JPH10139811A - ポリアルキルフェノキシアルカノールのアミノカルバメートおよびこれを含有する燃料組成物 - Google Patents

ポリアルキルフェノキシアルカノールのアミノカルバメートおよびこれを含有する燃料組成物

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JPH10139811A
JPH10139811A JP9264647A JP26464797A JPH10139811A JP H10139811 A JPH10139811 A JP H10139811A JP 9264647 A JP9264647 A JP 9264647A JP 26464797 A JP26464797 A JP 26464797A JP H10139811 A JPH10139811 A JP H10139811A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジンデポジットの予防および抑制のため
の燃料添加剤として有用なポリアルキルフェノキシアル
カノールのアミノカルバメートを提供する。 【解決手段】 アミノカルバメートは式 【化１】 （式中Ｒは約６００〜５，０００の範囲の平均分子量を
有するポリアルキル基であり、Ｒ1 およびＲ2 は独立に
水素、または１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
基であり、またＡは少くとも一つの塩基性窒素原子を有
するポリアミン部分であり、この場合ポリアミンはその
窒素原子の一つを介してカルボニル基と結合してカルバ
メート結合を形成する）を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリアルキルフェノ
キシアルカノールの新規なアミノカルバメートに関す
る。別な局面で本発明はエンジンのデポジットを予防お
よび抑制するためにこの化合物を燃料組成物中に使用す
ることに関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素燃料の酸化および重合のため、
自動車エンジンは気化器ポート、出口胴体、燃料噴射
器、吸気ポートおよび吸気弁のようなエンジン部品の表
面上にデポジットを生成する傾向があることは周知であ
る。このデポジットは、比較的少ない量で存在するにせ
よ、失速および加速不良のような運転性の上で顕著な問
題をしばしば惹起する。その上、エンジンデポジットは
自動車の燃費を増しまた排気汚染物の生成を増大する。
従ってこのようなデポジットを予防または抑制するのに
有効な燃料清浄剤または「デポジット抑制」添加剤を開
発するのはかなり重要であり、また多くのこのような物
質が技術上知られている。
【０００３】例えば脂肪族炭化水素で置換されたフェノ
ールは燃料組成物中に使用される時エンジンデポジット
を減少することが知られている。Ｋｒｅｕｚらの１９７
４年１１月１９日に公にされた米国特許第３，８４９，
０４５号は、脂肪族基が約５００〜３，５００の範囲の
平均分子量を有する高分子量の脂肪族炭化水素で置換さ
れたフェノールを約０．０１〜０．２５容積％含有す
る、ガソリンの沸点範囲にある炭化水素の混合物からな
る自動車燃料組成物を開示している。この特許は、脂肪
族炭化水素で置換されたフェノールを少量含有するガソ
リン組成物が、ガソリンエンジン内で吸気バルブおよび
吸気ポートのデポジットを生成することを予防または防
止するのみならず、より高い運転温度で運転するように
設計されたエンジンでの燃料組成物の性能を高め、しか
もエンジンマニホールド内での分解およびデポジット生
成を最小にすることを教示している。
【０００４】Ｍａｃｈｌｅｄｅｒらの１９８１年３月３
１日に公にされた米国特許第４，２５９，０８６号は脂
肪族炭化水素で置換されたフェノール、エピクロロヒド
リンおよび第１級または第２級のモノアミンまたはポリ
アミンの反応生成物を含有する、燃料および潤滑油のた
めの清浄添加剤を開示している。さらに、Ｍａｃｈｌｅ
ｄｅｒらの１９７７年９月１３日に公にされた米国特許
第４，０４８，０８１号は、ポリイソブテンフェノール
をエピクロロヒドリンと反応し、引続いてエチレンジア
ミンまたは他のポリアミンでアミノ化される生成物であ
る、ガソリンのための清浄添加剤を開示している。
【０００５】Ｍａｃｈｌｅｄｅｒらの１９７９年１月１
６日公にされた米国特許第４，１３４，８４６号は、
（１）脂肪族炭化水素で置換されたフェノール、エピク
ロロヒドリンおよび第１級または第２級のモノアミンま
たはポリアミン反応生成物と、（２）ポリアルキレンフ
ェノールとの混合物からなる燃料添加剤組成物を同様に
開示している。この特許は、このような組成物が、気化
器、吸気系統および燃料室での優れた清浄性を示し、ま
た加えて、炭化水素燃料中に低濃度で使用される時、効
果的なさび止めをすることを教示している。
【０００６】アミノフェノールは、燃料組成物中で使用
される時、清浄／分散剤、酸化防止剤および腐蝕防止剤
として機能することも知られている。例えば、Ｒ．Ｍ．
Ｌａｕｇｅの１９８２年３月１６日に公にされた米国特
許第４，３２０，０２１号は、少くとも３０個の炭素原
子を有する、実質的に飽和した炭化水素をベースとする
置換基を少くとも一つ有するアミノフェノールを開示し
ている。この特許のアミノフェノールは、油をベースと
する潤滑剤および常態で液状である燃料に有用で望まし
い特性を付与することが教示されている。
【０００７】さらに、ポリブチルアミンは内燃機関の吸
気系統内のデポジットを予防するのに役立つことが教示
されている。例えばＫｕｍｍｅｒらの１９８９年５月２
３日に公にされた米国特許第４，８３２，７０２号は、
ポリブテンまたはポリイソブテンをハイドロフォーミュ
レーション（ｈｙｄｒｏｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）し、
次いで得られるオキソ生成物をマンニッヒ反応または水
素化条件下でのアミノ化にかけることによりつくられる
ポリブチルまたはポリイソブチルアミン添加剤を含有す
る燃料組成物および潤滑剤組成物を開示している。
【０００８】エンジンデポジットを予防しそして抑制す
るために、ポリエーテルアミン燃料添加剤もまたよく知
られている。このポリエーテル添加剤はポリオキシアル
キレンの「バックボーン」を有する。つまり分子のポリ
エーテル部分は反復するオキシアルキレン単位からな
る。例えばＬｅｗｉｓらの１９８０年３月４日に公にさ
れた米国特許第４，１９１，５３７号は、沸点がガソリ
ンの範囲にある多くの部分を占める炭化水素と、約６０
０〜１０，０００の分子量を有してそして少くとも一つ
の塩基性窒素を含む、３０〜２，０００ｐｐｍのヒドロ
カルビルポリオキシアルキレンアミノカルバメートとを
含む燃料組成物を開示している。ヒドロカルビルポリオ
キシアルキレン部分は各オキシアルキレン単位に２〜５
個の炭素原子を有するいくつかのオキシアルキレン単位
からなる。この燃料組成物は、燃焼室デポジットを生む
ことなく吸気系統の清浄性を維持することが教示されて
いる。
【０００９】ポリ（オキシアルキレン）部分を含む芳香
族化合物もまた技術上知られている。例えば上記した米
国特許第４，１９１，５３７号は、アルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）アミノカルバメートを製造する
のに中間体として有用なアルキリルフェニルポリ（オキ
シアルキレン）ポリマーを開示している。
【００１０】同様にＢｕｃｋｌｅｙの１９８９年１１月
２１日に公にされた米国特許第４，８８１，９４５号は
沸点がガソリンまたはディーゼル油の範囲にある炭化水
素と、少くとも一つの塩基性窒素を有し、平均分子量が
約８００〜６，０００でありそしてアルキル基が少くと
も４０個の炭素原子を有する燃料中に可溶な約３０〜約
５，０００ｐｐｍのアルキルフェニルポリオキシアルキ
レンアミノカルバメートとからなる燃料組成物を開示し
ている。
【００１１】Ｒａｔｈらの１９９２年５月１２日に公に
された米国特許第５，１１２，３６４号は、ポリエーテ
ルアミンおよび（または）ポリエーテルアミン誘導体を
少量含有するガソリンエンジン燃料を開示しており、こ
の場合ポリエーテルアミンはフェノールから出発するあ
るいはアルキルフェノールから出発するポリエーテルア
ルコールをアンモニアまたは第１級アミンにより還元的
にアミノ化することによりつくられる。
【００１２】１９８９年４月１２日に公にされたヨーロ
ッパ特許出願第３１０，８７５号は、アルカノールまた
は第１級もしくは第２級アルキルモノアミンをまずプロ
ポキシル化および（または）ブトキシル化し、次いで得
られるポリエーテルをアンモニアまたは第１級脂肪族ア
ミンでアミノ化することによりつくられるポリエーテル
アミン添加剤を含有する火花点火エンジン用燃料を開示
している。
【００１３】１９７２年４月２８日に公にされたフラン
ス特許第２，１０５，５３９号は、芳香族環上で１〜３
０個の炭素原子を有する炭化水素基が５個まで置換され
ていてよいフェノキシプロピルアミンである気化器清浄
添加剤を開示している。この特許はこのようなフェノキ
シプロピルアミンをアルキル燐酸と反応させることによ
り得られる添加剤もまた開示している。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】本発明者は、燃料組成物中に燃料添加剤とし
て使用される時にエンジンデポジット特に吸気弁のデポ
ジットの優れた抑制を果たすポリアルキルフェノキシア
ルカノールのある種のアミノカルバメートを現在見出し
た。
【００１５】本発明の化合物は、式
【化７】 （式中Ｒは約６００〜５，０００の範囲の平均分子量を
有するポリアルキル基であり、Ｒ1 およびＲ2 は独立に
水素、または１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
基であり、またＡは少くとも一つの塩基性窒素原子を有
するポリアミン部分であり、この場合ポリアミンはその
窒素原子の一つを介してカルボニル基と結合してカルバ
メート結合を形成する）を有する化合物および燃料中に
可溶なその塩である。
【００１６】本発明はさらに、沸点がガソリンまたはデ
ィーゼル油の範囲にある大量の炭化水素と、デポジット
を抑制するのに有効な量の本発明の化合物とを含む燃料
組成物も提供する。
【００１７】本発明はさらに、沸点が約１５０°Ｆ〜４
００°Ｆの範囲にある不活性で安定な親油性有機溶媒
と、約１０〜７０重量％の本発明の化合物とを含む燃料
用濃厚物を提供する。
【００１８】別な要素もあるが、特に本発明は、燃料組
成物中に燃料添加剤として使用される時に、ポリアルキ
ルフェノキシアルカノールのある種のアミノカルバメー
トがエンジンデポジット特に吸気弁のデポジットの優れ
た抑制を果たすという驚くべき発見に基いている。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は一般式
【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＡは上記に規定したとお
りである）を有する。
【００２０】Ｒは約６００〜３，０００、一層望ましく
は約７００〜３，０００、さらに一層望ましくは約７０
０〜２，０００、そして最も望ましくは約９００〜２，
０００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基であ
るのが好ましい。
【００２１】Ｒ1 およびＲ2 の一方は水素、または１〜
４個の炭素原子を有する低級アルキル基であり、また他
方は水素であるのが好ましい。Ｒ1 およびＲ2 の一方
は、水素、メチル基またはエチル基であり、また他方は
水素であるのが一層好ましい。Ｒ2 は水素、メチル基ま
たはエチル基であり、またＲ1 は水素であるのが最も好
ましい
【００２２】Ａは約２〜約１２個のアミン窒素原子と約
２〜約４０個の炭素原子とを含むポリアミン部分である
のが好ましい。Ａは約２〜約１２個の窒素原子と約２〜
約２４個の炭素原子を有する、ポリアルキレンポリアミ
ンから誘導されるポリアミン部分であるのが一層好まし
い。Ａは式
【化９】Ｈ2 Ｎ−（Ｒ3 ＮＨ）Z −Ｈ （式中Ｒ3 は約２〜約６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基でありまたｚは約１〜４個の整数である）を有する
ポリアルキレンポリアミンから誘導されるポリアミン部
分であるのがさらに一層好ましい。Ａはエチレンジアミ
ンまたはジエチレントリアミンから誘導されるポリアミ
ン部分であるのが最も好ましい。
【００２３】Ｒ置換基は芳香族環のメタ位置、一層望ま
しくはパラ位置、つまりエーテル基に対してパラまたは
メタの位置にあるのが好ましい。
【００２４】本発明の化合物は一般に、エンジンの吸気
弁の通常の運転温度（約２００°〜２５０℃）において
非揮発性であるのに十分な分子量を有するであろう。本
発明の化合物の分子量は典型的には約８００〜約３，５
００、望ましくは約８００〜約２，５００の範囲にある
であろう。
【００２５】式Ｉの化合物の燃料中に可溶な塩はアミノ
基または置換アミノ基を含む化合物の場合容易に製造さ
れることができ、またこのような塩はエンジンデポジッ
トを予防しまたは抑制するために有用であると考えられ
ている。例えば、好適な塩にはアルキルスルホン酸また
はアリールスルホン酸のような強有機酸によってアミノ
部分に陽子付加することにより得られるものがある。好
ましい塩はトルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸
から誘導される。
【００２６】定義 本明細書で用いる時、以下の用語は、別記ない限り次の
意味をもつ。
【００２７】「ヒドロカルビル」という用語は、脂肪
族、脂環式、芳香族の基またはこれらの組み合わせ例え
ばアルアルキルまたはアルカリール基であってよい、炭
素と水素とから主としてなる有機基をさす。このような
ヒドロカルビル基には脂肪族不飽和つまりオレフィンま
たはアセチレン不飽和が一般にないが、このようなヒド
ロカルビル基は酸素もしくは窒素または塩素等のハロゲ
ンのような複素原子を少量含んでよい。
【００２８】「アルキル」という用語は直鎖および分枝
鎖のアルキル基をさす。
【００２９】「低級アルキル」という用語は、１〜約６
個の炭素原子を有するアルキル基をさし、第１級、第２
級および第３級アルキル基を含む。代表的な低級アルキ
ル基には例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などがあ
る。
【００３０】「ポリアルキル」という用語は、モノオレ
フィン特に、エチレン、プロピレン、ブチレンなどのよ
うな１−モノ−オレフィンのポリマーまたはコポリマー
であるポリオレフィンから一般に誘導されるアルキル基
をさす。使用するモノ−オレフィンは２〜約２４個、一
層望ましくは約３〜１２個の炭素を有するのが好まし
い。一層好ましいモノ−オレフィンには、プロピレン、
ブチレン、特にイソブチレン、１−オクテンおよび１−
デセンがある。このようなモノ−オレフィンからつくら
れるポリオレフィンには、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、特にポリイソブテン、ならびに１−オクテンおよび
１−デセンからつくられるポリアルファオレフィンがあ
る。
【００３１】「燃料」または「炭化水素燃料」という用
語は、沸点がガソリンおよびディーゼル燃料の範囲にあ
る常態で液状である炭化水素をさす。
【００３２】一般的な合成手順 本発明の化合物は以下の一般的な方法および手順によっ
てつくることができる。典型的なまたは好ましいプロセ
ス条件（例えば反応温度、時間、反応体のモル比、溶
媒、圧力など）が与えられる場合、別記ないかぎり他の
プロセス条件もまた用いられてよいことを理解すべきで
ある。最適な反応条件は使用する特定の反応体または溶
媒とともに変化してよいが、このような条件は常用的な
最適化手順によって当業者により決定することができ
る。
【００３３】本発明の化合物は（ａ）ポリアルキルフェ
ノキシアルカノール成分、（ｂ）アミン成分および
（ｃ）ポリアルキルフェノキシアルカノール成分とアミ
ン成分とを共有結合的に連結するカルバメート連結基を
含む。
【００３４】Ａ．ポリアルキルフェノキシアルカノール
成分 本発明の化合物は、式
【化１０】 （式中Ｒは本明細書で規定するものである）のポリアル
キルフェノールを、式
【化１１】 （式中Ｒ1 およびＲ2 は本明細書で規定するものであ
る）のアルキレンカーボネートにより、接触量のアルカ
リ金属の水素化物もしくは水酸化物またはアルカリ金属
塩の存在でまずヒドロキシアルキル化して、式
【化１２】 （式中Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は本明細書で規定するもので
ある）のポリアルキルフェノキシアルカノールを生成す
ることからなるプロセスによってつくることができる。
【００３５】式IIのポリアルキルフェノールは、周知の
物質でありまた典型的には所望のポリオレフィンまたは
塩素化ポリオレフィンでフェノールをアルキル化するこ
とによりつくられる。ポリアルキルフェノールに関する
一層の論考は例えば米国特許第４，７４４，９２１号お
よび第５，３００，７０１号中に見出すことができる。
【００３６】従って式IIのポリアルキルフェノールは慣
用の手順によって対応するオレフィンからつくることが
できる。例えば上記の式IIのポリアルキルフェノールは
アルキル化触媒の存在で適当なオレフィンまたはその混
合物を約２５〜１５０℃、望ましくは３０°〜１００℃
の温度で単味（ｎｅａｔ）であるいは大気圧の実質的に
不活性な溶媒中でフェノールと反応させることによりつ
くることができる。好ましいアルキル化触媒は三沸化硼
素である。モル当量比の反応体が用いられてよい。ある
いはモル過剰のフェノール、すなわち循環される未反応
のフェノールを含めて、オレフィン１当量あたり２〜３
当量のフェノールを用いることができる。この後者の方
法ではモノアルキルフェノールが最大化される。不活性
溶媒の例には、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼンおよび、芳香族、パラフィンおよびナフテンの
混合物である２５０シンナー（ｔｈｉｎｎｅｒ）があ
る。
【００３７】本発明で用いるポリアルキルフェノール上
のポリアルキル置換基は、モノオレフィン、特にエチレ
ン、プロピレン、ブチレンなどのような１−モノ−オレ
フィンのポリマーまたはコポリマーであるポリオレフィ
ンから一般に誘導される。使用するモノ−オレフィンは
２〜約２４個、一層望ましくは約３〜１２個の炭素原子
を有するのが好ましいであろう。一層望ましいモノ−オ
レフィンにはプロピレン、ブチレン、特にイソブチレ
ン、１−オクテンおよび１−デセンがある。このような
モノ−オレフィンからつくられるポリオレフィンには、
ポリプロピレン、ポリブテン、特にポリイソブテンなら
びに、１−オクテン及び１−デセンからつくられるポリ
アルファオレフィンがある。
【００３８】現在使用されるポリアルキルフェノールを
つくるのに使用する好ましいポリイソブテンは、少くと
も約２０％、望ましくは少くとも５０％そして一層望ま
しくは少くとも７０％の反応性の一層高いメチルビニリ
デン異性体を含むポリイソブテンである。好適なポリイ
ソブテンにはＢＦ3 触媒を用いてつくられるものが含ま
れる。メチルビニリデン異性体が全組成物の高い百分率
を占めるこのようなポリイソブテンの製造は米国特許第
４，１５２，４９９号および第４，６０５，８０８号中
に記載されている。「反応性」ポリイソブテンとして知
られるこのようなポリイソブテンは、ヒドロキシル基が
炭化水素鎖の末端またはその近くにある高分子量のアル
コールを生成する。アルキルビニリデンを多く含む好適
なポリイソブテンの例には、ウルトラビス（Ｕｌｔｒａ
ｖｉｓ）３０、すなわち数平均分子量が約１３００であ
りまたメチルビニリデン含有率が約７４％であるポリイ
ソブテンおよびウルトラビス１０すなわち数平均分子量
が約９５０でありまたメチルビニリデン含有率が約７６
％であるポリイソブテンがあり、これらはＢｒｉｔｉｓ
ｈ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍから入手できる。
【００３９】式III のアルキレンカーボネートは、商業
的に入手できるあるいは慣用の手順によって容易に製造
できる既知の化合物である。好適なアルキレンカーボネ
ートには、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネ
ート、１，２−ブチレンカーボネート、２，３−ブチレ
ンカーボネートなどがある。好ましいアルキレンカーボ
ネートはエチレンカーボネートである。
【００４０】ポリアルキルフェノールとアルキレンカー
ボネートとの反応で用いる触媒は周知のヒドロキシアル
キル化触媒であってよい。代表的なヒドロキシアルキル
化触媒には、水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物、水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物、ならびにアルカリ金属塩例えば塩化ナトリウム
や塩化カリウムのようなアルカリ金属のハロゲン化物お
よび炭酸ナトリウムや炭酸カリウムのようなアルカリ金
属の炭酸塩がある。使用する触媒の量は一般に、約０．
０１〜１．０当量、望ましくは約０．０５〜０．３当量
であろう。
【００４１】ポリアルキルフェノールとアルキレンカー
ボネートとは一般には、ヒドロキシアルキル化触媒の存
在下で約１００〜２１０℃、望ましくは約１５０〜約１
７０℃の範囲の温度において実質的に当量で反応する。
反応は不活性溶媒の存在または不在の下に起きるであろ
う。
【００４２】反応時間は特定のアルキルフェノールおよ
びアルキレンカーボネートからなる反応体、使用する触
媒および反応時間に応じて変化するであろう。反応時間
は一般に約２〜約５時間にわたるであろう。反応の進行
は一般に二酸化炭素の発生によりモニターされる。反応
が完結すると、ポリアルキルフェノキシカルカノール生
成物が慣用的技術を用いて単離される。
【００４３】フェノールのアルキレンカーボネートとの
ヒドロキシアルキル化反応は技術上周知でありまた例え
ば米国特許第２，９８７，５５５、２，９６７，８９
２、３，２８３，０３０および４，３４１，９０５号に
記載されている。
【００４４】あるいは別に、式IVのポリアルキルフェノ
キシアルカノール生成物は式
【化１３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は本明細書で規定するものであ
る）のアルキレンオキサイドに式IIのポリアルキルフェ
ノールを上記のヒドロキシアルキル化触媒の存在で反応
させることによりつくることができる。
【００４５】式Ｖの好適なアルキレンオキサイドにはエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブ
チレンオキサイド、２，３−ブチレンオキサイドなどが
ある。好ましいアルキレンオキサイドはエチレンオキサ
イドである。
【００４６】アルキレンカーボネートとの反応と似たよ
うに、ポリアルキルフェノールとアルキレンオキサイド
とは、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムのような
ヒドロキシアルキル化触媒０．０１〜１．０当量の存在
の下で約３０〜約１５０℃の範囲の温度において約２〜
約２４時間、実質的に当量あるいは等モル量で反応され
る。反応は実質的に無水の不活性溶媒の存在または不在
の下で実施されてよい。好適な溶媒にはトルエン、キシ
レンなどがある。一般に反応は反応体および存在する何
らかの溶媒を閉じ込めるのに十分な圧力で、典型的には
大気圧またはそれより高い圧力で実施する。
【００４７】式IVのポリアルキルフェノキシアルカノー
ルは次いで、ホスゲンまたはこれと同等なものを用いて
適当なアミン成分と結合されてよく、以下に一層詳しく
述べる式Ｉの所望のアミノカルバメートが生成される。
本発明の化合物のアミン成分つまり置換基Ａを生成する
のに使用されてよい好適なアミン反応体について下記に
一層詳細に論じる。
【００４８】Ｂ．アミン成分 上記に示したごとく本発明の化合物は、カルバメート連
結基を介して前述のポリアルキルフェノキシアルカノー
ル成分に共有結合的に結合されているアミン成分を含
む。
【００４９】一般にアミン成分は１分子あたり平均で少
くとも１個の塩基性窒素原子を含むであろう。「塩素性
窒素原子」とは、強酸によって滴定されうる原子、例え
ば第１級、第２級または第３級アミン窒素であり、強酸
で滴定可能でないカルバミル窒素、例えば−ＯＣ（Ｏ）
ＮＨ−とは区別される。アミン成分の塩基性窒素原子の
少くとも一つは第１級または第２級アミン窒素であるの
が好ましく、少くとも一つが第１級アミン窒素であるの
が好ましいであろう。
【００５０】本発明のアミノカルバメートのアミン成分
は、約２〜約１２個のアミン窒素原子と約２〜約４０個
の炭素原子とを含むポリアミンから誘導されるのが好ま
しい。約１：１〜約１０：１炭素対窒素比を有するポリ
アミンが特に好ましい。
【００５１】好適なポリアミンは直鎖または分枝鎖の構
造を有することができまた環式、非環式またはこれらの
組み合わせであってよい。一般にこのようなポリアミン
のアミン窒素原子は少くとも二つの炭素原子によって互
いに隔てられているであろう。すなわちアミン状の構造
（ａｍｉｎａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有するポリア
ミンは好適でない。ポリアミンは典型的にはエーテルま
たはヒドロキシル基として存在する一つ以上の酸素原子
を含んでもよい。約１：１〜約１０：１の炭素対窒素比
を有するポリアミンが特に好ましい。
【００５２】ポリアミンの種々の窒素原子が幾何学的に
同じでないポリアミンを用いて本発明の化合物を製造す
る際には、いくつかの置換異性体が可能でありまた可能
なこれらの異性体のそれぞれが本発明に包含される。
【００５３】本発明で使用するための特に好ましいポリ
アミンの群はアルキレンジアミンを含めてポリアルキレ
ンポリアミンである。このようなポリアルキレンポリア
ミンのアルキレン基は、約２〜約１２個の窒素原子と約
２〜２４個の炭素原子を典型的に含むであろう。このよ
うなポリアルキレンポリアミンのアルキレン基は約２〜
約６個、望ましくは約２〜約４個の炭素原子を含むであ
ろう。
【００５４】好適なポリアルキレンポリアミンの例に
は、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、イソプロ
ピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミ
ン、ヘキシレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプ
ロピレントリアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、
ジイソプロピレントリアミン、ジブチレントリアミン、
ジ−ｓｅｃ−ブチレントリアミン、トリエチレンテトラ
アミン、トリプロピレンテトラアミン、トリイソブチレ
ンテトラアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンヘキサミン、ジメチルアミノプロピルアミンおよ
びこれらの混合物がある。
【００５５】式
【化１４】Ｈ2 Ｎ−（Ｒ3 ＮＨ）Z −Ｈ （式中、Ｒ3 は約２〜約６個、望ましくは約２〜約４
個、最も好ましくは約２個の炭素原子（つまりエチレン
（−ＣＨ2 ＣＨ2 −））を有する直鎖または分枝鎖のア
ルキレン基であり、またｚは約１〜約４、望ましくは約
１または約２の整数である）を有するものである。
【００５６】特に好ましいポリアルキレンポリアミンは
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミンおよびテトラエチレンペンタミンであ
る。最も好ましいのはエチレンジアミンおよびジエチレ
ントリアミン、特にエチレンジアミンである。
【００５７】本発明での使用を企図するものとしては、
５ないし６員環を一つ以上有する環式ポリアミンがあ
る。このような環式ポリアミン化合物には、ピペラジ
ン、２−メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）
ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン、３−
アミノピロリジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジ
ンなどがある。環式ポリアミンのうちピペラジンが好ま
しい。
【００５８】本発明での使用に好適なポリアミンの多く
は、商業的に入手できまた他のものは当分野において周
知の方法によって製造できる。例えばアミンを製造する
方法およびその反応は、オックスフォードのＣｌａｒｅ
ｎｄｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９６６年刊のＳｉｄｇｅｗｉ
ｃｋの「Ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｎｉｔｒｏｇｅｎ」、フィラデルフィアのＳａ
ｕｎｄｅｒｓ、１９５７年刊のＮｏｌｌｅｒの「Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎ
ｄｓ」第２版およびＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒの「Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ」第２版の特に第２巻の９９〜１１６ペ
ージに詳述されている。
【００５９】Ｃ．カルバメート連結基 ポリアルキレンフェノキシアルカノール成分をアミン成
分に共有結合的に連結するカルバメート連結基は式
【化１５】 を有し、この場合はエーテル酸素は式IVのポリアルキル
フェノキシアルカノールのヒドロキシル基から誘導され
るものとみなされてよく、また窒素原子は適当なアミン
成分の窒素原子から誘導されるものとみなされてよい。
カルボニル基、−Ｃ（Ｏ）−はホスゲンまたはホスゲン
と同等なもののようなカルボニル基を含む結合剤によっ
て供与されるのが好ましい。好適なホスゲン同等物質に
は例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール、トリク
ロロメチルクロロホーメート（ジホスゲン）、およびビ
ス（トリクロロメチル）カーボネート（トリホスゲン）
がある。
【００６０】本発明のアミノカルバメートは例えば、式
IVのポリアルキルフェノキシアルカノールを１，１′−
カルボニルジイミダゾールと接触させてポリアルキルフ
ェノキシアルカノールアシルイミダゾールを生成するこ
とにより簡便に製造される。アシルイミダゾールは次い
で好適なポリアミンと接触されてポリアルキルフェノキ
シアルカノールのアミノカルバメートが生成される。
【００６１】式IVのポリアルキルフェノキシアルカノー
ルの１，１′−カルボニルジイミダゾールとの反応は、
典型的には実質的に等モルの基準で実施される。ただし
アシルイミダゾールの収率を増大するために過剰の１，
１′−カルボニルジイミダゾールを使用することができ
る。反応は約−１０〜約２００℃の範囲の温度におい
て、典型的にはベンゼン、トルエン、ジクロロメタンな
どのような不活性溶媒中で、約０．２５〜約５０時間ポ
リアルキルフェノキシアルカノールを１，１′−カルボ
ニルジイミダゾールと接触させることにより実施でき
る。
【００６２】次いで約０〜約１５０℃の範囲の温度で約
０．０１〜約２４時間ポリアルキルフェノキシアルカノ
ールアシルイミダゾールを好適なポリアミンと接触させ
ることによりアミノカルバメートが生成される。この反
応は不活性溶媒を用いあるいは用いずに実施されてよ
い。好適な不活性溶媒にはベンゼン、トルエン、ジクロ
ロメタンなどがある。ポリアミンとアシルイミダゾール
とのモル比は一般に約２：１〜約２０：１、望ましくは
約５：１〜約１０：１の範囲にあるであろう。所望の生
成物は反応混合物を水洗しそして通常は真空下で混合物
をストリッピングして残留する溶媒をすべて除去するこ
とにより得ることができる。
【００６３】燃料組成物 本発明の化合物はエンジンデポジット、特に吸気弁のデ
ポジット、を予防しそして抑制するための炭化水素燃料
中の添加剤として有用である。デポジットの所望の抑制
を行なうのに必要な添加剤にとって適切な濃度は、使用
する燃料の種類、エンジンの型式および他の燃料添加剤
の存在に応じて変化する。
【００６４】一般に本発明の化合物の炭化水素燃料中の
濃度は１００万重量部あたり約５０〜約２５００重量
部、望ましくは７５〜１０００重量部（ｐｐｍ）の範囲
にあるであろう。他のデポジット抑制添加剤が存在する
時、より少ない量の本添加剤を使用することができる。
【００６５】本発明の化合物は、沸点が約１５０〜４０
０°Ｆ（６５〜２０５℃）の範囲にある不活性で安定な
親油性の（つまりガソリン中に溶解する）有機溶媒を使
用して濃厚物として処方することができる。ベンゼン、
トルエン、キシレンまたは高沸点芳香族または芳香族シ
ンナーのような脂肪族または芳香族炭化水素が使用され
る。炭化水素溶媒と組み合わされたイソプロパノール、
イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノールなどのような
約３〜８個の炭素原子を含む脂肪族アルコールも本添加
剤とともに使用するのに好適である。濃厚物中の添加剤
の量は一般に約１０〜約７０重量％、望ましくは１０〜
５０重量％、一層望ましくは２０〜４０重量％の範囲に
あるであろう。ガソリン燃料中には、ｔ−ブチルメチル
エーテルのような酸素化物、メチルシクロペンタジエニ
ルマンガントリカルボニルのようなノッキング防止剤、
ヒドロカルビルアミン、ヒドロカルビルポリ（オキシア
ルキレン）アミン、ハイドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカルバメートまたはスクシンイミドのよ
うな分散／清浄剤を例えば含めて、本発明の添加剤とと
もに使用することができる。加えて酸化防止剤、金属不
活性化剤および抗乳化剤が存在してよい。
【００６６】ディーゼル燃料中には流動点降下剤、流動
性改良剤、セタン価改良剤などのような他の周知な添加
剤を使用することができる。
【００６７】燃料中に可溶な非揮発性の担持液体または
担持油もまた本発明の化合物とともに使用されてよい。
担持液体は非揮発性残渣（ＮＶＲ）をかなり増加する化
学的に不活性な、炭化水素中に可溶な液体ベヒクル、あ
るいはオクタン価要求の増大に圧倒的な寄与はしない燃
料添加剤組成物の溶媒は含まない液体部分である。担持
液体は鉱油、精製された石油系の油、水素化されたおよ
び水素化されていないポリアルファオレフィンを含めた
合成ポリアルカンおよびアルケン、および例えばＬｅｗ
ｉｓの米国特許第４，１９１，５３７号に記載のものの
ような合成ポリオキシアルキレンから誘導される油、お
よび例えばＲｏｂｉｎｓｏｎの米国特許第３，７５６，
７９３号とＶｏｇｅｌらの米国特許第５，００４，４７
８号、そして１９９０年３月７日に公にされたヨーロッ
パ特許出願第３５６，７２６号と１９９０年８月１６日
に公にされたヨーロッパ特許出願第３８２，１５９号に
記載のポリエステルのような天然油または合成油であっ
てよい。
【００６８】これらの担持液体は本発明の燃料添加剤の
ための担持物として働きまたデポジットを除去しまた遅
らせるのを助けるものと確信されている。担持液体は、
本発明の化合物と組み合わせて使用する時、相乗的なデ
ポジット抑制特性を発揮するでもあろう。
【００６９】担持液体は典型的には炭化水素燃料の約１
００〜約５０００重量ｐｐｍ、望ましくは４００〜３０
００重量ｐｐｍの範囲の量で使用される。担持液体とデ
ポジット抑制添加剤との比は約０．５：１〜約１０：
１、一層望ましくは１：１〜４：１、最も望ましくは約
２：１の範囲にあるのが好ましいであろう。燃料用濃厚
物中に使用する時、担持液体は約２０〜約６０重量％、
望ましくは３０〜５０重量％の範囲の量で一般に存在す
るであろう。
【００７０】
【実施例】製造および実施例 以下の非限定的な実施例で本発明をさらに理解すること
ができる。明らかに別記しないかぎりすべての温度およ
び温度範囲は摂氏表示であり、また「周囲温度」あるい
は「室温」という用語は約２０〜２５℃をさす。「百分
率」または「％」という用語は重量百分率をさしまた
「モル」という用語はグラムモルをさす。「当量」とい
う用語は、当該の実施例において限定されたモル数また
は限定された重量または体積で示されている先行するま
たは後続する反応体のモル数にモル量で等しい反応剤の
量をいう。陽子磁気共鳴スペクトル（ｐ．ｍ．ｒ．また
はｎ．ｍ．ｒ．）が示される場合、それは３００ｍＨｚ
で測定されたものであり、信号は一重項（ｓ）、広帯域
一重項（ｂｓ）、二重項（ｄ）、二重二重項（ｄｄ）、
三重項（ｔ）、二重三重項（ｄｔ）、四重項（ｑ）、お
よび多重項（ｍ）としてふりあてられ、またｃｐｓはサ
イクル／秒を表わす。
【００７１】実施例１ ４−ポリイソブチルフェノールの製造 磁力攪拌機、還流凝縮器、温度計、添加漏斗および窒素
流入口を備えたフラスコに２０３．２ｇのフェノールを
入れた。フェノールを４０℃に温めそして熱源を除去し
た。次いで７３．５ｍｌの三弗化硼素エーテレートを滴
状に添加した。１０４０ｇのウルトラビス（Ｕｌｔｒａ
ｖｉｓ）１０ポリイソブテン（分子量９５０、７６％の
メチルビニリデン、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｐｅｔｒｏｌｅｕ
ｍから入手可能）を１．８６３ｍｌのヘキサンに溶解し
た。温度を２２〜２７℃に保つような速さでポリイソブ
テンを反応に加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌
した。次いで濃水酸化アンモニウムを４００ｍｌ添加
し、続けてヘキサンを２，０００ｍｌ添加した。反応混
合物を水洗し（２０００ｍｌで３回）、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過しそして真空下で溶媒を除去して
１，０５６．５ｇの粗反応生成物を得た。粗反応生成物
は、プロトンＮＭＲおよびヘキサンで続いて、ヘキサ
ン：エチルアセテート：エタノール（９３：５：２）で
溶出されるシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、
所望の生成物を８０％含有することが判った。
【００７２】実施例２
【化１６】 磁力攪拌機、還流凝縮器、窒素流入口および温度計を備
えたフラスコに水素化カリウム（鉱油中の３５重量％の
分散液１．１ｇ）と４−ポリイソブチルフェノール（９
９．７ｇ、実施例１で製造されたもの）を入れた。反応
物を１３０℃で１時間加熱し次いで１００℃に冷却し
た。エチレンカーボネート（８．６ｇ）を添加しそして
１６０℃で１６時間加熱した。反応物を室温まで冷却し
そして１ｍｌのイソプロパノールを添加した。反応物を
１リットルのヘキサンで稀釈し、水で３回洗浄しそして
塩水で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過しそして真空下で溶媒を除去して所望の
生成物を黄色の油として９８．０ｇを得た。
【００７３】実施例３
【化１７】 １，１′−カルボニルジイミダゾール（８．３ｇ）をジ
クロロメタン（２００ｍｌ）中に溶解した実施例２の生
成物（２１．８ｇ）に添加した。反応物を窒素下で４０
分室温で攪拌し、次いでジクロロメタン（６００ｍｌ）
で稀釈した。水（８００ｍｌ）を添加しそして混合物を
室温で１０分間攪拌した。相分離を行ない、そして有機
相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして真空
下で溶媒を除去して所望の生成物を黄色の油として２
３．６ｇを得た。
【００７４】実施例４
【化１８】 無水のジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解した実施
例３の生成物（２３．６ｇ）を無水のジクロロメタン
（１００ｍｌ）中に溶解したエチレンジアミン（１４．
０ｍｌ）に室温において、窒素下で滴状に添加した。反
応物を室温で２時間攪拌し、ジクロロメタン（６００ｍ
ｌ）で稀釈し、水（２００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして真空下で溶媒を
除去して所望の生成物を黄色の油として２３．２ｇ得
た。 1Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ）ｄ ７．２５（ＡＢ
ｑ、２Ｈ）、６．８５（ＡＢｑ、２Ｈ）、５．３（ｂ
ｓ、１Ｈ）、４．４（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２
Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、
２．２５（ｂｓ、２Ｈ）、０．７−１．５（ｍ、１３７
Ｈ）。
【００７５】実施例５
【化１９】 水素化カリウム（鉱油中の３５重量％分散液１５．１
ｇ）と４−ポリイソブチルフェノール（実施例１で製造
されたもの、１３７８．５ｇ）とを機械的攪拌機、還流
凝縮器、窒素流入口および温度計を備えたフラスコに添
加した。反応物を１３０℃で１時間加熱し、次いで１０
０℃に冷却した。プロピレンカーボネート（１１５．７
ｍｌ）を添加しそして混合物１６０℃で１６時間加熱し
た。反応物を室温に冷却しそして１０ｍｌのイソプロパ
ノールを添加した。反応物を１０リットルのヘキサンで
稀釈し、水で３回洗浄しそして塩水で１回洗浄した。有
機層を無水の硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそし
て真空下で溶媒を除去して所望の生成物を黄色の油を１
３０１．７ｇを得た。
【００７６】実施例６
【化２０】 １，１′−カルボニルジイミダゾール（５．４ｇ）をジ
クロロメタン（１５０ｍｌ）中に溶解した実施例５の生
成物（１４．６ｇ）に添加した。室温において反応物を
窒素下で４０分間攪拌し、次いでジクロロメタン（４５
０ｍｌ）で稀釈した。水（６００ｍｌ）を添加しそして
混合物を室温で１０分間攪拌した。相分離を行ない、そ
して有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそ
して真空下で溶媒を除去して所望の生成物を黄色の油と
して１７．７ｇ得た。
【００７７】実施例７
【化２１】 無水のジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解した実施
例６の生成物（１７．７ｇ）を、無水のジクロロメタン
（１００ｍｌ）中に溶解したエチレンジアミン（１０．
４ｍｌ）中に窒素下で室温において滴状に添加した。反
応物を室温で１６時間攪拌し、ジクロロメタン（６００
ｍｌ）で稀釈し、水（２００ｍｌ）で２回洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして溶媒を真空下
で除去して黄色の油を得た。この油をヘキサン／ジエチ
ルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４０：
４０：１５：５）で溶出するシリカゲル上でのクロマト
グラフにかけ、所望の生成物を黄色の油として１２．６
ｇ得た。 1Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） ｄ ７．２５
（ＡＢｑ、２Ｈ）、６．８（ＡＢｑ、２Ｈ）、５．１５
（ｍ、１Ｈ）、５．０５（ｂｓ、１Ｈ）、３．９５
（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、
２Ｈ）、０．７−１．６（ｍ、１４２Ｈ）。
【００７８】実施例８ 単気筒エンジン試験 試験用の化合物をガソリン中に配合しそしてそのデポジ
ット低減能力をＡＳＴＭ／ＣＦＲ単気筒エンジン試験で
測定した。
【００７９】Ｗａｕｋｅｓｂａ ＣＦＲ単気筒エンジン
を使用した。それぞれ１５時間の運転を行ない、この運
転時間の終了時に吸気弁を取り外し、ヘキサンで洗浄し
そして秤量した。予め測定した清浄な弁の重量を運転終
了時の弁の重量から差し引いた。二つの重量の差がデポ
ジットの重量である。デポジットの量がより少ないこと
は添加剤がより優れていることを示す。試験での運転条
件は以下の通りであった：水ジャケット温度、２００°
Ｆ；真空度、１２インチＨｇ；空燃比、１２；火花点火
タイミング、４００ＢＴＣ。エンジン速度は１８００ｒ
ｐｍであり、クランクケース油は市販の３０Ｗ油であ
る。
【００８０】吸気弁上の炭素質デポジットの量を表Ｉに
ミリグラム単位で示す。
【表１】 表Ｉ 吸気弁デポジットの重量 （ミリグラム） ──────────────────────── 試料1 運転１ 運転２ 平均値 ───────────────────────────────── 基体燃料 ２９７．５ ２９１．４ ２９４．５ 実施例４ ４８．０ ７５．９ ６２．０ ───────────────────────────────── １ 有効物１２５ｐｐｍ（ｐｐｍａ）
【００８１】上記の単気筒エンジンで使用した基材燃料
は燃料清浄剤を含有しない非加鉛のレギュラーオクタン
価のガソリンであった。上記の表に示す濃度を得るよう
に試験用化合物を基材燃料と混合した。
【００８２】表Ｉのデータは基材燃料と比較する時、本
発明のカルバメート（実施例４）によって吸気弁のデポ
ジットが著しく減少することを例示する。

Claims (54)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中Ｒは約６００〜５，０００の範囲の平均分子量を
    有するポリアルキル基であり、Ｒ1 およびＲ2 は独立に
    水素、または１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
    基であり、またＡは少くとも一つの塩基性窒素原子を有
    するポリアミン部分であり、この場合ポリアミンはその
    窒素原子の一つを介してカルボニル基と結合してカルバ
    メート結合を形成する）の化合物または燃料中に可溶な
    その塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素または１〜
    ４個の炭素原子を有する低級アルキル基であり、他方が
    水素である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素、メチル基
    またはエチル基であり、また他方が水素である請求項２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 が水素、メチル基またはエチル基で
    あり、またＲ1 が水素である請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒが約６００〜３，０００の範囲の平均
    分子量を有するポリアルキル基である請求項１記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】 Ｒが約７００〜３，０００の範囲の平均
    分子量を有するポリアルキル基である請求項５記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】 Ｒが約７００〜２，０００の範囲の平均
    分子量を有するポリアルキル基である請求項６記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】 Ｒが、ポリプロピレン、ポリブテンまた
    は、１−オクテンもしくは１−デセンのポリアルファオ
    レフィンオリゴマーから誘導されるポリアルキル基であ
    る請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポリ
    アルキル基である請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ポリイソブテンが少くとも約２０％の
    メチルビニリデン異性体を含む請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２〜約４０個の炭素原子を有するポリアミン部分
    である請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素ポ
    リアミン原子と約２〜約２４個の炭素原子とを有する、
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されるポリアミン部
    分である請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ポリアルキレンポリアミンが式 【化２】 （式中、Ｒ3 が約２〜約６個の炭素原子を有するアルキ
    レン基であり、またｚが約１〜約４の整数である）を有
    する請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ3 が約２〜約４個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である請求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである請求項１４
    記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである請求項１５記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポ
    リアルキル基であり、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 が水素、
    メチル基またはエチル基でありそしてＡがエチレンジア
    ミンから誘導されるポリアミン部分である請求項１記載
    の化合物。
  18. 【請求項１８】 沸点が、ガソリンまたはディーゼル油
    の範囲にある大量の炭化水素と、式 【化３】 （式中Ｒは約６００〜５，０００範囲の平均分子量を有
    するポリアルキル基であり、Ｒ1 およびＲ2 は独立に水
    素、または１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基
    であり、またＡは少くとも一つの塩基性窒素原子を有す
    るポリアミン部分であり、この場合ポリアミンはその窒
    素原子の一つを介してカルボニル基と結合してカルバメ
    ート結合を形成する）を有する、デポジットを抑制する
    のに有効な量の化合物または燃料中に可溶なその塩とを
    含む燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素または１
    〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基であり、他方
    が水素である請求項１８記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素、メチル
    基またはエチル基であり、また他方が水素である請求項
    １９記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 Ｒ2 が水素、メチル基またはエチル基
    であり、またＲ1 が水素である請求項２０記載の燃料組
    成物。
  22. 【請求項２２】 Ｒが約６００〜３，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項１８記載
    の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 Ｒが約７００〜３，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項２２記載
    の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ｒが約７００〜２，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項２３記載
    の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 Ｒが、ポリプロピレン、ポリブテンま
    たは、１−オクテンもしくは１−デセンのポリアルファ
    オレフィンオリゴマーから誘導されるポリアルキル基で
    ある請求項１８記載の燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポ
    リアルキル基である請求項２５記載の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 ポリイソブテンが少くとも約２０％の
    メチルビニリデン異性体を含む請求項２６記載の燃料組
    成物。
  28. 【請求項２８】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２〜約４０個の炭素原子を有するポリアミン部分
    である請求項１８記載の燃料組成物。
  29. 【請求項２９】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素ポ
    リアミン原子と約２〜約２４個の炭素原子とを有する、
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されるポリアミン部
    分である請求項２８記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 ポリアルキレンポリアミンが式 【化４】 （式中、Ｒ3 が約２〜約６個の炭素原子を有するアルキ
    レン基であり、またｚが約１〜約４の整数である）を有
    する請求項２９記載の燃料組成物。
  31. 【請求項３１】 Ｒ3 が約２〜約４個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である請求項３０記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである請求項３１
    記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである請求項３２記載の燃料組成物。
  34. 【請求項３４】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポ
    リアルキル基であり、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 が水素、
    メチル基またはエチル基でありそしてＡがエチレンジア
    ミンから誘導されるポリアミン部分である請求項１８記
    載の燃料組成物。
  35. 【請求項３５】 組成物が１００万重量部あたり約５０
    〜約２，０００部の化合物を含有する請求項１８記載の
    燃料組成物。
  36. 【請求項３６】 組成物が１００万重量部あたり約１０
    ０〜約５，０００部の燃料中に可溶な非揮発性担持流体
    をさらに含有する請求項１８記載の燃料組成物。
  37. 【請求項３７】 沸点が約１５０〜４００°Ｆの範囲に
    ある不活性で安定な親油性有機溶媒と、約１０〜約７０
    重量％の式 【化５】 （式中Ｒは約６００〜５，０００の範囲の平均分子量を
    有するポリアルキル基であり、Ｒ1 およびＲ2 は独立に
    水素、または１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
    基であり、またＡは少くとも一つの塩基性窒素原子を有
    するポリアミン部分であり、この場合ポリアミンはその
    窒素原子の一つを介してカルボニル基と結合してカルバ
    メート結合を形成する）の化合物または燃料中に可溶な
    その塩とからなる燃料用濃厚物。
  38. 【請求項３８】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素または１
    〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基であり、他方
    が水素である請求項３７記載の燃料用濃厚物。
  39. 【請求項３９】 Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素、メチル
    基またはエチル基であり、また他方が水素である請求項
    ３８記載の燃料用濃厚物。
  40. 【請求項４０】 Ｒ2 が水素、メチル基またはエチル基
    であり、またＲ1 が水素である請求項３９記載の燃料用
    濃厚物。
  41. 【請求項４１】 Ｒが約６００〜３，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項３７記載
    の燃料用濃厚物。
  42. 【請求項４２】 Ｒが約７００〜３，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項４１記載
    の燃料用濃厚物。。
  43. 【請求項４３】 Ｒが約７００〜２，０００の範囲の平
    均分子量を有するポリアルキル基である請求項４２記載
    の燃料用濃厚物。。
  44. 【請求項４４】 Ｒが、ポリプロピレン、ポリブテンま
    たは、１−オクテンもしくは１−デセンのポリアルファ
    オレフィンオリゴマーから誘導されるポリアルキル基で
    ある請求項３７記載の燃料用濃厚物。
  45. 【請求項４５】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポ
    リアルキル基である請求項４４記載の燃料用濃厚物。
  46. 【請求項４６】 ポリイソブテンが少くとも約２０％の
    メチルビニリデン異性体を含む請求項４５記載の燃料用
    濃厚物。
  47. 【請求項４７】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２〜約４０個の炭素原子を有するポリアミン部分
    である請求項３７記載の燃料用濃厚物。
  48. 【請求項４８】 Ａが、約２〜約１２個のアミン窒素ポ
    リアミン原子と約２〜約２４個の炭素原子とを有する、
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されるポリアミン部
    分である請求項４７記載の燃料用濃厚物。
  49. 【請求項４９】 ポリアルキレンポリアミンが式 【化６】 （式中、Ｒ3 が約２〜約６個の炭素原子を有するアルキ
    レン基であり、またｚが約１〜約４の整数である）を有
    する請求項４８記載の燃料用濃厚物。
  50. 【請求項５０】 Ｒ3 が約２〜約４個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である請求項４９記載の燃料用濃厚物。
  51. 【請求項５１】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである請求項５０
    記載の燃料用濃厚物。
  52. 【請求項５２】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである請求項５１記載の燃料用濃厚物。
  53. 【請求項５３】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるポ
    リアルキル基であり、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 が水素、
    メチル基またはエチル基でありそしてＡがエチレンジア
    ミンから誘導されるポリアミン部分である請求項３７記
    載の燃料用濃厚物。
  54. 【請求項５４】 約２０〜約６０重量％の燃料中に可溶
    な非揮発性担持液体をさらに含有する請求項４３記載の
    燃料用濃厚物。
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