ITMI951556A1 - Processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi- perfluoroacilfluoruri - Google Patents
Processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi- perfluoroacilfluoruri Download PDFInfo
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Abstract
PROCESSO PER LA PREPARAZIORE DI FLUOROSSI-O CLOROSSI-PERFLUOROACILFLUORURI FC (O)-RF-CF2OX, DOVE RF E' UNA CATENA PERFLUOALCHILENICA O PERFLUOROPOLIOSSIALCHILENICA, X E'-FO-CL, TRAMITE FLUORAZIONE O CLOROFLUORURAZIONE DEL CORRISPONDENTE PERFLUORODIACILFLUORURO FC (O)-RF-C (O) F CON X-F IN PRESENZA DI UN IOROGENOFLUORURO CORRISPONDENTE ALLA FORMULA NeFy. NF, DOVE: Ne E' UN METALLO ALCALINO OD ALCALINO OD ALCALINO-TERROSO, y E'1 QUANDO Ne E' UN METALLO ALCALINO, OPURE y E' 2 QUANDO Ne E' UN METALLO ALCALINO-TERROSO; z E' COMPRESO TRA 0,6 E 4.
Description
Descrizione dell'invenzione industriale
La presente invenzione si riferisce ad un processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi-perf luoroacilf luoruri tramite fluorurazione o clorofluorurazione catalitica dei corrispondenti diacilf luoruri .
E' noto che i perfluoroacilfluoruri RF-C(0)F, dove RF è una catena perfluoroalchilica, possono essere utilizzati come substrati per la preparazione dei corrispondenti fluorossi- o clorossi-composti RF-CF2OX (X = -F, -Cl), tramite fluorurazione o clorofluorurazione con F-X (X = -F, -Cl) in presenza di un fluoruro di un metallo alcalino od alcalino terroso come catalizzatore (vedi ad esempio Ruff J.K. et al in J.Am.Chem. Soc. 88:19, 1966, od anche il brevetto US-4.827.024) .
Secondo la sperimentazione effettuata dalla Richiedente, l'applicazione di tale processo a perf luorodiacilf luoruri FC (O)-RF.-C (O)F porta esclusivamente all'ottenimento dei corrispondenti difluorossi- o diclorossi- composti XOCF2-RF-CF2OX . In altri termini non è possibile ottenere una (cloro)fluorurazione selettiva di uno solo dei gruppi acilfluoruro, anche quando si operi con un rapporto molare tra diacilfluoruro e X-F attorno a i:i. Tale processo risulta pertanto inadatto alla preparazione di fluorossi- o clorossi-perf luoroacilf luoruri FC(O) -RF-CF2OX.
La Richiedente ha ora sorprendentemente trovato che è possibile realizzare una fluorurazione o clorof luorurazione selettiva di perfluorodiacilf luoruri FC (0)-RF-C (0)F con ottenimento dei corrispondenti fluorossi- o clorossi-perf luoroacilf luoruri FC (0)-RF-CF2OX tramite reazione con X-F in presenza di un idrogenofluoruro corrispondente alla formula MeFy-zHF come qui di seguito definita.
Costituisce pertanto oggetto della presente invenzione un processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi-perf luoroacilf luoruri FC (0)-RF-CF20X, dove: Rp è una catena perfluoroalchilenica o perfluoropoliossialchilenica; X è -F o -Cl; che comprende far reagire il corrispondente perfluorodiacilf luoruro FC (0)-RF-C (0)F con X-F in presenza di un idrogenofluoruro corrispondente alla formula MeFy-zHF, dove: Me è un metallo alcalino od alcalino- terroso, y è 1 quando Me è un metallo alcalino, oppure y è 2 quando Me è un metallo alcalino-terroso; z è compreso tra 0,5 e 4, preferibilmente tra 0,5 e 2. Preferibilmente X è -F.
Con il prefisso "perfluoro" si intendono radicali organici per (alo)fluorurati , in cui gli atomi di carbonio sono completamente saturati da atomi di fluoro, ed eventualmente anche da atomi di cloro.
Ulteriore oggetto della presente invenzione sono i fluorossi- o clorossi-perf luoroacilfluoruri FC (0)-RF-CF20X come sopra definiti. Tali prodotti risultano nuovi ed, analogamente ai composti RF-CF2OX noti, possono essere impiegati come intermedi per la preparazione di altri prodotti fluorurati, sfruttando la reattività del gruppo terminale fluorossi o clorossi verso i composti ad insaturazione etilenica. Essi possono essere ad esempio utilizzati per la sintesi di perfluoroaloeteri tramite reazione con olefine alogenate, come descritto ad esempio nei brevetti US-4.900.872, US-5.013 .472, EP-404.076, oppure con fluorovinileteri, come descritto nel brevetto EP-267.627. A differenza dei fluorossi- o clorossi-composti noti, i quali sono terminati con un gruppo perfluoroalchilico, quelli oggetto della presente invenzione sono funzionalizzati con un gruppo acilfluoruro. Ciò costituisce un evidente vantaggio, in quanto il gruppo acilfluoruro può essere a sua volta trasformato in altri gruppi funzionali, quali gruppi carbossile, ammide, estere, ecc., per preparare, ad esempio, monomeri fluorurati funzionalizzati analoghi a quelli descritti nel brevetto EP-27.009.
I perfluorodiacilfluoruri FC(0)-RF-C(O)F sono prodotti noti. Come indicato sopra, RF può essere una catena perfluoroalchilenica, eventualmente contenente cloro e/o uno o più atomi di ossigeno etereo, avente generalmente da 1 a 12, preferibilmente da 2 a 8, atomi di carbonio.
In alternativa, RF può essere un gruppo perfluoropoliossialchilenico, cioè un gruppo costituito da una o più unità ripetitive ossialchileniche perfluorurate , eventualmente contenenti cloro, distribuite statisticamente lungo la catena. Tali unità ripetitive possono essere scelte ad esempio tra:
I suddetti perfluoropoliossialchileni difunzionali aventi terminali -C(0)F possono essere preparati secondo quanto descritto, ad esempio, nei brevetti GB-1.104.482 , US-3.715.378 , US-3 .770.792, US-4 .647.413, EP-148.482, US-3 .810.874 , EP-239.123, US-5.149.842, US-5.258 .110.
II catalizzatore di formula MeFy-zHF come definita sopra può essere preparato per trattamento del corrispondente fluoruro MeFy solido con HF gassoso oppure con una soluzione acquosa di HF (vedi ad esempio R. C. Kennedy e G. H. Cady, J. Fluorine Chem. , 3 (1973/74), p. 42-54). Preferibilmente Me è un metallo alcalino, ed ancora più preferibilmente è scelto tra Cs e K.
La reazione può essere condotta facendo reagire il perfluorodiacilf luoruro, puro oppure sciolto in un opportuno solvente, con X-F gassoso in presenza del catalizzatore allo stato solido. Per favorire lo scambio di calore, il catalizzatore può essere supportato o miscelato con un materiale inerte verso il fluoro, ad esempio rame o sue leghe. Il solvente può essere scelto ad esempio tra clorof luorocarburi e idrogenofluorocarburi eventualmente contenenti cloro. La temperatura di reazione è generalmente compresa tra -40° e 40°C, preferibilmente tra -20° e 10°C. La pressione di reazione non è critica; per facilità operativa, essa viene generalmente mantenuta ad un valore attorno alla pressione atmosferica. Il rapporto molare tra X-F e substrato diacilfluoruro è generalmente attorno ad 1, ad esempio tra 0,8 e 1,2, preferibilmente tra 0,9 e 1,1. La quantità di catalizzatore idrogenof luoruro da impiegarsi può variare entro ampi limiti; generalmente la quantità aggiunta è tale da avere un rapporto molare tra catalizzatore e substrato diacilfluoruro compreso tra 20:1 e 1:20.
Vengono qui di seguito riportati alcuni esempi di realizzazione della presente invenzione, il cui scopo è puramente illustrativo ma non limitativo della portata dell'invenzione stessa .
ESEMPIO 1
Preparazione del catalizzatore CsF-HF.
In un cilindro di acciaio inox AISI 316, avente dimensioni 120 mm x 50 mm, sono stati caricati 13,68 g (90,05 mmoli) di CsF. Il cilindro è stato sigillato, collegato ad una linea da vuoto ed evacuato. Tramite la linea da vuoto in esso sono stati condensati 4,51 g (225,50 mmoli) di HF. La miscela è stata riscaldata a 110°C per 12 ore. Il cilindro è stato quin-di raffreddato a 25°C, lasciato a riposo per 12 ore, e quindi nuovamente riscaldato a 135°C per 2 ore, eliminando l'eccesso di HF tramite la linea da vuoto. Il cilindro è stato quindi aperto in una dry box, e da esso sono stati scaricati 14,91 g di CsF·HF (resa: 96,3%).
Reazione tra FC(0)-CF2CF2-C(01F e F2 in presenza di CsF·HF Un cilindro da 150 mi in acciaio inox AISI 316 passivato, contenente 2,54 g (14,8 mmoli) di CsF-HF preparato come sopra, è stato collegato ad una linea da vuoto, raffreddato a -196°C ed evacuato. In esso sono state condensate tramite la linea da vuoto 1,50 mmoli di periluorosuccinilfluoruro e 1,51 mmoli di F2. La miscela è stata lasciata a riposo a -10°C per 8 ore. Il cilindro è stato raffreddato a -196°C, ed ogni traccia di F2 residuo è stata eliminata attraverso la linea da vuoto. Il cilindro è stato lasciato riscaldare fino a 25°C, mentre i prodotti volatili venivano aspirati e raccolti in una trappola a -196°C. Si sono ottenute 1,66 mmoli di una miscela di prodotti, la quale, tramite analisi <19>F-NMR a -20°C, ha rivelato la seguente composizione:
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1. Processo per la preparazione di fluorossi- o clorossiperfluoroacilfluoruri FC(0)-RF-CF20X, dove: RF è una catena perfluoroalchilenica o periluoropoliossialchilenica, X è -F o -Cl; che comprende far reagire il corrispondente perfluorodiacilfluoruro FC(0)-RF-C(0)F con X-F in presenza di un idrogenofluoruro corrispondente alla formula MeFy-zHF, dove: Me è un metallo alcalino od alcalino-terroso; y è 1 quando Me è un metallo alcalino, oppure y è 2 quando Me è un metallo alcalino-terroso; z è compreso tra 0,5 e 4.
- 2. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui RF è una catena perfluoroalchilenica, eventualmente contenente cloro e/o uno o più atomi di ossigeno etereo, avente da 1 a 12 atomi di carbonio.
- 3. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui RF è una catena perfluoropoliossialchilenica costituita da una o più unità ripetitive ossialchileniche perfluorurate, eventualmente contenenti cloro, distribuite statisticamente lungo la catena.
- 4. Processo secondo la rivendicazione 3, in cui le unità ripetitive ossialchileniche sono scelte tra: -{CF{CF3)CF20)- ; - (CF2CF(CF3)0)- ; -(CF2CF20)- -(CFW1O)- dove W3 è -F oppure -CF3; -(CW2W3-CF2CF20)- dove W2 e W3, uguali o diversi tra loro, sono F o Cl, il numero di unità ripetitive essendo tale per cui il peso molecolare medio numerico Mn di RF sia compreso tra 300 e 2. 000.
- 5. Processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui X è -F.
- 6. Processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui nella formula MeFy-zHF z è compreso tra 0,5 e 2.
- 7. Processo secondo una qualsisi delle rivendicazioni prece-denti, in cui nella formula MeFy-zHF Me è scelto tra Cs e K.
- 8. Processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui la temperatura di reazione è compresa tra -40° e 40°C.
- 9. Processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il rapporto molare tra X-F e substrato diacilf luoruro è compreso tra 0,8 e 1,2.
- 10. Processo secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui 1'idrogenofluoruro è presente in quantità tale da avere un rapporto molare tra catalizzatore e substrato diacilfluoruro compreso tra 20:1 e 1:20. il. Fluorossi- o clorossi-perfluoroacilfluoruri di formula FC(0)-RF-CF2OX definita secondo le rivendicazioni da 1 a 5.
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