JP2001058997A - 有機機能性共環状シロキサン - Google Patents

有機機能性共環状シロキサン

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JP2001058997A
JP2001058997A JP2000207254A JP2000207254A JP2001058997A JP 2001058997 A JP2001058997 A JP 2001058997A JP 2000207254 A JP2000207254 A JP 2000207254A JP 2000207254 A JP2000207254 A JP 2000207254A JP 2001058997 A JP2001058997 A JP 2001058997A
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ダニエル・ジョセフ・ハロラン
Bret Lee Zimmerman
ブレット・リー・ジマーマン
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】新規な共環状シロキサンを提供する。 【解決手段】 式 の有機機能性共環状シロキサン：式中、Ｒ１〜Ｒ３は１
〜６の炭素原子を含有するアルキル基；ａ及びｂはそれ
ぞれ１〜１０の値を有し；Ｒ４はアミノアルキル基又は
カルボキシアルキル基である。Ｒ４の例として、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2
ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ
2及び−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨがある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（ｉ）ジアルキル−
アルキル−アミノアルキル共環状シロキサン及び（ｉ
ｉ）ジアルキル−アルキル−カルボキシアルキル共環状
シロキサンを提供する。これらの化合物はヒドロシリル
化反応で調製され、他のシロキサンポリマー調製用のオ
リゴマーとして有用である。
【０００２】
【従来の技術】共環状シロキサンは従来技術において一
般的に知られているが、本発明の有機機能性共環状シロ
キサンは先行技術文献には開示されていないと考えられ
る。例えば、米国特許３，２９９，１１２号はある種の
ジメチル−メチル−ポリエーテル共環状シロキサンに関
し、米国特許５，１６０，４９４号はジメチル−メチル
−高級アルキルメチル共環状シロキサンに関し、米国特
許５，３９５，９５５号はある種のジメチル−メチル−
カルビノール共環状シロキサンに関する。そのほか米国
特許５，１６０，４９４号もまた米国特許５，３９５，
９５５号はジメチル−メチル−ハイドロジェン−共環状
シロキサンに関する。しかしながら、これらの特許は本
発明の（ｉ）ジアルキル−アルキル−アミノアルキル共
環状シロキサン及び（ｉｉ）ジアルキル−アルキル−カ
ルボキシアルキル共環状シロキサンのいずれも開示する
ものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な共環状シロキサンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【化１４】 で表わされる以下に詳細に説明する共環状シロキサン、
それを含有する組成物及びヒドロシリル化反応よるこれ
ら化合物の製造方法を包含する。
【０００５】本発明は、一面において一つの態様とし
て、式
【化１５】 で表わされる環状シロキサン：式中、Ｒ１〜Ｒ３はそれ
ぞれ１〜６の炭素原子を含有するアルキル基；ａ及びｂ
はそれぞれ１〜１０の正の整数；Ｒ４は式
【化１６】 で表わされるアミノアルキル基{式中、Ｒ′′′ 及び
Ｒ′′′′はそれぞれ水素原子又は１〜４の炭素原子を
含有するアルキル基で、ＲVは水素原子又は式
【化１７】 で表わされる基であり（式中、ｃは２又は３の値を有す
る正の整数で、ＲV'及びＲV''は水素原子又は１〜４の
炭素原子を含有するアルキル基）}である。
【０００６】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′′′、
Ｒ′′′′、ＲV'及びＲV''で表わされるアルキル基と
して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル及びイソブチル基が挙げられる。この第一の態様にお
いて、最も好ましいＲ４のアミノアルキル基として、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＮＨ2 及び −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2
ＣＨ2ＮＨ2が挙げられる。
【０００７】本発明の他の態様では、式
【化１８】 で表わされる共環状シロキサンが提供される。式中、Ｒ
１〜Ｒ３はそれぞれ１〜６の炭素原子を含有するアルキ
ル基；Ｒ４は式−（ＣＨＲ５）ｎＣＯＯＲ６で表わされ
るカルボキシアルキル基又はカルボキシアルキル誘導体
基{式中Ｒ５は水素原子又は１〜６の炭素原子を含有す
るアルキル基；Ｒ６は水素原子、１〜６の炭素原子を含
有するアルキル基又は式−Ｓｉ（Ｒ７）3のトリアルキ
ルシリル基（Ｒ７は１〜６の炭素原子を含有するアルキ
ル基）、ｎは３〜２０の値を有する正の整数であ
る。}；ａ及びｂはそれぞれ１〜１０の値を有する正の
整数である。
【０００８】本発明の他の面によれば、上記共環状シロ
キサンを含有する組成物が提供される。本発明の組成物
は、共環状シロキサンの１モル当たり、１×１０-10〜
１×１０-3モル、好ましくは１×１０-8〜１×１０-3モ
ル、より好ましくは１×１０ -7〜１×１０-3モルの白金
触媒を含有する。
【０００９】本発明の他の面によればヒドロシリル化に
よる共環状シロキサンの製法が提供される。ヒドロシリ
ル化は、シリコンハイドライドを不飽和炭化水素へ付加
させケイ素−炭素結合を形成するものである。このヒド
ロシリル化反応は、有機機能性シリコーンモノマーを合
成したり、シリコーンポリマーを架橋したり、シリコー
ンを有機ポリマーブロックに結合させ共重合体を合成す
るのに工業的に用いられる。アルファオレフィンのメチ
ルハイドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化の一例
は、反応： ≡ＳｉＨ ＋ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ ＋ 触媒 → ≡Ｓ
ｉＣＨ2ＣＨ2−Ｒ で表わされる。
【００１０】架橋に使用する場合、白金触媒によるヒド
ロシリル化反応は典型的には、数個の≡ＳｉＨ基を含有
する低分子量ポリシロキサンと、数個の≡Ｓｉ−ビニル
基を含有する高分子量ポリシロキサンとの間で反応が行
われ、逆もまた同じである。一般に≡ＳｉＨ含有反応
体、及び不飽和結合含有反応体は化学量論的な量を用い
るべきである。しかしながら、シロキサン中の≡ＳｉＨ
を全部消費するために不飽和結合含有反応体を過剰に使
用することが必要である場合もある。
【００１１】使用する白金触媒の最大量は経済的考慮に
よって決められ、最小量は反応体のタイプと純度とによ
り決定される。普通、反応体が極度に純粋であるとき、
不飽和結合含有反応体の当量当たり、１×１０-10モル
のような大変低い濃度の白金触媒が使用できる。しか
し、不飽和結合含有反応体の当量当たり１×１０-8モル
程度の触媒を使用することができ、不飽和結合を含有す
る反応体の当量当たり１×１０-7〜１×１０-3モルの白
金触媒までも使用することができる。
【００１２】白金触媒のモル数は白金の単位原子（例え
ば１グラム原子）に対応する単位モルによって数えられ
る。不飽和結合含有反応体の１当量は、他の反応性置換
基又は潜在反応性の置換基が存在することに関係なく、
エチレン不飽和結合の単位重量（即ち≡ＳｉＨの単位重
量に相当する）を与える反応体の量である。従ってエチ
レンの１当量はその分子量である。
【００１３】本発明によれば、白金触媒は百万重量部の
反応混合物当たり、１００〜２００重量部（即ち１００
〜２００ｐｐｍ）の白金を提供するのに充分な量存在さ
せる必要がある。
【００１４】水素化シリコンを不飽和アミンのような不
飽和炭化水素に付加しシリコン−炭素結合を形成するヒ
ドロシリル化反応は、アミンのような極性基による白金
の汚染により、経済的でないと信じられている。予想外
に、本発明によれば１００ｐｐｍより多い白金を用いれ
ばこれらの反応は容易に進行するという知見が得られ
た。
【００１５】反応温度は様々で、最適温度は白金触媒濃
度及び反応体の性質による。反応は室温より下、即ち０
℃〜−１０℃で開始することができ、発熱反応である。
反応温度は反応体が液体又はガス状となるようにすべき
である。最高温度は反応体の安定性により決められるべ
きである。
【００１６】普通、反応温度は３００℃より下に保つべ
きである。反応を８０〜１８０℃で開始し、反応温度を
この範囲で妥当な範囲に保つことにより、ほとんどの反
応体について最良の結果が得られる。しかし発熱性反応
は温度を短時間で２００〜２５０℃まで上昇させるおそ
れがある。
【００１７】最適反応時間は、反応体、反応温度及び触
媒濃度により変化する。普通、反応体の接触時間を１６
又は１７時間を超えて行なう利益はない、しかし、極端
に高温でない限り、普通、害はない。多くの反応体にお
いては、３０分又はそれ未満で生成物の実質上の定量的
収率が得られる。
【００１８】反応は大気圧、減圧、加圧下で行なうこと
ができる。条件選択は反応体の性質と使用する装置によ
る。非揮発性反応体は、特に、還流器付き又は還流器な
しの装置で大気圧において加熱するのに適している。常
温でガス状の反応体は、好ましくは自成圧下又は誘発圧
下で実質的に定容量下で反応させるのが好適である。全
反応体を液状相に維持することにより最適の結果が得ら
れる。
【００１９】上述したように、ヒドロシリル化反応に
は、≡ＳｉＨ含有反応体と不飽和結合含有反応体との反
応に作用する触媒を必要とする。好ましい触媒はＶＩＩ
Ｉ属の遷移金属である。使用できる金属触媒のいくつか
の例として、米国特許３，４１９，５９３号に記載の、
第二塩化白金酸と不飽和脂肪族末端を有するオルガノシ
リーコン化合物との反応生成物の形態を有する白金触媒
がある。他の好ましい触媒は、米国特許３，７１５，３
３４号、３，８１４，７３０号に記載のカールステッド
の触媒で、実質的に化学的に結合したハロゲンを含有し
ない白金−ビニルシロキサンである。
【００２０】白金蒸着タイプとならびに白金錯体タイプ
を包含するいくつかのタイプの触媒が米国特許３，９２
３，７０５号に詳述されている。他の好ましい触媒とし
て、米国特許５，１７５，３２５号に記載されているよ
うな、ハロゲン化白金の部分的な溶媒である極性有機液
の存在下で、ハロゲン化白金を、２〜４個のケイ素に結
合した有機基を持ち、且つ末端オレフィン性不飽和結合
を含むオルガノシロキサンと反応させ得られる白金−オ
ルガノシロキサン錯体がある。さらに他の好ましいヒド
ロシリル化触媒は直径１〜２ｍｍの活性炭粒子上に担持
された白金で、活性炭素粒子上に担持された白金の量
は、活性炭の重量に対して０．１〜５重量％の範囲で変
化する。
【００２１】このような触媒の中で、本発明に最も好ま
しいのは、米国特許５，１７５，３２５号に記載の、塩
化白金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの中和錯
体である。
【００２２】本発明による≡ＳｉＨ含有反応体は、式
【化１９】 の構造を有する共環状シロキサンである。
【００２３】式中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ１〜６の炭素
原子を含有するアルキル基、ａ及びｂはそれぞれ１〜１
０の正の整数である。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のアルキル基
は普通、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル及びヘキシル基を包含す
る。
【００２４】このような≡ＳｉＨ含有共環状シロキサン
及びその調製法は、当該技術分野で知られ、例えば米国
特許５，１６０，４９４号及び５，３９５，９５５号を
参考にすることができる。
【００２５】本発明で最も好ましい≡ＳｉＨ含有反応体
は、式
【化２０】 の共環状シロキサンである。式中、ａは平均値４、ｂは
平均値１である。
【００２６】ヒドロシリル化反応でジアルキル−アルキ
ル−アミノアルキル共環状シロキサンを調製するのに使
用される不飽和結合含有反応体は、式
【化２１】 の不飽和アミンである。
【００２７】式中Ｒ′′′ 及びＲ′′′′は、水素原
子又は１〜４の炭素原子を含有するアルキル基で；ＲV
は水素原子又は式
【化２２】 で表わされる基であり、式中ｃは２又は３の値を有する
正の整数で、ＲV'及びＲ V''は水素原子又は１〜４の炭
素原子を含有するアルキル基である。
【００２８】本発明に使用するのに最も好ましい不飽和
アミンの例として、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＮＨ2ようなアリ
ルアミン、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2又は
Ｈ2Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2のような
化合物が挙げられる。
【００２９】ヒドロシリル化反応でジアルキル−アルキ
ル−カルボキシアルキル共環状シロキサンを調製するの
に使用される不飽和結合含有反応体は、アルケン酸、好
ましくは融点４０℃以下のアルケン酸である。本発明に
使用するのに好ましいアルケン酸の例は、３−ブテン酸
［（ビニル酢酸）Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＯＯＨ］、４−ペ
ンテン酸［（アリル酢酸）Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＯ
ＯＨ］、トランス−２−ペンテン酸［Ｃ2Ｈ5ＣＨ＝ＣＨ
ＣＯＯＨ］、トランス−３−ヘキセン酸［Ｃ2Ｈ5ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＯＯＨ］、６−ヘプテン酸［Ｈ2Ｃ＝ＣＨ
（ＣＨ2）4ＣＯＯＨ］及び１０−ウンデセン酸［（ウン
デシレン酸）Ｈ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨ］であ
る。
【００３０】所望により、アルケン酸はエステル化され
た形態でヒドロシリル化反応に使用することができる。
択一的に及び随意的に、アルケン酸は保護されてシリル
化してもよい。即ち、ヒドロシリル化反応中における分
子の他の部分の反応中に、不必要な反応が起こるのを防
ぐために、アルケン酸のヒドロキシル基−ＯＨを保護す
ることが望ましい。ヒドロシリル化反応後に保護基は除
くことができる。
【００３１】保護基及びこれを除去する多くの試薬が開
発されている。例えば、アルケン酸と、ヘキサメチルジ
シラザン即ち（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＳｉ（ＣＨ3）3又はト
リメチルクロロシラン即ち（ＣＨ3）3ＳｉＣｌのような
シリル化試薬との、反応によりトリメチルシリル保護
基、即ち、（ＣＨ3）3Ｓｉ−をアルケン酸に付与するこ
とができる。
【００３２】ヒドロシリル化主反応に続き、トリメチル
シリル保護基はヒドロシリル化反応生成物を、普通、メ
タノール、エタノール又はイソプロパノールで例示され
るアルコールのような脱シリル化試薬と接触させること
により除去できる。これらの保護基付与／脱保護工程
は、溶媒なかでもトルエン、ベンゼン及びキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、又はジエチルエーテル及びテトラ
ヒドロフランで例示されるエーテルのような溶媒の存在
下で行なう。溶媒と、このような任意的な保護／脱保護
の段階での生成物は所望の生成物を得るため除去され
る。
【００３３】上記、不飽和結合含有反応体は、一般式
（Ｈ2Ｃ）ｍ＝ＣＲ５（ＣＲ５2）ｎＣＯＯＲ６で表わさ
れるアルケン酸又はアルケン酸誘導体が最適であると記
載でき、式中、Ｒ５は水素原子又は１〜６個の炭素原子
を含有するアルキル基で、Ｒ６は水素原子、１〜６個の
炭素原子を含有するアルキル基又は式−Ｓｉ（Ｒ７）3
のトリアルキルシリル基で、Ｒ７は１〜６個の炭素原子
を含有するアルキル基であり；ｍは１〜３の値を有する
正の整数で、ｎは１〜２０の値を有する正の整数であ
る。
【００３４】
【実施例】次に実施例により本発明をより詳細に説明す
る。これらの実施例において、触媒は第一塩化白金とジ
ビニルテトラメチルジシロキサンの中和錯体であり、米
国特許５，１７５，３２５号に記載されている。≡Ｓｉ
Ｈ含有反応体は共環状シロキサンで式
【化２３】 の構造を有する。式中、ａは平均値４、ｂは平均値１で
ある。不飽和結合含有反応体はアリルアミンである。
【００３５】実施例１〜３（一般手順） 反応フラスコ中に≡ＳｉＨ含有共環状シロキサン及び白
金触媒を入れた。反応フラスコを窒素でパージし、アリ
ルアミンをフラスコへ滴加して熱の発生を制御した。滴
加の後、反応フラスコを８０〜１００℃の範囲まで加熱
した。加熱を継続し、反応フラスコの温度を６〜２４時
間維持した。反応フラスコを室温まで冷却し、未反応≡
ＳｉＨを赤外分光分析で測定した。次にヒドロシリル化
反応生成物の分析をガスクロマトグラフィー及び質量分
析法で行なった。これらの実施例における種々のパラメ
ーターを表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例１〜３のヒドロシリル化反応生成物
ＤR4Ｄ3及びＤR4Ｄ4は下記に示す構造を有し、下記構造
式においてＲ４は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、ｂの値は
１、ａの値はそれぞれ３及び４である。
【化２４】
【００３８】実施例４Ａ（シリル化／ウンデシレン酸の
保護） 反応フラスコ中に２７６．４ｇのウンデシレン酸及び溶
媒として１９６．８ｇのトルエンを入れた。反応フラス
コを窒素でパージし、シリル化剤として１２０．８ｇの
ヘキサメチルジシラザンを反応フラスコに滴加した。反
応フラスコを１１０℃まで加熱した。加熱を継続し、反
応フラスコの温度を３時間維持した。反応フラスコを減
圧にしトルエン溶媒を除去した。シリル化アルケン酸を
含有する反応フラスコを室温まで冷却し、反応の完結を
確実にするために反応の程度を赤外分光分析で測定し
た。ガスクロマトグラフィー、Ｃ13核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）及び質量分析法で、生成物がトリメチルシリルウン
デシレン酸、即ちＨ2Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＳｉ
（ＣＨ3）3であることを確認した。
【００３９】実施例４Ｂ（一般手順） 反応フラスコ中に実施例４Ａで調製した４８．５ｇのト
リメチルシリルウンデシレン酸及び５０ｐｐｍの白金触
媒を入れた。反応フラスコを窒素でパージし、８５ｇの
≡ＳｉＨ含有共環状シロキサンを滴加した。≡ＳｉＨ含
有共環状シロキサン：トリメチルシリルウンデシレン酸
モル比は１：１であった。反応フラスコを１１０℃に加
熱し、加熱を継続して、反応フラスコの温度を３時間維
持した。反応フラスコを室温まで冷却した。未反応≡Ｓ
ｉＨのレベルを赤外分光分析で測定し、≡ＳｉＨ残さが
百万分部当たりの０部（０ｐｐｍ）であることを確認し
た。反応生成物のガスクロマトグラフィー及び質量分析
法による分析で、シリル化−ジメチル−メチル−カルボ
キシ機能性共環状シロキサンが調製されたことを確認し
た。
【００４０】実施例４Ｃ（カルボキシアルキル共環状シ
ロキサンの調製／保護基の除去） 反応フラスコ中に，９０ｇの実施例４Ｂで調製したシリ
ル化−ジメチル−メチル−カルボキシ官能性共環状シロ
キサン及び脱シリル剤として３０ｇのメタノールを入れ
た。反応フラスコを窒素でパージし、１１０℃に加熱
し、加熱を継続して反応フラスコの温度を３時間維持し
た。メタノール脱シリル剤及び副生成物は加熱した反応
フラスコを減圧にすることにより除去した。副生成物は
トリメチルメトキシシラン即ち（ＣＨ3Ｏ）Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）3であり、脱シリル化剤とシリル化−ジメチル−メ
チル−カルボキシ機能性共環状シロキサンとの反応の結
果生成するものである。目的物即ち脱シリル化−ジメチ
ル−メチル−カルボキシアルキル共環状シロキサンを含
有するフラスコを室温まで冷却した。ガスクロマトグラ
フィー及び質量分析法による分析で、反応生成物は下記
構造を有するＤR4Ｄ4及びＤR4Ｄ5の混合物であることが
確認された、式中Ｒ４は−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、ｂの
値は１、ａの値はそれぞれ４及び５である。
【００４１】
【化２５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｌ 83/06 Ｃ０８Ｌ 83/06 83/08 83/08

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 で表わされる共環状シロキサン：式中、Ｒ１〜Ｒ３はそ
    れぞれ１〜６の炭素原子を含有するアルキル基；ａ及び
    ｂはそれぞれ１〜１０の正の整数；Ｒ４は式 【化２】 で表わされるアミノアルキル基{式中、Ｒ′′′ 及び
    Ｒ′′′′はそれぞれ水素原子又は１〜４の炭素原子を
    含有するアルキル基で、ＲVは水素原子又は式 【化３】 で表わされる基であり（式中、ｃは２又は３の値を有す
    る正の整数で、ＲV'及びＲV''は水素原子又は１〜４の
    炭素原子を含有するアルキル基）}、又は式−（ＣＨＲ
    ５）ｎＣＯＯＲ６で表わされるカルボキシアルキル基又
    はカルボキシアルキル誘導体基{式中、Ｒ５は水素原子
    又は１〜６の炭素原子を含有するアルキル基；Ｒ６は水
    素原子、１〜６の炭素原子を含有するアルキル基又は式
    −Ｓｉ（Ｒ７）3のトリアルキルシリル基（Ｒ７は１〜
    ６の炭素原子を含有するアルキル基）、ｎは３〜２０の
    値を有する正の整数である。}である。
  2. 【請求項２】 式 【化４】 で表わされる請求項１記載の共環状シロキサン：式中、
    Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ１〜６の炭素原子を含有するアル
    キル基；ａ及びｂはそれぞれ１〜１０の正の整数；Ｒ４
    は式 【化５】 で表わされるアミノアルキル基{式中、Ｒ′′′ 及び
    Ｒ′′′′はそれぞれ水素原子又は１〜４の炭素原子を
    含有するアルキル基で、ＲVは水素原子又は式 【化６】 で表わされる基であり（式中、ｃは２又は３の値を有す
    る正の整数で、ＲV'及びＲV''は水素原子又は１〜４の
    炭素原子を含有するアルキル基）}である。
  3. 【請求項３】 Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれメチル基である請
    求項２に記載の共環状シロキサン。
  4. 【請求項４】 Ｒ４が、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−Ｃ
    Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2及び −ＣＨ2ＣＨ
    （ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2からなる群より選
    ばれるアミノアルキル基である請求項２に記載の共環状
    シロキサン。
  5. 【請求項５】 式 【化７】 で表わされる請求項１に記載の共環状シロキサン：式
    中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ１〜６の炭素原子を含有する
    アルキル基；Ｒ４は式−（ＣＨＲ５）ｎＣＯＯＲ６で表
    わされるカルボキシアルキル基又はカルボキシアルキル
    誘導体基{式中Ｒ５は水素原子又は１〜６の炭素原子を
    含有するアルキル基；Ｒ６は水素原子、１〜６の炭素原
    子を含有するアルキル基又は式−Ｓｉ（Ｒ７）3のトリ
    アルキルシリル基（Ｒ７は１〜６の炭素原子を含有する
    アルキル基）、ｎは３〜２０の値を有する正の整数であ
    る。}；ａ及びｂはそれぞれ１〜１０の値を有する正の
    整数である。
  6. 【請求項６】 Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれメチル基である請
    求項５に記載の共環状シロキサン。
  7. 【請求項７】 Ｒ４が−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨのカルボ
    キシアルキル基である請求項５に記載の共環状シロキサ
    ン。
  8. 【請求項８】 式 【化８】 で表わされる共環状シロキサンを含有する組成物：式
    中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ１〜６の炭素原子を含有する
    アルキル基；ａ及びｂはそれぞれ１〜１０の正の整数；
    Ｒ４は式 【化９】 で表わされるアミノアルキル基{式中、Ｒ′′′ 及び
    Ｒ′′′′はそれぞれ水素原子又は１〜４の炭素原子を
    含有するアルキル基で、ＲVは水素原子又は式 【化１０】 で表わされる基であり（式中、ｃは２又は３の値を有す
    る正の整数で、ＲV'及びＲV''は水素原子又は１〜４の
    炭素原子を含有するアルキル基）}、又は式−（ＣＨＲ
    ５）ｎＣＯＯＲ６で表わされるカルボキシアルキル基又
    はカルボキシアルキル誘導体基{式中、Ｒ５は水素原子
    又は１〜６の炭素原子を含有するアルキル基；Ｒ６は水
    素原子、１〜６の炭素原子を含有するアルキル基又は式
    −Ｓｉ（Ｒ７）3のトリアルキルシリル基（Ｒ７は１〜
    ６の炭素原子を含有するアルキル基）、ｎは３〜２０の
    値を有する正の整数である。}である。
  9. 【請求項９】 共環状シロキサンの１モル当たり、１×
    １０-10〜１×１０- 3モルの白金触媒を含有する請求項
    ８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ≡ＳｉＨ含有反応体を不飽和結合含有
    反応体と、ＶＩＩＩ遷移金属触媒の存在下で接触せしめ
    るヒドロシリル化反応であって、≡ＳｉＨ含有反応体と
    して式 【化１１】 の共環状シロキサン（式中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ１〜
    ６の炭素原子を含有するアルキル基；ａ及びｂはそれぞ
    れ１〜１０の正の整数）を使用し；不飽和結合含有反応
    体が、（ｉ）式 【化１２】 で表わされる不飽和アミン、式中Ｒ′′′ 及び
    Ｒ′′′′はそれぞれ水素原子又は１〜４の炭素原子を
    含有するアルキル基で、ＲVは水素原子又は式 【化１３】 で表わされる基であり（式中ｃは２又は３の値を有する
    正の整数で、ＲV'及びＲ V''は水素原子又は１〜４の炭
    素原子を含有するアルキル基）；及び（ｉｉ）式（Ｈ2
    Ｃ）ｍ＝ＣＲ５（ＣＲ５2）ｎＣＯＯＲ６のアルケン酸
    又はアルケン酸誘導体、式中Ｒ５は水素原子又は１〜６
    の炭素原子を含有するアルキル基；Ｒ６は水素原子又は
    １〜６の炭素原子を含有するアルキル基又は式−Ｓｉ
    （Ｒ７）3のトリアルキルシリル基（Ｒ７は１〜６の炭
    素原子を含有するアルキル基）；ｍは１〜３の値を有す
    る正の整数で、ｎは１〜２０の値を有する正の整数であ
    る、からなる群より選ばれるものであることを特徴とす
    る方法。
  11. 【請求項１１】 １００ｐｐｍより多いＶＩＩＩ属遷移
    金属触媒の存在下で反応体を接触せしめる請求項１０に
    記載の方法。
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