JP2000299188A - 有機電圧発光材料およびこのような材料から製造されるデバイス - Google Patents
有機電圧発光材料およびこのような材料から製造されるデバイスInfo
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】電圧発光オルガノシロキサンポリマーを含む電
圧発光デバイスおよび材料の提供。 【解決手段】オルガノシロキサンポリマーは主鎖に任意
に水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ
アラルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチ
オ、アミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリール
アミノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキ
ルアミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキ
シ、カルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキ
シ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオ
キシ、アルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、ま
たはスルホニルオキシで置換され得るアルケニル、アル
キニル、アラルキル、アリール、ヘテロアラルキルおよ
びへテロアリール等の有機成分を含み、またそれを主鎖
に結合する最低２つの共有結合を含む。
圧発光デバイスおよび材料の提供。 【解決手段】オルガノシロキサンポリマーは主鎖に任意
に水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ
アラルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチ
オ、アミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリール
アミノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキ
ルアミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキ
シ、カルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキ
シ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオ
キシ、アルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、ま
たはスルホニルオキシで置換され得るアルケニル、アル
キニル、アラルキル、アリール、ヘテロアラルキルおよ
びへテロアリール等の有機成分を含み、またそれを主鎖
に結合する最低２つの共有結合を含む。
Description
【０００１】発明者：Homer Z.Chou １．関連米国特許に関するクロス・リファレンス 本出願は１９９８年４月１０日に提出されたチュー（Ho
mer Chou）の、有機電圧発光デバイスと題する暫定米国
特許出願第６０／０８１,２７７号からの優先権を主張
する。１９９８年１０月１５日に提出されたチュー（Ho
mer Chou）の有機電圧発光材料およびこの種の材料から
作製されるデバイスと題する米国特許出願第０９／１７
２,８４３号および有機電圧発光材料の有用な前駆体お
よびこのような物質から作成されるデバイスと題する米
国特許出願第０９／１７３,３９３号からの優先権も主
張される。これら出願の各々はそのまま参考として、お
よびあらゆる目的のために本明細書に組み込まれる。
mer Chou）の、有機電圧発光デバイスと題する暫定米国
特許出願第６０／０８１,２７７号からの優先権を主張
する。１９９８年１０月１５日に提出されたチュー（Ho
mer Chou）の有機電圧発光材料およびこの種の材料から
作製されるデバイスと題する米国特許出願第０９／１７
２,８４３号および有機電圧発光材料の有用な前駆体お
よびこのような物質から作成されるデバイスと題する米
国特許出願第０９／１７３,３９３号からの優先権も主
張される。これら出願の各々はそのまま参考として、お
よびあらゆる目的のために本明細書に組み込まれる。
【０００２】
【発明の属する技術分野】２．発明の背景 ２.１ 発明の分野 本発明は発光材料およびこのような材料を用いて作製さ
れるデバイスに関するものである。より詳細に述べるな
らば、本発明は有機電圧発光材料および関連デバイスに
関する。本発明は材料科学、有機化学、およびエレクト
ロニクスの領域に用途を有する。
れるデバイスに関するものである。より詳細に述べるな
らば、本発明は有機電圧発光材料および関連デバイスに
関する。本発明は材料科学、有機化学、およびエレクト
ロニクスの領域に用途を有する。
【０００３】
【従来の技術】２.２．関連技術 コンピューター等、視覚情報を提供する電子デバイスの
メーカーは、比較的低い製造コストでより明るい、より
シャープな画像を与える軽量ディスプレーデバイスを開
発するために熱心に研究している。より軽い、より安価
な、より良いディスプレーを求める傾向は、一般にラッ
プトップコンピューターに用いられ、デスクトップコン
ピューターディスプレー市場のシェアーを増やしつつあ
るフラット−パネルディスプレー（“ＦＰＤｓ”）の開
発に導いた。ＦＰＤｓはほぼ完全に液晶ディスプレー
（“ＬＣＤｓ”）である。しかしＬＣＤ技術は、輝度が
弱く、電力要求が大きい等の欠点を有する。
メーカーは、比較的低い製造コストでより明るい、より
シャープな画像を与える軽量ディスプレーデバイスを開
発するために熱心に研究している。より軽い、より安価
な、より良いディスプレーを求める傾向は、一般にラッ
プトップコンピューターに用いられ、デスクトップコン
ピューターディスプレー市場のシェアーを増やしつつあ
るフラット−パネルディスプレー（“ＦＰＤｓ”）の開
発に導いた。ＦＰＤｓはほぼ完全に液晶ディスプレー
（“ＬＣＤｓ”）である。しかしＬＣＤ技術は、輝度が
弱く、電力要求が大きい等の欠点を有する。
【０００４】ＬＣＤｓに代わり得るものは電圧発光
（“ＥＬ”）ディスプレーである。ＥＬディスプレーは
固体フィルムに電圧をかけた際に生ずる上記固体フィル
ムの発光（ルミネッセンス）を利用する。このプロセス
を一般的に説明する図１によると、電圧発光材料（“Ｅ
ＭＬ”）は陰極と陽極の間に置かれる。電位（一般的に
は〜１００ＭＶ／ｍ）をかけて、ホールをＥＭＬの最高
占有分子軌道（“ＨＯＭＯ”）または価電子帯（“Ｖ
Ｂ”）に注入する。電子はＥＭＬの最低非占有分子軌道
（“ＬＵＭＯ”）または導電帯（“ＣＢ”）に注入され
る。ＥＭＬにおける電子およびホールの再結合がＥＭＬ
からの発光を生ずる。
（“ＥＬ”）ディスプレーである。ＥＬディスプレーは
固体フィルムに電圧をかけた際に生ずる上記固体フィル
ムの発光（ルミネッセンス）を利用する。このプロセス
を一般的に説明する図１によると、電圧発光材料（“Ｅ
ＭＬ”）は陰極と陽極の間に置かれる。電位（一般的に
は〜１００ＭＶ／ｍ）をかけて、ホールをＥＭＬの最高
占有分子軌道（“ＨＯＭＯ”）または価電子帯（“Ｖ
Ｂ”）に注入する。電子はＥＭＬの最低非占有分子軌道
（“ＬＵＭＯ”）または導電帯（“ＣＢ”）に注入され
る。ＥＭＬにおける電子およびホールの再結合がＥＭＬ
からの発光を生ずる。
【０００５】光アウトプット効率を高めるためにホール
運搬層（“ＨＴＬ”）および／または電子運搬層（“Ｅ
ＴＬ”）が備えられ、ホール（電子）注入およびＥＭＬ
における再結合効率を高める。これは、図２の（２０
０）に示す一般構造を有するＥＬディスプレーの設計に
導いた。ここでは電極（２０２）は電子運搬層（２０
４）と結合している。ＥＴＬ（２０４）は電圧発光層
（２０６）と結合しており、電圧発光層はホール運搬層
（２０８）と結合している。ＨＴＬ（２０８）は電極
（２１０）と結合する。電極（２０２）および（２１
０）は接点（２１２）および（２１４）によって結合
し、これらは各々電源（２１６）に連結する。
運搬層（“ＨＴＬ”）および／または電子運搬層（“Ｅ
ＴＬ”）が備えられ、ホール（電子）注入およびＥＭＬ
における再結合効率を高める。これは、図２の（２０
０）に示す一般構造を有するＥＬディスプレーの設計に
導いた。ここでは電極（２０２）は電子運搬層（２０
４）と結合している。ＥＴＬ（２０４）は電圧発光層
（２０６）と結合しており、電圧発光層はホール運搬層
（２０８）と結合している。ＨＴＬ（２０８）は電極
（２１０）と結合する。電極（２０２）および（２１
０）は接点（２１２）および（２１４）によって結合
し、これらは各々電源（２１６）に連結する。
【０００６】現在、ＥＬディスプレーは、無機材料、例
えばマンガン（Ｍｎ）添加−硫化亜鉛（ＺｎＳ）、また
は有機材料、例えばポリフェニレン ビニレン（“ＰＰ
Ｖ”）およびその誘導体等、を用いて製造される。しか
し広範囲の用途に適する満足すべきＥＬ材料はまだ開発
されていない。無機ＥＬディスプレーは高い性能および
耐久性をもたらすとはいえ、それらは大きい電力要求お
よび費用、そして低処理量の製造プロセスという欠点を
有する。こうして無機ＥＬディスプレーは、ほとんどが
軍関係および医学的用途等の目立たない（niche）用途
に追いやられる。他方、有機ＥＬディスプレーは無機Ｅ
Ｌディスプレーより安価に、より簡単に製造できるが、
比較的低性能であるのが欠点である。
えばマンガン（Ｍｎ）添加−硫化亜鉛（ＺｎＳ）、また
は有機材料、例えばポリフェニレン ビニレン（“ＰＰ
Ｖ”）およびその誘導体等、を用いて製造される。しか
し広範囲の用途に適する満足すべきＥＬ材料はまだ開発
されていない。無機ＥＬディスプレーは高い性能および
耐久性をもたらすとはいえ、それらは大きい電力要求お
よび費用、そして低処理量の製造プロセスという欠点を
有する。こうして無機ＥＬディスプレーは、ほとんどが
軍関係および医学的用途等の目立たない（niche）用途
に追いやられる。他方、有機ＥＬディスプレーは無機Ｅ
Ｌディスプレーより安価に、より簡単に製造できるが、
比較的低性能であるのが欠点である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】このため、一般的市場
価格に適した費用／性能プロフィールを有するＥＬディ
スプレーがいまだに必要である。このようなデバイスに
は無機ＥＬディスプレーに比較して比較的安価に簡単に
製造され、一方匹敵する性能特性を与える材料が必要で
ある。
価格に適した費用／性能プロフィールを有するＥＬディ
スプレーがいまだに必要である。このようなデバイスに
は無機ＥＬディスプレーに比較して比較的安価に簡単に
製造され、一方匹敵する性能特性を与える材料が必要で
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】３．発明の概要 本発明は所望の効率、重量、および耐久性を有する有機
電圧発光材料並びにこのような物質から製作されるデバ
イスを提供する。本発明によって提供される材料は比較
的簡単に製造され、したがって経済的に魅力的である。
その上、本発明の発光有機材料は無機発光デバイスに匹
敵する性能特性を有することが判明した。そのため、本
発明の有機電圧発光材料およびデバイスは材料およびエ
レクトロニクス分野で重要な要求に取り組む上記分野の
熟練せる当業者によって評価される。
電圧発光材料並びにこのような物質から製作されるデバ
イスを提供する。本発明によって提供される材料は比較
的簡単に製造され、したがって経済的に魅力的である。
その上、本発明の発光有機材料は無機発光デバイスに匹
敵する性能特性を有することが判明した。そのため、本
発明の有機電圧発光材料およびデバイスは材料およびエ
レクトロニクス分野で重要な要求に取り組む上記分野の
熟練せる当業者によって評価される。
【０００９】第一の面において、本発明は電圧発光デバ
イスを提供する。本発明のデバイスは、一実施態様にお
いて、陽極および陰極を含む。有機電圧発光材料はその
陽極および陰極と、上記陽極および陰極に電圧がかかる
際に上記有機電圧発光材料が光を発するように、電圧発
光的導電的に直接連結する。有機電圧発光材料はオルガ
ノシロキサンポリマーを含む。オルガノシロキサン ポ
リマーの主鎖は、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル、アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロアリー
ルからなる軍から選択できる有機成分を含み、それは水
素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラ
ルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、またはスル
ホニルオキシで置換できる。上記有機成分は、上記有機
成分と上記オルガノシロキサンポリマーの主鎖とを連結
する最低２個の共有結合を含む。
イスを提供する。本発明のデバイスは、一実施態様にお
いて、陽極および陰極を含む。有機電圧発光材料はその
陽極および陰極と、上記陽極および陰極に電圧がかかる
際に上記有機電圧発光材料が光を発するように、電圧発
光的導電的に直接連結する。有機電圧発光材料はオルガ
ノシロキサンポリマーを含む。オルガノシロキサン ポ
リマーの主鎖は、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル、アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロアリー
ルからなる軍から選択できる有機成分を含み、それは水
素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラ
ルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、またはスル
ホニルオキシで置換できる。上記有機成分は、上記有機
成分と上記オルガノシロキサンポリマーの主鎖とを連結
する最低２個の共有結合を含む。
【００１０】一実施態様において、有機成分はアルキレ
ン、アラルキレン、アリーレン、ヘテロアラルキレン、
およびヘテロアリーレンからなる群から選択される。よ
り詳細な実施態様において、有機成分はアリーレンまた
はヘテロアリーレンであり、より特別にはアリーレンで
ある。より特定の実施態様は、有機成分が２ないし７個
の融合芳香族環を含む多環式芳香族炭素網目構造を含む
ものを含める。さらにより特定の実施態様は、多環系が
電圧発光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびこれら
の組み合わせからなる群から選択されるものである。
ン、アラルキレン、アリーレン、ヘテロアラルキレン、
およびヘテロアリーレンからなる群から選択される。よ
り詳細な実施態様において、有機成分はアリーレンまた
はヘテロアリーレンであり、より特別にはアリーレンで
ある。より特定の実施態様は、有機成分が２ないし７個
の融合芳香族環を含む多環式芳香族炭素網目構造を含む
ものを含める。さらにより特定の実施態様は、多環系が
電圧発光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびこれら
の組み合わせからなる群から選択されるものである。
【００１１】若干の実施態様において、有機成分は電圧
発光剤として機能する多環式芳香族炭素環系である。よ
り詳細な実施態様において、有機成分はアントラセンを
含む。さらにより詳細な実施態様において、アントラセ
ンは上記オルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣ
Ｈ2−を有し、上記式中ｍは０から４までの整数であ
る。また別のより詳細な実施態様において、アントラセ
ンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖と、２個のその
ようなアルキル基によって結合している。アルキル基は
上記アントラセン上の２つの対称的位置に置かれる。こ
のように置換されたアントラセンの詳細な実施例は、ｍ
が１で、アルキル基がアントラセン分子の対置中心炭素
原子に置かれているもの：９、１０−ビス（トリメチレ
ン）アントラセンである。
発光剤として機能する多環式芳香族炭素環系である。よ
り詳細な実施態様において、有機成分はアントラセンを
含む。さらにより詳細な実施態様において、アントラセ
ンは上記オルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣ
Ｈ2−を有し、上記式中ｍは０から４までの整数であ
る。また別のより詳細な実施態様において、アントラセ
ンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖と、２個のその
ようなアルキル基によって結合している。アルキル基は
上記アントラセン上の２つの対称的位置に置かれる。こ
のように置換されたアントラセンの詳細な実施例は、ｍ
が１で、アルキル基がアントラセン分子の対置中心炭素
原子に置かれているもの：９、１０−ビス（トリメチレ
ン）アントラセンである。
【００１２】
【化７】 もう一つの実施態様においては、有機成分がペンタセン
を含む。また別のより詳細な実施態様において、ペンタ
センがオルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣ
Ｈ2−を有し、上記式中ｍは０から４までの整数であ
る。また別のより詳細な実施態様においては、ペンタセ
ンがオルガノシロキサンポリマーの主鎖と２個のそのよ
うなアルキル基によって結合しており、アルキル基は上
記炭素環系の対称的位置に位置することができる。この
ような置換ペンタセンの特殊な実施例は、ｍが１である
もの：すなわち６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタ
センである：
を含む。また別のより詳細な実施態様において、ペンタ
センがオルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣ
Ｈ2−を有し、上記式中ｍは０から４までの整数であ
る。また別のより詳細な実施態様においては、ペンタセ
ンがオルガノシロキサンポリマーの主鎖と２個のそのよ
うなアルキル基によって結合しており、アルキル基は上
記炭素環系の対称的位置に位置することができる。この
ような置換ペンタセンの特殊な実施例は、ｍが１である
もの：すなわち６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタ
センである：
【００１３】
【化８】 電圧発光材料はさらに、電子運搬物質、ホール運搬物
質、または色素等のドーパントを含むことができる。電
子運搬物質、ホール運搬物質、または色素は個々にまた
は組み合わせて加えることができる。一実施態様におい
て、ホール運搬物質は、非制限的に、ポルフィリンまた
は芳香族第三アミンでよい。他の実施態様において、色
素は、非制限的に、クマリン、ローダミン塩（過塩素酸
ローダミンなど）、またはペリレンでよい。もう一つの
実施態様において、オルガノシロキサンポリマーは酸素
原子で架橋結合している。
質、または色素等のドーパントを含むことができる。電
子運搬物質、ホール運搬物質、または色素は個々にまた
は組み合わせて加えることができる。一実施態様におい
て、ホール運搬物質は、非制限的に、ポルフィリンまた
は芳香族第三アミンでよい。他の実施態様において、色
素は、非制限的に、クマリン、ローダミン塩（過塩素酸
ローダミンなど）、またはペリレンでよい。もう一つの
実施態様において、オルガノシロキサンポリマーは酸素
原子で架橋結合している。
【００１４】また別の面において、本発明はオルガノシ
ロキサンポリマーを電子運搬物質、ホール運搬物質また
は色素と組み合わせて含む有機電圧発光材料を提供す
る。上記電子運搬物質、ホール運搬物質、または色素は
個々に、または組み合わせてオルガノシロキサンポリマ
ーに結合することができる。オルガノシロキサンポリマ
ーの有機成分はアルケニル、アルキニル、アラルキル、
アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロアリールか
らなる群から選択され、それは任意に水素、アルキル、
アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラルキル、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキ
シ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、ハロ
ゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ジアラル
キルアミノ、アリールアミノ、アルキルアミノ、アリー
ルアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カルボニルアル
コキシ、カルボニルアルキルオキシ、アルキルカルボニ
ルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシルカ
ルボニルオキシ、スルホニル、スルホニルオキシで置換
できる。上記有機成分は上記有機成分とオルガノシロキ
サンポリマーの主鎖とを結合する最低２個の共有結合を
含む。
ロキサンポリマーを電子運搬物質、ホール運搬物質また
は色素と組み合わせて含む有機電圧発光材料を提供す
る。上記電子運搬物質、ホール運搬物質、または色素は
個々に、または組み合わせてオルガノシロキサンポリマ
ーに結合することができる。オルガノシロキサンポリマ
ーの有機成分はアルケニル、アルキニル、アラルキル、
アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロアリールか
らなる群から選択され、それは任意に水素、アルキル、
アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラルキル、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキ
シ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、ハロ
ゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ジアラル
キルアミノ、アリールアミノ、アルキルアミノ、アリー
ルアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カルボニルアル
コキシ、カルボニルアルキルオキシ、アルキルカルボニ
ルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシルカ
ルボニルオキシ、スルホニル、スルホニルオキシで置換
できる。上記有機成分は上記有機成分とオルガノシロキ
サンポリマーの主鎖とを結合する最低２個の共有結合を
含む。
【００１５】より詳細な実施態様において、有機成分は
アントラセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
て、アントラセンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖
の珪素原子と、最低１個のアルキル基によって結合して
いる。一実施態様において、アルキル基は式−ＣＨ
2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中ｍは０から４まで
の整数である。別のより詳細な実施態様においては、ア
ントラセンがオルガノシロキサンポリマーの主鎖と、２
個のこのようなアルキル基によって結合している。アル
キル基はアントラセンの２つの対称的位置に位置するこ
とができる。このような置換アントラセンの特殊の例
は、ｍが１で、アルキル基がアントラセン分子の対置す
る中心炭素に位置するものである：すなわち９、１０−
ビス（トリメチレン）アントラセン。
アントラセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
て、アントラセンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖
の珪素原子と、最低１個のアルキル基によって結合して
いる。一実施態様において、アルキル基は式−ＣＨ
2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中ｍは０から４まで
の整数である。別のより詳細な実施態様においては、ア
ントラセンがオルガノシロキサンポリマーの主鎖と、２
個のこのようなアルキル基によって結合している。アル
キル基はアントラセンの２つの対称的位置に位置するこ
とができる。このような置換アントラセンの特殊の例
は、ｍが１で、アルキル基がアントラセン分子の対置す
る中心炭素に位置するものである：すなわち９、１０−
ビス（トリメチレン）アントラセン。
【００１６】別の実施態様において、有機成分はペンタ
センを含む。さらにより詳細な実施態様において、ペン
タセンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、上記アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０から４までの整数で
ある。別のより詳細な実施態様において、ペンタセンは
オルガノシロキサンポリマーの主鎖と２個のこのような
アルキル基によって結合している。そのアルキル基は炭
素環系上の対称的位置に位置することができる。特殊な
例は６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタセンであ
る。
センを含む。さらにより詳細な実施態様において、ペン
タセンはオルガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合している。一実
施態様において、上記アルキル基は式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０から４までの整数で
ある。別のより詳細な実施態様において、ペンタセンは
オルガノシロキサンポリマーの主鎖と２個のこのような
アルキル基によって結合している。そのアルキル基は炭
素環系上の対称的位置に位置することができる。特殊な
例は６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタセンであ
る。
【００１７】一実施態様において、ホール運搬物質が有
機電圧発光材料と共に含まれる。一実施態様において、
ホール有機物質は、非制限的に、ポルフィリンまたは芳
香族第三アミンである。別の実施態様においては色素が
有機電圧発光材料と共に含まれる。上記色素は非制限的
に、クマリン、ローダミン塩（例えば過塩素酸ローダミ
ン）、またはペリレンでよい。もう一つの実施態様にお
いて、オルガノシロキサンポルフィリンは酸素原子で架
橋される。
機電圧発光材料と共に含まれる。一実施態様において、
ホール有機物質は、非制限的に、ポルフィリンまたは芳
香族第三アミンである。別の実施態様においては色素が
有機電圧発光材料と共に含まれる。上記色素は非制限的
に、クマリン、ローダミン塩（例えば過塩素酸ローダミ
ン）、またはペリレンでよい。もう一つの実施態様にお
いて、オルガノシロキサンポルフィリンは酸素原子で架
橋される。
【００１８】他の面では、本発明は、珪素、酸素、およ
び、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、
ヘテロアラルキル、およびヘテロアリールからなる群か
ら選択される有機成分を含む主鎖を有するオルガノシロ
キサンポリマーを提供する。上記有機成分は任意に水
素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラ
ルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、またはスル
ホニルオキシで置換できる。上記有機成分は上記有機成
分をオルガノシロキサンポリマーの主鎖に結合する最低
２つの共有結合を含む。
び、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、
ヘテロアラルキル、およびヘテロアリールからなる群か
ら選択される有機成分を含む主鎖を有するオルガノシロ
キサンポリマーを提供する。上記有機成分は任意に水
素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラ
ルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、またはスル
ホニルオキシで置換できる。上記有機成分は上記有機成
分をオルガノシロキサンポリマーの主鎖に結合する最低
２つの共有結合を含む。
【００１９】より詳細な実施態様において、有機成分は
アントラセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
ては、アントラセンは上記オルガノシロキサンポリマー
の主鎖の珪素原子と、最低１個のアルキル基によって結
合している。一実施態様において、上記アルキル基は式
−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０か
ら４までの整数である。別のより詳細な実施態様におい
て、アントラセンは２個のこのようなアルキル基によっ
て有機オルガノシロキサンポリマーの主鎖と結合する。
上記アルキル基は上記アントラセンの２つの対称的位置
に位置することができる。このような置換アントラセン
の特殊な例は、ｍが１で、上記アルキル基がアントラセ
ン分子の対置する中心炭素原子に置かれているものであ
る：すなわち９、１０−ビス（トリメチレン）アントラ
センである。
アントラセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
ては、アントラセンは上記オルガノシロキサンポリマー
の主鎖の珪素原子と、最低１個のアルキル基によって結
合している。一実施態様において、上記アルキル基は式
−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０か
ら４までの整数である。別のより詳細な実施態様におい
て、アントラセンは２個のこのようなアルキル基によっ
て有機オルガノシロキサンポリマーの主鎖と結合する。
上記アルキル基は上記アントラセンの２つの対称的位置
に位置することができる。このような置換アントラセン
の特殊な例は、ｍが１で、上記アルキル基がアントラセ
ン分子の対置する中心炭素原子に置かれているものであ
る：すなわち９、１０−ビス（トリメチレン）アントラ
センである。
【００２０】また別の実施態様において、上記有機成分
はペンタセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
て、ペンタセンは、最低１個のアルキル基によってオル
ガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子と結合してい
る。一実施態様において、上記アルキル基は式−ＣＨ2
（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０から４ま
での整数である。別のより詳細な実施態様において、ペ
ンタセンは２個のこのようなアルキル基によってオルガ
ノシロキサンポリマーの主鎖と結合する。上記アルキル
基は炭素環系の対称的位置に位置することができる。特
殊な一例は６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタセン
である。
はペンタセンを含む。さらにより詳細な実施態様におい
て、ペンタセンは、最低１個のアルキル基によってオル
ガノシロキサンポリマーの主鎖の珪素原子と結合してい
る。一実施態様において、上記アルキル基は式−ＣＨ2
（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、上記式中、ｍは０から４ま
での整数である。別のより詳細な実施態様において、ペ
ンタセンは２個のこのようなアルキル基によってオルガ
ノシロキサンポリマーの主鎖と結合する。上記アルキル
基は炭素環系の対称的位置に位置することができる。特
殊な一例は６、１３−ビス（トリメチレン）ペンタセン
である。
【００２１】さらに別の面では、本発明は陽極および陰
極を備えた電圧発光デバイスの製法を提供する。陽極と
陰極とは、珪素−酸素結合を含む有機電圧発光材料で結
合される。その際の条件として、陽極および陰極に電圧
をかけると有機電圧発光材料が光を発するように、上記
有機電圧発光材料、陽極、および陰極間に直接電圧発光
的導電が効果的に可能になるようにする。こうして、本
発明によって提供される特異的架橋オルガノシロキサン
材料は、より効率的な確かな電圧発光デバイスの製造を
可能とする。
極を備えた電圧発光デバイスの製法を提供する。陽極と
陰極とは、珪素−酸素結合を含む有機電圧発光材料で結
合される。その際の条件として、陽極および陰極に電圧
をかけると有機電圧発光材料が光を発するように、上記
有機電圧発光材料、陽極、および陰極間に直接電圧発光
的導電が効果的に可能になるようにする。こうして、本
発明によって提供される特異的架橋オルガノシロキサン
材料は、より効率的な確かな電圧発光デバイスの製造を
可能とする。
【００２２】これらのおよびその他の面および利点は、
以下の説明を添付の図面と関係づけて読むことによって
明らかとなる。
以下の説明を添付の図面と関係づけて読むことによって
明らかとなる。
【００２３】
【発明の実施の形態】５．発明の若干の実施態様の説明 本発明は、所望の効率、重量、および耐久性を有する有
機電圧発光材料、並びにこのような物質から作られるデ
バイスを提供する。本発明によって提供される材料は比
較的簡単に製造でき、そのため経済的に魅力的である。
これらの好都合な結果は、先行技術で用いる複数層の代
りに一枚の電圧発光導電層を用いる幾つかの実施態様で
得られる。
機電圧発光材料、並びにこのような物質から作られるデ
バイスを提供する。本発明によって提供される材料は比
較的簡単に製造でき、そのため経済的に魅力的である。
これらの好都合な結果は、先行技術で用いる複数層の代
りに一枚の電圧発光導電層を用いる幾つかの実施態様で
得られる。
【００２４】こうして、本発明の有機電圧発光材料およ
びデバイスは材料およびエレクトロニクス分野で重要な
要求に取り組むこれら分野の熟練せる当業者によって評
価される。 ５．１ 定義 下記の用語は特にその他の記載がない限り、この５．１
章で定義されると理解される。 ５．１．１ 電圧発光材料 電位の適用下で光子を発する材料。射出される光子は、
電磁スペクトルの可視、紫外（ＵＶ）、および赤外部分
の範囲のエネルギーを含めるいかなるエネルギーでも有
することができる。 ５．１．２ 電圧発光製品 少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極との間に配置
された電圧発光材料を含むデバイス。 ５．１．３ 導電材料 ここに用いられる“導電材料”は、約１０ボルト／マイ
クロメーター（Ｖ／μｍ）未満の電位の適用下で電子を
通過させる物質を意味する。 ５．１．４ “電圧発光的導電的に直接結合された” ここに用いるフレーズ“電圧発光的導電的に直接結合さ
れた”は、電圧発光材料と電極との間に配置される高め
られていないホール運搬物質または高められていない電
子運搬物質（以下の章５.１.５―５.１.８に定義され
る）を横切ることなく電子が電極から電圧発光材料に移
動する、電極および電圧発光材料の配置を意味する。 ５．１．５ ホール運搬層（“ＨＴＬ”） “ホール運搬層”（“ＨＴＬ”）は或る電圧発光材料を
含む電圧発光製品において、このような物質を含まない
同じ電圧発光製品に比較してラジカルカチオンの生成を
安定させる物質である。ホール運搬層の例は、非制限的
に、米国特許第５,４０９,７８３号に記載されるような
置換および未置換フタロシアニンおよびポルフィリン化
合物、例えばフタロシアニン二塩化珪素および５、１
０、１５、２０−テトラフェニル−２１Ｈ、２３Ｈ−ポ
ルフィリン二塩化珪素（ＩＶ）などを含む。ＨＴＬｓの
その他の例は、非制限的に、米国特許第３,１８０,７３
０号；第３,５６７,４５０号；および第３,６５８,５２
０号（これらの各々は参考として本明細書に組み込まれ
る）；並びに上記の米国特許第５,４０９,７８３号に記
載されているような第三芳香族アミンを含める。 ５．１．６ 高められたホール運搬層 “高められたホール運搬層”は、作動電圧閾値、光輝
（輝度）、製品寿命、および発光波長等（ただしこれら
の制限するものではない）の性能特性によって測定し
て、高められたホール運搬層のない電圧発光製品に比べ
て電圧発光製品の性能を高める少なくとも１種類の付加
的成分をさらに含む、５．１．５章に定義されたホール
運搬層を意味すると定義される。 ５．１．７ 電子運搬層（“ＥＴＬ”） “電子運搬層”（“ＥＴＬ”）は或る電圧発光材料を含
む電圧発光製品のラジカルアニオンの生成を、このよう
な材料を含まない電圧発光製品に比べて安定させる物質
である。例となるＥＴＬ材料は、非制限的に、置換オキ
サゾール類、米国特許第５,２７６,３８１号（これは参
考として本明細書に組み込まれる）に記載されているよ
うなイソキサゾール類、チアゾール類、イソチアゾール
類、オキサジアゾール類、およびチアジアゾール類を含
む。 ５．１．８ 高められた電子運搬層 “高められた電子運搬層”とは、５．１．７章に定義さ
れた電子運搬層であって、作動電圧閾値、光輝（輝
度）、製品寿命、および発光波長等（これに制限される
ものではない）の性能特性によって測定して、高められ
た電子運搬層のない電圧発光製品に比較して電圧発光製
品の性能を高める少なくとも１種類の付加的成分をさら
に含む電子運搬層である。 ５．１．９ アルキル ここに用いる用語“アルキル”は約１ないし約１２個の
炭素原子、より好適には約１ないし約１０個の炭化水素
原子を含む線状、分岐、または環状炭化水素鎖断片また
はラジカル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、アダマンチ
ル、ノルアダマンチルなど）を言う。８個以下の炭素原
子を有する線状、分岐、または環状炭化水素鎖はここで
は“低級アルキル”とも言われる。炭化水素鎖はさらに
一度以上の不飽和、すなわち１つ以上の二重結合または
三重結合（例えばビニル、プロパルギル、アリル、２−
ブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、
１、３−シクロヘキサジエン−１−イル、３−シクロヘ
キセン−１−イルなど）を含むことができる。上記のよ
うな二重結合を含むアルキル基はここでは“アルケン
類”ともいわれる。同様に、三重結合を有するアルキル
基はここでは“アルキン類”とも言われる。しかし、環
状アルキル基に関して用いる場合の“二重および／また
は三重結合の組み合わせ”は、芳香族環状炭化水素鎖を
与える結合配列を含まない。
びデバイスは材料およびエレクトロニクス分野で重要な
要求に取り組むこれら分野の熟練せる当業者によって評
価される。 ５．１ 定義 下記の用語は特にその他の記載がない限り、この５．１
章で定義されると理解される。 ５．１．１ 電圧発光材料 電位の適用下で光子を発する材料。射出される光子は、
電磁スペクトルの可視、紫外（ＵＶ）、および赤外部分
の範囲のエネルギーを含めるいかなるエネルギーでも有
することができる。 ５．１．２ 電圧発光製品 少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極との間に配置
された電圧発光材料を含むデバイス。 ５．１．３ 導電材料 ここに用いられる“導電材料”は、約１０ボルト／マイ
クロメーター（Ｖ／μｍ）未満の電位の適用下で電子を
通過させる物質を意味する。 ５．１．４ “電圧発光的導電的に直接結合された” ここに用いるフレーズ“電圧発光的導電的に直接結合さ
れた”は、電圧発光材料と電極との間に配置される高め
られていないホール運搬物質または高められていない電
子運搬物質（以下の章５.１.５―５.１.８に定義され
る）を横切ることなく電子が電極から電圧発光材料に移
動する、電極および電圧発光材料の配置を意味する。 ５．１．５ ホール運搬層（“ＨＴＬ”） “ホール運搬層”（“ＨＴＬ”）は或る電圧発光材料を
含む電圧発光製品において、このような物質を含まない
同じ電圧発光製品に比較してラジカルカチオンの生成を
安定させる物質である。ホール運搬層の例は、非制限的
に、米国特許第５,４０９,７８３号に記載されるような
置換および未置換フタロシアニンおよびポルフィリン化
合物、例えばフタロシアニン二塩化珪素および５、１
０、１５、２０−テトラフェニル−２１Ｈ、２３Ｈ−ポ
ルフィリン二塩化珪素（ＩＶ）などを含む。ＨＴＬｓの
その他の例は、非制限的に、米国特許第３,１８０,７３
０号；第３,５６７,４５０号；および第３,６５８,５２
０号（これらの各々は参考として本明細書に組み込まれ
る）；並びに上記の米国特許第５,４０９,７８３号に記
載されているような第三芳香族アミンを含める。 ５．１．６ 高められたホール運搬層 “高められたホール運搬層”は、作動電圧閾値、光輝
（輝度）、製品寿命、および発光波長等（ただしこれら
の制限するものではない）の性能特性によって測定し
て、高められたホール運搬層のない電圧発光製品に比べ
て電圧発光製品の性能を高める少なくとも１種類の付加
的成分をさらに含む、５．１．５章に定義されたホール
運搬層を意味すると定義される。 ５．１．７ 電子運搬層（“ＥＴＬ”） “電子運搬層”（“ＥＴＬ”）は或る電圧発光材料を含
む電圧発光製品のラジカルアニオンの生成を、このよう
な材料を含まない電圧発光製品に比べて安定させる物質
である。例となるＥＴＬ材料は、非制限的に、置換オキ
サゾール類、米国特許第５,２７６,３８１号（これは参
考として本明細書に組み込まれる）に記載されているよ
うなイソキサゾール類、チアゾール類、イソチアゾール
類、オキサジアゾール類、およびチアジアゾール類を含
む。 ５．１．８ 高められた電子運搬層 “高められた電子運搬層”とは、５．１．７章に定義さ
れた電子運搬層であって、作動電圧閾値、光輝（輝
度）、製品寿命、および発光波長等（これに制限される
ものではない）の性能特性によって測定して、高められ
た電子運搬層のない電圧発光製品に比較して電圧発光製
品の性能を高める少なくとも１種類の付加的成分をさら
に含む電子運搬層である。 ５．１．９ アルキル ここに用いる用語“アルキル”は約１ないし約１２個の
炭素原子、より好適には約１ないし約１０個の炭化水素
原子を含む線状、分岐、または環状炭化水素鎖断片また
はラジカル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロブチル、アダマンチ
ル、ノルアダマンチルなど）を言う。８個以下の炭素原
子を有する線状、分岐、または環状炭化水素鎖はここで
は“低級アルキル”とも言われる。炭化水素鎖はさらに
一度以上の不飽和、すなわち１つ以上の二重結合または
三重結合（例えばビニル、プロパルギル、アリル、２−
ブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、
１、３−シクロヘキサジエン−１−イル、３−シクロヘ
キセン−１−イルなど）を含むことができる。上記のよ
うな二重結合を含むアルキル基はここでは“アルケン
類”ともいわれる。同様に、三重結合を有するアルキル
基はここでは“アルキン類”とも言われる。しかし、環
状アルキル基に関して用いる場合の“二重および／また
は三重結合の組み合わせ”は、芳香族環状炭化水素鎖を
与える結合配列を含まない。
【００２５】さらに、ここに用いる用語“アルキル”は
さらに、炭化水素断片またはラジカルの１つ以上の炭素
原子上に１つ以上の置換を含む。このような置換はアリ
ール；複素環；ハロゲン（ここではフルオロ（−Ｆ）、
クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、およびヨード
（−Ｉ））を含み（ただしこれらの制限するものではな
い）、例えばトリフルオロメチル、−ＣＦ3；ニトロ
（−ＮＯ2）；シアノ（−ＣＮ）、ヒドロキシル（ここ
では“ヒドロキシ”とも言う）、アルコキシル（ここで
はアルコキシ、−ＯＲ、とも言う）；チオまたはメルカ
プト、アルキル、またはアリールチオ（−ＳＲ）；アミ
ノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキル−ま
たはジアリールアミノ、またはアリールアルキルアミノ
（−ＮＲＲ’）；アミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、ジアリールアミノカルボニルまたはアリ
ールアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
Ｒ’）；カルボキシル、またはアルキル−またはアリー
ルオキシカルボニル（−Ｃ（Ｏ）ＯＲ）；カルボキサル
デヒド、またはアリール−またはアルキルカルボニル
（−Ｃ（Ｏ）Ｒ）；イミニル、アリール−またはアルキ
ルイミニル（−Ｃ（＝ＮＲ）Ｒ’）；スルホ（−ＳＯ2
ＯＲ）；アルキル−またはアリールスルホニル（−ＳＯ
2Ｒ）；カルバミド（−ＨＮＣ（＝Ｏ）ＮＲＲ’）；ま
たはチオカルバミド（−ＨＮＣ（＝Ｓ）ＮＲＲ’）；ト
リハロシリル（Ｘ3Ｓｉ−、ここでＸは上に定義したよ
うなハロゲン）；トリアルコキシシリル（（ＲＯ3Ｓｉ
−））；ここでＲおよびＲ’は独立的に、上に定義した
ようなハロゲン、アリールまたはアルキルである。複素
環基（すなわち複素環、ヘテロアリール、およびヘテロ
アラルキル）を含む置換基は、上記の用語との類比によ
って定義される。例えば用語“ヘテロサイクルオキシ”
は基−ＯＲを指し、ここでＲは以下に定義するように複
素環である。 ５．１．１０ アルケニル 用語“アルケニル”は上の５．１．９章で定義したよう
なアルケンについて言う；ここでアルケンの二つの原子
価を用いて上記アルケンは本発明のオルガノシロキサン
ポリマーの主鎖に結合する。 ５．１．１１ アルキニル 用語“アルキニル”は上の５．１．９章に定義されたア
ルキン類について言う；ここで上記アルキンの２つの原
子価を用いて上記アルキンは本発明のオルガノシロキサ
ンポリマーの主鎖に結合する。 ５．１．１２ カルボニル ここに用いる用語“カルボニル”は官能基−Ｃ（Ｏ）−
を言う。しかし、この基が類似の電子特性および／また
は立体特性を有する公知の基、例えばチオカルボニル
（−Ｃ（Ｓ）−）；スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）−）；ス
ルホニル（−ＳＯ 2−）；ホスホニル（−ＰＯ2−）、お
よびメチレン（−Ｃ（ＣＨ2）−）などで置換され得る
ことは当然である。その他のカルボニル同等物は医薬お
よび有機化学分野の熟練せる当業者にはよく知られてい
る。 ５．１．１３ アリール ここに用いる用語“アリール”は２０個以下の炭素原子
を有する環状芳香族炭化水素鎖を言う。例えばフェニ
ル、ナフチル、ビフェニル、およびアントラセニル等で
ある。アリール基の１個以上の炭素原子が例えばアルキ
ル；アリール；複素環；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒ
ドロキシル、アルコキシルまたはアリールオキシ；チオ
またはメルカプト、アルキル−、またはアリールチオ；
アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキル
−、ジアリール−、またはアリールアルキルアミノ；ア
ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール
アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジア
リールアミノカルボニルまたはアリールアルキルアミノ
カルボニル；カルボキシル、またはアルキル−またはア
リールオキシカルボニル；カルボキサルデヒド、または
アリール−またはアルキルカルボニル；イミニル、また
はアリール−またはアルキルイミニル；スルホ；アルキ
ル−またはアリールスルホニル；ヒドロキシミニル、ま
たはアリール−またはアルコキシミニル；カルバミド；
またはチオカルバミドなどで置換されていてもよい。そ
の上、アリール基の２つ以上のアルキルまたはヘテロア
ルキル置換基が一緒になって融合アリール−アルキルま
たはアリール−ヘテロアルキル環系（例えばテトラヒド
ロナフチル）を形成してもよい。複素環基（例えばヘテ
ロサイクルオキシ、ヘテロアリールオキシ、およびヘテ
ロアラルキルチオ）を含む置換基は上記の用語との類比
によって定義される。 ５．１．１４ アラルキル ここで用いられる用語“アラルキル”は、上記のアルキ
ル基によって親構造に結合したアリール基、例えばベン
ジル、α−メチルベンジル、フェネチルなどを言う。 ５．１．１５ 複素環 ここに用いられる用語“複素環”は、１つ以上の炭素原
子が炭素以外の原子、特に窒素、酸素または硫黄によっ
て置換されている上に定義せる環状アルキル基またはア
リール基を指す。非芳香族の複素環はここでは“環状ヘ
テロアルキル”とも言われる。芳香族複素環はここでは
“ヘテロアリール”とも言われる。例えばこのような基
は、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピロリジ
ニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、オキサジア
ゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、トリアジニル、ピペリジ
ニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ピラジニ
ル、ピペラジニル、ピリミジニル、ナフチリジニル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリ
ニル、インドリジニル、インダゾリル、キノリジニル、
キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、プテリジニル、
キヌクリジニル、カルバゾリル、アクリジニイル、フェ
ナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、プリ
ニル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、および
ベンゾキサゾリルを含む。
さらに、炭化水素断片またはラジカルの１つ以上の炭素
原子上に１つ以上の置換を含む。このような置換はアリ
ール；複素環；ハロゲン（ここではフルオロ（−Ｆ）、
クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、およびヨード
（−Ｉ））を含み（ただしこれらの制限するものではな
い）、例えばトリフルオロメチル、−ＣＦ3；ニトロ
（−ＮＯ2）；シアノ（−ＣＮ）、ヒドロキシル（ここ
では“ヒドロキシ”とも言う）、アルコキシル（ここで
はアルコキシ、−ＯＲ、とも言う）；チオまたはメルカ
プト、アルキル、またはアリールチオ（−ＳＲ）；アミ
ノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキル−ま
たはジアリールアミノ、またはアリールアルキルアミノ
（−ＮＲＲ’）；アミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、ジアリールアミノカルボニルまたはアリ
ールアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
Ｒ’）；カルボキシル、またはアルキル−またはアリー
ルオキシカルボニル（−Ｃ（Ｏ）ＯＲ）；カルボキサル
デヒド、またはアリール−またはアルキルカルボニル
（−Ｃ（Ｏ）Ｒ）；イミニル、アリール−またはアルキ
ルイミニル（−Ｃ（＝ＮＲ）Ｒ’）；スルホ（−ＳＯ2
ＯＲ）；アルキル−またはアリールスルホニル（−ＳＯ
2Ｒ）；カルバミド（−ＨＮＣ（＝Ｏ）ＮＲＲ’）；ま
たはチオカルバミド（−ＨＮＣ（＝Ｓ）ＮＲＲ’）；ト
リハロシリル（Ｘ3Ｓｉ−、ここでＸは上に定義したよ
うなハロゲン）；トリアルコキシシリル（（ＲＯ3Ｓｉ
−））；ここでＲおよびＲ’は独立的に、上に定義した
ようなハロゲン、アリールまたはアルキルである。複素
環基（すなわち複素環、ヘテロアリール、およびヘテロ
アラルキル）を含む置換基は、上記の用語との類比によ
って定義される。例えば用語“ヘテロサイクルオキシ”
は基−ＯＲを指し、ここでＲは以下に定義するように複
素環である。 ５．１．１０ アルケニル 用語“アルケニル”は上の５．１．９章で定義したよう
なアルケンについて言う；ここでアルケンの二つの原子
価を用いて上記アルケンは本発明のオルガノシロキサン
ポリマーの主鎖に結合する。 ５．１．１１ アルキニル 用語“アルキニル”は上の５．１．９章に定義されたア
ルキン類について言う；ここで上記アルキンの２つの原
子価を用いて上記アルキンは本発明のオルガノシロキサ
ンポリマーの主鎖に結合する。 ５．１．１２ カルボニル ここに用いる用語“カルボニル”は官能基−Ｃ（Ｏ）−
を言う。しかし、この基が類似の電子特性および／また
は立体特性を有する公知の基、例えばチオカルボニル
（−Ｃ（Ｓ）−）；スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）−）；ス
ルホニル（−ＳＯ 2−）；ホスホニル（−ＰＯ2−）、お
よびメチレン（−Ｃ（ＣＨ2）−）などで置換され得る
ことは当然である。その他のカルボニル同等物は医薬お
よび有機化学分野の熟練せる当業者にはよく知られてい
る。 ５．１．１３ アリール ここに用いる用語“アリール”は２０個以下の炭素原子
を有する環状芳香族炭化水素鎖を言う。例えばフェニ
ル、ナフチル、ビフェニル、およびアントラセニル等で
ある。アリール基の１個以上の炭素原子が例えばアルキ
ル；アリール；複素環；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒ
ドロキシル、アルコキシルまたはアリールオキシ；チオ
またはメルカプト、アルキル−、またはアリールチオ；
アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキル
−、ジアリール−、またはアリールアルキルアミノ；ア
ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール
アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジア
リールアミノカルボニルまたはアリールアルキルアミノ
カルボニル；カルボキシル、またはアルキル−またはア
リールオキシカルボニル；カルボキサルデヒド、または
アリール−またはアルキルカルボニル；イミニル、また
はアリール−またはアルキルイミニル；スルホ；アルキ
ル−またはアリールスルホニル；ヒドロキシミニル、ま
たはアリール−またはアルコキシミニル；カルバミド；
またはチオカルバミドなどで置換されていてもよい。そ
の上、アリール基の２つ以上のアルキルまたはヘテロア
ルキル置換基が一緒になって融合アリール−アルキルま
たはアリール−ヘテロアルキル環系（例えばテトラヒド
ロナフチル）を形成してもよい。複素環基（例えばヘテ
ロサイクルオキシ、ヘテロアリールオキシ、およびヘテ
ロアラルキルチオ）を含む置換基は上記の用語との類比
によって定義される。 ５．１．１４ アラルキル ここで用いられる用語“アラルキル”は、上記のアルキ
ル基によって親構造に結合したアリール基、例えばベン
ジル、α−メチルベンジル、フェネチルなどを言う。 ５．１．１５ 複素環 ここに用いられる用語“複素環”は、１つ以上の炭素原
子が炭素以外の原子、特に窒素、酸素または硫黄によっ
て置換されている上に定義せる環状アルキル基またはア
リール基を指す。非芳香族の複素環はここでは“環状ヘ
テロアルキル”とも言われる。芳香族複素環はここでは
“ヘテロアリール”とも言われる。例えばこのような基
は、フリル、テトラヒドロフリル、ピロリル、ピロリジ
ニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、オキサジア
ゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、トリアジニル、ピペリジ
ニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ピラジニ
ル、ピペラジニル、ピリミジニル、ナフチリジニル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリ
ニル、インドリジニル、インダゾリル、キノリジニル、
キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、プテリジニル、
キヌクリジニル、カルバゾリル、アクリジニイル、フェ
ナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、プリ
ニル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、および
ベンゾキサゾリルを含む。
【００２６】上の複素環基はさらに、ヘテロアリール基
の１つ以上の炭素原子に、および／または炭素以外の原
子に、１つ以上の置換基、例えば：アルキル；アリー
ル；複素環；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ、
アルコキシルまたはアリールオキシル；チオまたはメル
カプト、アルキル−またはアリールチオ；アミノ、アル
キル−、アリール−、ジアルキル−、ジアリール−、ま
たはアリールアルキルアミノ；アミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニ
ルまたはアリールアルキルアミノカルボニル；カルボキ
シル、またはアルキル−またはアリールオキシカルボニ
ル；カルボキサルデヒド、またはアリール−またはアル
キルカルボニル；イミニル、またはアリール−またはア
ルキルイミニル；スルホ；アルキル−またはアリールス
ルホニル；ヒドロキシイミニル、またはアリール−また
はアルコキシイミニル；カルバミド；またはチオカルバ
ミド等を含んでもよい。その上、２つ以上のアルキル置
換基が一緒になって融合複素環−アルキルまたは複素環
−アリール環系を形成することができる。複素環基を含
む置換基（例えばヘテロサイクルオキシ、ヘテロアリー
ルオキシ、およびヘテロアラルキルチオ等）は上記の用
語との類比によって定義される。 ５．１．１６ 複素環アルキル 用語“複素環アルキル”は、上記のように１つ以上のア
ルキル基によって親構造に結合する複素環基を言う。例
えば２−ピペリジルメチルなど。本明細書に用いる用語
“ヘテロアラルキル”は上記のように１つ以上のアルキ
ル基によって親構造に結合するヘテロアリール基を言
う。例えば２−チエニルメチルなど。 ５．２ 電圧発光デバイス もう一つの面において、本発明は電圧発光デバイスを提
供する。図３に示す一実施態様において、有機電圧発光
デバイスは第一および第二電極（３０２）、（３０４）
および、第一および第二電極と電圧発光的導電的に直接
結合する単一の導電性電圧発光層（３０６）を含む。よ
り特別な実施態様において、電圧発光層（３０６）は、
珪素−酸素結合を含む有機電圧発光材料を含んでなる。
これについては下の５．３章により詳細に説明される。
より特別な実施態様において、第一の電極は陰極であ
り、第二の電極は陽極である。電気接点（３０８）およ
び（３１０）をこれらの電極に結合することができる。
最後に、全デバイスは電源（３１２）によって駆動され
る。図４に示すもう一つの実施態様は、第一電極（４０
２）、第二電極（４０４）、第一および第二電極と電圧
発光的導電的に直接結合している導電性発光層（４０
６）、電気接点（４０８）および（４１０）、および電
源（４１２）を含む。この実施態様において、基板（４
１４）が電極（４０２）と結合する。
の１つ以上の炭素原子に、および／または炭素以外の原
子に、１つ以上の置換基、例えば：アルキル；アリー
ル；複素環；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ、
アルコキシルまたはアリールオキシル；チオまたはメル
カプト、アルキル−またはアリールチオ；アミノ、アル
キル−、アリール−、ジアルキル−、ジアリール−、ま
たはアリールアルキルアミノ；アミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニ
ルまたはアリールアルキルアミノカルボニル；カルボキ
シル、またはアルキル−またはアリールオキシカルボニ
ル；カルボキサルデヒド、またはアリール−またはアル
キルカルボニル；イミニル、またはアリール−またはア
ルキルイミニル；スルホ；アルキル−またはアリールス
ルホニル；ヒドロキシイミニル、またはアリール−また
はアルコキシイミニル；カルバミド；またはチオカルバ
ミド等を含んでもよい。その上、２つ以上のアルキル置
換基が一緒になって融合複素環−アルキルまたは複素環
−アリール環系を形成することができる。複素環基を含
む置換基（例えばヘテロサイクルオキシ、ヘテロアリー
ルオキシ、およびヘテロアラルキルチオ等）は上記の用
語との類比によって定義される。 ５．１．１６ 複素環アルキル 用語“複素環アルキル”は、上記のように１つ以上のア
ルキル基によって親構造に結合する複素環基を言う。例
えば２−ピペリジルメチルなど。本明細書に用いる用語
“ヘテロアラルキル”は上記のように１つ以上のアルキ
ル基によって親構造に結合するヘテロアリール基を言
う。例えば２−チエニルメチルなど。 ５．２ 電圧発光デバイス もう一つの面において、本発明は電圧発光デバイスを提
供する。図３に示す一実施態様において、有機電圧発光
デバイスは第一および第二電極（３０２）、（３０４）
および、第一および第二電極と電圧発光的導電的に直接
結合する単一の導電性電圧発光層（３０６）を含む。よ
り特別な実施態様において、電圧発光層（３０６）は、
珪素−酸素結合を含む有機電圧発光材料を含んでなる。
これについては下の５．３章により詳細に説明される。
より特別な実施態様において、第一の電極は陰極であ
り、第二の電極は陽極である。電気接点（３０８）およ
び（３１０）をこれらの電極に結合することができる。
最後に、全デバイスは電源（３１２）によって駆動され
る。図４に示すもう一つの実施態様は、第一電極（４０
２）、第二電極（４０４）、第一および第二電極と電圧
発光的導電的に直接結合している導電性発光層（４０
６）、電気接点（４０８）および（４１０）、および電
源（４１２）を含む。この実施態様において、基板（４
１４）が電極（４０２）と結合する。
【００２７】電極は電極製造のためのエレクトロニクス
およびソリッドステート装置の当業者に公知のいかなる
材料からも作ることができる。このような材料は導電性
金属類（例えば金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、銅（Ｃｕ）、
アルミニウム（Ａｌ）、インジウム（Ｉｎ）、マグネシ
ウム（Ｍｇ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、
など）、またはこれらの導電性金属類の合金（例えばＭ
ｇ−Ａｇ、およびＭｇ−Ｉｎ）から選択できる。有用な
電極材料は導電性酸化物（例えば酸化亜鉛、酸化錫、酸
化インジウム、ＩＴＯ（酸化インジウム錫））、または
導電性複合材料（例えば銀含有ホウ珪酸ガラス、銀含有
エポキシ樹脂、シリコンゴム、およびフッ化リチウム
（ＬｉＦ）含有アルミニウム（Ａｌ））も含む。さらに
別の材料はエレクトロニクスおよびソリッドステート装
置の熟練せる当業者には熟知されている。もしも第一電
極が発光表面としても用いられるならば、ＩＴＯまたは
金等の電極材料を用いて電圧発光層から発射される光の
透過率を高めることができる。約１０ナノメーター（ｎ
ｍ）と約１０００ｎｍとの間の付着厚さを用いることが
できる。より詳細な厚さは約５０ｎｍから約５００ｎｍ
までの厚さを含む。さらにより詳細な厚さは約１００ｎ
ｍから約４００ｎｍまでの厚さである。さらにより詳細
な厚さは約２００ｎｍから約３００ｎｍまでの厚さであ
る。
およびソリッドステート装置の当業者に公知のいかなる
材料からも作ることができる。このような材料は導電性
金属類（例えば金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、銅（Ｃｕ）、
アルミニウム（Ａｌ）、インジウム（Ｉｎ）、マグネシ
ウム（Ｍｇ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、
など）、またはこれらの導電性金属類の合金（例えばＭ
ｇ−Ａｇ、およびＭｇ−Ｉｎ）から選択できる。有用な
電極材料は導電性酸化物（例えば酸化亜鉛、酸化錫、酸
化インジウム、ＩＴＯ（酸化インジウム錫））、または
導電性複合材料（例えば銀含有ホウ珪酸ガラス、銀含有
エポキシ樹脂、シリコンゴム、およびフッ化リチウム
（ＬｉＦ）含有アルミニウム（Ａｌ））も含む。さらに
別の材料はエレクトロニクスおよびソリッドステート装
置の熟練せる当業者には熟知されている。もしも第一電
極が発光表面としても用いられるならば、ＩＴＯまたは
金等の電極材料を用いて電圧発光層から発射される光の
透過率を高めることができる。約１０ナノメーター（ｎ
ｍ）と約１０００ｎｍとの間の付着厚さを用いることが
できる。より詳細な厚さは約５０ｎｍから約５００ｎｍ
までの厚さを含む。さらにより詳細な厚さは約１００ｎ
ｍから約４００ｎｍまでの厚さである。さらにより詳細
な厚さは約２００ｎｍから約３００ｎｍまでの厚さであ
る。
【００２８】第一電極は陽極または陰極として働くこと
ができる。一実施態様において、もしも第一電極を陽極
として用いるならば、第二（対置）電極は、第一電極の
仕事関数より大きい仕事関数を有する導電物質から作ら
れる。反対に、もし第一電極が陰極として用いられるな
らば、第二（対置）電極は第一電極の仕事関数より小さ
い仕事関数を有する導電物質から作られる。より特異的
実施態様において、陽極は最低約４電子ボルト（“ｅ
Ｖ”）の仕事関数を有する；そして陰極材料は約４ｅＶ
未満の仕事関数を有する。
ができる。一実施態様において、もしも第一電極を陽極
として用いるならば、第二（対置）電極は、第一電極の
仕事関数より大きい仕事関数を有する導電物質から作ら
れる。反対に、もし第一電極が陰極として用いられるな
らば、第二（対置）電極は第一電極の仕事関数より小さ
い仕事関数を有する導電物質から作られる。より特異的
実施態様において、陽極は最低約４電子ボルト（“ｅ
Ｖ”）の仕事関数を有する；そして陰極材料は約４ｅＶ
未満の仕事関数を有する。
【００２９】第一電極はソリッドステート電子装置を製
作する当業者には公知の技術のいずれを用いても形成で
きる。このような方法の例は下記を含む、ただしこれら
に制限されるものではない。抵抗加熱、電子ビーム加
熱、高周波誘導加熱、反応性蒸着、分子ビーム エピタ
クシー、hot wall 蒸着、イオンめっき、またはイオン
化集束ビーム法等を含む物理的蒸着。ダイオード スパ
ッタリング、ダイオード マグネトロン スパッタリン
グ、トリオードおよびテトロード プラズマスパッタリ
ング、反応スパッタリング、イオン化ビーム スパッタ
リング、およびこれらの組み合わせを含むスパッター
法。前駆体分子を適した溶媒（例えばクロロホルム、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ま
たはミリスチレン）に溶解し、それから表面上に流延
し、フィルムを形成する流延法。上記フィルムをその後
オーヴン中の装置（真空下または空調下）に３０℃−１
００℃で１０分−２４時間放置することによって硬化さ
せる。流延法で記載したような溶液の適切量を表面上に
滴下するスピンキャスティング。上記表面を約１００回
転／分（“ｒｐｍ”）―約２０,０００ｒｐｍで、約５
秒（“ｓ”）ないし約２００秒間回転させる。生成した
フィルムをその後上記のように乾燥する。これらの段階
を異なる溶液を用いて反復し、ラミネート構造を形成す
ることができる。材料の量、溶液、沈着法はソリッドス
テートエレクトロニクス装置の熟練せる当業者には公知
の種々の要因に依存する。
作する当業者には公知の技術のいずれを用いても形成で
きる。このような方法の例は下記を含む、ただしこれら
に制限されるものではない。抵抗加熱、電子ビーム加
熱、高周波誘導加熱、反応性蒸着、分子ビーム エピタ
クシー、hot wall 蒸着、イオンめっき、またはイオン
化集束ビーム法等を含む物理的蒸着。ダイオード スパ
ッタリング、ダイオード マグネトロン スパッタリン
グ、トリオードおよびテトロード プラズマスパッタリ
ング、反応スパッタリング、イオン化ビーム スパッタ
リング、およびこれらの組み合わせを含むスパッター
法。前駆体分子を適した溶媒（例えばクロロホルム、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ま
たはミリスチレン）に溶解し、それから表面上に流延
し、フィルムを形成する流延法。上記フィルムをその後
オーヴン中の装置（真空下または空調下）に３０℃−１
００℃で１０分−２４時間放置することによって硬化さ
せる。流延法で記載したような溶液の適切量を表面上に
滴下するスピンキャスティング。上記表面を約１００回
転／分（“ｒｐｍ”）―約２０,０００ｒｐｍで、約５
秒（“ｓ”）ないし約２００秒間回転させる。生成した
フィルムをその後上記のように乾燥する。これらの段階
を異なる溶液を用いて反復し、ラミネート構造を形成す
ることができる。材料の量、溶液、沈着法はソリッドス
テートエレクトロニクス装置の熟練せる当業者には公知
の種々の要因に依存する。
【００３０】第二の電極は第一電極に関して今述べた方
法および材料を用いて生成できる。一実施態様におい
て、第二の電極は電圧発光層上に直接形成される。一実
施態様において、第二電極は電圧発光層のあらゆる結晶
化を効果的に阻止し、上記層が装置操作中における上記
層の発光の自然消滅を軽減する実質上無晶形の構造を保
持するようにする。
法および材料を用いて生成できる。一実施態様におい
て、第二の電極は電圧発光層上に直接形成される。一実
施態様において、第二電極は電圧発光層のあらゆる結晶
化を効果的に阻止し、上記層が装置操作中における上記
層の発光の自然消滅を軽減する実質上無晶形の構造を保
持するようにする。
【００３１】若干の実施態様では基板が含まれる。一実
施態様において、上記基板は実質上透明、または実質上
半透明で、有機発光材料によって発生する光を装置から
射出せしめる。適切な材料の例は、ガラス、プラスチッ
ク、石英、セタミック、および珪素である。製造材料お
よび方法の選択はソリッドステート装置およびエレクト
ロニクスの熟練せる当業者には熟知されている。 ５．３ 有機電圧発光材料 図３の（３０４）および図４の（４０４）で説明される
電圧発光材料は、一実施態様においては、下に示す基礎
構造を有するオルガノシロキサンポリマー（化合物１）
である。この化合物中、オルガノシロキサンポリマーの
有機構成成分は上記ポリマーの主鎖に含まれる。
施態様において、上記基板は実質上透明、または実質上
半透明で、有機発光材料によって発生する光を装置から
射出せしめる。適切な材料の例は、ガラス、プラスチッ
ク、石英、セタミック、および珪素である。製造材料お
よび方法の選択はソリッドステート装置およびエレクト
ロニクスの熟練せる当業者には熟知されている。 ５．３ 有機電圧発光材料 図３の（３０４）および図４の（４０４）で説明される
電圧発光材料は、一実施態様においては、下に示す基礎
構造を有するオルガノシロキサンポリマー（化合物１）
である。この化合物中、オルガノシロキサンポリマーの
有機構成成分は上記ポリマーの主鎖に含まれる。
【００３２】
【化９】 化合物１において、ＲおよびＲ’は以下に記載のように
同一でも異なっていてもよい。一実施態様において、Ｒ
およびＲ’は独立的に、アルケニル、アルキニル、アラ
ルキル、アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロア
リールからなる群から選択され、上記有機成分は任意に
水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロア
ラルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、
アミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、スルホニル
オキシで置換される。有機成分（すなわちＲまたは
Ｒ’）は、上記有機成分をオルガノシロキサンポリマー
の主鎖に連結する最低２個の共有結合を含む。
同一でも異なっていてもよい。一実施態様において、Ｒ
およびＲ’は独立的に、アルケニル、アルキニル、アラ
ルキル、アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロア
リールからなる群から選択され、上記有機成分は任意に
水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロア
ラルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、
アミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、スルホニル
オキシで置換される。有機成分（すなわちＲまたは
Ｒ’）は、上記有機成分をオルガノシロキサンポリマー
の主鎖に連結する最低２個の共有結合を含む。
【００３３】一般的に本発明のオルガノシロキサンポリ
マーの有機成分は、有用な電圧発光、ホール運搬、およ
び／または電子運搬特性を有するあらゆる有機化合物を
含む。このような有機化合物は共役π結合および／また
はキレート化金属の系を含む。しかし本発明はこのよう
な化合物に制限されない。有用な化合物は化学および材
料科学の熟練せる当業者に公知の方法を用いて決定でき
る。例えば若干の例では、候補化合物のエレクトロニ
ク、構造、および充填特性のコンピューターモデリング
を単独で、または測定した物理的特性と組み合わせて用
い、上記化合物の使用可能性を決定する。その他の例で
は、化合物またはその同族体を作り、その特性を実験的
に測定することができる。
マーの有機成分は、有用な電圧発光、ホール運搬、およ
び／または電子運搬特性を有するあらゆる有機化合物を
含む。このような有機化合物は共役π結合および／また
はキレート化金属の系を含む。しかし本発明はこのよう
な化合物に制限されない。有用な化合物は化学および材
料科学の熟練せる当業者に公知の方法を用いて決定でき
る。例えば若干の例では、候補化合物のエレクトロニ
ク、構造、および充填特性のコンピューターモデリング
を単独で、または測定した物理的特性と組み合わせて用
い、上記化合物の使用可能性を決定する。その他の例で
は、化合物またはその同族体を作り、その特性を実験的
に測定することができる。
【００３４】有用な化合物の例は、ポリ（フェニレンビ
ニレン）化合物、より詳細には、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）（“ＰＰＶ”、化合物２）である。この化合
物は有用な電圧発光特性を有することが判明し、有機化
学の当業者に公知の方法および材料を用いて作ることが
できる（バロー（Burroughes）、ブラッドレー（Bradle
y）ら、１９９０；バーン（Burn）、ブラッドレーら、
１９９２）。
ニレン）化合物、より詳細には、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）（“ＰＰＶ”、化合物２）である。この化合
物は有用な電圧発光特性を有することが判明し、有機化
学の当業者に公知の方法および材料を用いて作ることが
できる（バロー（Burroughes）、ブラッドレー（Bradle
y）ら、１９９０；バーン（Burn）、ブラッドレーら、
１９９２）。
【００３５】
【化１０】 有用な電圧発光特性を有する非常に種々様々のＰＰＶが
知られており、本発明のオルガノシロキサンポリマーの
有機成分として用いることができる。これらの誘導体
は、ソリッドステート装置の当業者には公知の次のよう
な化合物を含む：ＭＥＮ−ＰＰＶ（ブラウン（Braun）
およびヒーガー（Heeger）１９９１；ブラウン、ヒーガ
ーら、１９９１；ブラウンおよびヒーガー１９９２；パ
ーカー１９９４）およびそのトリメチルシリルおよびメ
トキシ誘導体類（Zyung、Hwang ら、１９９５）、コレ
ステロール−ＰＰＶ（アラタニ、ザング（Zhang）ら、
１９９３）、ジフェニル−ＰＰＶ（Hsieh、アントニア
ディス（Antoniadis）ら；Hsieh、アントニアディス
ら、１９９５）、メトキシ−ＰＰＶ（Zyung、キム（Ki
m）ら、１９９５）、ノノキシ−ＰＰＶ（ハマグチおよ
びヨシノ、１９９５）、ジヘプトキシ−ジメトキシ−Ｐ
ＰＶ（ヤング（Yang）、フ（Hu）、ら、１９９５）、Ｃ
Ｎ−ＰＰＶ（グリーンハム（Greenham）、モラッティ
（Moratti）ら、１９９３；バイゲント、ハマーら、１
９９５；バイゲント、マークスら、１９９５；モラッテ
ィ、セルビニ（Cervini）ら、１９９５；スターリング
（Staring）、デマント（Demandt）ら、１９９５）、Ｎ
ＢＲＰＶ−５０（バイゲント、フレンド（Friend）ら、
１９９５）、ジメチル−およびジメトキシ−ＰＰＶ（バ
ーン、ブラッドレーら、１９９２）、フッ素化ＰＰＶｓ
（ベンジャミン、ファラギ（Faraggi）ら、１９９
６）、ＰＰＶ−アントラセン結合物（ピーターズ、デル
モッテら、１９９７）、およびジメチルオクチルシリル
ＰＰＶ（キム、Hwang ら、１９９６）。さらにより有用
なＰＰＶ誘導体類は、チオフェン−ＰＰＶ結合物（バイ
ゲント、ハマーら、１９９５）、“ＰＮＶ”、（オノ
ダ、オーモリら、１９９５；タッシュ（Tasch）、グラ
ウプナー（Graupner）ら、１９９５）、いわゆる“溶解
性ＰＮＶ”（ハナック（Hanack）、セグラ（Segura）
ら、１９９６）、“Ｐ（ＰＶ−ＮＶ）”（ファラギ、Ch
ayet ら、１９９５）、いわゆるラダー化合物（グレム
（Grem）、マーチン（Martin）ら、１９９５；グレム、
パール（Paar）ら、１９９５；グリム（Grimme）、クレ
ーンシュミット（Kreyenschmidt）ら、１９９５；スタ
ンプル（Stampfl）、タッシュら、１９９５；タッシ
ュ、ニコ（Niko）ら、１９９６）、ピリジルＰＰＶ類似
体（“ＰＰｙＶ”、（ヘッセン、ゲブラーら；マーセラ
（Marsella）、フ（Fu）ら、１９９５；チアン（Tia
n）、ウ（Wu）ら、１９９５、オノダ、１９９５＃２０
５）、エチニル ＰＰＶ誘導体（ジェグリンスキー、ア
ミルら、１９９５）、蛍光置換ＰＰＶ誘導体類（チョ
ー、キムら、１９９７）、Ｒｕ（ｂｉｐｙ）−ＰＰＶ錯
化合物（チャン、ゴングら、１９９７）、ジメチルシリ
ル−ＰＰＶ誘導体類（ガルテン（Garten）、ヒルベラー
（Hilberer）ら、１９９７）、アントラセンまたはナフ
タレンと結合したＭＥＨＰＰＶ（バラシュコフ（Barash
kov）、ノビコバ（Novikiva）ら、１９９６）、ＰＰＶ
と結合したトリアゾール（グリス（Grice）、Tajbakhsh
ら、１９９６）、およびオリゴフェニレンビニレン類
（“オリゴ−ＰＰＶｓ”（グッドソン（Goodson）、リ
（Li）ら、１９９７；マダックス（Maddux）、リ ら、
１９９７））を含む。また別のＰＰＶ誘導体類は米国特
許第５,３９９,５０２号に記載されている。追加的ＰＰ
Ｖ化合物が米国特許第５,６７９,７５７号に記載されて
いる。有用な 非ＰＰＶ有機化合物はポリシラン類を含
む（キド、ナガイら、１９９１；キド、ナガイら、１９
９１；エビハラ、コシハラら、１９９６；ハットリ、ス
ガノら、１９９６；スズキ １９９６、フジイ、１９９
６＃１２６；スズキ１９９６；スズキおよびホシノ１９
９６）、ポリ（ジフェニルキノキサリン）（“ＰｄＰｈ
Ｑｘ”、（ヤマモト、イノウエら、１９９４））、ポリ
キノリン（パーカー１９９４；パーカー、ペイ（Pei）
ら、１９９４）、ポリフェニル-フェニレン ビニレン
（“ＰＰＰＶ”、（ディアコノフ、レスラー（Rosler）
ら、１９９５））、ポリフェニル（“ＰＰＰ”、（エド
ワード（Edwards）、ブルンステンゲル（Blumstengel）
ら、１９９７））、ジフェニルアセチレン類（サン（Su
n）、マスダら、１９９６；サン、マスダら、１９９
６）、ポリ（エチレンテレフタレート）類およびポリ
（エチレンナフタレート）類（マリー（Mary）、アルバ
ーチニ（Albertini）ら、１９９７）を含む。その他の
有用な非ＰＰＶ有機成分はＰＣＴ公告第ＷＯ９８２８２
９６号に記載されているピラゾール−ベース−化合物、
ＰＣＴ公告第ＷＯ９８３００７１号に記載されているア
リール アミン、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８３６６２０号に
記載されているポリ ビ−アリール化合物類、ＰＣＴ公
告第ＷＯ９８３７７３６号に記載されている有機ベリリ
ウム錯化合物、欧州特許第ＥＰ０７５４６９１号に記載
されているシラシクロペンタジエン化合物、ＥＰ０７８
６９２４号に記載されているオルガノシラン類、日本特
許ＪＰ０９２０８５３３号に記載されているトリアミン
類、欧州特許第ＥＰ０７６５１０６号、ＰＣＴ公告第Ｗ
Ｏ９７３３３２３号に記載されているポリフルオレン
類、日本特許ＪＰ０９２５５９４９号に記載されている
ポリへテロサイクル類、日本特許ＪＰ０９２６８２８３
号に記載されているビス（アミノフェニル）アントラセ
ン誘導体、日本特許第ＪＰ０９２６８２８４号に記載さ
れているフェニレンジアミン類、欧州特許第ＥＰ０８０
５１４３号に記載されているトリアミン、日本特許出願
第ＪＰ１００１２３８４号、ＪＰ１００３６８２８号、
ＪＰ１００３６８２９号、およびＪＰ１００３６８３０
号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ１００３
６８３２号に記載されているヒドロキシキノリン、欧州
特許第ＥＰ０８２５２４２号に記載されている化合物
類、日本特許第ＪＰ１００７７４６７号に記載されてい
るアリーレンビニレン化合物、米国特許第５,７５９,４
４４号、および第５,７５９,７０９号に記載されている
化合物類、欧州特許第ＥＰ０８４７２２８号に記載され
ている化合物類、日本特許第０９３１００６６号に記載
されているアリールアミン化合物類、米国特許第５,６
７２,６７８号に記載されている化合物類、ＰＣＴ公告
第ＷＯ９８０４６１０号に記載されている化合物類、米
国特許第５,７４７,１８２号に記載されているポリ（フ
ェニレンビニレン）化合物類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８１
３４０８号に記載の化合物類、米国特許第５,７９２,５
６７号および第５,７９２,５６８号に記載されているト
リアゾール誘導体類、日本特許第ＪＰ０９００３０１４
号、ＪＰ０９０２０８８６号、およびＪＰ０９０３５８
７０号に記載されているジスチルベン化合物類、日本特
許第ＪＰ０９０５０８８７号に記載されているベンゾチ
アゾール誘導体類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８２８７６７号
に記載されているペリレン誘導体類、米国特許第５,４
２５,１２５号に記載されているポリ（アリーレンエタ
ンジイル）ポリマー、欧州特許第ＥＰ０７０４０９４号
に記載されているアリーレンビニレンポリマー類、日本
特許第ＪＰ１００７２５７９号に記載されている化合物
類、日本特許第ＪＰ０９００３３４２号に記載されてい
るピラジノキノキサリン誘導体類、日本特許第ＪＰ０９
００３４４６号およびＪＰ０９００３４４７号に記載さ
れている化合物類、日本特許第ＪＰ０９０１３０２４号
に記載されているテトラアザポルフィリン化合物類、日
本特許第ＪＰ０９０１３０２５号およびＪＰ０９０１３
０２６号に記載されているキノキサリン化合物類、米国
特許第５,５９３,７８８号に記載されているキナクリド
ン化合物、日本特許第０９０３１４５４号およびＪＰ０
９０３１４５５号に記載されている化合物類、日本特許
第ＪＰ０９０４５４７８号に記載されている化合物類、
日本特許第ＪＰ０９０５３０６８号に記載されているク
マリン誘導体類、日本特許第０９０５９２５６５号に記
載されているイミノスチルベン化合物類、欧州特許第Ｅ
Ｐ０７６１７７２号に記載されている化合物類、日本特
許第ＪＰ０９０８７６１６号に記載されている化合物、
欧州特許第ＥＰ０７３１６２５号記載のアリールアミン
化合物類、日本特許第ＪＰ０９０９５４７０号に記載さ
れているアミン化合物類、日本特許第ＪＰ０９１１１２
３４号に記載されているメタロ有機錯化合物、日本特許
第ＪＰ０９１１１２３３号に記載されている化合物類、
米国特許第５,６２９,４２１号に記載されているヒドラ
ゾン化合物類、欧州特許第ＥＰ０７７５１７９号に記載
されているベンゾキサジノン類、欧州特許第ＥＰ０７７
５１８０号に記載されているナフタルイミド化合物類、
欧州特許第ＥＰ０７４３８０９号に記載されている化合
物類、日本特許第ＪＰ０９１４３１３０号に記載されて
いるアミン化合物類、日本特許第ＪＰ０９１４８０７２
号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ０９１５
７６４３号に記載されているアミノアントラセン化合物
類、日本特許第０９１６５３９０号、ＪＰ０９１６５３
９１号、ＪＰ０９２２７５７６号、およびＪＰ０９１７
５５２９号に記載されている有機金属錯化合物類、日本
特許第ＪＰ０９１６５５７３号に記載されている化合物
類、欧州特許第ＥＰ０７６６４９８号に記載されている
化合物類、日本特許第ＪＰ０９１９４８３１号に記載さ
れている有機金属錯化合物類、日本特許第ＪＰ０９２０
２７６２号に記載されているヒドラゾン誘導体類、日本
特許第ＪＰ０９２１６８５５号に記載されているアセナ
フテン誘導体類、日本特許第ＪＰ０９２４１６２９号に
記載されている多環式環系、日本特許第ＪＰ０９２５５
７２５号に記載されているオキサジアゾリン化ポリマー
類、日本特許第ＪＰ０９２６３７５４号に記載されてい
るオルガノシラン化合物類、日本特許第０９２５５９４
９号、ＪＰ０９２６８３８３号、ＪＰ０９２６８２８４
号に記載されている化合物類、日本特許第０９２７９１
３６号に記載されているキレート化化合物、日本特許第
ＪＰ０９２８６９８０号およびＪＰ０９２９１２７４号
に記載されている化合物類、欧州特許第ＥＰ０８０５１
４３号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ０９
２９６１６６号に記載されているポルフィリン誘導体
類、日本特許第ＪＰ０９３０２３３７号に記載されてい
る化合物類、日本特許第ＪＰ０９３１６４４０号に記載
されている化合物類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９７４６６０５
号に記載されているシラン誘導体類、日本特許第ＪＰ０
９３０２４１７６号に記載されている化合物類、日本特
許第ＪＰ０９３２８４７２号に記載されているキノリン
誘導体類、日本特許出願第ＪＰ０９３２８６７８号およ
びＪＰ０９３２８６７９号に記載されている有機金属錯
化合物類、米国特許第５,７０２,８３３号に記載されて
いるオキサジアゾール誘導体類、日本特許第ＪＰ１００
２５４７２号に記載されている有機アルミニウム錯化合
物、日本特許第ＪＰ１００４５７２２号に記載されてい
る化合物類、日本特許第ＪＰ１００４６１３８号に記載
されているアリーレンビニレン化合物、日本特許第ＪＰ
１００５３７５９号に記載されている化合物類、欧州特
許第ＥＰ０８２５８０４号に記載されているベンザゾー
ル誘導体類、日本特許第ＪＰ１０００７２５８０号およ
びＪＰ１０００７２５８１号に記載されている化合物
類、日本特許第１００７７２５２号に記載されているト
リアミン化合物類、日本特許第ＪＰ１００８１８７４号
に記載されているシラン化合物類、米国特許第５,７５
５,９９９号に記載されている化合物類、米国特許第５,
７６６,５１５号に記載されている化合物類、および米
国特許第５,７６６,７７９号に記載されているベンザゾ
ール化合物類を含む。
知られており、本発明のオルガノシロキサンポリマーの
有機成分として用いることができる。これらの誘導体
は、ソリッドステート装置の当業者には公知の次のよう
な化合物を含む：ＭＥＮ−ＰＰＶ（ブラウン（Braun）
およびヒーガー（Heeger）１９９１；ブラウン、ヒーガ
ーら、１９９１；ブラウンおよびヒーガー１９９２；パ
ーカー１９９４）およびそのトリメチルシリルおよびメ
トキシ誘導体類（Zyung、Hwang ら、１９９５）、コレ
ステロール−ＰＰＶ（アラタニ、ザング（Zhang）ら、
１９９３）、ジフェニル−ＰＰＶ（Hsieh、アントニア
ディス（Antoniadis）ら；Hsieh、アントニアディス
ら、１９９５）、メトキシ−ＰＰＶ（Zyung、キム（Ki
m）ら、１９９５）、ノノキシ−ＰＰＶ（ハマグチおよ
びヨシノ、１９９５）、ジヘプトキシ−ジメトキシ−Ｐ
ＰＶ（ヤング（Yang）、フ（Hu）、ら、１９９５）、Ｃ
Ｎ−ＰＰＶ（グリーンハム（Greenham）、モラッティ
（Moratti）ら、１９９３；バイゲント、ハマーら、１
９９５；バイゲント、マークスら、１９９５；モラッテ
ィ、セルビニ（Cervini）ら、１９９５；スターリング
（Staring）、デマント（Demandt）ら、１９９５）、Ｎ
ＢＲＰＶ−５０（バイゲント、フレンド（Friend）ら、
１９９５）、ジメチル−およびジメトキシ−ＰＰＶ（バ
ーン、ブラッドレーら、１９９２）、フッ素化ＰＰＶｓ
（ベンジャミン、ファラギ（Faraggi）ら、１９９
６）、ＰＰＶ−アントラセン結合物（ピーターズ、デル
モッテら、１９９７）、およびジメチルオクチルシリル
ＰＰＶ（キム、Hwang ら、１９９６）。さらにより有用
なＰＰＶ誘導体類は、チオフェン−ＰＰＶ結合物（バイ
ゲント、ハマーら、１９９５）、“ＰＮＶ”、（オノ
ダ、オーモリら、１９９５；タッシュ（Tasch）、グラ
ウプナー（Graupner）ら、１９９５）、いわゆる“溶解
性ＰＮＶ”（ハナック（Hanack）、セグラ（Segura）
ら、１９９６）、“Ｐ（ＰＶ−ＮＶ）”（ファラギ、Ch
ayet ら、１９９５）、いわゆるラダー化合物（グレム
（Grem）、マーチン（Martin）ら、１９９５；グレム、
パール（Paar）ら、１９９５；グリム（Grimme）、クレ
ーンシュミット（Kreyenschmidt）ら、１９９５；スタ
ンプル（Stampfl）、タッシュら、１９９５；タッシ
ュ、ニコ（Niko）ら、１９９６）、ピリジルＰＰＶ類似
体（“ＰＰｙＶ”、（ヘッセン、ゲブラーら；マーセラ
（Marsella）、フ（Fu）ら、１９９５；チアン（Tia
n）、ウ（Wu）ら、１９９５、オノダ、１９９５＃２０
５）、エチニル ＰＰＶ誘導体（ジェグリンスキー、ア
ミルら、１９９５）、蛍光置換ＰＰＶ誘導体類（チョ
ー、キムら、１９９７）、Ｒｕ（ｂｉｐｙ）−ＰＰＶ錯
化合物（チャン、ゴングら、１９９７）、ジメチルシリ
ル−ＰＰＶ誘導体類（ガルテン（Garten）、ヒルベラー
（Hilberer）ら、１９９７）、アントラセンまたはナフ
タレンと結合したＭＥＨＰＰＶ（バラシュコフ（Barash
kov）、ノビコバ（Novikiva）ら、１９９６）、ＰＰＶ
と結合したトリアゾール（グリス（Grice）、Tajbakhsh
ら、１９９６）、およびオリゴフェニレンビニレン類
（“オリゴ−ＰＰＶｓ”（グッドソン（Goodson）、リ
（Li）ら、１９９７；マダックス（Maddux）、リ ら、
１９９７））を含む。また別のＰＰＶ誘導体類は米国特
許第５,３９９,５０２号に記載されている。追加的ＰＰ
Ｖ化合物が米国特許第５,６７９,７５７号に記載されて
いる。有用な 非ＰＰＶ有機化合物はポリシラン類を含
む（キド、ナガイら、１９９１；キド、ナガイら、１９
９１；エビハラ、コシハラら、１９９６；ハットリ、ス
ガノら、１９９６；スズキ １９９６、フジイ、１９９
６＃１２６；スズキ１９９６；スズキおよびホシノ１９
９６）、ポリ（ジフェニルキノキサリン）（“ＰｄＰｈ
Ｑｘ”、（ヤマモト、イノウエら、１９９４））、ポリ
キノリン（パーカー１９９４；パーカー、ペイ（Pei）
ら、１９９４）、ポリフェニル-フェニレン ビニレン
（“ＰＰＰＶ”、（ディアコノフ、レスラー（Rosler）
ら、１９９５））、ポリフェニル（“ＰＰＰ”、（エド
ワード（Edwards）、ブルンステンゲル（Blumstengel）
ら、１９９７））、ジフェニルアセチレン類（サン（Su
n）、マスダら、１９９６；サン、マスダら、１９９
６）、ポリ（エチレンテレフタレート）類およびポリ
（エチレンナフタレート）類（マリー（Mary）、アルバ
ーチニ（Albertini）ら、１９９７）を含む。その他の
有用な非ＰＰＶ有機成分はＰＣＴ公告第ＷＯ９８２８２
９６号に記載されているピラゾール−ベース−化合物、
ＰＣＴ公告第ＷＯ９８３００７１号に記載されているア
リール アミン、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８３６６２０号に
記載されているポリ ビ−アリール化合物類、ＰＣＴ公
告第ＷＯ９８３７７３６号に記載されている有機ベリリ
ウム錯化合物、欧州特許第ＥＰ０７５４６９１号に記載
されているシラシクロペンタジエン化合物、ＥＰ０７８
６９２４号に記載されているオルガノシラン類、日本特
許ＪＰ０９２０８５３３号に記載されているトリアミン
類、欧州特許第ＥＰ０７６５１０６号、ＰＣＴ公告第Ｗ
Ｏ９７３３３２３号に記載されているポリフルオレン
類、日本特許ＪＰ０９２５５９４９号に記載されている
ポリへテロサイクル類、日本特許ＪＰ０９２６８２８３
号に記載されているビス（アミノフェニル）アントラセ
ン誘導体、日本特許第ＪＰ０９２６８２８４号に記載さ
れているフェニレンジアミン類、欧州特許第ＥＰ０８０
５１４３号に記載されているトリアミン、日本特許出願
第ＪＰ１００１２３８４号、ＪＰ１００３６８２８号、
ＪＰ１００３６８２９号、およびＪＰ１００３６８３０
号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ１００３
６８３２号に記載されているヒドロキシキノリン、欧州
特許第ＥＰ０８２５２４２号に記載されている化合物
類、日本特許第ＪＰ１００７７４６７号に記載されてい
るアリーレンビニレン化合物、米国特許第５,７５９,４
４４号、および第５,７５９,７０９号に記載されている
化合物類、欧州特許第ＥＰ０８４７２２８号に記載され
ている化合物類、日本特許第０９３１００６６号に記載
されているアリールアミン化合物類、米国特許第５,６
７２,６７８号に記載されている化合物類、ＰＣＴ公告
第ＷＯ９８０４６１０号に記載されている化合物類、米
国特許第５,７４７,１８２号に記載されているポリ（フ
ェニレンビニレン）化合物類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８１
３４０８号に記載の化合物類、米国特許第５,７９２,５
６７号および第５,７９２,５６８号に記載されているト
リアゾール誘導体類、日本特許第ＪＰ０９００３０１４
号、ＪＰ０９０２０８８６号、およびＪＰ０９０３５８
７０号に記載されているジスチルベン化合物類、日本特
許第ＪＰ０９０５０８８７号に記載されているベンゾチ
アゾール誘導体類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９８２８７６７号
に記載されているペリレン誘導体類、米国特許第５,４
２５,１２５号に記載されているポリ（アリーレンエタ
ンジイル）ポリマー、欧州特許第ＥＰ０７０４０９４号
に記載されているアリーレンビニレンポリマー類、日本
特許第ＪＰ１００７２５７９号に記載されている化合物
類、日本特許第ＪＰ０９００３３４２号に記載されてい
るピラジノキノキサリン誘導体類、日本特許第ＪＰ０９
００３４４６号およびＪＰ０９００３４４７号に記載さ
れている化合物類、日本特許第ＪＰ０９０１３０２４号
に記載されているテトラアザポルフィリン化合物類、日
本特許第ＪＰ０９０１３０２５号およびＪＰ０９０１３
０２６号に記載されているキノキサリン化合物類、米国
特許第５,５９３,７８８号に記載されているキナクリド
ン化合物、日本特許第０９０３１４５４号およびＪＰ０
９０３１４５５号に記載されている化合物類、日本特許
第ＪＰ０９０４５４７８号に記載されている化合物類、
日本特許第ＪＰ０９０５３０６８号に記載されているク
マリン誘導体類、日本特許第０９０５９２５６５号に記
載されているイミノスチルベン化合物類、欧州特許第Ｅ
Ｐ０７６１７７２号に記載されている化合物類、日本特
許第ＪＰ０９０８７６１６号に記載されている化合物、
欧州特許第ＥＰ０７３１６２５号記載のアリールアミン
化合物類、日本特許第ＪＰ０９０９５４７０号に記載さ
れているアミン化合物類、日本特許第ＪＰ０９１１１２
３４号に記載されているメタロ有機錯化合物、日本特許
第ＪＰ０９１１１２３３号に記載されている化合物類、
米国特許第５,６２９,４２１号に記載されているヒドラ
ゾン化合物類、欧州特許第ＥＰ０７７５１７９号に記載
されているベンゾキサジノン類、欧州特許第ＥＰ０７７
５１８０号に記載されているナフタルイミド化合物類、
欧州特許第ＥＰ０７４３８０９号に記載されている化合
物類、日本特許第ＪＰ０９１４３１３０号に記載されて
いるアミン化合物類、日本特許第ＪＰ０９１４８０７２
号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ０９１５
７６４３号に記載されているアミノアントラセン化合物
類、日本特許第０９１６５３９０号、ＪＰ０９１６５３
９１号、ＪＰ０９２２７５７６号、およびＪＰ０９１７
５５２９号に記載されている有機金属錯化合物類、日本
特許第ＪＰ０９１６５５７３号に記載されている化合物
類、欧州特許第ＥＰ０７６６４９８号に記載されている
化合物類、日本特許第ＪＰ０９１９４８３１号に記載さ
れている有機金属錯化合物類、日本特許第ＪＰ０９２０
２７６２号に記載されているヒドラゾン誘導体類、日本
特許第ＪＰ０９２１６８５５号に記載されているアセナ
フテン誘導体類、日本特許第ＪＰ０９２４１６２９号に
記載されている多環式環系、日本特許第ＪＰ０９２５５
７２５号に記載されているオキサジアゾリン化ポリマー
類、日本特許第ＪＰ０９２６３７５４号に記載されてい
るオルガノシラン化合物類、日本特許第０９２５５９４
９号、ＪＰ０９２６８３８３号、ＪＰ０９２６８２８４
号に記載されている化合物類、日本特許第０９２７９１
３６号に記載されているキレート化化合物、日本特許第
ＪＰ０９２８６９８０号およびＪＰ０９２９１２７４号
に記載されている化合物類、欧州特許第ＥＰ０８０５１
４３号に記載されている化合物類、日本特許第ＪＰ０９
２９６１６６号に記載されているポルフィリン誘導体
類、日本特許第ＪＰ０９３０２３３７号に記載されてい
る化合物類、日本特許第ＪＰ０９３１６４４０号に記載
されている化合物類、ＰＣＴ公告第ＷＯ９７４６６０５
号に記載されているシラン誘導体類、日本特許第ＪＰ０
９３０２４１７６号に記載されている化合物類、日本特
許第ＪＰ０９３２８４７２号に記載されているキノリン
誘導体類、日本特許出願第ＪＰ０９３２８６７８号およ
びＪＰ０９３２８６７９号に記載されている有機金属錯
化合物類、米国特許第５,７０２,８３３号に記載されて
いるオキサジアゾール誘導体類、日本特許第ＪＰ１００
２５４７２号に記載されている有機アルミニウム錯化合
物、日本特許第ＪＰ１００４５７２２号に記載されてい
る化合物類、日本特許第ＪＰ１００４６１３８号に記載
されているアリーレンビニレン化合物、日本特許第ＪＰ
１００５３７５９号に記載されている化合物類、欧州特
許第ＥＰ０８２５８０４号に記載されているベンザゾー
ル誘導体類、日本特許第ＪＰ１０００７２５８０号およ
びＪＰ１０００７２５８１号に記載されている化合物
類、日本特許第１００７７２５２号に記載されているト
リアミン化合物類、日本特許第ＪＰ１００８１８７４号
に記載されているシラン化合物類、米国特許第５,７５
５,９９９号に記載されている化合物類、米国特許第５,
７６６,５１５号に記載されている化合物類、および米
国特許第５,７６６,７７９号に記載されているベンザゾ
ール化合物類を含む。
【００３６】より特定の実施態様において、有機成分は
アルキレン、アラルキレン、アリーレン、ヘテロアラル
キレンおよびヘテロアリーレンからなる群から選択され
る。より詳細な実施態様において、有機成分はアリーレ
ンまたはヘテロアリーレンである。さらにより詳細な実
施態様において、有機成分はアリーレンである。本発明
に有用なより特定のアリーレン類は２ないし７個の融合
芳香族環を含む多環式芳香族炭化水素を含むものであ
る。さらにより詳細な実施態様において、ＲおよびＲ’
は電圧発光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびこれ
らの組み合わせからなる群から選択される２ないし７個
の融合方向環を含むアリーレンである。言い換えれば、
ＲおよびＲ’は独立的に、電圧発光剤、ホール運搬剤、
電子運搬剤、またはこれらの作用物質の組み合わせであ
る。こうして、有機化学および材料科学の熟練せる当業
者には、本発明のオルガノシロキサンポリマーが電圧発
光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤またはこれらの組み合
わせを上記ポリマーの主鎖に含むことができることは理
解される。
アルキレン、アラルキレン、アリーレン、ヘテロアラル
キレンおよびヘテロアリーレンからなる群から選択され
る。より詳細な実施態様において、有機成分はアリーレ
ンまたはヘテロアリーレンである。さらにより詳細な実
施態様において、有機成分はアリーレンである。本発明
に有用なより特定のアリーレン類は２ないし７個の融合
芳香族環を含む多環式芳香族炭化水素を含むものであ
る。さらにより詳細な実施態様において、ＲおよびＲ’
は電圧発光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびこれ
らの組み合わせからなる群から選択される２ないし７個
の融合方向環を含むアリーレンである。言い換えれば、
ＲおよびＲ’は独立的に、電圧発光剤、ホール運搬剤、
電子運搬剤、またはこれらの作用物質の組み合わせであ
る。こうして、有機化学および材料科学の熟練せる当業
者には、本発明のオルガノシロキサンポリマーが電圧発
光剤、ホール運搬剤、電子運搬剤またはこれらの組み合
わせを上記ポリマーの主鎖に含むことができることは理
解される。
【００３７】上記有機成分は、有機化学の熟練せる当業
者に公知の方法および材料を用いて本発明のオルガノシ
ロキサンポリマーの主鎖に結合することができる。例え
ば、トリハロシリル−、トリアルコキシシリル−、ジハ
ロアルキルシリル−、ジアルコキシアルキルシリル−、
ジアルキルハロシリル−またはジアルキルアルコキシシ
リル−官能価を用いて有機成分と、オルガノシロキサン
ポリマーの主鎖とを結合できる。このような官能価の結
合法の一つはヒドロシリル化（hydrosilation）によ
る。ヒドロシリル化は広範囲の条件下で広範囲の試薬、
触媒および基板を用いて上首尾に行われる（オジマ、１
９８９；ヒヤマおよびクスモト１９９１；１９９２）。
者に公知の方法および材料を用いて本発明のオルガノシ
ロキサンポリマーの主鎖に結合することができる。例え
ば、トリハロシリル−、トリアルコキシシリル−、ジハ
ロアルキルシリル−、ジアルコキシアルキルシリル−、
ジアルキルハロシリル−またはジアルキルアルコキシシ
リル−官能価を用いて有機成分と、オルガノシロキサン
ポリマーの主鎖とを結合できる。このような官能価の結
合法の一つはヒドロシリル化（hydrosilation）によ
る。ヒドロシリル化は広範囲の条件下で広範囲の試薬、
触媒および基板を用いて上首尾に行われる（オジマ、１
９８９；ヒヤマおよびクスモト１９９１；１９９２）。
【００３８】一実施態様において、有機成分は電圧発光
剤である。より詳細に述べるならば、一実施態様におい
て、ＲおよびＲ’は独立的にアントラセンおよびペンタ
センである。より詳細な実施態様では上記有機成分はア
ントラセンである。オルガノシロキサンポリマーのアン
トラセン成分は化合物１に関して上に述べたように各々
任意に置換することができる。化合物１の一実施態様に
おいて、主鎖シロキサンポリマーは下の化合物３として
示されるアントラセン誘導体を含む。
剤である。より詳細に述べるならば、一実施態様におい
て、ＲおよびＲ’は独立的にアントラセンおよびペンタ
センである。より詳細な実施態様では上記有機成分はア
ントラセンである。オルガノシロキサンポリマーのアン
トラセン成分は化合物１に関して上に述べたように各々
任意に置換することができる。化合物１の一実施態様に
おいて、主鎖シロキサンポリマーは下の化合物３として
示されるアントラセン誘導体を含む。
【００３９】
【化１１】 Ｒ1−Ｒ10は化合物１のＲおよびＲ’に関して上に記載
した置換基群から独立的に選択される。一特殊な実施態
様において、２つの置換基を主鎖の隣接珪素原子と結合
させる。より詳細な実施態様において、これらの２つの
置換基はアントラセン分子上に対照的に置かれる（例え
ばＲ1およびＲ4、Ｒ2およびＲ7、またはＲ 5および
Ｒ10）。さらにより詳細な実施態様において、置換基の
少なくとも１つがアルキレン基である。さらにより詳細
な実施態様において、アルキレン基は一般式−ＣＨ
2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、ここでｍは０から４までの
整数である。より詳細には、ｍは１であり、すなわち置
換基はトリメチレン：−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である。
した置換基群から独立的に選択される。一特殊な実施態
様において、２つの置換基を主鎖の隣接珪素原子と結合
させる。より詳細な実施態様において、これらの２つの
置換基はアントラセン分子上に対照的に置かれる（例え
ばＲ1およびＲ4、Ｒ2およびＲ7、またはＲ 5および
Ｒ10）。さらにより詳細な実施態様において、置換基の
少なくとも１つがアルキレン基である。さらにより詳細
な実施態様において、アルキレン基は一般式−ＣＨ
2（ＣＨ2）mＣＨ2−を有し、ここでｍは０から４までの
整数である。より詳細には、ｍは１であり、すなわち置
換基はトリメチレン：−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である。
【００４０】もう一つの特殊の実施態様では、珪素結合
置換基は同じである。より詳細な実施態様は、２つの置
換基がＲ5およびＲ10であり、ここでＲ5＝Ｒ10で、Ｒ1
−Ｒ4およびＲ6−Ｒ9が化合物３に関して上に列挙した
群から選択される。さらにより詳細な実施態様は、Ｒ5
およびＲ10が同じアルキレン部分である上記実施態様で
ある。もう一つのより詳細な実施態様は、アルキレン部
分が一般式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−のものであり、よ
り詳細にはｍが０から４までの整数であるものである。
有用な電圧発光特性を有する一特殊実施態様は、Ｒ5お
よびＲ10が各々−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ1−Ｒ4
およびＲ6−Ｒ9が各々水素である実施態様である。この
化合物は下に示す構造を有する（化合物４）。
置換基は同じである。より詳細な実施態様は、２つの置
換基がＲ5およびＲ10であり、ここでＲ5＝Ｒ10で、Ｒ1
−Ｒ4およびＲ6−Ｒ9が化合物３に関して上に列挙した
群から選択される。さらにより詳細な実施態様は、Ｒ5
およびＲ10が同じアルキレン部分である上記実施態様で
ある。もう一つのより詳細な実施態様は、アルキレン部
分が一般式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−のものであり、よ
り詳細にはｍが０から４までの整数であるものである。
有用な電圧発光特性を有する一特殊実施態様は、Ｒ5お
よびＲ10が各々−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ1−Ｒ4
およびＲ6−Ｒ9が各々水素である実施態様である。この
化合物は下に示す構造を有する（化合物４）。
【００４１】
【化１２】 化合物１のもう一つの実施態様において、主鎖シロキサ
ンポリマーはペンタセンを含む。オルガノシロキサンポ
リマーのペンタセン成分は下に化合物５として示す一般
式を有する。
ンポリマーはペンタセンを含む。オルガノシロキサンポ
リマーのペンタセン成分は下に化合物５として示す一般
式を有する。
【００４２】
【化１３】 Ｒ21−Ｒ34 は化合物1に関して上に述べた置換基からな
る群から独立的に選択される。特定の一実施態様におい
て、２つの置換基は主鎖の隣接珪素原子と結合する。こ
れら２つの置換基はペンタセン分子上に対照的に位置す
る（例えばＲ22およびＲ29、またはＲ26およびＲ33）。
より特定の実施態様においては置換基の少なくとも１つ
はアルキレン基である。もう一つの特定の実施態様にお
いて、アルキレン基は一般式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−
を有し、その際ｍは０ないし４の整数であり、さらによ
り特殊には、ｍは１である、すなわち置換基はトリメチ
レン：−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である。
る群から独立的に選択される。特定の一実施態様におい
て、２つの置換基は主鎖の隣接珪素原子と結合する。こ
れら２つの置換基はペンタセン分子上に対照的に位置す
る（例えばＲ22およびＲ29、またはＲ26およびＲ33）。
より特定の実施態様においては置換基の少なくとも１つ
はアルキレン基である。もう一つの特定の実施態様にお
いて、アルキレン基は一般式−ＣＨ2（ＣＨ2）mＣＨ2−
を有し、その際ｍは０ないし４の整数であり、さらによ
り特殊には、ｍは１である、すなわち置換基はトリメチ
レン：−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である。
【００４３】もう一つの詳細な実施態様において、珪素
結合置換基は同一である。より詳細な実施態様は、２つ
の置換基がＲ26およびＲ33であり、ここでＲ26＝Ｒ33で
あり、Ｒ34−Ｒ25およびＲ27−Ｒ32は、化合物５に関し
て上に列挙した群から選択されるというものである。さ
らにより特殊な実施態様は、Ｒ26およびＲ33が同じアル
キレン部分である上記の実施態様である。さらにより特
殊な実施態様は、アルキレン部分が一般式−ＣＨ2（Ｃ
Ｈ2）mＣＨ2−であらわされるものであり、より詳細に
は、ｍが０から４までの整数であるものである。有用な
電圧発光特性を有する一実施態様は、Ｒ26およびＲ33各
々が−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で、Ｒ34−Ｒ25およびＲ27−
Ｒ32の各々が水素である実施態様である。この化合物は
下記の構造を有する（化合物６）。
結合置換基は同一である。より詳細な実施態様は、２つ
の置換基がＲ26およびＲ33であり、ここでＲ26＝Ｒ33で
あり、Ｒ34−Ｒ25およびＲ27−Ｒ32は、化合物５に関し
て上に列挙した群から選択されるというものである。さ
らにより特殊な実施態様は、Ｒ26およびＲ33が同じアル
キレン部分である上記の実施態様である。さらにより特
殊な実施態様は、アルキレン部分が一般式−ＣＨ2（Ｃ
Ｈ2）mＣＨ2−であらわされるものであり、より詳細に
は、ｍが０から４までの整数であるものである。有用な
電圧発光特性を有する一実施態様は、Ｒ26およびＲ33各
々が−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で、Ｒ34−Ｒ25およびＲ27−
Ｒ32の各々が水素である実施態様である。この化合物は
下記の構造を有する（化合物６）。
【００４４】
【化１４】 上記の化合物は有機化学および材料科学の熟練せる当業
者には公知の方法を用いて製造することができる。一般
に、化合物３および化合物５の両方が、所望の電子およ
び機械的特性を得るために選択される。置換基の選択ま
たは置換基の組み合わせは少なくとも一部は、所望デバ
イスに必要な射出色、電気的および光学的特性に依存す
る。このような選択は、立体因子、電子吸引効果、電子
供与効果、および共鳴効果等（ただしこれらに制限され
るものではない）の種々の公知の化学的特性を考慮して
決めることができる。このような特性は、化学的モデリ
ング ソフトウエアまたは公表されているパラメーター
を用いて推定できることが多い。多くのこのような特性
は標準的方法および材料を用いて実験的に決めることが
できる。
者には公知の方法を用いて製造することができる。一般
に、化合物３および化合物５の両方が、所望の電子およ
び機械的特性を得るために選択される。置換基の選択ま
たは置換基の組み合わせは少なくとも一部は、所望デバ
イスに必要な射出色、電気的および光学的特性に依存す
る。このような選択は、立体因子、電子吸引効果、電子
供与効果、および共鳴効果等（ただしこれらに制限され
るものではない）の種々の公知の化学的特性を考慮して
決めることができる。このような特性は、化学的モデリ
ング ソフトウエアまたは公表されているパラメーター
を用いて推定できることが多い。多くのこのような特性
は標準的方法および材料を用いて実験的に決めることが
できる。
【００４５】例えば、上記のオルガノシロキサンポリマ
ー（化合物１）は上に記載したように、任意に置換され
た、シロキサン結合を効果的に形成できる最低１個の反
応性シリル基を含むアントラセンまたはペンタセンから
形成できる。このような反応性シリル基の例は、トリア
ルコキシシリル、ジアルコキシシリル、トリクロロシリ
ル、ジクロロシリル、ヘプタクロロトリシロキシ、およ
びペンタクロロジシロキシを含む。より特殊の実施態様
において、本発明は下記の前駆体を提供する（化合物７
および化合物８）。
ー（化合物１）は上に記載したように、任意に置換され
た、シロキサン結合を効果的に形成できる最低１個の反
応性シリル基を含むアントラセンまたはペンタセンから
形成できる。このような反応性シリル基の例は、トリア
ルコキシシリル、ジアルコキシシリル、トリクロロシリ
ル、ジクロロシリル、ヘプタクロロトリシロキシ、およ
びペンタクロロジシロキシを含む。より特殊の実施態様
において、本発明は下記の前駆体を提供する（化合物７
および化合物８）。
【００４６】
【化１５】
【００４７】
【化１６】 Ｒ40−Ｒ43およびＲ44−Ｒ47、およびＲ50−Ｒ55および
Ｒ56−Ｒ61は、化合物１に関して上に記載した置換基の
群から独立的に選択される。Ｒ48、Ｒ49、Ｒ62、および
Ｒ63はトリアルコキシシリル、ジアルコキシシリル、ジ
アルコキシシリル、トリクロロシリル、ジクロロシリ
ル、ヘプタクロロトリシロキシ、およびペンタクロロジ
シロキシからなる群から独立的に選択される。一実施態
様において、Ｒ40−Ｒ47およびＲ50−Ｒ61は各々水素で
あり、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ62およびＲ63は各々トリクロロシ
リルである。
Ｒ56−Ｒ61は、化合物１に関して上に記載した置換基の
群から独立的に選択される。Ｒ48、Ｒ49、Ｒ62、および
Ｒ63はトリアルコキシシリル、ジアルコキシシリル、ジ
アルコキシシリル、トリクロロシリル、ジクロロシリ
ル、ヘプタクロロトリシロキシ、およびペンタクロロジ
シロキシからなる群から独立的に選択される。一実施態
様において、Ｒ40−Ｒ47およびＲ50−Ｒ61は各々水素で
あり、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ62およびＲ63は各々トリクロロシ
リルである。
【００４８】例えば、９、１０−ビス（３−トリクロロ
シリルプロピル）アントラセン（化合物７、ここではＲ
40−Ｒ47およびＲ50−Ｒ61は各々水素であり、Ｒ48およ
びＲ 49は各々トリクロロシリルである）からの化合物４
の合成が６.１章に記載されている。一般的合成経路は
下のFigure１に概略記載されている。
シリルプロピル）アントラセン（化合物７、ここではＲ
40−Ｒ47およびＲ50−Ｒ61は各々水素であり、Ｒ48およ
びＲ 49は各々トリクロロシリルである）からの化合物４
の合成が６.１章に記載されている。一般的合成経路は
下のFigure１に概略記載されている。
【００４９】
【化１７】 段階Ａにおいて、市販のアントラキノン（１）（アルド
リッヒ・ケミカル社）とアリル臭化マグネシウム（ＣＨ
2ＣＨＣＨ2ＭｇＢｒ、これもアルドリッヒから市販され
ている）とを乾燥エーテル中で反応させ、付加産物
（２）を得る。生成物（２）をフェニルヒドラチンおよ
び酢酸（Ｂ）を用いて脱水する。生成したビス−アリル
アントラセン（３）を乾燥ベンゼン中でトリクロロシラ
ン（ＨＳｉＣｌ3）およびＨ2ＰｔＣｌ6・Ｈ2Ｏと反応さ
せると（Ｃ）、所望の最終的ヒドロシリル化生成物
（４）が得られる。ペンタセン類似体は同じ合成経路を
用いて作られる。一般に生成物（４）−反マルコウニコ
フ生成物−が優勢な種類ある。しかし、その他のアルカ
ン類がマルコウニコフ並びに反マルコウニコフ ヒドロ
シレーション生成物両方を与える可能性があることは、
有機化学の熟練せる当業者には理解できる。それにもか
かわらず、マルコウニコフおよび反マルコウニコフ付加
生成物の両方を、組み合わせて、または公知の方法およ
び材料を用いて分離した後個々に、本発明のオルガノシ
ロキサンポリマーに挿入できる。
リッヒ・ケミカル社）とアリル臭化マグネシウム（ＣＨ
2ＣＨＣＨ2ＭｇＢｒ、これもアルドリッヒから市販され
ている）とを乾燥エーテル中で反応させ、付加産物
（２）を得る。生成物（２）をフェニルヒドラチンおよ
び酢酸（Ｂ）を用いて脱水する。生成したビス−アリル
アントラセン（３）を乾燥ベンゼン中でトリクロロシラ
ン（ＨＳｉＣｌ3）およびＨ2ＰｔＣｌ6・Ｈ2Ｏと反応さ
せると（Ｃ）、所望の最終的ヒドロシリル化生成物
（４）が得られる。ペンタセン類似体は同じ合成経路を
用いて作られる。一般に生成物（４）−反マルコウニコ
フ生成物−が優勢な種類ある。しかし、その他のアルカ
ン類がマルコウニコフ並びに反マルコウニコフ ヒドロ
シレーション生成物両方を与える可能性があることは、
有機化学の熟練せる当業者には理解できる。それにもか
かわらず、マルコウニコフおよび反マルコウニコフ付加
生成物の両方を、組み合わせて、または公知の方法およ
び材料を用いて分離した後個々に、本発明のオルガノシ
ロキサンポリマーに挿入できる。
【００５０】また別の実施態様において、主鎖珪素原
子、または化合物１として上に示した一般構造を有する
オルガノシロキサンポリマーは、その他のこの種のオル
ガノシロキサンポリマー鎖の珪素原子と架橋結合して、
二−および三次元のオルガノシロキサン網目構造を形成
する。より特殊な実施態様において、酸素原子によって
架橋が形成され、シロキサン架橋を与える。その他の架
橋は所望の機械的および電子特性をマトリックスに与え
る原子または分子、例えばメチレン（-ＣＨ2-）、珪素
（−Ｓｉ−）、またはオキシアルキレンオキシ（例え
ば、オキシメチレンオキシ：−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−）を用
いて形成できる。また別のその他の架橋剤は、有機化学
および材料科学の熟練せる当業者にはよく知られてい
る。
子、または化合物１として上に示した一般構造を有する
オルガノシロキサンポリマーは、その他のこの種のオル
ガノシロキサンポリマー鎖の珪素原子と架橋結合して、
二−および三次元のオルガノシロキサン網目構造を形成
する。より特殊な実施態様において、酸素原子によって
架橋が形成され、シロキサン架橋を与える。その他の架
橋は所望の機械的および電子特性をマトリックスに与え
る原子または分子、例えばメチレン（-ＣＨ2-）、珪素
（−Ｓｉ−）、またはオキシアルキレンオキシ（例え
ば、オキシメチレンオキシ：−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−）を用
いて形成できる。また別のその他の架橋剤は、有機化学
および材料科学の熟練せる当業者にはよく知られてい
る。
【００５１】さらに本発明の電圧発光材料にホール運搬
材料、電子運搬材料、有機または無機色素、またはこの
ような材料／色素の組み合わせを添加して、発光有機−
無機ハイブリッド材料の色を変え、発光の性質を高める
ことができる。概して、電圧発光剤として働く多くの化
合物は電子運搬剤またはホール運搬剤としても機能する
ことができる。一般に、電圧発光剤はそれらの蛍光特性
によって、ホール運搬剤は大きい電子密度によって（す
なわち“富電子”化合物）、電子運搬剤は低電子密度に
よって（すなわち“電子欠乏”化合物）確認できる。そ
の上、有用な電圧発光剤、ホール運搬剤、または電子運
搬剤は、例えば上記化合物の反復酸化還元サイクルに耐
える力を測定した際、電気化学的および構造的に強固で
ある。適切なホール運搬剤の例は、ＰＣＴ公告第ＷＯ９
８０１０１１号に記載されている化合物、米国特許第
５,７２５,６５１号に記載されているキナクリドン誘導
体、日本特許第ＪＰ０９２９８０８９号、ＪＰ０９２４
９６２１号、およびＪＰ０９１９４４４１号に記載され
ている化合物類に加えて、ポルフィリンまたは芳香族第
三アミン類を含む。ただしこれらに制限するものではな
い。適切な電子運搬剤の例は、米国特許第５,２７６,３
８１号（これは参考として上に挿入されている）に記載
されているオキサジアゾール誘導体類、または米国特許
第５,３３６,５４６号（これも参考として上に組み込ま
れている）に記載されているようなチアジアゾール誘導
体類を含む；ただしこれらに制限するものではない。ま
た別の電子運搬剤は日本特許第ＪＰ０９００３４４８号
およびＪＰ０９１３９２８８号に記載されている化合物
類を含む。適切な色素の例はペリレン、クマリン、およ
びローダミン、または過塩素酸ローダミン等のローダミ
ン塩、並びに米国特許第５,７２５,６５１号に記載され
ているキナクリドン誘導体類を含む。ここでも材料およ
びそれらの製法の選択は、有機化学および材料科学の当
業者には公知の技術を用いて行われる。また、上記のよ
うに、ホール運搬、電子運搬、および色素化合物が本発
明のオルガノシロキサンポリマーの主鎖に含まれ得る。
材料、電子運搬材料、有機または無機色素、またはこの
ような材料／色素の組み合わせを添加して、発光有機−
無機ハイブリッド材料の色を変え、発光の性質を高める
ことができる。概して、電圧発光剤として働く多くの化
合物は電子運搬剤またはホール運搬剤としても機能する
ことができる。一般に、電圧発光剤はそれらの蛍光特性
によって、ホール運搬剤は大きい電子密度によって（す
なわち“富電子”化合物）、電子運搬剤は低電子密度に
よって（すなわち“電子欠乏”化合物）確認できる。そ
の上、有用な電圧発光剤、ホール運搬剤、または電子運
搬剤は、例えば上記化合物の反復酸化還元サイクルに耐
える力を測定した際、電気化学的および構造的に強固で
ある。適切なホール運搬剤の例は、ＰＣＴ公告第ＷＯ９
８０１０１１号に記載されている化合物、米国特許第
５,７２５,６５１号に記載されているキナクリドン誘導
体、日本特許第ＪＰ０９２９８０８９号、ＪＰ０９２４
９６２１号、およびＪＰ０９１９４４４１号に記載され
ている化合物類に加えて、ポルフィリンまたは芳香族第
三アミン類を含む。ただしこれらに制限するものではな
い。適切な電子運搬剤の例は、米国特許第５,２７６,３
８１号（これは参考として上に挿入されている）に記載
されているオキサジアゾール誘導体類、または米国特許
第５,３３６,５４６号（これも参考として上に組み込ま
れている）に記載されているようなチアジアゾール誘導
体類を含む；ただしこれらに制限するものではない。ま
た別の電子運搬剤は日本特許第ＪＰ０９００３４４８号
およびＪＰ０９１３９２８８号に記載されている化合物
類を含む。適切な色素の例はペリレン、クマリン、およ
びローダミン、または過塩素酸ローダミン等のローダミ
ン塩、並びに米国特許第５,７２５,６５１号に記載され
ているキナクリドン誘導体類を含む。ここでも材料およ
びそれらの製法の選択は、有機化学および材料科学の当
業者には公知の技術を用いて行われる。また、上記のよ
うに、ホール運搬、電子運搬、および色素化合物が本発
明のオルガノシロキサンポリマーの主鎖に含まれ得る。
【００５２】電圧発光層は物理的蒸着法、スパッタリン
グ、スピンコーティング、または溶液流延等を含める
（ただしこれらに制限されるものではない）標準的方法
によって生成することができる。上記層は第一電極上に
直接形成してもよい（６．３．１および６．３．２章を
参照）。その上、上記層にホール運搬物質、電子運搬物
質、有機色素、および／またはこれらの組み合わせを添
加してその性能を高めることができる（６．３．３章参
照）。若干の実施態様では、電圧発光材料の全ての成分
（すなわち電圧発光剤およびホール運搬剤、電圧発光運
搬剤のいずれも）が単一オルガノシロキサンポリマーに
与えられる。別の実施態様においては、電圧発光材料の
諸成分の１つ以上が別のオルガノシロキサンポリマーに
与えられ、それらのポリマーが単一蒸着物（すなわち混
合物として）、または別々の蒸着物（すなわち２つ以上
の層）として供給される。異なる蒸着物は顕著な化学的
結合なしに与えられ、したがって異なる材料層をもたら
す。或いは蒸着した材料が化学的に結合して蒸着物のポ
リマー間に架橋を形成することもできる。架橋および非
架橋蒸着層の組み合わせを用いてもよい。例えば、２層
は架橋され、第三の層は架橋しない。さらに別の実施態
様では、電圧発光剤がここに記載のようにオルガノシロ
キサンポリマーに与えられ、ホール運搬剤、電子運搬
剤、および色素からなる群から選択される１種類以上の
ドーパントが付加される。
グ、スピンコーティング、または溶液流延等を含める
（ただしこれらに制限されるものではない）標準的方法
によって生成することができる。上記層は第一電極上に
直接形成してもよい（６．３．１および６．３．２章を
参照）。その上、上記層にホール運搬物質、電子運搬物
質、有機色素、および／またはこれらの組み合わせを添
加してその性能を高めることができる（６．３．３章参
照）。若干の実施態様では、電圧発光材料の全ての成分
（すなわち電圧発光剤およびホール運搬剤、電圧発光運
搬剤のいずれも）が単一オルガノシロキサンポリマーに
与えられる。別の実施態様においては、電圧発光材料の
諸成分の１つ以上が別のオルガノシロキサンポリマーに
与えられ、それらのポリマーが単一蒸着物（すなわち混
合物として）、または別々の蒸着物（すなわち２つ以上
の層）として供給される。異なる蒸着物は顕著な化学的
結合なしに与えられ、したがって異なる材料層をもたら
す。或いは蒸着した材料が化学的に結合して蒸着物のポ
リマー間に架橋を形成することもできる。架橋および非
架橋蒸着層の組み合わせを用いてもよい。例えば、２層
は架橋され、第三の層は架橋しない。さらに別の実施態
様では、電圧発光剤がここに記載のようにオルガノシロ
キサンポリマーに与えられ、ホール運搬剤、電子運搬
剤、および色素からなる群から選択される１種類以上の
ドーパントが付加される。
【００５３】広範囲のポリマー化学量および組成物比を
用いて本発明の電圧発光材料を生成することができる。
このような化学量および組成物比の決定は、材料科学の
熟練せる当業者に公知の方法および材料を用いて行うこ
とができ、一般に被検化合物類、所望の色および強度、
および生成する電圧発光材料の機械的特性に少なくとも
一部は依存する。若干の例では、電圧発光材料の有機成
分は電圧発光剤と、任意に１種類以上のドーパント（色
素、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびその他の電圧発
光剤を含める）のみを含む。その他の例では、ホール運
搬剤および／または電子運搬剤はオルガノシロキサンポ
リマーの主鎖に電圧発光剤と共に含まれる。ここでもド
ーパント（例えば色素）も含むことができる。本発明は
さらに、主鎖がホール運搬剤および電子運搬剤を含むオ
ルガノシロキサンポリマーを含める。その他のホールお
よび／または電子運搬剤、電圧発光剤および色素を含め
るドーパントも含まれ得る。上記のように、上記の組成
物を１種類以上有する複数のポリマーを、架橋できる１
種類以上の層に結合させるか、または所望ならば化学的
に結合させずにおくことができる。
用いて本発明の電圧発光材料を生成することができる。
このような化学量および組成物比の決定は、材料科学の
熟練せる当業者に公知の方法および材料を用いて行うこ
とができ、一般に被検化合物類、所望の色および強度、
および生成する電圧発光材料の機械的特性に少なくとも
一部は依存する。若干の例では、電圧発光材料の有機成
分は電圧発光剤と、任意に１種類以上のドーパント（色
素、ホール運搬剤、電子運搬剤、およびその他の電圧発
光剤を含める）のみを含む。その他の例では、ホール運
搬剤および／または電子運搬剤はオルガノシロキサンポ
リマーの主鎖に電圧発光剤と共に含まれる。ここでもド
ーパント（例えば色素）も含むことができる。本発明は
さらに、主鎖がホール運搬剤および電子運搬剤を含むオ
ルガノシロキサンポリマーを含める。その他のホールお
よび／または電子運搬剤、電圧発光剤および色素を含め
るドーパントも含まれ得る。上記のように、上記の組成
物を１種類以上有する複数のポリマーを、架橋できる１
種類以上の層に結合させるか、または所望ならば化学的
に結合させずにおくことができる。
【００５４】一般に、沈着後、材料を湿気のある空気中
または大気中で反応させ、製品の形成を熱力学的にコン
トロールできる条件下で電圧発光層を硬化させる。一実
施態様において、上記材料を約１００％湿度に約５分間
ないし約１０分間さらし、約１１０℃に約１５分間加熱
する。その他の実施態様において、上記材料を周囲空気
の湿気にさらし、その後１１０℃に約１５分間加熱す
る。反応条件のその他の組み合わせは有機化学および材
料科学の熟練せる当業者に明らかである。
または大気中で反応させ、製品の形成を熱力学的にコン
トロールできる条件下で電圧発光層を硬化させる。一実
施態様において、上記材料を約１００％湿度に約５分間
ないし約１０分間さらし、約１１０℃に約１５分間加熱
する。その他の実施態様において、上記材料を周囲空気
の湿気にさらし、その後１１０℃に約１５分間加熱す
る。反応条件のその他の組み合わせは有機化学および材
料科学の熟練せる当業者に明らかである。
【００５５】いかなる動作理論によっても束縛されるも
のではないが、オルガノシロキサンポリマーの有機成分
の上記反応性シリル基（例えば上記トリクロロシリルま
たはトリアルコキシシリル基）と湿気との化学反応が、
珪素結合（例えば−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ−）を含む結合する
有機−無機ハイブリッドポリマー材料を作り出すと考え
られる。一般に、水は塩素またはアルコキシド基を置換
してヒドロキシシランを形成する。ヒドロキシシラン部
分はさらに反応してその他の塩素−珪素またはアルコキ
シ−珪素結合を置換し、シロキサン網目構造を形成す
る。この反応系列は図５Ａに説明されている。ここでビ
ス（トリクロロシリル）有機成分（５０２）は第一段階
で水と反応し、ヒドロキシシリル誘導体（５０４）を生
成する。この中間体が第二段階で別のトリクロロシリル
出発材料と反応し、オルガノシロキサンポリマー中間体
（５０６）を生成する。こうして有機化学の熟練せる当
業者は、出発材料（５０２）のＳｉ−Ｃｌ結合が縮合を
受けないことを理解する。その後の反応および架橋で、
オルガノシロキサンポリマー網目構造（５０８）ができ
あがる。或いは、図５Ｂに説明されるように、出発材料
（５０２）とヒドロキシル化表面（５１０）とを反応さ
せ、さらに付加的出発材料との反応で、基板と結合した
オルガノシロキサンポリマー網目構造（５１２）を形成
できる。
のではないが、オルガノシロキサンポリマーの有機成分
の上記反応性シリル基（例えば上記トリクロロシリルま
たはトリアルコキシシリル基）と湿気との化学反応が、
珪素結合（例えば−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ−）を含む結合する
有機−無機ハイブリッドポリマー材料を作り出すと考え
られる。一般に、水は塩素またはアルコキシド基を置換
してヒドロキシシランを形成する。ヒドロキシシラン部
分はさらに反応してその他の塩素−珪素またはアルコキ
シ−珪素結合を置換し、シロキサン網目構造を形成す
る。この反応系列は図５Ａに説明されている。ここでビ
ス（トリクロロシリル）有機成分（５０２）は第一段階
で水と反応し、ヒドロキシシリル誘導体（５０４）を生
成する。この中間体が第二段階で別のトリクロロシリル
出発材料と反応し、オルガノシロキサンポリマー中間体
（５０６）を生成する。こうして有機化学の熟練せる当
業者は、出発材料（５０２）のＳｉ−Ｃｌ結合が縮合を
受けないことを理解する。その後の反応および架橋で、
オルガノシロキサンポリマー網目構造（５０８）ができ
あがる。或いは、図５Ｂに説明されるように、出発材料
（５０２）とヒドロキシル化表面（５１０）とを反応さ
せ、さらに付加的出発材料との反応で、基板と結合した
オルガノシロキサンポリマー網目構造（５１２）を形成
できる。
【実施例】６．実施例 下記の実施例は本発明の二、三の面を説明し、本発明に
関係する熟練せる当業者に役立てるためのものである。
これらの実施例は決して本発明の範囲を制限するもので
はない。 ６．１ 発光層前駆体の合成 ６．１．１． ９、１０−ジアリルアントラセン アリル臭化マグネシウム溶液を、ジエチルエーテル１０
０ｍｌに溶解した臭化アリル（アルドリッヒ）４０ｍｌ
を、激しく撹拌しながら、無水エーテル３００ｍｌ中マ
グネシウム削りくず５０ｇの混合物に滴下することによ
って調製した。上記混合物をその後２時間撹拌し、その
エーテル性溶液を反応フラスコに移した。このフラスコ
および移した溶液を０℃に冷やし、アントラキノン（ア
ルドリッヒ）２０ｇを５００ｍｇづつ加えた。
関係する熟練せる当業者に役立てるためのものである。
これらの実施例は決して本発明の範囲を制限するもので
はない。 ６．１ 発光層前駆体の合成 ６．１．１． ９、１０−ジアリルアントラセン アリル臭化マグネシウム溶液を、ジエチルエーテル１０
０ｍｌに溶解した臭化アリル（アルドリッヒ）４０ｍｌ
を、激しく撹拌しながら、無水エーテル３００ｍｌ中マ
グネシウム削りくず５０ｇの混合物に滴下することによ
って調製した。上記混合物をその後２時間撹拌し、その
エーテル性溶液を反応フラスコに移した。このフラスコ
および移した溶液を０℃に冷やし、アントラキノン（ア
ルドリッヒ）２０ｇを５００ｍｇづつ加えた。
【００５６】アントラキノン／アリル臭化マグネシウム
溶液を１４時間撹拌し、それからゆっくりと室温まで温
めた。反応混合物の温度を０℃まで下げ、それから黄色
エーテル溶液が生成するまで氷を加えた。この溶液を反
応混合物の残りから分離し、白色沈殿が生成するまで真
空下で濃縮した。沈殿物を石油エーテルで洗い、真空中
で乾燥した。固体をフェニルヒドラチン６ｍｌおよび氷
酢酸２６ｍｌと混合し、それから４０℃で２時間加熱
し、３０分間還流し、それから１２時間かけて室温まで
冷ました。黄色粉末が反応混合物から沈殿した。粉末を
酢酸およびエタノールから再結晶した。特徴づけ：元素
分析（理論値（分析地））：Ｃ：９３.０２（９２.７
５）、Ｈ：６.９８（７.１０）。 ６．１．２． ９、１０−ビス（トリクロロシリルプロ
ピル）アントラセン ９、１０−ジアリルアントラセン（上の６．１．１章に
記載したように調製した）１ｇを乾燥トルエン２０ｍｌ
に溶解した。ヘキサクロロ白金酸の単一結晶を上記溶液
に加え、その後トリクロロシラン１ｍｌを加えた。混合
物を４０℃で９時間撹拌し、その後揮発性成分を真空下
で除去した。残った固体を昇華させると下記の質量分析
特性を有する黄色固体が得られる：ＭＳ（Ｍ＋）５７
８。1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：８.１２
（ｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０.４Ｈｚ）；７.３４（ｄｄ、４
Ｈ、Ｊ＝１０.４Ｈ、、Ｊ、３.３４（ｔ、４Ｈ、Ｊ≒
８.１４Ｈｚ）；１.８５（ｔｔ、４Ｈ、Ｊ＝８.１４Ｈ
ｚ）；１.０９（ｔ、４Ｈ、８.３Ｈｚ）。 ６．２ デバイス基板の製法 インジウム−酸化錫−被覆ガラス（７”×７”、ドナリ
ー）を１”×１”の正方形に切る。その正方形の各々を
アセトン、メタノール、および逆浸透脱イオン水の連続
浴で１０分間音波処理した。それらの正方形を１１０℃
で１２時間乾燥してから使用した。 ６．３ デバイスの構造 ６．３．１．構造１のデバイス 約１０-6トルの圧力、約０.２ｎｍ／ｓｅｃの速度で抵
抗加熱することによって、約１００ｎｍの厚さを有する
９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピル）アントラ
センの表面層を、清浄なＩＴＯ基板（６.２章参照）に
沈着させる。アントラセン層をそれから周囲空気に約１
５分間さらし、それから１１０℃に約３０分間加熱し
た。約１０-6トルの圧力で約０.５ｎｍ／ｓｅｃの速度
で抵抗加熱することによって、マグネシウム金属の３０
０ｎｍ層（セラス（Cerac））をビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン上に沈着させた。１２Ｖの直
流（ＤＣ）をかけると、約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有
する淡紫色発光が上記デバイスから発出する。 ６．３．２．構造２のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセンの無水溶液（１重量％）を、２,００
０回／分（“ｒｐｍ”）で６０秒間（“ｓ”）、清浄な
ＩＴＯ基板（６．２章に記載のように製造された）上に
スパン−キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、
温度２５℃を有する加湿チェンバーに１５分間（“ｍｉ
ｎ”）置いた。上記デバイスをそれから１１０℃に約
０.５時間（“ｈｒｓ”）加熱した。マグネシウム金属
層（セラス）を抵抗加熱によってビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン層上に、約１０-6トルの圧力
で、約０.５ｎｍ／ｓの速度で、約３００ｎｍの厚さに
沈着させた。１２Ｖ ＤＣ電流をこのデバイスにかける
と、約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有する淡紫色発光が認
められた。 ６．３．３．構造３のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびテトラフェニルポ
ルフィリン（０.１重量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ
基板（６．２章に記載したように製造）上に、４,００
０ｒｐｍで３０秒間スパン−キャストした。被覆基板を
周囲湿度１００％、温度２５℃を有する加湿チェンバー
中に１５分間置いた。このデバイスをそれから１１０℃
に約０.５時間加熱した。マグネシウム金属層（セラ
ス）を抵抗加熱により、ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン／テトラフェニルポルフィリン層上
に、約０.５ｎｍ／ｓの速度で、約１０-6トルの圧力で
約３００ｎｍの厚さまで沈着させた。８Ｖ ＤＣ電流を
そのデバイスにかけると強度約１００ｃｄ／ｍ2の淡紫
色発光が認められた。 ６．３．４．構造４のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびクマリン６（１重
量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板（６．２章に記載
のように製造）上に４,０００ｒｐｍで３０秒間スパン
−キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、温度２
５℃を有する加湿チェンバー中に５分間置いた。このデ
バイスをそれから１１０℃に約１時間加熱した。マグネ
シウム金属層（セラス）を抵抗加熱により、ビス（トリ
クロロシリルプロピル）アントラセン／クマリン６層上
に、約２ｎｍ／ｓの速度で、約１０-6トルの圧力で約１
５０ｎｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ ＤＣ電流をデバ
イスにかけると約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有する緑色
発光が認められた。 ６．３．５．構造５のデバイス テトラヒドロフラン中９、１０−ビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン（１重量％）および過塩素酸
ローダミン（１重量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板
（６．２章に記載のように製造）上に４,０００ｒｐｍ
で３０秒間スパン−キャストした。被覆基板を周囲湿度
１００％、温度２５℃を有する加湿チェンバー中に５分
間置いた。このデバイスをそれから１１０℃に約１時間
加熱した。マグネシウム金属層（セラス）を抵抗加熱に
より、ビス（トリクロロシリルプロピル）アントラセン
／ローダミン層上に、約２ｎｍ／ｓの速度、約１０-6ト
ルの圧力で約１５０ｎｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ
ＤＣ電流をデバイスにかけると約３０ｃｄ／ｍ2の強度
を有する赤色発光が認められた。 ６．３．６．構造６のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびペリレン（１重量
％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板（６．２章に記載の
ように製造）上に４,０００ｒｐｍで３０秒間スパン−
キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、温度２５
℃を有する加湿チェンバー中に５分間置いた。このデバ
イスをそれから１１０℃に約１時間加熱した。マグネシ
ウム金属層（セラス）を抵抗加熱により、ビス（トリク
ロロシリルプロピル）アントラセン／ペリレン層上に、
約２ｎｍ／ｓの速度、約１０-6トルの圧力で約１５０ｎ
ｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ ＤＣ電流をデバイスに
かけると約３０ｃｄ／ｍ2の強度を有する緑色発光が認
められた。
溶液を１４時間撹拌し、それからゆっくりと室温まで温
めた。反応混合物の温度を０℃まで下げ、それから黄色
エーテル溶液が生成するまで氷を加えた。この溶液を反
応混合物の残りから分離し、白色沈殿が生成するまで真
空下で濃縮した。沈殿物を石油エーテルで洗い、真空中
で乾燥した。固体をフェニルヒドラチン６ｍｌおよび氷
酢酸２６ｍｌと混合し、それから４０℃で２時間加熱
し、３０分間還流し、それから１２時間かけて室温まで
冷ました。黄色粉末が反応混合物から沈殿した。粉末を
酢酸およびエタノールから再結晶した。特徴づけ：元素
分析（理論値（分析地））：Ｃ：９３.０２（９２.７
５）、Ｈ：６.９８（７.１０）。 ６．１．２． ９、１０−ビス（トリクロロシリルプロ
ピル）アントラセン ９、１０−ジアリルアントラセン（上の６．１．１章に
記載したように調製した）１ｇを乾燥トルエン２０ｍｌ
に溶解した。ヘキサクロロ白金酸の単一結晶を上記溶液
に加え、その後トリクロロシラン１ｍｌを加えた。混合
物を４０℃で９時間撹拌し、その後揮発性成分を真空下
で除去した。残った固体を昇華させると下記の質量分析
特性を有する黄色固体が得られる：ＭＳ（Ｍ＋）５７
８。1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：８.１２
（ｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０.４Ｈｚ）；７.３４（ｄｄ、４
Ｈ、Ｊ＝１０.４Ｈ、、Ｊ、３.３４（ｔ、４Ｈ、Ｊ≒
８.１４Ｈｚ）；１.８５（ｔｔ、４Ｈ、Ｊ＝８.１４Ｈ
ｚ）；１.０９（ｔ、４Ｈ、８.３Ｈｚ）。 ６．２ デバイス基板の製法 インジウム−酸化錫−被覆ガラス（７”×７”、ドナリ
ー）を１”×１”の正方形に切る。その正方形の各々を
アセトン、メタノール、および逆浸透脱イオン水の連続
浴で１０分間音波処理した。それらの正方形を１１０℃
で１２時間乾燥してから使用した。 ６．３ デバイスの構造 ６．３．１．構造１のデバイス 約１０-6トルの圧力、約０.２ｎｍ／ｓｅｃの速度で抵
抗加熱することによって、約１００ｎｍの厚さを有する
９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピル）アントラ
センの表面層を、清浄なＩＴＯ基板（６.２章参照）に
沈着させる。アントラセン層をそれから周囲空気に約１
５分間さらし、それから１１０℃に約３０分間加熱し
た。約１０-6トルの圧力で約０.５ｎｍ／ｓｅｃの速度
で抵抗加熱することによって、マグネシウム金属の３０
０ｎｍ層（セラス（Cerac））をビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン上に沈着させた。１２Ｖの直
流（ＤＣ）をかけると、約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有
する淡紫色発光が上記デバイスから発出する。 ６．３．２．構造２のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセンの無水溶液（１重量％）を、２,００
０回／分（“ｒｐｍ”）で６０秒間（“ｓ”）、清浄な
ＩＴＯ基板（６．２章に記載のように製造された）上に
スパン−キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、
温度２５℃を有する加湿チェンバーに１５分間（“ｍｉ
ｎ”）置いた。上記デバイスをそれから１１０℃に約
０.５時間（“ｈｒｓ”）加熱した。マグネシウム金属
層（セラス）を抵抗加熱によってビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン層上に、約１０-6トルの圧力
で、約０.５ｎｍ／ｓの速度で、約３００ｎｍの厚さに
沈着させた。１２Ｖ ＤＣ電流をこのデバイスにかける
と、約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有する淡紫色発光が認
められた。 ６．３．３．構造３のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびテトラフェニルポ
ルフィリン（０.１重量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ
基板（６．２章に記載したように製造）上に、４,００
０ｒｐｍで３０秒間スパン−キャストした。被覆基板を
周囲湿度１００％、温度２５℃を有する加湿チェンバー
中に１５分間置いた。このデバイスをそれから１１０℃
に約０.５時間加熱した。マグネシウム金属層（セラ
ス）を抵抗加熱により、ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン／テトラフェニルポルフィリン層上
に、約０.５ｎｍ／ｓの速度で、約１０-6トルの圧力で
約３００ｎｍの厚さまで沈着させた。８Ｖ ＤＣ電流を
そのデバイスにかけると強度約１００ｃｄ／ｍ2の淡紫
色発光が認められた。 ６．３．４．構造４のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびクマリン６（１重
量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板（６．２章に記載
のように製造）上に４,０００ｒｐｍで３０秒間スパン
−キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、温度２
５℃を有する加湿チェンバー中に５分間置いた。このデ
バイスをそれから１１０℃に約１時間加熱した。マグネ
シウム金属層（セラス）を抵抗加熱により、ビス（トリ
クロロシリルプロピル）アントラセン／クマリン６層上
に、約２ｎｍ／ｓの速度で、約１０-6トルの圧力で約１
５０ｎｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ ＤＣ電流をデバ
イスにかけると約１００ｃｄ／ｍ2の強度を有する緑色
発光が認められた。 ６．３．５．構造５のデバイス テトラヒドロフラン中９、１０−ビス（トリクロロシリ
ルプロピル）アントラセン（１重量％）および過塩素酸
ローダミン（１重量％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板
（６．２章に記載のように製造）上に４,０００ｒｐｍ
で３０秒間スパン−キャストした。被覆基板を周囲湿度
１００％、温度２５℃を有する加湿チェンバー中に５分
間置いた。このデバイスをそれから１１０℃に約１時間
加熱した。マグネシウム金属層（セラス）を抵抗加熱に
より、ビス（トリクロロシリルプロピル）アントラセン
／ローダミン層上に、約２ｎｍ／ｓの速度、約１０-6ト
ルの圧力で約１５０ｎｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ
ＤＣ電流をデバイスにかけると約３０ｃｄ／ｍ2の強度
を有する赤色発光が認められた。 ６．３．６．構造６のデバイス キシレン中９、１０−ビス（トリクロロシリルプロピ
ル）アントラセン（１重量％）およびペリレン（１重量
％）の無水溶液を清浄なＩＴＯ基板（６．２章に記載の
ように製造）上に４,０００ｒｐｍで３０秒間スパン−
キャストした。被覆基板を周囲湿度１００％、温度２５
℃を有する加湿チェンバー中に５分間置いた。このデバ
イスをそれから１１０℃に約１時間加熱した。マグネシ
ウム金属層（セラス）を抵抗加熱により、ビス（トリク
ロロシリルプロピル）アントラセン／ペリレン層上に、
約２ｎｍ／ｓの速度、約１０-6トルの圧力で約１５０ｎ
ｍの厚さまで沈着させた。５Ｖ ＤＣ電流をデバイスに
かけると約３０ｃｄ／ｍ2の強度を有する緑色発光が認
められた。
【００５７】
【発明の効果】７．結論 このように、本発明は、軽量、耐久性、効率的電圧発光
デバイスを提供することがわかる。このようなデバイス
は消費者および軍関係エレクトロニクスにおいて非常に
種々様々の用途、例えばコンピューターおよびディスプ
レー端末等に用いることができる。
デバイスを提供することがわかる。このようなデバイス
は消費者および軍関係エレクトロニクスにおいて非常に
種々様々の用途、例えばコンピューターおよびディスプ
レー端末等に用いることができる。
【００５８】ある種の実施態様および実施例を用いて本
発明を説明したとはいえ、これらの実施態様および／ま
たは実施例には本発明の範囲または精神から逸脱するこ
となく種々の変更が可能であることは熟練せる当業者に
は明らかである。ここに例示した置換基の他に、例えば
同様の電子および立体特性を有するその他の置換基を本
発明の範囲から逸脱することなく用いることができる。
非常に種々様々の加工技術を用いて本発明によって提供
される架橋シロキサン網目構造を提供することができ
る。 ８．文献 下記の資料がそのまま参考として、およびあらゆる目的
のために本明細書に組み込まれる。 １．（１９９２）。ヒドロシランに関する総合的ハンド
ブック。オックスフォード、ペルガモン・プレス。 ２．アラタニ（Aratani,S.）、ツアング（C.Zhang）ら
（１９９３）。“耐空気性電極を用いるポリマー発光ダ
イオードの改良効率”J.Elect.Mat.２２巻：７４５ペー
ジ。 ３．ベイゲント（Baigent,D.R.）、フレンド（R.H.Frie
nd）ら（１９９５）。“新規ポリマー構造からの青色電
圧発光。”Syn.Met.７１巻：２１７１ページ。 ４．ベイゲント、ハマーら（１９９５）。“近赤外にお
けるポリマー電圧発光”。 ５．ベイゲント、マークスら（１９９５）。“表面発光
ポリマー発光ダイオード”Syn.Met．７１巻（２１７
７）。 ６．バラシュコフ（Barashkov,N.N.）、ノビコワ（T.S.
Novikova）ら（１９９６）。“ポリマー鎖中のポリ（ア
リーレンビニレン）挿入２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−ｐ−フェニレン断片の合成およ
びスペクトル特性”Syn.Met．８３巻：３９ページ。 ７．ベンジャミン（Benjamin,I.）、ファラギ（E.Z.Far
aggi）ら（１９９６）。“フッ素化ポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）コポリマー類：発光ダイオードの製造およ
び使用”Chem.Mat.８巻：３５２ページ。 ８．ブラウン（Braun,D.）およびヒーガー（A.J.Heege
r）（１９９１）。“半導体ポリマーダイオードからの
可視光射出”Appl.Phys.Lett.５８巻：１９８２。 ９．ブラウンおよびヒーガー（１９９２）。“導電ポリ
マーから製造される発光ダイオードの電圧発光”Thin S
olid Films ２１６巻：９６ページ。 １０．ブラウン、ヒーガーら（１９９１）。“半導体ポ
リマー発光ダイオードの改良効率”J.Elect.Mat.２０
巻：９４５ページ。 １１．バーン（Burn,P.L.）、ブラドレイ（D.C.Bradle
y）ら（１９９２）。“ポリ（p-フェニレンビニレン）
の前駆体経路化学および電子特性。（ポリ[（２、５−
ジメトキシ−ｐ−フェニレン）ビニレン]。”J.Chem.So
c.Perkin Trans. １巻：３２２５ページ。 １２．バロー（Burroughes,J.H.）、ブラドレイら（１
９９０）。“共役ポリマーをベースにした発光ダイオー
ド”Nature ３４７巻：５３９ページ。 １３．チャン（Chan,W.K.）、ゴング（X.Gong）ら（１
９９７）。“金属含有ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）
の光伝導性および電荷運搬特性”Appl.Phys.Lett．７１
巻：２９１９ページ。 １４．チョー（Cho,H.N.）、キム（D.Y.Kim）ら（１９
９７）。“新しい可溶性交互共重合体からの青色およ緑
色発光”Adv.Mater ９巻：２３６ページ。 １５．ダイヤコノフ（Dyakonov,V.）、レスラー（V.G.R
osler）ら（１９９５）。“ポリ−（フェニル−フェニ
レン−ビニレン）をベースにしたフィルムおよびフォト
ダイオードの磁気共鳴”Ｊ.Appl.Phys.７９巻：１５５
６−１５６２ページ。 １６．エビハラ（Ebihara,K.）、コシハラ（S.Koshihar
a）ら（１９９６）。“紫外光を射出するポリシラン基
礎−ポリマーダイオード”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：Ｌ
１２７８−Ｌ１２８０ページ。 １７．エドワード（Edwards,A.）、ブラムステンゲル
（S.Blumstengel）ら（１９９７）。“ポリ（ベンゾイ
ル−１、４−フェニレン）からの青色光ルミネッセンス
および電圧発光”Appl.Phys.Lett．７０（３）巻：２９
８−３００ページ。 １８．ファラギ、チャイエット（H.Chayet）ら（１９９
５）。“フェニレンビニレン−ナフチレン−ビニレン共
重合体における調律可能の電圧発光および光ルミネッセ
ンス”Adv.Mat．７巻：７４２ページ。 １９．ガーテン（Garten,F.）、ヒルベラー（A.Hilbere
r）ら（１９９７）。“二重層構造の部分共役Ｓｉ含有
ＰＰＶ共重合体からの効率的青色ＬＥＤｓ”Adv.Mater
９巻：１２７ページ。 ２０．グッドソン（Goodson,T.）、リー（W.Li）ら（１
９９７）。“発光ダイオードのためのオリゴフェニレン
ビニレン類”Adv.Mater ９巻：６３９−６４３ページ。 ２１．グリーンハム（Greenham,N.C.）、モラッチ（S.
C.Moratti）ら（１９９３）。“高電子親和性を有する
ポリマーをベースにした効率的発光ダイオード”Nature
３６５巻：６２８ページ。 ２２．グレム（Grem,G.）、マーチン（V.Martin）ら
（１９９５）。“有機発光デバイスにおける安定ポリ
（パラ−フェニレン）およびそれらの適用”Syn.Met.７
１巻：２１９３ページ。 ２３．グレム、パール（C.Paar）ら（１９９５）。“青
色発光ダイオードのための可溶性セグメントきゃたつ状
ポリ（ｐ−フェニレン）”Chem.Mat.７巻：２ページ。 ２４．グリス、A.Tajbakhshら（１９９６）。“青色発
光トリアゾール基礎共役ポリマー”Adv.Mater ９巻：１
１７４ページ。 ２５．グリム（Grimme,J.）、クレエンシュミット（M.K
reyenschmidt）ら（１９９５）。“ポリ（ｐａｒａ−フ
ェニレン）型ポリマー類における共役長さについて”Ad
v.Mater ７巻：２９２ページ。 ２６．ハマグチ（Hamaguchi,M.）およびヨシノ（K.Yosh
ino）（１９９５）。“Rubbing-Aligned ポリ（２、５
−ジノニルオキシ−１、４−フェニレンビニレン）フィ
ルムからの偏光電圧発光”Appl.Phys.Lett ６７巻：３
３８１ページ。 ２７．ハナク（Hanack,M）、セグラ（J.L.Segura）ら
（１９９６）。“可溶性ポリ（２、６−ナフチレンビニ
レン）をベースにした新しいＬＥＤｓ”Adv.Mater８
巻：６６３ページ。 ２８．ハットリ（Hattori,R.）、スガノ（T.Sugano）ら
（１９９６）。“蒸発ポリ（ジメチルシラン）フィルム
からの室温紫外電圧発光”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：Ｌ
１５０９−Ｌ１５１１ページ。 ２９．ヘッセン（Hessen,S.W.）、ゲブラー（D.D.Geble
r）ら“ポリ（ｐ−ピリジン）の光物理：可溶性共役ポ
リマーからの青色電圧発光デバイス”ポリマープレプリ
ントＸＸＸＸ。 ３０．ヒヤマ（Hiyama,T）およびクスモト（T.Kusumot
o）（１９９１）。総合有機合成。Trost,B.M. ニューヨ
ーク、ペルガモン・プレス ３巻：７６３ページ。 ３１．Hsieh,B.R.、アントニアディス（H.Antoniadis）
ら“ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）発光ダイオードへ
の塩素前駆体経路（ＣＰＲ）”ポリマー・プレプリント
ＸＸＸＸ ４６５。 ３２．Hsieh,B.R.、アントニアディスら（１９９５）。
“ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）−基礎−発光ダイオ
ードへの塩素前駆体経路（ＣＰＲ）化学” Adv.Mat．
７（１）巻：３６ページ。 ３３．ジェグリンスキー（Jeglinski,S.A.）、アミル
（O.Amir）ら（１９９５）。“ポリ（ｐ−ジ エチニレ
ンフェニレン）（ｐ−ジ フェニレンビニレン）誘導体
からの対称的発光デバイス”Appl.Phys.Lett ６７巻：
３９６０ページ。 ３４．キド（Kido,J.）、ナガイ（K.Nagai）ら（１９９
１）。“ユーロピウム錯化合物を加えたポリシランフィ
ルムからの電圧発光”Chemistry Letters：１２６７−
１２７０ページ。 ３５．キド、ナガイら（１９９１）。“電圧発光デバイ
スのホール運搬層としてのポリ（メチルフェニルシラ
ン）フィルム”Appl.Phys.Lett．５９（２１）巻：２７
６０−２７６２ページ。 ３６．キム、ワング（D.H.Hwang）ら（１９９６）。
“ポリ（２−ジメチルオクチルシリル−１、４−フェニ
レンビニレン）”Adv.Mater ８巻：９７９ページ。 ３７．マダックス（Maddux,T.）、リーら（１９９
７）。“直交アプローチによる置換オリゴ（フェニレン
ビニレン）の段階的合成”J.Am.Chem.Soc.１１９巻：８
４４−８４５ページ。 ３８．マルセラ（Marsella,M.J.）、フ（D.K.Fu）ら
（１９９５）。“Regioregular ポリ（メチル ピリジニ
ウム ビニレン）の合成：ポリ（フェニレンビニレン）
の等電子的類似体”Adv.Mat．７巻：１４５ページ。 ３９．メアリー（Mary,D.）、アルバーチニ（M.Alberti
ni）ら（１９９７）。“電気的にストレスをかけた断熱
ポリマー類：ポリ（エチレン テレフタレート）および
ポリ（エチレン２、６−ナフタレート）フィルムの電圧
発光”J.Phys.D：Appl.Phys.３０巻：１７１−１８４ペ
ージ。 ４０．モラッチ、セルビニら（１９９５）。“ＬＥＤｓ
のための高電子親和性ポリマー”Syn.Met.７１巻：２１
１７ページ。 ４１．オジマ（Ojima,I.）（１９８９）。有機珪素化合
物の化学。S.Patai および Z.Rappoport．チチェスタ
ー、ワイリー：１４７９。 ４２．オノダ（Onoda,M.）、オウモリ（Y.Ohmori）ら
（１９９５）。“ポリ（アリーレンビニレン）を使用す
る可視光電圧発光ダイオード”Syn.Met.７１巻：２１８
１。 ４３．パーカー（Parker,I.D.）（１９９４）。“ポリ
マー発光ダイオードにおける担体トンネル（Carrier Tu
nneling）およびデバイス特性”J.Appl.Phys.７５巻：
１６５６ページ。 ４４．パーカー、ペイ（Q.Pei）ら（１９９４）。“フ
ルオレン化ポリキノリンからの効率的青色電圧発光”Ap
pl.Phys.Lett．６５（１０）巻：１２７２−１２７４ペ
ージ。 ４５．ピーターズ（Peeters,E）、デルモッテ（A.Delmo
tte）ら（１９９７）。“ポリ｛２、５−ビス［（Ｓ）
−２−メチルブトキシ］−１、４−フェニレンビニレ
ン｝の Chiroptical 特性”Adv.Mater ９巻：４９３ペ
ージ。 ４６．スタンフル（Stamfl,J）、タッシュ（S.Tasch）
ら（１９９５）。“電圧発光ポリ（パラ−フェニレン）
の量子効率”Syn.Met.７１巻：２１２５ページ。 ４７．スターリング（Staring,E.G.J.）、デマンド（R.
C.J.E.Demandt）ら（１９９５）。Syn.Met.７１巻：２
１７９ページ。 ４８．サン（Sun,R.）、マスダ（T.Masuda）ら（１９９
６）。“置換ポリアセチレン類からの青色電圧発光”Jp
n.J.Appl.Phys. ３５巻：Ｌ１６７３−Ｌ１６７６ペー
ジ。 ４９．サン、マスダら（１９９６）。“置換ポリアセチ
レン類からの緑色電圧発光”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：
Ｌ１４３４−Ｌ１４３７ページ。 ５０．スズキ（Suzuki,H.）（１９９６）。Appl.Phys.L
ett．６９巻。 ５１．スズキ（１９９６）。“ラジオ周波数マグネトロ
ンスパッター沈着を有する有機発光ダイオードのための
電子注入Ｍｇ：Ａｇ合金電極”Appl.Phys.Lett．６９
巻：１６１１ページ。 ５２．スズキ、ホシノ（１９９６）。“ポリシランポリ
マーから製造した多層有機発光ダイオードにおける電圧
発光でモニターした電荷担体の挙動および励起”J.App
l.Phys.７９巻：８５８−８６５ページ。 ５３．タッシュ、グラウプナー（Graupner）ら（１９９
５）。“新しい可溶性および耐空気性ポリ（ナフタレン
−ビニレン）類による赤色−橙色電圧発光”Adv.Mat．
７巻：９０３ページ。 ５４．タッシュ、ニコ（A.Niko）ら（１９９６）。“新
しい Wide Band Gap Ladder 型ポリ（パラ-フェニレ
ン）の高度に効率的な電圧発光”Appl.Phys.Lett．６８
巻：１０９０ページ。 ５５．チアン（Tian,J.）、ウ（C.C.Wu）ら（１９９
５）。“ポリ（ｐ−ピリジル−ビニレン）類およびポリ
（ｐ−ピリジニウムビニレン）類の光物理、self-assem
bled 薄層、および発光ダイオード”Chem.Mat.７巻：２
１９０ページ。 ５６．ヤマモト（Yammoto,T.）、イノウエ（T.Inoue）
ら（１９９４）。“ポリ（２、３−ジフェニルキノキサ
リン−５、８−ジイル）を用いる単層−および二重層構
造を有するポリマー発光ダイオード”Jpn.J.Appl.Phys.
Ｌ２５０−Ｌ２５３ページ。 ５７．ヤング（Yang,Z）、フら（１９９５）。“交流ま
たは逆直流バイアスを用いるポリマー電圧発光”Macrom
olecules ２８巻：６１５１ページ。 ５８．ツァイウング（Zyung,T.）、ワングら（１９９
５）。“明確な共役結合長さを有する新電圧発光ポリマ
ー”Chem.Mat.７巻：１４９９ページ。 ５９．ツァイウング、キムら（１９９５）。“芳香族環
上にモノアルコキシ置換基を有するポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）からの電圧発光”Syn.Met.７１巻：２１６
７−２１６９ページ。
発明を説明したとはいえ、これらの実施態様および／ま
たは実施例には本発明の範囲または精神から逸脱するこ
となく種々の変更が可能であることは熟練せる当業者に
は明らかである。ここに例示した置換基の他に、例えば
同様の電子および立体特性を有するその他の置換基を本
発明の範囲から逸脱することなく用いることができる。
非常に種々様々の加工技術を用いて本発明によって提供
される架橋シロキサン網目構造を提供することができ
る。 ８．文献 下記の資料がそのまま参考として、およびあらゆる目的
のために本明細書に組み込まれる。 １．（１９９２）。ヒドロシランに関する総合的ハンド
ブック。オックスフォード、ペルガモン・プレス。 ２．アラタニ（Aratani,S.）、ツアング（C.Zhang）ら
（１９９３）。“耐空気性電極を用いるポリマー発光ダ
イオードの改良効率”J.Elect.Mat.２２巻：７４５ペー
ジ。 ３．ベイゲント（Baigent,D.R.）、フレンド（R.H.Frie
nd）ら（１９９５）。“新規ポリマー構造からの青色電
圧発光。”Syn.Met.７１巻：２１７１ページ。 ４．ベイゲント、ハマーら（１９９５）。“近赤外にお
けるポリマー電圧発光”。 ５．ベイゲント、マークスら（１９９５）。“表面発光
ポリマー発光ダイオード”Syn.Met．７１巻（２１７
７）。 ６．バラシュコフ（Barashkov,N.N.）、ノビコワ（T.S.
Novikova）ら（１９９６）。“ポリマー鎖中のポリ（ア
リーレンビニレン）挿入２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−ｐ−フェニレン断片の合成およ
びスペクトル特性”Syn.Met．８３巻：３９ページ。 ７．ベンジャミン（Benjamin,I.）、ファラギ（E.Z.Far
aggi）ら（１９９６）。“フッ素化ポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）コポリマー類：発光ダイオードの製造およ
び使用”Chem.Mat.８巻：３５２ページ。 ８．ブラウン（Braun,D.）およびヒーガー（A.J.Heege
r）（１９９１）。“半導体ポリマーダイオードからの
可視光射出”Appl.Phys.Lett.５８巻：１９８２。 ９．ブラウンおよびヒーガー（１９９２）。“導電ポリ
マーから製造される発光ダイオードの電圧発光”Thin S
olid Films ２１６巻：９６ページ。 １０．ブラウン、ヒーガーら（１９９１）。“半導体ポ
リマー発光ダイオードの改良効率”J.Elect.Mat.２０
巻：９４５ページ。 １１．バーン（Burn,P.L.）、ブラドレイ（D.C.Bradle
y）ら（１９９２）。“ポリ（p-フェニレンビニレン）
の前駆体経路化学および電子特性。（ポリ[（２、５−
ジメトキシ−ｐ−フェニレン）ビニレン]。”J.Chem.So
c.Perkin Trans. １巻：３２２５ページ。 １２．バロー（Burroughes,J.H.）、ブラドレイら（１
９９０）。“共役ポリマーをベースにした発光ダイオー
ド”Nature ３４７巻：５３９ページ。 １３．チャン（Chan,W.K.）、ゴング（X.Gong）ら（１
９９７）。“金属含有ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）
の光伝導性および電荷運搬特性”Appl.Phys.Lett．７１
巻：２９１９ページ。 １４．チョー（Cho,H.N.）、キム（D.Y.Kim）ら（１９
９７）。“新しい可溶性交互共重合体からの青色およ緑
色発光”Adv.Mater ９巻：２３６ページ。 １５．ダイヤコノフ（Dyakonov,V.）、レスラー（V.G.R
osler）ら（１９９５）。“ポリ−（フェニル−フェニ
レン−ビニレン）をベースにしたフィルムおよびフォト
ダイオードの磁気共鳴”Ｊ.Appl.Phys.７９巻：１５５
６−１５６２ページ。 １６．エビハラ（Ebihara,K.）、コシハラ（S.Koshihar
a）ら（１９９６）。“紫外光を射出するポリシラン基
礎−ポリマーダイオード”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：Ｌ
１２７８−Ｌ１２８０ページ。 １７．エドワード（Edwards,A.）、ブラムステンゲル
（S.Blumstengel）ら（１９９７）。“ポリ（ベンゾイ
ル−１、４−フェニレン）からの青色光ルミネッセンス
および電圧発光”Appl.Phys.Lett．７０（３）巻：２９
８−３００ページ。 １８．ファラギ、チャイエット（H.Chayet）ら（１９９
５）。“フェニレンビニレン−ナフチレン−ビニレン共
重合体における調律可能の電圧発光および光ルミネッセ
ンス”Adv.Mat．７巻：７４２ページ。 １９．ガーテン（Garten,F.）、ヒルベラー（A.Hilbere
r）ら（１９９７）。“二重層構造の部分共役Ｓｉ含有
ＰＰＶ共重合体からの効率的青色ＬＥＤｓ”Adv.Mater
９巻：１２７ページ。 ２０．グッドソン（Goodson,T.）、リー（W.Li）ら（１
９９７）。“発光ダイオードのためのオリゴフェニレン
ビニレン類”Adv.Mater ９巻：６３９−６４３ページ。 ２１．グリーンハム（Greenham,N.C.）、モラッチ（S.
C.Moratti）ら（１９９３）。“高電子親和性を有する
ポリマーをベースにした効率的発光ダイオード”Nature
３６５巻：６２８ページ。 ２２．グレム（Grem,G.）、マーチン（V.Martin）ら
（１９９５）。“有機発光デバイスにおける安定ポリ
（パラ−フェニレン）およびそれらの適用”Syn.Met.７
１巻：２１９３ページ。 ２３．グレム、パール（C.Paar）ら（１９９５）。“青
色発光ダイオードのための可溶性セグメントきゃたつ状
ポリ（ｐ−フェニレン）”Chem.Mat.７巻：２ページ。 ２４．グリス、A.Tajbakhshら（１９９６）。“青色発
光トリアゾール基礎共役ポリマー”Adv.Mater ９巻：１
１７４ページ。 ２５．グリム（Grimme,J.）、クレエンシュミット（M.K
reyenschmidt）ら（１９９５）。“ポリ（ｐａｒａ−フ
ェニレン）型ポリマー類における共役長さについて”Ad
v.Mater ７巻：２９２ページ。 ２６．ハマグチ（Hamaguchi,M.）およびヨシノ（K.Yosh
ino）（１９９５）。“Rubbing-Aligned ポリ（２、５
−ジノニルオキシ−１、４−フェニレンビニレン）フィ
ルムからの偏光電圧発光”Appl.Phys.Lett ６７巻：３
３８１ページ。 ２７．ハナク（Hanack,M）、セグラ（J.L.Segura）ら
（１９９６）。“可溶性ポリ（２、６−ナフチレンビニ
レン）をベースにした新しいＬＥＤｓ”Adv.Mater８
巻：６６３ページ。 ２８．ハットリ（Hattori,R.）、スガノ（T.Sugano）ら
（１９９６）。“蒸発ポリ（ジメチルシラン）フィルム
からの室温紫外電圧発光”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：Ｌ
１５０９−Ｌ１５１１ページ。 ２９．ヘッセン（Hessen,S.W.）、ゲブラー（D.D.Geble
r）ら“ポリ（ｐ−ピリジン）の光物理：可溶性共役ポ
リマーからの青色電圧発光デバイス”ポリマープレプリ
ントＸＸＸＸ。 ３０．ヒヤマ（Hiyama,T）およびクスモト（T.Kusumot
o）（１９９１）。総合有機合成。Trost,B.M. ニューヨ
ーク、ペルガモン・プレス ３巻：７６３ページ。 ３１．Hsieh,B.R.、アントニアディス（H.Antoniadis）
ら“ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）発光ダイオードへ
の塩素前駆体経路（ＣＰＲ）”ポリマー・プレプリント
ＸＸＸＸ ４６５。 ３２．Hsieh,B.R.、アントニアディスら（１９９５）。
“ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）−基礎−発光ダイオ
ードへの塩素前駆体経路（ＣＰＲ）化学” Adv.Mat．
７（１）巻：３６ページ。 ３３．ジェグリンスキー（Jeglinski,S.A.）、アミル
（O.Amir）ら（１９９５）。“ポリ（ｐ−ジ エチニレ
ンフェニレン）（ｐ−ジ フェニレンビニレン）誘導体
からの対称的発光デバイス”Appl.Phys.Lett ６７巻：
３９６０ページ。 ３４．キド（Kido,J.）、ナガイ（K.Nagai）ら（１９９
１）。“ユーロピウム錯化合物を加えたポリシランフィ
ルムからの電圧発光”Chemistry Letters：１２６７−
１２７０ページ。 ３５．キド、ナガイら（１９９１）。“電圧発光デバイ
スのホール運搬層としてのポリ（メチルフェニルシラ
ン）フィルム”Appl.Phys.Lett．５９（２１）巻：２７
６０−２７６２ページ。 ３６．キム、ワング（D.H.Hwang）ら（１９９６）。
“ポリ（２−ジメチルオクチルシリル−１、４−フェニ
レンビニレン）”Adv.Mater ８巻：９７９ページ。 ３７．マダックス（Maddux,T.）、リーら（１９９
７）。“直交アプローチによる置換オリゴ（フェニレン
ビニレン）の段階的合成”J.Am.Chem.Soc.１１９巻：８
４４−８４５ページ。 ３８．マルセラ（Marsella,M.J.）、フ（D.K.Fu）ら
（１９９５）。“Regioregular ポリ（メチル ピリジニ
ウム ビニレン）の合成：ポリ（フェニレンビニレン）
の等電子的類似体”Adv.Mat．７巻：１４５ページ。 ３９．メアリー（Mary,D.）、アルバーチニ（M.Alberti
ni）ら（１９９７）。“電気的にストレスをかけた断熱
ポリマー類：ポリ（エチレン テレフタレート）および
ポリ（エチレン２、６−ナフタレート）フィルムの電圧
発光”J.Phys.D：Appl.Phys.３０巻：１７１−１８４ペ
ージ。 ４０．モラッチ、セルビニら（１９９５）。“ＬＥＤｓ
のための高電子親和性ポリマー”Syn.Met.７１巻：２１
１７ページ。 ４１．オジマ（Ojima,I.）（１９８９）。有機珪素化合
物の化学。S.Patai および Z.Rappoport．チチェスタ
ー、ワイリー：１４７９。 ４２．オノダ（Onoda,M.）、オウモリ（Y.Ohmori）ら
（１９９５）。“ポリ（アリーレンビニレン）を使用す
る可視光電圧発光ダイオード”Syn.Met.７１巻：２１８
１。 ４３．パーカー（Parker,I.D.）（１９９４）。“ポリ
マー発光ダイオードにおける担体トンネル（Carrier Tu
nneling）およびデバイス特性”J.Appl.Phys.７５巻：
１６５６ページ。 ４４．パーカー、ペイ（Q.Pei）ら（１９９４）。“フ
ルオレン化ポリキノリンからの効率的青色電圧発光”Ap
pl.Phys.Lett．６５（１０）巻：１２７２−１２７４ペ
ージ。 ４５．ピーターズ（Peeters,E）、デルモッテ（A.Delmo
tte）ら（１９９７）。“ポリ｛２、５−ビス［（Ｓ）
−２−メチルブトキシ］−１、４−フェニレンビニレ
ン｝の Chiroptical 特性”Adv.Mater ９巻：４９３ペ
ージ。 ４６．スタンフル（Stamfl,J）、タッシュ（S.Tasch）
ら（１９９５）。“電圧発光ポリ（パラ−フェニレン）
の量子効率”Syn.Met.７１巻：２１２５ページ。 ４７．スターリング（Staring,E.G.J.）、デマンド（R.
C.J.E.Demandt）ら（１９９５）。Syn.Met.７１巻：２
１７９ページ。 ４８．サン（Sun,R.）、マスダ（T.Masuda）ら（１９９
６）。“置換ポリアセチレン類からの青色電圧発光”Jp
n.J.Appl.Phys. ３５巻：Ｌ１６７３−Ｌ１６７６ペー
ジ。 ４９．サン、マスダら（１９９６）。“置換ポリアセチ
レン類からの緑色電圧発光”Jpn.J.Appl.Phys.３５巻：
Ｌ１４３４−Ｌ１４３７ページ。 ５０．スズキ（Suzuki,H.）（１９９６）。Appl.Phys.L
ett．６９巻。 ５１．スズキ（１９９６）。“ラジオ周波数マグネトロ
ンスパッター沈着を有する有機発光ダイオードのための
電子注入Ｍｇ：Ａｇ合金電極”Appl.Phys.Lett．６９
巻：１６１１ページ。 ５２．スズキ、ホシノ（１９９６）。“ポリシランポリ
マーから製造した多層有機発光ダイオードにおける電圧
発光でモニターした電荷担体の挙動および励起”J.App
l.Phys.７９巻：８５８−８６５ページ。 ５３．タッシュ、グラウプナー（Graupner）ら（１９９
５）。“新しい可溶性および耐空気性ポリ（ナフタレン
−ビニレン）類による赤色−橙色電圧発光”Adv.Mat．
７巻：９０３ページ。 ５４．タッシュ、ニコ（A.Niko）ら（１９９６）。“新
しい Wide Band Gap Ladder 型ポリ（パラ-フェニレ
ン）の高度に効率的な電圧発光”Appl.Phys.Lett．６８
巻：１０９０ページ。 ５５．チアン（Tian,J.）、ウ（C.C.Wu）ら（１９９
５）。“ポリ（ｐ−ピリジル−ビニレン）類およびポリ
（ｐ−ピリジニウムビニレン）類の光物理、self-assem
bled 薄層、および発光ダイオード”Chem.Mat.７巻：２
１９０ページ。 ５６．ヤマモト（Yammoto,T.）、イノウエ（T.Inoue）
ら（１９９４）。“ポリ（２、３−ジフェニルキノキサ
リン−５、８−ジイル）を用いる単層−および二重層構
造を有するポリマー発光ダイオード”Jpn.J.Appl.Phys.
Ｌ２５０−Ｌ２５３ページ。 ５７．ヤング（Yang,Z）、フら（１９９５）。“交流ま
たは逆直流バイアスを用いるポリマー電圧発光”Macrom
olecules ２８巻：６１５１ページ。 ５８．ツァイウング（Zyung,T.）、ワングら（１９９
５）。“明確な共役結合長さを有する新電圧発光ポリマ
ー”Chem.Mat.７巻：１４９９ページ。 ５９．ツァイウング、キムら（１９９５）。“芳香族環
上にモノアルコキシ置換基を有するポリ（ｐ−フェニレ
ンビニレン）からの電圧発光”Syn.Met.７１巻：２１６
７−２１６９ページ。
【図１】陽極、ホール運搬層（“ＨＴＬ”）、電圧発光
層（“ＥＭＬ”）、および電子運搬層（“ＥＴＬ”）お
よび陰極を含んでなる電圧発光デバイスの電子エネルギ
ー準位の略図である。材料の導電帯（“ＣＢ”）および
価原子帯も示される。黒丸はＬＵＭＯｓ（最低非占有分
子軌道）を示し；白丸はＨＯＭＯｓ（最高占有分子軌
道）を示す。
層（“ＥＭＬ”）、および電子運搬層（“ＥＴＬ”）お
よび陰極を含んでなる電圧発光デバイスの電子エネルギ
ー準位の略図である。材料の導電帯（“ＣＢ”）および
価原子帯も示される。黒丸はＬＵＭＯｓ（最低非占有分
子軌道）を示し；白丸はＨＯＭＯｓ（最高占有分子軌
道）を示す。
【図２】図１に示したエネルギー・ダイヤグラムと一致
する先行技術による電圧発光デバイスの略図である。
する先行技術による電圧発光デバイスの略図である。
【図３】本発明の一実施態様による電圧発光デバイスの
略図である。
略図である。
【図４】本発明の第二の実施態様による電圧発光デバイ
スの略図である。
スの略図である。
【図５】図５Ａおよび図５Ｂは、本発明による種々のシ
ロキサン網目構造の形成を説明する略図である。図５Ａ
は本発明のオルガノシロキサンポリマーが生成する提案
の化学反応メカニズムの図式的説明である。図５Ｂは、
本発明の基板結合−オルガノシロキサンポリマーの提案
の化学反応メカニズムを説明する。
ロキサン網目構造の形成を説明する略図である。図５Ａ
は本発明のオルガノシロキサンポリマーが生成する提案
の化学反応メカニズムの図式的説明である。図５Ｂは、
本発明の基板結合−オルガノシロキサンポリマーの提案
の化学反応メカニズムを説明する。
【図６】ヘキサジューテロベンゼン（Ｃ6Ｄ6）標準を用
いて、適用した場の強度２００メガヘルツ（ＭＨｚ）で
取った、９、１０−ビスアリルアントラセンのプロトン
核磁気共鳴スペクトル（“1Ｈ ＮＭＲ”）である。
いて、適用した場の強度２００メガヘルツ（ＭＨｚ）で
取った、９、１０−ビスアリルアントラセンのプロトン
核磁気共鳴スペクトル（“1Ｈ ＮＭＲ”）である。
３０２ 第一電極 ３０４ 第二電極 ３０６ 導電性電圧発光層 ３０８、３１０ 電気接点 ３１２ 電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ Ｂ (71)出願人 599162152 2201 Ｗ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｄｒｉｖｅ，Ｓｕｉｔｅ 127 Ｃｈｉｃ ａｇｏ，ＩＬ 60612
Claims (75)
- 【請求項１】 ａ．陽極； ｂ．陰極； ｃ．オルガノシロキサンポリマーを含む有機電圧発光材
料であって、前記オルガノシロキサンポリマーの主鎖
は、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、
ヘテロアラルキル、およびヘテロアリールからなる群か
ら選択される有機成分を有し、前記有機成分は任意に水
素、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラ
ルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ア
リールオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミ
ノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルア
ミノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カ
ルボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アル
キルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシルカルボニルオキシ、スルホニル、スルホニル
オキシで置換され；その際、前記有機成分は前記有機成
分と前記主鎖とを結合させる少なくとも２個の共有結合
を含むことが条件である前記有機電圧発光材料；そして ｄ．前記陰極および前記陽極に電圧をかけると前記電圧
発光材料が発光するように、直接前記陰極および前記陽
極と電圧発光的導電的に結合している前記有機電圧発光
材料を含んでなる電圧発光デバイス。 - 【請求項２】 前記有機成分がアルキレン、アラルキレ
ン、アリーレン、ヘテロアラルキレン、およびヘテロア
リーレンからなる群から選択される請求項１記載の電圧
発光デバイス。 - 【請求項３】前記有機成分がアリーレンおよびヘテロア
リーレンからなる群から選択される請求項２記載の電圧
発光デバイス。 - 【請求項４】 前記有機成分がアリーレンである請求項
３記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項５】 前記有機成分が２ないし７個の融合芳香
環を含む多環式芳香族炭素網目構造を含んでなる請求項
４記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項６】 前記有機成分が電圧発光剤、ホール運搬
剤、電子運搬剤およびこれらの組み合わせからなる群か
ら選択される請求項５記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項７】 前記有機成分が電圧発光剤である請求項
６記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項８】 前記有機成分がアントラセンおよびペン
タセンからなる群から選択される請求項７記載の電圧発
光デバイス。 - 【請求項９】 前記有機成分がアントラセンを含む請求
項８記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１０】 前記アントラセンが前記主鎖の珪素原
子と少なくとも１個のアルキル基によって結合する請求
項９記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１１】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍは１から４までの整数であ
る請求項１０記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１２】 アントラセンが前記主鎖の２個の珪素
原子と、前記アルキル基の２個によって結合する請求項
１１記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１３】 ｍが１で、前記アルキル基が前記アン
トラセン上の対称的位置にある請求項１２記載の電圧発
光デバイス。 - 【請求項１４】 前記アントラセンが下記の式であらわ
される請求項１３記載の電圧発光デバイス。 【化１】 - 【請求項１５】１５．前記有機成分がペンタセンを含む
請求項８記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１６】 前記ペンタセンが前記主鎖の珪素に少
なくとも１個のアルキル基によって結合する請求項１５
記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１７】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍが１から４までの間の整数
である請求項１６記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１８】 前記ペンタセンが前記主鎖の２個の珪
素原子と、前記アルキル基の２個によって結合する請求
項１７記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項１９】 ｍが１であり、前記アルキル基が前記
アントラセン上の対称的位置にある請求項１８記載の電
圧発光デバイス。 - 【請求項２０】 ペンタセンが下記の式を有する請求項
１９記載の電圧発光デバイス。 【化２】 - 【請求項２１】 前記有機電圧発光材料がさらにドーパ
ントを含む請求項１記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項２２】 前記ドーパントがホール運搬物質、電
子運搬物質および色素からなる群から選択される請求項
２１記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項２３】 前記ドーパントがホール運搬物質から
なる請求項２２記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項２４】 前記ホール運搬物質がポルフィリンま
たは芳香族第三アミンである請求項２３記載の電圧発光
デバイス。 - 【請求項２５】 前記ドーパントが色素である請求項２
２記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項２６】 前記色素がクマリン、過塩素酸ローダ
ミン、およびペリレンからなる群から選択される請求項
２５記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項２７】 前記陰極および前記陽極の一つと結合
する基板をさらに含む請求項１記載の電圧発光デバイ
ス。 - 【請求項２８】 前記陰極および前記陽極の一つと結合
する基板をさらに含む請求項８記載の電圧発光デバイ
ス。 - 【請求項２９】 前記オルガノシロキサンポリマーが酸
素原子によって架橋され、オルガノシロキサン網目構造
を与える請求項１記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項３０】 ａ．オルガノシロキサンポリマーを含
む有機電圧発光材料であって、前記オルガノシロキサン
ポリマーの主鎖は、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル、アリール、ヘテロアラルキル、およびヘテロアリー
ルからなる群から選択される有機成分を有し、前記有機
成分は任意に水素、アルキル、アリール、ヘテロアルキ
ル、ヘテロアラルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
アルコキシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、ア
リールチオ、アミノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジ
アリールアミノ、ジアラルキルアミノ、アリールアミ
ノ、アルキルアミノ、アリールアルキルアミノ、カルボ
ニルオキシ、カルボニルアルコキシ、カルボニルアルキ
ルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボ
ニルオキシ、アルコキシルカルボニルオキシ、スルホニ
ル、スルホニルオキシで置換され；その際、前記有機成
分は前記有機成分と前記主鎖とを結合させる少なくとも
２個の共有結合を含むことが条件である前記有機電圧発
光材料；および ｂ．高められたホール運搬物質、高められた電子運搬物
質、色素およびそれらの組み合わせからなる群から選択
される第二成分；を含んでなり、前記電圧発光材料が陰
極および陽極と電圧発光的導電的に直接結合する際に、
電圧をかけると前記電圧発光材料が発光する有機電圧発
光材料。 - 【請求項３１】 前記有機成分がアルキレン、アラルキ
レン、アリーレン、ヘテロアラルキレン、およびヘテロ
アリーレンからなる群から選択される請求項３０記載の
電圧発光デバイス。 - 【請求項３２】 前記有機成分がアリーレンおよびヘテ
ロアリーレンからなる群から選択される請求項３１記載
の電圧発光デバイス。 - 【請求項３３】 前記有機成分がアリーレンである請求
項３２記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項３４】 前記有機成分が２ないし７個の融合芳
香環を含む多環式芳香族炭化水素を含んでなる請求項３
３記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項３５】 前記有機成分が電圧発光剤、ホール運
搬剤、電子運搬剤、およびこれらの組み合わせからなる
群から選択される請求項３４記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項３６】 前記有機成分が電圧発光剤である請求
項３５記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項３７】 前記有機成分がアントラセンを含む請
求項３６記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項３８】 前記アントラセンが前記主鎖の珪素原
子と最低１個のアルキル基によって結合している請求項
３７記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項３９】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍが１から４までの間の整数
である請求項３８記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４０】 アントラセンが前記主鎖の２個の珪素
原子と、前記アルキル基の２個によって結合している請
求項３９記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４１】 ｍが１で、前記アルキル基が前記アン
トラセン上に対称的位置に置かれている請求項４０記載
の有機電圧発光材料。 - 【請求項４２】 前記アントラセンが下記の式を有する
請求項４１記載の有機電圧発光材料。 【化３】 - 【請求項４３】 前記有機成分がペンタセンを含む請求
項３６記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４４】 前記ペンタセンが前記主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合する請求項４３
記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４５】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍが１から４までの整数であ
る請求項４４記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４６】 前記ペンタセンが前記主鎖の２個の珪
素原子と、前記アルキル基の２個によって結合する請求
項４５記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項４７】 ｍは１で、前記アルキル基は前記アン
トラセン上の対称的位置に置かれている請求項４６記載
の有機電圧発光材料。 - 【請求項４８】 ペンタセンが下記の式であらわされる
請求項４７記載の有機電圧発光材料。 【化４】 - 【請求項４９】 前記第二成分が高められたホール運搬
物質である請求項３０記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項５０】 前記高められたホール運搬物質がポル
フィリンまたは芳香族第三アミンである請求項４９記載
の有機電圧発光材料。 - 【請求項５１】 前記第二成分が色素である請求項３０
記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項５２】 前記色素がクマリン、過塩素酸ローダ
ミンおよびペリレンからなる群から選択される請求項５
１記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項５３】 前記電圧発光材料と結合する基板をさ
らに含む請求項３０記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項５４】 前記オルガノシロキサンポリマーが酸
素原子によって架橋され、オルガノシロキサン網目構造
を与える請求項３０記載の有機電圧発光材料。 - 【請求項５５】 珪素、酸素、およびアルケニル、アル
キニル、アラルキル、アリール、ヘテロアラルキル、お
よびヘテロアリールからなる群から選択される有機成分
を含む主鎖を含んでなり、前記有機成分は任意に水素、
アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアラルキ
ル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリー
ルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミ
ノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、
ジアラルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルアミ
ノ、アリールアルキルアミノ、カルボニルオキシ、カル
ボニルアルコキシ、カルボニルアルキルオキシ、アルキ
ルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アル
コキシルカルボニルオキシ、スルホニル、またはスルホ
ニルオキシで置換され；その際、前記有機成分は前記有
機成分と前記主鎖とを結合する少なくとも２個の共有結
合を含むことが条件であるオルガノシロキサンポリマ
ー。 - 【請求項５６】 前記有機成分がアルキレン、アラルキ
レン、アリーレン、ヘテロアラルキレン、およびヘテロ
アリーレンからなる群から選択される請求項５５記載の
電圧発光デバイス。 - 【請求項５７】 前記有機成分がアリーレンおよびヘテ
ロアリーレンからなる群から選択される請求項５６記載
の電圧発光デバイス。 - 【請求項５８】 前記有機成分がアリーレンである請求
項５７記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項５９】 前記有機成分が２ないし７個の融合芳
香族環を含む多環式芳香族炭化水素を含んでなる請求項
５８記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項６０】 前記有機成分が電圧発光剤、ホール運
搬剤、電子運搬剤、およびこれらの組み合わせからなる
群から選択される請求項５９記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項６１】 前記有機成分が電圧発光剤である請求
項６０記載の電圧発光デバイス。 - 【請求項６２】 前記有機成分がアントラセンおよびペ
ンタセンからなる群から選択される請求項６１記載の電
圧発光デバイス。 - 【請求項６３】 前記有機成分がアントラセンを含む請
求項６２記載の電圧発光材料。 - 【請求項６４】 前記アントラセンが前記主鎖の珪素原
子と、最低１個のアルキル基によって結合する請求項６
３記載の電圧発光材料。 - 【請求項６５】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍが１から４までの整数であ
る請求項６４記載の電圧発光材料。 - 【請求項６６】 アントラセンが前記主鎖の２個の珪素
原子と、前記アルキル基の２個によって結合している請
求項６５記載の電圧発光材料。 - 【請求項６７】 ｍが１で、前記アルキル基が前記アン
トラセン上の対称的位置に置かれている請求項６６記載
の電圧発光材料。 - 【請求項６８】 前記アントラセンが下記の式であらわ
される請求項６７記載の電圧発光材料。 【化５】 - 【請求項６９】 前記有機成分がペンタセンを含む請求
項５５記載の電圧発光材料。 - 【請求項７０】 前記ペンタセンが前記主鎖の珪素原子
と、最低１個のアルキル基によって結合する請求項６９
記載の電圧発光材料。 - 【請求項７１】 前記アルキル基が式−ＣＨ2（ＣＨ2）
mＣＨ2−を有し、上記式中ｍが１から４までの整数であ
る請求項７０記載の電圧発光材料。 - 【請求項７２】 前記ペンタセンが前記主鎖の２個の珪
素原子と、前記アルキル基の２個によって結合している
請求項７１記載の電圧発光材料。 - 【請求項７３】ｍが１で、前記アルキル基が前記アント
ラセン上の対称的位置にある請求項７２記載の電圧発光
材料。 - 【請求項７４】７４．ペンタセンが下記の式であらわさ
れる請求項７３記載の電圧発光材料。 【化６】 - 【請求項７５】 ａ．陰極および陽極を作り； ｂ．前記陰極および前記陽極に、珪素−酸素結合を含む
有機電圧発光材料を結合させ、前記結合の結果、前記有
機電圧発光材料、前記陰極および前記陽極間の直接電圧
発光導電が効果的に可能になり、その際前記陰極および
前記陽極を通って電圧をかけると前記有機電圧発光材料
は発光する；諸段階を含んでなる電圧発光デバイスの製
法。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/173,393 US6165383A (en) | 1998-04-10 | 1998-10-15 | Useful precursors for organic electroluminescent materials and devices made from such materials |
| US09/172,843 US6344284B1 (en) | 1998-04-10 | 1998-10-15 | Organic electroluminescent materials and devices made from such materials |
| US09/173393 | 1998-11-19 | ||
| US09/196672 | 1998-11-19 | ||
| US09/172843 | 1998-11-19 | ||
| US09/196,672 US6361885B1 (en) | 1998-04-10 | 1998-11-19 | Organic electroluminescent materials and device made from such materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000299188A true JP2000299188A (ja) | 2000-10-24 |
Family
ID=27390202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11328613A Withdrawn JP2000299188A (ja) | 1998-10-15 | 1999-10-15 | 有機電圧発光材料およびこのような材料から製造されるデバイス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000299188A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001064611A1 (fr) | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Japan Science And Technology Corporation | Derives de polyacene et leur production |
-
1999
- 1999-10-15 JP JP11328613A patent/JP2000299188A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001064611A1 (fr) | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Japan Science And Technology Corporation | Derives de polyacene et leur production |
| US7901594B2 (en) | 2000-02-29 | 2011-03-08 | Japan Science And Technology Corporation | Polyacene derivatives and production thereof |
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