JP2001114972A - 難燃性スチレン系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
滴下型の難燃性能を併せ持つゴム変性スチレン系樹脂組
成物を提供する。 【解決手段】 (A)熱可塑性樹脂成分100重量%
中、少なくとも50重量%がゴム変性スチレン系樹脂で
ある熱可塑性樹脂(A成分)および(B)特定の有機環
状リン化合物を少なくとも50重量%含む有機リン化合
物(B成分)からなり、A成分100重量部に対して、
B成分が1〜70重量部であることを特徴とする難燃性
スチレン系樹脂組成物。
Description
い難燃性を有する成形性の良好なスチレン系樹脂組成物
に関する。
に成形性も優れていることから、オフィスオートメーシ
ョン機器部品、家電製品部品、自動車部品など多岐の分
野で使用されているが、スチレン系樹脂の易燃性のため
に、その用途は制限されている。スチレン系樹脂の難燃
化の方法としてはハロゲン系、リン系、無機系の難燃剤
を添加することが知られており、それによりある程度難
燃化が達成されている。しかしながら、製品の安全性を
高める為にオフィスオートメーション機器や、家電製品
の成形品には、アメリカの規格であるアンダーライター
ズラボラトリー(UL)社のサブジェクト94にもとづ
く難燃試験の規制が年々厳しくなっており、より高度の
難燃化が要求されている。
る方法として、例えばスチレン系樹脂、メラミン等の窒
素化合物、ポリオールおよび有機リン酸エステルからな
る樹脂組成物(特開平4−117442号公報)や特定
平均ゴム粒子径のゴム変性スチレン樹脂とハロゲン系難
燃剤からなる着火溶融滴下型自己消炎性スチレン系樹脂
組成物(特公平6−43542号公報)が知られてい
る。しかしながら、これらの公報の樹脂組成物は難燃性
が充分ではなく、その使用範囲が限られるという問題が
あった。
合物が、環境に悪影響を及ぼすという報告がなされ、欧
州を中心としてノンハロゲン化の動きが盛んになってき
た。難燃剤においてもノンハロゲン系の需要が高まり、
各樹脂に対するノンハロゲン系難燃剤の開発が盛んに行
われるようになった。ところが、スチレン系樹脂のノン
ハロゲン難燃化に関しては、これまでは、その易燃性か
ら困難とされてきた。
176396号公報や特開平8−120152号公報で
は特定のゴム変性スチレン系樹脂とリン系難燃剤との樹
脂組成物が開示され、具体的には、リン系難燃剤として
トリフェニルホスフェート及びその誘導体や赤リンが使
用され、溶融滴下自己消火性の難燃性が発現することが
示されている。しかしながら、トリフェニルホスフェー
ト及びその誘導体は、その可塑効果によって流動性を上
げ、着火溶融滴下を容易にし、難燃性を発現したもので
あり、かかる樹脂組成物は、耐熱性が著しく低下し、成
形性に劣り、実用性に乏しいという欠点がある。赤リン
を用いた場合は、樹脂組成物の押出成形時に有毒なホス
フィンガスが発生し易く、赤リンの取り扱いが難しい等
の問題があり、また得られる樹脂組成物が赤リン特有の
褐色になり、その使用範囲が限られるという欠点があ
る。
は、ゴム変性スチレン系樹脂、有機リン化合物単量体と
有機リン化合物縮合体およびシリコーンオイルからな
り、該有機リン化合物中に上記単量体を50〜100重
量%含むことを特徴とする溶融滴下自己消火性スチレン
系難燃樹脂組成物が開示されている。しかしながら、か
かる樹脂組成物も耐熱性に劣り、実用性に乏しいという
欠点がある。
燃樹脂組成物においては、難燃性は達成されるけれども
耐熱性に劣り、殊にOA機器ハウジング等の高い耐熱性
を要求される用途に使用することは困難であり、その改
善が求められている。
び成形性に優れ、且つ、着火溶融滴下型の難燃性能を併
せ持つゴム変性スチレン系樹脂組成物を提供することを
目的とする。本発明者は、前記目的を達成するために、
鋭意検討した結果、ゴム変性スチレン系樹脂に、特定の
有機環状リン化合物を主とする有機リン化合物を特定量
配合することにより、耐熱性および成形性に優れ難燃性
の良好な樹脂組成物が得られることを見出し本発明に到
達した。
ば、(A)熱可塑性樹脂成分100重量%中、少なくと
も50重量%がゴム変性スチレン系樹脂である熱可塑性
樹脂(A成分)および(B)下記式(1)で表わされる
有機環状リン化合物を少なくとも50重量%含む有機リ
ン化合物(B成分)からなり、A成分100重量部に対
して、B成分が1〜70重量部であることを特徴とする
難燃性スチレン系樹脂組成物が提供される。
数であり、R1は炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基、
あるいは置換又は非置換の炭素数3〜14の芳香族炭化
水素基を表わし、R2およびR3は互いに同一または異な
っていてもよく、炭素数1〜15の脂肪族炭化水素、炭
素数3〜14の芳香族基を有する炭化水素、またはビフ
ェニルへの結合が酸素原子、硫黄原子を介する炭素数1
〜15の脂肪族炭化水素、もしくはビフェニルへの結合
が酸素原子、硫黄原子、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素
基を介する炭素数3〜14の芳香族基を有する炭化水素
を示す。)
脂は、熱可塑性樹脂成分100重量%中、少なくとも5
0重量%、好ましくは少なくとも60重量%、より好ま
しくは少なくとも80重量%がゴム変性スチレン系樹脂
であり、特に好ましくは熱可塑性樹脂が実質的にゴム変
性スチレン系樹脂である。
族ビニル系重合体よりなるマトリックス中にゴム状重合
体が粒子状に分散してなる重合体をいい、ゴム状重合体
の存在下に芳香族ビニル単量体を必須成分とする単量体
混合物を加えて公知の塊状重合、塊状懸濁重合、溶液重
合または乳化重合することにより得られる。
ジエン、ポリ(スチレン−ブタジエン)、ポリ(アクリ
ロニトリル−ブタジエン)等のジエン系ゴムおよび上記
ジエンゴムを水素添加した飽和ゴム、イソプレンゴム、
クロロプレンゴム、ポリアクリル酸ブチル等のアクリル
系ゴム、およびエチレン−プロピレン−ジエンモノマー
三元共重合体(EPDM)等を挙げることができ、特に
ジエン系ゴムが好ましい。
ラフト共重合可能な単量体混合物中の必須成分である芳
香族ビニル単量体は、例えば、スチレン、α−メチルス
チレン、パラメチルスチレン等であり、スチレンが最も
好ましい。
合体成分は、好ましくは1〜10重量%、より好ましく
は2〜8.5重量%であり、芳香族ビニル系重合体成分
は、好ましくは99〜90重量%、より好ましくは98
〜91.5重量%である。この範囲内では得られる樹脂
組成物の耐熱性、耐衝撃性および剛性のバランスが向上
し、また、不飽和結合が少なく酸化され難くなり熱安定
性に優れるため好ましい。
分子量の尺度である還元粘度ηsp/C(0.5g/dl
のトルエン溶液を30℃で測定)は、好ましくは0.2
〜1.5dl/gであり、より好ましくは0.4〜1.
2dl/gである。ゴム変性スチレン系樹脂の還元粘度
ηsp/Cに関する上記条件を満たすための手段として
は、重合開始材料、重合温度、連鎖移動剤量の調整等を
挙げることができる。還元粘度が高くなると耐衝撃性に
優れる。
脂としては、ポリカーボネート系樹脂、スチレン系樹脂
(ゴム変性スチレン系樹脂は除く)、芳香族ポリエステ
ル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ジ
エン系樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド
樹脂、ポリアルキルメタアクリレート樹脂、熱可塑性ポ
リウレタンエラストマー、熱可塑性ポリエステルエラス
トマー、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポ
リエーテルケトン樹脂及びポリイミド樹脂等が挙げられ
る。
ールとカーボネート前駆体を反応させて得られる芳香族
ポリカーボネート樹脂、または二価フェノール及び脂肪
族二酸とカーボネート前駆体を反応させて得られるポリ
エステルカーボネート樹脂であり、芳香族ポリカーボネ
ート樹脂が好適に使用される。
ばビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1’−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2’−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、ビスフ
ェノールAと称する)、2,2’−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ブタン、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)オクタン、2,2’−ビス(4−ヒドロキシ
−3−メチルフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4
−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパ
ン、2,2’−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−ヒドロキ
シ−3−シクロヘキシルフェニル)プロパン、2,2’
−ビス(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロ
パン、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シク
ロペンタン、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、1,1’−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)シクロドデカン、4,4’−ジヒドロキシフ
ェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−
ジメチルフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシ−3,
3’−ジメチルジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンが挙げられる。好ましい二価フ
ェノールはビス(4−ヒドロキシフェニル)アルカン系
であり、ビスフェノールAが特に好ましい。
0、好ましくは10〜12の脂肪族二酸である。かかる
脂肪族二酸は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであって
も良く、またα、ω−ジカルボン酸が好ましい。好まし
い脂肪族二酸の例としては、デカン二酸、ドデカン二
酸、テトラデカン二酸、オクタデカン二酸、アイコサン
二酸等の直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸が挙げられ、セバ
シン酸およびドデカン二酸が特に好ましい。
ライド、カルボニルエステル、ハロホルメート等が挙げ
られ、具体的にはホスゲン、ジフェニルカーボネート、
二価フェノールのジハロホルメート等が挙げられる。
り、上記二価フェノールを単独で用いても又は二種以上
を併用してもよく、又二価フェノール及び脂肪族二酸を
それぞれ単独で用いても又は二種以上を併用してもよ
い。かかる二価フェノール及び脂肪族二酸の含有割合は
任意に調整可能であるが、かかるポリカーボネート系樹
脂中少なくとも40モル%以上が、ビスフェノールA由
来のものであることが望ましい。また、脂肪族二酸成分
はかかるポリカーボネート系樹脂中20モル%以下であ
ることが耐熱性及び難燃性の向上という観点から好まし
い。ポリカーボネート樹脂は三官能以上の多官能性芳香
族化合物を共重合した分岐ポリカーボネート樹脂であっ
ても、二種以上のポリカーボネート樹脂の混合物であっ
てもよい。
する必要はないが、あまりに低いと強度が十分でなく、
あまりに高いと溶融粘度が高くなり成形し難くなるの
で、粘度平均分子量で表して通常10,000〜50,
000、好ましくは、15,000〜40,000であ
る。ここでいう粘度平均分子量(M)は塩化メチレン1
00mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶
解した溶液から求めた比粘度(ηSP)を次式に挿入して
求めたものである。 ηSP/C=[η]+0.45×[η]2C [η]=1.23×10-4M0.83 (但し[η]は極限粘度、Cはポリマー濃度で0.7)
手段を簡単に説明する。カーボネート前駆物質としてホ
スゲンを用いる界面重縮合法では、通常酸結合剤及び有
機溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤としては例えば
水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の
水酸化物、及びピリジン等のアミン化合物が挙げられ
る。脂肪族二酸を含有する場合には、かかる脂肪族二酸
を予めナトリウム塩等の塩の形として、これを二価フェ
ノールが存在する反応容器中に添加する等の方法が好ま
しく使用できる。有機溶媒としては例えば塩化メチレ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられ
る。又反応促進のために例えば第三級アミンや第四級ア
ンモニウム塩等の触媒を用いることができ、分子量調節
剤として例えばフェノールやp−tert−ブチルフェ
ノールのようなアルキル置換フェノール等の末端停止剤
を用いることが望ましい。反応温度は通常0〜40℃、
反応時間は数分〜5時間、反応中のpHは10以上に保
つのが好ましい。尚、分子鎖末端の全てが末端停止剤に
由来の構造を有する必要はない。
ルを用いるエステル交換反応(溶融法)では、不活性ガ
スの存在下に所定割合の二価フェノールを炭酸ジエステ
ルと加熱しながら攪拌し、生成するアルコール又はフェ
ノール類を留出させる方法により行う。反応温度は生成
するアルコール又はフェノール類の沸点等により異なる
が、通常120〜300℃の範囲である。反応はその初
期から減圧にして生成するアルコール又はフェノール類
を留出させながら反応を完結させる。かかる反応の初期
段階で二価フェノール等と同時に又は反応の途中段階で
末端停止剤を添加させることができる。また、反応を促
進するためにエステル交換反応に用いられる触媒を用い
ることができる。このエステル交換反応に用いられる炭
酸ジエステルとしては、例えばジフェニルカーボネー
ト、ジナフチルカーボネート、ジメチルカーボネート、
ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート等があげ
られる。これらのうち特にジフェニルカーボネートが好
ましい。又脂肪族二酸を含有する場合には、かかる脂肪
族二酸を予めジフェニルエステル等のエステルの形とす
ることが好ましい。
メチルスチレン及びp−メチルスチレン等のスチレン誘
導体の単独重合体又は共重合体、これらの単量体とアク
リロニトリル、メチルメタクリレート等のビニルモノマ
ーとの共重合体、ポリブタジエン等のジエン系ゴム、エ
チレン・プロピレン系ゴム、アクリル系ゴムなどにスチ
レン及び/又はスチレン誘導体、又はスチレン及び/又
はスチレン誘導体と他のビニルモノマーをグラフト重合
させたものである。かかるスチレン系樹脂としては、例
えばポリスチレン、スチレン・ブタジエン・スチレン共
重合体(SBS)、水添スチレン・ブタジエン・スチレ
ン共重合体(水添SBS)、水添スチレン・イソプレン
・スチレン共重合体(SEPS)、アクリロニトリル・
スチレン共重合体(AS樹脂)、アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合体(ABS樹脂)、メチルメ
タクリレート・ブタジエン・スチレン共重合体(MBS
樹脂)、メチルメタクリレート・アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合体(MABS樹脂)、アクリ
ロニトリル・アクリルゴム・スチレン共重合体(AAS
樹脂)、アクリロニトリル・エチレンプロピレン系ゴム
・スチレン共重合体(AES樹脂)等の樹脂、又はこれ
らの混合物が挙げられる。尚かかるスチレン系樹脂はそ
の製造時にメタロセン触媒等の触媒使用により、シンジ
オタクチックポリスチレン等の高い立体規則性を有する
ものであってもよい。更に場合によっては、アニオンリ
ビング重合、ラジカルリビング重合等の方法により得ら
れる、分子量分布の狭い重合体及び共重合体、ブロック
共重合体、及び立体規則性の高い重合体、共重合体を使
用することも可能である。かかるスチレン系樹脂に無水
マレイン酸やN置換マレイミドといった官能基を持つ化
合物を共重合することも可能である。これらの中でもア
クリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)、アク
リロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体(ABS
樹脂)が好ましく、耐衝撃性の観点からABS樹脂が最
も好ましい。また、スチレン系樹脂を2種以上混合して
使用することも可能である。
にシアン化ビニル化合物と芳香族ビニル化合物をグラフ
ト重合した熱可塑性グラフト共重合体とシアン化ビニル
化合物と芳香族ビニル化合物の共重合体の混合物であ
る。このABS樹脂を形成するジエン系ゴム成分として
は、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン及びスチレ
ン−ブタジエン共重合体等のガラス転移点が10℃以下
のゴムが用いられ、その割合はABS樹脂成分100重
量%中5〜80重量%であるのが好ましい。ジエン系ゴ
ム成分にグラフトされるシアン化ビニル化合物として
は、例えばアクリロニトリル、メタアクリロニトリル等
を挙げることができ、またジエン系ゴム成分にグラフト
される芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン及
びα−メチルスチレンを挙げることができる。かかるシ
アン化ビニル化合物及び芳香族ビニル化合物の含有割合
は、かかるシアン化ビニル化合物及び芳香族ビニル化合
物の合計量100重量%に対して、シアン化ビニル化合
物が5〜50重量%、芳香族ビニル化合物が95〜50
重量%が好ましい。更にメチル(メタ)アクリレート、
エチルアクリレート、無水マレイン酸、N置換マレイミ
ド等を混合使用することができ、これらの含有割合はA
BS樹脂中15重量%以下であるものが好ましい。この
ABS樹脂は塊状重合、懸濁重合、乳化重合のいずれの
方法で製造されたものでもよく、また共重合の方法も一
段で共重合しても、多段で共重合してもよい。
ジカルボン酸とジオール、又はそのエステル誘導体とを
主成分とする縮合反応により得られる重合体ないしは共
重合体である。
レフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、1,5−
ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボ
ン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、4,4’−
ビフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−ビフェニ
ルメタンジカルボン酸、4,4’−ビフェニルスルホン
ジカルボン酸、4,4’−ビフェニルイソプロピリデン
ジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−
4,4’−ジカルボン酸、2,5−アントラセンジカル
ボン酸、2,6−アントラセンジカルボン酸、4,4’
−p−ターフェニレンジカルボン酸、2,5−ピリジン
ジカルボン酸等の芳香族系ジカルボン酸が好適に用いら
れ、特にテレフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン
酸が好ましく使用できる。
使用してもよい。なお少量であれば、該ジカルボン酸と
共にアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
ジ酸等の脂肪族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボ
ン酸等の脂環族ジカルボン酸等を一種以上混合使用する
ことも可能である。
オールとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、
ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサン
ジメタノール等の脂環族ジオール等、及びそれらの混合
物等が挙げられる。
リエチレンテレフタレート(PET)、ポリプロピレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート(PB
T)、ポリへキシレンテレフタレート、ポリエチレンナ
フタレート(PEN)、ポリブチレンナフタレート(P
BN)、ポリエチレン−1,2−ビス(フェノキシ)エ
タン−4,4’−ジカルボキシレート等の他、ポリエチ
レンイソフタレート/テレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート/イソフタレート等のような共重合ポリエ
ステルが挙げられる。これらのうち、機械的性質等のバ
ランスがとれたポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ
ブチレンナフタレートが好ましく使用できる。
いては、常法に従い、チタン、ゲルマニウム、アンチモ
ン等を含有する重縮合触媒の存在下に、加熱しながらジ
カルボン酸成分と前記ジオール成分とを重合させ、副生
する水又は低級アルコールを系外に排出することにより
行われる。
は、o−クロルフェノールを溶媒としてで25℃で測定
した固有粘度が0.6〜1.3、好ましくは0.75〜
1.15である。
リエステル樹脂全体を指すものである。ポリアリレート
樹脂の呼称は、非晶性の全芳香族ポリエステル樹脂のみ
を指す場合もあるが、本発明においては、いわゆる液晶
ポリマーと称されるタイプの結晶性ポリエステル樹脂を
含むものである。
とは、二価フェノール、又は二価フェノールとハイドロ
キノン及び/又はレゾルシノールをジオール成分とし、
テレフタル酸及び/又はイソフタル酸をジカルボン酸成
分とする全芳香族ポリエステル樹脂をいう。かかる二価
フェノール成分としては、前記ポリカーボネート系樹脂
の説明において記載したようなビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)アルカン系が好ましく使用できるが、特にビス
フェノールAが好ましい。またハイドロキノン及び/又
はレゾルシノールの使用は、本発明の樹脂組成物の耐薬
品性を向上させる点から好ましく使用できるものであ
る。かかる場合、特にハイドロキノンの使用が好まし
い。
加工製及び耐薬品性を高めるのに好ましい態様の1つと
しては、ハイドロキノンとビスフェノールAとをジオー
ル成分とし、イソフタル酸を酸成分として、ハイドロキ
ノンとビスフェノールAとの割合は50/50〜70/
30当量%とするものが挙げられる。また本発明の樹脂
組成物の耐熱温度を高めるのに有用な他の1つの態様と
しては、ビスフェノールAをジオール成分とし、テレフ
タル酸を酸成分として使用する場合が挙げられる。
造方法としては特に制限はないが、例えば、酸成分とし
てテレフタル酸クロライド又はイソフタル酸クロライド
を用い、ジオール成分とアルカリ成分等の触媒を用いて
反応させる界面重合法、又は溶液重合法により製造する
方法が挙げられる。又、酸成分としてテレフタル酸アリ
ールエステル又はイソフタル酸ジアリールエステルを用
い、チタンテトラブトキシド等のチタン化合物の他、ポ
リエステル重合体の溶融重縮合触媒として既に知られて
いるゲルマニウム化合物、アンチモン化合物及び錫化合
物等の触媒を用いてジオール成分と反応させる溶融重合
法、及び酸成分としてテレフタル酸又はイソフタル酸を
用い、ジオール成分としてp―ジアセトキシベンゼンや
2,2’―ビス(4―アセトキシフェニル)プロパンを
用い、上記の溶融重縮合触媒を用いて反応させる溶融重
合法等を適宜使用することが可能である。
はフェノール/テトラクロルエタン混合溶媒(重量比6
0/40)中、35℃にて測定した固有粘度が、耐熱
性、成形加工性の観点から0.3〜1.2となることが
好ましく、特に、0.4〜0.9が好ましい。
は、1種以上のアルキレン基を含有しない二価フェノー
ルと、1種以上の芳香族ジカルボン酸及び/又は1種以
上の芳香族ジヒドロキシカルボン酸から得られるもので
ある。より具体的には、かかるアルキレン基を含有しな
い二価フェノールをアセテート等の誘導体とし、かかる
二価フェノールの活性を高めたものを使用する方法や、
又はかかる芳香族ジカルボン酸を酸クロリド及びフェニ
ルエステル等の誘導体としカルボン酸の活性を高めたも
のを使用する方法から得られるものである。さらに芳香
族ジカルボン酸を直接使用し、p−トルエンスルホニル
クロリド等の縮合剤によりカルボン酸の活性を高める方
法により得られたものが使用できる。
ノールのうち好ましいものとしては、1,4−ジヒドロ
キシベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、
2,6−ジヒドロキシナフタレン、及びその芳香族環に
1個以上の低級アルキル基、ハロゲノ基、フェニル基等
の非反応性官能基を含むもの等が挙げられる。
使用する芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、
イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、4,
4−ジフェニルジカルボン酸、及びその芳香族環に1個
以上の低級アルキル基、ハロゲノ基、フェニル基等の非
反応性官能基を含むもの等が挙げられる。
は、1−カルボキシ−4−ヒドロキシベンゼン、1−カ
ルボキシ−3−ヒドロキシベンゼン、2−カルボキシ−
6−ヒドロキシナフタレン、及びその芳香族環に1個以
上の低級アルキル基、ハロゲノ基、フェニル基等の非反
応性官能基を含むもの等が挙げられる。
好ましい態様の1つとしては、1−カルボキシ−4−ヒ
ドロキシベンゼンと2−カルボキシ−6−ヒドロキシナ
フタレンとを、70/30〜85/15当量%とするも
のが挙げられる。また他に1−カルボキシ−4−ヒドロ
キシベンゼンと4,4’−ジヒドロキシジフェニルとテ
レフタル酸とを、40/30/30〜30/20/20
当量%とするものが挙げられる。
度ポリエチレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、線状低
密度ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、エチレン−グリシジル(メタ)
アクリレート共重合体、ポリプロピレン、プロピレン−
酢酸ビニル共重合体等が望ましい。
ブタジエン樹脂、トランス−1,4−ポリブタジエン樹
脂等ジエン構造を有する単量体単独またはこれと共重合
可能な単量体との共重合体及びこれらの混合物が挙げら
れる。
ラクタムの開環重合体、アミノカルボン酸の重縮合体、
2塩基酸とジアミンとの重縮合体等が挙げられ、具体的
にはナイロン6、ナイロン66、ナイロン46、ナイロ
ン610、ナイロン612、ナイロン11、ナイロン1
2等の脂肪族ポリアミド、ポリ(メタキシレンアジパミ
ド)、ポリ(ヘキサメチレンテレフタルアミド)、ポリ
(ヘキサメチレンイソフタルアミド)、ポリ(テトラメ
チレンイソフタルアミド)等の脂肪族−芳香族ポリアミ
ドおよびこれらの共重合体および混合物を挙げることが
できる。
は、2,6−ジメチルフェノールの重合体、及び2,6
−ジメチルフェノールと2,3,6−トリメチルフェノ
ールとの重合体等が挙げられ、特に2,6−ジメチルフ
ェノールの重合体、すなわちポリ(2,6−ジメチル−
1,4−フェニレンエーテル)の使用が好ましい。かか
るポリフェニレンエーテル樹脂は、例えば塩化第一銅と
ピリジン等のコンプレックスを触媒として使用し、2,
6−キシレノールを酸化重合したものが使用でき、また
得られたポリフェニレンエーテル樹脂の分子量として
は、0.5g/dlクロロフォルム溶液、30℃におけ
る還元粘度が0.20〜0.70dl/gの範囲にある
ものが好ましく、より好ましくは0.30〜0.55d
l/gの範囲である。
ルAとジクロロジフェニルスルフォンから得られるもの
が挙げられる。かかる化合物をジメチルスルホキシド溶
媒中、水酸化カリウム等の存在下、脱塩化カリウムの縮
合反応により得ることができる。
は、p−ジクロロベンゼンと硫化ナトリウムの脱塩化ナ
トリウム反応により得ることができるものである。
は、メチルメタクリレートを主成分とするものであり、
メチルメタクリレート単独の重合体、もしくはその共重
合体である。かかる共重合体の共重合成分としてはメチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリ
レート、ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
2−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアク
リレート等のアクリル酸アルキルエステル、又エチルメ
タクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、ヘキシルメタ
クリレート、オクチルメタクリレート、2−エチルヘキ
シルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等の
メタクリル酸アルキルエステルが挙げられ、1種または
2種以上用いてよい。
おけるメチルメタクリレート成分の割合としては、ポリ
アルキルメタクリレート樹脂100重量%中、80重量
%以上が好ましく、より好ましくは90重量%以上含有
するものである。さらに共重合成分としてはメチルアク
リレートがより好ましく使用できる。
しては、有機ポリイソシアネート、ポリオール及び官能
基を2乃至3個有し且つ分子量が50〜400の鎖延長
剤の反応により得られるものであり、各種熱可塑性ポリ
ウレタンエラストマーが使用可能である。かかる熱可塑
性ポリウレタンエラストマーとしては、例えばクラレ
(株)製「クラミロンU」(商品名)等容易に入手可能
である。
しては、二官能性カルボン酸成分、アリキレングリコー
ル成分、及びポリアルキレングリコール成分を重縮合し
て得られるものであり、各種熱可塑性ポリエステルエラ
ストマーの使用が可能である。かかる熱可塑性ポリエス
テルエラストマーとしては、例えば東洋紡(株)製「ペ
ルプレン」(商品名)、帝人(株)製「ヌーベラン」
(商品名)の等容易に入手可能なものである。
脂のうち、ゴム変性スチレン系樹脂との相溶性及び難燃
性の観点から、ポリカーボネート系樹脂、スチレン系樹
脂、芳香族ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスル
ホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、熱可塑性
ポリウレタンエラストマー、及び熱可塑性ポリエステル
エラストマーから選択される1種又は2種以上がより好
ましく使用でき、難燃剤成分の高い熱安定性を有効に活
かす観点から、更に好ましくはポリカーボネート系樹
脂、スチレン系樹脂、芳香族ポリエステル樹脂およびポ
リアリレート樹脂が使用される。
機リン化合物は、下記式(1)で表される有機環状リン
化合物を少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも
60重量%、より好ましくは少なくとも80重量%含
み、特に好ましくは有機リン化合物が実質的に下記式
(1)の有機環状リン化合物である。かかる有機環状リ
ン化合物を特定量以上使用することにより、難燃性に優
れ、且つ耐熱性の良好なスチレン系樹脂組成物を得るこ
とができる。
数であり、R1は炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基、
あるいは置換又は非置換の炭素数3〜14の芳香族炭化
水素基を表わし、R2およびR3は互いに同一または異な
っていてもよく、炭素数1〜15の脂肪族炭化水素、炭
素数3〜14の芳香族基を有する炭化水素、またはビフ
ェニルへの結合が酸素原子、硫黄原子を介する炭素数1
〜15の脂肪族炭化水素、もしくはビフェニルへの結合
が酸素原子、硫黄原子、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素
基を介する炭素数3〜14の芳香族基を有する炭化水素
を示す。)
4の整数、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0
または1、さらに好ましくは0である。
炭化水素基、あるいは置換又は非置換の炭素数3〜14
の芳香族炭化水素基であり、置換又は非置換の炭素数3
〜14の芳香族炭化水素基が好ましく、置換又は非置換
の炭素数6〜14の芳香族炭化水素基がより好ましい。
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、フェニル基、クレジ
ル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、4−フェノ
キシフェニル基、クミル基、ナフチル基、4−ベンジル
フェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2,6
−ジフェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、4
−ジフェニルフェニル基、アントリル基、4−ベンゼン
スルホニルフェニル基、ピリジル基およびトリアジル基
等が挙げられ、なかでもフェニル基、クレジル基、キシ
リル基、トリメチルフェニル基、4−フェノキシフェニ
ル基、クミル基、ナフチル基、4−ベンジルフェニル
基、4−tert−ブチルフェニル基、2,6−ジフェ
ニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、4−ジフェ
ニルフェニル基、アントリル基および4−ベンゼンスル
ホニルフェニル基が好ましく、特に好ましくはフェニル
基、クレジル基およびキシリル基である。
R3は、同一または異なっていてもよく、炭素数1〜1
5の脂肪族炭化水素、炭素数3〜14の芳香族基を有す
る炭化水素、またはビフェニルへの結合が酸素原子、硫
黄原子を介する炭素数1〜15の脂肪族炭化水素、もし
くはビフェニルへの結合が酸素原子、硫黄原子、炭素数
1〜4の脂肪族炭化水素基を介する炭素数3〜14の芳
香族基を有する炭化水素であり、好ましくは炭素数1〜
6のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数
1〜4の脂肪族炭化水素基を介する炭素数6〜14のア
ラルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアル
キル基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基およびネオペンチ
ル基等が挙げられる。
ばオキシ3塩化リンの塩素の一部をフェノール、2,6
−ジメチルフェノール、クレゾール等のフェノール類で
変成したアリールリン酸ジクロライドと、2,2′−ビ
フェノールとを反応させる方法で容易に製造することが
可能である。かかる反応は、例えば、IndianJo
unal of Chemistry Sect.B
(1985),24B(11),1164−5に記載さ
れている。
記式(1)で表わされる有機環状リン化合物以外の他の
成分として、トリフェニルホスフェート、ビス(ノニル
フェニル)フェニルホスフェート、ノニルフェニルジフ
ェニルホスフェートまたはトリス(ノニルフェニル)ホ
スフェートなどの化合物が好ましく使用される。
重量部に対して、前記有機リン化合物の配合量は1〜7
0重量部であり、より好ましくは2〜50重量部、さら
に好ましくは3〜40重量部である。有機リン化合物の
配合量が1重量部より少ないと得られる樹脂組成物は難
燃性に劣り好ましくなく、70重量部より多く配合する
と樹脂組成物の耐熱性、耐衝撃性が低下し、またコスト
的に不利でもあり好ましくない。
ン化合物を配合することにより、耐熱性(荷重たわみ温
度)が大幅に低下することが知られている。しかしなが
ら、本発明により得られた樹脂組成物は耐熱性に優れ、
ASTM−D648に準拠した方法で1/4インチ試験
片を用いて荷重1.81MPa(18.5kgf/cm
2)で測定した荷重たわみ温度の値が、好ましくは58
〜75℃の範囲であり、より好ましくは60〜75℃の
範囲である。
は、種々の難燃助剤、例えばシリコーンオイルなどを配
合しても良い。かかるシリコーンオイルとしては、ポリ
ジオルガノシロキサンを骨格とし、好ましくはポリジフ
ェニルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポ
リジメチルシロキサン、あるいはそれらの任意の共重合
物、混合物であり、なかでもポリジメチルシロキサンが
好ましく用いられる。その粘度は好ましくは0.8〜5
000センチポイズ(25℃)、より好ましくは10〜
1000センチポイズ(25℃)、さらに好ましくは5
0〜500センチポイズ(25℃)であり、かかる粘度
の範囲のものは難燃性に優れ好ましい。かかるシリコー
ンオイルの配合量は、上記ゴム変性スチレン系樹脂10
0重量部に対して、0.5〜10重量部の範囲が好まし
い。
物には、種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、耐光安定剤などの劣化防止剤、滑剤、帯電防止
剤、離型剤、可塑剤、ガラス繊維、炭素繊維などの補強
繊維、タルク、マイカ、ワラストナイトなどの充填剤、
顔料などの着色剤などを添加しても良い。前記添加剤の
使用量は、耐熱性、耐衝撃性、機械的強度などを損なわ
ない範囲で、添加剤の種類に応じて適宜選択できる。
通常A成分、B成分および必要に応じてその他の成分
を、V型ブレンダー、スーパーミキサー、スーパーフロ
ーター、ヘンシェルミキサーなどの混合機を用いて予備
混合し、かかる予備混合物は混練機に供給し、溶融混合
される。混練機としては、種々の溶融混合機、例えば、
ニーダー、単軸または二軸押出機などが使用でき、なか
でも二軸押出機などを用いてかかるスチレン系樹脂組成
物を150〜250℃、好ましくは170〜220℃程
度の温度で溶融して、サイドフィーダーにより液体成分
を注入し、押出し、ペレタイザーによりペレット化する
方法が好ましく使用される。
オフィスオートメーション機器部品、家電製品部品、自
動車部品などの種々の成形品を成形する材料として有用
である。このような成形品は慣用の方法、例えばペレッ
ト状の難燃性スチレン系樹脂組成物を射出成形機によ
り、例えば160〜220℃程度のシリンダー温度で射
出成形することにより製造できる。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、評価は下記の方法で行った。 (1)難燃性(UL−94評価) 難燃性は厚さ1/8インチのテストピースを用い、難燃
性の評価尺度として、米国UL規格のUL−94に規定
されている垂直燃焼試験に準じて評価を行った。どの試
験片も炎を取り去った後の燃焼が30秒以内で、滴下し
て消火するものがV−2であり、この評価基準以下のも
のをnotVとした。また、10回の着炎後消炎までの
秒数の合計をトータル消炎秒数として示した。 (2)還元粘度(ηsp/C) ゴム変性スチレン系樹脂1gにメチルエチルケトン18
mlとメタノール2mlの混合溶媒を加え、25℃で2
時間振とうし、5℃、4000rpmで30分間遠心分
離する。上澄み液を取り出し、メタノールで樹脂分を析
出させた後、乾燥した。このようにして得られた樹脂
0.1gをトルエンに溶解し、0.5g/dlの溶液と
し、この溶液10mlをオストワルド型粘度計に入れ、
30℃でこの溶液の流下秒数t1を測定した。一方、同
じ粘度計でトルエンの流下秒数t0を測定し、以下の数
式により算出した。 ηsp/C=(t1/t0−1)/C (C:ポリマー濃
度g/dl)
重合体成分量 核磁気共鳴測定装置(バリアン製、UNITY300)
により水素原子の核磁気共鳴を測定し、スチレンユニッ
トと、ブタジエンユニットのモル比よりゴム状重合体成
分量を算出した。 (4)荷重たわみ温度(HDT) 荷重たわみ温度は、ASTM−D648に準拠した方法
により1/4インチ試験片を用いて荷重1.81MPa
(18.5kgf/cm2)で測定した。 (5)成形性 樹脂成形時の状態について、目視で判断し、以下の基準
で判定を行った。 ○:成形性良好、成形不良なし。 △:そり、ひけ等の成形不良あり。
ェート(前記式(1)において、mおよびnは0、R1
はフェニル基である化合物)の合成 撹拌装置、還流冷却管、滴下漏斗、オイルバスを備えた
10リットル三つ口フラスコに、オキシ塩化リン575
7.7g、無水塩化マグネシウム15.35gを仕込
み、窒素還流下でオイルバスを約110℃に加熱し、オ
キシ塩化リンを還流する状態とした後、滴下漏斗よりフ
ェノール1024.3gをクロロベンゼン1707ml
に溶解した溶液を約30分かけて注入し、その後30分
更に反応させた。発生する塩化水素は、還流冷却管を通
して反応系外の水酸化ナトリウム水溶液に吸収させた。
これによりモノフェニルジクロロホスフェートを得た。
反応後溶媒と過剰のオキシ塩化リンを留去した。31P−
NMR(重クロロホルム溶媒)測定を行い、3.4pp
mの単一ピークを確認した。
イルバスを備えた5リットルの三つ口フラスコにピリジ
ン227.9g、2,2′−ビフェノール259.9
g、ジオキサン1Lを加え、窒素雰囲気下、室温でメカ
ニカルスターラーにより攪拌した。この溶液に、上記で
得たモノフェニルジクロロホスフェート300.4gと
ジオキサン1Lとの混合液を滴下ロートから徐々に滴下
した。滴下終了後、還流下1時間30分加熱し反応を完
結させた。その後溶媒を留去し、目的生成物458gを
得た。31P−NMR(重クロロホルム溶媒)より、−
4.5ppmに単一のピークであることを確認し、ビフ
ェニルフェニルホスフェート(以下、この化合物をBP
Pと称する。)であることを確認した。示差走査熱量計
(DSC)分析による融点は82℃であった。
チルフェニルホスフェート(前記式(1)においてmお
よびnは0、R1はキシリル基である化合物)の合成 参考例1において、フェノール1024.3gを2,6
−ジメチルフェノール1330gに変更した以外は参考
例1と同様にして、2,6−ジメチルフェニルジクロロ
ホスフェートを合成後、2,6−ジメチルフェニルジク
ロロホスフェート334.6gを参考例1と同様にして
2,2′−ビフェノールと反応させ、ビフェニル−2,
6−ジメチルフェニルホスフェート(以下、この化合物
をBDMPと称する。)を得た。示差走査熱量計(DS
C)分析による融点は98℃であった。
ホスフェート(前記式(1)においてmおよびnは0、
R1はクレジル基である化合物)の合成 参考例1において、フェノール1024.3gをm−ク
レゾール1176.8gに変更した以外は参考例1と同
様にして、m−クレジルジクロロホスフェートを合成
後、m−クレジルジクロロホスフェート315gを参考
例1と同様にして2,2′−ビフェノールと反応させ、
ビフェニル−m−クレジルホスフェート(以下、この化
合物をBCPと称する。)を得た。示差走査熱量計(D
SC)分析による融点は79℃であった。
のを用いた。 (A)ゴム変性スチレン系樹脂 還元粘度ηsp/C=0.80dl/g、ゴム状重合
体成分7.9重量%であるゴム変性スチレン系樹脂(以
下HIPS−1と称する) 還元粘度ηsp/C=0.51dl/g、ゴム状重合
体成分4.3重量%であるゴム変性スチレン系樹脂(以
下HIPS−2と称する) (B)有機リン化合物 BPP(参考例1により合成) BDMP(参考例2により合成) BCP(参考例3により合成) トリフェニルホスフェート(大八化学工業(株)製T
PP、以下TPPと称する)
び表2記載の各成分を表1および表2記載の量(重量
部)でタンブラーにて混合し、15mmφ二軸押出機
(テクノベル製、KZW15)にて樹脂温度200℃で
ペレット化し、得られたペレットを熱風乾燥機にて60
℃で4時間乾燥を行った。乾燥したペレットを射出成形
機((株)日本製鋼所製 J75Si)にてシリンダー
温度200℃で成形した。この成形板を用いて評価した
結果を表1および表2に示した。
スチレン系樹脂組成物を提供するものであり、この樹脂
組成物はオフィスオートメーション機器部品、家電製品
部品、自動車部品等の種々の成形品を成形する材料とし
て有用であり、その奏する工業的効果は格別である。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)熱可塑性樹脂成分100重量%
中、少なくとも50重量%がゴム変性スチレン系樹脂で
ある熱可塑性樹脂(A成分)および(B)下記式(1)
で表わされる有機環状リン化合物を少なくとも50重量
%含む有機リン化合物(B成分)からなり、A成分10
0重量部に対して、B成分が1〜70重量部であること
を特徴とする難燃性スチレン系樹脂組成物。 【化1】 (式中、mおよびnはそれぞれ0〜4の整数であり、R
1は炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基、あるいは置換
又は非置換の炭素数3〜14の芳香族炭化水素基を表わ
し、R2およびR3は互いに同一または異なっていてもよ
く、炭素数1〜15の脂肪族炭化水素、炭素数3〜14
の芳香族基を有する炭化水素、またはビフェニルへの結
合が酸素原子、硫黄原子を介する炭素数1〜15の脂肪
族炭化水素、もしくはビフェニルへの結合が酸素原子、
硫黄原子、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を介する炭
素数3〜14の芳香族基を有する炭化水素を示す。) - 【請求項2】 A成分のゴム変性スチレン系樹脂が、そ
の樹脂中に、ゴム状重合体成分を1〜10重量%含む樹
脂である請求項1記載の難燃性スチレン系樹脂組成物。 - 【請求項3】 A成分のゴム変性スチレン系樹脂の本文
記載の方法で測定された還元粘度が、0.2〜1.5d
l/gである請求項1記載の難燃性スチレン系樹脂組成
物。 - 【請求項4】 B成分の有機環状リン化合物が、前記式
(1)において、mおよびnは0である請求項1記載の
難燃性スチレン系樹脂組成物。
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JP2009108089A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-05-21 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ホスホン酸エステルの製造方法 |
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- 1999-10-15 JP JP29377199A patent/JP3942328B2/ja not_active Expired - Fee Related
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