JP2000007629A - ジメチルアセトアミドの製造法 - Google Patents
ジメチルアセトアミドの製造法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酢酸とジメチルアミンの反応によってジメチ
ルアセトアミドを工業的に製造するにあたって、反応時
間の短縮および装置を単純化して、効率的にジメチルア
セトアミドを製造する方法を提供する。 【解決手段】 酢酸とジメチルアミンとからジメチルア
セトアミドを製造する方法において、a)酢酸とジメチル
アミンとを常圧下、ジメチルアミン／酢酸のモル比１．
０１以上で中和させて、ジメチルアミンアセテートを合
成し、それを含む反応生成液を得る中和反応工程、及び
b)この反応生成液を加圧下で反応に付すアミド化反応工
程を含むジメチルアセトアミドの製造法。
ルアセトアミドを工業的に製造するにあたって、反応時
間の短縮および装置を単純化して、効率的にジメチルア
セトアミドを製造する方法を提供する。 【解決手段】 酢酸とジメチルアミンとからジメチルア
セトアミドを製造する方法において、a)酢酸とジメチル
アミンとを常圧下、ジメチルアミン／酢酸のモル比１．
０１以上で中和させて、ジメチルアミンアセテートを合
成し、それを含む反応生成液を得る中和反応工程、及び
b)この反応生成液を加圧下で反応に付すアミド化反応工
程を含むジメチルアセトアミドの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酢酸とジメチルア
ミンの反応によりジメチルアセトアミドを効率的に製造
する方法に関するものである。ジメチルアセトアミドは
溶剤、有機合成原料、医薬原料等として工業上有用な物
質である。
ミンの反応によりジメチルアセトアミドを効率的に製造
する方法に関するものである。ジメチルアセトアミドは
溶剤、有機合成原料、医薬原料等として工業上有用な物
質である。
【０００２】
【従来の技術】酢酸とジメチルアミンとからジメチルア
セトアミドを製造する方法は従来常圧で行われていた
が、低収率かつ反応時間が長いという不都合があった。
そこで、特公昭５３−８２７１６号公報では、酢酸に触
媒として酸化モリブデンを添加してジメチルアミンを導
入することによって収率の向上と反応時間を短縮すると
いう方法が提案されているが、この方法でも反応時間は
十分には短縮されていなかった。また、特開平６−２７
９３７５号公報では加圧下、カルボン酸とアミンとを反
応水を除去しながら反応させてカルボン酸アミドを製造
する方法が提案されている。しかし、この方法は加圧装
置の材質を耐酸性にすること、加圧装置に脱水装置を付
属させることが必要となるため、設備費が高くついてい
た。
セトアミドを製造する方法は従来常圧で行われていた
が、低収率かつ反応時間が長いという不都合があった。
そこで、特公昭５３−８２７１６号公報では、酢酸に触
媒として酸化モリブデンを添加してジメチルアミンを導
入することによって収率の向上と反応時間を短縮すると
いう方法が提案されているが、この方法でも反応時間は
十分には短縮されていなかった。また、特開平６−２７
９３７５号公報では加圧下、カルボン酸とアミンとを反
応水を除去しながら反応させてカルボン酸アミドを製造
する方法が提案されている。しかし、この方法は加圧装
置の材質を耐酸性にすること、加圧装置に脱水装置を付
属させることが必要となるため、設備費が高くついてい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
有するこのような問題点を鑑みてなされたものであり、
その目的とするところは、酢酸とジメチルアミンの反応
によってジメチルアセトアミドを工業的に製造するにあ
たって、反応時間の短縮および装置を単純化して、効率
的にジメチルアセトアミドを製造する方法を提供するこ
とにある。
有するこのような問題点を鑑みてなされたものであり、
その目的とするところは、酢酸とジメチルアミンの反応
によってジメチルアセトアミドを工業的に製造するにあ
たって、反応時間の短縮および装置を単純化して、効率
的にジメチルアセトアミドを製造する方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
ついて鋭意検討した結果、酢酸とジメチルアミンとから
ジメチルアセトアミドを製造する方法において、ジメチ
ルアミンアセテートが１００℃以上の温度では徐々に酢
酸とジメチルアミンとに分解すること、ジメチルアセト
アミドの収率向上には、アミド化反応時間の短縮が重要
であることをつきとめた。そこで、常圧、常温で酢酸を
ジメチルアミンで中和した後、続いて加圧下で分解反応
を実施することにより、短時間で不純物の少ないジメチ
ルアセトアミド水溶液が高収率で得られることを見出
し、本発明を完成した。
ついて鋭意検討した結果、酢酸とジメチルアミンとから
ジメチルアセトアミドを製造する方法において、ジメチ
ルアミンアセテートが１００℃以上の温度では徐々に酢
酸とジメチルアミンとに分解すること、ジメチルアセト
アミドの収率向上には、アミド化反応時間の短縮が重要
であることをつきとめた。そこで、常圧、常温で酢酸を
ジメチルアミンで中和した後、続いて加圧下で分解反応
を実施することにより、短時間で不純物の少ないジメチ
ルアセトアミド水溶液が高収率で得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、酢酸とジメチルアミ
ンとからジメチルアセトアミドを製造する方法におい
て、a)酢酸とジメチルアミンとを常圧下、ジメチルアミ
ン／酢酸のモル比１．０１以上で中和させて、ジメチル
アミンアセテートを合成し、それを含む反応生成液を得
る中和反応工程、及びb)この反応生成液を加圧下で反応
に付すアミド化反応工程を含むジメチルアセトアミドの
製造法である。
ンとからジメチルアセトアミドを製造する方法におい
て、a)酢酸とジメチルアミンとを常圧下、ジメチルアミ
ン／酢酸のモル比１．０１以上で中和させて、ジメチル
アミンアセテートを合成し、それを含む反応生成液を得
る中和反応工程、及びb)この反応生成液を加圧下で反応
に付すアミド化反応工程を含むジメチルアセトアミドの
製造法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。
する。
【０００７】本発明の方法に用いられる原料の酢酸及び
ジメチルアミンはなるべく純度の高いものが望まれるが
工業用のものでも差し支えない。
ジメチルアミンはなるべく純度の高いものが望まれるが
工業用のものでも差し支えない。
【０００８】本発明の方法における中和反応工程では、
酢酸とジメチルアミンとを反応槽に供給して、無水、無
触媒の条件下で中和させて、ジメチルアミンアセテート
を合成し、それを含む反応液を得る。酢酸とジメチルア
ミンは反応槽に同時に供給するか、又は酢酸を先に仕込
み、そこにジメチルアミンを供給してもよい。その比率
は、酢酸に対してジメチルアミンが過剰に存在するのが
よく、ジメチルアミン／酢酸のモル比は１．０１以上、
好ましくは１．０１〜１．５、より好ましくは１．０１
〜１．２０の範囲である。反応温度は特に限定されない
が、好ましくは３０〜６０℃の範囲である。
酢酸とジメチルアミンとを反応槽に供給して、無水、無
触媒の条件下で中和させて、ジメチルアミンアセテート
を合成し、それを含む反応液を得る。酢酸とジメチルア
ミンは反応槽に同時に供給するか、又は酢酸を先に仕込
み、そこにジメチルアミンを供給してもよい。その比率
は、酢酸に対してジメチルアミンが過剰に存在するのが
よく、ジメチルアミン／酢酸のモル比は１．０１以上、
好ましくは１．０１〜１．５、より好ましくは１．０１
〜１．２０の範囲である。反応温度は特に限定されない
が、好ましくは３０〜６０℃の範囲である。
【０００９】本発明の方法におけるアミド化反応工程で
は、上記中和反応工程で得られた反応生成液を加圧下で
反応に付す。好ましくは、得られた反応生成液を中和反
応槽から抜き出し、該反応液にさらにジメチルアミンを
添加し、加圧下でアミド化反応を実施する。アミド化反
応槽への仕込みは、上記中和反応工程で得られた反応生
成液とジメチルアミンとを反応槽に同時に供給してもよ
いし、中和反応工程で得られた反応生成液を先に仕込
み、そこにジメチルアミンを供給してもよい。添加する
ジメチルアミンは、液状でもガス状でもよい。その添加
量は、中和反応工程で仕込んだ酢酸に対して、モル比で
０．１〜５、好ましくは、０．２〜２、より好ましく
は、０．５〜１である。アミド化反応槽にジメチルアミ
ンと中和反応工程で得られた反応生成液とを仕込んだ後
に、反応温度１００〜３００℃、好ましくは１５０〜２
５０℃、反応時間１〜２時間、反応圧力０．１〜５ＭＰ
ａ、好ましくは１〜３ＭＰａで反応させる。オートクレ
ーブ等の密閉できるアミド化反応槽を使用し、上記反応
温度まで加温することにより所定の反応圧力に維持す
る。
は、上記中和反応工程で得られた反応生成液を加圧下で
反応に付す。好ましくは、得られた反応生成液を中和反
応槽から抜き出し、該反応液にさらにジメチルアミンを
添加し、加圧下でアミド化反応を実施する。アミド化反
応槽への仕込みは、上記中和反応工程で得られた反応生
成液とジメチルアミンとを反応槽に同時に供給してもよ
いし、中和反応工程で得られた反応生成液を先に仕込
み、そこにジメチルアミンを供給してもよい。添加する
ジメチルアミンは、液状でもガス状でもよい。その添加
量は、中和反応工程で仕込んだ酢酸に対して、モル比で
０．１〜５、好ましくは、０．２〜２、より好ましく
は、０．５〜１である。アミド化反応槽にジメチルアミ
ンと中和反応工程で得られた反応生成液とを仕込んだ後
に、反応温度１００〜３００℃、好ましくは１５０〜２
５０℃、反応時間１〜２時間、反応圧力０．１〜５ＭＰ
ａ、好ましくは１〜３ＭＰａで反応させる。オートクレ
ーブ等の密閉できるアミド化反応槽を使用し、上記反応
温度まで加温することにより所定の反応圧力に維持す
る。
【００１０】アミド化反応終了後、過剰のジメチルアミ
ンは塔頂からガス状態で未反応原料として回収すること
ができる。放圧後、塔底からジメチルアセトアミドを主
成分とする液が得られる。
ンは塔頂からガス状態で未反応原料として回収すること
ができる。放圧後、塔底からジメチルアセトアミドを主
成分とする液が得られる。
【００１１】本発明のアミド化反応工程においては触媒
を用いることができる。触媒としては、酸化モリブデ
ン、ケイモリブデン酸等のモリブデン酸化合物、三酸化
タングステン、リンタングステン酸等のタングステン酸
化合物、メタバナジン酸ナトリウム等が挙げられる。
を用いることができる。触媒としては、酸化モリブデ
ン、ケイモリブデン酸等のモリブデン酸化合物、三酸化
タングステン、リンタングステン酸等のタングステン酸
化合物、メタバナジン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例をもって具体的に説明
するが、本発明はこの実施例のみに限定されないことは
言うまでもない。
するが、本発明はこの実施例のみに限定されないことは
言うまでもない。
【００１３】実施例１ 攪拌装置、還流冷却器付き５００ｍｌセパラブルフラス
コに酢酸１２０ｇ（２．０モル）を仕込み、冷却下ジメ
チルアミン９２．０ｇ（２．０４モル）で中和した。中
和液を全量、加熱・攪拌装置付き５００ｍｌオートクレ
ーブに移液した。オートクレーブを密閉した後、ガス仕
込みラインからジメチルアミン４５ｇ（１モル）を仕込
み密閉した。これを攪拌しながら、１７０℃、最大圧力
２ＭＰａで１時間反応させた。反応率は８６．５％であ
った。室温に冷却後、過剰のジメチルアミンを回収し、
その後反応液２２０．７ｇを取り出した。反応液のジメ
チルアセトアミド濃度は５８．７％、反応率は８６．０
％（酢酸ベース）であった。
コに酢酸１２０ｇ（２．０モル）を仕込み、冷却下ジメ
チルアミン９２．０ｇ（２．０４モル）で中和した。中
和液を全量、加熱・攪拌装置付き５００ｍｌオートクレ
ーブに移液した。オートクレーブを密閉した後、ガス仕
込みラインからジメチルアミン４５ｇ（１モル）を仕込
み密閉した。これを攪拌しながら、１７０℃、最大圧力
２ＭＰａで１時間反応させた。反応率は８６．５％であ
った。室温に冷却後、過剰のジメチルアミンを回収し、
その後反応液２２０．７ｇを取り出した。反応液のジメ
チルアセトアミド濃度は５８．７％、反応率は８６．０
％（酢酸ベース）であった。
【００１４】比較例１ 攪拌装置、還流冷却器付き５００ｍｌセパラブルフラス
コに酢酸１２０ｇ（２．０モル）を仕込み、冷却下ジメ
チルアミン９２．０ｇ（２．０４モル）で中和した。中
和液を移液せずにそのまま攪拌しながら１２０℃、常圧
で反応したところ、反応率は３２％であった。５時間後
の反応率は５５％、２０時間後の反応率は６９％であっ
た。
コに酢酸１２０ｇ（２．０モル）を仕込み、冷却下ジメ
チルアミン９２．０ｇ（２．０４モル）で中和した。中
和液を移液せずにそのまま攪拌しながら１２０℃、常圧
で反応したところ、反応率は３２％であった。５時間後
の反応率は５５％、２０時間後の反応率は６９％であっ
た。
【００１５】比較例２ 前記セパラブルフラスコに生成水溜出装置を付け、生成
水を系外に抜きながら、反応温度１５０℃で１時間反応
を行った以外は比較例１と同様の操作を行ったところ反
応率は４６％であった。５時間後の反応率は８２％、１
０時間後の反応率はは９５％であった。
水を系外に抜きながら、反応温度１５０℃で１時間反応
を行った以外は比較例１と同様の操作を行ったところ反
応率は４６％であった。５時間後の反応率は８２％、１
０時間後の反応率はは９５％であった。
【００１６】実施例２ オートクレーブに触媒としてＭｏＯ３ を０．６ｇ添
加し、攪拌しながら１５０〜１６０℃で反応を行った以
外は実施例１と同様の操作を行ったところ、１時間後の
反応率は８８．１％、２時間後の反応率は９４．５％で
あった。
加し、攪拌しながら１５０〜１６０℃で反応を行った以
外は実施例１と同様の操作を行ったところ、１時間後の
反応率は８８．１％、２時間後の反応率は９４．５％で
あった。
【００１７】実施例３ オートクレーブに触媒としてＷＯ３ を０．６ｇ添加
し、攪拌しながら１５０〜１６０℃、最大圧力１．７Ｍ
Ｐａで反応を行った以外は実施例１と同様の操作を行っ
たところ、１時間後の反応率は８８．０％であった。
し、攪拌しながら１５０〜１６０℃、最大圧力１．７Ｍ
Ｐａで反応を行った以外は実施例１と同様の操作を行っ
たところ、１時間後の反応率は８８．０％であった。
【００１８】実施例４ オートクレーブに触媒としてＮａＶＯ３ を０．６ｇ
添加し、攪拌しながら１５０〜１６０℃、最大圧力１．
７ＭＰａで反応を行った以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、１時間後の反応率は８７．３％であっ
た。
添加し、攪拌しながら１５０〜１６０℃、最大圧力１．
７ＭＰａで反応を行った以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、１時間後の反応率は８７．３％であっ
た。
【００１９】比較例３ セパラブルフラスコに触媒としてＭｏＯ３ を０．６
ｇ添加し、反応を行った以外は比較例１と同様の操作を
行ったところ、反応率は４５％であった。５時間後の反
応率は６９％、１０時間後の反応率は７９％であった。
ｇ添加し、反応を行った以外は比較例１と同様の操作を
行ったところ、反応率は４５％であった。５時間後の反
応率は６９％、１０時間後の反応率は７９％であった。
【００２０】比較例４ セパラブルフラスコに触媒としてＭｏＯ３ を０．６
ｇ添加し、反応を行った以外は比較例２と同様の操作を
行ったところ、反応率は８２％であった。５時間後の反
応率は９４％、１０時間後の反応率は９４％であった。
ｇ添加し、反応を行った以外は比較例２と同様の操作を
行ったところ、反応率は８２％であった。５時間後の反
応率は９４％、１０時間後の反応率は９４％であった。
【００２１】
【発明の効果】以上のように、常圧で酢酸とジメチルア
ミンを中和した後、加圧下でアミド化反応すること、そ
のアミド化反応工程でさらにジメチルアミンを添加し、
加圧下でアミド化反応を行うことにより、不純物含有量
が少ないジメチルアセトアミドを高収率で得ることがで
きる。
ミンを中和した後、加圧下でアミド化反応すること、そ
のアミド化反応工程でさらにジメチルアミンを添加し、
加圧下でアミド化反応を行うことにより、不純物含有量
が少ないジメチルアセトアミドを高収率で得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 入澤 正 東京都港区港南一丁目６番41号 三菱レイ ヨン株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 酢酸とジメチルアミンとからジメチルア
セトアミドを製造する方法において、a)酢酸とジメチル
アミンとを常圧下、ジメチルアミン／酢酸のモル比１．
０１以上で中和させて、ジメチルアミンアセテートを合
成し、それを含む反応生成液を得る中和反応工程、及び
b)この反応生成液を加圧下で反応に付すアミド化反応工
程を含むジメチルアセトアミドの製造法。 - 【請求項２】 アミド化反応工程において、さらにジメ
チルアミンを添加して加圧下で反応を行う請求項１記載
の製造法。 - 【請求項３】 ジメチルアミンの添加量が、中和反応工
程で仕込んだ酢酸に対して、モル比で０．１〜５である
請求項２記載の製造法。 - 【請求項４】 アミド化反応工程において、モリブデン
酸化合物、タングステン酸化合物、メタバナジン酸化合
物からなる群から選ばれた少なくとも一つの触媒を使用
する請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11111975A JP2000007629A (ja) | 1998-04-20 | 1999-04-20 | ジメチルアセトアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-123853 | 1998-04-20 | ||
| JP12385398 | 1998-04-20 | ||
| JP11111975A JP2000007629A (ja) | 1998-04-20 | 1999-04-20 | ジメチルアセトアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007629A true JP2000007629A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=26451233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11111975A Pending JP2000007629A (ja) | 1998-04-20 | 1999-04-20 | ジメチルアセトアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007629A (ja) |
-
1999
- 1999-04-20 JP JP11111975A patent/JP2000007629A/ja active Pending
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