HU197316B - Process for production of n-imidasolile-metil-diphenilazo-methin derivatives and medical compounds containing them - Google Patents
Process for production of n-imidasolile-metil-diphenilazo-methin derivatives and medical compounds containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HU197316B HU197316B HU872911A HU291187A HU197316B HU 197316 B HU197316 B HU 197316B HU 872911 A HU872911 A HU 872911A HU 291187 A HU291187 A HU 291187A HU 197316 B HU197316 B HU 197316B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- methyl
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás N-imidazolil-metil-difenil-azo-metin-szármnzékok előállítására és gyógyászati alkalmazására.
A találmány szerinti vegyületek (1) általános képletűek, ahol
Ri klóratomot vagy metilcsoportot, és
Rz Ci-Cí-alkil-, ciklohexil- csoportot, adott esetben metilcsoporttal, szubsztituált fenilcsoportot, vagy pedig adott esetben halogénatommal vagy metoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoportot jelent.
Előnyben részesítjük azokat a találmány szerinti· vegyületeket, amelyeknek (I) általános képletében R2 benzilcsoportot jelent, különösen azokat a vegyületeket, amelyekben Ri klóratomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek az
1. reakcióvázlat szerint álliLhatók elő.
Először egy (II) általános képletű benzofenonszármazékot az Rz-SIl általános képletű merkaptán - ahol Rz jelentése a fenti nátriumsójával reagáltatunk melegítés közben, oldószerben, mint dimetil-szulfoxidban, majd a (III) általános képletű közbenső terméket oxidáljuk, például 3-klór-perbenzoesav segítségével, végül a (IV) általános képletű oxidált vegyületet [(lH-imidazol-2-i])-amino]-metánnal kondenzáljuk melegítés közben, oldószerben, mint etanolban.
A kiindulási (II) általános képletű benzofenonszármazékok ismertek, és például a 2 111..051. számú brit szabadalmi leírás szerint állíthatók elő.
A következő példák részletesen ismertetik a találmány szerinti vegyületek előállítását. A mikroelemzések és az IR (infravörös) és NMR (mágneses magrezonancia) spektrumok alátámasztják a kapott vegyületek szerkezetét.
1. példa
2-[( 4-Benzil-szulfonil-fenil)-[ { (IH-imidazol-2-il)-metil}-inunoJ-metil]-4,6-dik)ói— fenol
1.1. (4-Benzíl-tio-fenil)- (3,5-diklór-2hidroxi-fenil)-metanon
5,2 g nátriumot 250 ml etanolhoz adunk, majd hozzáadunk 13,2 ml tiobenzil-alkoholt, az elegyet 30 percig keverjük és az oldószert lepároljuk.
A maradékot 200 ml dimetil-szulfoxidban oldjuk, hozzáadunk 32 g (3,5-diklór-2-hidroxi-fenil)-(4-fluor-fenil)-metanont, és a keveréket argongáz alatt 8 órán át 100 °C-on melegítjük.
A dimetil-szulfoxidot lepároljuk, a maradékot diklór-metánban oldjuk, és az oldatot 10%-os sósavoldattal mossuk. A szerves fázist elválasztjuk, MgSO* felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografálva tisztítjuk, diklór-metán eluenst használva. A tisztított frakciót ciklohexánból átkristályositjuk. Kitermelés: 24 g (55%). Olvadáspont: 102-103 °C.
1.2. (4-Benzil-szulfonil-fenil)-(3,5-diklór-2-hidroxi-fenil)-metanon
Az 1.1. művelet szerint előállított keton 22 g-ját. 600 ml diklór-metánban oldjuk, hozzáadunk 24,4 g 3-klór-perbenzoesavat és az elegyet 1 órán át keverjük.
Ezután a keveréket leszűrjük, a csapadékot diklór-metánnal mossuk és a szűrletet csaknem szárazra pároljuk. A maradékot kromlitográfiával szilikagélen tisztítjuk kloroform eluenst használva. A tisztított frakciót etanolból átkristályositjuk. Kitermelés: 12,3 g. O'vadáspont: 153-15-1 °C.
1.3. 2-(4-Benzil-sziűfonil-fenil)-[ {(1H-imidazo]-2-il)-nietil)-imino]-metil]-4,6diklór-fenol
350 ml etanolhoz 3,5 g [{lH-imidazol-2-il)-amino]-metán-dihidrokloridot és 3,5 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk, és az elegyet 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az 1.2. művelet szerint kapott keton 6 g-ját adjuk hozzá és még 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk.
A sókat szűréssel elválasztjuk, az elállóit lepároljuk, és a maradékot szilikagélen kromatografálva tisztítjuk, diklór-metán/metanol 95:5 eluenst használva. A tisztított frakciót etanolból átkristályositjuk. Kitermelés: 4,2 g. Olvadáspont: 197-198 °C.
2. példa
2-[( 4-ELil-szulfonil- fenil)-[ {(IH-imidazol-2-il)-metil}-imino]-meti]-4,6-diklór-fenol
2.1. (4-EtiI-tio-fenil)~(3,5-diklór-2-hid~ roxí-fenil)-me tanon
1,30 g nátriumot 200 ml etanolhoz adunk, majd hozzáadunk 2 ml etántiolt, a keveréket 15 percig keverjük és az oldószert lepároljuk.
A maradékot 200 ml dimetil-szulfoxidban oldjuk, hozzáadunk 8 g (3,5-diklór-2-hidroxi-fenil)-(4-fluor-fenil)-metanont és a keveréket argongáz alatt 8 órán át 100 °C-on melegítjük.
A dimetil-szulfoxidot lepároljuk, a maradékot diklór-metánban oldjuk és az oldatot 10%-os sósavoldattai mossuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk.
A maradékot szilikagélen kromatografálva tisztítjuk, diklór-metán/ciklohexán 40:60 eluenst használva. A tisztított frakciót ciklo3 hexánból átkristályositjuk. Kitermelés: 5,3 g. Olvadáspont: 87-89 °C.
2.2. (4-Etil-szul foriil-fenil )-(3,5-dik 16v-2-hidroxi-fenil)-metanon
A 2.1. művelet szerint kapott keton 10 g-ját 250 ml diklór-metánban oldjuk, hozzáadunk 13 g 3-klór-perbenzoesavat, és az elegyet 1 órán át keverjük.
Ezután a keveréket leszűrjük, a csapa<1. t >t diklór-metánnal mossuk, és a s űrletet csaknem szárazra pároljuk. A maradékul szilikagélen kromatografálva tisztítjuk diklór-metán eluenst használva. A tisztított frakci- 15 ót etanolból átkristályositjuk. Kitermelés:
5,1 g. Olvadáspont: 121-121 °C.
2.3.2-[(l-Etil-szulfonil-fenil)-[{(lH-imida zol-2-il)-inetil}-iminoJ-metil]-4,6-diklórfenol
300 ml elanolhoz 3 g [(lH-imidazol-2-il)-amÍno]-metán-dihidrokloridot és 3 g nétrium-hidrogén-karbonétot adunk és a keveréket 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. Utána hozzáadjuk a 2.2. művelet szerint 'l0 előállított keton 5 g-jét és még 3 órán ét visszafolyatás közben forraljuk.
Λ sókat, szűréssel elvála-. ljuk, az etanolt k-párol juk, α maradék « szilikagélen kromatografálva tisztítjuk diklór-metán/metanol 98:2 eluenst használva. A tisztított fi akciót, etanolból átkristályositjuk. Kitermelés: 3,6 g. Olvadáspont: 194-195 °C.
A következő táblázat néhány találmány szerinti vegyület szerkezetét és tulajdonsé20 guit tünteti fel.
Táblázat (I) általános képlet
| Vegyület | Ri | R2 | O.p. (°C) |
| 3 | Cl | etil | 194-195 |
| 4 | Cl | n-propil | 195-196 |
| 5 | Cl | izopropil | 192-193 |
| 6 .. | Cl | ciklohexil | 222-224 |
| 7 | Cl | fenil | 217-218 |
| 8 | Cl | 4-metil-fenil | 235-237 |
| 9 | Cl | benzil | 197-198 |
| 10 | CIIj | benzil | 212-214 |
| 11 | Cl | 4-klór-benzil | 227-228 |
| 12 | Cl | 4-metoxi-benzil | 208-210 |
| A találmány szerinti vegyületekkel far- | A gyomrokat kiemeljük és | megállapítjuk | |
| makológiai próbákat hajtunk végre. Fekélyei- | a fekélyképződés fokát. | ||
| lenes hatásukat a stressz-fekély és a fenil- 45 | A találmány szerinti vegyületek jelentő- | ||
| b utazón nal | indukált fekély próbájában mu- | sen csökkentik (83%-ig 30 mg | per kg dózis- |
| tatjuk ki. | bán) a stresszfekélyeket. | ||
| Stressz-fekély rn | Fenilbutazonnal indukált | fekély | |
| Senay | és Levine eljárását alkalmazzuk | A próbát 180-210 g-os, 20 | órán át éhez- |
| [Proc. Soc. | Exp. Bioi. 124, 1221-1223 (1967); | te tett, válogatás nélkül csoportosított nős- | |
| Peptic Ulcers. Pfeifer C.J. szerk., 92-97. ol- | tény Wistar patkányokon hajtjuk végre. A | ||
| dal] 180-210 g súlyú nőstény Wistar, patká- | fekélyeket nátrium-hidroxid-oldatban oldott | ||
| nyokon, amelyeket 20 órán át éhezteltünk és 55 | ekvimolekuléris mennyiségű | fenil-butazon | |
| válogatás nélkül csoportosítottunk. | orális alkalmazása útján | idéztük elő, | |
| Az állatokat 20 x 5 cm méretű hengeres | 200 mg/jg dózist alkalmazva. | ||
| dobozokban | immobilizáljuk, majd 2-4 °C hö- | A vizsgálandó vegyületeket orálisan 10, | |
| mérsékletű | hideg szobában helyezzük el. A | 30 vagy 100 mg/kg dózisban | adagoljuk, 30 |
| vizsgálandó | vegyületeket 10, 30 és 100 60 | perccel a fenilbutazon beadása | előtt; a kont- |
| mg/kg dózisban közvetlenül az immobilizálás | roll állatok placehót kapnak. | ||
| előtt orális | úton alkalmazzuk, a kontroll pat- | A fekélyképző hatóanyag beadása után 2 | |
| kányok csak placebót kapnak. 2 óra múlva | óra múlva az állatokat kloroform belélegezte- | ||
| az állatokat | kloroform belélegeztetése útján | tése útján megöljük. Gyomrukat kiemeljük és | |
| megöljük. | 65 | megállapítjuk a fekélyesedés fokát. |
A találmány szerinti vegyületek jelentősen csökkentik (98%-ig 30 mg per kg dózisban) a fenil-butazonnal indukált fekélyt.
igy a találmány szerinti vegyületek gyomor- és nyonibélfekélyek kezelésére alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületeket orális vagy parenterális adagolásra alkalmas bármely formában, például tabletták, drazsék, kocsonyaszerű pirulák, iható vágj' injektál- 10 ható oldatok vagy kapszulák alakjában alkalmazhatjuk, megfelelő segédanyagokkal összekeverve.
A napi adag embernél 10-2000 mg hatóanyag lehet.
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1, Eljárás (I) általános képletű vegyüle- 20 tek előállítására, aholRi klóratomot vagy metilcsoportot, ésR2 Ci-C4-alkil-, ciklohexil-csoportot, adott esetben metilesoportta) 25 szubsztituált fenilcsoportot, vagy pedig adott esetben halogénatommal vagy metoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoportot. jelent, azzal jellemezve, hogy egy (II, általános képletű benzofenonszárma- 30 zékot - ahol Ri jelentése a fenti - az Rz-SH általános képletű merkaptán - ahol Rz jelentése a fenti - nátriumsójával reagáltatunk melegítés közben, oldószerben, mint dimetil-szulfoxidban, majd a (III) általános képletű közbenső terméket oxidáljuk, előnyösen 3-klcr-perbenzoesav segítségével, végül az igy előállított (IV) általános képletű oxidált 5 vegyületet [(lll-imidazol-2-il)-amino]-metánnal kondenzáljuk melegítés közben, oldószerben, mint, metanolban.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R2 jelentése benzilcsoport, és Rí jelentése az 1. igénypontban meghatározott, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített R2-SH általános képletű merkaptán nát -iumsóját alkalmazzuk.15 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Ri jelentése klóratom és R2 jelentése a 2. igénypontban meghatározott, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületet alkalmazzuk·1. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Ri jelentése metilcsoport és R2 jelentése a 2. igénypontban meghatározott, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületet alkal mázzuk.
- 5. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet a gyógyszertechnológiában szokásos segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészit mennyé alakítunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8609331A FR2600648B1 (fr) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | N-imidazolylmethyl-diphenylazomethines, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT45731A HUT45731A (en) | 1988-08-29 |
| HU197316B true HU197316B (en) | 1989-03-28 |
Family
ID=9336786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU872911A HU197316B (en) | 1986-06-27 | 1987-06-26 | Process for production of n-imidasolile-metil-diphenilazo-methin derivatives and medical compounds containing them |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812467A (hu) |
| EP (1) | EP0251858A1 (hu) |
| JP (1) | JPS638375A (hu) |
| KR (1) | KR880000404A (hu) |
| AU (1) | AU591303B2 (hu) |
| DK (1) | DK328087A (hu) |
| FI (1) | FI872849A (hu) |
| FR (1) | FR2600648B1 (hu) |
| HU (1) | HU197316B (hu) |
| IL (1) | IL82984A0 (hu) |
| NO (1) | NO872683L (hu) |
| NZ (1) | NZ220852A (hu) |
| PT (1) | PT85189A (hu) |
| ZA (1) | ZA874642B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH033615U (hu) * | 1989-06-02 | 1991-01-16 | ||
| GB9620202D0 (en) * | 1996-09-27 | 1996-11-13 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2548183B1 (fr) * | 1983-07-01 | 1985-10-31 | Synthelabo | Diphenylazomethines portant un radical imidazolyle, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
1986
- 1986-06-27 FR FR8609331A patent/FR2600648B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-06-17 EP EP87401352A patent/EP0251858A1/fr not_active Withdrawn
- 1987-06-24 IL IL82984A patent/IL82984A0/xx unknown
- 1987-06-26 HU HU872911A patent/HU197316B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 DK DK328087A patent/DK328087A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 NO NO872683A patent/NO872683L/no unknown
- 1987-06-26 NZ NZ220852A patent/NZ220852A/xx unknown
- 1987-06-26 JP JP62160828A patent/JPS638375A/ja active Pending
- 1987-06-26 KR KR1019870006537A patent/KR880000404A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 FI FI872849A patent/FI872849A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 US US07/066,531 patent/US4812467A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-26 AU AU74771/87A patent/AU591303B2/en not_active Ceased
- 1987-06-26 ZA ZA874642A patent/ZA874642B/xx unknown
- 1987-06-26 PT PT85189A patent/PT85189A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL82984A0 (en) | 1987-12-20 |
| FI872849A0 (fi) | 1987-06-26 |
| HUT45731A (en) | 1988-08-29 |
| JPS638375A (ja) | 1988-01-14 |
| DK328087D0 (da) | 1987-06-26 |
| FR2600648A1 (fr) | 1987-12-31 |
| FR2600648B1 (fr) | 1988-09-09 |
| NO872683D0 (no) | 1987-06-26 |
| EP0251858A1 (fr) | 1988-01-07 |
| AU591303B2 (en) | 1989-11-30 |
| DK328087A (da) | 1987-12-28 |
| NZ220852A (en) | 1989-07-27 |
| US4812467A (en) | 1989-03-14 |
| AU7477187A (en) | 1988-01-07 |
| KR880000404A (ko) | 1988-03-25 |
| ZA874642B (en) | 1988-02-24 |
| PT85189A (fr) | 1987-07-01 |
| NO872683L (no) | 1987-12-28 |
| FI872849A (fi) | 1987-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2182150C2 (ru) | Производные бензимидазола, антигистаминная фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний | |
| EP0258755B1 (en) | Alpha-alkyl-4-amino-3-quinoline-methanols and 1-(4-aralkylamino-3-quinolinyl) alkanones, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| US4675319A (en) | Antianaphylactic and antibronchospastic piperazinyl-(N-substituted phenyl)carboxamides, compositions and use | |
| JPS6364428B2 (hu) | ||
| HU187521B (en) | Process for producing new substituted benzimidazoles | |
| FR2555584A1 (fr) | Derives de l'acide fluoro-6-dihydro-1,4-oxo-4-piperazinyl substitue-7-quinoline-carboxylique-3 et procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques a action anti-bacteriennes a base desdits derives | |
| JP3060054B2 (ja) | ベンゾイミダゾールから誘導される非鎮静性抗ヒスタミン作用を有する新規化合物 | |
| DE60307875T2 (de) | Imidazopyrin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusamensetzungen | |
| NO155490B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-)1"-hydroksy-2"-(n-imidazolyl)etyl)bibenzyl. | |
| JPS58219161A (ja) | １，３−ジヒドロ−４−（１−ヒドロキシ−２−アミノエチル）−２ｈ−インド−ル−２−オンの新誘導体、それらの塩類、それらの製造法、薬剤としての使用及びこれらを含有する組成物 | |
| FR2595695A1 (fr) | Derives de n-(((hydroxy-2 phenyl) (phenyl) methylene) amino-2) ethyl) acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US5015655A (en) | 1-azabicycloalkane derivatives, their preparation process and their use as medicaments | |
| EP0816338B1 (en) | 3-(bis-substituted-phenylmethylene)oxindole derivatives | |
| HU201015B (en) | Process for producing pyridine derivatives | |
| EP0308283B1 (fr) | Dérivés de l'oxime du 1,2,5,6-tétrahydropyridin-3-carboxaldéhyde, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| FR2496104A1 (fr) | Nouveaux produits de la serie de la 3-(piperidin-4-yl) 2h-indol-2-one, et procede pour leur preparation | |
| JPH02240098A (ja) | トリヒドロキシウルセンおよびその誘導体 | |
| WO1989005799A1 (en) | Novel tetrahydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| HU197316B (en) | Process for production of n-imidasolile-metil-diphenilazo-methin derivatives and medical compounds containing them | |
| FR2753970A1 (fr) | Derives de n-(benzothiazol-2-yl) piperidine-1-ethanamine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| JP2726999B2 (ja) | イミダゾ［２，１−ｂ］ベンゾチアゾール誘導体及び該化合物を有効成分とする抗潰瘍剤 | |
| JPH04234359A (ja) | １−ジフェニルメチルピペラジンの新規誘導体、それらの製法、及びそれらの医薬用途 | |
| US4840972A (en) | Relief from memory dysfunction with α-alkyl-4-amino-3-quinolinemethanols and 1-(4-aralkylamino-3-quinolinyl)alkanones and related compounds | |
| US4213986A (en) | Novel derivatives of imidazole and pharmaceutical compositions containing them and method of use | |
| JPH0377191B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |