JP2000351987A - 香料、フレーバーおよび抗菌化合物としての置換フェノール類 - Google Patents
香料、フレーバーおよび抗菌化合物としての置換フェノール類Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】抗菌活性でフレーバー及び香料に使用可能なフ
レーバー特性又は匂い特性の化合物であって、抗菌活性
を有するフレーバー及び香料を形成するのに有用な化合
物、並びに許容できる香料特性及び抗菌特性の両方を付
与するのに有用である洗剤等の製品組成物及び許容でき
るフレーバー特性及び抗菌特性の両方を付与するのに有
用な口内洗剤等の他の製品組成物を提供すること。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表され、Ｒ1を１個とＲ2を
１〜４個有する、香料及びフレーバー。 【化１】 （Ｒ1はプロピル基、２−プロペニル基、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5
アルキル基を示す。）
レーバー特性又は匂い特性の化合物であって、抗菌活性
を有するフレーバー及び香料を形成するのに有用な化合
物、並びに許容できる香料特性及び抗菌特性の両方を付
与するのに有用である洗剤等の製品組成物及び許容でき
るフレーバー特性及び抗菌特性の両方を付与するのに有
用な口内洗剤等の他の製品組成物を提供すること。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表され、Ｒ1を１個とＲ2を
１〜４個有する、香料及びフレーバー。 【化１】 （Ｒ1はプロピル基、２−プロペニル基、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5
アルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌活性を有する
置換フェノール化合物に関する。これらの化合物は、抗
菌活性を有する香料又はフレーバーとして有用である。
さらに、本発明は、本発明の置換フェノール化合物を含
有する抗菌活性を有する、洗剤、パーソナルケア及び他
の製品に関する。
置換フェノール化合物に関する。これらの化合物は、抗
菌活性を有する香料又はフレーバーとして有用である。
さらに、本発明は、本発明の置換フェノール化合物を含
有する抗菌活性を有する、洗剤、パーソナルケア及び他
の製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】香料は、一般的に香水から清浄剤に至る
多種多様な家庭用、パーソナルケア及び工業品に含有さ
せて品目に気持ちのよい匂いを付与する。香料のあるも
のは、弱い静菌活性を有すると報告されている。しかし
ながら、この活性は、弱すぎて実用には使用できないと
考えられている。Ｊ．Ａ． Ｍｏｒｒｉｓ等、Ｊ． Ａ
ｍｅｒ． Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．５６（５）：
５９５〜６０３（１９７９）参照。
多種多様な家庭用、パーソナルケア及び工業品に含有さ
せて品目に気持ちのよい匂いを付与する。香料のあるも
のは、弱い静菌活性を有すると報告されている。しかし
ながら、この活性は、弱すぎて実用には使用できないと
考えられている。Ｊ．Ａ． Ｍｏｒｒｉｓ等、Ｊ． Ａ
ｍｅｒ． Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．５６（５）：
５９５〜６０３（１９７９）参照。
【０００３】ある種の香料の十分な抗菌活性を得るのに
使用される一つの方法は、所望の活性が得られるまで有
効香料成分濃度を増加することである。例えば、米国特
許第５，３０６，７０７号は、有効な香料成分３０％を
組み合わせて使用して活性を得ている。しかしながら、
これによって得られた活性香水の香りは、心地よいもの
ではなく且つ最終消費者製品において消費者に許容され
ることができない匂いを有する。さらに、これらの香料
は、香水メーカーが有効物質の匂いを高強度を有する多
量の他の香料成分又は香料材料でマスキングしたときで
さえ、許容できない程度に高い匂い強度指数を示す。有
効香料材料の活性とその匂いの許容度との間には逆の関
係がある。すなわち、抗菌活性が増加するにつれて、匂
いの許容度が減少する。
使用される一つの方法は、所望の活性が得られるまで有
効香料成分濃度を増加することである。例えば、米国特
許第５，３０６，７０７号は、有効な香料成分３０％を
組み合わせて使用して活性を得ている。しかしながら、
これによって得られた活性香水の香りは、心地よいもの
ではなく且つ最終消費者製品において消費者に許容され
ることができない匂いを有する。さらに、これらの香料
は、香水メーカーが有効物質の匂いを高強度を有する多
量の他の香料成分又は香料材料でマスキングしたときで
さえ、許容できない程度に高い匂い強度指数を示す。有
効香料材料の活性とその匂いの許容度との間には逆の関
係がある。すなわち、抗菌活性が増加するにつれて、匂
いの許容度が減少する。
【０００４】本発明で使用される化合物の前駆体は、抗
菌活性を有することが判明している。これらの化合物チ
モール、カルバクロール、シンナムアルデヒド及びオイ
ゲノールを、単独又は組み合わせて、口腔バクテリアに
ついて試験された。これらの化合物は、いくつかの微生
物に対して阻害活性を示し、一定の組み合わせについて
相乗効果が認められている。４種の化合物を、口腔感染
病の治療において、単独、又は組み合わせて、例えば、
オイゲノールとチモールとの組み合わせ、オイゲノール
とカルバクロールとの組み合わせ及びチモールとカルバ
クロールとの組み合わせで使用できる。 Ｎ． Ｄｉｄ
ｒｙ等、Ｐｈａｒｍ． Ａｃｔａ Ｈｅｌｖ．、６９
（１）：２５〜８（１９９４）参照。
菌活性を有することが判明している。これらの化合物チ
モール、カルバクロール、シンナムアルデヒド及びオイ
ゲノールを、単独又は組み合わせて、口腔バクテリアに
ついて試験された。これらの化合物は、いくつかの微生
物に対して阻害活性を示し、一定の組み合わせについて
相乗効果が認められている。４種の化合物を、口腔感染
病の治療において、単独、又は組み合わせて、例えば、
オイゲノールとチモールとの組み合わせ、オイゲノール
とカルバクロールとの組み合わせ及びチモールとカルバ
クロールとの組み合わせで使用できる。 Ｎ． Ｄｉｄ
ｒｙ等、Ｐｈａｒｍ． Ａｃｔａ Ｈｅｌｖ．、６９
（１）：２５〜８（１９９４）参照。
【０００５】また、チモール、カルバクロール及びシン
ナムアルデヒドの抗菌活性に関して、上気道感染に関与
するバクテリアについてもいくつかの生体外試験を行わ
れている。ある組み合わせ（とりわけチモールとカルバ
クロールとの組み合わせ）でみられた広範囲の活性と相
乗効果により、３種の化合物を単独又は組み合わせて呼
吸感染の治療に使用することができた。 Ｎ． Ｄｉｄ
ｒｙ等、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、４８（４）、３０１〜４
（１９９３）。チモールとカルバクロールは抗菌活性を
有するけれども、これらの化合物は、一定濃度を超える
と不快感が許容できない程度となるので、フレーバー及
び香料としての使用が限られている。
ナムアルデヒドの抗菌活性に関して、上気道感染に関与
するバクテリアについてもいくつかの生体外試験を行わ
れている。ある組み合わせ（とりわけチモールとカルバ
クロールとの組み合わせ）でみられた広範囲の活性と相
乗効果により、３種の化合物を単独又は組み合わせて呼
吸感染の治療に使用することができた。 Ｎ． Ｄｉｄ
ｒｙ等、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、４８（４）、３０１〜４
（１９９３）。チモールとカルバクロールは抗菌活性を
有するけれども、これらの化合物は、一定濃度を超える
と不快感が許容できない程度となるので、フレーバー及
び香料としての使用が限られている。
【０００６】本発明の化合物の一部は、従来報告されて
いない。他の化合物は、合成反応において中間体として
使用することが報告されている。これらには、ｏ−アリ
ルチモール、ｏ−プロピルチモール、ｐ−プロピルカル
バクロール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ−プロピ
ルチモール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノール及び
ｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノールなどがある。そ
れぞれＢｕ−Ｈｏｕ等、「Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈ
ｉｍ． Ｆｒ．」、第５巻、第１２頁（１９５４）；
Ｐ． Ｓｅｎ、「Ｊ． Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓ
ｏｃ．」、第３０巻、第８０１頁（１９５３）；Ｒｏｓ
ｅｎｍｕｎｄ等、「Ａｒｃｈ． Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ Ｇｅｒ．）」、第４０８巻（１９２８）；
Ｐ． Ｓｅｎ「Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．」、第３０巻、第６１頁（１９５３）；及びＲｏｓ
ｅｎｍｕｎｄ等、「Ａｒｃｈ． Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ Ｇｅｒ．）」、第３１３巻（１９２７）参
照。
いない。他の化合物は、合成反応において中間体として
使用することが報告されている。これらには、ｏ−アリ
ルチモール、ｏ−プロピルチモール、ｐ−プロピルカル
バクロール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ−プロピ
ルチモール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノール及び
ｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノールなどがある。そ
れぞれＢｕ−Ｈｏｕ等、「Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈ
ｉｍ． Ｆｒ．」、第５巻、第１２頁（１９５４）；
Ｐ． Ｓｅｎ、「Ｊ． Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓ
ｏｃ．」、第３０巻、第８０１頁（１９５３）；Ｒｏｓ
ｅｎｍｕｎｄ等、「Ａｒｃｈ． Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ Ｇｅｒ．）」、第４０８巻（１９２８）；
Ｐ． Ｓｅｎ「Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．」、第３０巻、第６１頁（１９５３）；及びＲｏｓ
ｅｎｍｕｎｄ等、「Ａｒｃｈ． Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ Ｇｅｒ．）」、第３１３巻（１９２７）参
照。
【０００７】また、本発明は、フレーバー用途に好適で
あることも判明した。本発明を一定の組み合わせで使用
すると、バニラ類似、スパイシー又はハーバル等の有益
な風味特性を有することができる。
あることも判明した。本発明を一定の組み合わせで使用
すると、バニラ類似、スパイシー又はハーバル等の有益
な風味特性を有することができる。
【０００８】上記に鑑みて、本発明の目的は、従来技術
の制限を克服することである。
の制限を克服することである。
【０００９】本発明の別の目的は、フレーバー及び香料
として有用な新規な化合物を提供することにある。
として有用な新規な化合物を提供することにある。
【００１０】本発明のさらなる目的は、消費者にとって
許容できるとともに、抗菌活性を示す香料を提供するこ
とにある。
許容できるとともに、抗菌活性を示す香料を提供するこ
とにある。
【００１１】本発明のさらなる目的は、消費者にとって
許容できるとともに、抗菌活性を示す香料含有汎用清浄
剤組成物を提供することにある。
許容できるとともに、抗菌活性を示す香料含有汎用清浄
剤組成物を提供することにある。
【００１２】本発明のさらなる目的は、所望の香料と抗
菌活性とを有する石鹸、布柔軟剤、スキンケア製品、消
毒剤、衛生剤及び関連製品のような種々の製品を提供す
ることにある。
菌活性とを有する石鹸、布柔軟剤、スキンケア製品、消
毒剤、衛生剤及び関連製品のような種々の製品を提供す
ることにある。
【００１３】本発明のさらなる目的は、消費者にとって
許容できるとともに、抗菌活性を示すフレーバー組成物
を提供することにある。
許容できるとともに、抗菌活性を示すフレーバー組成物
を提供することにある。
【００１４】本発明のさらなる目的は、フレーバー及び
抗菌活性を有する口内洗剤、練り歯磨き、咳止めドロッ
プ、噴霧剤、吸入剤及び他の関連製品のような種々の製
品を提供することにある。
抗菌活性を有する口内洗剤、練り歯磨き、咳止めドロッ
プ、噴霧剤、吸入剤及び他の関連製品のような種々の製
品を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有用であ
るに十分な抗菌活性を有するとともに、良好な臭いと風
味許容性を有する香料及びフレーバーを得る方法を見い
だした。
るに十分な抗菌活性を有するとともに、良好な臭いと風
味許容性を有する香料及びフレーバーを得る方法を見い
だした。
【００１６】本発明の上記目的は下記発明により達成さ
れた。 １．下記一般式（Ｉ）で表される化合物
れた。 １．下記一般式（Ｉ）で表される化合物
【００１７】
【化４】
【００１８】（式（Ｉ）中、Ｒ1はプロピル基または２
−プロペニル基であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5アルキル基であ
る。）であり、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する化
合物を、香料またはフレーバーとして使用する方法であ
って、前記化合物をキャリヤとともに含有している組成
物を形成する工程を含んでなることを特徴とする方法。 ２．前記化合物が、ｐ−アリルチモールである、上記１
に記載の方法。 ３．前記化合物が、ｏ−アリルカルバクロールである、
上記１に記載の方法。 ４．前記化合物が、ｐ−アリルカルバクロールである、
上記１に記載の方法。 ５．前記組成物が香料であり、前記キャリアが、非毒性
アルコール、非毒性グリコールおよび吸収性固体のうち
の少なくとも一つを含み、前記化合物の使用量が、約
０．０５重量％〜約２０．００重量％である、上記１に
記載の方法。 ６．前記組成物がフレーバーであり、前記キャリヤが水
であり、前記化合物の使用量が約０．０５重量％〜約
５．００重量％である、上記１に記載の方法。 ７．前記組成物を補助成分と混合して製品を得る工程を
さらに含んでなり、前記製品が、清浄剤、スキンクリー
ム、ハンドローション及びボディローション、日焼け止
め剤、ヘアーコンディショナー、水性接着剤、水性塗
料、シャンプー、皿洗浄液、工業用清浄剤（heavy duty
cleaner）、汎用清浄剤、液状研磨清浄剤、液状石鹸、
洗濯用洗剤、脱臭剤、制汗剤、漂白剤、ヘアケア製品、
口内洗剤、練り歯磨き及び布柔軟剤のうちの少なくとも
一つとして効果的な役割を果たす上記１に記載の方法。
−プロペニル基であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5アルキル基であ
る。）であり、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する化
合物を、香料またはフレーバーとして使用する方法であ
って、前記化合物をキャリヤとともに含有している組成
物を形成する工程を含んでなることを特徴とする方法。 ２．前記化合物が、ｐ−アリルチモールである、上記１
に記載の方法。 ３．前記化合物が、ｏ−アリルカルバクロールである、
上記１に記載の方法。 ４．前記化合物が、ｐ−アリルカルバクロールである、
上記１に記載の方法。 ５．前記組成物が香料であり、前記キャリアが、非毒性
アルコール、非毒性グリコールおよび吸収性固体のうち
の少なくとも一つを含み、前記化合物の使用量が、約
０．０５重量％〜約２０．００重量％である、上記１に
記載の方法。 ６．前記組成物がフレーバーであり、前記キャリヤが水
であり、前記化合物の使用量が約０．０５重量％〜約
５．００重量％である、上記１に記載の方法。 ７．前記組成物を補助成分と混合して製品を得る工程を
さらに含んでなり、前記製品が、清浄剤、スキンクリー
ム、ハンドローション及びボディローション、日焼け止
め剤、ヘアーコンディショナー、水性接着剤、水性塗
料、シャンプー、皿洗浄液、工業用清浄剤（heavy duty
cleaner）、汎用清浄剤、液状研磨清浄剤、液状石鹸、
洗濯用洗剤、脱臭剤、制汗剤、漂白剤、ヘアケア製品、
口内洗剤、練り歯磨き及び布柔軟剤のうちの少なくとも
一つとして効果的な役割を果たす上記１に記載の方法。
【００１９】８．上記一般式（Ｉ）で表される置換フェ
ノールであって、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する
化合物と、キャリヤと、を含んでなる香料。 ９．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換関係にあ
る、上記８に記載の香料。 １０．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換関係にあ
る、上記８に記載の香料。 １１．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、
ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモール、ｐ
−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノール
からなる群から選択される少なくとも一つである、上記
８に記載の香料。 １２．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ルまたはｐ−アリルチモールである、上記８に記載の香
料。 １３．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルカルバ
クロールまたはｐ−アリルカルバクロールである、上記
８に記載の香料。 １４．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルチモ
ールまたはｐ−プロピルチモールである、上記８に記載
の香料。 １５．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルカル
バクロールまたはｐ−プロピルカルバクロールである、
上記８に記載の香料。 １６．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルｐ−
ｔ−ブチルフェノールである、上記８に記載の香料。 １７．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールである、上記８に記載の香料。 １８．前記香料が、グラム陽性バクテリアおよびカビに
対して抗菌活性を有する、上記８に記載の香料。 １９．グラム陰性バクテリアに対して有効な抗菌剤をさ
らに含んでなり、前記香料が広い抗菌活性を付与するの
に効果的である、上記８に記載の香料。 ２０．補助成分をさらに含んでなることにより製品を形
成し、前記製品が、清浄剤、スキンクリーム、ハンドロ
ーション及びボディローション、日焼け止め剤、ヘアー
コンディショナー、水性接着剤、水性塗料、シャンプ
ー、皿洗浄液、工業用清浄剤（heavy duty cleaner）、
汎用清浄剤、液状研磨清浄剤、液状石鹸、洗濯用洗剤、
脱臭剤、制汗剤、漂白剤、ヘアケア製品及び布柔軟剤の
うちの少なくとも一つとして効果的な役割を果たす、上
記８に記載の香料。
ノールであって、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する
化合物と、キャリヤと、を含んでなる香料。 ９．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換関係にあ
る、上記８に記載の香料。 １０．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換関係にあ
る、上記８に記載の香料。 １１．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、
ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモール、ｐ
−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノール
からなる群から選択される少なくとも一つである、上記
８に記載の香料。 １２．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ルまたはｐ−アリルチモールである、上記８に記載の香
料。 １３．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルカルバ
クロールまたはｐ−アリルカルバクロールである、上記
８に記載の香料。 １４．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルチモ
ールまたはｐ−プロピルチモールである、上記８に記載
の香料。 １５．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルカル
バクロールまたはｐ−プロピルカルバクロールである、
上記８に記載の香料。 １６．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルｐ−
ｔ−ブチルフェノールである、上記８に記載の香料。 １７．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールである、上記８に記載の香料。 １８．前記香料が、グラム陽性バクテリアおよびカビに
対して抗菌活性を有する、上記８に記載の香料。 １９．グラム陰性バクテリアに対して有効な抗菌剤をさ
らに含んでなり、前記香料が広い抗菌活性を付与するの
に効果的である、上記８に記載の香料。 ２０．補助成分をさらに含んでなることにより製品を形
成し、前記製品が、清浄剤、スキンクリーム、ハンドロ
ーション及びボディローション、日焼け止め剤、ヘアー
コンディショナー、水性接着剤、水性塗料、シャンプ
ー、皿洗浄液、工業用清浄剤（heavy duty cleaner）、
汎用清浄剤、液状研磨清浄剤、液状石鹸、洗濯用洗剤、
脱臭剤、制汗剤、漂白剤、ヘアケア製品及び布柔軟剤の
うちの少なくとも一つとして効果的な役割を果たす、上
記８に記載の香料。
【００２０】２１．上記一般式（Ｉ）で表される置換フ
ェノールであって、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有す
る化合物と、キャリヤと、を含んでなるフレーバー。 ２２．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換関係にあ
る、上記２１に記載のフレーバー。 ２３．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換関係にあ
る、上記２１に記載のフレーバー。 ２４．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、
ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモール、ｐ
−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノール
からなる群から選択される少なくとも一つである、上記
２１に記載のフレーバー。 ２５．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ルまたはｐ−アリルチモールである、上記２１に記載の
フレーバー。 ２６．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルカルバ
クロールまたはｐ−アリルカルバクロールである、上記
２１に記載のフレーバー。 ２７．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルチモ
ールまたはｐ−プロピルチモールである、上記２１に記
載のフレーバー。 ２８．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルカル
バクロールまたはｐ−プロピルカルバクロールである、
上記２１に記載のフレーバー。 ２９．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルｐ−
ｔ−ブチルフェノールである、上記２１に記載のフレー
バー。 ３０．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールである、上記２１に記載のフレーバ
ー。 ３１．前記フレーバーが、グラム陽性バクテリアおよび
カビに対して抗菌活性を有する、上記２１に記載のフレ
ーバー。 ３２．グラム陰性バクテリアに対して有効な非毒性抗菌
剤をさらに含んでなり、前記フレーバーが広い抗菌活性
を付与するのに効果的な量である、上記２１に記載のフ
レーバー。 ３３．添加物をさらに含んでなることにより製品を形成
し、前記製品が、練り歯磨き、口内洗剤、咳止めドロッ
プ、噴霧剤及び吸入剤のうちの少なくとも一つとしての
役割を果たすのに効果的である、上記２１に記載のフレ
ーバー。
ェノールであって、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有す
る化合物と、キャリヤと、を含んでなるフレーバー。 ２２．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換関係にあ
る、上記２１に記載のフレーバー。 ２３．ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換関係にあ
る、上記２１に記載のフレーバー。 ２４．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、
ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモール、ｐ
−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノール
からなる群から選択される少なくとも一つである、上記
２１に記載のフレーバー。 ２５．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルチモー
ルまたはｐ−アリルチモールである、上記２１に記載の
フレーバー。 ２６．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルカルバ
クロールまたはｐ−アリルカルバクロールである、上記
２１に記載のフレーバー。 ２７．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルチモ
ールまたはｐ−プロピルチモールである、上記２１に記
載のフレーバー。 ２８．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルカル
バクロールまたはｐ−プロピルカルバクロールである、
上記２１に記載のフレーバー。 ２９．前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロピルｐ−
ｔ−ブチルフェノールである、上記２１に記載のフレー
バー。 ３０．前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールである、上記２１に記載のフレーバ
ー。 ３１．前記フレーバーが、グラム陽性バクテリアおよび
カビに対して抗菌活性を有する、上記２１に記載のフレ
ーバー。 ３２．グラム陰性バクテリアに対して有効な非毒性抗菌
剤をさらに含んでなり、前記フレーバーが広い抗菌活性
を付与するのに効果的な量である、上記２１に記載のフ
レーバー。 ３３．添加物をさらに含んでなることにより製品を形成
し、前記製品が、練り歯磨き、口内洗剤、咳止めドロッ
プ、噴霧剤及び吸入剤のうちの少なくとも一つとしての
役割を果たすのに効果的である、上記２１に記載のフレ
ーバー。
【００２１】用語「Ｃ1〜Ｃ5アルキル」は、炭素数１〜
５の直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和炭素鎖を含むもの
として定義される。Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の例としては、
メチル、エチル、アリル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル及びペンチルなどがあ
る。
５の直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和炭素鎖を含むもの
として定義される。Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の例としては、
メチル、エチル、アリル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル及びペンチルなどがあ
る。
【００２２】本発明の一実施態様によれば、本発明の置
換フェノールを好適なキャリアと組み合わせて含む、抗
菌活性を有する香料が提供される。
換フェノールを好適なキャリアと組み合わせて含む、抗
菌活性を有する香料が提供される。
【００２３】本発明の別の実施態様によれば、本発明の
置換フェノール香料約０．２５％を好適なキャリア及び
他の補助成分と組み合わせて含む、抗菌活性を有する汎
用清浄剤が提供される。
置換フェノール香料約０．２５％を好適なキャリア及び
他の補助成分と組み合わせて含む、抗菌活性を有する汎
用清浄剤が提供される。
【００２４】本発明の一実施態様によれば、本発明の置
換フェノールを好適なキャリアと組み合わせて含む、抗
菌活性を有するフレーバーが提供される。
換フェノールを好適なキャリアと組み合わせて含む、抗
菌活性を有するフレーバーが提供される。
【００２５】本発明の別の実施態様によれば、本発明の
置換フェノールフレーバーの好適な量を好適なキャリア
及び他の補助成分と組み合わせて含む、抗菌活性を有す
る口内洗剤が提供される。
置換フェノールフレーバーの好適な量を好適なキャリア
及び他の補助成分と組み合わせて含む、抗菌活性を有す
る口内洗剤が提供される。
【００２６】本発明の上記並びに他の目的、特徴及び利
点について、以下に説明する。
点について、以下に説明する。
【００２７】
【発明の実施の形態】上記したように、本発明は、式
（Ｉ）で表される新規な香料、フレーバー及び抗菌化合
物に関する：
（Ｉ）で表される新規な香料、フレーバー及び抗菌化合
物に関する：
【００２８】
【化５】
【００２９】上記式（Ｉ）において、Ｒ1はプロピル基
又は２−プロペニル基のうちの一つであり、Ｒ2はＣ1〜
Ｃ5アルキル基であり、この化合物は、Ｒ1を一個だけと
Ｒ2１〜４個とを有する。
又は２−プロペニル基のうちの一つであり、Ｒ2はＣ1〜
Ｃ5アルキル基であり、この化合物は、Ｒ1を一個だけと
Ｒ2１〜４個とを有する。
【００３０】これらのフレグランス特性若しくはフレー
バー特性、配合上の利点又は抗菌活性の面から、式
（Ｉ）で表される化合物（式中、ヒドロキシル基とＲ1
とが、１，２置換関係又は１，４置換関係にある）が、
式（Ｉ）の範囲内の好ましい種類の化合物である。
バー特性、配合上の利点又は抗菌活性の面から、式
（Ｉ）で表される化合物（式中、ヒドロキシル基とＲ1
とが、１，２置換関係又は１，４置換関係にある）が、
式（Ｉ）の範囲内の好ましい種類の化合物である。
【００３１】香料特性若しくはフレーバー特性、配合上
の利点及び／又は他の面から、好ましい式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、以下の通りである：ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−プロピルチモール、ｐ−
プロピルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、ｐ−ア
リルカルバクロール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル。
の利点及び／又は他の面から、好ましい式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、以下の通りである：ｏ−アリルチモー
ル、ｐ−アリルチモール、ｏ−プロピルチモール、ｐ−
プロピルチモール、ｏ−アリルカルバクロール、ｐ−ア
リルカルバクロール、ｏ−プロピルカルバクロール、ｐ
−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチル
フェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル。
【００３２】本発明の新規な置換フェノール化合物は、
種々の方法で調製できる。好ましい調整では、チモー
ル、カルバクロール又はｐ−ｔ−ブチルフェノールを、
原料として使用する。さらに、本発明は、本発明の調製
方法を示す例である以下の実施例１〜４及び実施態様１
〜６に記載されている。
種々の方法で調製できる。好ましい調整では、チモー
ル、カルバクロール又はｐ−ｔ−ブチルフェノールを、
原料として使用する。さらに、本発明は、本発明の調製
方法を示す例である以下の実施例１〜４及び実施態様１
〜６に記載されている。
【００３３】
【実施例】実施例１は、式（Ｉ）で表される化合物（式
中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、一つのＲ2がメチル
基であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式
（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−アリルチモール及
びｐ−アリルチモールの調製を記載している。
中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、一つのＲ2がメチル
基であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式
（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−アリルチモール及
びｐ−アリルチモールの調製を記載している。
【００３４】実施例２は、式（Ｉ）で表される化合物
（式中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、一つのＲ2がメ
チル基であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である
式（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−アリルカルバク
ロール及びｐ−アリルカルバクロールの調製を記載して
いる。
（式中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、一つのＲ2がメ
チル基であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である
式（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−アリルカルバク
ロール及びｐ−アリルカルバクロールの調製を記載して
いる。
【００３５】実施例３は、式（Ｉ）で表される化合物
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、一つのＲ2がメチル基
でり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式（Ｉ）
で表される化合物）であるｏ−プロピルチモール及びｐ
−プロピルチモールの調製を記載している。
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、一つのＲ2がメチル基
でり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式（Ｉ）
で表される化合物）であるｏ−プロピルチモール及びｐ
−プロピルチモールの調製を記載している。
【００３６】実施例４は、式（Ｉ）で表される化合物
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、一つのＲ2がメチル基
であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式
（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−プロピルカルバク
ロール及びｐ−プロピルカルバクロールの調製を記載し
ている。
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、一つのＲ2がメチル基
であり、もう一つのＲ2がイソプロピル基である式
（Ｉ）で表される化合物）であるｏ−プロピルカルバク
ロール及びｐ−プロピルカルバクロールの調製を記載し
ている。
【００３７】実施例５は、式（Ｉ）で表される化合物
（式中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、Ｒ2がｔ−ブチ
ル基である）であるｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノー
ルの調製を記載している。
（式中、Ｒ1が２−プロペニル基であり、Ｒ2がｔ−ブチ
ル基である）であるｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノー
ルの調製を記載している。
【００３８】実施例６は、式（Ｉ）で表される化合物
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2がｔ−ブチル基で
ある）であるｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノールの
調製を記載している。
（式中、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2がｔ−ブチル基で
ある）であるｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフェノールの
調製を記載している。
【００３９】実施態様１は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いた香料組成物を記載している。
を用いた香料組成物を記載している。
【００４０】実施態様２は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いたフレーバー組成物を記載している。
を用いたフレーバー組成物を記載している。
【００４１】実施態様３は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いた抗菌香料組成物を記載している。
を用いた抗菌香料組成物を記載している。
【００４２】実施態様４は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いた抗菌フレーバー組成物を記載している。
を用いた抗菌フレーバー組成物を記載している。
【００４３】実施態様５は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いた清浄剤を記載している。
を用いた清浄剤を記載している。
【００４４】実施態様６は、式（Ｉ）で表される化合物
を用いた口内洗剤を記載している。
を用いた口内洗剤を記載している。
【００４５】実施例での調製では、以下の方法に準じて
調製したアリルチモールエーテル、アリルカルバクロー
ルエーテル又はアリルｐ−ｔ−ブチルフェニルエーテル
からなる原料が使用されている。
調製したアリルチモールエーテル、アリルカルバクロー
ルエーテル又はアリルｐ−ｔ−ブチルフェニルエーテル
からなる原料が使用されている。
【００４６】アリルチモールエーテル
【００４７】
【化６】
【００４８】チモール（４５．１ｇ、３００ミリモル）
とアセトン（２５０ｍｌ）とからなる溶液に、固形炭酸
カリウム（４５．６ｇ、３３０ミリモル）とヨウ化カリ
ウム（５．５ｇ、３３ミリモル）との混合物を添加し
た。得られた混合物を、攪拌し、２４時間加熱還流し
た。冷却反応液を、減圧下濃縮し、残留物に、ジエチル
エーテル（２００ｍｌ）を添加した。混合物を、水（２
ｘ１００ｍｌ）及び飽和ＮａＣｌ水溶液（１ｘ１００ｍ
ｌ）で洗浄した。有機層を、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過
し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物を、減圧蒸
留（７６〜７８℃／０．８ｍｍＨｇ）して無色油状物
（５２．０ｇ、９１％）を得た。
とアセトン（２５０ｍｌ）とからなる溶液に、固形炭酸
カリウム（４５．６ｇ、３３０ミリモル）とヨウ化カリ
ウム（５．５ｇ、３３ミリモル）との混合物を添加し
た。得られた混合物を、攪拌し、２４時間加熱還流し
た。冷却反応液を、減圧下濃縮し、残留物に、ジエチル
エーテル（２００ｍｌ）を添加した。混合物を、水（２
ｘ１００ｍｌ）及び飽和ＮａＣｌ水溶液（１ｘ１００ｍ
ｌ）で洗浄した。有機層を、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過
し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物を、減圧蒸
留（７６〜７８℃／０．８ｍｍＨｇ）して無色油状物
（５２．０ｇ、９１％）を得た。
【００４９】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．２１（６Ｈ，ｄ）、２．２７
（３Ｈ，ｓ）、３．３１（１Ｈ，ｍ）、４．５３（２
Ｈ，ｍ）、５．２５（１Ｈ，ｄｄ）、５．４２（１Ｈ，
ｄｄ）、６．０７（１Ｈ，ｍ）、６．６５（１Ｈ，
ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄｄ）、７．０９（１Ｈ，ｄ
ｄ）； 13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）２１．
４、２２．８、２６．７、６８．９、１１２．８、１１
６．７、１２１．４、１２６．０、１３３．９、１３
４．２、１３６．３、１５５．８ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．２１（６Ｈ，ｄ）、２．２７
（３Ｈ，ｓ）、３．３１（１Ｈ，ｍ）、４．５３（２
Ｈ，ｍ）、５．２５（１Ｈ，ｄｄ）、５．４２（１Ｈ，
ｄｄ）、６．０７（１Ｈ，ｍ）、６．６５（１Ｈ，
ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄｄ）、７．０９（１Ｈ，ｄ
ｄ）； 13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）２１．
４、２２．８、２６．７、６８．９、１１２．８、１１
６．７、１２１．４、１２６．０、１３３．９、１３
４．２、１３６．３、１５５．８ｐｐｍ。
【００５０】アリルカルバクロールエーテル
【００５１】
【化７】
【００５２】この物質は、原料としてカルバクロールを
使用した以外は、アリルチモールエーテルについて記載
したようにして調製した。カルバクロール（４５．１
ｇ、３００ミリモル）から、アリルカルバクロールエー
テル（５１．０ｇ、９０％、８０〜８２℃／０．８ｍｍ
Ｈｇ）が得られた。
使用した以外は、アリルチモールエーテルについて記載
したようにして調製した。カルバクロール（４５．１
ｇ、３００ミリモル）から、アリルカルバクロールエー
テル（５１．０ｇ、９０％、８０〜８２℃／０．８ｍｍ
Ｈｇ）が得られた。
【００５３】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．２４（６Ｈ，ｄ）、２．２１
（３Ｈ，ｓ）、２．８６（１Ｈ，ｍ）４．５５（２Ｈ，
ｍ）、５．２８（１Ｈ，ｄｄ）、５．４６（１Ｈ，ｄ
ｄ）、６．０７（１Ｈ，ｍ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、
６．７３（１Ｈ，ｄｄ）、７．０６（１Ｈ，ｄ）；13Ｃ
ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．９、２４．
２、３４．２、６８．９、１１０．０、１１６．８、１
１８．３、１２４．４、１３０．５、１３３．９、１４
７．９、１５６．８ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．２４（６Ｈ，ｄ）、２．２１
（３Ｈ，ｓ）、２．８６（１Ｈ，ｍ）４．５５（２Ｈ，
ｍ）、５．２８（１Ｈ，ｄｄ）、５．４６（１Ｈ，ｄ
ｄ）、６．０７（１Ｈ，ｍ）、６．７０（１Ｈ，ｓ）、
６．７３（１Ｈ，ｄｄ）、７．０６（１Ｈ，ｄ）；13Ｃ
ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．９、２４．
２、３４．２、６８．９、１１０．０、１１６．８、１
１８．３、１２４．４、１３０．５、１３３．９、１４
７．９、１５６．８ｐｐｍ。
【００５４】アリルｐ−ｔ−ブチルフェニルエーテル
【００５５】
【化８】
【００５６】この物質は、原料としてｐ−ｔ−ブチルフ
ェノールを使用した以外は、アリルチモールエーテルに
ついて記載したようにして調製した。ｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール（１００ｇ、６６７ミリモル）から、アリルｐ
−ｔ−ブチルフェニルエーテル（１０５．０ｇ、８３
％、８７℃／２ｍｍＨｇ）を得た。
ェノールを使用した以外は、アリルチモールエーテルに
ついて記載したようにして調製した。ｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール（１００ｇ、６６７ミリモル）から、アリルｐ
−ｔ−ブチルフェニルエーテル（１０５．０ｇ、８３
％、８７℃／２ｍｍＨｇ）を得た。
【００５７】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ）、４．５
２（２Ｈ，ｄ）、５．２７（１Ｈ，ｄ）、５．４２（１
Ｈ，ｄ）、６．０５（１Ｈ，ｍ）、６．８６（２Ｈ，
ｄ）、７．３０（２Ｈ，ｄ）； 13 ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ）：３１．６、
３４．１、６８．９、１１４．３、１１７．５、１２
６．３、１３３．７、１４３．６、１５６．４ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ）、４．５
２（２Ｈ，ｄ）、５．２７（１Ｈ，ｄ）、５．４２（１
Ｈ，ｄ）、６．０５（１Ｈ，ｍ）、６．８６（２Ｈ，
ｄ）、７．３０（２Ｈ，ｄ）； 13 ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ）：３１．６、
３４．１、６８．９、１１４．３、１１７．５、１２
６．３、１３３．７、１４３．６、１５６．４ｐｐｍ。
【００５８】実施例１ａ及び１ｂ： ｏ−及びｐ−アリルチモール：アリルチモールエーテル
（５０．０ｇ、２６３ミリモル）を入れたフラスコを、
Ｎ2雰囲気下、２００℃で４時間加熱した。得られた混
合物を、冷却し、減圧蒸留（７４〜７５℃／０．７ｍｍ
Ｈｇ）により精製して、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：
パラ＝２４：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（４
９．０ｇ、９８％）を得た。必要に応じて、異性体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサンにエチル
エーテル１０％添加）により分離してｏ−アリルチモー
ル（１ａ）及びｐ−アリルチモール（１ｂ）を得ること
ができる。
（５０．０ｇ、２６３ミリモル）を入れたフラスコを、
Ｎ2雰囲気下、２００℃で４時間加熱した。得られた混
合物を、冷却し、減圧蒸留（７４〜７５℃／０．７ｍｍ
Ｈｇ）により精製して、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：
パラ＝２４：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（４
９．０ｇ、９８％）を得た。必要に応じて、異性体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサンにエチル
エーテル１０％添加）により分離してｏ−アリルチモー
ル（１ａ）及びｐ−アリルチモール（１ｂ）を得ること
ができる。
【００５９】ｏ−アリルチモール（１ａ）：
【００６０】
【化９】
【００６１】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．２５（６Ｈ，ｄｄ）、２．２
７（３Ｈ，ｓ）、３．１６（１Ｈ，ｍ）、３．４４（２
Ｈ，ｍ）、４．９５（１Ｈ，ｓ）、５．１２（２Ｈ，
ｔ）、５．９７（１Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，ｄ）、
７．０１（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１９．６、２２．８、２７．１、３１．３、
１１６．０、１２２．５、１２３．３、１２３．９、１
３２．４、１３４．９、１３５．７、１５１．６ｐｐ
ｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．２５（６Ｈ，ｄｄ）、２．２
７（３Ｈ，ｓ）、３．１６（１Ｈ，ｍ）、３．４４（２
Ｈ，ｍ）、４．９５（１Ｈ，ｓ）、５．１２（２Ｈ，
ｔ）、５．９７（１Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，ｄ）、
７．０１（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１９．６、２２．８、２７．１、３１．３、
１１６．０、１２２．５、１２３．３、１２３．９、１
３２．４、１３４．９、１３５．７、１５１．６ｐｐ
ｍ。
【００６２】ｐ−アリルチモール（１ｂ）：
【００６３】
【化１０】
【００６４】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．２３（６Ｈ，ｄｄ）、２．２
（３Ｈ，ｓ）、３．１４（１Ｈ，ｍ）、３．２９（２
Ｈ，ｍ）、４．５３（１Ｈ，ｓ）、５．０２（２Ｈ，
ｔ）、５．９２（１Ｈ，ｍ）、６．５６（１Ｈ，ｓ）、
６．９４（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１８．９、２２．８、２７．０、３７．２、
１１５．２、１１７．２、１２１．７、１２７．４、１
３０．４、１３４．８、１３７．３、１５１．６ｐｐ
ｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．２３（６Ｈ，ｄｄ）、２．２
（３Ｈ，ｓ）、３．１４（１Ｈ，ｍ）、３．２９（２
Ｈ，ｍ）、４．５３（１Ｈ，ｓ）、５．０２（２Ｈ，
ｔ）、５．９２（１Ｈ，ｍ）、６．５６（１Ｈ，ｓ）、
６．９４（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１８．９、２２．８、２７．０、３７．２、
１１５．２、１１７．２、１２１．７、１２７．４、１
３０．４、１３４．８、１３７．３、１５１．６ｐｐ
ｍ。
【００６５】実施例２ａ及び２ｂ： ｏ−アリルカルバクロール及びｐ−アリルカルバクロー
ル：これらの物質を、実施例１に記載のようにして調製
した。アリルカルバクロールエーテル（５０．０ｇ、２
６３ミリモル）から、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：パ
ラ＝９：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（４８．
３ｇ、９７％、７９℃／０．７ｍｍＨｇ）を得た。必要
に応じて、これらの異性体を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサンにエチルエーテル１０％添加）に
より分離してｏ−アリルカルバクロール（２ａ）及びｐ
−アリルカルバクロール（２ｂ）を得ることができる。
ル：これらの物質を、実施例１に記載のようにして調製
した。アリルカルバクロールエーテル（５０．０ｇ、２
６３ミリモル）から、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：パ
ラ＝９：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（４８．
３ｇ、９７％、７９℃／０．７ｍｍＨｇ）を得た。必要
に応じて、これらの異性体を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサンにエチルエーテル１０％添加）に
より分離してｏ−アリルカルバクロール（２ａ）及びｐ
−アリルカルバクロール（２ｂ）を得ることができる。
【００６６】ｏ−アリルカルバクロール（２ａ）：
【００６７】
【化１１】
【００６８】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．１９（６Ｈ，ｄ）、２．２
（３Ｈ，ｓ）、３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．４８（２
Ｈ，ｄ）、４．８４（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ）、５．０９（１Ｈ，ｄｄ）、６（１Ｈ，ｍ）、６．
８１（１Ｈ，ｄ）、７．０１（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．８、２４．０、２
９．３、３０．１、１１５．８、１１７．３、１２１．
１、１２２．１、１２８．９、１３６．６、１４６．
１、１５２．４ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．１９（６Ｈ，ｄ）、２．２
（３Ｈ，ｓ）、３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．４８（２
Ｈ，ｄ）、４．８４（１Ｈ，ｓ）、５．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ）、５．０９（１Ｈ，ｄｄ）、６（１Ｈ，ｍ）、６．
８１（１Ｈ，ｄ）、７．０１（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．８、２４．０、２
９．３、３０．１、１１５．８、１１７．３、１２１．
１、１２２．１、１２８．９、１３６．６、１４６．
１、１５２．４ｐｐｍ。
【００６９】ｐ−アリルカルバクロール（２ｂ）：
【００７０】
【化１２】
【００７１】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．１８（６Ｈ，ｄ）、２．１９
（３Ｈ，ｓ）、３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．３３（２
Ｈ，ｄ）、４．５４（１Ｈ，ｓ）、４．９９（１Ｈ，ｄ
ｄ）、５．０２（１Ｈ，ｄｄ）、５．９４（１Ｈ，
ｍ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，ｓ）；
13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．２、２
３．９、２８．７、３６．３、１１１．９、１１５．
１、１２０．７、１２８．８、１３２．３、１３８．
３、１４６．１、１５２．６ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．１８（６Ｈ，ｄ）、２．１９
（３Ｈ，ｓ）、３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．３３（２
Ｈ，ｄ）、４．５４（１Ｈ，ｓ）、４．９９（１Ｈ，ｄ
ｄ）、５．０２（１Ｈ，ｄｄ）、５．９４（１Ｈ，
ｍ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，ｓ）；
13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１５．２、２
３．９、２８．７、３６．３、１１１．９、１１５．
１、１２０．７、１２８．８、１３２．３、１３８．
３、１４６．１、１５２．６ｐｐｍ。
【００７２】実施例３ａ及び３ｂ： ｏ−及びｐ−プロピルチモール：５％Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）
の入ったフラスコに、アリルチモール（２０ｇ、１０５
ミリモル）を溶媒（３００ｍｌ、酢酸エチルにエタノー
ル１０％を添加したもの）に添加して調製した溶液を添
加した。得られた反応混合物を、Ｐａｒｒ水素化装置を
用いて水素（４０ｐｓｉ）により３時間処理した。得ら
れた混合物を、シリカゲルで濾過し、濾液を減圧下濃縮
した。次に、この混合物を、減圧蒸留（７９〜８０℃／
０．６ｍｍＨｇ）してｏ−及びｐ−異性体（オルト：パ
ラ＝２４：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（１
９．６ｇ、９８％）を得た。必要に応じて、これらの異
性体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
にエチルエーテル１０％添加）により分離してｏ−プロ
ピルチモール（３ａ）及びｐ−プロピルチモール（３
ｂ）を得ることができる。
の入ったフラスコに、アリルチモール（２０ｇ、１０５
ミリモル）を溶媒（３００ｍｌ、酢酸エチルにエタノー
ル１０％を添加したもの）に添加して調製した溶液を添
加した。得られた反応混合物を、Ｐａｒｒ水素化装置を
用いて水素（４０ｐｓｉ）により３時間処理した。得ら
れた混合物を、シリカゲルで濾過し、濾液を減圧下濃縮
した。次に、この混合物を、減圧蒸留（７９〜８０℃／
０．６ｍｍＨｇ）してｏ−及びｐ−異性体（オルト：パ
ラ＝２４：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（１
９．６ｇ、９８％）を得た。必要に応じて、これらの異
性体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
にエチルエーテル１０％添加）により分離してｏ−プロ
ピルチモール（３ａ）及びｐ−プロピルチモール（３
ｂ）を得ることができる。
【００７３】ｏ−プロピルチモール（３ａ）：
【００７４】
【化１３】
【００７５】ＭＳ：Ｍ+＝１９２；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．０２（３Ｈ，ｔ）、１．２５
（６Ｈ，ｄ）、１．５６（２Ｈ，ｍ）、２．２７（３
Ｈ，ｓ）、２．５８（２Ｈ，ｔ）、３．１０（１Ｈ，
ｍ）、４．７０（１Ｈ，ｓ）、６．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ）、６．９４（１Ｈ，ｄｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ3）１４．６、１９．５、２２．５、２
２．９、２７．１、２９．０、１２２．５、１２３．
２、１２６．７、１３１．４、１３４．８、１５０．９
ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．０２（３Ｈ，ｔ）、１．２５
（６Ｈ，ｄ）、１．５６（２Ｈ，ｍ）、２．２７（３
Ｈ，ｓ）、２．５８（２Ｈ，ｔ）、３．１０（１Ｈ，
ｍ）、４．７０（１Ｈ，ｓ）、６．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ）、６．９４（１Ｈ，ｄｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ3）１４．６、１９．５、２２．５、２
２．９、２７．１、２９．０、１２２．５、１２３．
２、１２６．７、１３１．４、１３４．８、１５０．９
ｐｐｍ。
【００７６】ｐ−プロピルチモール（３ｂ）：
【００７７】
【化１４】
【００７８】ＭＳ：Ｍ+＝１９２；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ０．９８（３Ｈ，ｔ）、１．２５
（６Ｈ，ｄ）、１．５６（２Ｈ，ｍ）、２．２０（３
Ｈ，ｓ）、２．５０（２Ｈ，ｔ）、３．１５（１Ｈ，
ｍ）、４．５４（１Ｈ，ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｓ）、
６．９４（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．２、１８．８、２２．８、２３．９、
２６．９、３５．０、１１７．１、１２７．１、１３
１．５、１３３．３、１３４．２、１５０．５ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ０．９８（３Ｈ，ｔ）、１．２５
（６Ｈ，ｄ）、１．５６（２Ｈ，ｍ）、２．２０（３
Ｈ，ｓ）、２．５０（２Ｈ，ｔ）、３．１５（１Ｈ，
ｍ）、４．５４（１Ｈ，ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｓ）、
６．９４（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．２、１８．８、２２．８、２３．９、
２６．９、３５．０、１１７．１、１２７．１、１３
１．５、１３３．３、１３４．２、１５０．５ｐｐｍ。
【００７９】実施例４ａ及び４ｂ： ｏ−プロピルカルバクロール及びｐ−プロピルカルバク
ロール：これらの物質を、実施例３に記載のようにして
調製した。アリルカルバクロール（２０．０ｇ、１０５
ミリモル）から、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：パラ＝
９：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（１９．７
ｇ、９８％、８２〜８３℃／０．６ｍｍＨｇ）を得た。
必要に応じて、これらの異性体を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（ヘキサンにエチルエーテル１０％添
加）により分離してｏ−プロピルカルバクロール（４
ａ）及びｐ−プロピルカルバクロール（４ｂ）を得るこ
とができる。
ロール：これらの物質を、実施例３に記載のようにして
調製した。アリルカルバクロール（２０．０ｇ、１０５
ミリモル）から、ｏ−及びｐ−異性体（オルト：パラ＝
９：１（ＧＣ測定））からなる無色油状物（１９．７
ｇ、９８％、８２〜８３℃／０．６ｍｍＨｇ）を得た。
必要に応じて、これらの異性体を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（ヘキサンにエチルエーテル１０％添
加）により分離してｏ−プロピルカルバクロール（４
ａ）及びｐ−プロピルカルバクロール（４ｂ）を得るこ
とができる。
【００８０】ｏ−プロピルカルバクロール（４ａ）：
【００８１】
【化１５】
【００８２】ＭＳ：Ｍ+＝１９２；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ１．０３（３Ｈ，ｔ）、１．２１
（６Ｈ，ｄ）、１．５５（２Ｈ，ｍ）、２．２１（３
Ｈ，ｓ）、２．６３（２Ｈ，ｔ）、３．１２（１Ｈ，
ｍ）、４．５９（１Ｈ，ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、
６．９６（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．６、１５．９、２３．６、２４．３、
２７．９、２８．９、１１７．３、１１９．９、１２
５．６，１２８．２、１４６．２、１５１．７ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ１．０３（３Ｈ，ｔ）、１．２１
（６Ｈ，ｄ）、１．５５（２Ｈ，ｍ）、２．２１（３
Ｈ，ｓ）、２．６３（２Ｈ，ｔ）、３．１２（１Ｈ，
ｍ）、４．５９（１Ｈ，ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、
６．９６（１Ｈ，ｄ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．６、１５．９、２３．６、２４．３、
２７．９、２８．９、１１７．３、１１９．９、１２
５．６，１２８．２、１４６．２、１５１．７ｐｐｍ。
【００８３】ｐ−プロピルカルバクロール（４ｂ）：
【００８４】
【化１６】
【００８５】ＭＳ：Ｍ+＝１９２；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）δ０．９９（３Ｈ，ｔ）、１．２０
（６Ｈ，ｄ）、１．５７（２Ｈ，ｍ）、２．２１（３
Ｈ，ｓ）、２．５２（２Ｈ，ｔ）、３．１１（１Ｈ，
ｍ）、４．６３（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、
６．８９（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．３、１５．３、２４．２、２５．２、
２８．６、３４．３、１１１．９、１２０．６、１３
１．８、１３２．１、１４５．８、１５２．１ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）δ０．９９（３Ｈ，ｔ）、１．２０
（６Ｈ，ｄ）、１．５７（２Ｈ，ｍ）、２．２１（３
Ｈ，ｓ）、２．５２（２Ｈ，ｔ）、３．１１（１Ｈ，
ｍ）、４．６３（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、
６．８９（１Ｈ，ｓ）；13ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）１４．３、１５．３、２４．２、２５．２、
２８．６、３４．３、１１１．９、１２０．６、１３
１．８、１３２．１、１４５．８、１５２．１ｐｐｍ。
【００８６】実施例５：ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェ
ノール：
ノール：
【００８７】
【化１７】
【００８８】この物質を、実施例１に記載のようにして
調製した。アリルｐ−ｔ−ブチルフェニルエーテル（１
０５．０ｇ、５５３ミリモル）から、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールを無色油状物（８４．０ｇ、８０
％、１００〜１０５℃／０．７５ｍｍＨｇ）として得
た。
調製した。アリルｐ−ｔ−ブチルフェニルエーテル（１
０５．０ｇ、５５３ミリモル）から、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノールを無色油状物（８４．０ｇ、８０
％、１００〜１０５℃／０．７５ｍｍＨｇ）として得
た。
【００８９】ＭＳ：Ｍ+＝１９０；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）：δ１．９７（９Ｈ，ｓ）、３．４
０（２Ｈ，ｄ）、５．１６（２Ｈ，ｄ）、６．０４（１
Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，ｄ）、７．１０（１Ｈ，
ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｄ）； 13ＣＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3，１２５ＭＨｚ）：３２、３６、１１５、１１６、
１２５、１２７、１３７、１４４、１５２ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）：δ１．９７（９Ｈ，ｓ）、３．４
０（２Ｈ，ｄ）、５．１６（２Ｈ，ｄ）、６．０４（１
Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，ｄ）、７．１０（１Ｈ，
ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｄ）； 13ＣＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3，１２５ＭＨｚ）：３２、３６、１１５、１１６、
１２５、１２７、１３７、１４４、１５２ｐｐｍ。
【００９０】実施例６：ｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール：
ェノール：
【００９１】
【化１８】
【００９２】この物質を、実施例３に記載のようにして
調製する。ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノール（４
０．０ｇ、２１１ミリモル）から、ｏ−プロピルｐ−ｔ
−ブチルフェノールを無色油状物（４０．４ｇ、１００
％、１４４〜１４５℃／０．４５ｍｍＨｇ）として得
る。
調製する。ｏ−アリルｐ−ｔ−ブチルフェノール（４
０．０ｇ、２１１ミリモル）から、ｏ−プロピルｐ−ｔ
−ブチルフェノールを無色油状物（４０．４ｇ、１００
％、１４４〜１４５℃／０．４５ｍｍＨｇ）として得
る。
【００９３】ＭＳ：Ｍ+＝１９２；1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（３Ｈ，ｔ）、１．２
７（９Ｈ，ｓ）、１．６５（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２
Ｈ，ｔ）、４．５０（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，
ｄ）、７．０８（１Ｈ，ｄ）、７．１１（１Ｈ，ｄ）；
13ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ）：１４、２
３、３２、３３、１１４、１２４、１２７、１２８、１
４３、１５１ｐｐｍ。
3，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（３Ｈ，ｔ）、１．２
７（９Ｈ，ｓ）、１．６５（２Ｈ，ｍ）、２．５５（２
Ｈ，ｔ）、４．５０（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，
ｄ）、７．０８（１Ｈ，ｄ）、７．１１（１Ｈ，ｄ）；
13ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ）：１４、２
３、３２、３３、１１４、１２４、１２７、１２８、１
４３、１５１ｐｐｍ。
【００９４】上記物質の香りの品質を、パーフューマー
からなる専門家パネル（約２５人）により評価した。評
価すべき物質の試料を、純粋状態又は溶液で、化学的に
純粋な香料吸い取り紙に適用し、標準香り特性について
評価した。評価結果を、下表に示す。
からなる専門家パネル（約２５人）により評価した。評
価すべき物質の試料を、純粋状態又は溶液で、化学的に
純粋な香料吸い取り紙に適用し、標準香り特性について
評価した。評価結果を、下表に示す。
【００９５】
【表１】
【００９６】上記物質のフレーバー品質を、フレーバー
リストからなる専門家パネル（約１０人）により評価し
た。評価すべき物質の溶液（水に８ｐｐｍ）を、「スウ
ィッシュ・アンド・スピット（ｓｗｉｓｈ ａｎｄ ｓ
ｐｉｔ）」法により、標準フレーバー特性について評価
した。これらの評価結果を、下表に示す。
リストからなる専門家パネル（約１０人）により評価し
た。評価すべき物質の溶液（水に８ｐｐｍ）を、「スウ
ィッシュ・アンド・スピット（ｓｗｉｓｈ ａｎｄ ｓ
ｐｉｔ）」法により、標準フレーバー特性について評価
した。これらの評価結果を、下表に示す。
【００９７】
【表２】
【００９８】実施例１〜６の抗菌活性を、評価した。試
験した全ての物質は、グラム陽性バクテリアに対して顕
著な活性を示した（下表３参照）。これらの物質は、単
独で試験したか又は組み合わせて試験したかとは無関係
に、チモール標準及びカルバクロール標準よりも、グラ
ム陽性微生物に対する活性が顕著に大きかった。実施例
１〜６についての最小阻止濃度（ＭＩＣ）は、チモール
及びカルバクロールよりも低かった。
験した全ての物質は、グラム陽性バクテリアに対して顕
著な活性を示した（下表３参照）。これらの物質は、単
独で試験したか又は組み合わせて試験したかとは無関係
に、チモール標準及びカルバクロール標準よりも、グラ
ム陽性微生物に対する活性が顕著に大きかった。実施例
１〜６についての最小阻止濃度（ＭＩＣ）は、チモール
及びカルバクロールよりも低かった。
【００９９】本発明のフレーバー及び香料の希釈溶液の
抗菌活性を、５分及び３０分でのバクテリア数における
減少のｌｏｇとして測定する。この測定を、表８及び表
１０において、それぞれ「ｌｏｇ減少／５分」及び「ｌ
ｏｇ減少／３０分」として表記してある。
抗菌活性を、５分及び３０分でのバクテリア数における
減少のｌｏｇとして測定する。この測定を、表８及び表
１０において、それぞれ「ｌｏｇ減少／５分」及び「ｌ
ｏｇ減少／３０分」として表記してある。
【０１００】
【表３】
【０１０１】さらに、カビに対する実施例１〜６の活性
は、チモール及びカルバクロールの活性よりもわずかだ
けよかった（下表４参照）。グラム陽性バクテリア及び
カビに対するこれらの活性とは対照的に、実施例１〜６
は、グラム陰性微生物であるＥ．ｃｏｌｉ及びＰ．ａｅ
ｒｕｇｉｎｏｓａに対してわずかな活性しか示さなかっ
た（下表８参照）。
は、チモール及びカルバクロールの活性よりもわずかだ
けよかった（下表４参照）。グラム陽性バクテリア及び
カビに対するこれらの活性とは対照的に、実施例１〜６
は、グラム陰性微生物であるＥ．ｃｏｌｉ及びＰ．ａｅ
ｒｕｇｉｎｏｓａに対してわずかな活性しか示さなかっ
た（下表８参照）。
【０１０２】
【表４】
【０１０３】
【表５】
【０１０４】本発明の香料組成物は、必要に応じて、キ
ャリヤ又はビヒクルを含有できる。このようなキャリヤ
には、液状物、例えば、非毒性アルコール、非毒性グリ
コール等がある。非毒性アルコールの一例として、エチ
ルアルコールがある。非毒性グリコールの一例として、
１，２−プロピレングリコールが挙げられる。別の態様
では、前記キャリヤは、吸収性固体、例えば、ガム、例
えば、アラビアゴム、キサンタンガムであることができ
る。キャリヤの量は、当業者において容易に明らかなよ
うに、用いられる個々のキャリヤ及びその意図する用途
に応じて異なるであろう。
ャリヤ又はビヒクルを含有できる。このようなキャリヤ
には、液状物、例えば、非毒性アルコール、非毒性グリ
コール等がある。非毒性アルコールの一例として、エチ
ルアルコールがある。非毒性グリコールの一例として、
１，２−プロピレングリコールが挙げられる。別の態様
では、前記キャリヤは、吸収性固体、例えば、ガム、例
えば、アラビアゴム、キサンタンガムであることができ
る。キャリヤの量は、当業者において容易に明らかなよ
うに、用いられる個々のキャリヤ及びその意図する用途
に応じて異なるであろう。
【０１０５】
【表６】
【０１０６】本発明のフレーバーは、必要に応じて、キ
ャリヤ又はビヒクルを含有できる。このようなキャリヤ
には、液状物、例えば、水がある。キャリヤの量は、当
業者において容易に明らかなように、用いられる個々の
キャリヤ及びフレーバーの意図する用途に応じて異なる
であろう。
ャリヤ又はビヒクルを含有できる。このようなキャリヤ
には、液状物、例えば、水がある。キャリヤの量は、当
業者において容易に明らかなように、用いられる個々の
キャリヤ及びフレーバーの意図する用途に応じて異なる
であろう。
【０１０７】実施態様３（Ｅ３）−Ｅ１香料組成物の抗
菌活性 ここで使用される用語「衛生化」（sanitizing）は、当
業者により、３．０ｌｏｇｃｆｕ／ｍｌ以上の薬剤に暴
露した後の生存可能な微生物数（コロニー形成単位（ｃ
ｆｕ）で測定）の減少であることが理解される。用語
「殺菌」は、当業者により、５．０ｌｏｇｃｆｕ／ｍｌ
以上の薬剤に暴露した後の生存可能な微生物数の減少で
あることが理解される。ここで使用される用語「抗菌」
とは、成長阻害及び生存可能な微生物数の減少のどちら
か一方又は両方を意味する。
菌活性 ここで使用される用語「衛生化」（sanitizing）は、当
業者により、３．０ｌｏｇｃｆｕ／ｍｌ以上の薬剤に暴
露した後の生存可能な微生物数（コロニー形成単位（ｃ
ｆｕ）で測定）の減少であることが理解される。用語
「殺菌」は、当業者により、５．０ｌｏｇｃｆｕ／ｍｌ
以上の薬剤に暴露した後の生存可能な微生物数の減少で
あることが理解される。ここで使用される用語「抗菌」
とは、成長阻害及び生存可能な微生物数の減少のどちら
か一方又は両方を意味する。
【０１０８】抗菌活性を評価して、最小阻止濃度（「Ｍ
ＩＣ）」及び最小殺菌濃度（「ＭＢＣ」）を求めた。具
体的な生物学的試験方法が、Ｒ．Ｋａｎｇ等、「Ｊ．
Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．」、第４０巻、第
２３２８〜２３３０頁（１９９４）（この記載事項全体
は、引用することにより本明細書の記載の一部となる）
に記載されている。試験結果を、下表７〜１０にまとめ
て示す。
ＩＣ）」及び最小殺菌濃度（「ＭＢＣ」）を求めた。具
体的な生物学的試験方法が、Ｒ．Ｋａｎｇ等、「Ｊ．
Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．」、第４０巻、第
２３２８〜２３３０頁（１９９４）（この記載事項全体
は、引用することにより本明細書の記載の一部となる）
に記載されている。試験結果を、下表７〜１０にまとめ
て示す。
【０１０９】
【表７】
【０１１０】結果から、グラム陽性バクテリアである
Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対するＭＩＣを達成するために、香
料組成物１５６ｐｐｍしか必要ないことが明らかであ
る。同じバクテリアについてＭＢＣを得るために、３１
２ｐｐｍしか必要とされない。一般的なグラム陰性バク
テリアであるＥ．ｃｏｌｉに対して試験したとき、ＭＩ
Ｃを得るのに２，５００ｐｐｍを超える香料組成物が必
要とされた。
Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対するＭＩＣを達成するために、香
料組成物１５６ｐｐｍしか必要ないことが明らかであ
る。同じバクテリアについてＭＢＣを得るために、３１
２ｐｐｍしか必要とされない。一般的なグラム陰性バク
テリアであるＥ．ｃｏｌｉに対して試験したとき、ＭＩ
Ｃを得るのに２，５００ｐｐｍを超える香料組成物が必
要とされた。
【０１１１】
【表８】
【０１１２】得られた結果から、０．２５％濃度の実施
態様３の香料組成物をＳ．ａｕｒｅｕｓに対して使用す
ると、５分以内で約１０倍減少することが分かる。３０
分間の暴露で、約３０倍減少する。実施態様３の同濃度
の香料組成物をＥ．ｃｏｌｉに対して使用すると、５分
以内で約３倍の減少が生じ、３０分以内で約４倍の減少
が生じた。
態様３の香料組成物をＳ．ａｕｒｅｕｓに対して使用す
ると、５分以内で約１０倍減少することが分かる。３０
分間の暴露で、約３０倍減少する。実施態様３の同濃度
の香料組成物をＥ．ｃｏｌｉに対して使用すると、５分
以内で約３倍の減少が生じ、３０分以内で約４倍の減少
が生じた。
【０１１３】
【表９】
【０１１４】得られた結果から、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対
するＭＩＣを得るために、フレーバー組成物は１５６ｐ
ｐｍしか必要ないことが明らかである。同じバクテリア
についてＭＢＣを得るために、３１２ｐｐｍしか必要と
されない。Ｅ．ｃｏｌｉに対して試験したとき、ＭＩＣ
を得るのに２，５００ｐｐｍのフレーバー組成物が必要
とされ、ＭＢＣを得るのに２，５００ｐｐｍを超えるフ
レーバー組成物が必要とされた。
するＭＩＣを得るために、フレーバー組成物は１５６ｐ
ｐｍしか必要ないことが明らかである。同じバクテリア
についてＭＢＣを得るために、３１２ｐｐｍしか必要と
されない。Ｅ．ｃｏｌｉに対して試験したとき、ＭＩＣ
を得るのに２，５００ｐｐｍのフレーバー組成物が必要
とされ、ＭＢＣを得るのに２，５００ｐｐｍを超えるフ
レーバー組成物が必要とされた。
【０１１５】
【表１０】
【０１１６】得られた結果から、０．２５％濃度の実施
態様２のフレーバー組成物をＳ．ａｕｒｅｕｓに対して
使用すると、５分以内で約６倍減少することが分かる。
３０分間の暴露で、約１５倍減少する。実施態様２の同
濃度のフレーバー組成物をＥ．ｃｏｌｉに対して使用す
ると、５分以内で約２，０００倍の減少が生じ、３０分
以内で約１０，０００倍超の減少が生じた。
態様２のフレーバー組成物をＳ．ａｕｒｅｕｓに対して
使用すると、５分以内で約６倍減少することが分かる。
３０分間の暴露で、約１５倍減少する。実施態様２の同
濃度のフレーバー組成物をＥ．ｃｏｌｉに対して使用す
ると、５分以内で約２，０００倍の減少が生じ、３０分
以内で約１０，０００倍超の減少が生じた。
【０１１７】実施態様５（Ｅ５）−Ｅ１香料組成物を用
いた清浄剤 洗剤を、実施態様１（Ｅ１）の香料組成物を用いて製造
した。香料Ｅ１を清浄剤に混合することにより、実施態
様５を製造した。香料組成物は、個々の製品の必要性に
基づいて選択された適当量を混合して清浄剤、ヘアース
プレー、石鹸及び関連製品に使用するのに適当である。
別法として、当該技術分野において周知の他の方法を使
用して、香料組成物を有するこれらの製品を製造でき
る。
いた清浄剤 洗剤を、実施態様１（Ｅ１）の香料組成物を用いて製造
した。香料Ｅ１を清浄剤に混合することにより、実施態
様５を製造した。香料組成物は、個々の製品の必要性に
基づいて選択された適当量を混合して清浄剤、ヘアース
プレー、石鹸及び関連製品に使用するのに適当である。
別法として、当該技術分野において周知の他の方法を使
用して、香料組成物を有するこれらの製品を製造でき
る。
【０１１８】
【表１１】
【０１１９】実施態様６（Ｅ６）−Ｅ２フレーバー組成
物を用いた口内洗剤 口内洗剤を、実施態様２（Ｅ２）のフレーバー組成物を
用いて製造した。フレーバー組成物Ｅ２を口内清浄剤に
混合することにより、実施態様６を製造した。このフレ
ーバー組成物は、個々の製品の必要性に基づいて選択さ
れた適当量を混合して練り歯磨き、咳止めドロップ、噴
霧剤、吸入剤及び関連製品に使用するのに適当である。
別法として、当該技術分野において周知の他の方法を使
用して、フレーバー組成物を有するこれらの製品を製造
できる。
物を用いた口内洗剤 口内洗剤を、実施態様２（Ｅ２）のフレーバー組成物を
用いて製造した。フレーバー組成物Ｅ２を口内清浄剤に
混合することにより、実施態様６を製造した。このフレ
ーバー組成物は、個々の製品の必要性に基づいて選択さ
れた適当量を混合して練り歯磨き、咳止めドロップ、噴
霧剤、吸入剤及び関連製品に使用するのに適当である。
別法として、当該技術分野において周知の他の方法を使
用して、フレーバー組成物を有するこれらの製品を製造
できる。
【０１２０】
【表１２】
【０１２１】以上、本発明の好ましい実施態様を説明し
たが、本発明は、厳密な実施態様に限定されず、当業者
により請求の範囲に記載の本発明の範囲又は精神から逸
脱することなく種々の変更及び修正なされることができ
る。
たが、本発明は、厳密な実施態様に限定されず、当業者
により請求の範囲に記載の本発明の範囲又は精神から逸
脱することなく種々の変更及び修正なされることができ
る。
【０１２２】
【発明の効果】上記の通り、本発明によれば、抗菌活性
でフレーバー及び香料に使用可能なフレーバー特性又は
匂い特性の化合物であって、抗菌活性を有するフレーバ
ー及び香料を形成するのに有用な化合物、並びに香料特
性及び抗菌特性の両方を付与するのに有用である洗剤等
の製品配合物及びフレーバー特性及び抗菌特性の両方を
付与するのに有用な口内洗剤等の他の製品配合物を提供
することができる。
でフレーバー及び香料に使用可能なフレーバー特性又は
匂い特性の化合物であって、抗菌活性を有するフレーバ
ー及び香料を形成するのに有用な化合物、並びに香料特
性及び抗菌特性の両方を付与するのに有用である洗剤等
の製品配合物及びフレーバー特性及び抗菌特性の両方を
付与するのに有用な口内洗剤等の他の製品配合物を提供
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/16 Ａ６１Ｋ 7/16 7/32 7/32 7/42 7/42 7/46 ３７１ 7/46 ３７１ 31/05 31/05 Ａ６１Ｐ 31/04 Ａ６１Ｐ 31/04 Ｃ０７Ｃ 39/06 Ｃ０７Ｃ 39/06 39/19 39/19 Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｃ１１Ｄ 3/48 3/50 3/50 (72)発明者 ジョン・カルドウェル アメリカ合衆国、ニュージャージー 07421、ヘウィット、ポイント ブリーズ ドライブ 274 (72)発明者 ラファエル・ケー・エル・カン アメリカ合衆国、ニュージャージー 07647、ノースヴァーレ、パリス アヴェ ニュー ♯２ 131 (72)発明者 アルバ・ティー・シリア アメリカ合衆国、ニュージャージー 07661、リバー エッジ、フィフス アヴ ェニュー 685 (72)発明者 アウグスチヌス・ジー・ヴァンロヴァレン アメリカ合衆国、ニューヨーク 10506、 ベッドフォード、ガード ヒル ロード 613 (72)発明者 ロリータ・ヴィラマリア アメリカ合衆国、ニュージャージー 07666、ティーネック、チャドウィック ロード 53
Claims (33)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒ1はプロピル基または２−プロペニル
基であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5アルキル基である。）であ
り、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する化合物を、香
料またはフレーバーとして使用する方法であって、前記
化合物をキャリヤとともに含有している組成物を形成す
る工程を含んでなることを特徴とする方法。 - 【請求項２】前記化合物が、ｐ−アリルチモールであ
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】前記化合物が、ｏ−アリルカルバクロール
である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】前記化合物が、ｐ−アリルカルバクロール
である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】前記組成物が香料であり、 前記キャリアが、非毒性アルコール、非毒性グリコール
および吸収性固体のうちの少なくとも一つを含み、 前記化合物の使用量が、約０．０５重量％〜約２０．０
０重量％である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】前記組成物がフレーバーであり、 前記キャリヤが水であり、 前記化合物の使用量が約０．０５重量％〜約５．００重
量％である、 請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】前記組成物を補助成分と混合して製品を得
る工程をさらに含んでなり、前記製品が、清浄剤、スキ
ンクリーム、ハンドローション及びボディローション、
日焼け止め剤、ヘアーコンディショナー、水性接着剤、
水性塗料、シャンプー、皿洗浄液、工業用清浄剤、汎用
清浄剤、液状研磨清浄剤、液状石鹸、洗濯用洗剤、脱臭
剤、制汗剤、漂白剤、ヘアケア製品、口内洗剤、練り歯
磨き及び布柔軟剤のうちの少なくとも一つとして効果的
な役割を果たす請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】下記一般式（Ｉ）で表される置換フェノー
ル 【化２】 （式（Ｉ）中、Ｒ1はプロピル基または２−プロペニル
基であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5アルキル基である。）であっ
て、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する化合物と、 キャリヤと、を含んでなる香料。 - 【請求項９】ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換関
係にある、請求項８に記載の香料。 - 【請求項１０】ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換
関係にある、請求項８に記載の香料。 - 【請求項１１】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルチモール、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバク
ロール、ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモ
ール、ｐ−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロ
ール、ｐ−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフ
ェノールからなる群から選択される少なくとも一つであ
る、請求項８に記載の香料。 - 【請求項１２】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルチモールまたはｐ−アリルチモールである、請求項８
に記載の香料。 - 【請求項１３】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルカルバクロールまたはｐ−アリルカルバクロールであ
る、請求項８に記載の香料。 - 【請求項１４】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルチモールまたはｐ−プロピルチモールである、請求
項８に記載の香料。 - 【請求項１５】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルカルバクロールまたはｐ−プロピルカルバクロール
である、請求項８に記載の香料。 - 【請求項１６】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルｐ−ｔ−ブチルフェノールである、請求項８に記載
の香料。 - 【請求項１７】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルｐ−ｔ−ブチルフェノールである、請求項８に記載の
香料。 - 【請求項１８】前記香料が、グラム陽性バクテリアおよ
びカビに対して抗菌活性を有する、請求項８に記載の香
料。 - 【請求項１９】グラム陰性バクテリアに対して有効な抗
菌剤をさらに含んでなり、前記香料が広い抗菌活性を付
与するのに効果的である、請求項８に記載の香料。 - 【請求項２０】補助成分をさらに含んでなることにより
製品を形成し、前記製品が、清浄剤、スキンクリーム、
ハンドローション及びボディローション、日焼け止め
剤、ヘアーコンディショナー、水性接着剤、水性塗料、
シャンプー、皿洗浄液、工業用清浄剤、汎用清浄剤、液
状研磨清浄剤、液状石鹸、洗濯用洗剤、脱臭剤、制汗
剤、漂白剤、ヘアケア製品及び布柔軟剤のうちの少なく
とも一つとして効果的な役割を果たす、請求項８に記載
の香料。 - 【請求項２１】下記一般式（Ｉ）で表される置換フェノ
ール 【化３】 （式（Ｉ）中、Ｒ1はプロピル基または２−プロペニル
基であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ5アルキル基である。）であっ
て、Ｒ1を一個とＲ2を１〜４個とを有する化合物と、 キャリヤと、を含んでなるフレーバー。 - 【請求項２２】ヒドロキシル基とＲ1とが、１，２置換
関係にある、請求項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２３】ヒドロキシル基とＲ1とが、１，４置換
関係にある、請求項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２４】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルチモール、ｐ−アリルチモール、ｏ−アリルカルバク
ロール、ｐ−アリルカルバクロール、ｏ−プロピルチモ
ール、ｐ−プロピルチモール、ｏ−プロピルカルバクロ
ール、ｐ−プロピルカルバクロール、ｏ−アリルｐ−ｔ
−ブチルフェノール及びｏ−プロピルｐ−ｔ−ブチルフ
ェノールからなる群から選択される少なくとも一つであ
る、請求項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２５】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルチモールまたはｐ−アリルチモールである、請求項２
１に記載のフレーバー。 - 【請求項２６】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルカルバクロールまたはｐ−アリルカルバクロールであ
る、請求項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２７】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルチモールまたはｐ−プロピルチモールである、請求
項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２８】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルカルバクロールまたはｐ−プロピルカルバクロール
である、請求項２１に記載のフレーバー。 - 【請求項２９】前記置換フェノール化合物が、ｏ−プロ
ピルｐ−ｔ−ブチルフェノールである、請求項２１に記
載のフレーバー。 - 【請求項３０】前記置換フェノール化合物が、ｏ−アリ
ルｐ−ｔ−ブチルフェノールである、請求項２１に記載
のフレーバー。 - 【請求項３１】前記フレーバーが、グラム陽性バクテリ
アおよびカビに対して抗菌活性を有する、請求項２１に
記載のフレーバー。 - 【請求項３２】グラム陰性バクテリアに対して有効な非
毒性抗菌剤をさらに含んでなり、前記フレーバーが広い
抗菌活性を付与するのに効果的な量である、請求項２１
に記載のフレーバー。 - 【請求項３３】添加物をさらに含んでなることにより製
品を形成し、前記製品が、練り歯磨き、口内洗剤、咳止
めドロップ、噴霧剤及び吸入剤のうちの少なくとも一つ
としての役割を果たすのに効果的である、請求項２１に
記載のフレーバー。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/309,251 US6110888A (en) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | Substituted phenols as fragrance, flavor and antimicrobial compounds |
| US09/309251 | 1999-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351987A true JP2000351987A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=23197390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000137393A Pending JP2000351987A (ja) | 1999-05-10 | 2000-05-10 | 香料、フレーバーおよび抗菌化合物としての置換フェノール類 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1053744B1 (ja) |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009517447A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-04-30 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| JP2009227861A (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-08 | Washi Kosan Co Ltd | プライマー組成物及びプラスチックレンズ |
| US10004229B2 (en) | 2004-01-23 | 2018-06-26 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US10383329B2 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-20 | Eden Research Plc | Preservatives |
| US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
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Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030078186A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Christopher W. Denver | Method and composition for the prevention of the auto-oxidation of flavors and fragrances |
| US7025952B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-04-11 | Aquea Scientific Corporation | Methods of preparation and use of bodywashes containing additives |
| US20060173709A1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Traynor Daniel H | Bodywash additive business methods |
| US6998113B1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-02-14 | Aquea Scientific Corporation | Bodywashes containing additives |
| US7037513B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-05-02 | Aquea Scientific Corporation | Bodywash additives |
| US20030147972A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-07 | Christopher W. Denver | Method and composition for diminishing loss of color in flavors and fragrances |
| US7387265B2 (en) * | 2002-03-05 | 2008-06-17 | Microwflow Engineering Sa | Method and system for ambient air scenting and disinfecting based on flexible, autonomous liquid atomizer cartridges and an intelligent networking thereof |
| US6802460B2 (en) * | 2002-03-05 | 2004-10-12 | Microflow Engineering Sa | Method and system for ambient air scenting and disinfecting based on flexible, autonomous liquid atomizer cartridges and an intelligent networking thereof |
| US7258878B2 (en) * | 2004-12-20 | 2007-08-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Anti-microbial composition and methods of use thereof |
| US7001592B1 (en) | 2005-01-31 | 2006-02-21 | Aquea Scientific Corporation | Sunscreen compositions and methods of use |
| US20080112904A1 (en) * | 2005-03-08 | 2008-05-15 | Daniel Henry Traynor | Sunscreen Compositions And Methods Of Use |
| US7642227B2 (en) * | 2006-08-07 | 2010-01-05 | Melaleuca, Inc. | Cleansing and disinfecting compositions |
| US8517728B2 (en) | 2007-01-24 | 2013-08-27 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement having fluid delivery system |
| AU2008254646A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Aquea Scientific Corporation | Highly charged microcapsules |
| MX341274B (es) | 2010-07-30 | 2016-08-12 | Colgate-Palmolive Company * | Formulaciones de enjuague bucal para ser usadas con un dispositivo de suministro en el cepillo de dientes. |
| RU2557428C2 (ru) | 2011-03-09 | 2015-07-20 | Колгейт-Палмолив Компани | Устройство для очистки межзубных промежутков |
| IN2015DN03043A (ja) | 2012-10-26 | 2015-10-02 | Colgate Palmolive Co | |
| US11707421B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-25 | Colabs Int'l Corp. | Compositions containing a flexible derived capsule with an active agent |
| US11690793B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-04 | Colabs Int'l Corp. | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
| US11491088B2 (en) | 2012-11-06 | 2022-11-08 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a capsule with a moisturizing agent |
| JP2015536985A (ja) | 2012-11-06 | 2015-12-24 | コラブス インターナショナル コーポレーション | 日焼け止めを含むセルロース由来カプセル含有組成物 |
| US10322301B2 (en) | 2012-11-06 | 2019-06-18 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
| US11724134B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-08-15 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
| EP2993985A4 (en) * | 2013-05-07 | 2016-10-05 | Kemin Ind Inc | ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS WITH CARVACROL AND THYMOL |
| US10293080B2 (en) * | 2016-10-05 | 2019-05-21 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of Northern Arizona University | Ionic liquids that sterilize and prevent biofilm formation in skin wound healing devices |
| EP3813786A4 (en) | 2018-06-27 | 2022-06-29 | Colabs International Corporation | Compositions comprising silicon dioxide-based particles including one or more agents |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1193651A (en) * | 1966-05-25 | 1970-06-03 | Pedershaab Maskinfabrik As | Analog Computer for Proportioning the Components of a Batch Mixture. |
| NL8502304A (nl) * | 1985-08-21 | 1987-03-16 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen die derivaten van m-cresol als parfumgrondstof bevatten. |
| DE3841775A1 (de) * | 1988-12-12 | 1990-06-13 | Henkel Kgaa | Zahnpaste |
| JPH07133490A (ja) * | 1993-11-10 | 1995-05-23 | Pola Chem Ind Inc | 消臭剤 |
| US5800803A (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-01 | Colgate-Palmolive Company | Oral composition exhibiting enhanced uptake by dental tissue of noncationic antibacterial agents |
| US5965518A (en) * | 1998-02-23 | 1999-10-12 | Nakatsu; Tetsuo | Fragrance compositions having antimicrobial activity |
-
1999
- 1999-05-10 US US09/309,251 patent/US6110888A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-10 EP EP00303934A patent/EP1053744B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-10 JP JP2000137393A patent/JP2000351987A/ja active Pending
- 2000-05-10 DE DE60019675T patent/DE60019675D1/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10004229B2 (en) | 2004-01-23 | 2018-06-26 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US10729130B2 (en) | 2004-01-23 | 2020-08-04 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
| JP2009517447A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-04-30 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| US10258033B2 (en) | 2005-11-30 | 2019-04-16 | Eden Research Plc | Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral and L-carvone |
| US10667512B2 (en) | 2005-11-30 | 2020-06-02 | Eden Research Plc | Terpene-containing compositions and methods of making and using them |
| JP2009227861A (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-08 | Washi Kosan Co Ltd | プライマー組成物及びプラスチックレンズ |
| US10383329B2 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-20 | Eden Research Plc | Preservatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1053744A2 (en) | 2000-11-22 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
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