HU201025B - Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient - Google Patents

Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU201025B
HU201025B HU884090A HU409088A HU201025B HU 201025 B HU201025 B HU 201025B HU 884090 A HU884090 A HU 884090A HU 409088 A HU409088 A HU 409088A HU 201025 B HU201025 B HU 201025B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
alkyl
formula
substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
HU884090A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT49861A (en
Inventor
Lothar Willms
Heinz Kehne
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19873725939 external-priority patent/DE3725939A1/de
Priority claimed from DE19883806323 external-priority patent/DE3806323A1/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT49861A publication Critical patent/HUT49861A/hu
Publication of HU201025B publication Critical patent/HU201025B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmáay tárgya hcrbfeid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkqjjnazott heterociklusos csoporttal helyettesített szjjlfamidsav-fenil-észterek előállításira.
Az EP-A, 4163 és az EP-rA 165572. számú európai szabadalmi leírásokból ismeretes, hogy heterociklusos csoportokkal helyettesített fenoxi-szulfonil-karbbamidok herbicid és növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezen anyagok felhasználása során azonban több hátrányos tulajdonságra is fény derült. így például nagy a perzisjtenciájuk és nem kielégítő a szelektivitásuk.
Azt találtuk, hogy olyan heterociklusos csoporttal helyettesített szulfamidsav-fenil-észterek, amelyek a fenil-észter részben speciális alkoxi-karbonil-csoportojcat tartalmaznak, különösen alkalmasak herbicid és növényi növekedés^zabályozó szerként.
A találmány tárgya ezért eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben
R1 jelentése halogénatommal 1-3-szorosan vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
R jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0 vagy 1,
R4 jelentése (1) általános képletű csoport — a képletben
E jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R6 jelentébe halogénatom, 1-4 szénatomos alkil, adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi- vagy NHR9 általános képletű csoport, ahol
R9 jelentéje E-4 szénatoinos alkilcsoport.
Előnyöse^ azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése az előzőekben leírt módon szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, propargilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vaw 1-3 szénatomos alkilcsoport, és R2 előnyösen a fenilgyűrű 3-as helyzetéhez kapcsolódik (a -COOR1 csoporthoz viszonyítva), n értéke 0 vagy 1,
R jelentébe (1) általános képletű csoport, és R6 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halpgénnel szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R5 és E jelentése a már megadott.
Halogénqtomon előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot értünk. Halogénezett alkoxicsoportban előnyösen a következő csoportokat értjük: OCH2H, OQH2CF3- csopor).
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletú vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentőse az előzőekben leírt módon szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy propargilcsoport, különösen allil-, vagy propargilcsoport,
R2 jelentése a már megadott, n értéke 0,
R4 jelentése (1) általános képletű csoport, és
R6 jelentése klóratom, brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, OCH2CFJ- csoport vagy CF3- csoport, különösen 1-2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport,
R5 és E jelentése a már megadott.
A találmány szerinti eljárást az (I) általános képletű vegyületek előállítására úgy végezzük, hogy egy (II) általános képletű vgyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben a szubsztituensek jelentése ugyanaz, mint az (I) képletben.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját előnyösen inért, aprotikus oldószerekben, például acetonitrilben, diklór-metánban, toluolban, tetrahidrofuránban, vagy dioxánban végezzük 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (II) általános képletű fenoxi-szulfonil-izocianátokat elméletileg ismert eljárással, a megfelelő (IV) általános képletű szalicilsav-észterekből és klór-szulfonil-izocianátból egyszerűen elő lehet állítani (Lásd G. Lohaus: Chem. Bér., 105, 2791 /1972/).
A (III) általános képletű kiindulási vegyületek ismert vegyületek vagy ismert eljárással előállíthatóak, például a megfelelő guanidin-származékok és a megfelelően helyettesített 1,3-diketonok ciklizációs reakciójával (The Chemistry of Heterocyclic Compounds, XIV. kötet /1962/ és I. kiegészítő /1970/) vagy a cianid-klorid származékaként (The Chemistry of Heterocyclic Compounds, L. Rapaport: „s-Triazines and Derivates /1959/).
A találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületeknek kitűnő herbicid hatásuk van számos, gazdaságilag jelentős egy- és kétszikű gyomnövénnyel szemben. A hatóanyagok jól alkalmazhatók nehezen leküzdhető évelő rizomákból, gyöktörzsekből vagy egyéb tartós szervekből előtörő gyomokkal szemben is. Alkalmazásuk mind vetés előtt, mind kelés előtt vagy kelés után lehetséges. Példaként megemlítünk néhány egy- és kétszikű gyomnövényt, amely a találmány szerint előállított vegyületekkel kezelhető, a növények megnevezése azonban semmiképpen sem jelenti a találmány ezen növényekre való korlátozását.
Az egyszikű gyomnövények közül megemlítjük például az Aveua, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitana, Setaria, valamint az egynyári Cyperus-féléket. Az évelő fajták közül megemlítjük az Agropyron, Cynodon, Imperata, valamint Sorghum, és az évelő Cyperus-fajtákat.
A kétszikű gyomnövények közül a hatóanyag hatása kiterjed például a Galiumra, Violára, Veronicara, Lamiumra, Stellariara, Amaranthusra, Sinapisra, Ipomoeara, Matricámra, Abutilonra, Sidara az egynyáriak közül, valamint a Convolvulusra, Cirsiumra, Rumexra, Artemisiara az évelőek közül.
A találmány szerint előállított hatóanyagok szintén kitűnő eredménnyel alkalmazhatók a rizs-termesztés során előforduló gyomnövények irtására, igy például a Saggitaria, Alisma, Eleocharis, Scir-2HU 201025 Β pus, Cyperus irtására.
Amennyiben a találmány szerint előállított ve gyületeket csírázás előtt alkalmazzuk a föld felszínére, úgy a gyomnövények csíráinak kikelését vagy teljesen meg tudjuk akadályozni, vagy a gyomnövények csak a csíralevél stádiumig növekednek, akkor növekedésük hirtelen megáll és végül 3-4 héten belül a növények teljesen elpusztulnak. Amennyiben a hatóanyagot a kelés utáni eljárással a zöld növényrészekre alkalmazzuk, szintén a kezelés után igen rövid idővel a növekedés hirtelen megáll és a gyomnövények az alkalmazás időpontjában meglévő növekedési stádiumban maradnak, vagy bizonyos, hosszabb, rövidebb idő elteltével elpusztulnak. ílymódon a kultúrnövényekre káros gyomnövényeket igen korán és tartósan el tudjuk pusztítani az új, találmány szerint előállított vegyületek alkalmazása révén.
Annak ellenére, hogy a találmány szerint előállított vegyületeknek kitűnő herbicid hatásuk van az egy- és kétszikű gyomnövényekkel szemöen, a gazdasági szempontból jelentős növényeket, például a búza, árpa, rozs, rizs, kukorica, cukorrépa, gyapot és szója növényeket csak jelentéktelen mértékben, vagy egyáltalán nem károsítják. Ezért a találmány szerint előállított vegyületek igen alkalmasak a haszonnövények termesztésénél előforduló nemkívánatos növények szelektív elpusztítására.
A találmány szerint előállított szerek alkalmazhatók porlasztható porként, emulgeiíható ko· centrátumkéní, porlasztható oldatként, porozó szerként, csávázószerként, diszperzióként, grantlátumkéní vagy mikrogranulátumkén!. a szokásos kiszerelési formákban.
A poríasztható porok olyan vízben ígyeníeuesea diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanya gon és adott esetben a hígító- vagy töltőanyagon kívül még nedvcsítőszereket, például poiietoxi-alkilfenolokat, polietoxi-zsíralkoholokat, alkii- vagy alkil-fenil-szulfonátokat és diszpergálószerket, például lignin-szulfonsavas nátriumot, 2,2’-dinaítil· metán-6,6’-diszulfonsavas nátriumot, dibutil-nafta lin-szulfonsavas nátriumot vagy oleoii-metil-taurinsavas nátriumot tartalmazhatnak. A szerek előállítása szokásos módon, például a komponensek őrlésével és keverésével történhet
Emulgeálható koncentrátumokat például úgy készíthetünk, hogy a hatóanyagot inért szerves oldószerben feloldjuk, így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban, vagy magas forráspontú aromás oldószerekben vagy szénhidrogénekben és egy vagy több emulgeálószert adunk hozzá. Folyékony hatóanyagok esetén az oldószer teljesen vagy részlegesen el is maradhat. Emulgeátorként például a következő anyagokat alkalmazhatjuk: alkil-aril-szulfonsavas kalciumsók így kalcium-dodecil-benzol-szuífonát vagy nemionos emulgeátorok, például zsírsav-poliglikol-észterek, alkil-aril-poliglikol-éterek, zsíralkohol-poliglikol-éterek, propilénoxid-etilénoxidkondenzációs termékek, zsíralkohol-propilénoxidetilénoxid-kondenzációs termékek, aikil-poliglikol-éterek, szorbitán-zsírsav-észterek, polietoxiszorbitán-zsírsav-észterek vagy polietoxi-szorbitészter.
Porozószereket úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagokat Finomeloszlású szilárd anyagokkal, például talkummal, természetes anyagokkal, például kaolinnal, bentonittal, pirofillittel vagy diatomafölddel megoreíiük.
Granulátumokat vagy úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot adszerpcióképes granulált inért hordozóanyagra porlasztjuk, vagy a hatóanyag koncentrátumokat kötőanyagok segítségével, például polivinil-alkohcliai, polialknísavas nátriummal vagy ásványi olajokkal hordozóanyagok, például homok, kaolinit vagy granulált ínért anyagok felületére visszük fel. Megfelelő hatóanyagokat a műtrágyagranulátumok előállításánál szokásos módon, kívánt esetben műtrágyákkal keverve is granulálhatunk.
Porlasztható porok esetén a hatóanyag-koncentráció 10 és 90 ’í.-meg% közötti, a fennmaradó rész a szokásos kiszerelési alkotórészekből áll. Emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyagkoncentráció például 5 és 80 tömeg% között lehet. A poralakú szerek auaÍáoan 5 és 20 tömeg% közötti hatóanyagot, a poríasztható oldatok általában 2 és 20 tömeg% közötti hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú e és hogy milyen granulálási segédanyagot, töltőanyagot és hasonlókat alkalmazunk. Az említett formázott készítmények a fentieken kívül adott esetben tartalmazhatják a szokásos tapadást elősegítő, nedvesítő, diszpergáló, emulgeáló, penetrációt elősegítő és d dószer eket, töltőanyagokat és nortíozoanyagokat. Az alkalmazáshoz a kereskedelmi forgalomba kerülő koncentrátumokat adott esetben a szokásos módon hígíthatjuk, például pofiaszthiíc porok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és részben a míkrogranulátumok esetében is, vízzel. A poralakú és granulált készítményeket, valamint a poríasztható oldatokat általában a felhasználás előtt már egyéb inért anyaggal nem hígítjuk.
A szükséges felhasználási mennyiség függ a külső körülményektől, például a hőmérséklettől, nedvességtartalomtól és egyebektől. A felhasznált hatóanyag mennyisége széles határok között ingadozhat, például 0,005 és 10 kgdiektár között, de ennél nagyobb is lehet. Előnyösen azonban a felhasznált mennyiség 0,01 és 5 kg/hektár közötti.
A hatóanyagok keverhetők egyéb hatóanyagokkal, például inssekticid, akaricid, herbicid készítményekkel, műtrágyákkal növekedésszabályozókkal vagy gombaölő szerekkel és ezekkel a közös formálás is lehetséges.
A találmányt a következőkben néhány példán keresztül közelebbről is bemutatjuk.
Formálási példák
A) Porozószert kapunk, ha 10 tömegrész 3. példa szerint előállított hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot vagy egyéb töltőanyagot összekeverünk és verőmalomban megőrölünk.
B) Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 tömegrész 4. példa szerint előállított hatóanyagot, ó4 tömegrész kaolintartalmú kvarcot, 10 tömegrész lignin-szulfonsavas káliumot és 1 tömegrész oleoíl-metil-taurinsavas nátri3
-3HU 201025 Β
6 midin 15 ml diklór-metánnal készített oldatához 0 °C-on cseppenként hozzáadjuk 7,5 g (0,025 mól) 1. példában készült termék 20 ml diklór-metánnal készített oldatát. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni és további 24 órán keresztül kevertetjük. Ezután 100 ml diklór-metánnal hígítjuk, majd 50 ml In sósavval és 50 ml vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk és az oldószert rotációs desztillálóval eltávolítjuk. A visszamaradó viszkózus olajat 1-klór-butánnal eldörzsöljük, így kikristályosodik. 7,4 g (az elméleti 68%-a) 2-/3-(4-metoxi-6-metÍl-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil-oxi/-3-metil-benzoesav-allilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 127-128 ’C.
3. példa
2-/3-(4,6-Dimetoxi-pÍrimidin-2-il)-ureido-szul fonil-oxi/-benzoesav-2-klór-etilészter előállítása
2,02 g (0,013 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidint 80 ml diklór-metánban oldunk és 0 °C-on hozzáadjuk 4,28 g (0,014 mól) 2-izocianato-szulfoniloxi-benzoesav-2-klór-etilészter 20 ml diklór-metánnal készített oldatát. A reakcióelegyet 18 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 600 ml n-heptánhoz keverjük hozzá, ilymódon 4,72 g (az elméleti 79%-a) 2-/3-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil-oxi/-benzoesav-2-klór-e tílésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 148-150 ’C.
4. példa
2-/3-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-ureido-szul fonil-oxi/-benzoesav-allilészter
1,55 g (0,01 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidint 100 ml diklór-metánban oldunk és 0 ’C-on hozzáadjuk 3,40 g (0,012 mól) 2-izocianato-szulfoniloxi-benzoesav-allilészter 20 ml diklór-metánnal készített oldatát. A reakcióelegyet 18 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert lepároljuk. így 2,54 g (az elméleti 58%-a) 2-/3-(4,6Dimetoxi-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil-oxi/-be nzoesav-2-allilésztert kapunk, amelynek olvadáspontja 110-112 ’C.
A következő vegyületeket analóg módon állítjuk elő.
la-1c. táblázat (Vili) általános képletú vegyületek la. táblázat •y (R )n jelentése hidrogénatom umot mint nedvesítő és diszpergálószert összekeverünk és peckes malomban megőrlünk.
C) Vízben könnyen diszpergálható diszperziókoncentrátumot kapunk, ha 20 tömegrész 3. példa szerint előállított hatóanyagot 6 tömegrész alkil-fe- 5 nol-poliglikoléterrel (Triton x 207), 3 tömegrész izotridekanol-poliglikoléterrel (8 AeO) és 71 tömegrész parafinos ásványi olajjal (forráspont-tartomány mintegy 255 és 377 ’C között) összekeverünk és golyós malomban 5 mikron alatti finomsá- 10 gúra őrölünk.
D) Emulgeálható koncentrátumot kapunk, ha 15 tömegrész 5. példa szerint előállított hatóanyagot 75 tömegrész ciklohexanonnal mint oldószerrel és tömegrész etoxi-nonil-fenollal (10 AeO) mint 15 emulgeátorral összekeverünk.
E) Vízben diszpergálható granulátumot kapunk, ha 75 tömegrész 4. példa szerint előállított hatóanyagot, 10 tömegrész ligninszulfonsavas káliumot, tömegrész nátrium-lauril-szulfátot, 3 tömegrész 20 poli(vinil-alkohol)-t és 7 tömegrész kaolint összekeverünk, peckes malomban megőrlünk, és a port fluid ágyban, víz, mint granulálófolyadék felszórásával, granulálunk.
Kémiai előállítási példák
1. példa
2-Izocianáto-szulfonil-oxi-3-metil-benzoesav-a Uilészter előállítása
4,8 g (0,025 mól) 3-metil-szalicilsav-allilészter 25 30 ml abszolút toluollal készített oldatához cseppenként hozzáadjuk 25 ’C-on 3,7 g (0,026 mól) klórszulfonil-izocianát 25 ml abszolút toluollal készített oldatát. Az adagolás befejezése után a hőmérsékletet lassan 110 ’C-ra emeljük és 6 órán keresztül 35 rcfluxáltatjuk a reakcióelegyet. Ekkor lehűtjük, és az oldószert rotációs desztillációval eltávolítjuk. A visszamaradó sárga olajat (7,5 g, amely az elméleti 100%-a) további tisztítás nélkül használjuk fel.
2. példa
2-/3-(4-Metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-ureidoszulfonil-oxi/-3-metil-benzoesav-allil-észter előállítása
3,5 g (0,025 mól) 2-amino-4-metoxi-6-metil-piri- 45
Példasz. R1 R5 R6 E Op.(’C)
5. CH2CH2CI CH3 ch3 CH olaj
6. OCH3 ch3 CH 56-60
7. ch3 ch3 N
8. och3 ch3 N
9. och3 och3 N
10. och3 Cl CH 132-135
13. och3 Br CH
14. ch3 Cl CH
15. och3 Η CH
16. och3 nhch3 CH
17. och3 nhch3 N
18. ch3 nhch3 CH
-4nU 201025 Β
Ί
Példasz. R1 R' R6 L
19. CH3 NHCHi N
21. >í OCHi OC2H5 CH
22. s» OCHi oc3h7 CH
23. OCH oc2h5 N
25. 51 OCrti·. OC2Hs CH
26. C2H$ och3 CH
28. ‘‘Í och?cf3 ch3 CH
29. OCH?CF3 och3 CH
30. och -,:f3 och2cf3 CH
31. OCH-7F3 nhch3 CH
32. OCBtCF3 och3 r
33. OCl-OCF? NHCH3B
34. OCHi NHC2H3 CH
35, OCH-CF3 NHC2H5 CH
36. OCrb N(CH3)2 CH
37. ,« OCH 7 CH(OCHi): CH
38. CFbOhOCíh CHa ch3 CH
39. OCHi ch3ch
40, ch3 CHa O
41. OCH> ch3 M
42. 5. och3 och3 \! 1 4
43. OCHi C! CH
46. OCH3 Br CH
47, Sf ch3 Cl CH
48. íí GClh H CH
49. OCHi nhch3 CH
50. ocic nhch3 0 r i'4
51. t »'(. - ’i NHCHi OH
52. OH- !C'- N
53. « , J Ο/Ϊ
54. i ’t .1 ' ·· í - . CB
55. CC 4- CH
56.
58. í ΓΉ
59. W 1 ·.’ i CH.
61. S? í 7' θ' ; . f* ; ·' 1 CH
62. f 0...·. £?. CH
63. . C F· O ’· <'Fi CH
64. : Co .1- i. ’ij CH
65. Z· «· O< 1 ;-£
66. »» 1 >Ct · F-í N Hó .H 3 0
67. Üui í = * - c CH
68. 0CH2CF3 NHC2tíj CH
71. CH2CH = CH2 ch3 ch3 CH
72. »» OCH3 ch3 CH
73. tt CH3 ch3 N
74. »> och3 ch3 N
75. OCH3 och3 N
76. och3 Cl CH
79. OCH3 Br CH
80. CH3 Cl CH
81. OCH3 Η CH
82. OCH3 nhch3 CH
83. och3 nhch3 N
84. ch3 nhch3 CH
85. » ch3 nhch3 N
87. och3 oc2 h5
88. »» och3 OC3ii7 CH
89. >» och3 oc2h5 N
91. oc2h5 oc2h5 CH
92. *> c2h5 och3 CH
94. »» och2cf3 ch3 CH
95. >} och2cf3 och3 CH
Ορ. (’C)
131-135 olaj
CH
-5HU 201025 Β
Példasz. R1 R5 R6 E Op. (’C)
96. » OCH2CF3 OCH2CF3 CH
97. » OCH2CF3 NHCH3 CH
98. »» OCH2CF3 OCH3 N
99. n OCH23 NHCH3 N
100. » OCH3 NHC2 h5 CH
101. » OCH2CF3 NHC2H5 CH
104. CH2CF3 OCH3 OCH3 CH 139-140
105. »» ch3 CH3 CH
106. »» OCH3 ch3 CH
107. »» CH3 ch3 N
108. OCH3 ch3 N
109. fi OCH3 och3 N
110. ff OCH3 Cl CH
113. ff OCH3 Br CH
114. ff ch3 Cl CH
115. ff OCH3 H CH
116. ff OCH3 NHCH3 CH
117. ff OCH3 NHCH3 N
118. ff ch3 NHCH3 CH
119. ff ch3 NHCH3 N
121. ff och3 OC2H5 CH
122. ff OCH3 OC3H7 CH
123. ff OCH3OC2H5 N
125. ff OC2H5 OC2H5 CH
126. ff C2H5 OCH3 CH
128. ff OCH2CF3 CH3 CH
129. ff OCH2CF3 OCH3 CH
130. ff OCH2CF3 OCH2CF3 CH
131. ff OCHDCF3 NHCH3 CH
132. OCH2CF3 OCH3 N
133. ff OCH2CF3 NHCH3 N
134. ff OCH3 NHC2H5 CH
135. „OCH2CF3 NHC2H5 CH
138. ch2c=ch OCH3 OCH3 CH 124-125
139. »» OCH3 CH3 CH 56-58
140. ff OCHs ch3 N 60-62
141. ff OCH3 OCH3 N 144
145. ff OCH3 NHCH3 CH
147. ff OCH2CF3 OCH3 CH
148. ff OCH2 cf3 OCH3 N
171. CH2CH = CHCH3 och3 OCH3 CH
172. ff OCH3 CH3 CH
173. OCH3 ch3 N
174. ff OCH3 OCH3 N
175. ff OCH3 Cl CH
180. ff OCH2CF3 OCH3 CH
181. ff OCH2CF3 OCH3 N
182. CH2C = CCH3 OCH3 OCH3 CH
183. »» OCH3 ch3 CH
184. ff OCH3 ch3 N
185. ff OCH3 och3 N
186. OCH3 Cl CH
189. ff OCH3 NHCH3 CH
191. ff OCH2CF3 OCH3 CH
192. ff OCH2CF3 OCH3 N
193. CH2CH2Br OCH3 OCH3 CH
194. »» OCH3 CH3 CH
195. Π OCH3 ch3 N
196. ff OCH3 och3 N
197. ff OCH3 Cl CH
200. ff OCH3 NHCH3 CH
202. ff OCH2CF3 OCH3 CH
203. ff OCH2CF3 OCH3 N
-6HU 201025 Β lb. táblázat
Példasz. R1 (R2)n R5 R6 E Op. (’C)
207. CH2CH2C1 3-CHs OCH3 OCH3 CH 154-156
208. >» 3-CH3 OCH3 CH3 N
209. I» 6-CH3 OCH3 OCH3 CH
210. » 6-CH3 OCH3 Cl HC
211. CH2CH2OCH3 3-CH3 OCH3 OCH3 CH
212. )» 3-CH3 OCH3 CH3 CH
213. ch2ch=ch2 3-CH3 OCH3 OCH2CF3 CH
214. 3-CH3 OCH3 CH3 N
215. 11 3-CH3 OCH3 OCH3 CH 126-127
216. 3-CH3 OCH3 Cl CH
217. 3-CH3 CH3 CH3 CH 107-110
218. >» 3-CH3 OCH3 Cl N
219. 3-CH3 OCH3 OCH2CF3 N
220. 3-CH3 OC2H5 NHCH3 N
221. CH2CF3 3-CH3 OCH3 OCH3 CH
222. »» 3-CH3 OCH3 Cl CH
223. CH2C3CH 3-CH3 OCH3 OCH3 CH 126
227. CH2CH2C1 3-OCH3 OCH3 OCH3 CH
228. 3-OCH3 OCH3 Cl CH
229. »» 6-OCH3 OCH3 OCH3 CH
230. 6-OCH3 OCH2CF3 OCH3 CH
231. CH2CH2OCH3 3-OCH3 OCH3 OCH3 CH
232. 11 3-OCH3 OCH3 ch3 N
233. CH2CH = CH2 3-OCH3 CH3 ch3 CH 151-152
234. 11 3-OCH3 OCH3 ch3 CH 132-133
235. 11 3-OCH3 OCH3 OCH3 CH 138-139
236. 11 3-OCH3 OCH2CF3 OCH3 CH
237. 11 3-OCH3 OCH3 Cl CH
238. 11 3-OCH3 OCH3 ch3 N 135-136
239. 11 3-OCH3 OCH3 Cl N
240. 11 3-OCH3 OCHCH3 OCH3CF3 N
241. 11 3-OCH3 OC2H5 NHCH3 N
242. CH2CF3 3-OCH3 OCH3 Cl CH
243. 3-OCH3 OCH3 OCH3 CH
244. 6-OCH3 OCH3 CH3 CH
245. CH2CH2Br 3-OCH3 OCH3 OCH3 CH
246. 11 6-OCH3 OCH3 CH3 N
247. CH2CH2C1 3-C1 OCH3 OCH3 CH
248. 11 3-C1 OCH3 Cl CH
249. n 4-Cl OCH3 OCH3 CH
251. 11 5-C1 OCH3 OCH3 CH
252. 11 5-C1 OCH3 ch3 N
253. 6-C1 OCH3 och3 CH
254. 11 6-C1 OCH3 Cl CH
255. CH2CH2OCH3 3-C1 OCH3 OCH3 CH
257. 11 4-Cl OCH3 OCH3 CH
258. 11 4-Cl OCH3 CH3 N
259. 11 5-C1 OCH3 och3 CH
260. 11 5-C1 OCH3 Cl CH
261. 11 6-C1 OCH3 OCH3 CH
262. CH2CH2 = CH2 4-Cl OCH2CF3 OCH3 CH
263. 11 4-Cl OCH3 OCH3 CH 104-106
264. 4-Cl OCH3 ch3 N
265. 11 4-Cl CH3 ch3 CH 93-95
266. 4-Cl OCH3 Cl CH
267. 11 4-Cl OCH3 CH3 CH 121-124
268. 11 4-Cl OCH2CF3 och3 N
269. 11 4-Cl OCH3 Cl N
-7HU 201025 Β
Példasz. R1 (R2)n R5 R6 E Op. (’C)
270. »» 4-C1 OC2Hs nhch3 N
271. » 5-Cl och3 och3 CH 138
272. >» 5-Cl och3 ch3 N 136
273. 5-Cl ch3 ch3 CH 110-112
274. 5-Cl ch3 Cl CH 108-109
275. 5-Cl och3 ch3 CH
276. n 5-Cl och3 och2cf3 CH
277. »» 5-Cl och3 Cl N
278. 5-Cl och3 och2cf3 N
279. CH2CF3 3-C1 och3 och3 CH
280. 4-C1 och3 Cl CH
281. » 5-Cl och3 och3 CH
283. ch2ch=chch3 3-C1 och3 och3 CH
284. » 4-C1 och3 ch3 N
285. it 5-Cl och3 och3 CH
286. it 6-Cl och3 Cl CH
287. CH2CH2C1 3-F och3 och3 CH
289. n 4-F och3 och3 CH
290. 4-F och3 ch3 N
291. tt 5-F och3 och3 CH
292. tt 5-F och3 Cl CH
293. »» 6-F och3 och3 CH
294. n 6-F och2cf3 och3 CH
295. ch2ch=ch2 3-F och3 och3 CH
296. »» 3-C1 och3 ch3 N
297. )» 4-F och3 och3 CH 93
298. 4-F och3 Cl CH
299. » 5-F och3 och3 CH 145-146
300. »> 5-F och2cf3 och3 N 103-105
301. tt 6-F och3 och3 CH
302. tt 6-Cl och3 och3 N
303. CH2CH2OCH3 3-F och3 och3 CH
304. tt 3-F och3 ch3 N
305. tt 4-F och3 och3 CH
306. tt 4-F och3 Cl CH
307. it 5-F och3 och3 CH
308. it 5-F och3 ch3 CH
309. ti 6-F och3 och3 CH
310. 6-F och3 ch3 N
311. ch2cf3 3-F och3 och3 CH
312. tt 3-F och3 Cl CH
313. it 4-F och3 och3 CH
315. ti 5-F och3 och3 CH
316. α 5-F och3 ch3 N
317. » 6-F och3 och3 CH
318. 6-F och3 Cl CH
319. ch2c=ch 3-F och3 och3 CH
321. ii 5-F och3 och3 CH
322. tt 6-F och3 ch3 N
455. ch2ch=ch2 3-C1 och3 och3 CH 131-133
456. >í 3-C1 och3 ch3 CH 77-82
457. it 3-C2H5 ch3 Cl CH üveg
458. ti 3-C2H5 OC2Hs nhch3 N 133-135
459. >» 3-C2Hs och3 och2cf3 N 89-93
460. tt 3-C2H5 och3 ch3 N üveg
461. tt 3-C2H5 och3 ch3 CN 136
462. 3-C2Hs och3 och3 CH 76-78
463. 4-F och3 ch3 CH 93-99
464. 3-F och3 ch3 CH
465. » 3-F och3 ch3 N
466. CH2C»CH 3-CH3 och3 ch3 CH 167-169
467. tt 3-CH3 och3 ch3n
468. ti 3-OCH3 och3 och3 CH 186
-815
HU 20ΐ0258
Példasz. R1 (R2)n R3 R6 E Op.fC)
469. 3-OCH3 OCH3 CH3 CH 158-159
470. 3-OCH3 OCH3 CH3 N 141-143
471. 3-C1 OCH3 OCH3 CH
472. 3-C1 OCH3 CH3 CH
473. 3-C1 OCH3 CH3 N
474. H ch3 CHs CH 125-126
475. H OC2H5 NHCH3 N 132-134
476. 3-F OCH3 CH3 CH
477. 6-F OCH3 OCH3 CH
Biológiai példák
A gyomnövények károsítását, illetve a kultúrnövények tűrőképességét egy bizonyos kulcs szerint 15 bonitáljuk. A hatást 0 és 5 közötti értékkel fejezzük ki.
0= hatástalan = 0 és 20% közötti hatás, illetve károsodás = 20 és 40% közötti hatás, illetve károsodás 20 = 40 és 60% közötti hatás, illetve károsodás = 60 és 80% közötti hatás, illetve károsodás = 80 és 100% közötti hatás, illetve károsodás.
Gyomtalanító hatás kelés előtti alkalmazás esetén 25
Egy- és kétszikű gyomnövények magját, illetve rizómadarabjait műanyag cserepekbe, homokos agyagföldbe vetjük és földdel betakarjuk. A találmány szerint előállított vegyületekből készített emulzió koncentrátumokat vizes emulzió formájá- 30 bán alkalmazzuk a takaró föld felületére. Különböző koncentrációjú vizes emulziókat készítünk, 600800 liter/hektár vízfelhasználásból számítva a vízmennyiséget. A kezelés után a cserepeket üvegházba helyezzük és a gyomnövények számára jó nőve- 35 kedési feltételeket biztosítunk. A növényi, illetve a kezelésben okozott károk optikai bonitálását a kísérleti növények kezelése után 3-4 héttel végezzük, kezeletlen kontrollnövényekhez hasonlítva. Amint azt a 3. táblázatban feltüntetett bonitásértékek mu- 40 tátják, a találmány szerint előállított vegyületeknek kelés előtti alkalmazás esetén számos gyomnövénnyel szemben jó herbicid hatása van.
2. Gyomirtó hatás kelés utáni alkalmazás esetén 45
Egy- és kétszikű gyomnövények magját, illetve rizómadarabjait műanyag cserepekbe, homokos
3. táblázat
A találmány szerint előállított vegyületek hatása kelés előtt agyagföldbe vetjük, földdel borítjuk és üvegházban jó növekedési feltételek mellett neveljük. A vetés után három héttel a kísérleti növényeket háromleveles stádiumban kezeljük. Az emulzió koncentrátumként formázott találmány szerint előállított vegyületeket különböző koncentrációkban átszámítva 600-800 liter/hektár víz felhasználásával porlasztjuk a zöld növényi részekre, majd a kísérleti növényeket üvegházban 3-4 hétig optimális növekedési feltételek mellett neveljük, végül a készítmények hatását kezeletlen kontroll növényekhez hasonlítva optikailag bonitáljuk. A találmány szerint előállított szerek a 4. táblázatban feltüntetett adatok szerint kelés utáni kezelés esetén is számos gazdaságilag fontos gyomnövénnyel szemben jó herbicid hatásúak.
3. A kultúrnövények tűrőképessége Az üvegházban végzett további kísérleteinkben számos kultúrnövény és gyomnövény magját vetettük el homokos agyagföldbe, majd földdel befedtük. Az edények egy részét azonnal az 1. pontban leírt módon kezeltük, a többit az üvegházban neveltük, amíg két vagy három valódi levele fejlődött és akkor a 2. pontban leírt módszerrel kezeltük különböző adagú, találmány szerint előállított hatóanyaggal. A kezelés után 4-5 hétig a növényeket az üvegházban neveltük, majd optikai bomlással megállapítottuk, hogy a találmány szerint előállított vegyületek a két csíralevelú kultúrnövényeket, például a szóját, gyapotot, repcét, cukorrépát és burgonyát kelés előtt és kelés utáni kezelés esetén is — magas hatóanyag dózisoknál is — érintetlenül hagyták. Néhány anyag ezen felül a szemes kultúrákat is megkímélte, például az árpát, búzát, rozsot,
Példaszám Dózis (kg/hatóanyag/ha) Herbicid hatás
SIA CRS STM AS ECG LOM
4 0,6 (750 ppm) 5 5 5 2 3 4
3 0,6 (750 ppm) 5 5 5 3 4 3
74 0,6 (750 ppm) 5 5 2 1 2 1
5 0,6 (750 ppm) 5 4 2 1 2 1
10 0,6 (750 PPM) 5 5 3 2 2 2
6 0,6 (750 PPM) 5 5 5 2 2 2
138 0,6 (750 ppm) 4 4 4 1 3 3
139 0,6 (750 ppm) 3 4 4 1 3 3
-9HU 201025 Β cirkot, kölest, rizst vagy kukoricát. Az (I) általános képletű vegyületek tehát nagy szelektivitással alkal18 mazhatók a mezőgazdasági kultúrákban a nemkívá natos gyomnövények irtására.
3. táblázat
A találmány szerint előállított vegyületek hatása kelés előtt
Példaszám Dózis (kg/hatóanyag/ha) Herbicid hatás
SIA CRS STM AS ECG LOM
4 0,6 (750 ppm) 5 5 5 2 3 4
3 0,6 (750 ppm) 5 5 5 3 4 3
74 0,6 (750 ppm) 5 5 2 1 2 1
5 0,6 (750 ppm) 5 4 2 1 2 1
10 0,6 (750 PPM) 5 5 3 2 2 2
6 0,6 (750 PPM) 5 5 5 2 2 2
138 0,6 (750 ppm) 4 4 4 1 3 3
139 0,6 (750 ppm) 3 4 4 1 3 3
4. táblázat
A találmány szerint előállított vegyületek hatása kelés után
Példaszám (kg/ht Dózis Herbicid hatás AS ECG LOM
itóanag/ha)SIA CRS STM
4 0,6 (750 ppm) 5 5 5 1 3 4
3 0,6 (750 ppm) 5 5 5 1 2 3
74 0,6 (750 ppm) 4 2 1 1 1 1
5 0,6 (750 ppm) 4 3 1 1 2 1
10 0,6 (750 ppm) 5 5 4 1 0 1
6 0,6 (750 ppm) 5 5 5 0 3 4
138 0,6 (750 ppm) 5 5 5 1 4 4
139 0,6 (750 ppm) 5 5 5 1 3 3
Rövidítések:
SIA = Sinapis alba
CRS= Chrysantheum segetum
STM = Stellaria média
AS = Avena sativa
ECG = Echinochloa crus-galli
LOM = Lolium multiflorum

Claims (5)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben
    ÍR1 jelentése halogénatommal 1-3-szorosan vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 55 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
    R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0 vagy 1, 60
    R4 jelentése (1) általános képletű csoport — a képletben
    E jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom,
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy adott esetben halogénatommal háromszorosan szubszti- 65 tuált 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R6 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil, adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi- vagy NHR9 általános képletű csoport, ahol
    R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben a szubsztituensek jelentése ugyanaz, mint az (I) képletben.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
    R1 jelentése az 1. igénypontban leírt módon szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, propargilcsoport,
    Rjelentésc halogénatom, 1-3 szénatomos alko10
    -10i íl) 2Ú1025 b «csoport vagy 1-3 szénatomos aíkilcsoport, n értéke 0 vagy 1,
    R4 jelentése (1) általános képletű csoport cs R jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal háromszorosan szübsz tituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport
    R5 és E jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált ki indulási anyagokat alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerűni eljárás űiyar (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
    R1 jelentése az 1. igénypontban leírt módon szubsztituált 1-4 szénatomos alkiicsopon, .5 · szénatomos alkenilcsoport vagy propargilcsopoi t,
    R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, n értéke 0,
    R jelentése (1) általános képleté csoport es
    R6 jelentése klóratom, brómatom, i-4 szénás-;» mos alkilcsoport, 1-4 szénatomos a - oxiesoport, OCH2CF3- csoport,
    R5 és E jelentése az 1, igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk.
  4. 4. Herbiciu készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű hatóanyag,os tartalmaznak — a képletben
    R1 jelentése halogénatommal 1-3 szorosan ,1 1-4 szénatomos alkoxicsoporttaí egyszeres, szubsztituált l-ó szénatomos alk; csöpör, szénatomos alkenil- vagy' 2—6 széna.amos a . csoport,
    R2 jelentése halogénatom, í ~ész.e i.j.ün-o\ vagy 1-4 szénaiomos aikoxicscpc-‘t, n ^rtéke ö vagy 1,
    R jelentése (1) ánaianos képletű csoport — képletben
    E jelentése CH-csopoit vag\ »·.ιι . natorn.
    R3 jelentése 1-4 szénatomot ni ·- vagy ad; ·. esetben halogénatommal háromczr Λ in szuoszti tuált 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
    4Ö
    R jeieniés·; naiege , eSt.-t.yvO h ti lóg szubsztitua.. » óén' talános kép. jcs_p>, &' elemi. , +1 iái <3 hatóan y x, .n tek, elonyu. j Cttegyén torma .. o n rek előnyös ..•Jíjíu szerek ele . “ 1 et1 ;sam, 1-4 szénatomos a.s;si atommal hárcmszoiosa.t nos alkoxi- v&gyNHR9 álahol .öffios alköxicsopori, szí c.»en 11 knm, vagy oídósze .tanon, es aaott esetbe r.
    yagok, így/ neavesítoszc „ un szulfonát, diszpergáló - c zsíraíkohoiok, emuígeátószerex így a.oonos vagy nenrionos etnuigeálószerek mellett.
  5. 5. A 4. igéií/öont szerinti herbicid készítmények, azzaljellemezve. ttogy k-eoanyagként olyan (I) általános képiét c /egyiueiet tartalmaznak, amelyek zépietebea
    R* jeíeűíire az 1. igénypontban seírt módon szubsztituált .·.-4 szénatomos alkilcsoport, 3 c szénatomos aVtemícsoport, propargilcsoport,
    R2 jelentése halogénatom 1-3 szénatomos alkoucaoport vagy 1-2 azéscsíomos alkilcsoport, n értéke 0 '.-agy 1,
    R4 jelentess (1) áua.anos képletű csoport és
    R6 jelentése halogézztom, 1^4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal háromszorosan szubsztituált i~4 szénatomos alkoxicsoport,
    R5 és E jele ctése a » igénypontban megadott, o .A-r.vag, 5. igen,, -it szerinti herbicid készítmenjek, azz . ^Heí mz-’e, hogy hatóanyagként _? ' - .0. » , -tű vegyületet tartalmaz, ' i;- -·
    R Ci r. t
    -r kit »,λ) .. ι te .e a
    -nypontban reá-t móac.E uraoi alkilcsoport, 5- /1 /agy pfopaígiícsopöu, ^fitbií; megadott,
    ..os képletű csoport és • brómatom, 1-4 szénató .natomos aíkoxicsüpon, . .igénypontban megadod.
HU884090A 1987-08-05 1988-08-04 Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient HU201025B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873725939 DE3725939A1 (de) 1987-08-05 1987-08-05 Heterocylisch substituierte sulfamidsaeurephenylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE19883806323 DE3806323A1 (de) 1988-02-27 1988-02-27 Heterocyclisch substituierte sulfamidsaeurephenylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT49861A HUT49861A (en) 1989-11-28
HU201025B true HU201025B (en) 1990-09-28

Family

ID=25858296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU884090A HU201025B (en) 1987-08-05 1988-08-04 Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4963180A (hu)
EP (1) EP0303114B1 (hu)
JP (1) JP2805199B2 (hu)
KR (1) KR890003712A (hu)
CN (1) CN1026413C (hu)
AU (1) AU616191B2 (hu)
BR (1) BR8803868A (hu)
DE (1) DE3851188D1 (hu)
ES (1) ES2061570T3 (hu)
HU (1) HU201025B (hu)
IL (1) IL87355A (hu)
PH (1) PH26072A (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3909053A1 (de) * 1989-03-18 1990-09-20 Hoechst Ag Phenoxysulfonylharnstoffe auf basis von 3-substituierten salicylsaeurealkylestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ATE139529T1 (de) * 1991-03-07 1996-07-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191553A (en) * 1978-03-02 1980-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfamates
AU550445B2 (en) * 1978-11-08 1986-03-20 Data General Corporation High speed digital computer system
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
DE3105453A1 (de) * 1981-02-14 1982-10-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
DK536582A (da) * 1981-12-07 1983-06-08 Du Pont Herbicide sulfonamider
DE3151450A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-14 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim N-phenoxysulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung
EP0098569A3 (de) * 1982-07-08 1984-12-19 Hoechst Aktiengesellschaft Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
DE3225471A1 (de) * 1982-07-08 1984-01-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
US4534790A (en) * 1982-10-07 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
DE3422824A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neue herbizid wirksame sulfonylharnstoffe
US4678500A (en) * 1984-06-29 1987-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates

Also Published As

Publication number Publication date
JP2805199B2 (ja) 1998-09-30
HUT49861A (en) 1989-11-28
JPS6450864A (en) 1989-02-27
PH26072A (en) 1992-02-06
EP0303114A3 (de) 1991-04-17
AU616191B2 (en) 1991-10-24
CN1026413C (zh) 1994-11-02
IL87355A0 (en) 1989-01-31
AU2042488A (en) 1989-02-09
EP0303114A2 (de) 1989-02-15
BR8803868A (pt) 1989-02-21
KR890003712A (ko) 1989-04-17
IL87355A (en) 1993-02-21
DE3851188D1 (de) 1994-09-29
US4963180A (en) 1990-10-16
ES2061570T3 (es) 1994-12-16
CN1032006A (zh) 1989-03-29
EP0303114B1 (de) 1994-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4920223A (en) Aminopyrazinones and aminotriazinones
HU180670B (en) Herbicides containing substituted 3-amino-pyrazols and process for the production of 3-amino-pyrazols
US4816063A (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbicidal compositions
HUT55001A (en) Herbicide and growth-controlling compositions containing heterocyclic n-acyl-sulfonamides as active components and process for producing these compounds
US3734923A (en) Thiazole derivatives
HU206439B (en) Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds
HU194019B (en) Herbicides comprising heteroaromatic substituted sulfonamide derivative as active substance and process for preparing the active substance
HU212644B (en) Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds
US4678500A (en) Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates
CA1339993C (en) Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators
HU201452B (en) Herbicides and plant growth regulators comprising 1-(tetrazolyl-arylsulfonyl)-3-(pyrimidyl(or triazinyl))-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HUT75945A (en) 4-phenoxycoumarins, process for producing and using them and compositions containing them
HU201025B (en) Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient
HU191742B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of cyclohexan-1,3-dion and process for production of the active substance
JP2834247B2 (ja) 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤
HU205540B (en) Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions
CA1100977A (en) 4,5-dichloro-imidazole derivatives, and their use as plant protection agents
CA2037838C (en) Herbicidal sulfonylureas, the preparation thereof and intermediates therefor
JPS6293268A (ja) 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
JP2726065B2 (ja) 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途
US4046797A (en) 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea
US4609395A (en) Novel benzylsulfonylureas and arylsulfamoylureas N-[(substituted pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-1-oxo-fused benzyl-7-methanesulfonamides useful as herbicides and plant growth regulants
US4604131A (en) Herbicidal sulfonamides
US4659361A (en) Herbicidal iodopyrimidines
CA1226863A (en) Silicon containing benzthia- and- oxazolyloxyphenoxypropionic acid

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee