JP2000327504A

JP2000327504A - エトフェンプロックスのジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル溶液

Info

Publication number: JP2000327504A
Application number: JP11138713A
Authority: JP
Inventors: Hidekazu Yamada; 英一山田; Masao Imai; 正雄今井; Masahiro Tokumitsu; 政弘徳満
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1999-05-19
Filing date: 1999-05-19
Publication date: 2000-11-28

Abstract

(57)【要約】【課題】エトフェンプロックスを高濃度（５０〜９０
％）に溶解し、且つ−５〜４０℃の範囲で結晶化せず、
相分離をしない安定で安全性の高い溶液を提供する。【解決手段】エトフェンプロックスをジプロピレング
リコールｎ−ブチルエーテルに溶解して該溶液とす
る。【効果】本発明の溶液は人畜に対して安全性が高いの
で、直接、犬、猫等ペットに使用し、それら動物の外部
寄生虫を駆除剤として使用することで、外部寄生虫を効
率よく駆除することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エトフェンプロッ
クス（２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル３−フェノキシベンジルエーテル）を含むジプ
ロピレングリコールｎ−ブチルエーテル溶液である
ことを特徴とするエトフェンプロックスを５０〜９０％
溶解した、−５〜４０℃の範囲で安定な溶液に関する。

【０００２】

【従来の技術】エトフェンプロックス（２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベ
ンジルエーテル）は、室温で固状の化合物であり、農
薬害虫、衛生害虫、木材森林害虫、食品害虫等に優れた
殺虫活性を示すことが知られている（特開昭５８−３２
８４０号公報）。

【０００３】通常農薬原体である化合物は有効成分濃度
を一定に保つため、或いは流動性を付与して取り扱いや
すくしたり結晶化を防止する目的から適当な油剤或いは
乳剤などの製剤型に製剤化されることがある。これらの
製剤においては常温で流動性を有し結晶化しにくくなっ
ているのはもちろんのこと、保存条件を考慮すれば、氷
点下の温度でも所望の性質を維持し続けていることが必
要である。

【０００４】エトフェンプロックスは、キシレン、アセ
トン、クロロホルム、ＤＯＰ、ＤＩＤＰ等の溶剤には容
易に溶解することが知られている。例えば、常温では、
アセトン１００ｇ当たり７８０ｇ、クロロホルム１００
ｇ当たり９００ｇ、ＤＯＰには４５％、ＤＩＤＰには３
０％溶解する。しかし、本発明者らの検討によればこれ
らの溶剤中では低温条件（例えば−５℃）にするとエト
フェンプロックスの結晶が析出したり、エトフェンプロ
ックスと溶剤で相分離を起こしたりする。

【０００５】このようにエトフェンプロックスを比較的
低温の条件で高濃度に溶解し、組成物の溶剤として安全
性が高いものはこれまで見出されていなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エト
フェンプロックスを高濃度（５０〜９０％）に溶解し、
且つ−５〜４０℃の範囲で結晶化せず、相分離をしない
安定で安全性の高い溶液を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エトフェンプ
ロックスがジプロピレングリコールｎ−ブチルエー
テルを用いることで−５〜４０℃の範囲で結晶化もせず
安定な状態で５０〜９０％溶解する事を見いだした。更
に、本発明者らはエトフェンプロックスをジプロピレン
グリコールｎ−ブチルエーテルに溶解して調製した
高濃度溶液（５０〜９０％）が、経皮投与を行うことで
低処理量で効果的に外部寄生虫を効率よく駆除できるこ
と、並びにピリプロキシフェンを混用することにより残
効性の増強が図れることを見出し、本発明の溶液が外部
寄生虫駆除剤として使用する方法を発明するに至った。

【０００８】すなわち本発明は以下のとおりである。［１］結晶の析出及び相分離が防止された、エトフェン
プロックスのジプロピレングリコールｎ−ブチルエ
ーテル溶液。［２］−５〜４０℃で、ジプロピレングリコールｎ−
ブチルエーテルにエトフェンプロックスを５０〜９０
％の濃度に溶解する方法。［３］上記［１］記載の溶液の外部寄生虫駆除剤として
の使用。

【０００９】

【発明の実施の形態】エトフェンプロックス（２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノ
キシベンジルエーテル）の製造方法及びその殺虫剤と
しての使用は、特開昭５８−３２８４０号公報に記載さ
れている。この化合物の性状はいずれも単独では固体で
ある。

【００１０】本発明の副次効果である溶液状外部寄生虫
駆除剤はエトフェンプロックスを単にジプロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテルに溶解して製造すること
ができる。

【００１１】ジプロピレングリコールｎ−ブチルエ
ーテルは、動物薬の溶剤として広く欧米で使用されてい
る。溶媒としてのジプロピレングリコールｎ−ブチル
エーテルの使用量は、高濃度に溶質を溶解し、かつ溶
液の流動性が良好であり、低温でも結晶析出等の分離現
象を引き起こさない範囲で選択される。通常エトフェン
プロックスに対して０．１から９倍量（重量比）の範囲
の溶媒使用量が可能である。固体であるエトフェンプロ
ック９０部をジプロピレングリコールｎ−ブチルエ
ーテル１０部（９倍量）に室温溶解したものは−５℃の
冷却保存条件下での結晶析出を起こさない安定な溶液で
ある。特に好ましくは０．４から４倍量の使用量であ
り、濃度、流動性、安定性のバランスに優れた所望の溶
液を得ることができる。

【００１２】したがって、本発明に係わる外部寄生虫駆
除剤製剤中の本発明の化合物の濃度は、一般に３０〜９
５重量％、好ましくは３０〜８０重量％程度である。本
製剤は使用時に適当な濃度に希釈して使用される。ま
た、他の外部寄生虫駆除剤例えばｄ−レスメトリン、フ
ェノトリン、プラレトリン、サイフェノスリン、ペルメ
トリン等のピレスロイド系殺虫剤、昆虫成長阻害剤、４
−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオ
キシ）プロピルエーテル（ピリプロキシフェン）等の
ＪＨＭ剤、クロルニコチニル系殺虫剤、或いはオクタク
ロロジプロピルエーテル（Ｓ−４２１）、ブチルカービ
トル６−プロピル−ピペロニルエーテル（ピペロニ
ルブトキサイド）等の協力剤と混用することが出き、ま
た、協力効果も期待できる。

【００１３】本発明のエトフェンプロックス・ジプロピ
レングリコールｎ−ブチルエーテル溶液は、優れた
抗外部寄生虫効果を示し、外部寄生虫に対して的確な防
除効果を発揮する。

【００１４】本発明の外部寄生虫駆除剤を適用しようと
する動物とは、犬、猫、小鳥、猿、馬などのペットであ
る。

【００１５】本発明の外部寄生虫駆除剤が有効な、一般
的な外部寄生虫は、イヌノミ(Ctenocephalides cani
s)、ネコノミ(C.felis)等のノミ類、ネッタイシマカ(Ae
des aegypti)、アカイエカ群(Culex pipiens complex)
等のカ類、ブタジラミ、ウシジラミ等のシラミ類等を指
す。

【００１６】更に、本発明の外部寄生虫駆除剤は、外部
寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に
施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能で
ある。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、
河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イ
ヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水
魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、
蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシ
ガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防するこ
とが可能である。

【００１７】本発明の外部寄生虫駆除剤は、動物薬とし
て外部寄生虫の忌避、殺虫の目的で経皮投与することが
可能であり、そのまま直接投与するか適当な濃度に希釈
して投与することができる。さらに場合によっては本発
明の溶液（液剤）をベースにさらに乳剤、けんだく剤、
滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、スプレー
剤、エアゾル剤、貼付剤、テープ剤等の、粘膜または経
皮に維持できるような機能を付与した剤型に加工して投
与してもよい。

【００１８】本発明に係わる化合物を有効成分とする外
部寄生虫駆除剤を動物または人間の医薬品として使用す
る場合、用いられる有効成分の最適量は治療または予防
の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型など
により変化するが、一般に経皮投与の場合は、１日当た
り約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であ
る。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１か
ら１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割
して投与される。

【００１９】

【実施例】次に製剤の例を挙げる。以下の製剤例及び試
験例は、本発明の効果を例示するもので、その範囲を限
定するものではない。

【００２０】製剤例１エトフェンプロックスを６０部、ジプロピレングリコー
ルｎ−ブチルエーテル４０部均一に撹拌混合しそれ
ぞれの６０％溶液を得た。これらの溶液の流動性は良好
であり、−５℃に７２時間保存しても相分離を起こすこ
と無く安定であった。

【００２１】製剤例２エトフェンプロックスを３０部、ジプロピレングリコー
ルｎ−ブチルエーテルの混合物を６５部、ピリプロ
キシフェンを５部を均一に撹拌混合しエトフェンプロッ
クス３０％溶液を得た。これらの溶液の流動性は良好で
あり、−５℃に７２時間保存しても相分離を起こすこと
無く安定であった。

【００２２】製剤例３エトフェンプロックスを６０部、ジプロピレングリコー
ルｎ−ブチルエーテルを３５部、ピリプロキシフェ
ンを５部を均一に撹拌混合しエトフェンプロックス６０
％溶液を得た。これらの溶液の流動性は良好であり、−
５℃に７２時間保存しても相分離を起こすこと無く安定
であった。

【００２３】製剤例４エトフェンプロックスを９０部、ジプロピレングリコー
ルｎ−ブチルエーテルの混合物を１０部を均一に撹
拌混合しエトフェンプロックス９０％溶液を得た。これ
らの溶液の流動性は良好であり、−５℃に７２時間保存
しても相分離を起こすこと無く安定であった。

【００２４】試験例１エトフェンプロックスの各溶剤
に対する溶解度測定（−５℃〜２５℃）１）ＤＯＰ（ジオクチルフタレート）に対して相分離
を起こさないエトフェンプロックス溶解度（予備試験−１）１０ｍｌメスシリンダー中のエトフェ
ンプロックス０．１ｇにＤＯＰを２５℃で、目視にて溶
解を確認しながら徐々に加えたところ５０重量％の濃度
で不溶分が発生し始めた。したがって〜５０重量％の濃
度で３温度段階（−５、１０、２５℃）の保存試験を行
うこととした。（予備試験−２）１０ｍｌガラス製サンプル瓶中にエト
フェンプロックス０．１ｇの１０，２０，３０，４０，
５０重量％ＤＯＰ溶液を３本ずつ調製し、−５、１０、
２５℃に７２時間保存し目視にて状態を観測したとこ
ろ、−５℃では１０重量％、１０℃では２０重量％、２
５℃では４０重量％濃度のサンプルまで相分離を起こさ
なかった。

【００２５】（保存試験）−５℃保存試験用としてエト
フェンプロックス１１〜１９重量％のＤＯＰ溶液を、１
０℃用として２１〜２９重量％溶液を、２５℃用として
４１〜４９重量％溶液を、それぞれ１％きざみで保存試
験−１と同様に調整した。所定温度で７２時間保存した
後目視にて状態を観測し、所定温度での相分離を起こさ
ない溶解度を決定し表１の結果を得た。２）ＤＩＤＰ（ジイソデシルフタレート）、ジプロピレ
ングリコールｎ−ブチルエーテルに対して相分離
を起こさないエトフェンプロックス溶解度両溶媒について１）と同様な予備試験を行って設定した
濃度サンプルについて、所定温度での７２時間保存試験
を行った、所定温度、７２時間後に相分離を起こさない
それぞれの溶媒に対するエトフェンプロックス溶解度を
決定し表１の決定した。

【００２６】

【表１】表１７２時間放置後に相分離を起こさな
い溶解度

【００２７】試験例２エトフェンプロックスのキシレ
ンによる溶解性（−５℃）５０ｍｌガラス性サンプル瓶に、表２に示したエトフェ
ンプロックス重量％濃度のキシレンまたはジプロピレン
グリコールｎ−ブチルエーテル溶液２０ｇを入
れ、−５℃に７２時間保存した。溶液の状態を目視によ
り観察し、結晶析出のあるもの＋、ないものを−と評価
した結果を表２に示した。

【００２８】

【表２】

【００２９】試験例３ネコノミ（Ctenocephalides fe
lis)に対する効果製剤例２で調製した薬剤をノミの寄生したネコ（アメリ
カンショートヘアー×ペルシャ）の背中頚部にマイクロ
シリンジを用いて表３（表３）に示した量の薬剤を処理
（スポットオン）した。処理量を３濃度設定し、４連制
とした。処理前に規定数のノミを放飼し、処理後寄生す
るノミの数を計数し表４（表４，５）にまとめ、無処理
に対する生息密度指数を次式により算出し表５（表６，
７）に示した。試験結果より明らかなとおり、薬剤はネ
コノミに対して長い残効性を示した。

【００３０】

【数１】補正生息密度指数＝｛１−（処理区Ｘ日後の寄
生虫数／処理区０〜２時間後の寄生虫数）／（無処理区
Ｘ日後の寄生虫数／無処理区０〜２時間後の寄生虫
数）｝×１００

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【発明の効果】本発明によりエトフェンプロックスをジ
プロピレングリコール−ｎ−ブチルエーテルに高濃度に
溶解してなる溶液が提供される。本発明の溶液は低温条
件下においてもエトフェンプロックスが析出することな
く、相分離を起こすこともない。そのため本発明の組成
物は、エトフェンプロックスを含有する液状組成物とし
て高い保存安定性を有し、同時に低温における使用に際
して有効成分量の安定化が図られる利点がある。さらに
本発明の組成物は人畜に対して安全性が高いことから、
直接、犬、猫等の愛玩動物に使用し、それら動物の外部
寄生虫を駆除剤として使用することで、外部寄生虫を効
率よく駆除することが可能となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 41/38 Ｃ０７Ｃ 41/38 43/263 43/263 Ｆターム(参考） 4H006 AA05 AB02 AD40 BB15 GP06 4H011 AC01 AC02 AC04 BA04 BB03 BC03 DA13 DG11 DG16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】結晶の析出及び相分離が防止された、エ
トフェンプロックスのジプロピレングリコールｎ−ブ
チルエーテル溶液。
【請求項２】エトフェンプロックスの濃度が５０〜９
０％である請求項１記載の溶液。
【請求項３】 −５〜４０℃で、ジプロピレングリコー
ルｎ−ブチルエーテルにエトフェンプロックスを５
０〜９０％の濃度に溶解する方法。
【請求項４】請求項１記載の溶液の外部寄生虫駆除剤
としての使用。
【請求項５】外部寄生虫がノミ類、カ類又はダニ類で
ある請求項４に記載の使用。