JP2001167983A - 電気二重層コンデンサ用非水電解液 - Google Patents
電気二重層コンデンサ用非水電解液Info
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- JP2001167983A JP2001167983A JP35252499A JP35252499A JP2001167983A JP 2001167983 A JP2001167983 A JP 2001167983A JP 35252499 A JP35252499 A JP 35252499A JP 35252499 A JP35252499 A JP 35252499A JP 2001167983 A JP2001167983 A JP 2001167983A
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
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- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 長期信頼性のある電気二重層コンデンサを与
える非水電解液を提供する。 【解決手段】 非水溶媒にフッ素化合物が電解質として
溶解しており、かつフッ素イオンの含有量が３０ｐｐｍ
以下である電気二重層コンデンサ用非水電解液。
える非水電解液を提供する。 【解決手段】 非水溶媒にフッ素化合物が電解質として
溶解しており、かつフッ素イオンの含有量が３０ｐｐｍ
以下である電気二重層コンデンサ用非水電解液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気二重層コンデ
ンサに用いられるフッ素を含む化合物を電解質とする非
水電解液に関する。さらに詳細には、非水電解液中に不
純物として含まれているフッ素イオンを極微量に低減さ
せた電気二重層コンデンサ用非水電解液に関する。
ンサに用いられるフッ素を含む化合物を電解質とする非
水電解液に関する。さらに詳細には、非水電解液中に不
純物として含まれているフッ素イオンを極微量に低減さ
せた電気二重層コンデンサ用非水電解液に関する。
【０００２】
【従来の技術】非水電解液を用いる電気二重層コンデン
サは、耐電圧を高くできるため、水性電解液を用いる電
気二重層コンデンサよりエネルギー密度を高くできる特
徴がある。特に近年、注目を集めている５０Ｆ以上の静
電容量を有するパワー用途の電気二重層コンデンサに
は、非水電解液を使用したものが適している。
サは、耐電圧を高くできるため、水性電解液を用いる電
気二重層コンデンサよりエネルギー密度を高くできる特
徴がある。特に近年、注目を集めている５０Ｆ以上の静
電容量を有するパワー用途の電気二重層コンデンサに
は、非水電解液を使用したものが適している。
【０００３】電気二重層コンデンサに用いる非水電解液
としては、従来、ホウフッ化第四級アンモニウム塩をプ
ロピレンカーボネート等に溶解させたもの（棚橋ら、電
気化学、５６巻、８９２頁、１９８８年）、ホウフッ化
第四級ホスホニウム塩をプロピレンカーボネート等に溶
解させたもの（平塚ら、電気化学、５９巻、２０９頁、
１９９１年）、非対称型第４級アンモニウム塩を用いた
もの（特公平３−５８５２６号公報）、非対称型第４級
アンモニウム塩とピリジニウム塩を有機溶媒に溶解させ
たもの（特公平２−５７６９４号公報）等が知られてい
る。
としては、従来、ホウフッ化第四級アンモニウム塩をプ
ロピレンカーボネート等に溶解させたもの（棚橋ら、電
気化学、５６巻、８９２頁、１９８８年）、ホウフッ化
第四級ホスホニウム塩をプロピレンカーボネート等に溶
解させたもの（平塚ら、電気化学、５９巻、２０９頁、
１９９１年）、非対称型第４級アンモニウム塩を用いた
もの（特公平３−５８５２６号公報）、非対称型第４級
アンモニウム塩とピリジニウム塩を有機溶媒に溶解させ
たもの（特公平２−５７６９４号公報）等が知られてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの非水
電解液を使用した電気二重層コンデンサは、長期信頼性
に欠けるという問題がある。本発明者らの検討によれ
ば、この原因は電解液中にフッ素イオンが存在している
ことによる。すなわち電解質として用いられるホウフッ
化第４級アンモニウム塩やホウフッ化第４級ホスホニウ
ム塩などは、通常は不純物として微量のフッ素イオン
（Ｆ-）を含んでいるので、これらの第４級アンモニウ
ム塩や第４級ホウホニウム塩などを非水溶媒に溶解して
なる電解液には、当然のことながらフッ素イオンが含ま
れることになる。フッ素イオンは主に第４級アンモニウ
ム基や第４級ホスホニウム基と結合して、フッ化第４級
アンモニウム塩やフッ化第４級ホスホニウム塩として存
在するものと考えられる。
電解液を使用した電気二重層コンデンサは、長期信頼性
に欠けるという問題がある。本発明者らの検討によれ
ば、この原因は電解液中にフッ素イオンが存在している
ことによる。すなわち電解質として用いられるホウフッ
化第４級アンモニウム塩やホウフッ化第４級ホスホニウ
ム塩などは、通常は不純物として微量のフッ素イオン
（Ｆ-）を含んでいるので、これらの第４級アンモニウ
ム塩や第４級ホウホニウム塩などを非水溶媒に溶解して
なる電解液には、当然のことながらフッ素イオンが含ま
れることになる。フッ素イオンは主に第４級アンモニウ
ム基や第４級ホスホニウム基と結合して、フッ化第４級
アンモニウム塩やフッ化第４級ホスホニウム塩として存
在するものと考えられる。
【０００５】非水電解液中のフッ素イオンは微量である
が、長期間のうちには電解液そのものを劣化させて内部
抵抗を増大させたり、電気二重層コンデンサの電極の集
電体や金属ケースの内面を腐食させたりする。電解液中
のフッ素イオンにより引起されるこれらの障害が、従来
の非水電解液を用いる電気二重層コンデンサの長期信頼
性を乏しいものとしていた主な原因の一つである。従っ
て本発明は、長期信頼性を有する電気二重層コンデンサ
を与える非水電解液を提供しようとするものである。
が、長期間のうちには電解液そのものを劣化させて内部
抵抗を増大させたり、電気二重層コンデンサの電極の集
電体や金属ケースの内面を腐食させたりする。電解液中
のフッ素イオンにより引起されるこれらの障害が、従来
の非水電解液を用いる電気二重層コンデンサの長期信頼
性を乏しいものとしていた主な原因の一つである。従っ
て本発明は、長期信頼性を有する電気二重層コンデンサ
を与える非水電解液を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係る電気二重層
コンデンサ用非水電解液は、非水溶媒にフッ素を含む化
合物が電解質として溶解しており、かつフッ素イオンの
含有量が３０ｐｐｍ以下であることを特徴とするもので
ある。
コンデンサ用非水電解液は、非水溶媒にフッ素を含む化
合物が電解質として溶解しており、かつフッ素イオンの
含有量が３０ｐｐｍ以下であることを特徴とするもので
ある。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係る非水電解液中のフッ素イオンの含有量は３
０ｐｐｍ以下である必要がある。３０ｐｐｍを越えるフ
ッ素イオンが含まれている場合には、これを用いて製造
した電気二重層コンデンサの金属部分を腐食させて容量
劣化を起こしたり、内部抵抗を上昇させたりするなどの
問題を起こす。本発明者らは先に、非水電解液を用いる
電気二重層コンデンサでは、含有されている微量のフッ
化水素がコンデンサの長期信頼性を損う原因の一つであ
ることをつきとめたが、その後の検討により、フッ化水
素以外の形態で存在するフッ素イオンも、同様にコンデ
ンサの長期信頼性を損う原因であることを知得したので
ある。非水電解液中のフッ素イオンの含有量は２０ｐｐ
ｍ以下、特に１０ｐｐｍ以下であるのが好ましい。フッ
素イオンの含有量をこのような微量に低減させた電解液
を製造するには、例えば、予め再結晶などにより充分に
高純度化したフッ素を含む化合物を高純度非水溶媒に溶
解させる方法、非水溶媒にフッ素を含む化合物を溶解さ
せて得た非水溶液を活性アルミナなどの吸着剤で吸着処
理してフッ素イオンを吸着除去する方法などが挙げられ
る。本発明ではフッ素を含む化合物を電解質として用い
る。通常は一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩又は第４級ホスホニウム塩を用いる。
本発明に係る非水電解液中のフッ素イオンの含有量は３
０ｐｐｍ以下である必要がある。３０ｐｐｍを越えるフ
ッ素イオンが含まれている場合には、これを用いて製造
した電気二重層コンデンサの金属部分を腐食させて容量
劣化を起こしたり、内部抵抗を上昇させたりするなどの
問題を起こす。本発明者らは先に、非水電解液を用いる
電気二重層コンデンサでは、含有されている微量のフッ
化水素がコンデンサの長期信頼性を損う原因の一つであ
ることをつきとめたが、その後の検討により、フッ化水
素以外の形態で存在するフッ素イオンも、同様にコンデ
ンサの長期信頼性を損う原因であることを知得したので
ある。非水電解液中のフッ素イオンの含有量は２０ｐｐ
ｍ以下、特に１０ｐｐｍ以下であるのが好ましい。フッ
素イオンの含有量をこのような微量に低減させた電解液
を製造するには、例えば、予め再結晶などにより充分に
高純度化したフッ素を含む化合物を高純度非水溶媒に溶
解させる方法、非水溶媒にフッ素を含む化合物を溶解さ
せて得た非水溶液を活性アルミナなどの吸着剤で吸着処
理してフッ素イオンを吸着除去する方法などが挙げられ
る。本発明ではフッ素を含む化合物を電解質として用い
る。通常は一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩又は第４級ホスホニウム塩を用いる。
【０００８】
【化２】Ｑ+ Ｘ- …（Ｉ）
【０００９】式中、Ｑ+ は第４級アンモニウム基又は第
４級ホスホニウム基であり、Ｘ- はＰＦ6 - 、ＢＦ
4 - 、ＡｓＦ6 - 、Ｎ（ＣＦ3 ＳＯ3 ）2 - 、Ｃ（ＣＦ
3 ＳＯ3 ） 3 - 、ＳｂＦ6 - 及びＲｆＳＯ3 - （Ｒｆは
炭素数１〜８のフルオロアルキル基）よりなる群から選
ばれた対イオンである。Ｑ+ で表される第４級アンモニ
ウム基としては、任意の３級アミンをアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、アラルキル基などで４級化
したものが用いられる。第４級アンモニウム基を形成す
る炭化水素部分には、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、カルボキシル基、エーテル基、アルデヒド基な
どが結合していてもよい。第４級アンモニウム基の主な
ものを以下に示す。
４級ホスホニウム基であり、Ｘ- はＰＦ6 - 、ＢＦ
4 - 、ＡｓＦ6 - 、Ｎ（ＣＦ3 ＳＯ3 ）2 - 、Ｃ（ＣＦ
3 ＳＯ3 ） 3 - 、ＳｂＦ6 - 及びＲｆＳＯ3 - （Ｒｆは
炭素数１〜８のフルオロアルキル基）よりなる群から選
ばれた対イオンである。Ｑ+ で表される第４級アンモニ
ウム基としては、任意の３級アミンをアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、アラルキル基などで４級化
したものが用いられる。第４級アンモニウム基を形成す
る炭化水素部分には、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、カルボキシル基、エーテル基、アルデヒド基な
どが結合していてもよい。第４級アンモニウム基の主な
ものを以下に示す。
【００１０】トリアルキルアミンの窒素が４級化された
もの；テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルア
ンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチ
ルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ト
リメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソ
プロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−プロピル
アンモニウム、エチルジメチルイソプロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエ
チルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジ−ｎ
−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロピルイソ
プロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピルアンモ
ニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ｎ−
ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルトリメチル
アンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、ト
リエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ−
ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロ
ピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチルアンモニ
ウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウム、ｔ−ブ
チルエチルジメチルアンモニウム、ジエチルジ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピルイソプロ
ピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウ
ム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウム、メチルジ
−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウム、メチル−ｎ
−プロピルジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルト
リエチルアンモニウム、イソブチルトリエチルアンモニ
ウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニウム、ジ−ｎ−ブ
チルジメチルアンモニウム、ジイソブチルジメチルアン
モニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、ｎ−
ブチルイソブチルジメチルアンモニウム、ｎ−ブチル−
ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イソブチル−ｔ−ブ
チルジメチルアンモニウムなど。
もの；テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルア
ンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチ
ルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ト
リメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソ
プロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−プロピル
アンモニウム、エチルジメチルイソプロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエ
チルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジ−ｎ
−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロピルイソ
プロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピルアンモ
ニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウム、ｎ−
ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルトリメチル
アンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニウム、ト
リエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ−
ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロ
ピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチルアンモニ
ウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウム、ｔ−ブ
チルエチルジメチルアンモニウム、ジエチルジ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピルイソプロ
ピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウ
ム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウム、メチルジ
−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウム、メチル−ｎ
−プロピルジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルト
リエチルアンモニウム、イソブチルトリエチルアンモニ
ウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニウム、ジ−ｎ−ブ
チルジメチルアンモニウム、ジイソブチルジメチルアン
モニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、ｎ−
ブチルイソブチルジメチルアンモニウム、ｎ−ブチル−
ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イソブチル−ｔ−ブ
チルジメチルアンモニウムなど。
【００１１】ピロリジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２−
ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピロリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウム、１，２
−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，３−ジエ
チル−１−メチルピロリジニウム、１，１，２−トリエ
チルピロリジニウム、１，１，３−トリエチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，１，３，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
５−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，５−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３
−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４−
ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５−ペ
ンタメチルピロリジニウム、１，１，２，３，４−ペン
タメチルピロリジニウム、１，１，２，３，５−ペンタ
メチルピロリジニウム、１，１，３，３，４−ペンタメ
チルピロリジニウム、１，１，３，３，５−ペンタメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，２，３，５−テトラメチルピロリジニウム、
１−エチル−１，２，４，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、１−エチル−１，３，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、１−エチル−１，３，３，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，３，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，４，４−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，４，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，５，５−テト
ラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，２
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２，３−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、
３−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，４，４−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，４，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、１，１，２，２，３，３−ヘキサメ
チルピロリジニウム、１，１，２，２，３，４−ヘキサ
メチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，５−ヘキ
サメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，４−ヘ
キサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，５−
ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５，５
−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，３，３，
４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，３，
３，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，
３，４，４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，５，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，
１，２，３，４，５−ヘキサメチルピロリジニウムな
ど。
Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２−
ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピロリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウム、１，２
−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，３−ジエ
チル−１−メチルピロリジニウム、１，１，２−トリエ
チルピロリジニウム、１，１，３−トリエチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，３−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，１，３，３
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル−１，１，
２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
５−トリメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジエチル−
１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジエチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジエチル−
１，５−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジエチル−
１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，２，２，３
−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４−
ペンタメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５−ペ
ンタメチルピロリジニウム、１，１，２，３，４−ペン
タメチルピロリジニウム、１，１，２，３，５−ペンタ
メチルピロリジニウム、１，１，３，３，４−ペンタメ
チルピロリジニウム、１，１，３，３，５−ペンタメチ
ルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，２，３，５−テトラメチルピロリジニウム、
１−エチル−１，２，４，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、１−エチル−１，３，３，４−テトラメチルピロ
リジニウム、１−エチル−１，３，３，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，３−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，２，４
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
２，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，３，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，４，４−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，４，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，５，５−テト
ラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，２
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
２，３−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、
３−エチル−１，１，３，４−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，４，４−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，４，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、１，１，２，２，３，３−ヘキサメ
チルピロリジニウム、１，１，２，２，３，４−ヘキサ
メチルピロリジニウム、１，１，２，２，３，５−ヘキ
サメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，４−ヘ
キサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，４，５−
ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，２，５，５
−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，３，３，
４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，３，
３，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，２，
３，４，４−ヘキサメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，５，５−ヘキサメチルピロリジニウム、１，
１，２，３，４，５−ヘキサメチルピロリジニウムな
ど。
【００１２】モルホリン環の窒素が４級化されたもの Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルモルホリニウ
ム、３，４，４−トリメチルモルホリニウム、２，４，
４−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４−
ジメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４−ジメチ
ルモルホリニウム、３，４−ジメチル−４−エチルモル
ホリニウム、２，４−ジメチル−４−エチルモルホリニ
ウム、３−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、
２−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、３，４
−ジエチル−４−メチルモルホリニウム、２，４−ジエ
チル−４−メチルモルホリニウム、３，４，４−トリエ
チルモルホリニウム、２，４，４−トリエチルモルホリ
ニウム、３，３，４，４−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４−テトラメチルモルホリニウム、
２，４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、３，
４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、２，２，
４，４−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４，６
−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル−３，４，
４−トリメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−５−エチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２，３−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、３，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，６−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
３，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
３，４−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
４，５−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、３，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，６−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，３，４，４，６
−ペンタメチルモルホリニウム、２，３，４，４，５−
ペンタメチルモルホリニウム、２，４，４，６−テトラ
メチル−３−エチルモルホリニウム、２，４，４，５−
テトラメチル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル
−３，４，４，６−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−３，４，４，５−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４，５，６−ヘキサメチルモルホリニ
ウムなど。
チルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルモルホリニウ
ム、３，４，４−トリメチルモルホリニウム、２，４，
４−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４−
ジメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４−ジメチ
ルモルホリニウム、３，４−ジメチル−４−エチルモル
ホリニウム、２，４−ジメチル−４−エチルモルホリニ
ウム、３−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、
２−メチル−４，４−ジエチルモルホリニウム、３，４
−ジエチル−４−メチルモルホリニウム、２，４−ジエ
チル−４−メチルモルホリニウム、３，４，４−トリエ
チルモルホリニウム、２，４，４−トリエチルモルホリ
ニウム、３，３，４，４−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４−テトラメチルモルホリニウム、
２，４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、３，
４，４，５−テトラメチルモルホリニウム、２，２，
４，４−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４，６
−テトラメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル−３，４，
４−トリメチルモルホリニウム、２，４，４−トリメチ
ル−５−エチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
５−トリメチルモルホリニウム、３−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２−エチル−４，４，
６−トリメチルモルホリニウム、２，３−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、３，５−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，６−ジメチル−
４，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
３，４−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
３，４−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジメチル−
４，５−ジエチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、３，４−ジエチル−
４，５−ジメチルモルホリニウム、２，４−ジエチル−
４，６−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジエチル−
４，４−ジメチルモルホリニウム、２，３，４，４，６
−ペンタメチルモルホリニウム、２，３，４，４，５−
ペンタメチルモルホリニウム、２，４，４，６−テトラ
メチル−３−エチルモルホリニウム、２，４，４，５−
テトラメチル−３−エチルモルホリニウム、２−エチル
−３，４，４，６−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−３，４，４，５−テトラメチルモルホリニウ
ム、２，３，４，４，５，６−ヘキサメチルモルホリニ
ウムなど。
【００１３】イミダゾリン環の窒素が４級化されたも
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ−エチル
−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチル
イミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリ
ニウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１
−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、２−エチル−
１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−ジエチル−３
−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエチル−３−メ
チルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾ
リニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、
１，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，
３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１−エチル−
２，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−２，３，５−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチ
ル−３，４，５−トリメチルイミダゾリニウム、２−エ
チル−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、
１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリニ
ウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダ
ゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミ
ダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイ
ミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−２−メチ
ルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−５−メ
チルイミダゾリニウム、１，４，５−トリエチル−３−
メチルイミダゾリニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルイミダゾリニウムなど。
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ−エチル
−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチル
イミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリ
ニウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１
−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、２−エチル−
１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−エチル−１，
３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−ジエチル−３
−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエチル−３−メ
チルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾ
リニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、
１，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，
３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１−エチル−
２，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチル
−２，３，５−トリメチルイミダゾリニウム、１−エチ
ル−３，４，５−トリメチルイミダゾリニウム、２−エ
チル−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、
１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリニ
ウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダ
ゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミ
ダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイ
ミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−２−メチ
ルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチル−５−メ
チルイミダゾリニウム、１，４，５−トリエチル−３−
メチルイミダゾリニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルイミダゾリニウムなど。
【００１４】テトラヒドロピリミジン環の窒素が４級化
されたもの Ｎ，Ｎ′−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、Ｎ−
エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリミジニウム、
Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１−
エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，３−ジ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，
３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−トリメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，
６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、２−エチ
ル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−トリメチル
テトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，３，５
−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル
−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−トリメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチル−３，
４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジ
エチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，
５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，４−ジ
エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチル−２，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジ
エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４，５−ジ
エチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルテ
トラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，６−ペン
タメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，
４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］−５−ノネニウム、５−エチル−１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネニウム、５−メチル−
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］−５−ウンデセ
ニウム、５−エチル−１，５−ジアザビシクロ［５．
４．０］−５−ウンデセニウムなど。
されたもの Ｎ，Ｎ′−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、Ｎ−
エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリミジニウム、
Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、１−
エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメチルテトラ
ヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，３−ジ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，
３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテトラヒド
ロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−トリメチ
ルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，
６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、２−エチ
ル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−トリメチル
テトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，３，５
−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル
−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−トリメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチル−３，
４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジ
エチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，
５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，４−ジ
エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチル−２，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジ
エチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチル
テトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチル−１，
３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４，５−ジ
エチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロ
ピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルテ
トラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，６−ペン
タメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，
４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミジニウ
ム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］−５−ノネニウム、５−エチル−１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］−５−ノネニウム、５−メチル−
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］−５−ウンデセ
ニウム、５−エチル−１，５−ジアザビシクロ［５．
４．０］−５−ウンデセニウムなど。
【００１５】ピペラジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルピペラジニウム、Ｎ
−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルピペラジニウ
ム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルピペラジ
ニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′−メチルピペ
ラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメチルピペラジ
ニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチルピペラジニ
ウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピペラジ
ニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキサメチルピペ
ラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘキサメチルピ
ペラジニウム、１−エチル−１，２，４，４−テトラメ
チルピペラジニウム、１−エチル−１，３，４，４−テ
トラメチルピペラジニウム、２−エチル−１，１，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
２，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル
−１，３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１，
１−ジエチル−２，４，４−トリメチルピペラジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリメチルピペラ
ジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，４，４−トリ
メチルピペラジニウムなど。
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルピペラジニウム、Ｎ
−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルピペラジニウ
ム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルピペラジ
ニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′−メチルピペ
ラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメチルピペラジ
ニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチルピペラジニ
ウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルピペラジ
ニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルピペラ
ジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキサメチルピペ
ラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘキサメチルピ
ペラジニウム、１−エチル−１，２，４，４−テトラメ
チルピペラジニウム、１−エチル−１，３，４，４−テ
トラメチルピペラジニウム、２−エチル−１，１，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
２，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル
−１，３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１，
１−ジエチル−２，４，４−トリメチルピペラジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリメチルピペラ
ジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，４，４−トリ
メチルピペラジニウムなど。
【００１６】ピペリジン環の窒素が４級化されたもの；
Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピペリジニウム、１，１，
３−トリメチルピペリジニウム、１，１，４−トリメチ
ルピペリジニウム、１，２，２−テトラメチルピペリジ
ニウム、１，１，２，３−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，２，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，２，５−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，２，６−テトラメチルピペリジニウム、１，１，
３，３−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，４
−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，５−テト
ラメチルピペリジニウム、１−エチル−１，２−ジメチ
ルピペリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチルピペ
リジニウム、１−エチル−１，４−ジメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，３−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，６−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピペリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１
−ジエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，３−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，５−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，６−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，５−ジメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−
１，２，４−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，４−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，２−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１−ジメチルピペリジニウム、３−エチル−１，１
−ジメチルピペリジニウム、４−エチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，３−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，６−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、１，２−ジエチル−１−メチルピ
ペリジニウム、１，３−ジエチル−１−メチルピペリジ
ニウム、１，４−ジエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，３−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，６−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチルピペリジニウム、１，１，
４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−テト
ラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラエチ
ルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチルピペ
リジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリジニ
ウム、１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウムなど。
Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリメチルピペリジニウム、１，１，
３−トリメチルピペリジニウム、１，１，４−トリメチ
ルピペリジニウム、１，２，２−テトラメチルピペリジ
ニウム、１，１，２，３−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，２，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，２，５−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，２，６−テトラメチルピペリジニウム、１，１，
３，３−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，４
−テトラメチルピペリジニウム、１，１，３，５−テト
ラメチルピペリジニウム、１−エチル−１，２−ジメチ
ルピペリジニウム、１−エチル−１，３−ジメチルピペ
リジニウム、１−エチル−１，４−ジメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，３−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，２，６−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，４−トリメチルピペリジニ
ウム、１−エチル−１，３，５−トリメチルピペリジニ
ウム、１，１−ジエチル−２−メチルピペリジニウム、
１，１−ジエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１
−ジエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，３−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，５−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−２，６−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，４−ジメチルピペリジニウム、１，１−ジエ
チル−３，５−ジメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，４−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，５−トリメチルピペリジニウム、３−エチル−
１，１，６−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，２−トリメチルピペリジニウム、４−エチル−
１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−
１，２，４−トリメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，５−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，４−ジメチルピペリジニウム、１，３−ジエ
チル−１，６−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，２−ジメチルピペリジニウム、１，４−ジエ
チル−１，３−ジメチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，２−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−４−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−５−メチルピペリジニウム、１，１，３−
トリエチル−６−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−２−メチルピペリジニウム、１，１，４−
トリエチル−３−メチルピペリジニウム、２−エチル−
１，１−ジメチルピペリジニウム、３−エチル−１，１
−ジメチルピペリジニウム、４−エチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，３−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、２，６−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，４−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、３，５−ジエチル−１，１−ジメ
チルピペリジニウム、１，２−ジエチル−１−メチルピ
ペリジニウム、１，３−ジエチル−１−メチルピペリジ
ニウム、１，４−ジエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，３−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，２，６−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，４−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，３，５−トリエチル−１−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチルピペリジニウム、１，１，
４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−テト
ラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラエチ
ルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチルピペ
リジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリジニ
ウム、１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウムなど。
【００１７】ピリジン環の窒素が４級化されたもの；Ｎ
−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、１，
２−ジメチルピリジニウム、１，３−ジメチルピリジニ
ウム、１，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２
−メチルピリジニウム、２−エチル−１−メチルピリジ
ニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、３−エ
チル−１−メチルピリジニウム、１−エチル−４−メチ
ルピリジニウム、４−エチル−１−メチルピリジニウ
ム、１，２−ジエチルピリジニウム、１，３−ジエチル
ピリジニウム、１，４−ジエチルピリジニウム、１，
２，３−トリメチルピリジニウム、１，２，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，４−トリメチルピリジニウ
ム、１，３，５−トリメチルピリジニウム、１，２，５
−トリメチルピリジニウム、１，２，６−トリメチルピ
リジニウム、１−エチル−２，３−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２，４−ジメチルピリジニウム、１−
エチル−２，５−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
２，６−ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，４−
ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，５−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，３−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，４−ジメチルピリジニウム、２
−エチル−１，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル
−１，６−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，２
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，４−ジメチ
ルピリジニウム、３−エチル−１，５−ジメチルピリジ
ニウム、３−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、
４−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、４−エチ
ル−１，３−ジメチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−３−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−４−メ
チルピリジニウム、１，２−ジエチル−５−メチルピリ
ジニウム、１，２−ジエチル−６−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，３−ジエ
チル−５−メチルピリジニウム、１，３−ジエチル−６
−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−２−メチル
ピリジニウム、１，４−ジエチル−３−メチルピリジニ
ウム、２，３−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，４−ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，５−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，６−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、３，４−ジエチル−１−メ
チルピリジニウム、３，５−ジエチル−１−メチルピリ
ジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルピリジニ
ウム、１，２，３，４，６−ペンタメチルピリジニウ
ム、１，２，３，５，６−ペンタメチルピリジニウム、
１，２，３，４，５，６−ヘキサメチルピリジニウムな
ど。
−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、１，
２−ジメチルピリジニウム、１，３−ジメチルピリジニ
ウム、１，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２
−メチルピリジニウム、２−エチル−１−メチルピリジ
ニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、３−エ
チル−１−メチルピリジニウム、１−エチル−４−メチ
ルピリジニウム、４−エチル−１−メチルピリジニウ
ム、１，２−ジエチルピリジニウム、１，３−ジエチル
ピリジニウム、１，４−ジエチルピリジニウム、１，
２，３−トリメチルピリジニウム、１，２，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，４−トリメチルピリジニウ
ム、１，３，５−トリメチルピリジニウム、１，２，５
−トリメチルピリジニウム、１，２，６−トリメチルピ
リジニウム、１−エチル−２，３−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２，４−ジメチルピリジニウム、１−
エチル−２，５−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
２，６−ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，４−
ジメチルピリジニウム、１−エチル−３，５−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，３−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，４−ジメチルピリジニウム、２
−エチル−１，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル
−１，６−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，２
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，４−ジメチ
ルピリジニウム、３−エチル−１，５−ジメチルピリジ
ニウム、３−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、
４−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、４−エチ
ル−１，３−ジメチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−３−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−４−メ
チルピリジニウム、１，２−ジエチル−５−メチルピリ
ジニウム、１，２−ジエチル−６−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，３−ジエ
チル−５−メチルピリジニウム、１，３−ジエチル−６
−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−２−メチル
ピリジニウム、１，４−ジエチル−３−メチルピリジニ
ウム、２，３−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，４−ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，５−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、２，６−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、３，４−ジエチル−１−メ
チルピリジニウム、３，５−ジエチル−１−メチルピリ
ジニウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルピリジニ
ウム、１，２，３，４，６−ペンタメチルピリジニウ
ム、１，２，３，５，６−ペンタメチルピリジニウム、
１，２，３，４，５，６−ヘキサメチルピリジニウムな
ど。
【００１８】イミダゾール環の窒素が４級化されたも
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチル−
Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルイミ
ダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、
１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−
２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４
−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，５−ジメ
チルイミダゾリウム、２−エチル−１，３−ジメチルイ
ミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リウム、１，２−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、
１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３
−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエ
チル−４−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエ
チルイミダゾリウム、１，３，４−トリエチルイミダゾ
リウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウ
ム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチルイミダゾリウ
ム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−２−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−５−メチルイミダゾリウ
ム、１，４，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウム
など。
の；Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチル−
Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルイミ
ダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、
１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−
２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４
−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３，５−ジメ
チルイミダゾリウム、２−エチル−１，３−ジメチルイ
ミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメチルイミダゾ
リウム、１，２−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、
１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３
−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエ
チル−４−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエ
チルイミダゾリウム、１，３，４−トリエチルイミダゾ
リウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウ
ム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウ
ム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウ
ム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチルイミダゾリウ
ム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウ
ム、１，２，３−トリエチル−４−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，４−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−２−メチルイミダゾリウ
ム、１，３，４−トリエチル−５−メチルイミダゾリウ
ム、１，４，５−トリエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウム
など。
【００１９】Ｑ+ で表される第４級ホスホニウム基とし
ては、通常は中心原子のリン原子にアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基等の、炭素数１
〜２０、好ましくは１〜５の炭化水素基が結合したもの
が用いられる。これらの炭化水素基の２個又は３個が相
互に結合して環を形成していてもよい。また、これらの
炭化水素基には水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、エーテル基又はアルデヒド基など
の置換基が結合していてもよい。第４級ホスホニウム基
としては、例えば下記のようなものが用いられる。
ては、通常は中心原子のリン原子にアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基等の、炭素数１
〜２０、好ましくは１〜５の炭化水素基が結合したもの
が用いられる。これらの炭化水素基の２個又は３個が相
互に結合して環を形成していてもよい。また、これらの
炭化水素基には水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、エーテル基又はアルデヒド基など
の置換基が結合していてもよい。第４級ホスホニウム基
としては、例えば下記のようなものが用いられる。
【００２０】テトラメチルホスホニウム、エチルトリメ
チルホスホニウム、ジエチルジメチルホスホニウム、ト
リエチルメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウ
ム、トリメチル−ｎ−プロピルホスホニウム、トリメチ
ルイソプロピルホスホニウム、エチルジメチル−ｎ−プ
ロピルホスホニウム、エチルジメチルイソプロピルホス
ホニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルホスホニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルホスホニウム、ジメチルジイソプロピ
ルホスホニウム、トリエチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルホスホニウム、イソブチルト
リメチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリメチルホスホニ
ウム、トリエチルイソプロピルホスホニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルホスホニウム、エチルメチルジ
イソプロピルホスホニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
ホスホニウム、イソブチルエチルジメチルホスホニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルホスホニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルホスホニウム、ジエチルジイソプロピル
ホスホニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルホスホニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルホスホニウム、イソブチルト
リエチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリエチルホスホニ
ウム，ジ−ｎ−ブチルジメチルホスホニウム，ジイソブ
チルジメチルホスホニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルホ
スホニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルホスホニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウムなど。
チルホスホニウム、ジエチルジメチルホスホニウム、ト
リエチルメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウ
ム、トリメチル−ｎ−プロピルホスホニウム、トリメチ
ルイソプロピルホスホニウム、エチルジメチル−ｎ−プ
ロピルホスホニウム、エチルジメチルイソプロピルホス
ホニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルホスホニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルホスホニウム、ジメチルジイソプロピ
ルホスホニウム、トリエチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルホスホニウム、イソブチルト
リメチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリメチルホスホニ
ウム、トリエチルイソプロピルホスホニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルホスホニウム、エチルメチルジ
イソプロピルホスホニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
ホスホニウム、イソブチルエチルジメチルホスホニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルホスホニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルホスホニウム、ジエチルジイソプロピル
ホスホニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルホスホニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルホスホニウム、イソブチルト
リエチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリエチルホスホニ
ウム，ジ−ｎ−ブチルジメチルホスホニウム，ジイソブ
チルジメチルホスホニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルホ
スホニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルホスホニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウムなど。
【００２１】フッ素を含む化合物からなる電解質の非水
電解液中の濃度は、０．１〜３．０Ｍ／ｌが適当であ
り、特に０．５〜１．５Ｍ／ｌが好ましい。濃度が低す
ぎると、電解液の導電率が低いために内部抵抗が増大す
る。逆に高すぎると、低温になった時に塩が析出して不
具合を生じる恐れがある。電解液用の非水溶媒として
は、特に限定されるものではないが、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネー
ト、ガンマブチロラクトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、スルホラン、メチルスルホランなどを、
単独で又はいくつかを混合して用いればよい。また、こ
れらの溶媒にジメチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネートなどの鎖状カーボネー
トや、酢酸メチル、プロピオン酸メチル等の脂肪族モノ
カルボン酸エステルを適宜混合して使用することもでき
る。
電解液中の濃度は、０．１〜３．０Ｍ／ｌが適当であ
り、特に０．５〜１．５Ｍ／ｌが好ましい。濃度が低す
ぎると、電解液の導電率が低いために内部抵抗が増大す
る。逆に高すぎると、低温になった時に塩が析出して不
具合を生じる恐れがある。電解液用の非水溶媒として
は、特に限定されるものではないが、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネー
ト、ガンマブチロラクトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、スルホラン、メチルスルホランなどを、
単独で又はいくつかを混合して用いればよい。また、こ
れらの溶媒にジメチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネートなどの鎖状カーボネー
トや、酢酸メチル、プロピオン酸メチル等の脂肪族モノ
カルボン酸エステルを適宜混合して使用することもでき
る。
【００２２】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。なお、電解液中のフッ素イオンの含有量
は、イオンクロマトグラフィーにより測定した。またこ
の電解液を用いて製造した電気二重層コンデンサの特性
は下記により測定した。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。なお、電解液中のフッ素イオンの含有量
は、イオンクロマトグラフィーにより測定した。またこ
の電解液を用いて製造した電気二重層コンデンサの特性
は下記により測定した。
【００２３】電気二重層コンデンサの特性；活性炭粉末
（比表面積２０００ｍ2 ／ｇ）１０重量部にポリテトラ
フルオロエチレン１重量部を加え、更に水を加えて湿式
混練したのち厚さ０．７ｍｍのシートに成形した。この
シートを直径１５ｍｍの円板状に打抜き、加熱して水分
を蒸発させて分極性電極を製作した。この分極性電極２
枚を中間にポリプロピレン製不織布からなるセパレータ
ーを介して対向させて、ステンレス鋼製の缶と蓋からな
る容器に収容した。これに電解液を注入して分極性電極
及びセパレーターに電解液を十分に含浸させたのち、ポ
リプロピレン製のパッキングを介して、缶と蓋の端部を
かしめて封口し、直径２０ｍｍ、厚さ２．０ｍｍの電気
二重層コンデンサを製作した。
（比表面積２０００ｍ2 ／ｇ）１０重量部にポリテトラ
フルオロエチレン１重量部を加え、更に水を加えて湿式
混練したのち厚さ０．７ｍｍのシートに成形した。この
シートを直径１５ｍｍの円板状に打抜き、加熱して水分
を蒸発させて分極性電極を製作した。この分極性電極２
枚を中間にポリプロピレン製不織布からなるセパレータ
ーを介して対向させて、ステンレス鋼製の缶と蓋からな
る容器に収容した。これに電解液を注入して分極性電極
及びセパレーターに電解液を十分に含浸させたのち、ポ
リプロピレン製のパッキングを介して、缶と蓋の端部を
かしめて封口し、直径２０ｍｍ、厚さ２．０ｍｍの電気
二重層コンデンサを製作した。
【００２４】この電気二重層コンデンサについて、２．
８Ｖの電圧を印加したときの初期容量及び内部抵抗を測
定した。また、２．８Ｖの電圧を印加しながら７０℃で
１０００時間保存した後の容量を測定し、初期容量から
の容量劣化率を算出した。なお、内部抵抗は周波数１ｋ
Ｈｚで交流二端子法により測定した。
８Ｖの電圧を印加したときの初期容量及び内部抵抗を測
定した。また、２．８Ｖの電圧を印加しながら７０℃で
１０００時間保存した後の容量を測定し、初期容量から
の容量劣化率を算出した。なお、内部抵抗は周波数１ｋ
Ｈｚで交流二端子法により測定した。
【００２５】実施例１ トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート
（Ｅｔ3ＭｅＮ+・ＢＦ 4 -）２１０ｇを、メタノールとイ
ソプロパノールの１：１（容量比）混合溶媒５００ｍｌ
に投入し、８０℃に加熱して溶解させたのち、熱時濾過
した。濾液を１５℃まで徐冷し、析出した結晶を濾取し
た。これを１５℃のイソプロパノールで洗浄したのち減
圧乾燥した。この結晶を用いて、上記と同様にして溶解
−濾過−析出−濾取−洗浄−減圧乾燥を行い、精製され
たトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレー
トを取得した。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気
中で、高純度のプロピレンカーボネートに、上記で得た
精製されたトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオ
ロボレートを１モル／Ｌとなるように溶解して、電解液
を調製した。
（Ｅｔ3ＭｅＮ+・ＢＦ 4 -）２１０ｇを、メタノールとイ
ソプロパノールの１：１（容量比）混合溶媒５００ｍｌ
に投入し、８０℃に加熱して溶解させたのち、熱時濾過
した。濾液を１５℃まで徐冷し、析出した結晶を濾取し
た。これを１５℃のイソプロパノールで洗浄したのち減
圧乾燥した。この結晶を用いて、上記と同様にして溶解
−濾過−析出−濾取−洗浄−減圧乾燥を行い、精製され
たトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレー
トを取得した。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気
中で、高純度のプロピレンカーボネートに、上記で得た
精製されたトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオ
ロボレートを１モル／Ｌとなるように溶解して、電解液
を調製した。
【００２６】比較例１ 再結晶による精製を行う前のトリエチルメチルアンモニ
ウムテトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例１
と全く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。 実施例２ 実施例１で調製した電解液１０重量部に、高純度のプロ
ピレンカーボネート１重量部を混合した。電解液中に溶
存している可能性のあるフッ化水素を除去するため、こ
の電解液を５ｍｍＨｇの減圧下に加熱して１重量部のプ
ロピレンカーボネートを留去して、トリエチルメチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートの１モル／Ｌ電解液
を取得した。
ウムテトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例１
と全く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。 実施例２ 実施例１で調製した電解液１０重量部に、高純度のプロ
ピレンカーボネート１重量部を混合した。電解液中に溶
存している可能性のあるフッ化水素を除去するため、こ
の電解液を５ｍｍＨｇの減圧下に加熱して１重量部のプ
ロピレンカーボネートを留去して、トリエチルメチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートの１モル／Ｌ電解液
を取得した。
【００２７】実施例３ テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート（Ｅ
ｔ4Ｎ+・ＢＦ4 -）２００ｇを用いた以外は、実施例１と
全く同様にして２回の再結晶を行い、精製されたテトラ
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを取得し
た。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気中で、高純
度のプロピレンカーボネートに、上記で得た精製された
テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレートを１
モル／Ｌとなるように溶解して、電解液を調製した。
ｔ4Ｎ+・ＢＦ4 -）２００ｇを用いた以外は、実施例１と
全く同様にして２回の再結晶を行い、精製されたテトラ
エチルアンモニウムテトラフルオロボレートを取得し
た。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気中で、高純
度のプロピレンカーボネートに、上記で得た精製された
テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレートを１
モル／Ｌとなるように溶解して、電解液を調製した。
【００２８】比較例２ 再結晶による精製を行う前のテトラエチルアンモニウム
テトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例３と全
く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。 実施例４ 実施例３で調製した電解液１００重量部に酸化マグネシ
ウム１重量部を加え、３０分間撹拌したのち濾過して電
解液を回収した。
テトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例３と全
く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。 実施例４ 実施例３で調製した電解液１００重量部に酸化マグネシ
ウム１重量部を加え、３０分間撹拌したのち濾過して電
解液を回収した。
【００２９】実施例５ テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボレート（Ｅ
ｔ4Ｐ+・ＢＦ4 -）２００ｇを用いた以外は、実施例１と
全く同様にして２回の再結晶を行い、精製されたテトラ
エチルホスホニウムテトラフルオロボレートを取得し
た。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気中で、高純
度のプロピレンカーボネートに、上記で得た精製された
テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボレートを１
モル／Ｌとなるように溶解して、電解液を調製した。
ｔ4Ｐ+・ＢＦ4 -）２００ｇを用いた以外は、実施例１と
全く同様にして２回の再結晶を行い、精製されたテトラ
エチルホスホニウムテトラフルオロボレートを取得し
た。室温下、露点−６０℃の乾燥窒素雰囲気中で、高純
度のプロピレンカーボネートに、上記で得た精製された
テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボレートを１
モル／Ｌとなるように溶解して、電解液を調製した。
【００３０】比較例３ 再結晶による精製を行う以前のテトラエチルホスホニウ
ムテトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例５と
全く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。上記の
実施例及び比較例で調製した電解液のフッ素イオンの含
有量、及びこの電解液を用いて製造した電気二重層コン
デンサの特性を表１に示す。
ムテトラフルオロボレートを用いた以外は、実施例５と
全く同様にして１モル／Ｌの電解液を調製した。上記の
実施例及び比較例で調製した電解液のフッ素イオンの含
有量、及びこの電解液を用いて製造した電気二重層コン
デンサの特性を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
Claims (4)
- 【請求項１】 非水溶媒にフッ素を含む化合物が電解質
として溶解されてなる電気二重層コンデンサ用非水電解
液において、フッ素イオンの含有率が３０ｐｐｍ以下で
あることを特徴とする非水電解液。 - 【請求項２】 フッ素を含む化合物が一般式（Ｉ）で表
される第４級アンモニウム塩又は第４級ホスホニウム塩
であることを特徴とする請求項１に記載の非水電解液。 【化１】Ｑ+ Ｘ- …（Ｉ） （式中、Ｑ+ は第４級アンモニウム基又は第４級ホスホ
ニウム基を表し、Ｘ- はＰＦ6 - 、ＢＦ4 - 、ＡｓＦ6
- 、Ｎ（ＣＦ3 ＳＯ3 ）2 - 、Ｃ（ＣＦ3 ＳＯ3）
3 - 、ＳｂＦ6 - 及びＲｆＳＯ3 - （Ｒｆは炭素数１〜
８のフルオロアルキル基）よりなる群から選ばれた対イ
オンを表す。） - 【請求項３】 非水溶媒が、プロピレンカーボネート、
エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、スルホ
ラン、メチルスルホラン、ジメチルカーボネート、エチ
ルメチルカーボネート及びジエチルカーボネートよりな
る群から選ばれたものを少くとも主成分とすることを特
徴とする請求項１又は２に記載の非水電解液。 - 【請求項４】 請求項１ないし３のいずれかに記載の非
水電解液を電解液とする電気二重層コンデンサ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35252499A JP2001167983A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | 電気二重層コンデンサ用非水電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35252499A JP2001167983A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | 電気二重層コンデンサ用非水電解液 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005261787A Division JP2006032983A (ja) | 2005-09-09 | 2005-09-09 | 電気二重層コンデンサ用非水電解液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001167983A true JP2001167983A (ja) | 2001-06-22 |
Family
ID=18424662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35252499A Pending JP2001167983A (ja) | 1999-12-13 | 1999-12-13 | 電気二重層コンデンサ用非水電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001167983A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004140293A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Honda Motor Co Ltd | 電気二重層キャパシタ用非水系電解液及びそれを用いる電気二重層キャパシタ |
| JP2006186227A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Tdk Corp | 電気化学デバイス |
| JP2007106750A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Japan Carlit Co Ltd:The | スピロ化合物の精製方法およびそれを用いた電気二重層キャパシタ |
| CN104217862A (zh) * | 2013-06-03 | 2014-12-17 | 张家港保税区超威电化技术服务有限公司 | 一种电解液和使用该电解液的电化学元件 |
| US10199179B2 (en) | 2012-02-27 | 2019-02-05 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Electrolyte solution for electric double layer capacitors, and electric double layer capacitor |
-
1999
- 1999-12-13 JP JP35252499A patent/JP2001167983A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004140293A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Honda Motor Co Ltd | 電気二重層キャパシタ用非水系電解液及びそれを用いる電気二重層キャパシタ |
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| JP4529683B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2010-08-25 | Ｔｄｋ株式会社 | 電気化学デバイス |
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