JP2000086631A - フタルイミド類、およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】新規なフタルイミド類、およびこれを有効成分
とする除草剤を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ （式中、Ｌは、以下に示すＬ−１またはＬ−２ （式中、Ｒ¹ およびＲ² は水素原子、アルキル基または
ハロアルキル基、Ｗはハロゲン原子、Ｒ³ は水素原子、
アルキル基またはハロアルキル基、Ｒ⁴ は水素原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基またはハロゲン原子を示す）
で表される基を示し、Ａは酸素原子、イオウ原子または
−ＮＲ⁵ −（式中、Ｒ⁵ は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基などを示す。）を示し、Ｒは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基などを示し、Ｘは
ハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子
を示し、Ｚは水素原子、アルキル基、ハロアルキル基ま
たはハロゲン原子を示す）で表されるフタルイミド類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタルイミ
ド類、およびこれを有効成分とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術、および発明が解決しようとする課題】従
来より、重要な作物、例えばムギ、トウモロコシ、ダイ
ズ、イネ等の栽培において、多くの除草剤が使用されて
いる。望まれる除草剤の条件としては、低薬量で高い除
草効果を有すること、広い殺草スペクトルを有するこ
と、適度な残効性を有すること、および作物に対して十
分な安全性を有すること、等があげられるが、既存の除
草剤の多くのものは、これらの条件を十分に満たしてい
るとはいえないのが現状である。

【０００３】一方、ある種の置換基を有するＮ−フェニ
ルフタルイミド類が除草活性を有することがヨーロッパ
特許出願公開第２８８７８９号、第３８４１９２号およ
び第７８６４５３号公報等に開示されている。また、類
縁化合物であるＮ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド類については、除草剤として多くの
研究が報告されている（例えば、Ｐｅｒｏｘｉｄｉｚｉ
ｎｇ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ（Ｐ．Ｂｏｇｅｒ，Ｋ．Ｗ
ａｋａｂａｙａｓｈｉ（Ｅｄｓ．），Ｓｐｒｉｎｇｅ
ｒ，１９９９）参照）。

【０００４】しかしながら、上記の公開公報等に記載さ
れたフタルイミド類やテトラヒドロフタルイミド類は、
除草活性および殺草スペクトルが十分ではないか、ある
いは作物に対する安全性が十分ではない等の問題があ
り、実用上、必ずしも満足できるものではなかった。本
発明の課題は、上記諸条件を兼ね備えた新規なフタルイ
ミド類、およびこれを有効成分とする除草剤を提供する
ことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ｍ位にカルボキシル
基またはカルボキシル基より誘導される基で置換された
アルキル基またはアルケニル基を有するフェニル基を置
換基として有する特定構造のＮ−フェニルフタルイミド
類が高い除草効果を有し、しかもいくつかの重要作物に
対しては十分な安全性を示すことを見い出し、本発明を
完成させるに至った。すなわち、本発明の要旨は、下記
一般式［Ｉ］

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｌは、以下に示すＬ−１またはＬ
−２

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれ独立に
水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基またはＣ₁ −Ｃ₃ の
ハロアルキル基を示し、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ³
は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基またはＣ₁ −Ｃ₃
のハロアルキル基を示し、Ｒ ⁴ は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃
のアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基またはハロ
ゲン原子を示す。）で表される基を示し、

【００１０】Ａは酸素原子、イオウ原子または−ＮＲ⁵
−（式中、Ｒ⁵ は、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄ のアルキル
基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルキニ
ル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基、ヒドロキシル基、
Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ基またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル
スルホニル基を示すか、あるいはＲ⁵ とＲが結合し、Ｒ
⁵ とＲが結合している窒素原子と共に１−２個の窒素原
子および０−１個の酸素原子を含有する５−６員の複素
環基を形成していてもよい。）を示し、

【００１１】Ｒは水素原子；Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基；
Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル
基；Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₆ のシク
ロアルケニル基；Ｃ₄ −Ｃ₈ の（シクロアルキル）アル
キル基；Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のア
ルコキシアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基；
Ｃ₃ −Ｃ₇ のアシルオキシアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₈ のア
ルコキシカルボニルアルキル基；フェニル基；フェニル
基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸
素原子、イオウ原子および／または窒素原子を含有する
３−６員の複素環基；または１−２個の酸素原子、イオ
ウ原子および／または窒素原子を含有する３−６員の複
素環基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示し、

【００１２】Ｒがフェニル基；フェニル基で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ
原子および／または窒素原子を含有する３−６員の複素
環基；または１−２個の酸素原子、イオウ原子および／
または窒素原子を含有する３−６員の複素環基で置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示す場合には、そのフェ
ニル基および複素環基は、１−３個の同一または異なる
ハロゲン原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ の
ハロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ基、Ｃ₂ −Ｃ
₅ のアシルオキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキルチオ基、Ｃ
₁ −Ｃ₄ のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基
またはＣ₂ −Ｃ₅ のアルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよく、

【００１３】Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を示し、Ｚは水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ の
アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。）で表されるフタルイミド類、およびこ
れを有効成分とする除草剤に存する。以下、本発明を詳
細に説明する。

【００１４】

【発明の実施の形態】１．フタルイミド類 本発明において、除草剤として使用されるフタルイミド
類は、前述の一般式［Ｉ］で表される化合物である。一
般式［Ｉ］において、Ｌは以下に示すＬ−１またはＬ−
２で表される基を示す。

【００１５】

【化５】

【００１６】上述したＬ−１において、Ｒ¹ およびＲ²
はそれぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基等Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；ま
たはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フル
オロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基を示し、中でもそ
れぞれ独立に水素原子またはＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基が
好ましく、特に共に水素原子が好ましい。Ｗはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
を示し、中でも塩素原子または臭素原子が好ましく、特
に塩素原子が好ましい。上述したＬ−２において、Ｒ³
は水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；またはトリフル
オロメチル基等のＣ₁ −Ｃ ₃ のハロアルキル基を示し、
中でも水素原子またはＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基が好まし
く、特に水素原子が好ましい。

【００１７】Ｒ⁴ は水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ₁−Ｃ₃ のアルキル
基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フル
オロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプ
ロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル 基；またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子
を示し、中でも水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基また
はハロゲン原子が好ましく、特に水素原子または塩素原
子が好ましい。さらにＬとしては、特にＬ−１で表され
る基が好ましい。

【００１８】Ａは酸素原子、イオウ原子または−ＮＲ⁵
−（式中、Ｒ⁵ は、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアル
キル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソ
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチルアリル基、２−メチルアリル基
等のＣ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基；エチニル基、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニ
ル基等のＣ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基；フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３
−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロ
ブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基
等のＣ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；ヒドロキシル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ基；ま
たはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチル
スルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ₁ −Ｃ₄
のアルキルスルホニル基を示すか、あるいはＲ⁵ とＲが
結合し、Ｒ⁵ とＲが結合している窒素原子と共に１−２
個の窒素原子および０−１個の酸素原子を含有する５−
６員の複素環基を形成していてもよい。ここで、１−２
個の窒素原子および０−１個の酸素原子を含有する５−
６員の複素環基とは、１−ピロリジニル基、１−ピロリ
ル基、２−イソオキサゾリジニル基、１−ピラゾリル
基、１−イミダゾリル基、１−ピペリジル基、４−モル
ホリニル基、ペルヒドロ−１，２−オキサジン−２−イ
ル基、１−ピペラジニル基等を示す。）を示す。

【００１９】Ａとしては、酸素原子または−ＮＲ⁵ −
（式中、Ｒ⁵ は前記と同義を示し、中でも水素原子、Ｃ
₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルケニル基、Ｃ
₁ −Ｃ ₄ のハロアルキル基またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルコキ
シ基が好ましく、特に水素原子またはＣ₁ −Ｃ₄ のアル
キル基が好ましい。）が好ましく、特に酸素原子が好ま
しい。

【００２０】Ｒは、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルプ
ロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブ
チル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−
メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基
等のＣ₁ −Ｃ₆ のアルキル基；ビニル基、アリル基、１
−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリル
基、２−メチルアリル基、１−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−
メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメ
チルアリル基、１−エチルアリル基、１−ヘキセニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニ
ル基、１−プロピルアリル基、１−エチル−１−メチル
アリル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基；エチニル基、
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２
−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル
基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシ
ニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ₂
−Ｃ₆ のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃ −
Ｃ₆ のシクロアルキル基；２−シクロペンテニル基、２
−シクロヘキセニル基等のＣ₃ −Ｃ₆ のシクロアルケニ
ル基；シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基
等のＣ₄ −Ｃ₈ の（シクロアルキル）アルキル基；フル
オロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロ
ピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、
４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロ
モブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフル
オロブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、
イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシ
エチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチ
ル基、５−メトキシペンチル基等のＣ₂ −Ｃ₆ のアルコ
キシアルキル基；シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、３−
シアノプロピル基、１−シアノブチル基、４−シアノブ
チル基等のＣ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基；２−（アセ
チルオキシ）エチル基、２−（プロピオニルオキシ）エ
チル基、２−（ブチリルオキシ）エチル基、２−（イソ
ブチリルオキシ）エチル基、２−（バレリルオキシ）エ
チル基、２−（イソバレリルオキシ）エチル基、２−
（ピバロイルオキシ）エチル基、２−（アクリロイルオ
キシ）エチル基、２−（プロピオロイルオキシ）エチル
基、２−（メタクリロイルオキシ）エチル基、２−（ク
ロトノイルオキシ）エチル基、３−（アセチルオキシ）
プロピル基、４−（アセチルオキシ）ブチル基、５−
（アセチルオキシ）ペンチル基等のＣ₃ −Ｃ₇ のアシル
オキシアルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカル
ボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカ
ルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチ
ル基、２−（プロポキシカルボニル）エチル基、２−
（イソプロポキシカルボニル）エチル基、２−（ブトキ
シカルボニル）エチル基、２−（イソブトキシカルボニ
ル）エチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）エ
チル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル基、２
−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、２−（イソ
ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（メトキシ
カルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）エ
チル基、１−（プロポキシカルボニル）エチル基、１−
（イソプロポキシカルボニル）エチル基、１−（ブトキ
シカルボニル）エチル基、１−（イソブトキシカルボニ
ル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）エ
チル基、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル基、１
−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（イソ
ペンチルオキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシ
カルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）
プロピル基、３−（プロポキシカルボニル）プロピル
基、３−（イソプロポキシカルボニル）プロピル基、３
−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−（メトキシ
カルボニル）プロピル基、１−（エトキシカルボニル）
プロピル基、１−（プロポキシカルボニル）プロピル
基、１−（イソプロポキシカルボニル）プロピル基、１
−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−（メトキシ
カルボニル）−１−メチルエチル基、１−（エトキシカ
ルボニル）−１−メチルエチル基、１−メチル−１−
（プロポキシカルボニル）エチル基、１−（イソプロポ
キシカルボニル）−１−メチルエチル基、１−（ブトキ
シカルボニル）−１−メチルエチル基、４−（メトキシ
カルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブ
チル基、４−（プロポキシカルボニル）ブチル基、４−
（イソプロポキシカルボニル）ブチル基等のＣ₃ −Ｃ₈
のアルコキシカルボニルアルキル基；フェニル基；フェ
ニル基で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個
の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含
有する３−６員の複素環基；または１−２個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する３
−６員の複素環基で置換されたメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基
を示す。

【００２１】ここで、１−２個の酸素原子、イオウ原
子、および／または窒素原子を含有する３−６員の複素
環基とは、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒ
ドロフリル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピ
ロリジニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダ
ゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピ
ラゾリル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、ピ
ペリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、モルホ
リニル基、ピペラジニル基等を示す。

【００２２】Ｒがフェニル基；フェニル基で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ
原子、および／または窒素原子を含有する３−６員の複
素環基；または１−２個の酸素原子、イオウ原子、およ
び／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基で置
換されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示す場合には、その
フェニル基、および複素環基は、１−３個の同一または
異なるフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキル基；トリ
フルオロメチル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のハロアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基等のＣ₁ −Ｃ₄のアルコキシ基；ア
セチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキ
シ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソ
バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、アクリロイル
オキシ基、プロピオロイルオキシ基、メタクリロイルオ
キシ基、クロトノイルオキシ基等のＣ₂ −Ｃ₅ のアシル
オキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ
₁ −Ｃ₄ のアルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホ
ニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスル
ホニル基等のＣ₁ −Ｃ₄ のアルキルスルホニル基；ニト
ロ基；シアノ基；またはメトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキ
シカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−
ブトキシカルボニル基等のＣ₂ −Ｃ₅ のアルコキシカル
ボニル基で置換されていてもよい。

【００２３】Ｒとしては水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキ
ル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキ
ニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ の
ハロアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルコキシアルキル基、
Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₇ のアシルオ
キシアルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ のアルコキシカルボニルア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基が好ましく、特
に水素原子、Ｃ₁ −Ｃ ₆ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のア
ルケニル基、Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基またはフェ
ニル基が好ましい。

【００２４】Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子を示し、中でも塩素原子また
は臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。Ｙは
水素原子；またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子を示し、中でも水素原子また
はフッ素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
Ｚは水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；トリフルオロ
メチル基等のＣ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基；またはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子を示し、中でも水素原子またはハロゲン原子が好ま
しく、特に水素原子またはフッ素原子が好ましい。Ｚが
Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基
またはハロゲン原子の場合、その置換位置は４位が好ま
しい。

【００２５】なお、本発明のフタルイミド類は、各置換
基の組み合わせにおいて、各置換基について各々好まし
いものを有する構造の化合物が好ましく、具体的には、
一般式［Ｉ］においてＲ¹ とＲ² が共に水素原子であ
り、Ｗは塩素原子であり、Ａは酸素原子または−ＮＲ⁵
−（Ｒ⁵ は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基、Ｃ₂ −
Ｃ₄ のアルケニル基を示す）であり、ＲはＣ₁ −Ｃ₃ の
アルキル基、フェニル基である化合物が好ましい。

【００２６】本発明化合物には、その構造によっては、
光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体等の異性体
が存在する。本発明は、これらをすべて包含するもので
ある。これらの各異性体は、公知の方法に準じて、混合
物より単離するか、または選択的に製造することにより
得ることができる。本発明化合物を除草剤として使用す
る場合、各異性体を単独で使用してもよいが、異性体の
単独または混合物として使用してもよい。

【００２７】２．フタルイミド類の製造法 次に、本発明化合物の製造法について説明する。前述の
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、例えば以下に
示す製造法のいずれかに従って製造することができる。 製造法（１）

【００２８】

【化６】

【００２９】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同義を示し、Ｒ¹¹はＣ₁
−Ｃ₈ のアルキル基を示す。ただしＷは、反応に使用さ
れる金属ハロゲン化物のハロゲン原子と同一を示す。）
本製造法は、亜硝酸アルキル（Ｒ¹¹ＯＮＯ）および金属
ハロゲン化物の存在下、アニリン類［II］と不飽和カル
ボン酸誘導体［III ］を反応させることにより発明化合
物［１ａ］を製造するものである。本反応は、無溶媒ま
たは反応に不活性な溶媒中、通常は−２０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃の温度範囲で行われる。反応に
使用される化合物の量は通常、上述の反応式で示される
［II］１当量に対し、［III ］が１−５０当量、好まし
くは１−２０当量であり、Ｒ¹¹ＯＮＯで表される亜硝酸
アルキルが１−３当量、好ましくは１−２当量であり、
金属ハロゲン化物が１−３当量、好ましくは１−２当量
である。金属ハロゲン化物としては、通常、ハロゲン化
銅（II）等を用いればよい。溶媒を使用する場合の具体
的な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン等）、非プロトン性極性溶媒（アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジン
等）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プ
ロパノール等）、水、およびこれらの混合物等が挙げら
れる。使用される溶媒の量は、通常、［II］の重量の１
００倍以内、好ましくは１−５０倍である。

【００３０】また、［II］をハロゲン化水素水溶液中、
亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩を作用させることにより
ジアゾニウム塩とし、次いで反応に不活性な溶媒中、ハ
ロゲン化銅（II）等の金属ハロゲン化物の存在下、［II
I ］と反応させることにより発明化合物［１ａ］を製造
してもよい。 製造法（２）

【００３１】

【化７】

【００３２】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同義を示す。
ただし、Ｒ¹ とＲ³ 、およびＲ² とＲ⁴ は、それぞれ同
一の基を示す。） 本製造法は、発明化合物［１ａ］の脱ハロゲン化水素に
より発明化合物［１ｂ］を製造するものである。本反応
は、通常は反応に不活性な溶媒中、塩基の存在下、−２
０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度範囲で行
われる。反応に使用される化合物の量は、通常、［Ｉ
ａ］１当量に対し、塩基が１−１０当量、好ましくは１
−２当量である。使用される適当な塩基としては、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド等の有機塩基；および水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒とし
ては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クメン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテ
ル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、非プロトン性極性溶媒（アセトニトリル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ピリジン等）、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール
等）、水、およびこれらの混合物等が挙げられる。使用
される溶媒の量は、通常、［Ｉａ］の重量の１００倍以
内、好ましくは１−５０倍である。 製造法（３）

【００３３】

【化８】

【００３４】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｌ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは、前記と同義を示す。） 本製造法は、無水フタル酸類［IV］とアニリン類［Ｖ］
を縮合させることにより発明化合物［Ｉ］を製造するも
のである。本反応は、無溶媒または反応に不活性な溶媒
中、通常は５０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃
の温度範囲で行なわれる。反応に使用される化合物の量
は、通常、［Ｖ］１当量に対し、［IV］が０．５−２当
量、好ましくは１−１．５当量である。溶媒を使用する
場合の具体的な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、非プロトン性極性溶媒
（アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ピリジン等）、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、２−プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢酸
等）、水、およびこれらの混合物等が挙げられる。使用
される溶媒の量は、通常、［Ｖ］の重量の１００倍以
内、好ましくは１−２０倍である。 製造法（４）

【００３５】

【化９】

【００３６】（上記反応式中、Ａ、Ｒ、Ｌ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは、前記と同義を示す。ただし、−Ａ−Ｒは、−Ｏ
−Ｈを除く。） 本製造法は、発明化合物中のカルボン酸類［Ｉｃ］とア
ルコール、チオールまたはアミン類（Ｒ−ＡＨ）より、
発明化合物中のエステル、チオエステルまたは酸アミド
類［１ｄ］へと変換するものである。本反応には、例え
ば下記の（３−ａ）〜（３−ｄ）に示す方法が用いられ
る。なお、カルボン酸類［Ｉｃ］は、前記製造法
（１）、（２）または（３）により製造すればよい。

【００３７】（３−ａ）：［Ｉｃ］を塩基の存在下また
は非存在下、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、
塩化ホスホリル、ホスゲン等のハロゲン化剤により酸ハ
ロゲン化物類とし、これを塩基の存在下または非存在
下、アルコール、チオールまたはアミン類と反応させる
ことにより［Ｉｄ］を製造する。 （３−ｂ）：［Ｉｃ］を塩基の存在下または非存在下、
クロロギ酸アルキル、無水トリフルオロ酢酸等により混
合酸無水物類とし、これを塩基の存在下または非存在
下、アルコール、チオールまたはアミン類と反応させる
ことにより［Ｉｄ］を製造する。

【００３８】（３−ｃ）：［Ｉｃ］およびアルコール、
チオールまたはアミン類を、塩基の存在下または非存在
下、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'−カル
ボニルジイミダゾール、トリフェニルホスフィン／四塩
化炭素、Ｎ−アルキル−２−ハロゲノピリジニウム塩、
ジフェニルホスホリルアジド、シアノホスホン酸ジエチ
ル等の縮合剤の存在下に反応させることにより［Ｉｄ］
を製造する。 （３−ｄ）：［Ｉｃ］およびアルコール類（Ｒ−ＯＨ）
を鉱酸（塩化水素、硫酸等）、有機酸（メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、ルイス酸（フッ化ホ
ウ素エーテラート等）等の酸触媒の存在下に反応させる
ことによりエステル類［Ｉｄ］（Ａ＝Ｏ）を製造する。

【００３９】上記（３−ａ）〜（３−ｄ）の反応は、通
常は反応に不活性な溶媒中で行われる。溶媒としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル
類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、非プロトン性極性溶媒（アセトニトリル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ピリジン等）、水、お
よびこれらの混合物等が挙げられる。（３−ｄ）のエス
テル化反応においては、アルコール類を大過剰用いて溶
媒としてもよい。（３−ａ）〜（３−ｃ）の反応におい
て塩基を使用する場合、塩基としては、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基；
および炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム等の無機塩基が挙げられる。なお、上記製造法（３−
ａ）〜（３−ｄ）の詳細な反応条件としては、例えば、
新実験化学講座（日本化学会編、丸善）１４巻、ｐ．１
００２−１００５、ｐ．１０１２−１０１４、ｐ．１１
０６−１１０８、ｐ．１１３６−１１４６、第４版実験
化学講座（日本化学会編、丸善）２２巻、ｐ．４３−５
１、ｐ．１１６−１２１、ｐ．１４４−１４７、および
ここに引用された文献に記載されたものを適用すればよ
い。

【００４０】製造法（１）の原料化合物であるアニリン
類［II］は、例えば以下に示す方法により製造すること
ができる。

【００４１】

【化１０】

【００４２】（上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＺは、前記
と同義を示す。） 上記反応式中、イミド化反応（［VI］＋［IV］→［IX］
および［VII ］＋［IV］→［VIII］）は、前述の製造法
（３）と同様の条件下に行われる。ニトロ化反応（［VI
II］→［IX］）は、通常、反応に不活性な溶媒中で行わ
れる。使用されるニトロ化剤としては、混酸（硝酸／硫
酸）；金属硝酸塩（硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等）
／硫酸；硝酸／無水酢酸；ニトロニウムテトラフルオロ
ボラート等が挙げられる。還元反応（［IX］→［II］）
は、通常、反応に不活性な溶媒中で行われる。使用され
る還元剤としては、金属または金属化合物（鉄、亜鉛、
スズ、塩化スズ（II）等）／酸（塩酸、硫酸、酢酸
等）；硫化ナトリウム；ナトリウムヒドロスルフィド；
亜二チオン酸ナトリウム；硫化アンモニウム；水素／金
属触媒（パラジウム−炭素、白金−炭素、ロジウム−ア
ルミナ、白金、ラネーニッケル等）等が挙げられる。

【００４３】また、製造法（３）の原料化合物であるア
ニリン類［Ｖ］の製造法は、例えば特開昭６１−２７９
６２号公報、ヨーロッパ特許出願公開第３００３８７号
公報、ドイツ特許出願公開第４０３７８４０号公報等に
記載されている。

【００４４】３．除草剤 本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体をその
まま施用してもよいが、通常は適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の製剤の形態で使用
する。製剤中の本発明化合物の含有量は、製剤形態によ
って異なるが、一般的には、例えば、水和剤では１−９
０重量％、粒剤では０．１−３０重量％、乳剤では１−
５０重量％、フロアブル剤では５−５０重量％が適当で
ある。これらの本発明化合物を含有する製剤は、その形
態によって、そのままで施用するか、または水で希釈し
て施用する。

【００４５】製剤の調製において使用される補助剤とし
ては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻
土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担体；水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、
灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クメン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化
炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル
類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非
イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレングリコールア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン樹脂酸エステル等）、カチオン系界面活性
剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、
アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活
性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級アルコール
硫酸エステル塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメ
チルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の
界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、
界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて１種または２種
以上の混合物として使用される。

【００４６】本発明化合物を含有する製剤を水で希釈し
て施用する場合、付着性や拡展性等を向上させ、除草効
果を高めるために、散布液中に展着剤等の補助剤を添加
してもよい。使用される展着剤等の補助剤としては、界
面活性剤（前記の非イオン系界面活性剤、カチオン系界
面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性系界面活性
剤）、パラフィン、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸
塩、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ク
ロップオイル（鉱物油、動植物油等）、液体肥料等が挙
げられる。これらの補助剤は、必要に応じて２種以上を
同時に使用してもよい。展着剤等の補助剤の使用量は、
その種類によって異なるが、通常、散布液中に０．０１
−５重量％を添加するのが適当である。また、補助剤の
種類によっては、製剤中の成分としてあらかじめ添加し
ておくことも可能である。本発明化合物を施用するに際
しては、例えば非イオン系界面活性剤を展着剤として使
用することにより、作物に対する薬害をほとんど助長す
ることなく除草効果を向上させることができるので好ま
しい。

【００４７】本発明化合物の施用量は、化合物の構造や
対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件に
よって異なるが、通常、１ヘクタール当りの有効成分量
としては２−２０００グラム、好ましくは５−１０００
グラムの範囲が適当である。本発明化合物の対象雑草と
しては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イ
ヌタデ、オオイヌタデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビ
ユ、ハコベ、ホトケノザ、イチビ、オナモミ、マルバア
サガオ、チョウセンアサガオ、セイヨウカラシナ、ヤエ
ムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギク、コセンダング
サ等の広葉雑草、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノ
コログサ、スズメノテッポウ等の狭葉雑草が挙げられ
る。また、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼ
ナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、オ
モダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げられ
る。本発明化合物は、畑地および水田において、土壌処
理、茎葉処理および湛水処理のいずれの処理方法によっ
ても上記雑草を防除することが可能であるが、除草効果
の面から、茎葉処理により広葉雑草を防除する使用方法
が特に好適である。また、本発明化合物は、例えば、ト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培
作物に対し、土壌処理および茎葉処理のいずれにおいて
も影響が少なく、これらの作物の栽培において選択的除
草剤として使用することが可能であるが、ムギ類および
トウモロコシ等の作物に対しては特に毒性が低く除草効
果が高いので、より好適に使用することができる。

【００４８】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤等の
他の農薬、および肥料等と混合施用することができる。
また、除草効果をより安定化させるために他の除草剤と
混合施用することもできる。本発明化合物と他の除草剤
を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合
してもよいが、あらかじめ両者を含有する製剤として施
用してもよい。本発明化合物と好適に混合施用すること
ができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられ
る。

【００４９】有機リン系除草剤：Ｎ−（ホスホノメチ
ル）グリシンおよびその塩、４−［ヒドロキシ（メチ
ル）ホスフィノイル］−ＤＬ−ホモアラニンおよびその
塩、４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ
−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンおよびそ
の塩、Ｏ−エチル Ｏ−６−ニトロ−ｍ−トリル ｓｅ
ｃ−ブチルホスホロアミドチオエート、Ｓ−［Ｎ−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメ
チル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート、Ｏ，Ｏ
−ジイソプロピル Ｓ−２−（フェニルスルホニルアミ
ノ）エチル ホスホロジチオエート、等

【００５０】カーバメート系除草剤：２−クロロアリル
ジエチルジチオカーバメート、Ｓ−２，３−ジクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、Ｓ−２，
２，３−トリクロロアリル ジイソプロピルチオカーバ
メート、Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメート、Ｓ
−エチル ジイソブチルチオカーバメート、Ｓ−ベンジ
ル １，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメ
ート、Ｓ−４−クロロベンジル ジエチルチオカーバメ
ート、Ｓ−エチル パーヒドロアゼピン−１−チオカル
ボキシレート、Ｓ−イソプロピル パーヒドロアゼピン
−１−チオカルボキシレート、Ｓ−１−メチル−１−フ
ェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレー
ト、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェニル ６−メトキシ−２−
ピリジル（メチル）チオカーバメート、３−（メトキシ
カルボニルアミノ）フェニル ３’−メチルフェニルカ
ーバメート、イソプロピル ３’−クロロフェニルカー
バメート、メチル （４−アミノフェニルスルホニル）
カーバメート、等

【００５１】ウレア系除草剤：３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−
ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレ
ア、１，１−ジメチル−３−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ウレア、３−［４−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル］−１，１−ジメチルウレア、１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル
ウレア、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−
ジメチルウレア、３−（５−ｔ−ブチルイソオキサゾー
ル−３−イル）−１，１−ジメチルウレア、１−（５−
ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−１，３−ジメチルウレア、１−（ベンゾチアゾール−
２−イル）−１，３−ジメチルウレア、等

【００５２】アミド系除草剤：２−クロロ−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イルメチル）アセト−２’，６’−キシリ
ジド、２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（メト
キシメチル）アセトアニリド、Ｎ−（ブトキシメチル）
−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド、
２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、２−クロロ−Ｎ−（エト
キシメチル）−６’−エチルアセト−ｏ−トルイジド、
２−クロロ−６’−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジド、２−クロロ−
Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメ
チルアセトアニリド、Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）グリシン エチルエステ
ル、２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニ
ル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト
アミド、３’，４’−ジクロロプロピオンアニリド、
２’，４’−ジフルオロ−２−［３−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ］ニコチンアニリド、２−（１，３−
ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセ
トアニリド、４’−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２−
（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イルオキシ）アセトアニリド、２−ブロモ−Ｎ
−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブ
チルアミド、Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロ
ピル）イソオキサゾール−５−イル］−２，６−ジメト
キシベンズアミド、等

【００５３】ジニトロアニリン系除草剤：２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチ
ル）アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニ
トロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン、２，６−
ジニトロ−Ｎ１，Ｎ１−ジプロピル−４−（トリフルオ
ロメチル）−ｍ−フェニレンジアミン、４−（ジプロピ
ルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−４−ｔ−ブチル−２，６−ジ
ニトロアニリン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６
−ジニトロ−３，４−キシリジン、等

【００５４】カルボン酸系除草剤：（２，４−ジクロロ
フェノキシ）酢酸およびその誘導体、（２，４，５−ト
リクロロフェノキシ）酢酸およびその誘導体、（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸およびその誘導体、
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸およ
びその誘導体、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸およびその誘導体、２，３，６−トリクロロ安息香酸
およびその誘導体、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸およびその誘導体、３，７−ジクロロキノリン−
８−カルボン酸およびその誘導体、７−クロロ−３−メ
チルキノリン−８−カルボン酸およびその誘導体、３，
６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸およびその誘導
体、４−アミノ−３，５，６−トリクロロピリジン−２
−カルボン酸およびその誘導体、（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、
（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−
ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、（４−クロロ
−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル）酢酸および
その誘導体、２−［４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸およびその誘導体、２−
［４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオ
キシ］フェノキシ］プロピオン酸およびその誘導体、２
−［４−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジルオキシ］フェノキシ］プロピオン酸および
その誘導体、２−［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾ
オキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プロピオ
ン酸およびその誘導体、２−［４−（６−クロロキノキ
サリン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸お
よびその誘導体、２−［４−（４−シアノ−２−フルオ
ロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸およびその誘
導体、等

【００５５】フェノール系除草剤：３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、４−
ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリルおよびそ
の誘導体、２−ｔ−ブチル−４，６−ジニトロフェノー
ルおよびその誘導体、等

【００５６】シクロヘキサンジオン系除草剤：メチル
３−［１−（アリルオキシイミノ）ブチル］−４−ヒド
ロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソ−３−シクロヘ
キセン−１−カルボキシレートおよびその塩、２−［１
−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチルチ
オ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−１−オン、２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−
３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、２−［１−（エトキシイミノ）
プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−（３−ブチリル−２，４，６−トリメチルフェニル）
−２−［１−（エトキシイミノ）プロピル］３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−［１−（３
−クロロアリルオキシイミノ）プロピル］−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン、２−［１−（３−クロロアリル
オキシイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−５−パー
ヒドロピラン−４−イル−２−シクロヘキセン−１−オ
ン、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベン
ゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン、等

【００５７】ジフェニルエーテル系除草剤：４−ニトロ
フェニル ２，４，６−トリクロロフェニル エーテ
ル、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
アニソール、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェニル ３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテ
ル、メチル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロベンゾエート、５−［２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸お
よびその塩、Ｏ−［５−［２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾイル］グ
リコール酸エチル、エチル Ｏ−［５−［２−クロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ
ベンゾイル］−ＤＬ−ラクテート、５−［２−クロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−Ｎ−（メチ
ルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド、２−クロロ
−６−ニトロ−３−フェノキシアニリン、等

【００５８】スルホニルウレア系除草剤：１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−メシル（メ
チル）スルファモイルウレア、エチル ２−（４−クロ
ロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルス
ルファモイル）ベンゾエート、メチル ２−（４，６−
ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモ
イル）ベンゾエート、メチル ２−［４，６−ビス（ジ
フルオロメトキシ）ピリミジン−２−イルカルバモイル
スルファモイル］ベンゾエート、メチル ２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイルメチル）ベンゾエート、１−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−３−（２−エトキシフェ
ノキシスルホニル）ウレア、１−［２−（シクロプロピ
ルカルボニル）フェニルスルファモイル］−３−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、１−
（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
ウレア、メチル ２−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）ベンゾエート、メチル ２−［４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル（メ
チル）カルバモイルスルファモイル］ベンゾエート、１
−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］
−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ウレア、１−（４，６−ジメトキシ
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−
（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］ウレ
ア、メチル ２−［４−エトキシ−６−（メチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイル
スルファモイル］ベンゾエート、メチル ２−［４−
（ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イルカルバ
モイルスルファモイル］−３−メチルベンゾエート、１
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−３−［２−（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）フェニルスルホニル］ウレア、メチル ３
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）チオフェン
−２−カルボキシレート、エチル ５−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイ
ル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、
メチル ３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシレート、１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［３−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジルスルホニル］ウレ
ア、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
−３−［３−（エチルスルホニル）−２−ピリジルスル
ホニル］ウレア、２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルニコチンアミド、メチル ２−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイ
ル）−６−トリフルオロメチルニコチネートおよびその
塩、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア、１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−３−［２−（エチルスルホ
ニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）ウレア、等

【００５９】ビピリジニウム系除草剤：１，１’−ジメ
チル−４，４’−ビピリジニウム ジクロリド、１，
１’−エチレン−２，２’−ビピリジニウム ジブロミ
ド、等ピラゾール系除草剤：４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル
トルエン−４−スルホネート、２−［４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５
−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−
ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフ
ェノン、等

【００６０】トリアジン系除草剤：６−クロロ−Ｎ² ，
Ｎ⁴ −ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、２−
［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ］−２−メチルプロピオニト
リル、Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジエチル−６−（メチルチオ）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、Ｎ² −
（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴ −エチル−６−
（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチ
オ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、等

【００６１】イミダゾリノン系除草剤：メチル ２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）−４（５）−メチルベンゾエー
ト、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボ
ン酸およびその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
ン−３−カルボン酸およびその塩、５−エチル−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸およ
びその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキ
シメチル）ピリジン−３−カルボン酸およびその塩、等

【００６２】その他の除草剤：３−［２−クロロ−４−
（メチルスルホニル）ベンゾイル］−２−（フェニルチ
オ）ビシクロ［３．２．１］−２−オクテン−４−オ
ン、２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポ
キシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン、１−メチル−３−フェニル−５−［３−（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ピリドン、３−クロロ−
４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−２−ピロリジノン、５−（メチルアミ
ノ）−２−フェニル−４−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］フラン−３（２Ｈ）−オン、４−クロロ
−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメ
チル）フェニル］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル
スルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
カルボキサミド、４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オ
キソテトラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−［２，４
−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５
−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル］フェニル］メタンスルホ
ンアミド、エチル ２−クロロ−３−［２−クロロ−５
−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３
−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル］−４−フルオロフェニル］プロピオネー
ト、３−［４−クロロ−５−（シクロペンチルオキシ）
−２−フルオロフェニル）−５−イソプロピリデン−
１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、５−ｔ−ブ
チル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）
−オン、エチル ［２−クロロ−５−［４−クロロ−５
−（ジフルオロメトキシ）−１−メチルピラゾール−３
−イル］−４−フルオロフェノキシ］アセテート、イソ
プロピル ５−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−イル］−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエート、１−［４−クロロ−３−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチ
ル）フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボキサミド、２−（２−クロロベ
ンジル）−４，４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−
オン、５−シクロプロピル−４−［２−（メチルスルホ
ニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］イソ
オキサゾール、Ｓ，Ｓ’−ジメチル ２−（ジフルオロ
メチル）−４−イソブチル−６−（トリフルオロメチ
ル）ピリジン−３，５−ジカルボチオエート、メチル
２−（ジフルオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ−
１，３−チアゾール−２−イル）−４−イソブチル−６
−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレ
ート、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルチオ）安息香酸およびその塩、メチル ２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）
−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］ベンゾエー
ト、２，６−ビス（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルオキシ）安息香酸およびその塩、５−ブロモ−３
−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン、３−ｔ−ブチル−５−クロロ−６
−メチルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−シクロヘキシル−１，５，６，７−テトラヒドロシ
クロペンタピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン、イソ
プロピル ２−クロロ−５−［１，２，３，６−テトラ
ヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾエート、
３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニ
ル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン、１−メチル
−４−イソプロピル−２−［（２−メチルフェニル）メ
トキシ］−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド、ペンチル ［２−クロロ−４
−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒ
ドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−
イル）フェノキシ］アセテート、２−［７−フルオロ−
３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニ
ル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−
４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール
−１，３（２Ｈ）−ジオン、エチル ２−クロロ−３−
［２−クロロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサ
ヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２
−イル）フェニル］アクリレート、２−［２，４−ジク
ロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，
６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン、メチル
［［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（テトラヒドロ
−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］チアジアゾ
ロ［３，４ａ］ピリダジン−１−イリデン）アミノ］フ
ェニル］チオ］アセテート、Ｎ−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−５−メチル［１，２，４］トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−
（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−
ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン−２−スルホンアミド、メチル ３−クロロ−
２−（５−エトキシ−７−フルオロ［１，２，４］トリ
アゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イルスルホニル
アミノ）ベンゾエート、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチルベンゾフラン−５−イル エタンスルホネート２
−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベン
ゾフラン−５−イルメタンスルホネート、３−イソプロ
ピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３
Ｈ）−オン ２，２−ジオキシド、等

【００６３】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明する。ただし、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１

【００６４】

【化１１】

【００６５】メチル ２−クロロ−３−（２−クロロ−
４−フルオロ−５−フタルイミドフェニル）プロピオナ
ート アクリル酸メチル３．４４ｇ、および亜硝酸ｔ−ブチル
０．６２ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶かし、次いで
塩化銅（II）０．６５ｇを加えた。撹拌下、Ｎ−（５−
アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）フタルイ
ミド１．１６ｇを少しずつ添加し、終了後、さらに室温
で１時間撹拌した。反応混合物中に３Ｎ塩酸を加えて撹
拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：５）にて精
製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．４）０．
９８ｇを得た。 実施例２

【００６６】

【化１２】

【００６７】エチル ２−クロロ−３−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−（４−フルオロフタルイミド）フェ
ニル］プロピオナート アクリル酸エチル８．０ｇ、および亜硝酸ｔ−ブチル
０．６２ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶かし、次いで
塩化銅（II）０．６５ｇを加えた。撹拌下、Ｎ−（５−
アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−フ
ルオロフタルイミド１．２３ｇを少しずつ添加し、終了
後、さらに室温で１時間撹拌した。反応混合物中に３Ｎ
塩酸を加えて撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を
水、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン
１：８）にて精製し、目的とする標記化合物（表−１、
Ｎｏ．１５）０．９２ｇを得た。 実施例３

【００６８】

【化１３】

【００６９】２−クロロ−３−（２−クロロ−４−フル
オロ−５−フタルイミドフェニル）プロピオン酸 アクリル酸３６．０ｇ、および亜硝酸ｔ−ブチル７．７
３ｇをアセトニトリル２００ｍｌに溶かし、次いで塩化
銅（II）８．０７ｇを加えた。撹拌下、Ｎ−（５−アミ
ノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）フタルイミド
１４．５ｇを少しずつ添加し、終了後、さらに室温で
１．５時間撹拌した。反応混合物中に３Ｎ塩酸を加えて
撹拌した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン２：１）にて
精製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．３）１
４．０ｇを得た。 実施例４

【００７０】

【化１４】

【００７１】２−クロロ−３−（２−クロロ−４−フル
オロ−５−フタルイミドフェニル）−Ｎ−プロピルプロ
ピオンアミド ２−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−フ
タルイミドフェニル）プロピオン酸１．１５ｇ、および
塩化チオニル５ｍｌの混合物を、撹拌下、１時間加熱、
還流した後、減圧下に過剰の塩化チオニルを留去し、酸
クロリドを得た。プロピルアミン０．２０ｇ、およびト
リエチルアミン０．３３ｇを酢酸エチル１５ｍｌに溶か
し、撹拌下、前記の酸クロリドの酢酸エチル３０ｍｌ溶
液を少しずつ滴下した。滴下終了後、さらに室温で３０
分間撹拌した。反応混合物を水、次いで飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−クロロホルム１：２０）にて精製
し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．１０）０．
９５ｇを得た。 実施例５

【００７２】

【化１５】

【００７３】イソプロピル ２−クロロ−３−（２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−フタルイミドフェニル）プロ
ピオナート ２−プロパノール０．１８ｇ、およびトリエチルアミン
０．２５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶かし、撹拌
下、実施例４に記載の方法で調製した２−クロロ−３−
（２−クロロ−４−フルオロ−５−フタルイミドフェニ
ル）プロピオニルクロリド１．００ｇのジクロロメタン
１５ｍｌ溶液を少しずつ滴下した。滴下終了後、さらに
室温で１時間撹拌した。反応混合物を水、次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：８）にて精
製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．７）０．
７３ｇを得た。 実施例６

【００７４】

【化１６】

【００７５】エチル ３−（２−クロロ−４−フルオロ
−５−フタルイミドフェニル）アクリラート エチル ２−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロ
−５−フタルイミドフェニル）プロピオナート１．２３
ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かし、撹拌下、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン０．６９ｇを少しずつ滴下し、終了後、室温で１．５
時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽
出、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム）にて精製し、目的とする標記化合物（表−２、Ｎ
ｏ．１７）０．７８ｇを得た。 実施例７

【００７６】

【化１７】

【００７７】エチル ２−クロロ−３−（２−クロロ−
５−フタルイミドフェニル）アクリラート エチル ３−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−２
−クロロアクリラート０．５２ｇ、無水フタル酸０．３
６ｇ、および酢酸４ｍｌの混合物を、撹拌下、２時間加
熱、還流した。冷却後、反応混合物中に水を加え、析出
した固体を濾取した。得られた固体を水洗、乾燥した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム−ヘキサン３：１）にて精製し、目的とする標記化合
物（表−２、Ｎｏ．１８）０．７１ｇを得た。上記実施
例のいずれかと同様の方法によって得られる本発明化合
物を表−１および表−２に例示する。また、それらの物
性およびＮＭＲスペクトルデータを表−３に示す。

【００７８】

【表１】

【００７９】

【表２】

【００８０】

【表３】

【００８１】

【表４】

【００８２】

【表５】

【００８３】次に、原料化合物の製造法の参考例を示
す。 参考例１

【００８４】

【化１８】

【００８５】Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）フタルイミド ４−クロロ−２−フルオロアニリン２９．１ｇ、無水フ
タル酸２９．６ｇ、および酢酸１５０ｍｌの混合物を、
撹拌下、２時間加熱、還流した。放冷後、反応混合物を
水中に注ぎ、析出した固体を濾取した。得られた固体を
水洗した後、減圧下に乾燥し、標記化合物５０．９ｇを
得た。 ｍｐ １４５−１４６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）７．２６−７．３５
（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．
９４−８．００（２Ｈ，ｍ） 参考例２

【００８６】

【化１９】

【００８７】Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−４−フルオロフタルイミド 参考例１と同様の方法により標記化合物を得た。 ｍｐ １２２．５−１２３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）７．２７−７．３４
（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ），７．６４
（１Ｈ，ｄｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ） 参考例３

【００８８】

【化２０】

【００８９】Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニ
トロフェニル）フタルイミド Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）フタルイミ
ド４９．６ｇ、および濃硫酸１８０ｍｌの混合物を氷浴
で冷却し、撹拌下、６０％硝酸２２．７ｇおよび濃硫酸
１８ｍｌからなる混酸を少しずつ滴下した（反応温度＜
１０℃）。滴下終了後、さらに氷冷下に１時間、次いで
室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析
出した固体を濾取した。得られた固体を水、次いでメタ
ノールで洗浄した後、減圧下に乾燥し、標記化合物５
７．２ｇを得た。 ｍｐ １９９−１９９．５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）７．５１（１Ｈ，
ｄ），７．８３−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．９７−
８．０３（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ） 参考例４

【００９０】

【化２１】

【００９１】Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニ
トロフェニル）−４−フルオロフタルイミド 参考例３と同様の方法により標記化合物を得た。 ｍｐ １６２．５−１６３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）７．５２（１Ｈ，
ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ
ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ） 参考例５

【００９２】

【化２２】

【００９３】Ｎ−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）フタルイミド 鉄粉４５ｇ、酢酸９ｍｌ、および水３６ｍｌの混合物
を、撹拌下、０．５時間１００℃に加熱して活性化させ
た後、Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍｌを加えた。外温
を８０℃とした後、撹拌下、Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ニトロフェニル）フタルイミド５７．２ｇ
を少しずつ添加した（反応温度８５−９５℃）。添加終
了後、同温度でさらに１時間撹拌した。反応混合物が温
かいうちにテトラヒドロフランを加え、放冷後、セライ
トを用いて不溶物を濾別した。濾液を減圧下に濃縮した
後、水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体
を水、次いでメタノールで洗浄した後、減圧下に乾燥
し、標記化合物４８．６ｇを得た。 ｍｐ １４８−１４８．５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）４．０４（２Ｈ，ｂ
ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），
７．７６−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９９
（２Ｈ，ｍ） 参考例６

【００９４】

【化２３】

【００９５】Ｎ−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−４−フルオロフタルイミド 参考例５と同様の方法により標記化合物を得た。 ｍｐ １７２．５−１７３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）４．０５（２Ｈ，ｂ
ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ），
７．４７（１Ｈ，ｄｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），
７．９６（１Ｈ，ｄｄ）

【００９６】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。 製剤例１ 水和剤 表−１記載の本発明化合物４０部、カープレックス＃８
０（商標名、塩野義製薬社）２０部、カオリンクレー
（商標名、土屋カオリン社）３５部、および高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０（商
標名、東邦化学社）５部を配合した後、均一に混合粉砕
して、有効成分４０％を含有する水和剤を得た。

【００９７】製剤例２ 乳剤 表−１記載の本発明化合物５部を芳香族炭化水素系溶剤
ソルベッソー２００（商標名、エクソン化学社）４５部
およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４０部からなる混
合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界
面活性剤ソルポール３００５Ｘ（商標名、東邦化学社）
１０部を加えて溶解させ、有効成分５％を含有する乳剤
を得た。

【００９８】製剤例３ 乳剤 表−１記載の本発明化合物１０部を芳香族炭化水素系溶
剤ソルベッソー２００（商標名、エクソン化学社）４０
部およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４０部からなる
混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系
界面活性剤ソルポール３００５Ｘ（商標名、東邦化学
社）１０部を加えて溶解させ、有効成分１０％を含有す
る乳剤を得た。

【００９９】製剤例４ フロアブル剤 表−１記載の本発明化合物１０部にルノックス１０００
Ｃ（商標名、東邦化学社）５部、カープレックス＃８０
Ｄ（商標名、塩野義製薬社）３部、エチレングリコール
８部、および水５４部を加えて混合分散させた。このス
ラリー状混合物をダイノーミル（商標名、ＷＡＢ社）で
湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキ
サンタンガム１％水溶液２０部を加えて均一に混合し、
有効成分１０％を含有するフロアブル剤を得た。

【０１００】製剤例５ 粒剤 表−１記載の本発明化合物１部、クレー（日本タルク社
製）４３部、ベントナイト（豊順洋行社製）５５部、お
よびサクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−１（商
標名、東邦化学社）１部を配合し、混合粉砕した後、水
２０部を加えて混和した。更にこれを押し出し造粒機を
用いて直径０．６ｍｍの穴から押し出し、６０℃で２時
間乾燥した後、１−２ｍｍの長さに切断して、有効成分
１％を含有する粒剤を得た。次に、本発明化合物の試験
例を示す。

【０１０１】試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、およびホタルイの各雑草種子を混入した。その後入
水を行い、３．５ｃｍの湛水深を保った。雑草播種５日
目に製剤例３により得た本発明化合物を有効成分とする
乳剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アー
ル当り１０ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理を
行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後
２８日目に除草効果について調査を行った。その結果を
表−４に示した。（表−４の化合物Ｎｏ．は、表−１お
よび表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効
果の評価は、

【０１０２】

【数１】

【０１０３】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。

【０１０４】

【表６】

【０１０５】

【表７】

【０１０６】表−４から、本発明化合物を有効成分とす
る除草剤は、畑地および水田での雑草に対して優れた除
草効果を奏することがわかる。

【０１０７】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログ
サ、シロザ、およびオオイヌタデの各雑草種子を均一に
混合した土壌を入れ、製剤例３により得た本発明化合物
を有効成分とする乳剤を水で希釈調整し、有効成分量の
処理薬量が１アール当り１０ｇとなるように所定量を小
型動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行っ
た。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８
日目に除草効果について調査を行った。その結果を表−
５に示した。（表−５の化合物Ｎｏ．は、表−１および
表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効果の
評価は、試験例１と同様の基準で表した。

【０１０８】

【表８】

【０１０９】表−５から、本発明化合物を有効成分とす
る除草剤は、畑地雑草について優れた除草効果を奏する
ことがわかる。特にメヒシバ、エノコログサ等の狭葉雑
草からシロザ、オオイヌタデ等の広葉雑草まで広い殺草
スペクトルを有するものも含まれている。

【０１１０】試験例３ 畑地茎葉処理試験（１） 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イ
ヌビエ、およびスズメノテッポウを播種し、均一に覆土
を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草
の生育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例３
により得た本発明化合物を有効成分とする乳剤を水で希
釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇ
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧
処理を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤
処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その
結果を表−６に示した。（表−６の化合物Ｎｏ．は、表
−１および表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。）なお、
除草効果の評価は、試験例１と同様の基準で表した。

【０１１１】

【表９】

【０１１２】表−６から、本発明化合物を有効成分とす
る除草剤は、畑地用の雑草について広葉、狭葉ともに優
れた除草効果を奏することがわかる。

【０１１３】試験例４ 畑地茎葉処理試験（２） 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、ヤエムグラ、およびコムギを播種し、均
一に覆土を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、
供試植物の生育葉令が３．０〜４．０葉期になるまで生
育させた。製剤例３により調製した本発明化合物Ｎｏ．
５および以下に示す比較化合物（Ａ）をそれぞれ有効成
分とする乳剤を、展着剤Ｘ−７７（商品名、Ｖａｌｅｎ
ｔＵＳＡＣｏ．）０．１２５％を含有する水で希釈し、
所定の有効成分量を散布水量２５０Ｌ／ｈａとなるよう
に調整し、小型動力加圧噴霧器で上記のヤエムグラ、お
よびコムギに均一に噴霧処理を行った。その後、温室内
で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果およ
び薬害について調査を行った。その結果を表−７に示し
た。除草効果および薬害の評価は、下記の基準による指
数で表した。

【０１１４】 ───────────────── 指数 生育阻害率（％） ───────────────── １０ １００ ９ ９０〜９９ ８ ８０〜８９ ７ ７０〜７９ ６ ６０〜６９ ５ ４０〜５９ ４ ３０〜３９ ３ ２０〜２９ ２ １０〜１９ １ １〜９ ０ ０ ─────────────────

【０１１５】

【表１０】

【０１１６】

【化２４】

【０１１７】表−７から、本発明化合物は除草活性に優
れており、且つ作物（コムギ）に対して薬害を殆んど発
現させないという、優れた選択性を有する。本発明の化
合物は除草剤の有効成分として有用なものであることが
わかる。

【０１１８】試験例５ 畑地茎葉処理試験（３） 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、ヤエムグラ、セイヨウカラシナ、および
コムギを播種し、均一に覆土を行った。その後、温室内
で栽培管理を続け、供試植物の生育葉令が３．０〜４．
０葉期になるまで生育させた。製剤例３により調製した
本発明化合物Ｎｏ．５と、以下に示す比較化合物（Ｂ）
および比較化合物（Ｃ）をそれぞれ有効成分とする乳剤
を、展着剤Ｘ−７７（商品名、ＶａｌｅｎｔＵＳＡＣ
ｏ．）０．１２５％を含有する水で希釈し、所定の有効
成分量を散布水量２５０Ｌ／ｈａとなるように調整し、
小型動力加圧噴霧器で上記のヤエムグラ、セイヨウカラ
シナ、およびコムギに均一に噴霧処理を行った。その
後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除
草効果および薬害について調査を行った。その結果を表
−８に示した。なお、除草効果および薬害の評価は、試
験例４と同様の基準で表した。

【０１１９】

【表１１】

【０１２０】

【化２５】

【０１２１】表−８から、本発明化合物は除草活性に優
れており、且つ作物（コムギ）に対して薬害を殆んど発
現させないという、優れた選択性を有する。本発明の化
合物は除草剤の有効成分として有用なものであることが
わかる。

【０１２２】

【発明の効果】以上の試験例からも明らかなように、本
発明化合物は、広範囲の雑草に対して高い除草効果を示
すだけでなく、公知の類縁化合物に比べてムギ類等の作
物に対する薬害が少ないという特長を有している。本発
明は、優れた除草効果と高い選択性を兼ね備えた有用な
除草剤を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 引戸 充 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 川口 真二 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｌは、以下に示すＬ−１またはＬ−２ 【化２】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ
   ₁ −Ｃ₃ のアルキル基またはＣ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル
   基を示し、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ³ は水素原子、
   Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基またはＣ₁ −Ｃ₃ のハロアルキ
   ル基を示し、Ｒ ⁴ は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル
   基、Ｃ₁ −Ｃ₃ のハロアルキル基またはハロゲン原子を
   示す。）で表される基を示し、 Ａは酸素原子、イオウ原子または−ＮＲ⁵ −（式中、Ｒ
   ⁵ は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ の
   アルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₄ のアルキニル基、Ｃ ₁ −Ｃ₄
   のハロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアル
   コキシ基またはＣ₁ −Ｃ₄ のアルキルスルホニル基を示
   すか、あるいはＲ⁵ とＲが結合し、Ｒ⁵とＲが結合して
   いる窒素原子と共に１−２個の窒素原子および０−１個
   の酸素原子を含有する５−６員の複素環基を形成してい
   てもよい。）を示し、 Ｒは水素原子；Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ の
   アルケニル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルキニル基；Ｃ₃ −Ｃ₆
   のシクロアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルケニル
   基；Ｃ₄ −Ｃ₈ の（シクロアルキル）アルキル基；Ｃ₁
   −Ｃ₄ のハロアルキル基；Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルコキシアル
   キル基；Ｃ₂ −Ｃ₅ のシアノアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₇ の
   アシルオキシアルキル基；Ｃ₃ −Ｃ₈ のアルコキシカル
   ボニルアルキル基；フェニル基；フェニル基で置換され
   たＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基；１−２個の酸素原子、イオ
   ウ原子および／または窒素原子を含有する３−６員の複
   素環基；または１−２個の酸素原子、イオウ原子および
   ／または窒素原子を含有する３−６員の複素環基で置換
   されたＣ₁ −Ｃ₃ のアルキル基を示し、 Ｒがフェニル基；フェニル基で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ の
   アルキル基；１−２個の酸素原子、イオウ原子および／
   または窒素原子を含有する３−６員の複素環基；または
   １−２個の酸素原子、イオウ原子および／または窒素原
   子を含有する３−６員の複素環基で置換されたＣ₁ −Ｃ
   ₃ のアルキル基を示す場合には、そのフェニル基および
   複素環基は、１−３個の同一または異なるハロゲン原
   子、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のハロアルキ
   ル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ基、Ｃ₂ −Ｃ₅ のアシル
   オキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ の
   アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基またはＣ₂
   −Ｃ₅ のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
   く、 Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、 Ｚは水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₃ のアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₃ の
   ハロアルキル基またはハロゲン原子を示す。）で表され
   るフタルイミド類。
2. 【請求項２】 一般式［Ｉ］において、ＬがＬ−１であ
   ることを特徴とする請求項１記載のフタルイミド類。
3. 【請求項３】 一般式［Ｉ］において、ＬがＬ−１であ
   り、Ｌ−１においてＲ¹ およびＲ² が共に水素原子であ
   ることを特徴とする請求項１記載のフタルイミド類。
4. 【請求項４】 一般式［Ｉ］において、Ａが酸素原子ま
   たは−ＮＲ⁵ −（式中、Ｒ⁵ は前記と同義を示す。）で
   あることを特徴とする請求項１−３のいずれかに記載の
   フタルイミド類。
5. 【請求項５】 一般式［Ｉ］において、Ａが酸素原子で
   あることを特徴とする請求項１−４いずれかに記載のフ
   タルイミド類。
6. 【請求項６】 一般式［Ｉ］において、Ｒが水素原子、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ のアルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆ のアルケニル基、
   Ｃ₃ −Ｃ₆ のシクロアルキル基またはフェニル基である
   ことを特徴とする請求項１−５のいずれかに記載のフタ
   ルイミド類。
7. 【請求項７】 請求項１−６のいずれかに記載のフタル
   イミド類を有効成分とする除草剤。