JP2000136162A

JP2000136162A - エーテルカルボン酸塩の製法

Info

Publication number: JP2000136162A
Application number: JP10310141A
Authority: JP
Inventors: Yoshiaki Asakawa; 美昭浅川; Yasutaka Sumita; 康隆住田; Mitsuhiro Kitajima; 光弘北島
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1998-10-30
Filing date: 1998-10-30
Publication date: 2000-05-16

Abstract

(57)【要約】【課題】触媒の使用量を削減でき、反応混合物中のエ
ーテルカルボン酸塩を精製する別工程が不要で、簡便な
エーテルカルボン酸塩の製法を提供することである。【解決手段】エーテルカルボン酸塩の製法は、水性媒
体中で、アルカリ土類金属および亜鉛から選ばれた少な
くとも１種の元素を含む触媒の存在下に、水酸基含有有
機化合物と、カルボキシル基含有不飽和有機化合物およ
びカルボキシル基含有エポキシ化合物から選ばれた少な
くとも１種のカルボキシル基含有有機化合物とからなる
原料化合物をエーテル化反応させる、エーテルカルボン
酸塩の製法において、前記触媒の使用量が前記カルボキ
シル基含有有機化合物１モルに対し０．０００１〜０．
１モルであり、前記原料化合物の濃度を６０重量％以上
にして反応させることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エーテルカルボン
酸塩の製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】エーテルカルボン酸塩の一つであるカル
ボキシメトキシコハク酸ナトリウムは、無リンの洗剤ビ
ルダーとして有用であり、無水マレイン酸とグリコール
酸とを水性媒体中でランタン（ＩＩＩ）イオンの存在下
に均一系反応させて得られることが報告されている（Ｊ
ｅｒｏｅｎｖａｎＷｅｓｔｒｅｎｅｎｅｔａ
ｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＤａｌｔｏｎＴｒａｎ
ｓ．，２７２３−２７２８（１９８８））。すなわち、
水中でグリコール酸ナトリウムとマレイン酸ナトリウム
とを三塩化ランタンの存在下、ｐＨ５〜９で反応させ
て、カルボキシメトキシコハク酸塩（ナトリウム塩およ
びランタン塩）を得る方法である。この方法では、ラン
タンイオン等の希土類元素イオンの触媒活性が高く、目
的物の選択率および収率が高いという点で優れている。
しかしながら、希土類元素は高価であり、製造コストの
低減を図るために、安価な触媒を使用して反応を行うこ
とが望まれていた。

【０００３】上記と同じ均一系反応において、アルカリ
土類金属化合物である水酸化カルシウムの存在下に反応
させる方法が知られている（ケミカル・アブストラク
ト、７５、８９４５８（１９７１））。この方法では、
触媒としての水酸化カルシウムが安価であるが、多量に
用いるため、反応液中のカルシウムイオンを不溶性の塩
として除去し、カルボキシメトキシコハク酸ナトリウム
を精製する工程が必要であり、簡便な製法ではなかっ
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
しようとする課題は、触媒の使用量を削減でき、反応混
合物中のエーテルカルボン酸塩を精製する別工程が不要
で、簡便なエーテルカルボン酸塩の製法を提供すること
である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、上記水酸化カルシウ
ムを触媒として用いた従来例では、原料化合物としての
無水マレイン酸およびグリコール酸の濃度が低く、その
ために触媒を多量に用いているというと結論づけた。そ
して、原料化合物の濃度を高くすれば、触媒量を削減で
きるという知見を得て、本発明を完成した。

【０００６】したがって、本発明にかかるエーテルカル
ボン酸塩の製法は、水性媒体中で、アルカリ土類金属お
よび亜鉛から選ばれた少なくとも１種の元素を含む触媒
の存在下に、水酸基含有有機化合物と、カルボキシル基
含有不飽和有機化合物およびカルボキシル基含有エポキ
シ化合物から選ばれた少なくとも１種のカルボキシル基
含有有機化合物とからなる原料化合物をエーテル化反応
させる、エーテルカルボン酸塩の製法において、前記触
媒の使用量が前記カルボキシル基含有有機化合物１モル
に対し０．０００１〜０．１モルであり、前記原料化合
物の濃度を６０重量％以上にして反応させることを特徴
とする。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明にかかるエーテルカルボン
酸塩の製法は、原料化合物をエーテル化反応させる方法
であり、水性媒体中で、触媒の存在下に行われる。原料
化合物は、水酸基含有有機化合物と、カルボキシル基含
有不飽和有機化合物およびカルボキシル基含有エポキシ
化合物から選ばれた少なくとも１種のカルボキシル基含
有有機化合物とからなる。

【０００８】水酸基含有有機化合物としては、ヒドロキ
シカルボン酸化合物、多価アルコール化合物、炭素数６
〜２２の高級アルコール化合物および糖類を挙げること
ができ、これらの水酸基含有有機化合物をさらに具体的
に説明すると次のとおりである。ヒドロキシカルボン酸化合物（ａ）下記一般式（１）で表される化合物。

【０００９】

【化１】

【００１０】式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々独立して、水
素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｘは水
素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、ア
ンモニウム基、アルキルアンモニウム基またはアルカノ
ールアンモニウム基を表し、ｍは１〜１０の整数を表
す。代表例としては、グリコール酸、β−ヒドロキシプ
ロピオン酸、乳酸などを挙げることができる。

【００１１】（ｂ）下記一般式（２）で表される化合
物。

【００１２】

【化２】

【００１３】式中、Ｒ³は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表し、そし
てＸは一般式（１）におけると同意義である。代表例と
してはグリセリン酸、グルコン酸などを挙げることがで
きる。（ｃ）下記一般式（３）で表される化合物。ＯＨ−ＣＨ₂−（ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂）ｐ−ＣＯＯＸ・・・（３）式中、ｐは１〜１０の整数を表し、Ｘは一般式（１）に
おけると同意義である。代表例としては、ジエチレング
リコールモノカルボン酸などを挙げることができる。

【００１４】（ｄ）下記一般式（４）で表される化合
物。

【００１５】

【化３】

【００１６】式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、各々独立して、水
素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ⁶は
水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、または水酸基を
表し、そしてＸは一般式（１）におけると同意義であ
る。代表例としては、リンゴ酸、酒石酸などを挙げるこ
とができる。（ｅ）下記一般式（５）で表される化合物。

【００１７】

【化４】

【００１８】式中、Ｒ⁷は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基を表し、Ｘは一般式（１）におけると同意
義である。代表例としては、タルトロン酸などを挙げる
ことができる。（ｆ）下記一般式（６）で表される化合物。

【００１９】

【化５】

【００２０】式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、各々
独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を
表し、Ｘは一般式（１）におけると同意義である。代表
例としては、クエン酸などを挙げることができる。多価アルコール化合物（ａ）下記一般式（７）で表される化合物。

【００２１】

【化６】

【００２２】式中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵は、各々独立して、水素
原子または炭素数１〜３のアルキル基を表す。代表例と
しては、エチレングリコール、イソプロピレングリコー
ルなどを挙げることができる。（ｂ）上記一般式（７）の化合物の２〜１０の縮合体。代表例としては、ジエチレングリコールなどを挙げるこ
とができる。

【００２３】（ｃ）グリセリンおよびその誘導体。代表例としては、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリ
セリンなどを挙げることができる。（ｄ）ソルビトール、１，４−ソルビタン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトールなど。炭素数６〜２２の高級アルコール化合物（Ｒ−ＯＨ）代表例としては、Ｒがヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ラウリル、ミリスチル、
パルミチル、ステアリル、アラキジル、ベヘニル、オレ
イル、リノール、リノレニル、２−エチルヘキシルなど
であるアルコール類を挙げることができる。糖類代表例としては、グルコース、マンノース、ガラクトー
ス、フラクトース、ラクトース、ショ糖などを挙げるこ
とができる。

【００２４】エーテル化反応方法で使用されるカルボキ
シル基含有不飽和有機化合物としては、不飽和モノカル
ボン酸、不飽和ジカルボン酸等を挙げることができ、こ
れらのカルボキシル基含有不飽和有機化合物をさらに具
体的に説明すると次のとおりである。不飽和モノカルボン酸化合物（ａ）下記一般式（８）で表される化合物。

【００２５】

【化７】

【００２６】式中、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立して、
水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘ
は一般式（１）におけると同意義である。代表例として
は、アクリル酸、メタクリル酸などを挙げることができ
る。不飽和ジカルボン酸化合物（ａ）下記一般式（９）で表される化合物。

【００２７】

【化８】

【００２８】式中、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、それぞれ独立し
て、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を表
し、Ｘは一般式（１）におけると同意義である。代表例
としては、マレイン酸などを挙げることができる。な
お、この不飽和ジカルボン酸は無水物であってもよい。
カルボキシル基含有エポキシ化合物としては、下記のエ
ポキシ化合物を挙げることができる。下記一般式（１０）で表される化合物

【００２９】

【化９】

【００３０】式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、各々独立して、水素
原子、炭素数１〜１０のアルキル基、または−（Ｃ
Ｈ₂）ｎ−ＣＯＯＸ（ここで、ｎは０〜１０の整数であ
り、Ｘは一般式（１）におけると同意義である）を表
し、その少なくとも１つは−（ＣＨ₂）ｎ−ＣＯＯＸで
ある。代表例としては、グリシド酸、エポキシコハク酸
などを挙げることができる。

【００３１】本発明の製法の好適な態様としては、たと
えば、下記水酸基含有有機化合物（Ａ）と、下記カルボ
キシル基含有不飽和有機化合物（Ｂ１）および／または
下記カルボキシル基含有エポキシ化合物（Ｂ２）とをエ
ーテル化反応させる方法を挙げることができる。水酸基
含有有機化合物（Ａ）としては、たとえば、グリコール
酸、β−ヒドロキシプロピオン酸、乳酸、グリセリン
酸、グルコン酸、ジエチレングリコールモノカルボン
酸、リンゴ酸、酒石酸、タルトロン酸、クエン酸などの
ヒドロキシカルボン酸；エチレングリコール、イソプロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、
１，４−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトールなどの多価アルコール；炭素数６〜２２
の高級アルコール；グルコース、マンノース、ガラクト
ース、フラクトース、ラクトース、ショ糖などの糖類か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物や、これらの化合物
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウ
ム塩等を挙げることができる。これらのうちでも、グリ
コール酸、リンゴ酸、酒石酸およびタルトロン酸から選
ばれる少なくとも１種の化合物、これらの化合物のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩等
が好ましい。

【００３２】カルボキシル基含有不飽和有機化合物（Ｂ
１）としては、たとえば、アクリル酸、メタクリル酸な
どの不飽和モノカルボン酸；（無水）マレイン酸などの
不飽和ジカルカルボン酸から選ばれる少なくとも１種の
化合物や、これらの化合物のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム
塩、アルカノールアンモニウム塩等を挙げることができ
る。これらのうちでも（無水）マレイン酸、マレイン酸
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウ
ム塩等が好ましい。

【００３３】カルボキシル基含有エポキシ化合物（Ｂ
２）としては、たとえば、グリシド酸およびエポキシコ
ハク酸から選ばれる少なくとも１種の化合物や、これら
の化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールア
ンモニウム塩等を挙げることができる。これらのうちで
も、エポキシコハク酸、そのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム
塩、アルカノールアンモニウム塩等が好ましい。

【００３４】原料化合物中の水酸基含有有機化合物とカ
ルボキシル基含有有機化合物との割合については特に限
定はないが、好ましくは、水酸基含有有機化合物／カル
ボキシル基含有有機化合物（モル比）が０．５〜２の範
囲、さらに好ましくは０．８〜１．２の範囲である。上
記モル比が０．５未満または２を超えると、一方の原料
化合物が反応終了時に残存するようになり、これを除去
する精製工程が必要になるおそれがある。

【００３５】上記原料化合物の濃度は、反応中、６０重
量％以上、好ましくは６５重量％以上、さらに好ましく
は７０重量％以上に設定される。原料化合物の濃度が、
６０重量％未満であると、エーテル化反応が進行しにく
くなる。本発明の製法で使用される触媒としては、アル
カリ土類金属および亜鉛から選ばれた少なくとも１種の
元素を含む、均一系触媒を挙げることができる。これら
の触媒は、通常、塩化物、硝酸塩、硫酸塩、シュウ酸
塩、塩化物、酸化物、水酸化物等の形態になっている。

【００３６】アルカリ土類金属としては、たとえば、カ
ルシウム、マグネウシム、ベリリウム、ストロンチウ
ム、バリウム、ラジウム等を挙げることができ、これら
のうちでも、生成物に着色が見られず、安価であるた
め、カルシウムが好適に用いられる。触媒の使用量は、
カルボキシル基含有有機化合物１モルに対し０．０００
１〜０．１モル、好ましくは０．０００２〜０．１モ
ル、さらに好ましくは０．０００５〜０．０８モル、最
も好ましくは０．００１〜０．０５モルである。触媒の
使用量がカルボキシル基含有有機化合物１モルに対し
０．０００１モル未満であると、エーテル化反応が進行
しにくくなる。他方、触媒の使用量が０．１モルを超え
ると、反応後に水不溶の塩として触媒を除去し、エーテ
ルカルボン酸塩を精製する別工程が必要になる。

【００３７】本発明で使用される水性媒体としては、一
般に水が使用されるが、適宜、アルコール類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
メチレンホスホリックトリアミドなども使用されること
がある。上記水性媒体のｐＨは、反応中、好ましくは９
〜１３、さらに好ましくは１０〜１３、最も好ましくは
１１．５〜１２．５である。水性媒体のｐＨが、反応中
９以下であると、触媒が生成物の塩として消費されてし
まい、エーテル化反応が進行しなくなるおそれがある。
他方、水性媒体のｐＨが、反応中１３を超えると、生成
物の分解反応が促進されるおそれがある。

【００３８】本発明の製法は、水性媒体中で反応が行わ
れ、原料化合物、触媒および水性媒体を含む原料混合物
の調製方法等については特に限定はないが、たとえば、
原料化合物および／またはその前駆体と、水性媒体とを
混合して、一旦、この混合物のｐＨを６未満、好ましく
はｐＨ４未満に調整した後、触媒を溶解させ、次に、塩
基性物質をさらに添加して、ｐＨを９〜１３の範囲に調
整して、原料混合物を調製する方法を挙げることができ
る。上記で、原料化合物の前駆体とは、塩基性物質を添
加することによって、原料化合物が生成する化合物のこ
とである。

【００３９】上記塩基性物質としては、たとえば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物；アンモニア、モノエチルアミン、ジエチルアミン、
モノエタノールアミン等のアンモニウム性塩基などが用
いられるが、特に水酸化ナトリウムが好適に用いられ
る。上記ｐＨ調整後に、この範囲のｐＨで、原料混合物
のエーテル化反応を行うが、この反応では、４０〜１５
０℃、好ましくは７０〜１２０℃の範囲の温度に加熱す
ることにより容易に進行する。反応は十分に攪拌しなが
ら行うのがよい。

【００４０】反応圧力は常圧または加圧のいずれでもよ
いが、通常、常圧下で反応は行われる。上記エーテル化
反応後、使用した触媒量が少ないため、反応後の反応液
中のカルシウムイオンを不溶性の塩として除去する工程
は不要であり、特段、エーテルカルボン酸塩を精製する
工程を設けることなく、水性媒体の留去等を行って、エ
ーテルカルボン酸塩を単離することができる。

【００４１】本発明の製法では、使用した触媒量は少な
いが、アルカリ土類金属および亜鉛から選ばれた少なく
とも１種の元素を水不溶性塩として分離、回収すること
もできる。この水不溶性塩としては、たとえば、アルカ
リ土類金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸亜鉛、水酸化亜鉛等を挙げることができる。アルカリ
土類金属の炭酸塩や、炭酸亜鉛は、反応後の反応液に、
たとえば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカ
リ金属の炭酸塩；カルウシム、マグネシウム等のアルカ
リ土類金属の炭酸塩；モノエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン等のアルキルアミンの炭酸塩；モ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等のアルカノールアミンの炭酸塩；エチレン
ジアミン、トリエチレンジアミン等のポリアミンの炭酸
塩；炭酸アンモニウム等のアンモニウム性炭酸塩等のア
ルカリ性の炭酸塩を混合して、反応液中の希土類元素イ
オンを炭酸塩に変換することによって得られる。上記ア
ルカリ性の炭酸塩の添加量は、アルカリ土類金属イオン
や亜鉛イオンを炭酸塩に変換するのに十分な量であれば
よく、その具体的な量は使用した上記イオンの量から容
易に決定することができる。なお、この場合、反応液の
ｐＨが少なくとも８以上、特に９〜１４の範囲となるよ
うな量のアルカリ性炭酸塩を混合するのがよい。

【００４２】反応液とアルカリ性の炭酸塩を混合する方
法は特に限定されず、反応液中にアルカリ性の炭酸塩の
粉末または水溶液を添加してもよく、アルカリ性の炭酸
塩の粉末または水溶液中に反応液を添加しても良い。混
合時の温度も特に限定されないが、目的とするエーテル
カルボン酸の分解を抑制するためには反応温度以下、特
に４０〜９０℃が好ましい。

【００４３】アルカリ土類金属の炭酸塩や、炭酸亜鉛
は、反応生成物であるエーテルカルボン酸塩を含む、中
性ないしはアルカリ性の水溶液中には難溶であって、ろ
過などの通常の分離手段によって容易に反応液から分離
することができるので、好ましい。上記反応液から分離
した水不溶性塩は、新たなエーテル化反応用のアルカリ
土類金属や亜鉛の供給源として再使用でき、前記エーテ
ル化反応を繰り返し行うことができる。

【００４４】本発明のエーテルカルボン酸の製法とし
て、グリコール酸を水酸基含有有機化合物として用い、
マレイン酸をカルボキシル基含有不飽和有機化合物とし
て用いた場合と、グリコール酸を水酸基含有有機化合物
として用い、エポキシコハク酸をカルボキシル基含有エ
ポキシ化合物として用いた場合とを例にして、それぞれ
の化学反応式を示すと次のとおりである。なお、これら
の式においては、カルボン酸塩は相当するカルボン酸と
して示している。グリコール酸とマレイン酸との反応

【００４５】

【化１０】

【００４６】グリコール酸とエポキシコハク酸との反応

【００４７】

【化１１】

【００４８】本発明の方法によって得られるエーテルカ
ルボン酸塩は、原料化合物が特定されていると、上記式
にしたがって容易に特定することができる。なお、この
ようにして得られたエーテルカルボン酸塩は、通常、そ
の一部または全てのカルボキシル基がアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アルキルアミン塩基、アルカノールア
ミン塩基、ポリアミン塩基、アンモニウム塩基等で置換
されたものである。

【００４９】上で得られたエーテルカルボン酸塩、特に
ナトリウム塩は、前記のとおり、洗剤用ビルダーとして
有用なのものであり、各種の洗剤組成物に利用すること
ができる。その他、キレート剤などとして使用すること
ができる。

【００５０】

【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
更に具体的に説明する。 −実施例１− 無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２モル）を水５０ｇに
溶解させた後、７０重量％グリコール酸水溶液２１．７
ｇと水酸化カルシウム０．７４ｇ（０．０１モル）とを
添加し、室温下、均一になるまで攪拌した。攪拌後、水
酸化ナトリウムを用いて、攪拌して得られた上記混合液
のｐＨを１２に調整した。この時の原料化合物（マレイ
ン酸２ナトリウム塩およびグリコール酸２ナトリウム
塩）の合計重量は５１．６ｇであった。次いで、原料化
合物を含む液の全重量が７３ｇになるまで濃縮して、原
料化合物の濃度を約７０重量％に調整した後、８０℃で
１０時間反応を行った。反応終了後、炭酸ナトリウム
２．１ｇを加え、６０℃で１時間攪拌した後、析出した
炭酸カルシウムを主成分とする固体（１）をろ過操作に
より分離、回収し、ろ液を高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、カルボキシメトキシコハク酸トリナ
トリウム塩（ＣＭＯＳ−３Ｎａ）が、８０．２モル％の
収率で得られた。なお、ＣＭＯＳ−３Ｎａの同定は、¹
Ｈ−ＮＭＲおよび¹ ³Ｃ−ＮＭＲにより行った。

【００５１】−実施例２− 無水マレイン酸１９．６ｇを水５０ｇに溶解させた後、
７０重量％グリコール酸水溶液２１．７ｇと実施例１で
分離、回収した固体（１）とを添加し、室温下、均一に
なるまで攪拌した。攪拌後、水酸化ナトリウムを用い
て、攪拌して得られた上記混合液のｐＨを１２に調整
し、原料化合物（マレイン酸２ナトリウム塩およびグリ
コール酸２ナトリウム塩）を含む液の全重量が７３ｇに
なるまで濃縮した後、８０℃で１０時間反応を行った。
反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ろ液中にカ
ルボキシメトキシコハク酸トリナトリウム塩（ＣＭＯＳ
−３Ｎａ）が、８１．０モル％の収率で得られた。

【００５２】−比較例１− 実施例１で、原料化合物を含む液の全重量が１００ｇに
なるまで濃縮して、原料化合物の濃度を約５２重量％に
調整する以外は、実施例１と同様に反応を行い、カルボ
キシメトキシコハク酸トリナトリウム塩（ＣＭＯＳ−３
Ｎａ）が、５８．２モル％の収率で得られた。

【００５３】

【発明の効果】本発明にかかるエーテルカルボン酸塩の
製法は、触媒の使用量を削減でき、反応混合物中のエー
テルカルボン酸塩を精製する別工程が不要で、簡便であ
る。

フロントページの続き (72)発明者北島光弘大阪府吹田市西御旅町５番８号株式会社日本触媒内Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC43 BA06 BA07 BC34 BP10 BS10 4H039 CA61 CF10 CF90

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】水性媒体中で、アルカリ土類金属および亜
鉛から選ばれた少なくとも１種の元素を含む触媒の存在
下に、水酸基含有有機化合物と、カルボキシル基含有不
飽和有機化合物およびカルボキシル基含有エポキシ化合
物から選ばれた少なくとも１種のカルボキシル基含有有
機化合物とからなる原料化合物をエーテル化反応させ
る、エーテルカルボン酸塩の製法において、前記触媒の使用量が前記カルボキシル基含有有機化合物
１モルに対し０．０００１〜０．１モルであり、前記原
料化合物の濃度を６０重量％以上にして反応させること
を特徴とする、エーテルカルボン酸塩の製法。