JP2000513207A - 低カロリーチーズ製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一種または二種またはそれ以上の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる脂肪代替組成物でチーズレシピ中の一部または全部の脂肪分を置き換えることにより低カロリーチーズ生成物が製造される。この脂肪代替組成物は、脂肪代替組成物の融点分布がチーズ生成物のナチュラルチーズ相当物に類似するようにチーズ生成物の融点分布を基準に選択される。

Description

【発明の詳細な説明】 低カロリーチーズ製品 発明の分野 本発明は、低カロリーチーズ製品に関する。特に、本発明は、乳脂肪の一部ま たは全部が脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物で置き換えられ ているチーズ製品に関する。 関連技術の開示 非乳製品および植物脂肪、例えばココナッツ、ヤシ、大豆、ヒマワリ、綿実ま たはそれらの組み合わせを用いて製造されるイミテーションチーズが製造されて いるが、そのような製品の栄養価は批判されている。これらの製品は、それらの 天然の相当物と非常に類似して機能し、適度に類似した味覚を提供し、そして多 くの成分をブレンドする必要なく素早く製造される。 ナチュラルチーズではないその他のチーズ製品は、低温殺菌されたプロセスチ ーズ食品およびプロセスチーズである。低温殺菌されたプロセスチーズ食品は、 プロセスチーズよりも多くの水分と少ない脂肪分を含有する乳製品である。細菌 性の劣化に対してより強く保護するために、そのpHを低くし、そして低温殺菌温 度を高くしなければならない。チーズ塊を乳化するためにアルカリ塩が使用され 、そして５．６から５．８のpHを有していてもよいナチュラルチーズに対して、 pHを約５．２に低下させるために有機酸、例えばクエン酸、乳酸、および酢酸が 導入される。ガムおよびデンプンが保水性のためにしばしば使用される。米国で は、プロセスチーズ食品は４４％以上６０％以下の水分および２０％以上の乳脂 肪分を含有しなければならないことがFederal Standards of Identityに規定さ れている。 Federal Standards of Identityによれば、クリームチーズは、少なくとも３ ３％の脂肪分および５５％以下の水分を含有する。これは、均質化されたアイス クリームミックスと非常に類似して調製され、そして温または冷パックのどちら も可能である。クリームおよびヌフシャーテルチーズは、柔らかく、熟成してい ないチーズである。これらは、カードが機械的な粉砕機で破砕されておりナイフ でカットされていないので、カッテージチーズとは異なりそのテクスチャーが滑 らかである。 チェダーチーズは、別個のタイプのチーズであるが、そこには多くの種類また は変性された形態がある。ナチュラルチェダーチーズは、チーズバット中で温か いカードのブロックを約２時間積重および再積重させ、その際遊離水素イオンに より大腸菌群が抹消されるまで乳酸が増加し、そして特徴が無くなるまでカード を平らにすることによって得られる。ほとんどのチェダーチーズは、約４℃で４ から１２ヶ月間熟成される。Federal Standards of Identityによれば、チェダ ーチーズは、３９．０％以下の水分および乾燥物として５０％以上の脂肪分を含 有しなければならない。これは消費者に販売される前に、「６０日間以上熟成」 しなければならない。 ハードイタリアンチーズのなかでも、米国ではパルメザンが最も人気がある。 Federal Standards of Identityによれば、これは３２％以下の水分、３２％以 上の脂肪分の全固形分を含有し、そして最低硬化時間が１０ヶ月以上でなければ ならないと定義されている。 食品の製造に一般的に使用される無脂増量剤でチーズおよびイミテーションチ ーズ製品中の脂肪を置き換えるために、数多くの試みがなされてきた。現在、デ ンプン、ガム、タンパク質および非消化性脂肪物質がこの目的に使用されている 。 低カロリー脂肪含有食品に使用するために開発されてきた脂肪代替組成物は公 知である。開発当初に使用された糖脂肪酸エステルは、米国特許第3,600,186号 明細書に記載されている。この組成物は一般に乳製品に使用するのに好適である ことが記載されているが、チーズは明記されていない。 米国特許第5,061,503号明細書および同第5,061,504号明細書には、低カロリー であり動物性脂肪を含有する合成チーズ類似物が記載されている。この類似物に は低カロリー脂肪材料が使用されており、これにはポリオール脂肪酸ポリエステ ル、好ましくは糖、糖アルコール、および室温で固形または半固形であり充填温 度で液体であるポリグリセロール脂肪酸ポリエステルが包含される。肛門括約 筋を通しての消化されない液体低カロリー脂肪材料の漏出を防ぐために抗失禁剤 も使用される。 脂肪のテクスチャーおよび口当たりをシミュレートするために微細網状化(mic roreticulated)微晶質セルロースを用いる低脂肪プロセスチーズ製品が米国特許 第5,215,778号明細書に記載されている。この微細網状化微晶質セルロースは多 孔質および粒子として記載されており、そしてこれは約０．２５〜約２重量％の 量で実質的に脂肪不含のプロセスチーズ製品に用いられる。 米国特許第5,225,220号明細書には、チーズを製造する方法において、乳カゼ インとの制御可能な反応のためにカラジーナンを使用して、いわゆる代表的な脂 肪含有チーズに極めて類似した味覚およびテクスチャーを有する低脂肪チーズを 得るためにチーズカードを処理する上記方法が開示されている。 上記した全ての低カロリーチーズタイプ組成物は、その製造方法または生成物 自身の風味および口当たりのいずれかに欠点を有している。 脂肪タイプの官能成分を含有する低カロリー食品組成物において、エステル化 エポキシド−拡張ポリオールが植物油および脂肪の全部または一部の代替物とし て使用されている組成物は公知である。この種の脂肪代替物は、Whiteらによる 米国特許第4,861,613号明細書（これ以降Whiteと言い、そしてその全内容がここ に参考として取り込まれる）に記載されている。しかしながら、チーズ製品中の 乳脂肪代替物として使用するのに好適であるように、いかにしてそのような物質 を変性するかはこれまでに知られていない。 許容できるチーズタイプ製品のための必須材料は、高品質脱脂乳、カゼイン、 食品用乳化剤および植物脂肪である。本発明ではこれらの全てを用いるが、ナチ ュラルチーズ相当物の挙動に近い溶融特性を有する脂肪酸−エステル化プロポキ シル化グリセリン組成物で植物脂肪を置き換える。好ましくは脂肪酸−エステル 化プロポキシル化グリセリン組成物がその独自の物理特性を最終生成物に伝える ので、この長所は、乳化が容易なこと、チーズの天然の風味に影響がないこと、 および効果時間が短縮されることから明らかである。従って、この度、チーズ製 品中の一部または全部の乳脂肪の代替物として特定の脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物を使用することができることが見出された。この組成 物は、口当たりのよい風味、および安定な生成物を形成する能力を有する。これ らは、ナチュラルチーズと類似したテクスチャーを有する、味覚の良好な高品質 の低カロリーチーズ製品を製造するために使用することができる。本発明による チーズ製品も、ナチュラルチーズと類似した味覚および外観を有している。 本明細書および請求の範囲において、全ての部および百分率は特に規定の無い 限り重量による。 発明の要約 本発明による脂肪代替組成物は、チーズ製品中のバター脂肪の全部または一部 を置き換えるために使用することのできる一種の、または二種またはそれ以上の 脂肪酸−エーテル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる。この低カロリー チーズ製品は、通常の脂肪含有チーズのテクスチャーおよび風味と類似した特性 を有する。 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物（これ以降、単独の形態 ではEPG、複数の形態ではEPGsと言う場合もある）は、プロピレンオキサイド（ これ以降、オキシプロピレンまたはPOと言う場合もある）基を、Whiteに記載さ れている代表的なトリグリセリド脂肪中に取り込むことによって製造される。脂 肪酸に取り込まれるPO基の平均数は、プロポキシル化数と言われる。この組成物 の融点、融点分布およびその他の特性は、プロポキシル化数、脂肪酸鎖の長さお よび不飽和度を調節することによって変性することができる。同様に、同じ脂肪 酸の二種またはそれ以上の異なるEPGs（すなわち異なるプロポキシル化数を有す る）、同一であるかまたは異なるプロポキシル化数を有する異なる脂肪酸の二種 またはそれ以上のEPGs、および所望の脂肪代替特性を提供するそのいずれかの組 み合わせを用いることができる。 異なるチーズのテクスチャーは硬さ、柔らかさおよびその他の特性、例えば風 味および口当たりに関して著しく変化するので、最も好適なEPGまたはEPGsの組 み合わせは製造されるチーズの種類に応じて異なる。本発明による最も好適なEP GまたはEPGsの組み合わせの選択はチーズの硬さに基づいており、室温でより硬 いEPGsは室温でより硬いチーズに使用される。従って、ソフトチーズ、例えばク リームチーズ、セミハードチーズ、例えばチェダーチーズおよびハードチーズ、 例えばパルメザンは全て本発明による脂肪代替組成物を適当に選択して調製する ことができる。 本発明では、好ましい態様の低カロリーチーズ製品に、チーズを製造するため のレシピの脂肪代替成分として、約５のプロポキシル化数を有する完全に水素化 された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン（ここでFHEPG-05 soy ateと言う）、約１４のプロポキシル化数を有する完全に水素化された大豆脂肪 酸−エステル化プロポキシル化グリセリン（ここでFHEPG-14 soyateと言う）お よび約５のプロポキシル化数までグリセロールをプロポキシル化し、次いで約９ 部の完全に水素化された菜種油脂肪酸および約１部の液状の大豆油脂肪酸のブレ ンドを用いてエステル化し、そして約１０以下のファイナルIV（ここでEPG-05 9 HR/1LS(IV≦10)と言われる）、好ましくは約２〜６のファイナルIV（ここでEPG- 05 9HR/1LS(IV=2-6)と言われる）まで水素化することによって製造されるEPGか らなる群から選択された一種またはそれ以上のEPGsを用いる。 図面の簡単な説明 図１は、バター脂肪、FHEPG-05 soyate、FHEPG-14 soyateおよびFHEPG-05 soy ateとFHEPG-14 soyateとの60/40ブレンドの融点分布を示す。 図２は、EPG-05 9HR/1LS(IV=3.9)の融点分布を示す。 各融点分布は、AOCS法Cd 10-57（American Oil Chemists’Society，1608 Bro admoor Dr.，Champaign，IL 61821-5930 USAより入手可能）に従って、各組成物 に対して３２°Ｆ（０℃）〜１０４°Ｆ（４０℃）の温度範囲でディラトメトリ ーにより測定した固形脂肪インデックスのプロットである。 発明の詳細な説明 本発明による低カロリーチーズ製品は、所望のチーズの融点分布と類似した融 点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を選択する ことによって製造される。従って、この度予期に反して、脂肪代替組成物の融点 分布が置き換えられる脂肪の融点分布に類似している必要がないことが見出され た。本発明による脂肪代替組成物は、所望の融点分布特性が得られる限り、一種 のEPG、同じ脂肪酸の二種またはそれ以上の異なるEPGs（すなわち、異なるプロ ポキシル化数を有する）の混合物、同じまたは異なるプロポキシル化数を有す る異なる脂肪酸の二種またはそれ以上のEPGsの混合物およびこれらのいずれかの 組み合わせからなることができる。 本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、特にバ ター脂肪成分が実質的にチーズのカロリー含量の一因となっている、塗ることの できるソフトチーズからハードチーズの範囲にある多種類のチーズにおいて低カ ロリー脂肪代替組成物として効果的に機能する。例えば、バター脂肪成分は、ク リームチーズでは約９０％、チェダーチーズでは約７５％そしてパルメザンチー ズは約４６％のカロリーに相当する。 本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、グリセ リル残基、オキシプロピレン単位および脂肪酸アシル（-COR）基を含有する。代 表的には、この組成物は、プロポキシル化度およびアシル基の組成が互いに異な っていてもよい個々の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン化合物の混 合物である。このグリセリル残基は、一般構造 から誘導される。オキシプロピレン単位は、一般にグリセリル残基とアシル基と を有している。代表的には２つ以上のオキシプロピレン単位が、ポリオキシプロ ピレン単位を形成するように個々のグリセリル残基の酸素とアシル基との間に存 在していてもよい。しかしながら、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリ ンの単一の「分岐」または「腕」は、１つのオキシプロピレン単位しか含有して いなくてもよい。グリセリル残基当たり平均して少なくとも約３つのオキシプロ ピレン単位が組成物全体において存在しなければならないが、オキシプロピレン 単位の介在なしで特定のアシル基が直接グリセリル残基に結合していてもよい。 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中のオキシプロピレン単位 の平均数は約３〜約１６である。オキシプロピレン単位は、組成物の融点を低下 させる機能を有しており、それによってオキシプロピレン単位を含有しない類似 の組成物と比較して口当たりおよび融点特性を改善するので、このオキシプロピ レン単位の存在は重要である。 膵リパーゼ酵素触媒加水分解に対する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ セリン組成物の耐性を最大化させるために、第一(primary)エステルよりも第二( secondary)エステルが形成されるようにアシル基に隣接するオキシプロピレン単 位を配置するべきである。すなわち、メチル基は、次のようにエステル結合の部 分を形成する酸素原子に結合する炭素原子に配置される： 組成物全体において少なくとも約８０％のエステル結合が第二であることが好ま しい。少なくとも約９５％のエステル結合が第二であることが特に好ましい。し かしながら、第二エステル含有量は、本発明によるEPGsの溶融特性に悪影響を及 ぼすことなく約８０％未満とすることができる。 この脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、実質的にグリセ リンの当量当たり平均して少なくとも約２．５（より好ましくは少なくとも約２ ．９）の脂肪酸アシル基を有するようにエステル化することが好ましい。エステ ル化の程度は、ヒドロキシル価のような通常の分析方法によって容易に測定する ことができる。 この組成物の構造は、組成物が標準オリーブ油と比較して約１０％未満の豚膵 リパーゼ加水分解割合を有するような構造であることが好ましい。好ましくは相 対加水分解割合は、オリーブ油割合の約１％よりも少ない。豚膵リパーゼ加水分 解割合を測定する方法はWhiteに記載されている。 EPG中のオキシプロピレン単位の平均数は、高割合のアシル基が直接グリセリ ル残基に結合するほど低くてはならない。このような直接結合したアシル基は、 通常の完全に消化されるトリグリセリド中のアシル基とほとんど同じように酵素 分解を受けやすく、従って低カロリー脂肪代替物としての組成物の有用性が低減 するからである。同時に、オキシプロピレン単位の平均数は約１４を越えるべき ではない。これは、得られる化合物が、実質的に融点が低下するかまたは溶融粘 度が増加し、従ってチーズ中に脂肪代替物として使用するのに適さなくなるから である。 EPGの溶融特性は、組成物中に存在するグリセリン当たりのオキシプロピレン 単位の平均数（プロポキシル化数）を変化させることによって、必要に応じて調 節することができる。一定の脂肪酸アシル基含有量（すなわち、存在する異なる アシル基の相対割合が一定である場合）では、特定温度における固形脂肪インデ ックスはプロポキシル化数の減少とともに増加し、そしてプロポキシル化数の増 加とともに減少する。グリセリンの当量に対する脂肪酸アシル基炭素の平均数の 減少または組成物のヨウ素数の増加（存在する不飽和脂肪酸アシル基の割合の増 加の結果）の結果として、グリセリン当たりのオキシプロピレン単位の平均数は 、上記の特定温度における固形脂肪インデックスを予め決定された目標値に保持 するために減少させる必要がある。特定の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グ リセリン組成物が特定の温度において不所望なほどに高い固形脂肪インデックス を有する場合には、このインデックスは、プロポキシル化数を増加させることに よって予め決定された目標値に低下させることができる。このようにしてグリセ リンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数を調節することによって、各 EPGの溶融特性を制御することができ、そして製造されるチーズの種類に最も好 適である特性を有する脂肪代替組成物を得るために一種のEPGまたは二種または それ以上のEPGsの混合物を使用することができる。 好適なEPGsは、脂肪酸または脂肪酸誘導体、例えば脂肪酸エステル、脂肪酸ハ ロゲン化物、または脂肪酸無水物を使用して製造することができる。一般に、本 発明によるEPGsを製造するための出発材料として、C₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸およ びそれらの誘導体を使用することができる。 さらに、ヨウ素数（これは組成物中の不飽和脂肪酸アシル基の割合を意味する ）は、組成物のグラム当たり約３０センチグラムI₂未満でなければならず、好ま しくは約２０未満、特に好ましくは約１０未満である。しかしながら、組成物が 極端に狭い範囲で溶融しないことを保証するために、不飽和脂肪酸アシル基は比 較的少割合であることが有利である。ヨウ素数（ヨウ素価とも言われ、IVと略さ れる）は、AOCS法Cd 1-25によって測定することができる。 C₁₂-C₂₄飽和脂肪酸は、直鎖状（すなわち、非分岐）であり、そして好ましく はただ１つのカルボン酸官能性を有している。従って、アシル基は次の構造 に相当しており、ここでnは１０〜２２の整数を意味する。対応する脂肪酸が天 然供給源、例えば食用トリグリセリドから低コストで容易に入手できるので、n の値は、最も好ましくは偶数（例えば、１０、１２、１４、１６、１８、２０ま たは２２）である。例えば、この脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン 組成物の成分として使用するのに好適な脂肪酸は、ラウリン酸、ミリスチン酸、 ステアリン酸、パルミチン酸、エイコサン酸（アラキジン酸）、ヘンエイコサン 酸、ドコサン酸（ベヘン酸）、トリコサン酸、およびテトラコサン酸（リグノセ リン酸）を包含するが、これらに限定されるものではない。これらのC₁₂-C₂₄飽 和直鎖脂肪酸の混合物も、上記したように有利に使用することができる。 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の全てのアシル基が、 C₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸から誘導されたとしても、この組成物はその他のC₈-C₂₄ 脂肪酸から誘導されたアシル基を少量含有してもよい。好ましくは、このような その他のアシル基の割合は約４０％未満である。一般に、比較的短い鎖長（C₈-C₁₈ ）、不飽和および／または分岐であるアシル基の取り込みは得られるEPGの融 点を減少させる傾向がある。 任意に必要とされるC₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸と組み合わせて使用することがで きる脂肪酸は、公知の脂肪酸、例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、 オレイン酸、セトレイン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リシ ノール酸、リノール酸、リノレン酸、ミリストオレイン酸、エレオステアリン酸 、アラキドン酸、またはこれらの酸の混合物のいずれでもよい。好ましくは、０ 〜５個の二重結合を含有する直鎖状モノカルボン酸が使用される。 本発明による脂肪代替組成物中の脂肪酸アシル基の割合および化学的構造は、 口当たりが製造されるチーズの種類のそれと類似するように選択される。グリセ リンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数の比率を増加させると、EPGの 溶融範囲がより高い平均温度へとシフトし、比率を減少させると、溶融範囲はよ り低い平均温度へとシフトする。 本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中のグリセ リンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数は、脂肪酸アシル基含有量の知 識（すなわち、組成物の製造に使用された脂肪酸の化学構造および相対割合）か ら容易に計算される。脂肪酸ＡおよびＢを使用して製造された脂肪酸−エステル 化プロポキシル化グリセリン組成物の平均数（N_a）を計算するために、以下の式 を使用することができる。 例えば、１．５モルのステアリン酸（C₁₈脂肪酸）および１．５モルのエイコ サン酸（C₂₀脂肪酸）の混合物と、グリセリン当たり平均して７つのオキシプロ ピレン単位を含有する１モルのプロポキシル化グリセリンとを反応させて製造さ れる組成物は、グリセリンの当量当たり平均して５７の脂肪酸アシル炭素を有す る。 本発明による脂肪酸エステル化プロポキシル化グリセリン脂肪代替組成物の得 られるカロリー含量を最小化するためには、平均分子量が少なくとも約８００と なるように化学組成を選択する。より好ましくは、最低分子量は約１０００であ る。脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物をチーズ中の天然脂肪 の好適な代替物として官能化するためには、平均分子量が約２２００を越えない ことも好ましい。好ましくは、分子量は約２０００未満である。 上記したように、本発明による好ましいEPGsは、チーズの種類に応じて異なる 。 例えば、クリームチーズおよびチェダーチーズに対する本発明の好ましい態様 では、脂肪代替組成物として、グリセリンの当量当たりのオキシプロピレンの平 均数（プロポキシル化数）が約５であるステアリン酸−エステル化プロポキシル 化グリセリン組成物と、プロポキシル化数が約１４であり、ヨウ素数が約１０未 満であり、グリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数が約５１〜約 ５７であり、そしてバター脂肪に類似した融点分布を有するステアリン酸−エス テル化プロポキシル化グリセリン組成物との混合物を使用する。この態様のため には、主としてステアリン酸であり、少なくとも約７５重量％、好ましくは少な くとも約８０重量％の飽和C₁₈脂肪酸を含有する脂肪酸が最も好ましい。例えば 、水素化大豆脂肪酸は、主としてステアリン酸、一般に約８３重量％〜約９３重 量％であり、本発明によるバター脂肪代替物を製造するのに特に適していること が見出された。水素化した後に約７５％を越えるステアリン酸を含有するその他 の脂肪酸供給源は、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャ ノーラ（低エルカ菜種）油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの 混合物を包含する。 クリームチーズおよびチェダーチーズに対する本発明の特に好ましい態様では 、脂肪代替組成物として、グリセリンの当量当たりのオキシプロピレンの平均数 （プロポキシル化数）が約５であり、脂肪酸の少なくとも約８０重量％がステア リン酸である脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と、プロポキ シル化数が約１４であり、脂肪酸の少なくとも約８０重量％がステアリン酸であ り、ヨウ素数が約１０未満であり、グリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭 素の平均数が約４８〜約５６であり、そしてバター脂肪に類似した融点分布を有 する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との混合物を使用する 。 パルメザンチーズに対する本発明の好ましいEPGは、約９０重量％の水素化さ れた菜種脂肪酸および約１０重量％の大豆脂肪酸との混合物を製造し、そしてプ ロポキシル化グリセロールでこの混合物をエステル化して粗EPGを合成すること によって製造される。この生成物は、プロポキシル化数が約５であり、ヨウ素数 が約１０未満、好ましくは約６未満であり、グリセリンの当量当たりの脂肪酸ア シル基炭素の平均数が約５４〜約６０であり、融点が約９５〜１１０°Ｆである プロポキシル化グリセリン組成物である。この態様のためには、ベヘン（すなわ ち、飽和C₂₂）酸−含有脂肪酸組成物が使用される。ベヘン酸含有量が比較的高 く、少なくとも３０重量％、好ましくは少なくとも約３５重量％のC₂₂飽和脂肪 酸を有する脂肪酸組成物が最も好ましい。 ベヘン酸およびステアリン酸の供給源は公知である。例えば、菜種油から誘導 された脂肪酸は、比較的高い割合（一般に約３０〜約５０重量％）のC₂₂脂肪酸 を含有する。存在するエルカ酸は、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリ ン組成物への取り込みの前または後に水素化することによって容易にベヘン酸に 変換される。C₁₈脂肪酸を高割合（一般に約７０〜約９５重量％）で含有する多 数の植物油が公知である。存在する不飽和C₁₈脂肪酸は、脂肪酸−エステル化プ ロポキシル化グリセリン組成物への取り込みの前または後に水素化することがで きる。例えば、この種の植物油は、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ 油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油等を包含 するが、これらに限定されるものではない。このような油の混合物から誘導され る脂肪酸も有利に使用することができる。 本発明に従って使用するのに好適である特定のEPGは、約４〜約６のオキシプ ロピレン単位の平均数および約２〜約６のヨウ素価（ここでIVとも言う）を有す る脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物であって、脂肪酸が約３ ５〜約４５重量％のベヘン酸および約３５〜約４５重量％のステアリン酸（残り の脂肪酸はその他の公知の脂肪酸のいずれかである）を含有する上記組成物であ る。 その他の好ましい態様では、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組 成物は、約１０またはそれ未満（すなわち０〜１０）のヨウ素価を有しており、 そして約４〜約６のオキシプロピレン単位の平均数を有するプロポキシル化グリ セリンを、約８０〜約９５重量％の脂肪酸混合物が菜種油から誘導され、そして 残りの上記脂肪酸が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ 油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、およびそれらの混合物 からなる群から選択された植物油から誘導された脂肪酸混合物でエステル化する ことによって得られる。 本発明による特に好ましいEPGは、約９０重量％の水素化菜種脂肪酸および約 １０重量％の大豆脂肪酸の混合物を製造し、そしてプロポキシル化グリセロール でこの混合物をエステル化して粗EPGを合成することによって調製される。この 生成物は、グリセリンの当量当たり約５のオキシプロピレン単位の平均数（プロ ポキシル化数）、約５未満のヨウ素数、グリセリンの当量当たり約５４〜約６０ の脂肪酸アシル基炭素の平均数および約１０２〜約１１０°Ｆの滴融点(drop me lting point)（Mettler Dropping Point method，AOCS Official Method Cc 18- 80(93)により測定される滴点とも言われる）を有する脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物である。 本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン脂肪代替組成物は 、いずれかの好適な方法を使用して製造することができる。一般に、エステル化 段階において必要なC₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸または脂肪酸誘導体を使用すること を条件として、従来技術に記載されているその他の脂肪酸−エステル化プロポキ シル化グリセリン組成物を合成するための方法を使用するのが適当である。この ような方法は、例えば米国特許第4,861,613号明細書（上記のWhite特許）および 同4,983,329号明細書およびヨーロッパ特許出願第353,928号明細書に記載されて おり、これらの開示事項はここで参考として完全に取り込まれる。上記の明細書 中で詳細に述べられているように、脂肪酸または脂肪酸等価物、例えば脂肪酸エ ステル、脂肪酸ハロゲン化物または脂肪酸無水物のいずれかをエステル化におい て実際に使用することができる。C₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸アシル基は、エステル 化段階においてC₁₂-C₂₄不飽和脂肪酸を使用し、次いでエステル化プロポキシル 化グリセリン組成物を水素化してC₁₂-C₂₄飽和直鎖脂肪酸アシル基の割合を所望 のレベルに増加させることによって導入することができる。エステル化の後に組 成物中に残存する残余の遊離脂肪酸は、オフフレーバー、オフオドーまたは貯蔵 安定性に関する問題をできる限り最小化するために取り除くかまたは低減するこ とが好ましい。 本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、チーズ 、例えばクリームチーズ、チェダーチーズ、パルメザンチーズおよび例えば米国 特許第5,211,978号明細書に記載されているその他のプロセスチーズの天然脂肪 の完全なまたは部分的な代替物として使用するのに特に好適である。代表的には 、チーズは、高カロリーであり、１オンス当たり約７０〜約１２０カロリーを有 しており、そして約３２〜約５５重量％の脂肪成分を有している。このチーズ中 の脂肪分は、一般に約４６〜約９０％のカロリー含量に相当する。カロリー含量 を著しく低減するために、一般に少なくとも約５０重量％の脂肪成分が本発明に よる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物であることが好ましい 。残りの脂肪成分は、乳脂肪または異なる脂肪代替物、等価物または擬態物であ ってもよい。本発明による脂肪代替組成物の量は、場合によっては、チーズ製品 中の全脂肪分の１００％までを構成してもよい。 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる脂肪代替成分の 他に、本発明によるチーズ製品は、さらに一種またはそれ以上の通常の添加物、 例えば乳化剤、結合剤、増粘剤、カード、乳タンパク質、芳香材料、植物性タン パク質（特に大豆タンパク質）、芳香塩およびハーブ、肉製品、果物、ナッツ、 菌類等を含有してもよい。 実施例 実施例１ 大豆脂肪酸およびプロポキシル化グリセリン（塩基触媒条件下に、グリセリン の当量当たり５または１４当量のプロピレンオキサイドを反応させることにより 製造）から２種類のEPGsを合成し、物理的に精製した。得られる材料を飽和まで 水素化し（IV＜４）、漂白し、そして脱臭した。５０％Covi-ox T70と５０％Cov itol F1300（両方ともHenkel Corp.，La Grange，Illinois，U.S.A．より入手さ れる）とを混合したトコフェロールブレンドで、０．１６％のレベルまでこの脱 臭した生成物を強化した。最終生成物は、油分および脂肪分を評価するために工 業的に一般に使用される分析方法を使用して評価した。これらの方法は、Wijsヨ ウ素価（AOCS Cd 1-25）、滴点（AOCS Cc 18-80(93)）および固形脂肪インデッ クス（AOCS Cd 10-57）を包含した。 以下の例で使用したFHEPG-05 soyateのヨウ素価は２．２であり、FHEPG-14 so yateのヨウ素価は１．７であった。測定したFHEPG-05の滴点は７９．９であり、 FHEPG-14の滴点は６３．７であった。 図１に示されている成分の固形脂肪インデックスデータポイントは、以下のよ うに表１に示される。 表１ EPGブレンドおよびバター脂肪の固形脂肪インデックス 温度°Ｆ 32 50 75 92 104 FHEPG-05 97.30 91.50 75.50 0.20 0.00 FHEPG-14 77.50 18.60 0.20 0.04 0.00 バター脂肪 87.20 69.90 26.50 4.50 0.00 EPGブレンド 85.00 60.10 15.20 0.00 0.00 実施例２ FHEPG-05およびFHEPG-14を用いて製造したクリームチーズ生成物 成分 ％ FHEPG-14 ２０．００ FHEPG-05 １３．００ 脱脂粉乳 １４．００ 酵素変性粉乳 １．００ レンネットカゼイン ２．００ Merecol G1ガム ０．１０ 塩 ０．３０ リン酸二ナトリウム ０．２５ クエン酸ナトリウム ０．２５ 二酸化チタン ０．０５ ナチュラルクリームチーズ香料 ２．００ ナチュラルクリーム抽出物 ０．２５ 乳酸８８％ １．００ 水 ４５．８０ 全量 １００．００ 手法： １．脂肪分、乳酸およびクリームチーズ香料を除く全ての成分を二重鍋の上側に 置く。泡立て器でよく混合する。３０分間水和させる。 ２．混合物が１６０°Ｆになるまで、激しく撹拌しながら沸騰水の上で加熱する 。この温度で３０分間保持する。 ３．脂肪分を溶融させ、そして温かい混合物に添加する。 ４．乳酸を添加し、高速で３分間均質化する。 ５．プラスチック製カップに注ぎ、固化するまでカバーして冷蔵する。 ６．このチーズ生成物は、ナチュラルクリームチーズのテクスチャー、官能性お よびその他の感覚的な特性を有していた。 実施例３ FHEPG-05およびFHEPG-14を用いて製造したチェダーチーズ生成物 成分 ％ FHEPG-14 １８．５０ FHEPG-05 １２．４０ 脱脂粉乳 １７．５０ レンネットカゼイン ６．００ 酵素変性粉乳 ２．６０ 塩 ０．６０ オレオレジンパプリカ ０．０５ レシチン ０．０２ Merecol G1ガム ０．１０ 塩化カルシウム ０．０１ クエン酸ナトリウム ２．００ リン酸二ナトリウム ０．６０ 水 ３５．１２ ナチュラルチェダーチーズ香料 ２．００ 乳酸８８％ ２．００ 全量 １００．００ 手法： １．カゼインを約５０％の水で７２°Ｆで水和させる。 ２．塩およびガムを残りの５０％の水中に溶解させ；温水浴で約１６０°Ｆに加 熱する。 ３．温水浴中の背の高いステンレススチール製の容器に脂肪分、レシチンおよび オレオレジンパプリカを置く。溶解するまで混合する。約１６０°Ｆに加熱する 。 ４．溶解した全ての成分を背の高いステンレススチール製ビーカー中で混合し、 高速で３分間均質化する。 ５．加熱用マントルで加熱されておりそして混合用のブレードを備えているホバ ートボウル(Hobart bowl)に均質化された塊を移す。 ６．残りの成分を添加し、そしてチーズ塊の温度を約１３０°Ｆに保持して高速 で５分問混合する。 ７．レンガ型のプラスチック容器にチーズを圧縮し、そして固化するまで冷蔵庫 で冷却する。 ８．成形せず、紙で裏打ちされたフォイルで包み、冷蔵庫で貯蔵する。 ９．このチーズ生成物は、ナチュラルチェダーチーズのテクスチャー、官能性お よびその他の感覚的な特性を有していた。 実施例４ 水素化された菜種脂肪酸（1423kg）を大豆脂肪酸（140kg）とブレンドし、遊 離脂肪酸ブレンドを調製した。このブレンドを、米国特許第4,983,329号明細書 に記載された手法でプロポキシル化数が５であるプロポキシル化グリセリンと反 応させた。このエステル化生成物を物理的に精製し、ほぼ飽和まで（IV＜約６） 水素化し、漂白し、脱臭した。この水素化生成物を、３０分間６０℃で窒素雰囲 気下に０．１５％トコフェロールブレンド（５０％Covi-ox T70および５０％Cov itol F1300）とブレンドすることによって強化した。この生成物をベルトドライ ヤーに移し、すりおろし、そして包装した。最終生成物は、油分および脂肪分を 評価するために工業的に一般に使用される分析方法を使用して評価した。これら の方法は、Wijsヨウ素価、滴点および固形脂肪インデックスを包含した。 実施例５ 実施例４のすりおろした生成物を分析すると、３．９のヨウ素価および１０９ ．９の滴点を有していた。固形脂肪インデックス（SFI）は以下の通りであった ： 温度°Ｆ ＳＦＩ ５０ ７４．３ ７０ ６７．４ ８０ ６２．４ ９２ ４５．９ １０４ ２．６ 実施例６ EPG-05 9HR/1LS(IV=3.5)を用いて製造したパルメザンチーズ生成物 成分 ％ EPG-05 9HR/1LS(IV=3.5) ２８．００ 脱脂粉乳 ３２．００ 酵素変性粉乳 ５．００ 塩 ２．３０ Merecol G1ガム ０．１０ 水 ３０．５０ パルメザンチーズ香料 ２．００ ソルビン酸カリウム ０．１０ 全量 １００．００ 手法： １．ステンレススチール製容器中で粉乳、ガムおよび塩を９０°Ｆの温かい水中 に溶解する。 ２．容器を温水浴に置く。撹拌しながら、塊全体を１８５°Ｆに加熱し、３０分 間保持する。 ３．温かいままで高速で３分間均質化する。 ４．７２°Ｆに冷却する。 ５．凍結乾燥した乳酸を添加し、供給者により特定されるような出発培養顆粒を 製造する。 ６．球形に圧縮し、そして７２°Ｆで清潔で乾燥した領域で約４５〜６０日間熟 成させる。 ７．すりおろして、ナチュラルパルメザンチーズと同じ方法で使用する。 ８．このチーズ生成物は、ナチュラルパルメザンチーズのテクスチャー、官能性 およびその他の感覚的な特性を有していた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年１月１６日（１９９８．１．１６） 【補正内容】 請求の範囲 １．約５０重量％〜約１００重量％の脂肪成分が１）プロポキシル化数が約５で ある完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成 物および２）プロポキシル化数が約１４である完全に水素化された大豆脂肪酸− エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物で置き換えられているソフトまたはセミハードチーズ からなる低カロリーチーズ組成物。 ２．各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約７ ５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項１に記載のチーズ組成物。 ３．第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸 −エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が約６０：４０から約 ３０：７０である請求項１または２に記載のチーズ組成物。 ４．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の融点分布が５０°Ｆ で約６０を越え、７０°Ｆで約１５〜３５であり、そして９２°Ｆで約５未満で ある請求項１〜３のいずれかに記載のチーズ組成物。 ５．約５０重量％〜約１００重量％の脂肪成分が、ディラトメトリーにより測定 した固形脂肪インデックスが９２°Ｆで約２５よりも大きくかつ約７０未満であ り、かつ１０４°Ｆで約１０未満である脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ セリン組成物で置き換えられており、該脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ セリン組成物が約４〜６のグリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平 均数および約２〜６のヨウ素価を有しており、脂肪酸が約３５〜４５重量％のベ ヘン酸および約３５〜４５重量％のステアリン酸からなるハードチーズからなる 低カロリーチーズ組成物。 ６．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、グリセリンの当量 当たりのオキシプロピレン単位の平均数が約４〜６であるプロポキシル化グリセ リンを、脂肪酸混合物であり、該混合物中の脂肪酸の約８０〜９５重量％が菜種 油から誘導され、かつ該脂肪酸の残部が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリ ーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、お よびそれらの混合物からなる群から選択された植物油から誘導される脂肪酸混合 物でエステル化することにより得られる請求項５に記載のチーズ組成物。 ７．チーズの融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキ シル化グリセリン組成物からなる組成物で約５０％〜約１００％の脂肪成分を置 き換え、その際脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１）プ ロポキシル化数が約５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物および２）プロポキシル化数が約１４である完全に水 素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる、 脂肪成分を有する低カロリーソフトまたはセミハードチーズ組成物を製造する方 法。 ８．各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約７ ５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項７に記載の方法。 ９．第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸 −エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が約６０：４０から約 ３０：７０である請求項７または８に記載の方法。 １０．チーズの融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物からなる組成物で約５０％〜約１００％の脂肪成分を 置き換え、その際ディラトメトリーにより測定した脂肪酸−エステル化プロポキ シル化グリセリン組成物の固形脂肪インデックスが９２°Ｆで約２５よりも大き くかつ約７０未満であり、かつ１０４°Ｆで約１０未満であり、該脂肪酸−エス テル化プロポキシル化グリセリン組成物が約４〜６のグリセリンの当量当たりの オキシプロピレン単位の平均数および約２〜６のヨウ素価を有しており、脂肪酸 が約３５〜４５重量％のベヘン酸および約３５〜４５重量％のステアリン酸から なる、脂肪成分を有する低カロリーハードチーズ組成物を製造する方法。 １１．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、グリセリンの当 量当たりのオキシプロピレン単位の平均数が約４〜６であるプロポキシル化グリ セリンを、脂肪酸混合物であり、該混合物中の脂肪酸の約８０〜９５重量％が菜 種油から誘導され、かつ該脂肪酸の残部が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オ リーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、 およびそれらの混合物からなる群から選択された植物油から誘導される脂肪酸混 合物でエステル化することにより得られる請求項１０に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｇ Ｅ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ， ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 セクラ・バーナード・チャールズ アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州、 08826 グレン・ガードナー、バックハ ズ・エステイト・ロード、743 (72)発明者 タンチボック・クリスティナ・ウルシュー ラ アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 07083 ユニオン、ガールドウエル・アヴ ェニュー、892

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．約５０重量％〜約１００重量％の脂肪成分が脂肪酸−エステル化プロポキシ ル化グリセリン組成物で置き換えられている低カロリーチーズ組成物。 ２．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が少なくとも二種類の 異なる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなるソフトまた はセミハードチーズからなる請求項１に記載のチーズ組成物。 ３．各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約７ ５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項２に記載のチーズ組成物。 ４．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の脂肪酸が、大豆油 、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラ ワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの混合物からなる群から選択された油 から誘導される請求項２に記載のチーズ組成物。 ５．異なる大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１）プ ロポキシル化数が５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキ シル化グリセリン組成物、および２）プロポキシル化数が１４である完全に水素 化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物である請求項 ４に記載のチーズ組成物。 ６．第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸 −エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が約６０：４０から約 ３０：７０である請求項５に記載のチーズ組成物。 ７．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の融点分布が５０°Ｆ で約６０を越え、７０°Ｆで約１５〜３５であり、そして９２°Ｆで約５未満で ある請求項６に記載のチーズ組成物。 ８．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の固形脂肪インデック スがディラトメトリーにより測定して９２°Ｆで約２５よりも大きく、かつ１０ ４°Ｆで約１０未満であるハードチーズからなる請求項１に記載のチーズ組成物 。 ９．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の固形脂肪インデック スがディラトメトリーにより測定して９２°Ｆで約７０未満である請求項８に記 載のチーズ組成物。 １０．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約３ ０重量％の脂肪酸がベヘン酸である請求項９に記載のチーズ組成物。 １１．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が約４〜約６のグリ セリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数および約２〜６のヨウ素価 を有しており、脂肪酸が約３５〜４５重量％のベヘン酸および約３５〜４５重量 ％のステアリン酸からなる請求項９に記載のチーズ組成物。 １２．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、約０〜１０のヨ ウ素価を有しており、そしてグリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の 平均数が約４〜６であるプロポキシル化グリセリンを、脂肪酸混合物であり、該 混合物中の脂肪酸の約８０〜９５重量％が菜種油から誘導され、かつ該脂肪酸の 残部が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノー ラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、およびそれらの混合物からなる群か ら選択された植物油から誘導される脂肪酸混合物でエステル化することにより得 られる請求項９に記載のチーズ組成物。 １３．チーズの融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物からなる組成物で約５０％〜約１００％の脂肪成分を 置き換えることからなる脂肪成分を有する低カロリーチーズ組成物を製造する方 法。 １４．チーズがソフトまたはセミハードチーズであり、かつ脂肪酸−エステル化 プロポキシル化グリセリン組成物が少なくとも二種類の異なる脂肪酸−エステル 化プロポキシル化グリセリン組成物からなる請求項１３に記載の方法。 １５．各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約 ７５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項１４に記載の方法。 １６．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の脂肪酸が大豆油 、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラ ワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、およびそれらの混合物からなる群から選択された 油から誘導される請求項１４に記載の方法。 １７．異なる大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１） プロポキシル化数が５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポ キシル化グリセリン組成物、および２）プロポキシル化数が１４である完全に水 素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物である請求 項１５に記載の方法。 １８．第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪 酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が約６０：４０から 約３０：７０である請求項１７に記載の方法。 １９．チーズがハードチーズであり、かつ脂肪酸−エステル化プロポキシル化グ リセリン組成物がディラトメトリーにより測定して９２°Ｆで約２５よりも大き く、かつ１０４°Ｆで約１０未満である固形脂肪インデックスを有する請求項１ ３に記載の方法。 ２０．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物がディラトメトリー により測定して９２°Ｆで約７０未満の固形脂肪インデックスを有する請求項１ ９に記載の方法。 ２１．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも約３ ０重量％の脂肪酸がベヘン酸である請求項１９に記載の方法。 ２２．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が約４〜６のグリセ リンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数および約２〜６のヨウ素価を 有しており、脂肪酸が約３５〜４５重量％のベヘン酸および約３５〜４５重量％ のステアリン酸からなる請求項２０に記載の方法。 ２３．脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が約０〜１０のヨウ 素価を有しており、そしてグリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平 均数が約４〜６であるプロポキシル化グリセリンを、脂肪酸混合物であり、該混 合物中の脂肪酸の約８０〜９５重量％が菜種油から誘導され、かつ該脂肪酸の残 部が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ 油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油、およびそれらの混合物からなる群から 選択された植物油から誘導される脂肪酸混合物でエステル化することにより得ら れる請求項１９に記載の方法。