HU199056B - Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate - Google Patents

Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate Download PDF

Info

Publication number
HU199056B
HU199056B HU872302A HU230287A HU199056B HU 199056 B HU199056 B HU 199056B HU 872302 A HU872302 A HU 872302A HU 230287 A HU230287 A HU 230287A HU 199056 B HU199056 B HU 199056B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
sodium
weight
compositions
pendimethalin
concentrate
Prior art date
Application number
HU872302A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT44389A (en
Inventor
Masaomi Kimpara
Kaiki Kawai
Yukiya Tobe
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of HUT44389A publication Critical patent/HUT44389A/hu
Publication of HU199056B publication Critical patent/HU199056B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként sárga mikrokristályos N-( l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidint tartalmazó stabil vizes szuszpenziós koncentrátum formájú herbicid kompozíciókra vonatkozik. A jelen találmány az ilyen vizes 5 szuszpenziós koncentrátum formájú kompozíciók stabilizálásával kapcsolatos.
Ezek a vizes kompozíciók gyakran 10 - 80 tömegX mennyiségben tartalmazzák az említett szilárd herbicid hatóanyagot, miáltal 10 lehetővé válik ennek a vizes közegben viszonylag oldhatatlan herbicid hatóanyagnak a kezelése. Minthogy az ilyen típusú kompozícióknak a sűrű folyadékokra jellemző tulajdonságaik vannak, a kompozíciók önthetők 15 vagy szivattyúzhatok, igy tehát elkerülhető néhány olyan probléma, mint például a porzás, amely a nedvesíthető porkészítmény és szemcsés készítmény típusú szilárd készítményeknél jelentkezik. Ugyanakkor a vizes bá- 20 zisú koncentrátumoknak az a járulékos előnye jelentkezik, hogy nincs szükség az emulgeélható koncentrátumokban gyakran jelenlévő szerves oldószerek használatára.
Az említett okokból tehát célszerű a 25 herbicid hatóanyagokból szuszpenziós koncentrátumokat vagy vizes közegű higfolyös készítményeket készíteni. Azonban az ilyen típusú készítményeknek is megvannak a sajátos problémáik, igy például a gélesedés, 30 csomósodás és az ülepedés, valamint a herbicid hatóanyag fizikai és kémiai jellemzőiből adódó problémák, igy például a dinitro-anilin típusú N-( l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidint (a továbbiakban ezt a vegyületet a 35 .pendiinethalin' triviális név alatt fogjuk említeni) meglehetősen nehéz formálni, azaz felhasználósra kész készítménnyé alakítani; számos publikáció foglalkozik ezekkel a formálási nehézségekkel. 40
A 3 302 648 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban ismertetik az alacsony olvadáspontú hatóanyagokat
- önmagukban vagy magasabb olvadáspontú hatóanyagokkal kombinációban - tartalmazó 45 szuszpenziós koncentrátum formájú készítmények kifejlesztésével kapcsolatos nehézségekét ,A leírás szerint alacsony olvadáspontú hatóanyagokat, például pendimethalint tartalmazó szuszpenziós koncentrátumok helyett 50 alternatív megoldásként az alacsony olvadáspontú hatóanyag ftálsav-( 1-12 szénatomot tartalmazó) alkilészterrel mint oldószerrel készült oldatából előállított, vegyes vizes diszperzió és egy vagy több hatóanyagot 55 tartalmazó vizes szuszpenziós koncentrátum kombinációját javasolják. Az ebben a leírásban ismertetett alternatív megközelítés oka az, hogy nem sikerült stabil szuszpenziós koncentrátumot előállítani a legkülönbözőbb f,o módszerekkel, például a 0,332,912 számú európai közrebocsátási iratban ismertetett módszerekkel sem. Az utóbb említett európai közrebocsátási iratban phosalone és adalékanyagok kombii· linójából készült, inszekticid fjg n
hatású, szuszpenziós koncentrátum forma készítményeket ismeretetnek, amely készítm nyék megömlesztett inszekticid hatóanyagi állíthatók elő.
A pendimethalinrol ismeretes, hogy környezet hőmérsékletén két különböző po morf formájában, éspedig egy sárga mikr kristályos formában és egy narancsszír inakrokristáiyos formában lehet. A 4 082 5 és a 4 150 969 számú amerikai egyesült áll mokbeli szabadalmi leírásokban olyan stáb nedvesíthető porkészitmény formájú kompoz ciókat ismertetnek, amelyekben a pendime halin sárga mikrokristályos formában stabil zálva van, hogy elkerülhetők legyenek azt a problémák, amelyek akkor jelentkezne amikor az ilyen nedvesíthető porkészitmt nyékben a pendimethalin a nagyobb naranc; színű kristályos formában van jelen. Stáb 1 Ízált pendime thal inból a nedvesíthető porkf szitmények előállítására ismert módszerekk vizes szuszpenziós koncentrátum formájú ke szitmények előállítására kifejtett törekvése azonban olyan instabil, vizes szuszpenzió koncentrátum formájú készítményeket ered ményeznek, amelyekben a kristályok nagyob kristályok növesztésére hajlamosak az id múlásával Végül a 82 75 901 számú japé közrebocsátási iratból pendimethalint tarta’. mázó emulgeálható készítmények váltak is mértté, ebben a leírásban azonban nem tesz nek említést a hatóanyag tisztításáról.
Miként a későbbiekben részletezni fog juk, a találmány szerinti megoldással lehető vé válik a pendiinethalinböl stabil _ vize szuszpenziós koncentrátum formájú készítmé nyék előállítása. A találmány szerinti készít menyek egyedülállóak olyan szempontból hogy sárga mikrokristályos formájú pendí methalinból és specifikus felületaktív anya gokból állítunk elő stabil vizes szuszpenzió koncentrátum vagy vizes higfolyös készítmény formájú peszticid készítményeket.
Érthető tehát, hogy a találmány célj' sárga mikrokristályos formájú pendimethalinból stabil vizes szuszpenziós koncentrátum vagy vizes hígfolyós készítmény formáj' herbicid készítmények előállítása.
A találmány tárgya Lehat stabil vize· szuszpenziós koncentrátum formájú készítmény, melyre az jellemző, hogy 10,0 - 60/ tömegX sárga mikrokristályos pendimethalint. 1,0 - 10,0 tömegX nátrium- vagy kalcium-lignin-szulfonátot, 0,05 - 0,5 tömegX súrítőszert, 0,05 - 1,0 tömegX montmorillonitot, 0,1 - 1,0 tömegX antiszeptikumot és a 100 tömegX-hoz szükséges mennyiségben vizet tartalmaz.
A .találmány szerinti készítmények különösen alkalmasak stabil vizes szuszpenziós koncentrátum formájú készítmények előállítására. Felismertük, hogy ha a pendimethalin szennyezőket tartalmaz - melyek gyakran csökkentik az olvadáspontot akkor a szuszpenziós koncentrátum előállítását meg-2HU 199056 Β elózóen ezek eltávolítása hagyományos módszerekkel, így például kristályosítással, mosással vagy extrahálással előnyös.
A találmány szerinti készítményekhez használatos nátrium- vagy kalcium-lignin-szulfonátok ismert módon hasznosításra kerülnek a vegyiparnak a fafeldolgozáson alapuló ágában. A lignin-szulfonátok a kereskedelemben megtalálhatók mind szilárd, mind folyékony formában, és ezek közül bármelyik használható a találmány szerinti készítményekben. Egyes lignin-szulfonátok redukáló cukrokat, cukor-származékokat és szervetlen sókat tartalmaznak. Megállapítottuk, hogy a redukáló cukrok nem előnyösek a találmány megvalósítása szempontjából, mert néha az ömledék növekedését és a csomósodást segítik eló a tárolás során. így tehát felhasználásukat megelőzően célszerű a redukáló cukrokat eltávolítani, amennyiben jelen vannak.
A találmány szerinti készítményekhez használható súritőszerek közé tartoznak például a poliszacharid típusú gyanták, például a xantángyanta. Használhatunk továbbá például nátrium-karboxi-metil-cellulózt, guargyuntát, gumiarábikumot, nátrium-alginátot vagy polivinilalkoholt.
A találmány szerinti készítményekhez használt tixotropizálőszer a nálrium-montmorilloniL Ez az anyag természetes körülmények között duzzadt agyagból fizikai/kémiai eljárással vonható ki és egy természetes, kolloidálisan hidratált aluininium-szilikát, amelynek általános képlete a következő (OH)« Sie(Ab,3«Mgo.66)O2o t
Nao,G6
A találmány szerinti készítményekhez a mikroorganizmusok növekedését gátló antiszeptikumként például szerves jódvegyületeket, benzoesavat, ennek észtereit és sóit, valamint vízmentes nátrium-acetátot használhatunk.
A találmányt közelebbről a kővetkező példákkal kívánjuk megvilágítani:
1. - 22.. Példák
Pendimethalint tartalmazó, vizes szuszpenziós koncentrá tűm formájú készítmények előállítása
Osterizer típusú homogenizáló berendezést használva 5 percen át 15 ± 5 °C-on
130,5 g pendimethalinból (96%-os tisztaságú), az 1. táblázat szerinti valamelyik felületaktív anyag 11,0 g-jából, 0,55 g nátrium-montmorillonitból (a Kunimine Co. japán cég által .Kunipia-F' márkanév forgalmazott anyag), és 121 g vízből előkeveréket készítünk. A kapott keveréket homokörlésnek vetjük alá
1-2 órán út vizkőpennyel hűtött homokőr4 lőben. A II. táblázatban említett antiszeptiku mok valamelyikét és a III. táblázatban emli tett súritőszerek valamelyikéből 0,16 g-o feloldunk 10 g vizben, majd a kapott oldato összekeverjük az előzőekben ismeretett mó dón kapott őrleménnyel. Az így kapott, vize. szuszpenziós koncentrátum formájú készít inényt ezután csomagoljuk.
A fentiekben ismertetett módon eljárve illetve az I., II. és III. táblázatokban felső rolt felületaktív anyagokat, antiszeptikumoka és süritöszereket használva a IV. táblázatba: felsorolt vizes szuszpenziós koncentrátumo kát kapjuk.
I Táblázat
Felületaktív anyagok
Jelölés Megnevezés
A-l P.O.E.-sztiril-fenil-éter* Dialkil-szulfoszukcinát P.O.E.-alkil-aril-éter-szulfát
A-2 P.O.E.-sztiril-fenil-éter Dialkil-szulfoszukcinát P.O.E.-alkil-aril-éter-szulfát
* P.O.E. = polietoxilezett
A-3 P.O.E.-sztiril-fenil-éter-polimer Dialkil-szulfoszukcinát
A-4 Polioxi-alkilép-glikol-szulfét
A-5 P.O.E.-sztiril-fenil-éter P.O.E.-alkil-aril-éter
A-6 Zsírsav-polimer
A-7 Polioxietilén-sztiril-fenil-éter- szulfát
A-8 Nem-ionos felületaktív anyag
A-9 Nem-ionos felületaktív anyag
A-10 Naftalin-szulfonát
A-ll Lauril-szulfát
A-12 Dodecil-benzol-szulfonét
A-13 P.O.E.-oktil-fenil-éter
A-14 Lignin-szulfonát-Ca (61%)
A-15 finomított lignin-szulfonsav-nát riumsó (a Sanyo-Kolarsaku Pulp Co. ja pán cég terméke; lignoszulfonát-tnrtalma 91,0%)
HU 199056 Β
II. Táblázat
Anliszeptik uniók
Jelölés Megnevezés Koncentráció a készítményben
B-l jód-acetamid 0,2 tömegX
B-2 vízmentes 0,2 tömeg% nátrium-acélát
B-3 nátrium- 0,2 tömegX -benzoál
III. Táblázat
S űri lőszer
Jelölés Megnevezés
C-l xantángyanta
C-2 nátrium-karboximetil-cellulóz
C-3 gumiarábikum
C-4 polií vinil-alkohol)
C-5 guargyanta *
C-6 nátrium-alginát
* a 4 039 525 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert
IV. Táblázat
Készítmény összetétele
Sor- szám Antiszepti kii ni Felületaktív anyag S ürítő- szer
1 B-l A-l c-n
2 B-l A-2 C-1
3 B-l A-3 C-l
4 B-l A-4 C-l
5 B-l A-5 C-l
6 B-l A-6 c-i össze-
7 B-l A-7 C-l -hasonlí-
8 B-l A-8 C-l tó ké-
9 B-l A-9 C-l szituié-
10 B-l A-10 C-l nyék
11 B-l A-l 1 C-l
12 B-l A-12 C-l
13 B-l A-13 C-lJ
14 B-l A-14 C-l
15 B-l A-15 C-l
16 B-2 A-15 C-l
17 B-3 A-15 C-l Talál-
18 B-l A-15 C-2 mány szerin-
19 B-l A-15 C-3
20 B-l A-15 C-4 ti ké-
21 B-l A-15 C-5 szítmé-
22 B-l A-15 C-6 nyek
23. Példa
Vizes szuszpenziós koncentrátum formájú készítmények stabilitása Az 1 - 22. példákban ismertetett módon előállított kompozíciókat 45 °C-os kemencében tartjuk egy héten át. Megfigyelést végzünk a szemesemérét növekedése és a csomósodás vonatkozásában a következő módszerek szerint:
Szenicseméretnövekedés
A tárolt mintákat mikroszkóp alatt megfigyeljük és a későbbiekben ismertetett kiértékelési rendszert figyelembe véve értékeljük. Ha kristályokat találunk, a kristályok hosszát mérjük.
Csomósodás
Üvegpalackban a tárolt mintákat tízszer megforditjuk, majd megfigyeljük, hogy a palack fenekén ezután a kezelés után láthatóke még csomók. Ezután ugyanazt a kiértékelési rendszert használjuk, mint a szemcseméretnövekedés megítélésénél
Feldolgozási jellemzők
Mindegyik minta előállítása során az esetleges nehézségeket megfigyeljük és feljegyezzük.
A kapott eredmények - amelyeket az V.táblázatban adunk meg - megmutatják, hogy a találmány szerinti készítményeknek megnövelt a stabilitása.
Kiértékelési rendszer:
+++ igen jelentős ++ jelentős + látható különbség í csekély különbség
- nincs különbség
-4HU 199056 Β V. táblázat
Adott példa szerinti készítmény Szemesemé retnövekedés Csomósodás Nehézség őrlésnél
1 444 ++ habzás
2 +++ ++ habzás
3 444 ++ habzás
4 +++ ++ habzás
Össze- 5 +++ ++ habzás
hason- 6 +++ 4 + habzás
ütő 7 +++ ++ babzás
készít- 8 ++ +++ habzás
mények 9 +++ 44 habzás
10 ++ +++ tapadás
11 ++ +++ tapadás
12 ++ 444 tapadás
13 +++ 44 könnyű őrlés
14 + könnyű őrlés
15 2 - könnyű őrlés
16 + - könnyű őrlés
Talál- 17 2 - könnyű őrlés
meny 18 2 + könnyű őrlés
szeri n- 19 + könnyű őrlés
ti ké- 20 ± - könnyű őrlés
szítmé- 21 ++ könnyű őrlés
nyék 22 + - könnyű őrlés
24. Példa
Az 1. példában ismertetett módon járunk el, de 43,5 g pendimethalinl (ez 15 lömeg% hatóanyagtartalomnak felel meg) használunk.

Claims (4)

  1. 35 1. Stabil vizes szuszpenziós koncent’ tűm formájú lierbicid készítmény, azzal je. mezve, hogy 10,0 -60,0 tömegX sárga mik kristályos N-(l-etil-pi'opil)-
  2. 2,6-diniLro-3,4lidinl, 1,0 - 10,0 tömegX nátrium- vagy k .10 cium-lignin-szulfonátot, 0,05 - 0,5 törne sűrilőszert, 0,05 - 1,0 LömegX montmorillo tol, 0,1 - 1,0 tömeg% antiszeptik uniót és 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségben zet tartalmaz.
    45 2. Az 1. igénypont szerinti készitmé azzal jellemezve, hogy N-(l-etil-propil)-2 -dinitro-3,4-xilidin az olvadáspontját cs< kenlő szennyezésektől kristályosítás, mos extrahálás vagy ezen műveletek kombináci
    50 útján megtisztított anyag.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti 1 szitinény, azzal jellemezve, hogy a süritös xarilángyanta.
  4. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti 1 55 sziLmény, azzal jellemezve, hogy a sűritős nátrium-karboxi-nietil-cellulóz, gumiarébiki giiai'gyanta, nátriu ιιι-al ginét vagy polivinil kohol.
HU872302A 1986-05-23 1987-05-22 Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate HU199056B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/867,108 US4874425A (en) 1986-05-23 1986-05-23 Stable aqueous suspension concentrate compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT44389A HUT44389A (en) 1988-03-28
HU199056B true HU199056B (en) 1990-01-29

Family

ID=25349102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU872302A HU199056B (en) 1986-05-23 1987-05-22 Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4874425A (hu)
EP (1) EP0249728B1 (hu)
JP (1) JP2558279B2 (hu)
KR (1) KR950006917B1 (hu)
AR (1) AR243055A1 (hu)
AT (1) ATE65156T1 (hu)
AU (1) AU592643B2 (hu)
BG (1) BG49261A3 (hu)
BR (1) BR8702653A (hu)
CA (1) CA1298100C (hu)
CZ (1) CZ372487A3 (hu)
DE (1) DE3771397D1 (hu)
DK (1) DK169982B1 (hu)
FI (1) FI88353B (hu)
GR (1) GR3002388T3 (hu)
HU (1) HU199056B (hu)
IE (1) IE60068B1 (hu)
IL (1) IL82455A0 (hu)
NZ (1) NZ220344A (hu)
TR (1) TR23868A (hu)
YU (1) YU46206B (hu)
ZA (1) ZA873706B (hu)
ZW (1) ZW9287A1 (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU594774B2 (en) * 1986-05-23 1990-03-15 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
CA1289065C (en) * 1986-05-23 1991-09-17 Leonard John Morgan Aqueous suspension concentrate compositions
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
JP2764270B2 (ja) * 1988-05-10 1998-06-11 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬組成物
US5160530A (en) * 1989-01-24 1992-11-03 Griffin Corporation Microencapsulated polymorphic agriculturally active material
US5073191A (en) * 1989-01-24 1991-12-17 Griffin Corporation Microencapsulated agriculturally active material
US5461027A (en) * 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
US5550224A (en) * 1994-01-03 1996-08-27 Hazen; James L. Guar as a drift control agent
US5750130A (en) * 1995-02-07 1998-05-12 Ferrell; Paul Presticide compositions
JP4932096B2 (ja) * 2001-07-27 2012-05-16 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法
DE60305844T2 (de) * 2002-11-22 2007-05-16 Rohm And Haas Co. Wässrige Dispersion von organischen Feststoffen mit niedrigem Schmelzpunkt
AU2004228947B2 (en) * 2003-04-14 2010-05-13 Basf Aktiengesellschaft An aqueous, flowable concentrate composition of pendimethalin
GB2456752B (en) * 2007-12-19 2012-09-19 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agrochemical composition and method for preparing the same
EP2346326B1 (en) * 2008-10-14 2014-03-26 Basf Se Crystalline complexes of pendimethalin and metazachlor

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3157486A (en) * 1962-12-20 1964-11-17 Du Pont Pesticidal dispersion and method for preparing the same
US4066441A (en) * 1971-08-25 1978-01-03 American Cyanamid Company Preemergence herbicidal methods and compositions using 2,6-dinitroxylidine compounds
US4082537A (en) * 1977-03-23 1978-04-04 American Cyanamid Company 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions
JPS56120608A (en) * 1980-02-26 1981-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Oil-in-water type suspension insecticide composition
US4488896A (en) * 1980-03-13 1984-12-18 American Cyanamid Company Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
DE3240862A1 (de) * 1982-11-05 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fluessige pestizide mittel in form von suspensionskonzentraten
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
AU594774B2 (en) * 1986-05-23 1990-03-15 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
CA1289065C (en) * 1986-05-23 1991-09-17 Leonard John Morgan Aqueous suspension concentrate compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR880013444A (ko) 1988-12-21
NZ220344A (en) 1990-07-26
DK261487A (da) 1987-11-24
AU592643B2 (en) 1990-01-18
DK169982B1 (da) 1995-04-24
BG49261A3 (en) 1991-09-16
TR23868A (tr) 1990-10-16
YU46206B (sh) 1993-05-28
DK261487D0 (da) 1987-05-22
IL82455A0 (en) 1987-11-30
FI88353B (fi) 1993-01-29
GR3002388T3 (en) 1992-12-30
DE3771397D1 (de) 1991-08-22
AR243055A1 (es) 1993-07-30
ZA873706B (en) 1988-01-27
IE871341L (en) 1987-11-23
HUT44389A (en) 1988-03-28
AU7330887A (en) 1987-11-26
YU92287A (en) 1989-04-30
CA1298100C (en) 1992-03-31
ATE65156T1 (de) 1991-08-15
US4874425A (en) 1989-10-17
KR950006917B1 (ko) 1995-06-26
JP2558279B2 (ja) 1996-11-27
EP0249728B1 (en) 1991-07-17
FI872267A0 (fi) 1987-05-22
FI872267A (fi) 1987-11-24
CZ372487A3 (en) 1996-06-12
JPS6327402A (ja) 1988-02-05
ZW9287A1 (en) 1988-07-13
IE60068B1 (en) 1994-06-01
EP0249728A1 (en) 1987-12-23
BR8702653A (pt) 1988-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU199056B (en) Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate
PL131967B1 (en) Herbicide
DD261081A5 (de) Stabile, waessrige, fliessbare, konzentrierte, pestizide zusammensetzung
CS198292B2 (en) Fungicide
HU229398B1 (en) Pymetrozine solvates
US11445725B2 (en) Herbicidal composition comprising mesotrione
HU191805B (en) Herbicides containing izoproturon active substance in form of watery suspension concentrate
CA2064583A1 (en) Powdered preparations of surface active alkyl-glycosides
US3100175A (en) Antiseptic composition
US3338837A (en) Iodinated detergent composition
JP4758651B2 (ja) Ps−ii阻害剤及びsar誘導物質を含有してなる除草剤組成物
US7683008B2 (en) High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts
JPH01287003A (ja) 除草方法及び除草用配合物
EP1886563A1 (en) High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-Dichlorophenoxy acetic acid salts
US3545955A (en) Plant growth inhibition with 4-hydroxytetrafluoropyridine and derivatives thereof
JPH07196411A (ja) 菌・カビ類の防除法
CN114788526A (zh) 一种稳定的高含量硫酸铜钙水悬浮制剂
US3118772A (en) Artificial sweetening composition
CS239198B1 (cs) Sposob výroby stabilněj vodnej suspenzie kombinovaného herbicídneho přípravku
GB819681A (en) Improvements in and relating to quaternary ammonium compounds and the preparation thereof
CN105230635A (zh) 杀菌组合物及其应用
EP0122584A2 (de) Neue Kristallmodifikation von Ceftazidim
CA2555915C (en) High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts
CN115777721A (zh) 一种含苯醚甲环唑与甲基硫菌灵悬浮剂及其制备方法和应用
CN113040153A (zh) 一种稳定的四唑吡氨酯和氰霜唑液体悬浮组合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee