ITMI20002721A1 - Recupero di acidi dicarbossilici aromatici di manufatti di riciclo inresine poliestere - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda un procedimento per il recupero di acidi aromatici dicarbossilici da manufatti di riciclo ottenuti da resine poliestere aromatiche, quali bottiglie per bevande, fibre e film o da scarti di lavorazione di dette resine.
Riguarda in particolare il recupero di acido tereftalico da bottiglia,di riciclo in PET, polietilenaftenati (PEN) o copolimeri etilentereftalici in cui parte delle unità da acido tereftalico è sostituita da unità derivanti da acido isoftalico e/o 2,6-naftalin-dicarbossilico.
DESCRIZIONE DELLA PRIOR ART.
Sono noti procedimenti per il recupero degli acidi aromatici dicarbossilici, in particolare acido tereftalico e 2,6-naftalin~dicarbossilico, da manufatti di riciclo ottenuti da resine poliestere aromatiche, in cui la resina del manufatto opportunamente ridotto in scaglie viene depolimerizzata mediante idrolisi con acqua ad elevate temperature (200-300°C) e sotto pressione oppure con acqua addizionata di acidi carbossilici come ad esempio acido acetico impiegati quali catalizzatori della reazione di idrolisi (USP 6.103.930).
A causa della natura variabile delle impurezze presenti nei manufatti (coloranti, contaminanti, ecc.) e delle differenti fonti dì provenienza dei manufatti stessi si rendono necessari, al fine di ottenere acido tereftalico utilizzabile nella preparazione di resine in grado di fornire manufatti di accettabili caratteristiche di colore trattamenti di purificazione dell'acido tereftalico greggio quali una combustione catalitica delle impurezze presenti e successivamente una idrogenazione catalitica (USP 5.414.113).
DESCRIZIONE DELL'INVENZIONE
Si è inaspettatamente trovato che è possibile ottenere acidi aromatici dicarbossilici, in particolare acido tereftalico, di sufficiente purezza e di soddisfacenti caratteristiche di colore a partire da manufatti di riciclo ottenuti da resine poliestere aromatiche, in particolare PET e copolimeri etilentereftalici contenenti fino a 20% in moli di unità da acido isoftalico e/o 2,6-naftalindicarbossilico, facendo reagire a temperatura tra 160° e 250°C i manufatti opportunamente frantumati in forma di scaglie in soluzione in un acido carbossilico con 2-6 atomi di carbonio e con pKa da 4 a 6, preferibilmente acido acetico glaciale, in presenza di quantità catalitiche di un acido inorganico 0 organico forte con pKa inferiore a 1, preferibilmente acido cloridrico acquoso concentrato e acido solforico concentrato. È anche possibile operare con acido cloridrico gassoso anidro (cloruro di idrogeno) o con acido solforico fumante.
Gli acidi inorganici sono preferiti. La quantità in peso degli acidi è in genere compresa da 0.5 A 501 in peso sulla resina preferibilmente da 1 a 20% in peso.
L'acqua può essere presente in quantità fino a ca. 200% in peso sull'acido forte.
L'acido cloridrico viene impiegato di preferenza in soluzione acquosa al 20-37% in peso. L'acido solforico viene impiegato concentrato al 96% oppure anche diluito con acqua.
La reazione viene condotta in autoclave sotto pressione autogena. Si possono impiegare ad esempio autoclavi in acciaio inox rivestite internamente con Teflon o in Titanio.
La temperatura di reazione è preferibilemente compresa tra 180° e 230°C.
L'acido carbossilico con 2-6 atomi di carbonio, preferibilmente acido acetico glaciale e acido glicolico, viene impiegato in quantità sufficiente a solubilizzare la resina nelle condizioni di reazione: indicativamente si impiegano da 2 a 10 parti di acido per parte in peso di resina.
Il manufatto viene frantumato ad ottenere scaglie indicativamente di dimensione da 1 a 2 cm di lunghezza e/o larghezza. I manufatti possono essere colorati o trasparenti e contenere o meno contaminanti e le scaglie possono essere ottenute da miscele di manufatti di differente colore.
Sono utilizzabili anche manufatti da resine poliestere in lega con poliammidi quale ad esempio poli (m.xililenadipamide) o altri polimeri; in particolare sotto forma di film multistrato o di bottiglie multistrato in cui almeno uno strato è in co {polilentereftalato ed uno in poli (m.xililen,adipammide) o sue leghe con polialchilene, tereftalato .
Nel caso delle leghe con poliammidi, la poliammide si scioglie nel mezzo di reazione non interferendo così con il recupero dell'acido dicarbossilico aromatico.
La reazione viene condotta di preferenza in assenza di ossigeno; ciò ad evitare indesiderate reazioni di ossidazione. A reazione terminata {il tempo è in genere di alcune ore), l'autoclave viene raffreddata per portarla a pressione atmosferica. L'acido dicarbossilico viene separato dalla fase liquida secondo metodi convenzionali ad esempio mediante filtrazione.
L'acido greggio può essere purificato mediante trattamento a caldo con acido acetico glaciale ad esempio operando alla temperatura di reazione.
Nel caso dell'acido tereftalico ottenuto impiegando acido cloridrico acquoso quale catalizzatore, si ottiene un prodotto con purezza, dopo purificazione, maggiore del 98%.
Nel caso invece dell'acido ottenuto impiegando acido solforico come catalizzatore, l'acido greggio ha già una purezza del 97-98%.
Questo acido presenta una colorazione grigia derivante da impurezze carboniose disperse uniformemente nella massa dell'acido.
L'acido tereftalico così colorato è adatto alla preparazione di resine per bottiglie mediante injectionblow molding in quanto le preforme così ottenute disperdono facilmente il calore facilitando così il ciclo di preparazione delle bottiglie.
Le bottiglie colorate in grigio così ottenute sono commercialmente accettabili.
I parametri di colore dell'acido tererftalico greggio ottenuto impiegando acido solforico come catalizzatore sono L compreso da 20 a 80.
II processo può essere realizzato in continuo riciclando l'acido carbossilico previo make up con acido fresco e recuperando l'acido allontanato mediante distillazione. Nel caso dell'acido acetico e nel recupero di acido tereftalico da PET si formano quali sottoprodotti mono e diacetato del glicole etilenico che vengono recuperati. I seguenti esempi vengono forniti a titolo illustrativo ma non limitativo dell'invenzione.
Esempio 1.
In un'autoclave in acciaio inox di 125 mi di capacità, rivestita all'interno con Teflon vengono introdotti 60 mi di acido acetico glaciale, 7.5 mi di acido cloridrico al 20% in peso e 6 g di scaglie ottenute da bottiglie in PET di vario colore.
L'autoclave viene riscaldata a 200°C e mantenuta a questa temperatura per 4 ore.
Sì raffredda poi a temperatura ambiente.
Si ottiene una miscela di reazione comprendente una fase cristallina bianca che all'analisi, dopo separazione per filtrazione, risulta essere formata da acido tereftalico all'83% di purezza e con parametri di colore: L 72.8,a -1.25, b 2.51.
Il solido così ottenuto viene purificato trattandolo in autoclave a 200°C per 4 h con 60 mi di acido acetico.
Si ottengono 4.36 g di acido tereftalico con purezza al 98.2% e con parametri di colore L 82.39, a -2.07, b 3.51. la resa in acido tereftalico al 98-2% di purezza è di 84%. Dallo strato liquido della miscela di reazione si recuperano per distillazione 57 mi di acido acetico al 90% di purezza.
Esempio 2.
La preparazione dell'Esempio 1 viene ripetuta con la sola differenza che si impiega 1 mi di acido solforico al 96% e si opera a 220°C.
Il prodotto solido della reazione è di colore grigiastro ed è costituito da acido tereftalico con purezza di 98% e parametri di colore L 47.7, a 1.14 e b 7.74.
La resa in acido tereftalico al 98% è di 83.3%.
Esempio 3 .
La preparazione dell'Esempio 2 viene ripetuta con la sola differenza che si impiegano 0.5 mi di acido solforico al 96%.
La resa in acido tereftalico al 97% di purezza era di 85.2% ed ì parametri di colore dell'acido erano L 26.7, a 0.70, b 5.42.
esempio 4.
La preparazione dell'Esempio 2 viene ripetuta con la sola differenza che vengono impiegati, in aggiunta, 5 mi di acqua distillata.
Si ottiene una resa in acido tereftalico al 98% di purezza di 82.7 con parametri di colore L 4.09, a 0.61 e b 8.27. Esempio 5.
La preparazione dell'Esempio 2 viene ripetuta con la sola differenza che viene impiegato 0.2 mi di acido solforico fumante.
Si ottiene una resa in acido tereftalico di 82% con purezza del 97% con parametro di colore L. di 55.
Esempio 6.
la preparazione dell'Esempio 1 viene ripetuta con la sola differenza che nell'autoclave vengono introdotti . . .g di acido cloridrico gassoso anidro.
Si ottiene una resa in acido tereftalico con purezza al 98% di 85% (dopo purificazione in acido acetico a 180°C) e con parametri di colore L. 83,4 , a -2.1 e b 2.5.
Esempio 1 di confronto.
La preparazione dell'Esempio 2 viene ripetuta con la sola differenza che non si impiega acido solforico ma al suo posto 5 mi di acqua distillata.
Si ottiene acido tereftalico al 30.0% di purezza con resa di 67.3% e con parametri di colore L 77.0, a -2.73, b 5.20.
Esempio 2 di confronto.
La preparazione dell'Esempio 1 viene ripetuta con la sola differenza che si impiega 2.5% in peso di acido fosforico rispetto alle scaglie in PET.
Si ottiene una soluzione torbida.
Esempio 3 di confronto.
La preparazione dell'Esempio 1 viene ripetuta con la sola differenza che non si impiega acido cloridrico.
Non si ha reazione.
Esempio 7.
La preparazione dell'Esempio 2 viene ripetuta con la sola differenza che si opera a 180°C.
ottiene acido tereftalico al 97% di purezza con resa di % e con parametri di colore L 65 a 1-5 e b 5.6.
Claims (8)
- Rivendicazioni 1. Procedimento per il recupero di acidi dicarbossilici aromatici da manufatti di riciclo ottenuti da resine poliestere aromatiche comprendenti il far reagire a temperature tra 160° e 250°C il manufatto ridotto in forma di scaglie in soluzione in un acido carbossilico con 2-6 atomi di carbonio e con pKa da 4 a 6, in presenza di quantità catalitiche di un acido forte inorganico o organico o di loro miscele, con pKa inferiore a 1.
- 2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui l'acido carbossilico è acido acetico e l'acido forte è scelto tra acido cloridrico acquoso in concentrazione dal 20 al 37% in peso, acido cloridrico gassoso anidro e acido solforico al 96%.
- 3. Procedimento secondo la rivendicazione 1 in cui l'acido forte è acido solforico fumante.
- 4. Procedimento secondo le rivendicazioni da 1 a 3 in cui nella miscela di reazione è presente acqua in quantità fino a 200% in peso rispetto all'acido forte .
- 5. Procedimento secondo le rivendicazioni da 1 a 4, in cui si recupera acido tereftalico da manufatti di riciclo di vario colore ottenuti da polietilentereftalato o copolietiletereftalato in cui fino a 20% in peso delle unità derivanti dall'acido tereftalico sono sostituite da unità derivanti da acido isoftalico e/o naftalendicarbossilici.
- 6. Procedimento secondo ognuna delle rivendicazioni da 1 a 5 in cui si recupera acido tereftalico da manufatti di vario colore, in lega di co (polialchilentereftelati) con poli (m.xililenadipammide) .
- 7. Procedimento secondo la rivendicazione 6 in cui il manufatto è sotto forma di bottiglie multistrato in cui almeno uno strato è in co (polialchilentereftalato) ed uno in poli m.xililenadipammide o in sue leghe con co (polialchilentereftalati).
- 8. Acido tereftalico con purezza maggiore del 95% e con parametro di colore L da 20 a 80.
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