ITRM20000093A1 - Uso di benzoderivati di piperidina come fungicidi. - Google Patents

Uso di benzoderivati di piperidina come fungicidi. Download PDF

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ITRM20000093A1
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Description

DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo: "USO DI BENZODERIVATI DI PIPERIDINA COME FUNGICIDI"
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda l'uso di benzoderivati di piperidina come fungicidi.
La necessità di poter disporre di nuovi prodotti naturali efficaci nella lotta contro le malattie delle piante coltivate, in alternativa a prodotti di sintesi, ritenuti a maggior impatto ambientale, ha stimolato la ricerca nel campo dei prodotti naturali.
E' stato ora sorprendentemente trovato che alcuni composti di origine naturale, indicati nella presente invenzione come benzoderivati di piperidina, presentano una marcata attività fungicida su una vasta gamma di funghi fitopatogeni.
Forma pertanto oggetto della presente invenzione l'uso di benzoderivati di piperidina della formula generale (I)
in cui rappresentano
R1 H, metossi, etossi, propossi o, assieme a R2 un gruppo pentatomico diossolo,
R2 H, metossi, etossi, propossi o, assieme a R1, un gruppo pentatomico diossolo,
R3 H, OH, metossi, etossi, propossi o assieme a R4 un gruppo pentatomico diossolo
R4 H, OH, metossi o assieme a R3 un gruppo pentatomico diossolo
R5 H, metile, etile, propile
A un anello saturo o un sistema aromatico a 10 elettroni con l'anello B, nel qual caso l'atomo di azoto è carico positivamente
e, oppure di loro sali e, oppure derivati da soli o in loro miscele, come fungicidi contro funghi fitopatogeni.
Forma ulteriore oggetto della presente invenzione l'uso come fungicidi contro funghi fitopatogeni di composti di formula I nei quali l'anello A forma un sistema aromatico a 10 elettroni con l'anello, B nel qual caso l'atomo di azoto è carico positivamente.
Fra questi composti possono essere citati la beberina, la 9-etossi-13-metil-berberina, la 13-etil-berberina, la 13-metil-berberina, la columbamina, la coptisina, jatrorrizina, la palmatina e, oppure la worenina da soli oppure in loro miscele.
La presente invenzione riguarda inoltre l'uso come fungicidi contro funghi fitopatogeni di composti di formula I in cui l'anello A è un anello saturo. Tra questi composti possono essere menzionati la canadina, la tetraidropalmatina, la berbina, la coridalina e, oppure la coripalmina da soli o in miscela.
Forma ulteriore oggetto della presente invenzione l'uso come fungicidi contro funghi fitopatogeni dei seguenti composti: cheleritrina, camptotecina, chelidonina, coricavamina e, oppure coricavidina.
I composti utilizzati come fungicidi contro funghi fitopatogeni nell'ambito della presente invenzione possono essere usati come tali o sotto forma di loro sali e, oppure derivati da soli o in loro miscele.
Le miscele possono naturalmente comprendere anche tutti i composti indicati nella presente descrizione .
Formano ulteriore oggetto della presente invenzione composizioni fungicide attive contro funghi fitopatogeni che comprendono almeno un composto fra quelli in precedenza menzionati assieme a veicoli e, oppure eccipienti di uso comune nelle formulazioni fungicide.
I composti indicati nella presente invenzione sono facilmente reperibili sul mercato e, oppure ottenibili secondi metodi noti nella letteratura scientifica per sintesi o per estrazioni da piante.
I composti usati secondo l'invenzione sono attivi in particolare con funghi appartenenti alle seguenti classi: Phycomicetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Nella classe dei Phycomicetes la berberina presenta attività fungicida in particolare contro funghi appartenenti all'ordine degli Oomycetales, famiglia delle Peronosporacee, genere Peronospora, specie Plasmopara viticola (Bete) Beri et De Toni; nella classe degli Ascomycetes contro funghi dell'ordine dei Perisporiales, famiglia Erysiphaceae, generi Uncinula, Erysiphe, Sphaerotecha, funghi dell'ordine dei Pseudosphaeriales, famiglia Pseudosphaeriaceae, genere Venturia e funghi dell'ordine degli Helotiales, famiglia Helotiaceae, generi Botryotinia, Monilinia e Sclerotinia; nella classe dei Basidiomycetes contro funghi dell'ordine degli Ustilaginales,famiglia Pucciniaceae, genere Puccinia; nella classe dei Deuteromycetes contro funghi dell'ordine dei Melanconiales , famiglia Melanconiaceae, genere Gloeosporium e contro funghi dell'ordine degli Hyphales, famiglia Mucedinaceae, genere Monilia e Botrytis, famiglia Dematiaceae, genere Fusicladium.
BREVE DESCRIZIONE DEL DISEGNO
Alla presente descrizione è allegata una unica riproduzione fotografica che mostra sei frutti dopo quattro giorni dal trattamento riportato nell'esempio 4.
La berberina, il cui nome chimico 5-6-diidro-9,10-dimetossibenzo [g]-1,3-benzodiossolo[5,6-a]-chinolizinio, è un alcaloide quaternario a bassa tossicità presente in molte famiglie vegetali quali le Berberidacee, Papaveracee, Ranuncolacee, Rutacee. Il composto è noto e viene tra l'altro, descritto nel Merck Index (XII edizione nel seguito semplicementee Merck Index), al n° 1192; la stessa fonte cita anche un metodo per la produzione sintetica della berberina (Kametani et col.) J.Chem. Soc. 1969, 2036).
Piante contenenti berberina sono state utilizzate nella medicina tradizionale di molti paesi e sono tuttora usate in India, Cina, altre aree dell'Asia e nel Nord America. L'attività terapeutica si esplica nei confronti della malaria e di alcuni batteri. La berberina è usata inoltre come antipiretico, antielmintico per espellere alcuni parassiti e possiede proprietà amaro-toniche stimolanti l'appetito e la digestione (Harbonne e Baxter, 1993).
La berberina viene usata nella medicina occidentale come agente antibatterico (Bruneton, 1995; Reynolds,1993). Composti strettamente correlati alla berberina stessa hanno una azione colecinetica, come dimostrato dalla sanguinarina, che possiede attività inibitrici della acetilcolinesterasi (Wichtl, 1994).
La berbina il cui nome chimico è 5,8,13,13atetraidro- 6H-dibenzo [a,g]-chinolizina è un composto descritto nel Merck Index (n° 1195) come analogo della berberina; la fonte riportata ne cita anche una sintesi, ma nessun uso.
La camptotecina, il cui nome chimico è (S)-4-etil -4-idrossi - 1H-pirano-[3',4' :6,7]indolizino [1,2-b]chinolin-3 ,14 (4H,12H)-dione, è anch'essa descritto nel Merck Index (n° 1783). Trova impiego nella terapia dei tumori; la sostanza viene estratta dal legno di un albero cinese denominato Camptotheca acuminata.
La canadina, il cui nome chimico è 5 ,8,13,13a .tetraidro-9 ,10-dimetossi-6H-benzo [g]-1,3 -benzodiossolo [5,6-a]chinolizina, descritta nel Merck Index (n° 1785) è anch'essa una sostanza berberino-simile ottenibile da piante della specie Corydalis cava. Può venire preparata per riduzione della berberina; non ne vengono descritti usi.
La cheleritrina (1,2-dimetossi-12-metil [1,3] -benzodiossolo [5,6-c]fenantridinio è una sostanza descritta nel Merck Index (n° 2093) ed è ottenibile dalle radici di piante della specie Chelidonium majus; la stessa fonte riporta una sintesi e alcuni studi farmacologici, ma non cita alcun uso.
La chelidonina (la cui forma è descritta come [5bR- (5bα,6β, 12bα)]-5b,6, 7,12b,13 ,14-esaidro-13-metil [1,3]-benzodiossolo [5,6-c]-1,3-diossolo [4,5-i]fenantridin-6-olo) è anche essa descritta nel Merck Index (n° 2095) che ne riporta caratteriche e alcuni studi. Non sembra avere alcun tipo di applicazione.
La columbamina (5,6-diidro-2 -idrossi-3,9, 10-trimetossidibenzo [a,g]-chinolizinio) è descritta nel Merck Index (n° 2556) è ottenibile da piante della specie Berberis Lambertii. E' possibile anche una sintesi a partire dalla berberina; non risulta alcun tipo di applicazione per questa sostanza.
La coptisina (6,7-diidrobis [1,3]-benzodiossolo [5,6-a:4' ,5'-g]chinolizinio) è descritta nel Merck Index (n° 2591) come ottenibile dalle radici di Copthis japonica, che cita una pubblicazione che riguarda la sua caratterizzazione chimica. Non risultano usi, almeno dalla fonte citata, della stessa sostanza.
La coricavamina ((R)-4,6,7 ,14-tetraidro- 5,14-dimetilbis [1,3]benzodiossolo [4,5-c:5'.6'-g]azecin-13 (5H)-one) è descritta nel Merck Index (n° 2607) come presente in piante della specie Corydalis Cava. La stessa fonte cita lavori che ne hanno studiato la struttura, ma non risulta alcun impiego .
La coricavidina {(R)-5 ,7,8,15-tetraidro-3 ,4-dimetossi-6, 15-dimetil [1,3]benzodiossolo [5,6-e] [2]benzazecin- 14 (6H)one) è descritta nel Merck Index (n° 2608) come ottenibile da piante della Corydalis cava,· la stessa fonte menziona lavori che ne hanno descritto la struttura e la sintesi. Non risulta anche in questo caso, alcun tipo di impiego .
La coridalina ((13S-trans) -5,8,13,13atetraidro-2, 3,9,10-tetrametossi-13-metil-6H-dibenzo [a,g]chinolizina) viene descritta nel Merck Index (n° 2610) come un alcaloide isolato da molte specie del genere Corydalis. La stessa fonte cita studi strutturali, di sintesi e tossicità.
La coripalmina (5,8,13 ,13a-tetraidro-2 ,9,10-trimetossi-6H-dibenzo [g]chinolizin-3-olo) è citata dal Merck Index (n° 2615) come presente nella specie Corydalis cava e in altre piante appartenenti al genere Corydalis. La stessa fonte ne cita la sintesi e alcuni studi strutturali, ma non ne menziona alcun impiego.
La jatrorrhizina (5,6-diidro-3-idrossi-2,9,10-trimetossidibenzo [a,g]chinolizinio) è descritta nel Merck Index (n° 5274) dove si indica che è ottenibile dalle radici di Jateorhiza palmata; la stessa fonte ne cita studi strutturali ma non riferisce alcun impiego.
La palmatina (5,6-diidro-2,3,9,10-tetrametossidibenzo [a,g]chinolizinio) secondo il Merck Index (n° 7126) è stata isolata da radici della pianta Jateorhiza palmata e ne cita anche la procedura di estrazione e le proprietà ma non alcun impiego .
La tetraidropalmatina (5,8,13,13a-tetraidro-2,3,9,10-tetrametossi-6H-dibenzo [a,g]chinolizina) è citata nel Merck Index (n°9354) che riporta anche studi strutturali di intesi e di biosintesi e menziona la presenza di una forma d e di una 1. La stessa fonte non cita alcun impiego.
La worenina (5,6-diidro-14-metilbis[l,3]benzodiossolo [5,6-a:5',6'-g]chinolizinio) è anche essa descritta nel Merck Index (n° 10187) come alcaloide simile alla berberina isolato dalle radici di Coptis Japonica. La stessa fonte ne cita studi strutturali ma non riporta alcun impiego.
Gli esempi seguenti mostrano le metodologie seguite e i risultati ottenuti in alcuni test per verificare e quantificare l'attività fungicida contro funghi fitopatogeni della berberina. Analoga attività è riscontrabile negli altri composti.
Esempio 1
Il primo test è stato effettuato su oidio delle cucurbitacee (Erysiphe Cichoracearum DC; Sphaerotheca Fuliginea SHL)
.Alla dose di 5000 ppm dopo appena 24 ore il micelio è risultato completamente devitalizzato, per cui si è proceduto ad effettuare ulteriori test a dosi decrescenti fino a determinare la minima dose attiva.
Le concentrazioni utilizzate sono state le seguenti: 2500 ppm, 1250 ppm, 1000 ppm, 500 ppm. Tutte le concentrazioni utilizzate, ad esclusione di quella a 500 ppm, hanno completamente devitalizzato il micelio nell'arco delle 48 ore. La soluzione a 500 ppm, nonostante il dosaggio estremamente ridotto, è risultata capace di controllare il fungo, sebbene abbia richiesto un tempo maggiore per esplicare la propria attività (ca. 4/5 gg.). L'attività fungicida è molto persistente: dopo 14 giorni dal trattamento le piante trattate alla dose di 1000 ppm non hanno evidenziato sintomi di reinfezione
Come composti di riferimento sono stati utilizzati i seguenti composti chimici di sintesi comunemente utilizzati nella lotta contro l'oidio delle cucurbitacee
- Fenarimol - 30 ppm
- Fenbuconazole - 50 ppm
- Zolfo Bagnabile - 1600 ppm
Nessuno di questi prodotti, alle dosi utilizzate, ha dimostrato di avere la stessa rapidità e la stessa persistenza di azione della berberina. I test sopra elencati sono stati ripetuti cinque volte fornendo sempre gli stessi risultati nei limiti degli errori statistici
Esempio 2.
Un secondo test è stato effettuato su oidio della fragola (Sphaerotheca Macularis Jacz.); piante di fragola poste in un vivaio coltivato con metodi biologici sono state trattate con 1000 ppm di berberina; dopo 48 ore il micelio risultava devitalizzato. La parcella testimone, trattata unicamente con zolfo bagnabile allo 0,3%, (come previsto dal regolamento CEE per le produzioni biologiche) presentava invece una forte presenza di micelio attivo.
Esempio 3
Il test successivo ha riguardato l'attività fungicida della berberina nei confronti della ticchiolatura del melo (Venturia inaequalis [CKE] Wint = Fusicladium dendriticum [Wallr.]Fck.).
La prova è stata effettuata a fine agosto in un vivaio dove era coltivata la varietà di melo denominata Cripps Pink, poiché, a causa della grande sensibilità di tale varietà alla ticchiolatura, a fine estate il patogeno risulta di difficile controllo con i prodotti noti dallo stato della tecnica.
Sono stati effettuati due trattamenti sulla parte apicale delle piante:
- uno in data 28/08 alla dose di 1000 ppm;
- uno in data 08/09 alla dose di 1250 ppm.
Nelle stesse date sono state distribuite come confronto due miscele di prodotti di sintesi comunemente utilizzati nella lotta alla ticchiolatura del melo:
-in data 28/08 Mancozeb 1600 ppm
Penconazole 37 ppm
- ed in data 08/09 Mancozeb 1600 ppm
Difeconazole 50 ppm.
In data 14/09 è stato effettuato un controllo sulla pagina inferiore, notoriamente più sensibile al patogeno, delle prime 5 foglie completamente sviluppate poste al di sotto della rosetta apicale; è stata esclusa la rosetta apicale poiché le foglie di melo in fase giovanile sono resistenti alla ticchiolatura .
Il rilievo è stato effettuato su 20 piante per un totale di 100 foglie controllate. 1 risultati ottenuti sono stati i seguenti :
Piante trattate con berberina : 68 macchie di ticchiolatura su 100 foglie pari a 0,68 macchie per foglia;
Piante trattate con fungicidi di sintesi: 804 macchie di ticchiolatura su 100 foglie pari a 8,04 macchie per foglia.
Lo schema riportato nelle seguenti tabelle 1 e 2 evidenzia che:
• Il buon livello di omogeneità di infezione all 'interno delle singole tesi rende il test molto significativo,·
• Le piante trattate con berberina presentano valori di infezione fungina costantemente inferiori alle piante trattate con fungicidi di sintesi ed il tasso di infezione risulta più basso di ben 11,8 volte nelle piante trattate con il prodotto naturale rispetto a quelle trattate con prodotti di sintesi;
• I livelli di infezione nelle piante trattate con berberina sono molto bassi e risultano prossimi al tasso iniziale di infezione (valore stimato visivamente prima del trattamento) , segno che il composto naturale è stato in grado di assicurare una protezione pressoché totale.
Tabella 1 Berberina Tabelle 2 Fungicidi di sintesi
Pianta n° N° infe- Pianta n° N° infezioni zioni 1 4 1 14 2 4 2 31 3 6 3 15 4 3 4 36 5 4 5 33 6 6 6 52 7 7 7 39 8 5 8 41 9 4 9 44 10 1 10 53 11 2 11 38 12 2 12 29 13 3 13 59 14 3 14 53 15 2 15 29 16 0 16 63 17 5 17 51 18 4 18 48 19 1 19 30 20 2 20 46 Totale 68 Totale 804 Anche in questo caso la berberina, oltre a possedere una capacità fungicida largamente superiore ai prodotti di sintesi ha dimostrato di avere una lunga persistenza di azione poiché dopo 10 gg. dal trattamento non si sono evidenziate nuove infezioni.
Esempio 4
Questo test è stato effettuato nei confronti del marciume bruno o muffa a circoli delle mele causato da Monilinia fructigena [Aderh. Et Ruhl] Honey=Sclerotinia fructigena [pers .] Aderh . Et Ruhl.
Il test è stato effettuato su 5 frutti per tesi della varietà Granny Smith inoculati artificialmente mediante 3 graffi superficiali di lunghezza di ca. 3 era per frutto,· gli inoculi sono stati effettuati per tutta la lunghezza del graffio con un tampone intriso ogni volta con micelio di monilinia. Le tesi esaminate sono state le seguenti - Berberina 1000 ppm / 1250 ppm / 2500 ppm / 3000 Ppm;
- Procimidone (nome commerciale Sumisclex) 500 ppm;
- test non trattato.
I vari prodotti sono stati applicati sulla zona infetta immediatamente dopo l'inoculo utilizzando un pennello di piccole dimensioni.
I rilievi eseguiti in tempi successivi hanno fornito i seguenti risultati:
Rilievo dopo 4 gg. dal trattamento:
L'allegata riproduzione fotografica mostra i risultati del rilievo dopo quattro giorni dal trattamento: il frutto a è il primo frutto {così come riportato nella tabella precedente) della tesi 1, il frutto b è il quinto frutto della tesi 2, il frutto c è il primo frutto della tesi 3, il frutto d è il secondo frutto della tesi 4, il frutto e è il primo frutto della tesi 5, il frutto f è il primo frutto della tesi 6.
Rilievo dopo 8 gg.:
Il test su Monilinia evidenzia che alla dose di 1250 ppm la berberina possiede una capacità fungicida simile al procimidone mentre alle dosi di 2500 ppm e 3000 ppm l'attività sul patogeno è nettamente superiore.
Si dimostra pure che esiste una correlazione diretta fra il dosaggio e l'attività fungicida.
Esempio 5
L'ultimo test è stato effettuato nei confronti di Erysiphe cichoracearum su radicchio rosso (Cichorium spp) in tunnel freddo a temperature che si sono mantenute, per tutto il periodo di osservazione, fra -4°C (minima) e 10°C (massima). Questo aspetto è da considerare sorprendente in quanto nell'intervallo di temperature citato la maggior parte dei prodotti chimici di sintesi risulta inefficace contro i funghi patogeni.
I dosaggi indicati nella presente invenzione si riferiscono alle quantità impiegate in ogni singolo trattamento.
I test effettuati permettono di evidenziare quanto segue :
1)La berberina possiede un'attività fungicida molto spiccata, superiore in molti casi ai fungicidi di sintesi comunemente usati in agricoltura;
2) La persistenza di azione è molto prolungata anche se saranno necessarie ulteriori verifiche per accertarne l'effettiva durata;
3) Lo spettro di azione è piuttosto ampio essendo la berberina attiva contro funghi appartenenti alle classi degli Ascomycetes, Phycomicetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes..
4) Alle dosi risultate biologicamente attive non si sono notati sintomi di fitotossicità sulle piante testate.
Quanto precede permette di affermare che la berberina può essere utilizzata con successo nella lotta contro numerose patologie fungine di primaria importanza in agricoltura. Trattandosi di un prodotto naturale, ottenibile tanto mediante estrazione da numerose piante che per sintesi, se ne può prevedere l'utilizzo sia nell'agricoltura tradizionale che in quella biologica.
La berberina ha una tossicità modesta (LD50 sull'uomo : 27,5 Mg./Kg.), pertanto, usata al posto dei normali fungicidi di sintesi, può contribuire a ridurre i rischi per la salute umana e per l'ambiente.
Analoga attività fungicida contro funghi fitopatogeni è riscontrabile nell'uso degli altri composti secondo la presente invenzione

Claims (16)

  1. RIVENDICAZIONI 1.Uso di benzoderivati di piperidina di formula generale (I)
    in cui rappresentano R1 H, metossi, etossi, propossi o, assieme a R2 un gruppo pentatonico diossolo, R2 H, metossi, etossi, propossi o, assieme a R1, un gruppo pentatomico diossolo, R3 H, OH, metossi, etossi, propossi o assieme a R4 un gruppo pentatomico diossolo R4 H, OH, metossi o assieme a R3 un gruppo pentatomico diossolo R5 H, metile, etile, propile A un anello saturo o un sistema aromatico a 10 elettroni con l'anello B, nel qual caso l'atomo di azoto è carico positivamente e, oppure di loro sali e, oppure derivati da soli o in loro miscele come fungicidi contro funghi fitopatogeni.
  2. 2. Uso secondo la rivendicazione 1 in cui nei composti di formula I l'anello A forma un sistema aromatico a 10 elettroni con l'anello B.
  3. 3 . Uso secondo la rivendicazione 1 in cui nei composti di formula I l'anello A è un anello saturo.
  4. 4. Uso secondo la rivendicazione 2 in cui il composto di formula I è scelto dalla classe formata da berberina, 9-etossi-13-metil-berberina, 13-etilberberina, 13-metil-berberina, columbamina coptisina, jatrorrizina, palmatina e, oppure worenina da soli o in miscela tra loro.
  5. 5. Uso secondo la rivendicazione 3 in cui il composto di formula I è scelto dalla classe formata da canadina, tetraidropalmatina, berbina, coridalina e, oppure coripalmina da soli o in miscela tra loro.
  6. 6. Uso di composti di formula I secondo le rivendicazioni da 1 a 5, contro funghi appartenenti alla classe dei Phycomicetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.
  7. 7. Uso secondo la rivendicazione 6 di composti di formula I contro funghi appartenenti all'ordine degli Oomycetales, famiglia delle Peronosporacee, genere Peronospora, contro funghi appartenenti all'ordine dei Perisporiales, famiglia Erysiphaceae, generi Uncinula, Erysiphe, Sphaerotecha, contro funghi appartenete all'ordine dei Pseudosphaeriales, famiglia Pseudosphaeriaceae, genere Venturia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Helotiales, famiglia Helotiaceae, generi Botryotinia, Monilinia e Sclerotinia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Ustilaginales, famiglia Pucciniaceae, genere Puccinia, contro funghi appartenenti all'ordine dei Melanconiales, famiglia Melanconiaceae, genere Gloeosporium e contro funghi appartenenti all'ordine degli Hyphales, famiglia Mucedinaceae, genere Monilia e Botrytìs, famiglia Dematiaceae, genere Fusicladium.
  8. 8. Uso secondo la rivendicazione 4 della berberina contro funghi appartenenti alla classe dei Phycomicetes , Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes .
  9. 9. Uso secondo la rivendicazione 8 della berberina contro funghi appartenenti all'ordine degli Oomycetales, famiglia delle Peronosporacee, genere Peronospora, contro funghi appartenenti all'ordine dei Perisporialea , famiglia Erysiphaceae, generi Uncinula, Erysiphe, Sphaerotecha, contro funghi apparteneti all'ordine dei Pseudosphaeriales, famiglia Pseudosphaeriaceae, genere Venturia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Helotiales, famiglia Helotiaceae, generi Botryotinia, Monilinia e Sclerotinia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Ustilaginales, famiglia Pucciniaceae, genere Puccinia, contro funghi appartenenti all'ordine dei Melanconiales, famiglia Melanconiaceae, genere Gloeosporium e contro funghi appartenenti all'ordine degli Hyphales, famiglia Mucedinaceae, genere Monilia e Botrytis, famiglia Dematiaceae, genere Fusicladium.
  10. 10. Uso della berberina secondo le rivendicazioni 8 e, o 9 ad un dosaggio, per singolo trattamento, compreso tra 100 e 5000 pmm.
  11. 11. Composizioni fungicide attive contro funghi fitopatogeni comprendenti berberina, assieme a veicoli e/o eccipienti.
  12. 12. Composizioni fungicide attive contro funghi fitopatogeni comprendenti almeno un composto di formula I secondo le rivendicazioni da 1 a 5, assieme a veicoli e/o eccipienti.
  13. 13. Uso dei composti cheleritrina, camptotecina, chelidonina, coricavamina e, oppure coricavidina e, oppure di loro sali e, oppure derivati da soli o in loro miscele, come fungicidi contro funghi fitopatogeni.
  14. 14. Uso secondo la rivendicazione 13 contro funghi appartenenti alla classe dei Phycomicetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.
  15. 15. Uso secondo la rivendicazione 14 contro funghi appartenenti all'ordine degli Oomycetales, famiglia delle Peronosporacee, genere Peronospora, contro funghi appartenenti all'ordine dei Perisporiales, famiglia Erysiphaceae, generi Uncinula, Erysiphe, Sphaerotecha, contro funghi apparteneti all'ordine dei Pseudosphaeriales, famiglia Pseudosphaeriaceae, genere Venturia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Helotiales, famiglia Helotiaceae, generi Botryotinia, Monilinia e Sclerotinia, contro funghi appartenenti all'ordine degli Ustilaginales, famiglia Pucciniaceae , genere Puccinia, contro funghi appartenenti all'ordine dei Melanconiales, famiglia Melanconiaceae , genere Gloeosporium e contro funghi appartenenti all'ordine degli Hyphales, famiglia Mucedinaceae, genere Monilia e Botrytis, famiglia Dematiaceae, genere Fusicladium.
  16. 16. Composizioni fungicide attive contro funghi fitopatogeni comprendenti almeno un composto secondo la rivendicazione 13 assieme a veicoli e, oppure eccipienti.
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