JP2000129568A - 衣類の変退色防止剤 - Google Patents

衣類の変退色防止剤

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JP2000129568A
JP2000129568A JP10299647A JP29964798A JP2000129568A JP 2000129568 A JP2000129568 A JP 2000129568A JP 10299647 A JP10299647 A JP 10299647A JP 29964798 A JP29964798 A JP 29964798A JP 2000129568 A JP2000129568 A JP 2000129568A
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Japan
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malonic acid
alkenyl
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Yohei Kaneko
洋平 金子
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Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 洗濯時の繊維製品の変退色を防止する洗浄剤
組成物を提供する。 【解決手段】 マロン酸及びマロン酸アミドを除くpK
aが18以下のCH酸性を有する化合物からなる衣料の
変退色防止剤、及びそれを含有する洗浄剤組成物

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は洗濯時の繊維製品の
変退色を防止する洗浄剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】染色し
た繊維製品の洗濯時の変退色が問題となっている。この
繊維製品の変退色は水道水中の残留塩素が影響している
ものと考えられており、この問題を解決する手段として
硫酸アンモニウム等を含有させる方法が知られている
(特開昭60−44599号公報、特開平5−5077
45号公報等)。しかしこの方法でも変退色防止効果は
十分ではなく、特に累積洗浄したときに効果が高い洗浄
剤組成物が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、マロン酸及び
マロン酸アミドを除く、pKaが18以下のCH酸性を
有する化合物からなる変退色防止剤及びそれを含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
【0004】
【発明の実施の形態】本発明の衣類の変退色防止剤とし
て用いられる、pKa(炭素−水素結合の解離定数(2
5℃)の逆数の対数)が18以下のCH酸性を有する化
合物の例としては、活性メチル基、活性メチレン基、活
性メチン基を有する化合物が挙げられる。活性メチル基
を有する化合物としてはニトロメタンが挙げられる。活
性メチレン基を有する化合物としては、クロロアセト
ン、下記式(1)で示される1,3−ジカルボニル化合
物等が挙げられる。
【0005】
【化2】
【0006】(但し、 R1及び R2は、水素原子、それ
ぞれ置換されていても良いアルキル基、アルケニル基、
3O−又はR4( R5)N−を示す。 R2は、水酸基
であってもよい。 R3 、R4 及びR5はそれぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基又はアリール
基あるいはアルキルポリオキシアルキレン基を示し、好
ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜4
のアルキル基もしくはアルケニル基又はアルキルポリオ
キシアルキレン基(但しオキシアルキレン付加モル数が
1〜100、より好ましくは1〜30、アルキレン炭素
数が2〜3、より好ましくは2、アルキル炭素数1〜2
0、より好ましくは8〜18)であり、R4は水素原子
であってもよい。)
【0007】さらに具体的には、マロン酸エステル、マ
ロン酸アルキルアミド等のマロン酸誘導体、β−ケト酸
及びその誘導体、β−ジケトン等が挙げられる。マロン
酸エステルとしてはマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチ
ル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジオクチル、マロン酸
ジラウリル、マロン酸ジイソトリデシル、マロン酸オク
チルメチル、マロン酸ラウリルポリ(8モル)オキシエ
チレンジエステル等、好ましくは炭素数1〜20、より
好ましくは炭素数1〜4のアルキルもしくはアルケニル
又はアルキルポリオキシアルキレン(但しオキシアルキ
レン付加モル数が1〜100、より好ましくは1〜3
0、アルキレン炭素数が2〜3、より好ましくは2、ア
ルキル炭素数1〜20、より好ましくは8〜18、)の
ジエステルが挙げられる。マロン酸アルキルアミドとし
てはマロン酸メチルアミド、マロン酸エチルアミド、マ
ロン酸ブチルアミド、マロン酸ラウリルアミド、マロン
酸N,N’ジメチルジアミド、マロン酸N,N’ジエチ
ルジアミド、マロン酸N,Nジエチルジアミド、マロン
酸NメチルN’エチルジアミド、マロン酸N,N’ジブ
チルジアミド、マロン酸NメチルN’ラウリルジアミ
ド、マロン酸NメチルNラウリルジアミド、マロン酸
N,N’ラウリルポリ(8モル)オキシエチレンジアミ
ド等、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素
数1〜4のアルキルもしくはアルケニル又はアルキルポ
リオキシアルキレン(但しオキシアルキレン付加モル数
が1〜100、より好ましくは1〜30、アルキレン炭
素数が2〜3、より好ましくは2、アルキル炭素数1〜
20、より好ましくは8〜18)のモノアミド又はジア
ミドが挙げられる。β−ケト酸としてはアセト酢酸が挙
げられ、β−ケト酸誘導体としてはアセト酢酸メチル、
アセト酢酸エチル、アセト酢酸ブチル、アセト酢酸ラウ
リル等のアセト酢酸アルキルエステルや、アセト酢酸ラ
ウリルポリ(8モル)オキシエチレンエステル、アセト
酢酸ステアリルポリ(20モル)オキシエチレンエステ
ル等のアセト酢酸−アルキルポリオキシアルキレンエス
テルを含むアセト酢酸エステル、好ましくは炭素数1〜
20、より好ましくは炭素数1〜4のアルキルもしくは
アルケニル又はアルキルポリオキシアルキレン(但しオ
キシアルキレン付加モル数が1〜100、より好ましく
は1〜30、アルキレン炭素数が2〜3、より好ましく
は2、アルキル炭素数1〜20、より好ましくは8〜1
8)のアセト酢酸エステルが挙げられ、さらにアセト酢
酸アミド、アセト酢酸メチルアミド、アセト酢酸ブチル
アミド、アセト酢酸ラウリルアミド、アセト酢酸ラウリ
ルポリ(8モル)オキシエチレンアミド、アセト酢酸ス
テアリルポリ(20モル)オキシエチレンアミド等、好
ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜4
のアルキルもしくはアルケニル又はアルキルポリオキシ
アルキレン(但しオキシアルキレン付加モル数が1〜1
00、より好ましくは1〜30、アルキレン炭素数が2
〜3、より好ましくは2、アルキル炭素数1〜20、よ
り好ましくは8〜18)のアセト酢酸アミド類等が挙げ
られる。β−ジケトンとしてはアセチルアセトン、1、
3−シクロヘキサンジオン等が挙げられる。
【0008】また、活性メチン基を有する化合物として
はトリアセチルメタン、フルオラデン等が挙げられる。
【0009】これらの内、累積洗浄における変退色防止
効果が高い点で、pKaが5〜15のCH酸性を有する
化合物が好ましい。さらに、活性メチレン基を有する化
合物の内ではアセト酢酸誘導体が好ましく、より好まし
くはアセト酢酸エステルであり、更に好ましくはアセト
酢酸の炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニル又
はポリオキシエチレンアルキル(但しオキシエチレン付
加モル数が1〜30、アルキル炭素数1〜20)エステ
ルであり、アセト酢酸の炭素数1〜4のアルキルもしく
はアルケニルエステルが特に好ましく用いられる。
【0010】尚、本願において、CH酸性を示す化合物
のpKaの値は、水中(イオン強度0)、25℃での値
であり、アドバンスト・ケミストリー・ディベロップッ
メント社のACD/pKa Predictor &
DBにより求めたものである。但し、これにより求める
ことができない場合は、R.G.ピアソン(R.G.P
earson)、R.L.ディロン(R.L.Dill
on)、ジャーナルオブ アメリカン ケミカル ソサ
エティー第75巻第2439〜2443ページ(195
3年刊)に記載の方法にて測定されるものとする。
【0011】これらpKaが18以下のCH酸性基を有
する化合物は単独又は2種以上の混合物として用いるこ
とができる。これらの化合物を洗浄剤組成物の一成分と
して用いる場合、その洗浄剤組成物中の含有量は、繊維
製品の変退色の防止が、効果的に且つ十分に発揮できる
点で、また洗浄剤組成物が洗浄性を十分に発揮できるよ
うに界面活性剤等の他の成分を適度に配合することがで
きる点で0.01〜20重量%が好ましく、より好まし
くは0.1〜10重量%、特に好ましくは0.5〜5重
量%である。
【0012】本発明の前記変退色防止剤を含有する洗浄
剤組成物には、界面活性剤を必要に応じて配合すること
ができる。
【0013】界面活性剤は、洗浄性を高める点で陰イオ
ン界面活性剤、非イオン界面活性剤を主界面活性剤とし
て用いることが好ましい。
【0014】陰イオン界面活性剤は、アルキル基又はア
シル基の炭素数が10〜18の直鎖アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテル硫酸塩及びα−スルホ脂肪酸メ
チルエステル塩等が好ましく、牛脂やヤシ油由来の脂肪
酸塩を少量配合してもよい。
【0015】非イオン界面活性剤は、ポリオキシアルキ
レン(好ましくはポリオキシエチレン及び/又はポリオ
キシプロピレン)アルキルエーテルが好適である。その
他の界面活性剤として陽イオン界面活性剤及び両性界面
活性剤を配合してもよい。界面活性剤の配合量は、好ま
しくは5〜60重量%、より好ましくは10〜50重量
%である。
【0016】本発明の洗浄剤組成物の好ましい態様は、
上述のように、a)前記1,3−ジカルボニル化合物か
らなる変退色防止剤を0.01〜20重量%、及び
(b)界面活性剤を5〜60重量%を含有するものであ
るが、更に、任意成分として、従来よりビルダー等とし
て洗剤に配合することが知られている次の成分、アルカ
リ剤、充填剤、アルコール類、グリコール類、防腐剤、
減粘剤、可溶化剤、相調整剤、洗浄力向上剤、金属イオ
ン交換体、金属イオン捕捉剤、再汚染防止剤、分散剤、
色移り防止剤、漂白剤、漂白活性化剤、酵素、酵素安定
化剤、蛍光染料、柔軟基剤、消泡剤、酸化防止剤、青味
付け剤、香料、抗菌防腐剤等がを配合することができ
る。
【0017】また、本発明の洗浄剤の形態としては、固
体、粉体、練状、液体と種々の形態のものが挙げられる
が、液体洗浄剤及び粉末洗浄剤が好ましい。液体洗浄剤
の場合、マロン酸及びマロン酸アミドを除くpKaが1
8以下のCH酸性基を有する変退色防止剤、より好まし
くは前記1,3−ジカルボニル化合物からなる変退色防
止剤及び界面活性剤以外の残部のほとんどは、水、アル
カリ剤、グリコール類又はアルコール類のうちの一種以
上から構成されることが好ましく、固体ないし粉末、場
合により練状などの洗浄剤の場合は、 マロン酸及びマ
ロン酸アミドを除くpKaが18以下のCH酸性基を有
する変退色防止剤、より好ましくは前記1,3−ジカル
ボニル化合物からなる変退色防止剤及び界面活性剤以外
の残部のほとんどは、ゼオライト等の金属イオン交換
体、炭酸ナトリウムや珪酸ナトリウム等の固形性のアル
カリ剤、又は増量剤のうちの一種以上から構成されるこ
とが好ましい。
【0018】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、繊維製品の洗
濯時の水道水中の塩素による変退色を防止する効果、特
に累積洗浄したときの効果に優れる。
【0019】
【実施例】実施例1〜6,比較例1〜4 有効塩素濃度
0.01重量%、表1に示した化合物を0.02重量%
含有する洗浄剤組成物500ml中に試験布を投入し、
30分間攪拌した後、試験布を測色した。試験布は、木
綿ブロード2023布を染料チバクロンブルー(Cib
acron Blue)F−GFN(チバガイギー社
製)5%水溶液で染色した布を用いた。色差計(日本電
色工業(株)製、ND(F)−300A型)を用いて、
L値,a値、b値を測色し、次式により△E値を求め
た。
【0020】 △E=[(△L)2+(△a)2+(△b)21/2 △L=(試験後の布のL値)−(試験前の布のL値) △a=(試験後の布のa値)−(試験前の布のa値) △b=(試験後の布のb値)−(試験前の布のb値)
【0021】結果を表1に示した。本発明の洗浄剤組成
物は、優れた変退色防止性を示すことがわかる。
【0022】
【表1】
【0023】
【化3】 *1 化合物A 尚、図中nは8である。
【0024】実施例7〜12、比較例5〜8 二槽式洗
濯機(TOSHIBA 銀河 3.6 VH−360S1)で
20℃水道水を用いて、洗浄10分→脱水30秒→ため
濯ぎ4分→脱水30秒→ため濯ぎ4分→脱水3分を1工
程として5回累積洗浄を行った。このとき表2の粉末洗
浄剤組成物を用い20g/30Lの割合で投入した。試
験布は、実施例1に記載のものを用いた。そして実施例
1と同様に試験布の測色を行い、△E値を求めた。その
結果を、用いた変退色防止剤の種別とともに表3に示し
た。本発明の洗浄剤組成物は累積洗浄においても優れた
変退色防止性を示すことが明らかである。
【0025】
【表2】
【0026】注)*2 LAS:直鎖アルキル(炭素数
12〜13)ベンゼンスルホン酸ナトリウム *3 AS :アルキル(炭素数14〜15)硫酸ナト
リウム *4 非イオン界面活性剤:ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル(アルキル基の炭素数12〜13、エチレン
オキサイド平均付加モル数 10)
【0027】
【表3】
【0028】実施例13〜16,比較例9 表2の粉
末洗浄剤組成物に替えて表4に示した液体洗浄剤組成物
を用いた以外は実施例7と同様にして5回累積洗浄試験
を行い、△E値を得た。結果を、用いた変退色防止剤の
種別、量とともに表5に示した。
【0029】
【表4】
【0030】注) *2 LAS:直鎖アルキル(炭素
数12〜13)ベンゼンスルホン酸ナトリウム *4 非イオン界面活性剤:ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル(アルキル基の炭素数12〜13、エチレン
オキサイド平均付加モル数 10) *5 ES: ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸ナトリウム(アルキル基の炭素数10〜12、 エチ
レンオキサイド平均付加モル数2.5)
【0031】
【表5】

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 マロン酸及びマロン酸アミドを除く、p
    Kaが18以下のCH酸性を有する化合物からなる衣類
    の変退色防止剤。
  2. 【請求項2】 pKaが18以下のCH酸性を有する化
    合物が活性メチレン基を有する化合物である請求項1記
    載の変退色防止剤。
  3. 【請求項3】 活性メチレン基を有する化合物が下記式
    (1)で表される1,3−ジカルボニル化合物である請
    求項2記載の変退色防止剤。 【化1】 (但し、R1及び R2は、水素原子、それぞれ置換され
    ていても良いアルキル基、アルケニル基、 R3O−又は
    4( R5)N−を示す。 R2は、水酸基であってもよ
    い。 R3 、R4 及びR5はそれぞれ置換されていてもよ
    いアルキル基、アルケニル基又はアリール基あるいはア
    ルキルポリオキシアルキレン基を示す。R4は水素原子
    であってもよい。)
  4. 【請求項4】 請求項3記載の1,3−ジカルボニル化
    合物を含有する衣料用洗浄剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7208145B2 (en) 2002-12-31 2007-04-24 Nektar Therapeutics Al, Corporation Polymeric reagents comprising a ketone or a related functional group
WO2023052542A1 (en) * 2021-10-01 2023-04-06 Clariant International Ltd End-group capped, bio-based low foaming surface active agents

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7208145B2 (en) 2002-12-31 2007-04-24 Nektar Therapeutics Al, Corporation Polymeric reagents comprising a ketone or a related functional group
US8865149B2 (en) 2002-12-31 2014-10-21 Nektar Therapeutics Polymeric reagents comprising a ketone or a related functional group
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