JP2000072707A - グルタルアルデヒド水溶液の製造方法 - Google Patents
グルタルアルデヒド水溶液の製造方法Info
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- JP2000072707A JP2000072707A JP10243079A JP24307998A JP2000072707A JP 2000072707 A JP2000072707 A JP 2000072707A JP 10243079 A JP10243079 A JP 10243079A JP 24307998 A JP24307998 A JP 24307998A JP 2000072707 A JP2000072707 A JP 2000072707A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 着色のないグルタルアルデヒド水溶液を得る
こと。 【解決手段】 ２−アルコキシジヒドロピランを水の存
在下に加水分解反応させ、グルタルアルデヒド水溶液を
製造する場合に、溶存酸素濃度を５０ｐｐｍ以下の水を
使用する製造方法。
こと。 【解決手段】 ２−アルコキシジヒドロピランを水の存
在下に加水分解反応させ、グルタルアルデヒド水溶液を
製造する場合に、溶存酸素濃度を５０ｐｐｍ以下の水を
使用する製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色の少ない高品
位のグルタルアルデヒド水溶液を得る方法に関するもの
である。従来、グルタルアルデヒドは従来皮なめし剤、
写真用現像剤等に使用されてきたが、特に最近は高品位
のものが種々のウイルス等に対して強力な滅菌効果が得
られることが明らかになり、医農薬用の消毒殺菌剤とし
て着色のない高品位のグルタルアルデヒドの需要が高ま
っている。
位のグルタルアルデヒド水溶液を得る方法に関するもの
である。従来、グルタルアルデヒドは従来皮なめし剤、
写真用現像剤等に使用されてきたが、特に最近は高品位
のものが種々のウイルス等に対して強力な滅菌効果が得
られることが明らかになり、医農薬用の消毒殺菌剤とし
て着色のない高品位のグルタルアルデヒドの需要が高ま
っている。
【０００２】
【従来の技術】２−アルコキシ−３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−ピラン（以下、単に２−アルコキシジヒドロピラン
と記す場合がある）を単に水の存在下に加水分解してグ
ルタルアルデヒド水溶液を得る場合、該加水分解反応水
溶液は著しく着色する点が問題視され、その対策として
脱色用活性炭の使用、蒸溜精製等の手段が提案された
が、副資材の多用、エネルギー損失、製品ロス等の点で
非効率的であるとされ、更にこれに代わる方法として、
特開昭５９−１０８７３４号公報において、２−アルコ
キシジヒドロピランの加水分解を酸化防止条件下に行う
ことにより、着色の少ない加水分解水溶液を得る方法が
提案されている。ここに開示されている酸化防止条件と
は、原料から２−アルコキシジヒドロピランを蒸溜精製
し、保存し、加水分解する全工程に関するものであり、
加水分解工程については具体的には、不活性ガス雰囲気
下なる酸化防止条件の下に行う方法が採られている。し
かし、ここで得られた２−アルコキシジヒドロピラン水
溶液のＡＰＨＡは、記載されている実施例によれば、濃
度５０％で比較例の３００、３５０、４００に対して１
０以下、１５、３０なる程度の数値が示されているに過
ぎない。
Ｈ−ピラン（以下、単に２−アルコキシジヒドロピラン
と記す場合がある）を単に水の存在下に加水分解してグ
ルタルアルデヒド水溶液を得る場合、該加水分解反応水
溶液は著しく着色する点が問題視され、その対策として
脱色用活性炭の使用、蒸溜精製等の手段が提案された
が、副資材の多用、エネルギー損失、製品ロス等の点で
非効率的であるとされ、更にこれに代わる方法として、
特開昭５９−１０８７３４号公報において、２−アルコ
キシジヒドロピランの加水分解を酸化防止条件下に行う
ことにより、着色の少ない加水分解水溶液を得る方法が
提案されている。ここに開示されている酸化防止条件と
は、原料から２−アルコキシジヒドロピランを蒸溜精製
し、保存し、加水分解する全工程に関するものであり、
加水分解工程については具体的には、不活性ガス雰囲気
下なる酸化防止条件の下に行う方法が採られている。し
かし、ここで得られた２−アルコキシジヒドロピラン水
溶液のＡＰＨＡは、記載されている実施例によれば、濃
度５０％で比較例の３００、３５０、４００に対して１
０以下、１５、３０なる程度の数値が示されているに過
ぎない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は着色の少な
い、望ましくは濃度５０％においてもＡＰＨＡが５を超
えない高品位のグルタルアルデヒド水溶液を得るため
に、２−アルコキシジヒドロピランの加水分解によるグ
ルタルアルデヒド水溶液の製造条件を見出すことを発明
の課題とした。
い、望ましくは濃度５０％においてもＡＰＨＡが５を超
えない高品位のグルタルアルデヒド水溶液を得るため
に、２−アルコキシジヒドロピランの加水分解によるグ
ルタルアルデヒド水溶液の製造条件を見出すことを発明
の課題とした。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題に
ついて鋭意研究を行なった結果、加水分解に使用する水
の溶存酸素の量を５０ｐｐｍ以下に維持することによ
り、前記先行文献記載の発明に比べて更に着色の少な
い、すなわち濃度５０％においてＡＰＨＡが３以下の加
水分解水溶液を得ることに成功し、その水溶液を蒸留、
精製することにより、着色のない高品位なグルタルアル
デヒドを得ることができる知見を得、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明の要旨は、２−アルコキシ−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを水の存在下に加水分
解するグルタルアルデヒド水溶液の製造方法において、
溶存酸素濃度５０ｐｐｍ以下の水を使用するグルタルア
ルデヒド水溶液の製造方法にある。
ついて鋭意研究を行なった結果、加水分解に使用する水
の溶存酸素の量を５０ｐｐｍ以下に維持することによ
り、前記先行文献記載の発明に比べて更に着色の少な
い、すなわち濃度５０％においてＡＰＨＡが３以下の加
水分解水溶液を得ることに成功し、その水溶液を蒸留、
精製することにより、着色のない高品位なグルタルアル
デヒドを得ることができる知見を得、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明の要旨は、２−アルコキシ−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを水の存在下に加水分
解するグルタルアルデヒド水溶液の製造方法において、
溶存酸素濃度５０ｐｐｍ以下の水を使用するグルタルア
ルデヒド水溶液の製造方法にある。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において使用される２−ア
ルコキシジヒドロピランとしては、具体的には２−メト
キシジヒドロピラン（本発明においては、２−メトキシ
−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランをこのように略称す
ることがある。以下同様。）、２−エトキシジヒドロピ
ラン、２−ｎ−プロポキシジヒドロピラン、２−イソプ
ロポキシジヒドロピラン等を挙げることができる。
ルコキシジヒドロピランとしては、具体的には２−メト
キシジヒドロピラン（本発明においては、２−メトキシ
−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランをこのように略称す
ることがある。以下同様。）、２−エトキシジヒドロピ
ラン、２−ｎ−プロポキシジヒドロピラン、２−イソプ
ロポキシジヒドロピラン等を挙げることができる。
【０００６】これら本発明で用いられる２−アルコキシ
ジヒドロピランの製造方法は特に限定されるものではな
いが、通常はアクロレインとアルキルビニルエーテルを
反応させてディールス・アルダー反応を行なわせて得ら
れる。上記ディールス・アルダー反応においては、アク
ロレインの重合を防止するために通常は重合防止剤が添
加される。使用される重合防止剤としては、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等が挙げられ
る。これらの重合防止剤の使用量は、その種類ごとの効
果の差を考慮して、通常１〜５００００ｐｐｍの範囲か
ら選ばれ、添加される。ディールス・アルダー反応温度
は、好ましくは３０〜２５０℃の範囲から反応プロセス
に応じて適宜選択され、反応時間は上記アルキルビニル
エーテルの使用量と反応温度とに応じ適宜選択される。
なお、反応促進にルイス酸等の触媒を用いてもよい。つ
いで、生成した２−アルコキシジヒドロピランを含む反
応粗液は不活性ガス雰囲気下に蒸留して、未反応原料や
副生成物から２−アルコキシジヒドロピランを分離・精
製する。
ジヒドロピランの製造方法は特に限定されるものではな
いが、通常はアクロレインとアルキルビニルエーテルを
反応させてディールス・アルダー反応を行なわせて得ら
れる。上記ディールス・アルダー反応においては、アク
ロレインの重合を防止するために通常は重合防止剤が添
加される。使用される重合防止剤としては、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等が挙げられ
る。これらの重合防止剤の使用量は、その種類ごとの効
果の差を考慮して、通常１〜５００００ｐｐｍの範囲か
ら選ばれ、添加される。ディールス・アルダー反応温度
は、好ましくは３０〜２５０℃の範囲から反応プロセス
に応じて適宜選択され、反応時間は上記アルキルビニル
エーテルの使用量と反応温度とに応じ適宜選択される。
なお、反応促進にルイス酸等の触媒を用いてもよい。つ
いで、生成した２−アルコキシジヒドロピランを含む反
応粗液は不活性ガス雰囲気下に蒸留して、未反応原料や
副生成物から２−アルコキシジヒドロピランを分離・精
製する。
【０００７】本発明において原料として使用される２−
アルコキシジヒドロピランの製造方法の一例は上述の通
りであるが、本発明に係る製造方法は上記原料の製造方
法に拘束されることなく、２−アルコキシジヒドロピラ
ンを水の存在下に加水分解してグルタルアルデヒド水溶
液を製造しようとするものである。本発明に係る加水分
解時に２−アルコキシジヒドロピランと共に使用される
水の使用量は特に限定されるものではないが、好ましく
は２−アルコキシジヒドロピランに対して２〜１０００
モル倍、より好ましくは５〜２０モル倍の水が使用され
る。又、加水分解反応温度は、所望の処理時間との関係
で２０〜２００℃が好ましいが、６０〜９０℃の領域が
より好ましい。
アルコキシジヒドロピランの製造方法の一例は上述の通
りであるが、本発明に係る製造方法は上記原料の製造方
法に拘束されることなく、２−アルコキシジヒドロピラ
ンを水の存在下に加水分解してグルタルアルデヒド水溶
液を製造しようとするものである。本発明に係る加水分
解時に２−アルコキシジヒドロピランと共に使用される
水の使用量は特に限定されるものではないが、好ましく
は２−アルコキシジヒドロピランに対して２〜１０００
モル倍、より好ましくは５〜２０モル倍の水が使用され
る。又、加水分解反応温度は、所望の処理時間との関係
で２０〜２００℃が好ましいが、６０〜９０℃の領域が
より好ましい。
【０００８】上記２−アルコキシジヒドロピランの加水
分解反応は、水の存在下に行われるが、通常は、水は最
初に張り込まれて使用に供される。使用される上記水に
含まれる溶存酸素濃度は５０ｐｐｍ以下に、好ましくは
２５ｐｐｍ以下、より好ましくは１５ｐｐｍ以下に調製
されたものである。溶存酸素濃度が５０ｐｐｍを超える
と、加水分解溶液のＡＰＨＡは３を超えるようになり、
高品位のグルタルアルデヒド水溶液は得られない。更
に、この溶存酸素濃度範囲の水の調製には、前記加水分
解反応温度まで好ましくは０．５〜１０時間、より好ま
しくは３〜５時間かけて昇温させたり、不活性ガスを水
中にバブリングさせる方法が適用される。ここに使用さ
れる不活性ガスとしては窒素、アルゴン、ヘリウム、二
酸化炭素等が用いられる。
分解反応は、水の存在下に行われるが、通常は、水は最
初に張り込まれて使用に供される。使用される上記水に
含まれる溶存酸素濃度は５０ｐｐｍ以下に、好ましくは
２５ｐｐｍ以下、より好ましくは１５ｐｐｍ以下に調製
されたものである。溶存酸素濃度が５０ｐｐｍを超える
と、加水分解溶液のＡＰＨＡは３を超えるようになり、
高品位のグルタルアルデヒド水溶液は得られない。更
に、この溶存酸素濃度範囲の水の調製には、前記加水分
解反応温度まで好ましくは０．５〜１０時間、より好ま
しくは３〜５時間かけて昇温させたり、不活性ガスを水
中にバブリングさせる方法が適用される。ここに使用さ
れる不活性ガスとしては窒素、アルゴン、ヘリウム、二
酸化炭素等が用いられる。
【０００９】本発明に係る加水分解反応には、必ずしも
触媒の使用を必要とするものではないが、触媒を添加使
用することにより通常はその反応温度の低下、反応時間
の短縮を図ることができる。ここに言う触媒としては酸
が使用されるが、具体的にはリン酸、塩酸、硫酸等から
選ばれ、反応系に好ましくは１〜５００００ｐｐｍ、よ
り好ましくは１００〜１００００ｐｐｍの濃度で添加さ
れ、使用される。
触媒の使用を必要とするものではないが、触媒を添加使
用することにより通常はその反応温度の低下、反応時間
の短縮を図ることができる。ここに言う触媒としては酸
が使用されるが、具体的にはリン酸、塩酸、硫酸等から
選ばれ、反応系に好ましくは１〜５００００ｐｐｍ、よ
り好ましくは１００〜１００００ｐｐｍの濃度で添加さ
れ、使用される。
【００１０】上記各種条件下に加水分解反応は行われ、
生成したグルタルアルデヒドを含む水溶液の反応粗液が
得られる。この反応粗液には水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等から選ばれるアルカリ化合物が添加され、ｐ
Ｈは好ましくは２〜６、より好ましくは３．５〜４．５
に調整される。上記アルカリ化合物の添加温度は好まし
くは０〜７０℃に設定されるが、より好ましくは１０〜
３０℃の領域より選択される。
生成したグルタルアルデヒドを含む水溶液の反応粗液が
得られる。この反応粗液には水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等から選ばれるアルカリ化合物が添加され、ｐ
Ｈは好ましくは２〜６、より好ましくは３．５〜４．５
に調整される。上記アルカリ化合物の添加温度は好まし
くは０〜７０℃に設定されるが、より好ましくは１０〜
３０℃の領域より選択される。
【００１１】このようにして中和されて得られた反応粗
液は、主成分としてグルタルアルデヒド、水、アルコー
ルが含まれており、蒸留操作によりこの反応粗液からア
ルコール及び過剰の水を留去することによってグルタル
アルデヒド水溶液が得られる。
液は、主成分としてグルタルアルデヒド、水、アルコー
ルが含まれており、蒸留操作によりこの反応粗液からア
ルコール及び過剰の水を留去することによってグルタル
アルデヒド水溶液が得られる。
【００１２】以上本発明について詳述したが、グルタル
アルデヒド水溶液の製造時に使用される水として、溶存
酸素濃度を５０ｐｐｍ以下、より好ましくは２５ｐｐｍ
以下、特に好ましくは１５ｐｐｍ以下の水を使用するこ
とにより、濃度５０％においてＡＰＨＡが３を超えな
い、着色の少ない加水分解反応液である高品位のグルタ
ルアルデヒド水溶液を安定的に得ることができる。
アルデヒド水溶液の製造時に使用される水として、溶存
酸素濃度を５０ｐｐｍ以下、より好ましくは２５ｐｐｍ
以下、特に好ましくは１５ｐｐｍ以下の水を使用するこ
とにより、濃度５０％においてＡＰＨＡが３を超えな
い、着色の少ない加水分解反応液である高品位のグルタ
ルアルデヒド水溶液を安定的に得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらによりなんら限定
されるものではない。なお、実施例及び比較例の中で濃
度について用いられた％は重量％を意味する。 （実施例１）アクロレイン４６．７％、メチルビニルエ
ーテル５２．３％、ハイドロキノン１．０％よりなる調
合液を１８０℃に保った撹拌機付オートクレーブに、滞
留時間が８時間になるように連続的に仕込み、定常状態
に達した時点で留出液の２−メトキシジヒドロピラン濃
度は８６．２％（ガスクロマトグラフィーによる）であ
った。この粗２−メトキシジヒドロピランを３０段オル
ダーショー塔によって窒素雰囲気下常圧で還流比１で蒸
留し、沸点１２７℃の留分を集合して、純度９９．３％
の精２−メトキシジヒドロピランを得た。留出液を外気
に触れぬように窒素シールされたタンクに導き、保存し
た。次いで、窒素によって外気から遮断された反応器に
１８９ｇの蒸留水を導入し、窒素をバブリングさせなが
ら反応温度８０℃まで４時間かけて昇温した。このとき
の水中の溶存酸素濃度は１０ｐｐｍであった。４時間
後、上で得られた純度９９．３％の２−メトキシジヒド
ロピラン１４１ｇ及び０．３５ｇの８５％リン酸を加
え、８０℃で攪拌下に加水分解反応をさせた。加水分解
反応を６０分間継続後、２−メトキシジヒドロピランの
転化率をガスクロマトグラフィで分析し、転化率が９９
％を越えた時点で２０℃まで冷却し、次に４％水酸化ナ
トリウム水溶液を２．８７ｇ添加した。その結果、グル
タルアルデヒド、メタノール及び水を含む加水分解水溶
液（グルタルアルデヒドの濃度３３％）のＡＰＨＡは３
以下であった。
に詳細に説明するが、本発明はこれらによりなんら限定
されるものではない。なお、実施例及び比較例の中で濃
度について用いられた％は重量％を意味する。 （実施例１）アクロレイン４６．７％、メチルビニルエ
ーテル５２．３％、ハイドロキノン１．０％よりなる調
合液を１８０℃に保った撹拌機付オートクレーブに、滞
留時間が８時間になるように連続的に仕込み、定常状態
に達した時点で留出液の２−メトキシジヒドロピラン濃
度は８６．２％（ガスクロマトグラフィーによる）であ
った。この粗２−メトキシジヒドロピランを３０段オル
ダーショー塔によって窒素雰囲気下常圧で還流比１で蒸
留し、沸点１２７℃の留分を集合して、純度９９．３％
の精２−メトキシジヒドロピランを得た。留出液を外気
に触れぬように窒素シールされたタンクに導き、保存し
た。次いで、窒素によって外気から遮断された反応器に
１８９ｇの蒸留水を導入し、窒素をバブリングさせなが
ら反応温度８０℃まで４時間かけて昇温した。このとき
の水中の溶存酸素濃度は１０ｐｐｍであった。４時間
後、上で得られた純度９９．３％の２−メトキシジヒド
ロピラン１４１ｇ及び０．３５ｇの８５％リン酸を加
え、８０℃で攪拌下に加水分解反応をさせた。加水分解
反応を６０分間継続後、２−メトキシジヒドロピランの
転化率をガスクロマトグラフィで分析し、転化率が９９
％を越えた時点で２０℃まで冷却し、次に４％水酸化ナ
トリウム水溶液を２．８７ｇ添加した。その結果、グル
タルアルデヒド、メタノール及び水を含む加水分解水溶
液（グルタルアルデヒドの濃度３３％）のＡＰＨＡは３
以下であった。
【００１４】（比較例１）溶存酸素濃度が６５ｐｐｍで
ある水を原料に使用した以外は実施例１と同様にして加
水分解反応をさせた。その結果得られたグルタルアルデ
ヒド、メタノール及び水を含む加水分解水溶液のＡＰＨ
Ａは１０であった。
ある水を原料に使用した以外は実施例１と同様にして加
水分解反応をさせた。その結果得られたグルタルアルデ
ヒド、メタノール及び水を含む加水分解水溶液のＡＰＨ
Ａは１０であった。
【００１５】（実施例２）アクロレイン４１．４％、エ
チルビニルエーテル５７．６％、ハイドロキノン１．０
％よりなる調合液を１８０℃に保った撹拌機付オートク
レーブに、滞留時間が８時間になるように連続的に仕込
み、定常状態に達した時点で留出液の２−エトキシジヒ
ドロピラン濃度は８４．２％（ガスクロマトグラフィー
による）であった。この粗２−エトキシジヒドロピラン
を３０段オルダーショー塔によって窒素雰囲気下常圧で
還流比１で蒸留し、沸点１４２℃の留分を集合して、純
度９８．５％の精２−エトキシジヒドロピランを得た。
留出液を外気に触れぬように窒素シールされたタンクに
導き、保存した。窒素によって外気から遮断された反応
器に１８０ｇの蒸留水を導入し、窒素をバブリングさせ
ながら反応温度８０℃まで３時間かけて昇温した。この
ときの水中の溶存酸素濃度は１５ｐｐｍであった。３時
間後、上で得られた純度９８．５％の２−メトキシジヒ
ドロピラン１５０ｇ及び８５％リン酸を０．３５ｇ加
え、８０℃で攪拌下に加水分解反応をさせた。加水分解
反応６０分後、２−メトキシジヒドロピランの転化率を
ガスクロマトグラフィで分析し、９９％を越えた時点で
２０℃まで冷却し、次に４％水酸化ナトリウム水溶液
２．８７ｇを添加した。その結果、グルタルアルデヒ
ド、エタノール及び水を含む加水分解水溶液（グルタル
アルデヒドの濃度３３％）のＡＰＨＡは３以下であっ
た。
チルビニルエーテル５７．６％、ハイドロキノン１．０
％よりなる調合液を１８０℃に保った撹拌機付オートク
レーブに、滞留時間が８時間になるように連続的に仕込
み、定常状態に達した時点で留出液の２−エトキシジヒ
ドロピラン濃度は８４．２％（ガスクロマトグラフィー
による）であった。この粗２−エトキシジヒドロピラン
を３０段オルダーショー塔によって窒素雰囲気下常圧で
還流比１で蒸留し、沸点１４２℃の留分を集合して、純
度９８．５％の精２−エトキシジヒドロピランを得た。
留出液を外気に触れぬように窒素シールされたタンクに
導き、保存した。窒素によって外気から遮断された反応
器に１８０ｇの蒸留水を導入し、窒素をバブリングさせ
ながら反応温度８０℃まで３時間かけて昇温した。この
ときの水中の溶存酸素濃度は１５ｐｐｍであった。３時
間後、上で得られた純度９８．５％の２−メトキシジヒ
ドロピラン１５０ｇ及び８５％リン酸を０．３５ｇ加
え、８０℃で攪拌下に加水分解反応をさせた。加水分解
反応６０分後、２−メトキシジヒドロピランの転化率を
ガスクロマトグラフィで分析し、９９％を越えた時点で
２０℃まで冷却し、次に４％水酸化ナトリウム水溶液
２．８７ｇを添加した。その結果、グルタルアルデヒ
ド、エタノール及び水を含む加水分解水溶液（グルタル
アルデヒドの濃度３３％）のＡＰＨＡは３以下であっ
た。
【００１６】（比較例２）溶存酸素濃度が６５ｐｐｍで
ある水を原料に使用した以外は実施例２と同様にして試
験した。グルタルアルデヒド、エタノール及び水を含む
加水分解水溶液のＡＰＨＡは１０であった。
ある水を原料に使用した以外は実施例２と同様にして試
験した。グルタルアルデヒド、エタノール及び水を含む
加水分解水溶液のＡＰＨＡは１０であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明についての上述の説明から明らか
なように、溶存酸素濃度が５０ｐｐｍ以下である水を使
用して２−アルコキシジヒドロピランを加水分解すれ
ば、ほとんど着色していない高品位のグルタルアルデヒ
ド水溶液を安定的に得ることができるようになった。
なように、溶存酸素濃度が５０ｐｐｍ以下である水を使
用して２−アルコキシジヒドロピランを加水分解すれ
ば、ほとんど着色していない高品位のグルタルアルデヒ
ド水溶液を安定的に得ることができるようになった。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−アルコキシ−３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−ピランを水の存在下に加水分解するグルタルアルデ
ヒド水溶液の製造方法において、溶存酸素濃度が５０ｐ
ｐｍ以下の水を使用することを特徴とするグルタルアル
デヒド水溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10243079A JP2000072707A (ja) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | グルタルアルデヒド水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10243079A JP2000072707A (ja) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | グルタルアルデヒド水溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-08-28 JP JP10243079A patent/JP2000072707A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011055051A2 (fr) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | Arkema France | Glutaraldehyde bioressource et ses procedes de fabrication |
| CN115872846A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-03-31 | 武汉有机实业有限公司 | 一种戊二醛水溶液脱色方法 |
| CN115872846B (zh) * | 2023-01-06 | 2024-03-08 | 武汉有机实业有限公司 | 一种戊二醛水溶液脱色方法 |
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