JP2000208262A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Organic electroluminescent element

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JP2000208262A
JP2000208262A JP705199A JP705199A JP2000208262A JP 2000208262 A JP2000208262 A JP 2000208262A JP 705199 A JP705199 A JP 705199A JP 705199 A JP705199 A JP 705199A JP 2000208262 A JP2000208262 A JP 2000208262A
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electroluminescent
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Tatsu Azumaguchi
Hitoshi Ishikawa
Yukiko Morioka
Atsushi Oda
小田  敦
東口  達
森岡  由紀子
石川  仁志
Original Assignee
Nec Corp
日本電気株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element with high brightness. SOLUTION: As a component material for an organic electroluminescent element, a specific pyrromethene metallic complex compound represented in a formula is used. In the formula, M represents an n valence metal ion; n is any one of 1, 2 and 3. R1 to R7 respectively independently express a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or non-substituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or non-substituted alkyl group, a substituted or non-substituted alkenyl group, a substituted or non- substituted cycloalkyl group, a substituted or non-substituted alkoxy group, a substituted or non-substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or non-substituted aromatic heterocyclic group, a substituted or non-substituted aralkyl group, a substituted or non-substituted aryloxy group, a substituted or non-substituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. R1 to R7 may form a ring with two thereof.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to relates to excellent organic electroluminescent device to the light-emitting characteristics.

【0002】 [0002]

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス(EL) BACKGROUND OF THE INVENTION organic electroluminescence (EL)
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。 Element, by application of an electric field, a self-luminous element fluorescent substance using the principle of light emission by the recombination energy of injected holes and injected electrons from a cathode from an anode.

【0003】イーストマン・コダック社のC. [0003] Eastman Kodak Company C. W. W. Ta Ta
ngらによる積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の報告(C.W.Tang,S.A.VanSlyk Reported a low voltage driven organic EL device using a double layered structure ng et al (C.W.Tang, S.A.VanSlyk
e,アプライドフィジックスレターズ(Applied e, Applied Physics Letters (Applied
Physics Letters),51巻,913 Physics Letters), 51, pp. 913
頁、1987年 など)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行われている。 Page, since such as 1987) have been made, studies on organic EL devices using organic materials as the constituting material has been actively conducted.

【0004】Tangらは、トリス(8−ヒドロキシキノリノールアルミニウム)を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。 [0004] Tang et al., Tris (8-hydroxy quinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transporting layer. 積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、 Advantages of the laminate structure, to increase the efficiency of hole injection into the light emitting layer,
陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。 To increase generation efficiency of excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode, and the like to confine the excitons generated in the light-emitting layer.

【0005】この例のように有機EL素子の素子構造としては、正孔輸送(注入)層、電子輸送性発光層の2層型、または正孔輸送(注入)層、発光層、電子輸送(注入)層の3層型等が良く知られている。 [0005] The device structure of the organic EL elements as in this example, a hole transport (injection) layer, two-layer electron-transporting light emitting layer, or a hole transporting (injecting) layer, a light emitting layer, an electron transport ( 3-layer, etc. injecting) layer are well known.

【0006】こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。 [0006] To increase the efficiency of recombination of holes and electrons injected by such stacked structure devices, the device structures and forming methods have been made.

【0007】正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である4,4′,4″−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミンやN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)− [0007] As the hole transporting material is a starburst molecule 4,4 ', 4 "- tris (3-methylphenyl phenylamino) triphenylamine and N, N'-diphenyl -N, N'-bis ( 3-methylphenyl) -
[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている(例えば、特開平8−20771号公報、 [1,1'-biphenyl] -4,4'-triphenylamine derivatives and aromatic diamine derivatives such diamines are well known (e.g., JP-A 8-20771, JP-
特開平8−40995号公報、特開平8−40997号公報、公報特開平8−543397号公報、特開平8− JP-8-40995, JP-A No. 8-40997 and JP-Publication Hei 8-543397, JP-A No. 8-
87122号公報等)。 87,122 JP, etc.).

【0008】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。 [0008] As the electron transporting material oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known.

【0009】また、発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、 Furthermore, chelate complexes, coumarin derivatives of tris (8-quinolinolato) aluminum complex such as a light emitting material, tetraphenyl butadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, luminescent materials are known, such as oxadiazole derivatives, their emission color also has been reported that light emission of visible region from blue to red can be obtained, and development of a device exhibiting color images is expected (for example,
特開平8−239655号公報、特開平7−13856 JP-8-239655, JP-A No. 7-13856
1号公報、特開平3−200289号公報等)。 1 JP, JP-A-3-200289 Publication).

【0010】また、特開平9−289081号公報に、 [0010] In addition, in JP-A-9-289081,
発光材料としてピロメテン−BF 錯体が開示されている。 Pyrromethene -BF 2 complexes are disclosed as a luminescent material.

【0011】 [0011]

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿命の有機EL素子が開示あるいは報告されているが、まだ必ずしも充分なものとはいえない。 SUMMARY OF THE INVENTION An object of the recently high intensity, although the organic EL element is disclosed or reported long-life, it can not be said what still always sufficient. 従って、高性能を示す材料開発が強く求められている。 Therefore, development of materials that exhibit high performance has been strongly demanded. 本発明の目的は、 An object of the present invention,
高輝度の有機EL素子を提供することにある。 To provide an organic EL device having high luminance.

【0012】 [0012]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のピロメテン金属錯体化合物を発光材料として用いて作製した有機E The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION As a result of intensive studies to solve the above problems, organic E produced by using a specific pyrromethene metal complex compound as a luminescent material
L素子は従来よりも高輝度発光することを見いだした。 L element was found that high-brightness light emission than before.

【0013】また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料として作製した有機EL素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有機EL素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだし本発明に至った。 Further, the material was found to have a high carrier transport property, the organic EL device was fabricated with the material as a hole transport material or the electron transport material, and the material and other hole transport material or the electron transport material the organic EL element manufactured by using a mixed thin film with have accomplished the present invention found to exhibit high luminance than conventional.

【0014】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式[化2]: [0014] The present invention is an organic electroluminescent device having an organic thin film layer one or more layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, in at least one layer of the organic thin film layer, the general formula [Formula 2 ]:

【化2】 ## STR2 ## (式中、Mはn価の金属イオンを表す。nは1、2、3 (Wherein, M is .n representing an n-valent metal ion 1,2,3
のいずれか。 One of the. 〜R はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。 R 1 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group. またR 〜R は、それらのうちの2つで環を形成していても良い。 The R 1 to R 7 may also form a two of those rings. )で示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。 ) Is an organic electroluminescence element which comprises a pyrromethene metal complex compound represented by alone or mixture.

【0015】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも発光層を有し、この発光層が一般式[化2]で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。 Further, the present invention has at least a light emitting layer as the organic thin film layer, an organic electroluminescence device which comprises a compound the light-emitting layer is represented by the general formula [Formula 2] alone or as a mixture it is.

【0016】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸送層を有し、この発光層が一般式[化2] Further, the present invention has at least a hole transporting layer as the organic thin film layer, the light-emitting layer is the general formula [Formula 2]
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。 An organic electroluminescence element which comprises a compound represented by alone or as a mixture.

【0017】また、本発明は前記有機薄膜層として少なくとも電子輸送層を有し、この発光層が一般式[化2] Further, the present invention has at least an electron transporting layer as the organic thin film layer, the light-emitting layer is the general formula [Formula 2]
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。 An organic electroluminescence element which comprises a compound represented by alone or as a mixture.

【0018】 [0018]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明に関わる化合物は、一般式[化2]で表される構造を有する化合物である。 Compound of the present invention is a compound having a structure represented by the general formula [Formula 2]. (式中、Mはn価の金属イオンを表す。nは1,2,3のいずれかからなる。R (Wherein, M is .n representing an n-valent metal ions consisting of either 1, 2, 3 .R 1 ~
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、 Each R 7 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group,
シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。 A cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted substituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group. またR 〜R は、それらのうちの2つで環を形成していても良い。 The R 1 to R 7 may also form a two of those rings. )

【0019】n価の金属イオンを示すMに用いることのできる金属としては、アルミニウム、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリウム、ゲルマニウム、水銀、インジウム、ランタン、マグネシウム、モリブデン、ニオブ、アンチモン、スカンジウム、スズ、タンタル、トリウム、チタニウム、ウラン、タングステン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛、 Examples of the metal that can be used for the M indicating an n-valent metal ion, aluminum, beryllium, bismuth, cadmium, cerium, cobalt, copper, iron, gallium, germanium, mercury, indium, lanthanum, magnesium, molybdenum, niobium, antimony, scandium, tin, tantalum, thorium, titanium, uranium, tungsten, zirconium, vanadium, zinc,
銀、金、白金、クロム、マンガン、イットリウム、ニッケル、パラジウム、鉛、セレン、テルル、タリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ネオジウム、ユーロピウム、エルビウムが挙げられるがこれらに限られるものではない。 Silver, gold, platinum, chromium, manganese, not to yttrium, nickel, palladium, lead, selenium, tellurium, thallium, calcium, strontium, barium, neodymium, europium, and erbium can be mentioned limited thereto.

【0020】R 〜R はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。 [0020] R 1 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group , substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group. またR 〜R は、それらのうちの2つで環を形成していても良い。 The R 1 to R 7 may also form a two of those rings.

【0021】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。 [0021] As the halogen atom, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.

【0022】置換若しくは無置換のアミノ基は−NX The substituted or unsubstituted amino group is -NX 1
と表され、 X 、 X としてはそれぞれ独立に、 Is represented as X 2, each independently as X 1, X 2,
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、 Hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, s- butyl group, an isobutyl group,
t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n− t- butyl, n- pentyl, n- hexyl, n-
ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1 Heptyl, n- octyl group, hydroxymethyl group, 1
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2− - hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-
ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、 Hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxy isopropyl, 2,3-dihydroxy -t- butyl group, 1,2,3-hydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group ,
2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2 2-chloroethyl group, 2-chloro isobutyl group, 1,2
−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、 - dichloroethyl group, 1,3-dichloro isopropyl group, 2,3-dichloro -t- butyl group, 1,2,3-trichloro propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromo isobutyl group,
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3− 1,2-dibromo ethyl group, 1,3-dibromo isopropyl group, 2,3-dibromo-t- butyl group, 1,2,3
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2, Tri-bromopropyl group, an iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodo isobutyl group, 1,2 Jiyodoechiru group, 1,3-diiodo isopropyl group, 2,3-diiodo t- butyl group, 1, 2,
3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブチル基、1, 3-triiodo-propyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-amino isobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diamino isopropyl, 2,3-diamino t- butyl group, 1,
2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1− 2,3-triamino-propyl group, cyanomethyl group, 1-
シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノt−ブチル基、 Cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 2-cyano isobutyl group, 1,2-dicyano ethyl, 1,3-dicyano isopropyl group, 2,3-dicyano t- butyl group,
1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1,2,3-tricyanobenzene propyl group, nitromethyl group,
1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、フェニル基、 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitro isobutyl group, 1,2 Jinitoroechiru group, 1,3-dinitro-isopropyl, 2,3-dinitro t- butyl group, 1,2,3-trinitro propyl group, a phenyl group,
1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl group,
2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1
−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル基、1−ピレニル基、2 - naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2
−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p - pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p
−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3− - terphenyl-4-yl group, p- terphenyl-3
イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m Yl group, p- terphenyl-2-yl group, m- terphenyl-4-yl group, m- terphenyl-3-yl group, m
−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p− - terphenyl-2-yl group, o- tolyl group, m- tolyl group, p- tolyl group, p-t-butylphenyl group, p-
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチル−2− (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル基、 Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenyl-yl group,
4''−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、 4 '' - t-butyl -p- terphenyl-4-yl group,
2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2− 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, a pyrazinyl group, 2-
ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、 Pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group,
2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6
−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサ - isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1 - isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-Kinokisa ニル基、1−カルバゾリル基、 Group, 1-carbazolyl group,
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1− 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, a 6 Fe Nansurijiniru group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1, Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,
7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4 7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline -4
−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、 - yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group,
1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8− 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8
フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8 Phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1, 8
−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10 - phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline -10
−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、 - yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group,
1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9− 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9
フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2 Phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline -2
−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、 - yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group,
1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10− 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10
フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9 Phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2, 9
−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7− - phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthroline-7
イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2, Yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,
9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン− 9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline -
3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、 3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group,
2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7
−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4− - phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4
イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2, Yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,
7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9 7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline -9
−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、 - yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group,
1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4 - phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl, 3-thienyl group, 2-methyl-pyrrol-1 - yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methyl-pyrrol-1-yl group, 3-methyl-pyrrole-2 - yl group, 3-methylpyrrole-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl group,
2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1 2-t-butyl-pyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1
−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2− - indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-
メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられる。 Methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, 4-t- butyl 3-indolyl group and the like.

【0023】置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t− [0023] Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, s- butyl, isobutyl, t-
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、 Butyl group, n- pentyl group, n- hexyl, n- heptyl, n- octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxy an ethyl group,
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2− 1,3-dihydroxy isopropyl, 2,3-dihydroxy -t- butyl group, 1,2,3-hydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、 Chloroethyl group, 2-chloro isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloro isopropyl group,
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、 2,3-dichloro -t- butyl group, 1,2,3-trichloro propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromo isobutyl group,
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3− 1,2-dibromo ethyl group, 1,3-dibromo isopropyl group, 2,3-dibromo-t- butyl group, 1,2,3
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2, Tri-bromopropyl group, an iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodo isobutyl group, 1,2 Jiyodoechiru group, 1,3-diiodo isopropyl group, 2,3-diiodo t- butyl group, 1, 2,
3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブチル基、1, 3-triiodo-propyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-amino isobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diamino isopropyl, 2,3-diamino t- butyl group, 1,
2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1− 2,3-triamino-propyl group, cyanomethyl group, 1-
シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノt−ブチル基、 Cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 2-cyano isobutyl group, 1,2-dicyano ethyl, 1,3-dicyano isopropyl group, 2,3-dicyano t- butyl group,
1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1,2,3-tricyanobenzene propyl group, nitromethyl group,
1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitro isobutyl group, 1,2 Jinitoroechiru group, 1,3-dinitro-isopropyl, 2,3-dinitro t- butyl group, 1,2,3-trinitro propyl group and the like.

【0024】置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group, a vinyl group, an allyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 1
−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3 - methylvinyl group, a styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenyl-vinyl group, 1-methylallyl, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenyl-allyl, 2 phenyl allyl group, 3
−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、 - phenyl allyl group, 3,3-diphenyl allyl group,
1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。 1,2-dimethyl allyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1-butenyl group.

【0025】置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。 [0025] As the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and 4-methylcyclohexyl group. 置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−OYで表される基であり、Yとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n A substituted or unsubstituted alkoxy group, a group represented by -OY, as the Y, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, s- butyl, isobutyl, t- butyl group, n
−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n− - pentyl, n- hexyl, n- heptyl, n-
オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t− Octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxy isopropyl, 2,3-dihydroxy -t-
ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3− Butyl group, 1,2,3-hydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloro isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloro isopropyl group, 2,3-dichloro -t- butyl group, 1,2,3-trichloro propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromo isobutyl group, 1,2-dibromo ethyl group, 1, 3-dibromo-isopropyl group, 2,3
ジブロモt−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3 Dibromo t- butyl group, 1,2,3-bromopropyl group, an iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodo isobutyl group, 1,2 Jiyodoechiru group, 1,3-diiodo isopropyl group, 2, 3
−ジヨードt−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2, - diiodo t- butyl group, 1,2,3-triiodo-propyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-amino isobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1, 3-diamino isopropyl, 2,
3−ジアミノt−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2− 3-diamino t- butyl group, 1,2,3-aminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-
シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、 Cyanoethyl group, 2-cyano isobutyl group, 1,2-dicyano ethyl, 1,3-dicyano isopropyl,
2,3−ジシアノt−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、 2,3-dicyano-t- butyl group, 1,2,3-tricyanopropene propyl, nitromethyl group, 1-nitroethyl group,
2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2 2-nitroethyl group, 2-nitro isobutyl group, 1,2
−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 - Jinitoroechiru group, 1,3-dinitro-isopropyl, 2,3-dinitro t- butyl group, 1,2,3-trinitro-propyl group and the like.

【0026】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9 [0026] Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a phenyl group, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2− - phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、 Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p− 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p- terphenyl-4-yl group, p- terphenyl-3-yl group, p- terphenyl-2-yl group, m- terphenyl-4-yl group, m- terphenyl-3-yl group, m- terphenyl-2-yl group, o- tolyl group, m- tolyl group, p- tolyl group, p-t-butylphenyl group, p-
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチル−2− (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル基、 Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenyl-yl group,
4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が挙げられる。 4 "-t-butyl -p- terphenyl-4-yl group and the like.

【0027】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5 Further, substituted or The unsubstituted aromatic heterocyclic group 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5
−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3 - indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3
−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7 - isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 - benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7
−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3− - benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-
イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5 Isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl group, 5
−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、 - isobenzofuranyl group, a 6 isobenzofuranyl,
7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3- isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5
−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、 - isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group,
5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3− 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group , 3-
フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6 Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6
−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、 - phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group,
8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3 8- phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1 , 7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline -3
−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、 - yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group,
1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8
−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4− - phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4
イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1, Yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,
8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9 8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline -9
−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、 - yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group,
1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9− 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9
フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10− Phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10
イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、 Yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group,
1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10− 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10
フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1− Phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1
イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2, Yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,
9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6 9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline -6
−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、 - yl group, 2,9-phenanthroline-7-yl group,
2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8− 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8
フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8 Phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2, 8
−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3 - phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline -3
−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、 - yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group,
2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10 - phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group,
4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl, 3-thienyl group, 2-methyl-pyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrole - 3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methyl-pyrrol-1-yl group,
3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2− 3-methyl-pyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrole-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl group, 2-
t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、 t- butyl-pyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group,
4−t−ブチル3−インドリル基、等が挙げられる。 4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.

【0028】置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2− Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group, a benzyl group, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenyl-isopropyl group, a phenyl -t- butyl group, alpha-naphthyl methyl group, 1-alpha-naphthylethyl group, 2-alpha-naphthylethyl group, 1-alpha-naphthyl isopropyl, 2-
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、 α- naphthylisopropyl group, beta-naphthylmethyl group,
1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1− 1-beta-naphthylethyl group, 2-beta-naphthylethyl group, 1-beta-naphthyl isopropyl group, 2-beta-naphthyl isopropyl, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、 p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、 Pyrrolyl) ethyl group, p- methylbenzyl group, m- methylbenzyl group, o- methylbenzyl group, p- chlorobenzyl group, m- chlorobenzyl group, o- chlorobenzyl group, p- bromobenzyl group, m- bromo benzyl group,
o−ブロモベンジル基、 p−ヨードベンジル基、m− o- bromobenzyl group, p- iodobenzyl group, m-
ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、 p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、 p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、 p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、 Iodobenzyl group, o- iodobenzyl group, p- hydroxybenzyl, m- hydroxybenzyl, o- hydroxybenzyl group, p- aminobenzyl group, m- aminobenzyl group, o- aminobenzyl group, p- nitrobenzyl group, m- nitrobenzyl group, o- nitrobenzyl group, p- cyanobenzyl group, m- cyanobenzyl group,
o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。 o- cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenyl-isopropyl, and 1-chloro-2-phenyl-isopropyl group.

【0029】置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−OZと表され、Zとしてはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、 The substituted or unsubstituted aryloxy group is represented as -OZ, as the Z phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group,
2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1
−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2− - pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-
ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4 Biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p- terphenyl-4-yl group, p- terphenyl-3-yl group, p- terphenyl-2-yl group, m- terphenyl 4-yl group, m- terphenyl-3-yl group, m- terphenyl-2-yl group, o- tolyl group, m- tolyl group, p- tolyl group, p-t-butylphenyl group, p - (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenyl-yl group, 4 "-t- butyl -p- terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4
−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3 - pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3
−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7 - isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 - benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7
−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3− - benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-
イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5 Isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl group, 5
−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、 - isobenzofuranyl group, a 6 isobenzofuranyl,
7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3- isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5
−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、 - isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group,
5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group,
2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7− 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9 phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7
フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7 Phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1, 7
−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2 - phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline -2
−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、 - yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group,
1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8− 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8
フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3− Phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3
イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1, Yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,
9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7 9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline -7
−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、 - yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group,
1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10− 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10
フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4 Phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline -4
−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、 - yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group,
2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9− 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9
フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10− Phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10
イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2, Yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,
8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5 8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthroline -5
−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、 - yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group,
2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7− 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7
フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7 Phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2, 7
−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3− - phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group , 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, a 3-furazanyl group, a 2-thienyl group, 3
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4− Thienyl, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1− Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methyl-pyrrol-1-yl group, 3-methyl-pyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrole-4-yl group, 3-methylpyrrole-5 yl group, 2-t-butyl-pyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられる。 Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group include 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.

【0030】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は、−COOYと表され、Yとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、 The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as -COOY, as the Y methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n- butyl group,
s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、 s- butyl group, an isobutyl group, t- butyl group, n- pentyl group, n- hexyl, n- heptyl, n- octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group,
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxy isopropyl, 2,3-dihydroxy -t- butyl group, 1,2,3-hydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group,
2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、 2-chloro isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ− 1,3-dichloro isopropyl group, 2,3-dichloro -
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、 t- butyl group, 1,2,3-trichloro propyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromo isobutyl group, 1,2-dibromo ethyl group, 1,3-dibromo isopropyl group, 2,3-dibromo t- butyl group, 1,2,3-bromopropyl group,
ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3− Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodo isobutyl group, 1,2 Jiyodoechiru group, 1,3-diiodo isopropyl group, 2,3-diiodo t- butyl group, 1,2,3 - triiodo-propyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-amino isobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diamino isopropyl, 2,3
ジアミノt−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3 Diamino t- butyl group, 1,2,3-aminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 2-cyano isobutyl group, 1,2-dicyano ethyl, 1,3-dicyano-isopropyl group, 2, 3
−ジシアノt−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2, - dicyano t- butyl group, 1,2,3-tricyanopropene propyl, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitro isobutyl group, 1,2 Jinitoroechiru group, 1,3-dinitro isopropyl, 2,
3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 3-dinitro t- butyl group, 1,2,3-trinitro-propyl group and the like.

【0031】また、環を形成する2価基の例としては、 Further, examples of the divalent group forming a ring,
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2'−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3'−ジイル基、ジフェニルプロパン− Tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenyl propane -
4,4'−ジイル基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基等が挙げられる。 4,4'-diyl group, and 1,3-butadiene-1,4-diyl group.

【0032】以下の[化3]から[化10]に示される化学式によって、本発明による化合物の例を挙げるが、 [0032] by chemical formula shown below [Chemical Formula 3] [Chemical Formula 10], examples of the compounds according to the invention,
本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention is not limited thereto.

【化3】 [Formula 3]

【化4】 [Of 4]

【化5】 [Of 5]

【化6】 [Omitted]

【化7】 [Omitted]

【化8】 [Of 8]

【化9】 [Omitted]

【化10】 [Of 10]

【0033】本発明における有機EL素子の素子構造は、電極間に有機層を1層あるいは2層以上積層した構造であり、その例が、図1〜4に示される。 The device structure of the organic EL element in the present invention has a structure formed by laminating the organic layer one layer or two or more layers between the electrodes, an example of which is shown in Figure 1-4.

【0034】図1に示される素子構造は、基板1上に設けられた陽極2、発光層4、陰極6からなる。 The device structure shown in Figure 1, an anode 2, a light-emitting layer 4 provided on the substrate 1, made of a cathode 6.

【0035】図2に示される素子構造は、基板1上に設けられた陽極2、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5、陰極6からなる。 The device structure shown in FIG. 2, an anode 2 provided on the substrate 1, a hole transport layer 3, light-emitting layer 4, electron transporting layer 5, made of the cathode 6.

【0036】図3に示される素子構造は、基板1上に設けられた陽極2、正孔輸送層3、発光層4、陰極6からなる。 The device structure shown in Figure 3, an anode 2 provided on the substrate 1, a hole transport layer 3, light-emitting layer 4, made of a cathode 6.

【0037】図4に示される素子構造は、基板1上に設けられた陽極2、発光層4、電子輸送層5、陰極6からなる。 The device structure shown in Figure 4, an anode 2 provided on the substrate 1, the light-emitting layer 4, electron transporting layer 5, made of the cathode 6. ここで、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5 Here, the hole transport layer 3, light-emitting layer 4, an electron transport layer 5
が有機層にあたる。 There corresponds to the organic layer.

【0038】本発明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。 The compounds of the present invention may be used in any organic layer described above, it is also possible to dope other hole transport material, luminescent material, the electron transporting material.

【0039】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。 The hole transporting material used in the present invention is not particularly limited, what may be used as long as the compound is being used as a normal hole transferring material. 例えば、下記のビス(ジ(p−トリル)アミノフェニル)−1,1−シクロヘキサン[化11]、N,N'―ジフェニルーN,N'―ビス(3−メチルフェニル)−1,1'―ビフェニル− For example, the following bis (di (p- tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [Chem 11], N, N'-diphenyl-over N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1' biphenyl -
4,4'―ジアミン[化12]、N,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミン[化13]等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子([化14]〜 4,4'-diamine Formula 12], N, N'-diphenyl -N-N-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [Formula 13], etc. of birds phenyl diamines and, starburst molecules ([formula 14] -
[化16]等)等が挙げられる。 [Chemical Formula 16], etc.) and the like.

【化11】 [Of 11]

【化12】 [Of 12]

【化13】 [Of 13]

【化14】 [Of 14]

【化15】 [Of 15]

【化16】 [Of 16]

【0040】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。 The electron transporting material used in the present invention is not particularly limited, what may be used as long as the compound is being used as an ordinary electron transporting material. 例えば、下記に示す、2 For example, shown below, 2
−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール[化17]、ビス{2−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール}−m−フェニレン[化18]、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体([化1 - (4-biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [Formula 17], bis {2- (4-t- butylphenyl) -1,3,4 - oxadiazole}-m-phenylene [Chemical Formula 18], oxadiazole derivatives and the like, triazole derivatives (Formula 1
9]、[化20]等)、キノリノール系の金属錯体([化21]〜[化24]等)が挙げられる。 9], [Formula 20], etc.), quinolinol metal complex (Formula 21] - [formula 24], etc.).

【化17】 [Of 17]

【化18】 [Of 18]

【化19】 [Of 19]

【化20】 [Of 20]

【化21】 [Of 21]

【化22】 [Of 22]

【化23】 [Of 23]

【化24】 [Of 24]

【0041】有機薄膜EL素子の陽極2は、正孔を正孔輸送層3又は発光層4に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。 The anode 2 of the organic thin film EL device plays a role for injecting holes into the hole-transporting layer 3 or the light emitting layer 4, it is effective to have a work function of more than 4.5 eV. 本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、 Specific examples of the anode material used in the present invention,
酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NES Indium tin oxide (ITO), tin oxide (NES
A)、金、銀、白金、銅等が適用できる。 A), it can be gold, silver, platinum, copper and the like is applied.

【0042】また陰極6としては、電子輸送層5又は発光層4に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。 [0042] Also as the cathode 6, in order to inject electrons into the electron transport layer 5 or the light emitting layer 4, materials of small work function are preferable. 陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。 But it is not limited to the cathode material, especially, in particular indium, aluminum, magnesium, a magnesium - indium alloy, a magnesium - aluminum alloy, an aluminum - lithium alloy, aluminum - scandium - lithium alloy, a magnesium - silver alloy.

【0043】本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。 The process for forming the layers in the organic EL device of the present invention is not particularly limited. 従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。 Conventionally known vacuum vapor deposition process and the spin coating method or the like can be used. 本発明の有機EL素子に用いる、一般式[化2]で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 Used in the organic EL device of the present invention, the general formula [Formula 2] The organic thin film layer containing the compound represented by the vacuum evaporation method, molecular beam deposition method (MBE method) or a dipping method of a solution in a solvent, spin coating method, a casting method, a bar coating method, can be formed by a conventional coating method such as roll coating.

【0044】本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は膜厚数nm以上1μm以下の範囲が好ましい。 The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, generally thickness is likely to occur defects such as too thin pinhole, requires a high applied voltage is too thick conversely efficiency since deteriorates, usually the range of 1μm or more thickness several nm are preferred.

【0045】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。 [0045] Hereinafter, will be explained in detail on the basis of the present invention embodiment, the present invention as long as not exceeding the gist thereof is not limited to the following examples.

【0046】(合成例1)5-フェニル−4、6−ジピリンの合成。 [0046] (Synthesis Example 1) 5-phenyl-4,6-synthesis Jipirin. ベンゾアルデヒド、ピロールのトルエン溶液にトリフルオロ酢酸を加え3時間還流した。 Benzaldehyde, and the mixture was refluxed for 3 hours was added trifluoroacetic acid in a toluene solution of pyrrole. 得られた反応液を炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、乾燥した。 After the resulting reaction solution washed with sodium carbonate solution and dried. これを常法に従って精製し5−フェニルジピロメタンを得た。 This was obtained purified 5-phenyl-di pyro methane according to a conventional method. こうして得たジピロメタンをクロロホルム溶液にし、2、3−ジクロロ−5、6−ジシアノ−1、4−キノンを加え、室温で攪拌した。 The dipyrromethane thus obtained was a chloroform solution, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-quinone, and the mixture was stirred at room temperature. 反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする5−フェニル−4、6−ジピリンを得た。 The reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography to obtain 5-phenyl-4,6-Jipirin of interest.

【0047】(合成例2)5−p-シアノフェニル− [0047] (Synthesis Example 2) 5-p-cyanophenyl -
4、6−ジピリンの合成。 Synthesis of 4,6-Jipirin. ベンズアルデヒドの代わりに4-シアノベンズアルデヒドを用いる他は、合成例1と同様の手法により、目的の5−p-シアノフェニル−4、6−ジピリンを得た。 Except for using 4-cyanobenzaldehyde in place of benzaldehyde, obtained as described in Synthesis Example 1 to obtain 5-p-cyanophenyl-4,6 Jipirin purposes.

【0048】(合成例3)2、3、7、8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリンの合成。 [0048] (Synthesis Example 3) 2,3,7,8 Synthesis of tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin. ピロールの代わりに3、4−ジメチルピロールを用いる他は合成例1と同様の手法により、目的の2、3、7、 In the same manner except for using 3,4-dimethylpyrrole instead of pyrrole as in Synthesis Example 1, the desired 2,3,7,
8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリンを得た。 It was obtained 8-tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin.

【0049】(合成例4)2、3、7、8−テトラメチル−5−p−シアノフェニル−4、6−ジピリンの合成。 [0049] (Synthesis Example 4) 2,3,7,8-tetramethyl -5-p-cyanophenyl-4,6-synthesis Jipirin. ピロールの代わりに3、4−ジメチルピロールを用いる他は合成例2と同様の手法により、目的の2、3、7、 In the same manner except for using 3,4-dimethylpyrrole instead of pyrrole as in Synthesis Example 2, the desired 2,3,7,
8−テトラメチル−5−p−シアノフェニル−4、6− 8-tetramethyl -5-p-cyanophenyl-4,6
ジピリンを得た。 It was obtained Jipirin.

【0050】(合成例5)化学式[化3]で表される化合物(トリ(5−フェニル−4、6−ジピリン)アルミニウム錯体)の合成 。 [0050] Synthesis of (Synthesis Example 5) Chemical [formula 3] A compound represented by (tri (5-phenyl-4,6-Jipirin) aluminum complex). 5-フェニル−4、6−ジピリンのトルエン溶液に塩化アルミニウムを加え、8時間還流した。 Aluminum chloride was added to the toluene solution of 5-phenyl-4,6-Jipirin was refluxed for 8 hours. 反応液を濃縮後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の化学式[化3]で表される化合物を得た。 The reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography on silica gel to obtain a compound represented by the chemical formula purposes Formula 3].

【0051】(合成例6)化学式[化4]で表される化合物(トリ(5−p−シアノフェニル−4、6−ジピリン)アルミニウム錯体)の合成。 [0051] Synthesis of (Synthesis Example 6) and a compound represented by the formula [Formula 4] (tri (5-p-cyanophenyl-4,6 Jipirin) aluminum complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、5−p- Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 5-p-
シアノフェニル−4、6−ジピリンを用いる他は、合成例5と同様の手法により、目的の化学式[化4]で表される化合物を得た。 Another use of cyanophenyl 4,6 Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 5, to give a compound represented by the chemical formula purposes Formula 4].

【0052】(合成例7)化学式[化5]で表される化合物(トリ(2、3、7、8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリン)アルミニウム錯体)の合成。 [0052] Synthesis of (Synthesis Example 7) and a compound represented by the formula [Formula 5] (tri (2,3,7,8-tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin) aluminum complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、2、3、 Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 2,3,
7、8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリンを用いる他は、合成例5と同様の手法により、目的の化学式[化5]で表される化合物を得た。 Except for using 7,8-tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 5, to give a compound represented by the chemical formula of interest [Chem 5].

【0053】(合成例8)化学式[化6]で表される化合物(トリ(2、3、7、8−テトラメチル−5−p− [0053] (Synthesis Example 8) and a compound represented by the formula [Formula 6] (tri (2,3,7,8-tetramethyl -5-p-
シアノフェニル−4、6−ジピリン)アルミニウム錯体)の合成。 Synthesis of cyanophenyl 4,6 Jipirin) aluminum complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、2、3、 Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 2,3,
7、8−テトラメチル−5−p−シアノフェニル−4、 7,8-tetramethyl -5-p-cyano-phenyl-4,
6−ジピリンを用いる他は、合成例5と同様の手法により、目的の化学式[化6]で表される化合物を得た。 Except for using 6-Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 5, to give a compound represented by the chemical formula purposes Formula 6].

【0054】(合成例9)化学式[化7]で表される化合物(ジ(5−フェニル−4、6−ジピリン)亜鉛錯体)の合成。 [0054] Synthesis of (Synthesis Example 9) and a compound represented by the formula [Formula 7] (di (5-phenyl-4,6-Jipirin) zinc complex). 5-フェニル−4、6−ジピリンのメタノール溶液に酢酸亜鉛を加え、4時間還流した。 Zinc acetate was added to the methanol solution of 5-phenyl-4,6-Jipirin was refluxed for 4 hours. 反応液を濃縮後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の化学式[化7]で表される化合物を得た。 The reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography on silica gel to obtain a compound represented by the chemical formula purposes Formula 7].

【0055】(合成例10)化学式[化8]で表される化合物(ジ(5−p−シアノフェニル−4、6−ジピリン)亜鉛錯体)の合成。 [0055] Synthesis of (Synthesis Example 10) a compound represented by the formula [Formula 8] (di (5-p-cyanophenyl-4,6 Jipirin) zinc complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、5−p- Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 5-p-
シアノフェニル−4、6−ジピリンを用いる他は、合成例9と同様の手法により、目的の化学式[化8]で表される化合物を得た。 Another use of cyanophenyl 4,6 Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 9, to obtain a compound represented by the chemical formula of interest [Chem 8].

【0056】(合成例11)化学式[化9]で表される化合物(ジ(2、3、7、8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリン)亜鉛錯体)の合成。 [0056] Synthesis of (Synthesis Example 11) a compound represented by the formula [Formula 9] (di (2,3,7,8-tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin) zinc complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、2、3、 Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 2,3,
7、8−テトラメチル−5−フェニル−4、6−ジピリンを用いる他は、合成例9と同様の手法により、目的の化学式[化9]で表される化合物を得た。 Except for using 7,8-tetramethyl-5-phenyl-4,6-Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 9, to obtain a compound represented by the chemical formula of interest [Chem 9].

【0057】(合成例12)化学式[化10]で表される化合物(ジ(2、3、7、8−テトラメチル−5−p [0057] (Synthesis Example 12) a compound represented by the formula [Formula 10] (di (2,3,7,8-tetramethyl -5-p
−シアノフェニル−4、6−ジピリン)亜鉛錯体)の合成。 - Synthesis of cyanophenyl 4,6 Jipirin) zinc complex). 5−フェニル−4、6−ジピリンの代わりに、2、3、 Instead of 5-phenyl-4,6 Jipirin, 2,3,
7、8−テトラメチル−5−p−シアノフェニル−4、 7,8-tetramethyl -5-p-cyano-phenyl-4,
6−ジピリンを用いる他は、合成例5と同様の手法により、目的の化学式[化10]で表される化合物を得た。 Except for using 6-Jipirin is obtained as described in Synthesis Example 5, to give a compound represented by the chemical formula of interest [Formula 10].

【0058】以下、本発明の化合物を発光層として用いた実施例を実施例1から実施例25、実施例31から実施例34に示す。 [0058] Hereinafter, the compound Example 25 Example from Example 1 was used as the light-emitting layer of the present invention, shown in Example 34 from Example 31. また、本発明の化合物と正孔輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた実施例を実施例26 Further, Example Example 26 using a mixture thin film of the compound and a hole transporting material of the present invention as a light-emitting layer
から実施例30に示す。 Example 30 shows. また、本発明の化合物と電子輸送材料との混合薄膜を発光層として用いた実施例を、以下に記す実施例35から実施例39に、本発明の化合物を正孔輸送層として用いた実施例を以下に記す実施例4 Also, examples of using a mixed thin film of the compound and the electron-transporting material of the present invention an embodiment using a light-emitting layer, in Example 39 from Example 35 described below, the compounds of the present invention as a hole transporting layer the referred to below example 4
0から実施例41に、電子輸送層として用いた実施例を以下に記す実施例42から実施例43に示す。 Example 41 0 shows an embodiment using an electron-transporting layer from Example 42 described below in Example 43.

【0059】(実施例1)実施例1に用いた素子の断面構造を図1に示す。 [0059] The sectional structure of the device used in Example 1 Example 1 is shown in FIG. 以下に本発明の実施例1に用いる有機薄膜EL素子の作製手順について説明する。 Described fabrication procedure of the organic thin film EL element used in Example 1 of the present invention are described below. 素子は基板1上に形成された陽極2/発光層4/陰極6により構成されている。 The device is composed of an anode 2 / luminescent layer 4 / cathode 6 formed on the substrate 1. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極2とした。 The ITO on the glass substrate 1 to form a film having a sheet resistance of 20 [Omega / □ by sputtering, and an anode 2. その陽極2上に発光層4として、化学式[化3]で表される化合物を真空蒸着法にて40n As a light-emitting layer 4 thereon anode 2, 40n by a vacuum deposition method a compound represented by the formula [Chem 3]
mの厚さに形成した。 It was formed to a thickness of m. 次に、発光層4上に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて200nmの厚さに形成して、有機EL素子を作製した。 Next, on the light-emitting layer 4, the magnesium as the cathode 6 - silver alloy was formed to a thickness of 200nm by vacuum deposition, an organic EL device was fabricated. この素子に直流電圧を5V印加したところ、400cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 400 cd / m 2 was obtained.

【0060】(実施例2)発光材料として、化学式[化4]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0060] (Example 2) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 4] The same procedure as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、370cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, emission of 370cd / m 2 was obtained.

【0061】(実施例3)発光材料として、化学式[化5]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0061] (Example 3) luminescent materials, except using the compound represented by the formula [Formula 5] is carried out in the same manner as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、650cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 650 cd / m 2 was obtained.

【0062】(実施例4)発光材料として、化学式[化6]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0062] (Example 4) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 6] An organic EL device was obtained as described in Example 1. この素子に直流電圧を5V印加したところ、540cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, emission of 540cd / m 2 was obtained.

【0063】(実施例5)発光材料として、化学式[化7]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0063] (Example 5) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Formula 7] is carried out in the same manner as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、350cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 350 cd / m 2 was obtained.

【0064】(実施例6)発光材料として、化学式[化8]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0064] (Example 6) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Formula 8] is carried out in the same manner as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、300cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 300 cd / m 2 was obtained.

【0065】(実施例7)発光材料として、化学式[化9]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0065] (Example 7) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Formula 9] is carried out in the same manner as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、380cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 380 cd / m 2 was obtained.

【0066】(実施例8)発光材料として、化学式[化10]で表される化合物を用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0066] (Example 8) emission material, except using the compound represented by the formula [Formula 10] is carried out in the same manner as in Example 1, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を5V印加したところ、310cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 5V is applied to the device, light emission of 310 cd / m 2 was obtained.

【0067】(実施例9)実施例9に用いた素子の断面構造は図1に示されるように、基板1上に形成された陽極2/発光層4/陰極6により構成されている。 [0067] cross-sectional structure of the device used in Example 9 Example 9 is as shown in FIG. 1, is composed of an anode 2 / luminescent layer 4 / cathode 6 formed on the substrate 1. 以下に本発明における実施例9に用いる有機薄膜EL素子の作製手順について説明する。 Described fabrication procedure of the organic thin film EL element used in Example 9 according to the present invention are shown below. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極2とした。 The ITO on the glass substrate 1 to form a film having a sheet resistance of 20 [Omega / □ by sputtering, and an anode 2. その上に化学式[化7]で表される化合物のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により40nmの層厚を有する発光層4を形成した。 To form a light-emitting layer 4 having a thickness of 40nm by spin-coating method using a chloroform solution of a compound represented by the above chemical formula [Formula 7]. 次に、発光層4の上に、陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により200nmの厚さに形成して有機EL素子を作製した。 Next, on the light emitting layer 4, the magnesium as the cathode 6 - An organic EL device was fabricated silver alloy formed to a thickness of 200nm by vacuum deposition. この素子に直流電圧を5V 5V DC voltage to the device
印加したところ、120cd/m の発光が得られた。 It was applied, light emission of 120 cd / m 2 was obtained.

【0068】(実施例10)化学式[化7]で表される化合物の代わりに化学式[化9]で表される化合物を用いる他は実施例9と同様にして有機EL素子を作製した。 [0068] was prepared (Example 10) An organic EL device except for using the compound represented by the formula [Formula 9] in the same manner as in Example 9 in place of the compound represented by the formula [Formula 7]. この素子に直流電圧を5V印加したところ、130 When a dc voltage of 5V is applied to the device, 130
cd/m の発光が得られた。 emission of cd / m 2 was obtained.

【0069】(実施例11)実施例11に用いた素子の断面構造を図2に示す。 [0069] The sectional structure of the device used in Example 11 Example 11 is shown in FIG. 素子は基板1上に形成された陽極2/正孔輸送層3/発光層4/電子輸送層5/陰極6 Element formed on the substrate 1 anode 2 / hole transporting layer 3 / light emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6
により構成されている。 And it is made of. 以下に本発明における実施例1 Practice of the present invention in the following Example 1
1に用いる有機薄膜EL素子の作製手順について説明する。 Procedure Preparation of the organic thin film EL device will be described for use in 1. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極2とした。 The ITO on the glass substrate 1 to form a film having a sheet resistance of 20 [Omega / □ by sputtering, and an anode 2. その陽極2上に正孔輸送層3として、化学式[化3]で表される、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル] As a hole transport layer 3 thereon anode 2, represented by the chemical formula [Chem 3], N, N'-diphenyl -N, N'-bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl]
−4,4′−ジアミンを真空蒸着法にて50nmの厚さに形成した。 -4,4'-diamine was formed to a thickness of 50nm by vacuum deposition. 次に、正孔輸送層3上に発光層4として、 Then, as the light-emitting layer 4 on the hole transport layer 3,
化学式[化3]で表される化合物を真空蒸着法にて40 The compound represented by the chemical formula [Chem 3] by a vacuum deposition method 40
nmの厚さに形成した。 It was formed in the nm thickness. 次に、発光層4上に、電子輸送層5として、化学式[化17]で表される、2−(4− Next, on the light-emitting layer 4, an electron transport layer 5, represented by the chemical formula [Formula 17], 2- (4-
ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)− Biphenylyl) -5- (4-t- butylphenyl) -
1,3,4−オキサジアゾールを真空蒸着法にて20n 20n by vacuum deposition 1,3,4-oxadiazole
mの厚さに形成した。 It was formed to a thickness of m. 次に、電子輸送層5上に、陰極6 Next, on the electron transport layer 5, cathode 6
として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって2 As a magnesium - 2 by vacuum deposition of silver alloy
00nmの厚さに形成して有機EL素子を作製した。 An organic EL device was fabricated in a thickness of nm. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2370c When a dc voltage of 10V is applied to the device, 2370C
d/m の発光が得られた。 emission of d / m 2 was obtained.

【0070】(実施例12)発光材料として、化学式[化4]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0070] (Example 12) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 4] An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1860cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1860cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0071】(実施例13)発光材料として、化学式[化5]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0071] (Example 13) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 5] An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2510cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 2510cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0072】(実施例14)発光材料として、化学式[化6]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0072] (Example 14) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 6] An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1970cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1970cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0073】(実施例15)発光材料として、化学式[化7]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0073] (Example 15) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Formula 7] is An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1260cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1260cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0074】(実施例16)発光材料として、化学式[化8]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0074] (Example 16) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Chem 8] An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1070cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1070 cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0075】(実施例17)発光材料として、化学式[化9]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0075] (Example 17) light-emitting material, except using the compound represented by the formula [Formula 9] is An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1380cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1380cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0076】(実施例18)発光材料として、化学式[化10]で表される化合物を用いる以外は実施例11 [0076] (Example 18) as a light emitting material, except using the compound represented by the chemical formula [Formula 10] Example 11
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 An organic EL device was prepared in the same manner as the. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1110cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1110cd / m
の発光が得られた。 2 of light was emitted.

【0077】(実施例19)正孔輸送層3として、化学式[化13]で表される、N,N'−ジフェニル−N− [0077] (Example 19) a hole transport layer 3, represented by the chemical formula [Chem 13], N, N'-diphenyl -N-
N−ビス(1−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)− N- bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -
4,4'−ジアミンを、電子輸送層5として、化学式[化18]で表される化合物ビス{2−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール}−m− 4,4'-diamine, as an electron transport layer 5, the compound bis represented by the chemical formula [Chem 18] {2- (4-t- butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole}-m-
フェニレンを用いる以外は実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 But using phenylene An organic EL device was obtained as described in Example 11. この素子に直流電圧を10 DC to the device 10
V印加したところ、2240cd/m の発光が得られた。 Was V applied, emission of 2240cd / m 2 was obtained.

【0078】(実施例20)正孔輸送層3として、化学式[化14]で表される化合物を、発光層4として、化学式[化4]で表される化合物を、電子輸送層5として、化学式[化21]で表される化合物を用いる以外は実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0078] (Example 20) a hole transport layer 3, a compound represented by the formula [Formula 14], as the light-emitting layer 4, a compound represented by the formula [Formula 4], an electron transport layer 5, except using the compound represented by the formula [formula 21] following the procedure of example 11 was repeated to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を10V印加したところ、16 When a dc voltage of 10V is applied to the device, 16
80cd/m の発光が得られた。 Emission of 80 cd / m 2 was obtained.

【0079】(実施例21)正孔輸送層3として、化学式[化15]で表される化合物を、発光層4として化学式[化5]で表される化合物を、電子輸送層5として、 [0079] (Example 21) a hole transport layer 3, a compound represented by the formula [Formula 15], a compound represented by the chemical formula [Chemical Formula 5 as a light-emitting layer 4, an electron transport layer 5,
化学式[化22]で表される化合物を用いる以外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 Except using the compound represented by the formula [Chem 22], the procedure of Example 11, an organic EL device was fabricated. この素子に直流電圧を10V印加したところ、25 When a dc voltage of 10V is applied to the device, 25
20cd/m の発光が得られた。 Emission of 20 cd / m 2 was obtained.

【0080】(実施例22)実施例22に用いた素子の断面構造を図4に示す。 [0080] The sectional structure of the device used in Example 22 Example 22 is shown in FIG. 素子は基板1上に形成された陽極2/発光層4/電子輸送層5/陰極6により構成されている。 The device is composed of an anode 2 / luminescent layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6 formed on the substrate 1. 以下に本発明の実施例22に用いる有機薄膜E The organic thin film E used in Example 22 of the present invention are described below
L素子の作製手順について説明する。 It described procedure for producing the L elements. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/ Sheet resistance by sputtering ITO on the glass substrate 1 is 20 [Omega /
□になるように製膜し、陽極2とした。 □ on to form a film in such a way that, were the anode 2. その陽極2上に、発光層4として、化学式[化3]で表される化合物を真空蒸着法にて40nmの厚さに形成した。 Its on the anode 2, a light-emitting layer 4, and the compound represented by the formula [Formula 3] was formed to a thickness of 40nm by vacuum deposition. 次いで発光層4の上に、電子輸送層5として、化学式[化19] On the luminescent layer 4 then as the electron transporting layer 5, the formula [Formula 19]
で表される化合物を真空蒸着法にて50nmの厚さに形成した。 The compound represented by was formed to a thickness of 50nm by vacuum deposition. 次に電子輸送層5の上に、陰極6として、マグネシウム−銀合金を200nmの厚さに形成してEL素子を作製した。 Then on the electron transport layer 5, as the cathode 6, magnesium - EL device was fabricated silver alloy was formed to a thickness of 200 nm. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1090cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 1090cd / m 2 was obtained.

【0081】(実施例23)発光層4に化学式[化3] [0081] (Example 23) light-emitting layer 4 in the chemical formula [Chem 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化4]で表される化合物を用いる以外は、実施例22と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 Instead of a compound represented by, but using a compound represented by the formula [Formula 4] is, the procedure of Example 22, an organic EL device was fabricated. この素子に直流電圧を1 DC to the device 1
0V印加したところ、960cd/m の発光が得られた。 Was 0V applied, light emission of 960 cd / m 2 was obtained.

【0082】(実施例24)発光層4に化学式[化3] [0082] (Example 24) light-emitting layer 4 in the chemical formula [Chem 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化5]で表される化合物を用いる以外は、を用いる以外は実施例22と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In in place of the compound represented except for using the compound represented by the formula [Formula 5] but using the An organic EL device was obtained as described in Example 22. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1220cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1220cd / m 2
の発光が得られた。 Light emission was obtained.

【0083】(実施例25)発光層4に化学式[化3] [0083] (Example 25) light-emitting layer 4 in the chemical formula [Chem 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化6]で表される化合物を用いる以外は、実施例22と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 Instead of a compound represented by, but using a compound represented by the formula [Chem 6], the procedure of Example 22, an organic EL device was fabricated. この素子に直流電圧を1 DC to the device 1
0V印加したところ、1020cd/m の発光が得られた。 Was 0V applied, light emission of 1020 cd / m 2 was obtained.

【0084】(実施例26)発光層4として、化学式[化13]で表される、N,N'−ジフェニル−N−N [0084] (Example 26) light-emitting layer 4, represented by the chemical formula [Chem 13], N, N'-diphenyl -N-N
−ビス(1−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)− - bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -
4,4'−ジアミンと、化学式[化3]で表される化合物を1:10の重量比で共蒸着して作製した薄膜を50 And 4,4'-diamine, a thin film formed by co-depositing the compound represented by the formula [Formula 3] in a weight ratio of 1:10 50
nmの厚さに形成する以外は、実施例22と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 Except that formed in nm thickness, An organic EL device was obtained as described in Example 22. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1290cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 1290cd / m 2 was obtained.

【0085】(実施例27)発光層4に化学式[化3] [0085] (Example 27) light-emitting layer 4 in the chemical formula [Chem 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化4]で表される化合物を用いる以外は、実施例26と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In in place of the compound represented except for using the compound represented by the formula [Formula 4] is, An organic EL device was obtained as described in Example 26. この素子に直流電圧を10 DC to the device 10
V印加したところ、1060cd/m の発光が得られた。 Was V applied, light emission of 1060 cd / m 2 was obtained.

【0086】(実施例28)発光層4に化学式[化3] [0086] (Example 28) formula in the light-emitting layer 4 Formula 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化5]で表される化合物を用いる以外は、実施例26と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In in place of the compound represented except for using the compound represented by the formula [Formula 5] is An organic EL device was obtained as described in Example 26. この素子に直流電圧を10 DC to the device 10
V印加したところ、1450cd/m の発光が得られた。 Was V applied, emission of 1450cd / m 2 was obtained.

【0087】(実施例29)発光層4に化学式[化3] [0087] (Example 29) light-emitting layer 4 in the chemical formula [Chem 3]
で表される化合物の代わりに、化学式[化6]で表される化合物を用いる以外は、実施例26と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In in place of the compound represented except for using the compound represented by the formula [Chem 6] An organic EL device was obtained as described in Example 26. この素子に直流電圧を10 DC to the device 10
V印加したところ、1170cd/m の発光が得られた。 Was V applied, emission of 1170cd / m 2 was obtained.

【0088】(実施例30)実施例30に用いた素子の断面構造を図4に示す。 [0088] (Example 30) cross-sectional structure of the device used in Example 30 shown in FIG. 素子は基板1上に形成された陽極2/発光層4/電子輸送層5/陰極6により構成されている。 The device is composed of an anode 2 / luminescent layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6 formed on the substrate 1. 以下に本発明の実施例30に用いる有機薄膜E The organic thin film E used in Example 30 of the present invention are described below
L素子の作製手順について説明する。 It described procedure for producing the L elements. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/ Sheet resistance by sputtering ITO on the glass substrate 1 is 20 [Omega /
□になるように製膜し、陽極2とした。 □ on to form a film in such a way that, were the anode 2. その陽極2上に化学式[化6]で表される化合物と、化学式[化13] A compound represented by the chemical formula [Formula 6] thereon anode 2, the formula [Formula 13]
で表される、N,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1 In represented by, N, N'-diphenyl -N-N-bis (1
−ナフチル)−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミンをモル比で1:10の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により40nmの厚さの発光層4を形成した。 - naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine to form a light-emitting layer 4 having a thickness of 40nm by spin-coating method using a chloroform solution containing 1: 10 ratio of a molar ratio . 次に、発光層4上に、化学式[化11]で表される化合物を真空蒸着法により50nmの厚さの電子輸送層5を形成し、その電子輸送層5上に陰極6としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により2 Next, magnesium on the light-emitting layer 4, a compound represented by the formula [Formula 11] to form an electron transport layer 5 having a thickness of 50nm by vacuum evaporation as cathode 6 thereon electron transport layer 5 - Silver 2 the alloy by a vacuum deposition method
00nmの厚さに形成して有機EL素子を作製した。 An organic EL device was fabricated in a thickness of nm. この素子に直流電圧を10V印加したところ、730cd When a dc voltage of 10V is applied to the device, 730Cd
/m の発光が得られた。 / Emission of m 2 was obtained.

【0089】(実施例31)実施例31に用いた素子の断面構造を図3に示す。 [0089] (Example 31) cross-sectional structure of the device used in Example 31 is shown in FIG. 素子は基板1上に形成された陽極2/正孔輸送層3/発光層4/陰極6により構成されている。 The device is composed of an anode 2 / hole transporting layer 3 / light emitting layer 4 / cathode 6 formed on the substrate 1. 以下に本発明の実施例31に用いる有機薄膜E The organic thin film E used in Example 31 of the present invention are described below
L素子の作製手順について説明する。 It described procedure for producing the L elements. ガラス基板1上にITOをスパッタリングによってシート抵抗が20Ω/ Sheet resistance by sputtering ITO on the glass substrate 1 is 20 [Omega /
□になるように製膜し、陽極2とした。 □ on to form a film in such a way that, were the anode 2. その陽極2上に正孔輸送層3として、化学式[化13]で表される、 As a hole transport layer 3 thereon anode 2, represented by the chemical formula [Formula 13],
N,N'−ジフェニル−N−N−ビス(1−ナフチル) N, N'-diphenyl -N-N-bis (1-naphthyl)
−1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジアミンからなる膜を真空蒸着法にて50nmの厚さに形成した。 A film made of 1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine was formed to a thickness of 50nm by vacuum deposition. 次に、正孔輸送層3上に、発光層4として、化学式[化3]で表される化合物を真空蒸着した膜を40nmの厚さに形成した。 Next, on the hole transport layer 3, as a light-emitting layer 4 was formed a film was vacuum-deposited compound represented by the chemical formula [Formula 3] to a thickness of 40 nm. 次に発光層4上に、陰極6としてマグネシウム−銀合金の層を200nmの厚さに形成してEL Then on the light-emitting layer 4, the magnesium as the cathode 6 - EL to form a layer of silver alloy to a thickness of 200nm
素子を作製した。 A device was prepared. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1820cd/m When a dc voltage of 10V is applied to the device, 1820cd / m の発光が得られた。 2 of light was emitted.

【0090】(実施例32)発光層4として、化学式[化3]で表される化合物の代わりに、化学式[化4] [0090] (Example 32) light-emitting layer 4, instead of the compound represented by the formula [Formula 3], formula [Formula 4]
で表される化合物を用いる以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In except that the compound represented by the An organic EL device was obtained as described in Example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1560cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 1560cd / m 2 was obtained.

【0091】(実施例33)発光層4として、化学式[化3]で表される化合物の代わりに、化学式[化5] [0091] (Example 33) light-emitting layer 4, instead of the compound represented by the formula [Formula 3], the formula [Formula 5]
で表される化合物を用いる以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In except that the compound represented by the An organic EL device was obtained as described in Example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2020cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 2020cd / m 2 was obtained.

【0092】(実施例34)発光層4として、化学式[化3]で表される化合物の代わりに、化学式[化6] [0092] (Example 34) light-emitting layer 4, instead of the compound represented by the formula [Formula 3], formula [Formula 6]
で表される化合物を用いる以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 In except that the compound represented by the An organic EL device was obtained as described in Example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1760cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 1760cd / m 2 was obtained.

【0093】(実施例35)発光層4として、化学式[化21]で表される化合物と、化学式[化3]で表される化合物とを20:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nmの厚さに形成する以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0093] (Example 35) light-emitting layer 4, and the compound represented by the formula [Formula 21], formula [Chem 3] a compound represented by 20: 1 a film was vacuum codeposition at a weight ratio except that a thickness of 50 nm, an organic EL device was obtained as described in example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2190cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 2190cd / m 2 was obtained.

【0094】(実施例36)発光層4として、化学式[化21]で表される化合物と、化学式[化4]で表される化合物とを20:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nmの厚さに形成する以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0094] (Example 36) light-emitting layer 4, and the compound represented by the formula [Formula 21], formula [Formula 4] and the compound represented by 20: 1 a film was vacuum codeposition at a weight ratio except that a thickness of 50 nm, an organic EL device was obtained as described in example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、1960cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 1960cd / m 2 was obtained.

【0095】(実施例37)発光層4として、化学式[化21]で表される化合物と、化学式[化5]で表される化合物とを20:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nmの厚さに形成する以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0095] (Example 37) light-emitting layer 4, and the compound represented by the formula [Formula 21], formula [Formula 5] a compound represented by 20: 1 a film was vacuum codeposition at a weight ratio except that a thickness of 50 nm, an organic EL device was obtained as described in example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2320cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 2320cd / m 2 was obtained.

【0096】(実施例38)発光層4として、化学式[化21]で表される化合物と、化学式[化6]で表される化合物とを20:1の重量比で真空共蒸着した膜を50nmの厚さに形成する以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0096] (Example 38) light-emitting layer 4, and the compound represented by the formula [Formula 21], formula [Formula 6] and a compound represented by 20: 1 a film was vacuum codeposition at a weight ratio except that a thickness of 50 nm, an organic EL device was obtained as described in example 31. この素子に直流電圧を10V印加したところ、2030cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 2030cd / m 2 was obtained.

【0097】(実施例39)正孔輸送層3として、化学式[化12]で表される、N,N′−ジフェニル−N, [0097] (Example 39) a hole transport layer 3, represented by the chemical formula [Chem 12], N, N'-diphenyl -N,
N′−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミンを、発光層4として、化学式[化23]で表される化合物と、化学式[化6]で表される化合物とを20:1の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外は、実施例31と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 N'- bis (3-methylphenyl) - a [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine, as a light-emitting layer 4, and a compound represented by the chemical formula [Chem 23], formula [Formula 6] a compound represented by 20: except using membranes prepared by vacuum co-vapor 1 weight ratio, an organic EL device was obtained as described in example 31. この素子に直流電圧を1 DC to the device 1
0V印加したところ、2080cd/m の発光が得られた。 Was 0V applied, emission of 2080cd / m 2 was obtained.

【0098】(実施例40)正孔輸送層3に含まれる正孔輸送材料として、化学式[化3]で表される化合物を、発光層4として、化学式[化23]で表される化合物を用いる以外は、実施例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。 [0098] As the hole transporting material contained in (Example 40) a hole transport layer 3, a compound represented by the formula [Formula 3], as the light-emitting layer 4, a compound represented by the formula [Chem 23] except for using, an organic EL device was obtained as described in example 11. この素子に直流電圧を10V印加したところ、240cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 240cd / m 2 was obtained.

【0099】(実施例41)正孔輸送層3に含まれる正孔輸送材料として、化学式[化5]で表される化合物を用いる以外は、実施例40と同様の操作を行い有機EL [0099] (Example 41) as a hole transporting material contained in the hole transporting layer 3, except for using the compound represented by the formula [Formula 5], the organic EL the procedure of Example 40
素子を作製した。 A device was prepared. この素子に直流電圧を10V印加したところ、270cd/m の発光が得られた。 When a dc voltage of 10V is applied to the device, emission of 270cd / m 2 was obtained.

【0100】(実施例42)電子輸送層5として、化学式[化3]で表される化合物を用い、発光層4として化学式[化21]で表される化合物を用いる以外は、実施例11と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 [0100] (Example 42) electron-transporting layer 5, using the compound represented by the formula [Formula 3], except for using the compound represented by the formula [Formula 21] as a light-emitting layer 4, and Example 11 the same procedure, to produce an organic EL device.
この素子に直流電圧を10V印加したところ、760c When a dc voltage of 10V is applied to the device, 760 c
d/m の発光が得られた。 emission of d / m 2 was obtained.

【0101】(実施例43)電子輸送層5として、化学式[化4]で表される化合物を用いる以外は、実施例4 [0102] (Example 43) electron-transporting layer 5, except using the compound represented by the formula [Formula 4], Example 4
2と同様の操作を行い、有機EL素子を作製した。 2 performs the same operation as, to produce an organic EL device. この素子に直流電圧を10V印加したところ、890cd/ When a dc voltage of 10V is applied to the device, 890 cd /
の発光が得られた。 emission of m 2 was obtained.

【0102】 [0102]

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有機EL素子の構成材料とすることにより、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。 As described above, according to the present invention, by the present compound a constituent material of the organic EL element, a high luminance is obtained as compared with the conventional, the effect of the present invention is large.

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】本発明の素子の断面図である。 1 is a cross-sectional view of the device of the present invention.

【図2】本発明の素子の断面図である。 2 is a cross-sectional view of the device of the present invention.

【図3】本発明の素子の断面図である。 3 is a cross-sectional view of the device of the present invention.

【図4】本発明の素子の断面図である。 4 is a cross-sectional view of the device of the present invention.

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1 基板 2 陽極 3 正孔輸送層 4 発光層 5 電子輸送層 6 陰極 1 substrate 2 anode 3 hole transporting layer 4 the light-emitting layer 5 electron-transporting layer 6 cathode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気株 式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB02 CB01 CB03 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (72) inventor Yukiko Morioka Tokyo, Minato-ku, Shiba 5-chome No. 7 No. 1 NEC shares in the company (72) inventor Atsushi Oda Japan Shiba, Minato-ku, Tokyo No. chome No. 7 1 electrical Co., Ltd. in the F-term (reference) 3K007 AB02 CB01 CB03 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01

Claims (4)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般式[化1]: 【化1】 1. A cathode and an anode an organic electroluminescent device having an organic thin film layer one or more layers including a light emitting layer between, in at least one layer of the organic thin film layer, the general formula [Formula 1]: ## STR1 ] (化学式中、Mはn価の金属イオンを表す。R 〜R (In the chemical formula, M represents an n-valent metal ion .R 1 to R 7
    はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。 Each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a carboxyl group. またR 〜R は、それらのうちの2つで環を形成していても良い。 The R 1 to R 7 may also form a two of those rings. nは1、2、3のいずれか。 n is either 1, 2, 3. )で示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device which comprises a pyrromethene metal complex compound, alone or in mixtures represented by).
  2. 【請求項2】 前記有機薄膜層は、前記発光層を有し、 前記発光層に、前記一般式[化1]で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Wherein said organic thin film layer has a light emitting layer, the light emitting layer, according to claim 1, characterized in that it comprises a compound represented by the general formula [Formula 1] alone or as a mixture the organic electroluminescent device.
  3. 【請求項3】 前記有機薄膜層は、正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有し、 前記正孔輸送層に、前記一般式[化1]で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Wherein the organic thin film layer has a hole transporting layer containing a hole transporting material, the hole transport layer comprises a compound represented by the general formula [Formula 1] alone or as a mixture the organic electroluminescent device according to claim 1, wherein a.
  4. 【請求項4】 前記有機薄膜層は、電子輸送材料を含む電子輸送層を有し、 前記電子輸送層に、前記一般式[化1]で表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Wherein said organic thin film layer has an electron transporting layer containing an electron transporting material, the electron transporting layer, characterized in that it comprises a compound represented by the general formula [Formula 1] alone or as a mixture the organic electroluminescent device according to claim 1 wherein.
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