JP2001073276A

JP2001073276A - カテキン加工繊維とその製造方法

Info

Publication number: JP2001073276A
Application number: JP24897499A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Fukui; 宏之福居; Kanji Kobayashi; 完治小林
Original assignee: Toho Rayon Co Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1999-09-02
Filing date: 1999-09-02
Publication date: 2001-03-21

Abstract

(57)【要約】【課題】樹脂バインダのような固結剤あるいは固着剤を
用いることなく、しかもカテキン類を繊維に効果的に結
合させることを目的とする。【解決手段】カチオン性のカテキンの水溶液中にカチオ
ン性の繊維を浸漬し、カテキン類を繊維分子にイオン結
合させるようにしたものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はカテキン類を含有す
るカテキン加工繊維とその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】茶の渋味の原因物質として知られている
カテキンは、３−オキシフラバンのポリオキシ誘導体の
総称であって、カテキンやガロカテキンが知られてい
る。このような物質は、茶葉のみならず、樹木の小枝や
樹脂、葉等に広く分布する天然有機化合物であって、通
常無色の細針状の結晶として精製される物質である。

【０００３】そしてカテキン類は、発癌抑制作用、抗腫
瘍作用、突然変異抑制作用、抗酸化作用、血中コレステ
ロール低下作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作
用、抗菌作用、抗インフルエンザ作用、虫歯予防作用、
口臭予防等の機能を有し、人間にとって有用な物質であ
ることが広く知られている。

【０００４】このような有用な性質、とくにその抗菌作
用に着目し、特開平８−２９６１７３号公報には、茶葉
抽出物を固結剤とともに繊維に含浸した抗菌性繊維が提
案されている。また特開平１０−３７０７０号公報に
は、カテキンを練り込んで付着させるようにした繊維や
不織布が提案されている。このような繊維製品は、とく
に茶葉抽出物やカテキンによって抗菌性を繊維製品に付
与することが可能になる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上述の特開平８−２９
６１７３号公報や特開平１０−３７０７０号公報に開示
されている方法によるカテキンの繊維に対する固定は、
固結剤あるいは樹脂バインダを用い、このような樹脂バ
インダによってカテキンを繊維に固定あるいは付着させ
るものである。従って樹脂が脱落した場合には固定され
たカテキン類も脱落する。また樹脂コーティングによっ
てカテキン類の性能が劣化する問題がある。さらにはカ
テキン類を固定するための樹脂を繊維に付着させると、
この樹脂によって繊維の風合が劣化する問題がある。

【０００６】本発明はこのような問題点に鑑みてなされ
たものであって、樹脂等の固結剤あるいは固着剤を用い
ることなく、しかもカテキン類を効果的に繊維に結合す
るようにしたカテキン加工繊維とその製造方法を提供す
ることを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本願の一発明は、イオン
結合によってカテキン類が結合されているカテキン加工
繊維に関するものである。ここでカテキン類がイオン結
合している繊維が羊毛、絹等の動物性繊維、酸性可染ア
クリル、ナイロンの内の何れかであってよい。とくに酸
性可染アクリルの場合には、アルキルアミノ−アルキル
アクリレート類とアクリロニトリルまたはアクリロニト
リルを主成分とする単量体の共重合体繊維であることが
好ましい。

【０００８】製造方法に関する発明は、アニオン性のカ
テキン類の水溶液中にカチオン性の繊維を浸漬し、前記
カテキン類を繊維分子にイオン結合させるようにしたカ
テキン加工繊維の製造方法に関するものである。ここで
カテキン類の水溶液のｐＨが４〜５になるように酸で調
整することが好ましい。また水溶液のカテキン類の含有
量は加工される繊維に対して重量比で０．０１〜３．０
％（ｏｗｆ）であることが好ましい。またカテキン類を
溶解した水溶液を６０〜１００℃に加熱し、１０〜６０
分間浸漬された繊維を撹拌するようにし、これによって
カテキン類を繊維分子にイオン結合させることが好まし
い。

【０００９】

【作用】上記の製造方法に関する発明によれば、好まし
くはｐＨが４〜５になるように調整されるとともに、カ
テキン類が加工される繊維に対して重量比で０．０１〜
３．０％（ｏｗｆ）の割合で溶解された水溶液中にアニ
オン性の繊維を浸漬し、好ましくはこの水溶液を６０〜
１００℃に加熱しながら１０〜６０分間浸漬された繊維
を撹拌することによって、カテキン類が繊維分子にイオ
ン結合されるようになる。

【００１０】

【発明の実施の形態】茶葉注出物質に代表されるカテキ
ン類、すなわち茶ポリフェノールは、腸管出血性大腸
菌、大腸菌、黄色ブドウ状球菌、緑膿菌、ＭＲＳＡ、ニ
キビ菌、ウエルシュ菌、セレウス菌等に対して抗菌作用
があることが知られている。本発明はこのようなカテキ
ン類を繊維分子に効果的に結合させ、抗菌性を有するカ
テキン加工繊維およびその製造方法を提供するものであ
る。

【００１１】一般にカテキンと呼ばれている物質は、３
−ヒドロキシフラバンのポリヒドロキシ誘導体の総称で
あって、３、５、７、３´、４´−ペンタヒドロキシフ
ラバンといわれ、あるいはカテコールと呼ばれている。
多数の植物中に存在し、タンニンの母体である。

【００１２】カテキン類には、式（１）で示される
（＋）−カテキン、式（２）で示される（−）−エピカ
テキン、式（３）で示される（−）−エピカテキンガレ
ート、式（４）で示される（＋）−ガロカテキン、式
（５）で示される（−）−エピガロカテキン、式（６）
で示される（−）−エピガロカテキンガレートが主要な
ものである。本願発明においては、これらの内の何れか
の１種または２種以上のカテキンが使用される。

【００１３】

【化１】

【００１４】

【化２】

【００１５】

【化３】

【００１６】

【化４】

【００１７】

【化５】

【００１８】

【化６】

【００１９】次にこのようなカテキン類と結合される繊
維としては、カチオン性の繊維が用いられる。茶注出物
質の茶カテキン類（茶ポリフェノール）は、そのほとん
どがアニオン性の電荷を帯び、アニオン性成分はカチオ
ン性の電荷を帯びた繊維に対してイオン結合させること
ができるからである。カチオン性の繊維としては、羊毛
や絹等の動物性繊維、酸性可染アクリル、ナイロン等が
好適に用いられる。

【００２０】とくに本発明において好適に用いられるの
は、酸性可染アクリルである。酸性可染アクリルとは、
アルキルアミノ−アルキルアクリレート類とアクリロニ
トリルまたはアクリロニトリルを成分とする単量体の共
重合体繊維である。アルキルアミノ−アルキルアクリレ
ート類としては、式（７）に示す３−ジアルキルアミノ
−２−ヒドロキシ−プロピルアクリレート類であってよ
い。ここで式（７）中Ｒ₁は水素原子または低級アルキ
ル基、Ｒ₂、Ｒ₃はそれぞれ独立に低級アルキル基を示
す。

【００２１】別のアルキルアミノ−プロピルアクリレー
ト類としては、式（８）に示す２−トリアルキルアミノ
−エチルアクリレート類である。ここでＲ₄は水素原子
または低級アルキル基を、Ｒ₅、Ｒ₆、およびＲ₇はそ
れぞれ独立に低級アルキル基、Ｘはハロゲン元素を示
す。

【００２２】さらに別のアルキルアミノ−アルキルアク
リレート類としては、式（９）で示す２−ジアルキルア
ミノ−エチルアクリレート類であってよい。ここで式
（９）中Ｒ₈は水素または低級アルキル基を、Ｒ₉およ
びＲ₁₀はそれぞれ独立に低級アルキル基を示す。

【００２３】

【化７】

【００２４】

【化８】

【００２５】

【化９】

【００２６】式（７）、式（８）、式（９）で示される
ようなアルキルアミノ−アルキルアクリレート類は、ア
クリロニトリルまたはアクリロニトリルを主成分とする
他の単量体と水を主成分とした媒体あるいは有機性の媒
体で溶解し、しかる後共重合を行なって得られた共重合
体溶液を紡糸して酸性染料可染型アクリル繊維を製造す
るのに適用される。ここで他の単量体としては、通常の
アクリロニトリルの共重合体として用いられる単量体で
あり、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル等の単量体、酢酸ビニル等の中性ビニル系単量体が挙
げられてよい。

【００２７】また上記の式（７）、式（８）、式（９）
で示されるアクリレート類の共重合の割合は、全重合体
に対して０．５〜５．０重量％となるように重合する。
共重合割合が０．５重量％以下では十分なイオン吸着性
が得られず、５．０重量％を越えるとアクリル系繊維の
物理的性質の低下を招く傾向を示す。従ってアクリル系
繊維としての好ましい物理的性質を有し、しかもカテキ
ン類に対するイオン結合を効果的に行なうためには、約
２．０〜３．０重量％程度の重合割合であることがより
好ましい。

【００２８】カテキン類の繊維に対する結合は、カテキ
ン類を加工する繊維に対して重量比で０．０１〜３．０
％（ｏｗｆ）含む、浴比が１：５〜５０のカテキン水溶
液を用意する。このようなカテキン水溶液は、酢酸を
０．５〜１．０ｃｃ／ｌ入れて、ｐＨを４〜５に調整し
て処理することが好ましい。これはｐＨが７〜８以上に
なると、カテキン類が酸化、縮合等によって変化するか
らであって、酢酸によるｐＨの調整でカテキン類の変性
が防止される。

【００２９】このようなカテキンの水溶液中に上述のよ
うなカチオン性の電荷を帯びた繊維を浸漬し、６０〜１
００℃に加熱するとともに、１０〜６０分間撹拌しなが
ら処理することによって、茶カテキンを上述のカチオン
性の繊維分子にイオン結合させることが可能になる。と
くにこのような方法は、ウレタン樹脂やシリコン樹脂等
の樹脂バインダによって繊維上に茶カテキンを固着させ
る方法と比較して、カテキン分子がイオン結合によって
繊維分子に結合するために、加工の耐久性が極めて高く
なる。また上述のような固結剤あるいは固着剤となる樹
脂を使用しないために、樹脂による風合の劣化が生じな
い。

【００３０】またこのようなカテキン類のイオン結合に
よる繊維に対する固定は、原綿であってもよく、あるい
は糸、布、編地、縫製品等の各種の形態で行なうことが
可能である。

【００３１】

【実施例】茶カテキンとして太陽化学株式会社製のサン
フェノン１００Ｓを用いた。この茶カテキンの成分は次
の通りである。

【００３２】（−）−エピガロカテキンガレート：３１．５％（−）−エピガロカテキン：１７．２％（＋）−ガロカテキン：７．５％（−）−エピカテキン：５．９％（−）−エピカテキンガレート：５．０％（＋）−カテキン：２．８％（−）−ガロカテキンガレート：１．９％このような茶カテキンがイオン結合される繊維製品とし
て、酸性可染アクリル繊維の編地を使用した。この編地
は東邦レーヨン株式会社製カラーエース糸の１／６４を
使用している。なおここで酸性可染アクリル編地の原料
は、次のようなコモノマを含むアクリル繊維である。

【００３３】アクリル酸メチル：約８．８％、ジメチルアミノエチルメタクリレート：約２．５％サンフェノン１００Ｓから成るカテキンの含有量が０．
３〜３．０％ｏｗｆで浴比が１：２０の水溶液を調整
し、その中に酢酸を０．５ｃｃ／ｌ加えてカテキン水溶
液を用意した。そしてこのようなカテキン水溶液内に酸
性可染アクリル靴下編地を投入し、１００℃に加熱し
た。そして撹拌しながら６０分間処理することによっ
て、この靴下編地にカテキンをイオン結合させた。

【００３４】次に以上のようにしてカテキンをイオン結
合した靴下編地について、黄色ブドウ球菌ＡＴＣＣ６５
３８Ｐに対する抗菌性を調査した。なおここで試験は、
ＪＩＳ−Ｌ−１９０２−９８に規定されている統一試験
方法によって実施した。また洗濯耐久性は、ＪＡＦＥＴ
標準洗剤を使用し、ＪＩＳ−Ｌ−０２１７−１０３法に
よって行なった。具体的な試験方法は、滅菌試料布に試
験菌の懸濁液を注加し、密閉容器中で３７℃で１８時間
培養後の生菌数（コロニー数）を計測し、これを未加工
品の生菌数と比較した。結果が表１に示される。

【００３５】

【表１】

【００３６】この表から明らかなように、カテキンの付
着量が多いほど抗菌効果が良好に発現することが判明し
た。また抗菌効果の洗濯耐久性は、洗濯実施前と後とを
比較すると、洗濯後の方が効果がやや低下するが、完全
に抗菌効果がなくなることはなく、耐久性が見られる。
とくに付着量の比較的多い０．５％ｏｗｆの試料では、
抗菌効果の低下はほとんどなく、カテキンと酸性可染ア
クリルとをイオン結合させることによって、両者が強固
な結合を行なっていることが立証された。

【００３７】

【発明の効果】以上のように本発明は、アニオン性のカ
テキン類の水溶液中にカチオン性の繊維を浸漬し、カテ
キン類を繊維分子にイオン結合させるようにしたもので
ある。

【００３８】従って樹脂バインダのような固結剤あるい
は固着剤を用いることなく、しかもカテキン類を繊維に
効果的に結合することが可能になり、高い抗菌効果を発
現するとともに、洗濯耐久性が高く、洗濯を行なっても
抗菌効果がそれほど低下しなくなる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4H057 AA01 AA02 CA11 CA90 CB03 CB15 CC01 CC03 DA01 DA19 DA21 DA22 DA32 DA33 DA34 GA90 HA01 HA13 HA18 JA10 JB01 4L033 AA03 AA06 AA08 AB01 AC10 AC15 BA13 CA34

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】イオン結合によってカテキン類が結合され
ているカテキン加工繊維。
【請求項２】カテキン類がイオン結合している繊維が羊
毛、絹等の動物性繊維、酸性可染アクリル、ナイロンの
内の何れかであることを特徴とする請求項１に記載のカ
テキン加工繊維。
【請求項３】酸性可染アクリルがアルキルアミノ−アル
キルアクリレート類とアクリロニトリルまたはアクリロ
ニトリルを主成分とする単量体の共重合体繊維であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載のカテキン加工
繊維。
【請求項４】アニオン性のカテキン類の水溶液中にカチ
オン性の繊維を浸漬し、前記カテキン類を繊維分子にイ
オン結合させることを特徴とするカテキン加工繊維の製
造方法。
【請求項５】カテキン類の水溶液のｐＨが４〜５になる
ように酸で調整することを特徴とする請求項４に記載の
カテキン加工繊維の製造方法。
【請求項６】水溶液のカテキン類の含有量は加工される
繊維に対して重量比で０．０１〜３．０％（ｏｗｆ）で
あることを特徴とする請求項４または５に記載のカテキ
ン加工繊維の製造方法。
【請求項７】カテキン類を溶解した水溶液を６０〜１０
０℃に加熱し、１０〜６０分間浸漬された繊維を撹拌す
ることを特徴とする請求項４〜６に記載のカテキン加工
繊維の製造方法。