JP2001081489A - 潤滑油添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 連続可変無段変速機用流体等に添加して摩擦
増加効果を有する潤滑油又は潤滑性流体を提供するこ
と。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒ
ドロキシアルキル基を表わし、Ｒ³は炭素数６以上のヒ
ドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添
加剤であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がすべてヒドロキシアル
キル基であるものが摩擦増加効果も大きく最も好まし
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、摩擦を増加させる
効果を発揮する潤滑油添加剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、地球の温暖化防止対策に伴い、二
酸化炭素の排出が抑制される方向にある。このため、自
動車についても、より一層エンジンの燃費を改善するこ
とが求められている。燃費改善の一方法として、エンジ
ンの駆動力を車輪に伝達する駆動系の改良、即ち変速機
の改良がある。これまで変速機の主流であった自動車用
自動変速機（ＡＴ）は、トルクコンバーター、湿式クラ
ッチ、遊星ギア等を組合わせたタイプが主流である。こ
のような自動変速機においては、トルクコンバーターに
よるスリップロスや変速時のトルクロスにより、動力伝
達効率が悪くなるという問題があった。そのため、近
年、自動車用の変速機として、スチールベルトと二つの
プーリを用いた連続可変無段変速機（ＣＶＴ）が開発さ
れ、実用に供されるようになってきた。ベルトタイプＣ
ＶＴは、駆動プーリと動力を伝達するためのベルトから
構成されており、ベルトは、エレメントとそれを保持す
る鋼帯より構成されている。このＣＶＴを用いると、駆
動力の伝達ロスを大幅に低減することが可能となり、動
力伝達効率が向上する。

【０００３】このようなＣＶＴに使用される潤滑油に要
求される性能としては、 １）ベルトとプーリ間の摩擦力を利用して動力を伝達す
るため、ベルトとプーリ間に高い摩擦係数を有するこ
と、 ２）同時に自動車用として長期の耐久性を維持するため
にベルトとプーリの摩耗が少ないこと、 ３）変速部の前後進切り換えクラッチ及びロックアップ
クラッチ部に使われている湿式クラッチにも高いトルク
を伝達するため、湿式クラッチ間の摩擦係数が高いこ
と、 ４）油圧を介して駆動軸と従動軸プーリに取り付けられ
た固定プーリと可動プーリの間隔幅を制御するために、
作動流体としての性能も有すること、 等が挙げられる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】これまではこのような
ＣＶＴ用の潤滑油には、従来の有段変速機用潤滑油（Ａ
ＴＦ）が転用されてきた。しかし、従来のＡＴＦは、湿
式クラッチの摩擦特性を向上するために摩擦調整剤が多
く添加されているため、これをそのままＣＶＴ用の潤滑
油に使用した場合には、高負荷時に摩擦係数が低下し大
きなトルクの伝達が不可能となったり、急加速時にベル
トがスリップしてトルク伝達率が低下する等の問題があ
った。特に、従来の一般的な潤滑油乃至潤滑油添加剤
は、摩擦を低減させることを主目的として開発されてき
た。そのため、ＣＶＴ用の潤滑油の添加剤に求められる
ように摩擦を増加させる機能を従来の潤滑油添加剤に求
めることは難しい。そこで本発明者らは鋭意検討し、潤
滑油に添加することでその摩擦係数を増加させることが
できる、いわゆる増摩擦効果のある潤滑油添加剤を開発
することに成功した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、鎖状炭化
水素基又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ³は炭素
数６以上のヒドロキシアルキル基を表わす。）で表わさ
れる潤滑油添加剤及びこれを含有してなる連続可変無段
変速機用流体である。

【０００８】

【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ¹及び
Ｒ²は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキ
ル基を表わす。Ｒ¹及びＲ²は同時に水素原子でないこと
が好ましく、少なくとも何れか一方はヒドロキシアルキ
ル基であることがより好ましく、同時にヒドロキシアル
キル基であることが最も好ましい。鎖状炭化水素基とし
ては、例えば、アルキル基、アルケニル基等が挙げられ
る。

【０００９】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２―エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２―ブチルオクチル、２―ブチルデシル、
２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２―オク
チルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチルドデ
シル、２―デシルテトラデシル、２―ドデシルヘキサデ
シル、２―ヘキサデシルオクタデシル、２―テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が
挙げられる。

【００１０】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。又、ヒ
ドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチ
ル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチ
ル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２
−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシドデシル、２
−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシ
ル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキ
サデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−ヒドロキ
シオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒド
ロキシイコシル等が挙げられる。Ｒ¹又はＲ²として好ま
しい基は、炭素数2以上のヒドロキシアルキル基であ
り、最も好ましくは２−ヒドロキシエチル基又は２−ヒ
ドロキシプロピル基である。

【００１１】又、一般式（１）において、Ｒ³は炭素数
６以上のヒドロキシアルキル基である。特に、炭素数６
以上の２−ヒドロキシアルキル基が好ましい。炭素数６
以上の２−ヒドロキシアルキル基としては、上記に例示
した基のうち炭素数が６以上のもの、例えば、２−ヒド
ロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロ
キシオクチル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシ
デシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシド
デシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテ
トラデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロ
キシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−
ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、
２−ヒドロキシイコシル等が挙げられる。

【００１２】一般式（１）で表わされる化合物の製造方
法は特に限定されない。通常は、１級又は２級のアルキ
ルアミン若しくはアルカノールアミンに、炭素数６以上
のオレフィンオキサイドを付加させれば製造することが
できる。オレフィンオキサイドとしては、反応性の面か
らα―オレフィンオキサイドが好ましい。

【００１３】このような方法で一般式（１）で表わされ
る化合物を製造する場合、原料の１級又は２級のアルキ
ルアミン若しくはアルカノールアミンとしては、例え
ば、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プ
ロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチ
ルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、トリデシル
アミン、セチルアミン、ヤシアルキルアミン、大豆油由
来アルキルアミン、牛脂由来アルキルアミン、オレイル
アミン、ステアリルアミン等のアルキル又はアルケニル
アミン；モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノー
ルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ヘキシルモ
ノエタノールアミン、Ｎ−オクチルモノエタノールアミ
ン、Ｎ−デシルモノエタノールアミン、Ｎ−ヤシアルキ
ルモノエタノールアミン、Ｎ−大豆油由来アルキルモノ
エタノールアミン、Ｎ−牛脂由来アルキルモノエタノー
ルアミン、Ｎ−オレイルモノエタノールアミン、Ｎ−ス
テアリルモノエタノールアミン等のアルカノールアミン
等が挙げられる。

【００１４】本発明の潤滑油添加剤は、増摩擦効果を発
揮する。即ち、潤滑性基油に添加することで、潤滑油の
摩擦係数を増加させるという効果を有する。特に、Ｒ¹
及びＲ²が何れもヒドロキシアルキル基である場合は、
Ｒ³と合わせて1分子内に３つの水酸基が存在することに
なるため、金属に対する吸着力が高く、増摩擦効果が顕
著に現れる。従って、前記一般式（１）で表わされる化
合物は、このような増摩擦効果を必要とする種々の分野
の潤滑油又は潤滑性流体の添加剤として使用することが
できる。特に、本発明の潤滑油添加剤は、例えば、自動
車の自動変速機用流体（ＡＴＦ）や連続可変無段変速機
用流体（ＣＶＴＦ）のような、トルクを伝達する潤滑性
流体に添加して使用すると有用である。

【００１５】その他、本発明の潤滑油添加剤は、前述の
増摩擦効果の他に通常のアルカノールアミンと同様に金
属の防錆作用を有し、潤滑油又は潤滑性流体の防錆剤、
防腐剤等として使用することができる。又、酸性アルキ
ルリン酸エステル、酸性ポリオキシアルキレンアルキル
エーテルリン酸エステル、酸性アルキル亜リン酸エステ
ル、酸性ポリオキシアルキレンアルキルエーテル亜リン
酸エステル、脂肪酸、ジカルボン酸等のアニオン性の潤
滑成分の中和剤としても使用することができる。

【００１６】本発明の潤滑油添加剤は、鉱油又は合成油
からなる潤滑性基油に対して好ましくは０．０１〜３０
重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％配合して使
用する。

【００１７】潤滑性基油として使用する鉱油は、天然の
原油から分離されるものであり、これを適当に蒸留、精
製等を行って製造される。鉱油の主成分は炭化水素（多
くはパラフィン類である。）であり、その他ナフテン
分、芳香族分等を含有している。これらを水素化精製、
溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、接触
脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白土処
理等の精製を行った基油も好ましく使用することができ
る。

【００１８】又、同じく合成油とは、化学的に合成され
た潤滑油であって、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポ
リイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオー
ルエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリア
ルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコー
ン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等が挙げられ
る。これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソ
ブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエス
テル、ポリアルキレングリコール等は汎用的に使用する
ことができる。

【００１９】本発明の潤滑油添加剤は、例えば油性剤の
ような他の潤滑剤成分、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止
剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆
剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐
剤等と併用することができる。油性剤としては例えば、
カプリン酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸
（Ｃ₂₀）、ガドレン酸（Ｃ_22F1）、ベヘニン酸
（Ｃ₂₂）、エルカ酸（Ｃ_22F1）、リグノセリン酸
（Ｃ₂₄）、セラコレイン酸（Ｃ _24F1）、セロチン酸（Ｃ
₂₆）、モンタン酸（Ｃ₂₈）、メリシン酸（Ｃ₃₀）、セロ
プラスチン酸（Ｃ₃₅）、リシノレイン酸、１２−ヒドロ
キシステアリン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のジカルボン酸；ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、
パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン
等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パル
ミチルアミド、ステアリルアミン、オレイルアミン等の
アミド；前述したアルカノールアミン又はＮ−アルキル
アルカノールアミン等が挙げられる。尚、アルカノール
アミン又はＮ−長鎖アルキルアルカノールアミンは、防
錆剤又は防腐剤として作用する場合もある

【００２０】摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸
（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプロン酸（モ
ノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、
ジ、又はトリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、又
はトリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、又はト
リ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、又はトリ）
グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリ
セリド、オレイン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリ
ド、リシノレイン酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸
重縮合物等のエステル類、硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホス
フェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金
属塩類、（ポリ）グリセリンオレイルエーテル、（ポ
リ）グリセリンラウリルエーテル等の（ポリ）グリセリ
ンエーテル等が挙げられる。これらの化合物のなかに
は、酸化防止性能を有するものもある。

【００２１】極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、
硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫
化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フ
ェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジア
ルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフ
ェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アル
キルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバ
ミン酸エステル、２，５−ジメルカプト−１，３，４―
チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィド、ジアル
キルジチオリン酸２量体等の硫黄系化合物；ブチル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ヘキシル
（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オク
チル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、
２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又は
ホスファイト、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又
はホスファイト、デシル（チオ、ジチオ）ホスフェート
又はホスファイト、ラウリル（チオ、ジチオ）ホスフェ
ート又はホスファイト、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホ
スフェート又はホスファイト、パルミチル（チオ、ジチ
オ）ホスフェート又はホスファイト、ステアリル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オレイル
（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、フェ
ニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、
クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイ
ト等の（チオ、ジチオ）リン酸又は亜リン酸系化合物等
が挙げられる。これらの化合物のなかには、酸化防止性
能を有するものもある。

【００２２】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール（以
下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、
２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ
―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―
６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス
（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビ
ス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―
ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス
（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’
―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―
シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス
（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イ
ソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、
２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―
５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノール、３―
ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチ
ル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステ
アリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステ
ル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテ
ルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコール
エステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステ
ル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチル
フェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メ
チル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―
ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメ
チルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４
―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，
５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピ
オニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）
イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―
ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプ
ロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルフ
ァイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−３―ヒ
ドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔ
−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６
―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリ
ノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―ト
リアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―
ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル等が挙げられる。

【００２３】アミン系酸化防止剤としては、例えば、１
―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ
―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニル
フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル
―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン
等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプ
ロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブ
チル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル
―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチ
ル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イ
ソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキ
シル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―
１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニ
レンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、
フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニル
オクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジア
ミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ
―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジオクチ
ルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルア
ミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルア
ミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイ
ル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニル
アミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化
防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、
Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノ
チアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノ
セレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられ
る。

【００２４】硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジオク
チルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネ
ート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，
β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオ
ン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デ
シルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリ
スリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロ
ピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３
−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテ
トラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２
−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイ
ミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、ア
ミルチオグリコレート等が挙げられる。金属塩系酸化防
止剤としては例えば、ニッケルジチオカーバメート、ジ
ンク−２−メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられ
る。

【００２５】清浄剤又は防錆剤としては例えば、カルシ
ウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウム
サリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウ
ムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムス
ルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレー
ト等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケ
ニルコハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニ
ルコハク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポ
リアルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙
げられる。粘度指数向上剤としては例えば、ポリ（メ
タ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、
エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレ
ン共重合体等が挙げられる。

【００２６】界面活性剤としては例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（ア
リール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル
（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテ
ルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼン
スルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界
面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがあ
る。

【００２７】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、「％」は特に記載が無い
限り重量基準である。

【００２８】（製造例）５００ｍＬの４つ口フラスコ
に、ジエタノールアミン２１０ｇとパラトルエンスルホ
ン酸５０％水溶液０．８ｇを入れ、１００℃に昇温し
た。そこへ、１−ヘキセンオキサイド２００ｇを１００
〜１５０℃で１時間かけて滴下した。更に１２０〜１７
０℃で３時間熟成した。得られた粗生成物に吸着剤を入
れ、パラトルエンスルホン酸を吸着させてろ過し、１０
０℃、１０ｍｍＨｇにて１時間脱水して、ジエタノール
アミンのＣ₆α−オレフィンオキサイド付加物（本発明
品１）を得た。以下、同様にして表１に示す本発明品２
〜１０を得た。

【００２９】

【表１】

【００３０】（実施例）潤滑性基油として、原油から得
られた鉱油を水素化分解プロセス法によって得られた鉱
油系高ＶＩ油（動粘度：４．１ｍｍ²／ｓ（１００
℃）、ＶＩ＝１２６）を用いた。この潤滑性基油に、上
記の製造例で得た本発明品１〜１０又は下記の比較品１
〜４を１％又は２％添加して潤滑油を調製した。これら
の潤滑油について、以下の方法で摩擦係数を測定し、増
摩擦効果を評価した。 比較品１：オレイルアミン 比較品２：ラウリルアミン 比較品３：ジメチルオレイルアミン 比較品４：ジエチルラウリルアミン

【００３１】＜摩擦係数測定試験＞振子式摩擦係数測定
装置を用いて本発明品又は比較品を添加した潤滑油の摩
擦係数を測定した。即ち、振子下部１００ｍｍの位置に
４０ｇの重りを、振子左右３４０ｍｍの位置に８０ｇの
重りを１つずつ付け、測定油温を２５℃とし、振子に
０．５ラジアンの初期振動を与え、減衰振動にて振幅が
０．１ラジアン未満になるまで試験を行い、摩擦係数を
求めた。これらの測定結果を表２に示す。

【００３２】

【表２】

【００３３】

【発明の効果】本発明の効果は、潤滑油又は潤滑性流体
に添加することでその摩擦係数を増加させることができ
る、増摩擦効果のある潤滑油添加剤を提供したことにあ
る。連続可変無段変速機の作動流体に本発明の添加剤を
使用すると、その増摩擦効果にり動力伝達効率が向上す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 並木 直人 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H104 BE04C DA02A EB02 LA20 PA03

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒ
   ドロキシアルキル基を表わし、Ｒ³は炭素数６以上のヒ
   ドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添
   加剤。
2. 【請求項２】 Ｒ³が、炭素数６以上の２−ヒドロキシ
   アルキル基である請求項１に記載の潤滑油添加剤。
3. 【請求項３】 Ｒ¹又はＲ²が、２−ヒドロキシエチル基
   又は２−ヒドロキシプロピル基である請求項１又は２に
   記載の潤滑油添加剤。
4. 【請求項４】 潤滑性基油に、請求項１乃至３の何れか
   １項に記載の潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用
   流体又は連続可変無段変速機用流体。