JP2001039933A

JP2001039933A - アミン化合物

Info

Publication number: JP2001039933A
Application number: JP11216090A
Authority: JP
Inventors: Masakatsu Nakatsuka; 正勝中塚; Takehiko Shimamura; 武彦島村
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1999-07-30
Filing date: 1999-07-30
Publication date: 2001-02-13
Anticipated expiration: 2019-07-30
Also published as: JP4220624B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】一般式（１）で表されるアミン化合物。（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁とＡｒ₂およびＡｒ₃とＡｒ
₄は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいはアラルキル基を表し、Ｚ₁および
Ｚ₂は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、アルコキシ基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｘ₁およびＸ ₂は置換または未
置換のアリーレン基を表す）【効果】新規なアミン化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。また、有機電界発光素子の
正孔注入輸送材料として、例えば、９，９−ジアルキル
−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレ
ン誘導体〔例えば、９，９−ジメチル−２，７−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン〕を用いるこ
とが提案されている（特開平５−２５４７３号公報）。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材
料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。現在では、一層改良された有機電界
発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれ
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるアミン化合物、

【０００５】

【化２】（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁とＡｒ₂およびＡｒ₃とＡｒ
₄は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表し、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂は置換または未置換のアリ
ーレン基を表す）一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁および
Ｘ₂が一般式（２）で表される基である記載のアミン
化合物、に関するものである。 −（Ａ₁−Ｘ₁₁）_m−Ａ₂− （２）（式中、Ａ₁およびＡ₂は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す）

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
に関するものである。

【０００７】

【化３】（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁とＡｒ₂およびＡｒ₃とＡｒ
₄は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表し、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂は置換または未置換のアリ
ーレン基を表す）

【０００８】一般式（１）において、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は
置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基
とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【０００９】Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、好ましくは、未置換、
もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環
式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で
単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０
の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜
１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていても
よい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１０】Ａｒ₁〜Ａｒ₄の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル
基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フ
ルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−
ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロ
ピル−２−フルオレニル基、

【００１１】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、
３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５
−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５
−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフ
ェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２
−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−ト
リメトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−
フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メ
チルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニ
ル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３
−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４
−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニ
ル基、

【００１２】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチ
ルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メ
トキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニ
ル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロ
ロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニ
ル基などを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。

【００１３】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ₁とＡｒ₂およびＡｒ ₃とＡｒ₄は結合し
ている窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよ
く、好ましくは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂および−ＮＡｒ₃Ａ
ｒ₄は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、
置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を
形成していてもよく、好ましくは、未置換、もしくは、
置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノ
キサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置
換あるいは多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フ
ェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換
の−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイ
ル基である。

【００１４】−ＮＡｒ₁Ａｒ₂および−ＮＡｒ₃Ａｒ₄
は含窒素複素環を形成していてもよく、具体例として
は、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メチル−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリイル
基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６
−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソ
プロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カル
バゾリイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ
−フェノキサジニイル基、−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができる。

【００１５】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁およびＲ₂は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００１６】尚、Ｒ₁およびＲ₂の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁〜Ａｒ₄
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁およびＲ₂の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００１７】また、Ｒ₁およびＲ₂の置換または未置換
のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert
−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４
−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３
−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−
エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基
などのアラルキル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１８】Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００１９】尚、Ｚ₁およびＺ₂の直鎖、分岐または環
状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁および
Ｒ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアル
キル基を例示することができる。また、Ｚ₁およびＺ₂
の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例
えば、Ａｒ₁〜Ａｒ₄の具体例として挙げた置換または
未置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁およ
びＺ₂のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００２０】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁およびＸ₂は置換または未置換のアリーレン基を表
し、好ましくは、一般式（２）で表されるアリーレン基
である。 −（Ａ₁−Ｘ₁₁）_m−Ａ₂− （２）（式中、Ａ₁およびＡ₂は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す）

【００２１】一般式（２）において、Ａ₁およびＡ₂は
置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換の
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の
１，３−フェニレン基、置換または未置換の１，４−フ
ェニレン基、置換または未置換の１，４−ナフチレン
基、置換または未置換の１，５−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の２，６−ナフチレン基、置換または未置換
の２，７−ナフチレン基、あるいは置換または未置換の
フルオレン−２，７−ジイル基であり、より好ましく
は、置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換ま
たは未置換の１，４−ナフチレン基、置換または未置換
の１，５−ナフチレン基、置換または未置換の２，６−
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基である。一般式（２）において、Ｘ
₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。一般式
（２）において、ｍは０または１を表す。一般式（２）
において、ｍが１を表す時、より好ましくは、Ａ₁は置
換または未置換の１，４−フェニレン基である。

【００２２】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁およびＸ₂としては、より好ましくは、一般式（２
−ａ）〜一般式（２−ｈ）で表されるアリーレン基であ
る。

【００２３】

【化４】（式中、Ｚ₁₁およびＺ₁₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２４】

【化５】（式中、Ｚ₂₁およびＺ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２５】

【化６】（式中、Ｚ₃₁およびＺ₃₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２６】

【化７】（式中、Ｚ₄₁およびＺ₄₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２７】

【化８】（式中、Ｚ₅₁およびＺ₅₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００２８】

【化９】（式中、Ｚ₆₁およびＺ₆₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す）

【００２９】

【化１０】

【００３０】（式中、Ｚ₇₁およびＺ₇₂は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す）

【００３１】

【化１１】（式中、Ｚ₈₁およびＺ₈₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）

【００３２】一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）にお
いて、Ｚ₁₁、Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ ₃₁、Ｚ₃₂、Ｚ₄₁、Ｚ
4₄₂Ｚ₅₁、Ｚ₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ₈₁および
Ｚ₈₂（以下、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂と略記する）は水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置
換のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換
のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子であ
る。

【００３３】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁およびＲ₂の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を
例示することができる。また、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の置換または
未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁
〜Ａｒ₄の具体例として挙げた置換または未置換のアリ
ール基を例示することができる。

【００３４】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂のハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、Ｚ
₁およびＺ₂の具体例として挙げたハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができ
る。

【００３５】一般式（２−ｆ）で表される基において、
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００３６】尚、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁〜Ａｒ₄
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁₁およびＲ₁₂の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えばＲ₁お
よびＲ₂の具体例として挙げた置換または未置換のアル
キル基を例示することができる。また、Ｒ₁₁およびＲ₁₂
の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、
例えば、Ｒ₁およびＲ₂の具体例として挙げた置換また
は未置換のアラルキル基を例示することができる。

【００３７】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化１２〜
化５８）を挙げることができるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。尚、式中、Ｐｈはフェニル基
を、Ｂｚはベンジル基を表す。

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】

【化２９】

【００５６】

【化３０】

【００５７】

【化３１】

【００５８】

【化３２】

【００５９】

【化３３】

【００６０】

【化３４】

【００６１】

【化３５】

【００６２】

【化３６】

【００６３】

【化３７】

【００６４】

【化３８】

【００６５】

【化３９】

【００６６】

【化４０】

【００６７】

【化４１】

【００６８】

【化４２】

【００６９】

【化４３】

【００７０】

【化４４】

【００７１】

【化４５】

【００７２】

【化４６】

【００７３】

【化４７】

【００７４】

【化４８】

【００７５】

【化４９】

【００７６】

【化５０】

【００７７】

【化５１】

【００７８】

【化５２】

【００７９】

【化５３】

【００８０】

【化５４】

【００８１】

【化５５】

【００８２】

【化５６】

【００８３】

【化５７】

【００８４】

【化５８】

【００８５】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（３）で表される化合物と、
一般式（４）で表される化合物と一般式（５）で表され
る化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）
させることにより製造することができる。

【００８６】

【化５９】〔式中、Ｙ₁〜Ｙ₄はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁〜Ａ
ｒ₄、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｘ₁およびＸ₂は一般
式（１）と同じ意味を表す〕

【００８７】また、一般式（６）で表される化合物〔例
えば、Macromolecules 30 、7686 (1997) に記載されて
いる方法に従って製造することができる〕と、一般式
（４）で表される化合物と一般式（５）で表される化合
物を、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフ
ェニルフォスフィン）パラジウム〕の存在下で反応〔ス
ズキカップリング反応、総説として、例えば、Chem. Re
v., 95、2457 (1995) に詳細に記載されている〕させる
ことにより製造することもできる。このスズキカップリ
ング反応を用いて製造することはより好ましいことであ
る。

【００８８】

【化６０】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚ₁およびＺ₂は一般式（１）と
同じ意味を表す〕

【００８９】さらには、一般式（３）で表される化合物
と、一般式（７）で表される化合物と一般式（８）で表
される化合物を、パラジウム化合物〔例えば、テトラキ
ス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム〕の存在下
で反応させることにより製造することもできる。

【００９０】

【化６１】〔式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄、Ｘ₁およびＸ₂は一般式
（１）と同じ意味を表す〕

【００９１】上式中、Ｙ₁〜Ｙ₄はハロゲン原子を表
し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表し、より好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子を
表す。

【００９２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。実施例１例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造窒素雰囲気下で、２，７−ビス（４’，４’，５’，
５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキサボラ
ン−２’−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン８．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブロモフ
ェニル）アミン１３ｇ、テトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム０．３ｇ、無水炭酸カリウム２．
８ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）の
混合物中で３０時間、加熱、還流した。反応混合物にト
ルエン（２００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）を加えた
後、トルエン層を分離した。トルエンを減圧下で留去し
た後、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
の混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１０
^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色の結晶と
して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を９．８ｇ得た。
ガラス転移温度１２８℃

【００９３】実施例２例示化合物番号Ａ−２の化合物
の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４’−ブロモフェニ
ル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ａ−２の化合物を製造した。ガラス転移温度１３３℃

【００９４】実施例３例示化合物番号Ａ−４の化合物
の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−ブロモフェニ
ル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ａ−４の化合物を製造した。ガラス転移温度１４０℃

【００９５】実施例４例示化合物番号Ａ−６の化合物
の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−エトキシフェニル）−Ｎ−（４’−ブロモフェニ
ル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ａ−６の化合物を製造した。ガラス転移温度１３７℃

【００９６】実施例５例示化合物番号Ａ−１０の化合
物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（４’−ブロモ
フェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ａ−１０の化合物を製造し
た。ガラス転移温度１１８℃

【００９７】実施例６例示化合物番号Ａ−１３の化合
物の製造実施例１において、２，７−ビス（４’，４’，５’，
５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキサボラ
ン−２’−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ンを使用する代わりに、２，７−ビス（４’，４’，
５’，５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキ
サボラン−２’−イル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フ
ルオレンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、例示化合物番号Ａ−１３の化合物を製造した。ガラス転移温度１３３℃

【００９８】実施例７例示化合物番号Ａ−１７の化合
物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、４−（Ｎ−
カルバゾリイル）ブロモベンゼンを使用した以外は、実
施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ａ−１７の
化合物を製造した。ガラス転移温度１４３℃

【００９９】実施例８例示化合物番号Ｂ−５の化合物
の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４’−ブロ
モ−１’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例
１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｂ−５の化合物
を製造した。ガラス転移温度１３７℃

【０１００】実施例９例示化合物番号Ｅ−３の化合物
の製造窒素雰囲気下で、２，７−ビス（４’，４’，５’，
５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキサボラ
ン−２’−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン８．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブロモフ
ェニル）アミン６．５ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）−４’−ブロモビフェニル８ｇ、テトラキス（ト
リフェニルフォスフィン）パラジウム０．３ｇ、無水炭
酸カリウム２．８ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水
（５０ｍｌ）の混合物中で３０時間、加熱、還流した。
反応混合物にトルエン（２００ｍｌ）および水（５０ｍ
ｌ）を加えた後、トルエン層を分離した。トルエンを減
圧下で留去した後、残渣をアルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、
減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡
黄色の結晶として、例示化合物番号Ｅ−３の化合物を
４．２ｇ得た。ガラス転移温度１３８℃

【０１０１】実施例１０例示化合物番号Ｅ−９の化合
物の製造実施例９において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４’−ブロモフェニ
ル）アミンを使用した以外は、実施例９に記載の方法に
従い、例示化合物番号Ｅ−９の化合物を製造した。ガラス転移温度１４２℃

【０１０２】実施例１１例示化合物番号Ｅ−２３の化
合物の製造実施例９において、２，７−ビス（４’，４’，５’，
５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキサボラ
ン−２’−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ンを使用する代わりに、２，７−ビス（４’，４’，
５’，５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキ
サボラン−２’−イル）−９−メチル−９−エチル−９
Ｈ−フルオレンを使用した以外は、実施例９に記載の方
法に従い、例示化合物番号Ｅ−２３の化合物を製造し
た。ガラス転移温度１４４℃

【０１０３】実施例１２例示化合物番号Ｅ−２５の化
合物の製造実施例９において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−（４’−ブロモ
−１’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例９
に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｅ−２５の化合物
を製造した。ガラス転移温度１４７℃

【０１０４】実施例１３例示化合物番号Ｅ−２８の化
合物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、４−〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕−
４’−ブロモビフェニルを使用した以外は、実施例１に
記載の方法に従い、例示化合物番号Ｅ−２８の化合物を
製造した。ガラス転移温度１５２℃

【０１０５】実施例１４例示化合物番号Ｆ−５の化合
物の製造窒素雰囲気下で、２，７−ビス（４’，４’，５’，
５’−テトラメチル−１’，３’，２’−ジオキサボラ
ン−２’−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン８．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）−Ｎ−
（４’−ブロモフェニル）アミン７ｇ、２−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチル−
９Ｈ−フルオレン８．８ｇ、テトラキス（トリフェニル
フォスフィン）パラジウム０．３ｇ、無水炭酸カリウム
２．８ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍ
ｌ）の混合物中で３０時間、加熱、還流した。反応混合
物にトルエン（２００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）を加
えた後、トルエン層を分離した。トルエンを減圧下で留
去した後、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘ
キサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下
（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色の
結晶として、例示化合物番号Ｆ−５の化合物を３．５ｇ
得た。ガラス転移温度１４２℃

【０１０６】実施例１５例示化合物番号Ｆ−８の化合
物の製造実施例１４において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ンを使用する代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチ
ルフェニル）アミノ〕−７−ブロモ−９，９−ジメチル
−９Ｈ−フルオレンを使用した以外は、実施例１４に記
載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−８の化合物を製造
した。ガラス転移温度１４３℃

【０１０７】実施例１６例示化合物番号Ｆ−２４の化
合物の製造実施例１４において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ンを使用する代わりに、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−７−ブロモ−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレ
ンを使用した以外は、実施例１４に記載の方法に従い、
例示化合物番号Ｆ−２４の化合物を製造した。ガラス転移温度１４８℃

【０１０８】実施例１７例示化合物番号Ｆ−３２の化
合物の製造実施例１４において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４’−ブロモフェニル）アミンを使用する
代わりに、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）−４’−ブロモ
ビフェニルを使用した以外は、実施例１４に記載の方法
に従い、例示化合物番号Ｆ−３２の化合物を製造した。ガラス転移温度１５５℃

【０１０９】実施例１８例示化合物番号Ｆ−３９の化
合物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、２−〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）アミノ〕−７
−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物
番号Ｆ−３９の化合物を製造した。ガラス転移温度１６７℃

【０１１０】実施例１９例示化合物番号Ｆ−４１の化
合物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、２−〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）アミノ〕−
７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合
物番号Ｆ−４１の化合物を製造した。ガラス転移温度１７２℃

【０１１１】実施例２０例示化合物番号Ｆ−４３の化
合物の製造実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、２−〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）アミノ〕−７
−ブロモ−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレンを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物
番号Ｆ−４３の化合物を製造した。ガラス転移温度１７８℃

【０１１２】実施例２１例示化合物番号Ｇ−６の化合
物の製造実施例９において、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ−（４−ブ
ロモフェニル）アミンを使用する代わりに、４−〔４’
−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニルオキシ〕ブロモベンゼンを使用した以外
は、実施例９に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｇ−
６の化合物を製造した。ガラス転移温度１２９℃

【０１１３】応用例１厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−２の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極と
して、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、
１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．７Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は５４０時間であった。

【０１１４】応用例２〜１１応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−２の化合物を使用する代わりに、例示
化合物番号Ａ−４の化合物（応用例２）、例示化合物番
号Ａ−１３の化合物（応用例３）、例示化合物番号Ｂ−
５の化合物（応用例４）、例示化合物番号Ｅ−９の化合
物（応用例５）、例示化合物番号Ｅ−２３の化合物（応
用例６）、例示化合物番号Ｅ−２８の化合物（応用例
７）、例示化合物番号Ｆ−５の化合物（応用例８）、例
示化合物番号Ｆ−２４の化合物（応用例９）、例示化合
物番号Ｆ−３２の化合物（応用例１０）、例示化合物番
号Ｆ−３９の化合物（応用例１１）を使用した以外は、
応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１１５】比較例１〜２応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−２の化合物を使用する代わりに、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、９，９−ジメチ
ル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオ
レン（比較例２）を使用した以外は、応用例１に記載の
方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を第１表に示した。

【０１１６】

【表１】

【０１１７】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 217/90 Ｃ０７Ｃ 217/90 ４Ｃ０５６ 323/37 323/37 ４Ｃ２０４Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０７Ｄ 209/86 ４Ｈ００６ 213/74 213/74 265/38 265/38 279/26 279/26 333/36 333/36 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２３１４３１４ＢＨ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 ＤＦターム(参考） 2H068 AA20 AA21 BA14 3K007 AB04 AB06 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C023 GA01 4C036 AA02 AA11 AA17 4C055 AA01 BA02 BA52 BB04 BB10 CA01 DA01 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EC11 ED01 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB08 GB01 4H006 AA01 AB91

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）で表されるアミン化合物。【化１】（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁とＡｒ₂およびＡｒ₃とＡｒ
₄は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
ていてもよいを表し、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表し、Ｚ₁およびＺ₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂は置換または未置換のアリ
ーレン基を表す）
【請求項２】一般式（１）で表される化合物におい
て、Ｘ₁およびＸ₂が一般式（２）で表される基である
請求項１記載のアミン化合物。 −（Ａ₁−Ｘ₁₁）_m−Ａ₂− （２）（式中、Ａ₁およびＡ₂は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す）