JP2001011118A - ポリアルキルピロリジンおよびそれを含む燃料組成物 - Google Patents
ポリアルキルピロリジンおよびそれを含む燃料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エンジン堆積物を防止、抑制する新規化合
物、およびそれを燃料添加剤として含む燃料組成物を提
供する。 【解決手段】 下記式で表されるポリアルキルピロリジ
ン化合物もしくはその燃料可溶性塩： 【化１】 ［Ｒ1は平均分子量が約５００〜５０００の範囲内にあ
るポリアルキル基であり；Ｒ2は炭素原子数約２〜６の
直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり；Ｒ3はＨまた
はＣＨ3であり；そしてｘは約０〜４の整数である］。
物、およびそれを燃料添加剤として含む燃料組成物を提
供する。 【解決手段】 下記式で表されるポリアルキルピロリジ
ン化合物もしくはその燃料可溶性塩： 【化１】 ［Ｒ1は平均分子量が約５００〜５０００の範囲内にあ
るポリアルキル基であり；Ｒ2は炭素原子数約２〜６の
直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり；Ｒ3はＨまた
はＣＨ3であり；そしてｘは約０〜４の整数である］。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリアルキ
ルピロリジンおよびその誘導体に関するものである。特
に本発明は、エンジン堆積物を防止および抑制する目的
でこれらの化合物を燃料組成物に使用することに関す
る。
ルピロリジンおよびその誘導体に関するものである。特
に本発明は、エンジン堆積物を防止および抑制する目的
でこれらの化合物を燃料組成物に使用することに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】燃料油やガソリンなどの液体炭化水素系
燃焼燃料が、長期間の貯蔵後にあるいは実際の作動条件
下で、ある種の有害な特性を示しがちであることは当該
分野ではよく知られている。例えば、ガソリンは作動し
ているときに、キャブレータや吸入弁を含む動力系のい
ろいろな部位にスラッジやワニスを堆積しがちである。
従って、そのような堆積物を出す傾向を減らすことによ
り液体炭化水素燃料を改善する手段を見つけることが望
まれている。
燃焼燃料が、長期間の貯蔵後にあるいは実際の作動条件
下で、ある種の有害な特性を示しがちであることは当該
分野ではよく知られている。例えば、ガソリンは作動し
ているときに、キャブレータや吸入弁を含む動力系のい
ろいろな部位にスラッジやワニスを堆積しがちである。
従って、そのような堆積物を出す傾向を減らすことによ
り液体炭化水素燃料を改善する手段を見つけることが望
まれている。
【０００３】米国特許第４２４０８０３号明細書には、
燃料と、アルケニルコハク酸またはその無水物（アルケ
ニル置換基は、Ｃ16〜Ｃ28のオレフィンの特定の混合物
から誘導される）を、ポリアルキレンポリアミンと反応
させることにより合成した清浄剤有効量のアルケニルス
クシンイミドとからなる液体炭化水素燃料組成物が開示
されている。この特許には、液体炭化水素系清浄剤とし
ての予期せぬ効果のためには、スクシンイミドに結合し
ているアルケニル基が、オレフィンのオリゴマー化から
「ボトム（底）」生成物として得られるＣ16〜Ｃ28のオ
レフィン混合物から誘導されることが不可欠であると教
示されている。
燃料と、アルケニルコハク酸またはその無水物（アルケ
ニル置換基は、Ｃ16〜Ｃ28のオレフィンの特定の混合物
から誘導される）を、ポリアルキレンポリアミンと反応
させることにより合成した清浄剤有効量のアルケニルス
クシンイミドとからなる液体炭化水素燃料組成物が開示
されている。この特許には、液体炭化水素系清浄剤とし
ての予期せぬ効果のためには、スクシンイミドに結合し
ているアルケニル基が、オレフィンのオリゴマー化から
「ボトム（底）」生成物として得られるＣ16〜Ｃ28のオ
レフィン混合物から誘導されることが不可欠であると教
示されている。
【０００４】ヨーロッパ特許出願第３７６５７８号公報
には、内燃機関内の炭素堆積物を低減するための、
（ａ）ポリアルキレンスクシンイミド、（ｂ）ポリアル
キレン、および（ｃ）鉱油からなる三成分系添加剤組成
物が開示されている。また、そのような添加剤組成物を
含む液体燃料組成物、並びにこの組成物を用いてガソリ
ン内燃機関を清浄にする方法も開示されている。このヨ
ーロッパ特許出願に開示されている唯一の実施例は、ポ
リイソブチレンスクシンイミド添加剤の吸入弁およびキ
ャブレータ清浄度試験での使用を示している。しかしな
がら、スクシンイミドを合成するのに使用したポリアミ
ンの種類やポリイソブチレン置換基の分子量について
は、実施例では全く言及されていない。
には、内燃機関内の炭素堆積物を低減するための、
（ａ）ポリアルキレンスクシンイミド、（ｂ）ポリアル
キレン、および（ｃ）鉱油からなる三成分系添加剤組成
物が開示されている。また、そのような添加剤組成物を
含む液体燃料組成物、並びにこの組成物を用いてガソリ
ン内燃機関を清浄にする方法も開示されている。このヨ
ーロッパ特許出願に開示されている唯一の実施例は、ポ
リイソブチレンスクシンイミド添加剤の吸入弁およびキ
ャブレータ清浄度試験での使用を示している。しかしな
がら、スクシンイミドを合成するのに使用したポリアミ
ンの種類やポリイソブチレン置換基の分子量について
は、実施例では全く言及されていない。
【０００５】英国特許第１４８６１４４号公報には、
（ａ）炭化水素置換スクシンイミド、（ｂ）Ｃ2〜Ｃ6の
不飽和炭化水素の重合体、及び（ｃ）パラフィン系また
はナフテン系油からなるガソリン添加剤組成物が開示さ
れている。この英国特許の実施例１には、ポリイソブチ
レン基の分子量が約９００であって、イミド部がジエチ
レントリアミンから誘導されたものであるポリイソブチ
レンスクシンイミドが、パラフィン系油および約２８重
量％の分子量約８００のポリプロピレンとの組合せで開
示されている。この英国特許には更に、炭質堆積物の低
減を達成するには三成分全てが不可欠であることが教示
されている。
（ａ）炭化水素置換スクシンイミド、（ｂ）Ｃ2〜Ｃ6の
不飽和炭化水素の重合体、及び（ｃ）パラフィン系また
はナフテン系油からなるガソリン添加剤組成物が開示さ
れている。この英国特許の実施例１には、ポリイソブチ
レン基の分子量が約９００であって、イミド部がジエチ
レントリアミンから誘導されたものであるポリイソブチ
レンスクシンイミドが、パラフィン系油および約２８重
量％の分子量約８００のポリプロピレンとの組合せで開
示されている。この英国特許には更に、炭質堆積物の低
減を達成するには三成分全てが不可欠であることが教示
されている。
【０００６】米国特許第４０３９３００号明細書には、
少なくとも一個のキャブレータを装備した内燃機関に燃
料を供給するための組成物が、ガソリンの沸点範囲の沸
点を有する主要量の炭化水素、少量の少なくとも一種類
の清浄剤、および平均分子量が３００〜７００の芳香族
炭化水素を少なくとも５０重量％含む少量の潤滑粘度の
鉱油からなり、そして清浄剤および油はキャブレータの
堆積物形成を防止するのに充分な量で存在することが開
示されている。開示された清浄剤としてはポリアミノ−
ポリアルキレンアルケニルスクシンイミドがあり、好ま
しくはポリイソブテニルスクシンイミドである。よっ
て、この特許の特徴は、公知の清浄剤と組み合わせて、
少なくとも５０％の芳香族炭化水素を含む芳香族に富ん
だな鉱油を使用することにある。
少なくとも一個のキャブレータを装備した内燃機関に燃
料を供給するための組成物が、ガソリンの沸点範囲の沸
点を有する主要量の炭化水素、少量の少なくとも一種類
の清浄剤、および平均分子量が３００〜７００の芳香族
炭化水素を少なくとも５０重量％含む少量の潤滑粘度の
鉱油からなり、そして清浄剤および油はキャブレータの
堆積物形成を防止するのに充分な量で存在することが開
示されている。開示された清浄剤としてはポリアミノ−
ポリアルキレンアルケニルスクシンイミドがあり、好ま
しくはポリイソブテニルスクシンイミドである。よっ
て、この特許の特徴は、公知の清浄剤と組み合わせて、
少なくとも５０％の芳香族炭化水素を含む芳香族に富ん
だな鉱油を使用することにある。
【０００７】米国特許第５３９３３０９号明細書には、
エチレンジアミンまたはジエチレントリアミンから誘導
され、そしてポリイソブテニル基の平均分子量が約１２
００〜１５００であるポリイソブテニルスクシンイミド
と、不揮発性のパラフィン系またはナフテン系キャリヤ
油もしくはそれらの混合物とからなる燃料添加剤組成物
が開示されている。
エチレンジアミンまたはジエチレントリアミンから誘導
され、そしてポリイソブテニル基の平均分子量が約１２
００〜１５００であるポリイソブテニルスクシンイミド
と、不揮発性のパラフィン系またはナフテン系キャリヤ
油もしくはそれらの混合物とからなる燃料添加剤組成物
が開示されている。
【０００８】同様に、ヨーロッパ特許出願第５６５２８
５号公報には、主要量の液体炭化水素燃料、及びポリイ
ソブテン置換コハク酸アシル化剤と、アミン窒素に結合
した少なくとも１個の反応性水素を持つアミンとの反応
から誘導された、清浄性を与える量のポリイソブテンス
クシンイミドからなる燃料組成物が開示されている。ポ
リイソブテン置換基は高反応性ポリイソブテンから誘導
される。
５号公報には、主要量の液体炭化水素燃料、及びポリイ
ソブテン置換コハク酸アシル化剤と、アミン窒素に結合
した少なくとも１個の反応性水素を持つアミンとの反応
から誘導された、清浄性を与える量のポリイソブテンス
クシンイミドからなる燃料組成物が開示されている。ポ
リイソブテン置換基は高反応性ポリイソブテンから誘導
される。
【０００９】本願出願人に譲渡された１９９８年８月２
８日出願の米国特許出願第０９／１４１６３６号明細書
には、ポリイソブテニル基が高反応性ポリイソブテンか
ら誘導され、その平均分子量が約５００〜５０００であ
るある種のポリイソブテニルスクシンイミドは、燃料組
成物に添加剤として使用した場合に、特に吸入弁におい
てエンジン堆積物の優れた抑制をもたらすことが開示さ
れている。
８日出願の米国特許出願第０９／１４１６３６号明細書
には、ポリイソブテニル基が高反応性ポリイソブテンか
ら誘導され、その平均分子量が約５００〜５０００であ
るある種のポリイソブテニルスクシンイミドは、燃料組
成物に添加剤として使用した場合に、特に吸入弁におい
てエンジン堆積物の優れた抑制をもたらすことが開示さ
れている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン堆
積物、特に吸入弁堆積物の生成を防止し、抑制する新規
なポリアルキルピロリジン化合物、それを含む燃料組成
物および燃料濃厚物を提供する。
積物、特に吸入弁堆積物の生成を防止し、抑制する新規
なポリアルキルピロリジン化合物、それを含む燃料組成
物および燃料濃厚物を提供する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ある種のポ
リアルキルピロリジンが、燃料組成物に燃料添加剤とし
て使用したときに、エンジン堆積物、特に吸入弁堆積物
の優れた抑制をもたらすことを見い出した。
リアルキルピロリジンが、燃料組成物に燃料添加剤とし
て使用したときに、エンジン堆積物、特に吸入弁堆積物
の優れた抑制をもたらすことを見い出した。
【００１２】本発明の化合物には、下記式（Ｉ）で表さ
れる化合物もしくはその燃料可溶性塩が包含される。
れる化合物もしくはその燃料可溶性塩が包含される。
【００１３】
【化４】
【００１４】［式中、Ｒ1は、平均分子量が約５００〜
５０００の範囲内にあるポリアルキル基であり；Ｒ
2は、炭素原子数約２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキ
レン基であり；Ｒ3は、ＨまたはＣＨ3であり；そしてｘ
は、約０〜４の整数である］
５０００の範囲内にあるポリアルキル基であり；Ｒ
2は、炭素原子数約２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキ
レン基であり；Ｒ3は、ＨまたはＣＨ3であり；そしてｘ
は、約０〜４の整数である］
【００１５】さらに本発明は、ガソリンまたはディーゼ
ル燃料の沸点範囲の沸点を有する主要量の炭化水素と、
堆積物抑制に有効な量の本発明の化合物とからなる燃料
組成物を提供することにもある。
ル燃料の沸点範囲の沸点を有する主要量の炭化水素と、
堆積物抑制に有効な量の本発明の化合物とからなる燃料
組成物を提供することにもある。
【００１６】また本発明は、約１５０゜Ｆ（６５℃）〜
４００゜Ｆ（２０５℃）の範囲の沸点を有する不活性で
安定な親油性有機溶剤と、約１０〜５０重量％の本発明
の化合物とからなる燃料濃厚物にも関する。
４００゜Ｆ（２０５℃）の範囲の沸点を有する不活性で
安定な親油性有機溶剤と、約１０〜５０重量％の本発明
の化合物とからなる燃料濃厚物にも関する。
【００１７】本発明は特に、ポリアルキル基の平均分子
量が５００〜５０００の範囲内のある種のポリアルキル
ピロリジンは、燃料組成物に添加剤として使用したとき
に、特に吸入弁においてエンジン堆積物の優れた抑制を
もたらすという発見に基づいている。
量が５００〜５０００の範囲内のある種のポリアルキル
ピロリジンは、燃料組成物に添加剤として使用したとき
に、特に吸入弁においてエンジン堆積物の優れた抑制を
もたらすという発見に基づいている。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、下記式（Ｉ）
で表されるポリアルキルピロリジンもしくはその燃料可
溶性塩である。
で表されるポリアルキルピロリジンもしくはその燃料可
溶性塩である。
【００１９】
【化５】
【００２０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｘは前に定
義したとおりである］
義したとおりである］
【００２１】Ｒ1は、好ましくは平均分子量が約５００
〜３０００の範囲内、より好ましくは約７００〜２００
０の範囲内、そして最も好ましくは約７００〜１５００
の範囲内にあるポリアルキル基である。
〜３０００の範囲内、より好ましくは約７００〜２００
０の範囲内、そして最も好ましくは約７００〜１５００
の範囲内にあるポリアルキル基である。
【００２２】Ｒ1は、特に好ましくは、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、もしくは１−オクテンまたは１−デセ
ンのポリアルファオレフィンオリゴマーから誘導された
ポリアルキル基である。より好ましくは、Ｒ1は、ポリ
イソブテンから誘導されたポリアルキル基である。最も
好ましくは、Ｒ1は、少なくとも約２０％のメチルビニ
リデン異性体を含む高反応性ポリイソブテンから誘導さ
れたポリアルキル基である。
ン、ポリブテン、もしくは１−オクテンまたは１−デセ
ンのポリアルファオレフィンオリゴマーから誘導された
ポリアルキル基である。より好ましくは、Ｒ1は、ポリ
イソブテンから誘導されたポリアルキル基である。最も
好ましくは、Ｒ1は、少なくとも約２０％のメチルビニ
リデン異性体を含む高反応性ポリイソブテンから誘導さ
れたポリアルキル基である。
【００２３】Ｒ2は好ましくは、炭素原子数約２〜４の
直鎖または分枝鎖のアルキレン基である。最も好ましく
はＲ2は、約２個または３個の炭素原子を含む。Ｒ3は好
ましくは、Ｈである。ｘは好ましくは、約０〜２の整数
である。最も好ましくは、ｘは０である。
直鎖または分枝鎖のアルキレン基である。最も好ましく
はＲ2は、約２個または３個の炭素原子を含む。Ｒ3は好
ましくは、Ｈである。ｘは好ましくは、約０〜２の整数
である。最も好ましくは、ｘは０である。
【００２４】上記式（Ｉ）の化合物の燃料可溶性塩は容
易に合成することができ、そしてそのような塩はエンジ
ン堆積物を防止または抑制するに有用である。好適な塩
としては、例えば、そのアミノ部をアルキル又はアリー
ルスルホン酸などの強有機酸でプロトン化することによ
り得られたものを挙げることができる。好ましい塩とし
ては、トルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸から
誘導されるものを挙げることができる。
易に合成することができ、そしてそのような塩はエンジ
ン堆積物を防止または抑制するに有用である。好適な塩
としては、例えば、そのアミノ部をアルキル又はアリー
ルスルホン酸などの強有機酸でプロトン化することによ
り得られたものを挙げることができる。好ましい塩とし
ては、トルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸から
誘導されるものを挙げることができる。
【００２５】［定義］本発明について詳細に述べる前
に、本明細書で用いられる用語について定義する。「ピ
ロリジン」は、下記一般式で表される、ピロリジンから
の−Ｃ4Ｈ7Ｎ基を意味する。
に、本明細書で用いられる用語について定義する。「ピ
ロリジン」は、下記一般式で表される、ピロリジンから
の−Ｃ4Ｈ7Ｎ基を意味する。
【００２６】
【化６】
【００２７】「アルキル基」は、直鎖および分枝鎖の両
方のアルキル基を意味する。「低級アルキル基」は、炭
素原子数約１〜６のアルキル基を意味し、第一級、第二
級および第三級アルキル基が含まれる。代表的な低級ア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどを挙げること
ができる。
方のアルキル基を意味する。「低級アルキル基」は、炭
素原子数約１〜６のアルキル基を意味し、第一級、第二
級および第三級アルキル基が含まれる。代表的な低級ア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどを挙げること
ができる。
【００２８】「ポリアルキル基」は、一般にポリオレフ
ィンから誘導されるアルキル基を意味し、そのポリオレ
フィンはモノ−オレフィン、特に１−モノ−オレフィ
ン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン等の重合体
または共重合体である。好ましくは、用いられるモノ−
オレフィンの炭素原子数は約２〜２４であり、そしてよ
り好ましくは炭素原子数は約３〜１２である。より好ま
しいモノ−オレフィンとしては、プロピレン、ブチレ
ン、特にイソブチレン、１−オクテンおよび１−デセン
を挙げることができる。そのようなモノ−オレフィンか
ら合成されたポリオレフィンとしては、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、特にポリイソブテン、および１−オク
テンおよび１−デセンから生成するポリアルファオレフ
ィンを挙げることができる。
ィンから誘導されるアルキル基を意味し、そのポリオレ
フィンはモノ−オレフィン、特に１−モノ−オレフィ
ン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン等の重合体
または共重合体である。好ましくは、用いられるモノ−
オレフィンの炭素原子数は約２〜２４であり、そしてよ
り好ましくは炭素原子数は約３〜１２である。より好ま
しいモノ−オレフィンとしては、プロピレン、ブチレ
ン、特にイソブチレン、１−オクテンおよび１−デセン
を挙げることができる。そのようなモノ−オレフィンか
ら合成されたポリオレフィンとしては、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、特にポリイソブテン、および１−オク
テンおよび１−デセンから生成するポリアルファオレフ
ィンを挙げることができる。
【００２９】「高反応性ポリイソブテン」は、残留する
オレフィン二重結合のうちの少なくとも約２０％がビニ
リデン型、すなわち下記式で表されるものであるポリイ
ソブテンを意味する。
オレフィン二重結合のうちの少なくとも約２０％がビニ
リデン型、すなわち下記式で表されるものであるポリイ
ソブテンを意味する。
【００３０】
【化７】
【００３１】「スクシンイミド」は、多数のアミド、イ
ミドなど、無水コハク酸とアミンの反応によって生成す
るものも含むと当該分野では了解されており、本発明で
もそのように用いられる。しかしながら、主生成物はス
クシンイミドであり、この用語は一般的には、アルケニ
ル又はアルキル置換コハク酸またはその無水物とポリア
ミンとの反応の生成物を意味するものとみなされてい
る。アルケニル又はアルキルスクシンイミドは多数の文
献に開示され、当該分野ではよく知られている。スクシ
ンイミドのある基本的な種類および「スクシンイミド」
なる技術用語に含まれる関連物質については、米国特許
第２９９２７０８号、第３０１８２５０号、第３０１８
２９１号、第３０２４２３７号、第３１００６７３号、
第３１７２８９２号、第３２１９６６６号、第３２７２
７４６号、第３３６１６７３号、第３３８１０２２号、
第３９１２７６４号、第４２３４４３５号、第４６１２
１３２号、第４７４７９６５号、第５１１２５０７号、
第５２４１００３号、第５２６６１８６号、第５２８６
７９９号、第５３１９０３０号、第５３３４３２１号、
第５３５６５５２号、第５７１６９１２号の各明細書に
教示されており、それらの開示内容を参照することがで
きる。
ミドなど、無水コハク酸とアミンの反応によって生成す
るものも含むと当該分野では了解されており、本発明で
もそのように用いられる。しかしながら、主生成物はス
クシンイミドであり、この用語は一般的には、アルケニ
ル又はアルキル置換コハク酸またはその無水物とポリア
ミンとの反応の生成物を意味するものとみなされてい
る。アルケニル又はアルキルスクシンイミドは多数の文
献に開示され、当該分野ではよく知られている。スクシ
ンイミドのある基本的な種類および「スクシンイミド」
なる技術用語に含まれる関連物質については、米国特許
第２９９２７０８号、第３０１８２５０号、第３０１８
２９１号、第３０２４２３７号、第３１００６７３号、
第３１７２８９２号、第３２１９６６６号、第３２７２
７４６号、第３３６１６７３号、第３３８１０２２号、
第３９１２７６４号、第４２３４４３５号、第４６１２
１３２号、第４７４７９６５号、第５１１２５０７号、
第５２４１００３号、第５２６６１８６号、第５２８６
７９９号、第５３１９０３０号、第５３３４３２１号、
第５３５６５５２号、第５７１６９１２号の各明細書に
教示されており、それらの開示内容を参照することがで
きる。
【００３２】「燃料」または「炭化水素燃料」は、ガソ
リンおよびディーゼル燃料の沸点範囲の沸点を有する通
常は液体の炭化水素を意味する。
リンおよびディーゼル燃料の沸点範囲の沸点を有する通
常は液体の炭化水素を意味する。
【００３３】［一般的な合成方法］本発明のポリアルキ
ルピロリジンは、以下の一般的な方法および手段を利用
して合成することができる。代表的または好ましい操作
条件（例えば、反応温度、時間、反応物のモル比、溶
媒、圧力など）が記されている場合でも、特に断らない
限りは、他の操作条件も利用できると理解すべきであ
る。最適な反応条件は使用する特定の反応物や溶媒によ
っても異なるが、そのような条件は当該分野の熟練者に
よって通常の最適化方法により決定することができる。
ルピロリジンは、以下の一般的な方法および手段を利用
して合成することができる。代表的または好ましい操作
条件（例えば、反応温度、時間、反応物のモル比、溶
媒、圧力など）が記されている場合でも、特に断らない
限りは、他の操作条件も利用できると理解すべきであ
る。最適な反応条件は使用する特定の反応物や溶媒によ
っても異なるが、そのような条件は当該分野の熟練者に
よって通常の最適化方法により決定することができる。
【００３４】本発明に用いられるポリアルキルピロリジ
ンは、最初に下記式（II）のポリアルケニルコハク酸無
水物と、アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルアミ
ンまたは後述する好適なポリアミンとにより、下記式
（III）のポリアルケニルスクシンイミドを与える反応
を包含する方法により合成する。
ンは、最初に下記式（II）のポリアルケニルコハク酸無
水物と、アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルアミ
ンまたは後述する好適なポリアミンとにより、下記式
（III）のポリアルケニルスクシンイミドを与える反応
を包含する方法により合成する。
【００３５】
【化８】
【００３６】［式中、Ｒ4は後に定義するポリアルケニ
ル基である］
ル基である］
【００３７】
【化９】
【００３８】［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｘは前に定
義したとおりである］
義したとおりである］
【００３９】ポリアルケニルコハク酸無水物反応物は、
平均分子量が約５００〜５０００、好ましくは約５００
〜３０００、より好ましくは約７００〜２０００、そし
て最も好ましくは約７００〜１５００であるポリアルケ
ニル基、Ｒ4を含んでいる。
平均分子量が約５００〜５０００、好ましくは約５００
〜３０００、より好ましくは約７００〜２０００、そし
て最も好ましくは約７００〜１５００であるポリアルケ
ニル基、Ｒ4を含んでいる。
【００４０】使用するポリアルケニルコハク酸無水物の
ポリアルケニル基は一般には、モノ−オレフィン、特に
１−モノ−オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、
ブチレン等の重合体または共重合体であるポリオレフィ
ンから誘導される。使用するモノ−オレフィンの炭素原
子数は、約２〜２４であることが好ましく、より好まし
くはその炭素原子数が約３〜１２である。より好ましい
モノ−オレフィンとしては、プロピレン、ブチレン、特
にイソブチレン、１−オクテンおよび１−デセンを挙げ
ることができる。そのようなモノ−オレフィンから合成
されたポリオレフィンとしては、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、特にポリイソブテン、および１−オクテンや１
−デセンから生成するポリアルファオレフィンを挙げる
ことができる。
ポリアルケニル基は一般には、モノ−オレフィン、特に
１−モノ−オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、
ブチレン等の重合体または共重合体であるポリオレフィ
ンから誘導される。使用するモノ−オレフィンの炭素原
子数は、約２〜２４であることが好ましく、より好まし
くはその炭素原子数が約３〜１２である。より好ましい
モノ−オレフィンとしては、プロピレン、ブチレン、特
にイソブチレン、１−オクテンおよび１−デセンを挙げ
ることができる。そのようなモノ−オレフィンから合成
されたポリオレフィンとしては、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、特にポリイソブテン、および１−オクテンや１
−デセンから生成するポリアルファオレフィンを挙げる
ことができる。
【００４１】本発明に用いるポリアルケニルコハク酸無
水物を合成するのに使用する好ましいポリイソブテン
は、反応性の高いメチルビニリデン異性体を少なくとも
約２０％、好ましくは少なくとも約５０％、より好まし
くは少なくとも約７０％含有するポリイソブテンであ
る。好適なポリイソブテンとしてはＢＦ3触媒を用いて
合成したものが挙げられる。メチルビニリデン異性体が
全組成中高比率で占めるそのようなポリイソブテンの合
成については、米国特許第４１５２４９９号および第４
６０５８０８号の明細書に記載されている。アルキルビ
ニリデンを高含量で含有する好適なポリイソブテンの例
としては、ウルトラビス３０、数平均分子量が約１３０
０でメチルビニリデン含量が約７４％のポリイソブテ
ン、およびウルトラビス１０、数平均分子量が約９５０
でメチルビニリデン含量が約７６％のポリイソブテンを
挙げることができ、両方ともブリティッシュ・ペトロリ
ウム社より入手できる。
水物を合成するのに使用する好ましいポリイソブテン
は、反応性の高いメチルビニリデン異性体を少なくとも
約２０％、好ましくは少なくとも約５０％、より好まし
くは少なくとも約７０％含有するポリイソブテンであ
る。好適なポリイソブテンとしてはＢＦ3触媒を用いて
合成したものが挙げられる。メチルビニリデン異性体が
全組成中高比率で占めるそのようなポリイソブテンの合
成については、米国特許第４１５２４９９号および第４
６０５８０８号の明細書に記載されている。アルキルビ
ニリデンを高含量で含有する好適なポリイソブテンの例
としては、ウルトラビス３０、数平均分子量が約１３０
０でメチルビニリデン含量が約７４％のポリイソブテ
ン、およびウルトラビス１０、数平均分子量が約９５０
でメチルビニリデン含量が約７６％のポリイソブテンを
挙げることができ、両方ともブリティッシュ・ペトロリ
ウム社より入手できる。
【００４２】ポリアルケニルコハク酸無水物は当該分野
ではよく知られている。オレフィンと無水マレイン酸と
の反応を含めて、ポリアルケニルコハク酸無水物を合成
する各種の方法について記述されている。そのような方
法には熱的方法および塩素化法がある。熱的方法は、塩
素化オレフィンと無水マレイン酸を熱反応させることに
特徴があり、例えば米国特許第３３６１６７３号および
第３６７６０８９号の明細書に記載されており、本発明
においても参照することができる。あるいは塩素化法
は、塩素化ポリイソブテン等のハロゲン化オレフィンと
無水マレイン酸を反応させることに特徴があり、例えば
米国特許第３１７２８９２号明細書に記載されており、
本発明においても参照することができる。
ではよく知られている。オレフィンと無水マレイン酸と
の反応を含めて、ポリアルケニルコハク酸無水物を合成
する各種の方法について記述されている。そのような方
法には熱的方法および塩素化法がある。熱的方法は、塩
素化オレフィンと無水マレイン酸を熱反応させることに
特徴があり、例えば米国特許第３３６１６７３号および
第３６７６０８９号の明細書に記載されており、本発明
においても参照することができる。あるいは塩素化法
は、塩素化ポリイソブテン等のハロゲン化オレフィンと
無水マレイン酸を反応させることに特徴があり、例えば
米国特許第３１７２８９２号明細書に記載されており、
本発明においても参照することができる。
【００４３】次いで、ポリアルケニルコハク酸無水物
は、好適な水素化触媒、例えばパラジウム炭素または酸
化白金との反応により還元されて、ポリアルキルコハク
酸無水物、すなわち下記式（IV）が生成する。
は、好適な水素化触媒、例えばパラジウム炭素または酸
化白金との反応により還元されて、ポリアルキルコハク
酸無水物、すなわち下記式（IV）が生成する。
【００４４】
【化１０】
【００４５】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｘは前に定
義したとおりである］
義したとおりである］
【００４６】ポリアルキルコハク酸無水物とアンモニ
ア、水酸化アンモニウムまたは好適なポリアミンとの反
応により、下記反応式に示すように、ポリアルキルスク
シンイミドが生成する。
ア、水酸化アンモニウムまたは好適なポリアミンとの反
応により、下記反応式に示すように、ポリアルキルスク
シンイミドが生成する。
【００４７】
【化１１】
【００４８】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｘは前に定
義したとおりである］
義したとおりである］
【００４９】上記の反応は、当該分野の熟練者には自明
のことである。アンモニア、水酸化アンモニウム、メチ
ルアミンまたは好適なポリアミン、例えばエチレンジア
ミンまたはジエチレントリアミンと、ポリアルキルコハ
ク酸無水物との反応は、溶媒無しで行ってもよいし、あ
るいは不活性溶媒、例えばトルエン、キシレン、Ｃ9の
芳香族炭化水素、クロロホルム、１００ニュートラル
油、脂肪族炭化水素等を存在させて行ってもよい。反応
は一般には、約８０℃〜２００℃の範囲の温度で行う。
通常は約１５０℃〜１７０℃の範囲の反応温度が好まし
い。
のことである。アンモニア、水酸化アンモニウム、メチ
ルアミンまたは好適なポリアミン、例えばエチレンジア
ミンまたはジエチレントリアミンと、ポリアルキルコハ
ク酸無水物との反応は、溶媒無しで行ってもよいし、あ
るいは不活性溶媒、例えばトルエン、キシレン、Ｃ9の
芳香族炭化水素、クロロホルム、１００ニュートラル
油、脂肪族炭化水素等を存在させて行ってもよい。反応
は一般には、約８０℃〜２００℃の範囲の温度で行う。
通常は約１５０℃〜１７０℃の範囲の反応温度が好まし
い。
【００５０】特に好適なポリアルキレンポリアミンは、
下記式で表されるものである。
下記式で表されるものである。
【００５１】
【化１２】Ｈ2Ｎ−（Ｒ2-ＮＨ）X−Ｈ
【００５２】［式中、Ｒ2は炭素原子数約２〜６、好ま
しくは約２〜４、最も好ましくは約２の直鎖または分枝
鎖のアルキレン基、すなわちエチレン（−ＣＨ2ＣＨ
2−）であり；ｘは約１〜４、好ましくは約１または２
の整数である］
しくは約２〜４、最も好ましくは約２の直鎖または分枝
鎖のアルキレン基、すなわちエチレン（−ＣＨ2ＣＨ
2−）であり；ｘは約１〜４、好ましくは約１または２
の整数である］
【００５３】特に好ましいポリアルキレンポリアミン
は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラアミン、およびテトラエチレンペンタアミ
ンである。より好ましいのはエチレンジアミンおよびジ
エチレントリアミン、特にはエチレンジアミンである。
は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラアミン、およびテトラエチレンペンタアミ
ンである。より好ましいのはエチレンジアミンおよびジ
エチレントリアミン、特にはエチレンジアミンである。
【００５４】本発明での使用に適したポリアミンのうち
の多数は市販されており、またその他のものも当該分野
では公知の方法により合成することができる。例えば、
アミンの合成方法とその反応については、シジウィック
の「窒素の有機化学」（TheOrganic Chemistry of Nitr
ogen、クラレンドンプレス、オックスフォード、１９６
６年）；ノラーの「有機化合物の化学」（Chemistry of
Organic Compounds、ソンダース、フィラデルフィア、
第２版、１９５７年）、およびカーク／オスマー の
「化学工学大辞典」（Encyclopedia of Chemical Techn
ology、第２版、特に第２巻、９９−１１６頁）に詳し
く記載されている。
の多数は市販されており、またその他のものも当該分野
では公知の方法により合成することができる。例えば、
アミンの合成方法とその反応については、シジウィック
の「窒素の有機化学」（TheOrganic Chemistry of Nitr
ogen、クラレンドンプレス、オックスフォード、１９６
６年）；ノラーの「有機化合物の化学」（Chemistry of
Organic Compounds、ソンダース、フィラデルフィア、
第２版、１９５７年）、およびカーク／オスマー の
「化学工学大辞典」（Encyclopedia of Chemical Techn
ology、第２版、特に第２巻、９９−１１６頁）に詳し
く記載されている。
【００５５】本発明のために最も好ましいのは、ポリア
ルキルコハク酸無水物をアンモニアまたは水酸化アンモ
ニウムと反応させて、ポリアルキルスクシンイミドを与
えることである。
ルキルコハク酸無水物をアンモニアまたは水酸化アンモ
ニウムと反応させて、ポリアルキルスクシンイミドを与
えることである。
【００５６】あるいは、ポリアルケニルコハク酸無水物
を最初に、アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルア
ミンまたは好適なポリアミンと反応させてもよい。次い
で、得られたポリアルケニルスクシンイミドを好適な水
素化触媒、例えばパラジウム炭素または酸化白金で還元
して、ポリアルキルスクシンイミドを生成させてもよ
い。アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルアミンま
たは好適なポリアミンとアルケニル又はアルキルコハク
酸無水物との反応により、アルケニル又はアルキルスク
シンイミドが生成することは、当該分野ではよく知られ
ており、例えば米国特許第３０１８２９１号、第３０２
４２３７号、第３１７２８９２号、第３２１９６６６
号、第３２２３４９５号、第３２７２７４６号、第３３
６１６７３号および第３４４３９１８号の各明細書に記
載されている。
を最初に、アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルア
ミンまたは好適なポリアミンと反応させてもよい。次い
で、得られたポリアルケニルスクシンイミドを好適な水
素化触媒、例えばパラジウム炭素または酸化白金で還元
して、ポリアルキルスクシンイミドを生成させてもよ
い。アンモニア、水酸化アンモニウム、メチルアミンま
たは好適なポリアミンとアルケニル又はアルキルコハク
酸無水物との反応により、アルケニル又はアルキルスク
シンイミドが生成することは、当該分野ではよく知られ
ており、例えば米国特許第３０１８２９１号、第３０２
４２３７号、第３１７２８９２号、第３２１９６６６
号、第３２２３４９５号、第３２７２７４６号、第３３
６１６７３号および第３４４３９１８号の各明細書に記
載されている。
【００５７】本発明のポリアルキルピロリジンは、下記
反応式に示すように、ポリアルキルスクシンイミドを還
元することによって合成する。
反応式に示すように、ポリアルキルスクシンイミドを還
元することによって合成する。
【００５８】
【化１３】
【００５９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｘは前に定
義したとおりである］
義したとおりである］
【００６０】上記の還元操作は、当該分野の熟練者にと
っては自明の公知の各種の還元剤、例えば金属錯体水素
化物および金属水素化物によって、容易に成し遂げるこ
とができる。還元剤の好ましい種類としては、ボラン−
硫化ジメチルまたはボラン−テトラヒドロフラン錯体な
どのボラン試薬を挙げることができる。例えば、ブラウ
ン、外によるJ. Org. Chem., 1982, 47, 3153-3163を参
照せよ。使用するボラン試薬の量は、一般には約２〜１
０当量の範囲にある。還元反応は一般には、約０℃〜１
５０℃の範囲の温度で好適な溶媒の存在下で行なう。好
適な溶媒としては、特に限定されるものではないが、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トルエンおよび
ジクロロメタンを挙げることができる。
っては自明の公知の各種の還元剤、例えば金属錯体水素
化物および金属水素化物によって、容易に成し遂げるこ
とができる。還元剤の好ましい種類としては、ボラン−
硫化ジメチルまたはボラン−テトラヒドロフラン錯体な
どのボラン試薬を挙げることができる。例えば、ブラウ
ン、外によるJ. Org. Chem., 1982, 47, 3153-3163を参
照せよ。使用するボラン試薬の量は、一般には約２〜１
０当量の範囲にある。還元反応は一般には、約０℃〜１
５０℃の範囲の温度で好適な溶媒の存在下で行なう。好
適な溶媒としては、特に限定されるものではないが、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トルエンおよび
ジクロロメタンを挙げることができる。
【００６１】あるいは、ポリアルケニルスクシンイミド
を、好適な水素化触媒を用いて適当な条件下でポリアル
キルピロリジンに還元することができる。例えば、日本
特許第０６２９８７２７号公報およびデュネ、外による
Bull. Soc. Chim. France, 877-881,1950を参照せよ。
を、好適な水素化触媒を用いて適当な条件下でポリアル
キルピロリジンに還元することができる。例えば、日本
特許第０６２９８７２７号公報およびデュネ、外による
Bull. Soc. Chim. France, 877-881,1950を参照せよ。
【００６２】［燃料組成物］本発明の化合物は、ガソリ
ンまたはディーゼル燃料の沸点範囲の沸点を有する炭化
水素蒸留燃料において添加剤として有用なものである。
所望の清浄性および分散性を達成するために必要な添加
剤の適正な濃度は、使用する燃料の種類、他の清浄剤の
有無、分散剤およびその他の添加剤などによっても異な
る。しかしながら、一般に最良の結果を達成するのに基
油燃料部当たり本発明の添加剤は、重量で約３５〜７５
００ｐｐｍ必要であり、好ましくは約３５〜２５００ｐ
ｐｍである。
ンまたはディーゼル燃料の沸点範囲の沸点を有する炭化
水素蒸留燃料において添加剤として有用なものである。
所望の清浄性および分散性を達成するために必要な添加
剤の適正な濃度は、使用する燃料の種類、他の清浄剤の
有無、分散剤およびその他の添加剤などによっても異な
る。しかしながら、一般に最良の結果を達成するのに基
油燃料部当たり本発明の添加剤は、重量で約３５〜７５
００ｐｐｍ必要であり、好ましくは約３５〜２５００ｐ
ｐｍである。
【００６３】堆積物抑制剤は、約１５０゜Ｆ（６５℃）
〜４００゜Ｆ（２０５℃）の範囲の沸点を有する不活性
で安定な親油性有機溶剤を用いて、濃厚物として配合す
ることができる。好ましくは、脂肪族または芳香族炭化
水素溶剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、また
は高沸点の芳香族または芳香族シンナーが用いられる。
炭化水素溶剤と組み合わせて、炭素原子数約３〜８の脂
肪族アルコール、例えばイソプロパノール、イソブチル
カルビノールおよびｎ−ブタノール等も、清浄分散剤と
一緒に使用するのに適している。濃厚物において本発明
の添加剤の量は、通常は少なくとも約１０重量％であっ
て一般には約７０重量％を越えなく、好ましくは約１０
〜５０重量％であり、そして最も好ましくは約２０〜４
０重量％である。
〜４００゜Ｆ（２０５℃）の範囲の沸点を有する不活性
で安定な親油性有機溶剤を用いて、濃厚物として配合す
ることができる。好ましくは、脂肪族または芳香族炭化
水素溶剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、また
は高沸点の芳香族または芳香族シンナーが用いられる。
炭化水素溶剤と組み合わせて、炭素原子数約３〜８の脂
肪族アルコール、例えばイソプロパノール、イソブチル
カルビノールおよびｎ−ブタノール等も、清浄分散剤と
一緒に使用するのに適している。濃厚物において本発明
の添加剤の量は、通常は少なくとも約１０重量％であっ
て一般には約７０重量％を越えなく、好ましくは約１０
〜５０重量％であり、そして最も好ましくは約２０〜４
０重量％である。
【００６４】ガソリン燃料において、その他の燃料添加
剤を本発明の添加剤と併用することができ、その例とし
ては、ｔ−ブチルメチルエーテルなどの酸素化剤、メチ
ルシクロペンタジエニルトリカルボニルマンガンなどの
アンチノック剤、および炭化水素アミン、炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）アミン、炭化水素ポリ（オキシア
ルキレン）アミノカルバメート、スクシンイミドまたは
マンニッヒ塩基などの他の清浄分散剤を挙げることがで
きる。さらに、酸化防止剤、金属不活性化剤、および抗
乳化剤が含まれていてもよい。ディーゼル燃料において
は、その他の公知の添加剤、例えば流動点降下剤、流動
性付与剤およびセタン価向上剤などを使用することがで
きる。
剤を本発明の添加剤と併用することができ、その例とし
ては、ｔ−ブチルメチルエーテルなどの酸素化剤、メチ
ルシクロペンタジエニルトリカルボニルマンガンなどの
アンチノック剤、および炭化水素アミン、炭化水素ポリ
（オキシアルキレン）アミン、炭化水素ポリ（オキシア
ルキレン）アミノカルバメート、スクシンイミドまたは
マンニッヒ塩基などの他の清浄分散剤を挙げることがで
きる。さらに、酸化防止剤、金属不活性化剤、および抗
乳化剤が含まれていてもよい。ディーゼル燃料において
は、その他の公知の添加剤、例えば流動点降下剤、流動
性付与剤およびセタン価向上剤などを使用することがで
きる。
【００６５】燃料可溶性の不揮発性キャリヤ液体または
油もまた、本発明のポリアルキルピロリジンと一緒に使
用することができる。キャリヤ液体は、オクタン要求値
の増加に大幅に寄与することなく、不揮発性残渣（ＮＶ
Ｒ）または燃料添加剤の非溶媒液体成分を実質的に増加
させる、化学的に不活性な炭化水素可溶性液体媒体であ
る。キャリヤ液体は天然油であってもあるいは合成油で
あってもよく、例えば鉱油、精製した石油、水素化及び
非水素化ポリアルファオレフィンを含む合成ポリアルカ
ンおよびアルケン類、および合成ポリオキシアルキレン
誘導油である。そのようなキャリヤ液体は、例えば米国
特許第４１９１５３７号明細書に記載されており、また
ポリエステル類としては、例えば米国特許第３７５６７
９３号及び第５００４４７８号の明細書、およびヨーロ
ッパ特許出願第３５６７２６号［１９９０年３月７日］
及び第３８２１５９号［１９９０年８月１６日］の公報
に記載のものがある。
油もまた、本発明のポリアルキルピロリジンと一緒に使
用することができる。キャリヤ液体は、オクタン要求値
の増加に大幅に寄与することなく、不揮発性残渣（ＮＶ
Ｒ）または燃料添加剤の非溶媒液体成分を実質的に増加
させる、化学的に不活性な炭化水素可溶性液体媒体であ
る。キャリヤ液体は天然油であってもあるいは合成油で
あってもよく、例えば鉱油、精製した石油、水素化及び
非水素化ポリアルファオレフィンを含む合成ポリアルカ
ンおよびアルケン類、および合成ポリオキシアルキレン
誘導油である。そのようなキャリヤ液体は、例えば米国
特許第４１９１５３７号明細書に記載されており、また
ポリエステル類としては、例えば米国特許第３７５６７
９３号及び第５００４４７８号の明細書、およびヨーロ
ッパ特許出願第３５６７２６号［１９９０年３月７日］
及び第３８２１５９号［１９９０年８月１６日］の公報
に記載のものがある。
【００６６】これらのキャリヤ液体は、本発明の燃料添
加剤の担体として働き、また堆積物を除去したり、堆積
物の蓄積を抑えたりするのを助けると考えられる。キャ
リヤ液体はまた、本発明のポリアルキルピロリジンと組
み合わせて使用すると、相乗作用によって堆積物抑制性
能を発揮することができる。
加剤の担体として働き、また堆積物を除去したり、堆積
物の蓄積を抑えたりするのを助けると考えられる。キャ
リヤ液体はまた、本発明のポリアルキルピロリジンと組
み合わせて使用すると、相乗作用によって堆積物抑制性
能を発揮することができる。
【００６７】キャリヤ液体は、一般には炭化水素燃料に
対して重量で約３５〜７５００ｐｐｍの範囲の量で用い
られ、好ましくは３５〜２５００ｐｐｍの範囲である。
キャリヤ液体と堆積物抑制剤との比率は、好ましくは約
０．５：１〜１０：１の範囲にあり、より好ましくは約
０．５：１〜４：１の範囲にあり、最も好ましくは約
０．５：１〜２：１の範囲にある。キャリヤ液体を燃料
濃厚物に用いる場合に、キャリヤ液体は一般には約２０
〜６０重量％の範囲の量で、好ましくは約３０〜５０重
量％の範囲の量で含まれる。
対して重量で約３５〜７５００ｐｐｍの範囲の量で用い
られ、好ましくは３５〜２５００ｐｐｍの範囲である。
キャリヤ液体と堆積物抑制剤との比率は、好ましくは約
０．５：１〜１０：１の範囲にあり、より好ましくは約
０．５：１〜４：１の範囲にあり、最も好ましくは約
０．５：１〜２：１の範囲にある。キャリヤ液体を燃料
濃厚物に用いる場合に、キャリヤ液体は一般には約２０
〜６０重量％の範囲の量で、好ましくは約３０〜５０重
量％の範囲の量で含まれる。
【００６８】
【実施例】以下の実施例は、本発明の特定の態様を説明
するためにあるのであって、決して本発明の請求の範囲
を限定するものと解釈されるべきではない。
するためにあるのであって、決して本発明の請求の範囲
を限定するものと解釈されるべきではない。
【００６９】［実施例１］ 下記化合物の合成
【００７０】
【化１４】
【００７１】機械的撹拌器、ディーン・スタークトラッ
プ、温度計、還流冷却器、添加漏斗および窒素導入口を
備えたフラスコに、５２３．５グラムのポリイソブテニ
ルコハク酸無水物（０．５モル、およその分子量が９５
０でメチルビニリデン含量が８６％のポリイソブテンか
ら誘導されたもの）を入れた。内容物を６０℃に加熱
し、そして濃縮水酸化アンモニウム（３０３．６グラ
ム、５．０モル）を滴下した。混合物を水分を除去しな
がら１６０℃で１８時間加熱して、室温まで冷却後粘性
の油を得た。得られた油をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーに掛けてヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル
（４：１）で溶離して、所望のスクシンイミド３５５．
６グラムを得た。
プ、温度計、還流冷却器、添加漏斗および窒素導入口を
備えたフラスコに、５２３．５グラムのポリイソブテニ
ルコハク酸無水物（０．５モル、およその分子量が９５
０でメチルビニリデン含量が８６％のポリイソブテンか
ら誘導されたもの）を入れた。内容物を６０℃に加熱
し、そして濃縮水酸化アンモニウム（３０３．６グラ
ム、５．０モル）を滴下した。混合物を水分を除去しな
がら１６０℃で１８時間加熱して、室温まで冷却後粘性
の油を得た。得られた油をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーに掛けてヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル
（４：１）で溶離して、所望のスクシンイミド３５５．
６グラムを得た。
【００７２】［実施例２］ 下記化合物の合成
【００７３】
【化１５】
【００７４】酸化白金（IV）１５グラムを含有する酢酸
エチル１００ｍＬとトルエン４００ｍＬに、実施例１の
ポリイソブテニルスクシンイミド１６０グラムを溶解し
た溶液を、パール低圧水素添加機にて４０ｐｓｉで４８
時間かけて水素化した。触媒を濾過して除き、溶媒を減
圧除去して、所望のポリイソブテニルスクシンイミド１
５７グラムを得た。
エチル１００ｍＬとトルエン４００ｍＬに、実施例１の
ポリイソブテニルスクシンイミド１６０グラムを溶解し
た溶液を、パール低圧水素添加機にて４０ｐｓｉで４８
時間かけて水素化した。触媒を濾過して除き、溶媒を減
圧除去して、所望のポリイソブテニルスクシンイミド１
５７グラムを得た。
【００７５】［実施例３］ 下記化合物の合成
【００７６】
【化１６】
【００７７】マグネチックスターラー、添加用漏斗、温
度計、還流冷却器および窒素導入口を備えたフラスコ
に、ジボラン（１モルのテトラヒドロフラン溶液２５０
ｍＬ、０．２５モル）を入れた。溶液を０℃に冷却し、
そして実施例２のポリイソブテニルスクシンイミド（５
２グラム、無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解し
たもの）を、温度を０−５℃の間に保ちながら滴下し
た。次いで、反応液を室温まで温め、３０分間撹拌し
た。反応液を加熱して２０時間還流した後、室温まで冷
却した。塩酸（５０％水溶液５０ｍＬ）を滴下し、溶媒
を減圧除去した。残留物を１０％水酸化ナトリウム水溶
液で中和し、そしてジエチルエーテル（３×２００ｍ
Ｌ）で抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、そして減圧下で濃縮して、粘性の油を得
た。油をシリカゲルのクロマトグラフィーに掛けてヘキ
サン／酢酸エチル（３：２）、次いでヘキサン／ジエチ
ルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４４：
４４：１５：５）で溶離して、所望のピロリジン２９グ
ラムを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８〜３．２（ｍ，１４
５Ｈ）。
度計、還流冷却器および窒素導入口を備えたフラスコ
に、ジボラン（１モルのテトラヒドロフラン溶液２５０
ｍＬ、０．２５モル）を入れた。溶液を０℃に冷却し、
そして実施例２のポリイソブテニルスクシンイミド（５
２グラム、無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解し
たもの）を、温度を０−５℃の間に保ちながら滴下し
た。次いで、反応液を室温まで温め、３０分間撹拌し
た。反応液を加熱して２０時間還流した後、室温まで冷
却した。塩酸（５０％水溶液５０ｍＬ）を滴下し、溶媒
を減圧除去した。残留物を１０％水酸化ナトリウム水溶
液で中和し、そしてジエチルエーテル（３×２００ｍ
Ｌ）で抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、そして減圧下で濃縮して、粘性の油を得
た。油をシリカゲルのクロマトグラフィーに掛けてヘキ
サン／酢酸エチル（３：２）、次いでヘキサン／ジエチ
ルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４４：
４４：１５：５）で溶離して、所望のピロリジン２９グ
ラムを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８〜３．２（ｍ，１４
５Ｈ）。
【００７８】［実施例４］ 堆積物抑制の評価 以下の試験において、本発明のポリアルキルピロリジン
をガソリンにブレンドし、その堆積物抑制能力をＡＳＴ
Ｍ／ＣＦＲ単シリンダエンジン試験にて試験した。
をガソリンにブレンドし、その堆積物抑制能力をＡＳＴ
Ｍ／ＣＦＲ単シリンダエンジン試験にて試験した。
【００７９】この試験の実施に際して、バウケシャＣＦ
Ｒ単シリンダエンジンを使用した。各試験は１５時間か
けて行い、その終了時に吸入弁を取り出してヘキサンで
洗い、重量を測った。その弁の重量から、予め測定して
おいた清浄な弁の重量を差し引いた。二つの重量の差が
堆積物の重量である。測定した堆積物の量が少ないほ
ど、優れた添加剤であることを示唆している。試験の実
施条件は以下の通りである：ウォータ・ジャケット温度
２００゜Ｆ、マニホルド真空度１２インチＨｇ、空燃比
１２、イグニション・タイミング４００ＢＴＣ、エンジ
ン速度１，８００ｒｐｍ、クランクケース油：市販の３
０Ｗ油。吸入弁における炭質堆積物の量（ミリグラム）
を測定し、まとめて下記表１に示す。
Ｒ単シリンダエンジンを使用した。各試験は１５時間か
けて行い、その終了時に吸入弁を取り出してヘキサンで
洗い、重量を測った。その弁の重量から、予め測定して
おいた清浄な弁の重量を差し引いた。二つの重量の差が
堆積物の重量である。測定した堆積物の量が少ないほ
ど、優れた添加剤であることを示唆している。試験の実
施条件は以下の通りである：ウォータ・ジャケット温度
２００゜Ｆ、マニホルド真空度１２インチＨｇ、空燃比
１２、イグニション・タイミング４００ＢＴＣ、エンジ
ン速度１，８００ｒｐｍ、クランクケース油：市販の３
０Ｗ油。吸入弁における炭質堆積物の量（ミリグラム）
を測定し、まとめて下記表１に示す。
【００８０】
【表１】 表１ ────────────────────────────── 試料1 吸入弁堆積物重量（ミリグラム） 試験１ 試験２ 平均 ────────────────────────────── 基油燃料 ３６１．３ ３３２．７ ３４７．０ 実施例３ ０．２ ０．８ ０．５ ────────────────────────────── 1平均１２−１３個のオキシプロピレン単位を持つα−ヒドロキシ− ω−４−ドデシルフェノキシポリ（オキシプロピレン）（ほぼ米国 特許第４１６０６４８号明細書の実施例６に記載のとおりに合成し たもの）キャリヤ油に対して、１００万分の５０部活性成分（ｐｐ ｍａ）で、５０ｐｐｍとした。
【００８１】上記単シリンダエンジン試験で使用した基
油燃料は、燃料清浄剤を含まないレギュラーオクタン無
鉛ガソリンであった。試験化合物は基油燃料と混ぜ合わ
せて、濃度を、平均１２−１３個のオキシプロピレン単
位を持つα−ヒドロキシ−ω−４−ドデシルフェノキシ
ポリ（オキシプロピレン）（ほぼ米国特許第４１６０６
４８号明細書の実施例６に記載のとおりに合成したも
の）キャリヤ油に対して、５０ｐｐｍａ（１００万分の
５０部活性成分）、５０ｐｐｍとした。
油燃料は、燃料清浄剤を含まないレギュラーオクタン無
鉛ガソリンであった。試験化合物は基油燃料と混ぜ合わ
せて、濃度を、平均１２−１３個のオキシプロピレン単
位を持つα−ヒドロキシ−ω−４−ドデシルフェノキシ
ポリ（オキシプロピレン）（ほぼ米国特許第４１６０６
４８号明細書の実施例６に記載のとおりに合成したも
の）キャリヤ油に対して、５０ｐｐｍａ（１００万分の
５０部活性成分）、５０ｐｐｍとした。
【００８２】表１のデータは、本発明（実施例３）のポ
リアルキルピロリジンは極めて低濃度であっても、吸入
弁堆積物の減少をもたらすことを示している。
リアルキルピロリジンは極めて低濃度であっても、吸入
弁堆積物の減少をもたらすことを示している。
【００８３】
【発明の効果】本発明によれば、前記式（Ｉ）で表され
るポリアルキルピロリジン化合物もしくはその燃料可溶
性塩は、エンジン堆積物、特に吸入弁の堆積物を防止
し、抑制することができる。従って、この化合物を燃料
添加剤として含有する燃料組成物は、エンジン堆積物を
顕著に抑制することができる。
るポリアルキルピロリジン化合物もしくはその燃料可溶
性塩は、エンジン堆積物、特に吸入弁の堆積物を防止
し、抑制することができる。従って、この化合物を燃料
添加剤として含有する燃料組成物は、エンジン堆積物を
顕著に抑制することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｌ 10/04 Ｃ１０Ｌ 10/04 (72)発明者 ジェームス・ディー．クレイマー アメリカ合衆国、カリフォルニア州 94802、リッチモンド、グランドビュー・ コート 524
Claims (47)
- 【請求項１】 下記式で表される化合物もしくはその燃
料可溶性塩： 【化１】 ［式中、Ｒ1は、平均分子量が約５００〜５０００の範
囲内にあるポリアルキル基であり；Ｒ2は、炭素原子数
約２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり；Ｒ
3は、ＨまたはＣＨ3であり；そしてｘは、約０〜４の整
数である］。 - 【請求項２】 Ｒ1が、平均分子量が約５００〜３００
０の範囲内にあるポリアルキル基である請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜２００
０の範囲内にあるポリアルキル基である請求項２に記載
の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜１５０
０の範囲内にあるポリアルキル基である請求項３に記載
の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が、ポリプロピレン、ポリブテン、
もしくは１−オクテンまたは１−デセンのポリアルファ
オレフィンオリゴマーから誘導されたポリアルキル基で
ある請求項１に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1が、ポリイソブテンから誘導された
ポリアルキル基である請求項５に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ1が、少なくとも約２０％のメチルビ
ニリデン異性体を含む高反応性ポリイソブテンから誘導
されたポリアルキル基である請求項６に記載の化合物。 - 【請求項８】 高反応性ポリイソブテンが、少なくとも
約５０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項７に記
載の化合物。 - 【請求項９】 高反応性ポリイソブテンが、少なくとも
約７０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項８に記
載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ2が炭素原子数約２〜４のアルキレ
ン基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｒ2が炭素原子数約２または３のアル
キレン基である請求項１０に記載の化合物。 - 【請求項１２】 Ｒ3がＨである請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項１３】 ｘが約０〜２の整数である請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項１４】 ｘが０である請求項１３に記載の化合
物。 - 【請求項１５】 Ｒ1が高反応性ポリイソブテンから誘
導されたポリアルキル基であり、Ｒ3がＨであり、そし
てｘが０である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１６】 ガソリンまたはディーゼル燃料の沸点
範囲の沸点を有する主要量の炭化水素と、清浄剤として
有効な量の下記式で表される化合物もしくはその燃料可
溶性塩とからなる燃料組成物： 【化２】 ［式中、Ｒ1は、平均分子量が約５００〜５０００の範
囲内にあるポリアルキル基であり；Ｒ2は、炭素原子数
約２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり；Ｒ
3は、ＨまたはＣＨ3であり；そしてｘは、約０〜４の整
数である］。 - 【請求項１７】 Ｒ1が、平均分子量が約５００〜３０
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項１６に
記載の燃料組成物。 - 【請求項１８】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜２０
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項１７に
記載の燃料組成物。 - 【請求項１９】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜１５
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項１８に
記載の燃料組成物。 - 【請求項２０】 Ｒ1が、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、もしくは１−オクテンまたは１−デセンのポリアル
ファオレフィンオリゴマーから誘導されたポリアルキル
基である請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２１】 Ｒ1が、ポリイソブテンから誘導され
たポリアルキル基である請求項２０に記載の燃料組成
物。 - 【請求項２２】 Ｒ1が、少なくとも約２０％のメチル
ビニリデン異性体を含む高反応性ポリイソブテンから誘
導されたポリアルキル基である請求項２１に記載の燃料
組成物。 - 【請求項２３】 高反応性ポリイソブテンが、少なくと
も約５０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項２２
に記載の燃料組成物。 - 【請求項２４】 高反応性ポリイソブテンが、少なくと
も約７０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項２３
に記載の燃料組成物。 - 【請求項２５】 Ｒ2が炭素原子数約２〜４のアルキレ
ン基である請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項２６】 Ｒ2が炭素原子数約２または３のアル
キレン基である請求項２５に記載の燃料組成物。 - 【請求項２７】 Ｒ3がＨである請求項１６に記載の燃
料組成物。 - 【請求項２８】 ｘが約０〜２の整数である請求項１６
に記載の燃料組成物。 - 【請求項２９】 ｘが０である請求項２８に記載の燃料
組成物。 - 【請求項３０】 Ｒ1が高反応性ポリイソブテンから誘
導されたポリアルキル基であり、Ｒ3がＨであり、そし
てｘが０である請求項１６に記載の燃料組成物。 - 【請求項３１】 組成物が、該化合物を約１００万分の
３５〜７５００重量部含有する請求項１６に記載の燃料
組成物。 - 【請求項３２】 約１５０゜Ｆ〜４００゜Ｆの範囲の沸
点を有する不活性で安定な親油性有機溶剤と、約１０〜
７０重量％の下記式で表される化合物もしくはその燃料
可溶性塩とからなる燃料濃厚物。 【化３】 ［式中、Ｒ1は、平均分子量が約５００〜５０００の範
囲内にあるポリアルキル基であり；Ｒ2は、炭素原子数
約２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキレン基であり；Ｒ
3は、ＨまたはＣＨ3であり；そしてｘは、約０〜４の整
数である］ - 【請求項３３】 Ｒ1が、平均分子量が約５００〜３０
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項３２に
記載の燃料濃厚物。 - 【請求項３４】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜２０
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項３３に
記載の燃料濃厚物。 - 【請求項３５】 Ｒ1が、平均分子量が約７００〜１５
００の範囲内にあるポリアルキル基である請求項３４に
記載の燃料濃厚物。 - 【請求項３６】 Ｒ1が、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、もしくは１−オクテンまたは１−デセンのポリアル
ファオレフィンオリゴマーから誘導されたポリアルキル
基である請求項３２に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項３７】 Ｒ1が、ポリイソブテンから誘導され
たポリアルキル基である請求項３６に記載の燃料濃厚
物。 - 【請求項３８】 Ｒ1が、少なくとも約２０％のメチル
ビニリデン異性体を含む高反応性ポリイソブテンから誘
導されたポリアルキル基である請求項３７に記載の燃料
濃厚物。 - 【請求項３９】 高反応性ポリイソブテンが、少なくと
も約５０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項３８
に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４０】 高反応性ポリイソブテンが、少なくと
も約７０％のメチルビニリデン異性体を含む請求項３９
に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４１】 Ｒ2が炭素原子数約２〜４のアルキレ
ン基である請求項３２に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４２】 Ｒ2が炭素原子数約２または３のアル
キレン基である請求項４１に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４３】 Ｒ3がＨである請求項３２に記載の燃
料濃厚物。 - 【請求項４４】 ｘが約０〜２の整数である請求項３２
に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４５】 ｘが０である請求項４４に記載の燃料
濃厚物。 - 【請求項４６】 Ｒ1が、高反応性ポリイソブテンから
誘導されたポリアルキル基であり、Ｒ3がＨであり、そ
してｘが０である請求項３２に記載の燃料濃厚物。 - 【請求項４７】 燃料濃厚物がさらに、約２０〜６０重
量％の燃料可溶性で不揮発性のキャリヤ液体を含有する
請求項３２に記載の燃料濃厚物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/325466 | 1999-06-02 | ||
| US09/325,466 US6033446A (en) | 1999-06-02 | 1999-06-02 | Polyalkylpyrrolidines and fuel compositions containing the same |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001011118A true JP2001011118A (ja) | 2001-01-16 |
| JP2001011118A5 JP2001011118A5 (ja) | 2007-06-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000166791A Expired - Lifetime JP4774143B2 (ja) | 1999-06-02 | 2000-06-02 | ポリアルキルピロリジンおよびそれを含む燃料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6033446A (ja) |
| EP (1) | EP1057811B1 (ja) |
| JP (1) | JP4774143B2 (ja) |
| CA (1) | CA2305058C (ja) |
| DE (1) | DE60004292T2 (ja) |
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