HU201651B - Process for producing substituted pyrimidines and insecticid and acaricid media containing same as agents - Google Patents
Process for producing substituted pyrimidines and insecticid and acaricid media containing same as agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU201651B HU201651B HU871953A HU195387A HU201651B HU 201651 B HU201651 B HU 201651B HU 871953 A HU871953 A HU 871953A HU 195387 A HU195387 A HU 195387A HU 201651 B HU201651 B HU 201651B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- hydrogen
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 90
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 37
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- -1 R 14 Chemical compound 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- SSBDGGIFOJKRTP-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-chloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=NC(Cl)=NC(N)=C1C#N SSBDGGIFOJKRTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 3
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HHDQKAMPIFEWTP-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(diethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=C(C#N)C(N)=N1 HHDQKAMPIFEWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXQHZMRZFJYJLZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(cyclopropylamino)-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(SC)=NC(NC2CC2)=N1 SXQHZMRZFJYJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDNEKNSSRHLPC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(diethylamino)-6-methylsulfonylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=C(C#N)C(S(C)(=O)=O)=N1 HIDNEKNSSRHLPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXJUBYFDZFFCS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CSC1=NC(Cl)=NC(N)=C1C#N XHXJUBYFDZFFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBCLPIXJJGLSQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CSC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1C#N BLBCLPIXJJGLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLURSBTZZKTKEV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-6-methylsulfonylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(Cl)=NC(N)=C1C#N GLURSBTZZKTKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005007 4-aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- UVGMQLCCIICYNU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(cyclopropylamino)-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C#N)C(SC)=NC(NC2CC2)=N1 UVGMQLCCIICYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXYINDEGMVTOE-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1h-pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound CC=1NC(=S)NC(=O)C=1C#N GKXYINDEGMVTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000881711 Acipenser sturio Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCLRRILSWOZDAD-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1N(C(=C(C(=N1)N)C#N)N)N Chemical compound C1(CC1)C1N(C(=C(C(=N1)N)C#N)N)N RCLRRILSWOZDAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- IULFXBLVJIPESI-UHFFFAOYSA-N bis(methylsulfanyl)methylidenecyanamide Chemical compound CSC(SC)=NC#N IULFXBLVJIPESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid anhydride Chemical compound CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000019617 pupation Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
- A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyü- 20 letek az (I) általános képletű vegyületek és sóik, mely képletben
Rí hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R2 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 25 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport vagy Rí és R2 együtt alkot egy -(CH2)4- vagy -(CH2)5-képletű csoportot,
R3 hidrogénatom vagy egy -CO-R5 általános 30 képletű csoport,
R4 egy -NH2, -NH-CO-R5,
R7 R 11 / -N = C-N<
vagy -NH-CH = N-R10
R, általános képletű csoport, 40
Rj 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy perhalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R7 hidrogénatom,
R8 és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
1-¾ szénatomos alkilcsoport, 45
Rio egy -SO2-(1—4 szénatomos)-alkil- vagy
X O-R14 -P<
általános képletű csoport, 50
Y-Ru
RI4 és R15 egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilcsoport 55
X és Y egymástól függetlenül oxigénatom vagy kénatom.
Halogénatomok, illetve halogén-szubsztituensck alatt a találmány keretében a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen a fluor- és klóratom értendő. 60
Előnyös tulajdonságaik miatt az olyan (I) általános kcpletű vegyületek jelentősek, mely képletben R, hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy Rí és R2 együtt alkotnak -(CRX- vagy -(CH2)5 -képletű csoportot,
R3 hidrogénatom,
R4 egy -NH2 vagy -NH-CO-RS általános képletű csoport, cs
R5 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy perhalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport;
szintén jelentősek az ilyen vegyületek sói, valamint az olyan (I) általános képletű vegyületek, mely képletben R, hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy ciklopropilcsoport,
R3 hidrogénatom,
R4 egy -NH2 vagy -NH-CO-R5 általános képletű cső port,
R5 1-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá előnyösek az ilyen vegyületek sói is.
Erős kártevőírtó hatásuk alapján főként azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik előnyösek, mely képletben
R, hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
R2 ciklopropilcsoport,
R3 hidrogénatom és
Rí egy -NH2 vagy -NH-CO-C2H5 képletű csoport Az (I) általános képletű vegyületek sói alatt fiziológiailag elviselhető, szervetlen és szerves savakkal alkotott addíciós sói értendők. Szervetlen savak például a sósav, brómhidrogén, jódhidrogén, kénsav, foszforsav, foszforassav, salétromsav. Szerves savak például a trifluorecetsav, triklórecetsav, hangyasav, oxálsav, borostyánkősav, maleinsav, tejsav, glikolsav, akonitsav, citromsav, benzoesav, benzolszulfonsav, metánszulfonsav.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet ammóniával vagy
b) a (III) képletű vegyületet egy (IV) általános képletű aminnal reagáltatjuk, és a keletkezett (I) általános képletű vegyületet, ahol R3 hidrogénatom és Rí az -NH2 csoport (la képletű vegyület), adott esetben önmagában ismert módon olyan (I) általános kcpletű vegyületté alakítjuk, ahol R3 -CO-R5 képletű csoport és/vagy R, -NH-CO-RS,
vagy
R9 általános képletű csoport,
-NH-CH = N-Ri0
HU 201 651 Β ahol Rb R2, R3i R4, R5, R^, R7, Rs, R9, Rio. Ri4, Ris> X és Y csoportok a fent megadott jelentésűek, valamint n egész szám, értéke 0,1 vagy 2, továbbá egy keletkezett (I) általános képletű vegyületét valamely sójává alakítunk.
Az előző a) eljárási változat során egy (II) általános képletű szulfonil-vegyületet (n = 2) ammóniával, általában 10 ‘C és 100 ’C közötti hőmérsékleten szerves oldószerben, például acetonitrilben, tetrahidrofuránban, dioxánban vagy oldószer-víz elegyben reagáltatunk. Hasonló reakciókörülmények érvényesek a b) eljárási változatnál is, amikor a (III) képletű 2-klór-4,6-diamino-5-ciano-pirimidint egy (IV) általános képletű aminnal reagáltatjuk. Amennyiben az a) eljárási változatnál (II) általános képletű metiltio-vegyületet (n = O) reagáltatunk kiindulási anyagként, akkor előnyösen autoklávban, emelt nyomáson, ammóniával reagáltatunk, éspedig 100 ’C és 170 ’C közötti hőmérsékleten, leginkább körülbelül 160 ’C-on.
Az olyan (I) általános képletű vegyület, ahol R4 -NH2 csoportot jelent, olyan (I) általános képletű vegyületté történő említett átalakítását, ahol 1¾ más, találmány szerint megadott jelentésű, úgy végezhetjük, hogy a pirimidin gyűrű 6-helyzetébcn található aminocsoportot megfelelő, önmagukban ismert reakciópartnerekkcl reagáltatjuk. így például egy (I) általános képletű 6-amino-pirimidint Hal-CO-R5, Hal-SO2-R<j, (R5-CO)2O vagy R60-CH=N-Rio típusú vegyületekkel reagáltatva,
6-helyzetben megfelelően szubsztituált (I) általános képletű vegyületekhez jutunk, ahol Hal halogénatom, előnyösen klóratom és Rj, R6 és RI0 az előzőekben megadott jelentésű. Amennyiben olyan (I) általános képletű vegyületet kell előállítani, melyben R4 az
R-7 .Rí
-N = C-N ζ általános képletű csoportot jelenti, a 6-NH2 csoportot például egy
C-N \ általános képletű acctál lal - ahol r6o r9
R6, R7, R8 és R, az előzőekben megadott jelentésű reagáltatjuk. Hasonló módon és megfelelő reakciópartnert alkalmazva állíthatunk elő (I) általános képletű 4-amino-pirimidinckből - ahol R3 hidrogénatomot jelent - olyan (I) általános képletű vegyületeket, melyekben R3 egy -CO-R5 vagy -SO2-R« általános képletű csoportot jelent. Az előbb leírt acilezést normál nyomáson, inért oldószerben vagy hígítószerben, bázis jelenlétében, 0-120 ‘C-on, előnyösen 40-80 ‘C-on végezzük. Oldó- és hígítószerekként például a következők jönnek számításba:
Alkánok, például n-pentán, valamint homológjai, ideértve az izomereket is, az n-heptadekánig; éterek, például dietiléter, dipropiléter, dibutiléter, dimetoxietán, dioxán vagy tetrahidrofurán; klórozott szénhidrogének, például kloroform, metilénklorid, széntetraklorid vagy klórbenzol; aromás szénhidrogének, például benzol, toluol vagy xilol. Ezeken kívül az eljárások során további inért oldó- és hígítószereket alkalmazhatunk. Ezeknél az eljárásoknál adott esetben használt bázisokként például az alkilaminok, például a trietilamin vagy diizopropil-etilamin, továbbá a piridin vagy az N-metil-pirrolidon megfelelőek.
A (II) általános képletű kiindulási vegyületek újak. E vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő:
a) olyan (II) általános képletű vegyületekhez, melyekben n értéke 0, például az A reakcióvázlat szerint juthatunk.
Az e módszernél kiindulási anyagként alkalmazott (V) képletű N-ciano-ditio-karbonimidsav-dimetilészter és a malon-nitrillel történő reakció során keletkezett (VI) képletű só ismert (lásdRec. Trav. Ch. 90!1971,463; J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974,350) A (VI) képletű sóból 5 n sósavval végzett gyűrűzárással, majd a keletkezett (VII) kcpletű pirimidint egy megfelelő (IV) általános kcpletű aminnal reagáltatva olyan (II) általános képletű vegyületet nyerünk, ahol n = 0.
b) Olyan (II) általános képletű vegyületeket, melyekben n érteke 0, a B reakcióvázlat szerint is előállíthatunk.
Az e reakcióvázlatban megadott (IX) képletű karbamid (VIII) képletű nátriumsója, valamint a (X) képletű uracil ismert (lásd J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974, 350; Hclv. Chim. Act. 1985,1155). Az új (XI) és (XII) általános képletű szubsztituált pirimidineket az önmagában ismert módon állítjuk elő. A (XII) általános képletű vegyületet ammóniával reagáltatva olyan (II) általános képletű vegyületet nyerünk, ahol n = 0.
c) Az olyan (II) általános képletű kiindulási anyagokat, melyekben n értéke 1 vagy 2, az önmagában ismert módon olyan (II) általános képletű vegyületek oxidációjával állíthatjuk elő, melyekben n = 0 (lásd „The Chemistry of Heterocyclic Compounds” 16. kötet; Pirimidinck, Intersc. Publ. Inc., N. Y., 1959).
A (III) általános képletű kiindulási vegyület, azaz a 2-klór-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin a Chem. Bér. 1968,1244 irodalmi helyről ismert, de a C reakcióvázlat szerint a fenti (VII) képletű vegyületet szulfonná oxidálva, majd az -SO2CH3 csoportot ammóniával -NH2 csoportra kicserélve előállítható.
A rovarirtó hatású 2,4,6-lriamino-5-nitro-pirimidinek, melyek aminocsoportjai adott esetben szubsztiutáltak lehetnek, már a 0 084.758 számú európai szabadalmi bejelentésből ismertek. Az ismert vegyületek és a találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok közötti szerkezeti különbség lényegében az 5-helyzetben jelenlevő cianocsoport.
Meglepő módon úgy találtuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek és sóik igen jó inszekticid hatást mutatnak és emellett növényekre nem kártékonyak és igen kis, melegvérűekre mutatott toxicitással rendelkeznek. így elsősorban növényeken és állatokon előforduló rovarok és az Acarina nemzetség képviselői irtására alkalmasak.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen az alábbi rendekbe tartozó rovarok irtására alkalmasak: Lepidoptera, Colcoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptcra és Hymenoptera, valamint az Acarina rendbe tartozó alábbi családok képviselői: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae és Dermanysidae.
Legyekkel, például Musca domestica-val és szúnyog3
HU 201 651 Β lárvákkal szemben mutatott hatásuk mellett a találmány szerinti hatóanyagok ugyancsak alkalmasak dísz- cs haszonnövényeken, főleg gyapotültetvényeken előforduló rágórovarok, például Spodoptera littoralis és Heliothis virescens, valamint gyümölcsösökben és zöldségültetvényeken előforduló rágórovatok, például Plutella xylostella, Laspeyrcsia homonella, Leptinotarsa decemlineata és Epilachna varivestis irtására is. Az (1) általános képletű vegyületek ezen kívül igen hatékonyak a rizs kártevői ellen. Az (I) általános képletű vegyületek ezen kívül igen jó larvicid hatást fejtenek ki rovarok, elsősorban rágórovarok lárvái ellen. Amennyiben a találmány szerinti hatóanyagokat a kártevők felnőtt rovar-stádiumban az élelemmel együtt fogyasztják el, úgy sok esetben főleg Colleoptera-fajok, például Anthonomus grandis esetén a petelerakás és/vagy bábozódás jelentős mértékben korlátozódik.
Az (1) általános képletű vegyületek ezen kívül igen jó eredménnyel alkalmazhatók házi- és haszonállatokon ektoparaziták, például Lucilia sericata ellen, például az állat, istálló és takarmány kezelésével. Legeltetett állatoknál a találmány szerinti hatóanyagokkal történő kezelése esetén, mely történhet például szarvasmarha-fürdetéssel, locsolással vagy permetező járatok kialakításával, a találmány szerinti hatóanyagok meglepő adhéziós hatást mutatnak és az ektoparazitákkal szemben mutatott toxikus hatás igen hosszú ideig fennmarad az állatok bőrén vagy szőrén. Ilyen ektoparaziták például a károkozó Diptera-fajok. Ily módon a haszonállatok felületére felvitt hatóanyagnak az eső által történő idő előtti ki- vagy lemosása megakadályozható.
Különös előnye a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagot tartalmazó készítményeknek, hogy haszonállatoknak orálisan beadható; a hatóanyagok mindenekelőtt az emésztőrendszerből kivált fekáliában mutatnak utólagos és hosszantartó inszekticid hatást. Ezáltal a káros rovarokkal, főleg Diptera-fajokkal történő fertőzés már a kártevőknek az állatok környezetében történő feltűnésekor, például istállókban, járatokban és legelőkön megakadályozható, mivel a lerakott petékből kifejlődött Diptera-lárvák azonnal elpusztulnak. Ennél a speciális alkalmazásnál különösen jelentős, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szerkezeti tulajdonságai következtében melegvérűekre fiziológiailag hatástalanok. A rovarok szaporodásának leküzdésére alkalmazott ezen célzott módszer lényegesen hatékonyabb és egyidejűleg gazdaságosabb is, mint a szokásos, istállók és járatók fertőtlenítésére alkalmazott nagy felületeket érintő módszerek.
Az (I) általános képletű vegyületek jó inszekticid hatását mutatja, hogy a kérdéses kártevőket legalább 50-60%-os mértékben pusztítják.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, illetve az azokat hatóanyagként tartalmazó készítmények hatása más inszekticidek és/vagy akaricidek hozzáadásával lényegesen fokozható és az adott körülményekhez igazítható. Ilyen jellegű adalékként például a következő hatóanyag-típusok alkalmazhatók: szerves foszforvegyületek, nitrofcnolok és származékaik, formamidin-származékok, karbamidok, karbamát-származékok, piretroidok, klórozott szénhidrogének és Bacillus thuringiensis-készítmények.
A találmány szerinü eljárással előállított vegyülcteket előnyösen a formálási technikában általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt alkalmazzuk és ilyen célra például a következő alakokra dolgozhatjuk fel azokat: cmulziókoncentrátumok, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatok, híg emulziók, nedvesíthető porok, oldható porok, porozószerek, granulátumok vagy például polimer anyagokba kapszulázott szerek. Az alkalmazás módja például permetezés, ködösítés, porozás vagy öntözés, mindenkor a rendelkezésre álló szertől, az elérendő céltól és az adott körülményektől függően választható meg.
A készítményeket, vagyis az (I) általános képletű hatóanyagot, és más inszekticid vagy akaricid hatóanyagot és adott esetben szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó szerek önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkcl (tcnzidckkcl) alaposan összekeverjük és/vagy eldörzsöljük.
Oldószerekként a következők jöhetnek számításba: aromás szénhidrogének, főként a 8-12 szénatomos frakciók, például xilol-elegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsavésztcrek, például a dibutil- vagy a diokülflalát, alifás szénhidrogének, például a ciklohexán, paraffinok, alkoholok cs glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például etanol, etilénglikol, ctilénglikol-monometil- vagy -etilcter, ketonok, például a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például a N-mctil-2-pirroIidon, dimctil-szulfoxid vagy dimeülformamid, valamint adott esetben cpoxidált növényi olajok, például az epoxidált kókuszdióolaj vagy szójaolaj, vagy a víz.
Szilárd hordozóanyagokként például porozószerek és diszpergálható porok készítésénél általában természetes kőzetlisztek, például kaiéit, talkum, kaolin, montmorrillonit vagy attapulgit használhatók. Fizikai tulajdonságok javításához erősen diszpergált kovasavak vagy erősen diszpergált nedvszívóképes polimcrizátumok adagolhatok. Szemcsés, adszorptív granulátumhordozóként a porózus típusúak, például a tajtékkő, téglatörmelék, sepiolit vagy b entonit, nem szorptív tulajdonságú hordozóanyagként például a kaiéit vagy a homok jön számításba. Ezeken kívül számos szervetlen vagy szerves természetű granulált anyag, például főként a dolomit vagy apirott növényi maradványok használhatók.
Felületaktív anyagokként a formálandó anyag jellegétől vagy ezeknek a hatóanyagoknak más rovarirtó vagy atkaölő hatású anyaggal történő kombinációjától függően nem-ionos kation- és/vagy anionaktív tenzidek jönnek számításba, melyek jól emulgeálható, diszpergáló és nedvesítő tulajdonsággal rendelkeznek. A tenzidek közé sorolandók a tenzidelegyck is.
Anionos tenzidekként ugyanúgy megfelelőek az úgynevezett vízoldható szappanok, mint a vízoldható szintetikus felületaktív vegyületek.
Szappanokként a nagyobb szónatomszámú (10-22 szénatomszámú) zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfémvagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olaj- vagy a sztearinsav nátrium- vagy káliumsói vagy természetes zsírsavkeverékek, például kókuszdióolaj vagy faggyúolajból nyerhető keverékek nátrium- vagy káliumsói megfelelőek. Továbbá tenzidekként említhetők a zsírsav-metil-taurin-sók, valamint a módosított és nem módosított foszfolipidek.
Túlnyomórészt azonban az úgynevezett szintetikus tenzideket, főként a zsírszulfonátokat, zsírszulfátokat,
HU 201 651 Β szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-aril-szulfonátokat használják.
A zsírszulfonátok vagy -szulfátok rendszerint alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóik alakjában fordulnak elő és általában egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak - mely esetben az alkilcsoport az acilcsoport alkilrészét is magában foglalja -, mint például a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsavészter vagy egy természetes zsírsavakból előállított zsíralkoholszulfát keverek nátrium- vagy kálciumsója. Ide sorolhatók a kénsavészterek és a zsíralkohol-etilénoxid-adduktok szulfonsavainak sói is.
A szulfonált benzimidazol-származckok előnyösen két szulfonsav-csoportot cs egy körülbelül 8-22 szénatomos zsírsav-csoportot tartalmaznak. Alkil-arilszulfonátokként például a dodccil-bcnzolszulfonsav, a dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termek nátrium-, kalcium- vagy trietanolaminsói említendők. Számításba jönnek továbbá a megfelelő foszfátok, például egy p-nonilfenol-(4-14)-ctilénoxid-addukt foszforsavészterének sói is.
Nem-ionos tenzidekkent elsősorban alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkilfenolok poliglikolétcr-származckai jönnek számításba, melyek 3-30 glikolétercsoportot és a (alifás) szénhidrogéncsoportban 8-20 szénatomot és az alkilfcnolok alkil-részcbcn 6-18 szénatomot tartalmazhatnak. Megfelelő nem-ionos tenzidek továbbá a vízoldható, 20-250 etilénglikoléter-csoportot és 10-100 propilénglikoléter-csoportot tartalmazó polipropilénglikol-polietilénoxid-adduktok, etilén-diamino-polipropilénglikolok és az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmazó alkilpolipropilénglikolok. Az említett vegyületek propilénglikol-egységenként általában 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nem-ionos tenzidként a nonilfenol-polietoxi-etanolok, a ricinusolaj-poliglikoléterek, a polipropilén-polietilénoxid-adduktok, tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, polietilénglikol és az oktil-fenoxi-polictoxi-etanol említhetők. Számításba jönnek továbbá a polioxietilénszorbitán zsírsavészterei is, például a polioxictilénszorbitán-trioleát.
Kationos tenzidekkent mindenekelőtt a kvaterner ammóniumsók említendők, melyek N-szubsztituensként legalább egy, 8-22 szénatomos alkilcsoportot és további szubsztituensként rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportot tartalmaznak. A sók előnyösen halogenidek, mcűlszulfátok vagy etilszulfátok fordulnak elő, mint például a sztearil-trimetil-ammóniumklorid vagy a benzil-di-(2-klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
A formálási technikában használatos tenzideket többek között a következő irodalmi helyek ismertetik:
„Mc Cutcheon’s Detergens and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1979;
Dr. Helmut Stache: „TensidTaschenbuch,Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981.
Az inszekticid készítmények rendszerint 0,1-95 tömeg%, találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagot, 0,01-95 tömeg% szilárd vagy folyékony hordozóvagy adalékanyagot és 0-25 tömeg%, főként 0,1-20 tömeg% tenzidet tartalmaznak.
Míg a kereskedelmi termékek inkább koncentrált szerek, a végső felhasználó rendszerint hígított készítményeket alkalmaz, melyek lényegesen csekélyebb hatóanyag-koncentrációjúak.
A szerek további adalékokat, például stabilizátorokat, habzásgátlót, viszkozitás szabályozó anyagot, kötőanyagokat, tartósító anyagokat, valamint tápanyagokat, vagy speciális hatás elérése érdekében más hatóanyagokat tartalmazhatnak.
1. példa
a) 2-ciklopropiTamino-4-amino-5-ciano-6-mettltio-pirimidin (kiindulási vegyület) előállítása
i) 93 g 2-ciano-3-ciano-amino-3-metiltio-akrilnitril-nátriumsó 425 ml vízzel készített oldatához, jeges vízzel történő hűtés közben 650 ml tömény sósavat csepegtetünk. Ezután a reakcióelegyet körülbelül 12 órán át keverjük szobahőmérsékleten. A keletkezett csapadékot szűrjük és vizes nátriumkarbonát oldattal kezeljük. Az így keletkezett 2-klór-4-amino-5-ciano-6-metiltio-pirimidin (olvadáspont 268 ’C) 20 g-ját 250 ml aedetonitrilbcn szuszpendáljuk és a szuszpenzióba erős keverés közben, visszafolyási hőmérsékleten 11,4 g ciklopropil-amint csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután körülbelül 12 órán át tovább keverjük, majd vizet adunk hozzá. A keletkezett csapadékot szűrjük. így a (XIV) kcpletű, cím szerinti vegyületet nyerjük (3.1 számú vegyület), mely 215-218 ’C-on olvad.
ii) 18,3 g 5-ciano-6-metiltio-uracil és 80 ml foszforoxiklorid keverékéhez lassan 20 g Ν,Ν-dietil-anilint csepegtetünk. A reakcióelegyet 1,5 órán át forraljuk visszafolyatás közben, majd bepároljuk. A maradékhoz 200 ml jeges vizet adunk, felkeverjük, szűrjük és vízzel mossuk. Szárítás után a nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk (6:3:1 arányú toluol-kloroform-ecetsav eleggyel eluálunk). 22 g így nyert 2,4-diklőr-5-ciano-6-metiltio-pirimidint (118-120 ’C-on olvad) oldunk 200 ml acetonitrilben és -10 ’C-on 11,4 g ciklopropílamin 40 ml acetonitrillel készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet 2 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 2 liter jeges vízre öntjük. A keletkezett maradékot szűrjük. Az ily módon keletkezett (XV) képletű 2-ciklopropil-amino-4-klór-5-ciano-6-mctiltio-pirimidin (139-142 ’C-on olvad) 16,1 g-ját 100 ml acetonitrillel felkeverjük. Az így keletkezett szuszpenzióhoz 300 ml 30%-os vizes ammónia oldatot öntünk és 10 órán át szobahőmérsékleten, majd 5 órán át visszafolyatás közben fonalva keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, az így nyert szilárd maradékot szűrjük és vízzel mossuk. 150 ml metilcelloszolvból történő átkristályosítás után nyerjük az i) pontnál megadott képletű cím szerinti vegyületet, mely 215-218 ’C-on olvad.
b) 2-cÍklopropil-atnÍno-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin előállítása
33,7 g az a) pontban leírtak szerint előállított 2-ciklopropil-amino-4-amino-5-ciano-6-metiltio-pirimidint autoklávban, 150 ’C-on, 15-20 órán át kezelünk, 150 g ammóniával. A keletkezett reakcióterméket vízzel többször felkeverjük, majd szűrjük. Ily módon a (XVI) képletű, cím szerinti vegyületet nyerjük (1.1 számú vegyület), mely 249-251 ’C-on olvad.
2. példa
a)2-dietil-amino-4-amino-5-ciano-6-metil-szulfonil-pi· rimidin (kiindulási vegyület) előállítása
47,5 g 2-dietil-amino-4-amino-5-ciano-6-metiltio5
HU 201 651 Β
-pirimidint teszünk 650 ml metilénkloridba, majd hűtés nélkül 88,7 g 3-klór-perbenzoesavat adunk hozzá. A reakcióelegyet 2 órán át keverjük, majd szűrjük. A szűrletet bepároljuk, a maradékot dietiléterrel feliszapoljuk és szűrjük. így a (XVII) képletű, cím szerinti vegyületet nyerjük (3.2 számú vegyület), mely 170-172 ’C-on olvad.
b) 2-dietil-amino-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin előállítása
300 ml 30%-os vizes ammónia és 100 ml acetonitril elegyéhez szobahőmérsékleten 26,9 g a) pontban leírtak szerint előállított 2-dietil-amino-4-amino-5-ciano-6-metil-szulfonil-pirimidint adunk. A reakcióelegyet körülbelül 12 órán át forraljuk visszafolyatás közben, lehűtjük és a képződött csapadékot szűrjük. Ezután vízzel kezeljük és szűrjük. így a cím szerinti (XVIII) képletű vegyületet nyerjük, mely 222-224 ’C-on olvad (1.2 számú vegyület).
3. példa
2-dietil-amino-4-armno-5-ciano-6-izobutiril-amino-pi rimidin előállítása
10,3 g 2-dietil-amino-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin (a 2. példában leírtak szerint előállított) 90 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 7 g trietilamint adunk. Ehhez az oldathoz 60 °C-on 8,5 g izovajsav-anhidridet csepegtetünk. A reakcióelegyet 48 órán át forraljuk visszafolyatás közben, bepároljuk és a keletkezett maradékot dietiléterrel mossuk. így a cím szerinti (XIX) képletű vegyületet nyerjük, mely 151-152 ’C-on olvad (1.3 számú vegyület).
4. példa
N ,Ν-dimetil-N’-(2-ciano-propil-amino-4-amino-5-ciano-pirimidinil-6)-formamidin előállítása
3,8 g 2-ciklopropil-amino-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin 100 ml dioxánnal készített oldatához 45-50 ’C-on
3,7 g dimetilformamid-dietilacetált csepegtetünk. A reakcióelegyet 8 órán át keverjük 45-50 ’C-on. Az oldó5 szer ledesztillálása után a nyersterméket etanolból átkristályosítjuk, így a cím szerinti (XX) képletű vegyületet kapjuk, mely 192-195 ’C-on olvad (1.4 számú vegyület).
5. példa:
2-klór-4,6-diamino-5-ciano-pirimidin (kiindulási anyag) előállítása g finoman porított 2-klór-4-amino-5-ciano-6-metiltio-pirimidin 750 ml dioxán és 250 ml víz elegycvel készített szuszpenzióját 0 ’C-ra hűtjük. Ezután ebbe a szuszpenzióba, keverés közben és hűtés nélkül erős klórgáz áramot vezetünk. Körülbelül 20 perc múlva tiszta oldatot nyerünk. További 30 perc múlva a klórgáz bevezetését befejezzük és a reakcióelegyet 1,2 órán át keverjük.
Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 600 ml jeges vízzel feliszapoljuk és szűrjük. A szürcdékként nyert 2-klór-4-amino-5-ciano-6-mctil-szulfonil-pirimidin (253 ’C-on olvad bomlás közben) 46,4 g25 ját 25 g 30%-os vizes ammóniaoldattal és 1000 ml acetonitrillel 2 órán át keverjük szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután bepároljuk, a maradékot vízzel feliszapoljuk és szűrjük.
így a (III) képletű cím szerinti vegyületet nyerjük, mely 260 ’C-nál magasabb hőmérsékleten olvad (5.1 számú vegyület).
Az előzőekben ismertetett módszerekkel állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is:
| Vegyület száma | Rt | R2 | r3 | R4 | Olvadáspont (’C) |
| 1.5 | H | -C3H7(i) | H | -nh2 | 230-232 |
| 1.6 | H | -CHíCftj^Hs | H | -nh2 | 195-197 |
| 1.7 | -CH3 | -CH3 | H | -NH2 | >260 |
| 1.8 | -C3H7(n) | ~C3H7(n) | H | -nh2 | 204-206 |
| 1.9 | -C4H9(n) | -C4H9(n) | H | -nh2 | 182-185 |
| 1.10 | -CH3 | -C2H5 | H | -nh2 | 250-251 |
| 1.11 | -(CH2)4 | H | -nh2 | >260 | |
| 1.12 | -(CH2)5 | H | -nh2 | 234-236 | |
| 1.13 | H | -C(CH3)3 | H | -nh2 | 180-183 |
| 1.14 | -CH3 | -C4H9(n) | H | -NH2 | 194-196 |
| 1.15 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CH(CH3)2 | 215-218 |
| 1.16 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-C2H5 | 180-181 |
| 1.17 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CH3 | 203-205 |
| 1.18 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C2H5 | 158-160 |
| 1.19 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C(CH3)3 | 113-115 |
| 1.20 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh-co-ch3 | 168-171 |
| 1.21 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C3H7(n) | 149-150 |
| 1.22 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-C(CH3)3 | 110-113 |
| 1.23 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C4H9(n) | 119-120 |
| 1.24 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-C3H7(n) | 175-176 |
| 1.25 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-C4H9(n) | 187-188 |
| 1.26 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-CF3 | 190-191 |
| 1.27 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CF3 | 268 |
| 1.28 | -CH3 | -C4H9(n) | H | -NH-CO-CH(CH3)2 | 139-140 |
| 1.29 | -ch3 | -C2H5 | H | -NH-CO-CH(CH3)2 | 146-149 |
| 1.30 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CH(C2H5)2 | 196-197 |
-611
HU 201 651 Β folytatás
| Vegyület száma | Rí | Rz | R3 | R4 | Olvadáspont (’C) |
| 1.31 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-(CH2)4CH3 | 133-135 |
| 1.32 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-(CH2)4CH3 | 170-173 |
| 1.33 | H | ciklopropil | H | CH3 1 -N=CH-N-CH3 | 192-195 |
CH3
I
| 1.34 | -C2H5 | -C2H5 | H | -N=CH-N-CH3 | 160-165 |
| 1.35 | H | ciklopropil | H | -N=CH-NH-SO2CH3 | 203-205 |
| 1.36 | -C2H5 | -C2H5 | H | -N=CH-NH-SO2CH3 0 OC2H5 11/ | 182-185 |
| 1.37 | -C2H5 | -C2H5 | H | -N=CH-NH-P^ SC3H7(n) | 127-128 |
| 1.38 | -CH3 | -CH2-CH=CH2 | H | -NH2 | 199-201 |
| 1.39 | H | -CH2-CH=CH2 | H | -nh2 | 191-193 |
| 1.40 | H | -ch2-c=ch | H | -nh2 | -260 |
| 1.41 | H | ciklopropil-metil | H | -NH2 | 228-229 |
| 1.42 | H | ciklopropil | -CO-CH3 | -NH-CO-CH3 | >260 |
| 1.43 | -C2H5 | -C2H5 | -CO-CH3 | -NH-CO-CH3 | 263-265 |
Az (I) általános képletű vegyületek következő sóit a táblázatban említett savakkal reagáltatva ismert módon állítjuk elő:
| Vegyület száma | Rt | Rz | R3 | R4 | Sav | Olvadáspont (°C) |
| 2.1 | H | ciklopropil | H | -NH2 | HC1 | 210 (bomlás közben) |
| 2.2 | H | ciklopropil | H | -nh2 | F3C-COOH | 209-210 |
| 2.3 | H | ciklopropil | H | -NH2 | (COOH)2 | 198 (bomlás közben) |
| 2.4 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH2 | HC1 | 167-169 |
| 2.5 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh2 | F3C-COOH | 175-178 |
| 2.6 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh2 | (COOH)2 | 178-188 |
| 2.7 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CH(CH3)2 | HC1 | -140 |
| 2.8 | H | ciklopropil | H | -NH-CO-CH(CH3)2 | CF3COOH | 150-153 |
| 2.9 | H | ciklopropil | H | -NH2 | H3PO4 | 208 |
| 2.10 | H | ciklopropil | H | -NH2 | H2SO4 | 188 |
| 2.11 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh2 | H2SO4 | 199-201 |
| 2.12 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh2 | H3PO4 | 185 |
| 2.13 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH2 | CH3SO3H | 205-207 |
| 2.14 | H | ciklopropil | H | -nh2 | CH3SO3H | 250 |
| 2.15 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH2 | maleinsav | 150 |
| 2.16 | H | ciklopropil | H | -nh2 | maleinsav | 185 |
| 2.17 | -C2H5 | -C2H5 | H | -NH2 | malonsav | 216-220 |
| 2.18 | H | ciklopropil | H | -nh2 | HNO3 | 163 |
| 2.19 | -C2H5 | -C2H5 | H | -nh2 | HNO3 | 179 |
| 2.20 | H | ciklopropil | H | -NH2 | malonsav | >230 |
Az előzőekben megadottak szerint állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek is: Rl R2 R3 R4
| H | -CII3 | H | -NH2 |
| H | -C2H5 | H | -nh2 |
| H | -C3H7(n) | H | -nh2 |
-713
HU 201 651 Β
| Rí | R2 | R3 | folytatás R4 |
| H | ciklobutil | H | -NH2 |
| H | ciklopentil | H | -NH2 |
| H | ciklohexil | H | -nh2 |
| H | -CH(C2H5)2 | H | -nh2 |
| —C3H7(i) | —C3H7(Í) | H | -NH2 0 OC2H5 • 11/ |
| H | ciklopropil | H | -N=CH-NH-P X SC3H7(n) |
| H | ciklopropil | H | -NH-CO-O-C2H5 |
| -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-O-C2H5 |
| -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-CH2CI |
| H | ciklopropil | H | -NH-CO-C2F5 |
| -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C2F5 |
| H | ciklopropil | H | -NH-CO-C3F7(n) |
| -C2H5 | -C2H5 | H | -NH-CO-C3F7(n) |
| H | ciklopropil | -CO-C2H5 | -NH-CO-C2H5 |
| H | ciklopropil | -CO-C3H7(n) | -NH-CO-C3H7(n) |
| H | ciklopropil | -CO-CH(CH3)2 | -NH-CO-CH(CH3)2 |
| -C2H5 | -C2H5 | -CO-C2H5 | -NH-CO-C2H5 |
| -C2H5 | -C2H5 | -CO-C3H7(n) | -NH-CO-C3H7(n) |
| -C2H5 | -C2H5 | -CO-CH(CH3)2 | -NH-CO-CH(CH3)2 |
| H | ciklopropil | -CO-CF3 | -NH-CO-CF3 |
| —C2H5 | -C2H5 | -co-cf3 | -NH-CO-CF3 |
| H | ciklopropil | -CO-CH3 | -NH-CO-CH(CH3)2 |
| C2II5 | -C2H5 | -CO-C2H5 | -NH-CO-CH(CH3)2 |
Az előzőekben megadottak szerint állítjuk elő a következő (II) általános képletű közbenső termékeket:
| Vegyület száma | Rí | r2 | R3 | n | Olvadáspont (°C) |
| 3.3 | H | -ch3 | H | 0 | 270-274 |
| 3.4 | H | -C3H7(í) | H | 0 | 171-173 |
| 3.5 | -(CH2)4- | H | 0 | 198-200 | |
| 3.6 | -(CH2)s- | H | 0 | 204-206 | |
| 3.7 | H | -C(CH3)3 | H | 0 | 194-196 |
| 3.8 | H | -CH(CH3)-C2H5 | H | 0 | 143-145 |
| 3.9 | H | -CH(C2H5)2 | H | 0 | 151-153 |
| 3.10 | -ch3 | -ch3 | H | 0 | 216-218 |
| 3.11 | -C2H5 | -C2H5 | H | 0 | 131 |
| 3.12 | -ch3 | -C2H5 | H | 0 | 158-160 |
| 3.13 | -ch3 | -C4H9(n) | H | 0 | 158-160 |
| 3.14 | -C3H7(n) | -C3H7(n) | H | 0 | 160-162 |
| 3.15 | -C4H9(n) | -C4H9(n) | H | 0 | 120-122 |
| 3.16 | H | H | H | 0 | ~ 270 (bomlás közben) |
| 3.17 | H | ciklopropil | H | 2 | 167-170 |
| 3.18 | -CH3 | -CH3 | H | 2 | 237-239 |
| 3.19 | -C3H7(n) | _C3H7(n) | H | 2 | 222-225 |
| 3.20 | -C4H9(n) | _C4H9(n) | H | 2 | 165-167 |
| 3.21 | -CH3 | -C2H5 | H | 2 | 203-205 |
| 3.22 | -(ch/_ | H | 2 | 235-237 | |
| 3.23 | -(CH2)5 | H | 2 | 204-207 | |
| 3.24 | -CH3 | -C4H9(n) | H | 2 | 190-191 |
-815
HU 201 651 Β
Az előzőekben megadottak szerint állíthatók elő a kö- folytatás vetkező (II) általános kcplctű közbenső termékek is:
Rl R2 R3 n Rí R2 R3 n
| H | -C2H5 | H | 0 | - 5 | H | -CH3 | H | 2 |
| H | -C3H7(n) | H | 0 | H | -C2H5 | H | 2 | |
| H | -C3H7(i) | H | 0 | H | -C3H7(n) | H | 2 | |
| H | -CH(C2H5)2 | H | 0 | -C3H7(i) | -C3H7(i) | H | 2 | |
| H | ciklobutil | H | 0 | 10 | H | ciklobutil | H | 2 |
| H | ciklopentil | H | 0 | H | ciklopentil | H | 2 | |
| H | ciklohexil | H | 0 | H | ciklohexil | H | 2 | |
| H | -CH(CH3)-C2H5 | H | 0 | H | -CH(CH3)-C2H5 | H | 2 | |
| -CH3 | -ch3 | H | 0 | H | -CH(C2Hs)2 | H | 2 | |
| -CzHs | -c2h5 | H | 0 | 15 |
Az előzőekben megadottak szerint állítjuk elő a következő (XII) általános kcplctű közbenső termékeket:
| Vegyület száma | Rí | R2 | Olvadáspont (’C) |
| 4.1 | H | -ch3 | 270-274 |
| 4.2 | H | -C3H7(í) | 171-173 |
| 4.3 | H | ciklopropil | 215-218 |
| 4.4 | H | -CH(CH3)-C2-Hs | 143-145 |
| 4.5 | H | -CH(C2H5)2 | 151-153 |
| 4.6 | -CH3 | -ch3 | 216-218 |
| 4.7 | -C2H5 | -C2H5 | 131 |
| 4.8 | -C3H7(n) | -C3H7(n) | 160-162 |
| 4.9 | -C4H9(n) | -C4H9(n) | 120-122 |
| 4.10 | H | H | 270 (bomlik) |
| 4.11 | -CH3 | -C2H5 | 158-160 |
| 4.12 | H | -C(CH3)3 | 194-196 |
| 4.13 | -(CH2)4- | 198-200 | |
| 4.14 | ~(CH2)5- | 204-206 | |
| 4.15 | -ch3 | -C4H9(n) | 158-160 |
Az előzőekben megadottak szerint állíthatók elő a következő (XII) általános képletű közbenső termékek is: 40
| Rt | R2 |
| H | -C2H5 |
| H | -C3H7(n) |
| H | ciklobutil |
| H | ciklopentil |
| H | ciklohexil |
| -C3H7(i) | -C3H7(i) |
6. példa
Az 1-3. példák szerinti hatóanyagok, illetve azoknak más rovarölő vagy akaricid hatóanyagokkal alkotott kombinációjának formálása.
Az alábbi példákban a %-értékck lömegszázalékot 55 jelentenek.
1. Nedvesíthető por
| a) | b) | c) | ||
| 1.1-1.43 hatóanyagok | 60 | |||
| bármelyike | 25'λ | 50% | 75% | |
| Nálrium-lignin-szulfonút | 5% | 5% | - | |
| Nátrium-lauril-szulfát | 3% | - | 5% | |
| Nálrium-diizobutil-naftalin- | ||||
| -szulfonát | - | 6% | 10% | 65 |
Oktil-fenol-poli(etilcn-glikol)-éter (7-8 mól etilénoxid) - 2% Nagydiszperzitású kovasav 5% 10% 10%
Kaolin 62% 27% A hatóanyagot vagy a hatóanyag-kombinációt az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük és megfelelő malomban eldörzsöljük. így nedvesíthető port kapunk, melyből vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
2. Einulziókoncentráluin
1.11.43 hatóanyagok bármelyike 10%
Oktilfcnol-poli(etilcn-glikol)-ctcr (4-5 mól etilcnoxid) 3%
Kaiéi um-dodcc i 1-benzol-szulfonát 3 %
Ricinus olaj-poliglikol-éter (36 mól etilcnoxid) 4%
Ciklohcxanon 30%
Xilol-clcgy 50%
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
3. Porozószer
a) b)
1.1.-1.43 hatóanyagok bármelyike 5% 8%
Talkum 95%
Kaolin - 92%
-917
HU 201 651 Β
Felhasználásra kész porozószert állíthatunk elő, ha a hatóanyagot vagy hatóanyag-kombinációt a hordozóanyaggal összekeverjük és megfelelő malomban eldörzsöljük.
4. Extrudált granulátum
1.1-1.43 hatóanyagok bármelyike 10%
Nátrium-lignin-szulfonát 2%
Karboxi-mctil-cellulóz 1%
Kaolin 87%
A hatóanyagot vagy hatóanyag-kombinációt az adalékanyagokkal összekeverjük, eldörzsöljük cs vízzel megnedvesítjük. Az elegyet extrudáljuk, granuláljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
5. Borított granulátum
1.1-1.43 hatóanyagok bármelyike 3%
Polietilénglikol (Ms = 200) 3%
Kaolin 94%
A finomra eldörzsölt hatóanyagot vagy hatóanyagkombinációt kevcrőbcrcndczcsbcn egyenletesen felhordjuk a policlilcn-glikollal mcgncdvcsített kaolinra. Ily módon pormentes borított granulátumot állítunk elő.
6. Szuszpenzió-koncentrátum
1.1-1.43 hatóanyagok bármelyike 40%
Etilén-glikol 10%
Nonil-fenol-polietilén-glikol-éter (15 mól etilénoxid) 6%
Nátrium-lignin-szulfonát 10%
Karboxi-metil-cellulóz 1%
37%-os vizes formaldehid oldat 0,2%
Szilikonolaj (75%-os vizes emulzió) 0,8%
Víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot vagy hatóanyagkombinációt az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. Ily módon szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
7. Locsoló-oldat („pour on készítmény)
1.1-1.43 hatóanyagok bármelyike 30,00 g
Nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 3,00 g
Benzinalkohol 35,46 g
Etilénglikol-monometil-ctcr 35,46 g
103,92 g= 100 ml
A hatóanyagot a két oldószer elegyenek legnagyobb részében erős keverés közben oldjuk. Ezután hozzáadjuk az oldószer-elegy visszamaradt részében oldott nátrium-dioktil-szulfoszukcinátot és az elegyet adott esetben melegítjük.
7. példa
Hatás Musca domestica-val szemben
Csészékbe 50-50 g frissen készített nyű-táptalajt mérünk be. Az 1.1-1.43, hatóanyag 1 lömeg%-os acctonos oldatából olyan mennyiséget mérünk a csészékben levő táptalajba, hogy a hatóanyagkoncentráció 800 ppm legyen. A táptalaj átkeverése után az acetont legalább 20 órán át hagyjuk elpárologni.
Ezután hatóanyagként és koncentrációként 25-25 egynapos Musca domcstica nyüvet helyezünk a kezelt táptalajt tartalmazó csészékbe. Miután a nyüvek bebábozódtak, a keletkezett bábokat vízzel történő lcúsztatással elválasztjuk a sz.ubsztráltól és szitával borított zárt edényekben helyezzük cl azokat. Az edényenként leúsztatott bábokat megszámoljuk (a nyű kifejlődésre mutatott toxikus hatásmérő száma). Ezután 10 nappal megállapítjuk a bábokból kifejlődött legyek számát.
A fenti kísérletben az 1-3. példák szerinti 1.1-1.43 vegyületek legalább 50-60%-os hatást (mortal itást) mutattak.
8. példa
Hatás Lucilia sericata-val szemben ml tenyésztő oldalhoz 50 ’C hőmérsékleten 1 ml, 0,5 tömcg% hatóanyagot tartalmazó vizes készítményt csepegtettünk. Ezután a tenyésztő oldathoz kb. 30 frissen bábozódott Lucilia sericata lárvát adtunk cs 48 cs 96 óra elteltével meghatároztuk az inszekticid hatást az elpusztítás értékének megfigyelésével.
A fenti kísérletben az 1-3. példák szerinti 1.1-1.43 vegyületek legalább 50-60%-os hatást (mortalitást) mutattak Lucilia scricata-val szemben.
9. példa
Hatás Lucilia cuprina-val szemben
Lucilia cuprina dongólégy frissen rakott petéit kis részletekben (30-50 pete) kémcsövekben helyeztük el, melyekbe előzőleg 4 ml tápoldat és 1 ml hatóanyag oldat keverékét töltöttük. A tápközeg fertőzése után a kémcsövet vattadugóval lezártuk és 4 napon át 30 ’C hőmérsékletű klímaszekrényben tartottuk.
A kezeletlen táptalajjal összehasonlítva eddig az időpontig kb. 1 cm-es lárvák (3. stádium) fejlődtek ki. Amennyiben az anyag hatékony, a lárvák ebben az időben vagy elpusztultak, vagy életképtelenek. A kísérletet 400 ppm hatóanyagkoncentráció mellett végeztük. Azt is feljegyeztük, ha a lárvák a tápközcgtől elvándoroltak és éhenpusztultak.
Afenti vizsgálatban az 1-3. példák szerinti 1,1-1.43 vegyületek legalább 50-60%-os hatást (mortalitást) mutattak Lucilia cuprina-val szemben.
10. példa
Hatás Aedes aegypti-val szemben
Tartályban elhelyezett 150 ml víz felületére olyan mennyiségű 0,1 tömeg%-os acetonos hatóanyagoldatot pipeltáztunk, hogy 800 ppm koncentrációjú oldat keletkezzen. Az acetont elpárologtatjuk, majd az edénybe 30-40, 2 napos Aedes lárvát helyeztünk. Egy, kettő és öt nap elteltével meghatározzuk a mortalitás értékét.
A lenti kísérletben az 1-3. példák szerinti (I) általános képletű vegyületek legalább 50-60%-os hatást (mortalitást) mutattak Aedes aegypti-val szemben.
11. példa
Inszekticid rágás útján mérgező hatás
Kb. 25 cm-es cserépben kihajtott gyapotnövényeket vizes halóanyag-emulzióval permeteztünk be, mely a hatóanyagot 100,200 és 400 ppm koncentrációban tartalmazta.
A permedé beszáradása után a gyapotnövényekre 3. lárvaállapotban levő Spodoptera liltoralis, illetve Hcliothis virescens lárvákat telepítettünk. A kísérletet 24 ’C
-1019
HU 201 651 Β hőmérsékleten és 60%-os relatív ncdvcsscgtartalmú levegőn végeztük. 2 nap elteltével megállapítottuk a lárvák %-os mortalitását.
A fenti kísérletben az 1.1. és 1.2 számú, találmány szerinti hatóanyagok 200, illetve 400 ppm koncentrációban Spodoptera-lárvák ellen 80-100%-os hatást (mortalitást) mulattak. Az 1.1 számú hatóanyag 100 ppm koncentrációban és az 1.2 számú hatóanyag 400 ppm koncentrációban 80-100%-os hatást (mortalitást) mulatott Heliothis lárvákkal szemben.
12. példa
Hatás Anthonomus grandis (kifejlett) ellen
Két, cserépbe ültetett hatleveles gyapotnövényt 400400 ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó vizes nedvesíthető emulzió-készítménnyel permeteztünk be. A permedé megszáradása után (kb. 1,5 óra múlva) mindegyik növényre 10-10 kifejlett bogarat (Anthonomus grandis) telepítettünk. A kezelt és vizsgálati állatokkal fertőzött növényekre ádátszó műanyag hengert húztunk, melynek felső nyílását pólyával borítottuk, hogy megakadályozzuk a bogarak elvándorlását. Az így kezelt növényeket 25 ’C hőmérsékleten és kb. 60% relatív ncdvcsscgtartalmú levegőn tartottuk. A kiértékelést 2,3,4 és 5 nap elteltével végeztük és megállapítottuk a felvitt állatok %-os mortalitását, valamint a kontrollokhoz képest mutatott irtóhatást.
A fend vizsgálatban az 1-3. példák szerinü 1.1-1.43 vegyületek legalább 50-60%-os hatást (mortalitást) mutattak.
13. példa
Hatás kullancs ellen
A. Amblyoma hebraeum nimfát üvegcsőben helyeztünk el és 1-2 percen át 2 ml, 400 ppm vizsgálandó anyagot tartalmazó vizes emulzióba merítettük. Ezután a csövet vattadugóval lezártuk és dugóval lefelé fordítottuk, hogy a halóanyagemulziót a vatta felvegye.
A kiértékelést egy hét elteltével végeztük. Minden kísérletet kétszer, egymással párhuzamosan végeztünk.
B. Boophilus microplus (lárvák)
Ugyanazt a hígítási sort alkalmaztuk, mint a fenti A. vizsgálatban, 20-20 érzékeny, illetve OP-rezisztens lárvával. (A rezisztencia a diazinon-tűrőképességre vonatkozik.)
Az 1-3. példák szerinti 1.1-1.43 vegyületek a fend vizsgálatban legalább 50-60%-os hatást (mortalitás) mutattak az Amblyoma hebraeum és Boophilus microplus nimfáival, illetve lárváival szemben.
14. példa
Rovarölő hatás: Nilaparvata lugens
Rizsnövényeket 400 ppm vizsgálandó vegyületet tartalmazó oldattal permeteztünk be. A permedé megszáradása után a növényekre Nilaparvata lugens N2- vagy N3-állapotú nimfáit helyeztük. Vizsgált vegyülclcnként és kísérleti állatonként két-két növényt alkalmaztunk. A rovarirtó hatás %-os kiértékelését 6 nap múlva végeztük. A kísérletet 26 ’C hőmérsékleten és 60% relatív nedvességtartalmú levegőn végeztük.
Az 1.1 számú vegyület a fenti vizsgálatban 80-100%os hatást mutatott Nilaparvata lugens nimfákkal szemben.
15. példa
Halás talajban élő rovarok (Diabreotica balleata) ellen
Öt kukoricacsírát (1-3 cm) és szűrőpapírkorongot 4 lérfogal% acetont tartalmazó vizes hatóanyagoldalba merítettünk. A bemártott szűrőpapírkorongot 200 ml térfogatú műanyag csésze aljára terítettük, majd azon egy száraz szúiőpapíikorongot, a kukoricacsírákat és 10 db második vagy harmadik lárva állapotban levő Diabrotica baltcata lárvákat helyeztünk el. A kiértékelést a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva 6 nap elteltével végeztük.
Az 1.15 számú találmány szerinti vegyület a fend vizsgálatokban 400 ppm koncentráció mellett 80100%-os hatást (mortalitást) mutatott.
16. példa
Hatás Nephoteltix cincticeps (nimfák) ellen
A kísérletet növésben levő növényeken végeztük. Kb. 20 napos rizsnövényeket (kb. 15 cm magasak) 5,5 cm átmérőjű cserepekbe ültettünk.
A növényeket forgótányéron 100-100 ml, 400 ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó acetonos oldattal permeteztük be. A permedé megszáradása után minden növényre 20-20 második vagy harmadik állapotú nimfát telepítettünk. A kabócák elvándorlásának megakadályozására az elültetett növényekre plexicsövet húztunk, melyet pólyával borítottunk. A nimfákat 5 napig tartottuk a kezelt növényeken és eközben legalább egyszer öntöztük azokat. A kísérletet kb. 23 ’C hőmérsékleten, 55%-os relatív nedvességtartalmú levegőn és 16 órás napi megvilágítás mellett végeztük.
Az 1.1 számú vegyület a fenti kísérletben 80-100%os hatást mutatott.
17. példa
Inszekticid rágás útján mérgező hatás Plutella xylostella ellen
Cserepekbe ültetett (csercpátmérő 10 cm) négy leveles karfiolnövénycket 300-400 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes emulzióval permeteztünk be, majd a növényeket megszárítottuk.
Két nappal a kezelést követően a növényekre 10-10 második lárvaállapotban levő Plutella xylostella lárvát telepítettünk. A kiértékelést a 2. és 5. napon végeztük, melynek során megállapítottuk a lárvák mortalitásának %-os értekét. A kísérletet 24 ’C hőmérsékleten és 60%os relatív nedvességtartalmú levegőn szűrt fény mellett végeztük.
Az 1-3. példák szerinti (I) általános képletű vegyületek a fenti vizsgálatban 80-100%-os hatást (mortalitást) mutattak.
Claims (9)
1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek - mely képletben
R! hidrogénalom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R2 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy Rí és R2 együtt alkot egy (CHiX- vagy -(CHJy- képletű csoportot,
-1121
HU 201 651 Β
R3 hidrogénatom vagy egy -CO-R5 általános képletű csoport,
R4 egy-NH2,-NH-CO-RS,
-N = C-N' vagy -NH-CH = N-R10
R, általános képletű csoport,
Rs 1—10 szénatomos alkilcsoport vagy perhalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R7 hidrogénatom,
Re és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Rio egy -SO2-0-4 szénatomos)-alkil- vagy
X O-R„
HX
-P\ általános képletű csoport,
Y-R
Rw és Rl3 egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkil- 25 csoport, X és Y egymástól függetlenül oxigénatom vagy kénatom, valamint sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy ' a) egy (II) általános képletű vegyületet ammóniával, vagy 30
b) (III) általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatják és a keletkezett, mindenkori (I) általános képletű vegyület, ahol R3 hidrogénatom és R4 -NH2 csoport, kívánt esetben önmagában ismert módon olyan (I) általános képletű vegyületté 35 alakítjuk, ahol R3 jelentése -CO-R5 általános képletű csoport és/vagy R4
-NH-CO-Rj,
R7 Rg
I / 40
-N=C-N vagy -NH-CH = N-R10
R, általános képletű csoport, mely említett képletekben az 45 Rí, R2, R3, R<, Rs, R«, R7, Rs, R», Rio, R14, R15 csoportok,
X és Y a fent megadott jelentésűek, valamint n egész szám, értéke 0, 1 vagy 2 és kívánt esetben valamely keletkezett (I) általános képletű vegyületet egy sójává alakítunk. 50
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek, valamint sóik előállítására, mely képletben
R, hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
Rj és R2 együtt alkotnak egy -(CH^- vagy -(CH2)5képletű csoportot,
R3 hidrogénatom,
Rt -NH2 vagy -NH-CO-Rj általános képletű csoport és
R5 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy perhalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyülctckből indulunk ki.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás oly (I) általános képletű vegyületek, valamint sóik előállítására, mely képletben
Rí hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy ciklopropilcsoport,
R3 hidrogénatom,
R4 -NH2 vagy -NH-CO-RS általános képletű csoport, és 1-3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki.
4. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek, valamint sóik előállítására, mely képletben
Rj hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
R2 ciklopropilcsoport,
R3 hidrogénatom, és
R4 egy -NH2 vagy -NH-CO-C2H5 képletű csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás a (XVI) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki.
6. A 4. igénypont szerinti eljárás a (XVIII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelőén szubsztituált vegyületekből indulunk ki.
7. A 4. igénypont szerinti eljárás a (XXI) kcplctű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki.
8. A 4. igénypont szerinti eljárás a (XXII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki
9. Inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg% valamely, az 1. igénypont Szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - mely képletben
Rb R2, R3 és R4 jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottakkal vagy ezen vegyületek valamely sóját 0,01-95 tömeg% szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal vagy adalékanyaggal, továbbá 0-25 tömcg%, különösen 0,1-20 tömeg% tenziddel együtt tartalmazza.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU397790A HU207303B (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Process for producing substituted pyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH177286 | 1986-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT44128A HUT44128A (en) | 1988-02-29 |
| HU201651B true HU201651B (en) | 1990-12-28 |
Family
ID=4218235
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU871953A HU201651B (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Process for producing substituted pyrimidines and insecticid and acaricid media containing same as agents |
| HU873977A HU204396B (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components |
| HU9203430A HU9203430D0 (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Method for producing 2-chloro-4,6-diamino-5-cyano-pyrimidine |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU873977A HU204396B (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components |
| HU9203430A HU9203430D0 (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Method for producing 2-chloro-4,6-diamino-5-cyano-pyrimidine |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4783468A (hu) |
| EP (1) | EP0244360B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0688981B2 (hu) |
| KR (1) | KR870010011A (hu) |
| CN (1) | CN87103168A (hu) |
| AR (1) | AR247389A1 (hu) |
| AT (1) | ATE79614T1 (hu) |
| AU (1) | AU598254B2 (hu) |
| BR (1) | BR8702106A (hu) |
| CA (1) | CA1292231C (hu) |
| CS (1) | CS271471B2 (hu) |
| DD (1) | DD270907A5 (hu) |
| DE (1) | DE3781196D1 (hu) |
| DK (3) | DK165690C (hu) |
| ES (1) | ES2051771T3 (hu) |
| GR (1) | GR3005856T3 (hu) |
| HK (1) | HK11694A (hu) |
| HU (3) | HU201651B (hu) |
| IL (1) | IL82343A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ220132A (hu) |
| PH (1) | PH24337A (hu) |
| PT (1) | PT84774B (hu) |
| SG (1) | SG135993G (hu) |
| SU (2) | SU1657061A3 (hu) |
| TR (1) | TR22942A (hu) |
| ZA (1) | ZA873082B (hu) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2941794A (en) * | 1956-04-13 | 1960-06-21 | Geddes Edith Bel | Building structures |
| IE921096A1 (en) * | 1991-04-11 | 1992-10-21 | Lonza Ag | Process for the preparation of¹4-amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)-pyrimidine |
| RU95113597A (ru) * | 1992-12-02 | 1997-06-10 | ФМК Корпорейшн (US) | Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми |
| US5344955A (en) * | 1993-02-19 | 1994-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of 1-amino-cyan-amido-2,2-dicyanoethylene, sodium salt |
| DE4311901A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Huels Chemische Werke Ag | Neue Azeomethine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| EP0711285A1 (en) * | 1993-07-26 | 1996-05-15 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of substituted 4,6-diamino-5-cyanopyrimidines |
| AU717868B2 (en) * | 1996-04-29 | 2000-04-06 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal composition |
| AU743515B2 (en) * | 1997-08-27 | 2002-01-24 | Elanco Tiergesundheit Ag | Dicyclanil polymorphs and hydrates and their preparation |
| AU2007202548B1 (en) * | 2007-06-01 | 2007-11-01 | Zoetis Services Llc | Pesticide Composition |
| WO2009118312A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Novartis Ag | Dicyclanil formulation |
| AU2010201828A1 (en) * | 2009-05-08 | 2010-11-25 | Jurox Pty Ltd | Veterinary composition |
| US20110152302A1 (en) * | 2009-09-21 | 2011-06-23 | Majid Razzak | Novel dicyclanil-based shelf stable aqueous suspension and non-aqueous solution pour-on and spray-on formulations useful for the prevention and treatment of insect infestation in animals |
| CN102113496B (zh) * | 2010-01-03 | 2013-04-03 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有环虫腈和灭多威的杀虫组合物 |
| JP5731205B2 (ja) * | 2011-01-14 | 2015-06-10 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 農園芸用の有害生物防除剤としてのピリミジン誘導体 |
| CN102250017A (zh) * | 2011-06-15 | 2011-11-23 | 扬州天和药业有限公司 | 地昔尼尔的一种合成方法 |
| CN102399193A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-04-04 | 连云港市亚晖医药化工有限公司 | 4,6-二氨基-2-环丙胺基-5-腈基嘧啶的制备方法 |
| CN103416420B (zh) * | 2012-05-18 | 2015-10-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含环虫腈的杀虫组合物 |
| CN103416430B (zh) * | 2012-05-24 | 2016-01-13 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种农药组合物 |
| CN103444765A (zh) * | 2012-05-31 | 2013-12-18 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含环虫腈与拟除虫菊酯类的杀虫组合物 |
| JP2015003900A (ja) * | 2013-05-23 | 2015-01-08 | 宮崎みどり製薬株式会社 | ワクモ防除剤 |
| CN103880759B (zh) * | 2014-01-28 | 2016-04-20 | 东南大学 | 一种地昔尼尔药物晶型ⅰ及其制备方法 |
| CN104130197A (zh) * | 2014-07-29 | 2014-11-05 | 华中农业大学 | 2,4,6-三氨基-5-氰基嘧啶的化学合成方法 |
| CN104649982B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-12-07 | 齐鲁晟华制药有限公司 | 一种地昔尼尔的制备方法 |
| PL239600B1 (pl) * | 2018-09-20 | 2021-12-20 | Icb Pharma Tomasz Swietoslawski Pawel Swietoslawski Spolka Jawna | Nowa sól dicyclanilu, sposób otrzymywania takiej soli, kompozycje zawierające taką sól oraz zastosowanie takiej soli do zwalczania i kontrolowania pasożytów, a zwłaszcza larw muchówek |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH376115A (de) * | 1957-12-06 | 1964-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Pyrimidine |
| CH574206A5 (hu) * | 1972-11-16 | 1976-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1523274A (en) * | 1974-08-05 | 1978-08-31 | Ici Ltd | Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine |
| CA1072556A (en) * | 1976-08-27 | 1980-02-26 | Fmc Corporation | Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles |
| US4092150A (en) * | 1976-08-27 | 1978-05-30 | Fmc Corporation | Herbicidal 5-pyrimidinecarbonitriles |
| DD157192A1 (de) * | 1981-03-13 | 1982-10-20 | Rainer Evers | Verfahren zur synthese von 2-funktionalisierten 4-alkylthio-6-amino-pyrimidin-5-carbonitrilen |
| CH652396A5 (de) * | 1981-12-07 | 1985-11-15 | Ciba Geigy Ag | Amino-5-nitropyrimidin-derivate. |
| DE3205638A1 (de) * | 1982-02-17 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Trisubstituierte pyrimidin-5-carbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1987
- 1987-04-22 US US07/041,163 patent/US4783468A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-24 EP EP87810262A patent/EP0244360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-24 DE DE8787810262T patent/DE3781196D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-24 AT AT87810262T patent/ATE79614T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-24 ES ES87810262T patent/ES2051771T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-27 IL IL82343A patent/IL82343A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-04-28 PT PT84774A patent/PT84774B/pt unknown
- 1987-04-28 CA CA000535755A patent/CA1292231C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 AR AR87307408A patent/AR247389A1/es active
- 1987-04-29 DD DD87302257A patent/DD270907A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-29 SU SU874202490A patent/SU1657061A3/ru active
- 1987-04-29 ZA ZA873082A patent/ZA873082B/xx unknown
- 1987-04-29 HU HU871953A patent/HU201651B/hu unknown
- 1987-04-29 HU HU873977A patent/HU204396B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-29 PH PH35196A patent/PH24337A/en unknown
- 1987-04-29 NZ NZ220132A patent/NZ220132A/xx unknown
- 1987-04-29 HU HU9203430A patent/HU9203430D0/hu unknown
- 1987-04-29 BR BR8702106A patent/BR8702106A/pt unknown
- 1987-04-29 CN CN198787103168A patent/CN87103168A/zh active Pending
- 1987-04-29 AU AU72194/87A patent/AU598254B2/en not_active Expired
- 1987-04-29 DK DK217787A patent/DK165690C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-04-30 CS CS873075A patent/CS271471B2/cs unknown
- 1987-04-30 JP JP62107947A patent/JPH0688981B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-30 TR TR291/87A patent/TR22942A/xx unknown
- 1987-04-30 KR KR870004197A patent/KR870010011A/ko not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-06-28 SU SU884355955A patent/SU1711672A3/ru active
-
1992
- 1992-05-12 DK DK061792A patent/DK61792A/da not_active Application Discontinuation
- 1992-05-12 DK DK061692A patent/DK61692A/da not_active Application Discontinuation
- 1992-10-01 GR GR920401774T patent/GR3005856T3/el unknown
-
1993
- 1993-12-21 SG SG135993A patent/SG135993G/en unknown
-
1994
- 1994-02-08 HK HK116/94A patent/HK11694A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU201651B (en) | Process for producing substituted pyrimidines and insecticid and acaricid media containing same as agents | |
| KR0124933B1 (ko) | 치환된 n-피리딜메틸-n'-시아노구아니딘 및 그의 제법 | |
| US4918088A (en) | Pest control | |
| SK279516B6 (sk) | Substituované deriváty pyrimidínu, spôsob ich výro | |
| PL95567B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| JPS63233903A (ja) | Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法 | |
| CA1255672A (en) | Substituted furazans | |
| US4293552A (en) | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas | |
| US4732899A (en) | (Di)alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasites of domestic animals and cultivated plants | |
| US4866079A (en) | N-pyridyloxyphenylisothioureas and the use thereof in pest control | |
| HU196767B (en) | Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance | |
| HU203946B (en) | Insecticidal and acaricidal compositions comprising phenoxyphenyl thiourea, isothiourea and carbodiimide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| DK161196B (da) | N-oe3-halogen-4-(hexafluorpropyloxy)-5-trifluormethylaa-phenyl-n'-benzoylurinstoffer, fremgangsmaade til fremstilling deraf, skadedyrsbekaempelsesmiddel, anvendelse af forbindelserne samt fremgangsmaade til bekaempelse af insekter og individer af ordenen acarina | |
| KR960010344B1 (ko) | 치환된 2,4-디아미노-5-시아노피리미딘 및 이들 화합물의 제조방법 | |
| KR0150400B1 (ko) | 치환된 2,4-디아미노-5-시아노피리미딘 및 이들 화합물의 제조방법 | |
| JPS6368559A (ja) | 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体 | |
| JPS60237056A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS63179864A (ja) | 新規なジヒドロチアジアゾール及びこれを含有する有害生物防除剤 | |
| US4567190A (en) | Pesticidal phenylhydrazonopyrrolidines | |
| KR810002001B1 (ko) | 2-(치환된 아미노)-n-(3-치환된 페닐)-2-이미다졸린-1-카보티오아미드의 제조 방법 | |
| GB2144412A (en) | Substituted phenylhydrazonopyrrolidine derivatives and their use in pesticide compositions | |
| GB2066806A (en) | Novel 1-(mono-o-substituted Benzoyl)-3-(substituted Pyrazinyl)Ureas and Their Preparation | |
| JPS61109781A (ja) | オキサジアジン、その製法並びに該化合物を合有する有害生物防除用組成物 | |
| JPS6178759A (ja) | 置換カルボジイミド及びその製造方法並びに殺虫・殺ダニ組成物 | |
| JPH01106855A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，４−ジフルオロ−３，５−ジハロフェニル尿素、それらの製法および有害生物防除におけるそれらの用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |