JP2000026774A - 超微粒子色素分散液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 水系溶媒に対する溶解度が０．１重量％
未満である色素を水溶性高分子に溶解させた後、水系溶
媒に分散させて得られる粒子径２００ｎｍ以下の色素を
含有する色素濃度０．１重量％以上の超微粒子色素分散
液。 【効果】 極めて透明性が高く、インクジェットイン
ク、水性インク、水性塗料として有用で、しかも、鮮明
な画像を形成することができる色素分散液を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水系溶媒に難溶性
の色素を超微粒子として分散した色素分散液、ならびに
その製造方法、および該分散液を用いたインクジェット
インク、水性インク組成物、水性塗料に関する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェットインク、水性インク、水
性塗料の市場では、透明性の高い水性分散液で、かつ、
高い鮮明性を示す印刷画像が得られる水性分散液が求め
られている。これらの分野においては、水系溶媒に難溶
性の有機色素を用いて分散させる試みが行われており、
例として、特開昭６１−２８３８７５号公報、特開昭６
４−６０７４号公報、特開平１−３１８８１号公報、特
開昭５５−８０４７７号公報、特開昭５８−１３６７５
号公報、特開昭６２−２２５５７７号公報、特開平１−
２１３３７７号公報などに記載の方法が知られている。
しかし、これらの方法では、色素粒子の凝集により粒子
径が大きくなり、あるいは凝集抑制のため、予め粒子径
が大きな色素粒子を用いており、分散液の透明性が低
い。あるいは、インクジェットインクとして用いた際に
は、噴射ノズルの目詰まりを招く等の問題がある。

【０００３】また、インクジェットインクの分野では、
高画質化に伴ない噴射ノズルの微細化が進んでおり、ノ
ズルの目詰まり防止のため、粒子径２００ｎｍ以下のイ
ンクが必要とされている。しかし、水系溶媒による色素
分散液では、色素粒子の凝集抑制が難しく、その超微粒
子化は困難であった。特開平８−１８８７２２号公報に
は、水に難溶な特定のアゾ系金属錯塩染料に限り、アミ
ロース誘導体の６〜８量体で、分子量約１０００〜１３
００の水溶性環状糖類であるシクロデキストリンを用
い、水溶性化させる方法が知られている。この方法で
は、特定のアゾ系金属錯塩染料にのみシクロデキストリ
ンの包接機能が発現、水溶性化を試みているが、一部の
アゾ系金属錯塩染料やフタロシアニン染料については包
接していない。また、包接機能を有しない水溶性化合物
や、金属錯体を形成していないアゾ系色素やアントラキ
ノン系、オレフィン系、キノフタロン系等の色素につい
ては何ら記載されていない。

【０００４】分散染料や昇華転写記録用色素の分野で使
用される色素として、例えば、特開昭６１−２２７０９
２号公報等には下記一般式（１）（化１）のキノフタロ
ン色素が、特開昭５４−３９４３７号公報等には下記式
（２）（化１）のアントラキノン色素が、特開昭５３−
１３９８８０号公報等には下記式（３）（化１）のアン
トラキノン色素が記載され、比較的入手が容易な化合物
である。しかし、インクジェットインク用色素として用
いる場合、従来公知の粉砕方法や微粒子形成方法では、
凝集抑制しながら粒径２００ｎｍ以下の色素粒子を形成
させることは難しい。

【０００５】

【化１】

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、鮮明
な印刷画像が得られる透明性の高い色素分散液、および
その製造方法、該分散液を用いたインクジェットイン
ク、水性インク、水性塗料を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、鋭意検討した結果、水系溶媒に難溶
性の色素を、特殊な方法で超微粒子化することにより、
優れた性能を有する色素分散液が得られることを見出
し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
水系溶媒に対する溶解度が０．１重量％未満である色
素を水溶性高分子に溶解させた後、水系溶媒に分散させ
て得られる粒子径２００ｎｍ以下の色素を含有する色素
濃度０．１重量％以上の超微粒子色素分散液に関するも
のである。また、本発明は、色素がアゾ系、アントラ
キノン系、フタロシアニン系、オレフィン系およびキノ
フタロン系色素からなる群から選択される少なくとも一
つの色素である前記記載の色素分散液、 色素を水溶性高分子に溶解させた後、水系溶媒に分散
させる前記またはの色素分散液を製造する方法、 前記またはの分散液を用いたインクジェットイン
ク、水性インク、水性塗料に関するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の超微粒子色素分散液は、水系溶媒に対し難溶性
の色素を水溶性高分子に溶解した後、水系溶媒と混合す
ることによって得られるもので、従来技術の水系分散液
中の微粒子と比べて極めて粒子径が小さく、透明性に優
れた水系分散液であり、該分散液を利用して得られる印
刷画像は極めて高い鮮明性を示すものである。

【０００９】本発明の超微粒子色素分散液において、水
系溶媒とは、水と相溶性を有する溶媒であり、色素の溶
解度が０．１重量％未満であり、且つ、水溶性高分子を
０．１重量％以上溶解させうるものであれば良い。具体
的には、水；メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、
アミルアルコール、エチレングリコール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、グリセリン等の
アルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン系
溶剤；ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリ
ン、エチレンジアミン、ピリジン、モルホリン、２−ア
ミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、アミノエチルエタノールアミン等のアミン系溶
剤などが挙げられる。

【００１０】水系溶媒の種類および使用量は、使用する
色素と水溶性高分子の組み合わせにより異なる。好まし
い水系溶媒は、常圧における沸点が３００℃以下のもの
であり、特に好ましいのは、水である。また、その使用
量は、色素１重量部に対し、１〜１０００重量部、好ま
しくは、５〜１００重量部である。

【００１１】本発明の方法において、使用する水溶性高
分子は、使用する色素を１重量％以上、好ましくは１０
重量％以上溶解する。また、水溶性高分子の平均分子量
は、通常１０００以上、好ましくは５０００以上であ
る。さらに、本発明の方法において、使用する水溶性高
分子は、使用する水系溶媒に対し、０．１重量％以上、
好ましくは１重量％以上の溶解度を有する。

【００１２】本発明の超微粒子色素分散液において、使
用する水溶性高分子の例としては、ポリビニルピロリド
ン〔インターナショナルスペシャリティープロダクツ
（株）製品ＰＶＰＫ−１５、Ｋ−３０、Ｋ−６０、Ｋ−
９０、Ｋ−１２０等〕、ポリビニルアルコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコールノニルフェニルエーテル〔ライオン
（株）製品リボノックスＮＣ１４０、１５０、２００，
２５０，３００，４００，５００；花王（株）製品エマ
ルゲン９０６、９１２、９１６、９２０，９８５等〕、
高級アルコール系〔ライオン（株）製品レオコールＳＣ
２００，３００，４００、レオックスＬＣ１５０，ＴＣ
−１５０等〕、ポリオキシアルキレングリコール系〔ラ
イオン（株）製品レオコン２４００Ｅ，５０５０Ｇ
等〕、アルキルアミンＥＯ付加物〔ライオン（株）製品
エソミンＨＴ／１２，１４，１７，３０等〕、アルキル
アミドＥＯ付加物〔ライオン（株）製品エマソイドＨＴ
／１５，ＨＴ／６０，Ｏ／１５等〕等の非イオン型界面
活性剤、ナフトール／ホルマリン／亜硫酸ソーダの縮合
物、クレゾール／ホルマリン／亜硫酸ソーダの縮合物、
アルキル（またはフェニル）エーテル硫酸エステル塩、
アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩等のアニオン系
界面活性剤、ポリ乳酸等のポリアミノ酸等が挙げられ、
これらをユニットとして含む共重合高分子でもよい。

【００１３】また、用いる水溶性高分子は、直鎖状のも
のを用いるが、色素の溶解性や水への分散性を妨げなけ
れば、分岐状のものを用いても構わない。但し、糖類
は、色素の溶解性、水系溶媒中での分散安定性が劣るこ
とから好ましくない。これらの水溶性高分子は、単独
で、あるいは２種以上の混合物として用いることができ
る。さらに、その他の添加剤として、エチレングリコー
ル、グリセリン等の湿潤剤、防腐剤等を含有していても
よい。その使用量は、色素１重量部に対し１０００重量
部以下、好ましくは、０．１〜１００重量部である。

【００１４】本発明の超微粒子色素分散液は、具体的に
は、(1) まず、水系溶媒に対する溶解度が０．１重量％
未満である色素を、水溶性高分子に溶解させ、(2) 次い
で、得られた色素含有水溶性高分子を水系溶媒に添加
し、分散させる、方法により製造される。本発明の超微
粒子色素分散液の製造方法において、色素を水溶性高分
子に溶解させる場合、色素、水溶性高分子の物性や形
状、あるいは作業性により異なるが、通常、水溶性高分
子の有機溶媒溶液に固体である色素を装入する。色素と
水溶性高分子の装入順序が逆であっても、また、同時に
装入しても構わない。すなわち、水溶性高分子を有機溶
剤に溶解させ、次いで、色素を溶解させた後、有機溶媒
を留去する方法、あるいは、色素と水溶性高分子を同時
に添加して有機溶剤に溶解させた後、有機溶媒を留去す
る方法等が用いられる。水溶性高分子あるいは色素が常
温で液体である場合には、この有機溶媒を使用すること
無く、練り込み等の混合操作により溶解させてもよい。
色素を水溶性高分子に溶解させる温度は、色素や水溶性
樹脂の安定性にもよるが、３００℃以下である。好まし
くは、０〜２５０℃、更に好ましくは、２０〜２００℃
である。

【００１５】また、色素含有水溶性高分子の水系溶媒へ
の装入方法は、通常、水系溶媒に色素含有水溶性高分子
を装入する。色素含有水溶性高分子の物性や形状、ある
いは作業性により、色素含有水溶性高分子に水系溶媒を
添加してもよい。添加温度は色素、水溶性高分子、水系
溶媒の安定性や水系溶媒の物性にもよるが、通常３００
℃以下、好ましくは０〜２００℃である。また、その分
散は、機械的な攪拌等によって簡単に実施でき、攪拌速
度、攪拌機形状等に関係なく、粒子径２００ｎｍ以下の
色素粒子を含む分散液を得ることができる。

【００１６】この際用いる有機溶媒としては、水溶性高
分子と色素の組み合わせにより異なるが、水溶性高分子
と色素を溶解させうるものが好ましい。具体的には、メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、アミルアルコー
ル、エチレングリコール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、グリセリン等のアルコール系
溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、フ
ェネトール、クロロベンゼン、トリフルオロメチルベン
ゼン、フッ化ベンゼン、フェノール等の芳香族炭化水素
溶剤；ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、パー
クロロエチレン等の脂肪族炭化水素溶剤；アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘ
キサノン等のケトン系溶剤；ブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、アニリン、エチレンジアミン、ピリジン、
モルホリン、２−アミノエタノール、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールア
ミン等のアミン系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルカーボネート等の非プロトン性極性溶
媒などが挙げられる。好ましくは、常圧における沸点が
３００℃以下である有機溶剤である。

【００１７】本発明の超微粒子色素分散液において、使
用される色素は、使用する水系溶媒に対する溶解度が
０．１重量％未満で、かつ、水溶性高分子に０．１重量
％以上、好ましくは、１重量％以上溶解するものであ
る。その例として、下記一般式（４）（化２）で示され
るアントラキノン系色素、

【００１８】

【化２】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、
置換または無置換アルキル基、置換または無置換アリー
ル基、置換または無置換ヘテロ芳香族基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無
置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキルカ
ルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル
基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換
または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換又は
無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換又は無置換
のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換アル
キルアミノ基、置換または無置換ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のアリールアミノ基、置換又は無置換の
ジアリールアミノ基、置換又は無置換のアルキルアリー
ルアミノ基を表す。） 下記一般式（５）（化３）で示されるキノフタロン系色
素、

【００１９】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₀は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、
置換または無置換アルキル基、置換または無置換アリー
ル基、置換または無置換ヘテロ芳香族基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無
置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキルカ
ルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル
基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換
または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換又は
無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換又は無置換
のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換アル
キルアミノ基、置換または無置換ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のアリールアミノ基、置換又は無置換の
ジアリールアミノ基、置換又は無置換のアルキルアリー
ルアミノ基を表す。） 下記一般式（６）（化４）で示されるフタロシアニン系
色素、

【００２０】

【化４】 〔式中、Ｙ₁ 〜Ｙ₁₆６は各々独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換ヘテロ芳香族基、置換また
は無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキ
シ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または
無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキル
カルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル
基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換
または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換又は
無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換又は無置換
のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換アル
キルアミノ基、置換または無置換ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のアリールアミノ基、置換又は無置換の
ジアリールアミノ基、置換又は無置換のアルキルアリー
ルアミノ基を表し、Ｍは２個の水素原子、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＡｌＸ、
ＳｉＸ₂ 、ＧｅＸ ₂ 、ＳｎＸ₂ （但し、Ｘは、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヒドロキシ基、アルコキシ基、トリアル
キルシリルオキシ基、トリアルキルゲルマニウムオキシ
基、トリアルキルスタニルオキシ基を表す。）を表
す。〕 下記一般式（７）（化５）で示されるオレフィン系色
素、

【００２１】

【化５】 （式中、Ｚ₁ 〜Ｚ₄ は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、
置換または無置換アルキル基、置換または無置換アリー
ル基、置換または無置換ヘテロ芳香族基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無
置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキルカ
ルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル
基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換
または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換又は
無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換又は無置換
のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換アル
キルアミノ基、置換または無置換ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のアリールアミノ基、置換又は無置換の
ジアリールアミノ基、置換又は無置換のアルキルアリー
ルアミノ基を表し、隣り合う２個の基が一緒になりＮ−
アルキルイミド基、Ｎ−アリールイミド基、芳香環、ヘ
テロ芳香環を形成してもよい。） 下記一般式（８）で示されるアゾ系色素が挙げられる。 Ｄ₁ −Ｎ＝Ｎ−Ｄ₂ （８） （式中、Ｄ₁ 、Ｄ₂ は、各々独立に置換または無置換ア
リール基、置換または無置換ヘテロ芳香族基、活性メチ
レン基を表す。）

【００２２】前記一般式（４）〜（８）において、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子が挙げられる。置換または無置換のアルキル
基は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基であり、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅ
ｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メ
チルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメ
チルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジ
メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，
２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプ
ロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メ
チルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘ
キシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル
基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペ
ンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメ
チルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３
−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、
３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチ
ル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、
３−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
ブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチ
ル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、
１−イソプロピルブチル基 １−イソプロピル−２−メ
チルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、
３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メ
チルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメ
チルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３
−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、
１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシ
ル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチル
ヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジ
メチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，
５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル
基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基 ４
−エチルヘキシル基、

【００２３】１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プ
ロピルペンチル基、１−イソプロピルペンチル基、２−
イソプロピルペンチル基、１−エチル−１−メチルペン
チル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチ
ル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペ
ンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エ
チル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチル
ペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−
エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチ
ルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３
−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメ
チルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、
１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリ
メチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル
基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−
トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチ
ル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４
−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペン
チル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，
４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペ
ンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，
４，４−トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル
基、１−イソブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチ
ル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−
ブチルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−イソプロピル−１
−メチルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルブチ
ル基、１−イソプロピル−３−メチルブチル基、１，１
−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−
エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，
３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−
１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメ
チルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、
１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチル
シクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、

【００２４】フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロ
モメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロ
モエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロイソプ
ロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した炭素数
１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化アルキル
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘ
キシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシ
エチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル基、ヘ
キシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル
基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル基、
エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシ
プロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキシプ
ロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシ
エトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又
は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基等のヒドロキシ基が置換した炭素数１〜１０アルキル
基、

【００２５】メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、ペン
チルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、シクロヘキ
シルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエ
チル基、プロピルチオエチル基、ブチルチオエチル基、
ペンチルチオエチル基、ヘキシルチオエチル基、シクロ
ヘキシルチオエチル基、メトキシエチルチオエチル基、
メチルチオプロピル基、エチルチオプロピル基、プロピ
ルチオプロピル基、ブチルチオプロピル基、ペンチルチ
オプロピル基、ヘキシルチオプロピル基、シクロヘキシ
ルチオプロピル基、メトキシエチルチオプロピル基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基
が置換したアルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−メチ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、
Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエ
チル基、Ｎ−プロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミ
ノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、
Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノプロピル基等の炭素数１
〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキルアミノ基又はジ
アルキルアミノ基が置換したアルキル基が挙げられる。

【００２６】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、

【００２７】３−メトキシフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジ
メトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジ
メトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニ
ル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，
６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキ
シフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフ
ェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル
基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシ
フェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４
−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフ
チル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ
−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１
−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフ
チル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフ
チル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が置換したア
リール基、ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニ
ル基、トリヒドロキシフェニル基等のヒドロキシ基が置
換したアリール基、

【００２８】クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、
トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフ
ェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、ジ
フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラ
フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハ
ロゲン原子が置換したアリール基、トリフルオロメチル
フェニル基等のハロゲン化アルキル基が置換したアリー
ル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルア
ミノフェニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニ
ル基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基等のＮ
−モノ置換アミノ置換アリール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミ
ノアリール基が挙げられ、他にメチルチオフェニル基、
エチルチオフェニル基、メチルチオナフチル基、フェニ
ルチオフェニル基等のアルキルチオアリール基、アリー
ルチオアリール基等が挙げられる。

【００２９】置換または無置換のヘテロ芳香族基の例と
しては、ピリジル基、メチルピリジル基、エチルピリジ
ル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、ニトロピ
リジル基、キノリル基、メチルキノリル基、エチルキノ
リル基、クロロキノリル基、ブロモキノリル基、ニトロ
キノリル基、フリル基、メチルフリル基、エチルフリル
基、クロロフリル基、ブロモフリル基、ニトロフリル
基、ピラニル基、メチルピラニル基、エチルピラニル
基、クロロピラニル基、ブロモピラニル基、ニトロピラ
ニル基、ピローリル基、メチルピローリル基、エチルピ
ローリル基、クロロピローリル基、ブロモピローリル
基、ニトロピローリル基、イミダゾリル基、メチルイミ
ダゾリル基、エチルイミダゾリル基、クロロイミダゾリ
ル基、ブロモイミダゾリル基、ニトロイミダゾリル基、
オキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、エチルオキサ
ゾリル基、クロロオキサゾリル基、ブロモオキサゾリル
基、ニトロオキサゾリル基、ピラゾリル基、メチルピラ
ゾリル基、エチルピラゾリル基、クロロピラゾリル基、
ブロモピラゾリル基、ニトロピラゾリル基、チエニル
基、メチルチエニル基、エチルチエニル基、クロロチエ
ニル基、ブロモチエニル基、ニトロチエニル基、チアゾ
リル基、メチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、ク
ロロチアゾリル基、ブロモチアゾリル基、ニトロチアゾ
リル基、イソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、
エチルイソチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、ブ
ロモイソチアゾリル基、ニトロイソチアゾリル基、イソ
キザゾリル基、メチルイソキザゾリル基、エチルイソキ
ザゾリル基、クロロイソキザゾリル基、ブロモイソキザ
ゾリル基、ニトロイソキザゾリル基、ピリミジル基、メ
チルピリミジル基、エチルピリミジル基、クロロピリミ
ジル基、ブロモピリミジル基、ニトロピリミジル基等が
挙げられる。

【００３０】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、

【００３１】アルコキシアルコキシアルコキシ基、Ｎ−
メチルアミノメトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメト
キシ基、Ｎ−エチルアミノメトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメトキシ基、Ｎ−メチルアミノエトキシ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ基、Ｎ−エチルアミノ
エトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシ基、Ｎ−
メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプ
ロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブトキシ基等の直鎖、分
岐または環状の炭素数１〜１０のアルキルアミノアルコ
キシ基、メチルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ
基、プロピルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、
エチルチオエトキシ基、プロピルチオエトキシ基等の直
鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０のアルキルチオア
ルコキシ基、フェノキシエトキシ基、ナフチルオキシエ
トキシ基、トリルオキシエトキシ基、エチルフェノキシ
エトキシ基等のアリールオキシアルコキシ基が挙げられ
る。

【００３２】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基、

【００３３】３−メトキシフェニルオキシ基、４−メト
キシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオ
キシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ
基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジ
メトキシフェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニル
オキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ
基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，
４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−
トリメトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニル
オキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェ
ニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフ
ェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ
基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキ
シ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチ
ルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７
−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１
−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキ
シ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メト
キシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフ
チルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、
７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−
２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオ
キシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアル
コキシ基が置換したアリールオキシ基、

【００３４】クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニ
ルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェ
ニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェ
ニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、ジフルオロ
フェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テ
トラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニ
ルオキシ基等のハロゲン原子が置換したアリールオキシ
基、トリフルオロメチルフェニルオキシ基等のハロゲン
化アルキル基が置換したアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノフェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニルオキシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェ
ニルオキシ基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノフェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフ
ェニルオキシ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ
基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリールオキシ基、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。

【００３５】置換または無置換のアルキルチオ基の例と
しては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ
基、３−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチル
チオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメ
チルブチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、２−エ
チルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、シクロヘキ
シルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、メチルシクロヘキシ
ルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチ
オ基、エチルシクロヘキシルチオ基、ジメチルシクロヘ
キシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、３，５，５−トリメ
チルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、メトキ
シメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、メトキシエチ
ルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチ
ルチオ基、イソプロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシ
エチルチオ基、イソブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ
基、シクロヘキシルオキシエチルチオ基、２−メトキシ
プロピルチオ基、メトキシイソプロピルチオ基、２−エ
トキシプロピルチオ基、エトキシイソプロピルチオ基、
２−プロポキシプロピルチオ基、プロポキシイソプロピ
ルチオ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
アルコキシアルキルチオ基、

【００３６】メチルチオメチルチオ基、エチルチオメチ
ルチオ基、メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチル
チオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、イソプロピル
チオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、イソ
ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル
チオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、シクロヘキシ
ルチオエチルチオ基、２−メチルチオプロピルチオ基、
メチルチオイソプロピルチオ基、２−エチルチオプロピ
ルチオ基、エチルチオイソプロピルチオ基、２−プロピ
ルチオプロピルチオ基、プロピルチオイソプロピルチオ
基、メチルチオエトキシエチルチオ基、エチルチオエチ
ルチオエチルチオ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオアルキルチオ基、Ｎ−メチルア
ミノメチルチオ基、Ｎ−メチルアミノエチルチオ基、Ｎ
−エチルアミノメチルチオ基、Ｎ−エチルアミノエチル
チオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルチオ基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルチオ基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のＮ−アル
キルアミノアルキルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキルチオ基等を挙げることができる。

【００３７】置換又は無置換アリールチオ基としては、
例として、フェニルチオ基、トリルチオ基、クロロフェ
ニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、ナフチルチ
オ基、メチルナフチルチオ基、クロロナフチルチオ基等
が挙げられる。置換または無置換のアルキルカルボニル
基の例としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボ
ニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカル
ボニル基、１−メチルブチルカルボニル基、２−メチル
ブチルカルボニル基、３−メチルブチルカルボニル基、
１，１−ジメチルブチルカルボニル基、１，２−ジメチ
ルブチルカルボニル基、２，２−ジメチルブチルカルボ
ニル基、１−エチルプロピルカルボニル基、２−エチル
プロピルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ｎ−ヘプチルカルボニル
基、メチルシクロヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチル
カルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、エチ
ルシクロヘキシルカルボニル基、ジメチルシクロヘキシ
ルカルボニル基、ｎ−ノニルカルボニル基、３，５，５
−トリメチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボ
ニル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキルカルボニル基、

【００３８】メトキシメチルカルボニル基、エトキシメ
チルカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基、エト
キシエチルカルボニル基、ｎ−プロポキシエチルカルボ
ニル基、イソプロポキシエチルカルボニル基、ｎ−ブト
キシエチルカルボニル基、イソブトキシエチルカルボニ
ル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルオキシエチルカルボニル基、シクロヘキシルオキ
シエチルカルボニル基、２−メトキシプロピルカルボニ
ル基、メトキシイソプロピルカルボニル基、２−エトキ
シプロピルカルボニル基、エトキシイソプロピルカルボ
ニル基、２−プロポキシプロピルカルボニル基、プロポ
キシイソプロピルカルボニル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルカルボニル
基、メチルチオメチルカルボニル基、エチルチオメチル
カルボニル基、メチルチオエチルカルボニル基、エチル
チオエチルカルボニル基、ｎ−プロピルチオエチルカル
ボニル基、イソプロピルチオエチルカルボニル基、ｎ−
ブチルチオエチルカルボニル基、イソブチルチオエチル
カルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルカルボニル
基、ｎ−ヘキシルチオエチルカルボニル基、シクロヘキ
シルチオエチルカルボニル基、２−メチルチオプロピル
カルボニル基、メチルチオイソプロピルカルボニル基、
２−エチルチオプロピルカルボニル基、エチルチオイソ
プロピルカルボニル基、２−プロピルチオプロピルカル
ボニル基、プロピルチオイソプロピルカルボニル基、メ
チルチオエトキシエチルカルボニル基、エチルチオエチ
ルチオエチルカルボニル基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルカルボニル基、
Ｎ−メチルアミノメチルカルボニル基、Ｎ−メチルアミ
ノエチルカルボニル基、Ｎ−エチルアミノメチルカルボ
ニル基、Ｎ−エチルアミノエチルカルボニル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルカ
ルボニル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状
のＮ−アルキルアミノアルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアルキルカルボニル基等を挙げること
ができる。

【００３９】置換又は無置換アリールカルボニル基とし
ては、例として、フェニルカルボニル基、トリルカルボ
ニル基、クロロフェニルカルボニル基、トリフルオロフ
ェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、メチルナ
フチルカルボニル基、クロロナフチルカルボニル基等が
挙げられる。置換または無置換のアルコキシカルボニル
基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキ
シカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブト
キシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ
−ペントキシカルボニル基、１−メチルブトキシカルボ
ニル基、２−メチルブトキシカルボニル基、３−メチル
ブトキシカルボニル基、１，１−ジメチルブトキシカル
ボニル基、１，２−ジメチルブトキシカルボニル基、
２，２−ジメチルブトキシカルボニル基、１−エチルプ
ロポキシカルボニル基、２−エチルプロポキシカルボニ
ル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプトキシカルボニル基、
メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチ
ルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル基、エチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、
ジメチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニ
ルオキシカルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシ
ルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シカルボニル基、

【００４０】メトキシエトキシカルボニル基、エトキシ
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシエトキシカルボ
ニル基、イソプロポキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブ
トキシエトキシカルボニル基、イソブトキシエトキシカ
ルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシカルボニル
基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシエトキシカルボニル基、２−メトキシプ
ロピルオキシカルボニル基、メトキシイソプロポキシカ
ルボニル基、２−エトキシプロポキシカルボニル基、エ
トキシイソプロポキシカルボニル基、２−プロポキシプ
ロポキシカルボニル基、プロポキシイソプロポキシカル
ボニル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
アルコキシアルコキシカルボニル基、メチルチオエトキ
シカルボニル基、エチルチオエトキシカルボニル基、ｎ
−プロピルチオエトキシカルボニル基、イソプロピルチ
オエトキシカルボニル基、ｎ−ブチルチオエトキシカル
ボニル基、イソブチルチオエトキシカルボニル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルチオエトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシル
チオエトキシカルボニル基、シクロヘキシルチオエトキ
シカルボニル基、２−メチルチオプロポキシカルボニル
基、メチルチオイソプロポキシカルボニル基、２−エチ
ルチオプロポキシカルボニル基、エチルチオイソプロポ
キシカルボニル基、２−プロピルチオプロポキシカルボ
ニル基、プロピルチオイソプロポキシカルボニル基、メ
チルチオエトキシエトキシカルボニル基、エチルチオエ
チルチオエトキシカルボニル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオアルコキシカルボニ
ル基、Ｎ−メチルアミノメトキシカルボニル基、Ｎ−メ
チルアミノエトキシカルボニル基、Ｎ−エチルアミノメ
トキシカルボニル基、Ｎ−エチルアミノエトキシカルボ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメトキシカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシカルボニル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノエトキシカルボニル基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のＮ−アルキルアミノアル
コキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルコ
キシカルボニル基等を挙げることができる。

【００４１】置換又は無置換アリールオキシカルボニル
基としては、例として、フェノキシカルボニル基、トリ
ルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカルボニル
基、トリフルオロフェノキシカルボニル基、ナフトキシ
カルボニル基、メチルナフトキシカルボニル基、クロロ
ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。置換または無
置換のアルキルアミノカルボニル基の例としては、メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ
−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカ
ルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、イソブチ
ルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、１−メチルブ
チルアミノカルボニル基、２−メチルブチルアミノカル
ボニル基、３−メチルブチルアミノカルボニル基、１，
１−ジメチルブチルアミノカルボニル基、１，２−ジメ
チルブチルアミノカルボニル基、２，２−ジメチルブチ
ルアミノカルボニル基、１−エチルプロピルアミノカル
ボニル基、２−エチルプロピルアミノカルボニル基、ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノ
カルボニル基、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル基、メチ
ルシクロヘキシルアミノカルボニル基、ｎ−オクチルア
ミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニ
ル基、エチルシクロヘキシルアミノカルボニル基、ジメ
チルシクロヘキシルアミノカルボニル基、ｎ−ノニルア
ミノカルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシルア
ミノカルボニル基、ｎ−デシルアミノカルボニル基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルアミ
ノカルボニル基、

【００４２】メトキシメチルアミノカルボニル基、エト
キシメチルアミノカルボニル基、メトキシエチルアミノ
カルボニル基、エトキシエチルアミノカルボニル基、ｎ
−プロポキシエチルアミノカルボニル基、イソプロポキ
シエチルアミノカルボニル基、ｎ−ブトキシエチルアミ
ノカルボニル基、イソブトキシエチルアミノカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルアミノカルボニル基、ｎ
−ヘキシルオキシエチルアミノカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシエチルアミノカルボニル基、２−メトキシ
プロピルアミノカルボニル基、メトキシイソプロピルア
ミノカルボニル基、２−エトキシプロピルアミノカルボ
ニル基、エトキシイソプロピルアミノカルボニル基、２
−プロポキシプロピルアミノカルボニル基、プロポキシ
イソプロピルアミノカルボニル基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノカル
ボニル基、メチルチオメチルアミノカルボニル基、エチ
ルチオメチルアミノカルボニル基、メチルチオエチルア
ミノカルボニル基、エチルチオエチルアミノカルボニル
基、ｎ−プロピルチオエチルアミノカルボニル基、イソ
プロピルチオエチルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルチ
オエチルアミノカルボニル基、イソブチルチオエチルア
ミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルアミノ
カルボニル基、ｎ−ヘキシルチオエチルアミノカルボニ
ル基、シクロヘキシルチオエチルアミノカルボニル基、
２−メチルチオプロピルアミノカルボニル基、メチルチ
オイソプロピルアミノカルボニル基、２−エチルチオプ
ロピルアミノカルボニル基、エチルチオイソプロピルア
ミノカルボニル基、２−プロピルチオプロピルアミノカ
ルボニル基、プロピルチオイソプロピルアミノカルボニ
ル基、メチルチオエトキシエチルアミノカルボニル基、
エチルチオエチルチオエチルアミノカルボニル基等の炭
素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオア
ルキルアミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノメチルア
ミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノエチルアミノカル
ボニル基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノカルボニル
基、Ｎ−エチルアミノエチルアミノカルボニル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアミノカルボニル基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のＮ−アルキルアミノアル
キルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノア
ルキルアミノカルボニル基等を挙げることができる。

【００４３】置換又は無置換アリールアミノカルボニル
基としては、例として、フェニルアミノカルボニル基、
トリルアミノカルボニル基、クロロフェニルアミノカル
ボニル基、トリフルオロフェニルアミノカルボニル基、
ナフチルアミノカルボニル基、メチルナフチルアミノカ
ルボニル基、クロロナフチルアミノカルボニル基等が挙
げられる。置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例と
しては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピ
ルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ
−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミノ基、２−
メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルアミノ基、
１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジメチルブ
チルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ基、１−
エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピルアミノ
基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、
ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルアミノ
基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ
基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシクロヘ
キシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５−ト
リメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等の炭
素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルアミノ
基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ
基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、イソプロポキシエ
チルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、イソブト
キシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルアミノ
基、ｎ−ヘキシルオキシエチルアミノ基、シクロヘキシ
ルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロピルアミノ
基、メトキシイソプロピルアミノ基、２−エトキシプロ
ピルアミノ基、エトキシイソプロピルアミノ基、２−プ
ロポキシプロピルアミノ基、プロポキシイソプロピルア
ミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシアルキルアミノ基、

【００４４】メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメ
チルアミノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオ
エチルアミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、イ
ソプロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチル
アミノ基、イソブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオイソプロピルアミ
ノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチルチオイ
ソプロピルアミノ基、２−プロピルチオプロピルアミノ
基、プロピルチオイソプロピルアミノ基、メチルチオエ
トキシエチルアミノ基、エチルチオエチルチオエチルア
ミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−メチルアミノメチル
アミノ基、Ｎ−メチルアミノエチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノエチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルア
ミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のＮ
−アルキルアミノアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキルアミノ基等を挙げることができる。

【００４５】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（イソ
ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メ
チルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルブチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチルシクロヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルア
ミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−オク
チル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロヘキシル）−
Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルジ置換アミノ基、

【００４６】Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロポキシエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（イソブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（シクロヘキシルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−メトキシプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メト
キシイソプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキ
シプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシイソプロ
ピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシイソプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、Ｎ
−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、

【００４７】Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオメチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（メチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチ
ルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチ
オエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルチオエ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（イソブチルチオエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メチルチオイソプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（２−エチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（エチルチオイソプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−プロピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロ
ピルチオイソプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。

【００４８】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、
Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキシエチル
−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリ
フルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチルアミノ
基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が挙
げられる。

【００４９】また、一般式（７）においては、隣り合う
２個の基が一緒になり、Ｎ−アルキルイミド基、Ｎ−ア
リールイミド基、芳香環、ヘテロ芳香環を形成してもよ
い。その場合のＮ−アルキルイミド基の例としては、メ
チルイミド基、エチルイミド基、ｎ−プロピルイミド
基、イソプロピルイミド基、ｎ−ブチルイミド基、イソ
ブチルイミド基、ｓｅｃ−ブチルイミド基、ｎ−ペンチ
ルイミド基、１−メチルブチルイミド基、２−メチルブ
チルイミド基、３−メチルブチルイミド基、１，１−ジ
メチルブチルイミド基、１，２−ジメチルブチルイミド
基、２，２−ジメチルブチルイミド基、１−エチルプロ
ピルイミド基、２−エチルプロピルイミド基、ｎ−ヘキ
シルイミド基、シクロヘキシルイミド基、ｎ−ヘプチル
イミド基、メチルシクロヘキシルイミド基、ｎ−オクチ
ルイミド基、２−エチルヘキシルイミド基、エチルシク
ロヘキシルイミド基、ジメチルシクロヘキシルイミド
基、ｎ−ノニルイミド基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルイミド基、ｎ−デシルイミド基等の炭素数１〜１０
の直鎖、分岐または環状のアルキルイミド基、メトキシ
メチルイミド基、エトキシメチルイミド基、メトキシエ
チルイミド基、エトキシエチルイミド基、ｎ−プロポキ
シエチルイミド基、イソプロポキシエチルイミド基、ｎ
−ブトキシエチルイミド基、イソブトキシエチルイミド
基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルイミド基、ｎ−ヘキシル
オキシエチルイミド基、シクロヘキシルオキシエチルイ
ミド基、２−メトキシプロピルイミド基、メトキシイソ
プロピルイミド基、２−エトキシプロピルイミド基、エ
トキシイソプロピルイミド基、２−プロポキシプロピル
イミド基、プロポキシイソプロピルイミド基等の炭素数
１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル
イミド基、

【００５０】メチルチオメチルイミド基、エチルチオメ
チルイミド基、メチルチオエチルイミド基、エチルチオ
エチルイミド基、ｎ−プロピルチオエチルイミド基、イ
ソプロピルチオエチルイミド基、ｎ−ブチルチオエチル
イミド基、イソブチルチオエチルイミド基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルイミド基、ｎ−ヘキシルチオエチルイ
ミド基、シクロヘキシルチオエチルイミド基、２−メチ
ルチオプロピルイミド基、メチルチオイソプロピルイミ
ド基、２−エチルチオプロピルイミド基、エチルチオイ
ソプロピルイミド基、２−プロピルチオプロピルイミド
基、プロピルチオイソプロピルイミド基、メチルチオエ
トキシエチルイミド基、エチルチオエチルチオエチルイ
ミド基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオアルキルイミド基、Ｎ−メチルアミノメチル
イミド基、Ｎ−メチルアミノエチルイミド基、Ｎ−エチ
ルアミノメチルイミド基、Ｎ−エチルアミノエチルイミ
ド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイミド基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノメチルイミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルイミド基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイ
ミド基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のＮ
−アルキルアミノアルキルイミド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキルイミド基等を挙げることができる。Ｎ
−アリールイミド基の例としては、Ｎ−フェニルイミド
基、Ｎ−トリルイミド基、Ｎ−クロロフェニルイミド
基、Ｎ−トリフルオロフェニルイミド基、Ｎ−ナフチル
イミド基、Ｎ−メチルナフチルイミド基、Ｎ−クロロナ
フチルイミド基等が挙げられる。

【００５１】芳香環の例としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、アニリン、メチルアニリン、Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、エチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、フェノール、安息香酸、ニト
ロベンゼン、ニトロトルエン等のベンゼン環、ナフタレ
ン、メチルナフタレン、エチルナフタレン、ニトロナフ
タレン、ヒドロキシナフタレン等のナフタレン環、アン
トラセン、メチルアントラセン、ニトロアントラセン等
のアントラセン環等が挙げられる。ヘテロ芳香環の例と
しては、トリアジン、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピラゾール、ピリダジン、ピロール、、キノリン、
イソキノリン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサ
ゾール、ベンゾオキサゾール、フェニキサジン、フェノ
チアジン等の含窒素芳香環、フラン、ピラン、ベンゾフ
ラン、キサンテン、クロメン、フェノキサチイン等の含
酸素芳香環、チオフェン等の含硫黄芳香環等が挙げられ
る。

【００５２】さらに、一般式（８）における活性メチレ
ン基の例としては、メチルカルボニルメチル基、エチル
カルボニルメチル基等のアルキルカルボニルメチル基、
アミノカルボニルメチル基、メチルアミノカルボニルメ
チル基、ジメチルアミノカルボニルメチル基、エチルア
ミノカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボニルメ
チル基、フェニルアミノカルボニルメチル基等のアミノ
カルボニルメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、フェノキシカルボニルメチ
ル基等のオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。

【００５３】本発明の方法により、得られた超微粒子色
素分散液は、粒子径が２００ｎｍ以下、好ましくは１０
０ｎｍ以下、更に好ましくは５０ｎｍ以下であり、極め
て微細な粒子を有し、且つ透明性が高い。本発明の色素
分散液は、インクジェットインク、水性インク、水性塗
料等に用いられる。インクジェットインクとは、パーソ
ナルコンピューター、ワードプロセッサー等の出力機器
等として用いられるインクジェットプリンター用のイン
クであり、水性インクとは、通常、紙等の被記録材料に
水性ペン等の記録具を用いて使用する記録用インクであ
り、水性塗料とは、通常、紙、布、建材等の材料に膜状
に被覆させるものである。いずれの場合も、通常、色
素、水系溶媒および添加剤等から成る。本発明では、こ
の色素、水系溶媒として、本発明の超微粒子色素分散液
を使用することを特徴とする。

【００５４】本発明のインクジェットインクでは、色素
としては、通常、黒、黄、マゼンタおよびシアンの４種
のインクを使用するが、濃度、精度、調色、組み合わせ
等により、これに限定されるものではない。インクジェ
ット記録方式において、多くは、インクを急激に加熱し
発生したバブルによりインクを吐出させるバブル方式、
電圧を印加すると変形するセラミックを用いてインクを
吐出させるピエゾ方式であり、いずれの方式でも使用す
ることができる。インクジェットインクは、インクとし
てインクジェットプリンター内に装入して使用するが、
インクの補充、メンテナンス等を容易にするため、通
常、所定のインクカートリッジに充填して使用する。本
発明の色素分散液をインクジェットインクとして用いた
印刷画像は、極めて鮮明性に優れている。

【００５５】本発明の水性インクでは、通常、複数の色
素の組み合わせにより調色したインクを使用するが、単
一の色素であっても構わない。水性インクは、インクの
補充、メンテナンス等を容易にするため、通常、所定の
インクカートリッジに充填して使用する。また、本発明
の水性塗料では、通常、複数の色素の組み合わせにより
調色したインクを使用するが、単一の色素であっても構
わない。刷毛、バーコーター、コテ、スプレー等の器具
を用いて塗付する。

【００５６】

【実施例】以下に、実施例をもって詳細に説明するが、
本発明は以下の例に限定されるものではない。 実施例１（色素分散液の調製例１） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．００重量部に、ポリ
ビニルピロリドン〔東京化成（株）製試薬、Ｋ−３０〕
２．００重量部および前記式（１）で表される色素〔三
井化学（株）製品〕０．２７重量部を加え、８０℃で攪
拌溶解させた。この温度を保ちながら、減圧条件下で、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去して均一な色素含
有樹脂２．２６重量部を得た。この樹脂を乳鉢で粉砕
し、粉末にした。室温にて、蒸留水５．０重量部をビー
カーにはかりとり、マグネチックスターラーで攪拌しな
がら、この色素含有樹脂０．１重量部を徐々に加えてい
くと、均一で透明な橙色分散液が得られた。この分散液
中の分散粒子の平均粒径を光散乱型粒径分布計〔大塚電
子（株）製ＬＰＡ−３１００〕で測定した結果、２０ｎ
ｍであった。

【００５７】実施例２（インク製造例１） 実施例１で作製した分散液を、ピエゾ式インクジェット
プリンター〔セイコーエプソン社製品ＭＪ８３０Ｃ〕の
カートリッジに入れ、普通紙にべた打ちし、下記の方法
で評価した。その結果、色むらもなく、鮮明な画像が得
られた。また、滲みもほとんど認められなかった。 〔評価方法〕普通紙と光沢フィルム〔セイコーエプソン
（株）製〕に、ピエゾ式インクジェットプリンターを用
いて、同一の画像を印刷し、それぞれに印刷された画像
を目視で比較した。両者がほぼ同じ色の場合を、鮮明な
画像と認定した。

【００５８】実施例３（色素分散液の調製例２） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．００重量部に、ポリ
ビニルピロリドン〔東京化成（株）製試薬、Ｋ−３０〕
２．００重量部および式（２）で表される色素〔三井化
学（株）製品〕０．２７重量部を加え、８０℃で攪拌溶
解させた。この温度を保ちながら、減圧条件下で、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し、均一な色素含有樹
脂２．２６重量部を得た。これを乳鉢で粉砕し、粉末に
した。室温にて、蒸留水５．０重量部を攪拌しながら、
この色素含有樹脂０．１重量部を徐々に加えていくと、
均一で透明な赤紫色分散液が得られた。実施例１と同様
に、この分散液の平均粒径を測定すると、７ｎｍであっ
た。

【００５９】実施例４（インク製造例２） 実施例３で作製した分散液を、ピエゾ式インクジェット
プリンター〔セイコーエプソン社製品ＭＪ８３０Ｃ〕の
カートリッジに入れ、普通紙にべた打ちした結果、鮮明
な画像が得られた。また、滲みもほとんど認められなか
った。

【００６０】実施例５（色素分散液の調製例３） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．２５重量部に、ポリ
ビニルピロリドン〔東京化成（株）製試薬、Ｋ−３０〕
２．０１重量部および式（３）で表される色素〔三井化
学（株）製品〕０．２７重量部を加え、８０℃で攪拌溶
解させた。この温度を保ちながら、減圧条件下で、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し、均一な色素含有樹
脂２．３３重量部を得た。これを乳鉢で粉砕し、粉末に
した。室温にて、蒸留水５．０重量部を攪拌しながら、
この色素含有樹脂０．１重量部を徐々に加えていくと、
均一で透明な濃青色分散液が得られた。実施例１と同様
に、この分散液の平均粒径を測定すると、１３ｎｍであ
った。

【００６１】実施例６（インク製造例３） 実施例５で作製した分散液を、インクジェットプリンタ
ー機（セイコーエプソン社製品ＭＪ８３０Ｃ）のカート
リッジに入れ、普通紙にべた打ちした結果、鮮明な画像
が得られた。また、滲みもほとんど認められなかった。

【００６２】実施例７（色素分散液の調製例４） ポリオキシエチレン高分子〔花王（株）製品、エマルゲ
ン９１３〕１．３５重量部に式（１）の色素〔三井化学
（株）製品〕０．１５重量部を加え、８５〜９０℃で攪
拌溶解させ、均一な色素含有高分子１．５０重量部を得
た。結晶が析出しないよう、この温度を保って保管し
た。室温にて、蒸留水５．０重量部を攪拌しながら、こ
の色素含有樹脂０．１重量部を徐々に加えていくと、均
一で透明な橙色分散液が得られた。実施例１と同様に、
この分散液の平均粒径を測定すると、２５ｎｍであっ
た。この分散液を、インクジェットプリンター機〔セイ
コーエプソン社製品ＭＪ８３０Ｃ〕のカートリッジに入
れ、普通紙に印刷すると鮮明な画像が得られた。また、
滲みもほとんど認められなかった。

【００６３】実施例８（色素分散液の調製例５） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．１６重量部に、ポリ
ビニルピロリドン〔東京化成（株）製試薬、Ｋ−１５〕
２．００重量部および特開昭５１−１０６１２５号公報
記載の方法により合成した下記式（９）（化６）で表さ
れる色素０．２７重量部を加え、８０℃で攪拌溶解させ
た。この温度を保ちながら、減圧条件下で、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを留去すると、均一な色素含有樹脂
２．２５重量部が得られた。これを乳鉢で粉砕し、粉末
にした。室温にて蒸留水５．０重量部を攪拌しながら、
この色素含有樹脂０．１重量部を徐々に加えていくと、
均一で透明な濃青色分散液が得られた。実施例１と同様
に、この分散液の平均粒径を測定すると、１８ｎｍであ
った。

【００６４】

【化６】 この分散液を水性ペン用のインクカートリッジに入れて
用いることにより、普通紙に、にじみがなく、鮮明な線
画が描くことができた。画像は、従来の水性ペンの場合
と比べ、水滴を落としても滲むことがなく、耐水性に優
れていた。また、この分散液をバーコーターでガラス板
上に塗付し、乾燥すると、透明な塗膜となった。

【００６５】実施例９〜１２ 実施例１において、色素量、水溶性高分子、有機溶媒等
の種類や量を代えて、実施例１と同様にして色素分散液
を調製し、実施例２と同様に評価した。調製条件、評価
結果等をまとめて第１表（表１、２）に示した。なお、
評価の項のＩＪインクはインクジェットインクでの評価
を意味する。また、表中の略号は、下記の意味を表す。 Ｋ−１５：ポリビニルピロリドンＫ−１５ Ｋ−３０：ポリビニルピロリドンＫ−３０ Ｋ−９０：ポリビニルピロリドンＫ−９０ Ｅ−９１３：エマルゲン９１３ ＰＧ−＃４００：ポリエチレングリコール＃４００ ＳＣ−４００：レオコールＳＣ４００ ＰＶＡ−２０３：ポリビニルアルコール２０３ ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド ＤＭＡｃ：ジメチルアセトアミド ＥＧ：エチレングリコール ＥＧ−Ｍ：エチレングリコールモノメチルエーテル

【００６６】

【表１】

【００６７】

【表２】 評価欄の「◎」は、それぞれ下記の状態を示す。 ・ＩＪインク：色むら、にじみがなく、画像が鮮明 ・水性インク：普通紙に、にじみなく線が描ける ・塗膜 ：透明で、にごりがない

【００６８】比較例（特開平８−１８８７２２号公報の
追試） 水７０重量部を４５℃で攪拌しながら、ジメチル−β−
シクロデキストリン８重量部を加え、溶解させた。次
に、前記式（１）の色素を加え攪拌を続けたが、色素は
添加初期の状態のままで、溶解せず、色素が沈降してし
まい、分散液は得られなかった。この液の平均粒径は５
００００ｎｍ以上であった。また孔径０．２μｍのフィ
ルターで濾過すると、全てがフィルター上に残った。前
記式（２）及び（３）の色素でも行ったが、同様であっ
た。

【００６９】

【発明の効果】本発明の超微粒子色素分散液は、極めて
透明性が高く、インクジェットインク、水性インク、水
性塗料として有用である。更に、インクジェットイン
ク、水性インクとして用いたとき、鮮明な画像が形成す
ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J038 CE021 CK031 DA041 DF021 DF041 DH031 JA34 JB16 JB18 KA08 MA08 NA01 PA06 PB11 PC10 4J039 AD06 AD20 AE07 BC02 BC07 BC08 BC09 BC10 BC16 BC17 BC34 BC35 BC39 BC50 BC60 BE01 BE02 BE22 CA06 EA33 EA41 EA42 GA24

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水系溶媒に対する溶解度が０．１重量％
   未満である色素を水溶性高分子に溶解させた後、水系溶
   媒に分散させて得られる粒子径２００ｎｍ以下の色素を
   含有する色素濃度０．１重量％以上の超微粒子色素分散
   液。
2. 【請求項２】 色素がアゾ系、アントラキノン系、フタ
   ロシアニン系、オレフィン系およびキノフタロン系色素
   からなる群から選択される少なくとも一つの色素である
   請求項１記載の色素分散液。
3. 【請求項３】 色素を水溶性高分子に溶解させた後、水
   系溶媒に分散させることを特徴とする請求項１または２
   記載の色素分散液を製造する方法。
4. 【請求項４】 請求項１または２記載の分散液を用いた
   インクジェットインク。
5. 【請求項５】 請求項１または２記載の分散液を用いた
   水性インク。
6. 【請求項６】 請求項１または２記載の分散液を用いた
   水性塗料。