JP2000098310A - Solution for contact lens - Google Patents

Solution for contact lens

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JP2000098310A
JP2000098310A JP10264226A JP26422698A JP2000098310A JP 2000098310 A JP2000098310 A JP 2000098310A JP 10264226 A JP10264226 A JP 10264226A JP 26422698 A JP26422698 A JP 26422698A JP 2000098310 A JP2000098310 A JP 2000098310A
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衛 土田
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亮太 安藤
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一彦 石原
Norio Nakabayashi
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a soln. having an antiseptic effect which gives antifouling property and hydrophilicity to lens. SOLUTION: This soln. contains 0.001 to 5 w/v % polymer as a component A having a (meth)acrylic acid deriv. having phosphorylcholine analogue groups on the side chain as a structural component, 10-6 to 1 w/v % polyhexamethylenebiguanide as a component B, 0.01 to 1.5 w/v % buffer as a component C, 0.01 to 1.5 w/v % inorg. chloride as a component D, 0 to 5 w/v % surfactant as a component E, and 0 to 1 w/v % chelating agent as a component F.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はコンタクトレンズ用
溶液に関する。より詳細にはコンタクトレンズの洗浄、
保存、すすぎ、消毒等を行うと同時にコンタクトレンズ
に防汚性および親水性を付与するためのコンタクトレン
ズ用溶液に関するものである。
[0001] The present invention relates to a solution for contact lenses. More specifically, contact lens cleaning,
The present invention relates to a contact lens solution for preserving, rinsing, disinfecting, etc. and at the same time imparting antifouling property and hydrophilicity to a contact lens.

【0002】[0002]

【従来の技術】現在、一般に使用されているコンタクト
レンズは、非含水性コンタクトレンズ(ハードコンタク
トレンズと、ソフトコンタクトレンズが含まれる)と含
水性コンタクトレンズ(ソフトコンタクトレンズが含ま
れる)に大別される。非含水性コンタクトレンズは、含
水性コンタクトレンズと比較して材料が安定であり、ま
たそのメンテナンスも容易であり、例えばメチルメタク
リレートを主成分とするものや、シリル系メタクリレー
トまたはフッ素系メタクリレートなどを主成分とする高
酸素透過性ハードコンタクトレンズ等が使用されてい
る。しかしながら非含水性ハードコンタクトレンズの装
用時は表面が疎水的であるために異物感を感じる。特に
高酸素透過性ハードコンタクトレンズは疎水性が高いた
めに、装用感の低下とともにタンパク質や脂質の汚れが
付着しやすいという欠点がある。これらの欠点を解消す
る方法として、疎水性の表面を親水化するためのプラズ
マ処理や、酸性または塩基性物質による化学処理を行う
方法などが知られている。しかしこれらの方法では親水
性の維持が困難であり、また処理によるレンズの変性及
び処理工程の手間などにも問題がある。その他の方法と
して、例えば特公昭48−37910号公報において
は、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリビニルピロリドン等の水溶性ポリマーを含有す
る溶液にコンタクトレンズを浸す方法が提案されてい
る。また米国特許4,421,748号明細書において
は、ポリビニルアルコールや可溶性セルロースの生理食
塩水溶液からなる人工涙液による利用などが開示されて
いる。しかし、これらの方法はいずれも市販されている
コンタクトレンズ用洗浄保存液でレンズを洗浄すると全
く効果が無くなってしまうなど、コンタクトレンズの親
水化、その持続性、装用感の向上などに限度がある。ま
た、タンパク質、脂質等の汚れの洗浄及び付着防止には
有効ではない。このように非含水コンタクトレンズに対
して親水性、防汚性を付与する溶液の開発が望まれてい
る。
2. Description of the Related Art Contact lenses generally used at present are roughly classified into non-hydrated contact lenses (including hard contact lenses and soft contact lenses) and hydrous contact lenses (including soft contact lenses). Is done. Non-hydrous contact lenses are more stable than hydrous contact lenses and are easier to maintain.For example, non-hydrous contact lenses are mainly made of methyl methacrylate, silyl methacrylate or fluorine methacrylate. A high oxygen permeable hard contact lens or the like as a component is used. However, when a non-hydrous hard contact lens is worn, the surface is hydrophobic, so that a foreign-body sensation is felt. In particular, since the high oxygen permeable hard contact lens has a high hydrophobicity, it has a drawback that the feeling of wearing is lowered and dirt of proteins and lipids easily adheres. As a method for solving these drawbacks, a plasma treatment for hydrophilizing a hydrophobic surface and a method of performing a chemical treatment with an acidic or basic substance are known. However, it is difficult to maintain hydrophilicity by these methods, and there are also problems such as denaturation of the lens due to the treatment and trouble in the treatment step. As another method, for example, Japanese Patent Publication No. 48-37910 proposes a method of immersing a contact lens in a solution containing a water-soluble polymer such as polyvinyl alcohol, hydroxyethylcellulose, and polyvinylpyrrolidone. U.S. Pat. No. 4,421,748 discloses the use of polyvinyl alcohol or soluble cellulose with artificial tears composed of a physiological saline solution. However, all of these methods have no effect when the lenses are washed with a commercially available cleaning preservation solution for contact lenses, so that there is a limit to the improvement of the hydrophilicity of contact lenses, the durability thereof, the feeling of wearing, and the like. . Further, it is not effective for washing and preventing adhesion of dirt such as proteins and lipids. Thus, development of a solution that imparts hydrophilicity and antifouling property to a non-hydrated contact lens is desired.

【0003】一方、含水性コンタクトレンズは、ポリヒ
ドロキシエチルメタクリレートや他の水溶性高分子から
なるハイドロゲルであり、含水率を向上させるためにそ
の組成内にメタクリル酸の添加等が行われている。含水
率の高いものほど、装用感に優れている。しかしながら
ハイドロゲルであるために菌に侵されやすく、煮沸消
毒、過酸化水素消毒、化学消毒等のメンテナンスが必須
である。また含水率向上のために用いられるメタクリル
酸は、タンパク質の汚れを生じる問題点も有する。した
がって含水性コンタクトレンズに対して、消毒の効果を
持ち、かつ防汚性を有する溶液の開発が望まれている。
上記問題点を解決すべく特開平5−107512号公
報、特開平7−166154号公報などには、ホスホリ
ルコリン基を有するポリマーを含む溶液を用いる方法が
提案されている。しかし、これらの方法では汚れの付着
の抑制や親水性の付与は、可能であるが、コンタクトレ
ンズの消毒や汚れの洗浄を行うことができない。また、
ポリヘキサメチレンビグアニドを用いたコンタクトレン
ズ用溶液としては、フランス特許FR2517208号
および米国特許USP4758595号明細書に開示さ
れている。これらの特許には、消毒および防腐効果、洗
浄効果については記載されているがコンタクトレンズに
対して防汚性や親水性を付与する特定のホスホリルコリ
ン類似基を有する重合体との組み合わせ効果については
記載されていない。したがって、コンタクトレンズ溶液
として必要な洗浄、保存、すすぎ、消毒等の機能に加え
て、コンタクトレンズに防汚性、親水性を付与するため
の機能を有するコンタクトレンズ溶液の開発が望まれて
いるのが現状である。
On the other hand, a water-containing contact lens is a hydrogel made of polyhydroxyethyl methacrylate or another water-soluble polymer, and methacrylic acid is added to the composition to improve the water content. . The higher the moisture content, the better the feeling of wearing. However, since it is a hydrogel, it is easily attacked by bacteria, and maintenance such as boiling disinfection, hydrogen peroxide disinfection, and chemical disinfection is essential. Methacrylic acid used for improving the water content also has a problem of causing protein stains. Therefore, development of a solution having a disinfecting effect and an antifouling property for a hydrous contact lens is desired.
In order to solve the above problems, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 5-107512 and 7-166154 propose a method using a solution containing a polymer having a phosphorylcholine group. However, these methods can suppress the adhesion of dirt and impart hydrophilicity, but cannot disinfect contact lenses or clean dirt. Also,
Solutions for contact lenses using polyhexamethylene biguanide are disclosed in French Patent FR2517208 and US Pat. No. 4,758,595. These patents describe the disinfecting, antiseptic, and cleaning effects, but describe the effects of combination with a polymer having a specific phosphorylcholine-like group that imparts antifouling and hydrophilic properties to contact lenses. It has not been. Therefore, development of a contact lens solution having a function of imparting antifouling property and hydrophilicity to a contact lens in addition to functions such as washing, storage, rinsing, and disinfection necessary as a contact lens solution is desired. Is the current situation.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、簡便
な浸漬処理によりコンタクトレンズの洗浄、保存、すす
ぎ、消毒を行うと同時に、コンタクトレンズに防汚性お
よび親水性を付与することのできるコンタクトレンズ用
溶液を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to wash, store, rinse, and disinfect a contact lens by a simple immersion treatment, and at the same time, impart antifouling properties and hydrophilicity to the contact lens. An object of the present invention is to provide a contact lens solution.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、特定のホスホリルコリ
ン類似基を有する重合体とポリヘキサメチレンビグアニ
ド、緩衝剤、無機塩化物、界面活性剤、キレート剤の組
み合わせにより問題点を解決できることを見いだし、本
発明を完成した。即ち、本発明は、次の(1)〜(3)
である (1)A成分として、側鎖にホスホリイルコリン類似基
を有する(メタ)アクリル酸誘導体を構成成分として含
有する重合体0.001〜5w/v%と、B成分とし
て、ポリヘキサメチレンビグアニド10−6〜1w/v
% C成分として、緩衝剤0.01〜1.5w/v% D成分として、無機塩化物0.01〜1.5w/v% E成分として、界面活性剤0〜5w/v% F成分として、キレート剤0〜1w/v% を含むことを特徴とするコンタクトレンズ用溶液。 (2)A成分の重合体の構成成分が下記一般式[1]
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in view of the above problems, and as a result, have found that a polymer having a specific phosphorylcholine-like group and polyhexamethylene biguanide, a buffer, an inorganic chloride, The inventors have found that the problem can be solved by a combination of an activator and a chelating agent, and completed the present invention. That is, the present invention provides the following (1) to (3)
(1) 0.001 to 5 w / v% of a polymer containing, as a component, a (meth) acrylic acid derivative having a phosphorylylcholine-like group in a side chain, and polyhexamethylene as a B component Biguanide 10-6 to 1 w / v
% C component, buffer 0.01-1.5 w / v% D component, inorganic chloride 0.01-1.5 w / v% E component, surfactant 0-5 w / v% F component And a chelating agent of 0 to 1 w / v%. (2) The component of the polymer of the component A is represented by the following general formula [1]:

【0006】[0006]

【化3】 Embedded image

【0007】{式中R1、R2およびR3は水素原子又は
炭素原子1〜8のアルキル基を示し、同一又は異なる基
であってもよく、R4は炭素数2〜4のアルキレン基で
ある。また、R5は水素原子又はメチル基で、R6は−
(GO)mG−で表される基(ここで、Gは炭素数2〜
12の二価の炭化水素基で、mはそのオキシアルキレン
基の平均付加モル数で、0〜10である。)である。}
で表される(メタ)アクリル酸誘導体であり、重合体の
重量平均分子量が1,000〜5,000,000であ
る前記のコンタクトレンズ用溶液。 (3)A成分の重合体の構成成分が下記一般式[2]
Wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be the same or different, and R 4 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. It is. R 5 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is-
(GO) A group represented by mG- (where G is a group having 2 to 2 carbon atoms)
In the divalent hydrocarbon group of 12, m is an average addition mole number of the oxyalkylene group, and is 0 to 10. ). }
The solution for contact lenses, wherein the solution is a (meth) acrylic acid derivative represented by the formula: wherein the polymer has a weight average molecular weight of 1,000 to 5,000,000. (3) The component of the polymer of the component A is represented by the following general formula [2]:

【0008】[0008]

【化4】 Embedded image

【0009】(ただし式中、R5は水素原子又はメチル
基である。)で表される2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチルホスホリルコリンを含有する単量体組成物の重
合体である前記のコンタクトレンズ用溶液。
(Wherein, R 5 is a hydrogen atom or a methyl group.) The above-mentioned contact lens which is a polymer of a monomer composition containing 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphorylcholine represented by the formula: For solution.

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】本発明のコンタクトレンズ用溶液
において、用いる重合体は、側鎖にホスホリルコリン類
似基を有する重合体(PC重合体1と略す)であり、具
体的には、ホスホリルコリン類似基含有(メタ)アクリ
レートモノマー(以下、PC単量体2と略す)を構成成
分としてなる重合体である。PC単量体2は次の一般式
[1]で表される。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the contact lens solution of the present invention, the polymer used is a polymer having a phosphorylcholine-like group in the side chain (abbreviated as PC polymer 1). It is a polymer containing (meth) acrylate monomer (hereinafter abbreviated as PC monomer 2) as a constituent. PC monomer 2 is represented by the following general formula [1].

【0011】[0011]

【化5】 Embedded image

【0012】ここで式中、R1、R2およびR3は水素原
子又は炭素原子1〜8のアルキル基を示し、同一又は異
なる基であってもよく、R4は炭素数2〜4のアルキレ
ン基である。また、R5は水素原子又はメチル基で、R6
は−(GO)mG−で表される基(ここで、Gは炭素数
2〜12の二価の炭化水素基で、mはそのオキシアルキ
レン基の平均付加モル数で、0〜10である。)であ
る。本発明の重合体を構成するPC単量体2としては、
具体的には例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエ
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2’
−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4−
(メタ)アクリロイルオキシブチル−2’−(トリメチ
ルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アク
リロイルオキシエチル−2’−(トリエチルアンモニ
オ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオ
キシエチル−2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホ
スフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ
エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、2−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシエ
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−
(2”−トリヒドロキシエチルアンモニオ)エチルホス
フェート等を挙げることができる。これらの中から、入
手性等の点から、より好ましくは2−(メタ)アクリロ
イルオキシエチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エ
チルホスフェートが挙げられる。2−(メタ)アクリロ
イルオキシエチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エ
チルホスフェートは、2−メタアクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリンともいい、下記一般式[2]
In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be the same or different, and R 4 has 2 to 4 carbon atoms. It is an alkylene group. Also, R 5 is a hydrogen atom or a methyl group, R 6
Is a group represented by-(GO) mG- (where G is a divalent hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, m is an average addition mole number of the oxyalkylene group, and is 0 to 10) ). Examples of the PC monomer 2 constituting the polymer of the present invention include:
Specifically, for example, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl-2 ′
-(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 4-
(Meth) acryloyloxybutyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2'-(triethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2'- (Tributylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethoxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethylphosphate, 2- (meth) acryloyloxydiethoxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethylphosphate , 2- (meth) acryloyloxyethyl-2'-
(2 "-trihydroxyethylammonio) ethyl phosphate and the like. Among these, from the viewpoint of availability and the like, more preferably, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) is used. 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate is also referred to as 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, and has the following general formula [2].

【0013】[0013]

【化6】 Embedded image

【0014】(ただし式中、R5は水素原子又はメチル
基である。)で表される。これらPC単量体2は、得ら
れるポリマーに水溶性、防汚性及び親水性等を付与する
ことができる。
(Wherein, R 5 is a hydrogen atom or a methyl group). These PC monomers 2 can impart water solubility, antifouling property, hydrophilicity and the like to the obtained polymer.

【0015】本発明におけるA成分の重合体は、前記の
PC単量体2を単独で重合させたものあるいは、PC単
量体とさらに共重合可能な他のビニルモノマーを共重合
させたポリマーである。前記共重合可能な他のビニルモ
ノマーとしては、具体的には例えば、スチレン、メチル
スチレン、クロロスチレン等のスチレン系モノマー;酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル系モ
ノマー;エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モ
ノマー;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)
アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、ラウ
リル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリ
レート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の
アルキル(メタ)アクリレート系モノマー;(メタ)ア
クリル酸、(メタ)アクリル酸ナトリウム;2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)
アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;ポ
リエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポ
リアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸アミド、N−ビニルピロリドン、ア
クリロニトリル等の含窒素モノマー;塩化ビニル、塩化
ビニリデン、エチレン、プロピレン、イソブチレン等の
ハロゲン置換炭化水素系又は炭化水素系モノマーを挙げ
ることができる。これらの共重合可能な他のビニルモノ
マーは、1種を用いてもよいし、2種以上を併用するこ
ともできる。より好ましくは、n−アルキル(メタ)ア
クリレート、水酸基含有(メタ)アクリレートが挙げら
れる。
The polymer of the component A in the present invention is a polymer obtained by polymerizing the PC monomer 2 alone or a polymer obtained by copolymerizing another vinyl monomer which can be further copolymerized with the PC monomer. is there. Specific examples of the other copolymerizable vinyl monomers include, for example, styrene monomers such as styrene, methylstyrene, and chlorostyrene; vinyl ester monomers such as vinyl acetate and vinyl propionate; and vinyl ether monomers such as ethyl vinyl ether. Monomer: methyl (meth) acrylate, ethyl (meth)
Alkyl (meth) acrylate monomers such as acrylate, n-butyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid Sodium; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth)
Hydroxyl-containing (meth) acrylates such as acrylates; polyalkylene glycol mono (meth) acrylates such as polyethylene glycol mono (meth) acrylate and polypropylene glycol mono (meth) acrylate;
Nitrogen-containing monomers such as (meth) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, and acrylonitrile; and halogen-substituted hydrocarbon-based or hydrocarbon-based monomers such as vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, propylene, and isobutylene. One of these other copolymerizable vinyl monomers may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. More preferably, an n-alkyl (meth) acrylate and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate are mentioned.

【0016】本発明のPC単量体2と共重合可能な他の
ビニルモノマーとを共重合させる際の仕込量は、好まし
くはPC単量体2、10〜100未満重量%、より好ま
しくは40〜98重量%に対して、共重合可能な他のビ
ニルモノマー1〜90重量%、より好ましくは2〜60
重量%である。仕込量が10重量%未満では共重合体に
親水性を付与する効果が発揮できない。本発明における
A成分は、コンタクトレンズ用溶液において、コンタク
トレンズに防汚性、親水性等を付与することができる
他、溶液の粘度調整剤として作用する。
When the PC monomer 2 of the present invention is copolymerized with another copolymerizable vinyl monomer, the amount of the charged PC monomer 2 is preferably from 10 to less than 100% by weight, more preferably from 40 to 100% by weight. 1 to 90% by weight, more preferably 2 to 60% by weight of the other copolymerizable vinyl monomer,
% By weight. If the charged amount is less than 10% by weight, the effect of imparting hydrophilicity to the copolymer cannot be exhibited. The component A in the present invention can impart antifouling properties, hydrophilicity, and the like to a contact lens in a contact lens solution, and also acts as a viscosity modifier of the solution.

【0017】A成分のPC重合体1は、本発明に用いら
れる各モノマー(単量体)成分を重合開始剤の存在下、
窒素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで置換また
は雰囲気においてラジカル重合、例えば塊状重合、懸濁
重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法により調整す
ることができる。この際、用いられる重合開始剤として
は、通常のラジカル重合開始剤であれば特に限定される
ものではないが、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
ロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t
−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−
ブチルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシジ
イソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
スイソジメチルバレロニトリル、過硫酸塩及び過硫酸塩
−亜硫酸水素塩系等を挙げることができる。
The PC polymer 1 of the component A is prepared by mixing each monomer component used in the present invention in the presence of a polymerization initiator.
It can be adjusted by a known method such as radical polymerization, for example, bulk polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, or solution polymerization in an atmosphere replaced with an inert gas such as nitrogen, carbon dioxide, or helium. At this time, the polymerization initiator to be used is not particularly limited as long as it is a normal radical polymerization initiator. For example, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, t
-Butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-
Examples thereof include butyl peroxypivalate, t-butyl peroxydiisobutyrate, azobisisobutyronitrile, azobisisodimethylvaleronitrile, persulfate, and persulfate-bisulfite.

【0018】重合開始剤の仕込量は、モノマー成分10
0重量部に対して0.0001〜10重量部が好まし
く、更に0.01〜5重量部が望ましい。また重合温度
は20〜100℃が好ましく、重合時間は0.5〜72
時間が望ましい。得られる重合体の分子量は、重合温
度、重合開始剤及び重合度調整剤等の使用量によっても
異なるが、重量平均分子量で1,000〜5,000,
000が好ましく、特にコンタクトレンズ溶液への溶解
性、溶液の粘度やコンタクトレンズへの付着性から1
0,000〜1,000,000が望ましい。
The amount of the polymerization initiator charged is determined based on the amount of the monomer component 10
0.0001 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, per 0 parts by weight. The polymerization temperature is preferably from 20 to 100 ° C, and the polymerization time is from 0.5 to 72 ° C.
Time is desirable. The molecular weight of the obtained polymer varies depending on the polymerization temperature, the amount of the polymerization initiator and the amount of the polymerization degree modifier used, but is 1,000 to 5,000 in weight average molecular weight.
000 is preferred, and especially 1 from the viewpoint of solubility in a contact lens solution, viscosity of the solution and adhesion to a contact lens.
It is preferably from 000 to 1,000,000.

【0019】本発明の溶液中に用いられるA成分の濃度
は0.001〜5w/v%、より好ましくは0.05〜
3w/v%の範囲である。前記濃度が0.001w/v
%未満では、前記A成分のポリマーの効果が不十分で、
また3w/v%を越えると粘性が高くなるため好ましく
ない。
The concentration of the component A used in the solution of the present invention is 0.001 to 5 w / v%, more preferably 0.05 to 5 w / v%.
It is in the range of 3% w / v. The concentration is 0.001 w / v
%, The effect of the polymer of the component A is insufficient.
On the other hand, if it exceeds 3% w / v, the viscosity is undesirably high.

【0020】本発明に用いられるB成分は、ポリヘキサ
メチレンビグアニド(以下、PHMBと略す)である。
次の一般式[3]
The component B used in the present invention is polyhexamethylene biguanide (hereinafter abbreviated as PHMB).
The following general formula [3]

【0021】[0021]

【化7】 Embedded image

【0022】で表される。ここで、nは[ ]内の繰り
返し単位を示す数で、2〜500であり、好ましくは、
nが4〜18である。またPHMBの水溶性塩として
は、塩酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、グルコン酸塩、スルホ
ン酸塩、酒石酸塩およびクエン酸塩等が挙げられる。入
手性の点からより好ましくは、nが4〜14であるPH
MBの塩酸塩が挙げられる。市販品としては、例えば、
ゼネカ(株)社製 商品名、Proxel IB、nが
平均12のものが挙げられる。ポリヘキサメチレンビグ
アニドは、消毒剤として機能し、その濃度は10-6w/
v%〜1w/v%の範囲である。前記濃度が10-6w/
v%未満では消毒能力が不十分であり、1w/v%を越
えると眼や皮膚への刺激や角膜細胞に対する安全性の面
で問題があるので好ましくない。
## EQU2 ## Here, n is a number indicating a repeating unit in [], and is 2 to 500, preferably,
n is 4-18. Examples of the water-soluble salt of PHMB include hydrochloride, borate, acetate, gluconate, sulfonate, tartrate, and citrate. More preferably, PH in which n is 4 to 14 from the viewpoint of availability.
MB hydrochloride. As a commercial product, for example,
Proxel IB, trade name, manufactured by Zeneca K.K. Polyhexamethylene biguanide functions as a disinfectant and its concentration is 10 -6 w /
v% to 1 w / v%. The concentration is 10 −6 w /
If it is less than v%, the disinfecting ability is insufficient, and if it exceeds 1 w / v%, there is a problem in irritation to eyes and skin and safety to corneal cells, which is not preferable.

【0023】本発明に用いられるC成分は、緩衝剤であ
りpHを制御する機能を有する。前記緩衝剤として具体
的には塩酸、酢酸、クエン酸、水酸化ナトリウム、ホウ
酸、ホウ酸塩(ホウ砂等)、リン酸塩(リン酸一ナトリ
ウム、リン酸二ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸
二カリウム等)、クエン酸塩(クエン酸ナトリウム
等)、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン又はこ
れらの混合物等を好ましく挙げることができる。前記記
載の緩衝剤の濃度は0.01〜1.5w/v%であり、
より好ましくは0.05〜1w/v%の範囲である。前
記濃度が0.01w/v%未満では、緩衝能が低くpH
を制御することが困難であり、また1.5w/v%を越
えると他の成分の溶解性を損なうので好ましくない。
The C component used in the present invention is a buffer and has a function of controlling pH. Specific examples of the buffer include hydrochloric acid, acetic acid, citric acid, sodium hydroxide, boric acid, borates (borax and the like), phosphates (monosodium phosphate, disodium phosphate, monopotassium phosphate, Preferable examples include dipotassium phosphate), citrate salts (such as sodium citrate), tris (hydroxymethyl) aminomethane, and mixtures thereof. The concentration of the buffer described above is 0.01 to 1.5 w / v%,
More preferably, it is in the range of 0.05 to 1 w / v%. When the concentration is less than 0.01 w / v%, the buffer capacity is low and the pH is low.
Is difficult to control, and if it exceeds 1.5 w / v%, the solubility of other components is impaired, which is not preferable.

【0024】本発明に用いられるD成分は、無機塩化物
であり浸透度を制御する機能を有する。前記無機塩化物
として具体的には塩化ナトリウム(NaCl)、塩化カ
リウム、塩化マグネシウム又はこれらの混合物等を好ま
しく挙げることができる。前記の無機塩化物で濃度は
0.01〜1.5w/v%であり、より好ましくは0.
05〜1w/v%の範囲である。前記濃度が0.01w
/v%未満および1.5w/v%を越える場合は、ソフ
トコンタクトレンズの形状変化や眼への刺激が生じるの
で好ましくない。
The D component used in the present invention is an inorganic chloride and has a function of controlling the degree of penetration. Specific examples of the inorganic chloride preferably include sodium chloride (NaCl), potassium chloride, magnesium chloride, and mixtures thereof. The inorganic chloride has a concentration of 0.01 to 1.5 w / v%, more preferably 0.1 to 1.5 w / v%.
It is in the range of 0.5 to 1 w / v%. The concentration is 0.01w
If it is less than / v% or more than 1.5 w / v%, it is not preferable because the shape of the soft contact lens changes and the eye is irritated.

【0025】本発明に用いられるE成分としては、界面
活性剤であり洗浄機能を有する。前記界面活性剤として
は、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽
イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が用いられる。
このうち特に眼刺激性の低い非イオン性界面活性剤を用
いることが好ましい。非イオン性界面活性剤としては、
ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコー
ルのブロック共重合体を好ましく挙げることができる。
前記記載の界面活性剤の濃度は0〜5w/v%、好まし
くは0〜2w/v%の範囲である。前記濃度が5w/v
%を越えると眼刺激性が高くなるため好ましくない。ま
た前記濃度が0w/v%の場合であっても前記A成分
が、コンタクトレンズに防汚性を付与するので、汚染が
少ないので高い洗浄性は必ずしも必要ではない。
The E component used in the present invention is a surfactant and has a cleaning function. Examples of the surfactant include an anionic surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and the like.
Among them, it is particularly preferable to use a nonionic surfactant having low eye irritation. As nonionic surfactants,
Preferable examples include block copolymers of polyethylene glycol and polypropylene glycol.
The concentration of the above-mentioned surfactant ranges from 0 to 5 w / v%, preferably from 0 to 2 w / v%. The concentration is 5 w / v
%, It is not preferable because eye irritation becomes high. Even when the concentration is 0 w / v%, the component A imparts antifouling property to the contact lens, so that the component is less contaminated, so that high detergency is not necessarily required.

【0026】本発明に用いられるF成分としては、キレ
ート剤であり、コンタクトレンズへのカルシウム沈着を
抑制する機能を有する。前記キレート剤としては、クエ
ン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTAと略
す。)の2Na、あるいは4Na塩、シクロヘキサジア
ミンテトラ酢酸および、これらのアルカリ金属塩、また
はこれらの混合物を好ましく挙げることができる。前記
記載のキレート剤の濃度は0〜5w/v%、好ましくは
0〜2w/v%の範囲である。前記濃度が5w/v%を
越えると眼刺激性が高くなるため好ましくない。また前
記濃度が0w/v%の場合であっても、前記A成分がコ
ンタクトレンズの汚染を防止し、カルシウムイオンの沈
着汚染を防止するので、必ずしもキレート剤の添加が必
要ではない。
The F component used in the present invention is a chelating agent and has a function of suppressing calcium deposition on a contact lens. Preferred examples of the chelating agent include citric acid, 2Na or 4Na salt of ethylenediaminetetraacetic acid (abbreviated as EDTA), cyclohexadiaminetetraacetic acid, alkali metal salts thereof, and mixtures thereof. The concentration of the above-mentioned chelating agent is in the range of 0-5 w / v%, preferably 0-2 w / v%. If the concentration exceeds 5 w / v%, eye irritation will increase, which is not preferable. Even when the concentration is 0 w / v%, the addition of a chelating agent is not always necessary because the component A prevents contamination of the contact lens and prevents deposition of calcium ions.

【0027】本発明のコンタクトレンズ用溶液は、前記
各成分を溶媒に溶解したものである。該溶媒としては、
前記A成分のポリマーを溶解でき、コンタクトレンズに
対して影響が少なく、更に水混和でコンタクトレンズを
浸漬、洗浄等によりコンタクトレンズに接触させる方法
等の簡単な操作で目的が達成できる溶媒であればよく、
具体的には、例えば精製水等の水を好ましく挙げること
ができる。さらに、エタノール、イソプロパノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン
等の水と任意の割合で混和する性質を持つ溶媒を単独で
用いることもできる。また、前記の溶媒と水との混合液
を溶媒として用いることもできる。
The contact lens solution of the present invention is a solution in which each of the above components is dissolved in a solvent. As the solvent,
Any solvent that can dissolve the polymer of the component A, has little effect on the contact lens, and can achieve the object by a simple operation such as a method of contacting the contact lens with the contact lens by immersion, washing, etc. with water. Often,
Specifically, for example, water such as purified water can be preferably mentioned. Further, a solvent such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin having a property of being miscible with water at an arbitrary ratio can be used alone. Further, a mixed solution of the above-mentioned solvent and water can be used as the solvent.

【0028】本発明のコンタクトレンズ用溶液の製造方
法は、A、BおよびC成分を、また必要に応じては、さ
らにD、E、F成分を加えて溶媒に通常の方法で溶解さ
せる。溶解には加温してもよいし、通常のかき混ぜ機、
例えばスターラーやホモミキサーを用いてもよい。
In the method for producing a contact lens solution of the present invention, the components A, B and C, and if necessary, the components D, E and F are further added and dissolved in a solvent in a usual manner. Heating may be used for dissolution, or an ordinary stirring machine,
For example, a stirrer or a homomixer may be used.

【0029】本発明のコンタクトレンズ用溶液の使用方
法として、該コンタクトレンズ用溶液にコンタクトレン
ズを室温下で、1分〜24時間浸漬した後、水、生理食
塩水、または該コンタクトレンズ溶液ですすぐ等の使用
方法を挙げることができる。対象としては、ハードコン
タクトレンズ、ソフトコンタクトレンズのどちらにも有
効であり、非含水性のコンタクトレンズでは、水、生理
食塩水、コンタクトレンズ用溶液ですすぐことが好まし
く、また、含水性のコンタクトレンズでは、生理食塩
水、コンタクトレンズ用溶液ですすぐことが好ましい。
As a method of using the contact lens solution of the present invention, the contact lens is immersed in the contact lens solution at room temperature for 1 minute to 24 hours, and then rinsed with water, physiological saline, or the contact lens solution. And the like. It is effective for both hard contact lenses and soft contact lenses. For non-hydrated contact lenses, it is preferable to rinse with water, physiological saline, or a solution for contact lenses. Then, it is preferable to rinse with a saline solution or a contact lens solution.

【0030】本発明のコンタクトレンズ用溶液には、前
記各必須成分のほかに、粘度を調整するために水溶性の
高分子化合物を加えることができる。これは本発明の必
須成分の特性を損なわないものであれば特に限定される
ものではないが、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの
ブロック共重合体、無水マレイン酸とメチルビニルエー
テルの共重合体等を挙げることができる。
The contact lens solution of the present invention may contain, in addition to the above essential components, a water-soluble polymer compound for adjusting the viscosity. This is not particularly limited as long as it does not impair the properties of the essential components of the present invention.For example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, ethylene oxide And a block copolymer of propylene oxide and a copolymer of maleic anhydride and methyl vinyl ether.

【0031】[0031]

【発明の効果】本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コ
ンタクトレンズを該溶液中に浸漬させることにより、コ
ンタクトレンズの洗浄、保存、すすぎ、消毒を行うと同
時に、コンタクトレンズに防汚性および親水性を付与す
ることができる。またタンパク質、脂質等の汚れの付
着、沈着を抑制できるためコンタクトレンズの変性を防
止し、親水性の付与により装用感を向上させ、眼に対す
る安全性も向上させることができる。前記のように対象
としてはハードコンタクトレンズ、ソフトコンタクトレ
ンズについて有効である。
According to the contact lens solution of the present invention, the contact lens can be washed, stored, rinsed and disinfected by immersing the contact lens in the solution, and at the same time, the contact lens has an antifouling property and a hydrophilic property. Can be provided. In addition, since the adhesion and deposition of stains such as proteins and lipids can be suppressed, the denaturation of the contact lens can be prevented, the feeling of wearing can be improved by imparting hydrophilicity, and the safety to eyes can be improved. As described above, the present invention is effective for hard contact lenses and soft contact lenses.

【0032】[0032]

【実施例】実施例及び比較例により本発明を更に詳細に
説明する。 合成例1 表1に記載したPC単量体2として、2−メタクリロイ
ルオキシエチル−2‘−(トリメチルアンモニオ)エチ
ルホスフェート(MPCと略す)を25重量部ならびに
ビニルモノマーとして、n−ブチルメタクリレート(n
−BMA)を25重量部、ラジカル重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.01重量部
とをメタノール450重量部に溶解し、重合用ガラス反
応管に入れ窒素置換した後、恒温槽にて50℃、72時
間重合させた。重合終了後、エタノールを良溶媒とし
て、ジエチルエーテルを貧溶媒として再沈精製し、加熱
乾燥させてポリマー1を得た。
The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Synthesis Example 1 As PC monomer 2 described in Table 1, 25 parts by weight of 2-methacryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate (abbreviated as MPC) and n-butyl methacrylate (vinyl monomer) n
-BMA) and 0.01 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) as a radical polymerization initiator were dissolved in 450 parts by weight of methanol, placed in a glass reaction tube for polymerization, and purged with nitrogen. Polymerization was performed in a tank at 50 ° C. for 72 hours. After completion of the polymerization, reprecipitation purification was performed using ethanol as a good solvent and diethyl ether as a poor solvent, followed by drying by heating to obtain Polymer 1.

【0033】合成例2、3 合成例1と同様にして表1に示した組成で重合し、ポリ
マー2、3を得た。なお、表中,LMAはラウリルメタ
クリレ−トを示す。
Synthesis Examples 2 and 3 Polymerization was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 with the composition shown in Table 1 to obtain Polymers 2 and 3. In the table, LMA indicates lauryl methacrylate.

【0034】RGPの作成; [高酸素透過性ハードコンタクトレンズ(RGPと称
す)テストピースの作成]トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルメタクリレート40g、トリフルオ
ロエチルメタクリレート30g、メチルメタクリレート
10g、トリエチレングリコールジメタクリレート15
g、メタクリル酸5g及びアゾビスイソブチロニトリル
0.2gを試験管に注入し、窒素置換の後密封し、60
℃で24時間かけて試験管内の原料モノマーを加熱硬化
させ、無色透明の重合物を得た。得られた重合物を通常
の加工方法により、切削、研磨し、所定形状(直径;1
4mm、厚さ1mmの円板)のRGPテストピースを作
成した。
[Preparation of RGP; Preparation of High Oxygen Permeability Hard Contact Lens (referred to as RGP) Test Piece] Tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate 40 g, trifluoroethyl methacrylate 30 g, methyl methacrylate 10 g, triethylene glycol dimethacrylate Fifteen
g, 5 g of methacrylic acid and 0.2 g of azobisisobutyronitrile were injected into a test tube, and sealed after replacement with nitrogen.
The starting monomer in the test tube was cured by heating at 24 ° C. for 24 hours to obtain a colorless and transparent polymer. The obtained polymer is cut and polished by a usual processing method to obtain a predetermined shape (diameter: 1).
An RGP test piece having a thickness of 4 mm and a thickness of 1 mm) was prepared.

【0035】SCLの作成; [含水性ソフトコンタクトレンズ(SCLと称す)テス
トピースの作成]2−ヒドロキシエチルメタクリレート
99g、エチレングリコールジメタクリレート 0.4
gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.05gを試験
管に注入し、窒素置換の後密封し、50℃で24時間か
けて試験管内の原料モノマーを加熱硬化させ、無色透明
の重合物を得た。得られた重合物を通常の加工方法によ
り、切削、研磨し、所定形状(直径;14mm、厚さ1
mmの円板)のSCLテストピースを作成した。
Preparation of SCL; [Preparation of test piece for hydrous soft contact lens (referred to as SCL)] 2-hydroxyethyl methacrylate 99 g, ethylene glycol dimethacrylate 0.4
g and azobisisobutyronitrile were injected into a test tube, sealed after nitrogen replacement, and the raw material monomer in the test tube was heated and cured at 50 ° C. for 24 hours to obtain a colorless and transparent polymer. . The obtained polymer is cut and polished by a usual processing method to obtain a predetermined shape (diameter: 14 mm, thickness 1).
mm disk) was prepared.

【0036】[細菌溶液の調整]大腸菌、黄色ブドウ球
菌および緑濃菌を5mlのソイビーン・カゼイン・ダイ
ジェスト・ブロス培地に接種し、37℃で振とう培養を
行った。5000rpmで10分間の遠心分離により集
菌後、得られた菌体の沈殿を1mlあたり300000
個の菌体を含むように生理食塩水で希釈した。
[Preparation of Bacterial Solution] Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa were inoculated into 5 ml of soybean casein digest broth medium and cultured at 37 ° C. with shaking. After the cells were collected by centrifugation at 5000 rpm for 10 minutes, the resulting precipitate of cells was collected at 300,000 per ml.
Each of the cells was diluted with physiological saline.

【0037】実施例1 表2に示す各成分を各配合割合にて精製水に溶解し、コ
ンタクトレンズ用溶液を調整した。得られた各水溶液を
用いて下記の試験を行った。RGPテストピースを用い
た場合は、接触角、洗浄力、防汚性、消毒効果の試験を
行い、その試験結果を表3に示した。SCLテストピー
スを用いた場合は、洗浄力、防汚性、消毒効果、形状変
化の試験を行い、その試験結果を表2に示した。
Example 1 Each component shown in Table 2 was dissolved in purified water at each mixing ratio to prepare a contact lens solution. The following tests were performed using the obtained aqueous solutions. When the RGP test piece was used, tests for contact angle, detergency, antifouling property, and disinfecting effect were performed, and the test results are shown in Table 3. When an SCL test piece was used, tests for detergency, antifouling property, disinfecting effect, and shape change were performed, and the test results are shown in Table 2.

【0038】(1)接触角;コンタクトレンズテストピ
ースを前記コンタクトレンズ溶液に2時間浸漬保存した
後、該コンタクトレンズ溶液で濯いだ。このテストピー
スの接触角を水液滴法により接触角測定機(協和科学
(株)製)を用いて測定した。
(1) Contact Angle: The contact lens test piece was immersed and stored in the contact lens solution for 2 hours, and then rinsed with the contact lens solution. The contact angle of the test piece was measured by a water droplet method using a contact angle measuring device (manufactured by Kyowa Kagaku Co., Ltd.).

【0039】(2)洗浄力;タンパク質、脂質について
以下の方法で洗浄力を評価した。 (a)タンパク質の洗浄力の評価;アルブミン0.39
重量%、γ−グロブリン0.16重量%、リゾチーム
0.12重量%、ムチン0.1重量%を含む生理食塩水
中でコンタクトレンズテストピースを60℃で2時間処
理し、テストピースを汚染させた。このテストピースを
前記の水溶液に2時間浸漬した後、該水溶液でこすり洗
いを行った後、1%ドデシル硫酸ナトリウム(和光純薬
工業製)水溶液でテストピースからタンパク質を剥離さ
せ、その溶液中のタンパク量をマイクロBCAキット
(ピアス社製)を用いて測定し、洗浄前の汚れに対する
タンパク質汚れの洗浄率(%)を計算した。 タンパク質汚れに対する洗浄率(%)={(洗浄後剥離
蛋白質量)/洗浄前吸着蛋白質量}×100 (b)脂質の洗浄力の評価;トリオレイン0.8重量
%、コレステロール0.1重量%、卵黄レシチン0.1
重量%を乳化させた生理食塩水中でコンタクトレンズテ
ストピースを37℃で12時間処理し、テストピースを
汚染させた。このテストピースを前記の水溶液に2時間
浸漬した後、該水溶液でこすり洗いを行った後、クロロ
ホルム/メタノール溶液(2:1)でテストピース上の
脂質を抽出した後、溶媒を蒸発させた。残った脂質の量
をリン酸−バニリン法で測定し、洗浄前の汚れに対する
脂質汚れに対する洗浄率(%)を計算した。 脂質汚れに対する洗浄率(%)={(洗浄後剥離脂質
量)/洗浄前吸着脂質量}×100
(2) Detergency: Detergency was evaluated for proteins and lipids by the following method. (A) Evaluation of protein detergency; albumin 0.39
The contact lens test piece was treated at 60 ° C. for 2 hours in a physiological saline solution containing 0.1% by weight of γ-globulin, 0.12% by weight of lysozyme, and 0.1% by weight of mucin to contaminate the test piece. . The test piece was immersed in the aqueous solution for 2 hours, rubbed with the aqueous solution, and then separated from the test piece with a 1% aqueous solution of sodium dodecyl sulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The amount of protein was measured using a micro BCA kit (manufactured by Pierce), and the washing ratio (%) of the protein stain to the stain before washing was calculated. Detergency (%) for protein stain = {(mass of detached protein after washing) / mass of adsorbed protein before washing} × 100 (b) Evaluation of detergency of lipids: 0.8% by weight of triolein, 0.1% by weight of cholesterol , Egg yolk lecithin 0.1
The contact lens test piece was treated at 37 ° C. for 12 hours in physiological saline in which weight% was emulsified to contaminate the test piece. The test piece was immersed in the aqueous solution for 2 hours, rubbed with the aqueous solution, extracted with a chloroform / methanol solution (2: 1), and then the solvent was evaporated. The amount of the remaining lipid was measured by the phosphoric acid-vanillin method, and the washing rate (%) of the soil before washing with respect to the lipid soil was calculated. Washing rate (%) for lipid soil = {(amount of detached lipid after washing) / amount of adsorbed lipid before washing} x 100

【0040】(3)蛋白防汚染性;前記の水溶液により
浸漬処理したコンタクトレンズテストピースをアルブミ
ン0.39重量%、γ−グロブリン0.16重量%、リ
ゾチーム0.12重量%を含む生理食塩水中に37℃で
24時間浸漬した後、生理食塩水で洗浄し、界面活性剤
でテストピースからタンパク質を剥離させ、その溶液中
のタンパク量をマイクロBCAキット(ピアス社製)を
用いて測定した。 蛋白防汚性(μg)=付着蛋白質量 (4)消毒の効果 前記水溶液2mlと細菌溶液1mlを混合し室温で10
分間放置した後、残存する生菌数を測定した。生菌数の
測定は反応後の溶液を生理食塩水で適当な濃度に希釈
し、その内の0.1mlをソイビーン・カゼイン・ダイ
ジェスト・ブロス培地に散布し、30℃で24時間保湿
後、出現したコロニー数を測定した。
(3) Antifouling property of protein: A contact lens test piece immersed in the above aqueous solution was subjected to physiological saline containing 0.39% by weight of albumin, 0.16% by weight of γ-globulin, and 0.12% by weight of lysozyme. After being immersed at 37 ° C. for 24 hours, the protein was separated from the test piece by washing with a physiological saline, and the amount of protein in the solution was measured using a micro BCA kit (manufactured by Pierce). Protein antifouling property (μg) = adhering protein content (4) Effect of disinfection 2 ml of the aqueous solution and 1 ml of the bacterial solution were mixed and mixed at room temperature.
After standing for minutes, the number of remaining viable bacteria was measured. The viable cell count was determined by diluting the solution after the reaction to an appropriate concentration with physiological saline, spraying 0.1 ml of the diluted solution on a soybean casein digest broth medium, and keeping it at 30 ° C for 24 hours, followed by appearance. The number of colonies obtained was measured.

【0041】(5)形状変化 予め生理食塩水にコンタクトレンズテストピースを24
時間浸漬させた。次にテストピースを前記コンタクトレ
ンズ溶液に24時間浸漬保存した後、該コンタクトレン
ズ溶液で濯いだ。該溶液に保存前後のテストピースの寸
法を測定した。
(5) Shape change 24 contact lens test pieces were previously placed in physiological saline.
Soaked for hours. Next, the test piece was immersed and stored in the contact lens solution for 24 hours, and then rinsed with the contact lens solution. The dimensions of the test piece before and after storage in the solution were measured.

【0042】実施例2〜7 実施例1と同様にして、表2、3に示す組成で各成分を
配合してコンタクトレンズ用処理液を調整した。これら
の溶液について実施例1と同様に試験を行った。結果を
表2および表3に併せて示す。
Examples 2 to 7 In the same manner as in Example 1, the components shown in Tables 2 and 3 were blended to prepare treatment solutions for contact lenses. A test was performed on these solutions in the same manner as in Example 1. The results are shown in Tables 2 and 3.

【0043】比較例1〜3 表3に示す配合でコンタクトレンズ用処理液を調整し、
実施例1と同様の評価を行った。結果を表3に示す。
Comparative Examples 1 to 3 The treatment solutions for contact lenses were prepared according to the formulations shown in Table 3,
The same evaluation as in Example 1 was performed. Table 3 shows the results.

【0044】[0044]

【表1】 [Table 1]

【0045】[0045]

【表2】 [Table 2]

【0046】[0046]

【表3】 [Table 3]

【0047】以上実施例及び比較例の結果より以下のこ
とがわかる。比較例1はRGPテストピースに対して接
触角が高く、また洗浄力および防汚性に乏しい。比較例
2ではSCLテストピース中の消毒性能が無い。比較例
3ではSCLテストピース中の消毒性能が無く、さら
に、テストピースの変形を引き起こす。このことから、
各成分単独ではコンタクトレンズ用処理液として十分な
効果がないことがわかる。一方各実施例では接触角の低
下(親水性)、洗浄力、防汚性の全てにおいて各比較例
よりも著しい効果が見られる。
The following can be understood from the results of the examples and comparative examples. Comparative Example 1 has a high contact angle with the RGP test piece, and is poor in detergency and stain resistance. In Comparative Example 2, there was no disinfection performance in the SCL test piece. In Comparative Example 3, there was no disinfection performance in the SCL test piece, and further, the test piece was deformed. From this,
It can be seen that each component alone does not have a sufficient effect as a treatment solution for contact lenses. On the other hand, in each of the examples, a remarkable effect is seen in all of the decrease in the contact angle (hydrophilicity), the detergency and the antifouling property as compared with the comparative examples.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安藤 亮太 茨城県つくば市春日2−26−2 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町3−16−37 (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原5−6−20 Fターム(参考) 2H006 DA08 4C058 AA09 BB07 JJ07 JJ08  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Ryota Ando 2-26-2 Kasuga, Tsukuba, Ibaraki Prefecture (72) Inventor Kazuhiko Ishihara 3-16-37, Josuihoncho, Kodaira-shi, Tokyo (72) Inventor Nakabayashi Nobuo 5-6-20 Koganbara, Matsudo-shi, Chiba F-term (reference) 2H006 DA08 4C058 AA09 BB07 JJ07 JJ08

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】A成分として、側鎖にホスホリルコリン類
似基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を構成成分とし
て含有する重合体0.001〜5w/v%と、B成分と
して、ポリヘキサメチレンビグアニド10-6〜1w/v
%C成分として、緩衝剤0.01〜1.5w/v%D成
分として、無機塩化物0.01〜1.5w/v%E成分
として、界面活性剤0〜5w/v%F成分として、キレ
ート剤0〜1w/v%を含むことを特徴とするコンタク
トレンズ用溶液。
(1) 0.001 to 5 w / v% of a polymer containing a (meth) acrylic acid derivative having a phosphorylcholine-like group in a side chain as a component A, and polyhexamethylene biguanide 10 as a B component. -6 to 1 w / v
As a% C component, as a buffer 0.01-1.5 w / v% D component, as an inorganic chloride 0.01-1.5 w / v% E component, as a surfactant 0-5 w / v% F component A solution for contact lenses, comprising 0 to 1 w / v% of a chelating agent.
【請求項2】A成分の重合体の構成成分が下記一般式
[1] 【化1】 {式中R1、R2およびR3は水素原子又は炭素原子1〜
8のアルキル基を示し、同一又は異なる基であってもよ
く、R4は炭素数2〜4のアルキレン基である。また、
5は水素原子又はメチル基で、R6は−(GO)mG−
で表される基(ここで、Gは炭素数2〜12の二価の炭
化水素基で、mはそのオキシアルキレン基の平均付加モ
ル数で、0〜10である。)である。}で表される(メ
タ)アクリル酸誘導体であり、重合体が重量平均分子量
1,000〜5,000,000である請求項1記載の
コンタクトレンズ用溶液。
2. The constituent component of the polymer of the component A is represented by the following general formula [1]: 中 wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a carbon atom
8 represents an alkyl group, which may be the same or different, and R 4 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. Also,
R 5 is a hydrogen atom or a methyl group, R 6 is - (GO) mG-
(Where G is a divalent hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, and m is the average number of moles of the oxyalkylene group added, and is 0 to 10). The solution for contact lenses according to claim 1, which is a (meth) acrylic acid derivative represented by}, and wherein the polymer has a weight average molecular weight of 1,000 to 5,000,000.
【請求項3】A成分の重合体の構成成分が下記一般式
[2] 【化2】 (ただし式中、R5は水素原子又はメチル基である。)
で表される2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホス
ホリルコリンである前記請求項1または2記載のコンタ
クトレンズ用溶液。
[3] The component of the polymer of the component A is a compound represented by the following general formula [2]: (Wherein, R 5 is a hydrogen atom or a methyl group.)
The solution for contact lenses according to claim 1 or 2, which is 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphorylcholine represented by the formula:
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002015911A1 (en) * 2000-08-22 2002-02-28 Nof Corporation Lubricating agent and insertion aid solution for contact lens
JP2002126051A (en) * 2000-08-16 2002-05-08 Kuraray Co Ltd Liquid agent for contact lens
JP2003005136A (en) * 2001-06-21 2003-01-08 Nof Corp Cleaner for contact lens
JP2007308532A (en) * 2006-05-16 2007-11-29 Nof Corp Antibacterial and antifungal resin composition, coated film and method for producing the same
JP2010531166A (en) * 2007-06-22 2010-09-24 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド Ophthalmic solution
JP2011075943A (en) * 2009-09-30 2011-04-14 Rohto Pharmaceutical Co Ltd Ophthalmological composition
JP2011084520A (en) * 2009-10-15 2011-04-28 Rohto Pharmaceutical Co Ltd Ophthalmic composition for soft contact lens
JP2012088525A (en) * 2010-10-20 2012-05-10 Nof Corp Contact lens care formulation and packaging solution
JP2016035497A (en) * 2014-08-01 2016-03-17 日油株式会社 Soft contact lens care product
JP2016074629A (en) * 2014-10-07 2016-05-12 日油株式会社 Eye drops
US9598544B2 (en) 2005-08-25 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine
CN107541361A (en) * 2016-06-27 2018-01-05 晶硕光学股份有限公司 Solution for treating contact lenses
CN107541362A (en) * 2016-06-27 2018-01-05 晶硕光学股份有限公司 Solution for treating contact lenses and contact lens packaging system
JP2018200337A (en) * 2017-05-25 2018-12-20 日油株式会社 Solution for silicone hydrogel contact lens

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2014DN07972A (en) * 2012-03-02 2015-05-01 Nof Corp

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002126051A (en) * 2000-08-16 2002-05-08 Kuraray Co Ltd Liquid agent for contact lens
JP4837877B2 (en) * 2000-08-22 2011-12-14 日油株式会社 Contact lens mounting solution
WO2002015911A1 (en) * 2000-08-22 2002-02-28 Nof Corporation Lubricating agent and insertion aid solution for contact lens
JP2003005136A (en) * 2001-06-21 2003-01-08 Nof Corp Cleaner for contact lens
JP4710175B2 (en) * 2001-06-21 2011-06-29 日油株式会社 Contact lens cleaner
US9598544B2 (en) 2005-08-25 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine
JP2007308532A (en) * 2006-05-16 2007-11-29 Nof Corp Antibacterial and antifungal resin composition, coated film and method for producing the same
JP2010531166A (en) * 2007-06-22 2010-09-24 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド Ophthalmic solution
JP2011075943A (en) * 2009-09-30 2011-04-14 Rohto Pharmaceutical Co Ltd Ophthalmological composition
JP2011084520A (en) * 2009-10-15 2011-04-28 Rohto Pharmaceutical Co Ltd Ophthalmic composition for soft contact lens
JP2012088525A (en) * 2010-10-20 2012-05-10 Nof Corp Contact lens care formulation and packaging solution
JP2016035497A (en) * 2014-08-01 2016-03-17 日油株式会社 Soft contact lens care product
JP2016074629A (en) * 2014-10-07 2016-05-12 日油株式会社 Eye drops
CN107541361A (en) * 2016-06-27 2018-01-05 晶硕光学股份有限公司 Solution for treating contact lenses
CN107541362A (en) * 2016-06-27 2018-01-05 晶硕光学股份有限公司 Solution for treating contact lenses and contact lens packaging system
JP2018005209A (en) * 2016-06-27 2018-01-11 ペガヴィジョン コーポレーションPegavision Corporation Solution for treating contact lens and contact lens packaging system
JP2018005208A (en) * 2016-06-27 2018-01-11 ペガヴィジョン コーポレーションPegavision Corporation Solution for treating contact lens
US9925293B2 (en) 2016-06-27 2018-03-27 Pegavision Corporation Solution for treating contact lens
CN107541362B (en) * 2016-06-27 2021-01-29 晶硕光学股份有限公司 Solution for treating contact lenses and contact lens packaging system
US10918761B2 (en) 2016-06-27 2021-02-16 Pegavision Corporation Solution for treating contact lens and contact lens packaging system
JP2018200337A (en) * 2017-05-25 2018-12-20 日油株式会社 Solution for silicone hydrogel contact lens
JP7017030B2 (en) 2017-05-25 2022-02-08 日油株式会社 Solution for silicone hydrogel contact lenses

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