HUE025322T2 - Gyógyszeradagolási forma, amely 6'-fluor-(N-metil vagy N,N-dimetil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro[ciklohexán-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amint tartalmaz - Google Patents

Gyógyszeradagolási forma, amely 6'-fluor-(N-metil vagy N,N-dimetil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro[ciklohexán-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amint tartalmaz Download PDF

Info

Publication number
HUE025322T2
HUE025322T2 HUE11746176A HUE11746176A HUE025322T2 HU E025322 T2 HUE025322 T2 HU E025322T2 HU E11746176 A HUE11746176 A HU E11746176A HU E11746176 A HUE11746176 A HU E11746176A HU E025322 T2 HUE025322 T2 HU E025322T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dosage form
pharmaceutical dosage
pharmacologically active
general formula
active agent
Prior art date
Application number
HUE11746176A
Other languages
English (en)
Inventor
Nadja Gruening
Marc Schiller
Original Assignee
Gruenenthal Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43446583&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HUE025322(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Gruenenthal Gmbh filed Critical Gruenenthal Gmbh
Publication of HUE025322T2 publication Critical patent/HUE025322T2/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (7)

  1. Az EP 2 808 838 lajstromszámú európai szabadalom Igénypontjainak magyar fordítása:
    1., Győgyszeradagolásí forma fájdalom kezelésében való alkalmazása, amely tartalmaz: farmakológlailag hatásos (I) álialános kégíeíű szart:
    ahol R jelentése ~H atom vagy OH? csoport, vagy fiziológiásán elfogadható sóját, és egy ön-emulgeáló készítményt; ahol a gyogyszeradagölásl formát naponta kétszer, naponta egyszer vagy kevésbé gyakran adagoljuk,
  2. 2, Az alkalmazásra szolgáló gyogyszefadagolási form az 1. Igénypont szeriek ahol a fa rm a kológ iailag haté sós (i) általános képlett! szer molek u 1 á nsa n diszpergá I va van. 1, áz alkalmazásra szolgáié gyógyszeradagolási forrna az 1. vagy 2. igénypont szerint, amely tartalmaz egy szilárd anyagba kapszulázott folyékony magot, ahol a farmakológlailag hatásos (fj általános Mpleiu szer díszpergáíva van a folyékony magban.
  3. 4, Az alkalmazásra szolgáló gyogpzoradagolási forma az előző igénypontok bármelyike szerint, ahol az: ön-emulgeáló készítmény (mikro jemulzíókat ad 10 mikrométer vagy annál kisebb átlagos eseppméreSel vizes közeg jelenlétében. §< Az alkalmazásra szolgáié gyógyazerodagöiisi forma az előző Igénypontok bármelyike szerint, amely tartalmaz legalább 10 HLB-értékkel rendelkező felületaktív anyagot,
  4. 6, Az alkalmazásra szolgáló győgyszeradagolásí forma az előző igénypontok bármelyike szerint, amely tartalmaz felületaktív anyagot legalább 0,001 tömeg% mennyiségben a gyógyszeradagoiaoi forma teljes tömegáré vonatkoztatva.
  5. 7. Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagolási forma az előző igénypontok bármelyike szerint, amely tartalmaz a póioxietllén-zslrsav-észterek, políoxíetilén- .^rbftán-részle^es nmmmmmXmek mm afkpftt csoportból választ ott felületaktív anyagot. &amp; Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagolóéi forma az előző igénypontok bármelyike szerint, ahol a íarmakológiailag hatásos |l) általános képietü szer sztereokémiája az (Γ) általános képlet szerinti;
    ahoíR jelentése az 1, igénypontban meghatározott. #, Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagolási forma az előző igénypontok bármelyike·szerint, ahol a farmakoiógiaiiag hatásos (I) általános kipletü szer (1r,4r}~ e>"tluoí^MiN^lnieílt-4-leniMAá>"dlhi<im--3>H-spiro[aikioh€5Xán~1í1^’^tonop^.hj-lhioíj-éramin, (1 r,4f)4’dluor-N~metil-4^oH^ ,Γ* piranojl.A.bjindolj-A-amin vagy fiziológiásán elfogadható sója.
  6. 11. Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagolóéi torma ez előző Igénypontok bármelyike szerint, amely In vrfro körülmények között POP ml mesterséges gyopornedvhe: pH 1,2 értéknél, 30 perc eltelte áfán leadja a farmakologiailag hatásos (I) általános képietü szer legalább 80 tőmog%-áf az eredetileg az adagolási formában levő farmakotégiailag hatásos ffj általános képlete szer teljes mennyiségére vonatkoztatva, 11 > Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagolási forma az előző Igénypontok bármelyike szerint, amely a farmakologiailag hatásos (!) általános képietü szeri 10 pg - 50 ií.g vagy 300 yg - 500 ,ug dózisban tartalmazza,
  7. 12. Az alkalmazásra szolgáló gyógyszeradagotási forma az előző Igénypontok bármelyike szerint, ahol a fájdalmat az akut, zsigeri, oeuropátiás vagy krónikus fájdalom közül választjuk.
HUE11746176A 2010-08-04 2011-08-04 Gyógyszeradagolási forma, amely 6'-fluor-(N-metil vagy N,N-dimetil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro[ciklohexán-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amint tartalmaz HUE025322T2 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37063410P 2010-08-04 2010-08-04
EP10008115 2010-08-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE025322T2 true HUE025322T2 (hu) 2016-02-29

Family

ID=43446583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE11746176A HUE025322T2 (hu) 2010-08-04 2011-08-04 Gyógyszeradagolási forma, amely 6'-fluor-(N-metil vagy N,N-dimetil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro[ciklohexán-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amint tartalmaz

Country Status (28)

Country Link
EP (1) EP2600838B1 (hu)
JP (1) JP5792301B2 (hu)
KR (1) KR101788535B1 (hu)
CN (1) CN103153282B (hu)
AR (1) AR082559A1 (hu)
AU (1) AU2011287873B2 (hu)
BR (1) BR112013004055A2 (hu)
CA (1) CA2802767C (hu)
CL (1) CL2012003584A1 (hu)
CO (1) CO6640316A2 (hu)
DK (1) DK2600838T3 (hu)
EC (1) ECSP13012421A (hu)
ES (1) ES2553742T3 (hu)
HK (1) HK1183610A1 (hu)
HR (1) HRP20151289T1 (hu)
HU (1) HUE025322T2 (hu)
IL (1) IL223881A (hu)
MX (1) MX2013000980A (hu)
NZ (1) NZ604662A (hu)
PE (1) PE20131108A1 (hu)
PL (1) PL2600838T3 (hu)
PT (1) PT2600838E (hu)
RS (1) RS54438B1 (hu)
RU (1) RU2589830C2 (hu)
SI (1) SI2600838T1 (hu)
TW (1) TWI522360B (hu)
WO (1) WO2012016703A2 (hu)
ZA (1) ZA201209501B (hu)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2631481C2 (ru) 2010-08-04 2017-09-22 Грюненталь Гмбх ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ-ИЛИ N, N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4', 9'-ДИГИДРО-3' Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1, 1'-ПИРАНО[3, 4, b] ИНДОЛ]-4-АМИН ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НОЦИЦЕПТИВНОЙ БОЛИ
AU2012350762B2 (en) * 2011-12-12 2017-03-30 Grünenthal GmbH Solid forms of (1r,4r)-6'-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro-[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine hydrochloride
EP2797924B1 (en) * 2011-12-12 2016-06-01 Grünenthal GmbH Solid forms of (1r,4r)-6'-fluoro-(n,n-dimethyl)-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro-[cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and sulfuric acid
US9855286B2 (en) * 2012-05-18 2018-01-02 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-di methyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a salicylic acid component
US9320729B2 (en) 2012-05-18 2016-04-26 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-flouro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a propionic acid derivative
US20130310385A1 (en) * 2012-05-18 2013-11-21 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Antidepressants
US8912226B2 (en) * 2012-05-18 2014-12-16 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1r,4r) -6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a NSAR
US20130310435A1 (en) * 2012-05-18 2013-11-21 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9' -dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1' -pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Paracetamol or Propacetamol
US9308196B2 (en) * 2012-05-18 2016-04-12 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1 r,4r) -6'-fluoro-N ,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-d ihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and an oxicam
US9345689B2 (en) * 2012-05-18 2016-05-24 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and an anticonvulsant
US9320725B2 (en) 2012-05-18 2016-04-26 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a gabapentinoid
AU2016208779B2 (en) 2015-01-23 2020-11-12 Grunenthal Gmbh Cebranopadol for treating pain in subjects with impaired hepatic and/or impaired renal function
EP3253374B1 (en) 2015-02-02 2018-11-28 ratiopharm GmbH Composition comprising cebranopadol in a dissolved form
WO2017148595A1 (en) 2016-02-29 2017-09-08 Grünenthal GmbH Titration of cebranopadol
EP3613747A1 (en) * 2018-08-24 2020-02-26 Grünenthal GmbH Crystalline forms of trans-6'-fluoro-n-methyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine
RU2765946C1 (ru) * 2021-03-11 2022-02-07 Графт Полимер Айпи Лимитед Система доставки сверхнасыщаемых самонаноэмульгирующихся лекарственных средств (SNEDDS) для слаборастворимых в воде фармацевтических композиций и способ ее приготовления

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA01011981A (es) * 1999-05-24 2003-09-04 Sonus Pharma Inc Vehiculo de emulsion para farmacos poco solubles.
KR100441167B1 (ko) * 2001-12-27 2004-07-21 씨제이 주식회사 마이크로에멀젼 예비 농축액 조성물
DE10252667A1 (de) * 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE102005005446A1 (de) * 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung
WO2007056242A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-18 Murty Pharmaceuticals, Inc. Improved delivery of tetrahydrocannabinol
DE102006046745A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Grünenthal GmbH Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz

Also Published As

Publication number Publication date
SI2600838T1 (sl) 2015-12-31
EP2600838A2 (en) 2013-06-12
CA2802767A1 (en) 2011-12-09
RU2013109136A (ru) 2014-09-10
RS54438B1 (en) 2016-06-30
WO2012016703A3 (en) 2012-08-16
RU2589830C2 (ru) 2016-07-10
CL2012003584A1 (es) 2013-02-01
EP2600838B1 (en) 2015-09-16
DK2600838T3 (en) 2015-10-05
HRP20151289T1 (hr) 2016-01-01
ECSP13012421A (es) 2013-03-28
JP2013532699A (ja) 2013-08-19
TWI522360B (zh) 2016-02-21
AU2011287873A1 (en) 2013-01-24
WO2012016703A2 (en) 2012-02-09
AU2011287873B2 (en) 2014-09-25
IL223881A (en) 2017-01-31
PT2600838E (pt) 2015-11-17
BR112013004055A2 (pt) 2018-04-24
AR082559A1 (es) 2012-12-19
CO6640316A2 (es) 2013-03-22
KR101788535B1 (ko) 2017-10-20
MX2013000980A (es) 2013-02-15
CN103153282A (zh) 2013-06-12
ES2553742T3 (es) 2015-12-11
TW201209059A (en) 2012-03-01
CN103153282B (zh) 2015-08-19
NZ604662A (en) 2014-08-29
PE20131108A1 (es) 2013-10-17
KR20130095270A (ko) 2013-08-27
HK1183610A1 (en) 2014-01-03
JP5792301B2 (ja) 2015-10-07
PL2600838T3 (pl) 2016-02-29
CA2802767C (en) 2019-08-13
ZA201209501B (en) 2013-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2600838T3 (en) PHARMACEUTICAL DOSAGE FORM CONTAINING 6&#39;-FLUORO- (N-METHYL- OR N, N-DIMETHYL-) - 4-PHENYL-4 &#39;, 9&#39;-DIHYDRO-3&#39;H-SPIRO [CYCLOHEXAN-1,1&#39;-PYRANO [3 , 4, b] indole] -4-amine.
US10912763B2 (en) Pharmaceutical dosage forms comprising 6′-fluoro-(N-methyl- or N,N-dimethyl-)-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine
DK2600846T3 (en) PHARMACEUTICAL DOSAGE FORM COMPRISING 6&#39;-fluoro- (N-methyl or N, N-dimethyl -) - 4-phenyl-4 &#39;, 9&#39;-dihydro-3&#39;H-spiro [cyclohexane-1,1&#39;-pyrano [3 , 4, b] indole] -4-amine
AU2011287956B2 (en) Pharmaceutical dosage form comprising 6&#39;-fluoro-(N-methyl- or N,N-dimethyl-)-4-phenyl-4,9&#39;-dihydro-3&#39;H-spiro[cyclohexane-1,1&#39;-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine