JPH0632766A - ニトロ芳香族化合物の製造及び精製のための方法 - Google Patents
ニトロ芳香族化合物の製造及び精製のための方法Info
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- JPH0632766A JPH0632766A JP5135209A JP13520993A JPH0632766A JP H0632766 A JPH0632766 A JP H0632766A JP 5135209 A JP5135209 A JP 5135209A JP 13520993 A JP13520993 A JP 13520993A JP H0632766 A JPH0632766 A JP H0632766A
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- nitroaromatic
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- compd
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 下記構成から成る対応する芳香族化合物のニ
トロ化及び引き続く溶融物結晶化によるニトロ芳香族化
合物の製造及び精製のための方法 【構成】 ａ）芳香族化合物をニトロ化して対応するニ
トロ芳香族化合物を含むエマルジョンまたは溶液を生成
させ、ｂ）ニトロ芳香族化合物を含む有機相から水性相
を分離し、ｃ）ニトロ芳香族化合物含有相を溶融物結晶
化させ、ｄ）結晶の形のニトロ芳香族化合物を回収し、
そしてｅ）ｄ）からの残渣をリサイクルすることから成
る、改善された純度のニトロ芳香族化合物の製造のため
の方法。
トロ化及び引き続く溶融物結晶化によるニトロ芳香族化
合物の製造及び精製のための方法 【構成】 ａ）芳香族化合物をニトロ化して対応するニ
トロ芳香族化合物を含むエマルジョンまたは溶液を生成
させ、ｂ）ニトロ芳香族化合物を含む有機相から水性相
を分離し、ｃ）ニトロ芳香族化合物含有相を溶融物結晶
化させ、ｄ）結晶の形のニトロ芳香族化合物を回収し、
そしてｅ）ｄ）からの残渣をリサイクルすることから成
る、改善された純度のニトロ芳香族化合物の製造のため
の方法。
Description
【０００１】
【発明の背景】本発明は、ニトロ芳香族化合物の製造及
び精製のための方法に関する。ニトロ芳香族化合物は、
染料合成、プラスチックのための一次製品（例えば、ト
ルイレンジイソシアネート及びジフェニルメタンジイソ
シアネート）、植物保護製品等のための価値ある中間体
を構成する。このようなニトロ芳香族化合物は一般的に
は対応するアミンに還元され、次にこれらのアミンが更
に処理される。ニトロ芳香族化合物は、工業的にはルイ
ス酸触媒の存在下で液相中で芳香族炭化水素を硝酸と反
応させることによって製造される。商品の化学品、殊
に、１個またはそれ以上のニトロ基を有するニトロベン
ゼン及びニトロトルエンは、このやり方で得られる。種
々の濃度の硫酸と硝酸との混合物がこの反応のために使
用される。文献はまた、硝酸だけ（米国特許第４，９１
８，２５０号、米国特許第５，００１，２７２号及びＷ
Ｏ第８９／１２６２０号）または液相中のＮ2 Ｏ4／Ｏ
2 混合物（ＥＰ １６９ ４４１及びＥＰ １７３ １
３１）によって働く方法を述べている。
び精製のための方法に関する。ニトロ芳香族化合物は、
染料合成、プラスチックのための一次製品（例えば、ト
ルイレンジイソシアネート及びジフェニルメタンジイソ
シアネート）、植物保護製品等のための価値ある中間体
を構成する。このようなニトロ芳香族化合物は一般的に
は対応するアミンに還元され、次にこれらのアミンが更
に処理される。ニトロ芳香族化合物は、工業的にはルイ
ス酸触媒の存在下で液相中で芳香族炭化水素を硝酸と反
応させることによって製造される。商品の化学品、殊
に、１個またはそれ以上のニトロ基を有するニトロベン
ゼン及びニトロトルエンは、このやり方で得られる。種
々の濃度の硫酸と硝酸との混合物がこの反応のために使
用される。文献はまた、硝酸だけ（米国特許第４，９１
８，２５０号、米国特許第５，００１，２７２号及びＷ
Ｏ第８９／１２６２０号）または液相中のＮ2 Ｏ4／Ｏ
2 混合物（ＥＰ １６９ ４４１及びＥＰ １７３ １
３１）によって働く方法を述べている。
【０００２】ニトロ芳香族化合物を製造するための既知
の方法の共通の特徴は、１）ニトロ芳香族化合物は水性
酸及び反応によって生成される水から分離されること、
並びに２）ニトロ芳香族化合物中に溶解された酸の中和
は塩基性物質によって（例えば金属酸化物、金属水酸化
物、金属炭酸塩、金属炭酸水素塩、アンモニア、アミン
等によって）行われることである。これらの塩基は、ニ
トロ芳香族化合物を酸を含まないように洗浄するために
水溶液の形で使用される。ニトロ芳香族化合物は、ニト
ロ芳香族化合物から溶解された塩を除去するために完全
に脱イオンされた水によって更に洗浄される。かなりの
廃物容量 (effluent volume)（１トンのニトロ芳香族化
合物あたり約５０〜１０００ｋｇの廃物）が生成する。
この廃物は、無機塩例えば硝酸塩、硫酸塩、及びニトロ
化された芳香族化合物（ニトロ芳香族化合物、ニトロフ
ェノール誘導体、ニトロ安息香酸等）によってひどく汚
染されている。
の方法の共通の特徴は、１）ニトロ芳香族化合物は水性
酸及び反応によって生成される水から分離されること、
並びに２）ニトロ芳香族化合物中に溶解された酸の中和
は塩基性物質によって（例えば金属酸化物、金属水酸化
物、金属炭酸塩、金属炭酸水素塩、アンモニア、アミン
等によって）行われることである。これらの塩基は、ニ
トロ芳香族化合物を酸を含まないように洗浄するために
水溶液の形で使用される。ニトロ芳香族化合物は、ニト
ロ芳香族化合物から溶解された塩を除去するために完全
に脱イオンされた水によって更に洗浄される。かなりの
廃物容量 (effluent volume)（１トンのニトロ芳香族化
合物あたり約５０〜１０００ｋｇの廃物）が生成する。
この廃物は、無機塩例えば硝酸塩、硫酸塩、及びニトロ
化された芳香族化合物（ニトロ芳香族化合物、ニトロフ
ェノール誘導体、ニトロ安息香酸等）によってひどく汚
染されている。
【０００３】ニトロ化された芳香族化合物は、生物学的
処理プラント中で分解することが困難であることが知ら
れている。無機硝酸塩は、自然環境への窒素混入の増加
に関して部分的に原因となる。それ故、ニトロ芳香族化
合物の製造からの廃物は、廃水処理プラントに導く前に
これらの汚染物を除去するために手広く処理しなければ
ならない。ニトロ化混合物からの水性酸の分離のための
もう一つの可能なルートは、溶液からのニトロ芳香族化
合物の結晶化である。例えば、米国特許第５，０５７，
６３２号は、単一の段階の結晶化によって反応溶液から
ジニトロトルエンを分離する可能性を述べている。しか
しながら、この分離技術はジニトロトルエンの異性体比
を変える。通常は存在する無機及び有機酸から分離する
ための結晶化されたジニトロトルエンの更なる精製は、
述べられていない。ＤＥ ２ ９２６ ９４７は、ニト
ロ化剤は結晶化によってニトロ芳香族化合物のニトロ化
の後でニトロ芳香族化合物から除去することができるこ
とを開示している。しかしながら、すると、生成物から
他の有機及び無機酸を除去するために、ｐＨ中性物質に
よって晶出する化合物を分離しそして洗浄することが必
要である。
処理プラント中で分解することが困難であることが知ら
れている。無機硝酸塩は、自然環境への窒素混入の増加
に関して部分的に原因となる。それ故、ニトロ芳香族化
合物の製造からの廃物は、廃水処理プラントに導く前に
これらの汚染物を除去するために手広く処理しなければ
ならない。ニトロ化混合物からの水性酸の分離のための
もう一つの可能なルートは、溶液からのニトロ芳香族化
合物の結晶化である。例えば、米国特許第５，０５７，
６３２号は、単一の段階の結晶化によって反応溶液から
ジニトロトルエンを分離する可能性を述べている。しか
しながら、この分離技術はジニトロトルエンの異性体比
を変える。通常は存在する無機及び有機酸から分離する
ための結晶化されたジニトロトルエンの更なる精製は、
述べられていない。ＤＥ ２ ９２６ ９４７は、ニト
ロ化剤は結晶化によってニトロ芳香族化合物のニトロ化
の後でニトロ芳香族化合物から除去することができるこ
とを開示している。しかしながら、すると、生成物から
他の有機及び無機酸を除去するために、ｐＨ中性物質に
よって晶出する化合物を分離しそして洗浄することが必
要である。
【０００４】
【発明の要約】それ故、本発明の目的は、技術的に手の
込んだかつ費用のかかる精製ステップに対する同時の要
求無しにそして大量の廃水の発生無しに純粋なニトロ芳
香族化合物を製造することを可能にする方法を提供する
ことである。この目的及び当業者に明らかになるであろ
うその他の目的は、芳香族化合物をニトロ化しそしてニ
トロ芳香族化合物含有混合物を溶融物結晶化させること
によって達成される。
込んだかつ費用のかかる精製ステップに対する同時の要
求無しにそして大量の廃水の発生無しに純粋なニトロ芳
香族化合物を製造することを可能にする方法を提供する
ことである。この目的及び当業者に明らかになるであろ
うその他の目的は、芳香族化合物をニトロ化しそしてニ
トロ芳香族化合物含有混合物を溶融物結晶化させること
によって達成される。
【０００５】〔本発明の詳細な説明〕本発明は、有機相
が固体である温度より高い温度で水性硝酸またはニトロ
化する酸によって対応する１種または複数種の芳香族化
合物をニトロ化することによる純粋なニトロ芳香族化合
物（ニトロ化反応において典型的生成されるような異性
体混合物を含む）の製造のための方法を提供する。有機
液相中の水性液相のエマルジョン、水性液相中の有機液
相のエマルジョン、または溶液が生成する。２つのこの
ような相が生成される場合には、水性相を有機相から分
離する。溶液が生成される場合には、この溶液を補助物
質によって２つの相に変えることができる。次に、これ
らの２つの相を分離して溶液から硝酸を除去することが
できる。硝酸はまた、蒸留によって溶液から除去するこ
ともできる。有機相（即ち、ニトロ芳香族化合物含有混
合物）を１回またはそれ以上の溶融物結晶化ステップに
かける。１回または複数回の結晶化の後で残る１つまた
は複数の残留溶融物は、分離しそしてニトロ化容器中に
及び／または相分離の反応系列の上流中に返す。すべて
の無機及び有機酸は、本発明の方法によってニトロ芳香
族化合物の水性の中性若しくはアルカリ性洗浄または中
和の必要無しでニトロ芳香族化合物から除去される。そ
の結果、無機的にまたは有機的に汚染された洗浄水は生
成されない。
が固体である温度より高い温度で水性硝酸またはニトロ
化する酸によって対応する１種または複数種の芳香族化
合物をニトロ化することによる純粋なニトロ芳香族化合
物（ニトロ化反応において典型的生成されるような異性
体混合物を含む）の製造のための方法を提供する。有機
液相中の水性液相のエマルジョン、水性液相中の有機液
相のエマルジョン、または溶液が生成する。２つのこの
ような相が生成される場合には、水性相を有機相から分
離する。溶液が生成される場合には、この溶液を補助物
質によって２つの相に変えることができる。次に、これ
らの２つの相を分離して溶液から硝酸を除去することが
できる。硝酸はまた、蒸留によって溶液から除去するこ
ともできる。有機相（即ち、ニトロ芳香族化合物含有混
合物）を１回またはそれ以上の溶融物結晶化ステップに
かける。１回または複数回の結晶化の後で残る１つまた
は複数の残留溶融物は、分離しそしてニトロ化容器中に
及び／または相分離の反応系列の上流中に返す。すべて
の無機及び有機酸は、本発明の方法によってニトロ芳香
族化合物の水性の中性若しくはアルカリ性洗浄または中
和の必要無しでニトロ芳香族化合物から除去される。そ
の結果、無機的にまたは有機的に汚染された洗浄水は生
成されない。
【０００６】適切な溶融物結晶化としては、懸濁結晶化
または層結晶化を実施することができる。“残留溶融
物”と呼ばれるものの分離の後では、結晶は、“汗かき
（ｓｗｅａｔｉｎｇ）”と呼ばれること、即ち部分的溶
融及び液相の分離によって通常は生じる汚染物を何ら含
まない。残留溶融物は、ニトロ化容器に及び／または相
分離の反応系列の上流中に返す。液体生成物を非常にゆ
っくりと冷却すると、結果として結晶の三次元ネットワ
ークの生成をもたらす。溶融物の大部分が結晶化した時
に、残る液相（残留溶融物）を分離する。次に、結晶質
生成物を注意深く加熱すると、それは結晶の部分的溶融
（汗かき）を引き起こす。液相を分離しそして前の残留
溶融物と合わせる。この方法を数回繰り返して良い。酸
性成分は、本発明の方法におけるニトロ化容器に返すか
及び／または酸製造に供給する。溶融物結晶化の後の生
成物の異性体分布は、ニトロ化において起こる異性体分
布に対応する。
または層結晶化を実施することができる。“残留溶融
物”と呼ばれるものの分離の後では、結晶は、“汗かき
（ｓｗｅａｔｉｎｇ）”と呼ばれること、即ち部分的溶
融及び液相の分離によって通常は生じる汚染物を何ら含
まない。残留溶融物は、ニトロ化容器に及び／または相
分離の反応系列の上流中に返す。液体生成物を非常にゆ
っくりと冷却すると、結果として結晶の三次元ネットワ
ークの生成をもたらす。溶融物の大部分が結晶化した時
に、残る液相（残留溶融物）を分離する。次に、結晶質
生成物を注意深く加熱すると、それは結晶の部分的溶融
（汗かき）を引き起こす。液相を分離しそして前の残留
溶融物と合わせる。この方法を数回繰り返して良い。酸
性成分は、本発明の方法におけるニトロ化容器に返すか
及び／または酸製造に供給する。溶融物結晶化の後の生
成物の異性体分布は、ニトロ化において起こる異性体分
布に対応する。
【０００７】以下の化合物は、本発明の方法に従ってニ
トロ化することができる芳香族化合物の例である：
トロ化することができる芳香族化合物の例である：
【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、お互いに独
立に、水素、アルキル基、アリール基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＮＯ2 、Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基また
はＯＨ基を表して良い。ベンゼン、ニトロベンゼン、ト
ルエン、ニトロトルエン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン、ジニトロトルエン及びこれら
の異性体混合物が、本発明の方法に従って好ましくニト
ロ化される。
立に、水素、アルキル基、アリール基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＮＯ2 、Ｏ−アルキル基、Ｏ−アリール基また
はＯＨ基を表して良い。ベンゼン、ニトロベンゼン、ト
ルエン、ニトロトルエン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン、ジニトロトルエン及びこれら
の異性体混合物が、本発明の方法に従って好ましくニト
ロ化される。
【０００８】
【実施例】本発明を、以下の実施例の助けによってさら
に詳細に説明する。実施例１ ４５０．０ｇ（７．０モル）の９８％硝酸を、７０℃の
温度を越えないようなやり方で９２．１ｇ（１．０モ
ル）のトルエンに滴加した（反応及び滴加後の撹拌段
階、約１ｈ）。次に、酸及び反応によって生成された水
を真空下でできる限り留去した。溜め中に残るニトロ化
された生成物を、前の実験からの残留溶融物によって希
釈しそして室温に冷却した。結晶化された部分を、吸引
濾過によって液体部分から分離した。結晶化された生成
物はもう酸を含んでいなかった。水性の後処理は必要で
はなかった。製造されたジニトロトルエンの２，４−ジ
ニトロトルエン対２，６−ジニトロトルエンの異性体比
は８：２であった。ニトロ生成物の液体部分（残留溶融
物）は、次の結晶化仕込み物に添加した。
に詳細に説明する。実施例１ ４５０．０ｇ（７．０モル）の９８％硝酸を、７０℃の
温度を越えないようなやり方で９２．１ｇ（１．０モ
ル）のトルエンに滴加した（反応及び滴加後の撹拌段
階、約１ｈ）。次に、酸及び反応によって生成された水
を真空下でできる限り留去した。溜め中に残るニトロ化
された生成物を、前の実験からの残留溶融物によって希
釈しそして室温に冷却した。結晶化された部分を、吸引
濾過によって液体部分から分離した。結晶化された生成
物はもう酸を含んでいなかった。水性の後処理は必要で
はなかった。製造されたジニトロトルエンの２，４−ジ
ニトロトルエン対２，６−ジニトロトルエンの異性体比
は８：２であった。ニトロ生成物の液体部分（残留溶融
物）は、次の結晶化仕込み物に添加した。
【０００９】実施例２ トルエンとニトロ化する酸との反応からの５８４．８ｇ
の粗製ジニトロトルエンを、約０．３℃／ｍｉｎの速度
で約６５℃から３７℃に冷却した。次に、結晶質部分を
吸引によって残留溶融物から分離した。結晶は酸または
その他の望ましくない汚染物を含んでおらず、かくして
例えば洗浄による付加的な精製の必要性を無くした。
の粗製ジニトロトルエンを、約０．３℃／ｍｉｎの速度
で約６５℃から３７℃に冷却した。次に、結晶質部分を
吸引によって残留溶融物から分離した。結晶は酸または
その他の望ましくない汚染物を含んでおらず、かくして
例えば洗浄による付加的な精製の必要性を無くした。
【００１０】実施例３ 前の実験からの残留溶融物及び粗製ジニトロトルエン
（ＤＮＴ）（組成：１．３８重量％の２，３−ＤＮＴ、
７６．４２重量％の２，４−ＤＮＴ、０．５７重量％の
２，５−ＤＮＴ、１９．１６重量％の２，６−ＤＮＴ、
２．４７重量％の３，４−ＤＮＴ）から得られた、以下
の組成：３．３５重量％の２，３−ＤＮＴ、５６．５７
重量％の２，４−ＤＮＴ、１．０５重量％の２，５−Ｄ
ＮＴ、３４．８８重量％の２，６−ＤＮＴ、４．１４重
量％の３，４−ＤＮＴを有する粗製ジニトロトルエンの
混合物の４４７．４ｇを、０．２℃／ｍｉｎの速度で約
６５℃から２８℃に冷却した。吸引によって引き出され
た結晶の異性体組成は以下の通りであった：２．０３重
量％の２，３−ＤＮＴ、７６．２５重量％の２，４−Ｄ
ＮＴ、０．５７重量％の２，５−ＤＮＴ、１９．０６重
量％の２，６−ＤＮＴ及び２．１０重量％の３，４−Ｄ
ＮＴ。２，４−ＤＮＴ対２，６−ＤＮＴの異性体比は
８：２であった。結晶はもはや望ましくない汚染物また
は酸を含んでおらず、かくして付加的な洗浄の必要性を
無くした。
（ＤＮＴ）（組成：１．３８重量％の２，３−ＤＮＴ、
７６．４２重量％の２，４−ＤＮＴ、０．５７重量％の
２，５−ＤＮＴ、１９．１６重量％の２，６−ＤＮＴ、
２．４７重量％の３，４−ＤＮＴ）から得られた、以下
の組成：３．３５重量％の２，３−ＤＮＴ、５６．５７
重量％の２，４−ＤＮＴ、１．０５重量％の２，５−Ｄ
ＮＴ、３４．８８重量％の２，６−ＤＮＴ、４．１４重
量％の３，４−ＤＮＴを有する粗製ジニトロトルエンの
混合物の４４７．４ｇを、０．２℃／ｍｉｎの速度で約
６５℃から２８℃に冷却した。吸引によって引き出され
た結晶の異性体組成は以下の通りであった：２．０３重
量％の２，３−ＤＮＴ、７６．２５重量％の２，４−Ｄ
ＮＴ、０．５７重量％の２，５−ＤＮＴ、１９．０６重
量％の２，６−ＤＮＴ及び２．１０重量％の３，４−Ｄ
ＮＴ。２，４−ＤＮＴ対２，６−ＤＮＴの異性体比は
８：２であった。結晶はもはや望ましくない汚染物また
は酸を含んでおらず、かくして付加的な洗浄の必要性を
無くした。
【００１１】本発明を例示の目的のためにこれまで詳細
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、及び本発明が特許請求の範囲
によって限定されて良い以外には本発明の精神及び範囲
から逸脱すること無く当業者は本発明内で変更をするこ
とができることが理解されるべきである。
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、及び本発明が特許請求の範囲
によって限定されて良い以外には本発明の精神及び範囲
から逸脱すること無く当業者は本発明内で変更をするこ
とができることが理解されるべきである。
【００１２】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。 １）ａ）芳香族化合物をニトロ化して対応するニトロ芳
香族化合物を含むエマルジョンまたは溶液を生成させ、 ｂ）ニトロ芳香族化合物を含む有機相から水性相を分離
し、 ｃ）ニトロ芳香族化合物含有相を溶融物結晶化させ、 ｄ）結晶の形のニトロ芳香族化合物を回収し、そして ｅ）ｄ）からの残渣をリサイクルする ことから成る、改善された純度のニトロ芳香族化合物の
製造のための方法。
である。 １）ａ）芳香族化合物をニトロ化して対応するニトロ芳
香族化合物を含むエマルジョンまたは溶液を生成させ、 ｂ）ニトロ芳香族化合物を含む有機相から水性相を分離
し、 ｃ）ニトロ芳香族化合物含有相を溶融物結晶化させ、 ｄ）結晶の形のニトロ芳香族化合物を回収し、そして ｅ）ｄ）からの残渣をリサイクルする ことから成る、改善された純度のニトロ芳香族化合物の
製造のための方法。
【００１３】２）ニトロ芳香族化合物が異性体混合物で
ある、上記１に記載の方法。 ３）ニトロ化ステップａ）においてニトロ化する酸を使
用する、上記１に記載の方法。 ４）ニトロ化ステップａ）において硝酸の水溶液を使用
する、上記１に記載の方法。 ５）ニトロ化された混合物を水性相及び有機相に分離す
る、上記３に記載の方法。 ６）有機相を１回より多く溶融物結晶化にかける、上記
４に記載の方法。 ７）ニトロ化される混合物が溶液であり、そしてこの溶
液を２つの相に変えるために補助剤が添加される、上記
３に記載の方法。 ８）ニトロ化された混合物から蒸留によって硝酸を除去
する、上記３に記載の方法。 ９）ニトロ化される芳香族化合物がトルエンである、上
記１に記載の方法。 １０）ニトロ化される芳香族化合物がモノニトロトルエ
ンである、上記１に記載の方法。
ある、上記１に記載の方法。 ３）ニトロ化ステップａ）においてニトロ化する酸を使
用する、上記１に記載の方法。 ４）ニトロ化ステップａ）において硝酸の水溶液を使用
する、上記１に記載の方法。 ５）ニトロ化された混合物を水性相及び有機相に分離す
る、上記３に記載の方法。 ６）有機相を１回より多く溶融物結晶化にかける、上記
４に記載の方法。 ７）ニトロ化される混合物が溶液であり、そしてこの溶
液を２つの相に変えるために補助剤が添加される、上記
３に記載の方法。 ８）ニトロ化された混合物から蒸留によって硝酸を除去
する、上記３に記載の方法。 ９）ニトロ化される芳香族化合物がトルエンである、上
記１に記載の方法。 １０）ニトロ化される芳香族化合物がモノニトロトルエ
ンである、上記１に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トマス・シヤイーブ ドイツ連邦共和国デイー5064 ロスラス、 フイールコツテル・フエルト １ (72)発明者 ゲルハルト・ヴイーヒエルス ドイツ連邦共和国デイー5090 レーフエル クーゼン３、アウフ・デム・ブルーハ 33
Claims (1)
- 【請求項１】 ａ）芳香族化合物をニトロ化して対応す
るニトロ芳香族化合物を含むエマルジョンまたは溶液を
生成させ、 ｂ）ニトロ芳香族化合物を含む有機相から水性相を分離
し、 ｃ）ニトロ芳香族化合物含有相を溶融物結晶化させ、 ｄ）結晶の形のニトロ芳香族化合物を回収し、そして ｅ）ｄ）からの残渣をリサイクルする ことから成る、改善された純度のニトロ芳香族化合物の
製造のための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4216416A DE4216416C1 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | |
| DE4216416.8 | 1992-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632766A true JPH0632766A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=6459173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5135209A Pending JPH0632766A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-14 | ニトロ芳香族化合物の製造及び精製のための方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5395995A (ja) |
| EP (1) | EP0570769B1 (ja) |
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