JP2001081063A - ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ポリグリセリン中にある多くの水
酸基を比較的均等にエステル化させたポリグリセリン脂
肪酸エステルを提供することを目的とする。本発明によ
るポリグリセリン脂肪酸エステルは化粧品、プラスチッ
クの帯電防止剤などの分野に利用できる。 【解決手段】 本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル
の製造方法は、ポリグリセリンと炭素数８〜２２の飽和
および／または不飽和脂肪酸とを、アルカリ触媒および
非イオン性界面活性剤および／又は陰イオン性界面活性
剤の存在のもと、１５０℃以上で反応させることを特徴
とする。
酸基を比較的均等にエステル化させたポリグリセリン脂
肪酸エステルを提供することを目的とする。本発明によ
るポリグリセリン脂肪酸エステルは化粧品、プラスチッ
クの帯電防止剤などの分野に利用できる。 【解決手段】 本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル
の製造方法は、ポリグリセリンと炭素数８〜２２の飽和
および／または不飽和脂肪酸とを、アルカリ触媒および
非イオン性界面活性剤および／又は陰イオン性界面活性
剤の存在のもと、１５０℃以上で反応させることを特徴
とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリグリセリン脂肪
酸エステルの製造方法に関する。詳しくはポリグリセリ
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
ることを可能とする製造方法である。本発明によるポリ
グリセリン脂肪酸エステルは化粧品、プラスチックの帯
電防止剤などの分野に利用できる。
酸エステルの製造方法に関する。詳しくはポリグリセリ
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
ることを可能とする製造方法である。本発明によるポリ
グリセリン脂肪酸エステルは化粧品、プラスチックの帯
電防止剤などの分野に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方
法には、ポリグリセリンをエステル化する方法、脂肪酸
またはモノグリセライドにグリセリン類似化合物を反応
させる方法がある。詳しくは、（１）ポリグリセリンと
脂肪酸とのエステル化反応、（２）ポリグリセリンと脂
肪酸エステル（一般的にはメチルエステルが使われる）
とのエステル交換反応、（３）ポリグリセリンと油脂と
のエステル交換反応、（４）モノグリセライドとグリシ
ドールとの付加重合反応、（５）脂肪酸とグリシドール
との付加重合反応、（６）モノグリセライドとグリセリ
ンモノクロルヒドリンとの付加重合反応、（７）脂肪酸
とグリセリンモノクロルヒドリンとの付加重合反応など
が挙げられる。（１）の方法はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ第５８巻、８７８頁（１９８１年）に掲載さ
れ、ポリグリセリンと脂肪酸とをアルカリ触媒下エステ
ル反応することが開示されている。（２）に関しては常
法ではあるが、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏｃｉｅｔｙ第５
９巻、４７１頁（１９８２年）にはその改良法としてポ
リグリセリンと脂肪酸を界面活性剤の存在下乳化させて
エステル交換する方法が示されている。（３）に関して
はＵＳ Ｐａｔ．３，６３７，７７４（１９７２）に掲
載され、減圧下水酸化ナトリウム触媒でコーン油エステ
ルの合成などが例示されている。（４）以降は比較的新
しい製造方法で近年積極的に研究されている。例えば、
特開平８−１０９１５３号公報には、リン酸触媒でポリ
グリセリンのモノラウリン酸エステルの合成などが例示
されている。いずれの製造方法も夫々の長所が有り、ど
の方法が優れている、というものではない。夫々の方法
で合成されたものは夫々特徴を持ったものであり、夫々
最適の用途がある。（１）に関して言えば、エステル化
度がランダムなポリグリセリン脂肪酸エステルが得ら
れ、（５）に関して言えばモノエステル含量の多いポリ
グリセリン脂肪酸エステルが得られる。逆に、（５）に
関しては、エステル化度の高いもの、例えば、テトラグ
リセリントリステアレートなどは得られないし、（１）
に関してはモノエステル含量の高いものは得られない。
（１）でモノエステル含量の高いものが得られないわけ
は、ポリグリセリンと脂肪酸との相溶性が低く、その２
成分間では接触面でしかエステル化反応が起こらず、エ
ステル化されたものは脂肪酸との相溶性が向上して更に
エステル化されるためにエステル化度がランダムなポリ
グリセリン脂肪酸エステルが得られてしまうことに由来
する。場合によってはエステル化が終了してもエステル
化されていない未反応ポリグリセリンが多く、ポリグリ
セリンとポリグリセリン脂肪酸エステルが２相に分離し
てしまうことさえある。（２）、（３）に関しては
（１）と同様のことが言え、（４）、（６）、（７）は
（５）と同様のことが言える。（１）などでは多成分の
乳化に適した場合が有り、逆に（５）などでは単成分の
乳化などに優れた乳化力を示す。特にマイクロエマルジ
ョンの調整などには一般にエステル化度の均一なもの
（例えば、モノエステル含量が多い、等）が優れている
とされている。しかし、（４）〜（７）では反応活性な
グリシドールやグリセリンモノクロルヒドリン等を使う
ため、製造に従事する人の安全性に問題が残る。
法には、ポリグリセリンをエステル化する方法、脂肪酸
またはモノグリセライドにグリセリン類似化合物を反応
させる方法がある。詳しくは、（１）ポリグリセリンと
脂肪酸とのエステル化反応、（２）ポリグリセリンと脂
肪酸エステル（一般的にはメチルエステルが使われる）
とのエステル交換反応、（３）ポリグリセリンと油脂と
のエステル交換反応、（４）モノグリセライドとグリシ
ドールとの付加重合反応、（５）脂肪酸とグリシドール
との付加重合反応、（６）モノグリセライドとグリセリ
ンモノクロルヒドリンとの付加重合反応、（７）脂肪酸
とグリセリンモノクロルヒドリンとの付加重合反応など
が挙げられる。（１）の方法はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ第５８巻、８７８頁（１９８１年）に掲載さ
れ、ポリグリセリンと脂肪酸とをアルカリ触媒下エステ
ル反応することが開示されている。（２）に関しては常
法ではあるが、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏｃｉｅｔｙ第５
９巻、４７１頁（１９８２年）にはその改良法としてポ
リグリセリンと脂肪酸を界面活性剤の存在下乳化させて
エステル交換する方法が示されている。（３）に関して
はＵＳ Ｐａｔ．３，６３７，７７４（１９７２）に掲
載され、減圧下水酸化ナトリウム触媒でコーン油エステ
ルの合成などが例示されている。（４）以降は比較的新
しい製造方法で近年積極的に研究されている。例えば、
特開平８−１０９１５３号公報には、リン酸触媒でポリ
グリセリンのモノラウリン酸エステルの合成などが例示
されている。いずれの製造方法も夫々の長所が有り、ど
の方法が優れている、というものではない。夫々の方法
で合成されたものは夫々特徴を持ったものであり、夫々
最適の用途がある。（１）に関して言えば、エステル化
度がランダムなポリグリセリン脂肪酸エステルが得ら
れ、（５）に関して言えばモノエステル含量の多いポリ
グリセリン脂肪酸エステルが得られる。逆に、（５）に
関しては、エステル化度の高いもの、例えば、テトラグ
リセリントリステアレートなどは得られないし、（１）
に関してはモノエステル含量の高いものは得られない。
（１）でモノエステル含量の高いものが得られないわけ
は、ポリグリセリンと脂肪酸との相溶性が低く、その２
成分間では接触面でしかエステル化反応が起こらず、エ
ステル化されたものは脂肪酸との相溶性が向上して更に
エステル化されるためにエステル化度がランダムなポリ
グリセリン脂肪酸エステルが得られてしまうことに由来
する。場合によってはエステル化が終了してもエステル
化されていない未反応ポリグリセリンが多く、ポリグリ
セリンとポリグリセリン脂肪酸エステルが２相に分離し
てしまうことさえある。（２）、（３）に関しては
（１）と同様のことが言え、（４）、（６）、（７）は
（５）と同様のことが言える。（１）などでは多成分の
乳化に適した場合が有り、逆に（５）などでは単成分の
乳化などに優れた乳化力を示す。特にマイクロエマルジ
ョンの調整などには一般にエステル化度の均一なもの
（例えば、モノエステル含量が多い、等）が優れている
とされている。しかし、（４）〜（７）では反応活性な
グリシドールやグリセリンモノクロルヒドリン等を使う
ため、製造に従事する人の安全性に問題が残る。
【０００３】前出のＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏｃｉｅｔｙ
第５９巻、４７１頁（１９８２年）ではモノエステル含
量を高くすることを目的としているが、実際はその技術
を応用するとジエステル含量を多くすることも可能であ
るし、トリエステル含量を多くすることも可能である。
しかし、エステル交換時にアルコールが発生したり、反
応の終点の確認がガスクロマトグラフィー等によるしか
なく、工業的に生産するとなると生産時の工程分析が煩
雑で時間を要する、脂肪酸エステル（一般的にはメチル
エステル）を使用するためにコスト高になる、短時間で
反応率を上げるために反応温度を上げると着色しやすい
等の欠点がある。特に第一の問題はエステル交換時、乳
化させるのであるが、比較的多くの界面活性剤を必要と
するところにある。加える界面活性剤の種類によっては
蛋白を変性しやすいものも有り、多く添加されていては
化粧品用途などでは使用しにくい。
ｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ｓｏｃｉｅｔｙ
第５９巻、４７１頁（１９８２年）ではモノエステル含
量を高くすることを目的としているが、実際はその技術
を応用するとジエステル含量を多くすることも可能であ
るし、トリエステル含量を多くすることも可能である。
しかし、エステル交換時にアルコールが発生したり、反
応の終点の確認がガスクロマトグラフィー等によるしか
なく、工業的に生産するとなると生産時の工程分析が煩
雑で時間を要する、脂肪酸エステル（一般的にはメチル
エステル）を使用するためにコスト高になる、短時間で
反応率を上げるために反応温度を上げると着色しやすい
等の欠点がある。特に第一の問題はエステル交換時、乳
化させるのであるが、比較的多くの界面活性剤を必要と
するところにある。加える界面活性剤の種類によっては
蛋白を変性しやすいものも有り、多く添加されていては
化粧品用途などでは使用しにくい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリグセリ
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
たポリグリセリン脂肪酸エステルを提供することを目的
とする。
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
たポリグリセリン脂肪酸エステルを提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前述のように、グリシド
ールの様な反応活性な物質を使うことなく、水酸基を均
等にエステル化されたポリグリセリン脂肪酸エステルが
得られにくいのはポリグリセリンと脂肪酸との相溶性が
低いところにある。比較的均等にポリグリセリンをエス
テル化するためには相溶性を向上させる必要があるが、
相溶性の低さはポリグリセリンと脂肪酸との本質である
ため如何ともし難い。その代わりにポリグリセリンと脂
肪酸を乳化させ、ポリグリセリンと脂肪酸の接触面積を
増加させることによりポリグリセリンの持つ水酸基を比
較的均等にエステル化することに成功し、本発明を完成
した。即ち本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの製
造方法は、ポリグリセリンと炭素数８〜２２の飽和およ
び／または不飽和脂肪酸とを、アルカリ触媒および非イ
オン性界面活性剤および／又は陰イオン性界面活性剤の
存在のもと、１５０℃以上で反応させることを特徴とす
る。当然のことであるが、反応温度で乳化する条件で反
応させる必要がある。反応温度以下（あるいはそれ以
上）で乳化していても、反応温度で乳化していなければ
本発明の効果は得られない。
ールの様な反応活性な物質を使うことなく、水酸基を均
等にエステル化されたポリグリセリン脂肪酸エステルが
得られにくいのはポリグリセリンと脂肪酸との相溶性が
低いところにある。比較的均等にポリグリセリンをエス
テル化するためには相溶性を向上させる必要があるが、
相溶性の低さはポリグリセリンと脂肪酸との本質である
ため如何ともし難い。その代わりにポリグリセリンと脂
肪酸を乳化させ、ポリグリセリンと脂肪酸の接触面積を
増加させることによりポリグリセリンの持つ水酸基を比
較的均等にエステル化することに成功し、本発明を完成
した。即ち本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの製
造方法は、ポリグリセリンと炭素数８〜２２の飽和およ
び／または不飽和脂肪酸とを、アルカリ触媒および非イ
オン性界面活性剤および／又は陰イオン性界面活性剤の
存在のもと、１５０℃以上で反応させることを特徴とす
る。当然のことであるが、反応温度で乳化する条件で反
応させる必要がある。反応温度以下（あるいはそれ以
上）で乳化していても、反応温度で乳化していなければ
本発明の効果は得られない。
【０００６】本発明で使用できるポリグリセリンとして
はグリセリンの平均重合度が２〜２０のものが好まし
く、分子量分布がシャープなものであるほど得られるポ
リグリセリン脂肪酸エステルも分子量分布がシャープに
なる。
はグリセリンの平均重合度が２〜２０のものが好まし
く、分子量分布がシャープなものであるほど得られるポ
リグリセリン脂肪酸エステルも分子量分布がシャープに
なる。
【０００７】脂肪酸としては炭素数８〜２２の飽和およ
び／または不飽和脂肪酸であり、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
く、炭素数８〜２２の飽和および／または不飽和脂肪酸
であれば使用できる。脂肪酸は単独で使用してもよく、
複数種混合して使用しても良い。尚、動植物油脂肪酸、
例えばヤシ油脂肪酸等も使用できることは言うまでもな
い。
び／または不飽和脂肪酸であり、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
く、炭素数８〜２２の飽和および／または不飽和脂肪酸
であれば使用できる。脂肪酸は単独で使用してもよく、
複数種混合して使用しても良い。尚、動植物油脂肪酸、
例えばヤシ油脂肪酸等も使用できることは言うまでもな
い。
【０００８】アルカリ触媒としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム
など常用のものが使われるが、塩基性の強いものが好ま
しい。これらは単独で使用してもよく、複数種混合して
使用しても良い。使用量としては０．０１〜１重量％が
好ましい。使用量が少ないと反応が遅く、逆に多いと残
存する塩が多くなってしまう。
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム
など常用のものが使われるが、塩基性の強いものが好ま
しい。これらは単独で使用してもよく、複数種混合して
使用しても良い。使用量としては０．０１〜１重量％が
好ましい。使用量が少ないと反応が遅く、逆に多いと残
存する塩が多くなってしまう。
【０００９】界面活性剤としては市場に流通する非イオ
ン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤であれば使用で
きるが、前述の通り反応温度で乳化可能な界面活性剤を
選定する必要がある。この際に乳化粒子ができるだけ小
さくなるように条件設定する方がより均等に反応し、好
ましい。ポリグリセリンの重合度と脂肪酸の組み合わせ
により、乳化に適する界面活性剤が異なる。例えばテト
ラグリセリンとステアリン酸との反応ではポリオキシエ
チレンソルビタンモノステアレートが、デカグリセリン
とラウリン酸の反応ではポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルスルホン酸ナトリウムが好ましい。水酸基を持つ
界面活性剤、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレートなどはエステル化の影響を受け、界面活性
剤自身も反応中に次第にエステル化されるが、大勢に影
響はない。陽イオン性界面活性剤や両性界面活性剤に関
しては乳化に適したものが見つけられず、また熱劣化を
受け色相の悪化や臭気の原因となるため、本発明からは
除外した。界面活性剤の使用量としては０．０１〜１重
量％が好ましい。少なくては乳化が不十分であり、多い
とポリグリセリン脂肪酸エステルの本来の物性に影響を
与える。界面活性剤は単独で使用しても良く、２種以上
併用しても良い。
ン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤であれば使用で
きるが、前述の通り反応温度で乳化可能な界面活性剤を
選定する必要がある。この際に乳化粒子ができるだけ小
さくなるように条件設定する方がより均等に反応し、好
ましい。ポリグリセリンの重合度と脂肪酸の組み合わせ
により、乳化に適する界面活性剤が異なる。例えばテト
ラグリセリンとステアリン酸との反応ではポリオキシエ
チレンソルビタンモノステアレートが、デカグリセリン
とラウリン酸の反応ではポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルスルホン酸ナトリウムが好ましい。水酸基を持つ
界面活性剤、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレートなどはエステル化の影響を受け、界面活性
剤自身も反応中に次第にエステル化されるが、大勢に影
響はない。陽イオン性界面活性剤や両性界面活性剤に関
しては乳化に適したものが見つけられず、また熱劣化を
受け色相の悪化や臭気の原因となるため、本発明からは
除外した。界面活性剤の使用量としては０．０１〜１重
量％が好ましい。少なくては乳化が不十分であり、多い
とポリグリセリン脂肪酸エステルの本来の物性に影響を
与える。界面活性剤は単独で使用しても良く、２種以上
併用しても良い。
【００１０】本発明の実施形態としては、上述のポリグ
リセリン、アルカリ触媒、界面活性剤を混合し、１５０
℃以上に加熱、攪拌することによりエステル化する。こ
の際、着色を防止するための酸化防止剤など、常用の添
加剤を加えることもできる。例えば、トコフェロールや
水素化硼素ナトリウム、亜硫酸ナトリウムなど着色を防
ぐ為に加えられることがある。温度に関しては１５０℃
以上の加熱が無ければ反応速度が遅く、工業的に不適切
である。
リセリン、アルカリ触媒、界面活性剤を混合し、１５０
℃以上に加熱、攪拌することによりエステル化する。こ
の際、着色を防止するための酸化防止剤など、常用の添
加剤を加えることもできる。例えば、トコフェロールや
水素化硼素ナトリウム、亜硫酸ナトリウムなど着色を防
ぐ為に加えられることがある。温度に関しては１５０℃
以上の加熱が無ければ反応速度が遅く、工業的に不適切
である。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれ
に限定されるものではない。エステル化度の分布を確認
するため、実施例はモノエステルに注目して記す。尚、
原料のポリグリセリンは工業品のため、分子量は単一で
なく、ある程度の分布を持つ。
に限定されるものではない。エステル化度の分布を確認
するため、実施例はモノエステルに注目して記す。尚、
原料のポリグリセリンは工業品のため、分子量は単一で
なく、ある程度の分布を持つ。
【００１２】実施例１ テトラグリセリンモノステアレ
ートの合成 テトラグリセリン３１４ｇとステアリン酸３１２ｇにポ
リオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレート
を３ｇ、水酸化カリウム３ｇ添加し、アルゴン気流中１
８０℃に加熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸
価を測定したところ、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ートの合成 テトラグリセリン３１４ｇとステアリン酸３１２ｇにポ
リオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレート
を３ｇ、水酸化カリウム３ｇ添加し、アルゴン気流中１
８０℃に加熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸
価を測定したところ、１．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００１３】実施例２ デカグリセリンモノラウレート
の合成 デカグリセリン７５８ｇとラウリン酸２２０ｇにポリオ
キシエチレンアルキルエーテルスルホン酸ナトリウム
３．５ｇ、水酸化カリウム４ｇ添加し、アルゴン気流中
２００℃に加熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、
酸価を測定したところ、０．３ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
の合成 デカグリセリン７５８ｇとラウリン酸２２０ｇにポリオ
キシエチレンアルキルエーテルスルホン酸ナトリウム
３．５ｇ、水酸化カリウム４ｇ添加し、アルゴン気流中
２００℃に加熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、
酸価を測定したところ、０．３ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
【００１４】比較例１ テトラグリセリンモノステアレ
ートの合成 テトラグリセリン３１４ｇとステアリン酸３１２ｇに水
酸化カリウム３ｇ添加し、アルゴン気流中２２０℃に加
熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸価を測定し
たところ、２．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ートの合成 テトラグリセリン３１４ｇとステアリン酸３１２ｇに水
酸化カリウム３ｇ添加し、アルゴン気流中２２０℃に加
熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸価を測定し
たところ、２．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００１５】比較例２デカグリセリンモノラウレートの
合成 デカグリセリン７５８ｇとラウリン酸２２０ｇに水酸化
カリウム３．５ｇ添加し、アルゴン気流中２４０℃に加
熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸価を測定し
たところ、０．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
合成 デカグリセリン７５８ｇとラウリン酸２２０ｇに水酸化
カリウム３．５ｇ添加し、アルゴン気流中２４０℃に加
熱、攪拌した。３時間後、反応を停止し、酸価を測定し
たところ、０．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００１６】分析結果 実施例および比較例で得られたポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの分析結果を表１に示す（単位は％）。尚、分析
は特開平７−１４５１０４号公報記載の方法を参考に液
体クロマトグラフィーで行い、表中の数字は、「モノエ
ステル体／多エステル体」のカラムを除き、液体クロマ
トグラフィーで得られた面積比（単位：％）で表した。
尚、「モノエステル体／多エステル体」は液体クロマト
グラフィーで得られた面積比より算出した。
ステルの分析結果を表１に示す（単位は％）。尚、分析
は特開平７−１４５１０４号公報記載の方法を参考に液
体クロマトグラフィーで行い、表中の数字は、「モノエ
ステル体／多エステル体」のカラムを除き、液体クロマ
トグラフィーで得られた面積比（単位：％）で表した。
尚、「モノエステル体／多エステル体」は液体クロマト
グラフィーで得られた面積比より算出した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法により、ポリグリセリ
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
た（エステル化度の分布が小さくかつ未反応のポリグリ
セリンが少ない）ポリグリセリン脂肪酸エステルを合成
することができる。
ン中にある多くの水酸基を比較的均等にエステル化させ
た（エステル化度の分布が小さくかつ未反応のポリグリ
セリンが少ない）ポリグリセリン脂肪酸エステルを合成
することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリグリセリンと炭素数８〜２２の飽和
および／または不飽和脂肪酸とを、アルカリ触媒および
非イオン性界面活性剤および／又は陰イオン性界面活性
剤の存在のもと、１５０℃以上で反応させることを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 使用される界面活性剤がポリグリセリン
を含めた油性成分の０．０１〜３重量％である請求項１
記載の製造方法。 - 【請求項３】 使用されるアルカリ触媒がポリグリセリ
ンを含めた油性成分の０．０１〜３重量％である請求項
１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29573299A JP2001081063A (ja) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29573299A JP2001081063A (ja) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001081063A true JP2001081063A (ja) | 2001-03-27 |
Family
ID=17824464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29573299A Pending JP2001081063A (ja) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001081063A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014030374A (ja) * | 2012-08-02 | 2014-02-20 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 乳含有飲料用油脂固化防止剤 |
-
1999
- 1999-09-09 JP JP29573299A patent/JP2001081063A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014030374A (ja) * | 2012-08-02 | 2014-02-20 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 乳含有飲料用油脂固化防止剤 |
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