JP2001019666A - フェニルエステル化合物及びそれを含む液晶組成物。 - Google Patents
フェニルエステル化合物及びそれを含む液晶組成物。Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 配向性が向上した液晶組成物を得る。
【解決手段】 下記一般式(1) で示されるフェニルエス
テル化合物、並びに該フェニルエステル化合物、下記一
般式(2) 、(3) で示されるフェリ誘電性液晶化合物およ
び下記一般式(4) で示される化合物を含む液晶組成物。 【化１】 (式中、R2、R3およびR4は炭素数 6〜10の直鎖アルキル
基、X1、X2およびX3は水素原子又はフッ素原子、ｍは５
〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ独立に１〜４の整数である。） 【効果】 本発明の新規な液晶組成物は、印加電圧に対
して非線形の光学応答を示し、且つ配向安定性に優れ
る。そのため表示品質の高いアクテイブマトリクス液晶
表示素子を実現できる。
テル化合物、並びに該フェニルエステル化合物、下記一
般式(2) 、(3) で示されるフェリ誘電性液晶化合物およ
び下記一般式(4) で示される化合物を含む液晶組成物。 【化１】 (式中、R2、R3およびR4は炭素数 6〜10の直鎖アルキル
基、X1、X2およびX3は水素原子又はフッ素原子、ｍは５
〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ独立に１〜４の整数である。） 【効果】 本発明の新規な液晶組成物は、印加電圧に対
して非線形の光学応答を示し、且つ配向安定性に優れ
る。そのため表示品質の高いアクテイブマトリクス液晶
表示素子を実現できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規液晶組成物に関す
る。本発明の新規な液晶組成物は、印加電圧に対して非
線形の光学応答を示し、且つ配向安定性に優れる。その
ため表示品質の高いアクテイブマトリクス液晶表示素子
を実現できる。
る。本発明の新規な液晶組成物は、印加電圧に対して非
線形の光学応答を示し、且つ配向安定性に優れる。その
ため表示品質の高いアクテイブマトリクス液晶表示素子
を実現できる。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）は、従来のブラ
ウン管ディスプレイに代わるフラットパネルディスプレ
イとして、既にポータブル機器を中心に普及しつつあ
る。最近のパーソナルコンピュータやワードプロセッサ
の機能拡大、および処理情報の大容量化にともない、Ｌ
ＣＤにもより高い機能、すなわち、大表示容量化、フル
カラ一表示、広視野角、高速応答、高コントラスト化等
が要求されている。
ウン管ディスプレイに代わるフラットパネルディスプレ
イとして、既にポータブル機器を中心に普及しつつあ
る。最近のパーソナルコンピュータやワードプロセッサ
の機能拡大、および処理情報の大容量化にともない、Ｌ
ＣＤにもより高い機能、すなわち、大表示容量化、フル
カラ一表示、広視野角、高速応答、高コントラスト化等
が要求されている。
【０００３】この様な要求に応える液晶表示方式（液晶
駆動方式）として、画面の各画素毎に薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）あるいはダイオード（ＭｌＭ）を形成し、各
画素毎に独立して液晶を駆動する方式であるアクティブ
マトリクス（ＡＭ）表示素子が提案実施されている。こ
の表示方式は、製造歩留まりが低いため低コスト化が困
難である、大画面化が因難であるなどの問題があった
が、それらの問題も徐々に解決され、表示品質の高さに
より従来主流であったＳＴＮ表示方式を凌駕し、ＣＲＴ
に迫る勢いになっている。
駆動方式）として、画面の各画素毎に薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）あるいはダイオード（ＭｌＭ）を形成し、各
画素毎に独立して液晶を駆動する方式であるアクティブ
マトリクス（ＡＭ）表示素子が提案実施されている。こ
の表示方式は、製造歩留まりが低いため低コスト化が困
難である、大画面化が因難であるなどの問題があった
が、それらの問題も徐々に解決され、表示品質の高さに
より従来主流であったＳＴＮ表示方式を凌駕し、ＣＲＴ
に迫る勢いになっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなＡＭ表示素子において、液晶材料としてＴＮ（ツイ
ステッドネマチック）液晶を用いているため、次のよう
な問題が生じている。 (1) ＴＮ液晶はネマチック液晶であり、応答速度が一般
的に遅く（数十ｍ秒）、動画表示をおこなうとき良好な
画質が得られない。 (2) 液晶分子のねじれ状態（ツイスト配向）を利用して
表示するため、視野角が狭い。特に階調表示を行うと、
視野角が急激に狭くなる。すなわち、ティスプレイを見
る角度によって、コントラスト比、色などが変わってし
まう。
うなＡＭ表示素子において、液晶材料としてＴＮ（ツイ
ステッドネマチック）液晶を用いているため、次のよう
な問題が生じている。 (1) ＴＮ液晶はネマチック液晶であり、応答速度が一般
的に遅く（数十ｍ秒）、動画表示をおこなうとき良好な
画質が得られない。 (2) 液晶分子のねじれ状態（ツイスト配向）を利用して
表示するため、視野角が狭い。特に階調表示を行うと、
視野角が急激に狭くなる。すなわち、ティスプレイを見
る角度によって、コントラスト比、色などが変わってし
まう。
【０００５】これらの問題を解決するため、ＴＮ液晶に
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も行われているが（特開平5-249502号公
報、同5-150257、同6-95080 等) 、これらの液晶にも次
のような問題点があり実用化の壁は厚いのが現状であ
る。 (A) 強誘電性液晶は自発分極を有しているが、自発分極
が常に存在するため表示の焼き付きがおこりやすく駆動
が困難となる。また、強誘電性液晶は原理的に黒、白の
２値表示しかできないため、階調表示は極めて困難であ
る。階調表示を行おうとするときには特別の工夫が必要
であり（例えば、単安定を使用した強誘電性液晶素子；
Keiichi NITO et. al., SID'94、Preprint, p48)、高度
の実用化技術の開発が必要とされる。
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も行われているが（特開平5-249502号公
報、同5-150257、同6-95080 等) 、これらの液晶にも次
のような問題点があり実用化の壁は厚いのが現状であ
る。 (A) 強誘電性液晶は自発分極を有しているが、自発分極
が常に存在するため表示の焼き付きがおこりやすく駆動
が困難となる。また、強誘電性液晶は原理的に黒、白の
２値表示しかできないため、階調表示は極めて困難であ
る。階調表示を行おうとするときには特別の工夫が必要
であり（例えば、単安定を使用した強誘電性液晶素子；
Keiichi NITO et. al., SID'94、Preprint, p48)、高度
の実用化技術の開発が必要とされる。
【０００６】(B) 反強誘電性液晶は、永久自発分極が存
在しないため上記(3) で述べた焼き付きの問題は回避さ
れている。ＡＭ駆動においては、少なくとも１０Ｖ以下
で駆動する液晶材料が必要であるが、反強誘電性液晶は
一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は困難であ
る。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）があるため
階調表示が困難であるなどの問題を有している。
在しないため上記(3) で述べた焼き付きの問題は回避さ
れている。ＡＭ駆動においては、少なくとも１０Ｖ以下
で駆動する液晶材料が必要であるが、反強誘電性液晶は
一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は困難であ
る。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）があるため
階調表示が困難であるなどの問題を有している。
【０００７】近年このような問題点を解決する液晶材料
が発明者らによって発見された（特開平8-337555号）。
この材料は、10Ｖ以下で駆動でき、光学応答に履歴が無
く、印加電圧に対する光学応答において、正電圧領域と
負電圧領域とで対称でかつヒステリシスを有しない非線
形光学応答を示す液晶材料であり、アクテイブマトリク
ス駆動に最適である。一般的に、このような液晶材料の
配向性は他のスメクチック液晶である反強誘電性液晶に
比較すると配向性は良好である。しかしながら、ネマチ
ック液晶に比べると配向性は劣り、ネマチック液晶を用
いた表示ディ スプレーと同程度のコントラストを得る事
は困難であった。この原因は、細かい筋上の欠陥やツイ
スト配向等による印加電圧０の状態での光漏れによるも
のである。本発明は、このような配向欠陥を改善するた
めの化合物とこれを含有した配向性に優れた液晶材料を
提供するものである。
が発明者らによって発見された（特開平8-337555号）。
この材料は、10Ｖ以下で駆動でき、光学応答に履歴が無
く、印加電圧に対する光学応答において、正電圧領域と
負電圧領域とで対称でかつヒステリシスを有しない非線
形光学応答を示す液晶材料であり、アクテイブマトリク
ス駆動に最適である。一般的に、このような液晶材料の
配向性は他のスメクチック液晶である反強誘電性液晶に
比較すると配向性は良好である。しかしながら、ネマチ
ック液晶に比べると配向性は劣り、ネマチック液晶を用
いた表示ディ スプレーと同程度のコントラストを得る事
は困難であった。この原因は、細かい筋上の欠陥やツイ
スト配向等による印加電圧０の状態での光漏れによるも
のである。本発明は、このような配向欠陥を改善するた
めの化合物とこれを含有した配向性に優れた液晶材料を
提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で示されるフェニルエステル化合物、並び
に該フェニルエステル化合物、下記一般式(2) 、(3) で
示されるフェリ誘電性液晶化合物および下記一般式(4)
で示される化合物を含む液晶組成物である。
記一般式(1) で示されるフェニルエステル化合物、並び
に該フェニルエステル化合物、下記一般式(2) 、(3) で
示されるフェリ誘電性液晶化合物および下記一般式(4)
で示される化合物を含む液晶組成物である。
【０００９】
【化３】 (式中、R2、R3およびR4は炭素数 6〜10の直鎖アルキル
基、X1、X2およびX3は水素原子又はフッ素原子、ｍは５
〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ独立に１〜４の整数である。）
基、X1、X2およびX3は水素原子又はフッ素原子、ｍは５
〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ独立に１〜４の整数である。）
【００１０】本発明の一般式(1) で表わされるフェニル
エステル化合物は、末端にトリフルオロメトキシ基と直
鎖アルコキシ基を有し、ｍは５〜８の整数、ｎは１〜３
の整数であり、特に、ｍは６、７、ｎが１である時に特
に有効である。一般式(2) で表わされる化合物はフェリ
誘電性液晶であり、組成物の基本的な電気光学的性質を
決定するもので、R2の炭素数が８〜10、ｐが２、ｑが１
又は２、X2がフッ素原子であるとき、特に有効である。
また、該一般式(3) で表わされる化合物も一般式(2) で
表わされる化合物と同様にフェリ誘電性液晶であり、組
成物の基本的電気光学的性質を決定するが、R3の炭素数
が８〜10、ｒが２、ｑが１、X3がフッ素原子である時
に、特に有効である。一般式(4) における化合物は、特
に組成物の粘性を下げるのに効果があり、R4の炭素数が
８〜10であるときに、特に有効である。
エステル化合物は、末端にトリフルオロメトキシ基と直
鎖アルコキシ基を有し、ｍは５〜８の整数、ｎは１〜３
の整数であり、特に、ｍは６、７、ｎが１である時に特
に有効である。一般式(2) で表わされる化合物はフェリ
誘電性液晶であり、組成物の基本的な電気光学的性質を
決定するもので、R2の炭素数が８〜10、ｐが２、ｑが１
又は２、X2がフッ素原子であるとき、特に有効である。
また、該一般式(3) で表わされる化合物も一般式(2) で
表わされる化合物と同様にフェリ誘電性液晶であり、組
成物の基本的電気光学的性質を決定するが、R3の炭素数
が８〜10、ｒが２、ｑが１、X3がフッ素原子である時
に、特に有効である。一般式(4) における化合物は、特
に組成物の粘性を下げるのに効果があり、R4の炭素数が
８〜10であるときに、特に有効である。
【００１１】本発明の液晶組成物においては、該一般式
(1) で示されるフェニルエステル化合物の添加量が組成
物の 5〜20モル％が好ましく、10〜20モル％が望まし
い。該一般式(2) で示されるフェリ誘電性液晶化合物の
添加量が組成物の10〜50モル％が望ましい。該一般式
(3) で示されるフェリ誘電性液晶化合物の添加量が組成
物の 5〜20モル％が好ましく、該一般式(4) で示される
化合物の添加量が組成物の10〜25モル％が好ましい。得
られた組成物の印加電圧に対する光学応答において、正
電圧領域と負電圧領域とで対称でかつヒステリシスを有
しない非線形光学応答を示すことが特に望ましい。そし
て、本発明の液晶組成物は、各画素毎に薄膜トランジス
タあるいはダイオード等の能動素子を設置した基板間に
狭持して、アクティブマトリクス液晶表示素子とされ
る。
(1) で示されるフェニルエステル化合物の添加量が組成
物の 5〜20モル％が好ましく、10〜20モル％が望まし
い。該一般式(2) で示されるフェリ誘電性液晶化合物の
添加量が組成物の10〜50モル％が望ましい。該一般式
(3) で示されるフェリ誘電性液晶化合物の添加量が組成
物の 5〜20モル％が好ましく、該一般式(4) で示される
化合物の添加量が組成物の10〜25モル％が好ましい。得
られた組成物の印加電圧に対する光学応答において、正
電圧領域と負電圧領域とで対称でかつヒステリシスを有
しない非線形光学応答を示すことが特に望ましい。そし
て、本発明の液晶組成物は、各画素毎に薄膜トランジス
タあるいはダイオード等の能動素子を設置した基板間に
狭持して、アクティブマトリクス液晶表示素子とされ
る。
【００１２】本発明の一般式(2) 、(3) で示されるフェ
リ誘電性液晶は、たとえば本発明者等の特願平10-22476
8 号によって容易に製造できる。その製造法の概略を一
般式(3) においてR3＝C9H19, p＝2, q＝1, X3＝F にお
いて示せば次の通りである。 (1) C9H19Br + HOPhPhCOOH → C9H19OPhPhCOOH (2) (1) + SOCl2 → C9H19OPhPhCOCl (3) CH3COOPh(F)COOH + SOCl2 → CH3COOPh(F)COCl (4) (3) + CH3C*H(OH)(CH2)2CH(CH3)2 → CH3COOPh(F)COOC*H(CH3)(CH2)2CH(CH3)2 (5) (4) + PhCH2NH2 → HOPh(F)COOC*H(CF3)(CH2)2CH(CH3)2 (6) (2) + (5) → 目的物
リ誘電性液晶は、たとえば本発明者等の特願平10-22476
8 号によって容易に製造できる。その製造法の概略を一
般式(3) においてR3＝C9H19, p＝2, q＝1, X3＝F にお
いて示せば次の通りである。 (1) C9H19Br + HOPhPhCOOH → C9H19OPhPhCOOH (2) (1) + SOCl2 → C9H19OPhPhCOCl (3) CH3COOPh(F)COOH + SOCl2 → CH3COOPh(F)COCl (4) (3) + CH3C*H(OH)(CH2)2CH(CH3)2 → CH3COOPh(F)COOC*H(CH3)(CH2)2CH(CH3)2 (5) (4) + PhCH2NH2 → HOPh(F)COOC*H(CF3)(CH2)2CH(CH3)2 (6) (2) + (5) → 目的物
【００１３】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。(1)はn-臭化ノニルと4-(4'-ヒドロキシ）ビフェ
ニルカルボン酸との反応。(2)は4-(4'-ノニルオキシ）
ビフェニルカルボン酸(1) の塩素化反応。(3)は4-アセ
トキシ−2-フルオロ安息香酸の塩素化反応。(4)は塩化
物(3) と光学活性な5-メチル−2-ヘキサノールとの反
応。(5)はエステル化合物(4) のアセチル基の脱アセチ
ル化反応。(6)は塩素化物(2) とフェノール化合物(5)
との反応による目的物の製造。
ある。(1)はn-臭化ノニルと4-(4'-ヒドロキシ）ビフェ
ニルカルボン酸との反応。(2)は4-(4'-ノニルオキシ）
ビフェニルカルボン酸(1) の塩素化反応。(3)は4-アセ
トキシ−2-フルオロ安息香酸の塩素化反応。(4)は塩化
物(3) と光学活性な5-メチル−2-ヘキサノールとの反
応。(5)はエステル化合物(4) のアセチル基の脱アセチ
ル化反応。(6)は塩素化物(2) とフェノール化合物(5)
との反応による目的物の製造。
【００１４】本発明の一般式(4) で示される化合物は、
本発明者等の特願平8-278013号によって容易に製造でき
る。その製造法の概略を一般式(4) において、R4＝C9H
19 の場合で示せば次の通りである。 (1) C9H19COCl + HOPhCOOH → C9H19COOPhCOOH (2) (1) + SOCl2 → C9H19COOPhCOCl (3) (2) + CF3CH2OH → C9H19COOPhCOOCH2CF3
本発明者等の特願平8-278013号によって容易に製造でき
る。その製造法の概略を一般式(4) において、R4＝C9H
19 の場合で示せば次の通りである。 (1) C9H19COCl + HOPhCOOH → C9H19COOPhCOOH (2) (1) + SOCl2 → C9H19COOPhCOCl (3) (2) + CF3CH2OH → C9H19COOPhCOOCH2CF3
【００１５】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。(1)はデカン酸クロライドとp-ヒドロオキシ安息
香酸との反応。(2)はp-デカノイルオキシ安息香酸(1)
の塩素化反応。(3)は塩素化物(2) とトリフルオロエタ
ノールとの反応による目的物の製造。尚、上記式中、Ph
は1,4-フェニレン基、 Ph(F)は３位置へＦ置換した1,4-
フェニレン基、C*は不斉炭素を示す。
ある。(1)はデカン酸クロライドとp-ヒドロオキシ安息
香酸との反応。(2)はp-デカノイルオキシ安息香酸(1)
の塩素化反応。(3)は塩素化物(2) とトリフルオロエタ
ノールとの反応による目的物の製造。尚、上記式中、Ph
は1,4-フェニレン基、 Ph(F)は３位置へＦ置換した1,4-
フェニレン基、C*は不斉炭素を示す。
【００１６】本発明は、新規な配向性を改善する化合物
とそれを含有した新規な液晶組成物を提供する。そし
て、本発明により提供された新規な液晶組成物は配向に
優れ、印加電圧に対して非線形な光学応答性を示す。そ
のため表示品質に優れ、かつ信頼性の高いアクテイブマ
トリクス液晶表示素子を実現できる。
とそれを含有した新規な液晶組成物を提供する。そし
て、本発明により提供された新規な液晶組成物は配向に
優れ、印加電圧に対して非線形な光学応答性を示す。そ
のため表示品質に優れ、かつ信頼性の高いアクテイブマ
トリクス液晶表示素子を実現できる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ (式(1) : X1＝H, m＝6, n＝1 (1A))
4-(6-メトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-カルボキシレ
ートの製造。
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ (式(1) : X1＝H, m＝6, n＝1 (1A))
4-(6-メトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-カルボキシレ
ートの製造。
【００１８】(1) p-アセトキシ-(6-メトキシヘキシル）
安息香酸エステルの製造。 p-アセトキシ安息香酸クロライド 0.011モル、6-メトキ
シヘキサノール 0.01モル、ピリジン 0.013モルとトル
エン 10ml(ミリリットル) を室温で５時間、撹拌下反応した。
反応後、塩酸水溶液、苛性ソーダ水溶液、水の順で洗浄
した。トルエン相を分液した後、トルエンを留去し目的
物を得た。
安息香酸エステルの製造。 p-アセトキシ安息香酸クロライド 0.011モル、6-メトキ
シヘキサノール 0.01モル、ピリジン 0.013モルとトル
エン 10ml(ミリリットル) を室温で５時間、撹拌下反応した。
反応後、塩酸水溶液、苛性ソーダ水溶液、水の順で洗浄
した。トルエン相を分液した後、トルエンを留去し目的
物を得た。
【００１９】(2) p-ヒドロキシ-(6-メトキシヘキシル)
安息香酸エステルの製造。 (1) で得たp-アセトキシ-(6-メトキシヘキシル）安息香
酸エステルに、40％メチルアミンメタノール溶液（メチ
ルアミンとして 0.02モル）とトルエン 10mlを加え、
室温で１時間撹拌した。塩酸水溶液、苛性ソーダ溶液、
水の順で洗浄し、トルエン相を分離した。トルエンを留
去し、目的物を (1)からの通算収率70％で得た。
安息香酸エステルの製造。 (1) で得たp-アセトキシ-(6-メトキシヘキシル）安息香
酸エステルに、40％メチルアミンメタノール溶液（メチ
ルアミンとして 0.02モル）とトルエン 10mlを加え、
室温で１時間撹拌した。塩酸水溶液、苛性ソーダ溶液、
水の順で洗浄し、トルエン相を分離した。トルエンを留
去し、目的物を (1)からの通算収率70％で得た。
【００２０】(3) 4-(6-メトキシヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-
カルボキシレートの製造。 (2) で得たp-ヒドロキシ-(6-メトキシヘキシル) 安息香
酸エステル 0.006モルとp-トリフルオロメトキシ安息香
酸クロライド 0.0058モル、ピリジン 0.016モル及びト
ルエン 10ml を室温で５時間反応させた。塩酸水溶液、
苛性ソーダ溶液、水の順で洗浄し、トルエン相を分離し
た。トルエンを留去し、粗製の目的物を得た。ついで、
酢酸エチル／ヘキサン＝5/95を溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、目的物 (収率83％) を得た。このものの
NMR データーおよび式を表１、化 に示した。
ニル）フェニル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-
カルボキシレートの製造。 (2) で得たp-ヒドロキシ-(6-メトキシヘキシル) 安息香
酸エステル 0.006モルとp-トリフルオロメトキシ安息香
酸クロライド 0.0058モル、ピリジン 0.016モル及びト
ルエン 10ml を室温で５時間反応させた。塩酸水溶液、
苛性ソーダ溶液、水の順で洗浄し、トルエン相を分離し
た。トルエンを留去し、粗製の目的物を得た。ついで、
酢酸エチル／ヘキサン＝5/95を溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、目的物 (収率83％) を得た。このものの
NMR データーおよび式を表１、化 に示した。
【００２１】実施例２ (式(1) : X1＝H, m＝7, n＝1
(1B)) 4-(6-メトキシ−ヘプチルオキシカルボ
ニル）フェニル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-
カルボキシレートの製造。 実施例１において、6-メトキシヘキサノールの代わりに
7-メトキシヘプタノールを使用した以外は実施例１と全
く同様に実施して目的物を得た。このものの NMRデータ
ーを表１に示した。
(1B)) 4-(6-メトキシ−ヘプチルオキシカルボ
ニル）フェニル−1-トリフルオロメトキシフェニル−4-
カルボキシレートの製造。 実施例１において、6-メトキシヘキサノールの代わりに
7-メトキシヘプタノールを使用した以外は実施例１と全
く同様に実施して目的物を得た。このものの NMRデータ
ーを表１に示した。
【００２２】 表１水素原子番号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 実施例１ δ(ppm) 7.4 8.1 7.4 8.1 7.3 8.3 7.3 8.3 4.3 3.3実施例2 7.4 8.1 7.4 8.1 7.3 8.3 7.3 8.3 4.3 3.3
【００２３】
【化４】
【００２４】実施例３ 本発明の一般式(1), (2), (3) および(4) に相当する下
記化合物(1A, 2A, 2B,3A, 4A)を下記したモル比で混合
して液晶組成物を調製した。 1A : CF3O-Ph-COO-Ph-COO-(CH2)6OCH3 15 モル％ 2A : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2CH(C2H5)2 37.5 〃 2B : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2CH(CH3)2 12.5 〃 3A : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CH3)(CH2)2CH(CH3)2 20 〃 4A : C9H19COO-Ph-COO-CH2CF3 15 〃 式中のPhは1,4 −フェニレン基を示す。
記化合物(1A, 2A, 2B,3A, 4A)を下記したモル比で混合
して液晶組成物を調製した。 1A : CF3O-Ph-COO-Ph-COO-(CH2)6OCH3 15 モル％ 2A : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2CH(C2H5)2 37.5 〃 2B : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2CH(CH3)2 12.5 〃 3A : C9H19O-PhPh-COO-Ph(F)-COO-C*H(CH3)(CH2)2CH(CH3)2 20 〃 4A : C9H19COO-Ph-COO-CH2CF3 15 〃 式中のPhは1,4 −フェニレン基を示す。
【００２５】上記2A, 2B, 3Aの化合物及び得られた液晶
組成物の液晶相の相系列、相転移電圧を測定した結果を
表ｌに示した。液晶相の同定は、テクスチャー観察、コ
ノスコープ像の観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定な
らびに光学応答挙動により行った。コノスコープ像の観
察は液晶相の同定に有力な手段である。コノスコープ像
の観察は文献(J. Appl. Phys.,31. 793,(1992))に従っ
て行ったが、セルギャップが 100μｍである事から、液
晶相はバルク状態のものである。
組成物の液晶相の相系列、相転移電圧を測定した結果を
表ｌに示した。液晶相の同定は、テクスチャー観察、コ
ノスコープ像の観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定な
らびに光学応答挙動により行った。コノスコープ像の観
察は液晶相の同定に有力な手段である。コノスコープ像
の観察は文献(J. Appl. Phys.,31. 793,(1992))に従っ
て行ったが、セルギャップが 100μｍである事から、液
晶相はバルク状態のものである。
【００２６】電気光学特性を調べた。セルは以下の手順
で作製した。絶縁膜(SiO2,膜厚50nm), ITO電極付きのガ
ラス基板をポリイミドコーティング（膜厚約80nm) 後、
一対のガラス基板の片方のみをラビング処理した。粒径
1.6μｍのスペーサを介し、一対のガラス基板を貼り合
わせテストセルとした。セル厚は 1.7μｍであった。液
晶が等方相となる温度まで加熱し、毛細管現象によりテ
ストセル中に液晶を注入した。その後、１℃／分の速度
で徐冷し液晶を平行配向させた。
で作製した。絶縁膜(SiO2,膜厚50nm), ITO電極付きのガ
ラス基板をポリイミドコーティング（膜厚約80nm) 後、
一対のガラス基板の片方のみをラビング処理した。粒径
1.6μｍのスペーサを介し、一対のガラス基板を貼り合
わせテストセルとした。セル厚は 1.7μｍであった。液
晶が等方相となる温度まで加熱し、毛細管現象によりテ
ストセル中に液晶を注入した。その後、１℃／分の速度
で徐冷し液晶を平行配向させた。
【００２７】光透過率は、透過光強度が最低を光透過率
０％、最高を光透過率１００％と定義した。相転移電圧
は、光透過率が９０％における電圧とした。25℃におい
て、テストセルに±10Ｖ，50mHz の三角波電圧を印加
し、フェリ誘電相から強誘電相へ転移するときの電圧
（相転移電圧）を求めた。また、配向性の良否は、電圧
無印加状態での光透過率を測定し判断した。光透過率の
値が小さいほど配向性が良好である事を示す。これらの
結果を表２に示した。
０％、最高を光透過率１００％と定義した。相転移電圧
は、光透過率が９０％における電圧とした。25℃におい
て、テストセルに±10Ｖ，50mHz の三角波電圧を印加
し、フェリ誘電相から強誘電相へ転移するときの電圧
（相転移電圧）を求めた。また、配向性の良否は、電圧
無印加状態での光透過率を測定し判断した。光透過率の
値が小さいほど配向性が良好である事を示す。これらの
結果を表２に示した。
【００２８】実施例４ 実施例３において、実施例１のフェニルエステル化合物
(1A)の代わりに、実施例２で得たフェニルエステル化合
物(1B)を使用した以外は、実施例３とまったく同様にし
て実施した。結果を表２に示した。 比較例１ 実施例３において、実施例１のフェニルエステル化合物
(1A)を用いず、化合物4Aを30モル％使用して液晶組成物
を調製する他は全く同様とした。結果を表２に示した。
(1A)の代わりに、実施例２で得たフェニルエステル化合
物(1B)を使用した以外は、実施例３とまったく同様にし
て実施した。結果を表２に示した。 比較例１ 実施例３において、実施例１のフェニルエステル化合物
(1A)を用いず、化合物4Aを30モル％使用して液晶組成物
を調製する他は全く同様とした。結果を表２に示した。
【００２９】 表２ 相転移電圧 印加電圧０ 相 系 列 の光透過率 実施例３ I(92)SA(70)SCγ*(<-30)Cr 3.6 Ｖ 0.3 ％ 実施例４ I(92)SA(71)SCγ*(<-30)Cr 3.6 〃 0 〃 比較例１ I(85)SA(64)SCγ*(<-30)Cr 4.2 〃 0.7 〃 2A I(95) SCγ*(<-30)Cr − − 2B I(114) SCγ*(-7) Cr − − 3A I(139)SA(128)SCγ*(27)Cr − − 上記相系列で、括弧内は相転移温度 (℃) 、Ｉは等方
相、SAはスメクチックＡ相、SCγ* はフェリ誘電相、Cr
は結晶相を示す。
相、SAはスメクチックＡ相、SCγ* はフェリ誘電相、Cr
は結晶相を示す。
【００３０】フェリ誘電性液晶化合物(2A, 2B)を単独使
用した場合、相系列から明瞭なようにスメクチックＡ相
を持たないので、うまく配向しなかった。また、3Aの化
合物は、25℃では測定できなかった。以上、本発明のフ
ェニルエステル化合物は配向性を向上するのに非常な効
果があった。
用した場合、相系列から明瞭なようにスメクチックＡ相
を持たないので、うまく配向しなかった。また、3Aの化
合物は、25℃では測定できなかった。以上、本発明のフ
ェニルエステル化合物は配向性を向上するのに非常な効
果があった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ50 BM10 BM30 BM71 BP10 BP30 BT32 BT36 FE71 FE72 FE74 GP01 GP03 4H027 BA16 BB03 BC04 BD01 BD12 CA03 CC03 CC05 CF08
Claims (13)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で示されるフェニルエス
テル化合物。 【化１】 (式中、X1は水素原子又はフッ素原子、ｍは５〜８の整
数、ｎは１〜３の整数を示す。) - 【請求項２】 該一般式(1) において、ｍが６または
７、ｎが１である請求項１記載のフェニルエステル化合
物。 - 【請求項３】 下記一般式(1) で示されるフェニルエス
テル化合物、下記一般式(2) 、(3) で示されるフェリ誘
電性液晶化合物および下記一般式(4) で示される化合物
を含む液晶組成物。 【化２】 (式中、R2、R3およびR4は炭素数 6〜10の直鎖アルキル
基、X1、X2およびX3は水素原子又はフッ素原子、ｍは５
〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ独立に１〜４の整数である。） - 【請求項４】 該一般式(2) において、R2の炭素数が８
〜10、ｐが２、ｑが１又は２、X2がフッ素原子である請
求項３記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 該一般式(3) において、R3の炭素数が８
〜10、ｒが２、ｑが１、X3がフッ素原子である請求項３
記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 該一般式(4) において、R4の炭素数が８
〜10である請求項３記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 該一般式(1) で示されるフェニルエステ
ル化合物の添加量が組成物の 5〜20モル％である請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 該一般式(1) で示されるフェニルエステ
ル化合物の添加量が組成物の10〜20モル％である請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 該一般式(2) で示されるフェリ誘電性液
晶化合物の添加量が組成物の10〜50モル％である請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 該一般式(3) で示されるフェリ誘電性
液晶化合物の添加量が組成物の 5〜20モル％である請求
項３記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 該一般式(4) で示される化合物の添加
量が組成物の10〜25モル％である請求項３記載の液晶組
成物。 - 【請求項１２】 該組成物の印加電圧に対する光学応答
において、正電圧領域と負電圧領域とで対称でかつヒス
テリシスを有しない非線形光学応答を示す請求項３記載
の液晶組成物。 - 【請求項１３】 各画素ごとに薄膜トランジスタ或いは
ダイオードなどの非線形能動素子を設置した基板間に請
求項３記載の液晶組成物を挟持することを特徴とするア
クテイブマトリクス液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190346A JP2001019666A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | フェニルエステル化合物及びそれを含む液晶組成物。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190346A JP2001019666A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | フェニルエステル化合物及びそれを含む液晶組成物。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019666A true JP2001019666A (ja) | 2001-01-23 |
Family
ID=16256677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11190346A Pending JP2001019666A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | フェニルエステル化合物及びそれを含む液晶組成物。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001019666A (ja) |
-
1999
- 1999-07-05 JP JP11190346A patent/JP2001019666A/ja active Pending
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