JP2000290338A - ポリウレタンを製造するためのアミド官能性アミン触媒 - Google Patents
ポリウレタンを製造するためのアミド官能性アミン触媒Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリウレタンを形成するための反応を触媒す
るのに有用な組成物を提供することである。 【解決手段】 ポリウレタンの製造における触媒とし
て、３−[３−（ジメチルアミノ）プロピル]−プロピオ
ンアミド（式Ｉ）および３,３′−{[３−（ジメチルア
ミノ）プロピル]イミノ}ビス−プロパンアミド（式II）
を使用する。 【化１】
るのに有用な組成物を提供することである。 【解決手段】 ポリウレタンの製造における触媒とし
て、３−[３−（ジメチルアミノ）プロピル]−プロピオ
ンアミド（式Ｉ）および３,３′−{[３−（ジメチルア
ミノ）プロピル]イミノ}ビス−プロパンアミド（式II）
を使用する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の背景】ポリウレタンは様々な用途で有用であ
る。例えば、ポリウレタンエラストマーは、自動車の部
品、靴底、ならびに強靭性、柔軟性、強度、耐磨耗性お
よび緩衝性が必要な他の製品に使用される。また、ポリ
ウレタンは、塗料、ならびに軟質および硬質フォームに
も使用される。
る。例えば、ポリウレタンエラストマーは、自動車の部
品、靴底、ならびに強靭性、柔軟性、強度、耐磨耗性お
よび緩衝性が必要な他の製品に使用される。また、ポリ
ウレタンは、塗料、ならびに軟質および硬質フォームに
も使用される。
【０００２】一般に、ポリウレタンは、触媒の存在下で
ポリイソシアネートとポリオールとの反応によって製造
される。触媒は、典型的には、低分子量の第三級アミ
ン、例えばトリエチレンジアミンである。
ポリイソシアネートとポリオールとの反応によって製造
される。触媒は、典型的には、低分子量の第三級アミ
ン、例えばトリエチレンジアミンである。
【０００３】ポリウレタンフォームは、種々の添加剤の
存在下でポリイソシアネートをポリオールと反応させて
製造される。発泡剤として特に有効なある種の添加剤
は、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）である。ＣＦＣ
は重合中に反応が発熱する結果、蒸発し、重合塊をフォ
ームに形成する。しかしながら、ＣＦＣが成層圏のオゾ
ンを消耗することがわかったので、ＣＦＣの使用制限が
要求されるようになった。従って、ウレタンフォームを
形成するためのＣＦＣの代替物を開発するために多くの
努力がなされており、水による発泡は、重要な代替物と
して取り上げられてきている。この方法では、水とポリ
イソシアネートが反応することによって生じる二酸化炭
素によって発泡が起こる。フォームは、ワンショット法
によって、またはプレポリマーを形成してから続いてプ
レポリマーを触媒の存在下で水と反応させてフォームを
形成することによって作ることができる。方法にかかわ
らず、気泡が比較的均一で、フォームが予想される用
途、例えば硬質フーム、半硬質フォーム、および軟質フ
ォームに応じた特定の性質を有するポリウレタンフォー
ムを製造するためには、イソシアネートとポリオールの
反応（ゲル化）とイソシアネートと水の反応（発泡）と
のバランスが必要である。
存在下でポリイソシアネートをポリオールと反応させて
製造される。発泡剤として特に有効なある種の添加剤
は、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）である。ＣＦＣ
は重合中に反応が発熱する結果、蒸発し、重合塊をフォ
ームに形成する。しかしながら、ＣＦＣが成層圏のオゾ
ンを消耗することがわかったので、ＣＦＣの使用制限が
要求されるようになった。従って、ウレタンフォームを
形成するためのＣＦＣの代替物を開発するために多くの
努力がなされており、水による発泡は、重要な代替物と
して取り上げられてきている。この方法では、水とポリ
イソシアネートが反応することによって生じる二酸化炭
素によって発泡が起こる。フォームは、ワンショット法
によって、またはプレポリマーを形成してから続いてプ
レポリマーを触媒の存在下で水と反応させてフォームを
形成することによって作ることができる。方法にかかわ
らず、気泡が比較的均一で、フォームが予想される用
途、例えば硬質フーム、半硬質フォーム、および軟質フ
ォームに応じた特定の性質を有するポリウレタンフォー
ムを製造するためには、イソシアネートとポリオールの
反応（ゲル化）とイソシアネートと水の反応（発泡）と
のバランスが必要である。
【０００４】特定の性質を有するポリウレタンフォーム
を製造するために触媒を選ぶにあたって、発泡またはゲ
ル化のいずれかを選択的に促進する触媒の能力は重要な
要件である。触媒が発泡反応を促進しすぎると、イソシ
アネートとポリオールとの十分な反応が起こる前に二酸
化炭素が放出されてしまう。二酸化炭素が泡立って処方
物の外に出ると、フォームがつぶれ、品質の悪いフォー
ムができる。その反対の極端な場合、触媒がゲル化反応
を強く促進しすぎると、重合がかなりの程度起こった後
に二酸化炭素の実質的な部分が放出される。再び、高密
度の破れたもしくは気泡の区分けに乏しい、または他の
望ましくない特色を特徴とする、品質の悪いフォームが
製造される。ゲル化触媒と発泡触媒は、フォームにおけ
るゲル化と発泡の望ましいバランスを達成するために、
しばしば一緒に使用される。
を製造するために触媒を選ぶにあたって、発泡またはゲ
ル化のいずれかを選択的に促進する触媒の能力は重要な
要件である。触媒が発泡反応を促進しすぎると、イソシ
アネートとポリオールとの十分な反応が起こる前に二酸
化炭素が放出されてしまう。二酸化炭素が泡立って処方
物の外に出ると、フォームがつぶれ、品質の悪いフォー
ムができる。その反対の極端な場合、触媒がゲル化反応
を強く促進しすぎると、重合がかなりの程度起こった後
に二酸化炭素の実質的な部分が放出される。再び、高密
度の破れたもしくは気泡の区分けに乏しい、または他の
望ましくない特色を特徴とする、品質の悪いフォームが
製造される。ゲル化触媒と発泡触媒は、フォームにおけ
るゲル化と発泡の望ましいバランスを達成するために、
しばしば一緒に使用される。
【０００５】第三級アミン触媒は、ポリウレタンの製造
に使用されてきた。第三級アミン触媒は、発泡（二酸化
炭素を生成する水とイソシアネートとの反応）およびゲ
ル化（ポリオールとイソシアネートとの反応）の両方を
促進し、所望の製品を製造するための発泡とゲル化反応
とのバランスをとるのに有効であることがわかってい
る。しかしながら、一般にポリウレタンを製造するため
の触媒として使用される典型的な第三級アミンは、悪臭
があり、そして多くは低分子量のため揮発性が高い。ポ
リウレタン製造中の第三級アミンの放出は、安全性と毒
性の上で著しく問題があり、そして消費者の製品から残
留アミンが放出するのは、一般に望ましくない。
に使用されてきた。第三級アミン触媒は、発泡（二酸化
炭素を生成する水とイソシアネートとの反応）およびゲ
ル化（ポリオールとイソシアネートとの反応）の両方を
促進し、所望の製品を製造するための発泡とゲル化反応
とのバランスをとるのに有効であることがわかってい
る。しかしながら、一般にポリウレタンを製造するため
の触媒として使用される典型的な第三級アミンは、悪臭
があり、そして多くは低分子量のため揮発性が高い。ポ
リウレタン製造中の第三級アミンの放出は、安全性と毒
性の上で著しく問題があり、そして消費者の製品から残
留アミンが放出するのは、一般に望ましくない。
【０００６】アミド官能基を含むアミン触媒は、アミド
官能基を含まない関連化合物と比べた時に、分子量と水
素結合が大きく、そして揮発性と臭気が低減されてい
る。ポリウレタンの製造でアミド官能基を有する化合物
を使用する利点は、重合反応中にアミドがウレタンと化
学的に結合するので最終製品から放出されないというこ
とである。しかしながら、アミンとアミドの両方を含む
触媒構造は、典型的には低〜中程度の活性を有し、程度
の差はあれ発泡とゲル化反応の両方を促進する。
官能基を含まない関連化合物と比べた時に、分子量と水
素結合が大きく、そして揮発性と臭気が低減されてい
る。ポリウレタンの製造でアミド官能基を有する化合物
を使用する利点は、重合反応中にアミドがウレタンと化
学的に結合するので最終製品から放出されないというこ
とである。しかしながら、アミンとアミドの両方を含む
触媒構造は、典型的には低〜中程度の活性を有し、程度
の差はあれ発泡とゲル化反応の両方を促進する。
【０００７】第三級アミンとアミド官能基の両方を有す
る化合物に関する特許の例は、以下に記載されている。
米国特許第３,０７３,７８７号（Krakler，1963）に
は、３−ジアルキルアミノプロピオンアミドおよび２−
ジアルキルアミノアセトアミドから製造した触媒を使用
する、イソシアネートフォームの改善された製造法が開
示されている。
る化合物に関する特許の例は、以下に記載されている。
米国特許第３,０７３,７８７号（Krakler，1963）に
は、３−ジアルキルアミノプロピオンアミドおよび２−
ジアルキルアミノアセトアミドから製造した触媒を使用
する、イソシアネートフォームの改善された製造法が開
示されている。
【０００８】米国特許第４,０４９,５９１号（McEntire
等，1977）には、ポリイソシアネートをポリオールと反
応させる時の触媒としてβ−置換されたビス−（Ｎ,Ｎ
−ジメチルアミノプロピル）アミンの群が開示されてい
る。置換された群は、シアノ、アミド、エステル、また
はケトンであることができる。
等，1977）には、ポリイソシアネートをポリオールと反
応させる時の触媒としてβ−置換されたビス−（Ｎ,Ｎ
−ジメチルアミノプロピル）アミンの群が開示されてい
る。置換された群は、シアノ、アミド、エステル、また
はケトンであることができる。
【０００９】米国特許第４,２４８,９３０号（Haas等，
1981）には、ポリウレタン樹脂を製造するためのいくつ
かの第三級アミン触媒が開示されている。実施例では、
ＰＶＣ／ポリウレタンフォームラミネートを形成するた
めに、ビス（ジメチルアミノ−ｎ−プロピル）アミンと
Ｎ−メチル−Ｎ′−（３−ホルミルアミノプロピル）ピ
ペラジンの混合物を使用している。
1981）には、ポリウレタン樹脂を製造するためのいくつ
かの第三級アミン触媒が開示されている。実施例では、
ＰＶＣ／ポリウレタンフォームラミネートを形成するた
めに、ビス（ジメチルアミノ−ｎ−プロピル）アミンと
Ｎ−メチル−Ｎ′−（３−ホルミルアミノプロピル）ピ
ペラジンの混合物を使用している。
【００１０】米国特許第４,５４８,９０２号（Hasler
等，1985）には、セルロース染色用途に使用するため、
多塩基性アミノ化合物、例えば３,３′−｛［３−（ジ
メチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミ
ドを直接または反応性色素と合わせることが開示されて
いる。
等，1985）には、セルロース染色用途に使用するため、
多塩基性アミノ化合物、例えば３,３′−｛［３−（ジ
メチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミ
ドを直接または反応性色素と合わせることが開示されて
いる。
【００１１】ＷＯ ９４／０１４０６（Beller等，199
4）には、磁気共鳴診断用途における造影剤として使用
することができる常磁性錯体を製造するのに適したキレ
ート化剤の群、例えば３−［３−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチ
ルアミノプロピル）−Ｎ−メチル］プロピオンアミド、
および３−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］プロ
ピオンアミドが開示されている。
4）には、磁気共鳴診断用途における造影剤として使用
することができる常磁性錯体を製造するのに適したキレ
ート化剤の群、例えば３−［３−（Ｎ′,Ｎ′−ジメチ
ルアミノプロピル）−Ｎ−メチル］プロピオンアミド、
および３−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］プロ
ピオンアミドが開示されている。
【００１２】欧州特許第７９９,８２１号（Gerkin等，1
997）には、ポリウレタンを形成するため、アミン／ア
ミド触媒、例えば以下の二つの化合物
997）には、ポリウレタンを形成するため、アミン／ア
ミド触媒、例えば以下の二つの化合物
【化１】 が開示されている。この触媒は、そのイソシアネートと
の反応性のため不安定さが低いと報告されている。
の反応性のため不安定さが低いと報告されている。
【００１３】
【発明の概要】本発明は、ポリウレタンの製造における
触媒として以下の二つの化合物に関する：３−［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］−プロピオンアミド(以
下の式Ｉ)および３,３′−｛［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミド（以下の式I
I）
触媒として以下の二つの化合物に関する：３−［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］−プロピオンアミド(以
下の式Ｉ)および３,３′−｛［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミド（以下の式I
I）
【化２】
【００１４】ＩおよびIIによって表わされる化合物は、
有機ポリイソシアネートが反応性水素を含む化合物、例
えばアルコール、ポリオール、アミンまたは水と反応す
る、ポリウレタンの製造における有効な触媒である。こ
れらは、特に有機ポリイソシアネートがポリオールと反
応するゲル化反応に特に有用である。ポリウレタンの製
造におけるこの化合物によって得られる利点の中には、 ・ これらは非常に活性な触媒である； ・ これらはゲル化反応、すなわち有機ポリイソシアネ
ートとポリオールとの反応に選択的である；および ・ これらはウレタンと結合するので最終生成物から化
合物が少ししかまたは全く放出されない ということが挙げられる。
有機ポリイソシアネートが反応性水素を含む化合物、例
えばアルコール、ポリオール、アミンまたは水と反応す
る、ポリウレタンの製造における有効な触媒である。こ
れらは、特に有機ポリイソシアネートがポリオールと反
応するゲル化反応に特に有用である。ポリウレタンの製
造におけるこの化合物によって得られる利点の中には、 ・ これらは非常に活性な触媒である； ・ これらはゲル化反応、すなわち有機ポリイソシアネ
ートとポリオールとの反応に選択的である；および ・ これらはウレタンと結合するので最終生成物から化
合物が少ししかまたは全く放出されない ということが挙げられる。
【００１５】
【発明の詳述】本発明の化合物は、アミノ官能性アミン
のアクリルアミドへのマイケル付加によって容易に製造
される。アミノ官能性アミンおよびアクリルアミドは、
反応混合物中で、約１：１０〜約２０：１のモル比で、
そして好ましくはアクリルアミドの当量あたりアミノア
ミン１〜２モルの比率で存在する。空気は、アクリルア
ミドのフリーラジカル重合を抑制するために、反応混合
物を飽和させるのに使用する。
のアクリルアミドへのマイケル付加によって容易に製造
される。アミノ官能性アミンおよびアクリルアミドは、
反応混合物中で、約１：１０〜約２０：１のモル比で、
そして好ましくはアクリルアミドの当量あたりアミノア
ミン１〜２モルの比率で存在する。空気は、アクリルア
ミドのフリーラジカル重合を抑制するために、反応混合
物を飽和させるのに使用する。
【００１６】反応は、大気圧で実施するのが好ましい
が、別の圧力を使用することもできる。反応は、０〜１
３０℃、好ましくは３０から１００℃の範囲の温度で実
施することができ、そして０.１から１００時間、好ま
しくは２から１２時間実施する。
が、別の圧力を使用することもできる。反応は、０〜１
３０℃、好ましくは３０から１００℃の範囲の温度で実
施することができ、そして０.１から１００時間、好ま
しくは２から１２時間実施する。
【００１７】原則として、試薬モノマーは、バッチ様式
で段階的に、または連続的に加えて反応させることがで
きる。合成は、まぜ物のないモノマーの混合物で実施す
るのが都合がよいが、両方の反応体に不活性な溶媒を使
用することもできる。適切な溶媒の例には、アミドおよ
びエーテルが含まれ、好ましい溶媒はエーテルである。
で段階的に、または連続的に加えて反応させることがで
きる。合成は、まぜ物のないモノマーの混合物で実施す
るのが都合がよいが、両方の反応体に不活性な溶媒を使
用することもできる。適切な溶媒の例には、アミドおよ
びエーテルが含まれ、好ましい溶媒はエーテルである。
【００１８】本発明の触媒組成物は、（１）イソシアネ
ート官能基と活性水素含有化合物、例えばアルコール、
ポリオール、アミン、または水との間の反応および
（２）ポリイソシアヌレートを形成するためのイソシア
ネート官能基の三量化を触媒することができる。この組
成物は、特に有機ポリイソシアネートとポリオールとの
間の反応において、および発泡剤、例えば水の存在下で
有機ポリイソシアネートがポリオールと反応する、ポリ
ウレタンフォームの製造において触媒として有用であ
る。
ート官能基と活性水素含有化合物、例えばアルコール、
ポリオール、アミン、または水との間の反応および
（２）ポリイソシアヌレートを形成するためのイソシア
ネート官能基の三量化を触媒することができる。この組
成物は、特に有機ポリイソシアネートとポリオールとの
間の反応において、および発泡剤、例えば水の存在下で
有機ポリイソシアネートがポリオールと反応する、ポリ
ウレタンフォームの製造において触媒として有用であ
る。
【００１９】ポリウレタン製品は、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ト
ルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）および４,４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を含む、当
該分野でよく知られているいずれかの適切な有機ポリイ
ソシアネートを用いて製造する。特に適切なものは、単
独の２,４−および２,６−ＴＤＩ、またはそれらの商業
的に入手可能な混合物として一緒にしたものである。他
の適切なイソシアネートは、「粗製ＭＤＩ」として商業
的に知られている、またＰＡＰＩとしても知られている
ジイソシアネートの混合物であり、これには約６０％の
４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと共に他
の異性体および類似のより高級なポリイソシアネートが
含まれる。また、適切なものは、ポリイソシアネートと
ポリエーテルまたはポリエステルポリオールの、部分的
に予備反応させた混合物からなるこれらのポリイソシア
ネートの「プレポリマー」である。
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ト
ルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）および４,４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を含む、当
該分野でよく知られているいずれかの適切な有機ポリイ
ソシアネートを用いて製造する。特に適切なものは、単
独の２,４−および２,６−ＴＤＩ、またはそれらの商業
的に入手可能な混合物として一緒にしたものである。他
の適切なイソシアネートは、「粗製ＭＤＩ」として商業
的に知られている、またＰＡＰＩとしても知られている
ジイソシアネートの混合物であり、これには約６０％の
４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと共に他
の異性体および類似のより高級なポリイソシアネートが
含まれる。また、適切なものは、ポリイソシアネートと
ポリエーテルまたはポリエステルポリオールの、部分的
に予備反応させた混合物からなるこれらのポリイソシア
ネートの「プレポリマー」である。
【００２０】ポリウレタン組成物の成分として適切なポ
リオールの例は、ポリアルキレンエーテルおよびポリエ
ステルポリオールである。ポリアルキレンエーテルポリ
オールには、ポリ（アルキレンオキシド）ポリマー、例
えばジオールおよびトリオールを含む多価化合物；例え
ば、その中でもエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１,３−ブタンジオール、１,４−ブタンジオー
ル、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリセロー
ル、トリメチロールプロパン、および類似の低分子量ポ
リオールから誘導された末端ヒドロキシル基を有するポ
リ（エチレンオキシド）およびポリ（プロピレンオキシ
ド）ポリマーならびにコポリマーが含まれる。
リオールの例は、ポリアルキレンエーテルおよびポリエ
ステルポリオールである。ポリアルキレンエーテルポリ
オールには、ポリ（アルキレンオキシド）ポリマー、例
えばジオールおよびトリオールを含む多価化合物；例え
ば、その中でもエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１,３−ブタンジオール、１,４−ブタンジオー
ル、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリセロー
ル、トリメチロールプロパン、および類似の低分子量ポ
リオールから誘導された末端ヒドロキシル基を有するポ
リ（エチレンオキシド）およびポリ（プロピレンオキシ
ド）ポリマーならびにコポリマーが含まれる。
【００２１】本発明の実施においては、単一の高分子量
ポリエーテルポリオールを使用することができる。ま
た、高分子量ポリエーテルポリオールの混合物、例えば
二および三官能性物質、および／または異なる分子量ま
たは異なる化学組成の物質の混合物を使用することがで
きる。
ポリエーテルポリオールを使用することができる。ま
た、高分子量ポリエーテルポリオールの混合物、例えば
二および三官能性物質、および／または異なる分子量ま
たは異なる化学組成の物質の混合物を使用することがで
きる。
【００２２】有用なポリエステルポリオールには、ジカ
ルボン酸を過剰のジオール、例えばアジピン酸をエチレ
ングリコールまたはブタンジオールと反応させるか、ま
たはラクトンを過剰のジオールと、例えばカプロラクト
ンをプロピレングリコールと反応させることによって製
造したものが含まれる。
ルボン酸を過剰のジオール、例えばアジピン酸をエチレ
ングリコールまたはブタンジオールと反応させるか、ま
たはラクトンを過剰のジオールと、例えばカプロラクト
ンをプロピレングリコールと反応させることによって製
造したものが含まれる。
【００２３】ポリエーテルおよびポリエステルポリオー
ルに加えて、マスターバッチまたはプレミックス組成物
には、しばしばポリマーポリオールが含まれる。ポリマ
ーポリオールは、フォームの耐変形性を高める、すなわ
ちフォームの耐力特性を高めるためにポリウレタンフォ
ーム中で使用される。現在では、二つの異なるタイプの
ポリマーポリオールが耐力特性を改善するために使用さ
れている。グラフトポリオールとして示される第一のタ
イプは、ビニルモノマーがグラフト共重合したトリオー
ルからなる。スチレンおよびアクリロニトリルが通常の
モノマーとして選ばれる。第二のタイプであるポリ尿素
改質ポリオールは、ジアミンとＴＤＩの反応によって形
成されたポリ尿素ディスパージョンを含むポリオールで
ある。ＴＤＩは過剰に使用されるので、ＴＤＩのいくら
かはポリオールとポリ尿素の両方と反応しうる。この第
二のタイプのポリマーポリオールは、ポリオール中でＴ
ＤＩとアルカノールアミンの系中重合によって形成され
たＰＩＰＡと称する変種がある。必要な耐力特性に応じ
て、ポリマーポリオールはマスターバッチのポリオール
部分の２０〜８０％を構成することができる。
ルに加えて、マスターバッチまたはプレミックス組成物
には、しばしばポリマーポリオールが含まれる。ポリマ
ーポリオールは、フォームの耐変形性を高める、すなわ
ちフォームの耐力特性を高めるためにポリウレタンフォ
ーム中で使用される。現在では、二つの異なるタイプの
ポリマーポリオールが耐力特性を改善するために使用さ
れている。グラフトポリオールとして示される第一のタ
イプは、ビニルモノマーがグラフト共重合したトリオー
ルからなる。スチレンおよびアクリロニトリルが通常の
モノマーとして選ばれる。第二のタイプであるポリ尿素
改質ポリオールは、ジアミンとＴＤＩの反応によって形
成されたポリ尿素ディスパージョンを含むポリオールで
ある。ＴＤＩは過剰に使用されるので、ＴＤＩのいくら
かはポリオールとポリ尿素の両方と反応しうる。この第
二のタイプのポリマーポリオールは、ポリオール中でＴ
ＤＩとアルカノールアミンの系中重合によって形成され
たＰＩＰＡと称する変種がある。必要な耐力特性に応じ
て、ポリマーポリオールはマスターバッチのポリオール
部分の２０〜８０％を構成することができる。
【００２４】ポリウレタンフォーム処方物に見られる他
の典型的な剤には、連鎖延長剤、例えばエチレングリコ
ールおよびブタンジオール；架橋剤、例えばジエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノール
アミンおよびトリプロパノールアミン；発泡剤、例えば
水、塩化メチレン、トリクロロフルオロメタン等；およ
び気泡安定剤、例えばシリコーンが含まれる。
の典型的な剤には、連鎖延長剤、例えばエチレングリコ
ールおよびブタンジオール；架橋剤、例えばジエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノール
アミンおよびトリプロパノールアミン；発泡剤、例えば
水、塩化メチレン、トリクロロフルオロメタン等；およ
び気泡安定剤、例えばシリコーンが含まれる。
【００２５】ポリウレタン処方物では、触媒として有効
な量の触媒組成物が使用される。触媒組成物の適切な量
は、ポリオール１００部当たり約０.０１から１０部（p
hpp）の範囲でありうる。好ましい量の範囲は、０.０５
から１.５phppの範囲である。
な量の触媒組成物が使用される。触媒組成物の適切な量
は、ポリオール１００部当たり約０.０１から１０部（p
hpp）の範囲でありうる。好ましい量の範囲は、０.０５
から１.５phppの範囲である。
【００２６】触媒組成物は、ウレタン分野で良く知られ
ている他の第三級アミン、有機スズおよびカルボキシレ
ートウレタン触媒と組み合わせて使用することができ
る。例えば、適切なゲル化触媒には、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチル−アミン、トリオク
チルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−オクタデシ
ルモルホリン（Ｎ−ココモルホリン)、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ,Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルエチレン−ジアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−１,３−プロパン
ジアミン、トリエチレンジアミン（１,４−ジアザ−ビ
シクロ［２.２.２］オクタン）、１,８−ジアザビシク
ロ（５.４.０）ウンデセン−７,１,４−ビス（２−ヒド
ロキシプロピル）−２−メチルピペラジン、Ｎ,Ｎ′−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、ビス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル）アジペー
ト、Ｎ,Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ−エチルヘキ
サメチレンアミン、Ｎ−エチルピペリジン、アルファ−
メチルベンジルジメチルアミン、ジメチルヘキサデシル
アミン、ジメチルセチルアミン等が含まれるが、これら
に限定されない。適切な発泡触媒には、ビス（ジメチル
アミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、２−［Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエチル）
−Ｎ−メチルアミノ］エタノール等が含まれるが、これ
らに限定されない。
ている他の第三級アミン、有機スズおよびカルボキシレ
ートウレタン触媒と組み合わせて使用することができ
る。例えば、適切なゲル化触媒には、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチル−アミン、トリオク
チルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−オクタデシ
ルモルホリン（Ｎ−ココモルホリン)、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ,Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルエチレン−ジアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−１,３−プロパン
ジアミン、トリエチレンジアミン（１,４−ジアザ−ビ
シクロ［２.２.２］オクタン）、１,８−ジアザビシク
ロ（５.４.０）ウンデセン−７,１,４−ビス（２−ヒド
ロキシプロピル）−２−メチルピペラジン、Ｎ,Ｎ′−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、ビス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル）アジペー
ト、Ｎ,Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ−エチルヘキ
サメチレンアミン、Ｎ−エチルピペリジン、アルファ−
メチルベンジルジメチルアミン、ジメチルヘキサデシル
アミン、ジメチルセチルアミン等が含まれるが、これら
に限定されない。適切な発泡触媒には、ビス（ジメチル
アミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、２−［Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエチル）
−Ｎ−メチルアミノ］エタノール等が含まれるが、これ
らに限定されない。
【００２７】以下は、触媒、例えば本発明による触媒組
成物を含む１〜３ lb／ft3（１６〜４８kg／ｍ3）の密
度を有する一般的ポリウレタン軟質フォーム（例えば、
自動車のシートに用いられるフォーム）の処方物であ
る：
成物を含む１〜３ lb／ft3（１６〜４８kg／ｍ3）の密
度を有する一般的ポリウレタン軟質フォーム（例えば、
自動車のシートに用いられるフォーム）の処方物であ
る：
【表１】 本発明を以下の実施例を考察することによってさらに明
らかにするが、これは本発明を単に例証するためのもの
である。
らかにするが、これは本発明を単に例証するためのもの
である。
【００２８】実施例１ ３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−プロピオン
アミドの製造 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに７.１ｇのアクリルアミドを入れた。３
−ジメチル−１,３−プロパンジアミン（１０.２ｇ）を
周囲温度で反応フラスコに一回で入れた。添加した後、
反応混合物を８５℃で４時間撹拌した。反応の終わりに
は、液体の粘度が増加した。混合物を周囲温度に冷まし
た。得られた混合物をセライト層を通してろ過した。ろ
液をフォームに適用するために集めた。1Ｈ ＮＭＲは生
成物が所望の構造を有しており、残留アクリルアミドが
ないことを示した。
アミドの製造 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに７.１ｇのアクリルアミドを入れた。３
−ジメチル−１,３−プロパンジアミン（１０.２ｇ）を
周囲温度で反応フラスコに一回で入れた。添加した後、
反応混合物を８５℃で４時間撹拌した。反応の終わりに
は、液体の粘度が増加した。混合物を周囲温度に冷まし
た。得られた混合物をセライト層を通してろ過した。ろ
液をフォームに適用するために集めた。1Ｈ ＮＭＲは生
成物が所望の構造を有しており、残留アクリルアミドが
ないことを示した。
【００２９】実施例２ ３,３′−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミ
ノ｝ビス−プロパンアミドの製造 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに１４.２ｇのアクリルアミドを入れた。
３−ジメチル−１,３−プロパンジアミン（１０.２ｇ）
を周囲温度で反応フラスコに一回で入れた。添加した
後、反応混合物を１０１℃で８時間撹拌し、そして緩や
かな空気流を反応混合物に通して全部で８時間バブリン
グした。混合物を周囲温度に冷ました。得られた混合物
をセライト層を通してろ過した。ろ液をフォームに適用
するために集めた。1Ｈ ＮＭＲは生成物が所望の構造を
有しており、残留アクリルアミドが６.５％しかなく、
アクリルアミドポリマーが形成している形跡がないこと
を示した。
ノ｝ビス−プロパンアミドの製造 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに１４.２ｇのアクリルアミドを入れた。
３−ジメチル−１,３−プロパンジアミン（１０.２ｇ）
を周囲温度で反応フラスコに一回で入れた。添加した
後、反応混合物を１０１℃で８時間撹拌し、そして緩や
かな空気流を反応混合物に通して全部で８時間バブリン
グした。混合物を周囲温度に冷ました。得られた混合物
をセライト層を通してろ過した。ろ液をフォームに適用
するために集めた。1Ｈ ＮＭＲは生成物が所望の構造を
有しており、残留アクリルアミドが６.５％しかなく、
アクリルアミドポリマーが形成している形跡がないこと
を示した。
【００３０】ポリウレタンフォームを製造するための一
般的方法 以下のプレミックス処方物を用いて慣用の方法でポリウ
レタンフォームを製造した。 プレミックス処方物
般的方法 以下のプレミックス処方物を用いて慣用の方法でポリウ
レタンフォームを製造した。 プレミックス処方物
【表２】
【００３１】各フォームについて、３２オンス（９５１
ml）の紙コップ中の上記のプレミックス２０２ｇに触媒
を添加し、そして直径２インチ（５.１cm）の撹拌パド
ルを具備したオーバーヘッド撹拌機を用いて、５０００
ＲＰＭで２０秒間、処方物を混合した。十分なＴＤＩ
８０を添加し、１０５価のフォーム［価＝（イソシアネ
ートのモル）／（活性水素のモル）×１００］にし、そ
して同じオーバーヘッド撹拌機を用いて５秒間よく混合
した。スタンド上に置かれた１２８オンス（３８０４m
l）の紙コップの底の穴を通して３２オンスのカップに
落とした。穴は３２オンスカップの注ぎ口を受けるよう
に合わせた。フォーム容器の総容積は１６０オンス（４
７５５ml）であった。フォーム形成工程の終わりには、
フォームはこの容積に近付いた。混合カップの頂部（Ｔ
ＯＣ１）、１２８オンスのカップの頂部（ＴＯＣ２）、
および最大フォーム高さに達した時間を記録した。
ml）の紙コップ中の上記のプレミックス２０２ｇに触媒
を添加し、そして直径２インチ（５.１cm）の撹拌パド
ルを具備したオーバーヘッド撹拌機を用いて、５０００
ＲＰＭで２０秒間、処方物を混合した。十分なＴＤＩ
８０を添加し、１０５価のフォーム［価＝（イソシアネ
ートのモル）／（活性水素のモル）×１００］にし、そ
して同じオーバーヘッド撹拌機を用いて５秒間よく混合
した。スタンド上に置かれた１２８オンス（３８０４m
l）の紙コップの底の穴を通して３２オンスのカップに
落とした。穴は３２オンスカップの注ぎ口を受けるよう
に合わせた。フォーム容器の総容積は１６０オンス（４
７５５ml）であった。フォーム形成工程の終わりには、
フォームはこの容積に近付いた。混合カップの頂部（Ｔ
ＯＣ１）、１２８オンスのカップの頂部（ＴＯＣ２）、
および最大フォーム高さに達した時間を記録した。
【００３２】実施例３ ゲル化触媒として３−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−プロピオンアミドを用いたフォームの製造
ル］−プロピオンアミドを用いたフォームの製造
【表３】
【００３３】実施例４ ゲル化触媒として３,３′−｛［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミドを用いた
フォームの製造
ノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミドを用いた
フォームの製造
【表４】
【００３４】実施例３および４は、３−［３−（ジメチ
ルアミノ）プロピル］−プロピオンアミドおよび３,
３′−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝
ビス−プロパンアミドが非常に有効なゲル化触媒である
ことを示している。
ルアミノ）プロピル］−プロピオンアミドおよび３,
３′−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝
ビス−プロパンアミドが非常に有効なゲル化触媒である
ことを示している。
フロントページの続き (72)発明者 ニン・チェン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18929. ジェイミスン．カーメルドライブ2020 (72)発明者 リチャード・ヴァン・コート・カー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．サウス・トウェンティシク ススストリート416 (72)発明者 マーク・リオ・リステマン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19530. カツタウン．コーラーズヒルロード128 (72)発明者 リチャード・ポール・アンダーウッド アメリカ合衆国ペンシルベニア州18106. アレンタウン．ケイドライブ1829
Claims (10)
- 【請求項１】 ３−［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］−プロピオンアミド、３,３′−｛［３−（ジメチ
ルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミド、
および３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−プロ
ピオンアミドと３,３′−｛［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミドの組み合わせ
からなる群より選ばれる化合物からなる触媒組成物の存
在下で、有機ポリイソシアネートを、反応性水素を含む
化合物と反応させることからなるポリウレタンの製造
法。 - 【請求項２】 反応性水素を含む化合物がポリオールで
ある、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 触媒組成物が３−［３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル］−プロピオンアミドからなる請求項１記
載の方法。 - 【請求項４】 触媒組成物が３,３′−｛［３−（ジメ
チルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミド
からなる請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 発泡剤ならびに３−［３−（ジメチルア
ミノ）プロピル］−プロピオンアミド、３,３′−
｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−
プロパンアミド、および３−［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］−プロピオンアミドと３,３′−｛［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパン
アミドの組み合わせからなる群より選ばれる化合物から
なる触媒組成物の存在下で、有機ポリイソシアネートを
ポリオールと反応させることからなるポリウレタンフォ
ームの製造法。 - 【請求項６】 発泡剤が水である請求項５記載の方法。
- 【請求項７】 化合物が３−［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］−プロピオンアミドである請求項６記載の方
法。 - 【請求項８】 化合物が３,３′−｛［３−（ジメチル
アミノ）プロピル］イミノ｝ビス−プロパンアミドであ
る請求項６記載の方法。 - 【請求項９】 触媒組成物が発泡触媒をも含む請求項６
記載の方法。 - 【請求項１０】 発泡触媒がビス（ジメチルアミノエチ
ル）エーテルである請求項９記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/276962 | 1999-03-26 | ||
| US09/276,962 US6156814A (en) | 1999-03-26 | 1999-03-26 | Amido functional amine catalysts for the production of polyurethanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290338A true JP2000290338A (ja) | 2000-10-17 |
| JP3498038B2 JP3498038B2 (ja) | 2004-02-16 |
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ID=23058834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000083578A Expired - Fee Related JP3498038B2 (ja) | 1999-03-26 | 2000-03-24 | ポリウレタンを製造するためのアミド官能性アミン触媒 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6156814A (ja) |
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| JP (1) | JP3498038B2 (ja) |
| KR (1) | KR100349700B1 (ja) |
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| US6759447B1 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts |
| US6737446B1 (en) * | 2003-01-03 | 2004-05-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide catalysts for improving the physical properties of polyurethane foams |
| US6762211B1 (en) * | 2003-01-03 | 2004-07-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids |
| US6747069B1 (en) * | 2003-03-10 | 2004-06-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids |
| US7169823B2 (en) * | 2003-03-10 | 2007-01-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids |
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| US20050143478A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-06-30 | Kao Corporation | Catalyst for preparing polyurethane |
| US20070225393A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-09-27 | Arnold Allen R Jr | Crosslinkers for minimizing deterioration of polyurethane foams |
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| WO2016193474A1 (de) * | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Byk-Chemie Gmbh | Amidoamingruppenhaltige reaktionsprodukte |
| KR101589111B1 (ko) * | 2015-08-27 | 2016-01-28 | 주식회사 지앤톡 | 보안 채팅 서비스 제공 방법 및 이를 실행하는 시스템 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3954749A (en) * | 1972-11-27 | 1976-05-04 | Union Carbide Corporation | Beta-amino carbonyl catalysts for polyurethane preparation |
| US3821131A (en) | 1972-11-27 | 1974-06-28 | Union Carbide Corp | Beta-amino carbonyl catalysts for polyurethane preparation |
| US4049591A (en) * | 1976-10-18 | 1977-09-20 | Texaco Development Corporation | Foams and elastomers prepared in the presence of high tertiary amine content polyurethane catalysts |
| US4143071A (en) * | 1976-10-18 | 1979-03-06 | Texaco Development Corp. | High tertiary amine content compositions useful as polyurethane catalysts |
| DE2732292A1 (de) * | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| FR2509336A1 (fr) * | 1981-02-14 | 1983-01-14 | Sandoz Sa | Procede pour ameliorer les solidites au mouille des colorants reactifs ou directs sur un substrat cellulosique et substrat cellulosique obtenu |
| JPH07508527A (ja) * | 1992-07-01 | 1995-09-21 | ビイク グルデン ロンベルク ヒェーミッシェ ファブリーク ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 錯体形成剤 |
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| US5824711A (en) * | 1997-05-05 | 1998-10-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | N,N,N'-trimethylbis (Aminoethyl) ether substituted urea compostions for the production of polyurethanes |
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- 2000-03-20 BR BR0001378-1A patent/BR0001378A/pt not_active IP Right Cessation
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