JP2000191773A - アリルオキシメチル化ポリアミド、その合成方法およびそれを有する電子写真画像形成部材 - Google Patents
アリルオキシメチル化ポリアミド、その合成方法およびそれを有する電子写真画像形成部材Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電子写真画像形成部材の上塗り層には、耐消
去、耐摩耗性、先に形成された層に悪い影響を及ぼさな
い被覆性および輸送層への接着などの多くの要件があ
る。 【解決手段】 下記化学式ＩおよびIIによって表される
アリルオキシメチル化ポリアミド。電子写真画像形成部
材は、基板と、少なくとも１つの光導電層と、少なくと
も２個のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロキシ
アリールアミン化合物および架橋されたアリルオキシメ
チル化ポリアミド被膜形成結合剤を含む上塗り層とを備
える。 （上式中、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′′′は、１〜１０個の炭素
原子を含むアルキレン単位からなる群から独立に選択さ
れ、ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平
均分子量を達成するために十分な正の整数である。）
去、耐摩耗性、先に形成された層に悪い影響を及ぼさな
い被覆性および輸送層への接着などの多くの要件があ
る。 【解決手段】 下記化学式ＩおよびIIによって表される
アリルオキシメチル化ポリアミド。電子写真画像形成部
材は、基板と、少なくとも１つの光導電層と、少なくと
も２個のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロキシ
アリールアミン化合物および架橋されたアリルオキシメ
チル化ポリアミド被膜形成結合剤を含む上塗り層とを備
える。 （上式中、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′′′は、１〜１０個の炭素
原子を含むアルキレン単位からなる群から独立に選択さ
れ、ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平
均分子量を達成するために十分な正の整数である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、広くは、アリルオ
キシメチル化ポリアミドに関し、更に詳しくは、アリル
オキシメチル化ポリアミド組成物、アリルオキシメチル
化ポリアミドの合成方法およびアリルオキシメチル化ポ
リアミドを含む装置に関する。
キシメチル化ポリアミドに関し、更に詳しくは、アリル
オキシメチル化ポリアミド組成物、アリルオキシメチル
化ポリアミドの合成方法およびアリルオキシメチル化ポ
リアミドを含む装置に関する。
【０００２】架橋された材料が長寿命の物品および被膜
のために極めて好ましいとはいえ、一部の用途におい
て、ポリアミドなどのポリマーを架橋するために酸が必
要とされることは、好ましくない物理的および電気的特
性を有する欠陥製品につながった。例えば、ポリアミド
主鎖に結合されたメトキシメチル基の酸触媒型縮合を介
したラックアミドポリアミド（Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ）の
架橋は、熱膨張すると全体の中に閉じ込められると共
に、時には気泡欠陥の原因になりうる低分子量分子が生
じることを回避できなかった。さらに、アルコール、炭
化水素およびその他の溶媒にさらされた時の機械的強度
および耐摩耗性の改善が必要とされた。
のために極めて好ましいとはいえ、一部の用途におい
て、ポリアミドなどのポリマーを架橋するために酸が必
要とされることは、好ましくない物理的および電気的特
性を有する欠陥製品につながった。例えば、ポリアミド
主鎖に結合されたメトキシメチル基の酸触媒型縮合を介
したラックアミドポリアミド（Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ）の
架橋は、熱膨張すると全体の中に閉じ込められると共
に、時には気泡欠陥の原因になりうる低分子量分子が生
じることを回避できなかった。さらに、アルコール、炭
化水素およびその他の溶媒にさらされた時の機械的強度
および耐摩耗性の改善が必要とされた。
【０００３】電子写真画像形成部材、すなわち、感光体
は、一般に、導電性基板上に形成された光導電層を備え
る。光導電層は暗所で絶縁体であり、電荷は光導電層表
面上に保持される。光に露光されると電荷は散逸する。
先進的な多くの画像形成システムは、小径の感光体ドラ
ムの使用に基づいている。小径の感光体ドラムの使用
は、感光体の寿命を重要視するものである。複写機およ
びプリンタにおいて感光体の寿命を制限する主要な要因
は摩耗である。小径のドラム感光体の使用は、摩耗の問
題を悪化させる。例えば、レターサイズの１ページを画
像形成するために３回転から１０回転を要するからであ
る。レターサイズの１ページを複製するために小径のド
ラム感光体を多数回も回転させると、商用システムのた
めの必要な目標である１００，０００プリントを得るた
めに感光体ドラムから百万サイクルに至るまで必要とし
うる。
は、一般に、導電性基板上に形成された光導電層を備え
る。光導電層は暗所で絶縁体であり、電荷は光導電層表
面上に保持される。光に露光されると電荷は散逸する。
先進的な多くの画像形成システムは、小径の感光体ドラ
ムの使用に基づいている。小径の感光体ドラムの使用
は、感光体の寿命を重要視するものである。複写機およ
びプリンタにおいて感光体の寿命を制限する主要な要因
は摩耗である。小径のドラム感光体の使用は、摩耗の問
題を悪化させる。例えば、レターサイズの１ページを画
像形成するために３回転から１０回転を要するからであ
る。レターサイズの１ページを複製するために小径のド
ラム感光体を多数回も回転させると、商用システムのた
めの必要な目標である１００，０００プリントを得るた
めに感光体ドラムから百万サイクルに至るまで必要とし
うる。
【０００４】
【従来の技術】小体積の複写機およびプリンタの場合、
バイアス帯電ロール（ＢＣＲ）は、画像繰り返し中に殆
どまたは全くオゾンを生成しないので好ましい。しか
し、帯電中にＢＣＲによって発生された微小コロナは感
光体を傷め、画像形成表面、例えば、電荷輸送層の露光
された表面の急激な摩耗の原因になる。例えば、摩耗速
度は、１００，０００画像形成サイクル当たり約１６μ
ほどの速さでありうる。同様の問題は、バイアス転写ロ
ール（ＢＴＲ）システムで起きる。より長い感光体ドラ
ム寿命を達成する一つのアプローチは、画像形成表面、
例えば、感光体の電荷輸送層上に保護上塗り層を形成す
ることである。この上塗り層は、正孔輸送、耐画像消
去、耐摩耗、被覆中の下層の乱れの回避などの多くの要
件を満足させなければならない。種々の正孔輸送小分子
を上塗り層中で用いることができるが、発見された最も
強靱な上塗り層の一つは、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−[１，１’−
ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）を含
有する架橋されたポリアミド（例えば、ラックアミド）
を含む。この強靱な上塗り層は、米国特許第５，３６
８，９６７号に記載されており、その特許の開示全体を
本願に引用して援用する。
バイアス帯電ロール（ＢＣＲ）は、画像繰り返し中に殆
どまたは全くオゾンを生成しないので好ましい。しか
し、帯電中にＢＣＲによって発生された微小コロナは感
光体を傷め、画像形成表面、例えば、電荷輸送層の露光
された表面の急激な摩耗の原因になる。例えば、摩耗速
度は、１００，０００画像形成サイクル当たり約１６μ
ほどの速さでありうる。同様の問題は、バイアス転写ロ
ール（ＢＴＲ）システムで起きる。より長い感光体ドラ
ム寿命を達成する一つのアプローチは、画像形成表面、
例えば、感光体の電荷輸送層上に保護上塗り層を形成す
ることである。この上塗り層は、正孔輸送、耐画像消
去、耐摩耗、被覆中の下層の乱れの回避などの多くの要
件を満足させなければならない。種々の正孔輸送小分子
を上塗り層中で用いることができるが、発見された最も
強靱な上塗り層の一つは、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−[１，１’−
ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）を含
有する架橋されたポリアミド（例えば、ラックアミド）
を含む。この強靱な上塗り層は、米国特許第５，３６
８，９６７号に記載されており、その特許の開示全体を
本願に引用して援用する。
【０００５】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−ヒドロキシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]
−４，４’−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）は、種々の帯電装
置が発生させる酸化性化学種に影響されやすいので、化
学安定剤は、画像形成部材のより長い繰り返し寿命のた
めに必要である。改善された上塗り層は、架橋されたポ
リアミド（例えば、ラックアミド）およびＮ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）
−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＤＨ
ＴＢＤ）ならびに画像消去安定剤材料としてのビス−
[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
エチル−アミノフェニル）]−フェニルメタン（ＤＨＴ
ＰＭ）によって達成された。優れた上塗り層は、安定剤
としてのビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェニル
メタン（ＤＨＴＰＭ）によって達成されたけれども、ビ
ス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェニルメタン（Ｄ
ＨＴＰＭ）は精製し取り扱うのが困難である。さらに、
それは高価であり、室温で半固体状であり、貯蔵中の材
料の色変化によって明らかなように比較的容易に酸化さ
れる。しかし、ビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒ
ドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フ
ェニルメタン（ＤＨＴＰＭ）は、ポリアミド（例えば、
ラックアミド）を含有する被膜を形成するために必要な
溶媒であるアルコールに可溶なので、それは、ポリアミ
ドと共に溶液被覆することができる。
（３−ヒドロキシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]
−４，４’−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）は、種々の帯電装
置が発生させる酸化性化学種に影響されやすいので、化
学安定剤は、画像形成部材のより長い繰り返し寿命のた
めに必要である。改善された上塗り層は、架橋されたポ
リアミド（例えば、ラックアミド）およびＮ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）
−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＤＨ
ＴＢＤ）ならびに画像消去安定剤材料としてのビス−
[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
エチル−アミノフェニル）]−フェニルメタン（ＤＨＴ
ＰＭ）によって達成された。優れた上塗り層は、安定剤
としてのビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェニル
メタン（ＤＨＴＰＭ）によって達成されたけれども、ビ
ス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェニルメタン（Ｄ
ＨＴＰＭ）は精製し取り扱うのが困難である。さらに、
それは高価であり、室温で半固体状であり、貯蔵中の材
料の色変化によって明らかなように比較的容易に酸化さ
れる。しかし、ビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒ
ドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フ
ェニルメタン（ＤＨＴＰＭ）は、ポリアミド（例えば、
ラックアミド）を含有する被膜を形成するために必要な
溶媒であるアルコールに可溶なので、それは、ポリアミ
ドと共に溶液被覆することができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上塗り層は、電荷移動
度が比較的劣るために比較的薄いことが必要である。薄
い層の強度は、基板に層をいかに完全に固定するかにあ
る程度依存する。この接着は、被覆するために用いられ
る溶媒混合物の選択によって影響されうる。良好な被膜
を生じると共に使用可能時間が長い配合物をもたらす幾
つかの溶媒系は、接着不十分な上塗り層を生じさせる。
また、いかなる架橋過程中においても、下層との境界面
における形態は、反応プロセスによって生じる力に応じ
て変化し、接着に悪い影響を及ぼしうる。
度が比較的劣るために比較的薄いことが必要である。薄
い層の強度は、基板に層をいかに完全に固定するかにあ
る程度依存する。この接着は、被覆するために用いられ
る溶媒混合物の選択によって影響されうる。良好な被膜
を生じると共に使用可能時間が長い配合物をもたらす幾
つかの溶媒系は、接着不十分な上塗り層を生じさせる。
また、いかなる架橋過程中においても、下層との境界面
における形態は、反応プロセスによって生じる力に応じ
て変化し、接着に悪い影響を及ぼしうる。
【０００７】従って、上塗り層には、正孔輸送、耐消
去、摩擦とコロナの両方に対する耐摩耗、先に形成され
た層に悪い影響を及ぼさない被覆性および輸送層への接
着などの多くの要件がある。最終的な被膜の特性に加え
て、被膜溶液も、特定のその他の特性をもつ必要があ
る。それは、上塗り層の必要な厚さを達成するために必
要な固形物濃度および溶液粘度ならびに被覆プロセスに
対する最高の経済性を達成するために十分長い使用可能
時間などである。
去、摩擦とコロナの両方に対する耐摩耗、先に形成され
た層に悪い影響を及ぼさない被覆性および輸送層への接
着などの多くの要件がある。最終的な被膜の特性に加え
て、被膜溶液も、特定のその他の特性をもつ必要があ
る。それは、上塗り層の必要な厚さを達成するために必
要な固形物濃度および溶液粘度ならびに被覆プロセスに
対する最高の経済性を達成するために十分長い使用可能
時間などである。
【０００８】米国特許第５，３６８，９６７号には、基
板と、電荷発生層と、電荷輸送層と、少なくとも２個の
ヒドロキシ官能基を有する小分子正孔輸送アリールアミ
ン、ヒドロキシまたは多ヒドロキシトリフェニルメタ
ン、およびヒドロキシ官能基、すなわち、ヒドロキシア
リールアミンおよびヒドロキシまたは多ヒドロキシトリ
フェニルメタンと水素結合を形成することが可能なポリ
アミド被膜形成結合剤を含む上塗り層とを備える電子写
真画像形成部材が開示されている。この上塗り層は、ア
ルコール溶媒を用いて製作することができる。この電子
写真画像形成部材は、電子写真画像形成プロセスにおい
て利用することができる。エルバミド・ポリアミド、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジ
アミンおよびビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェ
ニルメタンを含む特定の材料はこの特許に開示されてい
る。
板と、電荷発生層と、電荷輸送層と、少なくとも２個の
ヒドロキシ官能基を有する小分子正孔輸送アリールアミ
ン、ヒドロキシまたは多ヒドロキシトリフェニルメタ
ン、およびヒドロキシ官能基、すなわち、ヒドロキシア
リールアミンおよびヒドロキシまたは多ヒドロキシトリ
フェニルメタンと水素結合を形成することが可能なポリ
アミド被膜形成結合剤を含む上塗り層とを備える電子写
真画像形成部材が開示されている。この上塗り層は、ア
ルコール溶媒を用いて製作することができる。この電子
写真画像形成部材は、電子写真画像形成プロセスにおい
て利用することができる。エルバミド・ポリアミド、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジ
アミンおよびビス−[２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）]−フェ
ニルメタンを含む特定の材料はこの特許に開示されてい
る。
【０００９】従って、本発明の目的は、改善された電子
写真画像形成部材および前記部材を製作する方法を提供
することである。
写真画像形成部材および前記部材を製作する方法を提供
することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前述した目的およびその
他の目的は、アリルオキシメチル化ポリアミド組成物、
アリルオキシメチル化ポリアミドの合成方法およびアリ
ルオキシメチル化ポリアミドを含有する装置を提供する
ことにより本発明によって達成される。
他の目的は、アリルオキシメチル化ポリアミド組成物、
アリルオキシメチル化ポリアミドの合成方法およびアリ
ルオキシメチル化ポリアミドを含有する装置を提供する
ことにより本発明によって達成される。
【００１１】本発明のアリルオキシメチル化ポリアミド
組成物は、以下の化学式Ｉおよび化学式IIによって表さ
れる。
組成物は、以下の化学式Ｉおよび化学式IIによって表さ
れる。
【００１２】
【化３】 （式中、ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン単位であ
り、−Ｒ2の１〜９９％は−Ｈであり、−Ｒ2の残りは２
５％〜９９％は−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）w−ＣＨ＝ＣＨ2
であり、ここでｗは１、２または３であり、−Ｒ2の１
〜７５％の間は−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5であり、ここで、Ｒ5
は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル単位である。）
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン単位であ
り、−Ｒ2の１〜９９％は−Ｈであり、−Ｒ2の残りは２
５％〜９９％は−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）w−ＣＨ＝ＣＨ2
であり、ここでｗは１、２または３であり、−Ｒ2の１
〜７５％の間は−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5であり、ここで、Ｒ5
は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル単位である。）
【００１３】
【化４】 （式中、ｍは、約５０００〜約１００，０００の間の重
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒ1およびＲは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレ
ン単位からなる群から独立に選択され、−Ｒ3および−
Ｒ4の１〜９９％は−Ｈであり、−Ｒ3および−Ｒ4の残
りの２５％〜９９％は−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）w−ＣＨ
＝ＣＨ2であり、ここで、ｗは１、２または３であり、
−Ｒ3および−Ｒ4の１％〜７５％は、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5
であり、ここで、Ｒ5は、１〜４個の炭素原子を含むア
ルキル単位である。） 化学式IIにおけるＲおよびＲ1の場合、ＲおよびＲ1にお
けるアルキレン単位の総数の約４０％が６個未満の炭素
原子を含む時、最適な結果が達成される。
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒ1およびＲは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレ
ン単位からなる群から独立に選択され、−Ｒ3および−
Ｒ4の１〜９９％は−Ｈであり、−Ｒ3および−Ｒ4の残
りの２５％〜９９％は−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）w−ＣＨ
＝ＣＨ2であり、ここで、ｗは１、２または３であり、
−Ｒ3および−Ｒ4の１％〜７５％は、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5
であり、ここで、Ｒ5は、１〜４個の炭素原子を含むア
ルキル単位である。） 化学式IIにおけるＲおよびＲ1の場合、ＲおよびＲ1にお
けるアルキレン単位の総数の約４０％が６個未満の炭素
原子を含む時、最適な結果が達成される。
【００１４】本発明のアリルオキシメチル化ポリアミド
は、アルコール可溶ポリアミドをホルムアルデヒドおよ
び直鎖二重結合末端アルコールと反応させることにより
合成することができる。本発明のアリルオキシメチル化
ポリアミドは、（ａ）フリーラジカル触媒の存在下でア
リルオキシメチル化ポリアミドを加熱する方法と、
（ｂ）アリルオキシメチル化ポリアミドのアリルオキシ
基の二重結合を少なくとも２個の反応サイトを有する水
素化珪素反応物でヒドロ珪素化する方法とからなる群か
ら選択される方法によって架橋することができる。
は、アルコール可溶ポリアミドをホルムアルデヒドおよ
び直鎖二重結合末端アルコールと反応させることにより
合成することができる。本発明のアリルオキシメチル化
ポリアミドは、（ａ）フリーラジカル触媒の存在下でア
リルオキシメチル化ポリアミドを加熱する方法と、
（ｂ）アリルオキシメチル化ポリアミドのアリルオキシ
基の二重結合を少なくとも２個の反応サイトを有する水
素化珪素反応物でヒドロ珪素化する方法とからなる群か
ら選択される方法によって架橋することができる。
【００１５】好ましい物品は、基板と、少なくとも１つ
の光導電層と、少なくとも２個のヒドロキシ官能基を有
する正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物および架
橋されたアリルオキシメチル化ポリアミド被膜形成結合
剤を含む上塗り層とを備える。
の光導電層と、少なくとも２個のヒドロキシ官能基を有
する正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物および架
橋されたアリルオキシメチル化ポリアミド被膜形成結合
剤を含む上塗り層とを備える。
【００１６】安定剤を上塗り層に添加してもよい。本発
明の新しいアリルオキシメチル化ポリアミド組成物は、
ポリアミド主鎖中のアミド結合の幾つかの窒素原子上に
アリルオキシメチル単位を組み込むことにより官能化さ
れる。ポリマー鎖に垂れ下がっている二重結合によっ
て、２つの別の架橋方法、フリーラジカルおよびヒドロ
珪素化が可能であり、両方の方法は酸触媒の使用を含ま
ず、欠陥を生じる可能性がある揮発性分子を排除すると
いう結果にならない。ポリアミドは、例えば、６０℃で
蟻酸に溶解することができる。微量のＫＯＨが添加され
たアリルアルコール中に溶解されたパラホルムアルデヒ
ドの溶液はポリアミド溶液に添加される。反応は１０分
にわたり攪拌し、同じアルコール、異なるアルコール、
二重結合のないアルコールまたはアルコールの混合物で
あってもよいもう一つのアルコール部分が添加される。
反応は放置されて約２０分にわたり進行し、水／アセト
ン混合物に注がれる。ゴム状の塊が単離される。このタ
イプの反応は、広くは、ソレンソン（Ｓｏｒｅｎｓｏ
ｎ）およびキャンベル（Ｃａｍｐｂｅｌｌ）による「Ｐ
ｒｅｐａｒａｔｉｏｎＭｅｔｈｏｄｏｆＰｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」ｓｅｃｏｎｄｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ
ｇ．７６、に記載されている。しかし、本発明の新しい
アリルオキシメチル化ポリアミドは、ソレンソンおよび
キャンベルによって詳しくは開示されていない。
明の新しいアリルオキシメチル化ポリアミド組成物は、
ポリアミド主鎖中のアミド結合の幾つかの窒素原子上に
アリルオキシメチル単位を組み込むことにより官能化さ
れる。ポリマー鎖に垂れ下がっている二重結合によっ
て、２つの別の架橋方法、フリーラジカルおよびヒドロ
珪素化が可能であり、両方の方法は酸触媒の使用を含ま
ず、欠陥を生じる可能性がある揮発性分子を排除すると
いう結果にならない。ポリアミドは、例えば、６０℃で
蟻酸に溶解することができる。微量のＫＯＨが添加され
たアリルアルコール中に溶解されたパラホルムアルデヒ
ドの溶液はポリアミド溶液に添加される。反応は１０分
にわたり攪拌し、同じアルコール、異なるアルコール、
二重結合のないアルコールまたはアルコールの混合物で
あってもよいもう一つのアルコール部分が添加される。
反応は放置されて約２０分にわたり進行し、水／アセト
ン混合物に注がれる。ゴム状の塊が単離される。このタ
イプの反応は、広くは、ソレンソン（Ｓｏｒｅｎｓｏ
ｎ）およびキャンベル（Ｃａｍｐｂｅｌｌ）による「Ｐ
ｒｅｐａｒａｔｉｏｎＭｅｔｈｏｄｏｆＰｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」ｓｅｃｏｎｄｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ
ｇ．７６、に記載されている。しかし、本発明の新しい
アリルオキシメチル化ポリアミドは、ソレンソンおよび
キャンベルによって詳しくは開示されていない。
【００１７】これらのアリルオキシメチル化ポリアミド
には、この材料の架橋性の恩恵を受ける多くの用途があ
り、その用途には、例えば、ギア、ホットメルト接着
剤、強化アルコール含有被膜配合物および電子写真画像
形成部材（例えば、上塗り層または遮断層）などが挙げ
られる。
には、この材料の架橋性の恩恵を受ける多くの用途があ
り、その用途には、例えば、ギア、ホットメルト接着
剤、強化アルコール含有被膜配合物および電子写真画像
形成部材（例えば、上塗り層または遮断層）などが挙げ
られる。
【００１８】
【発明の実施の形態】好ましいアリルオキシメチル化ポ
リアミドは、以下の化学式によって表される。
リアミドは、以下の化学式によって表される。
【００１９】
【化５】 （式中、Ｒ’、Ｒ''、Ｒ'''は、１〜１０個の炭素原子
を含むアルキレン単位からなる群から独立に選択され、
ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平均分
子量を達成するために十分な正の整数である。） 一般に、アリルオキシメチル化ポリアミドの重量平均分
子量は、架橋前に約５，０００から約１，０００，００
０まで異なってもよい。被膜組成物中に用いられる時、
アリルオキシメチル化ポリアミドは、好ましくは、溶媒
を除去し次第被膜を形成するため、およびアルコールに
可溶でもあるために十分な分子量を有する。
を含むアルキレン単位からなる群から独立に選択され、
ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平均分
子量を達成するために十分な正の整数である。） 一般に、アリルオキシメチル化ポリアミドの重量平均分
子量は、架橋前に約５，０００から約１，０００，００
０まで異なってもよい。被膜組成物中に用いられる時、
アリルオキシメチル化ポリアミドは、好ましくは、溶媒
を除去し次第被膜を形成するため、およびアルコールに
可溶でもあるために十分な分子量を有する。
【００２０】本発明のアリルオキシメチル化ポリアミド
を合成するために、適するいかなる方法も利用すること
ができる。好ましくは、本発明のアリルオキシメチル化
ポリアミドは、アルコール可溶ポリアミドをホルムアル
デヒドおよび二重結合末端アルコールと反応させること
により合成される。本発明のアリルオキシメチル化ポリ
アミドを調製するために、適するいかなるアルコール可
溶ポリアミドも利用することができる。ポリアミド反応
物は、アリルオキシメチル単位で置換できる、ポリアミ
ド主鎖中のアミド結合の少なくとも幾つかの窒素原子上
に活性基を有するべきである。代表的なアルコール可溶
ポリアミドには、例えば、エルバミドおよびエルバミド
ＴＭなどが挙げられる。アリルオキシメチル単位で置換
できる、ポリアミド主鎖中のアミド結合の少なくとも幾
つかの窒素原子上に活性水素原子を有するアルコール可
溶ポリアミド反応物は市販されており、それらには、例
えば、デュポン・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔＮｅ
ｍｏｕｒｓａｎｄＣｏｍｐａｎｙ）から入手できるエル
バミド８０６３および８０６１などが挙げられる。その
他のポリアミド反応物には、アルコール可溶エルバミド
およびエルバミドＴＨ樹脂が挙げられる。ポリアミドの
なお別の例には、エルバミド８０６４およびエルバミド
８０２３が挙げられる。
を合成するために、適するいかなる方法も利用すること
ができる。好ましくは、本発明のアリルオキシメチル化
ポリアミドは、アルコール可溶ポリアミドをホルムアル
デヒドおよび二重結合末端アルコールと反応させること
により合成される。本発明のアリルオキシメチル化ポリ
アミドを調製するために、適するいかなるアルコール可
溶ポリアミドも利用することができる。ポリアミド反応
物は、アリルオキシメチル単位で置換できる、ポリアミ
ド主鎖中のアミド結合の少なくとも幾つかの窒素原子上
に活性基を有するべきである。代表的なアルコール可溶
ポリアミドには、例えば、エルバミドおよびエルバミド
ＴＭなどが挙げられる。アリルオキシメチル単位で置換
できる、ポリアミド主鎖中のアミド結合の少なくとも幾
つかの窒素原子上に活性水素原子を有するアルコール可
溶ポリアミド反応物は市販されており、それらには、例
えば、デュポン・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔＮｅ
ｍｏｕｒｓａｎｄＣｏｍｐａｎｙ）から入手できるエル
バミド８０６３および８０６１などが挙げられる。その
他のポリアミド反応物には、アルコール可溶エルバミド
およびエルバミドＴＨ樹脂が挙げられる。ポリアミドの
なお別の例には、エルバミド８０６４およびエルバミド
８０２３が挙げられる。
【００２１】二重結合末端アルコールとの反応の前にア
ルコール可溶ポリアミド反応物は、好ましくは、以下の
化学式（化６）および化学式（化７）によって表され
る。
ルコール可溶ポリアミド反応物は、好ましくは、以下の
化学式（化６）および化学式（化７）によって表され
る。
【００２２】
【化６】 （式中、ｎは、５０００〜約１００，０００の間の重量
平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、Ｒ
は、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン単位であ
る。）
平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、Ｒ
は、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン単位であ
る。）
【００２３】
【化７】 （式中、Ｚは、約５０００〜約１００，０００の間の重
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒ1およびＲは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレ
ン単位からなる群から独立に選択される。）化学式III
におけるＲおよびＲ1の場合、６個未満の炭素原子を含
むアルキレン単位の数がアルキレン単位の総数の約４０
％である時、最適な結果が達成される。好ましくは、化
学式IIIのポリアミド中のアルキレン単位ＲおよびＲ
1は、（ＣＨ 2）4および（ＣＨ2）6からなる群から独立
に選択され、（ＣＨ2）4および（ＣＨ 2）6の濃度は、化
学式IIIのポリアミド中のアルキレン単位の総数の約４
０％〜約６０％の間である。
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒ1およびＲは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレ
ン単位からなる群から独立に選択される。）化学式III
におけるＲおよびＲ1の場合、６個未満の炭素原子を含
むアルキレン単位の数がアルキレン単位の総数の約４０
％である時、最適な結果が達成される。好ましくは、化
学式IIIのポリアミド中のアルキレン単位ＲおよびＲ
1は、（ＣＨ 2）4および（ＣＨ2）6からなる群から独立
に選択され、（ＣＨ2）4および（ＣＨ 2）6の濃度は、化
学式IIIのポリアミド中のアルキレン単位の総数の約４
０％〜約６０％の間である。
【００２４】好ましいアリルオキシメチル化ポリアミド
は、以下の化学式によって表される。
は、以下の化学式によって表される。
【００２５】
【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、１〜１０個の炭素原子
を含む単位から独立に選択されるアルキレン基であり、
ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平均分
子量を達成するために十分な正の整数である。） アリルオキシメチル化ポリアミドを合成するために、適
するいかなる反応性二重結合末端アルコールもプロセス
において利用することができる。代表的なアルコールに
は、例えば、アリルアルコール、３−ブテン−１−オー
ルおよび４−ペンテン−１−オールなどが挙げられる。
好ましいアルコールは、以下の化学式によって表すこと
ができる。
を含む単位から独立に選択されるアルキレン基であり、
ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重量平均分
子量を達成するために十分な正の整数である。） アリルオキシメチル化ポリアミドを合成するために、適
するいかなる反応性二重結合末端アルコールもプロセス
において利用することができる。代表的なアルコールに
は、例えば、アリルアルコール、３−ブテン−１−オー
ルおよび４−ペンテン−１−オールなどが挙げられる。
好ましいアルコールは、以下の化学式によって表すこと
ができる。
【００２６】
【化９】 （式中、ｗは、１、２または３である。） 従って、例えば、アリルアルコールは、アルコール可溶
ポリアミドおよびホルムアルデヒドと反応することが可
能である。
ポリアミドおよびホルムアルデヒドと反応することが可
能である。
【００２７】好ましい合成技術は以下の化学式の通り説
明される。
明される。
【００２８】
【化１０】 （式中、Ｒは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン
単位である。） 一般に、本プロセスは、メカニカルスターラーおよびマ
ントルヒータを装着された５００ｍｌ三口丸底フラスコ
中に、９０グラムの蟻酸を投入することを含むことがで
きる。これを６０℃に加温し、３０グラムのエルバミド
８０６３を蟻酸に添加する。これを放置して完全に溶解
される。０．２グラムの粉末ＫＯＨ、アルドリッチ（Ａ
ｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０３５−
２により供給される３０グラムのパラホルムアルデヒド
および５８グラムのアリルアルコールを１２５ｍｌのエ
ルレンマイヤーフラスコ中に入れることができる。適度
に加熱しながら、マグネチックスターラーを用いて、こ
れを溶解するまで攪拌することができる。溶解した時、
この溶液をポリアミド溶液に、最初は徐々に、その後よ
り迅速に添加する。約１０分にわたり攪拌した後、追加
のアリルアルコール５８グラムを反応混合物に添加す
る。まだ６０℃に維持されている反応は、放置されて２
０分にわたり続く。その後、水とアセトンの混合物（８
００ｍｌアセトンおよび１０００ｍｌ水）１８０ｍｌ中
に反応溶液を注ぐ。溶液がｐＨ紙に対して中性を示すま
で水性ＮａＯＨを徐々に添加する。白みがかったゴム状
固形物からデカンテーションで液を除去する。生成物を
水で繰り返し洗浄する。
単位である。） 一般に、本プロセスは、メカニカルスターラーおよびマ
ントルヒータを装着された５００ｍｌ三口丸底フラスコ
中に、９０グラムの蟻酸を投入することを含むことがで
きる。これを６０℃に加温し、３０グラムのエルバミド
８０６３を蟻酸に添加する。これを放置して完全に溶解
される。０．２グラムの粉末ＫＯＨ、アルドリッチ（Ａ
ｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０３５−
２により供給される３０グラムのパラホルムアルデヒド
および５８グラムのアリルアルコールを１２５ｍｌのエ
ルレンマイヤーフラスコ中に入れることができる。適度
に加熱しながら、マグネチックスターラーを用いて、こ
れを溶解するまで攪拌することができる。溶解した時、
この溶液をポリアミド溶液に、最初は徐々に、その後よ
り迅速に添加する。約１０分にわたり攪拌した後、追加
のアリルアルコール５８グラムを反応混合物に添加す
る。まだ６０℃に維持されている反応は、放置されて２
０分にわたり続く。その後、水とアセトンの混合物（８
００ｍｌアセトンおよび１０００ｍｌ水）１８０ｍｌ中
に反応溶液を注ぐ。溶液がｐＨ紙に対して中性を示すま
で水性ＮａＯＨを徐々に添加する。白みがかったゴム状
固形物からデカンテーションで液を除去する。生成物を
水で繰り返し洗浄する。
【００２９】被膜形成アリルオキシメチル化ポリアミド
用に、適するいかなるアルコール溶媒も用いることがで
きる。代表的なアルコール溶媒には、例えば、メタノー
ル、ブタノール、プロパノール、エタノールなど、およ
びそれらの混合物が挙げられる。
用に、適するいかなるアルコール溶媒も用いることがで
きる。代表的なアルコール溶媒には、例えば、メタノー
ル、ブタノール、プロパノール、エタノールなど、およ
びそれらの混合物が挙げられる。
【００３０】本発明のアリルオキシメチル化ポリアミド
を架橋するために、適するいかなる技術も用いることが
できる。例えば、アリルオキシメチル化ポリアミドは、
フリーラジカル触媒の存在下で加熱することにより架橋
することができる。適するいかなるフリーラジカル触媒
も用いることができる。代表的なフリーラジカル触媒に
は、例えば、２，２’−アゾビス（ジメチル−バレロニ
トリル）、アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢ
Ｎ）、アゾビス（シクロヘキサン−ニトリル、アゾビス
（メチル−ブチロニトリル）など、およびそれらの混合
物などのアゾ型触媒が挙げられる。電子写真画像形成部
材用の場合、選択される触媒は、電荷輸送層などの画像
形成部材の下層における電荷輸送材料に悪影響を及ぼす
ように反応してはならない。下にある電荷輸送層中の成
分と反応しないので、ＡＩＢＮは、感光体上塗り用途に
は特に好ましい。一般に、選択される特定のポリアミド
およびフリーラジカルに応じて、架橋のために用いられ
る温度は、約７０℃〜約１１０℃の間である。
を架橋するために、適するいかなる技術も用いることが
できる。例えば、アリルオキシメチル化ポリアミドは、
フリーラジカル触媒の存在下で加熱することにより架橋
することができる。適するいかなるフリーラジカル触媒
も用いることができる。代表的なフリーラジカル触媒に
は、例えば、２，２’−アゾビス（ジメチル−バレロニ
トリル）、アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢ
Ｎ）、アゾビス（シクロヘキサン−ニトリル、アゾビス
（メチル−ブチロニトリル）など、およびそれらの混合
物などのアゾ型触媒が挙げられる。電子写真画像形成部
材用の場合、選択される触媒は、電荷輸送層などの画像
形成部材の下層における電荷輸送材料に悪影響を及ぼす
ように反応してはならない。下にある電荷輸送層中の成
分と反応しないので、ＡＩＢＮは、感光体上塗り用途に
は特に好ましい。一般に、選択される特定のポリアミド
およびフリーラジカルに応じて、架橋のために用いられ
る温度は、約７０℃〜約１１０℃の間である。
【００３１】架橋は、アリルオキシメチル化ポリアミド
のアリルオキシ基における二重結合のヒドロ珪素化によ
って達成することもできる。アリルオキシメチル化ポリ
アミドおよび反応分子の各々において少なくとも２つの
反応サイトを有する水素化珪素反応物を用いることによ
り、架橋は形成され、強靱なアルコール不溶マトリック
スがもたらされる。少なくとも２つの反応サイトを有す
る代表的な水素化珪素には、例えば、ポリエチルヒドロ
シロキサン（ペンシルバニア州ツルタウンのゲレスト
（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できるＧｅｌｅｓｔ
ＨＥＳ−９９２）、水素化物末端メチルヒドロシロキサ
ン−フェニルメチルシロキサンコポリマー（Ｇｅｌｅｓ
ｔＨＰＭ−５０２）および１，３−ジフェニル−１，
１，３，３−テトラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキ
サン（ＧｅｌｅｓｔＳＩＤ４５８２．０）などが挙げら
れる。好ましいヒドロ珪素化架橋剤は、ペンシルバニア
州ツルタウンのゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から
入手できるＧｅｌｅｓｔＨＤＰ−１１１である。この架
橋剤は以下の化学式によって表される。
のアリルオキシ基における二重結合のヒドロ珪素化によ
って達成することもできる。アリルオキシメチル化ポリ
アミドおよび反応分子の各々において少なくとも２つの
反応サイトを有する水素化珪素反応物を用いることによ
り、架橋は形成され、強靱なアルコール不溶マトリック
スがもたらされる。少なくとも２つの反応サイトを有す
る代表的な水素化珪素には、例えば、ポリエチルヒドロ
シロキサン（ペンシルバニア州ツルタウンのゲレスト
（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できるＧｅｌｅｓｔ
ＨＥＳ−９９２）、水素化物末端メチルヒドロシロキサ
ン−フェニルメチルシロキサンコポリマー（Ｇｅｌｅｓ
ｔＨＰＭ−５０２）および１，３−ジフェニル−１，
１，３，３−テトラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキ
サン（ＧｅｌｅｓｔＳＩＤ４５８２．０）などが挙げら
れる。好ましいヒドロ珪素化架橋剤は、ペンシルバニア
州ツルタウンのゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から
入手できるＧｅｌｅｓｔＨＤＰ−１１１である。この架
橋剤は以下の化学式によって表される。
【００３２】
【化１１】 ポリマーと幾つかの反応サイトを有する反応物とを用い
ることにより、架橋が形成される。ヒドロ珪素化架橋に
対する機構には、アリルオキシメチル化ポリアミド・ポ
リアミド上の二重結合への架橋剤のＳｉ−Ｈ付加が関わ
っている。この機構は、以下の化学式の通り説明され
る。
ることにより、架橋が形成される。ヒドロ珪素化架橋に
対する機構には、アリルオキシメチル化ポリアミド・ポ
リアミド上の二重結合への架橋剤のＳｉ−Ｈ付加が関わ
っている。この機構は、以下の化学式の通り説明され
る。
【００３３】
【化１２】 架橋された材料の概略的表現は以下の化学式のように示
される。
される。
【００３４】
【化１３】 一般に、選択された特定のアリルオキシメチル化ポリア
ミドおよび水素化珪素に応じて、架橋は、感光体タイプ
被膜中の固形物の総重量に対して、約２５重量％の水素
化珪素および約５０重量％のアリルオキシメチル化ポリ
アミドで達成される。一般に、選択された特定のポリア
ミドおよび水素化珪素に応じて、架橋のために用いられ
る温度は約３０℃〜約１２０℃の間である。
ミドおよび水素化珪素に応じて、架橋は、感光体タイプ
被膜中の固形物の総重量に対して、約２５重量％の水素
化珪素および約５０重量％のアリルオキシメチル化ポリ
アミドで達成される。一般に、選択された特定のポリア
ミドおよび水素化珪素に応じて、架橋のために用いられ
る温度は約３０℃〜約１２０℃の間である。
【００３５】室温硬化はこの材料で達成することができ
る。ゲルはこうして製造することができる。放置して室
温で乾燥する場合、極めて柔軟な弾性材料が得られる。
これは、順応性感光体において有用である。ゲルが急速
に空気乾燥されない場合、極めて遅い制御された乾燥プ
ロセスを用いて連続気泡発泡体を製造することが可能で
ある。これは、エーロゲルを製造するために用いられる
プロセスに似ているであろう。より従来型の感光体上塗
り層として、本発明の架橋されたアリルオキシメチル化
ポリアミドは、適切な白金（Ｐｔ）触媒抑制剤を被膜溶
液に配合する時、幾つかの公知の配合物に比べて長い使
用可能時間を有する利点を有する。用いられる１つのこ
うした抑制剤は、Ｐｔ触媒と錯化し室温で触媒を不活性
化させる２−メチル−３−ブチン−２−オールである。
乾燥プロセス中に、Ｐｔ触媒は、熱で再活性化され、架
橋反応は進行する。未架橋材料は、出発アリルオキシメ
チル化ポリアミドよりもはるかに弾性であるが、架橋さ
れた生成物は、出発アリルオキシメチル化ポリアミドに
対して剛性、硬さ、耐クリープ性が改善されている。架
橋された材料は、従来の充填剤の使用によって更に強化
することができる。
る。ゲルはこうして製造することができる。放置して室
温で乾燥する場合、極めて柔軟な弾性材料が得られる。
これは、順応性感光体において有用である。ゲルが急速
に空気乾燥されない場合、極めて遅い制御された乾燥プ
ロセスを用いて連続気泡発泡体を製造することが可能で
ある。これは、エーロゲルを製造するために用いられる
プロセスに似ているであろう。より従来型の感光体上塗
り層として、本発明の架橋されたアリルオキシメチル化
ポリアミドは、適切な白金（Ｐｔ）触媒抑制剤を被膜溶
液に配合する時、幾つかの公知の配合物に比べて長い使
用可能時間を有する利点を有する。用いられる１つのこ
うした抑制剤は、Ｐｔ触媒と錯化し室温で触媒を不活性
化させる２−メチル−３−ブチン−２−オールである。
乾燥プロセス中に、Ｐｔ触媒は、熱で再活性化され、架
橋反応は進行する。未架橋材料は、出発アリルオキシメ
チル化ポリアミドよりもはるかに弾性であるが、架橋さ
れた生成物は、出発アリルオキシメチル化ポリアミドに
対して剛性、硬さ、耐クリープ性が改善されている。架
橋された材料は、従来の充填剤の使用によって更に強化
することができる。
【００３６】本発明のアリルオキシメチル化ポリアミド
は、電子写真画像形成部材の上塗り層中で特に有用であ
る。電子写真画像形成部材は当該技術分野において周知
されている。電子写真画像形成部材は、適するいかなる
技術によっても作成することができる。一般に、可撓性
基板または硬質基板に導電表面を設ける。その後、電荷
発生層は導電表面に被覆される。電荷遮断層は、電荷発
生層の被覆前に導電表面に任意に被覆してもよい。必要
ならば、接着剤層は、電荷遮断層と電荷発生層との間で
利用してもよい。通常、電荷発生層は遮断層上に被覆さ
れ、電荷輸送層は電荷発生層上に形成される。この構造
は、電荷輸送層の上または下に電荷発生層を有してもよ
い。
は、電子写真画像形成部材の上塗り層中で特に有用であ
る。電子写真画像形成部材は当該技術分野において周知
されている。電子写真画像形成部材は、適するいかなる
技術によっても作成することができる。一般に、可撓性
基板または硬質基板に導電表面を設ける。その後、電荷
発生層は導電表面に被覆される。電荷遮断層は、電荷発
生層の被覆前に導電表面に任意に被覆してもよい。必要
ならば、接着剤層は、電荷遮断層と電荷発生層との間で
利用してもよい。通常、電荷発生層は遮断層上に被覆さ
れ、電荷輸送層は電荷発生層上に形成される。この構造
は、電荷輸送層の上または下に電荷発生層を有してもよ
い。
【００３７】基板は、不透明であっても、あるいは実質
的に透明であってもよく、必要な機械的特性の適するあ
らゆる材料を含んでもよい。従って、基板は、無機また
は有機組成物などの非導電材料または導電材料の層を含
んでもよい。非導電材料として、薄いウェブとして可撓
性であるポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリア
ミド類およびポリウレタン類などを含め、この目的のた
めに知られた種々の樹脂を用いることができる。導電材
料基板は、いずれかの金属、例えば、アルミニウム、ニ
ッケル、鋼材および銅など、あるいは炭素および金属紛
などの導電物質を充填された上述の高分子材料、または
有機導電材料であってもよい。絶縁基板または導電基板
は、エンドレス可撓性ベルト、ウェブ、硬質シリンダー
およびシートなどの形をとってもよい。
的に透明であってもよく、必要な機械的特性の適するあ
らゆる材料を含んでもよい。従って、基板は、無機また
は有機組成物などの非導電材料または導電材料の層を含
んでもよい。非導電材料として、薄いウェブとして可撓
性であるポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリア
ミド類およびポリウレタン類などを含め、この目的のた
めに知られた種々の樹脂を用いることができる。導電材
料基板は、いずれかの金属、例えば、アルミニウム、ニ
ッケル、鋼材および銅など、あるいは炭素および金属紛
などの導電物質を充填された上述の高分子材料、または
有機導電材料であってもよい。絶縁基板または導電基板
は、エンドレス可撓性ベルト、ウェブ、硬質シリンダー
およびシートなどの形をとってもよい。
【００３８】基板層の厚さは、必要とされる強度および
経済的な配慮を含む多くの要因に依存する。従って、ド
ラムの場合、この層は、例えば、数十センチメートルま
での実質的な厚さまたはミリメートル未満の最小厚さで
あってもよい。同様に、可撓性ベルトは、最終的な電子
写真装置に悪影響を及ぼさない場合にかぎり、例えば、
約２５０マイクロメートルの実質的な厚さまたは５０マ
イクロメートル未満の最小厚さであってもよい。
経済的な配慮を含む多くの要因に依存する。従って、ド
ラムの場合、この層は、例えば、数十センチメートルま
での実質的な厚さまたはミリメートル未満の最小厚さで
あってもよい。同様に、可撓性ベルトは、最終的な電子
写真装置に悪影響を及ぼさない場合にかぎり、例えば、
約２５０マイクロメートルの実質的な厚さまたは５０マ
イクロメートル未満の最小厚さであってもよい。
【００３９】基板層が導電性でない実施形態において、
基板の表面は、導電被膜によって導電性にすることがで
きる。導電被膜は、光学的透明性、必要な可撓性度合お
よび経済的要因に応じて実質的に広い範囲にわたり厚さ
が異なってもよい。従って、可撓性感光画像形成装置の
場合、導電被膜の厚さは、導電性、可撓性および光透過
性の最適な組合せに対して約２０オングストローム〜約
７５０オングストロームの間、更に好ましくは約１００
オングストローム〜約２００オングストロームである。
可撓性導電被膜は、真空蒸着技術または電気溶着などに
適するいずれかの被覆技術によって、例えば、基板上に
形成される導電金属層であってもよい。代表的な金属に
は、アルミニウム、ジルコニウム、ニオブ、タンタル、
バナジウム、ハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレ
ススチール、クロム、タングステンおよびモリブデンな
どが挙げられる。
基板の表面は、導電被膜によって導電性にすることがで
きる。導電被膜は、光学的透明性、必要な可撓性度合お
よび経済的要因に応じて実質的に広い範囲にわたり厚さ
が異なってもよい。従って、可撓性感光画像形成装置の
場合、導電被膜の厚さは、導電性、可撓性および光透過
性の最適な組合せに対して約２０オングストローム〜約
７５０オングストロームの間、更に好ましくは約１００
オングストローム〜約２００オングストロームである。
可撓性導電被膜は、真空蒸着技術または電気溶着などに
適するいずれかの被覆技術によって、例えば、基板上に
形成される導電金属層であってもよい。代表的な金属に
は、アルミニウム、ジルコニウム、ニオブ、タンタル、
バナジウム、ハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレ
ススチール、クロム、タングステンおよびモリブデンな
どが挙げられる。
【００４０】任意の正孔遮断層を、基板に被覆してもよ
い。隣接する光導電層と下にある基板導電表面との間で
正孔に対して電子的障壁を形成することが可能な適する
従来のいかなる遮断層も利用することができる。任意の
接着剤層を、正孔遮断層に被覆してもよい。当該技術分
野において周知の適するいかなる接着剤層も利用するこ
とができる。代表的な接着剤層材料には、例えば、ポリ
エステル類およびポリウレタン類などが挙げられる。約
０．０５マイクロメートル（５００オングストローム）
〜約０．３マイクロメートル（３，０００オングストロ
ーム）の間の接着剤層厚さで満足な結果を達成すること
ができる。
い。隣接する光導電層と下にある基板導電表面との間で
正孔に対して電子的障壁を形成することが可能な適する
従来のいかなる遮断層も利用することができる。任意の
接着剤層を、正孔遮断層に被覆してもよい。当該技術分
野において周知の適するいかなる接着剤層も利用するこ
とができる。代表的な接着剤層材料には、例えば、ポリ
エステル類およびポリウレタン類などが挙げられる。約
０．０５マイクロメートル（５００オングストローム）
〜約０．３マイクロメートル（３，０００オングストロ
ーム）の間の接着剤層厚さで満足な結果を達成すること
ができる。
【００４１】接着剤層、遮断層または基板上に、少なく
とも１つの電子写真画像形成層は形成される。電子写真
画像形成層は、当該技術分野で周知されているような電
荷発生機能および電荷輸送機能の両方を実施する単一層
であってもよく、あるいは電荷発生層および電荷輸送層
などの多層を含んでもよい。電荷発生層は、真空蒸発ま
たは真空蒸着によって製作されたセレンのアモルファス
被膜ならびにセレンと砒素、テルルおよびゲルマニウム
などとの合金のアモルファス被膜、水素化アモルファス
シリコンのアモルファス被膜およびシリコンとゲルマニ
ウム、炭素、酸素および窒素などの配合物のアモルファ
ス被膜を含んでもよい。電荷発生層は、被膜形成高分子
結合剤に分散された結晶セレンおよびその合金の無機顔
料、II−VI族化合物、キナクドリンなどの有機顔料、ジ
ブロモアンスアンスロン顔料、ペリレンジアミン、ペリ
ノンジアミン、多核芳香族キノンなどの多環式顔料、ビ
ス−、トリス−およびテトラキス−アゾ類などのアゾ顔
料なども含むことができ、溶媒被覆技術によって製作す
ることができる。
とも１つの電子写真画像形成層は形成される。電子写真
画像形成層は、当該技術分野で周知されているような電
荷発生機能および電荷輸送機能の両方を実施する単一層
であってもよく、あるいは電荷発生層および電荷輸送層
などの多層を含んでもよい。電荷発生層は、真空蒸発ま
たは真空蒸着によって製作されたセレンのアモルファス
被膜ならびにセレンと砒素、テルルおよびゲルマニウム
などとの合金のアモルファス被膜、水素化アモルファス
シリコンのアモルファス被膜およびシリコンとゲルマニ
ウム、炭素、酸素および窒素などの配合物のアモルファ
ス被膜を含んでもよい。電荷発生層は、被膜形成高分子
結合剤に分散された結晶セレンおよびその合金の無機顔
料、II−VI族化合物、キナクドリンなどの有機顔料、ジ
ブロモアンスアンスロン顔料、ペリレンジアミン、ペリ
ノンジアミン、多核芳香族キノンなどの多環式顔料、ビ
ス−、トリス−およびテトラキス−アゾ類などのアゾ顔
料なども含むことができ、溶媒被覆技術によって製作す
ることができる。
【００４２】フタロシアニンは、赤外線露光システムを
利用するレーザープリンタ用の光発生材料として用いら
れてきた。赤外線感応性は、低コスト半導体レーザーダ
イオード光露光装置に露光される感光体のために必要で
ある。フタロシアニンの吸収スペクトルおよび感光性
は、化合物の中心金属元素に依存する。多くの金属フタ
ロシアニンは報告されてきており、それらには、オキシ
バナジウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、オキシチタニウムフタロ
シアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシアニン
および無金属フタロシアニンが挙げられる。フタロシア
ニンは、光発生に強い影響を及ぼす多くの結晶形態をと
って存在する。
利用するレーザープリンタ用の光発生材料として用いら
れてきた。赤外線感応性は、低コスト半導体レーザーダ
イオード光露光装置に露光される感光体のために必要で
ある。フタロシアニンの吸収スペクトルおよび感光性
は、化合物の中心金属元素に依存する。多くの金属フタ
ロシアニンは報告されてきており、それらには、オキシ
バナジウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、オキシチタニウムフタロ
シアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシアニン
および無金属フタロシアニンが挙げられる。フタロシア
ニンは、光発生に強い影響を及ぼす多くの結晶形態をと
って存在する。
【００４３】適するいかなる高分子被膜形成結合剤材料
も、電荷発生（光発生）結合剤層中のマトリックスとし
て用いることができる。代表的な被膜形成材料には、例
えば、米国特許第３，１２１，００６号に記載されたも
のが挙げられ、この特許の開示全体は本願に引用して援
用する。従って、代表的な有機高分子被膜形成結合剤に
は、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミド
類、ポリウレタン類、ポリスチレン類、ポリアリールエ
ーテル類、ポリアリールスルホン類、ポリブタジエン
類、ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類、ポリエ
チレン類、ポリプロピレン類、ポリイミド類、ポリメチ
ルペンテン類、ポリフェニレンスルフィド類、ポリ酢酸
ビニル類、ポリシロキサン類、ポリアクリレート類、ポ
リビニルアセタール類などの熱可塑性樹脂および熱硬化
性樹脂が挙げられる。
も、電荷発生（光発生）結合剤層中のマトリックスとし
て用いることができる。代表的な被膜形成材料には、例
えば、米国特許第３，１２１，００６号に記載されたも
のが挙げられ、この特許の開示全体は本願に引用して援
用する。従って、代表的な有機高分子被膜形成結合剤に
は、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミド
類、ポリウレタン類、ポリスチレン類、ポリアリールエ
ーテル類、ポリアリールスルホン類、ポリブタジエン
類、ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類、ポリエ
チレン類、ポリプロピレン類、ポリイミド類、ポリメチ
ルペンテン類、ポリフェニレンスルフィド類、ポリ酢酸
ビニル類、ポリシロキサン類、ポリアクリレート類、ポ
リビニルアセタール類などの熱可塑性樹脂および熱硬化
性樹脂が挙げられる。
【００４４】光発生組成物または光発生顔料は、種々の
量で樹脂結合剤組成物中に存在する。しかし、一般に、
約５容量％〜約９０容量％の光発生顔料は、約１０容量
％〜約９５容量％の樹脂結合剤に分散され、好ましくは
約２０容量％〜約３０容量％の光発生顔料は、約７０容
量％〜約８０容量％の樹脂結合剤組成物に分散される。
光発生層は、結合剤が存在しない真空昇華によって製作
することもできる。
量で樹脂結合剤組成物中に存在する。しかし、一般に、
約５容量％〜約９０容量％の光発生顔料は、約１０容量
％〜約９５容量％の樹脂結合剤に分散され、好ましくは
約２０容量％〜約３０容量％の光発生顔料は、約７０容
量％〜約８０容量％の樹脂結合剤組成物に分散される。
光発生層は、結合剤が存在しない真空昇華によって製作
することもできる。
【００４５】適する従来のいかなる技術も、光発生層被
膜混合物を混合し、その後被覆するために利用すること
ができる。代表的な被覆技術には、噴霧被覆、浸漬被
覆、ロール被覆、線巻棒（wire wound rod）被覆および
真空昇華などが挙げられる。一部の用途において、発生
層は、ドットまたはラインパターンで製作してもよい。
溶媒被覆された層の溶媒の除去は、オーブン乾燥、赤外
線乾燥および空気乾燥などの適切ないかなる従来技術に
よっても行うことができる。
膜混合物を混合し、その後被覆するために利用すること
ができる。代表的な被覆技術には、噴霧被覆、浸漬被
覆、ロール被覆、線巻棒（wire wound rod）被覆および
真空昇華などが挙げられる。一部の用途において、発生
層は、ドットまたはラインパターンで製作してもよい。
溶媒被覆された層の溶媒の除去は、オーブン乾燥、赤外
線乾燥および空気乾燥などの適切ないかなる従来技術に
よっても行うことができる。
【００４６】電荷輸送層は、ポリカーボネートなどの被
膜形成電気的不活性ポリマーに溶解された、または分子
レベルで分散された電荷輸送小分子を含むことができ
る。本願で用いられる「溶解された」という用語は、小
分子がポリマー中に溶解されて均一相を形成する溶液を
形成するとして本願において定義される。「分子レベル
で分散された」という表現は、電荷輸送小分子が分子規
模でポリマー中に分散されているとして定義される。本
発明の電荷輸送層において、適するいかなる電荷輸送小
分子または電気的活性小分子も用いることができる。電
荷輸送「小分子」という表現は、輸送層中に光発生され
た自由電荷を輸送層を通って輸送することを可能にする
モノマーとして本願において定義される。代表的な電荷
輸送小分子には、例えば、１−フェニル−３−（４’−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４''−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンなど
のジアミン類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−（９−
エチル）カルバジルヒドラゾンおよび４−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−１，２−ジフェニルヒドラゾンな
どのヒドラゾン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ’−ジエ
チルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
などのオキサジアゾール類およびスチルベン類などが挙
げられる。しかし、高処理量の機械におけるサイクルア
ップ（cycle-up）を回避するために、電荷輸送層は、ト
リフェニルメタンを実質的に含むべきではない（約２％
未満）。上述したように、適する電気的活性小分子電荷
輸送化合物は、電気的不活性高分子被膜形成材料に溶解
されるか、あるいは分子レベルで分散される。
膜形成電気的不活性ポリマーに溶解された、または分子
レベルで分散された電荷輸送小分子を含むことができ
る。本願で用いられる「溶解された」という用語は、小
分子がポリマー中に溶解されて均一相を形成する溶液を
形成するとして本願において定義される。「分子レベル
で分散された」という表現は、電荷輸送小分子が分子規
模でポリマー中に分散されているとして定義される。本
発明の電荷輸送層において、適するいかなる電荷輸送小
分子または電気的活性小分子も用いることができる。電
荷輸送「小分子」という表現は、輸送層中に光発生され
た自由電荷を輸送層を通って輸送することを可能にする
モノマーとして本願において定義される。代表的な電荷
輸送小分子には、例えば、１−フェニル−３−（４’−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４''−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンなど
のジアミン類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−（９−
エチル）カルバジルヒドラゾンおよび４−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−１，２−ジフェニルヒドラゾンな
どのヒドラゾン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ’−ジエ
チルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
などのオキサジアゾール類およびスチルベン類などが挙
げられる。しかし、高処理量の機械におけるサイクルア
ップ（cycle-up）を回避するために、電荷輸送層は、ト
リフェニルメタンを実質的に含むべきではない（約２％
未満）。上述したように、適する電気的活性小分子電荷
輸送化合物は、電気的不活性高分子被膜形成材料に溶解
されるか、あるいは分子レベルで分散される。
【００４７】上塗り層を被覆するために用いられるアル
コール溶媒に不溶の適するいかなる電気的不活性樹脂結
合剤も、本発明の電荷輸送層中で用いることができる。
代表的な不活性樹脂結合剤には、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル、ポリアリーレート、ポリアクリレー
ト、ポリエーテルおよびポリスルホンなどが挙げられ
る。分子量は、例えば、約２０，０００から約１５０，
０００まで異なってもよい。好ましい結合剤には、ポリ
（４，４’−イソプロピリデン−ジフェニレン）カーボ
ネート（ビスフェノール−Ａ−ポリカーボネートとも呼
ばれる）およびポリ（４，４’−シクロヘキシリデンジ
フェニレン）カーボネート（ビスフェノール−Ｚポリカ
ーボネートとも呼ばれる）などが挙げられる。適するい
かなる電荷輸送ポリマーも本発明の電荷輸送層中に利用
することができる。電荷輸送ポリマーは、本発明の上塗
り層を被覆するために用いられるアルコール溶媒に不溶
であるべきである。これらの電気的活性電荷輸送高分子
材料は、光発生された正孔の電荷発生材料からの注入を
支持することが可能であるべきであり、これらの正孔を
この高分子材料を通して輸送させることが不可能である
べきである。
コール溶媒に不溶の適するいかなる電気的不活性樹脂結
合剤も、本発明の電荷輸送層中で用いることができる。
代表的な不活性樹脂結合剤には、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル、ポリアリーレート、ポリアクリレー
ト、ポリエーテルおよびポリスルホンなどが挙げられ
る。分子量は、例えば、約２０，０００から約１５０，
０００まで異なってもよい。好ましい結合剤には、ポリ
（４，４’−イソプロピリデン−ジフェニレン）カーボ
ネート（ビスフェノール−Ａ−ポリカーボネートとも呼
ばれる）およびポリ（４，４’−シクロヘキシリデンジ
フェニレン）カーボネート（ビスフェノール−Ｚポリカ
ーボネートとも呼ばれる）などが挙げられる。適するい
かなる電荷輸送ポリマーも本発明の電荷輸送層中に利用
することができる。電荷輸送ポリマーは、本発明の上塗
り層を被覆するために用いられるアルコール溶媒に不溶
であるべきである。これらの電気的活性電荷輸送高分子
材料は、光発生された正孔の電荷発生材料からの注入を
支持することが可能であるべきであり、これらの正孔を
この高分子材料を通して輸送させることが不可能である
べきである。
【００４８】電荷輸送層被膜混合物を混合し、電荷発生
層にその後被覆するために、適するいかなる従来の技術
も利用することができる。代表的な被覆技術には、噴霧
被覆、浸漬被覆、ロール被覆および線巻棒被覆などが挙
げられる。被覆された被膜の乾燥は、オーブン乾燥、赤
外線乾燥および空気乾燥などの適するいかなる従来技術
によっても行うことができる。
層にその後被覆するために、適するいかなる従来の技術
も利用することができる。代表的な被覆技術には、噴霧
被覆、浸漬被覆、ロール被覆および線巻棒被覆などが挙
げられる。被覆された被膜の乾燥は、オーブン乾燥、赤
外線乾燥および空気乾燥などの適するいかなる従来技術
によっても行うことができる。
【００４９】一般に、電荷輸送層の厚さは約１０〜約５
０マイクロメートルの間であるが、この範囲外の厚さを
用いることも可能である。正孔輸送層は、正孔輸送層上
での静電潜像の形成および保持を妨げるために十分な速
度では、照射が無い状態で正孔輸送層上にある静電荷を
伝導しない程度に絶縁体であるべきである。一般に、正
孔輸送層の電荷発生層に対する厚さの比は、好ましく
は、約２：１〜２００：１に維持され、一部の例におい
て４００：１ほどに大きい。電荷輸送層は、所定の使用
の領域における可視光線または可視放射に対して実質的
に非吸収性であるが、電荷輸送層が、光発生された正孔
の光導電層、すなわち電荷発生層からの注入を可能にす
ると共に、電荷輸送層を通して輸送されるこれらの正孔
が活性層の表面上で表面電荷を選択的に放電することを
可能にする点で電気的に「活性」である。
０マイクロメートルの間であるが、この範囲外の厚さを
用いることも可能である。正孔輸送層は、正孔輸送層上
での静電潜像の形成および保持を妨げるために十分な速
度では、照射が無い状態で正孔輸送層上にある静電荷を
伝導しない程度に絶縁体であるべきである。一般に、正
孔輸送層の電荷発生層に対する厚さの比は、好ましく
は、約２：１〜２００：１に維持され、一部の例におい
て４００：１ほどに大きい。電荷輸送層は、所定の使用
の領域における可視光線または可視放射に対して実質的
に非吸収性であるが、電荷輸送層が、光発生された正孔
の光導電層、すなわち電荷発生層からの注入を可能にす
ると共に、電荷輸送層を通して輸送されるこれらの正孔
が活性層の表面上で表面電荷を選択的に放電することを
可能にする点で電気的に「活性」である。
【００５０】必要ならば、本発明の電子写真画像形成部
材の実施形態は、支持基板、電荷発生層、電荷輸送層の
代わりに支持基板、電荷輸送層、電荷発生層および本発
明の架橋されたアリルオキシメチル化ポリアミドを含有
する上塗り層を備えてもよい。電荷発生層が電荷輸送層
の上にある場合、電荷発生層の成分は本発明の上塗り層
を被覆するために用いられるアルコール溶媒に不溶であ
るべきである。
材の実施形態は、支持基板、電荷発生層、電荷輸送層の
代わりに支持基板、電荷輸送層、電荷発生層および本発
明の架橋されたアリルオキシメチル化ポリアミドを含有
する上塗り層を備えてもよい。電荷発生層が電荷輸送層
の上にある場合、電荷発生層の成分は本発明の上塗り層
を被覆するために用いられるアルコール溶媒に不溶であ
るべきである。
【００５１】本発明の上塗り層を形成するために用いら
れる溶液は、正孔輸送アリールアミン化合物と、アルコ
ールと、架橋することが可能な架橋性アリルオキシメチ
ル化ポリアミド被膜形成結合剤と、を含む。適するいか
なるアルコール可溶正孔輸送アリールアミン化合物も、
本発明の上塗り層の実施形態において、架橋性アリルオ
キシメチル化ポリアミドと共に用いることができる。代
表的な正孔輸送アリールアミン化合物には、例えば、ポ
リヒドロキシジアリールアミン類が挙げられる。少なく
とも２個のヒドロキシ官能基を有し適するいかなるポリ
ヒドロキシジアリールアミン小分子電荷輸送材料も、本
発明の上塗り層の実施形態において利用することができ
る。好ましい小分子正孔輸送材料は、以下の化学式で表
される。
れる溶液は、正孔輸送アリールアミン化合物と、アルコ
ールと、架橋することが可能な架橋性アリルオキシメチ
ル化ポリアミド被膜形成結合剤と、を含む。適するいか
なるアルコール可溶正孔輸送アリールアミン化合物も、
本発明の上塗り層の実施形態において、架橋性アリルオ
キシメチル化ポリアミドと共に用いることができる。代
表的な正孔輸送アリールアミン化合物には、例えば、ポ
リヒドロキシジアリールアミン類が挙げられる。少なく
とも２個のヒドロキシ官能基を有し適するいかなるポリ
ヒドロキシジアリールアミン小分子電荷輸送材料も、本
発明の上塗り層の実施形態において利用することができ
る。好ましい小分子正孔輸送材料は、以下の化学式で表
される。
【００５２】
【化１４】 （式中、ｍは０または１であり、Ｚは、以下の群から選
択される、
択される、
【００５３】
【化１５】 （式中、ｎは０または１である）Ａｒは、以下の群から
選択される、
選択される、
【００５４】
【化１６】 （式中、Ｒは−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9
からなる群から選択される）Ａｒ’は、以下の群から選
択される、
からなる群から選択される）Ａｒ’は、以下の群から選
択される、
【００５５】
【化１７】 Ｘは、以下の群から選択される
【００５６】
【化１８】 （式中、ｓは０、１または２である）。）ジヒドロキシ
アリールアミン化合物には、１個以上の芳香環を通じて
−ＯＨ基と直近の窒素原子との間に直接的な共役は全く
ない。
アリールアミン化合物には、１個以上の芳香環を通じて
−ＯＨ基と直近の窒素原子との間に直接的な共役は全く
ない。
【００５７】「直接的な共役」という表現は、−ＯＨ基
と直近の窒素原子との直接的な間で一個以上の芳香族環
において、式−（Ｃ＝Ｃ）n−Ｃ＝Ｃ−を有するセグメ
ントが存在することとして定義される。１個以上の芳香
族環を通じて−ＯＨ基と直近の窒素原子との間の直接的
な共役の例には、フェニレン基に結合された窒素原子に
対してフェニレン基上でオルト位またはパラ位（すなわ
ち、２位または４位）に−ＯＨ基を有するフェニレン基
を含む化合物、または関連したフェニレン基に結合され
た窒素原子に対して末端フェニレン基上でオルト位また
はパラ位に−ＯＨ基を有するポリフェニレンを含む化合
物が挙げられる。
と直近の窒素原子との直接的な間で一個以上の芳香族環
において、式−（Ｃ＝Ｃ）n−Ｃ＝Ｃ−を有するセグメ
ントが存在することとして定義される。１個以上の芳香
族環を通じて−ＯＨ基と直近の窒素原子との間の直接的
な共役の例には、フェニレン基に結合された窒素原子に
対してフェニレン基上でオルト位またはパラ位（すなわ
ち、２位または４位）に−ＯＨ基を有するフェニレン基
を含む化合物、または関連したフェニレン基に結合され
た窒素原子に対して末端フェニレン基上でオルト位また
はパラ位に−ＯＨ基を有するポリフェニレンを含む化合
物が挙げられる。
【００５８】本発明の上塗り層に利用される代表的なポ
リヒドロキシアリールアミン化合物には、例えばＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ト
ルイジン、１，１−ビス−［４−（ジ−Ｎ，Ｎ−ｍ−ヒ
ドロキシフェニル）−アミノフェニル］−シクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル］−シク
ロヘキサン、ビス−（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル）−メタン、ビス
［（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニル）
−４−アミノフェニル］−イソプロピリデン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−［１，１’，４’，１''−テルフェニル］−４，
４''−ジアミン、９−エチル−３，６−ビス［Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−３（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］−
カルバゾール、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロ
キシフェニル）−アミノ］−フルオレン、１，６−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］−
ピレン、１，４−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ヒド
ロキシフェニル）］−フェニレンジアミンが挙げられ
る。
リヒドロキシアリールアミン化合物には、例えばＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ト
ルイジン、１，１−ビス−［４−（ジ−Ｎ，Ｎ−ｍ−ヒ
ドロキシフェニル）−アミノフェニル］−シクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル］−シク
ロヘキサン、ビス−（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル）−メタン、ビス
［（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニル）
−４−アミノフェニル］−イソプロピリデン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−［１，１’，４’，１''−テルフェニル］−４，
４''−ジアミン、９−エチル−３，６−ビス［Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−３（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］−
カルバゾール、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロ
キシフェニル）−アミノ］−フルオレン、１，６−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］−
ピレン、１，４−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ヒド
ロキシフェニル）］−フェニレンジアミンが挙げられ
る。
【００５９】正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物
を有するこの材料は、強靭な硬いガラス状の被膜を形成
する。この材料は架橋されると、アルコール、炭化水素
およびその他の溶媒にさらされている間、耐磨耗性が増
加し、機械的強度を維持する特性が付加される。
を有するこの材料は、強靭な硬いガラス状の被膜を形成
する。この材料は架橋されると、アルコール、炭化水素
およびその他の溶媒にさらされている間、耐磨耗性が増
加し、機械的強度を維持する特性が付加される。
【００６０】電子写真画像形成部材の電荷輸送層に被覆
される上塗り層中に本発明のアリルメチル化ポリアミド
を利用する時、その上塗り層は、本発明の上塗り層の実
施形態に基づくより高い順応特性、高い移動度および化
学的に結合する能力を電荷輸送層にもたらす。上塗り層
と電荷輸送層との間で化学結合を達成するために、電荷
輸送層は上塗り層組成物と反応する有効な二重結合座を
有して、画像繰り返し中に上塗り層が離層するあらゆる
可能性を排除する。有効な二重結合座を有するこれらの
電荷輸送層は、アリールアミン成分および二重結合官能
基を含むポリシロキサンを含有することができる。アリ
ールアミン成分および二重結合官能基を含む好ましいポ
リシロキサンは、以下に示す構造によって表わされる。
される上塗り層中に本発明のアリルメチル化ポリアミド
を利用する時、その上塗り層は、本発明の上塗り層の実
施形態に基づくより高い順応特性、高い移動度および化
学的に結合する能力を電荷輸送層にもたらす。上塗り層
と電荷輸送層との間で化学結合を達成するために、電荷
輸送層は上塗り層組成物と反応する有効な二重結合座を
有して、画像繰り返し中に上塗り層が離層するあらゆる
可能性を排除する。有効な二重結合座を有するこれらの
電荷輸送層は、アリールアミン成分および二重結合官能
基を含むポリシロキサンを含有することができる。アリ
ールアミン成分および二重結合官能基を含む好ましいポ
リシロキサンは、以下に示す構造によって表わされる。
【００６１】
【化１９】 （式中、ＢＰＡはビスフェノールＡを表わし、ＴＢＤは
ポリヒドロキシアリールアミンモノマーを表わし、ｎは
５〜３０の整数であり、ｍは５〜３０の整数であり、ｘ
は５〜３０の整数であり、ｚは５〜３０の整数である）
あるいは、適するいかなる電荷輸送電気的活性小分子
も、本発明の上塗り層中に用いることができる。一般
に、より高い濃度の電荷輸送小分子が用いられる。電荷
輸送「小分子」という表現は、輸送層において光発生さ
れた自由電荷を輸送層を通って輸送することを可能にす
るモノマーとして本願において定義される。代表的な電
荷輸送小分子には、例えば、１−フェニル−３−（４’
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４”−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
などのジアミン類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−
（９−エチル）カルバジルヒドラゾンおよび４−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−１，２−ジフェニルヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ’
−ジエチルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾールなどのオキサジアゾール類、およびスチルベン類
などが挙げられる。しかし、高処理量の機械におけるサ
イクルアップ（ｃｙｃｌｅ−ｕｐ）を回避するために、
電荷輸送層は、トリフェニルメタンを実質的に含むべき
ではない（約２％未満）。上述したように、適する電気
的活性小分子電荷輸送化合物は、電気的不活性高分子被
膜形成材料に溶解されるか、あるいは分子レベルで分散
される。高効率で顔料から電荷発生層中への正孔の注入
を可能にすると共に、極めて短い移行時間で電荷輸送層
を通して正孔を輸送する小分子電荷輸送化合物は、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
である。
ポリヒドロキシアリールアミンモノマーを表わし、ｎは
５〜３０の整数であり、ｍは５〜３０の整数であり、ｘ
は５〜３０の整数であり、ｚは５〜３０の整数である）
あるいは、適するいかなる電荷輸送電気的活性小分子
も、本発明の上塗り層中に用いることができる。一般
に、より高い濃度の電荷輸送小分子が用いられる。電荷
輸送「小分子」という表現は、輸送層において光発生さ
れた自由電荷を輸送層を通って輸送することを可能にす
るモノマーとして本願において定義される。代表的な電
荷輸送小分子には、例えば、１−フェニル−３−（４’
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４”−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
などのジアミン類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−
（９−エチル）カルバジルヒドラゾンおよび４−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−１，２−ジフェニルヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ’
−ジエチルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾールなどのオキサジアゾール類、およびスチルベン類
などが挙げられる。しかし、高処理量の機械におけるサ
イクルアップ（ｃｙｃｌｅ−ｕｐ）を回避するために、
電荷輸送層は、トリフェニルメタンを実質的に含むべき
ではない（約２％未満）。上述したように、適する電気
的活性小分子電荷輸送化合物は、電気的不活性高分子被
膜形成材料に溶解されるか、あるいは分子レベルで分散
される。高効率で顔料から電荷発生層中への正孔の注入
を可能にすると共に、極めて短い移行時間で電荷輸送層
を通して正孔を輸送する小分子電荷輸送化合物は、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
である。
【００６２】必要ならば、安定剤は上塗り層溶液に添加
してもよい。好ましい安定剤は、ビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤ
ＥＴＰＭ］である。ビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタンを被膜溶液に確実に
溶解させるために、一般に、ビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用のアルコ
ール混和性溶媒も好ましい。
してもよい。好ましい安定剤は、ビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤ
ＥＴＰＭ］である。ビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタンを被膜溶液に確実に
溶解させるために、一般に、ビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用のアルコ
ール混和性溶媒も好ましい。
【００６３】ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンは、以下の化学式によって
表わすことができる。
フェニル）−フェニルメタンは、以下の化学式によって
表わすことができる。
【００６４】
【化２０】 ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−
フェニルメタンはアルコールに不溶であると共に、少な
くとも２個のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロ
キシアリールアミン化合物、アルコールおよびアリルオ
キシメチル化ポリアミド被膜形成結合剤の混合物と共に
溶液を形成しない。
フェニルメタンはアルコールに不溶であると共に、少な
くとも２個のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロ
キシアリールアミン化合物、アルコールおよびアリルオ
キシメチル化ポリアミド被膜形成結合剤の混合物と共に
溶液を形成しない。
【００６５】ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンを上塗り層被膜溶液中に用
いる時、この溶液はまた、ビス−（２−メチル−４−ジ
エチルアミノフェニル）−フェニルメタンを溶解し、ア
ルコールと混和性でもある溶媒を含む。ビス−（２−メ
チル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン
を溶解し、アルコールと混和性でもある代表的な溶媒に
は、例えば、テトラヒドロフランおよびクロロベンゼン
などが挙げられる。本願において用いられる「溶解す
る」および「混和性」という表現は、本発明の上塗り層
組成物中に用いられるその他の材料と共に透明な溶液を
形成する溶媒として定義される。ビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用の溶
媒は、アルコールおよび上塗り層組成物の他の成分と混
合する前に、ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンと混合することができ、あ
るいはビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−フェニルメタン用の溶媒は、ビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタンと混
合する前に、アルコールおよび上塗り層組成物の他の成
分と混合することができる。
フェニル）−フェニルメタンを上塗り層被膜溶液中に用
いる時、この溶液はまた、ビス−（２−メチル−４−ジ
エチルアミノフェニル）−フェニルメタンを溶解し、ア
ルコールと混和性でもある溶媒を含む。ビス−（２−メ
チル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン
を溶解し、アルコールと混和性でもある代表的な溶媒に
は、例えば、テトラヒドロフランおよびクロロベンゼン
などが挙げられる。本願において用いられる「溶解す
る」および「混和性」という表現は、本発明の上塗り層
組成物中に用いられるその他の材料と共に透明な溶液を
形成する溶媒として定義される。ビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用の溶
媒は、アルコールおよび上塗り層組成物の他の成分と混
合する前に、ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンと混合することができ、あ
るいはビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−フェニルメタン用の溶媒は、ビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタンと混
合する前に、アルコールおよび上塗り層組成物の他の成
分と混合することができる。
【００６６】感光体用の上塗り層は、電荷輸送成分と、
ポリマー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメト
キシメチル基を有するアルコール可溶ポリアミドポリマ
ーなどの被膜形成結合剤とから形成することができる。
残念ながら、これらの被膜組成物の使用可能時間は比較
的短い。より長い使用可能時間を達成するために、通
常、溶媒組成物を変更するか、またはより低い固形物含
有率を用いることが必要である。より低い固形物含有率
を用いると、適切に厚い保護上塗り層は、通常浸漬被覆
システムで達成されない。ポリマー主鎖中のアミド基の
窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有するアルコ
ール可溶ポリアミドポリマーを含有する上塗り層の厚さ
は、被膜組成物の使用可能時間も高めながら上塗り層被
膜組成物の固形物濃度を高めるアリルオキシメチル化ポ
リアミドを添加することにより増加させることが可能で
あることが見出された。ポリマー主鎖中のアミド基の窒
素原子に結合されたメトキシメチル基を有する代表的な
アルコール可溶ポリアミドポリマーには、例えば、メチ
ルメトキシ側基を有するナイロン８である大日本インキ
（ＤａｉＮｉｐｐｏｎＩｎｋ）からのラックアミド（Ｌ
ｕｃｋａｍｉｄｅ）５００３、東レ（ＴｏｒａｙＩｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．）からのＣＭ４０００、東レ
（ＴｏｒａｙＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．）からの
ＣＭ８０００などの正孔絶縁アルコール可溶ポリアミド
被膜形成ポリマー、およびソレンソン・アンド・キャン
ベル「ＰｒｅｐａｒａｔｉｖｅＭｅｔｈｏｄｓｏｆＰｏ
ｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」，ｓｅｃｏｎｄｅｄｉ
ｔｉｏｎ，ｐｇ７６、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆ＳｏｎｓＩ
ｎｃ．１９６８）に記載の方法に従って製造されたもの
などのその他のＮ−メトキシメチル化ポリアミドなど、
およびそれらの混合物が挙げられる。これらのポリアミ
ドは、例えば、ポリマー主鎖から垂下ったメトキシ、エ
トキシおよびヒドロキシ基などの極性官能基によってア
ルコール可溶性でありうる。デュポン・ド・ヌムール
（ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ．）からのエ
ルバミド（Ｅｌｖａｍｉｄｅｓ）などのポリアミドが、
ポリマー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメト
キシメチル基を含まないことは注目されるべきである。
一般に、上塗り層結合剤が、ポリマー主鎖中のアミド基
の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有するアル
コール可溶ポリアミドポリマー、例えば、ラックアミド
（Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ）を含有する場合、上塗り層溶液
も、上塗り層被膜溶液中の被膜形成結合剤の総重量に対
して約５重量％〜約２０重量％の間のアリルオキシメチ
ル化ポリアミドを含むべきである。ポリマー主鎖中のア
ミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有す
るポリアミドポリマーとアリルオキシメチル化ポリアミ
ドとの混合物は、溶液および最終フィルムの両方の中で
構造的に類似しており、相溶性である。構造におけるこ
の類似性は、以下の化学式（化２１）のポリマー主鎖中
のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を
有する代表的なポリアミドポリマーの構造と、以下の化
学式（化２２）の代表的なアリルオキシメチル化ポリア
ミドの構造とを比較することにより明かである。
ポリマー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメト
キシメチル基を有するアルコール可溶ポリアミドポリマ
ーなどの被膜形成結合剤とから形成することができる。
残念ながら、これらの被膜組成物の使用可能時間は比較
的短い。より長い使用可能時間を達成するために、通
常、溶媒組成物を変更するか、またはより低い固形物含
有率を用いることが必要である。より低い固形物含有率
を用いると、適切に厚い保護上塗り層は、通常浸漬被覆
システムで達成されない。ポリマー主鎖中のアミド基の
窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有するアルコ
ール可溶ポリアミドポリマーを含有する上塗り層の厚さ
は、被膜組成物の使用可能時間も高めながら上塗り層被
膜組成物の固形物濃度を高めるアリルオキシメチル化ポ
リアミドを添加することにより増加させることが可能で
あることが見出された。ポリマー主鎖中のアミド基の窒
素原子に結合されたメトキシメチル基を有する代表的な
アルコール可溶ポリアミドポリマーには、例えば、メチ
ルメトキシ側基を有するナイロン８である大日本インキ
（ＤａｉＮｉｐｐｏｎＩｎｋ）からのラックアミド（Ｌ
ｕｃｋａｍｉｄｅ）５００３、東レ（ＴｏｒａｙＩｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．）からのＣＭ４０００、東レ
（ＴｏｒａｙＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ．）からの
ＣＭ８０００などの正孔絶縁アルコール可溶ポリアミド
被膜形成ポリマー、およびソレンソン・アンド・キャン
ベル「ＰｒｅｐａｒａｔｉｖｅＭｅｔｈｏｄｓｏｆＰｏ
ｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」，ｓｅｃｏｎｄｅｄｉ
ｔｉｏｎ，ｐｇ７６、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆ＳｏｎｓＩ
ｎｃ．１９６８）に記載の方法に従って製造されたもの
などのその他のＮ−メトキシメチル化ポリアミドなど、
およびそれらの混合物が挙げられる。これらのポリアミ
ドは、例えば、ポリマー主鎖から垂下ったメトキシ、エ
トキシおよびヒドロキシ基などの極性官能基によってア
ルコール可溶性でありうる。デュポン・ド・ヌムール
（ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ．）からのエ
ルバミド（Ｅｌｖａｍｉｄｅｓ）などのポリアミドが、
ポリマー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメト
キシメチル基を含まないことは注目されるべきである。
一般に、上塗り層結合剤が、ポリマー主鎖中のアミド基
の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有するアル
コール可溶ポリアミドポリマー、例えば、ラックアミド
（Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ）を含有する場合、上塗り層溶液
も、上塗り層被膜溶液中の被膜形成結合剤の総重量に対
して約５重量％〜約２０重量％の間のアリルオキシメチ
ル化ポリアミドを含むべきである。ポリマー主鎖中のア
ミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を有す
るポリアミドポリマーとアリルオキシメチル化ポリアミ
ドとの混合物は、溶液および最終フィルムの両方の中で
構造的に類似しており、相溶性である。構造におけるこ
の類似性は、以下の化学式（化２１）のポリマー主鎖中
のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチル基を
有する代表的なポリアミドポリマーの構造と、以下の化
学式（化２２）の代表的なアリルオキシメチル化ポリア
ミドの構造とを比較することにより明かである。
【００６７】
【化２１】
【００６８】
【化２２】 直ちに明らかであるように、これらの構造は、ポリマー
主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチ
ル基を有するポリアミドポリマーのメトキシ基が、第２
の式においてアリルオキシ単位を含むビニル基で置換さ
れている以外は似ている。従って、例えば、結合剤の総
重量の２０重量％がアリルオキシメチル化ポリアミドか
ら構成される上塗り層被膜溶液の使用可能時間は、ポリ
マー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシ
メチル基を有するポリアミドポリマー単独よりも実質的
に長い。
主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシメチ
ル基を有するポリアミドポリマーのメトキシ基が、第２
の式においてアリルオキシ単位を含むビニル基で置換さ
れている以外は似ている。従って、例えば、結合剤の総
重量の２０重量％がアリルオキシメチル化ポリアミドか
ら構成される上塗り層被膜溶液の使用可能時間は、ポリ
マー主鎖中のアミド基の窒素原子に結合されたメトキシ
メチル基を有するポリアミドポリマー単独よりも実質的
に長い。
【００６９】ポリアミド反応体およびアリルオキシメチ
ル化ポリアミドが可溶である代表的なアルコールには、
例えば、ブタノール、エタノールおよびメタノールなど
が挙げられる。本発明の上塗り層の実施形態の場合、被
膜組成物は、架橋および乾燥後の上塗り層の総重量に対
して、好ましくは、約５０重量％〜約９８重量％の架橋
された被膜形成架橋性アルコール可溶アリルオキシメチ
ル化ポリアミドを含む。架橋は、前に詳しく説明されて
いる。
ル化ポリアミドが可溶である代表的なアルコールには、
例えば、ブタノール、エタノールおよびメタノールなど
が挙げられる。本発明の上塗り層の実施形態の場合、被
膜組成物は、架橋および乾燥後の上塗り層の総重量に対
して、好ましくは、約５０重量％〜約９８重量％の架橋
された被膜形成架橋性アルコール可溶アリルオキシメチ
ル化ポリアミドを含む。架橋は、前に詳しく説明されて
いる。
【００７０】架橋は、触媒の存在下で加熱により達成さ
れる。適するいかなる触媒も用いることができる。代表
的な触媒には、例えば、Ｐｔ（ＩＶ）錯体が挙げられ、
これらの代表的なものには、白金―ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３０．０、
キシレン中の白金−ジビニルテトラメチルシロキサン錯
体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３１．０、白金−シクロビニ
ルメチルシロキサン錯体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３２．
０および白金−オクタンアルデヒド／オクタノール錯体
ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３３．０などが挙げられる。架
橋のために用いられる温度は、利用される特定の触媒と
加熱時間および必要な架橋度によって異なる。一般に、
選択される架橋度は、最終感光体の必要な可撓性に依存
する。例えば、完全な架橋は、硬質ドラム感光体または
板状感光体用に用いることができる。しかし、ある程度
の架橋は、例えば、ウェブまたはベルト形状の可撓性感
光体用に好ましい。架橋度は、用いられる触媒の相対量
および二重結合とＳｉ−Ｈ官能基の濃度によって制御す
ることが可能である。必要な架橋度を達成する触媒の量
は、特定のポリアミド、水素化珪素官能基の量、触媒の
タイプ、反応のために用いられる温度および時間に応じ
て異なる。ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３１．０触媒を用い
るアリルオキシメチル化ポリアミドのために用いられる
代表的な架橋温度は、約３０分にわたる約１１０℃〜１
２５℃である。Ｐｔ触媒溶液の代表的な濃度は、アリル
オキシメチル化エルバミドの重量に対して１０重量％〜
２０重量％の間である。代表的な触媒溶液は約２〜５重
量％の白金を含有する。上塗り層は、架橋後、架橋の前
に可溶であった溶媒に実質的に不溶であるべきである。
従って、上塗り層材料は、前記溶媒に浸漬された布で擦
られた時に除去されない。魚が刺し網の中に捕獲される
ように、架橋は、ヒドロキシ官能化輸送分子を拘束する
三次元網目を発達させる。
れる。適するいかなる触媒も用いることができる。代表
的な触媒には、例えば、Ｐｔ（ＩＶ）錯体が挙げられ、
これらの代表的なものには、白金―ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン錯体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３０．０、
キシレン中の白金−ジビニルテトラメチルシロキサン錯
体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３１．０、白金−シクロビニ
ルメチルシロキサン錯体ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３２．
０および白金−オクタンアルデヒド／オクタノール錯体
ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３３．０などが挙げられる。架
橋のために用いられる温度は、利用される特定の触媒と
加熱時間および必要な架橋度によって異なる。一般に、
選択される架橋度は、最終感光体の必要な可撓性に依存
する。例えば、完全な架橋は、硬質ドラム感光体または
板状感光体用に用いることができる。しかし、ある程度
の架橋は、例えば、ウェブまたはベルト形状の可撓性感
光体用に好ましい。架橋度は、用いられる触媒の相対量
および二重結合とＳｉ−Ｈ官能基の濃度によって制御す
ることが可能である。必要な架橋度を達成する触媒の量
は、特定のポリアミド、水素化珪素官能基の量、触媒の
タイプ、反応のために用いられる温度および時間に応じ
て異なる。ＧｅｌｅｓｔＳｉＰ６８３１．０触媒を用い
るアリルオキシメチル化ポリアミドのために用いられる
代表的な架橋温度は、約３０分にわたる約１１０℃〜１
２５℃である。Ｐｔ触媒溶液の代表的な濃度は、アリル
オキシメチル化エルバミドの重量に対して１０重量％〜
２０重量％の間である。代表的な触媒溶液は約２〜５重
量％の白金を含有する。上塗り層は、架橋後、架橋の前
に可溶であった溶媒に実質的に不溶であるべきである。
従って、上塗り層材料は、前記溶媒に浸漬された布で擦
られた時に除去されない。魚が刺し網の中に捕獲される
ように、架橋は、ヒドロキシ官能化輸送分子を拘束する
三次元網目を発達させる。
【００７１】本発明の上塗り層溶液中で利用されるすべ
ての成分は、上塗り層のために用いられるアルコールと
非アルコール性ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタン溶媒との混合物に可溶で
あることが必要である。上塗り層混合物中の少なくとも
１つの成分が、利用される溶媒に可溶でない時、上塗り
層の透明性および最終感光体の電気的性能に悪い影響を
及ぼす相分離が発生しうる。一般に、本発明の上塗り層
溶液の成分の重量比の範囲は、ヒドロキシアリールアミ
ン化合物０．８〜１重量部、ビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴ
ＰＭ］０．０５〜０．１５重量部、ビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［Ｂ
ＤＥＴＰＭ］非アルコール溶媒０．３〜０．５重量部、
ポリアミド０．９〜１．５重量部、アルコール９〜１５
重量部である。しかし、この特定の量は、特定のポリア
ミド、アルコール、ビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］お
よび選択されるビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］非アル
コール性溶媒に応じて変動しうる。好ましくは、溶媒混
合物は、上塗り層被膜溶液中の溶媒の総重量に対して約
８５％〜約９９％のアルコールおよび約１％〜約１５％
のビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）
−フェニルメタン非アルコール性溶媒を含有する。
ての成分は、上塗り層のために用いられるアルコールと
非アルコール性ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタン溶媒との混合物に可溶で
あることが必要である。上塗り層混合物中の少なくとも
１つの成分が、利用される溶媒に可溶でない時、上塗り
層の透明性および最終感光体の電気的性能に悪い影響を
及ぼす相分離が発生しうる。一般に、本発明の上塗り層
溶液の成分の重量比の範囲は、ヒドロキシアリールアミ
ン化合物０．８〜１重量部、ビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴ
ＰＭ］０．０５〜０．１５重量部、ビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン［Ｂ
ＤＥＴＰＭ］非アルコール溶媒０．３〜０．５重量部、
ポリアミド０．９〜１．５重量部、アルコール９〜１５
重量部である。しかし、この特定の量は、特定のポリア
ミド、アルコール、ビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］お
よび選択されるビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］非アル
コール性溶媒に応じて変動しうる。好ましくは、溶媒混
合物は、上塗り層被膜溶液中の溶媒の総重量に対して約
８５％〜約９９％のアルコールおよび約１％〜約１５％
のビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）
−フェニルメタン非アルコール性溶媒を含有する。
【００７２】ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］、ポリア
ミドおよびポリヒドロキシジアリールアミン小分子を含
有する被膜溶液を形成するために、種々の技術を用いる
ことができる。例えば、ビス−（２−メチル−４−ジエ
チルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰ
Ｍ］は、ポリヒドロキシジアリールアミン（例えばＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン［ＤＨＴＢＤ］）の溶液およびアルコール中のアリ
ルオキシメチル化ポリアミドに混合する前に、テトラヒ
ドロフランなどの適するアルコール可溶溶媒に溶解する
ことができる。あるいは、溶媒の総重量に対して約５重
量％〜約２０重量％のクロロベンゼンなどの共溶媒をポ
リヒドロキシジアリールアミン（例えばＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［ＤＨ
ＴＢＤ］）およびアルコールに溶解されたアリルオキシ
メチル化ポリアミドとを混合し、その後、ビス−（２−
メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタ
ン［ＢＤＥＴＰＭ］を被膜溶液に加温しながら溶解して
もよい。これらの方法を用いて良好な被膜が被覆され
た。
フェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］、ポリア
ミドおよびポリヒドロキシジアリールアミン小分子を含
有する被膜溶液を形成するために、種々の技術を用いる
ことができる。例えば、ビス−（２−メチル−４−ジエ
チルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰ
Ｍ］は、ポリヒドロキシジアリールアミン（例えばＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン［ＤＨＴＢＤ］）の溶液およびアルコール中のアリ
ルオキシメチル化ポリアミドに混合する前に、テトラヒ
ドロフランなどの適するアルコール可溶溶媒に溶解する
ことができる。あるいは、溶媒の総重量に対して約５重
量％〜約２０重量％のクロロベンゼンなどの共溶媒をポ
リヒドロキシジアリールアミン（例えばＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［ＤＨ
ＴＢＤ］）およびアルコールに溶解されたアリルオキシ
メチル化ポリアミドとを混合し、その後、ビス−（２−
メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタ
ン［ＢＤＥＴＰＭ］を被膜溶液に加温しながら溶解して
もよい。これらの方法を用いて良好な被膜が被覆され
た。
【００７３】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン［ＤＨＴＢＤ］は、以下の化
学式によって表わすことができる。
（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン［ＤＨＴＢＤ］は、以下の化
学式によって表わすことができる。
【００７４】
【化２３】 ビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタン
（ＤＨＴＰＭ）は、以下の化学式によって表わすことが
できる。
−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタン
（ＤＨＴＰＭ）は、以下の化学式によって表わすことが
できる。
【００７５】
【化２４】 選択される連続上塗り層の実施形態の厚さは、用いられ
るシステムにおける帯電（例えば、バイアス帯電ロー
ル）、クリーニング（例えば、ブレードまたはウェ
ブ）、現像（例えば、ブラシ）、転写（例えば、バイア
ス転写ロール）などの摩耗性に依存し、約１０マイクロ
メートルまでにおよびうる。約１マイクロメートル〜約
５マイクロメートルの厚さは好ましい。上塗り層被膜混
合物を混合し、その後、電荷発生層に被覆するために、
適するいかなる従来技術も利用することができる。代表
的な被覆技術には、噴霧被覆、浸漬被覆、ロール被覆お
よび線巻棒被覆などが挙げられる。被覆された被膜の乾
燥は、オーブン乾燥、赤外線乾燥および空気乾燥などの
適切ないかなる従来技術によっても行うことができる。
本発明の乾燥された上塗り層は、画像形成中に正孔を輸
送するべきであり、高すぎる自由キャリア濃度であるべ
きではない。上塗り層中の自由キャリア濃度はダークデ
ィケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）を増加させる。好まし
くは、上塗り層のダークディケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ）は、上塗りされていない装置のそれとほぼ同じであ
るべきである。
るシステムにおける帯電（例えば、バイアス帯電ロー
ル）、クリーニング（例えば、ブレードまたはウェ
ブ）、現像（例えば、ブラシ）、転写（例えば、バイア
ス転写ロール）などの摩耗性に依存し、約１０マイクロ
メートルまでにおよびうる。約１マイクロメートル〜約
５マイクロメートルの厚さは好ましい。上塗り層被膜混
合物を混合し、その後、電荷発生層に被覆するために、
適するいかなる従来技術も利用することができる。代表
的な被覆技術には、噴霧被覆、浸漬被覆、ロール被覆お
よび線巻棒被覆などが挙げられる。被覆された被膜の乾
燥は、オーブン乾燥、赤外線乾燥および空気乾燥などの
適切ないかなる従来技術によっても行うことができる。
本発明の乾燥された上塗り層は、画像形成中に正孔を輸
送するべきであり、高すぎる自由キャリア濃度であるべ
きではない。上塗り層中の自由キャリア濃度はダークデ
ィケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）を増加させる。好まし
くは、上塗り層のダークディケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ）は、上塗りされていない装置のそれとほぼ同じであ
るべきである。
【００７６】
【実施例】実施例Ｉ．アリルオキシメチル化エルバミド
Ｉの合成。メカニカルスターラーおよびマントルヒータ
を装着した５００ｍｌ三口丸底フラスコに９０グラムの
蟻酸を入れた。これを６０℃に加温した。デュポン・ド
・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ
＆Ｃｏ．）から入手できる３０グラムのエルバミド８０
６３を蟻酸に添加した。これを放置して完全に溶解させ
た。３０グラムのパラホルムアルデヒド、５８グラムの
アリルアルコール（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈ
ｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０５３−２によって供給さ
れたもの）および約０．２グラムの粉末ＫＯＨを１２５
ｍｌのエルレンマイヤーフラスコに入れた。適度に加熱
しながら、マグネチックスターラーを用いて、これを溶
解するまで攪拌した。溶解した時、この溶液をポリアミ
ド溶液に、最初は徐々に、その後より迅速に添加した。
約１０分にわたり攪拌した後、追加のアリルアルコール
５８グラムを反応混合物に添加した。まだ６０℃に維持
されている反応を放置して２０分にわたり続けた。その
後、水とアセトンの混合物（８００ｍｌアセトンおよび
１０００ｍｌ水）１８００ｍｌ中に反応溶液を注いだ。
溶液がｐＨ紙に対して中性を示すまで水性ＮａＯＨを徐
々に添加した。得られた白みがかったゴム状固形物から
デカンテーションで液を除去した。生成物を水で繰り返
し洗浄した。
Ｉの合成。メカニカルスターラーおよびマントルヒータ
を装着した５００ｍｌ三口丸底フラスコに９０グラムの
蟻酸を入れた。これを６０℃に加温した。デュポン・ド
・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ
＆Ｃｏ．）から入手できる３０グラムのエルバミド８０
６３を蟻酸に添加した。これを放置して完全に溶解させ
た。３０グラムのパラホルムアルデヒド、５８グラムの
アリルアルコール（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈ
ｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０５３−２によって供給さ
れたもの）および約０．２グラムの粉末ＫＯＨを１２５
ｍｌのエルレンマイヤーフラスコに入れた。適度に加熱
しながら、マグネチックスターラーを用いて、これを溶
解するまで攪拌した。溶解した時、この溶液をポリアミ
ド溶液に、最初は徐々に、その後より迅速に添加した。
約１０分にわたり攪拌した後、追加のアリルアルコール
５８グラムを反応混合物に添加した。まだ６０℃に維持
されている反応を放置して２０分にわたり続けた。その
後、水とアセトンの混合物（８００ｍｌアセトンおよび
１０００ｍｌ水）１８００ｍｌ中に反応溶液を注いだ。
溶液がｐＨ紙に対して中性を示すまで水性ＮａＯＨを徐
々に添加した。得られた白みがかったゴム状固形物から
デカンテーションで液を除去した。生成物を水で繰り返
し洗浄した。
【００７７】実施例II．アリルオキシメチル化エルバミ
ドIIの合成。メカニカルスターラーおよびマントルヒー
タを装着した５００ｍｌ三口丸底フラスコに９０グラム
の蟻酸を入れた。これを６０℃に加温した。デュポン・
ド・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔＮｅｍｏｕｒｓ＆
Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手できる３０グラムのエルバミ
ド８０６１を蟻酸に添加した。これを放置して完全に溶
解させた。３０グラムのパラホルムアルデヒド、５８グ
ラムのアリルアルコール（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃ
ｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０５３−２によって
供給されたもの）および約０．２グラムの粉末ＫＯＨを
１２５ｍｌのエルレンマイヤーフラスコに入れた。適度
に加熱しながら、マグネチックスターラーを用いて、こ
れを溶解するまで攪拌した。溶解した時、この溶液をポ
リアミド溶液に、最初は徐々に、その後より迅速に添加
した。約１０分にわたり攪拌した後、追加のアリルアル
コール５８グラムを反応混合物に添加した。まだ６０℃
に維持されている反応を放置して３０分にわたり続け
た。その後、水とアセトンの混合物（８００ｍｌアセト
ンおよび１０００ｍｌ水）１８００ｍｌ中に反応溶液を
注いだ。溶液がｐＨ紙に対して中性を示すまで水性Ｎａ
ＯＨを徐々に添加した。得られた白みがかったゴム状固
形物からデカンテーションで液を除去した。生成物を水
で繰り返し洗浄した。
ドIIの合成。メカニカルスターラーおよびマントルヒー
タを装着した５００ｍｌ三口丸底フラスコに９０グラム
の蟻酸を入れた。これを６０℃に加温した。デュポン・
ド・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔＮｅｍｏｕｒｓ＆
Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手できる３０グラムのエルバミ
ド８０６１を蟻酸に添加した。これを放置して完全に溶
解させた。３０グラムのパラホルムアルデヒド、５８グ
ラムのアリルアルコール（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃ
ｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）２４，０５３−２によって
供給されたもの）および約０．２グラムの粉末ＫＯＨを
１２５ｍｌのエルレンマイヤーフラスコに入れた。適度
に加熱しながら、マグネチックスターラーを用いて、こ
れを溶解するまで攪拌した。溶解した時、この溶液をポ
リアミド溶液に、最初は徐々に、その後より迅速に添加
した。約１０分にわたり攪拌した後、追加のアリルアル
コール５８グラムを反応混合物に添加した。まだ６０℃
に維持されている反応を放置して３０分にわたり続け
た。その後、水とアセトンの混合物（８００ｍｌアセト
ンおよび１０００ｍｌ水）１８００ｍｌ中に反応溶液を
注いだ。溶液がｐＨ紙に対して中性を示すまで水性Ｎａ
ＯＨを徐々に添加した。得られた白みがかったゴム状固
形物からデカンテーションで液を除去した。生成物を水
で繰り返し洗浄した。
【００７８】実施例III．ポリエチレンテレフタレート
フィルム上に真空蒸着されたチタン層を備える基板上に
従来技術を用いて被膜を形成することにより、感光体を
作成した。チタン層上に形成された第１の被膜は、０．
００５マイクロメートル（５０オングストローム）の厚
さを有する加水分解されたガンマアミノプロピルトリエ
トキシシランから形成されたシロキサン障壁層であっ
た。３−アミノプロピルトリエトキシシラン（フロリダ
州のピーシーアールリサーチセンターケミカルズ（ＰＣ
ＲＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ）
から入手できる）をエタノールと１：５０の体積比で混
合することにより、障壁層被膜組成物を調製した。被膜
組成物を多クリアランス被膜アプリケータによって被覆
して、０．５ミル（１３マイクロメートル）の湿り厚さ
を有する被膜を形成させた。その後、被膜を放置して室
温で５分にわたり乾燥し、引き続いて、強制空気炉中で
１１０℃において１０分にわたり硬化させた。第２の被
膜は、０．００５マイクロメートル（５０オングストロ
ーム）の厚さを有するポリエステル樹脂（４９，００
０、デュポン・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔｄｅＮ
ｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ．）から入手できる）の接着剤層で
あった。０．５ミル（１３マイクロメートル）のバーを
用いて第２の被膜組成物を被覆し、得られた被膜を１０
分にわたり強制空気炉中で硬化させた。その後、この接
着剤界面層に、ヒドロキシガリウムフタロシアニン４０
容量％およびスチレン（８２％）／４−ビニルピリジン
（１８％）のＭｗが１１，０００のブロックコポリマー
６０容量％を含有する光発生層を被覆した。４２ｍｌの
トルエンにスチレン／４−ビニルピリジンのブロックコ
ポリマー１．５グラムを溶解することにより、この光発
生被膜組成物を調製した。１．３３グラムのヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンおよび３００グラムの直径１／
８インチ（３．２ミリメートル）のステンレススチール
散弾をこの溶液に添加した。その後、この混合物を２０
時間にわたりボールミルにかけた。その後、得られたス
ラリーをバードアプリケータで接着剤界面に被覆して、
０．２５ミル（６．４マイクロメートル）の湿り厚さを
有する層を形成させた。この層を強制空気炉中で１３５
℃において５分にわたり乾燥して、０．４マイクロメー
トルの乾燥厚さを有する光発生層を形成させた。次の被
覆層は輸送層であった。１１．５グラムの塩化メチレン
溶媒に溶解された１グラムのＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル−フェニル）−（１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミンおよび１グラムの
ポリカーボネート樹脂[ポリ（４，４’−イソプロピリ
デン−ジフェニレンカーボネート]（バイエル（Ｆａｒ
ｂｅｎｆａｂｒｉｃｋｅｎＢａｙｅｒＡ．Ｇ．）から入
手できるＭａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）として入手でき
る）を含有する溶液を被覆するためにバード被膜アプリ
ケータを用いることにより、輸送層を形成させた。Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル−フェ
ニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ンは、電気的活性芳香族ジアミン電荷輸送小分子である
のに対して、ポリカーボネート樹脂は、電気的不活性被
膜形成結合剤である。被覆された装置を強制空気炉中で
半時間にわたり８０℃において乾燥して、２５マイクロ
メートル厚さの電荷輸送層を形成させた。
フィルム上に真空蒸着されたチタン層を備える基板上に
従来技術を用いて被膜を形成することにより、感光体を
作成した。チタン層上に形成された第１の被膜は、０．
００５マイクロメートル（５０オングストローム）の厚
さを有する加水分解されたガンマアミノプロピルトリエ
トキシシランから形成されたシロキサン障壁層であっ
た。３−アミノプロピルトリエトキシシラン（フロリダ
州のピーシーアールリサーチセンターケミカルズ（ＰＣ
ＲＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ）
から入手できる）をエタノールと１：５０の体積比で混
合することにより、障壁層被膜組成物を調製した。被膜
組成物を多クリアランス被膜アプリケータによって被覆
して、０．５ミル（１３マイクロメートル）の湿り厚さ
を有する被膜を形成させた。その後、被膜を放置して室
温で５分にわたり乾燥し、引き続いて、強制空気炉中で
１１０℃において１０分にわたり硬化させた。第２の被
膜は、０．００５マイクロメートル（５０オングストロ
ーム）の厚さを有するポリエステル樹脂（４９，００
０、デュポン・ヌムール（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔｄｅＮ
ｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏ．）から入手できる）の接着剤層で
あった。０．５ミル（１３マイクロメートル）のバーを
用いて第２の被膜組成物を被覆し、得られた被膜を１０
分にわたり強制空気炉中で硬化させた。その後、この接
着剤界面層に、ヒドロキシガリウムフタロシアニン４０
容量％およびスチレン（８２％）／４−ビニルピリジン
（１８％）のＭｗが１１，０００のブロックコポリマー
６０容量％を含有する光発生層を被覆した。４２ｍｌの
トルエンにスチレン／４−ビニルピリジンのブロックコ
ポリマー１．５グラムを溶解することにより、この光発
生被膜組成物を調製した。１．３３グラムのヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンおよび３００グラムの直径１／
８インチ（３．２ミリメートル）のステンレススチール
散弾をこの溶液に添加した。その後、この混合物を２０
時間にわたりボールミルにかけた。その後、得られたス
ラリーをバードアプリケータで接着剤界面に被覆して、
０．２５ミル（６．４マイクロメートル）の湿り厚さを
有する層を形成させた。この層を強制空気炉中で１３５
℃において５分にわたり乾燥して、０．４マイクロメー
トルの乾燥厚さを有する光発生層を形成させた。次の被
覆層は輸送層であった。１１．５グラムの塩化メチレン
溶媒に溶解された１グラムのＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル−フェニル）−（１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミンおよび１グラムの
ポリカーボネート樹脂[ポリ（４，４’−イソプロピリ
デン−ジフェニレンカーボネート]（バイエル（Ｆａｒ
ｂｅｎｆａｂｒｉｃｋｅｎＢａｙｅｒＡ．Ｇ．）から入
手できるＭａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）として入手でき
る）を含有する溶液を被覆するためにバード被膜アプリ
ケータを用いることにより、輸送層を形成させた。Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル−フェ
ニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ンは、電気的活性芳香族ジアミン電荷輸送小分子である
のに対して、ポリカーボネート樹脂は、電気的不活性被
膜形成結合剤である。被覆された装置を強制空気炉中で
半時間にわたり８０℃において乾燥して、２５マイクロ
メートル厚さの電荷輸送層を形成させた。
【００７９】実施例IV．実施例IIIの装置の１つを先行
技術の上塗り層材料（米国特許第５，７０２，８５４号
の架橋された上塗り層）で上塗りした。メタノールとｎ
−プロパノールの９０：１０重量比の溶媒中のメトキシ
メチル基を含むポリアミドの１０％溶液（大日本インキ
から入手できるラックアミド５００３）１０グラムおよ
びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１−ビフェニル]−４，４''−ジ
アミン（ヒドロキシ官能化芳香族ジアミン）１０グラム
をロールミル中で２時間にわたり混合することにより上
塗り層を調製した。上塗り層混合物の被覆直前に、０．
１グラムのシュウ酸を添加し、得られた混合物を短時間
にわたりロールミルにかけて、溶解を確かにした。＃２
０マイヤーロッド（Ｍａｙｅｒｒｏｄ）を用いて、この
被膜組成物を感光体に被覆した。この上塗り層をフード
の中で３０分にわたり空気乾燥した。その後、空気乾燥
した被膜を強制空気炉中で１２５℃において３０分にわ
たり乾燥した。上塗り層の厚さは約３マイクロメートル
であった。シュウ酸はポリアミドのメトキシメチル基の
架橋を引き起こして、強靱、耐摩耗性且つ耐炭化水素液
性の最上表面を形成させた。
技術の上塗り層材料（米国特許第５，７０２，８５４号
の架橋された上塗り層）で上塗りした。メタノールとｎ
−プロパノールの９０：１０重量比の溶媒中のメトキシ
メチル基を含むポリアミドの１０％溶液（大日本インキ
から入手できるラックアミド５００３）１０グラムおよ
びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１−ビフェニル]−４，４''−ジ
アミン（ヒドロキシ官能化芳香族ジアミン）１０グラム
をロールミル中で２時間にわたり混合することにより上
塗り層を調製した。上塗り層混合物の被覆直前に、０．
１グラムのシュウ酸を添加し、得られた混合物を短時間
にわたりロールミルにかけて、溶解を確かにした。＃２
０マイヤーロッド（Ｍａｙｅｒｒｏｄ）を用いて、この
被膜組成物を感光体に被覆した。この上塗り層をフード
の中で３０分にわたり空気乾燥した。その後、空気乾燥
した被膜を強制空気炉中で１２５℃において３０分にわ
たり乾燥した。上塗り層の厚さは約３マイクロメートル
であった。シュウ酸はポリアミドのメトキシメチル基の
架橋を引き起こして、強靱、耐摩耗性且つ耐炭化水素液
性の最上表面を形成させた。
【００８０】実施例Ｖ．実施例IIIの装置の１つを本発
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例Ｉのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１−ビフェニル]−４，４’−ジ
アミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフ
ランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥ
ＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２
−オール、アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ．）から入手できるＰｔ触媒抑制剤、０．４グ
ラムのＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンの
ゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素
化物官能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒
錯体（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）
０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り
層を形成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被
覆棒を用いて被膜をキャストした。被膜を強制空気炉中
で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥した
被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルであった。
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例Ｉのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１−ビフェニル]−４，４’−ジ
アミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフ
ランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥ
ＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２
−オール、アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ．）から入手できるＰｔ触媒抑制剤、０．４グ
ラムのＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンの
ゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素
化物官能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒
錯体（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）
０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り
層を形成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被
覆棒を用いて被膜をキャストした。被膜を強制空気炉中
で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥した
被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルであった。
【００８１】実施例VI．実施例IIIの装置の１つを本発
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例IIのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−
ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのＴＨＦに溶解
された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰＭ）、
０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オール、
Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅ
ｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グラムの
ＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンのゲレス
ト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素化物官
能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）０．３
グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り層を形
成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被覆棒を
用いて被膜をキャストした。被膜を強制空気炉中で１１
０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥した被膜の
厚さは平均で３．５マイクロメートルであった。
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例IIのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−
ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのＴＨＦに溶解
された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰＭ）、
０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オール、
Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅ
ｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グラムの
ＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンのゲレス
ト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素化物官
能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）０．３
グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り層を形
成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被覆棒を
用いて被膜をキャストした。被膜を強制空気炉中で１１
０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥した被膜の
厚さは平均で３．５マイクロメートルであった。
【００８２】実施例VII．実施例IV（米国特許第５，７
０２，８５４号の装置）、実施例ＶおよびIV（本発明の
装置）の装置の電子写真感度およびサイクル安定性を先
ず試験した。スキャナーのシャフト上で回転する円筒状
アルミニウムドラム基板上に各感光体装置を取り付け
た。ドラムの外面に沿って取り付けられたコロトロンに
よって、各感光体を帯電させた。シャフトまわりの様々
な位置に配置された容量結合電圧プローブによって、表
面電位を時間の関数として測定した。ドラム基板に既知
電位を印加することによりプローブを校正した。コロト
ロンから下流にあるドラムに近い位置に配置された光源
によって、ドラム上の感光体を露光させた。ドラムが回
転するにつれて、初期（露光前）帯電電位を電圧プロー
ブ１によって測定した。さらに回転させると露光ステー
ションとなり、そこで、感光体を既知強度の単色放射に
露光させた。帯電の上流にある位置に配置された光源に
よって、感光体を消去した。行った測定は、電圧モード
の一定電流における感光体の帯電を含んでいた。感光体
を負の極性にコロナで帯電させた。ドラムが回転するに
つれて、初期帯電電位を電圧プローブ１によって測定し
た。さらに回転させると露光ステーションとなり、そこ
で、感光体を既知強度の単色放射に露光させた。露光後
の表面電位を電圧プローブ２および３によって測定し
た。感光体を適切な強度の消去ランプに最終的に露光さ
せ、残留電位を電圧プローブ４によって測定した。次の
サイクル中に露光量を自動的に変更して、このプロセス
を繰り返した。電圧プローブ２および３における電位を
プロットすることにより、光放電特性を光露光の関数と
して得た。電荷アクセプタンス（ｃｈａｒｇｅ ａｃｃ
ｅｐｔａｎｃｅ）およびダークディケイ（ｄａｒｋ ｄ
ｅｃａｙ）もスキャナーで測定した。残留電位は３つの
すべての感光体において等しく（１５ボルト）、連続モ
ードにおいて１０，０００サイクルにわたり繰り返した
時、サイクルアップ（ｃｙｃｌｅ−ｕｐ）は観察されな
かった。本発明の上塗り層は、明らかに欠陥を全く持ち
込まなかった。
０２，８５４号の装置）、実施例ＶおよびIV（本発明の
装置）の装置の電子写真感度およびサイクル安定性を先
ず試験した。スキャナーのシャフト上で回転する円筒状
アルミニウムドラム基板上に各感光体装置を取り付け
た。ドラムの外面に沿って取り付けられたコロトロンに
よって、各感光体を帯電させた。シャフトまわりの様々
な位置に配置された容量結合電圧プローブによって、表
面電位を時間の関数として測定した。ドラム基板に既知
電位を印加することによりプローブを校正した。コロト
ロンから下流にあるドラムに近い位置に配置された光源
によって、ドラム上の感光体を露光させた。ドラムが回
転するにつれて、初期（露光前）帯電電位を電圧プロー
ブ１によって測定した。さらに回転させると露光ステー
ションとなり、そこで、感光体を既知強度の単色放射に
露光させた。帯電の上流にある位置に配置された光源に
よって、感光体を消去した。行った測定は、電圧モード
の一定電流における感光体の帯電を含んでいた。感光体
を負の極性にコロナで帯電させた。ドラムが回転するに
つれて、初期帯電電位を電圧プローブ１によって測定し
た。さらに回転させると露光ステーションとなり、そこ
で、感光体を既知強度の単色放射に露光させた。露光後
の表面電位を電圧プローブ２および３によって測定し
た。感光体を適切な強度の消去ランプに最終的に露光さ
せ、残留電位を電圧プローブ４によって測定した。次の
サイクル中に露光量を自動的に変更して、このプロセス
を繰り返した。電圧プローブ２および３における電位を
プロットすることにより、光放電特性を光露光の関数と
して得た。電荷アクセプタンス（ｃｈａｒｇｅ ａｃｃ
ｅｐｔａｎｃｅ）およびダークディケイ（ｄａｒｋ ｄ
ｅｃａｙ）もスキャナーで測定した。残留電位は３つの
すべての感光体において等しく（１５ボルト）、連続モ
ードにおいて１０，０００サイクルにわたり繰り返した
時、サイクルアップ（ｃｙｃｌｅ−ｕｐ）は観察されな
かった。本発明の上塗り層は、明らかに欠陥を全く持ち
込まなかった。
【００８３】実施例VIII．耐消去性試験。（コロトロン
線に高電圧を接続して）負のコロトロンを、接地された
電極に対して数時間にわたり作動させた。高電圧を切
り、被試験光導電装置のセグメントにコロトロンを３０
分にわたりかけた（留まらせた）。光導電装置の短い中
央セグメントのみをこうしてコロトロン放出物にさらし
た。さらされた領域のいずれか一方側のさらされなかっ
た領域を対照として用いた。その後、供与体型分子を用
いるシステムに対する正帯電特性について、光導電装置
をスキャナーで試験した。潜像形成ステップにおいて、
これらのシステムを負極性コロトロンで作動させた。導
電表面領域（過剰の正孔濃度）は、さらされた領域にお
ける正電荷アクセプタンスの損失またはダークディケイ
（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）の増加として現れる（短い中
央セグメントのいずれか一方側のさらされなかった対照
と比較して）。導電領域が感光体装置の表面上に位置す
るので、負電荷アクセプタンススキャンは、コロトロン
放出物暴露によって影響されない（負電荷は、供与体分
子から構成される電荷輸送層を通って移動しない）。し
かし、表面上の過剰のキャリアは、表面伝導性を生じさ
せ、画像解像度の損失の原因になり、ひどい場合には消
去を引き起こす。先行技術の実施例IVおよび本発明の実
施例ＶおよびVIの感光体装置の耐消去性を試験した。す
べての装置において、コロナ放出物にさらされなかった
領域は１０００ボルト正に帯電された。しかし、先行技
術の実施例IVの装置のコロナにさらされた領域は、５０
０ボルトに帯電した（電荷アクセプタンスの５００ボル
トの損失）のに対して、実施例ＶおよびVIの装置のコロ
ナにさらされた領域は９００ボルトに帯電された（電荷
アクセプタンスの１００ボルトのみの損失）。従って、
本発明の組成物は、耐消去性が５倍改善されている。
線に高電圧を接続して）負のコロトロンを、接地された
電極に対して数時間にわたり作動させた。高電圧を切
り、被試験光導電装置のセグメントにコロトロンを３０
分にわたりかけた（留まらせた）。光導電装置の短い中
央セグメントのみをこうしてコロトロン放出物にさらし
た。さらされた領域のいずれか一方側のさらされなかっ
た領域を対照として用いた。その後、供与体型分子を用
いるシステムに対する正帯電特性について、光導電装置
をスキャナーで試験した。潜像形成ステップにおいて、
これらのシステムを負極性コロトロンで作動させた。導
電表面領域（過剰の正孔濃度）は、さらされた領域にお
ける正電荷アクセプタンスの損失またはダークディケイ
（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）の増加として現れる（短い中
央セグメントのいずれか一方側のさらされなかった対照
と比較して）。導電領域が感光体装置の表面上に位置す
るので、負電荷アクセプタンススキャンは、コロトロン
放出物暴露によって影響されない（負電荷は、供与体分
子から構成される電荷輸送層を通って移動しない）。し
かし、表面上の過剰のキャリアは、表面伝導性を生じさ
せ、画像解像度の損失の原因になり、ひどい場合には消
去を引き起こす。先行技術の実施例IVおよび本発明の実
施例ＶおよびVIの感光体装置の耐消去性を試験した。す
べての装置において、コロナ放出物にさらされなかった
領域は１０００ボルト正に帯電された。しかし、先行技
術の実施例IVの装置のコロナにさらされた領域は、５０
０ボルトに帯電した（電荷アクセプタンスの５００ボル
トの損失）のに対して、実施例ＶおよびVIの装置のコロ
ナにさらされた領域は９００ボルトに帯電された（電荷
アクセプタンスの１００ボルトのみの損失）。従って、
本発明の組成物は、耐消去性が５倍改善されている。
【００８４】実施例IX．直径４ｃｍおよび長さ３１ｃｍ
の８つのアルミニウムドラムの粗表面上に電荷遮断層を
浸漬被覆することにより、電子写真画像形成部材を作成
した。遮断層被膜混合物は、９２重量％のブタノール、
メタノールおよび水溶媒混合物に溶解された８重量％の
ポリアミド（ナイロン６）の溶液であった。ブタノー
ル、メタノールおよび水混合物の百分率は、それぞれ５
５、３６および９重量％であった。３００ミリメートル
／分の被膜浴後退速度で被膜を被覆した。強制空気炉中
で乾燥後、遮断層の厚さは１．５マイクロメートルであ
った。２．５重量％のヒドロキシガリウムフタロシアニ
ン顔料粒子、２．５重量％のポリビニルブチラール被膜
形成ポリマーおよび９５％重量％のシクロヘキサノン溶
媒を含有する電荷発生層を乾燥された遮断層に被覆し
た。３００ミリメートル／分の被膜浴後退速度で被膜を
被覆した。強制空気炉中で乾燥後、電荷発生層の厚さは
０．２マイクロメートルであった。その後、ポリカーボ
ネートに分散されたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（三菱化学（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）から入手できるＰＣ
Ｚ２００）を含有する電荷輸送層をドラムに被覆した。
被膜混合物は、８重量％のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４−ジアミン、１２重量％の結合剤および８
０重量％のモノクロロベンゼン溶媒からなっていた。Ｔ
ｓｕｋｉａｇｅ浸漬被覆装置において被膜を被覆した。
強制空気炉中で１１８℃において４５分にわたり乾燥
後、輸送層の厚さは２０マイクロメートルであった。
の８つのアルミニウムドラムの粗表面上に電荷遮断層を
浸漬被覆することにより、電子写真画像形成部材を作成
した。遮断層被膜混合物は、９２重量％のブタノール、
メタノールおよび水溶媒混合物に溶解された８重量％の
ポリアミド（ナイロン６）の溶液であった。ブタノー
ル、メタノールおよび水混合物の百分率は、それぞれ５
５、３６および９重量％であった。３００ミリメートル
／分の被膜浴後退速度で被膜を被覆した。強制空気炉中
で乾燥後、遮断層の厚さは１．５マイクロメートルであ
った。２．５重量％のヒドロキシガリウムフタロシアニ
ン顔料粒子、２．５重量％のポリビニルブチラール被膜
形成ポリマーおよび９５％重量％のシクロヘキサノン溶
媒を含有する電荷発生層を乾燥された遮断層に被覆し
た。３００ミリメートル／分の被膜浴後退速度で被膜を
被覆した。強制空気炉中で乾燥後、電荷発生層の厚さは
０．２マイクロメートルであった。その後、ポリカーボ
ネートに分散されたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（三菱化学（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）から入手できるＰＣ
Ｚ２００）を含有する電荷輸送層をドラムに被覆した。
被膜混合物は、８重量％のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４−ジアミン、１２重量％の結合剤および８
０重量％のモノクロロベンゼン溶媒からなっていた。Ｔ
ｓｕｋｉａｇｅ浸漬被覆装置において被膜を被覆した。
強制空気炉中で１１８℃において４５分にわたり乾燥
後、輸送層の厚さは２０マイクロメートルであった。
【００８５】実施例Ｘ．実施例IXのドラムに本発明の上
塗り層を上塗りした。実施例Ｉのアリルオキシメチル化
ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチルアルコー
ル、５グラムのｎ−プロパノール、２グラムのＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン
（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフランに
溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジ
エチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰ
Ｍ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール、Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グ
ラムのＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンの
ゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素
化物官能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒
錯体（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入
手できる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆し
て、上塗り層を形成させた。１９０ミリメートル／分の
引張速度で浸漬被覆装置において４．５マイクロメート
ル厚さの上塗り層を被覆した。１２５℃で３０分にわた
り乾燥すると、被膜は、４．５マイクロメートルの乾燥
厚さを有する強靱で硬質のガラス状被膜を形成した。こ
の架橋された被膜は、アルコールおよび炭化水素溶媒へ
キサンに０．５時間にわたりさらされた時、高まった耐
摩耗性および保持された機械的強度を示した。ゼロック
ス（Ｘｅｒｏｘ）４５１０マシンにおいて５００連続プ
リントにわたり感光体をプリント試験した。上塗り層に
起因する画像鮮明度の損失、バックグラウンドに関わる
問題、その他の一切の欠陥はなかった。
塗り層を上塗りした。実施例Ｉのアリルオキシメチル化
ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチルアルコー
ル、５グラムのｎ−プロパノール、２グラムのＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン
（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフランに
溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジ
エチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰ
Ｍ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール、Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グ
ラムのＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンの
ゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素
化物官能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒
錯体（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入
手できる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆し
て、上塗り層を形成させた。１９０ミリメートル／分の
引張速度で浸漬被覆装置において４．５マイクロメート
ル厚さの上塗り層を被覆した。１２５℃で３０分にわた
り乾燥すると、被膜は、４．５マイクロメートルの乾燥
厚さを有する強靱で硬質のガラス状被膜を形成した。こ
の架橋された被膜は、アルコールおよび炭化水素溶媒へ
キサンに０．５時間にわたりさらされた時、高まった耐
摩耗性および保持された機械的強度を示した。ゼロック
ス（Ｘｅｒｏｘ）４５１０マシンにおいて５００連続プ
リントにわたり感光体をプリント試験した。上塗り層に
起因する画像鮮明度の損失、バックグラウンドに関わる
問題、その他の一切の欠陥はなかった。
【００８６】実施例XI．実施例IXのドラムに本発明の上
塗り層を上塗りした。実施例IIのアリルオキシメチル化
ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチルアルコー
ル、５グラムのｎ−プロパノール、２グラムのＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−[１，１−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（Ｄ
ＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフランに溶解
された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰＭ）、
０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オール、
Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅ
ｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グラムの
ＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンのゲレス
ト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素化物官
能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手で
きる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、
上塗り層を形成させた。１９０ミリメートル／分の引張
速度で浸漬被覆装置において４．５マイクロメートル厚
さの上塗り層を被覆した。１２５℃で３０分にわたり乾
燥すると、被膜は、４．５マイクロメートルの乾燥厚さ
を有する強靱で硬質のガラス状被膜を形成した。この架
橋された被膜は、アルコールおよび炭化水素溶媒へキサ
ンに０．５時間にわたりさらされた時、高まった耐摩耗
性および保持された機械的強度を示した。ゼロックス
（Ｘｅｒｏｘ）４５１０マシンにおいて５００連続プリ
ントにわたり感光体をプリント試験した。上塗り層に起
因する画像鮮明度の損失、バックグラウンドに関わる問
題、その他の一切の欠陥はなかった。
塗り層を上塗りした。実施例IIのアリルオキシメチル化
ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチルアルコー
ル、５グラムのｎ−プロパノール、２グラムのＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−[１，１−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（Ｄ
ＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロフランに溶解
された０．２グラムのビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤＥＴＰＭ）、
０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−２−オール、
Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅ
ｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、０．４グラムの
ＨＤＰ−１１１（ペンシルバニア州タリタウンのゲレス
ト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手できる水素化物官
能ポリシロキサン）およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手で
きる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、
上塗り層を形成させた。１９０ミリメートル／分の引張
速度で浸漬被覆装置において４．５マイクロメートル厚
さの上塗り層を被覆した。１２５℃で３０分にわたり乾
燥すると、被膜は、４．５マイクロメートルの乾燥厚さ
を有する強靱で硬質のガラス状被膜を形成した。この架
橋された被膜は、アルコールおよび炭化水素溶媒へキサ
ンに０．５時間にわたりさらされた時、高まった耐摩耗
性および保持された機械的強度を示した。ゼロックス
（Ｘｅｒｏｘ）４５１０マシンにおいて５００連続プリ
ントにわたり感光体をプリント試験した。上塗り層に起
因する画像鮮明度の損失、バックグラウンドに関わる問
題、その他の一切の欠陥はなかった。
【００８７】実施例XII．帯電のためのバイアス帯電ロ
ールを備えた摩耗装置において、実施例IXの上塗りのな
いドラムおよび本発明の実施例ＸおよびXIの上塗りされ
たドラムを試験した。ナノメートル／回転キロサイクル
（ｎｍ／Ｋｃ）の単位で摩耗を計算した。校正標準器の
再現性は約±２ｎｍ／Ｋｃであった。実施例IXの上塗り
層のないドラムの摩耗は、８０ｎｍ／Ｋｃより大きかっ
た。実施例ＸおよびXIの本発明の上塗りドラムの摩耗は
７ｎｍ／Ｋｃ以下であった。従って、バイアス帯電ロー
ル繰り返し条件で試験した時、本発明の感光体における
耐摩耗性の改善は極めて顕著であった。
ールを備えた摩耗装置において、実施例IXの上塗りのな
いドラムおよび本発明の実施例ＸおよびXIの上塗りされ
たドラムを試験した。ナノメートル／回転キロサイクル
（ｎｍ／Ｋｃ）の単位で摩耗を計算した。校正標準器の
再現性は約±２ｎｍ／Ｋｃであった。実施例IXの上塗り
層のないドラムの摩耗は、８０ｎｍ／Ｋｃより大きかっ
た。実施例ＸおよびXIの本発明の上塗りドラムの摩耗は
７ｎｍ／Ｋｃ以下であった。従って、バイアス帯電ロー
ル繰り返し条件で試験した時、本発明の感光体における
耐摩耗性の改善は極めて顕著であった。
【００８８】実施例XIII．実施例IIIの装置の１つを本
発明の上塗り層材料で上塗りした。実施例Ｉのアリルオ
キシメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメ
チルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラ
ムのＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒド
ロキシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’
−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒド
ロフランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチ
ル−４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（Ｂ
ＤＥＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン
−２−オール、アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍ
ｉｃａｌＣｏ．）から入手できるＰｔ触媒抑制剤、０．
１グラムの１，３−ジフェニル−１，１，３，３−テト
ラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキサン（Ｇｅｌｅｓ
ｔＳｉＤＹ５８２．０）、０．１グラムの水素化物末端
メチルヒドロシロキサン−フェニルメチルシロキサンコ
ポリマー（ＨＰＭ−５０２）、０．２グラムのＧｅｌｅ
ｓｔＨＤＰ−１１１およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手で
きる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、
上塗り層を形成させた。１ミル（２５マイクロメート
ル）の被覆棒を用いて被膜をキャストした。被膜を強制
空気炉中で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。
乾燥した被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルで
あった。
発明の上塗り層材料で上塗りした。実施例Ｉのアリルオ
キシメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメ
チルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラ
ムのＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒド
ロキシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’
−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒド
ロフランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチ
ル−４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（Ｂ
ＤＥＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン
−２−オール、アルドリッチ（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍ
ｉｃａｌＣｏ．）から入手できるＰｔ触媒抑制剤、０．
１グラムの１，３−ジフェニル−１，１，３，３−テト
ラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキサン（Ｇｅｌｅｓ
ｔＳｉＤＹ５８２．０）、０．１グラムの水素化物末端
メチルヒドロシロキサン−フェニルメチルシロキサンコ
ポリマー（ＨＰＭ−５０２）、０．２グラムのＧｅｌｅ
ｓｔＨＤＰ−１１１およびキシレン中のＰｔ触媒錯体
（やはりゲレスト（ＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．）から入手で
きる）０．３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、
上塗り層を形成させた。１ミル（２５マイクロメート
ル）の被覆棒を用いて被膜をキャストした。被膜を強制
空気炉中で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。
乾燥した被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルで
あった。
【００８９】実施例XIV．実施例IIIの装置の１つを本発
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例IIのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−
ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロ
フランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤ
ＥＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−
２−オール、Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、
０．１グラムの１，３−ジフェニル−１，１，３，３−
テトラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキサン（Ｇｅｌ
ｅｓｔＳｉＤＹ５８２．０）、０．１グラムの水素化物
末端メチルヒドロシロキサン−フェニルメチルシロキサ
ンコポリマー（ＨＰＭ−５０２）、０．２グラムのＧｅ
ｌｅｓｔＨＤＰ−１１１およびキシレン中のＰｔ触媒錯
体（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）０．
３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り層を
形成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被覆棒
を用いて上塗り層被膜をキャストした。被膜を強制空気
炉中で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥
した被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルであっ
た。
明の上塗り層材料で上塗りした。実施例IIのアリルオキ
シメチル化ポリアミド２グラム、１２．５グラムのメチ
ルアルコール、５グラムのｎ−プロパノール、２グラム
のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロ
キシフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−
ジアミン（ＤＨＴＢＤ）、０．５グラムのテトラヒドロ
フランに溶解された０．２グラムのビス−（２−メチル
−４−ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン（ＢＤ
ＥＴＰＭ）、０．１グラムの２−メチル−３−ブチン−
２−オール、Ｐｔ触媒抑制剤（アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）から入手できる）、
０．１グラムの１，３−ジフェニル−１，１，３，３−
テトラキス（ジメチルシロキシ）ジシロキサン（Ｇｅｌ
ｅｓｔＳｉＤＹ５８２．０）、０．１グラムの水素化物
末端メチルヒドロシロキサン−フェニルメチルシロキサ
ンコポリマー（ＨＰＭ−５０２）、０．２グラムのＧｅ
ｌｅｓｔＨＤＰ−１１１およびキシレン中のＰｔ触媒錯
体（やはりＧｅｌｅｓｔＩｎｃ．から入手できる）０．
３グラムの組成物で電荷輸送層を被覆して、上塗り層を
形成させた。１ミル（２５マイクロメートル）の被覆棒
を用いて上塗り層被膜をキャストした。被膜を強制空気
炉中で１１０℃において３０分にわたり乾燥した。乾燥
した被膜の厚さは平均で３．５マイクロメートルであっ
た。
【００９０】実施例XV．実施例XIIIおよびXIVの装置の
電子写真感度およびサイクル安定性を実施例VIIに説明
した通り試験した。残留電位は両方の感光体において等
しく（１５ボルト）、連続モードにおいて１０，０００
サイクルにわたり繰り返した時、サイクルアップ（ｃｙ
ｃｌｅ−ｕｐ）は観察されなかった。本発明の上塗り層
は、明らかに欠陥を全く持ち込まなかった。
電子写真感度およびサイクル安定性を実施例VIIに説明
した通り試験した。残留電位は両方の感光体において等
しく（１５ボルト）、連続モードにおいて１０，０００
サイクルにわたり繰り返した時、サイクルアップ（ｃｙ
ｃｌｅ−ｕｐ）は観察されなかった。本発明の上塗り層
は、明らかに欠陥を全く持ち込まなかった。
フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム ダブリュ リンバーグ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ペンフ ィールド クリアビュー ドライブ 66 (72)発明者 ティモシー ジェイ フラー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ピッツ フォード レールロード ミルズ ロード 67 (72)発明者 ジョン エフ ヤナス アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ウェブ スター リトル バードフィールド ロー ド 924 (72)発明者 ダモダー エム パイ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 フェア ポート シャグバーク ウェイ 72 (72)発明者 ロバート ダブリュ ノーレイ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ロチェ スター サウス フィツヒュー ストリー ト 206 (72)発明者 ポール ジェイ デフェオ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ソーダ ス ポイント ノース フィッツヒュー ストリート 7538 (72)発明者 アンソニー ティ ウォード アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ウェブ スター リトル ポンド ウェイ 934
Claims (4)
- 【請求項１】 下記化学式ＩおよびIIによって表される
アリルオキシメチル化ポリアミド。 【化１】 （式中、ｎは、約５０００〜約１００，０００の間の重
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレン単位であ
り、−Ｒ2の１〜９９％の間は−Ｈであり、−Ｒ2の残り
は２５％〜９９％の間の−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）w−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2であり、ここでｗは１、２または３であり、
−Ｒ2の１〜７５％の間は−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5であり、こ
こでＲ5は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル単位で
ある。） 【化２】 （式中、ｍは、約５０００〜約１００，０００の間の重
量平均分子量を達成するために十分な正の整数であり、
Ｒ1およびＲは、１〜１０個の炭素原子を含むアルキレ
ン単位からなる群から独立に選択され、−Ｒ3および−
Ｒ4の１〜９９％の間は−Ｈであり、Ｒ3座およびＲ4座
の残りの２５％〜９９％の間は−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）
w−ＣＨ＝ＣＨ2であり、ここでｗは１、２または３であ
り、−Ｒ3および−Ｒ4の１％〜７５％の間は、−ＣＨ2
−Ｏ−Ｒ5であり、ここでＲ5は、１〜４個の炭素原子を
含むアルキル単位である。） - 【請求項２】 アルコール可溶ポリアミドをホルムアル
デヒドおよび直鎖二重結合末端アルコールと反応させる
ことを含むアリルオキシメチル化ポリアミドを合成する
方法。 - 【請求項３】 基板と、 少なくとも１つの光導電層と、 少なくとも２個のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒ
ドロキシアリールアミン化合物および架橋されたアリル
オキシメチル化ポリアミド被膜形成結合剤と、 を含む上塗り層とを備える電子写真画像形成部材。 - 【請求項４】 電子写真画像形成部材を形成するステッ
プと、 正孔輸送アリールアミン化合物と、アルコールと、架橋
性アリルオキシメチル化ポリアミド被膜形成結合剤と、
を含む溶液の溶液を含む被膜を前記電子写真画像形成部
材上に形成するステップと、 前記被膜を硬化させて前記アリルオキシメチル化ポリア
ミド被膜形成結合剤を架橋させ、上塗り層を形成するス
テップと、 を含む電子写真画像形成部材を上塗りする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/218682 | 1998-12-22 | ||
| US09/218,682 US6004709A (en) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | Allyloxymethylatedpolyamide synthesis compositions and devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191773A true JP2000191773A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=22816065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11352598A Withdrawn JP2000191773A (ja) | 1998-12-22 | 1999-12-13 | アリルオキシメチル化ポリアミド、その合成方法およびそれを有する電子写真画像形成部材 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6004709A (ja) |
| EP (1) | EP1013695B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000191773A (ja) |
| DE (1) | DE69901053T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001356512A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-12-26 | Xerox Corp | 電子写真用画像形成部材 |
| JP2010145507A (ja) * | 2008-12-16 | 2010-07-01 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
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|---|---|---|---|---|
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| US6350889B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-02-26 | Arizona Chemical Company | Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide) |
| US6197462B1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-03-06 | Xerox Corporation | Cross-linked polyamide anticurl back coating for electrostatographic imaging members |
| US6340528B1 (en) * | 2000-01-19 | 2002-01-22 | Xerox Corporation | Crosslinkable polymer compositions for donor roll coatings |
| US6207334B1 (en) | 2000-05-12 | 2001-03-27 | Xerox Corporation | Photoreceptor with improved combination of overcoat layer and charge transport layer |
| US6492458B1 (en) | 2000-05-16 | 2002-12-10 | Arizona Chemical Company | Polyalkyleneoxydiamine polyamides useful for formulating inks for phase-change jet printing |
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| DE10212019A1 (de) | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Bosch Gmbh Robert | Wischblatt eines Scheibenwischers und Verfahren zu dessen Herstellung |
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| US8101327B2 (en) * | 2006-08-31 | 2012-01-24 | Xerox Corporation | Overcoat for electrophotographic imaging member and methods of making and using same |
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| US4599286A (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-08 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member with stabilizer in charge transfer layer |
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1998
- 1998-12-22 US US09/218,682 patent/US6004709A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-12-13 JP JP11352598A patent/JP2000191773A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-16 EP EP99125128A patent/EP1013695B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 DE DE69901053T patent/DE69901053T2/de not_active Expired - Fee Related
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| JP2010145507A (ja) * | 2008-12-16 | 2010-07-01 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
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|---|---|
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