HU209696B - Synergetic fungicidal composition and method for combat and prevention of fungicidal infections - Google Patents
Synergetic fungicidal composition and method for combat and prevention of fungicidal infections Download PDFInfo
- Publication number
- HU209696B HU209696B HU913452A HU345291A HU209696B HU 209696 B HU209696 B HU 209696B HU 913452 A HU913452 A HU 913452A HU 345291 A HU345291 A HU 345291A HU 209696 B HU209696 B HU 209696B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid addition
- fungicidal
- addition salt
- acid
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical group C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 11
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- -1 kravc Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 6
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFOKYTYWXOYPOX-RVDMUPIBSA-N (z)-2,3-diphenylprop-2-enenitrile Chemical class C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=C/C1=CC=CC=C1 VFOKYTYWXOYPOX-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthalene disulfonic acid Natural products C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEJGPUMQWGIHPH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-methylethanesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)CCN QEJGPUMQWGIHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896250 Erysiphe betae Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221671 Ophiostoma ulmi Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000190117 Pyrenophora tritici-repentis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
A találmány tárgya új, szinergetikus hatású fungicid készítmény hatóanyagkombináció, és eljárás e készítmények alkalmazásával növények gombafertőzésének leküzdésére és elhárítására.
A találmány szerinti kombinációk az alábbi vegyületeket tartalmazzák:
a) az (I) képletű 2-(4-klór-fenil)-3-ciklopropil-l-(lHl,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol és/vagy savaddíciós sója vagy fémkomplexei, és
b) (Π) képletű cisz-4-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolin és/vagy savaddíciós sói, vagy (ΠΙ) képletű l-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin és/vagy savaddíciós sói.
Az a) komponens ciprokonazol néven ismert. Szintézisét és fungicid tulajdonságait a DE-OS 34 06 993 sz. nyilvánosságrahozatali irat ismerteti.
A (Π) képletű b) komponens szabadneve fenpropimorf, a (ΠΙ) képletűé fenpropidin. Szintézisüket és fungicid tulajdonságaikat a DE-OS 2,752,135 sz. irat ismerteti.
Meglepő módon úgy találtuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagkombináció fungicid hatása lényegesen magasabb, mint az egyes hatóanyagok hatásának összege. így tehát egy előre nem várható szinergetikus hatás áll fenn, és nem egy hatáskiegészítés, mely a két hatóanyag kombinálása következtében előre várható lenne. Ennek megfelelően a találmány szerinti hatóanyagkombináció a technika állásához képest új.
Ha a találmány szerinti hatóanyagkombinációk meghatározott tömegarány-tartományban vannak, a szinergetikus hatás különösen előnyös. Azonban a felhasználástól függően a hatóanyagok tömegaránya széles határok között változhat. Általában 1 tömegrész (I) képletű hatóanyagra vonatkoztatva 0,2-20 tömegrész, előnyösen 0,5-10 tömegrész (II) vagy (III) képletű hatóanyagot használnuk. Ez az a) és b) komponens 5:1 és 1:20 közötti tömegarányának felel meg. Különösen előnyösek azok a hatóanyagkombinációk, melyek 1 tömegrész (I) képletű vegyülete számítva 1-8 tömegrész (Π) vagy (III) képletű hatóanyagot tartalmaznak. Különösen előnyös az a):b) = 2:1-1:10, elsősorban az 1:1 = 1:4 tömegarány. A gyakorlati szempontból megfelelő a):b) keverési arány például a 2:3,2:5,1:2 és 1:3. Savaddíciós sók illetve fémkomplexek alkalmazása esetén hasonló arányokat alkalmazunk.
Az (I), (Π) és (ΙΠ) képletű vegyülettel sóképzésre alkalmas savak például a halogénhidrogénsavak, például sósav vagy hidrogénbromid, valamint a kénsav, foszforsav, salétromsav, és mon-, bi- és trifunkciós karbonsavak és hidroxisavak, például hangyasav, ecetsav, glikolsav, fumársav, tejsav, oxálsav, propionsav, szorbitsav, triklórecetsav, trifluorecetsav, citromsav, továbbá a szulfonsavak, például benzolszulfonsav, 1,5-naftalinszulfonsav és p-toluolszulfonsav, és a (tio)szaccharin.
A fémkomplexek a szerves alapmolekulából, és egy szerves- vagy szervetlen fémsóból, például a periódusos rendszer második főcsoportjába (például kalcium és magnézium), harmadik és negyedik főcsoportjába (például alumínium, ón és ólom), vagy 1-8. mellékcsoportjába (például króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, réz, cink, stb.) tartozó elem halogenidjéből, nitrátjából, szulfátjából, foszfátjából, acetátájából, trifluoracetátjából, triklóracetátjából, propionátjából, tartarátjából, szulfonátjából, szalicilátjából, benzoátjából, stb. állnak. Előnyösek a periódusos rendszer 4. mellékcsoportjának elemei. A komplexképző fémek különböző vegyértékkel fordulhatnak elő.
A találmány szerinti hatóanyagok illetve savaddíciós sóik kombinációi növényfungicid hatást mutatnak, és így a mezőgazdaságban és kertészetben gombák irtására alkalmazhatók. Különösen alkalmasak fitopatogén gombák növekedésének gátlására illetve irtására növényi részeken, például leveleken, szárakon, gyökereken, gumókon, gyümölcsökön vagy virágokon, vagy vetőanyagon, valamint a talajban élő káros gombák irtására.
A találmány szerinti keverékek az alábbi osztályokba tartozó növénypatogén gombákkal szemben hatékonyak: Ascomycetes, például az Erysiphe graminis, Uncinula necator, Venturia, Shaerotheca pannosa, Erysiphe betae, és Basidiomycetes, (ide tartoznak a különböző rozsbetegségek) például a Puccinia, Uromyces és Hemileia nemzetségek, főleg Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis, Puccinia coronata, Uromyces fabae, Uromyces appendiculatus, Hemileia vastatrix. Ugyancsak hatékonyak a találmány szerinti hatóanyagkombinációk Fungi imperfecti, például a Helminthosporium nemzetség, például Helminthosporium oryzae, Helminthosporium teres, Helminthosporium sativum, Helminthosporium tritici-repentis, az Altemaria nemzetség, például Altemaria brassicola, Alternaria brassicae, a Septoria nemzetség, például Septoria avenae, Cercospora nemzetség, például Cercospora beticola, a Ceratocystis nemzetség, például Ceratocystis ulmi, Pyricularia nemzetség, például Pyricularia oryzae és Mycosphaerella fijiensis ellen.
A találmány szerinti hatóanyagkombinációk ezenkívül kiválóan alkalmasak olyan gombatörzsek irtására, melyek a triazol-típusú fungicidekkel szemben rezisztensek.
Szabadföldön egy alkalmazás esetén előnyösen 751000 g hatóanyagkombinációt alkalmazunk hektáronként. Csávázás esetén előnyös a 0,001-1,0 g hatóanyagkeverék alkalmazása a csávázandó vetőmag 1 kg-jára számítva. Célszerűen ezek az értékek általában véve érvényesek a szaporítóanyag esetén, azaz 1 kg dugványra, gumóra, gyökérre, stb. számítva is.
A találmány szerinti fungicid kombinációk szisztematikus, kuratív és preventív hatásúak.
A találmány szerinti hatóanyagkombinációkat különböző készítmény, például oldat, szuszpenzió, emulzió, emulziókoncentrátum és poralakú készítmény alakra dolgozhatjuk fel. Ezek a készítmények szintén a találmány tárgyát képezik. A találmány szerinti fungicid készítmények hatékony mennyiségű RH-7592 és fendiomorf és/vagy fenpropidin illetve savaddíciós sóik vagy fémkomplexeik mellett formálási segédanyagokat is tartalmaznak. A készítmények célszerűen legalább egy, alábbi formálási segédanyagot tartalmaznak:
HU 209 696 B szilárd hordozóanyagok, oldó- illetve diszpergálószerek, tenzidek (nedvesítőszerek és emulgeálószerek), és más adalékanyagok, például stabilizátorok. Szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: természetes ásványi anyagok, például kaolin, agyagásványok, kovaföld, talkum, bentonit, kréta, például mosott mészkő, magnéziumkarbonát, mészkő, kravc, dolomot, attapulgit, montmorillonit és diatómaföld, szintetikus ásványi anyagok, például nagydeszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok, szerves anyagok, például cellulóz, keményítő, karbamid és műgyanták, és műtrágyák, például foszfátok és nitrátok, mely hordozóanyagok például granulátum vagy por alakjában állhatnak.
Oldó- illetve diszpergálószerek például a következők: aromás vegyületek, például toluol, xilolok, hosszúláncú alkilezett benzolszármazékok és alkil-naftalinok, klórozott aromás vegyületek és klórozott alifás szénhidrogének, például klórbenzolok, klór-etilének és metilén-klorid, cikloalifás és alifás szénhidrogének, például ciklohexán és paraffinok, például ásványi olaj-frakciók, alkoholok, például butanol és glikol, valamint ezek éterei és észterei, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, izoforon és ciklohexanon, és erősen poláros oldó- illetve diszpergálószerek, melyek lobbanáspontja legalább 30 °C és forráspontja legalább 50 °C, valamint a víz. Ugyancsak alkalmas oldó- illetve diszpergálószerek a cseppfolyósított gázhalmazállapotú töltőanyagok és hordozóanyagok. Ezek olyan termékek, melyek szobahőmérsékleten és normál nyomáson gázalakúak. Ha oldószerként vizet alkalmazunk, segédoldószerként például szerves oldószereket is használhatunk.
A tenzidek (nedvesítőszerek és emulgeátorok) lehetnek nemionos vegyületek, például a zsírsavak, zsíralkoholok vagy zsírszubsztituált fenolok és etilénoxid kondenzációs termékei, cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsavészterei vagy -éterei, cukrokból vagy többértékű alkoholokból etilénoxiddal végzett kondenzációval nyert termékek, etilénoxid és propilénoxid tömbpolimerjei, vagy alkil-dimetilaminoxidok.
A tenzidek anionos vegyületek is lehetnek, mint például a szappanok, szulfátészterek, például dodecilnátriumszulfát, oktadecil-nátriumszulfát és cetil-nátriumszulfát, alkilszulfonátok, arilszulfonátok és zsíraromás szulfonátok, például alkilbenzolszulfonátok, például kalcium-dodecilbenzolszulfonát, és butilnaftalinszulfonátok, és komplexebb zsírszulfonátok, például az olajsav és N-metiltauril amid-kondenzációs termékei, és a dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja.
Végül a tenzidek kationos vegyületek is lehetnek, például az alkil-dimetil-benzil-ammónium-kloridok, dialkil-dimetil-ammónium-kloridok, aril-trimetil-ammónium-kloridok és etoxilezett kvaterner ammóniumkloridok.
Diszpergálószerként (tenzidhatás nélkül) például a következő anyagok jöhetnek számításba: a ligninszulfonsav nátrium- és ammóniumsói, a maleinsavanhidrid-diizobutilénkopolimerek nátriumsói, a naftalin és formadelhid szulfonált polikondenzációs termékeinek nátrium- és ammóniumsói, a polimer karbonsavak és szulfitlúgok nátriumsói.
Sűrítő- és kiülepedést gátló adalékként, különösen alkalmas diszpergálószer például a metil-cellulóz, karboxi-metil-cellulóz, hidroxi-etil-cellulóz, poli(vinil-alkohol), alginátok, kazeinátok és véralbumin.
Alkalmas stabilizátorok például a savkötőszerek, például epiklórhidrin, fenilglicidéter és szójaepoxidok, antioxidánsok, például galluszsavészterek és butil-hidroxi-toluol, UV-adszorbensek, például szubsztituált benzofenonok, difenil-akrilnitril-savészter és fahéjsavészterek, végül deaktivátorok, például az etiléndiamintetraecetsav sói, és poliglikolok.
A találmány szerinti fungicid készítmények más, ismert hatóanyagokkal is összekeverhetek például más ismert fungicid, inszekticid, akaricid, baktericid, növénynövekedést szabályozó hatóanyagokkal és műtrágyákkal. Ezek a kombinált készítmények a hatásspektrum kiszélesítésére, vagy a növénynövekedés más jellegű, előnyös befolyásolására szolgálnak.
Általában a találmány szerinti fungicid készítmények, fajtájuktól függően 0,0001-95 tömeg% találmány szerinti hatóanyagkombinációt tartalmaznak. Koncentrátumok esetében a hatóanyagtartalom általában a fenti intervallum felső tartományában mozog. Ezek az alakok azonos vagy eltérő formálási segédanyagokkal olyan hatóanyagtartalmúra hígíthatok, melyek már a gyakorlatban alkalmazhatók, azaz a fenti tartomány alsó értékeinél levő koncentrációjú szerekké. Az emulziókoncentrátumok általában 5-95 tömeg%, előnyösen 25-85 tömeg% találmány szerinti hatóanyagkombinációt tartalmaznak.
Felhasználásra többek között a felhasználásra kész oldatok, emulziók és szuszpenziók, például permedéként, jönnek számításba. Az ilyen permetlevek koncentrációja például 0,0001 és 20 tömeg% között mozog. Az úgynevezett „Ultra-Low-Volume” eljáráshoz olyan permetlevet formálunk, melyben a hatóanyagkombináció előnyösen 0,5-20 tömeg%, míg a „LowVolume”- eljárásnál illetve „High-Volume” eljárásnál az alkalmazott permedé előnyösen 0,01-1,0 illetve 0,002-0,1 tömeg%-os.
A találmány szerinti fungicid készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a találmány szerinti hatóanyagkeveréket formálási segédanyagokkal keverjük.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot megfelelő hordozóanyagokkal alaposan összekeverjük, azt megfelelő oldó- illetve diszpergálószerekben oldjuk vagy szuszpendáljuk, adott esetben nedvesítőszerekként vagy emulgeálószerekként tenzideket, vagy diszpergálószereket alkalmazva, már elkészített emulziókoncentrátumoknak oldó- vagy diszpergálószerekkel történő hígításával, stb.
Poralakú készítmények esetén a hatóanyagot szilárd hordozóval keverjük, vagy a szilárd hordozóanyagot hatóanyag oldatával vagy szuszpenziójával impregnálhatjuk, majd az oldó- és diszpergálószert lepároljuk, melegítéssel elpárologtatjuk, vagy csökkentett nyomáson leszívatjuk. Tenzidek illetve diszpergálószerek hozzáadásával ezek a poralakú készítmények vízzel könnyen nedvesíthetők, így azok könnyen, például permedéként alkalmazható vizes szuszpenzióvá alakíthatók.
HU 209 696 Β
Szükség esetén a találmány szerinti hatóanyagkombinációk egy vízzel nem elegyedő oldószerben, például egy aliciklusos ketonban oldhatók, mely célszerűen oldott emulgeátort tartalmaz, így az oldat vízzel történő hígítás során önmagát emulgeálja. Másrészt a hatóanyagkombinációt egy emulgeálószerrel keverjük, majd az elegyet vízzel a kívánt koncentrációra hígíthatjuk. A hatóanyagkombinációk egy oldószerben oldhatók, majd emulgeálószerrel keverhetők. Egy ilyen keverék vízzel ugyancsak a kívánt koncentrációra hígítható. Hy módon emulgeálható koncentrátumot illetve felhasználásra kész emulziókat állíthatunk elő.
A találmány szerinti készítményeket a növényvédelemben, illetve a mezőgazdaságban szokásos módszerekkel adagolhatjuk. A találmány szerinti gombairtási eljárás szerint a védendő területet vagy a védendő növényi anyagot, például növényt, növényi részt illetve magokat a találmány szerinti hatóanyagkombináció illetve készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
Formálási példák
1. példa: Emulziókoncentrátum (EC) fenpropimorf 300 g/1 ciprokonazol 50 g/1
N-metil-pirrolidon (segédoldószer) 100 g/1
Nonil-fenol-polietoxilát (nemionos emulgeátor) 50 g/1
Kalcium-dodecil-benzolszulfonát (anionos emulgeátor) 25 g/1 alkil-benzol-elegy (oldószer) 1000 ml-re
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással levélkezelésre, talajkezelésre vagy növényi részek kezelésére szolgáló levek állíthatók elő.
| 2. példa: Emulziókoncentrátum (EC) | |
| fenpropimorf | 120 g/1 |
| fenpropidin | 240 g/1 |
| ciprokonazol | 50 g/1 |
| N-metil-pirrolidon (segédoldószer) | 100 g/1 |
| Izotridekanol-polietoxilát (nemionos | |
| emulgeátor) | 75 g/1 |
| Kalcium-dodecil-benzolszulfonát (ani- | |
| onos emulgeátor) | 25 g/1 |
| alkil-naftalin elegy (oldószer) | 1000 ml-re |
| A komponenseket keverés közben oldjuk, az oldó- | |
| dási folyamatot enyhe melegítéssel elősegítve. Hígított | |
| formában az ilyen oldatok növények | vagy növényi |
| részek (vetőmag, dugvány, gumó, stb.) gombafertőzés | |
| elleni védelmére használhatók. | |
| 3. példa: Emulziókoncentrátum (EC) | |
| fenpropimorf | 50 g/1 |
| fenpropidin | 50 g/1 |
| ciprokonazol | 50 g/1 |
| Oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 | |
| mól etilén-oxid) | 30 g/1 |
| Kalcium-dodecil-benzolszulfonát | 30 g/1 |
| Ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól eti- | |
| lén-oxid) | 40 g/1 |
ciklohexanon 300 g/1 alkil-naftalin-elegy (oldószer) 1000 ml-re
Az 1-3. példák szerinti oldatok vízben emulgeálhatók, és így felhasználásra kész, tetszőleges hígítású permedé nyerhető. Az ilyen permetlevekkel például gabona vetőmagot csávázhatunk.
4. példa: Nedvesíthető por (WP) fenpropidin 251% ciprokonazol 251%
Hidratízált kovasav (hordozóanyag) 251%
Nonil-fenol-polietoxilát (nedvesítőszer) 41%
Nátrium-polikarboxilát (diszpergálószer) 41%
Kalcium-karbonát (inért hordozóanyag) 171%
Nedvesíthető por előállítására az első lépésben a fenpropimorfot és nonil-fenol-polietoxilátot összekeverjük, majd egy porkeverőben az előkészített kovasavra permetezzük. Ezután a további komponenseket hozzákeverjük, és pl. egy megfelelő malomban finoman eldörzsöljük.
A kapott nedvesíthető porból víz hozzáadásával tetszőleges hígítású szuszpenzió készíthető, mely felhasználásra kész permedéként alkalmazható pl. növényi szaporítóanyag, például növényi gumók, gyökerek, valamint palánták levélzetének, és növényi magok csávázására.
| 5. példa: Nedvesíthető por (WP) | |
| fenpropimorf | 151% |
| fenpropidin | 251% |
| ciprokonazol | 101% |
| Nátrium-ligninszulfonát | 5t% |
| Nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát | 6t% |
| Oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7- | |
| 8 mól etilén-oxid) | 2t% |
| Nagydiszperzitású kovasav | 101% |
| kaolin | 271% |
| 6. példa: Nedvesíthető por (WP) | |
| fenpropimorf | 501% |
| fenpropidin | 201% |
| ciprokonazol | 5t% |
| Nátrium-lauril-szulfonát | 5t% |
| Nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát | 101% |
| Nagydiszperzitású kovasav | 101% |
| Az 5. és 6. példa szerinti hatóanyagokat | az adalék- |
anyagokkal alaposan összekeverjük, és megfelelő malomban alaposan eldörzsöljük. így olyan nedvesíthető port kapunk, melyből vízzel tetszőleges koncentrációjú
| szuszpenzió előállítható. | |
| 7. példa: Porozószer | |
| fenpropimorf | 61% |
| ciprokonazol | 2t% |
| kaolin | 871% |
| nagydiszperzitású kovasav | 5t% |
Felhasználásra kész porozószert kapunk, ha a hatóanyagokat a hordozóanyagokkal összekeverjük, és megfelelő malomban eldörzsöljük.
HU 209 696 B
Biológiai példák
B-l. Micéliumnövekedési vizsgálat Helminthosporium repentis-tritici-vel
a) Módszer
A gombatörzset 7 napon át 18 °C hőmérsékleten és napi 16 órás mesterséges megvilágítással burgonya-dextróz agaron (PDA) tenyésztettük, mely táptalaj egy vagy két hatóanyagot tartalmazott, vagy hatóanyag nem volt jelen (kontroll). Az agar készítéséhez az (I) és (II) képletű hatóanyagot etanolban oldottuk, és a megfelelő keverési arányban elegyítettük és hígítottuk. Ezután a megfelelő mennyiséget 50 °C hőmérsékletű, folyékony PDA táptalajhoz mértük, majd alaposan összekevertük. Ily módon 3,1, 0,3, 0,1, 0,03 és 0,01 mg hatóanyag/liter koncentrációjú agar-táptalajokat állítottunk elő. A táptalaj etanolkoncentrációja egységesen 0,1% volt.
A folyékony táptalajt ezután 9 cm átmérőjű Petricsészékbe öntöttük, és középpontjukban 5 mm átmérőjű agarkoronggal fertőztük meg, melyet 7 napos gombatenyészetből vágtunk ki. A beoltott csészéket 5 napon át 18 °C hőmérsékletű sötétkamrában helyeztük el. Minden kísérletet 3 illetve 4 párhuzamos vizsgálatban végeztünk.
b) Kiértékelés
Az inkubációs idő után meghatároztuk a telep átmérőjét. A fungicid hatást Abbott számítással probit-értékként fejeztük ki, [C. I. Bliss, Ann. Appl. Bioi. 22, 134-167, (1935)], és a fungicid koncentráció logaritmusával dózis-hatás görbén ábrázoltuk. A probit-log ábrázolással a dózis/hatás görbét egyenessé alakítottuk [D. L. Finney 1971 „Probit analysis”, 3. kiadás, Cambridge, UK: Cambridge University Press], A lineáris regressziót és ED-50 értéket (hatásos dózis) ebből az egyenesből határoztuk meg.
c) A szinergizmus-faktor (SF) számítása keverékben
Az elméleti hatást (EDth) keverékben Wadley képletével számíthatjuk [Trans. Br. Mycol. Soc. 85 (2), 299-306 és Levy, Y. et al: The joint action of fungicides in mixture: Comparison of two methods of synergy calculation, Bulletin OEPP 16, 651-657 (1986)], ha a keverék egyes komponenseinek ED-értékei ismertek:
ED-50a + ED-50b a, b = a fungicid aránya a keverékben.
Az elméletileg számított hatás (EDth) és a ténylegesen mért hatás (EDob) arányából megkapjuk a szinergizmus-faktort:
Amennyiben az SF érték 1,2-nél nagyobb, szinergetikus hatás áll fenn,
- Amennyiben az SF érték 0,5 és 1,2 között van, additív hatás van.
- Amennyiben az SF érték 0,5-nél kisebb, antagonista hatás figyelhető meg.
V. Gisi (1987) és Y. Levi és munkatársai (1986) szerint az 1,0-nél nagyobb SF-értékek már szinergetikus hatást jeleznek.
Egy bizonyos elegy szinergizmus-faktorainak határértékeit a megállapított ED-értékek standard-deviációja segítségével határoztuk meg. Az 1,2-nél nagyobb SF-értékek statisztikailag szignifikáns szinergizmust mutattak.
d) az (I) és (II) képletű hatóanyagokkal kapott eredmények
Az egyes komponensek és a keverék ED-50 értékeit az alábbi 1. táblázat mutatja.
1. táblázat
| Kísérletek száma | ||||
| Hatóanyag | 1 | 2 | 3 | 4 |
| I | 9,0 | 30,9X | 13,1 | 12,9 |
| II | 2,5 | 1,9 | 1,9 | 0,8 |
| 1 + 11 = 1:1 | 1,8 | 1,9 | 2,3 | 0,8 |
| ED-50 értékek SF-ja | 2,2 | 1,9 | 1,4 | 1,9 |
x - számított érték (a mérési határon kívül)
e) az (I) és (ΠΙ) képletű hatóanyagokkal kapott eredmények
Az egyes komponensek és a keverék ED-50 értékeit az alábbi 1. táblázat mutatja.
1. táblázat
| Kísérletek száma | ||||
| Hatóanyag | 1 | 2 | 3 | 4 |
| I | 9,0 | 30,9X | 13,1 | 12,9 |
| II | 3,6 | 3,2 | 2,8 | 0,8 |
| 1 + 11= 1:1 | 1,9 | 2,3 | 1,6 | 0,6 |
| ED-50 értékek SF-ja | 2,7 | 2,5 | 2,9 | 2,5 |
B-2. Micélium növekedési kísérlet Septoria nodorum-mal
A vizsgálati módszer és annak kiértékelése megegyezett a B-l példában leírtakkal.
a) Kísérletek az (I) és (II) képletű hatóanyagokkal Az egyes komponensek és az elegy ED-50 értékei
3. táblázat
| Kísérletek száma | ||
| Hatóanyag | 1 | 2 |
| I | 0,7 | 0,3 |
| II | 0,8 | 0,4 |
| 1 + 11 = 1:1 | 0,4 | 0,1 |
| ED-50 értékek SF-ja | 1,9 | 3,4 |
HU 209 696 Β
b) Kísérletek az (I) és (III) képletű hatóanyagokkal Az egyes komponensek és az elegy ED-50 értékei
4. táblázat
| Kísérletek száma | ||
| Hatóanyag | 1 | 2 |
| I | 0,7 | 0,3 |
| II | 1,4 | 1,3 |
| 1 + 11 = 1:1 | 0,7 | 0,3 |
| ED-50 értékek SF-ja | 1,3 | 1,6 |
f) Megjegyzések
Az 1-4. táblázatokban ismertetett két, illetve négy egymástól függetlenül végzett kísérlet mutatja, hogy mind az (I) és (II), mind az (I) és (III) képletű keverék fungicid hatása szignifikáns emelkdeést mutat, azaz szinergetikus hatás lépett fel. Mint látható, ezek az eredmények megfelelően reprodukálhatók. Hasonló eredményeket értünk el Helminthosporium teres esetén.
Claims (6)
1. Legalább két hatóanyagkomponenst és egyéb, önmagában ismert szokásos adalékanyagokat tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy
a) a hatóanyag egyik komponense (I) képletű 2-(4klór-fenil)-3-ciklopropil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -il)bután-2-ol és/vagy annak savaddíciós sója vagy fémkomplexe, és
b) a másik hatóanyagkomponense (Π) képletű cisz-4[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetilmorfolin (fenpropiomorf) és/vagy savaddíciós sója vagy (III) képletű l-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metilpropilj-piperidin (fenpropidin) és/vagy savaddíciós sója, ahol az a):b) komponensek tömegaránya 5:11:20.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az a) és b) komponenseket 2:1 és 1:10 közötti tömegarányban tartalmazza.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az a) és b) komponenseket 1:1 és 1:4 közötti tömegarányban tartalmazza.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) komponenseként a (Π) képletű vegyületet tartalmazza.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) komponensként a (III) képletű vegyületet tartalmazza.
6. Eljárás gombák irtására, azzal jellemezve, hogy gombákkal fertőzött vagy fertőzésnek kitett helyet vagy növények szaporítóanyagát
a) az (I) képletű 2-(4-klór-fenil)-3-ciklopropil-l-(lHl,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol és/vagy savaddíciós sójával vagy fémkomplexével, és
b) (Π) képletű cisz-4-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolinnal (fenpropiomorf) és/vagy savaddíciós sójával vagy (III) képletű 1-3(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil-piperidinnel (fenpropidin) és/vagy savaddíciós sójával kezeljük, 5:1-1:20 tömegarányú a) és b) hatóanyag-komponensekkel, ezeket tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg alkalmazva, növényen való felhasználáskor a hatóanyag mennyiség 75-100 g/ha, magvakon való felhasználáskor pedig 0,01-1,0 g/kg.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH348990 | 1990-11-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU913452D0 HU913452D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT59283A HUT59283A (en) | 1992-05-28 |
| HU209696B true HU209696B (en) | 1994-10-28 |
Family
ID=4257105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU913452A HU209696B (en) | 1990-11-02 | 1991-11-01 | Synergetic fungicidal composition and method for combat and prevention of fungicidal infections |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5407934A (hu) |
| EP (2) | EP0484279B1 (hu) |
| AT (2) | ATE177902T1 (hu) |
| AU (1) | AU652000B2 (hu) |
| CA (1) | CA2054614A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ279824B6 (hu) |
| DE (2) | DE59107460D1 (hu) |
| DK (1) | DK0484279T3 (hu) |
| EE (1) | EE9400350A (hu) |
| ES (2) | ES2130479T3 (hu) |
| GR (2) | GR3019150T3 (hu) |
| HU (1) | HU209696B (hu) |
| IE (1) | IE913842A1 (hu) |
| LT (1) | LT3728B (hu) |
| LV (1) | LV10745B (hu) |
| MD (1) | MD255C2 (hu) |
| MX (1) | MX9101874A (hu) |
| NZ (1) | NZ240426A (hu) |
| RU (1) | RU2043717C1 (hu) |
| ZA (1) | ZA918703B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4203090A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-19 | Hoechst Holland Nv | Synergistische kombinationen von cyproconazol |
| GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
| DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| NZ260462A (en) * | 1994-05-05 | 1996-04-26 | Horticulture & Food Res Inst | Tree treatment and composition comprising phosphorous acid, a bioprecursor or a salt thereof and a triazole |
| ATE231685T1 (de) * | 1997-06-16 | 2003-02-15 | Syngenta Participations Ag | Pestizide zusammensetzungen |
| EP1326494B1 (en) * | 2000-08-18 | 2005-05-18 | The Research And Development Institute, Inc | Pseudomycins useful against plant diseases |
| KR100949625B1 (ko) * | 2002-03-01 | 2010-03-26 | 바스프 에스이 | 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 |
| FR2939068A1 (fr) * | 2008-12-01 | 2010-06-04 | Intace Internat Sarl | Procede pour lutter contre le bleuissement du bois |
| RU2446686C1 (ru) * | 2010-12-22 | 2012-04-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство и способ его получения |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| US4434165A (en) * | 1980-09-30 | 1984-02-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fungicidal compositions |
| EP0072156B1 (en) * | 1981-07-31 | 1984-11-28 | Fbc Limited | Fungicidal composition containing prochloraz |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| DE3333412A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| ATE44852T1 (de) * | 1986-02-14 | 1989-08-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| JPS62212307A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE3736651C2 (de) * | 1987-10-29 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
1991
- 1991-10-24 AT AT95111985T patent/ATE177902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-24 DE DE59107460T patent/DE59107460D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-24 EP EP91810821A patent/EP0484279B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-24 AT AT91810821T patent/ATE134478T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-24 DK DK91810821.8T patent/DK0484279T3/da active
- 1991-10-24 ES ES95111985T patent/ES2130479T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-24 DE DE59109117T patent/DE59109117D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-24 ES ES91810821T patent/ES2084140T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-24 EP EP95111985A patent/EP0683980B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-30 CZ CS913292A patent/CZ279824B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 MX MX9101874A patent/MX9101874A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 CA CA002054614A patent/CA2054614A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-31 NZ NZ240426A patent/NZ240426A/en unknown
- 1991-10-31 RU SU915001861A patent/RU2043717C1/ru active
- 1991-11-01 AU AU86960/91A patent/AU652000B2/en not_active Ceased
- 1991-11-01 IE IE384291A patent/IE913842A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-01 ZA ZA918703A patent/ZA918703B/xx unknown
- 1991-11-01 HU HU913452A patent/HU209696B/hu unknown
-
1993
- 1993-05-25 LV LVP-93-412A patent/LV10745B/en unknown
- 1993-11-30 LT LTIP1505A patent/LT3728B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-21 US US08/231,954 patent/US5407934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-26 MD MD94-0195A patent/MD255C2/ro unknown
- 1994-11-03 EE EE9400350A patent/EE9400350A/xx unknown
-
1995
- 1995-01-04 US US08/368,689 patent/US5521195A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-29 GR GR960400224T patent/GR3019150T3/el unknown
-
1999
- 1999-05-14 GR GR990401313T patent/GR3030226T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5447935A (en) | Microbicides | |
| US5403844A (en) | Microbicides | |
| SK281959B6 (sk) | Prostriedok na ochranu rastlín a spôsob ochrany rastlín proti chorobám | |
| JPS6150921B2 (hu) | ||
| HU209696B (en) | Synergetic fungicidal composition and method for combat and prevention of fungicidal infections | |
| US4753954A (en) | Fungicidal compositions and methods of combatting fungi employing a synergistic combination of propiconazol and fenpropidin | |
| US5330984A (en) | Fungicidal compositions | |
| US4925842A (en) | Microbicides | |
| EP0002940B1 (en) | Synergistic fungicidal combination of triadimefon and chlorothalonil and its use and formulations | |
| HU188302B (en) | Synergetic fungicide composition | |
| HU209742B (en) | Synergetic fungicidal composition and method for combat and prevention of fungicidal infections |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH |