JP2000309565A - １，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンの製造方法 - Google Patents
１，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンの製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，１，１−トリフルオロ−２−アミノアル
カンの製造方法 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1は場合によっては置換されたアルキル基を
表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカ
ンの改良された製造方法であって、式II 【化２】 （式中、Ｒ1は上記に与えられた意味を有し、折れ曲が
った線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメチル基に関し
て（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを示す）の対応
するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤の存在下で水
素化することを含んでなり、その場合改良点が、上記反
応をアルカノール、環状エーテル及び芳香族炭化水素か
ら選ばれる希釈剤中で行うことである方法。
カンの製造方法 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1は場合によっては置換されたアルキル基を
表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカ
ンの改良された製造方法であって、式II 【化２】 （式中、Ｒ1は上記に与えられた意味を有し、折れ曲が
った線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメチル基に関し
て（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを示す）の対応
するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤の存在下で水
素化することを含んでなり、その場合改良点が、上記反
応をアルカノール、環状エーテル及び芳香族炭化水素か
ら選ばれる希釈剤中で行うことである方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、対応するオキシム
を水素化することを含んでなる１，１，１−トリフルオ
ロ−２−アミノアルカンを製造する改良された方法に関
する。
を水素化することを含んでなる１，１，１−トリフルオ
ロ−２−アミノアルカンを製造する改良された方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１−トリフルオロ−２−アミノ
アルカンは、農薬、医薬品または染料として有用である
多様な化合物を製造する中間体として有用である。特
に、これらは、例えば、ＤＥ ３６ １１ １９３により
開示されているような殺虫剤のベンザアミド及び例え
ば、ＰＣＴ／ＵＳ９８／０５６１５により記述されてい
るような殺菌剤の７−（１，１，１−トリフルオロアル
ク−２−イルアミノ）−６−（ハロフェニル）−トリア
ゾピリミジンを製造する場合のキーの中間体である。
アルカンは、農薬、医薬品または染料として有用である
多様な化合物を製造する中間体として有用である。特
に、これらは、例えば、ＤＥ ３６ １１ １９３により
開示されているような殺虫剤のベンザアミド及び例え
ば、ＰＣＴ／ＵＳ９８／０５６１５により記述されてい
るような殺菌剤の７−（１，１，１−トリフルオロアル
ク−２−イルアミノ）−６−（ハロフェニル）−トリア
ゾピリミジンを製造する場合のキーの中間体である。
【０００３】Ｊ．Ｂ．Ｄｉｃｋｅｙら，Ｉｎｄ．Ｅｎ
ｇ．Ｃｈｅｍ．９８，１９５６，２０９−２１３には、
揺動オートクレーブ中１５０バール（２，０００ｐｓ
ｉ）の圧力でエーテルを希釈剤として用いてラネーニッ
ケルの存在下で対応するオキシムを水素化することによ
り、１，１，１−トリフルオロ−２−アミノプロパンを
製造する方法が開示されている。しかしながら、この方
法では、所望の生成物は３０％しか得られない。
ｇ．Ｃｈｅｍ．９８，１９５６，２０９−２１３には、
揺動オートクレーブ中１５０バール（２，０００ｐｓ
ｉ）の圧力でエーテルを希釈剤として用いてラネーニッ
ケルの存在下で対応するオキシムを水素化することによ
り、１，１，１−トリフルオロ−２−アミノプロパンを
製造する方法が開示されている。しかしながら、この方
法では、所望の生成物は３０％しか得られない。
【０００４】それゆえ、当業界で公知の方法は、低収率
のために、大規模製造には適用できない。
のために、大規模製造には適用できない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、式Ｉの１，
１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンを製造す
る、効率的で改良された方法を提供することが本発明の
目的である。
１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンを製造す
る、効率的で改良された方法を提供することが本発明の
目的である。
【０００６】本発明の他の目的及び利点は、次の説明及
び付随するクレームから当業者には明らかであろう。
び付随するクレームから当業者には明らかであろう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、式Ｉ
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1は場合によっては置換された
アルキル基を表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−
アミノアルカンが、式II
アルキル基を表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−
アミノアルカンが、式II
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1は上記に与えられた意味を有
し、折れ曲がった線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメ
チル基に関して（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを
示す）の対応するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤
の存在下で水素化することにより、反応をアルカノー
ル、環状エーテル及び芳香族炭化水素から選ばれる希釈
剤中で行う場合、高収率で得られる。
し、折れ曲がった線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメ
チル基に関して（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを
示す）の対応するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤
の存在下で水素化することにより、反応をアルカノー
ル、環状エーテル及び芳香族炭化水素から選ばれる希釈
剤中で行う場合、高収率で得られる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、式IIのオキシムを水素
化することにより、式Ｉの化合物を製造する改良された
方法であって、水素化をアルカノール、環状エーテル及
び芳香族炭化水素から選ばれる希釈剤中で行なうことが
改良点である方法に関する。
化することにより、式Ｉの化合物を製造する改良された
方法であって、水素化をアルカノール、環状エーテル及
び芳香族炭化水素から選ばれる希釈剤中で行なうことが
改良点である方法に関する。
【００１３】一般的な用語として、特記しない限り、こ
の明細書中で基または部分に関して使用されるアルキル
という語は、直鎖あるいは分岐鎖の基または部分を指
す。一般に、このような基は１０個迄、特に６個迄の炭
素原子を有する。好適には、アルキル部分は、１から６
個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子を有す
る。特に好ましいアルキル部分はメチル基である。
の明細書中で基または部分に関して使用されるアルキル
という語は、直鎖あるいは分岐鎖の基または部分を指
す。一般に、このような基は１０個迄、特に６個迄の炭
素原子を有する。好適には、アルキル部分は、１から６
個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子を有す
る。特に好ましいアルキル部分はメチル基である。
【００１４】好適なアルカノールは、６個迄の炭素原
子、好ましくは１から４個の炭素原子の直鎖あるいは分
岐のアルカノールである。最も好ましいのは、メタノー
ル、エタノール及びイソプロパノール、特にメタノール
である。
子、好ましくは１から４個の炭素原子の直鎖あるいは分
岐のアルカノールである。最も好ましいのは、メタノー
ル、エタノール及びイソプロパノール、特にメタノール
である。
【００１５】好適な環状エーテルは、４から６個の炭素
原子及び１あるいは２個の非隣接の酸素原子を有する環
状エーテル、特にテトラヒドロフラン及びジオキサンで
ある。
原子及び１あるいは２個の非隣接の酸素原子を有する環
状エーテル、特にテトラヒドロフラン及びジオキサンで
ある。
【００１６】好適な芳香族炭化水素は、６から９個の炭
素原子を有する芳香族炭化水素、特にベンゼン、トルエ
ンまたはキシレンである。
素原子を有する芳香族炭化水素、特にベンゼン、トルエ
ンまたはキシレンである。
【００１７】本発明の好ましい実施の形態は、次の方法
である。 ・１部の式IIのオキシムは、５から１５部、好ましくは
７．５から１２．５部、特に８から１０部のメタノー
ル、テトラヒドロフランまたはトルエンにより希釈され
る。 ・ラネーニッケルは、特にメタノールで湿潤された、湿
潤された形で使用される。 ・式IIのオキシム、希釈剤及びラネーニッケルからなる
混合物は、水素圧力下、５０℃と１５０℃の間、好まし
くは７５℃と１２０℃の間、特に８０℃と１１０℃の
間、最も好ましくは約９０℃の温度に保持される。 ・式IIのオキシム、希釈剤及びラネーニッケルからなる
混合物は、水素雰囲気下、１から５時間、好ましくは２
から４時間、特に約３時間保持される。 ・水素化は、２５から１００バール、好ましくは３０か
ら８０バール、特に３５から７０バール、最も好ましい
のは約５０バールの圧力で行われる。 ・水素化から得られる反応混合物は濾過され、得られる
濾液は鉱酸、好ましくは塩酸により酸性とされて、対応
する１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアン
モニウム塩が得られる。 ・１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアンモ
ニウム塩は分離され、塩基で、好ましくはアルカリ水酸
化物、特に水酸化ナトリウムで処理されて、式Ｉの化合
物が得られる。 ・Ｒ1は、場合によっては、一つあるいはそれ以上のハ
ロゲン原子またはアルコキシカルボニルまたはヒドロキ
シカルボニル基により置換されたＣ1-4アルキルを表
し、特に、Ｒ1はメチル基を表す。
である。 ・１部の式IIのオキシムは、５から１５部、好ましくは
７．５から１２．５部、特に８から１０部のメタノー
ル、テトラヒドロフランまたはトルエンにより希釈され
る。 ・ラネーニッケルは、特にメタノールで湿潤された、湿
潤された形で使用される。 ・式IIのオキシム、希釈剤及びラネーニッケルからなる
混合物は、水素圧力下、５０℃と１５０℃の間、好まし
くは７５℃と１２０℃の間、特に８０℃と１１０℃の
間、最も好ましくは約９０℃の温度に保持される。 ・式IIのオキシム、希釈剤及びラネーニッケルからなる
混合物は、水素雰囲気下、１から５時間、好ましくは２
から４時間、特に約３時間保持される。 ・水素化は、２５から１００バール、好ましくは３０か
ら８０バール、特に３５から７０バール、最も好ましい
のは約５０バールの圧力で行われる。 ・水素化から得られる反応混合物は濾過され、得られる
濾液は鉱酸、好ましくは塩酸により酸性とされて、対応
する１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアン
モニウム塩が得られる。 ・１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアンモ
ニウム塩は分離され、塩基で、好ましくはアルカリ水酸
化物、特に水酸化ナトリウムで処理されて、式Ｉの化合
物が得られる。 ・Ｒ1は、場合によっては、一つあるいはそれ以上のハ
ロゲン原子またはアルコキシカルボニルまたはヒドロキ
シカルボニル基により置換されたＣ1-4アルキルを表
し、特に、Ｒ1はメチル基を表す。
【００１８】式IIの化合物は、好ましくは１，１，１−
トリフルオロプロパンオキシムまたはエチル１，１，１
−トリフルオロアセチルアセテートオキシムであり、こ
れらは、市販の１，１，１−トリフルオロプロパノンま
たはエチル１，１，１−トリフルオロアセチルアセテー
トとヒドロキシルアミンの間の縮合反応により製造され
得る。この反応は、好ましくは，例えば、上記に引用の
Ｊ．Ｂ．Ｄｉｃｋｅｙらにより開示されているように、
モレキュラーシーブ、ＴｉＣｌ4または酢酸ナトリウム
等の脱水剤の存在下で行われる。
トリフルオロプロパンオキシムまたはエチル１，１，１
−トリフルオロアセチルアセテートオキシムであり、こ
れらは、市販の１，１，１−トリフルオロプロパノンま
たはエチル１，１，１−トリフルオロアセチルアセテー
トとヒドロキシルアミンの間の縮合反応により製造され
得る。この反応は、好ましくは，例えば、上記に引用の
Ｊ．Ｂ．Ｄｉｃｋｅｙらにより開示されているように、
モレキュラーシーブ、ＴｉＣｌ4または酢酸ナトリウム
等の脱水剤の存在下で行われる。
【００１９】得られる粗製品は標準的な方法により、例
えば、蒸留またはクロマトグラフ法により精製される。
えば、蒸留またはクロマトグラフ法により精製される。
【００２０】しかしながら、本発明の方法により得られ
る粗製品は一般に、更に精製せずに、中間体として使用
するのに充分な純度がある。
る粗製品は一般に、更に精製せずに、中間体として使用
するのに充分な純度がある。
【００２１】本発明による方法の特に好ましい実施の形
態として、式IIのオキシム（３部）、希釈剤、好ましく
はメタノール（２５から３５部）及びラネーニッケル
（好ましくは、メタノールで湿潤されたもの；１から
１．５部）の混合物は、オートクレーブ中、約５０バー
ルの圧力で、約９０℃の温度で水素の吸収が止まる迄水
素化される。反応混合物は冷却、濾過され、鉱酸、特に
塩酸により処理されて、蒸発される。残渣は水酸化ナト
リウムで処理されて、得られる式Ｉのアミンが蒸留され
る。
態として、式IIのオキシム（３部）、希釈剤、好ましく
はメタノール（２５から３５部）及びラネーニッケル
（好ましくは、メタノールで湿潤されたもの；１から
１．５部）の混合物は、オートクレーブ中、約５０バー
ルの圧力で、約９０℃の温度で水素の吸収が止まる迄水
素化される。反応混合物は冷却、濾過され、鉱酸、特に
塩酸により処理されて、蒸発される。残渣は水酸化ナト
リウムで処理されて、得られる式Ｉのアミンが蒸留され
る。
【００２２】本発明の更なる理解を促進するために、次
の例示の実施例が示される。本発明は、説明あるいは例
示された特定の実施の形態に限定されるものでなく、添
付のクレームの全範囲を包含している。
の例示の実施例が示される。本発明は、説明あるいは例
示された特定の実施の形態に限定されるものでなく、添
付のクレームの全範囲を包含している。
【００２３】
【実施例】実施例１ １，１，１−トリフルオロプロパンオキシムの製造 ３２７０ｇのヒドロキシルアミンハイドロクロライドを
２１リットルの水中の５２７１ｇの酢酸ナトリウム溶液
に添加した。引き続き、３０００ｇの１，１，１−トリ
フルオロアセトンを−５℃−＋８℃の温度範囲で４５分
以内で加えた。反応混合物を室温で３日間撹拌した。撹
拌機のスイッチを切った後、相が分離した。粗オキシム
を５リットルの水中のの炭酸ナトリウム（７００ｇ）溶
液で希釈した。オキシムを分離し、乾燥して、２９１２
ｇの粗製品を得、更に精製せずに２−アミノ−１，１，
１−トリフルオロプロピルアミンの製造に使用した。
２１リットルの水中の５２７１ｇの酢酸ナトリウム溶液
に添加した。引き続き、３０００ｇの１，１，１−トリ
フルオロアセトンを−５℃−＋８℃の温度範囲で４５分
以内で加えた。反応混合物を室温で３日間撹拌した。撹
拌機のスイッチを切った後、相が分離した。粗オキシム
を５リットルの水中のの炭酸ナトリウム（７００ｇ）溶
液で希釈した。オキシムを分離し、乾燥して、２９１２
ｇの粗製品を得、更に精製せずに２−アミノ−１，１，
１−トリフルオロプロピルアミンの製造に使用した。
【００２４】実施例２ ２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプロピルアミン
ハイドロクロライドの製造 実施例１で得られた２９８６ｇの１，１，１−トリフル
オロプロパンオキシム、１ｋｇのラネーニッケル（メタ
ノールで湿潤されたもの）及び３０リットルのメタノー
ルをオートクレーブに充填した。オートクレーブを１４
００リットルの水素により５０バールの圧力で加圧し、
９０℃迄加熱した。２５時間の水素化時間及び６４．５
バールの消費後、反応混合物を室温迄冷却し、濾過し
た。濾液を０℃迄冷却し、濃塩酸で酸性とした。酸性と
された溶液を蒸発乾固し、沈殿をジエチルエーテルで洗
滌し、乾燥して、２５４−２５６℃の融点を有する２９
７４．３ｇ（８６％）の２−アミノ−１，１，１−トリ
フルオロプロピルアミンハイドロクロライドを得た。
ハイドロクロライドの製造 実施例１で得られた２９８６ｇの１，１，１−トリフル
オロプロパンオキシム、１ｋｇのラネーニッケル（メタ
ノールで湿潤されたもの）及び３０リットルのメタノー
ルをオートクレーブに充填した。オートクレーブを１４
００リットルの水素により５０バールの圧力で加圧し、
９０℃迄加熱した。２５時間の水素化時間及び６４．５
バールの消費後、反応混合物を室温迄冷却し、濾過し
た。濾液を０℃迄冷却し、濃塩酸で酸性とした。酸性と
された溶液を蒸発乾固し、沈殿をジエチルエーテルで洗
滌し、乾燥して、２５４−２５６℃の融点を有する２９
７４．３ｇ（８６％）の２−アミノ−１，１，１−トリ
フルオロプロピルアミンハイドロクロライドを得た。
【００２５】実施例３ ２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプロピルアミン
の製造 実施例２で得られた２９７４．３ｇの２−アミノ−１，
１，１−トリフルオロプロピルアミンハイドロクロライ
ドを、撹拌機、滴下ロート及び下降コンデンサーを設け
た３つ口フラスコに入れた。油浴を９０℃迄加熱し、水
酸化ナトリウム水溶液（４０％）をこのハイドロクロラ
イドに添加した。遊離したアミンを留去し、４６−４７
℃の沸点を有する２４５６．８ｇ（９８％）の製品を捕
集した。
の製造 実施例２で得られた２９７４．３ｇの２−アミノ−１，
１，１−トリフルオロプロピルアミンハイドロクロライ
ドを、撹拌機、滴下ロート及び下降コンデンサーを設け
た３つ口フラスコに入れた。油浴を９０℃迄加熱し、水
酸化ナトリウム水溶液（４０％）をこのハイドロクロラ
イドに添加した。遊離したアミンを留去し、４６−４７
℃の沸点を有する２４５６．８ｇ（９８％）の製品を捕
集した。
【００２６】実施例４から７ ２−アミノ−１，１，１−トリフルオロプロピルアミン
ハイドロクロライドの製造 実施例１で得られた１２．７ｇのオキシム、６ｇのラネ
ーニッケル及び１３０ｍｌの表Ｉに示した希釈剤をオー
トクレーブに充填した。オートクレーブを６リットルの
水素により表示圧力で加圧し、９０℃迄加熱した。１．
５時間の水素化時間後、反応混合物を室温迄冷却し、濾
過した。濾液を０℃迄冷却し、濃塩酸で酸性とした。酸
性とした溶液を蒸発乾固し、沈殿をジエチルエーテルで
洗滌し、乾燥して、表Ｉに示す収率で、２−アミノ−
１，１，１−トリフルオロプロパンハイドロクロライド
を得た。
ハイドロクロライドの製造 実施例１で得られた１２．７ｇのオキシム、６ｇのラネ
ーニッケル及び１３０ｍｌの表Ｉに示した希釈剤をオー
トクレーブに充填した。オートクレーブを６リットルの
水素により表示圧力で加圧し、９０℃迄加熱した。１．
５時間の水素化時間後、反応混合物を室温迄冷却し、濾
過した。濾液を０℃迄冷却し、濃塩酸で酸性とした。酸
性とした溶液を蒸発乾固し、沈殿をジエチルエーテルで
洗滌し、乾燥して、表Ｉに示す収率で、２−アミノ−
１，１，１−トリフルオロプロパンハイドロクロライド
を得た。
【００２７】
【表１】
【００２８】本発明の特徴及び実施の態様は次の通りで
ある。
ある。
【００２９】１． 式Ｉ
【００３０】
【化５】
【００３１】（式中、Ｒ1は場合によっては置換された
アルキル基を表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−
アミノアルカンの改良された製造方法であって、式II
アルキル基を表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−
アミノアルカンの改良された製造方法であって、式II
【００３２】
【化６】
【００３３】（式中、Ｒ1は上記に与えられた意味を有
し、折れ曲がった線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメ
チル基に関して（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを
示す）の対応するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤
の存在下で水素化することを含んでなり、その場合改良
点が、反応をアルカノール、環状エーテル及び芳香族炭
化水素から選ばれる希釈剤中で行うことである方法。
し、折れ曲がった線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメ
チル基に関して（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを
示す）の対応するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤
の存在下で水素化することを含んでなり、その場合改良
点が、反応をアルカノール、環状エーテル及び芳香族炭
化水素から選ばれる希釈剤中で行うことである方法。
【００３４】２． １部の式IIのオキシムが、５から１
５部のメタノール、テトラヒドロフランまたはトルエン
により希釈される上記１に記載の方法。
５部のメタノール、テトラヒドロフランまたはトルエン
により希釈される上記１に記載の方法。
【００３５】３． ラネーニッケルが湿潤された形で使
用される上記１に記載の方法。
用される上記１に記載の方法。
【００３６】４． ラネーニッケルがメタノールで湿潤
されている上記３に記載の方法。
されている上記３に記載の方法。
【００３７】５． 式IIのオキシム、希釈剤及びラネー
ニッケルからなる混合物が、水素雰囲気下、５０℃と１
５０℃の間の温度に保持される上記１に記載の方法。
ニッケルからなる混合物が、水素雰囲気下、５０℃と１
５０℃の間の温度に保持される上記１に記載の方法。
【００３８】６． 式IIのオキシム、希釈剤及びラネー
ニッケルからなる混合物が、水素雰囲気下、１から５時
間保持される上記１に記載の方法。
ニッケルからなる混合物が、水素雰囲気下、１から５時
間保持される上記１に記載の方法。
【００３９】７． 水素化が２５から１００バールの圧
力で行われる上記１に記載の方法。
力で行われる上記１に記載の方法。
【００４０】８． 水素化から得られる反応混合物が濾
過され、得られる濾液が鉱酸により酸性とされて、対応
する１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアン
モニウム塩を得る上記１に記載の方法。
過され、得られる濾液が鉱酸により酸性とされて、対応
する１，１，１−トリフルオロ−アルク−２−イルアン
モニウム塩を得る上記１に記載の方法。
【００４１】９． １，１，１−トリフルオロ−アルク
−２−イルアンモニウム塩が分離され、塩基で処理され
て、式Ｉの化合物を得る上記８に記載の方法。
−２−イルアンモニウム塩が分離され、塩基で処理され
て、式Ｉの化合物を得る上記８に記載の方法。
【００４２】１０． Ｒ1が、場合によっては、一つあ
るいはそれ以上のハロゲン原子またはアルコキシカルボ
ニル基により置換されたＣ1-4アルキル基を表す上記１
に記載の方法。
るいはそれ以上のハロゲン原子またはアルコキシカルボ
ニル基により置換されたＣ1-4アルキル基を表す上記１
に記載の方法。
【００４３】１１． Ｒ1がメチル基を表す上記１０に
記載の方法。
記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイーター・グートハイル ドイツ・デー−55545バトクロイツナハ・ ゴーテンシユトラーセ29
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1は場合によっては置換されたアルキル基を
表す）の１，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカ
ンの改良された製造方法であって、式II 【化２】 （式中、Ｒ1は上記に与えられた意味を有し、折れ曲が
った線は、ヒドロキシ基がトリフルオロメチル基に関し
て（Ｅ）または（Ｚ）の位置にあることを示す）の対応
するオキシムをラネーニッケル及び希釈剤の存在下で水
素化することを含んでなり、その場合改良点が、反応を
アルカノール、環状エーテル及び芳香族炭化水素から選
ばれる希釈剤中で行うことである方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29275699A | 1999-04-15 | 1999-04-15 | |
| US09/292756 | 1999-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309565A true JP2000309565A (ja) | 2000-11-07 |
Family
ID=23126048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000101852A Withdrawn JP2000309565A (ja) | 1999-04-15 | 2000-04-04 | １，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1044960B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000309565A (ja) |
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| BR (1) | BR0001617A (ja) |
| DE (1) | DE60000891T2 (ja) |
| DK (1) | DK1044960T3 (ja) |
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-
2000
- 2000-04-04 JP JP2000101852A patent/JP2000309565A/ja not_active Withdrawn
- 2000-04-06 IL IL13553200A patent/IL135532A/xx active IP Right Grant
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- 2000-04-12 AT AT00303079T patent/ATE228994T1/de not_active IP Right Cessation
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