HUE027624T2 - Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból - Google Patents

Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból Download PDF

Info

Publication number
HUE027624T2
HUE027624T2 HUE11714391A HUE11714391A HUE027624T2 HU E027624 T2 HUE027624 T2 HU E027624T2 HU E11714391 A HUE11714391 A HU E11714391A HU E11714391 A HUE11714391 A HU E11714391A HU E027624 T2 HUE027624 T2 HU E027624T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
aromatic
stream
nitrated
impurities
nitrate
Prior art date
Application number
HUE11714391A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred A Guenkel
Sergio Berretta
Original Assignee
Noram Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Noram Int Ltd filed Critical Noram Int Ltd
Publication of HUE027624T2 publication Critical patent/HUE027624T2/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/16Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00Halogens; Halogen acids
    • C01B7/01Chlorine; Hydrogen chloride
    • C01B7/03Preparation from chlorides
    • C01B7/04Preparation of chlorine from hydrogen chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B43/00Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
    • C07B43/02Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból A találmány területe A találmány nitrált aromás vegyületek Ipari előállítására vonatkozik, különösen nem-aromás szennyezések eltávolítására az előállítási eprás során, A találmány háttere A nitrált aromás szén hidrogének, mint például a nltrobenzol és a nltrotoiuol, fontos kémiai Intermedierek, Az iparban néhány nitrálási reakciót ügy hajtanak végre, hogy a salétromsav fölöslegben van az aromás vegyülethez képest, míg másokat, például a benzol és a salétromsav közötti reakciót úgy hajtják végre, hogy az aromás vegyület van rnólfölöslegben. A nitroaromás vegyületek előállítására szolgáló, a szabadalmi Irodalomban található nitrálási eljárások, ahol a nitrálási reakciót előnyösen az aromás vegytíiet mólfölösiegével hajtják végre, példái a kővetkezők: Guenkei és misai: US 5 313 009 (például mononítrobenzol előállítása); König és misai: US 5 848 565 (mononitrotoluol előállítása); és öemuth és misai: US 6 538 645 (nitro-klór-benzol előállítása).
Az olyan nitrálási reakciók Ipari alkalmazásai, amelyek az aromás vegyület mólfölösiegével működnek, áltálban tartalmaznak egy lépést az alkalmazott aromás vegyület fölöslegének a visszanyerésére és visszavezetésére fa továbbiakban mint „a fölöslegben levő aromás vegyület visszanyerése” lépésként hivatkozunk rá). Ez az elfogadott ipari norma a nltrobenzol előállítása során, ahol desztillációs oszlopot vagy friss-gőzös szfríppeíőí használnak a benzolfölösleg visszanyerésére az előállított nirobenzolból (a fölöslegben levő aromás vegyület tipikus esetben elegyedik az előállítóit nitrált termékkel). A visszanyert benzolfölösleg általában tartalmaz valamennyi nífrohenzoit ipán körülmények között a nifráfandó aromás vegyület tartalmaz kísmennyi-ségíí nem-aromás vegyü tetet is szennyezésként Benzol esetében a nem-aromás szennyezések közé tartozik a clklohexán, a metií-cikiohexán és az etü-ciklohexán.
Ezeknek a nem-aromás szennyezéseknek a koncentrációja változó az aramás ve-gyület forrásától függően. Ezek közöl a szennyezések közöl számosat nem leket nttrálnl, és a níírálási eljárás alatt lassan lebomolhatnak, és szerves természetük miatt elegyednek az előállított nitrált termékkel. A továbbiakban a "nem-aromás szennyezödések’-re való hivatkozás azokat a nem-aromás szennyezéseket jelenti, amelyek nem nltráiódnak a nltrálásos termelési vonalban (előállítási vonalban). Ezeknek a nem-aromás szennyezéseknek az a közös fizikai tulajdonságuk, hogy forráspontjuk közeli van a nitráté reaktorba betáplált aromás vegyülő! forráspontjához, vagy a forráspontjuk valahol a .nitrált termék és az aromás reaktáns íbr- cC, míg a mono-nítrált termék (mononitrobenzo!) forráspontja 210 °C. Az 1. táblázatban felsoroljuk a nltrobenzol üzembe a benzollal együtt betáplált olyan nemaromás szennyezéseket, amelyek ismertek a feltalálók számára, és jelen vannak ugyanannak az üzemnek a visszanyert és visszavezetett benzol anyagáramában. Ezek közül soknak a forráspontja közel van a benzoléhoz, illetve a benzol és a mononitrobenzo! forráspontja között van. 1, táblázat
Ennek eredményéképpen a nem-aromás szennyezések egy részét eltávolítják a nitrált termékből a fölöslegben levő aromás visszanyerés! lépésében (vagy díeszfHálással, vagy fríssgőzös sztrippeléssel). Miután eltávolították a nitrált termék bői, ezek a nem-aromás szennyezések összekeverednek a visszanyert (fölöslegben tevő} aromás vegyülettei, és visszatápiálják a nitráló reaktorba. Az eljárás így természetesen zárt hurkot képez, ahol valamennyi nem-aromás szennyezés hajlamos feldúsulni. Az eljárásban feldúsuló nem-aromás szennyezések a legnagyobb koncentrációjukat általában a visszanyert és visszavezeted aromás anyagáramban érik el. Miután a visszavezeted anyagáramot visszavezetik a reakeíóíérbe. vagy vissza a tárolóba, a nem-aromás szennyezéseket nagy mennyiségű friss aromás vegyület beadagolásával feíhfgffák. Néhány esetben ezeknek a nem-aromás szennyezéseknek a felhalmozódása olyan szintet érhet el, amelynél az özem működése leállhat. Nagyon nehéz megjósolni, hogy a felhalmozódás leállítja-e a termelést. Van néhány nem-aromás vegyület, amely az eljárásban idővel hajlamos tebomlanl. Ha egyszer lebomlottak, fizikai tulajdonságaik (például gőznyomás, vagy savban való oldhatóság) megváltozik, ezzel lehetőséget biztosítva a vegyületeknek, hogy természetes úton eltávozzanak az eljárásból. Ennek eredményeképpen a változók, így például a nem-aromás szennyezések típusai és koncentrációi, valamint az üzem működési körülményei szerepet játszanak abban, hogy a felhalmozódások elég magasak lesznek-e ahhoz, hogy leállítsák a termelést vagy sem. A nem-aromás szennyezések nitráló üzemből való eltávolítására szolgáló tipikus Ipari művelet, hogy megakadályozzák a termelés megszakításából származó nem-aromás szennyezések felhalmozódását, az ád'uvatás. A feltalálók például Ismernek egy nitrobenzol-termelő üzemet, ahol a nem-aromás szennyezések felhalmozódását a visszavezetet benzol periodikus áduvatásával kell kezeink A szükséges átfuvatás gyakoriságától függően a benzol veszteség, és annak ártalmatlanítása költséges tehet. A 2. táblázatban a nem-aromás szennyezések koncentráció-adatait mutatjuk be a nitrobenzolt előállító üzem eljárásának különböző pontjain. Ezek a szennyezések, amelyeknek a mennyisége 330 ppm az üzembe betáplált, kereskedelmi forgalomban levő benzolban, 45-szorösre düsulhat a nitráló reaktorokba betáplált anyagban, és több, mint δΟΟ-szorosra dúsulhai a visszanyert és visszavezeted benzolban. 2. táblázat
Ahol a fölöslegben levő aromás reaktáns átfuvatását alkalmazzák a nemaromás szennyezések felhalmozódásának csökkentésére, az átfuvatott anyagáramot általában a megsemmisítőbe küldik. Az átfuvatott anyagáramnak a végső, nltrált termékbe történő bekeverése általában nem opció, minthogy ez befolyásolná a termék minőségét, különösen a nem-nitrálódott aromás vegyületek maradékának a koncentrációja szempontjából. A nltrobenzol előállítás eseteben ez a megközelítési mód olyan nltrobenzol termékhez vezetne, amelynek a benzol-tartalma meghaladná a szokásosan: elfogadható kereskedelmi specifikációkat
Egy másik iparágban,.; nevezetesen a koolaj-finomitásban, léteznek eljárások nem-aromás anyagok eltávolítására aromás anyagáramokbó! extraktiv deszflácío segítségével. Ezeknek a eljárásoknak a példáit például a 4 363 704 és 4 514 262 számú Amerikai Egyesült Államok-bek szabadalmi leírásban (Berg) írják le. Az extraktiv desztifácio a hagyományos desztlilácíótöl annyiban tér el, hogy oldószert adagolnak, hogy növeljék az aromás és nem-aromás vegyületek közötti iékonyságl arányt. Általánosságban, minél távolabb van a relatív íllékonyság az. egységnyitől, annál egyszerűbb az elválasztás, ha sztrlppelést vagy desztíllálást használnak. A nem-aromás anyagok eltávolítása extraktiv desztitiációval egy komplex folyamat, amelyben általában egynél több desztillációs oszlopot használnak, hogy mind a nehéz, mind a könnyű szennyezéseket eltávolítsák, vagy egyetlen magas desztillációs oszlopot használnak több elvezetéssel. Tipikus esetben az oldószer egy része az aromás vegyüiethen végzi, amely az oldószertől függően a működés során zavaró lehet a végfelhasználónak. Tehát az extraktiv desztílláoiő nem egy vonzó opció nem-aromás szennyezések eltávolítására egy bírálást eljárásból.
Szükség vart léhát égy koliséghatékony eljárásra és berendezésre nemaromás szennyezésék eltávolítására egy nlrálásl eljárásban a visszanyert és visz-szavezetett, fölöslegben levő aromás reaktánsból A találmány összefoglalása A találmány eljárásra és berendezésre vonatkozik nem-aromás szennyezéseknek olyan anyagáramból való eltávolítására, amely akkor keletkezik, amikor a rtlrálási eljárásban alkalmazói aromás reaktáns mólfölöslegét visszanyerjük és vsaszavezepk, A feltalálók meghatároztak, hogy egy Ilyen eltávolítás elvégezhető, és a nem-aromás szennyezések felhalmozódása szabályozható, ha a visszanyert, fölöslegben levő aromás reaktáns egy részét eltérítjük, és nlrafásnak vetjük alá, majd a nitrát! anyagáramot tovább alakítjuk, és a nirálásos termelési vonalban egy megfelelő pontba küldjük. A találmány egyik aspektusa eljárást biztosi: nem-aromás szennyezések eltávolítására egy nÉrálásos előállítási eljárás nem-nltrálódott aromás reaktánsábóf, amely előállítási eljárásban aromás feaktánst nitrátok mirât! aromás vegyüle! előállítása céljából az aromás reaktáns mófföíösfegéi használva, és a nem-nitrálodotí aromás reaktánst visszanyerjük az előállított nitrát aromás termékből és visszavezetjük a nítráíisos előállítási eljárásban való felhasználásra, az ef áras a kővetkező lépésekből áll, a visszanyert, nem-niírálódof! aromás reaktáns egy részé! etvezepk, hogy olyan anyagáramét hozzunk létre, amely tartalmaz nem-nltrálódott aromás reaktáns! nem-aromás szennyezésekkel, majd: áz igy kialakult anyagáramot nltrá-lásnak vetjük alá olyan anyagáramoí hozva létre, amely tartalmaz nltrált aromás terméké! és nem-aromás vegyieteket A találmány másik aspektusa berendezést biztosi hem-aromás szennyezések eltávolítására nem-nitrálódott aromás reaktánsból egy nítráíő termelési vonalban, az termelési vonalnak nitráló reaktora van nitilt aromás termék előállítására az aromás retins móifölösísgét használva, valamint szeparátor egysége van a nem-nitrálódott aromás reaktáns elválasztására az előállított nítrált aromás termékből, és egy visszavezető hurka van a visszanyert, nem-nitrálódott aromás reaktáns visszavezetésére az extrahálé egységből a nitráló reaktorba, a berendezés tartalmaz eszközt a visszanyeri nem-nitráíódott aromás reaktáns egy részének az elvezetésére, ezzel olyan anyagáramot képezve, amely tartalmaz nem-nitrálódott aro más reaktánst nem-aromás szennyezésekkel, valamint sekunder nitráté berendezést a kialakítót anyagáram fogadására és ebben a nem-nitráiódott aromás reáktáns nitráíására, nitrát aromás terméket és nem-aromás szennyezéseket tartalmazó anyagáram előállítására. A találmány további aspektusait és a specifikus megvalósítási módok jellemzőit az alábbiakban ismertetjük. A rajzok rövidé leírása
Az 1.A ábra a találmány egyik megvalósítási módjának sematikus diagramja, amelyben nem^nirálódot aromás vegyi! let egy elvezetett anyagáramát, nem-aromás szennyezésekkel, nitrálásnak vetjük alá.
Az IS ábra a találmány egy olyan megvalósítási módjának sematikus diagramja:, amelyben a szekunder niíráíót elhagyó anyagáramét további kezelésnek vetjük alá vagy bevezetők a nitrá lásos termelési vonalba, A 2* ábra egy folyamatábra, amely bemutatja a találmány szerinti eljárást. Részletes leírás
Az alábbiakban a találmány különbőzé megvalósítási módjait ismertetjük a benzol monohitro-benzo) előállítása céljából végzet nitrálásával összefüggésben. Az azonban világos, hogy az a reakció csak egy nitráiási reakció egyik példája, amelyben az aromás reaktánst moláris fölöslegben használjuk,: és a találmány az összes ilyen nitráiási reakcióra vonatkozik. Más ilyen reakciók példái a toluol nitrá-fása mononítro-töluol előállításira, a klórbenzol nitráté sa mononitro-klórbenzol előállítására, és·.;.a; niononrtro-toluol nitrálása dinitro-toluol előállítására.
Először az 1.A ábrára utalva a 10 oitráíásps termelési vonalnak 20 nitráló reaktora van, amely 22 benzol anyagáramot, és 24 savkeverék (salétromsav és kénsav, vízzel) anyagáramot fogad, és elüli egy 26 nitrobenzol anyagáramöí, amely nem-aromás vegyü leteket és a reakcióban fölösleges benzolt is tartalmazza. Egy másik változat szerint a 24 anyagáram savast (salétromsav és kánsav) külön anyagáramok forrnájában Juttathatjuk be a reaktorba. A nitráiási lépés a nitráiási reakción kivi tartalmazhat mosó, valamint más egység-mövetetekef fáz ábrán nem muta|ük). A 28 nitrát termékáramat betápláljuk a nitráfásos termelési vonal 28 szeparátor egységébe, például despllái oszlopba vagy gőz szíripperhe, hogy ettávolitsuk a fölöslegben levő, nem-mtrájődott benzolt. A mononííro-benzöi terméket (3Ü anyagáram!} eltevoltjuk a szeparátor egység aljáról!, és tárolásra küldhetjük. A fölöslegben levő nem-nitráiódoti benzol! 32 anyagáramé a nitrálást végző vonal recirkuíációs hurkái képezi, és a 28 szeparátor egységből a 20 nitráló reaktorba vezetjük vissza. A 32 anyagáram tartalmazza a nem-aromás szennyezéseket, amelyeknek a forráspontja a benzolé és a mononítrobenzolé közöl várt, vagy kisebb,: mint a benzolé. A 32 anyagáram tartalmaz valamennyi mononitrobenzölt is. A $4 eltérített anyagáramét elvezetjük a 32, a fölösleges benzolt tartalmazd reeirküláléi anyagáramból, és betápláljuk a 38 nitrálóba, amelyet a továbbiakban szekunder nitrálónak nevezünk (hogy megkülönböztessük a nlraiásos termelési vonal 20 fő nitráló reaktorától). Egy másik változat szerint az összes fölösleges benzolt tartalmazó redrkúlálő anyagáramot (inkább mini csak égy elvezetett anyagáramot) elvezethetjük a szekunder nitrátéba. A 34 éiféflteft anyagáramot elvezethetjük folyamatosan vagy szakaszosan, minthogy a találmány szerint* eljárást működtethetjük folyamatosan vagy szakaszosan. A 34 elvezetett anyagáram példáéi a 32 recirkuláió anyagáram térfogatának körülbelül δ %-át vezetheti el. Az összevert savakat (salétromsav és kénsav} tartalmazó 38 anyagárarnot bejuttattuk a 38 szekunder nitráléba. Egy másik változat szerint a két savat külőn-külön is bejuttathatjuk a szekunder ultráiéba. vagy a sav anyagáramot összekeverhetjük a 34 eltérített anyagárammal, mielőtt belép a szekunder nitrálóba. A salétromsav és a kénsav származhat a oÉrálásps termelési vonalból, vagy máshonnan biztosíthatjuk. A szekunder nitelöban a 34 elvezetett anyagáramból származó benzolt nítráijyk monontro-benzol előállítására. A szekunder nitráló! elhagyó 40 anyagáram tartalmazza az éíőáfifoi mononitro-benzolt, a nem-aromás szennyezéseket, amelyek a 34 elvezetett anyagáramban voltak, valamint valamennyi nem-nitrálódott benzolt, plusz a huladéksavakat
Számos lehetőség: van ennek a 48 nirilt anyagáramnak a kezelésére. Az anyagáramot az 1.B ábrán ismertetett módon lehet teldolgozni. Az egyik megvalósítási mód szerint a 40 anyagárarnot egy 42 dekanterbe küldjük, amely elválasztja a vizes, savas fázist (44 anyagáram} - amely tartalmazza a hulladéksavakat - á szerves fázistól (46 anyagáram), amely tartalmazza a 38 szekunder nlíráidban előállított mononitro-benzolt, a nem-aromás szennyezéseket és valamennyi maradék, nem- nitrálodott benzolt A 42 deka nier opcionális, amit az 1.B ábrán à szaggatott vonal jelez, mível az elválasztást ehelyett megtehetjük magában a SS szekunder nitrátéban is, amely esetben a savas 44 anyagáram közvetlenül a szekunder nitrátéból távozna, és a 42 dekaníerre mint külön tartályra nem lenne szükség, A savas fázist visszavezethetjük a nítrálásos termelési vonalba, azaz a 20 nirálo reaktorba, vagy eldobhatják. A nftrálás következtében a 48 szerves anyagáram összetétele alapjában megváltozott a 32 recirkuláló anyagáramhoz és a 34 eltérített anyagáramhoz viszonyítva. Koméban egy aromás vegyületet és hasonló forrásponttal rendelkező, nem-aromás szennyezéseket tartalmazót. Most nitrált vegyufetet: valamint olyan nem-aromás szennyezéseket tartalmaz, amelyeknek nagyon eltér a forráspontjuk. A nltrobenzol előállításnak ebben a példájában a visszanyert és visz-szavezetei 32 anyagáram benzolt és nem-aromás szennyezéseket, így például cikíohexánt tartalmaz, mindkettőnek hasonló forráspontja van. Azonban a 46 nitrát anyagáram főleg nitrobenzoíí tartalmaz és ugyanazokat a nem-aromás szennyezéseket, amelyeknek nagyon eltérő a forráspontjuk. Ezért a nem-aromás szennyezéseknek a nitrált 46 anyagáramból való elválasztása, például sztrlppeléssei vagy deszifjáelőva!, könnyen elérhető. A 3, táblázat bemutatja az 1 táblázatból kiválasztott nem-aromás szennyezések benzolhoz viszonyított relatív illékonyságát a benzol normál forráspontján. A 4. táblázat bemutatja ugyanazoknak a nem-aromás vegyö-leteknek a nitrobenzolhoz viszonyított relatív illékonyságát a nltrobenzol normál forráspontján. 3. táblázat
4. táblázat
A vegyületek közötti relativ Hlékonyság általában nagy hatással van egy specifikus elválasztásra szolgáló desztillációs oszlopban szükséges elméleti tányérszámra, Például Berg (US 4 363 704} kimutatta, hogy a tolnainak a metilcíkíohexántöl való 9§ %-os tisztasággal történő elválasztásához szükséges elméleti tányérszám 227, ha a relatív ülékonyság 1,5, de csak 54 tányérra van szükség, ha a relatív iékonyság 5,5. Ez mutatja az előnyét annak, ha a vegyületek közötti relatív ilfékonyságot megnöveljük, amikor nem-aromás szennyezéseket választunk el, amit a jelen találmányban úgy érünk el, hogy a keverék aromás komponensét niiráljuk.
Ennek megfelelően a ultráit 48 szerves anyagáramét betápláljuk egy 50 szeparátor egységbe, amelyre itt szekunder szeparátor egységnek nevezünk, hogy megkülönböztessük a nitráiásos termelési vonal fő, 28 szeparátor egységétől Az 50 szekunder szeparátor egység lehet például desztillációs oszlop, vagy frissgozös sztripper. A nem-aromás szennyezéseket eltávolítjuk, így egy 54 mono-nitrobenzol anyagáramot állítunk elő. Ezt az 54 anyagáramot bármilyen ponton bevezethetjük a nitráiásos termelési vonalon belül vagy az után (downstream). Például az 84 anyagáram elküldhető a nitráiásos termelési vonal mosó részébe, hogy a mononsírobenzöiből eltávoiltsuk a savmaradékot, Ä szekunder 50 szeparátor egységből eltávolított 52 nem-aromás szennyezések anyagáramát máshol megsemmisíthetjük, vagy összekeverhet)ük a 28 szeparátor egység utáni (vagy a szeparátor egység alján található, azzal a feltétellel, hogy az anyagáramot materiálisán nem vetjük alá elválasztásnak) niráíási termékkel ha a termék specifikációja ezt lehetővé teszi. Ennek az összekeverés! opciónak fontos jelentősége van, mivel azt jelenti, hogy a nem-aromás szennyezések, az 52 anyagáram, most összekeverhetek a nlrátás! termékkel a 30 anyagárammal megsemmisítési útvonalként, anélkül hogy ez érin-tené a nitrát termék minőségét a nemmlráiódotí aromás maradék szempontjából A nítrobenzol esetében ez azt jelenti, Hogy az §2 nem-aromás szennyezési anyagáram összekeverhető a nitrobenzoí termékkel, 30 anyagáram, anélkül hogy jelentősen befolyásolnánk a niírobenzol specifikációját a feenzolmaradék koncentrációja szempontjából Néhány megvalósítási mód szerint a 40 nitrált anyagáramot összekeverjük, további kezeléssel vagy anélkül (azaz vagy elvégezzük, vagy nem a hulládéksav elválasztását vagy a nem-aromás szennyezések eltávolítását vagy mindkettőt}, a nlrát termékkel á nitrálásös termelési vonalban, a 28 szeparátor egység után bármelyik ponton (vagy a szeparátor egység: alján, azzal a feltétellel, az anyagáramé materiálisán: nem vetjük alá elválasztásnak). Ennek kiemelt jelentősége van, mivel azt jelenti, bogy a 40 vagy 4S nitrált anyagáram ekkor Összekeverhető a végső nitrált termékkel megsemmisítési útvonalként, anélkül hogy befolyásolnánk a nitrált termék minőségét a nem-nltráiódott aromás maradék szempontjából
További megvalósitási mód szerint a 4i nitrált anyagáramtól az 50 szekunder szeparátor egységben választjuk el a savas fázis eltávolítása nélkül Az aromás tennék anyagáramöt a hulíadéksavakka! ezután a nitrálásös termelési vonalban, vagy az után (attól downstream) bármely pontra küldhetjük, előnyösen a termeíésl vonal mosó területére. A 2. ábrán látható folyamatábra a találmány szerinti eljárás lépéseit szemlélteti, Az érthetőség kedvéért a nirilási eflráshák magáriáik néhány hagyományos lépését is bemutatjuk a folyamatábrán, nevezetesen az aromás reaktáns, például a benzol nlirálásét ebben a példában (100 lépés}, a fölöslegben levő reaktáns visszanyerését a nitrált termék anyagáramból (102 lépés), és a nem-nitrálódott reaktáns (a nem-aromás szennyezéseket tartalmazza) visszavezetését a nitráté reaktorba (104 lépés). A találmány szerinti eprásban egy anyagáramot elvezetünk a reaktáns! visszavezető hurokból (106 lépés), és ezt az anyagáramot nirálásnak vetjük alá (100 lépés). A folyamatábra szemlélteti az ebbél a 108 nirálási lépésből származó termék anyagáram kezelésének alternatív módjait.
Az egyik megvalósítási mód szerint a 108 nlírálási lépésből származó hulladéksavakat elválasztjuk a szerves fázistól (110 lépés), A huladéksavakat visszave-zepk a fo nitráló reaktorba, vagy elönthetők (112 lépés). A szerves fázist a nitrálá-sos termelési vonalba küldjük (114 lépés) a 102 elválasztási lépés után. A114 lé pésnek egy alternatívájaként a nem-aromás szennyezéseket eltávolítjuk (116 lépés), és az aromás anyagáramot a nitrálásos termelési vonatba küldjük (118 lépés), vagy a 182 elválasztási lépés után. Az eltávolított nem-aromás szennyezéseket a nitrálásos termelési vonalon kívülre küldjük (120 lépési* például megsemmisítésre, vagy egy másik változat szerini a 182 elválasztási lépéshez képest downstream (azaz attól az áramlás irányába esi) pontba, belekeverve ezeket a nitrát aromás termékbe (122 lépés), A 108 niráiási lépésből származó termék anyagáram kezelésének egy alternatív módszerében az anyagáramét közvetlenül a 116 elválasztási lépésbe küldjük, hogy eltávolltsuk a nem-aromás szennyezéseket, anélkül hogy először ^választanánk a hulladéksavakat Ebben a megvalósítási módban a 116 elválasztási lépésből származó aromás anyagáram tartalmazza a hulladéksavakat, és ezt az anyagáramat azután a nitrálásos termelési vonal bármelyik pontjára küldjük, vagy a 102 elválasztási lépéshez lépést az áramlási Irányban (downstream) elhelyezkedő pontba (118 lépés). Az eltávolított nem-aromás szennyezéseket a nitrálásos termelési vonalon kívülre küldjük (128 lépés), például megsemmisítésre, vagy egy másik változat szerint a 102 elvá lasztási lépéshez képest downstream elhelyezkedő pontra küldjük, belekeverve a diri! aromás termékbe (122 tépés). A188 nfíráiásí lépésből származó termék anyagáram kezelésére egy további alternativ eljárásban az anyagáramot egyszerűen a nitrálásos termelési vonalra küldjük (124 lépés), a 182 elválasztási lépéshez képest downstream elhelyezkedő pontba.
Az előzőkben ismertetet leírásban és ábrákon specifikus részleteket adtunk meg, hogy a szakemberek számára alaposabb érthetőséget biztosítsunk. Azonban jól Ismert elemeket esetlég nem: mutathattunk be vagy nem írhattunk le részletesen, hogy szükségteienüí ne zavarjuk meg a leí rást Például a különböző vezetlkékét és szlvattyükát, amelyek eszközöket biztosítanak a reakiánsok és termékek anyagáraménak szállásihoz és különböző, a bírálási ef órásokban általánosan alkalmazót művelet! egységeket nem mutattunk be. Ennek megfelelően a leírást és az ábrákat Illusztratív és nem korlátozó értelemben kell tekinteni.
Amint az a szakember számára nyilvánvaló lesz az előző leírás alapján, számos változtatás és módosítás lehetséges a találmány megválóslásiban anélkül hogy eltérnénk az oltalmi körétol. Ennek megfelelően a találmány oltalmi körét az alábbi igénypontok szerint kell értelmezni.

Claims (12)

  1. szabadalmi igénypontok 1 Eljárás nem-aromás szennyezések eltávolítására nem-nitrálődott aromás reaktánsból egy nítrálásos előállítási eljárásban, amely előállítási eljárásban aromás reaktánst nítrálunk, begy nitráít aromás terméket állítsunk elő, az aromás reaktáns móíföíöslegét alkalmazva, és a nem-nítrálódott aromás reaktánst visszanyerjük az előállított nitrát aromás termékből és a nítrálásos előállítási eljárásban történő felhasználásra visszavezetjük, az efárás tartalmazza a következő lépéseket; (a) a visszanyert, nem-nitrálodott aromás reaktánst vagy egy részét elvezetjük, létrehozva olyan anyagáramot (34), amely tartalmaz nem-nitrálödott aromás reaktánst nem-aromás szennyezésekkel és (b) az (a) lépésben képződöd, nem-nitrálődott aromás reaktánst tartalmazó anyagáramot (34) nitrálásnak vetjük alá, ezzel előállítunk egy első anyagáramot (40), amely tartalmaz nítrált aromás terméket nemaromás szennyezésekkel,
  2. 2. Az 1 igénypont szerinti eljárás, ahol az első anyagáramot (40), amely tartalmaz a (b) lépésben előállított nitrált aromás terméket, bejuttatjuk a nítrálásos előállítási eljárásba, a nítrálásos előállítási eljárásban a nem-nitrálődott aromás reaktáns elválasztásához képest downstream elhelyezkedő pontba (azaz az elválasztási ponthoz képest az áramlási irányban elhelyezkedő pontba),
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás,, azzal jellemezve, bogy az első anyagáram (40), amely tartalmaz a (b) lépésben előállított nitrált aromás terméket, huíladéksav fázist tartalmaz, és az efárás tartalmazza továbbá a hulladéksav fázis elválasztását a nitrált aromás termékből, hogy előállítsunk olyan anyagáramot (44), amely tartalmaz hulladéksavakat, valamint egy második anyagáramat (46), amely tartalmaz nitrált aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás-, ahol az elválasztott hulladéksav fázist visszavezetjük a nkráíásos előállítási eljárásban való felhasználásra. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás, ahol az elválasztott hulladéksav fázist elöntjük. δ. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmaz továbbá olyan lépést, amelyben a második anyagáramot (46), amely tartalmazza a ultráit aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel, bejuttatjuk a nltrálásos előállítási eljárásba, a nltrálásos előállítási eljárásban a nem-niírálódott aromás reaktáns elválasztásához képest downstream elhelyezkedő pontba. 7. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá azt a lépést, amelyben a második anyagáramból (48), amely tartalmaz ultráit aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel, eltávolítjuk a nem-aromás szennyezéseket, így olyan anyagáramot (52) kapunk, amely tartalmazza az eltávolított nemaromás szennyezéseket, valamint kapunk egy harmadik anyagáramot (54), amely tartalmaz ultráit aromás terméket. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, ahol a harmadik anyagáramat (54), amely tartalmaz nitrát! aromás terméket, a nltrálásos előállás? eljárás bármely pontjába vísz-szük, vagy bármely olyan pontba, amely a nltrálásos előállítási eljárásban a nem- 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, ahol a nem-aromás szennyezésekét tartalmazó anyagára mot (52) a nltrálásos előállítás? eljáráson kívülre küldjük megsemmisítésre. 10. A 8. igénypont szerinti eljárás, ahol a nem-aromás szennyezéseket tartalmazó anyagáramot (52) a nltrálásos előállítási eljárásban a nem-nitrálódolt aromás lásos előállítási eljárásba.
  4. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá azt a lépést, hogy a nitrát aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel tartalmazó első anyag áramból (40) eltávolítjuk a nem-aromás szennyezéseket, így olyan anyagáramot kapunk, amely tartalmazza az eltávolítói nem-aromás szennyezéseket, valamint olyan anyagáramot, amely tartalmaz oftráit aromás terméket, 12. A 11. Igénypont szerinti eljárás, ahol az előállított, nitrát aromás terméket tartalmazó anyagáramot bejuttatjuk a nltráíásos előállítási eljárás bármely pontjába, vagy bármely olyan pontba, amely a nítrálasos előállítási eljárásban a nem-nítrálődütt aromás reaktáns elválasztásához képest downstream helyezkedik el. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, ahol a nem-aromás szennyezéseket tartalmazó anyagáramot megsemmisítésre küldjük a nítrálasos előállítási eljáráson kívül. 14. A 11. igénypont szerinti eljárás, ahol a nem-aromás szennyezéseket tartalmazó anyagáramot a nltráíásos előállítási eljárásba a nem-nitrálódott aromás reaktáns elválasztásához képest downstream elhelyezkedő pontba jutattjuk a nltrá-lásos előállítási eljárásban.
  5. 15. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az (a) lépésben keletkező anyagáram (34) egy leágazó anyagáram, amelyet a. nltráíásos előállítási eljárásban egy nem-nlráíodotf aromás reaktáns visszavezető hurokból (32) vezettünk el.
  6. 16. Az előző Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a (b) lépést salétromsavval hajtjuk végre, kénsav jelenlétében, a nitrált aromás termék előállítására. 17. A 16, Igénypont szerinti eljárás, ahol a salétromsavat és a kénsavaí a níírálá-sós előállítás! efáfásból elvezetjük,
  7. 18. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitrált aromás termék és a nem-aromás szennyezések közötti relatív iékonyság nagyobb, mint az aromás reaktáns és a nem-aromás szennyezések között.
  8. 19. Az előző Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az aromás reaktáns a toluol, benzol, klórbenzol vagy nstrotoluol egyike.
  9. 20. Az 1-18. igénypontok bármelyike szerinti elírás, aboi az aromás reaktáns benzoi. és a nitrát! aromás termék mononitto-benzol.
  10. 21. Berendezés nem-aromás szennyezések eltávolítására nenvnitráíódoit aromás reaktánsfeol nürálásos termelési vonalban, a termelési vonalnak van nitráló reaktora (20) nitrát aromás termék előállításához, az aromás reaktánst móíföfös-legben alkalmazva, szeparátor egysége (28) a nem-nítráiődott aromás reaktánsnak az előállított nirllt aromás termékből való visszanyerésére, valamint visszavezető toka (32) a visszanyert nem-nitrálódott aromás reaktánsnak a szeparátor egységből a nitrálő reaktorba való visszavezetésére, a berendezés tartalmaz: fa) eszközt; (34) a visszanyert, nem-nítráiódott aromás reaktáns égy részének: az elvezetésére olyan anyagáram előállításához, amely tartalmaz nem-nitráfődöít aromás reaktánst rrem-aromás szennyezésék-kel; és Ib) szekunder nirálőt (38), a nem-nitrálódott aromás; reaktánst tartalmazó anyagáram fogadására, és a benne lévő nem-nitrálódott aromás reaktáns tiirátására egy első anyagáram (48) előállításához, amely tartalmaz niált aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel 22. A 21. Igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt a árpáit aromás terméket tartalmazó első anyagáramnak (40) - a nUtalásos termelési vonalba Juttatására* a szeparátor egységhez (28) képest downstream elhelyezkedő pontba. 23. A 21, igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz szeparátort (4¾ huliadéksav fázisnak a nitráit aromás terméket tartalmazó első anyagáramban (40) levő nitrilt aromás terrnékbőí történő elválasztására, a huliadéksavak egy anyagáraménak (44), valamint egy olyan második anyagáramnak (45) az előállításához, amely tartalmaz nitráit aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel, 24. A 23. Igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az elválasztott hulladéksav fázis visszavezetésére, a nítrálásos termelési vonalban történő felhasználásra. 25. A 23, igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt a nitrát aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel tatalmazó második anyagáramnak (46) a níírálásös termelési vonalba való bejuttatására a szeparátor egységhez (28) képest downstream elhelyezkedő pontba. 26, Λ 23. igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz szekunder szeparátort (50) a nem-aromás szennyezéselmék a niralt aromás terméket a nem-aromás szennyezésekkel együtt tartalmazó második anyagáramból (46) való eltávolítására, olyan anyagáram (52) előállításához, amely tartalmaz eltávolított nem-aromás szennyezéseket valamint egy harmadik anyagáram (54) előállításához, amely tartalmaz nitráit aromás termékei 2T, Ä 26, Igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt a híréit aromás terméket tartalmazó harmadik anyagáramnak (54) a szekunder szépáritorbőf (56) a nlráfásos termelési vonal bármely pontjába vagy a szeparátoregység (2$) utáni bármely pontba való bejuttatására. 26. A 26. igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az eltávolítói nem-aromás szennyezéseket íaríálrnáző anyagáramnak (52) a nitrálá-sos termelési vonaton kívül történő megsemmisítésére történő elszállítására. 2f, A 26, igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az eltávolított nem-aromés szennyezéseket tartalmazó anyagiramnak (52) a nltrálá-sos termelési vonalnak a szeparátor egységhez (28) képest downstream elhelyezkedő pontjába történő szállításához. 36. A 21. igénypont szedni teréndezés, amely továbbá tartalmaz szekunder szepaiéteit |50| a nem-aromás szennyezéseknek a niralt aromás terméket nem-aromás szennyezésekkel tartalmazó első anyagáramtól (40) történő elválasztására, olyan anyagáram előállításához, amely tartalmazza az eltávolított nem-aromás szennyezéseket, valamint olyan anyagáram előállításához, amely tartalmaz nitráit aromás terméket 31. A 38. igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az előállított, nitrát aromás terméket tartalmazó anyagáramnak a szekunder szeparátorbál |ÍÖ) a nitráfásos termelési vonal bármely pontjába, vagy a szeparátor egység (28) utáni bármely pontba történő szállítására. 32. A 3d igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az eltávolított nem-aromás szennyezéseket tártáimaző anyagáramnak (52) a nítrálá-Sös termelési vonalon kívül történő megsemmisítésére történő elszállítására. 33. A 38. Igénypont szerinti berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt az eltávolítói nem-aromás szennyezéseket tartalmazd anyagáramnak (52) a niiráiá-sos termelési vonalba történő szállítására, a szeparátor egységhez (28) képest downstream elhelyezkedő pontba, 34. A 22. vagy 30. igénypont szerinti berendezés, amelyben a szekunder szeparátor (60) desztilláló oszlop vagy gőzös szírípper,
  11. 35. Az előző igénypontok bármelyike szeini berendezés, amely továbbá tartalmaz eszközt a salétromsavnak és a kénsavnak a nítfálásos termelési vonalból a sounder filtrálóba (38) történő szállítására,
  12. 36. Az előző igénypontok bármelyike szerinti berendezés, aböl a yisszanprt nem-nítrálódott aromás reaktáns egy részinek elvezetésére szolgáló eszköz tan ^Imaz az emltett résznek a nitrálásos termelési vonal visszavezető hurkából való elvezetéséreszolgáld eszközt.
HUE11714391A 2011-02-17 2011-02-17 Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból HUE027624T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2011/000306 WO2012110839A1 (en) 2011-02-17 2011-02-17 Removal of non-aromatic impurities from a nitration process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE027624T2 true HUE027624T2 (hu) 2016-11-28

Family

ID=44512982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE11714391A HUE027624T2 (hu) 2011-02-17 2011-02-17 Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9139509B2 (hu)
EP (1) EP2534126B1 (hu)
KR (1) KR101726351B1 (hu)
CN (1) CN102834371B (hu)
HU (1) HUE027624T2 (hu)
PT (1) PT2534126E (hu)
WO (1) WO2012110839A1 (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2877442T (pt) 2012-07-27 2017-02-16 Covestro Deutschland Ag Processo para a produção de nitrobenzeno através de nitração adiabática
DE102017110084B4 (de) 2017-02-03 2019-07-04 Josef Meissner Gmbh & Co. Kg Verfahren und Anlage zur adiabatischen Nitrierung von Aromaten
US20230008804A1 (en) * 2019-12-12 2023-01-12 Covestro Deutschland Ag Method for operating a distillation column
CN115466182B (zh) * 2022-09-05 2023-08-29 清华大学 一种高选择性合成间二硝基苯的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3780116A (en) * 1972-06-15 1973-12-18 Zaverchand & Co Method for nitration of aromatic hydrocarbon compounds
US4363704A (en) 1981-11-20 1982-12-14 Lloyd Berg Separation of toluene from non-aromatic hydrocarbons by extractive distillation
US4514262A (en) 1982-08-02 1985-04-30 Lloyd Berg Separation of benzene from non-aromatic hydrocarbons by extractive distillation
US5313009A (en) 1990-01-04 1994-05-17 Nrm International Technologies C.V. Nitration process
WO1992011227A1 (de) * 1990-12-24 1992-07-09 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen nitrierung von nitrierbaren aromatischen verbindungen
DE4410417A1 (de) 1994-02-14 1995-08-17 Bayer Ag Verfahren zur adiabatischen Herstellung von Mononitrotoluolen
DE10108979C1 (de) 2001-02-23 2002-05-08 Bayer Ag Kontinuierliches adiabatisches Verfahren zur Herstellung von Nitrochlorbenzol

Also Published As

Publication number Publication date
KR101726351B1 (ko) 2017-04-12
EP2534126B1 (en) 2015-06-17
PT2534126E (pt) 2015-10-08
EP2534126A1 (en) 2012-12-19
KR20130138083A (ko) 2013-12-18
WO2012110839A1 (en) 2012-08-23
CN102834371B (zh) 2015-07-15
US20130018210A1 (en) 2013-01-17
US9139509B2 (en) 2015-09-22
CN102834371A (zh) 2012-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI326280B (en) Recovery of nitrating acid mixtures from nitration processes
JP4898134B2 (ja) 芳香族ニトロ化合物を含有する廃水の後処理法
JP5818287B2 (ja) ニトロ化生成物を精製する方法及び装置
US6506948B1 (en) Toluene extraction of dinitrotoluene wash water
KR101093972B1 (ko) 디니트로톨루엔의 제조에 있어서 2차 성분의 처리 방법
HUE027624T2 (hu) Nem-aromás szennyezések eltávolítása nitrálási eljárásból
US10125088B2 (en) Method for removing impurities from dinitrotoluenes
KR102214750B1 (ko) 방향족 화합물의 단열 니트로화반응을 위한 방법 및 시스템
EP1003710B1 (fr) Procede de traitement de solutions aqueuses comprenant des acides et des composes nitres
KR102243717B1 (ko) 니트로벤젠 제조로부터의 폐수의 후처리 방법
JPH0632766A (ja) ニトロ芳香族化合物の製造及び精製のための方法
KR102290157B1 (ko) 미정제 디니트로톨루엔으로부터 hcn를 제거하는 방법
KR20180021746A (ko) 니트로화 공정으로부터 니트로화된 방향족 화합물을 정제하는 방법
JP2004359685A (ja) 芳香族アミンの製法
EP0897907B1 (fr) Procédé de récupération d'acide nitrique compris dans un mélange de composés aromatiques dinitrés
JP2004238393A (ja) グリセリン、硝酸および苛性アルカリからグリシジルニトレートを製造するための連続法および装置系、並びにグリシジルニトレートのポリ・グリシジルニトレートへの転化
Duehr Nitration Technology for Aromatics As Described in the Patent Literature
EP2436664A1 (en) Method for purifying organic solvent