HUE025031T2 - Etinil-származékok mint az MGLUR5 pozitív allosztérikus modulátorai - Google Patents

Etinil-származékok mint az MGLUR5 pozitív allosztérikus modulátorai Download PDF

Info

Publication number
HUE025031T2
HUE025031T2 HUE12718153A HUE12718153A HUE025031T2 HU E025031 T2 HUE025031 T2 HU E025031T2 HU E12718153 A HUE12718153 A HU E12718153A HU E12718153 A HUE12718153 A HU E12718153A HU E025031 T2 HUE025031 T2 HU E025031T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
pyridin
methyl
hydrogen
phenylethynyl
formula
Prior art date
Application number
HUE12718153A
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Jaeschke
Synese Jolidon
Lothar Lindemann
Heinz Stadler
Eric Vieira
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of HUE025031T2 publication Critical patent/HUE025031T2/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
    • Y02T10/60—Other road transportation technologies with climate change mitigation effect
    • Y02T10/70—Energy storage systems for electromobility, e.g. batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (6)

  1. Az if* 2 702 OSI iajstromszámy európai szabadalom igénypontjainak magyar fordítása;
    1., I képletö vegyötet
    ahol X jelentése N vagy OR csoport, ahol R jelentése hidrogén-' vagy ha foganatom: G jelentése N vagy OH csoport: azzal a megkötéssel, hogy rnazlmum G vagy X egyikének a jelentése lehet nitrogén; R1 jelentése fenti- vagy pindihilcsopoft* amelyek adott esetben helyettesítettek haiogénalommal; R·' jelentése hidrogénatom, O .r-alkif-, hidroXK CWalkoxé vagy ~G(Ö)ö'-öeo2lt csoport; Ry R:\ Ry R*, R;\ R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy Cwalkth csoport: ................................... .................................................... vagy Rö és R* együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, C^/tíkloaikib gyaröf alkothat, ha m jelentése 0, és n jelentése 1 vagy 2: R:' jelentése 'hidrogénatom vagy CWaiklImsopon:; n jelentése 0,1 vagy 2: rn jelentése ö vagy 1azzal a megkötéssel, hogy n és m jelentése egyidejűleg nem ();; vagy gyógyászatiig elfogadható savadd foiés sója, raoém elegye vagy megfeleld onantlomepe és/vagy optikai izomerle ésfvagy sztereolzomerje.
  2. 2, Az 1. Igénypont szerinti IA képlete vegyűlet; ahol
    FT jelenlése fenik* vagy prkftnicsüpöri amelyek adott esetben helyettesítettek halogénatommal;; R~ jelentése hidrogénatom, CM-sfkih hidroxK CM-'aikoxh vagy ~C(0)Ö-benzíl csoport: R4, R4, R'\ R"" jelentése: egymástól függetlenül hidrogénatom vagy CM-aRtk^oport; vagy R° és R4 együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolóénak, Ckz-clkloatklh gyűrűt alkothat; R" jelentése hidrogénatom vagy üí^-alkikcsoport; vagy gyógyászaíílag elfogadható savaddtdés sója, racém elegye vagy megfelelő enantíomerie és/vagy optikai Izoméria és/vagy sztemolzomerje, 3« Az 1. vagy 2, Igénypontok bármelyike szerinti !A képleté: vegyülök amely vegyületek a következők: (RS>''1,5,5'kr|met!l-d'{5yfenlletln:||}plrldtre2-il)plrrolldfn--2:mn: (RS}"1i5d'érlmot;fdd5dplrldlin3~lletinll)plrldfrrdd!jplrrolkilrn2''On (RS)"3-'(ő"({ 3~kiőrfenil jetin II }pihdln~2dl )-1.6,5-tfimetil pkoild lo-k-on (RS )"3 - ((3 "f ItJ o rfe r? II )e o nil )pl rld In "2 Ί)~ 1 ,5s5-tnmetilpirm!ldin-2"On (RS)~3"iiídmxl~1msS-trlmetlk3"(5-ffeniletlnll)pínöln-2''ll)pl:rrolldkn2-on (RS)d-metoxl·1d,δ4rlmetil”3“(5-{fe:nlletlnll)plrldln~2''ll)plrrDlldln··2-oπ (RSp1<3;ő,54etrametll-3-{5afenlletlnlnplnctlrv2dl)p|:rrölldln~2-on (3RSdaSR.6aSR}'dnneflj~3-(34enlletlnl:hpir!dk>-2"l)''hexahlck'ö“Olkl0pentaj;bjpsrrof'-2-' on (3Rf3aSsőaS) vagy {3S!3aRi6aR)d:ónelk3d3~ferklefinllg)lndin-2-il)~hexahldrO'' olklopenta|htplrrok-2~ön; (3R$daSR;6aSR}-3~(5H44luor~fenlletlniypirldlív2''IIJ~1''metil~hexahldrO'- clkÍopenta{bjplrrol~2-on (3RSv3 a SR,6aS 8)-3-(3-( 3-11 u oeteol toil all Vpiridin- 2-511-1 - metiMkexaMidr o~ dklopeota[bJplfroi-2“Q:n |3iR,3aSs6a.S) vagy (SSiSaR^aRVS-p-ÍS-fhior-íeníietsn^ppIrídbvS-sll-l-metil· heKab:ki?avak!o:panta[b!pirro!-'2-oá (38,3a Rβ&amp;R} vagy (3R,·3aS,688)-3-15-(3-iluoRfénítetini)-pjndifv24ll~1 -matsl-Ι^20ΗΜίΧ}"0^ί0ρβ:ΓΤί0|Ρ]ρ3'Γ0ΐ·'2~0Π {3RSpSR/?SR}-1-a^efR3"(5"feia!etv33p5í1din''2'|i}~ok!ahid:5'0~iadoi'-2''On (3SR,6SRJSR)-1~??>etil~3"(5-fardMinU"pindin"2~ii)~oktahidro~indot~2-ors {3R:pSPS}-1>melí33-(540n5letIn1l~p1ndin“2di:}~ök|a:hiídro-isidol~2"On ás s3SPRJR}-1-:meli7P~(5-fanBe!ínil~plrPlrv2-5!}-ok!ahid:ro~5no:OÍ:-2~on: (3R8p8RJSRr3-l6-(3-duor~fen^tm|g“p3ldln'P3P'i-med3öktahldro-iodoi-2-on (3$R:p:8R/7SR)-3-[5-(3-fkjor-fenfetmli)-pvk!ln-2-l|-Í"matl/-oktahkirö-eid:o!-2-ön (3RpSRS}-3-{5-(3-fkior-faniiet5np-pddl:n"2-ll|-1-meli"Oktahkiro-sndDl-2-05i psPR2^}'3>l5-{3~iuof4enHetlnil)”Píndirv2~il-1»melí3okiahldrodnvdöl«2R>n (3RpS/7Si-3~|3"(4dR.íor'fen5letRp~píndln-2~íl]-1"?aotk-0:ktahPro-5ndok2-on (3SPR/7RR3-|5~(4-fluoFÍeniiefin3)-pkk85i~2-l!]-1-mPtJi-o!PaPPrO'-indol-2~on (Β8}"3-[8"(2·-3ΡΓ-ρν53Ρ'-4-Ββ#5ίί}"ρ25Ρ5η-2-5ρΐίδ,δ4Γ3γιο!5ΐ-ρίΓΓθΗ35η-2-οπ (8) vagy (R:)"3-P-(2~kPr-pkldkv4-ifetirkl}-pkyin-2-k|-t!5!5-trime!H'-pln'cdklR-2-on vagy (R) vagy (S)-3~|5~(2~kPr~piddkv44fe!m:kpp!rPln-2-ipipp-t:dmetl-pirrolkÍ5n“2-oa, 4v Az 1. igénypont szerinti 18 képlete vagya let:
    adói X jelentése N vagy C-R csoport ahol Rjelentése haíogénatom; Rs jelentése fenti- vagy pthdlalfcsopork amelyek adott esetben helyettesítettek bafogénaiommai; FT intése hidrogénatom. Cm-alkik hídrozh C,.,-a:fco*- vagy -CíöjO-benzii osoport'. ...... ...... pf\ R4'. R\ R'·' jeieniéee egymástól függetlenül hidrogénatom vagy t, raM-csopu-vagy rH&amp;W* együtt a szénatenmai, amelyhez kapcsolódnak, v/w-wmo^n» gyűrűt alkothat; Rs lilentáee Ndregéoatöm vagy Cí^-atkleosopod:! veov gyogyászatltag elfogadható savaddfclés sd|a( racém esegye ...^g^lc.v :^nantlomege és/vagy oplkanxoinerje és/va§y sztereolzornene. Az 1.. vagy 4, Igénypontok bármelyike szaréul IB képlete vegyesek <*rn8ó vagy öletek a következők: (RSebenzri 1 ,S>^trim^tiM2^^fö-tÍ^.S^fenÍte»ll)p*nmidin--a->H)p*fToNdín-3;-HarDOx*ia^ CR8}~34S-H(3dluor?enS)@^ tRS>345^(44iuorfenil)etlnH}plrimidin-2dl|-i &amp;J4rl;me!lpfrroiidire3-on vagy 4SRS.;3á§RjaSRM~;m« 2«on. Í, Az 1, Igénypont szerinti IC képlatü vegyöfét
    ahol , .u-vi'íi tettek R* leteléee fenik vagy pirídiniicsoport, amelyek adott esetben nesye^'·· Aatogenatommak R3 Jelentése hidrogénatom, CM*alkih hidroxe, Cf..5-alkoxi-vagy -0(0)^’ csoport; R* Wf, R6, R,r Jelentésű vagy Ck*^s'v$0^> vagy R" és R4 együtt a szánalommal amelyhez kapcsolódnak, gyűrűt alkothat; Ff Igenlése hidrogénatom vagy Cj^'alklhesoporí; vagy gyógyászatiam ellbgaőhalő savaíMctős sója, raeém elegye vagy megfelelő enantlomerje és/vagy optika; izomerje és/vagy sztereolzomerpp ?. Az 1. vagy 6. Igénypont szerina IC képfeíü vegyület ahol a vegyületek a kővetkezők: (RS>~3“fS"({3^oríöni)etini)ptridazMál>~1 !5í54rlmatllpkrDkőin''2~on (RSf'C-46á(4A|yeríen:l}etlrkl}plrldőzln-C'ó)C?5!S'lrimetilpln'okŐln''2'<)n vagy (RSi'CaőyfealieirkópiődaziaCállC^őíőánn^etlpirrüilciln'C-oa. B-> Az 1, Igénypont szerinti ID képlete vegyelek ahol
    Fő jelentése feni- vagy ptrídloltcsöporé amelyek adott esetben helyettesítettek halogénatemmat; R2 jelentése blcfmgénatong CArsIklk hidroxk C5^~alkoxl~ vagy -CiOjO-benzli csoport:;: Ry R-Vs R\ R4".. R\ Rö jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy Ci-r-afkll" csoport; Rs jelentése hidrogénatom vagy ü^mtktl-msoporl:: n jelentése 1 vagy 2:; vagy gyögyászatllag eltagadható savaddldés sója, racém elegye vagy megfelelő enantlomerje és/vagy optikai izomerje és/vagy sztereolzomerje. t. Az 1, vagy 8, Igénypontok bármelyike szerinti ID képtetű vegyétek ahol a vegyültek a következők: (RS Rí s 8 s 64rl metlbsM ő~f f e nf leli η II jplrld I m 2 dl) pl parid lödbe n {RS)'^"{6-(04?uorfenil}etln:i:!}píriclln:“2~iií')~1!8:^^tn;nietHp?peridi:n-'2~on (RS}~3~(5ti(4~fiyorfenl}e^nl)pii1d!n:“2-l:}-1í6s64rsmetíipíperklin-'2'<)n •{RS^1~rnetil-3^M^nitetínlf''ppdi;n~2;4l>a®páA~2~on (RS)~34544~iuof-íe:niföinlíi}~píridi:ri"2~:ílj~1'-rnefií--aze.pán-2'*on. í:RS>3'|S43-fl:uör'fen:ítet2^ll}~p!ridln''2-P]'~1''metiÍ~azepán--2''On (8 vagy R}~1 ·ν^β!^3-3δ4βηί^ίίι>ίΙ'·ρίΓί32ν2<·3}^^ζ6ρΙτΥ'2~0Γΐ vagy (R vagy S}~1 ~^eil-3~(S4enietí:nll"piHdM“ií)“a2epérv2~on,
  3. 10, Az 1. igénypont szerion IE képleté vegyület
    ahol FT Jelentése íenlh vagy plndtnitcsopod:, amelyek adod esetben helyettesítettek hatogénatommal; FE jelentése hidrogénatom, CEi-alkth, hldroxh CRrOlkoxF vagy "C(Ö)Ö-~benzi| csoport, Ry R-'', R ', R’:! E'\ Rí5' jelentése egymásiél függetlenül hidrogénatom vagy C^-aJkí!-csoport: R* jelentése hidrogénatom vagy Cj,,ratklhcsoport; vagy gyégyászatitag elfogadható savaddleios sója, racém elegye vagy megtétele enantlomerje ésivagy optikai izomerje és/vagy sztereolzoreege,
  4. 11, Az 1,. vagy 10., igénypontok bármelyike szerinti lE képleté vegyület amely vegyületek a kővetkezők:; (RS)4 3,34rlmetil'8-d5y1orrltetlnll}plrrmktlrY'Rél)plpenéln--2-mn (RS )-3-( 8-((441 no rfeo II jetin 11 jplrimldtn -2-li> 1,6,8~í r! m etil pipe rid In -2-o n vagy (ES)-3~( 8-f (3d 1y érien iljetiníl)pltimldlm2Hl> 1,8 ,S~t h metll pi pe rid In -2-00, 12, ©Járás az 1-11, igénypontok bármelyikében leírt I képlete yegyüM előállására, amely tartalmazza a kővetkező variánsokat: a) reagáltatok 3 képteti vegy eletet;
    ahol X: jelentése hatogénatom, 4 képlete vegyOiettel; 1 képleté vágyóiét előállítására
    ahol a meghatározások az 1, igénypontban leírtak, vagy b) reagáltatok S képlete vegyüleleí:
    ahol X5 jelentése hatogénateny 2 képleté vegyOiettel:
    I képfetű vegyidet efőéiítására.:
    ahol a: meghatározások az 1, Igénypontban leírtak, vagy kívánt esetben: a kapót vegyuletekei gyógyászatiag elfogadható savaddídós sókká alakítok. Iá, Az 1~11k Igénypontok bármelyike szerktl vegyidet terápiásán hatásos anyagként való alkalmazásra,
  5. 14, Gyógyászati kompozíció, amely tartalmaz az 1-11, Igénypontok bármelyike szerinti vegydieiei és terápiásán: hatásos hordozóanyagot
  6. 14, Az 1~11, igénypontok bármelyike, szerinti vegyiket alkalmazása: gyógyszer előállítására szklzoírénla vagy kognitív: betegségek kezelésére............................................. 1.6, Az 1-11, igénypontok: bármelyike szerinti vegyiket szklzotrénla vagy kogniiv betegségek kezelésében való alkalmazásra,
HUE12718153A 2011-04-26 2012-04-23 Etinil-származékok mint az MGLUR5 pozitív allosztérikus modulátorai HUE025031T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11163683 2011-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE025031T2 true HUE025031T2 (hu) 2016-02-29

Family

ID=46025665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE12718153A HUE025031T2 (hu) 2011-04-26 2012-04-23 Etinil-származékok mint az MGLUR5 pozitív allosztérikus modulátorai

Country Status (33)

Country Link
US (2) US8957213B2 (hu)
EP (1) EP2702051B1 (hu)
JP (1) JP5753627B2 (hu)
KR (1) KR101554803B1 (hu)
CN (1) CN103492373B (hu)
AR (1) AR086036A1 (hu)
AU (1) AU2012247653B2 (hu)
BR (1) BR112013026116A2 (hu)
CA (1) CA2829170C (hu)
CL (1) CL2013003056A1 (hu)
CO (1) CO6801734A2 (hu)
CR (1) CR20130475A (hu)
CY (1) CY1116391T1 (hu)
DK (1) DK2702051T3 (hu)
EA (1) EA022019B1 (hu)
ES (1) ES2534090T3 (hu)
HK (1) HK1191330A1 (hu)
HR (1) HRP20150555T1 (hu)
HU (1) HUE025031T2 (hu)
IL (1) IL228835A (hu)
MA (1) MA35133B1 (hu)
MX (1) MX337443B (hu)
MY (1) MY163164A (hu)
PE (1) PE20141169A1 (hu)
PL (1) PL2702051T3 (hu)
PT (1) PT2702051E (hu)
RS (1) RS53903B1 (hu)
SG (1) SG194120A1 (hu)
SI (1) SI2702051T1 (hu)
TW (2) TW201306355A (hu)
UA (1) UA110378C2 (hu)
WO (1) WO2012146551A1 (hu)
ZA (1) ZA201306586B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA110378C2 (en) * 2011-04-26 2015-12-25 Hoffmann La Roche Etynilni derivative as positive allosteric modulators mglur5
UA110862C2 (uk) * 2011-10-07 2016-02-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Похідні етинілу як алостеричні модулятори метаботропного рецептора глутамату mglur 5
LT2875000T (lt) * 2012-07-17 2016-11-10 F.Hoffmann-La Roche Ag Ariletinilo dariniai
EA026941B1 (ru) * 2012-10-18 2017-06-30 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг ПРОИЗВОДНЫЕ ЭТИНИЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ РЕЦЕПТОРА mGluR5
UA116023C2 (uk) * 2013-07-08 2018-01-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Етинільні похідні як антагоністи метаботропного глутаматного рецептора
PT3303316T (pt) 2015-06-03 2020-04-27 Hoffmann La Roche Derivados de etinilo
DK3322701T3 (da) 2015-07-15 2019-07-08 H Hoffmann La Roche Ag Ethynylderivater som metabotropiske glutamatreceptormodulatorer
US10423423B2 (en) 2015-09-29 2019-09-24 International Business Machines Corporation Efficiently managing speculative finish tracking and error handling for load instructions
RU2745068C2 (ru) 2016-07-18 2021-03-18 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные этинила
KR20200068678A (ko) * 2017-10-10 2020-06-15 바이오젠 인크. 스피로 유도체를 제조하기 위한 공정

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI292318B (en) 2003-03-10 2008-01-11 Hoffmann La Roche Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
EP2380889B1 (en) * 2004-10-07 2013-06-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Thiazolyl MGLUR5 antagonists and methods for their use
WO2006048771A1 (en) 2004-11-04 2006-05-11 Addex Pharmaceuticals Sa Novel tetrazole derivatives as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
GB0510139D0 (en) 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds B1
CN101454297B (zh) 2006-05-31 2012-10-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 芳基-4-乙炔基-异*唑衍生物
AU2008259776A1 (en) * 2007-06-03 2008-12-11 Vanderbilt University Benzamide mGluR5 positive allosteric modulators and methods of making and using same
US8034806B2 (en) * 2007-11-02 2011-10-11 Vanderbilt University Bicyclic mGluR5 positive allosteric modulators and methods of making and using same
EP2331511A1 (en) 2008-08-20 2011-06-15 Schering Corporation Ethynyl-substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
US8586581B2 (en) 2009-12-17 2013-11-19 Hoffmann-La Roche Inc Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorders
US8420661B2 (en) 2010-04-13 2013-04-16 Hoffmann-La Roche Inc. Arylethynyl derivatives
UA110378C2 (en) * 2011-04-26 2015-12-25 Hoffmann La Roche Etynilni derivative as positive allosteric modulators mglur5

Also Published As

Publication number Publication date
SG194120A1 (en) 2013-11-29
US20150119384A1 (en) 2015-04-30
ES2534090T3 (es) 2015-04-17
BR112013026116A2 (pt) 2016-12-27
EA201391537A1 (ru) 2014-04-30
MY163164A (en) 2017-08-15
MX337443B (es) 2016-03-07
PT2702051E (pt) 2015-05-20
MX2013011105A (es) 2013-10-17
TW201306355A (zh) 2013-02-01
ZA201306586B (en) 2014-05-28
CO6801734A2 (es) 2013-11-29
CA2829170C (en) 2019-02-26
AR086036A1 (es) 2013-11-13
NZ614688A (en) 2015-09-25
US20120277213A1 (en) 2012-11-01
US9212171B2 (en) 2015-12-15
PE20141169A1 (es) 2014-09-22
CN103492373B (zh) 2015-09-16
HK1191330A1 (en) 2014-07-25
CN103492373A (zh) 2014-01-01
SI2702051T1 (sl) 2015-06-30
EA022019B1 (ru) 2015-10-30
PL2702051T3 (pl) 2015-08-31
IL228835A0 (en) 2013-12-31
JP2014512401A (ja) 2014-05-22
CA2829170A1 (en) 2012-11-01
EP2702051B1 (en) 2015-03-04
CR20130475A (es) 2013-11-11
MA35133B1 (fr) 2014-05-02
AU2012247653B2 (en) 2016-05-26
IL228835A (en) 2016-02-29
DK2702051T3 (en) 2015-03-16
AU2012247653A1 (en) 2013-09-26
CL2013003056A1 (es) 2014-07-25
EP2702051A1 (en) 2014-03-05
HRP20150555T1 (hr) 2015-07-03
KR101554803B1 (ko) 2015-09-21
US8957213B2 (en) 2015-02-17
CY1116391T1 (el) 2017-02-08
WO2012146551A1 (en) 2012-11-01
KR20140014256A (ko) 2014-02-05
UA110378C2 (en) 2015-12-25
TW201311657A (zh) 2013-03-16
TWI436993B (zh) 2014-05-11
RS53903B1 (en) 2015-08-31
JP5753627B2 (ja) 2015-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE025031T2 (hu) Etinil-származékok mint az MGLUR5 pozitív allosztérikus modulátorai
DK2699547T3 (en) 5- (phenyl / pyridinyl ethinyl) -2-pyridine / 2-pyrimidin-carboxamides AS mGluR5 modulators
CA2850082A1 (en) Ethynyl derivatives as mglur5 allosteric modulators
CA2829171C (en) Pyrazolidin-3-one derivatives
US9328090B2 (en) Arylethynyl derivatives
WO2016146600A1 (en) 3-(4-ethynylphenyl)hexahydropyrimidin-2,4-dione derivatives as modulators of mglur4
WO2017021384A1 (en) Ethynyl derivatives
HUE030237T2 (hu) Ariletinil pirimidinek
NZ614688B2 (en) Ethynyl derivatives as positive allosteric modulators of the mglur5