JP2000250267A - トナーの製造方法および着色料分散液の安定化法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 粒径分布が小さく、摩擦帯電値の安定した、
トナー転写効率の高いトナーを提供する。 【解決手段】 （１）望ましくは非イオン性界面活性剤
を含む着色料分散液と、（２）ラテックスエマルション
と、の混合によるトナーの製造方法であり、ラテックス
エマルションは、望ましくは樹脂又はポリマーと、界面
活性剤と、を含み、着色料の非イオン性界面活性剤は、
構造式（Ｉ）又は（II) の物質、あるいは必要に応じて
それらの混合物である。 【化１】 【化２】 式中、Ｒ¹は、疎水性脂肪族又は疎水性芳香族基であ
り、Ｒ²は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリ
ール、アルキルアリールアルキルから成るグループより
選ばれ、Ｒ³は、水素又はアルキルであり、Ａは親水性
ポリマー鎖であり、ｍはＡセグメントの数を示すもので
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は一般にトナーの製造
方法、より詳細には、ラテックスと、顔料、染料、それ
らの混合物などの着色料と、添加剤粒子類との、凝集及
び合体又は融解工程に関するものである。添加剤粒子と
は、電荷添加剤、ワックス類、表面添加剤などの既知の
トナー添加剤であり、表面添加剤は、シリカ、金属酸化
物、脂肪酸金属塩、それらの混合物などである。実施の
形態において、本発明は、従来の粉砕及び分級法を用い
ずに、例えば、クールター計数器法による測定で、体積
平均粒径が約１〜約２０μｍ、望ましくは約２〜約１０
μｍで、粒径分布が狭い、例えば、約１．１０〜約１．
３５であるトナー組成物の製造方法に関するものであ
る。この方法は、加水分解可能又は開裂可能な界面活性
剤をラテックスに用い、トナーの洗浄によって界面活性
剤を実質的に不活性な形態に、又はトナーから除去し易
い形に変え、これによりトナーを適当な摩擦帯電値とす
るものである。このとき、使用した界面活性剤の除去や
洗浄が不要、あるいは洗浄を実質的に少なく、又は省く
ことができる。重要な実施の形態では、本発明は、開裂
可能な非イオン性界面活性剤による、顔料などの着色料
の安定化に関するものである。この界面活性剤は、例え
ば、塩基の添加により、ｐＨ約８〜約１３で、容易に加
水分解又は変化して水に可溶な成分となり、製造するト
ナーから簡単に洗浄、除去されるものである。実施の形
態では、本発明は、エマルション／凝集／合体工程にお
ける、望ましくは、本件で明らかにされた構造式である
開裂可能な界面活性剤、又はそれらの混合物を含む、着
色料分散液の使用に関するものである。実施の形態で
は、このような界面活性剤は、主鎖にリン酸エステル結
合を持つものである。得られるトナーは、既知の電子写
真画像形成及びデジタルカラー処理などの印刷法に用い
ることができる。

【０００２】本発明の製法で得られるトナーは、画像形
成処理、特に電子写真処理に有用である。望ましくはこ
の電子写真法は、例えば、約９２〜約１００％と高いト
ナー転写効率を持ち、クリーナーの無い小型設計の装置
に用いられ、あるいは優れた解像度、良好なＳＮ比、均
質な画像である高品質カラー画像を提供するよう設計さ
れた装置に用いられる。更に、安定化した着色料分散液
を用いると、望ましくは使用した界面活性剤の除去後の
トナーの摩擦帯電値が、既知のファラデーケージ法の測
定で、約２０〜約５０マイクロクーロン（以後、μＣと
略記する）／ｇと、安定して高い値である。この摩擦帯
電値は、約２０〜約８０％の相対湿度において、殆ど悪
影響を受けない。

【０００３】

【従来の技術】米国特許第４，９９６，１２７号では、
酸性又は塩基性極性基を持つポリマーの第１粒子と着色
剤とを含む、第２粒子の結合粒子であるトナーを明らか
にしている。米国特許第４，９８３，４８８号では、着
色料及び／又は磁性粉末の存在下、乳化により分散した
重合可能なモノマーを重合させる、トナー製造法を開示
している。米国特許第４，７９７，３３９号では、樹脂
の乳化重合によるトナー製造法を開示している。この方
法では、米国特許第４，９９６，１２７号と同様に、あ
る種の極性樹脂を用いる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の特徴は、優れ
た着色料分散性を持ち、これにより優れたカラー印刷品
質が得られる、黒色及びカラートナー組成物の、簡単で
経済的な製造法を提供することである。

【０００５】本発明の他の特徴は、トナーの粒径分布を
小さくするための従来の分級手段を用いることなく、ク
ールター計数器の測定で、体積平均粒径が約１〜約１５
μｍ、望ましくは約２〜約１０μｍで、粒径分布が約
１．１０〜約１．２８、望ましくは約１．１５〜約１．
２５である、トナー組成物の製造法を提供することであ
る。

【０００６】本発明の更に別の特徴は、ラテックスと、
顔料と、添加剤粒子との、凝集及び合体、又は融解（凝
集／合体）によるトナー製造法を提供し、このとき、顔
料分散液に加水分解可能な非イオン性界面活性剤を用い
ることである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の様態は、以下に
述べるとおりである。（１）非イオン性界面活性剤を含
む着色料分散液と、（２）樹脂と界面活性剤を含むラテ
ックスエマルションとの混合工程を含み、このとき、ラ
テックスエマルションは樹脂と界面活性剤とを含み、着
色料の非イオン性界面活性剤は、構造式（Ｉ）又は（I
I）で示される物質、あるいは必要に応じてそれらの混
合物であり、

【化６】

【化７】 このとき、Ｒ¹が、疎水性脂肪族又は疎水性芳香族基で
あり、Ｒ²が、水素、アルキル、アリール、アルキルア
リール、アルキルアリールアルキルから成るグループよ
り選ばれ、Ｒ³が、水素又はアルキルであり、Ａが親水
性ポリマー鎖であり、ｍがＡセグメントの数を示す、ト
ナー製造法；Ｒ¹がアルキル又はアリールである疎水性
部分であり、樹脂ラテックスのガラス転移温度又はその
下付近の温度に加熱して凝集体を形成し、次に樹脂のガ
ラス転移温度又はその上付近の温度に加熱して凝集を合
体させる方法；Ｒ¹がアルキルで、ｍが約２〜約６０の
数で、親水性ポリマーＡが、分枝ポリオキシアルキレン
グリコール、ポリオキシアルキレングリコールブロック
重合体、ポリオキシアルキレングリコールホモポリマー
から成るグループより選ばれる、ポリオキシアルキレン
グリコールである方法；ｍが約５〜約６０、又は約１０
〜約５０の数である方法；Ａの重量平均分子量が約１０
０〜約３，０００である方法；Ｒ¹ が、メチルフェニ
ル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフ
ェニル又はノニルフェニルであり、Ｒ²が、水素、メチ
ル、エチル、メチルフェニル、又はプロピルであり、Ｒ
³が、メチル、エチル、プロピル、又はブチルであり、
Ａが、ポリオキシアルキレングリコール、ポリエチレン
グリコール、又はポリプロピレングリコールである方
法；Ｒ¹がアルキルアリール基、又はフッ素、塩素、又
は臭素で置換したアルキルアリール基であり、このとき
アルキルは約２〜約３０の炭素原子を含み、Ｒ²アルキ
ルが、１〜約３０の炭素原子を含み、Ｒ³アルキルが、
１〜約３の炭素原子を含み、Ａが、炭素数約２〜約４の
アルキレンオキシド類から誘導したポリオキシアルキレ
ングリコールの、分枝、ブロック又はホモポリマーから
成るグループより選ばれる、親水性ポリオキシアルキレ
ングリコールである方法；モノマーの重合によりラテッ
クス樹脂を生成し、体積平均粒径が約０．０５〜約０．
３μｍの範囲にあるサブミクロン樹脂粒子を含むラテッ
クスエマルションとし、また、ラテックスエマルション
には、イオン性界面活性剤と、水に可溶な開始剤と、連
鎖移動剤とが含まれ、生成するトナー凝集体の大きさを
保つため、アニオン界面活性剤を添加し、次に加熱によ
り凝集体を合体又は融解させ、必要に応じて、トナーの
分離、洗浄、乾燥を行う方法；分離、洗浄、乾燥を行う
方法；Ｒ¹がアルキルアリール基、あるいは、フッ素、
塩素、又は臭素置換基を持つアルキルアリール基であ
り、このときアルキルは約２〜約３０の炭素原子を含
み、Ｒ²が約１〜約３０の炭素原子を含むアルキルであ
り、Ｒ³が水素又は炭素数約１〜約３のアルキルであ
り、Ａがポリエチレングリコールであり、Ａの分子量Ｍ
_Wが約１０４〜約２，５００である方法；Ｒ¹が炭素数約
４〜約３０のアルキルを持つアルキルフェニルであり、
Ｒ²が炭素数１〜約６のアルキルである方法；アルキル
フェニルがオクチルフェニルであり、Ｒ²がメチルであ
る方法；Ｒ²が水素又はメチルであり、ポリエチレング
リコールの繰り返し単位数が約４〜約５０である方法；
着色料の非イオン性界面活性剤量が、着色料分散液の総
固体重量の約０．０５〜約６０重量％である方法；界面
活性剤が、開裂可能又は加水分解可能であり、その量が
約１〜約１２重量％である方法；凝集を行う温度で凝集
体の大きさを制御し、最終的なトナーの体積平均粒径が
約２〜約１５μｍである方法；凝集温度が約４５〜約５
５℃であり、合体又は融解温度が約８５〜約９５℃であ
る方法；着色料が顔料であり、顔料分散液にはイオン性
界面活性剤が含まれ、ラテックスエマルションには、着
色料分散液中に存在するイオン性界面活性剤とは反対の
電荷極性のイオン性界面活性剤が含まれる方法；凝集
を、ラテックス樹脂のＴｇ（ガラス転移温度）より低
い、約１５〜約１℃の温度で、約０．５〜約３時間行
い、着色料と樹脂とを含む一体化トナー粒子を形成する
ための、凝集体成分の合体又は融解を、約８５〜約９５
℃の温度で、約１〜約５時間行う方法；ラテックスの界
面活性剤が、硫酸ドテシルナトリウム、硫酸ドテシルベ
ンゼンナトリウム、硫酸ドテシルナフタレンナトリウム
から成るグループより選ばれる方法；着色料が、カーボ
ンブラック、シアン、イエロー、マゼンタ、又はそれら
の混合物である方法；単離したトナー粒子の体積平均粒
径が約２〜約１０μｍであり、その粒径分布が約１．１
５〜約１．３０である方法；形成されるトナーの表面
に、金属塩、脂肪酸金属塩、シリカ、金属酸化物、又は
それらの混合物を、各々得られるトナー粒子の約０．１
〜約１０重量％加える方法；樹脂ラテックスと、イオン
性界面活性剤と、着色料分散液と、構造式（Ｉ）又は
（II）の界面活性剤とを混合し、得られた混合物を樹脂
のガラス転移温度又はその下付近の温度に加熱し、次
に、得られた凝集体を、樹脂のガラス転移温度又はその
上付近の温度に加熱し、必要に応じてトナーの分離、洗
浄、乾燥を行う工程を含む方法；トナーを分離、洗浄、
乾燥し、トナーの体積平均粒径が約１〜約２０μｍであ
る方法；着色料分散液に用いる非イオン性界面活性剤
が、ポリエチレングリコール＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニル＝ホスファート、ポリエチレングリコ
ール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニル＝ホスファート［またの名をポリエ
チレングリコール−ω−メチルエーテル＝メチル＝ｐ−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート］、ポリエ
チレングリコール＝メチル＝デシルフェニル＝ホスファ
ート、ポリエチレングリコール−α−メチルエーテル−
ω−メチル＝ドデシルフェニル＝ホスファート［またの
名をポリエチレングリコール−ω−メチルエーテル＝メ
チル＝ドデシルフェニル＝ホスファート］、ポリエチレ
ングリコール＝メチル＝ドデシルフェニル＝ホスファー
ト、ビス［ポリ（エチレングリコール）−α−メチルエ
ーテル］−ω−ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホス
ファート［またの名をビス（ポリエチレングリコール−
ω−メチルエーテル）＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル＝ホスファート］、ポリエチレングリコール−α，ω
−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファ
ート［またの名をポリエチレングリコール−ビス（メチ
ル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト）］、ポリエチレングリコール＝エチル＝ｐ−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル＝ホスファート、ポリエチレング
リコール−α−メチルエーテル−ω−エチル＝ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［またの名をポ
リエチレングリコール−ω−メチルエーテル＝エチル＝
ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート］、ポ
リエチレングリコール＝フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル＝ホスファート、ポリエチレングリコール
−α−メチルエーテル−ω−フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニル＝ホスファート［またの名をポリエチ
レングリコール−ω−メチルエーテル＝フェニル＝ｐ−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート］、ポリエ
チレングリコール＝トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェニル＝ホスファート、ポリエチレングリコール−α−
メチルエーテル−ω−トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート［またの名をポリエチレングリ
コール−ω−メチルエーテル＝トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニル＝ホスファート］、ポリ（エチレンオ
キシド−コ−プロピレンオキシド）＝メチル＝ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファートから成るグルー
プより選ばれ、ポリマー鎖が必要に応じて、約５〜約５
０の繰り返し単位又はセグメントを含む方法；界面活性
剤を含む着色料分散液とラテックスエマルションとの混
合工程を含み、着色料分散液の界面活性剤が、構造式
（Ｉ）、（II）又は（III）で示される物質、あるいは
それらの混合物であり、

【化８】 このとき、Ｒ¹が疎水性部分であり、Ｒ²が水素、アルキ
ル、アリールから成るグループより選ばれ、Ｒ³が水素
又はアルキルであり、Ａが親水性ポリマー鎖であり、ｍ
が親水性ポリマー鎖Ａの繰り返しセグメントの数であ
る、トナーの製造方法；界面活性剤が非イオン性である
方法；界面活性剤が構造式（Ｉ）の物質である方法；界
面活性剤が構造式（II）の物質である方法；界面活性剤
が構造式 （III）の物質である方法；非イオン性界面
活性剤が構造式（Ｉ）の物質である方法；非イオン性界
面活性剤が構造式（II）の物質である方法；非イオン性
界面活性剤が構造式（III）の物質である方法；構造式
（Ｉ）、（II）又は（III）で表される界面活性剤、あ
るいは必要に応じてそれらの混合物と、着色料との混合
工程を含む着色料分散液の安定化法；トナーのエマルシ
ョン／凝集／合体法であって、例えば、望ましくは約４
０のエチレングリコール単位を含む、ポリエチレングリ
コール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［またの名をポリ
エチレングリコール＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート］、１７のエチレングリコール
単位又はセグメントを含む、ポリエチレングリコール＝
メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト［またの名をポリエチレングリコール−ω−メチルエ
ーテル＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホ
スファート］などの、本件に示す構造式（Ｉ）又は（I
I）の、開裂可能な非イオン性界面活性剤を用い、ｐＨ
約７〜約１３、望ましくは約８．５〜約１２の塩基性条
件下で、界面活性剤を変性又は加水分解し、オクチルフ
ェノールなどの疎水性アルキルフェノールと、親水性ポ
リエチレングリコールとする方法；トナー製造法、特
に、エマルション／凝集／合体法であって、この方法で
は、構造式（Ｉ）、（II）、（III）の非イオン性界面
活性剤組成物、又はそれらの混合物を用い、この混合物
は、例えば、構造式（Ｉ）の界面活性剤を約１〜約９９
重量％又は部と、構造式（II）の界面活性剤を約９９〜
約１重量％又は部とを含み、界面活性剤は、リン酸エス
テル結合で結合した疎水性部分と親水性部分とを含み、
また非イオン性界面活性剤組成物は、塩基の稀薄水溶液
で処理すると容易に分解して、水に可溶な成分となり、
この成分は、生成した着色料分散液から洗浄により除去
でき、このようにして優れた荷電特性を備えたトナーを
製造する方法（リン酸エステル結合があるため、この界
面活性剤組成物は、例えば、界面活性剤分子の加水分解
開裂を促進する塩基性媒体条件に暴露すると、分解又は
転化して、非界面活性種又は別の分子特性を持つ新しい
界面活性誘導体となる）；洗浄により、着色料界面活性
剤を除去又はほとんど除去し、実施の形態において、着
色料分散液に用いる界面活性剤が、開裂可能な非イオン
性界面活性剤、より詳細に述べるならば、構造式（Ｉ）
又は（II）で示される物質、あるいはそれらの混合物で
ある、トナーの製造方法である。

【０００８】界面活性剤の構造式において、Ｒ¹は、適
当な脂肪族又は芳香族基、より詳しくは、メチルフェニ
ル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフ
ェニル、又はノニルフェニルであり、Ｒ²は水素、アル
キルなどの適当な脂肪族、又は芳香族、より詳しくは、
メチル、エチル、メチルフェニル、又はプロピルであ
り、Ｒ³は水素、メチル、エチル、プロピル、又はブチ
ルであり、Ａはグリコール又は同様な他の適当な基、よ
り詳しくは、ポリオキシアルキレングリコール、ポリエ
チレングリコール、又はポリプロピレングリコールであ
る。望ましくは、Ｒ¹はオクチルフェニルなどのアルキ
ルフェニルであり、Ｒ²はメチルであり、Ｒ³はメチルで
あり、Ａはポリエチレングリコールである。置換基及び
その特定の例は、出願中の、米国特許出願第９６０，７
５４号（Ｄ／９７３７１）に明らかにされており、その
内容は全て本件に引用して援用する。より詳細には、用
いる開裂可能な非イオン性界面活性剤は、構造式
（Ｉ）、（II）又は（III）の物質、あるいはその混合
物であるが、望ましくは構造式（Ｉ）又は（II）の物質
である。このとき、Ｒ¹は、例えば、アルキル、アリー
ル、及びフッ素、塩素、又は臭素などのハロゲン原子を
含むそれらの置換誘導体から成るグループより選ばれる
疎水性部分であり、このとき、アルキル基は、例えば約
４〜約６０、望ましくは約６〜約３０の炭素原子を含
み、アリール基は、例えば、約６〜約６０、望ましくは
約１０〜約３０の炭素原子を含む。Ｒ²は、Ｒ¹と同じ又
は異なるものであり、アルキル、アリール及びそれらの
置換誘導体から成るグループより選ぶことができる。Ｒ
³は、水素又は、例えば炭素数が約１〜約１０、望まし
くは１〜約３のアルキルである。Ａは、例えばポリオキ
シアルキレン、ポリビニルアルコール、多糖類、等から
成るグループより選ばれる、親水性ポリマー鎖であり、
望ましくは、炭素数約２〜約４の、同じ又は異なるアル
キレンオキシド類から誘導されるポリオキシアルキレン
である。ｍは、親水性ポリマー鎖の繰り返し単位の数で
あり、例えば約２〜約５００、望ましくは約５〜約１０
０である。

【０００９】界面活性剤の特定の例は、ポリエチレング
リコール＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファート、ポリエチレングリコール−α−メチルエ
ーテル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル
＝ホスファート［またの名をポリエチレングリコール−
ω−メチルエーテル＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコール＝
メチル＝デシルフェニル＝ホスファート、ポリエチレン
グリコール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ドデシ
ルフェニル＝ホスファート［またはの名をポリエチレン
グリコール−ω−メチルエーテル＝メチル＝ドデシルフ
ェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコール＝メ
チル＝ドデシルフェニル＝ホスファート、ビス［ポリ
（エチレングリコール）−α−メチルエーテル］−ω−
メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト［またの名をビス（ポリエチレングリコール−ω−メ
チルエーテル）＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホ
スファート］、ポリエチレングリコール−α，ω−メチ
ル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート
［またの名をポリエチレングリコール−ビス（メチル＝
ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート）］、
ポリエチレングリコール＝エチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル＝ホスファート、ポリエチレングリコール
−α−メチルエーテル−ω−エチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オ
クチルフェニル＝ホスファート［またの名をポリエチレ
ングリコール−ω−メチルエーテル＝エチル＝ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート］、ポリエチレ
ングリコール＝フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル＝ホスファート、ポリエチレングリコール−α−メ
チルエーテル−ω−フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート［またの名をポリエチレングリ
コール−ω−メチルエーテル＝フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニル＝ホスファート］、ポリエチレング
リコール＝トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファート、ポリエチレングリコール−α−メチルエ
ーテル−ω−トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル
＝ホスファート［またの名をポリエチレングリコール−
ω−メチルエーテル＝トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート］、ポリ（エチレンオキシド−
コ−プロピレンオキシド）＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オ
クチルフェニル＝ホスファートであり、望ましくは、ポ
リマー鎖は、約５〜約５０の繰り返し単位又はセグメン
トを含むものである。

【００１０】理論的に限定しようとするものではない
が、構造式（Ｉ）又は（II）の物質の、加水分解又は開
裂の反応スキームは次のように考えられる。

【化９】

【００１１】本発明の製法の大きな長所は、加水分解可
能な界面活性剤が、容易にトナー表面から除去でき、水
による汚染を防ぎあるいは最小とすることである。ま
た、界面活性剤の親水性ポリエチレングリコール鎖をト
ナー表面から除くと、この部分による水の吸着を防ぎ、
このため、例えば湿度の高い条件下でもトナーの摩擦帯
電値を高くすることができる。本発明の実施の形態は、
次のものを含む。分離、洗浄、乾燥を行う方法；界面活
性剤を、ｐＨ約８〜約１３で塩基性溶液と混合する方
法；塩基性媒体又は溶液のｐＨが、約８．５〜約１２で
ある方法；Ｒ¹がアルキルアリール基、又はフッ素、塩
素、又は臭素の置換基を持つアルキルアリール基であ
り、このとき、アルキルは約２〜約３０の炭素原子を含
み、Ｒ²が約１〜約３０の炭素原子を含むアルキルであ
り、Ｒ³が水素又は炭素数約１〜約３のアルキルであ
り、Ａがポリエチレングリコールであり、このときＡの
分子量Ｍ_wが約１０４〜約２，５００である方法；Ｒ
¹が、炭素数約４〜約３０のアルキルを持つアルキルフ
ェニルであり、Ｒ²が、炭素数１〜約６のアルキルであ
る方法；アルキルフェニルがオクチルフェニルであり、
Ｒ²がメチルである方法；Ｒ²が水素又はメチルであり、
ポリエチレングリコールの繰り返し単位数が約４〜約５
０である方法；界面活性剤の量が、樹脂ラテックスの生
成に用いるモノマー量の、約０．０５〜約１０重量％で
ある方法；界面活性剤が、開裂可能又は加水分解可能で
あり、その量が約１〜約３重量％である方法；凝集を行
う温度で凝集体の大きさを制御し、最終的なトナーの体
積平均粒径が約２〜約１５μｍである方法；凝集温度が
約４５〜約５５℃であり、合体又は融解温度が約８５〜
約９５℃である方法；着色料が顔料であり、顔料分散液
には、構造式（Ｉ）又は（II）の非イオン性界面活性剤
が含まれ、この界面活性剤が、摩擦帯電値を低下させる
トナーによる水の吸収を最小とし、又は防ぎ、この界面
活性剤が洗浄により容易に除去され、またラテックスエ
マルションが、着色料分散液中に存在する非イオン性界
面活性剤とは反対の電荷極性のイオン性界面活性剤を含
む方法；ラテックス混合物中に存在するイオン性界面活
性剤がアニオン界面活性剤であり、凝集を、ラテックス
樹脂のＴｇより低い約１５〜約１℃の温度で、約０．５
〜約３時間行い、着色料と樹脂添加剤とを含む一体化し
たトナー粒子を形成するための、凝集体成分の合体又は
融解を、約８５〜約９５℃の温度で約１〜約５時間行う
方法；ラテックス樹脂又はポリマーが、ポリ（スチレン
−アクリル酸アルキル）、ポリ（スチレン−１，３−ジ
エン）、ポリ（スチレン−メタクリル酸アルキル）、ポ
リ（スチレン−アクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポ
リ（スチレン−１，３−ジエン−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−メタクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポ
リ（メタクリル酸アルキル−アクリル酸アルキル）、ポ
リ（メタクリル酸アルキル−アクリル酸アリール）、ポ
リ（メタクリル酸アリール−アクリル酸アルキル）、ポ
リ（メタクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポリ（スチ
レン−アクリル酸アルキル−アクリロニトリル−アクリ
ル酸）、ポリ（スチレン−１，３−ジエン−アクリロニ
トリル−アクリル酸）、ポリ（アクリル酸アルキル−ア
クリロニトリル−アクリル酸）から成るグループより選
ばれ、樹脂の効果的な量が、トナーの約８０〜約９８重
量％であり、着色料が顔料である方法；ラテックス樹脂
が、ポリ（スチレン−ブタジエン）、ポリ（メチルスチ
レン−ブタジエン）、ポリ（メタクリル酸メチル−ブタ
ジエン）、ポリ（メタクリル酸エチル−ブタジエン）、
ポリ（メタクリル酸プロピル−ブタジエン）、ポリ（メ
タクリル酸ブチル−ブタジエン）、ポリ（アクリル酸メ
チル−ブタジエン）、ポリ（アクリル酸エチル−ブタジ
エン）、ポリ（アクリル酸プロピル−ブタジエン）、ポ
リ（アクリル酸ブチル−ブタジエン）、ポリ（スチレン
−イソプレン）、ポリ（メチルスチレン−イソプレ
ン）、ポリ（メタクリル酸メチル−イソプレン）、ポリ
（メタクリル酸エチル−イソプレン）、ポリ（メタクリ
ル酸プロピル−イソプレン）、ポリ （メタクリル酸ブ
チル−イソプレン）、ポリ（アクリル酸メチル−イソプ
レン）、ポリ（アクリル酸エチル−イソプレン）、ポリ
（アクリル酸プロピル−イソプレン）、ポリ（アクリル
酸ブチル−イソプレン）、ポリ（スチレン−アクリル酸
プロピル）、ポリ（スチレン−アクリル酸ブチル）、ポ
リ（スチレン−ブタジエン−アクリル酸）、ポリ（スチ
レン−ブタジエン−メタクリル酸）、ポリ（スチレン−
ブタジエン−アクリロニトリル−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−メタクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリロニトリル）、
ポリ（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリロニトリル
−アクリル酸）から成るグループより選ばれ、着色料が
顔料である方法；アニオン界面活性剤が、硫酸ドデシル
ナトリウム、硫酸ドデシルベンゼンナトリウム、硫酸ド
デシルナフタレンナトリウムから成るグループより選ば
れる方法；着色料が、カーボンブラック、シアン、イエ
ロー、マゼンタ、又はそれらの混合物である方法；単離
したトナー粒子の体積平均粒径が約２〜約１０μｍであ
り、その粒径分布が約１．１５〜約１．３０で、イオン
性界面活性剤の使用量が、総反応混合物の約０．０１〜
約５重量％である方法；形成されるトナーの表面に、金
属塩、脂肪酸金属塩、シリカ、金属酸化物、又はそれら
の混合物を、各々得られるトナー粒子の約０．１〜約１
０重量％加える方法；樹脂ラテックスと、イオン性界面
活性剤と、着色料とを混合し、このとき、着色料は構造
式（Ｉ）又は（II）の界面活性剤を含む分散液状であ
り、次に、得られた混合物を樹脂のガラス転移温度又は
その下付近の温度に加熱し、得られた凝集体を、次に樹
脂のガラス転移温度又はその上付近の温度に加熱し、必
要に応じてトナーの分離、洗浄、乾燥を行う方法；トナ
ーを分離、洗浄、乾燥し、トナーの体積平均粒径が約１
〜約２０μｍである方法；開裂可能又は加水分解可能
な、構造式（Ｉ）又は（II）の非イオン性界面活性剤を
含む着色料、特に顔料分散液と、水に可溶な開始剤と連
鎖移動剤とを含むラテックスエマルションとを調製又は
準備する工程と、トナーの大きさの凝集体を形成するた
め、安定化した着色料分散液を、ラテックスエマルショ
ンと、必要に応じた添加剤と共に凝集する工程と、アニ
オン界面活性剤を用いて凝集体の大きさを固定又は維持
する工程と、加熱により凝集体を合体又は融解する工程
と、トナーを分離、洗浄、乾燥する工程とを含む方法。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明は、より詳細に述べるなら
ば、次の工程を含む製造法に関するものである。まず、
本件で明らかにされた構造の界面活性剤を含む着色料、
特に顔料の水性分散液と、イオン性界面活性剤を含むラ
テックスエマルションとを混合する。このとき、ラテッ
クスエマルションは、望ましくはサブミクロンの大き
さ、例えば体積平均粒径が約０．０５〜約０．１μｍ、
又は約０．０５〜約０．５μｍのポリマー粒子を含み、
イオン性界面活性剤は、着色剤分散液中の非イオン性界
面活性剤とは反対の電荷極性である。非イオン性界面活
性剤は、例えば、ポリエチレングリコール＝メチル＝ｐ
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート、ポリエ
チレングリコール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝
ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［また
の名をポリエチレングリコール−ω−メチルエーテル＝
メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト］等である。次に得られた綿状沈殿混合物を、例えば
約３５〜約６０℃に加熱して、体積平均粒径が約２〜約
２０μｍの、トナーの大きさの凝集体を形成する。この
トナーは、ポリマーと、顔料などの着色料と、必要に応
じて添加粒子を含むものである。次に、凝集体懸濁液
を、例えば、約７０〜約１００℃に加熱して、凝集体成
分を合体又は融解させ、機械的に安定な一体化したトナ
ー粒子とする。

【００１３】実施の形態において、本発明の製法で得ら
れるトナー組成物の粒径は、ラテックスと、顔料などの
着色料と、必要に応じた添加剤との凝集を行う温度によ
って制御できる。一般に、凝集温度が低いと凝集体は小
さくなり、このため最終的なトナーも小さくなる。ガラ
ス転移温度（Ｔｇ）が約５５℃で、反応混合物の固体含
有量が約１２重量％であるラテックスポリマーの場合、
約５３℃の凝集温度で、体積平均粒径が約７μｍの凝集
体が得られる。同じ条件で、温度を約４８℃とすると、
同じラテックスから約５μｍの大きさの凝集体が得られ
る。更に、関連する出願、米国特許出願第９２２，４３
７号では、ある種の金属イオン又は金属錯体（実施の形
態では、アルミニウム錯体など）が存在すると、より低
い温度、例えば、約９５℃以下で、また約５時間以下よ
り短い反応時間で、凝集体の合体が可能であることを明
らかにしている。この出願の内容は、全て本件に引用し
て援用する。

【００１４】本発明の実施の形態では、合体工程の間に
凝集体の粒径安定化剤を添加して、凝集体が温度の上昇
と共に大きくならないようにすることができる。この安
定化剤は一般に、着色料分散液中の界面活性剤とは反対
の電荷極性のイオン性界面活性剤である。実施の形態で
は、本発明は、次のような工程を含むトナー組成物の製
造法に関するものである。まず、着色料水性分散液と、
ラテックスエマルションとを混合する。望ましくは、着
色料水性分散液は、カーボンブラック、フタロシアニ
ン、キナクリドン又はローダミン（ＲＨＯＤＡＭＩＮ
Ｅ） Ｂ（登録商標）型の、レッド、グリーン、オレン
ジ、ブラウン等の顔料と、本件で明らかにされた構造式
の非イオン性界面活性剤とを含む。ラテックスエマルシ
ョンは、例えば、スチレン、ブタジエン、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、ア
クリル酸、メタクリル酸、等から成るグループより選ば
れるモノマーの乳化重合より得られたものである。ラテ
ックスエマルションにはドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムなどのイオン性界面活性剤が含まれ、ラテック
ス樹脂の体積平均粒径は、例えば約０．０５〜約０．５
μｍである。次に、生じた綿状沈殿混合物を約３５〜約
６０℃の温度で、効果的な時間、例えば約０．５〜約２
時間加熱し、トナー大の凝集体を形成する。次に凝集体
懸濁液を約９５℃又はそれより低い温度に加熱し、トナ
ー粒子とする。最終的にトナー生成物を、例えば、濾過
により分離し、洗浄し、乾燥する。乾燥は、オーブン、
流動床乾燥機、凍結乾燥機、スプレー乾燥機中で行う。
洗浄により、非イオン性界面活性剤を不活性な形に変
え、これにより、ポリマー又は樹脂、着色料、必要に応
じた添加剤から成る、界面活性剤を含まないトナー粒子
が得られる。

【００１５】本発明の実施の形態は、ポリマーと着色
料、特に顔料を含む、トナーの製造法を含むものであ
る。この方法には、次の工程が含まれる。

【００１６】（ａ）イオン性界面活性剤と、水に可溶な
開始剤と、連鎖移動剤との存在下、スチレン、アクリル
酸ブチル、アクリル酸などの、体積平均粒径が約０．０
５〜約０．３μｍのサブミクロン樹脂粒子を含む、ラテ
ックスエマルションを調製又は準備する工程。

【００１７】（ｂ）加水分解可能な非イオン性界面活性
剤を含む、顔料などの着色料の水性分散液と、顔料分散
液中のイオン性界面活性剤とは反対の電荷極性のイオン
性界面活性剤を含むラテックスエマルションとを混合す
る工程。

【００１８】（ｃ）得られた混合物を、ラテックスポリ
マーのＴｇ（ガラス転移温度）より低い、約２５〜約１
℃の温度に加熱し、トナー大の凝集体を形成する工程。

【００１９】（ｄ）次にアニオン界面活性剤で凝集体を
安定化し、この安定化した凝集体懸濁液を約８５〜約９
５℃に加熱し、凝集体成分を合体又は融解させ、ポリマ
ーと、特に顔料である着色料と、電荷添加剤などの必要
に応じたトナー添加剤とを含む、一体化したトナー粒子
を形成する工程。

【００２０】（ｅ）トナー生成物を、例えば濾過により
分離し、次に洗浄及び乾燥を行う工程。

【００２１】本発明の製法に用いられる、特定のラテッ
クス樹脂、ポリマー又はポリマー類の例としては、ポリ
（スチレン−ブタジエン）、ポリ（メタクリル酸メチル
−ブタジエン）、ポリ（メタクリル酸エチル−ブタジエ
ン）、ポリ（メタクリル酸プロピル−ブタジエン）、ポ
リ（メタクリル酸ブチル−ブタジエン）、ポリ（アクリ
ル酸メチル−ブタジエン）、ポリ（アクリル酸エチル−
ブタジエン）、ポリ（アクリル酸プロピル−ブタジエ
ン）、ポリ（アクリル酸ブチル−ブタジエン）などの既
知のポリマー類が挙げられる。ラテックスポリマー又は
樹脂の含有量は、通常、本発明のトナー組成物の約７５
〜約９８重量％、又は約８０〜約９５重量％など、様々
な適した量であり、また本発明の製法に適したラテック
スの体積平均粒径は、ブルックヘブン（Ｂｒｏｏｋｈａ
ｖｅｎ）ナノサイズ粒子分析器による測定で、例えば、
約０．０５〜約１μｍである。実施の形態では、他の粒
径及び含有量のラテックスポリマーも使用できる。樹脂
や着色料などの全てのトナー成分の合計を、約１００％
又は約１００部とする。

【００２２】本発明の製法には、顔料など様々な既知の
着色料が用いられ、そのトナー中の効果的な含有量は、
例えば、トナーの約１〜約２０重量％、望ましくは約３
〜約１０重量％である。着色料としては、例えば、リー
ガル（ＲＥＧＡＬ） ３３０（登録商標）などのカーボ
ンブラック；モベイ（Ｍｏｂａｙ） マグネタイト、Ｍ
Ｏ８０２９ （登録商標）、ＭＯ８０６０（登録商
標）；コロンビアン（Ｃｏｌｕｍｂｉａｎ） マグネタ
イト、マピコ ブラックス（ＭＡＰＩＣＯ ＢＬＡＣＫ
Ｓ）（登録商標）及び表面処理マグネタイト；ファイザ
ー（Ｐｆｉｚｅｒ）マグネタイト、ＣＢ４７９９（登録
商標）、ＣＢ５３００（登録商標）、ＣＢ５６００（登
録商標）、ＭＣＸ６３６９（登録商標）；バイエル（Ｂ
ａｙｅｒ）マグネタイト、ベイフェロックス（ＢＡＹＦ
ＥＲＲＯＸ） ８６００（登録商標）、８６１０（登録
商標）；ノーザン ピグメンツ（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ Ｐ
ｉｇｍｅｎｔｓ） マグネタイト、ＮＰ−６０４（登録
商標）、ＮＰ−６０８（登録商標）；マグノックス（Ｍ
ａｇｎｏｘ） マグネタイト、ＴＭＢ−１００（登録商
標）又はＴＭＢ−１０４（登録商標）、等のマグネタイ
ト類などが挙げられる。着色顔料としては、シアン、マ
ゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブラウン、ブル
ー又はそれらの混合物を用いることができる。食用染料
などの既知の染料も着色料として用いることができる。

【００２３】着色料には、顔料、染料、顔料と染料の混
合物、顔料混合物、染料混合物などが含まれる。

【００２４】本発明の製法に用いる開始剤の例として
は、過硫酸アンモニウムや過硫酸カリウムなどの、水に
可溶な開始剤が挙げられ、その適当な量は約０．１〜約
８重量％、望ましくは約０．２〜約５重量％である。可
溶性有機開始剤の例には、バゾ（Ｖａｚｏ） ６４（２
−メチル−２，２´−アゾビスプロパンニトリル）、バ
ゾ ８８（２，２´−アゾビスイソブチルアミド脱水
物）などのバゾ過酸化物類が挙げられ、その適当な量は
約０．１〜約８重量％である。連鎖移動剤の例には、ド
デカンチオール、オクタンチオール、四臭化炭素等が含
まれ、その量は、モノマーの約０．１〜約１０重量％、
望ましくは約０．２〜約５重量％など、様々な適当な量
である。

【００２５】効果的な界面活性剤の量は、例えば、反応
混合物の約０．０１〜約１５重量％、又は約０．０１〜
約５重量％であり、実施の形態のラテックスに用いられ
る望ましい界面活性剤は、例えば、硫酸ドデシルナトリ
ウム（ＳＤＳ）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、硫酸ドデシルナフタレンナトリウム、ジアルキルベ
ンゼンアルキル、硫酸塩及びスルホン酸塩、アビエチン
酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）社製）、ネオゲン
（ＮＥＯＧＥＮ） Ｒ（登録商標）、ネオゲンＳＣ（登
録商標）（花王（株）製）等のアニオン界面活性剤；例
えば、ジアルキル＝ベンゼンアルキル＝アンモニウム＝
クロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、
アルキルベンジル＝メチル＝アンモニウム＝クロリド、
アルキル＝ベンジル＝ジメチル＝アンモニウム＝ブロミ
ド、塩化ベンザルコニウム（ベンジルジメチルテトラデ
シルアンモニウムクロリド）、セチルピリジニウムブロ
ミド、Ｃ₁₂、Ｃ₁₅、Ｃ₁₇トリメチルアンモニウムブロミ
ド類、４級化ポリオキシエチルアルキルアミン類のハロ
ゲン化物、ドデシルベンジルトリエチルアンモニウムク
ロリド、ミラポール（ＭＩＲＡＰＯＬ）（登録商標）及
びアルカクワット（ＡＬＫＡＱＵＡＴ）（登録商標）
（アルカリル ケミカル社（ＡｌｋａｒｉｌＣｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）製）、サニゾール（ＳＡＮＩ
ＺＯＬ）（登録商標）（塩化ベンザルコニウム）（花王
化学（株）製）等のカチオン界面活性剤などであり、そ
の効果的な量は、例えば、約０．０１〜約１０重量％で
ある。望ましくは、フロキュレーションに用いるカチオ
ン界面活性剤の、ラテックスの調製に用いるアニオン界
面活性剤に対するモル比は、約０．５〜４である。

【００２６】望ましくは合体の前に凝集体に添加する界
面活性剤は、アニオン界面活性剤から選ぶことができ
る。アニオン界面活性剤は、例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、硫酸ドデシルナフタレンナトリ
ウム、ジアルキルベンゼンアルキル、硫酸塩及びスルホ
ン酸塩、アビエチン酸（アルドリッチ社製）、ネオゲン
Ｒ（登録商標）、ネオゲン ＳＣ（登録商標）（花王
（株）製）などである。界面活性剤はまた、ポリビニル
アルコール、ポリアクリル酸、メタロース（ｍｅｔｈａ
ｌｏｓｅ）、メチルセルロース、エチルセルロース、プ
ロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ポリオキシエチレンセチルエ
ーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオ
キシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ローヌ・プーラン
（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ）より、ＩＧＥＰＡＬＣ
Ａ−２１０（登録商標）、ＩＧＥＰＡＬ ＣＡ−５２０
（登録商標）、ＩＧＥＰＡＬ ＣＡ−７２０（登録商
標）、ＩＧＥＰＡＬ ＣＯ−８９０（登録商標）、ＩＧ
ＥＰＡＬ ＣＯ−７２０（登録商標）、ＩＧＥＰＡＬ
ＣＯ−２９０（登録商標）、ＡＮＴＡＲＯＸ ８９０
（登録商標）、ＡＮＴＡＲＯＸ ８９７（登録商標）と
して入手可能な、ジアルキルフェノキシ＝ポリオキシエ
チレンエタノールなどの、非イオン性界面活性剤より選
ぶことができる。また、ポリエチレングリコール＝メチ
ル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート
（例えば、エチレングリコール単位が４０）、ポリエチ
レングリコール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ｐ
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［ポリエ
チレングリコール−ω−メチルエーテル＝メチル＝ｐ−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート］（エチレ
ングリコール単位が１７）などの、本件に構造式を示
す、着色料分散液に用いる加水分解可能又は開裂可能な
非イオン性界面活性剤も用いることができる。凝集体が
温度の上昇と共に大きくならないよう、安定化のために
合体工程で用いるアニオン又は非イオン性界面活性剤の
効果的な量は、例えば、反応混合物の約０．０１〜約１
０重量％、望ましくは約０．５〜約５重量％である。

【００２７】トナーにはまた、既知の電荷添加剤を、効
果的な適当な量、例えば０．１〜５重量％加えることが
できる。電荷添加剤は、アルキルピリジニウムハロゲン
化物、重硫酸塩、米国特許第３，９４４，４９３号、米
国特許第４，００７，２９３号、米国特許第４，０７
９，０１４号、米国特許第４，３９４，４３０号、米国
特許第４，５６０，６３５号に記載の電荷調整添加剤、
アルミニウム錯体などの陰電荷増強添加剤、他の既知の
電荷添加剤などである。

【００２８】洗浄又は乾燥工程の後にトナー組成物に添
加することのできる表面添加剤は、例えば、金属塩、脂
肪酸金属塩、コロイド状シリカ、金属酸化物、チタン酸
ストロンチウム、それらの混合物などであり、それぞれ
の通常の添加量は約０．１〜約２重量％である。これに
ついては、例えば、米国特許第３，５９０，０００号、
米国特許第３，７２０，６１７号、米国特許第３，６５
５，３７４号、米国特許第３，９８３，０４５号を参照
とされたい。望ましい添加剤は、ステアリン酸亜鉛とエ
アロシル（ＡＥＲＯＳＩＬ） Ｒ９７２（登録商標）
（デグサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）製）を含み、その量は約
０．１〜約２重量％である。この添加剤は、凝集の間に
添加する、あるいは形成されたトナー生成物に混合する
ことができる。

【００２９】本発明の製法で得られたトナーを既知のキ
ャリヤ粒子と混合して、現像剤組成物とする。キャリヤ
粒子は、鋼、フェライトなどの被覆キャリアであり、こ
れについては、米国特許第４，９３７，１６６号、米国
特許第４，９３５，３２６号を参照されたい。トナーの
濃度は、約２〜約８重量％である。キャリヤ粒子はま
た、伝導性カーボンブラックのような伝導性成分を分散
させたポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）などの、ポ
リマーで被覆したコアを含むものでも良い。キャリヤ被
覆には、シリコーン樹脂、フルオロポリマー類、摩擦電
気系列表での位置が接近していない樹脂の混合物、熱硬
化性樹脂、及び他の既知の成分が含まれる。

【００３０】

【実施例】実施例１．ラテックスエマルションの調製 次のようにして、スチレンと、アクリル酸ブチルと、ア
クリル酸との乳化重合より得られたポリマー粒子を含む
ラテックスエマルションを調製した。６２ｇのアニオン
界面活性剤、ネオゲン Ｒ（登録商標）と、３３ｇの加
水分解して開裂可能な非イオン性界面活性剤、ポリエチ
レングリコール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ｐ
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファートとを含
む、２．５リットルの水溶液と、１リットルの水に２
７．５ｇの過硫酸アンモニウムを溶解した水溶液とに、
２，２５５ｇのスチレンと、４９５ｇのアクリル酸ブチ
ルと、５５．０ｇのアクリル酸と、２７．５ｇの四臭化
炭素と、９６．２５ｇのドデカンチオールとの混合物を
加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気中、室温、約２
５℃で３０分間ホモジナイズした。次にこの混合物を、
撹拌しながら、１℃／分の速度で７０℃まで加熱し、こ
の温度で６時間置いた。得られた、ポリ（スチレン−コ
−アクリル酸ブチル−コ−アクリル酸）のラテックスポ
リマーは、ゲル浸透クロマトグラフィーの測定で、Ｍ_w
が２４，１９４、Ｍ_nが７，２１２であり、示差走査熱
量測定法による測定で、中央Ｔｇが５７．６℃であっ
た。

【００３１】実施例２．シアン顔料分散液の調製 （固体含有量５重量％、界面活性剤対顔料の比率は１：
１）１２．５ｇの、加水分解して開裂可能な非イオン性
界面活性剤、ポリエチレングリコール−α−メチルエー
テル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファートと、１２．５ｇの、シアン顔料、サンファ
スト ブルー（Ｓｕｎｆａｓｔ Ｂｌｕｅ） １５：３
と、４７５ｇの蒸留水とを、ミクロフリューダイザ（ミ
クロフリューダイザ社（Ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｚｅｒ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、型番 Ｍ１１０−Ｙ）
中、１５，０００ｐｓｉで５サイクルの間混合した。

【００３２】シアン顔料分散液の安定性を評価するた
め、二つの方法を用いた。

【００３３】ｉ）分散液を、４，０００ｒｐｍで２分間
遠心分離にかけ、沈降物重量を測定した。

【００３４】ii）分散液を、撹拌せずに２か月間静置
し、沈降物を測定した。

【００３５】結果 上記の顔料分散液は優れた安定性を示し、上記の沈降法
のいずれでも沈降物は見られなかった。

【００３６】このように、非イオン性界面活性剤は顔料
分散液に使用可能であり、また開裂可能な界面活性剤を
着色料分散液に用いることは、一般の顔料化学の分野に
おいて、潜在的な重要性を持つと言える。

【００３７】実施例３．シアントナーの凝集 実施例２で調製したシアン顔料、サンファスト ブルー
１５：３の分散液を１６２ｇと、カチオン界面活性
剤、サニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇと、脱イオ
ン水を５５．６ｇ含む、２２０．０ｇのシアン顔料の希
釈水性分散液と、２６０．０ｇの、実施例１で調製した
ラテックスエマルションとを、同時に４００ｍｌの水に
加え、ポリトロン（ｐｏｌｙｔｒｏｎ）を用いて高剪断
撹拌した。この混合物を２リットルの反応容器に移し、
５０℃で２．０時間加熱したところ、３０ｍｌの、ネオ
ゲン Ｒ（登録商標）の２０％水溶液を加える前に、大
きさが５．５μｍで、ＧＳＤが１．２１である凝集体が
生じた。次に、得られた混合物を９５℃に加熱し、４時
間置いてから室温（約２５℃）まで冷し、この温度のま
ま濾過し、次にＫＯＨを用いてｐＨ１０で水洗いし、凍
結乾燥器で乾燥した。最終的なトナー生成物は、実施例
１のポリマーを９６．２５重量％と、顔料を３．７５重
量％含み、クールター計数器で測定したトナーの体積平
均粒径は５．９μｍ、粒径分布は１．２３であった。走
査型電子顕微鏡によると、その形状はジャガイモ様であ
った。２回水洗いした後のトナーの摩擦帯電値を、約２
０重量％のカーボンブラックを分散させたポリメタクリ
ル酸メチルで被覆した、直径約９０μｍのフェライトコ
アを持つキャリヤ上で、ファラデーケージ法により測定
したところ、相対湿度２０％と８０％で、それぞれ−５
０μＣ／ｇと−２６μＣ／ｇであった。

【００３８】比較例１．シアントナーの凝集の比較例 固形物含有量５３．４重量％のシアン顔料、サンファス
ト ブルー １５：３を７．６ｇと、カチオン界面活性
剤、サニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇを含む、２
２０．０ｇのシアン顔料の水性分散液と、２６０．０ｇ
の、実施例１で調製したラテックスエマルションとを、
同時に４００ｍｌの水に加え、ポリトロンを用いて高剪
断撹拌した。この混合物を２リットルの反応容器に移
し、５０℃で２．０時間加熱したところ、３０ｍｌの、
ネオゲン Ｒ（登録商標）の２０％水溶液を加える前
に、大きさが５．９μｍで、ＧＳＤが１．２０である凝
集体が生じた。次に、得られた混合物を９５℃に加熱
し、４時間置いてから室温（約２５℃）まで冷し、この
温度のまま濾過し、次にＫＯＨを用いてｐＨ１０で水洗
いし、凍結乾燥器で乾燥した。最終的なトナー生成物
は、実施例１のポリマーを９６．２５重量％と、顔料を
３．７５重量％含み、クールター計数器で測定したトナ
ーの体積平均粒径は６．１μｍ、粒径分布は１．２０で
あった。走査型電子顕微鏡によると、その形状はジャガ
イモ様であった。２回水洗いした後のトナーの摩擦帯電
値を、約２０重量％のカーボンブラックを分散させたポ
リメタクリル酸メチルで被覆した、直径約９０μｍのフ
ェライトコアを持つキャリヤ上で、ファラデーケージ法
により測定したところ、相対湿度２０％と８０％で、そ
れぞれ−４４μＣ／ｇと−２２μＣ／ｇであった。少量
の沈降物が認められ、例えばおよそ５日後で約２０％で
あった。

【００３９】実施例４．イエロー顔料分散液の調製 （固体含有量８重量％、界面活性剤対顔料の比率は１：
１）２０．０ｇの、加水分解して開裂可能な非イオン性
界面活性剤、ポリエチレングリコール−α−メチルエー
テル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファートと、２０．０ｇの、イエロー顔料、ピグメ
ント エロー（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ）１７
と、４６０．０ｇの蒸留水とを、ミクロフリューダイザ
中で混合した。調製したイエロー顔料分散液の安定性を
評価するため、二つの方法を用いた。

【００４０】ｉ）分散液を、４，０００ｒｐｍで２分間
遠心分離にかけ、沈降物の重量を測定した。

【００４１】ii）分散液を、撹拌せずに２か月間静置
し、沈降物を測定した。

【００４２】結果 この顔料分散液は優れた安定性を示し、上記の沈降法の
いずれでも沈降物は見られなかった。

【００４３】実施例５．イエロートナーの凝集 実施例４で調製した、ピグメント エロー １７の分散
液を２３０．４ｇと、カチオン界面活性剤、サニゾール
Ｂ（登録商標）を２．４ｇと、脱イオン水を３７．２
ｇ含む、２７０．０ｇのイエロー顔料の希釈水性分散液
と、２６０．０ｇの、実施例１で調製したラテックスエ
マルションとを、同時に３５０ｍｌの水に加え、ポリト
ロンを用いて高剪断撹拌した。得られた混合物を２リッ
トルの反応容器に移し、５０℃で２．２時間加熱したと
ころ、３０ｍｌの、ネオゲン Ｒ（登録商標）の２０％
水溶液を加える前に、大きさが５．６μｍで、ＧＳＤが
１．１９である凝集体が生じた。次に、この混合物を９
３℃に加熱し、３時間置いてから室温まで冷し、濾過後
水洗いして凍結乾燥器で乾燥した。最終的なトナー生成
物は、実施例１のポリマーを９２重量％と、ピグメント
エロー １７を８重量％含み、クールター計数器で測
定した体積平均粒径は６．０μｍ、粒径分布は１．２２
であった。走査型電子顕微鏡によると、その形状は滑ら
かな球状であった。トナーの摩擦帯電値は、相対湿度２
０％と８０％で、それぞれ−４４μＣ／ｇと−２１μＣ
／ｇであった。

【００４４】比較例２．イエロートナーの凝集の比較例 固形物含有量２８．８重量％の、ピグメント エロー１
７を３２ｇと、カチオン界面活性剤、サニゾール Ｂ
（登録商標）を２．４ｇを含む、２２０．０ｇのイエロ
ー顔料の水性分散液と、２６０．０ｇの、実施例１で調
製したラテックスエマルションとを、同時に４００ｍｌ
の水に加え、ポリトロンで高剪断撹拌した。得られた混
合物を２リットルの反応容器に移し、５０℃で２．０時
間加熱したところ、３０ｍｌの、ネオゲン Ｒ（登録商
標）の２０％水溶液を加える前に、大きさが５．８μｍ
で、ＧＳＤが１．１９である凝集体が生じた。次に、こ
の混合物を９３℃に加熱し、３時間置いてから室温まで
冷し、濾過後水洗いして凍結乾燥器で乾燥した。最終的
なトナー生成物は、実施例１のポリマーを９２重量％
と、ピグメント エロー １７を８重量％含み、クール
ター計数器で測定した体積平均粒径は６．４μｍ、粒径
分布は１．２２であった。走査型電子顕微鏡によると、
その形状は滑らかな球状であった。トナーの摩擦帯電値
は、相対湿度２０％と８０％で、それぞれ−３８μＣ／
ｇと−１７μＣ／ｇであった。イエロー顔料分散液の調
製で述べた方法で測定したところ、およそ３日後に沈降
物が認められた。

【００４５】実施例６．マゼンタ顔料分散液の調製 （固体含有量８重量％、界面活性剤対顔料の比率は１：
１）２０．０ｇの、加水分解して開裂可能な非イオン性
界面活性剤、ポリエチレングリコール−α−メチルエー
テル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファートと、２０．０ｇの、マゼンタ顔料、ピグメ
ント レッド（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ） ８１：３
と、４６０．０ｇの蒸留水とを、ミクロフリューダイザ
（ミクロフリューダイザ社、型番 Ｍ１１０−Ｙ）中、
１５，０００ｐｓｉで５サイクルの間混合した。

【００４６】マゼンタ顔料分散液の安定性を評価するた
め、二つの方法を用いた。

【００４７】ｉ）分散液を、４，０００ｒｐｍで２分間
遠心分離にかけ、沈降物の重量を測定した。

【００４８】ii）分散液を、撹拌せずに２か月間静置
し、沈降物を測定した。

【００４９】結果 この顔料分散液は優れた安定性を示した。その特性と色
は１週間変化せず、上記の沈降法のいずれでも沈降物は
見られなかった。

【００５０】実施例７．マゼンタトナーの凝集 実施例６で調製した、ピグメント レッド ８１：３顔
料の分散液を１６８．０ｇと、カチオン界面活性剤、サ
ニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇと、脱イオン水を
４９．６ｇ含む、２２０．０ｇのマゼンタ顔料の希釈水
性分散液と、２６０．０ｇの、実施例１で調製したラテ
ックスエマルションとを、同時に４００ｍｌの水に加
え、ポリトロンを用いて高剪断撹拌した。得られた混合
物を２リットルの反応容器に移し、５０℃で２．０時間
加熱したところ、３０ｍｌの、ネオゲン Ｒ（登録商
標）の２０％水溶液を加える前に、大きさが５．７μｍ
で、ＧＳＤが１．２１である凝集体が生じた。次に、こ
の混合物を９３℃に加熱し、３時間置いてから室温まで
冷し、濾過後水洗いして凍結乾燥器で乾燥した。最終的
なトナー生成物は、ポリマーを９５重量％と、ピグメン
ト レッド ８１：３を５重量％含み、クールター計数
器で測定した体積平均粒径は５．９μｍ、粒径分布は
１．２１であった。走査型電子顕微鏡によると、その形
状はジャガイモ様であった。トナーの摩擦帯電値は、相
対湿度２０％と８０％で、それぞれ−４５μＣ／ｇと−
２２μＣ／ｇであった。

【００５１】全ての例において、トナーの摩擦帯電値
は、実施例３に述べたように、キャリヤとトナーとを混
合して測定した。

【００５２】比較例３．マゼンタトナーの凝集の比較例 固形物含有量２１重量％のマゼンタ顔料、ピグメント
レッド ８１：３を３２ｇと、カチオン界面活性剤、サ
ニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇを含む、２２０．
０ｇのマゼンタ顔料の水性分散液と、２６０．０ｇの、
実施例１で調製したラテックスエマルションとを、同時
に４００ｍｌの水に加え、ポリトロンで高剪断撹拌し
た。得られた混合物を２リットルの反応容器に移し、５
０℃で２．０時間加熱したところ、３０ｍｌの、ネオゲ
ン Ｒ（登録商標）の２０％水溶液を加える前に、大き
さが５．９μｍで、ＧＳＤが１．２０である凝集体が生
じた。次に、この混合物を９３℃に加熱し、３時間置い
てから室温まで冷し、濾過後水洗いして凍結乾燥器で乾
燥した。最終的なトナー生成物は、ポリマーを９５重量
％と、ピグメント レッド ８１：３を５重量％含み、
クールター計数器で測定した体積平均粒径は６．０μ
ｍ、粒径分布は１．２０であった。走査型電子顕微鏡に
よると、その形状はジャガイモ様であった。トナーの摩
擦帯電値は、相対湿度２０％と８０％で、それぞれ−３
０μＣ／ｇと−１３μＣ／ｇであった。およそ７日後に
少量の沈降物が認められた。

【００５３】全ての例において、トナーの摩擦帯電値
は、実施例３に述べたように、キャリヤとトナーとを混
合して測定した。

【００５４】実施例８．ブラック顔料分散液の調製 （固体含有量７重量％、界面活性剤対顔料の比率は１：
１）１７．５ｇの、加水分解して開裂可能な非イオン性
界面活性剤、ポリエチレングリコール−α−メチルエー
テル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファートと、１７．５ｇの、ブラック顔料、リーガ
ル ３３０（登録商標）と、４６５ｇの蒸留水とを、ミ
クロフリューダイザ（ミクロフリューダイザ社、型番
Ｍ１１０−Ｙ）中、１５，０００ｐｓｉで５サイクルの
間混合した。

【００５５】上記で調製した黒色顔料分散液の安定性を
評価するため、二つの方法を用いた。ｉ）分散液を、
４，０００ｒｐｍで２分間遠心分離にかけ、沈降物の重
量を測定した。

【００５６】ii）分散液を、撹拌せずに２か月間静置
し、沈降物を測定した。

【００５７】結果 上記で調製した黒色顔料分散液は優れた安定性を示し、
上記の沈降法のいずれでも沈降物は見られなかった。

【００５８】実施例９．ブラックトナーの凝集 実施例８で調製した、カーボンブラック、リーガル ３
３０（登録商標）顔料の分散液を１９２ｇと、カチオン
界面活性剤、サニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇ
と、脱イオン水を２５．６ｇ含む、２２０．０ｇの黒色
顔料の希釈水性分散液と、２６０．０ｇの、実施例１で
調製したラテックスエマルションとを、同時に４００ｍ
ｌの水に加え、ポリトロンを用いて高剪断撹拌した。得
られた混合物を２リットルの反応容器に移し、５０℃で
２．０時間加熱したところ、３０ｍｌの、ネオゲン Ｒ
（登録商標）の２０％水溶液を加える前に、大きさが
６．０μｍで、ＧＳＤが１．２１である凝集体が生じ
た。次に、この混合物を９３℃に加熱し、３時間置いて
から室温まで冷し、濾過後水洗いして凍結乾燥器で乾燥
した。最終的なトナー生成物は、ポリマーを９５重量％
と、リーガル ３３０（登録商標）カーボンブラック顔
料を５重量％含み、クールター計数器で測定した体積平
均粒径は６．１μｍ、粒径分布は１．２２であった。走
査型電子顕微鏡によると、その形状はジャガイモ様であ
った。トナーの摩擦帯電値は、相対湿度２０％と８０％
で、それぞれ−４０μＣ／ｇと−１９μＣ／ｇであっ
た。

【００５９】比較例４．ブラックトナーの凝集の比較例 固形物含有量２１重量％のカーボンブラック、リーガル
３３０（登録商標）顔料を３２ｇと、カチオン界面活
性剤、サニゾール Ｂ（登録商標）を２．４ｇとを含
む、黒色顔料の水性分散液を２２０．０ｇと、実施例１
で調製したラテックスエマルション２６０．０ｇとを、
同時に４００ｍｌの水に加え、ポリトロンで高剪断撹拌
した。得られた混合物を２リットルの反応容器に移し、
５０℃で２．０時間加熱したところ、３０ｍｌの、ネオ
ゲン Ｒ（登録商標）の２０％水溶液を加える前に、大
きさが６．２μｍで、ＧＳＤが１．２２である凝集体が
生じた。次に、この混合物を９３℃に加熱し、３時間置
いてから室温まで冷し、濾過後水洗いして凍結乾燥器で
乾燥した。最終的なトナー生成物は、ポリマーを９５重
量％と、リーガル ３３０（登録商標）カーボンブラッ
ク顔料を５重量％含み、クールター計数器で測定した体
積平均粒径は６．６μｍ、粒径分布は１．２２であっ
た。走査型電子顕微鏡によると、その形状はジャガイモ
様であった。トナーの摩擦帯電値は、相対湿度２０％と
８０％で、それぞれ−３５μＣ／ｇと−１５μＣ／ｇで
あった。

【００６０】１０日後に、沈降物が認められた。

【００６１】実施例１０．界面活性剤の調製 ４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルジクロロホスファート
の調製 硫酸マグネシウム乾燥管を繋いだ還流冷却管と、マグネ
チックスターラとを取り付けた５００ｍｌの丸底フラス
コに、２５．０ｇ（０．１２１モル）の４−ｔｅｒｔ−
オクチルフェノールと、５７ｇ（０．３７２モル）のオ
キシ塩化リンと、０．３５ｇ（０．００３６モル）の塩
化マグネシウムを入れた。得られた反応混合物を、次に
１１０℃に加熱し、この温度で６時間還流した。未反応
のオキシ塩化リンを留去し、反応混合物を室温、約２５
℃まで冷やし、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルジクロ
ロホスファートを３９．８ｇ含む、油状の混合物を得
た。

【００６２】実施例１１．ポリエチレングリコール＝メチル＝４−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル＝ホスファート（界面活性剤生成物（Ｘ
Ｉ））（ｍ＝約４０）の合成

【化１０】 撹拌機と１００ｍｌの添加漏斗を取り付けた３リットル
の丸底フラスコに、上記で調製した４−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニルジクロロホスファートと、２５０ｍｌの無
水トルエンとを入れた。添加漏斗には、３．９ｇ（０．
１２１モル）のメタノールと、９．６ｇ（０．１２１モ
ル）のピリジンとを入れた。フラスコを氷浴で冷やしな
がら、メタノールとピリジンとの混合物を、０．５時間
以上かけて添加漏斗より滴下した。添加後、反応混合物
を更に１．０時間撹拌した。この混合物に、１８２ｇの
ポリエチレングリコール（平均分子量Ｍ_w １，５００、
アルドリッチ ケミカルズ（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）製）を５００ｍｌの無水トルエンに溶かし
た溶液を加え、次に更に９．６ｇのピリジンを加えた。
０．５時間撹拌した後、氷浴を除き、反応混合物を更に
１２時間撹拌した。沈殿した塩酸ピリジン固形物を濾過
により除き、揮発物を蒸発させて液状混合物を濃縮し、
１９５ｇのワックス状固体を得た。プロトンＮＭＲで界
面活性剤生成物（ＸＩ）の解析を行った。ＣＤＣｌ₃ 中
における化学シフトは次のとおりであった。０．７
（ｓ）、１．３６（ｓ）、１．７２（ｓ）、３．６６
（ｍ，ＰＥＧ主鎖）、３．８４（ｄ）、４．２７
（ｍ）、７．１２（ｄ）、７．３１（ｄ）。

【００６３】実施例１２．ポリエチレングリコール−α−メチルエーテル−ω−メ
チル＝４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート
（界面活性剤生成物（ＸII））（ｍ＝約１７）の合成

【化１１】 硫酸マグネシウム乾燥管を繋いだ還流冷却管と、マグネ
チックスターラとを取り付けた１リットルの丸底フラス
コに、２５０ｍｌの無水トルエンと、１００ｇのポリエ
チレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量７５
０）とを入れた。フラスコを氷浴で冷やし、混合物を撹
拌しながら、４５ｇ（０．１３９モル）の４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニルジクロロホスファートと、１１ｇ
（０．１３９モル）のピリジンとを加えた。０．５時間
撹拌した後、氷浴を除き、反応混合物を室温で５．０時
間撹拌した。２０ｍｌのメタノールと、１１．０ｇのピ
リジンとを加え、更に３．０時間撹拌を続けて、反応を
完了させた。沈殿した塩酸ピリジン固形物を濾過により
除き、減圧下で濾液を濃縮して、１２５ｇの液体を得
た。プロトンＮＭＲで界面活性剤生成物（ＸII）の解析
を行った。ＣＤＣｌ₃ 中における化学シフトは次のとお
りであった。０．７（ｓ）、１．３６（ｓ）、１．７１
（ｓ）、３．３８（ｓ）、３．６６（ｍ，ＰＥＧ主
鎖）、３．８５（ｄ）、４．２７（ｍ）、７．１２
（ｄ）、７．３４（ｄ）。

【００６４】実施例１３．ビス（ポリエチレングリコール−α−メチルエーテル）
＝４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート（界
面活性剤生成物（ＸIII））（ｍ＝約１７）の合成

【化１２】 硫酸マグネシウム乾燥管を繋いだ還流冷却管と、マグネ
チックスターラとを取り付けた１リットルの丸底フラス
コに、１５０ｍｌの無水トルエンと、１１０ｇのポリエ
チレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量７５
０）とを入れた。フラスコを氷浴で冷やし、混合物を撹
拌しながら、２２．６ｇ（０．０７モル）の４−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニルジクロロホスファートと、１１．
０ｇ（０．１３９モル）のピリジンとを加えた。０．５
時間撹拌した後、氷浴を除き、反応混合物を室温で更に
５．０時間撹拌した。沈殿した塩酸ピリジン固形物を濾
過により除き、減圧下で濾液を濃縮して、１１８ｇのワ
ックス状固体を得た。プロトンＮＭＲで界面活性剤生成
物（ＸIII）の解析を行った。ＣＤＣｌ₃ 中における化
学シフトは次のとおりであった。０．７（ｓ）、１．３
６（ｓ）、１．７０（ｓ）、３．３９（ｓ）、３．６６
（ｍ，ＰＥＧ主鎖）、４．２７（ｍ）、７．１０
（ｄ）、７．３５（ｄ）。

【００６５】実施例１４．ポリエチレングリコール−ビス（メチル＝４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニル＝ホスファート）［またはビス（ポ
リエチレングリコール）−α−メチルエーテル−ω−メ
チル＝４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト］（界面活性剤生成物（ＸIV））（ｍ＝約４０）の合
成

【化１３】 撹拌機と１００ｍｌの添加漏斗を取り付けた３リットル
の丸底フラスコに、先に調製した４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニルジクロロホスファートと、２５０ｍｌの無水
トルエンとを入れた。添加漏斗には、３．９ｇ（０．１
２１モル）のメタノールと、９．６ｇ（０．１２１モ
ル）のピリジンとを入れた。フラスコを氷浴で冷やしな
がら、メタノールとピリジンとの混合物を、０．５時間
以上かけて添加漏斗より滴下した。添加後、反応混合物
を更に１．０時間撹拌した。この混合物に、９０ｇのポ
リエチレングリコール（平均分子量１，５００）を５０
０ｍｌの無水トルエンに溶かした溶液を加え、次に２０
ｇのピリジンを加えた。０．５時間撹拌した後、氷浴を
除き、反応混合物を更に１２．０時間撹拌した。沈殿し
た塩酸ピリジン固形物を濾過により除き、揮発物を蒸発
させて残った液状混合物を濃縮し、１１５ｇの液体を得
た。プロトンＮＭＲで界面活性剤生成物（ＸIV）の解析
を行った。ＣＤＣｌ₃ 中における化学シフトは次のとお
りであった。０．７１（ｓ）、１．３７（ｓ）、１．７
２（ｓ）、３．６７（ｍ，ＰＥＧ主鎖）、３．８５
（ｄ）、４．２７（ｍ）、７．１２（ｄ）、７．３２
（ｄ）。

【００６６】実施例１５．及び実施例１６．実施例１２
及び実施例１３のポリエチレングリコールモノメチルエ
ーテルを、平均分子量２，０００のポリエチレングリコ
ールモノメチルエーテルに変えて、それぞれ実験を繰り
返したところ、ｍが約４５であって構造式（ＸII）と
（ＸIII）で表現される非イオン性界面活性剤生成物
（ＸＶ）及び（ＸVI）がそれぞれ得られた。界面活性剤
生成物（ＸＶ）のＣＤＣｌ₃ 中における化学シフトは次
のとおりであった。０．７（ｓ）、１．３５（ｓ）、
１．７１（ｓ）、３．３７（ｓ）、３．６７（ｍ，ＰＥ
Ｇ主鎖）、３．８４（ｄ）、４．２７（ｍ）、７．１２
（ｄ）、７．３３（ｄ）。また、界面活性剤生成物（Ｘ
VI）の、ＣＤＣｌ₃ 中における化学シフトは次のとおり
であった。０．６９ （ｓ）、１．３６（ｓ）、１．７
０（ｓ）、３．４０（ｓ）、３．６６（ｍ，ＰＥＧ主
鎖）、４．２６（ｍ）、７．１０（ｄ）、７．３４
（ｄ）。

【００６７】実施例１７．実施例１２の４−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニルジクロロホスファートを、ドデシルフ
ェニルジクロロホスファートに代えて実験を行ったとこ
ろ、界面活性剤生成物（ＸＶII）（ｍ＝約１７）が得ら
れた。

【００６８】

【化１４】 界面活性剤生成物（ＸＶII）の、ＣＤＣｌ₃ 中における
化学シフトは次のとおりであった。０．８５（ｔ）、
１．３０（ｍ）、２．５１（ｔ）、３．３８（ｓ）、
３．６６（ｍ，ＰＥＧ主鎖）、３．８５（ｄ）、４．２
７（ｍ）、７．１０（ｄ）、７．３４（ｄ）。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１２年３月２９日（２０００．３．２
９）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の様態は、以下に
述べるとおりである。（１）非イオン性界面活性剤を含
む着色料分散液と、（２）樹脂と界面活性剤を含むラテ
ックスエマルションとの混合工程を含み、このとき、ラ
テックスエマルションは樹脂と界面活性剤とを含み、着
色料の非イオン性界面活性剤は、構造式（Ｉ）又は（I
I）で示される物質、あるいは必要に応じてそれらの混
合物であり、

【化６】

【化７】 このとき、Ｒ¹が、疎水性脂肪族又は疎水性芳香族基で
あり、Ｒ²が、水素、アルキル、アリール、アルキルア
リール、アルキルアリールアルキルから成るグループよ
り選ばれ、Ｒ³が、水素又はアルキルであり、Ａが親水
性ポリマー鎖であり、ｍがＡセグメントの数を示す、ト
ナー製造法；Ｒ¹がアルキル又はアリールである疎水性
部分であり、樹脂ラテックスのガラス転移温度又はその
下付近の温度に加熱して凝集体を形成し、次に樹脂のガ
ラス転移温度又はその上付近の温度に加熱して凝集を合
体させる方法；Ｒ¹がアルキルで、ｍが約２〜約６０の
数で、親水性ポリマーＡが、分枝ポリオキシアルキレン
グリコール、ポリオキシアルキレングリコールブロック
重合体、ポリオキシアルキレングリコールホモポリマー
から成るグループより選ばれる、ポリオキシアルキレン
グリコールである方法；ｍが約５〜約６０、又は約１０
〜約５０の数である方法；Ａの重量平均分子量が約１０
０〜約３，０００である方法；Ｒ¹ が、メチルフェニ
ル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフ
ェニル又はノニルフェニルであり、Ｒ²が、水素、メチ
ル、エチル、メチルフェニル、又はプロピルであり、Ｒ
³が、メチル、エチル、プロピル、又はブチルであり、
Ａが、ポリオキシアルキレングリコール、ポリエチレン
グリコール、又はポリプロピレングリコールである方
法；Ｒ¹がアルキルアリール基、又はフッ素、塩素、又
は臭素で置換したアルキルアリール基であり、このとき
アルキルは約２〜約３０の炭素原子を含み、Ｒ²アルキ
ルが、１〜約３０の炭素原子を含み、Ｒ³アルキルが、
１〜約３の炭素原子を含み、Ａが、炭素数約２〜約４の
アルキレンオキシド類から誘導したポリオキシアルキレ
ングリコールの、分枝、ブロック又はホモポリマーから
成るグループより選ばれる、親水性ポリオキシアルキレ
ングリコールである方法；モノマーの重合によりラテッ
クス樹脂を生成し、体積平均粒径が約０．０５〜約０．
３μｍの範囲にあるサブミクロン樹脂粒子を含むラテッ
クスエマルションとし、また、ラテックスエマルション
には、イオン性界面活性剤と、水に可溶な開始剤と、連
鎖移動剤とが含まれ、生成するトナー凝集体の大きさを
保つため、アニオン界面活性剤を添加し、次に加熱によ
り凝集体を合体又は融解させ、必要に応じて、トナーの
分離、洗浄、乾燥を行う方法；分離、洗浄、乾燥を行う
方法；Ｒ¹がアルキルアリール基、あるいは、フッ素、
塩素、又は臭素置換基を持つアルキルアリール基であ
り、このときアルキルは約２〜約３０の炭素原子を含
み、Ｒ²が約１〜約３０の炭素原子を含むアルキルであ
り、Ｒ³が水素又は炭素数約１〜約３のアルキルであ
り、Ａがポリエチレングリコールであり、Ａの分子量Ｍ
_Wが約１０４〜約２，５００である方法；Ｒ¹が炭素数約
４〜約３０のアルキルを持つアルキルフェニルであり、
Ｒ²が炭素数１〜約６のアルキルである方法；アルキル
フェニルがオクチルフェニルであり、Ｒ²がメチルであ
る方法；Ｒ²が水素又はメチルであり、ポリエチレング
リコールの繰り返し単位数が約４〜約５０である方法；
着色料の非イオン性界面活性剤量が、着色料分散液の総
固体重量の約０．０５〜約６０重量％である方法；界面
活性剤が、開裂可能又は加水分解可能であり、その量が
約１〜約１２重量％である方法；凝集を行う温度で凝集
体の大きさを制御し、最終的なトナーの体積平均粒径が
約２〜約１５μｍである方法；凝集温度が約４５〜約５
５℃であり、合体又は融解温度が約８５〜約９５℃であ
る方法；着色料が顔料であり、顔料分散液にはイオン性
界面活性剤が含まれ、ラテックスエマルションには、着
色料分散液中に存在するイオン性界面活性剤とは反対の
電荷極性のイオン性界面活性剤が含まれる方法；凝集
を、ラテックス樹脂のＴｇ（ガラス転移温度）より約１
５〜約１℃低い温度で、約０．５〜約３時間行い、着色
料と樹脂とを含む一体化トナー粒子を形成するための、
凝集体成分の合体又は融解を、約８５〜約９５℃の温度
で、約１〜約５時間行う方法；ラテックスの界面活性剤
が、硫酸ドテシルナトリウム、硫酸ドテシルベンゼンナ
トリウム、硫酸ドテシルナフタレンナトリウムから成る
グループより選ばれる方法；着色料が、カーボンブラッ
ク、シアン、イエロー、マゼンタ、又はそれらの混合物
である方法；単離したトナー粒子の体積平均粒径が約２
〜約１０μｍであり、その粒径分布が約１．１５〜約
１．３０である方法；形成されるトナーの表面に、金属
塩、脂肪酸金属塩、シリカ、金属酸化物、又はそれらの
混合物を、各々得られるトナー粒子の約０．１〜約１０
重量％加える方法；樹脂ラテックスと、イオン性界面活
性剤と、着色料分散液と、構造式（Ｉ）又は（II）の界
面活性剤とを混合し、得られた混合物を樹脂のガラス転
移温度又はその下付近の温度に加熱し、次に、得られた
凝集体を、樹脂のガラス転移温度又はその上付近の温度
に加熱し、必要に応じてトナーの分離、洗浄、乾燥を行
う工程を含む方法；トナーを分離、洗浄、乾燥し、トナ
ーの体積平均粒径が約１〜約２０μｍである方法；着色
料分散液に用いる非イオン性界面活性剤が、ポリエチレ
ングリコール＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル＝ホスファート、ポリエチレングリコール−α−メチ
ルエーテル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル＝ホスファート［またの名をポリエチレングリコー
ル−ω−メチルエーテル＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコー
ル＝メチル＝デシルフェニル＝ホスファート、ポリエチ
レングリコール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ド
デシルフェニル＝ホスファート［またの名をポリエチレ
ングリコール−ω−メチルエーテル＝メチル＝ドデシル
フェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコール＝
メチル＝ドデシルフェニル＝ホスファート、ビス［ポリ
（エチレングリコール）−α−メチルエーテル］−ω−
ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［また
の名をビス（ポリエチレングリコール−ω−メチルエー
テル）＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト］、ポリエチレングリコール−α，ω−メチル＝ｐ−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［またの名
をポリエチレングリコール−ビス（メチル＝ｐ−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル＝ホスファート）］、ポリエチレ
ングリコール＝エチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル＝ホスファート、ポリエチレングリコール−α−メチ
ルエーテル−ω−エチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル＝ホスファート［またの名をポリエチレングリコー
ル−ω−メチルエーテル＝エチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコー
ル＝フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホス
ファート、ポリエチレングリコール−α−メチルエーテ
ル−ω−フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファート［またの名をポリエチレングリコール−ω
−メチルエーテル＝フェニル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート］、ポリエチレングリコール＝
トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト、ポリエチレングリコール−α−メチルエーテル−ω
−トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファ
ート［またの名をポリエチレングリコール−ω−メチル
エーテル＝トリル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝
ホスファート］、ポリ（エチレンオキシド−コ−プロピ
レンオキシド）＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル＝ホスファートから成るグループより選ばれ、ポリ
マー鎖が必要に応じて、約５〜約５０の繰り返し単位又
はセグメントを含む方法；界面活性剤を含む着色料分散
液とラテックスエマルションとの混合工程を含み、着色
料分散液の界面活性剤が、構造式（Ｉ）、（II）又は
（III）で示される物質、あるいはそれらの混合物であ
り、

【化８】 このとき、Ｒ¹が疎水性部分であり、Ｒ²が水素、アルキ
ル、アリールから成るグループより選ばれ、Ｒ³が水素
又はアルキルであり、Ａが親水性ポリマー鎖であり、ｍ
が親水性ポリマー鎖Ａの繰り返しセグメントの数であ
る、トナーの製造方法；界面活性剤が非イオン性である
方法；界面活性剤が構造式（Ｉ）の物質である方法；界
面活性剤が構造式（II）の物質である方法；界面活性剤
が構造式 （III）の物質である方法；非イオン性界面
活性剤が構造式（Ｉ）の物質である方法；非イオン性界
面活性剤が構造式（II）の物質である方法；非イオン性
界面活性剤が構造式（III）の物質である方法；構造式
（Ｉ）、（II）又は（III）で表される界面活性剤、あ
るいは必要に応じてそれらの混合物と、着色料との混合
工程を含む着色料分散液の安定化法；トナーのエマルシ
ョン／凝集／合体法であって、例えば、望ましくは約４
０のエチレングリコール単位を含む、ポリエチレングリ
コール−α−メチルエーテル−ω−メチル＝ｐ−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル＝ホスファート［またの名をポリ
エチレングリコール＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル＝ホスファート］、１７のエチレングリコール
単位又はセグメントを含む、ポリエチレングリコール＝
メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホスファー
ト［またの名をポリエチレングリコール−ω−メチルエ
ーテル＝メチル＝ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル＝ホ
スファート］などの、本件に示す構造式（Ｉ）又は（I
I）の、開裂可能な非イオン性界面活性剤を用い、ｐＨ
約７〜約１３、望ましくは約８．５〜約１２の塩基性条
件下で、界面活性剤を変性又は加水分解し、オクチルフ
ェノールなどの疎水性アルキルフェノールと、親水性ポ
リエチレングリコールとする方法；トナー製造法、特
に、エマルション／凝集／合体法であって、この方法で
は、構造式（Ｉ）、（II）、（III）の非イオン性界面
活性剤組成物、又はそれらの混合物を用い、この混合物
は、例えば、構造式（Ｉ）の界面活性剤を約１〜約９９
重量％又は部と、構造式（II）の界面活性剤を約９９〜
約１重量％又は部とを含み、界面活性剤は、リン酸エス
テル結合で結合した疎水性部分と親水性部分とを含み、
また非イオン性界面活性剤組成物は、塩基の稀薄水溶液
で処理すると容易に分解して、水に可溶な成分となり、
この成分は、生成した着色料分散液から洗浄により除去
でき、このようにして優れた荷電特性を備えたトナーを
製造する方法（リン酸エステル結合があるため、この界
面活性剤組成物は、例えば、界面活性剤分子の加水分解
開裂を促進する塩基性媒体条件に暴露すると、分解又は
転化して、非界面活性種又は別の分子特性を持つ新しい
界面活性誘導体となる）；洗浄により、着色料界面活性
剤を除去又はほとんど除去し、実施の形態において、着
色料分散液に用いる界面活性剤が、開裂可能な非イオン
性界面活性剤、より詳細に述べるならば、構造式（Ｉ）
又は（II）で示される物質、あるいはそれらの混合物で
ある、トナーの製造方法である。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１１】本発明の製法の大きな長所は、加水分解可
能な界面活性剤が、容易にトナー表面から除去でき、水
による汚染を防ぎあるいは最小とすることである。ま
た、界面活性剤の親水性ポリエチレングリコール鎖をト
ナー表面から除くと、この部分による水の吸着を防ぎ、
このため、例えば湿度の高い条件下でもトナーの摩擦帯
電値を高くすることができる。本発明の実施の形態は、
次のものを含む。分離、洗浄、乾燥を行う方法；界面活
性剤を、ｐＨ約８〜約１３で塩基性溶液と混合する方
法；塩基性媒体又は溶液のｐＨが、約８．５〜約１２で
ある方法；Ｒ¹がアルキルアリール基、又はフッ素、塩
素、又は臭素の置換基を持つアルキルアリール基であ
り、このとき、アルキルは約２〜約３０の炭素原子を含
み、Ｒ²が約１〜約３０の炭素原子を含むアルキルであ
り、Ｒ³が水素又は炭素数約１〜約３のアルキルであ
り、Ａがポリエチレングリコールであり、このときＡの
分子量Ｍ_wが約１０４〜約２，５００である方法；Ｒ
¹が、炭素数約４〜約３０のアルキルを持つアルキルフ
ェニルであり、Ｒ²が、炭素数１〜約６のアルキルであ
る方法；アルキルフェニルがオクチルフェニルであり、
Ｒ²がメチルである方法；Ｒ²が水素又はメチルであり、
ポリエチレングリコールの繰り返し単位数が約４〜約５
０である方法；界面活性剤の量が、樹脂ラテックスの生
成に用いるモノマー量の、約０．０５〜約１０重量％で
ある方法；界面活性剤が、開裂可能又は加水分解可能で
あり、その量が約１〜約３重量％である方法；凝集を行
う温度で凝集体の大きさを制御し、最終的なトナーの体
積平均粒径が約２〜約１５μｍである方法；凝集温度が
約４５〜約５５℃であり、合体又は融解温度が約８５〜
約９５℃である方法；着色料が顔料であり、顔料分散液
には、構造式（Ｉ）又は（II）の非イオン性界面活性剤
が含まれ、この界面活性剤が、摩擦帯電値を低下させる
トナーによる水の吸収を最小とし、又は防ぎ、この界面
活性剤が洗浄により容易に除去され、またラテックスエ
マルションが、着色料分散液中に存在する非イオン性界
面活性剤とは反対の電荷極性のイオン性界面活性剤を含
む方法；ラテックス混合物中に存在するイオン性界面活
性剤がアニオン界面活性剤であり、凝集を、ラテックス
樹脂のＴｇより約１５〜約１℃低い温度で、約０．５〜
約３時間行い、着色料と樹脂添加剤とを含む一体化した
トナー粒子を形成するための、凝集体成分の合体又は融
解を、約８５〜約９５℃の温度で約１〜約５時間行う方
法；ラテックス樹脂又はポリマーが、ポリ（スチレン−
アクリル酸アルキル）、ポリ（スチレン−１，３−ジエ
ン）、ポリ（スチレン−メタクリル酸アルキル）、ポリ
（スチレン−アクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−１，３−ジエン−アクリル酸）、ポリ（ス
チレン−メタクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポリ
（メタクリル酸アルキル−アクリル酸アルキル）、ポリ
（メタクリル酸アルキル−アクリル酸アリール）、ポリ
（メタクリル酸アリール−アクリル酸アルキル）、ポリ
（メタクリル酸アルキル−アクリル酸）、ポリ（スチレ
ン−アクリル酸アルキル−アクリロニトリル−アクリル
酸）、ポリ（スチレン−１，３−ジエン−アクリロニト
リル−アクリル酸）、ポリ（アクリル酸アルキル−アク
リロニトリル−アクリル酸）から成るグループより選ば
れ、樹脂の効果的な量が、トナーの約８０〜約９８重量
％であり、着色料が顔料である方法；ラテックス樹脂
が、ポリ（スチレン−ブタジエン）、ポリ（メチルスチ
レン−ブタジエン）、ポリ（メタクリル酸メチル−ブタ
ジエン）、ポリ（メタクリル酸エチル−ブタジエン）、
ポリ（メタクリル酸プロピル−ブタジエン）、ポリ（メ
タクリル酸ブチル−ブタジエン）、ポリ（アクリル酸メ
チル−ブタジエン）、ポリ（アクリル酸エチル−ブタジ
エン）、ポリ（アクリル酸プロピル−ブタジエン）、ポ
リ（アクリル酸ブチル−ブタジエン）、ポリ（スチレン
−イソプレン）、ポリ（メチルスチレン−イソプレ
ン）、ポリ（メタクリル酸メチル−イソプレン）、ポリ
（メタクリル酸エチル−イソプレン）、ポリ（メタクリ
ル酸プロピル−イソプレン）、ポリ（メタクリル酸ブチ
ル−イソプレン）、ポリ（アクリル酸メチル−イソプレ
ン）、ポリ（アクリル酸エチル−イソプレン）、ポリ
（アクリル酸プロピル−イソプレン）、ポリ（アクリル
酸ブチル−イソプレン）、ポリ（スチレン−アクリル酸
プロピル）、ポリ（スチレン−アクリル酸ブチル）、ポ
リ（スチレン−ブタジエン−アクリル酸）、ポリ（スチ
レン−ブタジエン−メタクリル酸）、ポリ（スチレン−
ブタジエン−アクリロニトリル−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−メタクリル酸）、ポリ
（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリロニトリル）、
ポリ（スチレン−アクリル酸ブチル−アクリロニトリル
−アクリル酸）から成るグループより選ばれ、着色料が
顔料である方法；アニオン界面活性剤が、硫酸ドデシル
ナトリウム、硫酸ドデシルベンゼンナトリウム、硫酸ド
デシルナフタレンナトリウムから成るグループより選ば
れる方法；着色料が、カーボンブラック、シアン、イエ
ロー、マゼンタ、又はそれらの混合物である方法；単離
したトナー粒子の体積平均粒径が約２〜約１０μｍであ
り、その粒径分布が約１．１５〜約１．３０で、イオン
性界面活性剤の使用量が、総反応混合物の約０．０１〜
約５重量％である方法；形成されるトナーの表面に、金
属塩、脂肪酸金属塩、シリカ、金属酸化物、又はそれら
の混合物を、各々得られるトナー粒子の約０．１〜約１
０重量％加える方法；樹脂ラテックスと、イオン性界面
活性剤と、着色料とを混合し、このとき、着色料は構造
式（Ｉ）又は（II）の界面活性剤を含む分散液状であ
り、次に、得られた混合物を樹脂のガラス転移温度又は
その下付近の温度に加熱し、得られた凝集体を、次に樹
脂のガラス転移温度又はその上付近の温度に加熱し、必
要に応じてトナーの分離、洗浄、乾燥を行う方法；トナ
ーを分離、洗浄、乾燥し、トナーの体積平均粒径が約１
〜約２０μｍである方法；開裂可能又は加水分解可能
な、構造式（Ｉ）又は（II）の非イオン性界面活性剤を
含む着色料、特に顔料分散液と、水に可溶な開始剤と連
鎖移動剤とを含むラテックスエマルションとを調製又は
準備する工程と、トナーの大きさの凝集体を形成するた
め、安定化した着色料分散液を、ラテックスエマルショ
ンと、必要に応じた添加剤と共に凝集する工程と、アニ
オン界面活性剤を用いて凝集体の大きさを固定又は維持
する工程と、加熱により凝集体を合体又は融解する工程
と、トナーを分離、洗浄、乾燥する工程とを含む方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール エフ スミス カナダ オンタリオ トロント ガーデン アベニュー 12 (72)発明者 レイモンド ダブリュ ウォング カナダ オンタリオ ミッシソーガ クレ ジット バリー ロード 2508 (72)発明者 ベング エス オング カナダ オンタリオ ミッシソーガ ハー ヴェイ クレセント 2947

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）非イオン性界面活性剤を含む着色
   料分散液と、（２）ラテックスエマルションと、の混合
   工程を含む、トナーの製造方法であって、 前記ラテックスエマルションは、樹脂と界面活性剤とを
   含み、 着色料の非イオン性界面活性剤は、構造式（Ｉ）又は
   （II) で示される物質、あるいは必要に応じてそれらの
   混合物であり、 式中、Ｒ¹が、疎水性脂肪族又は疎水性芳香族基であ
   り、Ｒ²が、水素、アルキル、アリール、アルキルアリ
   ール、アルキルアリールアルキルから成るグループより
   選ばれ、Ｒ³が、水素又はアルキルであり、Ａが親水性
   ポリマー鎖であり、ｍがＡセグメントの数を示すことを
   特徴とするトナーの製造方法。 【化１】 【化２】
2. 【請求項２】 請求項１に記載の製造方法であって、上
   記式中、Ｒ¹がアルキル又はアリールである疎水性部分
   であり、樹脂ラテックスのガラス転移温度又はその下付
   近の温度に加熱して凝集体を形成し、次に樹脂のガラス
   転移温度又はその上付近の温度に加熱して凝集体を合体
   する工程を含むことを特徴とするトナーの製造方法。
3. 【請求項３】 構造式（Ｉ）、（II）又は（III）で示
   される界面活性剤、あるいは必要に応じてそれらの混合
   物と、着色料との混合工程を含む着色料分散液の安定化
   法であって、式中、Ｒ¹が、疎水性基であり、Ｒ²が、水
   素、脂肪族基又は芳香族基であり、Ｒ³が、水素又はア
   ルキルであり、Ａが親水性鎖であり、ｍが繰り返しセグ
   メントの数を示すことを特徴とする着色料分散液の安定
   化法。 【化３】 【化４】 【化５】