JP2001106661A - アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 - Google Patents
アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 カルボン酸の光学分割剤となりうる化合物を
提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ１は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ｒ２は、３−ベンジルオキシフェニル
基または４−ベンジルオキシフェニル基を表し、Ａはア
リール基を表わす。ここでアリール基は、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。）で示されるアミン化合物、中間体、製造法および
用途。
提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ１は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ｒ２は、３−ベンジルオキシフェニル
基または４−ベンジルオキシフェニル基を表し、Ａはア
リール基を表わす。ここでアリール基は、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。）で示されるアミン化合物、中間体、製造法および
用途。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミン化合物、中
間体、製造法および光学分割剤に関する。
間体、製造法および光学分割剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】光学
活性なα−フェニルエチルアミン、α−ナフチルエチル
アミン等の光学活性第１級アミン化合物は、カルボン酸
基を有する化合物の光学分割剤として知られている。本
発明者らは、これらの光学活性アミン化合物の誘導体を
種々合成し検討した結果、窒素原子にベンジルオキシベ
ンジル基という特定の置換基を有する光学活性第２級ア
ミン化合物が、光学分割剤として優れていることを見い
出し本発明に至った。
活性なα−フェニルエチルアミン、α−ナフチルエチル
アミン等の光学活性第１級アミン化合物は、カルボン酸
基を有する化合物の光学分割剤として知られている。本
発明者らは、これらの光学活性アミン化合物の誘導体を
種々合成し検討した結果、窒素原子にベンジルオキシベ
ンジル基という特定の置換基を有する光学活性第２級ア
ミン化合物が、光学分割剤として優れていることを見い
出し本発明に至った。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル
基または４−ベンジルオキシフェニル基を表し、Ａはア
リール基を表わす。ここでアリール基は、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。）で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物、
中間体、製造法および光学分割剤を提供するものであ
る。
式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル
基または４−ベンジルオキシフェニル基を表し、Ａはア
リール基を表わす。ここでアリール基は、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。）で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物、
中間体、製造法および光学分割剤を提供するものであ
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。一般式（１）で示されるラセミまたは光学活性ア
ミン化合物［以下、アミン化合物（１）という。］にお
いて、Ａは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子が置換していてもよいアリール基で
あり、アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフ
チル基等が挙げられる。低級アルキル基は、炭素数１〜
４の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基
等が挙げられる。低級アルコキシ基は、炭素数１〜４の
低級アルコキシ基で、具体的にはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基等が挙げられる。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、
臭素およびヨウ素原子が挙げられる。置換基Ａとして具
体的には、フェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェ
ニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フ
ルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロ
ロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェ
ニル基、２−プロポキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、２−メトキシ−５フルオロフェニル基等
が挙げられる。特に好ましくは、フェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基が挙げられる。
する。一般式（１）で示されるラセミまたは光学活性ア
ミン化合物［以下、アミン化合物（１）という。］にお
いて、Ａは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子が置換していてもよいアリール基で
あり、アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフ
チル基等が挙げられる。低級アルキル基は、炭素数１〜
４の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基
等が挙げられる。低級アルコキシ基は、炭素数１〜４の
低級アルコキシ基で、具体的にはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基等が挙げられる。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、
臭素およびヨウ素原子が挙げられる。置換基Ａとして具
体的には、フェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェ
ニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フ
ルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロ
ロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェ
ニル基、２−プロポキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、２−メトキシ−５フルオロフェニル基等
が挙げられる。特に好ましくは、フェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基が挙げられる。
【０００５】アミン化合物（１）において、Ｒ1は、低
級アルキル基または置換基を有していてもよいアラルキ
ル基である。ここで、Ｒ1における低級アルキル基は、
前記Ａにおける低級アルキル基と同様のものが挙げら
れ、好ましくは、メチル基が挙げられる。また、Ｒ1に
おける置換基を有していてもよいアラルキル基として
は、芳香環に低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子が置換していてもよいベンジル
基、フェニルエチル基等が挙げられる。Ｒ1におけるア
ラルキル基の芳香環に置換していてもよい低級アルキル
基、低級アルコキシ基およびハロゲン原子は、前記Ａに
おける低級アルキル基、低級アルコキシ基およびハロゲ
ン原子と同様のものが挙げられる。Ｒ1における置換基
を有していてもよいアラルキル基として、具体的には、
ベンジル基、４−メチルベンジル基、３−メトキシベン
ジル基、４−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基
等を挙げることができる。アミン化合物（１）におい
て、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル基または４−
ベンジルオキシフェニル基である。
級アルキル基または置換基を有していてもよいアラルキ
ル基である。ここで、Ｒ1における低級アルキル基は、
前記Ａにおける低級アルキル基と同様のものが挙げら
れ、好ましくは、メチル基が挙げられる。また、Ｒ1に
おける置換基を有していてもよいアラルキル基として
は、芳香環に低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子が置換していてもよいベンジル
基、フェニルエチル基等が挙げられる。Ｒ1におけるア
ラルキル基の芳香環に置換していてもよい低級アルキル
基、低級アルコキシ基およびハロゲン原子は、前記Ａに
おける低級アルキル基、低級アルコキシ基およびハロゲ
ン原子と同様のものが挙げられる。Ｒ1における置換基
を有していてもよいアラルキル基として、具体的には、
ベンジル基、４−メチルベンジル基、３−メトキシベン
ジル基、４−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基
等を挙げることができる。アミン化合物（１）におい
て、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル基または４−
ベンジルオキシフェニル基である。
【０００６】かかるアミン化合物（１）の具体例として
は、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−α−エチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジル）−α−プロピルベンジルアミン、Ｎ−（３
−ベンジルオキシベンジル）−α−イソプロピルベンジ
ルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，
４−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジル）−α，２，５−トリメチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，２，
４，６−テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベン
ジルオキシベンジル）−α−メチル−４−イソプロピル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−２−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３
−ベンジルオキシベンジル）−３−フルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−４−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−４−ブロモ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−３−クロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−４−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−２−メト
キシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジル
オキシベンジル）−４−メトキシ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−２−エ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジル）−３，４−ジメトキシ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−５−フルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，β−
ジフェニルエチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジル）−１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−フェ
ニル−β−（３−メトキシフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β
−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジル）−α，γ−ジフェニルプロピル
アミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−メ
チル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジル）−α−メチル−２−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α
−エチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−α−プロピルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−イソプロピルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α，４−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−α，２，５−トリメチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−α，２，４，６−
テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジル）−α−メチル−４−イソプロピルベンジル
アミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−フ
ルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−３−フルオロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−４−
フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベン
ジルオキシベンジル）−４−ブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−３−クロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−４−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジル
オキシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メトキシ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベン
ジル）−４−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−エトキシ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−５−フル
オロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−α，β−ジフェニル
エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−
１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β−
（３−メトキシフェニル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β−（４−ク
ロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジル）−α，γ−ジフェニルプロピルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）
−α−メチル−２−ナフチルメチルアミン等のラセミま
たは光学活性体が挙げられ、好ましくは、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミンが挙げられる。
は、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−α−エチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジル）−α−プロピルベンジルアミン、Ｎ−（３
−ベンジルオキシベンジル）−α−イソプロピルベンジ
ルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，
４−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジル）−α，２，５−トリメチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，２，
４，６−テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベン
ジルオキシベンジル）−α−メチル−４−イソプロピル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−２−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３
−ベンジルオキシベンジル）−３−フルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−４−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−４−ブロモ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−３−クロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−４−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−２−メト
キシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジル
オキシベンジル）−４−メトキシ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−２−エ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジル）−３，４−ジメトキシ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−５−フルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α，β−
ジフェニルエチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジル）−１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−フェ
ニル−β−（３−メトキシフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β
−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジル）−α，γ−ジフェニルプロピル
アミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−α−メ
チル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジル）−α−メチル−２−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α
−エチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−α−プロピルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−イソプロピルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α，４−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−α，２，５−トリメチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−α，２，４，６−
テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジル）−α−メチル−４−イソプロピルベンジル
アミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−フ
ルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−３−フルオロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−４−
フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベン
ジルオキシベンジル）−４−ブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−３−クロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−４−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジル
オキシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メトキシ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベン
ジル）−４−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−エトキシ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−５−フル
オロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−α，β−ジフェニル
エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−
１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β−
（３−メトキシフェニル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−フェニル−β−（４−ク
ロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジル）−α，γ−ジフェニルプロピルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）
−α−メチル−２−ナフチルメチルアミン等のラセミま
たは光学活性体が挙げられ、好ましくは、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジル）−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミンが挙げられる。
【０００７】本発明のアミン化合物（１）は、例えば一
般式（２） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ａはアリール基を表わす。ここでアリ
ール基は、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい。）で示されるラセミまたは光学
活性アミン［以下、アミン（２）という。］と一般式
（３） （式中、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル基または
４−ベンジルオキシフェニル基を表す。）で示されるベ
ンジルオキシベンズアルデヒド類［以下、ベンジルオキ
シベンズアルデヒド類（３）という。］とを反応させ、
一般式（４） （式中、＊印、Ｒ1、Ｒ2、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるイミン化合物［以下、イミン化合物
（４）という。］を得、次いで該化合物を還元すること
により得ることができる。
般式（２） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ａはアリール基を表わす。ここでアリ
ール基は、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい。）で示されるラセミまたは光学
活性アミン［以下、アミン（２）という。］と一般式
（３） （式中、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル基または
４−ベンジルオキシフェニル基を表す。）で示されるベ
ンジルオキシベンズアルデヒド類［以下、ベンジルオキ
シベンズアルデヒド類（３）という。］とを反応させ、
一般式（４） （式中、＊印、Ｒ1、Ｒ2、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるイミン化合物［以下、イミン化合物
（４）という。］を得、次いで該化合物を還元すること
により得ることができる。
【０００８】また、アミン化合物（１）の塩としては、
例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸と該アミン化合物と
の塩が挙げられる。
例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸と該アミン化合物と
の塩が挙げられる。
【０００９】アミン（２）とベンジルオキシベンズアル
デヒド類（３）とを反応させてイミン化合物（４）を得
る反応において、アミン（２）としては、例えば、α−
メチルベンジルアミン、１−（１−ナフチル）エチルア
ミン、α、４−ジメチルベンジルアミン、４−イソプロ
ピル−α−メチルベンジルアミン、４−ニトロ−α−メ
チルベンジルアミン、４−ブロモ−α−メチルベンジル
アミン、α−エチルベンジルアミン、α−イソプロピル
ベンジルアミン、１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エ
チルアミン等のラセミまたは光学活性体が挙げられ、こ
れらは公知化合物であり容易に入手できる。また、ベン
ジルオキシベンズアルデヒド類（３）としては、３−ベ
ンジルオキシベンズアルデヒド、４−ベンジルオキシベ
ンズアルデヒドが挙げられる。
デヒド類（３）とを反応させてイミン化合物（４）を得
る反応において、アミン（２）としては、例えば、α−
メチルベンジルアミン、１−（１−ナフチル）エチルア
ミン、α、４−ジメチルベンジルアミン、４−イソプロ
ピル−α−メチルベンジルアミン、４−ニトロ−α−メ
チルベンジルアミン、４−ブロモ−α−メチルベンジル
アミン、α−エチルベンジルアミン、α−イソプロピル
ベンジルアミン、１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エ
チルアミン等のラセミまたは光学活性体が挙げられ、こ
れらは公知化合物であり容易に入手できる。また、ベン
ジルオキシベンズアルデヒド類（３）としては、３−ベ
ンジルオキシベンズアルデヒド、４−ベンジルオキシベ
ンズアルデヒドが挙げられる。
【００１０】上記反応には、通常、溶媒が用いられ、用
いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができ
る。溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上
を混合して使用してもよい。
いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができ
る。溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上
を混合して使用してもよい。
【００１１】反応温度は、通常、０℃〜２００℃であ
り、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間
は、通常、０．５〜３０時間、好ましくは０．５〜１０
時間で充分目的を達することができる。ここで得られた
イミン化合物（４）は、単離することもできるが、単離
することなく次の反応に用いることができる。
り、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間
は、通常、０．５〜３０時間、好ましくは０．５〜１０
時間で充分目的を達することができる。ここで得られた
イミン化合物（４）は、単離することもできるが、単離
することなく次の反応に用いることができる。
【００１２】イミン化合物（４）の具体例としては、例
えば、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−α−エチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−α−プロピルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジリデン）−α，４−ジメチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，２，５
−トリメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジリデン）−α，２，４，６−テトラメチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）
−α−メチル−４−イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−２−フルオロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジリデン）−３−フルオロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−４−
フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベン
ジルオキシベンジリデン）−４−ブロモ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−３−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−４−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−２，３
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−４−メ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−２−エトキシ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−５−フ
ルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，β−ジフ
ェニルエチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
リデン）−１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
フェニル−β−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−フ
ェニル−β−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，γ−ジフ
ェニルプロピルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−α−メチル−１−ナフチルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−メチル−２
−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジリデン）−α−エチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
プロピルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−α−イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α，４−ジメチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−α，２，５−トリメチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α，２，４，６
−テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオ
キシベンジリデン）−α−メチル−４−イソプロピルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−２−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−３−フルオロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシ
ベンジリデン）−４−フルオロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−４−
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）
−３−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジリデン）−４−クロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−２，４
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−２−メトキシ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−４−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−２−エトキシ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジリデン）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−５−フルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−
α，β−ジフェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ベンジル
オキシベンジリデン）−１−フェニル−２−（ｐ−トリ
ル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−α−フェニル−β−（３−メトキシフェニル）
エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−α−フェニル−β−（４−クロロフェニル）エチ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−
α，γ−ジフェニルプロピルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−α−メチル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
メチル−２−ナフチルメチルアミン等のラセミまたは光
学活性体を挙げることができる。
えば、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−α−エチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−α−プロピルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジリデン）−α，４−ジメチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，２，５
−トリメチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキ
シベンジリデン）−α，２，４，６−テトラメチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）
−α−メチル−４−イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−２−フルオロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシ
ベンジリデン）−３−フルオロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−４−
フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベン
ジルオキシベンジリデン）−４−ブロモ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−３−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−４−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−２，３
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−４−メ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−２−エトキシ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−５−フ
ルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，β−ジフ
ェニルエチルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
リデン）−１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルア
ミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
フェニル−β−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−フ
ェニル−β−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ
−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α，γ−ジフ
ェニルプロピルアミン、Ｎ−（３−ベンジルオキシベン
ジリデン）−α−メチル−１−ナフチルアミン、Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−メチル−２
−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジリデン）−α−エチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
プロピルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベ
ンジリデン）−α−イソプロピルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α，４−ジメチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−α，２，５−トリメチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α，２，４，６
−テトラメチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオ
キシベンジリデン）−α−メチル−４−イソプロピルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−２−フルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−ベンジルオキシベンジリデン）−３−フルオロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシ
ベンジリデン）−４−フルオロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−４−
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）
−３−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジリデン）−４−クロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−２，４
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベ
ンジルオキシベンジリデン）−２−メトキシ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−４−メトキシ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−２−エトキシ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキ
シベンジリデン）−３，４−ジメトキシ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−５−フルオロ−２−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−
α，β−ジフェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ベンジル
オキシベンジリデン）−１−フェニル−２−（ｐ−トリ
ル）エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−α−フェニル−β−（３−メトキシフェニル）
エチルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−α−フェニル−β−（４−クロロフェニル）エチ
ルアミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−
α，γ−ジフェニルプロピルアミン、Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジリデン）−α−メチル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−α−
メチル−２−ナフチルメチルアミン等のラセミまたは光
学活性体を挙げることができる。
【００１３】次に、イミン化合物（４）を還元し、アミ
ン化合物（１）を得る還元方法において、還元剤として
は、通常、金属水素化物等の還元剤を用いる方法または
還元触媒を用いて接触還元する方法等が挙げられる。
ン化合物（１）を得る還元方法において、還元剤として
は、通常、金属水素化物等の還元剤を用いる方法または
還元触媒を用いて接触還元する方法等が挙げられる。
【００１４】還元剤を用いる方法において、金属水素化
物としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水
素化ホウ素ナトリウム、ボラン等が挙げられる。ボラン
としては、ジボラン、ボラン−ＴＨＦ、ボラン−スルフ
ィド錯体、ボランアミン錯体等が挙げられる。これらの
還元剤の使用量は、水素化リチウムアルミニウムまたは
水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、イミン化合物
（４）に対して通常０．２５〜５モル倍程度、好ましく
は０．２５〜２モル倍程度の範囲である。ボランを用い
る場合、ボランの使用量はイミン化合物（４）に対し
て、ホウ素基準で通常、０．３〜５モル倍程度、好まし
くは０．３〜３モル倍程度の範囲である。
物としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水
素化ホウ素ナトリウム、ボラン等が挙げられる。ボラン
としては、ジボラン、ボラン−ＴＨＦ、ボラン−スルフ
ィド錯体、ボランアミン錯体等が挙げられる。これらの
還元剤の使用量は、水素化リチウムアルミニウムまたは
水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、イミン化合物
（４）に対して通常０．２５〜５モル倍程度、好ましく
は０．２５〜２モル倍程度の範囲である。ボランを用い
る場合、ボランの使用量はイミン化合物（４）に対し
て、ホウ素基準で通常、０．３〜５モル倍程度、好まし
くは０．３〜３モル倍程度の範囲である。
【００１５】この反応では通常溶媒が用いられ、用いら
れる溶媒としては、還元反応に不活性な溶媒が挙げら
れ、かかる溶媒としては、ジエチルエーテル、ｔ−ブチ
ルメチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、等を例示できる。また、還元剤として水素化
ホウ素ナトリウム等を使用する場合には、上記溶媒の他
に、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等の低級アルコール類も用いることができる。溶媒は、
上記の１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使
用してもよく、使用量は特に限定されない。
れる溶媒としては、還元反応に不活性な溶媒が挙げら
れ、かかる溶媒としては、ジエチルエーテル、ｔ−ブチ
ルメチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、等を例示できる。また、還元剤として水素化
ホウ素ナトリウム等を使用する場合には、上記溶媒の他
に、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等の低級アルコール類も用いることができる。溶媒は、
上記の１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使
用してもよく、使用量は特に限定されない。
【００１６】反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃程
度、好ましくは−２０℃〜１００℃程度の範囲である。
反応時間は特に限定されない。反応終了後、水、酢酸ま
たは鉱酸で分解した後に塩基性とし、次いで中性ないし
弱塩基性下に分液した有機層を濃縮すれば、アミン化合
物（１）が得られ、必要に応じて、再結晶、シリカゲル
等を用いたカラムクロマトグラフィー等によって精製す
ることもできる。
度、好ましくは−２０℃〜１００℃程度の範囲である。
反応時間は特に限定されない。反応終了後、水、酢酸ま
たは鉱酸で分解した後に塩基性とし、次いで中性ないし
弱塩基性下に分液した有機層を濃縮すれば、アミン化合
物（１）が得られ、必要に応じて、再結晶、シリカゲル
等を用いたカラムクロマトグラフィー等によって精製す
ることもできる。
【００１７】接触水添による方法において、還元触媒と
してはラネーニッケル、パラジウム−炭素、二酸化白
金、白金黒、等が挙げられる。これら触媒の使用量は、
通常、イミン化合物（４）に対して０．１〜１００重量
％、好ましくは０．５〜５０重量％程度である。この反
応に用いられる溶媒としては、通常、還元反応に不活性
な溶媒が用いられ、かかる溶媒としては例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ
ル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水等を例示でき
る。溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上
を混合して使用してもよく、使用量は特に限定されな
い。反応温度は、通常、−３０℃〜１５０℃、好ましく
は−１０℃〜１００℃程度の範囲である。反応圧力は、
通常、０〜１０ＭＰａ、好ましくは０〜５ＭＰａ程度で
ある。反応時間は、特に限定されない。
してはラネーニッケル、パラジウム−炭素、二酸化白
金、白金黒、等が挙げられる。これら触媒の使用量は、
通常、イミン化合物（４）に対して０．１〜１００重量
％、好ましくは０．５〜５０重量％程度である。この反
応に用いられる溶媒としては、通常、還元反応に不活性
な溶媒が用いられ、かかる溶媒としては例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ
ル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水等を例示でき
る。溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上
を混合して使用してもよく、使用量は特に限定されな
い。反応温度は、通常、−３０℃〜１５０℃、好ましく
は−１０℃〜１００℃程度の範囲である。反応圧力は、
通常、０〜１０ＭＰａ、好ましくは０〜５ＭＰａ程度で
ある。反応時間は、特に限定されない。
【００１８】反応終了後、触媒を濾過して除き、濾液を
濃縮すれば本発明化合物であるアミン化合物（１）が得
られ、必要に応じて再結晶、シリカゲル等を用いたカラ
ムクロマトグラフィーによって精製することもできる。
濃縮すれば本発明化合物であるアミン化合物（１）が得
られ、必要に応じて再結晶、シリカゲル等を用いたカラ
ムクロマトグラフィーによって精製することもできる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の光学活性アミン化合物（１）
は、カルボン酸の光学分割剤として優れた性能を示す。
また、本発明の光学活性アミン化合物（１）は、対応す
る光学活性アミン（２）から容易に製造しうるので、こ
の点でも工業的に有利である。
は、カルボン酸の光学分割剤として優れた性能を示す。
また、本発明の光学活性アミン化合物（１）は、対応す
る光学活性アミン（２）から容易に製造しうるので、こ
の点でも工業的に有利である。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において化学純度はガス
クロマトグラフィーにより測定し、光学純度は、高速液
体クロマトグラフィーにより測定した。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において化学純度はガス
クロマトグラフィーにより測定し、光学純度は、高速液
体クロマトグラフィーにより測定した。
【００２１】実施例１ （Ｓ）−α−メチルベンジルアミン２７．１９ｇ（０．
２２４ｍｏｌ）と３−ベンジルオキシベンズアルデヒド
５０．００ｇ（０．２３６ｍｏｌ）をエタノール６００
ｍｌ中室温で８時間攪拌した。原料アミンの消失を確認
後、水素化ホウ素ナトリウム８．１５ｇ（０．２１５ｍ
ｏｌ）を室温で添加し、３０℃〜３５℃で８時間攪拌し
た。反応後、室温下で１０％塩酸１８５．００ｇを加え
た。その後、減圧濃縮し、残渣を水７００ｍｌに溶解後
ジエチルエーテル５００ｍｌで洗浄した。得られた水層
を２０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＞１０とし、ト
ルエン５００ｍｌで水層から抽出後、水２５０ｍｌで洗
浄した後減圧濃縮することにより、５４．７１ｇ（０．
１７２ｍｏｌ）の（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジル）−α−メチルベンジルアミンが得られた。（収
率７７．４％、純度９９．５％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ２Ｈ；１．５４ （ｓ） １Ｈ；
３．６１ （ｑ） ２Ｈ；３．７９ （ｑ） １Ｈ；
５．０６ （ｓ） ２Ｈ；６．８３〜７．４６ （ｍ）
１４Ｈ；
２２４ｍｏｌ）と３−ベンジルオキシベンズアルデヒド
５０．００ｇ（０．２３６ｍｏｌ）をエタノール６００
ｍｌ中室温で８時間攪拌した。原料アミンの消失を確認
後、水素化ホウ素ナトリウム８．１５ｇ（０．２１５ｍ
ｏｌ）を室温で添加し、３０℃〜３５℃で８時間攪拌し
た。反応後、室温下で１０％塩酸１８５．００ｇを加え
た。その後、減圧濃縮し、残渣を水７００ｍｌに溶解後
ジエチルエーテル５００ｍｌで洗浄した。得られた水層
を２０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＞１０とし、ト
ルエン５００ｍｌで水層から抽出後、水２５０ｍｌで洗
浄した後減圧濃縮することにより、５４．７１ｇ（０．
１７２ｍｏｌ）の（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベ
ンジル）−α−メチルベンジルアミンが得られた。（収
率７７．４％、純度９９．５％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ２Ｈ；１．５４ （ｓ） １Ｈ；
３．６１ （ｑ） ２Ｈ；３．７９ （ｑ） １Ｈ；
５．０６ （ｓ） ２Ｈ；６．８３〜７．４６ （ｍ）
１４Ｈ；
【００２２】実施例２ 実施例１において、３−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドに代えて４−ベンジルオキシベンズアルデヒドを用い
る以外は実施例１に準じて行った。（Ｓ）−Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベンジルアミン
５７．３ｇ（０．１８１ｍｏｌ）が得られた。（収率８
０．４％、純度９９．３％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ２Ｈ；１．４８ （ｓ） １Ｈ；
３．５５ （ｑ） ２Ｈ；３．７８ （ｑ） １Ｈ；
５．０５ （ｓ） ２Ｈ；６．９０〜７．４５ （ｍ）
１４Ｈ；
ドに代えて４−ベンジルオキシベンズアルデヒドを用い
る以外は実施例１に準じて行った。（Ｓ）−Ｎ−（４−
ベンジルオキシベンジル）−α−メチルベンジルアミン
５７．３ｇ（０．１８１ｍｏｌ）が得られた。（収率８
０．４％、純度９９．３％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ２Ｈ；１．４８ （ｓ） １Ｈ；
３．５５ （ｑ） ２Ｈ；３．７８ （ｑ） １Ｈ；
５．０５ （ｓ） ２Ｈ；６．９０〜７．４５ （ｍ）
１４Ｈ；
【００２３】実施例３ ４５℃でラセミ体の３，３，３−トリフルオロ−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピオン酸１５９ｍｇ（１．０
１ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１．４８ｇに
溶解し、この溶液に、同温で（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジル）―α―メチルベンジルアミン１７２
ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）をあらかじめｔ−ブチルメチ
ルエーテル１．４８ｇに溶解した溶液を加え、攪拌して
混合した。 結晶の析出を確認後、攪拌しながら０．５
時間かけて徐々に３５℃まで冷却した。析出した結晶を
濾別し、ｔ−ブチルメチルエーテル２．９６ｇで洗浄後
乾燥し、光学純度９５％ｅｅの（Ｒ）−３，３，３−ト
リフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸
の（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）―α―
メチルベンジルアミン塩６１ｍｇ（収率１３％）を得
た。融点１３１〜１３２℃、比旋光度［α］D 25＝−
５．８゜（ｃ＝０．５９、メタノール）。
ドロキシ−２−メチルプロピオン酸１５９ｍｇ（１．０
１ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１．４８ｇに
溶解し、この溶液に、同温で（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジ
ルオキシベンジル）―α―メチルベンジルアミン１７２
ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）をあらかじめｔ−ブチルメチ
ルエーテル１．４８ｇに溶解した溶液を加え、攪拌して
混合した。 結晶の析出を確認後、攪拌しながら０．５
時間かけて徐々に３５℃まで冷却した。析出した結晶を
濾別し、ｔ−ブチルメチルエーテル２．９６ｇで洗浄後
乾燥し、光学純度９５％ｅｅの（Ｒ）−３，３，３−ト
リフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸
の（Ｓ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）―α―
メチルベンジルアミン塩６１ｍｇ（収率１３％）を得
た。融点１３１〜１３２℃、比旋光度［α］D 25＝−
５．８゜（ｃ＝０．５９、メタノール）。
【００２４】実施例４ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
７．４８ｇ（０．０３９４ｍｏｌ）と３−ベンジルオキ
シベンズアルデヒド１０．０３ｇ（０．０４７３ｍｏ
ｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌとメタノール
１０ｍｌの混合溶媒中室温で５時間攪拌した。原料アミ
ンの消失を確認後、メタノール２０ｍｌを添加し、水素
化ホウ素ナトリウム２．６３ｇ（０．０６９５ｍｏｌ）
を室温で徐々に添加し、室温で１３時間攪拌した。反応
後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水１０ｍｌを加え、
減圧濃縮した。得られた液状の濃縮物に、ｔ−ブチルメ
チルエーテル２５ｍｌを加えて攪拌後静置して固体を析
出させた後、ろ過により析出物を分離除去した。得られ
たろ液に、水酸化ナトリウム２１．３５ｇを水２００ｍ
ｌに溶解したものを加えて塩基性とし、ｔ−ブチルメチ
ルエーテル５００ｍｌで抽出した。得られた抽出液を減
圧濃縮することにより、１４．５１ｇ（０．０３７６ｍ
ｏｌ）の粗製（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが
得られた。（収率９５．５％、純度８０．８％。）得ら
れた粗製（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン１４．
５１ｇに３６％塩酸４ｍｌ、ｔ−ブチルメチルエーテル
３０ｍｌを加えた後、室温で２日間静置して結晶を析出
させた。ろ過により結晶を分離後、得られた結晶をｔ−
ブチルメチルエーテル２５ｍｌで洗浄し、水酸化ナトリ
ウム１．８４ｇを水５０ｍｌに溶解したものを加えて塩
基性とした後、ｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌで
抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、
５．６２ｇ（０．０１４５ｍｏｌ）の精製（Ｒ）−Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミンが得られた。（収率３７．０
％、純度９９．８％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３０ （ｄ） ３Ｈ；１．５７ （ｓ） １Ｈ；
３．５７ （ｄ） ２Ｈ；４．２７ （ｑ） １Ｈ；
５．０５ （ｓ） ２Ｈ；７．２０〜７．５８ （ｍ）
１２Ｈ；
７．４８ｇ（０．０３９４ｍｏｌ）と３−ベンジルオキ
シベンズアルデヒド１０．０３ｇ（０．０４７３ｍｏ
ｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌとメタノール
１０ｍｌの混合溶媒中室温で５時間攪拌した。原料アミ
ンの消失を確認後、メタノール２０ｍｌを添加し、水素
化ホウ素ナトリウム２．６３ｇ（０．０６９５ｍｏｌ）
を室温で徐々に添加し、室温で１３時間攪拌した。反応
後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水１０ｍｌを加え、
減圧濃縮した。得られた液状の濃縮物に、ｔ−ブチルメ
チルエーテル２５ｍｌを加えて攪拌後静置して固体を析
出させた後、ろ過により析出物を分離除去した。得られ
たろ液に、水酸化ナトリウム２１．３５ｇを水２００ｍ
ｌに溶解したものを加えて塩基性とし、ｔ−ブチルメチ
ルエーテル５００ｍｌで抽出した。得られた抽出液を減
圧濃縮することにより、１４．５１ｇ（０．０３７６ｍ
ｏｌ）の粗製（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが
得られた。（収率９５．５％、純度８０．８％。）得ら
れた粗製（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジル）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン１４．
５１ｇに３６％塩酸４ｍｌ、ｔ−ブチルメチルエーテル
３０ｍｌを加えた後、室温で２日間静置して結晶を析出
させた。ろ過により結晶を分離後、得られた結晶をｔ−
ブチルメチルエーテル２５ｍｌで洗浄し、水酸化ナトリ
ウム１．８４ｇを水５０ｍｌに溶解したものを加えて塩
基性とした後、ｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌで
抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、
５．６２ｇ（０．０１４５ｍｏｌ）の精製（Ｒ）−Ｎ−
（３−ベンジルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミンが得られた。（収率３７．０
％、純度９９．８％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３０ （ｄ） ３Ｈ；１．５７ （ｓ） １Ｈ；
３．５７ （ｄ） ２Ｈ；４．２７ （ｑ） １Ｈ；
５．０５ （ｓ） ２Ｈ；７．２０〜７．５８ （ｍ）
１２Ｈ；
【００２５】実施例５ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
７．３４ｇ（０．０３８６ｍｏｌ）と４−ベンジルオキ
シベンズアルデヒド９．７３ｇ（０．０４５８ｍｏｌ）
をｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌとメタノール２０
ｍｌの混合溶媒中室温で９時間攪拌した。原料アミンの
消失を確認後、水素化ホウ素ナトリウム１．７５ｇ
（０．０４６３ｍｏｌ）を室温で添加し、室温で５時間
攪拌した。反応後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水３
０ｍｌを加えたところ、結晶が析出したため、ろ過によ
り結晶を分離した。得られた結晶をｔ−ブチルメチルエ
ーテル２５ｍｌで洗浄した後、水酸化ナトリウム２．９
３ｇを水１００ｍｌに溶解したものを加えて塩基性と
し、ｔ−ブチルメチルエーテル９００ｍｌで抽出した。
得られた抽出液を減圧濃縮することにより、１２．５３
ｇ（０．０３２４ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミンが得られた。（収率８４．０％、純度９
９．４％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３０ （ｄ） ３Ｈ；１．６３ （ｓ） １Ｈ；
３．５２ （ｓ） ２Ｈ；４．２７ （ｑ） １Ｈ；
５．０４ （ｓ） ２Ｈ；６．８８〜７．５８ （ｍ）
１２Ｈ；
７．３４ｇ（０．０３８６ｍｏｌ）と４−ベンジルオキ
シベンズアルデヒド９．７３ｇ（０．０４５８ｍｏｌ）
をｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌとメタノール２０
ｍｌの混合溶媒中室温で９時間攪拌した。原料アミンの
消失を確認後、水素化ホウ素ナトリウム１．７５ｇ
（０．０４６３ｍｏｌ）を室温で添加し、室温で５時間
攪拌した。反応後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水３
０ｍｌを加えたところ、結晶が析出したため、ろ過によ
り結晶を分離した。得られた結晶をｔ−ブチルメチルエ
ーテル２５ｍｌで洗浄した後、水酸化ナトリウム２．９
３ｇを水１００ｍｌに溶解したものを加えて塩基性と
し、ｔ−ブチルメチルエーテル９００ｍｌで抽出した。
得られた抽出液を減圧濃縮することにより、１２．５３
ｇ（０．０３２４ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−ベンジ
ルオキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミンが得られた。（収率８４．０％、純度９
９．４％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３０ （ｄ） ３Ｈ；１．６３ （ｓ） １Ｈ；
３．５２ （ｓ） ２Ｈ；４．２７ （ｑ） １Ｈ；
５．０４ （ｓ） ２Ｈ；６．８８〜７．５８ （ｍ）
１２Ｈ；
【００２６】実施例６ （Ｓ）−α−メチルベンジルアミン０．１２ｇ（０．９
７ｍｍｏｌ）と３−ベンジルオキシベンズアルデヒド
０．２５ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエ
ーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した後、減圧濃縮する
ことにより、０．３５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）
−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−メチ
ルベンジルアミンが得られた。（収率１１５％、純度８
５％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５８ （ｄ） ３Ｈ；４．５４ （ｑ） １Ｈ；
５．１０ （ｓ） ２Ｈ；７．０４〜７．５０ （ｍ）
１４Ｈ；８．３３ （ｓ） １Ｈ；
７ｍｍｏｌ）と３−ベンジルオキシベンズアルデヒド
０．２５ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエ
ーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した後、減圧濃縮する
ことにより、０．３５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）
−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−α−メチ
ルベンジルアミンが得られた。（収率１１５％、純度８
５％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５８ （ｄ） ３Ｈ；４．５４ （ｑ） １Ｈ；
５．１０ （ｓ） ２Ｈ；７．０４〜７．５０ （ｍ）
１４Ｈ；８．３３ （ｓ） １Ｈ；
【００２７】実施例７ （Ｓ）−α−メチルベンジルアミン０．１１ｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）と４−ベンジルオキシベンズアルデヒド
０．２６ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエ
ーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した後、減圧濃縮する
ことにより得られた残渣をｎ−ヘキサン５ｍｌで洗浄後
ろ過乾燥することにより、０．２４ｇ（０．７７ｍｍｏ
ｌ）の（Ｓ）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−α−メチルベンジルアミンが得られた。（収率８
３％、純度９０％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５７ （ｄ） ３Ｈ；４．５０ （ｑ） １Ｈ；
５．０８ （ｓ） ２Ｈ；６．９７〜７．８４ （ｍ）
１４Ｈ；８．２９ （ｓ） １Ｈ；
３ｍｍｏｌ）と４−ベンジルオキシベンズアルデヒド
０．２６ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエ
ーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した後、減圧濃縮する
ことにより得られた残渣をｎ−ヘキサン５ｍｌで洗浄後
ろ過乾燥することにより、０．２４ｇ（０．７７ｍｍｏ
ｌ）の（Ｓ）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデ
ン）−α−メチルベンジルアミンが得られた。（収率８
３％、純度９０％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５７ （ｄ） ３Ｈ；４．５０ （ｑ） １Ｈ；
５．０８ （ｓ） ２Ｈ；６．９７〜７．８４ （ｍ）
１４Ｈ；８．２９ （ｓ） １Ｈ；
【００２８】実施例８ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
０．１９ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）と３−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド０．２５ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮することにより、０．４３ｇ（１．１１ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
が得られた。（収率１０９％、純度９０％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５１ （ｄ） ３Ｈ；４．９２ （ｑ） １Ｈ；
５．１０ （ｓ） ２Ｈ；７．０２〜７．７４ （ｍ）
１２Ｈ；８．３５ （ｓ） １Ｈ；
０．１９ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）と３−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド０．２５ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮することにより、０．４３ｇ（１．１１ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
が得られた。（収率１０９％、純度９０％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５１ （ｄ） ３Ｈ；４．９２ （ｑ） １Ｈ；
５．１０ （ｓ） ２Ｈ；７．０２〜７．７４ （ｍ）
１２Ｈ；８．３５ （ｓ） １Ｈ；
【００２９】実施例９ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
０．２３ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）と４−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド０．２６ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮することにより、０．４７ｇ（１．２３ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
が得られた。（収率１００％、純度９８％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．４９ （ｄ） ３Ｈ；４．８８ （ｑ） １Ｈ；
５．０９ （ｓ） ２Ｈ；６．９８〜７．７４ （ｍ）
１２Ｈ；８．３１ （ｓ） １Ｈ；
０．２３ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）と４−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド０．２６ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮することにより、０．４７ｇ（１．２３ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリ
デン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
が得られた。（収率１００％、純度９８％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．４９ （ｄ） ３Ｈ；４．８８ （ｑ） １Ｈ；
５．０９ （ｓ） ２Ｈ；６．９８〜７．７４ （ｍ）
１２Ｈ；８．３１ （ｓ） １Ｈ；
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル
基または４−ベンジルオキシフェニル基を表し、Ａはア
リール基を表わす。ここでアリール基は、炭素数１〜４
の低級アルキル基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。）で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物あ
るいはその塩。 - 【請求項２】一般式（１）において、Ｒ1がメチル基で
Ａがフェニル基もしくは２，４−ジハロフェニル基であ
る請求項１記載のラセミまたは光学活性アミン化合物あ
るいはその塩。 - 【請求項３】一般式（１）において、Ａが２，４−ジク
ロロフェニル基である請求項２記載のラセミまたは光学
活性アミン化合物あるいはその塩。 - 【請求項４】一般式（２） （式中、＊印は不斉炭素原子を表し、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基を表し、Ａはアリール基を表わす。ここでアリ
ール基は、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい。）で示されるラセミまたは光学
活性アミンと一般式（３） （式中、Ｒ2は、３−ベンジルオキシフェニル基または
４−ベンジルオキシフェニル基を表す。）で示されるベ
ンジルオキシベンズアルデヒド類とを反応させ、一般式
（４） （式中、＊印、Ｒ1、Ｒ2、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるイミン化合物を得、次いで該化合物を
還元することを特徴とする前記一般式（１）で示される
ラセミまたは光学活性アミン化合物の製造方法。 - 【請求項５】一般式（１）で示される光学活性アミン化
合物を用いる光学分割剤。 - 【請求項６】一般式（４）で示されるラセミまたは光学
活性イミン化合物あるいはその塩。 - 【請求項７】一般式（４）において、Ｒ1がメチル基で
Ａがフェニル基もしくは２，４−ジハロフェニル基であ
る請求項７記載のラセミまたは光学活性イミン化合物あ
るいはその塩。 - 【請求項８】一般式（４）において、Ａが２，４−ジハ
ロフェニル基、Ｒ1がメチル基である請求項７記載のラ
セミまたは光学活性イミン化合物あるいはその塩。 - 【請求項９】一般式（２）で示されるラセミまたは光学
活性アミンと一般式（３）で示されるベンジルオキシベ
ンズアルデヒド類とを反応させることを特徴とする一般
式（４）で示されるイミン化合物の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000224998A JP4595178B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-07-26 | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-221065 | 1999-08-04 | ||
| JP22106599 | 1999-08-04 | ||
| JP2000224998A JP4595178B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-07-26 | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
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|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000224998A Expired - Fee Related JP4595178B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-07-26 | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4595178B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10513436A (ja) * | 1994-10-21 | 1998-12-22 | エヌピーエス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | カルシウム受容体活性化合物 |
| JPH11180930A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 |
-
2000
- 2000-07-26 JP JP2000224998A patent/JP4595178B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10513436A (ja) * | 1994-10-21 | 1998-12-22 | エヌピーエス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | カルシウム受容体活性化合物 |
| JPH11180930A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4595178B2 (ja) | 2010-12-08 |
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