JP2000504308A - エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
大きな弾性定数比を持ちかつ他の液晶化合物との、特に低温での、相溶性に優れ、化学的に安定である新規な液晶性化合物、あるいは大きな正の誘電率異方性値を持ちかつ極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)、良好なUV安定性、低温での他の液晶化合物に対する高い相溶性を同時に示す液晶性化合物、およびこれらを含有する液晶組成物を提供する。液晶性化合物は下記一般式(I)
〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、環A1、A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基を表し、Z1、Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−または−COO−を示し、lおよびmは0または1を示し、nは0〜10である〕で表され、液晶組成物は上記液晶性化合物を含有する。
Description
【発明の詳細な説明】
エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
技術分野
本発明は電気光学表示材料として好適な諸物性を発現せしめる新規液晶性化合
物、および上述の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組成物に関
する。
背景技術
液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電
子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示素
子は液晶性化合物が有する光学異方性および誘電率異方性を利用するものである
が、その表示方法としては、ねじれネマチック型(TN型)、超ねじれネマチッ
ク型(STN型)、動的散乱型(DS型)、ゲスト・ホスト型(G−H型)、D
AP型、強誘電性液晶(FLC)等が知られている。またこれらの駆動方式には
スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、2
周波駆動方式等が知られている。
表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている
が、1)液晶相の温度範囲が広いこと、2)粘性が小さいことはすべての方式に共通
して重要な特性である。このうち1)の特性にはネマチック相上限温度が高いこと
、融点が低く、低温領域において結晶の析出等の相分離を生じにくいことが含ま
れる。
これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合物の性質はその使用用途に
応じて異なるが、いずれの液晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に
対して安定であること、また、好ましくは室温を中心としてできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示すことが要求される。
さらに液晶性組成物は個々の表示素子に要求される最適な特性を発現するため
に数種ないし二十数種の液晶性化合物から構成される。このため他の液晶化合物
との相溶性、特に最近では種々の環境下での使用への要求から低温相溶性に関し
ても良好であることが要求される。
STN駆動で使用される組成物には、高画質を実現するために急峻なしきい値
特性が要求される。この急峻性は弾性定数比K33/K11の関数であり、既定
数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほど急峻なしきい値特性を示すことが知
られている (F.Leenhouts等、Proceedings of the Japan Display、388(1986))。
弾性定数比K33/K11の大きな化合物として、次に示す様なアルケニル部
位を持つ化合物が知られている。即ち、M.Schadt等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,122
(1985)、特開昭61−83136号に記載の下記化合物(a)
およびフッ素原子の導入された特願平6−92740号に記載の下記化合物(b)
である。
上記のアルケニル化合物を
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 24%、
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36%、
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 25%、および
4−(4−ペンチルフェニル)ベンゾニトリル 15%
を含有することからなる液晶組成物に15重量%混合し測定した値によれば、こ
れらの化合物は何れも比較的大きな弾性定数比K33/K11を持ち、これらを
使用した液晶組成物は何れも好適な急峻性を示す。しかし側鎖にアルケニル部位
を持つ液晶化合物の弾性定数比K33/K11の値は上記に示した値が限界であ
る。ところが、液晶表示素子の表示能力への要求の向上に伴い更に急峻なしきい
値特性を持つ組成物、換言すれば更に大きな弾性定数比K33/K11を持つ液
晶性化合物が要求されている。つまりアルケニル化合物以外の新規な骨格の提供
が望まれている。
また、弾性定数比K33/K11の大きな化合物として特開平5−28687
3号に記載の下記構造の1,3−ブタジエニル基を持つ化合物(c)も知られてい
る。
しかしながら充分大きな弾性定数比K33/K11を持たないのみならず、1
,3−ブタジエニル基は共役ジエン部位を持つため化学的に極めて不安定であり
、実用液晶組成物に使用することは不可能であった。
つまりSTN用の液晶性化合物として弾性定数比K33/K11が非常に大き
く、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合物との相溶性が良い液晶性化合物が待
望されていた。
更に、個々の画像点をスイッチングするための集積非線形素子を含有するアク
ティブマトリックス液晶ディスプレイ用、特にTFT用、に設計された液晶組成
物は、大きな正の誘電率異方性値に加え、極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)
、良好なUV安定性、低温での他の液晶化合物に対する高い相溶性を有するもの
でなければならない。
アクティブマトリックス液晶ディスプレイは特にテレビ用、あるいはコンピュ
ーター用の高度情報ディスプレイ、さらに自動車および航空機内での高度情報デ
ィスプレイに適している。しかしながら極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)、
良好なUV安定性を有していない液晶性化合物あるいは液晶組成物を使用した場
合、液晶パネル内の電気抵抗性が低下するにつれコントラストが低下し「残像消
去」の問題が生じる。
液晶組成物の高い電気抵抗性は、特に低電圧駆動する場合、利用寿命を左右す
る極めて重要な要素である。このために、極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)
、良好なUV安定性は使用する液晶性化合物に要求される極めて重要な特性であ
る。
また、広い温度範囲での使用を可能にするために、液晶組成物は、特に低温で
ネマチック相を有することが必要である。結晶の析出またはスメクチック相の発
現がなく、低温での粘度の温度依存性ができるだけ小さい液晶組成物が要求され
ている。そのため、使用する液晶性化合物の他の液晶化合物に対する低温での高
い相溶性が極めて重要である。
しかしながら、従来のTFT用液晶性化合物で、大きな正の誘電率異方性値を
持ちかつ、極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)、良好なUV安定性、低温での
他の液晶化合物に対する高い相溶性を同時に示す液晶性化合物は従来知られてい
なかった。
本発明の目的は、大きな弾性定数比を持ちかつ他の液晶化合物との相溶性、特
に低温相溶性に優れ、化学的に安定である新規な液晶性化合物、あるいは大きな
正の誘電率異方性値を持ちかつ、極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)、良好な
UV安定性、低温での他の液晶化合物に対する高い相溶性を同時に示す液晶性化
合物およびこれらを含有する液晶組成物を提供することにある。
発明の開示
本発明者らは前述した問題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し
公知の液晶性化合物に比較し改善された特性を有する化合物を見い出した。
すなわち、エキソメチレン部位を側鎖に有し公知の液晶性化合物に比較し改善
された特性を有する化合物を見い出すに至り、本発明を完成した。
即ち、本発明の第1は、一般式(1)
〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子又は炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり
、
R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、
環A1、A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基、1,4−
シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン
−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイ
ル基またはビシクロ[1,1,1]ペンタンジイル基を表し、この環中にハロゲ
ン原子が置換されていてもよく、
Z1、Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=C
H−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2 −また
は− (CH2)4−を示し、
1およびmは0または1であり、
nは0〜10である〕
で表される液晶性化合物である。
本発明の第2は、一般式(1−1)
〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ
り、
R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、
環A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基または1,4−シクロ
ヘキシレン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、
Z3は共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−
、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−または− (CH2)4−を示し、
nは0〜10である〕
で表される液晶性化合物である。
本発明の第3は、Z3が共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−または−
C≡C−である本発明の第2に記載の液晶性化合物である。
本発明の第4は、R1が炭素数1〜10のアルキル基であり、環A3およびA4
が1,4−シクロヘキシレン基を表し、Z3が共有結合、−CH2CH2−または
−CH=CH−であり、nが0〜10である、本発明第2に記載の液晶性化合
物である。
本発明の第5は、一般式(1−2)〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ
り、
R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、
環A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基または1,4−
シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、
Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、
−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−また(ま− (
CH2)4−を示し、
nは0〜10である〕
で表される液晶性化合物である。
本発明の第6は、Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、
−CH=CH−、−C≡C−または− (CH2)4−である本発明の第5に記載の
液晶性化合物である。
本発明の第7は、R1がシアノ基、ハロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲ
ン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、環A2が1,4−フェニレン基を表
し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよい、本発明の第6に記載の液
晶性化合物である。
本発明の第8は、R1が炭素数1〜10のアルキル基であり、環A2が1,4−
シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよい、
本発明の第6に記載の液晶性化合物である。
本発明の第9は、一般式(1−3)〔式中、R1はシアノ基、ハロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキ
ルもしくはアルコキシ基であり、
W1、W2はフッ素原子または塩素原子を示し、
Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−または− (CH2)4
−を示し、
nは0〜10である〕
で表される本発明の第5の液晶性化合物である。
本発明の第10は、R1がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメ
チル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ
基、2,2−ジフルオロエトキシ基または2,2,2−トリフルオロエトキシ基
であり、Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−または− (C
H2)4−を示す本発明の第9に記載の液晶性化合物である。
本発明の第11は、一般式(1)で示される液晶性化合物のうちの少なくとも
1種を含むことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第12は、第一成分として、本発明の第1〜10に記載の化合物を少
なくとも1種含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4):
〔式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Yはフッ素原子または塩素
原子を示し、Q1およびQ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、r
は1または2を示し、Z4およびZ5は各々独立して−CH2CH2−または共有結
合を示す。〕
からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物である。
本発明の第13は、第一成分として、本発明の第1〜10に記載の化合物を少
なくとも1種含有し、第二成分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)
および(9):
〔式中、R4は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル
基を示す。いずれにおいてもそのうち任意のメチレン基(−CH2−)が酸素原
子(−O−)に置き換えられても良いが、2つ以上のメチレン基が連続して酸素
原子に置き換えられることはない。Z6は−CH2CH2−、−COO−または共
有結合を示し、Q3およびQ4は水素原子またはフッ素原子を示し、Eはシクロヘ
キサン環、ベンゼン環または1,3−ジオキサン環を示し、sは0または1を示
す。〕
〔式中、R5は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q5は水素原子またはフッ素
原子を示し、kは0または1を示す。〕
〔式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Gはシクロヘキサン環また
はベンゼン環を示し、Q6およびQ7はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原
子を示し、Z7は−COO−または共有結合を示し、hは0または1を示す。〕
〔式中、R7およびR8は各々独立して炭素数1〜10の、アルキル基、アルキル
オキシ基またはアルキルオキシメチル基を示し、Hはシクロヘキサン環、ピリミ
ジン環またはベンゼン環を示し、Jはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し
、Z8は−C≡C−、−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示す。〕
〔式中、R9は炭素数1〜10の、アルキル基またはアルコキシル基を示す。R1 0
は炭素数1〜10の、アルキル基、アルキルオキシ基またはアルコキシメチル
基を示し、Kはシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、LおよびMは各々
独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Z9は−COO−、−CH2
CH2−または共有結合を示し、Z10は−C≡C−、−COO−または共有結合
を示し、Q8は水素原子またはフッ素原子を示す。〕からなる群から選択される
少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第14は、一般式(1)で示される液晶性化合物を少なくとも1種含
むことを特徴とする液晶組成物を用いた液晶表示素子である。
本発明の第15は、本発明第11から14に記載の液晶組成物を用いた液晶表
示素子である。
本発明の式(1)の化合物の特徴は、大きな弾性定数比K33/K11、高い
比抵抗値、高い電圧保持率を持ち、化学的な安定性、良好なUV安定性、低い粘
性、低温における他の液晶化合物との良好な相溶性を持っていることである。ま
た、式(1)の化合物を用いた液晶組成物は、しきい値電圧の急峻性が良好であ
り、該組成物を用いることにより、高精細表示品位、長い寿命、低温での駆動が
可能な表示素子を実現できる。
本発明の式(1)の化合物は、特に大きな弾性定数比K33/K11を持つ。
従来、大きな弾性定数を持つ化合物はアルケニル部位を側鎖に持つ化合物に限ら
れており、それ以外の骨格の化合物で本特性を示す化合物は全く知られていない
。しかし、本発明の式(1)で表される化合物の如く、側鎖中にエキソメチレン
部位を導入することで、従来のアルケニル誘導体に比べ著しく大きな弾性定数比
を発現させることができる。
発明を実施するための最良の形態
本発明の化合物は、いずれも好適な物性を示すが、(1)式のR1、R2、環A1
、A2、A3、A4、Z1、Z2およびZ3、1、mならびにnを適切に選択した化
合物を使用することで目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製できる。
即ち特に液晶温度範囲が高温側になければならない組成物に使用する場合は三
環系ないしは四環系化合物を、そうでない場合は二環系ないし三環系を用いるこ
とができる。
特に大きな誘電率異方性値を必要とする場合は、通常使用されている組成物と
同様、誘電率異方性値が正である化合物(P型化合物)を用いるが、式(1)中
のR1としてハロゲン原子、シアノ基またはハロゲン化アルキル基を選択するこ
とによりP型化合物が提供できる。さらに大きな誘電率異方性値が必要な場合は
環上にハロゲン原子を、双極子が同一方向に向くように導入することで目的は達
成される。
また、誘電率異方性値が負である化合物(N型化合物)を得るためにはR1に
双極子モーメントの大きくない、例えばアルキル基、アルコキシ基を導入すれば
良い。
屈折率異方性値も式(1)のR1、R2、環A1、A2、A3、A4、Z1、Z2およ
びZ3、1、mならびにnを選択することで任意に調節できる。即ち大
きな屈折率異方性値が必要な場合には1,4−フェニレン環を多く含む化合物を
、小さな屈折率異方性値が必要な場合にはトランス−1,4−シクロヘキシレン
を多く含む化合物を使用すればよい。
本発明の「アルキル基」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖お
よび枝別れしたアルキル基を包含するが、特に低粘性という観点から3〜5個の
炭素原子を有する基が好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソプロピル基
、イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、2−メチルブチル基、2−メ
チルペンチル基、3−メチルペンチル基が好ましいが、ラセミ体、S体、R体を
網羅する。
本発明の「アルコキシ基」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖
および枝別れしたアルコキシ基を包含するが、特に3〜5個の炭素原子を有する
基が好ましい。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イ
ソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ基、イソヘキシルオキシ基
、2−メチルブトキシ基、2−メチルペントキシ基、3−メチルペントキシ基が
好ましいが、ラセミ体、S体、R体を網羅する。
本発明の「ハロゲン化アルキル基」という用語は、炭素数1〜4個の炭素原子
を含み炭素原子に少なくとも1つのフッ素原子および/または塩素原子が結合し
たものを表す。中でも、フッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。好まし
いフッ素化アルキル基の例は、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2
,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、
ペルフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオ
ロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ペルフル
オロプロピル基、4−フルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、5−フルオロ
ペンチル基である。
本発明の「ハロゲン化アルコキシ基」という用語は、炭素数1〜4個の炭素原
子を含み炭素原子に少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または塩素原子が
結合したものを表す。中でも、フッ素原子で置換されたアルコキシ基が好ましい
。好ましいハロゲン化アルコキシ基の例は、モノフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,
2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基
、ペルフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロポキシ基、3,3,3−ト
リフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、
1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、ペルフルオロプロポキ
シ基、ペルフルオロブトキシ基である。
本発明の式(1)の化合物のうち好ましい態様は、一般式(1−4)〜(1−
40)により表される化合物群である。R1、R2、環A1、A2、A3およびA4、
ならびにnは前記と同一の意味を示す。 本発明の(1)式の化合物のうち、さらに好ましい態様は、一般式(1−41
)〜(1−136)で表される化合物群である。R1、R2およびnは前記と同一
の意味を示し、W3、W4、W5、W6、W7、W8、W9およびW10はフッ素原子ま
たは塩素原子を示す。 エキソメチレン部位を含む側鎖「− (CH2)n−C (=CH2)−R2」を有す
る化合物は、一般式(1)の条件を満たせばすべて良好な特性を示す。R2は炭
素数1〜10のアルキル基を示すが、直鎖または枝分かれの炭化水素基である。
側鎖「− (CH2)n−C (=CH2)−R2」としては、以下に示す基が好ましい
例である。
1−メチル−1−エテニル基(イソプロペニル基)、1−エチル−1−エテニ
ル基、1−プロピル−1−エテニル基、1−イソプロピル−1−エテニル基、1
−ブチル−1−エテニル基、1−イソブチル−1−エテニル基、1−ペンチル−
1−エテニル基、1−イソペンチル−1−エテニル基、1−(2−メチルブチル
)−1−エテニル基、1−ヘキシル−1−エテニル基、1−イソヘキシル−1−
エテニル基、1−(2−メチルペンチル)−1−エテニル基、1−(3−メチル
ペンチル)−1−エテニル基、1−ヘプチル−1−エテニル基、1−オクチル−
1−エテニル基、1−ノニル−1−エテニル基、1−デシル−1−エテニル基、
2−メチル−2−プロペニル基、2−エチル−2−プロペニル基、2−プロピル
−2−プロペニル基、2−イソプロピル−2−プロペニル基、2−ブチル−2−
プロペニル基、2−イソブチル−2−プロペニル基、2−ペンチル−2−プロペ
ニル基、2−イソペンチル−2−プロペニル基、2−(2−メチルブチル)−2
−
プロペニル基、2−ヘキシル−2−プロペニル基、2−イソヘキシル−2−プロ
ペニル基、2−(2−メチルペンチル)−2−プロペニル基、2−(3−メチル
ペンチル)−2−プロペニル基、2−ヘプチル−2−プロペニル基、2−オクチ
ル−2−プロペニル基、2−ノニル−2−プロペニル基、2−デシル−2−プロ
ペニル基、3−メチル−3−ブテニル基、3−エチル−3−ブテニル基、3−プ
ロピル−3−ブテニル基、3−イソプロピル−3−ブテニル基、3−ブチル−3
−ブテニル基、3−イソブチル−3−ブテニル基、3−ペンチル−3−ブテニル
基、3−イソペンチル−3−ブテニル基、3−(2−メチルブチル)−3−ブテ
ニル基、3−ヘキシル−3−ブテニル基、3−イソヘキシル−3−ブテニル基、
3−(2−メチルペンチル)−3−ブテニル基、3−(3−メチルペンチル)−
3−ブテニル基、3−ヘプチル−3−ブテニル基、3−オクチル−3−ブテニル
基、3−ノニル−3−ブテニル基、3−デシル−3−ブテニル基、4−メチル−
4−ペンテニル基、4−エチル−4−ペンテニル基、4−プロピル−4−ペンテ
ニル基、4−イソプロピル−4−ペンテニル基、4−ブチル−4−ペンテニル基
、4−イソブチル−4−ペンテニル基、4−ペンチル−4−ペンテニル基、4−
イソペンチル−4−ペンテニル基、4−(2−メチルブチル)−4−ペンテニル
基、4−ヘキシル−4−ペンテニル基、4−イソヘキシル−4−ペンテニル基、
4−(2−メチルペンチル)−4−ペンテニル基、4−(3−メチルペンチル)
−4−ペンテニル基、4−ヘプチル−4−ペンテニル基、4−オクチル−4−ペ
ンテニル基、4−ノニル−4−ペンテニル基、1−デシル−4−ペンテニル基、
5−メチル−5−ヘキセニル基、5−エチル−5−ヘキセニル基、5−プロピル
−5−ヘキセニル基、5−イソプロピル−5−ヘキセニル基、5−ブチル−5−
ヘキセニル基、5−イソブチル−5−ヘキセニル基、5−ペンチル−5−ヘキセ
ニル基、5−イソペンチル−5−ヘキセニル基、5−(2−メチルブチル)−5
−ヘキセニル基、5−ヘキシル−5−ヘキセニル基、5−イソヘキシル−5−ヘ
キセニル基、5−(2−メチルペンチル)−5−ヘキセニル基、5−(3−メチ
ルペンチル)−5−ヘキセニル基、5−ヘプチル−5−ヘキセニル基、5−オク
チル−5−ヘキセニル基、5−ノニル−5−ヘキセニル基、5−デシル−5−ヘ
キセニル基、6−メチル−6−ヘプテニル基、6−エチル−6−ヘプテニル基、
6−
プロピル−6−ヘプテニル基、6−イソプロピル−6−ヘプテニル基、6−ブチ
ル−6−ヘプテニル基、6−イソブチル−6−ヘプテニル基、6−ペンチル−6
−ヘプテニル基、6−イソペンチル−6−ヘプテニル基、6−(2−メチルブチ
ル)−6−ヘプテニル基、6−ヘキシル−6−ヘプテニル基、6−イソヘキシル
−6−ヘプテニル基、6−(2−メチルペンチル)−6−ヘプテニル基、6ー(
3−メチルペンチル)−6−ヘプテニル基、6−ヘプチル−6−ヘプテニル基、
6−オクチル−6−ヘプテニル基、6−ノニル−6−ヘプテニル基、6−デシル
−6−ヘプテニル基、7−メチル−7−オクテニル基、7−エチル−7−オクテ
ニル基、7−プロピル−7−オクテニル基、7−イソプロピル−7−オクテニル
基、7−ブチル−7−オクテニル基、7−イソブチル−7−オクテニル基、7−
ペンチル−7−オクテニル基、7−イソペンチル−7−オクテニル基、7−(2
−メチルブチル)−7−オクテニル基、7−ヘキシル−7−オクテニル基、7−
イソヘキシル−7−オクテニル基、7−(2−メチルペンチル)−7−オクテニ
ル基、7−(3−メチルペンチル)−7−オクテニル基、7−ヘプチル−7−オ
クテニル基、7−オクチル−7−オクテニル基、7−ノニル−7−オクテニル基
、7−デシル−7−オクテニル基、8−メチル−8−ノネニル基、8−エチル−
8−ノネニル基、8−プロピル−8−ノネニル基、8−イソプロピル−8−ノネ
ニル基、8−ブチル−8−ノネニル基、8−イソブチル−8−ノネニル基、8−
ペンチル−8−ノネニル基、8−イソペンチル−8−ノネニル基、8−(2−メ
チルブチル)−8−ノネニル基、8−ヘキシル−8−ノネニル基、8−イソヘキ
シル−8−ノネニル基、8−(2−メチルペンチル)−8−ノネニル基、8−(
3−メチルペンチル)−8−ノネニル基、8−ヘプチル−8−ノネニル基、8−
オクチル−8−ノネニル基、8−ノニル−8−ノネニル基、8−デシル−8−ノ
ネニル基。
これらの基の中で好ましいものは、3−メチル−3−ブテニル基、3−エチル
−3−ブテニル基、3−プロピル−3−ブテニル基、3−ブチル−3−ブテニル
基、3−ペンチル−3−ブテニル基、3−ヘキシル−3−ブテニル基、3−ヘプ
チル−3−ブテニル基、3−オクチル−3−ブテニル基、3−ノニル−3−ブテ
ニル基、3−デシル−3−ブテニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、4−エ
チル−4−ペンテニル基、4−プロピル−4−ペンテニル基、4−ブチル−4−
ペンテニル基、4−ペンチル−4−ペンテニル基、4−ヘキシル−4−ペンテニ
ル基、4−ヘプチル−4−ペンテニル基、4−オクチル−4−ペンテニル基、4
−ノニル−4−ペンテニル基、4−デシル−4−ペンテニル基、5−メチル−5
−ヘキセニル基、5−エチル−5−ヘキセニル基、5−ブチル−5−ヘキセニル
基、5−ペンチル−5−ヘキセニル基、5−ヘキシル−5−ヘキセニル基、5−
ヘプチル−5−ヘキセニル基、5−オクチル−5−ヘキセニル基、5−ノニル−
5−ヘキセニル基、5−デシル−5−ヘキセニル基である。
特に、低粘性、高い透明点を示すという点から、上記の基の中でさらに好まし
いものは、3−メチル−3−ブテニル基、3−エチル−3−ブテニル基、3−プ
ロピル−3−ブテニル基、3−ブチル−3−ブテニル基、3−ペンチル−3−ブ
テニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、4−エチル−4−ペンテニル基、4
−プロピル−4−ペンテニル基、4−ブチル−4−ペンテニル基、5−メチル−
5−ヘキセニル基、5−エチル−5−ヘキセニル基、5−ブチル−5−ヘキセニ
ル基である。
本発明に係る液晶組成物は式(1)で示される化合物の1種以上を0.1〜9
9.9重量%の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好まし
い。
更に詳しくは、本発明により提供される液晶組成物は、化合物(1)を少なく
とも一種含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式(2)〜(
9)で表される化合物群から任意に選択される少なくとも1種の化合物を混合す
るのが好ましい。
本発明に用いられる一般式(2)〜(4)の化合物として、好ましくは以下の
化合物を挙げることができる(以下の式中、Raはアルキル基またはアルコキシ
基を示す)。 一般式(2)〜(4)で表される化合物は、誘電率異方性値が正の化合物で、
熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるい
は比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるTFT(AM−LCD)用の
液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合物である。
一般式(2)〜(4)で表される化合物の使用量は、TFT用の液晶組成物を
調製する場合、液晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲で任意に使用
できるが、10〜97重量%、より好ましくは40〜95重量%が好適である。
また、その際には一般式(5)〜(9)で表される化合物を一部含有しても良い
。STN表示方式または通常のTN表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも
一般式(2)〜(4)で表される化合物を使用することができる。
本発明の一般式(5)〜(7)で表される化合物として、好ましくは以下の化
合物を挙げることができる(以下の式中、Rb、RcおよびRdはアルキル基また
はアルケニル基を示し、R’はα、ω−アルキレンを示す)。 一般式(5)〜(7)の化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に
しきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、粘度調整、屈折率異方性値
調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さ
らに、またしきい値電圧の急峻性を改良する目的にも使用される。
本発明の一般式(8)および(9)の化合物として好ましくは以下の化合物を
挙げることができる(以下の式中、(Re、Rf、RgおよびRhはアルキル基また
はアルケニル基を示す)。 一般式(8)および(9)の化合物は、誘電率異方性値が負かまたは若干正で
ある化合物である。一般式(8)の化合物は主として粘度低下および/または屈
折率異方性値調整の目的で使用される。また、一般式(9)の化合物は透明点を
高くする等のネマチックレンジを広げる目的および/または屈折率異方性値調整
の目的で使用される。
一般式(5)〜(9)の化合物は、特にSTN表示方式および通常のTN表示
方式用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合物である。
一般式(5)〜(9)の化合物の使用量は、通常のTN表示方式およびSTN
表示方式用の液晶組成物を調製する場合には1〜99重量%の範囲で任意に使用
できるが、10〜97重量%が、より好ましくは40〜95重量%が好適である
。また、その際には(2)〜(4)の化合物を一部使用しても良い。
本発明に係る液晶組成物をTFT液晶表示素子に用いることによって、急峻性
、視野角の改善ができる。また(1)式の化合物は低粘性化合物であるので、こ
れを用いた液晶表示素子の応答速度は改善され極めて大きい。
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一
般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。しかし
、液晶が溶解する有機溶媒に溶かし混合したのち、減圧下溶媒を留去しても良い
。
また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた改良
かなされ、最適化される。このような添加物は当業者によく知られており、文献
等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角
を調整し、逆ねじれ(reverse twist)を防ぐためキラルドープ剤 (chiral dopant
)などを添加する。
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、
アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系および
テトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト(GH)モード用の液晶組
成物としても使用できる。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化して作
成したNCAPや液晶中に三次元編み目状高分子を作成したポリマーネットワー
ク液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PD
LCD)用の液晶組成物としても使用できる。その他複屈折制御(ECB)モー
ドや動的散乱(DS)モード用の液晶組成物としても使用できる。
この様に調製される、本発明化合物を含有するネマチック液晶組成物として以
下に示すような組成例を示すことができる。( )内に示した化合物番号は、後
の「実施例」に記載した化合物番号のことである。
組成例1
(化合物番号127)4’−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロ
ヘキシル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル 10%
5−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 8
%
5−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1,2,3−トリフルオロベンゼン 7%
5−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1,2,3−トリフルオロベンゼン 7%
5−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,3−ト
リフルオロベンゼン 10%
5−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,3−トリ
フルオロベンゼン 5%
5−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−
1,2,3−トリフルオロベンゼン 8%
5−(2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−
1,2,3−トリフルオロベンゼン 8%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
10%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
10%
3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベン
ゾアート 2%
3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾ
アート 2%
3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベン
ゾアート 2%
4’−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−3,4,5−トリフル
オロビフェニル 5%
4’−(2−(4−ブチルシクロヘキシル)エチル)−3,4,5−トリフルオ
ロビフェニル 6%
組成例2
(化合物番号46)4’−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル
)−4−トリフルオロメトキシビフェニル 7%
(化合物番号50)4’−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル
)−4−トリフルオロメトキシビフェニル 7%
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 4%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−エトキシベンゼン 13%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−フルオロベ
ンゼン 5%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオ
ロベンゼン 12%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル
オロベンゼン 12%
4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル
オロベンゼン 12%
4−(4−(2−(4−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1
,2−ジフルオロベンゼン 6%
4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1,2−ジフルオロベンゼン 3%
4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
l,2−ジフルオロベンゼン 6%
4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 2%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 2%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 4%
4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジフルオロベン
ゼン 5%
組成例3
(化合物番号1)4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 5%
(化合物番号2)4−(4−(2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル
)−1−プロピルシクロヘキサン 5%
(化合物番号39)2−フルオロ−4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン7
%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−エトキシベンゼン 6%
4’−(4−エチルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 3%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 3%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 2%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオ
ロベンゼン 3%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル
オロベンゼン 3%
4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−ジフル
オロベンゼン 3%
4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 4%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 4%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 8%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
8%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
8%
4’−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−3,4,5−トリフル
オロビフェニル 4%
4’−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−3,4,5−トリフル
オロビフェニル 4%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−メチルベンゼン 4%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メトキシベ
ンゼン 4%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−フルオロベ
ンゼン 4%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−プロピルベ
ンゼン 3%
4−フルオロフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラート 3%
4’−(2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)
−3,4,5−トリフルオロビフェニル 2%
組成例4
(化合物番号4)4−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 7%
(化合物番号39)2−フルオロ−4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン
5%
(化合物番号50)4’−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル
)−4−トリフルオロメトキシビフェニル 5%
(化合物番号127)4’−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロ
ヘキシル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル 3%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 4%
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 4%
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン 4%
4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 5%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル 10
%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベンゼ
ン 5%
4−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベンゼ
ン 7%
4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−クロロベン
ゼン 6%
4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ
チニル)−1−エチルベンゼン 4%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
10%
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル
10%
4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1−クロロ−2−フルオロベンゼン 3%
4−(4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1−クロロ−2−フルオロベンゼン 3%
組成例5
(化合物番号1)4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 4%
(化合物番号2)4−(4−(2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル
)−1−プロピルシクロヘキサン 4%
(化合物番号4)4−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 4%
(化合物番号31)4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキ
シル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 12%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10%
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8%
4’−エチル−4−シアノビフェニル 7%
4−(2−(4−エチルフェニル)エチニル)−1−メトキシベンゼン 3%
4−(2−(4−エチルフェニル)エチニル)−1−メチルベンゼン 4%
4−(2−(4−メチルフェニル)エチニル)−1−ヘキシルベンゼン 8%
4−(2−(4−ブチルフェニル)エチニル)−1−ブチルベンゼン 4%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチルシクロヘキサン 6%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 4
%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル
4%
4−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 4
%
4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ
チニル)−1−エチルベンゼン 7%
4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ
チニル)−1−プロピルベンゼン 7%
組成例6
(化合物番号1)4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 7%
(化合物番号2)4−(4−(2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル
)−1−プロピルシクロヘキサン 7%
(化合物番号4)4−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 6%
2−フルオロ−4−(4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 4%
2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5%
2−フルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 4%
4−(2−(4−エチルフェニル)エチニル)−1−メトキシベンゼン 5%
4−(4−メトキシメチルシクロヘキシル)−1−プロピルシクロヘキサン 3
%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチルシクロヘキシサン 3%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 6
%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル
6%
4−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 6
%
4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル
6%
2−フルオロ−4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベ
ンゾニトリル 6%
4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ
チニル)−1−エチルベンゼン 4%
4−(2−(2−フルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エ
チニル)−1−プロピルベンゼン 3%
3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−エトキシメチルベンゾアート 4%
3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−プロポキシメチルベンゾアート 5%
4’−シアノビフェニリル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート
2%
組成例7
(化合物番号1)4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 8%
(化合物番号31)4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキ
シル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 5%
(化合物番号46)4’−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル
)−4−トリフルオロメトキシビフェニル 5%
2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロピルピリミジン 10%
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10%
4−(4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 10%
4−(4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 10%
2−(4’−フルオロビフェニリル)−5−プロピルピリミジン 6%
2−(4’−フルオロビフェニリル)−5−ブチルピリミジン 6%
2−(4’−フルオロビフェニリル)−5−ペンチルピリミジン 6%
4−(2−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エ
チニル)−1−エチルベンゼン 3%
4−(2−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エ
チニル)−1−プロピルベンゼン 3%
4−(2−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エ
チニル)−1−ブチルベンゼン 3%
2−(4−(4−エチルシクロヘキシル)フェニル)−5−エチルピリミジン
3%
2−(4−(4−エチルシクロヘキシル)フェニル)−5−プロピルピリミジン
3%
2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−エチルピリミジン
3%
2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−プロピルピリミジ
ン 3%
2−(4−(4−ブチルシクロヘキシル)フェニル)−5−プロピルピリミジン
3%
2−(4’−エチルビフェニリル)−5−ヘキシルピリミジン 3%
組成例8
(化合物番号31)4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキ
シル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 10%
(化合物番号39)2−フルオロ−4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン1
0%
4’−エチル−4−シアノビフェニル 10%
4’−ブチル−4−シアノビフェニル 7%
4’−ペンチル−4−シアノビフェニル 7%
4−(4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 6%
2−(4−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン 6%
2−(4−エチルフェニル)−5−エチルピリミジン 3%
2−(4−エチルフェニル)−5−プロピルピリミジン 3%
2−(4−エチルフェニル)−5−ブチルピリミジン 3%
4−(4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベンゼ
ン 4%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベン
ゼン 4%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メトキシベ
ンゼン 3%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−プロピルベ
ンゼン 8%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル
5%
4−フルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 5
%
2−(4−メトキシフェニル)−5−エチルピリミジン 3%
4−シアノフェニル=4−エチルベンゾアート 3%
組成例9
(化合物番号2)4−(4−(2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル
)−1−プロピルシクロヘキサン 10%
(化合物番号4)4−(4−(1−ブチル−1−エテニル)シクロヘキシル)−
1−プロピルシクロヘキサン 10%
(化合物番号31)4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキ
シル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 5%
(化合物番号39)2−フルオロ−4−(4−(4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン
5%
3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル=4−(3−ペンテニル)ベンゾアー
ト 3%
2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン 10%
2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン 5%
4−ヘキシルオキシフェニル=4−エチルシクロヘキサンカルボキシラート 2
%
4−ペントキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシラート 2%
4−ブトキシフェニル=4−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート 2%
4−プロピルフェニル=4−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート 2%
4−メチルフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 2%
4−(2−(4−エチルフェニル)エチニル)−1−メチルベンゼン 3%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルベン
ゼン 5%
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−プロピルベ
ンゼン 8%
2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロピルピリミジン 10%
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−フルオロビフェニル 4%
4−フルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカ
ルボキシラート 3%
4−フルオロフェニル=4−(4−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)
ベンゾアート 4%
4−(4−(2−プロポキシエチル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 5%
本発明の化合物(1)は通常の有機合成化学的手法を駆使することで容易に製
造できる。例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、
実験化学講座等に記載の手法を適当に組み合わせ使用することで容易に製造でき
る。
(1)式の化合物を製造する場合、例えば次に示した方法の代表例に従えば問
題なく製造できる。
側鎖のエキソメチレン部位の構築は例えば次の様に行える。文献既知の方法で
得られるアルデヒド誘導体(10)にアルキルグリニャール試薬を作用したのち
酸化しケトン体(11)を得る。酸化はクロム酸酸化は勿論、スワーン酸化等の
DMSO酸化、過マンガン酸酸化、触媒を用いた酸素酸化等が適時使用できる。
ケトン体(11)にヨウ化メチルのホスホニウム塩を塩基性条件下作用しエキソ
メチレン部位が構築できる。塩基はカリウムt−ブトキシドが好適に用いられる
が、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ブチルリチウム等
のアルキルリチウムも使用できる。
以下の記載において、DMF、DCC、DMAP、TMSI、DIBALはそ
れぞれ次の意味を示す。
DMF:ジメチルホルムアミド
DCC:ジシクロヘキシルカルボジイミド
DMAP:4−ジメチルアミノピリジン
TMSI:ヨウ化トリメチルシラン
DIBAL:ジイソブチルアルミニウムヒドリド
直環系の化合物の製造例を次に示す。本化合物(1)のうち例えば直環系の化
合物は次の経路で製造できる。
即ち、文献既知の方法で製造できる3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ
ブロモベンゼンのグリニャール試薬(12)を4,4’−ビシクロヘキサンジオ
ン=モノケタールに作用し次いで酸で処理することでシクロヘキセン誘導体(1
3)を得る。用いる酸は硫酸、塩酸等の鉱酸、p−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸類、酸性イオン交換樹脂等が使用できる。
触媒存在下、シクロヘキセン誘導体(13)のオレフィン部を還元しシクロヘ
キサノン誘導体(14)を得る。触媒はパラジウム炭素、白金炭素等汎用の触媒
を適時使用できる。
2−ブロモプロパン酸エステルから製造したホスホニウム塩を先に示したと同
様な塩基性条件下、シクロヘキサノン誘導体(14)に作用し、得られたエステ
ル誘導体(15)の二重結合部を還元し、更にエステル部をDIBALで還元し
アルデヒド誘導体(16)を得る。エステル部位の還元はDIBALを用いて行
うのが簡便であるが、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等
の還元剤で一旦アルコール体とし、先に示した酸化条件で酸化しアルデヒド体(
16)に誘導してもよい。
アルデヒド体(16)に先に示した条件でグリニャール試薬、クロム酸、ホス
ホニウム塩を順次作用し目的物(1)が得られる。
本化合物(1)のうち連結部に1,2−エテニレン部位を持つ化合物の製造例
を次に示す。
シクロヘキサン−1,4−ジオン=モノケタールに先に示したと同様な条件で
、3−ブロモブタン酸エステルのホスホニウム塩、水素添加、DIBAL還元を
施しアルデヒド体(18)を得る。
先に示したと同様な条件で、アルデヒド体(18)にグリニャール試薬、酸化
を施し、得られた化合物(19)のケタール部を除去しシクロヘキサンノン誘導
体(20)を得る。ケタール部位の除去は酸性条件下で行われるが、蟻酸、酢酸
、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂が好適に使用できる。
先に示したと同様な塩基性条件下、メトキシメチルクロリドから製造したホス
ホニウム塩を作用し得たエノールエーテルを酸性条件で処理しシクロヘキサンカ
ルボアルデヒド(21)を得る。エノールエーテル体のアルデヒド体への変換は
酸性条件下で容易に実施できるが蟻酸、酢酸、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂
を用いるのが好ましい。
シクロヘキサンカルボアルデヒド(21)に先に示したと同様な塩基性条件下
、シクロヘキシルメチルブロミド誘導体から製造したホスホニウム塩を作用し、
本化合物(1)が得られる。得られた化合物(1)の1,2−エテニレン部がシ
ス体である場合には、トランス体への異性化を行う。異性化はスルフィン酸等の
酸類を使用しても行えるが、一旦酸化剤でエポキシドにしたのち臭素化、還元を
行うことによっても行える。
本化合物(1)のうち分子内の結合部位に三重結合を持つ化合物は例えば次の
様に製造できる。
4−ブロモベンズアルデヒド(22)に2−メチル−2−(2−ブロモエチル
)−1,3−ジオキソランから得られるホスホニウム塩を作用し得られたオレフ
ィン体(23)を水素添加、酸処理しケトン体(24)を得る。
ケトン体(24)に先に示したと同様な塩基性条件でヨウ化メチルのホスホニ
ウム塩を作用しエキソメチレン体(25)を得る。エキソメチレン体(25)に
フェニルアセチレン誘導体を作用し化合物(1)が得られる。
本化合物(1)のうち分子内の結合部位にエステル結合を持つ化合物は例えば
次の様に製造できる。 先に得たシクロヘキサノン誘導体(20)に先に示した条件でメトキシメチル
クロリドのホスホニウム塩を作用したのち酸性条件下処理し得られたアルコール
体を更に酸化しカルボン酸誘導体(26)を得る。
3−フルオロ−4−シアノフェノールをカルボン酸誘導体(26)に作用し脱
水縮合し本化合物のエステル体(1)を得る。脱水縮合はDCC等の縮合剤を用
いることで好適に実施できるが、カルボン酸類(26)を一旦酸塩化物にしたの
ちフェノールをピリジン等の塩基性条件下作用することによっても得られる。
本化合物(1)のうち結合部位にメチレンオキシ基を含む化合物は例えば次の
ような経路で好適に製造できる。
即ち、先に示したブロミド体(25)にシラン試薬を、触媒の存在下作用しク
ロスカップリング反応を行いメトキシ体(27)を得る。脱メチル化を行いフェ
ノール(28)としたのち塩基性条件下シクロヘキサンメチルブロミド誘導体を
作用し本化合物(1)を得る。
脱メチル化は種々の方法で行えるが、例えば臭化水素酸、ヨウ化トリメチルシ
リル等を用いるのが好適である。最終段階のエーテル化は塩基性条件下で行える
が、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等が好
適に使用できる。
本化合物(1)のうち結合部位に1,4−ブチレン部位を持つ化合物は例えば
次の様な経路で好適に製造できる。 即ち、文献既知の方法で製造される3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメ
チルブロモベンゼンのグリニャール試薬(29)にシクロヘキサン−1,4−ジ
オン=モノケタールを作用したのち、酸性条件下脱水、ケタール除去、水素添加
を施しシクロヘキサノン誘導体(30)を得る。
シクロヘキサノン誘導体(30)に4−メトキシ−(4−ブロモブチル)ベン
ゼンのグリニャール試薬を作用し得られるアルコール体を酸性条件下脱水、水素
添加しアニソール誘導体(31)を得る。先に示したと同様な条件下脱メチル化
を行いフェノール誘導体(32)を得る。
フェノール部位を水素添加しシクロヘキサノールとしたのち、先に示したと同
様な条件下酸化しシクロヘキサノン誘導体(33)を得る。シクロヘキサノン誘
導体(33)に先に示した条件で2−ブロモプロパン酸エステルのホスホニウム
塩、水素添加、DIBAL還元を施しアルデヒド体(34)を得る。
アルデヒド体(34)に、先に示した方法に従いグリニャール試薬を作用し更
に酸化しケトン体(35)を得る。ケトン体(35)にヨウ化メチルのホスホニ
ウム塩を先に示した方法に準じ作用し化合物(1)を得る。
また、本化合物(1)のうち結合部位に1,2−エチレンを含む化合物は例え
ば次に示す例に準じ製造できる。 即ち、ブロミド(36)にブチルリチウム、塩化亜鉛を順次作用し有機亜鉛化
合物(37)を得る。これに触媒の存在下、先に得たブロミドを作用し化合物(
1)を得る。
本化合物(1)のうちシクロヘキセン部位を含む化合物は例えば次に示す一例
に従い製造できる。
即ち、シクロヘキサノン誘導体(38)に先に製造方法を示したブロミドのグ
リニャール試薬を作用したのち、先に示した条件で脱水反応を行い製造すること
ができる。
本化合物(1)のうち分子中に1,3−ジオキサン骨格を含む化合物は例えば
次に示す方法に準じ好適に製造できる。
即ち、ベンズアルデヒド誘導体(39)にブロモ酢酸エステルのホウスホニウ
ム塩を先に示した方法に準じ作用し、次いで先に示した条件に従い水素添加を行
いエステル体(40)を得る。
先に示した方法でエステル部位をアルデヒド(41)に変換し、次いでグリニ
ャール試薬、酸化剤を順次作用しケトン体(42)を得る。ケトン体(42)に
ヨウ化メチルのホスホニウム塩を作用しエキソメチレン体(43)を得る。
エキソメチレン体(43)をシアン化銅によりベンゾニトリル体としたのち、
DIBALで処理しベンズアルデヒド体(44)を得る。アルデヒド体(44)
に種々の2−置換−1,3−プロパンジオール類を作用し化合物(1)を得る。
本化合物(1)のうちピリミジン環を分子中に含むものは、例えば次に示す例
に従い製造できる。
即ち、ベンズアルデヒド誘導体(45)に、常法に従い塩化水素、アンモニア
を作用しアミジン(46)を得る。アミジン(46)に種々のアルキルアクロレ
イン類を塩基性条件下作用し化合物(1)を得る。
本化合物(1)のうちピリジン環を分子中に含むものは、例えば次の様に製造
できる。
先に製造法を示したブロミド(25)にアルキルリチウム、ホウ酸エステルを
作用しホウ酸誘導体(47)を得る。ホウ酸誘導体(47)にピリジニウムブロ
ミド誘導体を作用しクロスカップリング反応を行い化合物(1)を得る。
実施例
以下、実施例により本発明の化合物の製造法および使用例についてさらに詳細
に説明する。なお、各実施例中においてCは結晶を、Nはネマチック相を、Sは
スメクチック相を、またIは等方性液体を示し、相転移温度の単位は全て℃であ
る。
実施例1
4’−プロピル−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン(式(
1)においてR1がプロピル基、環A3、A4が1,4−シクロヘキサン環、Z3が
共有結合、l、mが0、nが2、R2がエチル基である化合物;化合物番号4)
の製造。
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム(50mmol)、カリウム−t−ブ
トキシド(55mmol)、テトラヒドロフラン(以下THFと略す)50ml
の混合物を室温で2時間攪拌し赤黄色の溶液を得た。ここへ特願平6−1293
04号の方法に準じ製造した4’−プロピル−4−(3−オキソブチル)ビシク
ロヘキサン(45mmol)のTHF50ml溶液を0℃以下で滴下し室温で3
時間攪拌した。反応液に水200mlを投入しヘプタン100mlで抽出した。
途中析出する不溶物を濾過しながら、ヘプタン相を中性になるまで洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去したのち得られた粗製物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン)、次いで再結晶(5倍量のエタノ
ールからフリーザー中で2回)で精製し標題化合物31.5mmol(収率69
%)を得た。このものは室温でスメクチック状態を示し、S−I転移点は97.
5〜98.5℃であった。また、このものの各種スペクトルデータはよくその構
造を支持した。
1H−NMR:δ(ppm):4.67(brs、2H)、2.03−0.81
(m、36H)
GC−MS:453(M+)
実施例2
4’−(4−(2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−トリ
フルオロメトキシビフェニル(式(1)においてR1がトリフルオロメトキシ基
、A2、A3が1,4−フェニレン環、A4が1,4−シクロヘキシレン環、Z2、
Z3が共有結合、lが0、mが1、nが1、R2がプロピル基である化合物;化合
物番号46)の製造
4−(4−メトキシメチルシクロヘキシル)−1−ヨードベンゼン(169m
mol)、THF200ml、塩化パラジウム(5.1mmol)の混合物に、
4−トリフルオロメトキシブロモベンゼン(253mmol)から調製したグリ
ニャール試薬(THF300ml溶液)を還流しながら30分で滴下した。ガス
クロマトグラフィーで残存の原料がないことを確認したのち、放冷し、ここへ6
M塩酸、トルエンを加え攪拌した。析出した不溶物を濾別し、有機相を水洗し、
無水硫酸マグネシウムでで乾燥した。減圧下溶媒を留去し黄色固体の粗製物を得
た。この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で
精製し淡黄色固体の4’−(4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−トリフ
ルオロメトキシビフェニル(100mmol)を得た(収率59%)。
4’−(4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−トリフルオロメトキシビ
フェニル(100mmol)、TMSI(144mmol)、アセトニトリル1
5ml、塩化メチレン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応液に氷、
6M塩酸を加え攪拌したのち、有機相をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液で2回
洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち減圧下溶媒を留去し粗製物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン〜トルエン
・酢酸エチル(1:1)混合物)で精製し4’−(4−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキシル)−4−トリフルオロメトキシビフェニル(68mmol)収率68%
)を得た。
ピリジニウムクロロクロメート(PCC)78mmol、シリカゲル17g、
塩化メチレン350mlの混合物に0℃以下で4’−(4−ヒドロキシメチルシ
クロヘキシル)−4−トリフルオロメトキシビフェニル(68mmol)を無溶
媒で加え室温で6時間攪拌し黒色懸濁液を得た。トルエンを加え攪拌し、析出し
た不溶物をセライトで濾別し、得られた黒色溶液から減圧下溶媒を除去し黒褐色
の粗製物を得た。この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:
トルエン・酢酸エチル(7:3)混合液)で精製し4−(4’ートリフルオロメ
トキシビフェニリル)シクロヘキサンカルボアルデヒド(44mmol、収率8
1%)を得た。
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド(57mmol)、カリウ
ム−t−ブトキシド(62mmol)、THF100mlの混合物を室温で40
分攪拌し赤色の均一溶液を得た。ここへ4−(4’−トリフルオロメトキシビフ
ェニリル)シクロヘキサンカルボアルデヒド(44mmol)のTHF30ml
溶液を0℃以下で滴下し室温で1時間攪拌した。反応液をトルエンで抽出した。
トルエン相を中性になるまで洗浄し無水硫酸マグネシウム上乾燥した。溶媒を留
去したのち得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ト
ルエン・ヘプタン(1:1)混合溶媒)で精製し無色結晶のエノールエーテル(
定量的)を得た。
このエノールエーテルにTHF50ml、6M塩酸50mlを加え室温で一晩
攪拌した。この懸濁液にトルエンを加え攪拌し、トルエン相を炭酸水素ナトリウ
ムの飽和水溶液、食塩水で中性になるまで洗浄したのち、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶
出液:トルエン)で精製し白色固体の4’−(4−(2−オキソエチル)シクロ
ヘキシル)−4−トリフルオロメトキシビフェニル(29.8mmol、収率6
8%)を得た。
プロピルマグネシウムブロミド(68mmol)のTHF60ml溶液に0℃
以下で4’−(4−(2−オキソエチル)シクロヘキシル)−4−トリフルオロ
メトキシビフェニル(29.8mmol)のTHF20ml溶液を滴下し、室温
で一晩攪拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え攪拌し、酢酸エチルで3
回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去し粗製物をヘプタン13mlから再結晶し白色固体の4’−
(4−(2−ヒドロキシペンチル)シクロヘキシル)−4−トリフルオロメトキ
シビフェニル(12.3mmol、収率54%)を得た。
PCC(13.5mmol)、シリカゲル3g、塩化メチレン70mlの混合
物に0℃以下で4’−(4−(2−ヒドロキシペンチル)シクロヘキシル)−4
−トリフルオロメトキシビフェニル(12.3mmol)を無溶媒で加え室温で
7時間攪拌し黒色懸濁液を得た。トルエン500mlを加え攪拌し、析出した不
溶物をセライトで濾別し、得られた黒色溶液から減圧下溶媒を除去し黒褐色の粗
製物を得た。この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トル
エン)で精製し白色結晶の4’−(4−(2−オキソペンチル)シクロヘキシル
)−4−トリフルオロメトキシビフェニル(7.4mmol、収率66%)を得
た。
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム(9.7mmol)、カリウム−t−
ブトキシド(10.6mmol)、THF20mlの混合物を室温で2時間攪拌
し赤色の溶液を得た。ここへ4’−(4−(2−オキソペンチル)シクロヘキシ
ル)−4−トリフルオロメトキシビフェニル(7.4mmol)のTHF15m
l溶液を0℃以下で滴下し室温で1時間攪拌した。反応液に水200mlを投入
しトルエン100mlで抽出した。途中析出する不溶物を濾過しながら、トルエ
ン相を中性になるまで洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した
のち得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン
)、次いで再結晶(3倍量のエタノールから2回)で精製し標題化合物(3.4
mmol、収率46%)を得た。このものS−I転移点は72.7〜72.8℃
であった。また、このものの各種スペクトルデータはよくその構造を支持した。
1H−NMR:δ(ppm):7.73−7.22(m、8H)、4.73(b
rs、2H)、2.52(t、1H)、2.00−0.84(m、18H)
GC−MS:402(M+)
実施例3
実施例1、2の方法に準じ次の化合物を製造する。実施例1、2で示した化合
物も再掲する。
化合物番号1
4’−プロピル−4−(1−ブチル−1−エテニル)ビシクロヘキサン
S−I点48.5〜49.8℃
化合物番号2
4’−プロピル−4−(2−プロピル−2−プロペニル)ビシクロヘキサン
S−I点41.4〜41.7℃
化合物番号3
4’−プロピル−4−(3−メチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号4
4’−プロピル−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
S−I点97.5〜98.5℃
化合物番号5
4’−ペンチル−4−(1−ブチル−1−エテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号6
4’−ペンチル−4−(2−プロピル−2−プロペニル)ビシクロヘキサン
化合物番号7
4’−ペンチル−4−(3−メチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号8
4’−ペンチル−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
S−I点103.5〜104.2℃
化合物番号9
4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−1−(3−エチル−3
−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号10
4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル)−1−(3−エチル−
3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号11
4−(2−(4−ペンチルフェニル)エチニル)−1−(3−エチル−3−ブ
テニル)ベンゼン
化合物番号12
4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)ブチル)−1−(3−エチル−3
−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号13
4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)エチル)−1−(3−エチル−3
−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号14
4−(2−(4−エチルフェニル)エチル)−1−(3−エチル−3−ブテニ
ル)シクロヘキサン
化合物番号15
4−(4−プロピルベンジルオキシ)−1−(3−メチル−3−ブテニル)ベ
ンゼン
化合物番号16
4−(3−エチル−3−ブテニル)−1−(4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセン
化合物番号17
4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−プロピルシ
クロヘキセン
化合物番号18
4−(3−エチル−3−ブテニル)−1−(2−(4−プロピルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキセン
化合物番号19
2−(4−(3−メチル−3−ブテニル)フェニル)−5−ペンチル−1,3
−ジオキサン
化合物番号20
2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−5−ペンチルピリミジ
ン
化合物番号21
2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−5−シアノピリミジン
化合物番号22
2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−5−ペンチルピリジン
化合物番号23
2−(2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)エチニル)−5−
プロポキシピリジン
化合物番号24
1”−(3−エチル−3−ブテニル)−4−プロピルテルシクロヘキサン
S−I点250℃以上
化合物番号25
1”−(3−エチル−3−ブテニル)−4−(3−ブテニル)テルシクロヘキ
サン
S−I点250℃以上
化合物番号26
4’−(4−プロピルフェニル)−4−(3−メチル−3−ブテニル)ビシク
ロヘキサン
化合物番号27
4’−(4−プロピルフェニル)−4−(1−ブチル−1−エテニル)ビシク
ロヘキサン
化合物番号28
4’−(4−プロピルフェニル)−4−(2−プロピル−2−プロペニル)ビ
シクロヘキサン
化合物番号29
4’−(4−プロピルフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシク
ロヘキサン
化合物番号30
4’−(4−ペンチルフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシク
ロヘキサン
化合物番号31
4’−(4−シアノフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロ
ヘキサン
C−N点61.0〜61.8℃、N−I点212.2〜214.3℃
化合物番号32
4’−(4−クロロフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロ
ヘキサン
化合物番号33
4’−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニル)
ビシクロヘキサン
化合物番号34
4’−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテ
ニル)ビシクロヘキサン
化合物番号35
4’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)ビシクロヘキサン
化合物番号36
4’−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテ
ニル)ビシクロヘキサン
C−N点65.1〜66.2℃、N−I点143.2〜147.4℃
化合物番号37
4’−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)ビシクロヘキサン
化合物番号38
4’−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(3−エチ
ル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号39
4’−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(3−エ
チル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号40
4’−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(3
−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号41
4’−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(
3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号42
4−(4’−プロピルビシクロヘキシ−4−イル)−1−(3−エチル−3−
ブテニル)ベンゼン
化合物番号43
4−(4’−プロピルビフェニリル)−1−(3−メチル−3−ブテニル)シ
クロヘキサン
化合物番号44
4−(4’−プロピルビフェニリル)−1−(1−ブチル−1−エテニル)シ
クロヘキサン
化合物番号45
4−(4’−プロピルビフェニリル)−1−(2−プロピル−2−プロペニル
)シクロヘキサン
化合物番号46
4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニリル)−1−(2−プロピル−2
−プロペニル)シクロヘキサン
S−I点72.7〜72.8℃
化合物番号47
4−(4’−プロピルビフェニリル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シ
クロヘキサン
化合物番号48
4−(4’−シアノビフェニリル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シク
ロヘキサン
化合物番号49
4−(4’−トリフルオロメチルビフェニリル)−1−(3−エチル−3−ブ
テニル)シクロヘキサン
化合物番号50
4−(4’−トリフルオロメトキシビフェニリル)−1−(3−エチル−3−
ブテニル)シクロヘキサン
S−I点126.7〜127.6℃
化合物番号51
4−(3’−フルオロ−4’−トリフルオロメチルビフェニリル)−1−(3
−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号52
4−(3’−フルオロ−4’−トリフルオロメトキシビフェニリル)−1−(
3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号53
4−(3’,5’−ジフルオロ−4’−トリフルオロメチルビフェニリル)−
1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号54
4−(3’,5’−ジフルオロ−4’−トリフルオロメトキシビフェニリル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号55
4−(3’,4’−ジフルオロビフェニリル)−1−(3−エチル−3−ブテ
ニル)シクロヘキサン
C−N点53.8〜56.1℃、N−I点103.1〜104.5
化合物番号56
4−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニリル)−1−(3−エチル−
3−ブテニル)シクロヘキサン
C−N点23.1〜24.9℃、N−I点51.3〜54.7
化合物番号57
2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−(3−エチル−
3−ブテニル)ピリミジン
化合物番号58
2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−(3−エチル−
3−ブテニル)ピリジン
化合物番号59
2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−5−(4−ペンチルシ
クロヘキシル)ピリミジン
化合物番号60
5−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−2−(4−ペンチルシ
クロヘキシル)ピリミジン
化合物番号61
5−(4−(3−エチル−3−ブテニル)フェニル)−2−(4−ペンチルフ
ェニル)ピリジン
化合物番号62
2−(4−(4−(3−メチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン
化合物番号63
4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3,5−
ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)シクロヘキセン
化合物番号64
4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−(4−(3−エチル−3−ブテニ
ル)フェニル)シクロヘキセン
化合物番号65
4−(3−エチル−3−ブテニル)−1−(3’−フルオロ−4’−トリフル
オロメトキシビフェニリル)シクロヘキセン
化合物番号66
4−プロピル−1−(4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビフェニリル)シ
クロヘキセン
化合物番号67
4−(4−シアノフェニル)−1−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シク
ロヘキシル)シクロヘキセン
化合物番号68
4−(3−エチル−3−ブテニル)−1−(4−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)シクロヘキシル)シクロヘキセン
化合物番号69
4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)べンゼン
化合物番号70
4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−1−(4−(3−エチ
ル−3−ブテニル)フェニル)シクロヘキセン
化合物番号71
1−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−4−(4−(3−エチ
ル−3−ブテニル)フェニル)シクロヘキセン
化合物番号72
4’−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−4−(3−メチル−
3−ブテニル)ビフェニル
化合物番号73
4−(2−(4−(4−ぺンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)ベンゼン
化合物番号74
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−(2−(4−(3−エチル−3−
ブテニル)フェニル)エチル)シクロヘキセン
化合物番号75
4−(2−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(
3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号76
4−(2−(4−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)シクロヘキシル)エ
チル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号77
4−(2−(4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル)エチル)−1−
(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号78
4−(2−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル)エチル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号79
4−(2−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)エ
チル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号80
4−(2−(4−(4−トリフルオロメチルフェニル)シクロヘキシル)エチ
ル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号81
4−(2−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)シクロ
ヘキシル)エチル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号82
4−(2−(4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)シクロヘキシル)エ
チル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
C−N点63.1〜64.8℃、N−I点125.1〜128.3
化合物番号83
4−(2−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)シク
ロヘキシル)エチル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号84
2−(4−(2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)エチ
ル)フェニル)−5−プロピルピリミジン
化合物番号85
2−(4−(2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)エチ
ル)フェニル)−5−プロピルピリジン
化合物番号86
4−(2−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)−
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)シクロヘキセン
化合物番号87
4−(4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル)シクロヘキシル
)−1−(3−エチル−3−ブテニル)ベンゼン
化合物番号88
4−(2−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル)エテニル
)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号89
4−(2−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)エ
テニル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号90
4−(2−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)シク
ロヘキシル)エテニル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号91
4−(4−(2−(4−シアノフェニル)エチニル)フェニル)−1−(3−
メチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号92
4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル)−1
−(3−エチル−3−ブテニル)ベンゼン
化合物番号93
4−(4−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)ベンゼン
化合物番号94
4−(4−(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−
(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号95
4−(4−(4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(
3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号96
4−(4−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル)ブチル)
−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号97
4−(4−(4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキシル)ブ
チル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号98
4−(4−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)シク
ロヘキシル)ブチル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号99
4−(4−(4−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)シクロ
ヘキシル)ブチル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号100
4−(4−(4−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル
)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサ
ン
化合物番号101
4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)フェニル=4−ペ
ンチルベンゾアート
化合物番号102
4−シアノフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
カルボキシラート
化合物番号103
4−フルオロフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサ
ンカルボキシラート
化合物番号104
3−フルオロ−4−シアノフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビ
シクロヘキサンカルボキシラート
化合物番号105
3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニ
ル)ビシクロヘキサンカルボキシラート
化合物番号106
3,4,5−トリフルオロフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビ
シクロヘキサンカルボキシラート
化合物番号107
4−トリフルオロメトキシフェニル=4’−(3−エチル−3−ブテニル)ビ
シクロヘキサンカルボキシラート
化合物番号108
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル=4’−(3−エチル−3
−ブテニル)ビシクロヘキサンカルボキシラート
化合物番号109
4−シアノフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシ
ル)ベンゾアート
化合物番号110
4−フルオロフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキ
シル)ベンゾアート
化合物番号111
3−フルオロ−4−シアノフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブテニル
)シクロヘキシル)ベンゾアート
化合物番号112
3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブ
テニル)シクロヘキシル)ベンゾアート
化合物番号113
3,4,5−トリフルオロフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブテニル
)シクロヘキシル)ベンゾアート
化合物番号114
4−トリフルオロメトキシフェニル=4−(4−(3−エチル−3−ブテニル
)シクロヘキシル)ベンゾアート
化合物番号115
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル=4−(4−(3−エチル
−3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾアート
化合物番号116
4’−シアノビフェニリル=4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキサ
ンカルボキシラート
化合物番号117
3’,4’−ジフルオロビフェニリル=4−(3−エチル−3−ブテニル)シ
クロヘキサンカルボキシラート
化合物番号118
4’−シアノビフェニリル=4−(3−エチル−3−ブテニル)ベンゾアート
化合物番号119
4−(4−(4−プロピルベンジルオキシ)フェニル)−1−(3−エチル−
3−ブテニル)シクロヘキサン
化合物番号120
4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル=4−(2−(4−プロピ
ルシクロヘキシル)エチル)ベンゾアート
化合物番号121
4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル=2−フルオロ−4−(2
−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)ベンゾアート
化合物番号122
4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル=2、6−ジフルオロ−4
−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル)ベンゾアート
化合物番号123
4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル=4−(2−(4−プロピ
ルシクロフェニル)エチル)ベンゾアート
化合物番号124
4−(3−エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル=2−フルオロ−4−(2
−(4−プロピルフェニル)エチル)ベンゾアート
化合物番号125
4’−(4’−トリフルオロメトキシビフェニリル)−4−(3−エチル−3
−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号126
4’−(3’,4’−ジフルオロビフェニリル)−4−(3−エチル−3−ブ
テニル)ビシクロヘキサン
化合物番号127
4’−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニリル)−4−(3−エチル
−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
S−I点250℃以上
化合物番号128
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−(4−(3−エチル−3−ブテ
ニル)シクロヘキシル)ビフェニル
化合物番号129
4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4−(4−(3−エチル−3−ブテ
ニル)シクロヘキシル)ビフェニル
化合物番号130
2’−フルオロ−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−(4−(3−
エチル−3−ブテニル)シクロヘキシル)ビフェニル
化合物番号131
4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4−(4−(3−エ
チル−3−ブテニル)シクロヘキシル)ビフェニル
化合物番号132
4’−(2−(3’,4’−ジフルオロビフェニリル)エチル)−4−(3−
エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号133
4’−(2−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニリル)エチル)−4
−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
S−I点250℃以上
化合物番号134
4’−(4−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニリル)ブチル)−4
−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
化合物番号135
4’−(2−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニリル)エテニル)−
4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン
実施例4(使用例1)
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 24%
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36%
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 25%
4−(4−ペンチルフェニル)ベンゾニトリル 15%
を含有することからなる液晶組成物B1を調製した。このネマチック液晶の透明
点は72.4℃、セル厚9μmでのしきい値電圧は1.78V、誘電率異方性値
は11.0、屈折率異方性値は0.137、20℃における粘度は27.0mP
aSであった。この液晶組成物85%に実施例1で得た本発明の化合物4’−プ
ロピル−4−(3−エチル−3−ブテニル)ビシクロヘキサン(化合物番号4)
を15%混合し液晶組成物A1を調製した。このものの透明点は66.7℃、セ
ル厚8.7μmでのしきい値電圧は1.73V、誘電率異方性値は9.3、屈折
率異方性値は0.120、20℃における粘度は22.9mPaS、弾性定数比
K33/K11は2.34であった。また、この組成物を−20℃のフリーザー
に60日間放置したが結晶の析出は認められなかった。さらにA1の電圧保持率
を測定したところ100℃において99.2%であった。
実施例5(使用例2)
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 30%
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 40%
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 30%
を含有することからなる液晶組成物B2を調製した。このネマチック液晶の透明
点は52.3℃、セル厚9μmでのしきい値電圧は1.60V、誘電率異方性値
は10.7、屈折率異方性値は0.119、200℃における粘度は21.7m
PaSであった。B2の85%に実施例2で得た本発明の化合物4’−(4−(
2−プロピル−2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−トリフルオロメトキシ
ビフェニル(化合物番号46)を15%混合し液晶組成物A2を調製した。この
ものの透明点は43.5℃セル厚8.8μmでのしきい値電圧は1.33V、誘
電率異方性値は9.0、屈折率異方性値は0.018、20℃における粘度は2
5
.6mPaSであった。また、この組成物を−20℃のフリーザーに60日間放
置したが結晶の析出は認められなかった。さらにA2の電圧保持率を測定したと
ころ100℃において99.8%であった。
実施例6(使用例3)
Mol.Cryst.Liq.Cryst.,122(1985)M.Schadt等、特開昭61−83136号に記
載の方法に準じ製造した下記化合物
(化51)=(化11)
特願平6−92740号に記載の方法に準じ製造した下記化合物
(化52)=(化12)
実施例1で製造した化合物番号4の化合物
をそれぞれ液晶組成物B1の85%に15%混合し液晶組成物A3、A4、A1(A1
は実施例4で調製した)とした。それぞれの組成物の弾性定数比K33/K1
1はそれぞれ1.78、1.90、2.34であった。
実施例7(使用例4)
以下に示す通りの組成の液晶組成物を調製した。尚、以後の実施例において用
いる各化合物は、表1の表記方法に従って示した。
組成物:2Ve2−HH−3 11.0%
1V2−BEB(F,F)−C 5.0%
3−HB−C 25.0%
1−BTB−3 5.0%
2−BTB−1 5.0%
3−HH−4 5.0%
3−HHB−1 11.0%
3−HHB−3 9.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(F)TB−2 6.0%
3−HB(F)TB−3 6.0%
上記組成物の物性値は以下の通りである。ここで、TNIはネマチック−等方性
液体相転移温度、ηは粘度、Δnは屈折率異方性値、Δεは誘電率異方性値、Vth
はしきい値電圧をそれぞれ示す(以下同様)。
物性値:TNI=90.9(℃)
η=15.4(mPa・s)
Δn=0.151
Δε=6.8
Vth=2.15(V)
実施例8(使用例5)
組成物:2Ve2−HHB−C 3.0%
V2−HB−C 12.0%
1V2−HB−C 12.0%
3−HB−C 24.0%
3−HB(F)−C 5.0%
2−BTB−1 2.0%
3−HH−4 8.0%
3−HH−VFF 6.0%
2−HHB−C 3.0%
3−HHB−C 3.0%
3−HB(F)TB−2 8.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 5.0%
3−H2BTB−4 4.0%
物性値:TNI=87.4(℃)
η=17.6(mPa・s)
Δn=0.155
Δε=8.8
Vth=1.98(V)
実施例9(使用例6)
組成物:3Ve1−HBB−OCF3 4.0%
2O1−BEB(F)−C 5.0%
3O1−BEB(F)−C 15.0%
4O1−BEB(F)−C 13.0%
5O1−BEB(F)−C 13.0%
2−HHB(F)−C 15.0%
3−HHB(F)−C 15.0%
3−HB(F)TB−2 4.0%
3−HB(F)TB−3 4.0%
3−HB(F)TB−4 4.0%
3−HHB−1 4.0%
3−HHB−O1 4.0%
物性値:TNI=86.2(℃)
η=86.6(mPa・s)
Δn=0.146
Δε=30.9
Vth=0.86(V)
実施例10(使用例7)
組成物:4Ve−HH−3 3.0%
3Ve1−HH−3 3.0%
5−PyB−F 4.0%
3−PyB(F)−F 4.0%
2−BB−C 5.0%
4−BB−C 4.0%
5−BB−C 5.0%
2−PyB−2 2.0%
3−PyB−2 2.0%
4−PyB−2 2.0%
6−PyB−O7 3.0%
6−PyB−O8 3.0%
3−PyBB−F 6.0%
4−PyBB−F 6.0%
5−PyBB−F 6.0%
3−HHB−1 6.0%
3−HHB−3 8.0%
2−H2BTB−2 4.0%
2−H2BTB−3 4.0%
2−H2BTB−4 5.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 5.0%
3−H2BTB−4 5.0%
物性値:TNI=89.6(℃)
η=32.0(mPa・s)
Δn=0.195
Δε=6.5
Vth=2.26(V)
実施例11(使用例8)
組成物:3Ve1−HH−3 6.0%
2Ve2−HHB−C 4.0%
3−DB−C 10.0%
4−DB−C 10.0%
2−BEB−C 12.0%
3−PyB(F)−F 6.0%
3−HEB−O4 8.0%
4−HEB−O2 6.0%
3−HEB−O2 5.0%
5−HEB−O2 4.0%
5−HEB−5 5.0%
4−HEB−5 5.0%
1O−BEB−2 4.0%
3−HHB−1 6.0%
3−HHEBB−C 3.0%
3−HBEBB−C 3.0%
5−HBEBB−C 3.0%
物性値:TNI=69.1(℃)
η=39.1(mPa・s)
Δn=0.117
Δε=10.5
Vth=1.36(V)
実施例12(使用例9)
組成物:2Ve2−HH−3 3.0%
2Ve2−HH−5 3.0%
3−HB−C 18.0%
5−HB−C 3.0%
1O1−HB−C 10.0%
3−HB(F)−C 10.0%
2−PyB−2 2.0%
3−PyB−2 2.0%
1O1−HH−3 3.0%
2−BTB−O1 7.0%
3−HHB−1 7.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HHB−3 8.0%
3−H2BTB−2 3.0%
3−H2BTB−3 3.0%
2−PyBH−3 4.0%
3−PyBH−3 3.0%
3−PyBB−2 3.0%
物性値:TNI=79.9(℃)
η=17.8(mPa・s)
Δn=0.139
Δε=8.2
Vth=1.74(V)
実施例13(使用例10)
組成物:2Ve2−HH−5 5.0%
2O1−BEB(F)−C 5.0%
3O1−BEB(F)−C 12.0%
5O1−BEB(F)−C 4.0%
1V2−BEB(F,F)−C 10.0%
3−HH−EMe 5.0%
3−HB−O2 18.0%
3−HHEB−F 3.0%
5−HHEB−F 3.0%
3−HBEB−F 4.0%
2O1−HBEB(F)−C 2.0%
3−HB(F)EB(F)−C 2.0%
3−HBEB(F,F)−C 2.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HHB−3 13.0%
3−HEBEB−F 2.0%
3−HEBEB−1 2.0%
物性値:TNI=73.8(℃)
η=34.5(mPa・s)
Δn=0.117
Δε=23. 6
Vth=0.99(V)
実施例14(使用例11)
組成物:2Ve2−HHB−OCF3 4.0%
2O1−BEB(F)−C 5.0%
3O1−BEB(F)−C 12.0%
5O1−BEB(F)−C 4.0%
1V2−BEB(F,F)−C 16.0%
3−HB−O2 10.0%
3−HH−4 3.0%
3−HHB−F 3.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HBEB−F 4.0%
3−HHEB−F 3.0%
5−HHEB−F 7.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(F)TB−2 5.0%
物性値:TNI=86.9(℃)
η=40.8(mPa・s)
Δn=0.145
Δε=28.3
Vth=1.00(V)
実施例15(使用例12)
組成物:2Ve2−HH−3 5.0%
2−BEB−C 12.0%
3−BEB−C 4.0%
4−BEB−C 6.0%
3−HB−C 28.0%
3−HEB−O4 7.0%
4−HEB−O2 8.0%
5−HEB−O1 8.0%
3−HEB−O2 6.0%
5−HEB−O2 5.0%
3−HHB−1 7.0%
3−HHB−O1 4.0%
物性値:TNI=61.8(℃)
η=24.6(mPa・s)
Δn=0.108
Δε=9.9
Vth=1.36(V)
実施例16(使用例13)
組成物:2Ve2−HH−3 5.0%
4Ve−HH−3 5.0%
2−BEB−C 10.0%
5−BB−C 12.0%
7−BB−C 7.0%
1−BTB−3 7.0%
2−BTB−1 10.0%
1O−BEB−5 12.0%
2−HHB−1 4.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−1 7.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HHB−3 13.0%
物性値:TNI=64.6(℃)
η=16.9(mPa・s)
Δn=0.149
Δε=5.3
Vth=1.97(V)
実施例17(使用例14)
組成物:2Ve2−HBB(F)−F 9.0%
2−HHB(F)−F 17.0%
3−HHB(F)−F 17.0%
5−HHB(F)−F 16.0%
2−H2HB(F)−F 10.0%
3−H2HB(F)−F 5.0%
5−H2HB(F)−F 10.0%
2−HBB(F)−F 4.0%
3−HBB(F)−F 4.0%
5−HBB(F)−F 8.0%
物性値:TNI=97.8(℃)
η=26.9(mPa・s)
Δn=0.097
Δε=5.0
Vth=2.22(V)
実施例18(使用例15)
組成物:4Ve−HH−3 5.0%
7−HB(F)−F 5.0%
5−H2B(F)−F 5.0%
3−HH−4 3.0%
3−HB−O2 7.0%
2−HHB(F)−F 10.0%
3−HHB(F)−F 10.0%
5−HHB(F)−F 10.0%
3−H2HB(F)−F 5.0%
2−HBB(F)−F 3.0%
3−HBB(F)−F 3.0%
5−HBB(F)−F 6.0%
2−H2BB(F)−F 5.0%
3−H2BB(F)−F 6.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−O1 5.0%
3−HHB−3 4.0%
物性値:TNI=85.7(℃)
η=18.4(mPa・s)
Δn=0.094
Δε=3.1
Vth=2.73(V)
実施例19(使用例16)
組成物:2Ve2−HH−3 4.0%
2Ve2−HBB(F)−F 6.0%
2Ve2−HBB(F,F)−F 5.0%
7−HB(F,F)−F 3.0%
3−HB−O2 3.0%
2−HHB(F)−F 10.0%
3−HHB(F)−F 10.0%
5−HHB(F)−F 10.0%
2−HBB(F)−F 7.0%
3−HBB(F)−F 7.0%
5−HBB(F)−F 14.0%
2−HBB−F 4.0%
3−HBB−F 4.0%
5−HBB−F 3.0%
3−HBB(F,F)−F 5.0%
5−HBB(F,F)−F 5.0%
物性値:TNI=82.9(℃)
η=27.1(mPa・s)
Δn=0.119
Δε=5.4
Vth=2.06(V)
実施例20(使用例17)
組成物:2Ve2−HBB(F,F)−F 10.0%
7−HB(F,F)−F 4.0%
3−H2HB(F,F)−F 12.0%
4−H2HB(F,F)−F 10.0%
5−H2HB(F,F)−F 10.0%
3−HHB(F,F)−F 10.0%
4−HHB(F,F)−F 5.0%
3−HH2B(F,F)−F 15.0%
5−HH2B(F,F)−F 10.0%
3−HBB(F,F)−F 6.0%
5−HBB(F,F)−F 8.0%
物性値:TNI=70.0(℃)
η=29.6(mPa・s)
Δn=0.088
Δε=8.7
Vth=1.57(V)
実施例21(使用例18)
組成物:3Ve1−HBB−OCF3 4.0%
2Ve2−HBB(F,F)−F 4.0%
3−HB−CL 10.0%
5−HB−CL 4.0%
7−HB−CL 4.0%
1O1−HH−5 5.0%
2−HBB(F)−F 8.0%
3−HBB(F)−F 8.0%
5−HBB(F)−F 14.0%
4−HHB−CL 4.0%
5−HHB−CL 8.0%
3−H2HB(F)−CL 4.0%
3−HBB(F,F)−F 10.0%
5−H2BB(F,F)−F 5.0%
3−HB(F)VB−2 4.0%
3−HB(F)VB−3 4.0%
物性値:TNI=83.1(℃)
η=21.8(mPa・s)
Δn=0.129
Δε=4.9
Vth=2.32(V)
実施例22(使用例19)
組成物:2Ve2−HBB(F,F)−F 10.0%
3−HHB(F,F)−F 9.0%
3−H2HB(F,F)−F 8.0%
4−H2HB(F,F)−F 8.0%
5−H2HB(F,F)−F 8.0%
3−HBB(F,F)−F 21.0%
5−HBB(F,F)−F 10.0%
3−H2BB(F,F)−F 10.0%
5−HHBB(F,F)−F 3.0%
3−HH2BB(F,F)−F 3.0%
5−HHEBB−F 2.0%
1O1−HBBH−4 4.0%
1O1−HBBH−5 4.0%
物性値:TNI=94.0(℃)
η=36.5(mPa・s)
Δn=0.119
Δε=9.1
Vth=1.75(V)
実施例23(使用例20)
組成物:2Ve2−HHB−OCF3 5.0%
2Ve2−HBB−OCF3 2.0%
2Ve2−HBB(F)−F 8.0%
5−HB−F 12.0%
6−HB−F 9.0%
7−HB−F 7.0%
2−HHB−OCF3 5.0%
3−HHB−OCF3 8.0%
4−HHB−OCF3 7.0%
5−HHB−OCF3 5.0%
3−HH2B−OCF3 4.0%
5−HH2B−OCF3 4.0%
3−HHB(F,F)−OCF3 5.0%
3−HBB(F)−F 10.0%
3−HH2B(F)−F 3.0%
3−HB(F)BH−3 3.0%
5−HBBH−3 3.0%
物性値:TNI=78.1(℃)
η=17.2(mPa・s)
Δn=0.097
Δε=4.4
Vth=2.43(V)
実施例24(使用例21)
組成物:2Ve2−HHB−OCF3 5.0%
5−H4HB(F,F)−F 7.0%
5−H4HB−OCF3 10.0%
3−H4HB(F,F)−CF3 8.0%
5−H4HB(F,F)−CF3 10.0%
3−HB−CL 6.0%
5−HB−CL 4.0%
2−H2BB(F)−F 5.0%
3−H2BB(F)−F 10.0%
5−HVHB(F,F)−F 5.0%
3−HHB−OCF3 5.0%
3−H2HB−OCF3 5.0%
V−HHB(F)−F 5.0%
3−HChB(F)−F 5.0%
5−HHEB−OCF3 2.0%
3−HBEB(F,F)−F 5.0%
5−HH−V2F 3.0%
物性値:TNI=69.2(℃)
η=26.2(mPa・s)
Δn=0.091
Δε=8.3
Vth=1.74(V)
実施例25(使用例22)
組成物:2Ve2−HBB(F)−F 6.0%
2Ve2−HBB(F,F)−F 9.0%
2−HHB(F)−F 2.0%
3−HHB(F)−F 2.0%
5−HHB(F)−F 2.0%
2−HBB(F)−F 4.0%
3−HBB(F)−F 4.0%
5−HBB(F)−F 8.0%
2−H2BB(F)−F 9.0%
3−H2BB(F)−F 9.0%
3−HBB(F,F)−F 25.0%
5−HBB(F,F)−F 10.0%
1O1−HBBH−4 5.0%
1O1−HBBH−5 5.0%
物性値:TNI=91.6(℃)
η=37.7(mPa・s)
Δn=0.141
Δε=7.3
Vth=1.91(V)
産業上の利用可能性
以上のように、本発明の(1)で示される液晶性化合物は、
1)非常に大きな弾性定数比K33/K11を示し、
2)非常に高い化学的安定性を示し、
3)他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優れ、あるいは、
4)大きな正の誘電率異方性値を持ちかつ、
5)極めて高い比抵抗(高い電圧保持率)、良好なUV安定性、
を有する。
かかる優れた特性を持つ本発明の化合物(1)を使用することにより、優れた
物性を持つ液晶組成物が得られ、時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、
ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられる電気
光学表示材料(液晶表示素子)に好適に用いることができる。
表1 記号を用いた化合物の表記方法
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C07D 213/16 C07D 213/16
213/65 213/65
239/26 239/26
319/06 319/06
C09K 19/06 C09K 19/06
19/42 19/42
19/46 19/46
// G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(1) 〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ ロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ り、 R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、 環A1、A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基、1,4− シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−2 ,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基 またはビシクロ[1,1,1]ペンタンジイル基を表し、この環中にハロゲン原 子が置換されていてもよく、 Z1、Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=C H−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2 −また は− (CH2)4−を示し、 1およびmは0または1を示し、 nは0〜10である〕 で表される液晶性化合物。 2.一般式(1−1) 〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ ロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ り、 R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、 環A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基または1,4−シクロ ヘキシレン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、 Z3は共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO− 、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−または− (CH2)4−を示し、 nは0〜10である〕 で表される液晶性化合物。 3. Z3が共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−または−C≡C−である 請求の範囲第2項に記載の液晶性化合物。 4. R1が炭素数1〜10のアルキル基であり、環A3、A4が1,4−シクロヘ キシレン基を表し、Z3が共有結合、−CH2CH2−または−CH=CH−であ り、nが0〜10である請求の範囲第2項に記載の液晶性化合物。 5. 一般式(1−2) 〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくはアルコキシ基、シアノ基、ハ ロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ り、 R2は炭素数1〜10のアルキル基であり、 環A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基または1,4− シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよく、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、 −C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−または− (C H2)4−を示し、 nは0〜10である〕 で表される液晶性化合物。 6. Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−CH=CH− 、−C≡C−または− (CH2)4−である請求の範囲第5項に記載の液晶性化合 物。 7. R1がシアノ基、ハロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキルも しくはアルコキシ基であり、環A2が1,4−フェニレン基を表し、この環中に ハロゲン原子が置換されていてもよい、請求の範囲第6項に記載の液晶性化合物 。 8. R1が炭素数1〜10のアルキル基であり、環A2が1,4−シクロヘキシレ ン基を表し、この環中にハロゲン原子が置換されていてもよい、請求の範囲第6 項に記載の液晶性化合物。 9. 一般式(1−3) 〔式中、R1はシアノ基、ハロゲン原子または炭素数1〜4のハロゲン化アルキ ルもしくはアルコキシ基であり、 W1およびW2はフッ素原子または塩素原子を示し、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−または− (CH2)4 −を示し、 nは0〜10である〕 で表される請求の範囲第5項に記載の液晶性化合物。 10.R1がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフ ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエ トキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、2,2−ジ フルオロエトキシ基または2,2,2−トリフルオロエトキシ基であり、Z2お よびZ3がそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−または− (CH2)4−を 示す請求の範囲第9項に記載の液晶性化合物。 11.一般式(1)で示される液晶性化合物を少なくとも1種以上含むことを特 徴とする液晶組成物。 12.第一成分として、請求の範囲第1〜10項に記載の化合物を少なくとも1 種含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4): 〔式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Yはフッ素原子または塩素 原子を示し、Q1およびQ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、r は1または2を示し、Z4およびZ5は各々独立して−CH2CH2−または共有結 合を示す。〕 からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする 液晶組成物。 13.第一成分として、請求の範囲第1〜10項に記載の化合物を少なくとも1 種含有し、第二成分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)および(9 ): 〔式中、R4は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル 基を示す。いずれにおいてもそのうち任意のメチレン基(−CH2−)は酸素原 子(−O−)で置き換えられても良いが、2つ以上のメチレン基が連続して酸素 原子に置き換えられることはない。Z6は−CH2CH2−、−COO−または共 有結合を示し、Q3およびQ4は水素原子またはフッ素原子を示し、Eはシクロヘ キサン環、ベンゼン環または1,3−ジオキサン環を示し、sは0または1を示 す。〕 〔式中、R5は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q5は水素原子またはフッ素 原子を示し、kは0または1を示す。〕 〔式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Gはシクロヘキサン環また はベンゼン環を示し、Q6およびQ7はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原 子を示し、Z7は−COO−または共有結合を示し、hは0または1を示す。〕 〔式中、R7およびR8は各々独立して炭素数1〜10の、アルキル基、アルキル オキシ基またはアルキルオキシメチル基を示し、Hはシクロヘキサン環、ピリミ ジン環またはベンゼン環を示し、Jはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示 し、Z8は−C≡C−、−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示す。〕 〔式中、R9は炭素数1〜10の、アルキル基またはアルコキシル基を示す。R1 0 は炭素数1〜10の、アルキル基、アルキルオキシ基またはアルコキシメチル 基を示し、Kはシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、LおよびMは各々 独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Z9は−COO−、−CH2 CH2−または共有結合を示し、Z10は−C≡C−、−COO−または共有結合 を示し、Q8は水素原子またはフッ素原子を示す。〕 からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする 液晶組成物。 14.一般式(1)で示される液晶性化合物を少なくとも1種含むことを特徴と する液晶組成物を用いた液晶表示素子。 15.請求の範囲第11から14項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
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