixed bed with an adsorbent, a purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon with higher purity can be produced. The adsorption removal by the adsorbent is performed by passing the liquid through a fixed-bed packed tower filled with the adsorbent as in the case of solid alkali. The fixed bed height of the adsorbent in the packed tower is determined by the concentrations of carbon dioxide and water in the treated product. In addition, the adsorbent can be repeatedly used by desorbing at the stage where it has passed.
【００１５】[0015]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which should not be construed as limiting the scope of the invention.
【００１６】実施例１及び２ 原料として、既知の方法で製造した１，１−ジフルオロ
エタン（酸成分含有量：フッ化水素２０００ｗｔｐｐ
ｍ、塩化水素１５０ｗｔｐｐｍ）を使用した。固体アル
カリとして、粉砕により平均粒径を３ｍｍに調整した炭
酸カルシウムを使用した。吸着材として、合成ゼオライ
ト４Ａ（ビーズ）を使用した。Examples 1 and 2 As a raw material, 1,1-difluoroethane (acid content: 2000 wtpp of hydrogen fluoride) produced by a known method was used.
m, 150 wtppm of hydrogen chloride). As the solid alkali, calcium carbonate whose average particle diameter was adjusted to 3 mm by pulverization was used. As the adsorbent, synthetic zeolite 4A (beads) was used.
【００１７】ハロゲン化水素などの酸性分の除去および
水分または二酸化炭素の除去のための充填塔のサイズ
は、炭酸カルシウム充填塔および吸着材充填塔ともに、
内径４８mm、高さ５００mmの円筒で、固体アルカリ及び
吸着材の充填量を表１に記載の様に変えて充填高さを調
整した。タンクからポンプにて、温度２０℃、圧力０．
６５ＭＰａＧの液状１，１−ジフルオロエタンを炭酸カ
ルシウム充填塔および吸着材充填塔に表１に示す流量で
順次に通液し、出口の酸分、水分、二酸化炭素の濃度を
測定した。結果を表１に示す。The size of the packed column for removing acidic components such as hydrogen halide and the removal of water or carbon dioxide is the same for both the calcium carbonate packed column and the adsorbent packed column.
The filling height of a cylinder having an inner diameter of 48 mm and a height of 500 mm was adjusted by changing the filling amounts of the solid alkali and the adsorbent as shown in Table 1. Pump from the tank at a temperature of 20 ° C and a pressure of 0.
65 MPaG liquid 1,1-difluoroethane was sequentially passed through the column packed with calcium carbonate and the column packed with adsorbent at the flow rates shown in Table 1, and the concentrations of acid, water and carbon dioxide at the outlet were measured. Table 1 shows the results.
【００１８】[0018]
【表１】 [Table 1]
【００１９】[0019]
【発明の効果】上述の様に、液体状態でフルオロカーボ
ン又はクロロフルオロカーボンと固体アルカリを接触さ
せて、含まれるハロゲン化水素などの酸成分を除去する
ことにより、高純度の精製フルオロカーボン又はクロロ
フルオロカーボンを製造することが出来、且つ、コンパ
クトな精製プラントを実現することが出来るとともに精
製コストを低減すること出来る。As described above, high-purity purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon is produced by bringing a fluorocarbon or chlorofluorocarbon into contact with a solid alkali in a liquid state to remove acid components such as hydrogen halide contained therein. , And a compact purification plant can be realized, and the purification cost can be reduced.
Claims (4)
ボン又はクロロフルオロカーボンを固体アルカリと液状
で接触させてハロゲン化水素を除去することを特徴とす
る精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの
製造方法。1. A process for producing a purified fluorocarbon or chlorofluorocarbon, comprising removing a hydrogen halide by bringing a fluorocarbon or a chlorofluorocarbon containing hydrogen halide into contact with a solid alkali in a liquid state.
カルシウム及び水酸化カルシウムの群から選ばれる少な
くとも１種である請求項１に記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the solid alkali is at least one selected from the group consisting of calcium carbonate, calcium oxide and calcium hydroxide.
ン又はクロロフルオロカーボンを吸着材と液状で接触さ
せて水分または二酸化炭素を除去する請求項１に記載の
方法。3. The method according to claim 1, wherein the fluorocarbon or chlorofluorocarbon after contact with the solid alkali is brought into contact with the adsorbent in a liquid state to remove water or carbon dioxide.
性アルミナ、活性白土、活性炭および高分子吸着材の群
から選ばれる少なくとも少なくとも１種である請求項３
に記載の方法。4. The adsorbent is at least one selected from the group consisting of zeolite, silica gel, activated alumina, activated clay, activated carbon and a polymer adsorbent.
The method described in.
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