HU193027B - Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances - Google Patents
Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU193027B HU193027B HU821302A HU130282A HU193027B HU 193027 B HU193027 B HU 193027B HU 821302 A HU821302 A HU 821302A HU 130282 A HU130282 A HU 130282A HU 193027 B HU193027 B HU 193027B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- ester
- acid
- cis
- trans
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány egynél több piretroid-típusú inszekticid hatóanyagot tartalmazó rovarirtó kompozíciókra vonatkozik.
A szakirodalomban már ismertettek két piretroid-típusú inszekticid hatóanyagot tartalmazó kompozíciókat. Az 1 447 193 sz. nagybritanniai szabadalmi leírásban ismertetett kompozíciók hatóanyagként krizantémsav-N-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észter és 3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(3-fenoxi-benzil) -észter keverékét vagy krizantémsav- (2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il)-észter és 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (3-fenoxi-benzil) -észter keverékét tartalmazzák, közömbös hordozóanyagokkal együtt. Ezeket a készítményeket házkörüli rovarok és az egészséget veszélyeztető rovarok, például legyek, szúnyogok és csótányok irtására javasolták. A gyakorlati tapasztalatok azonban azt mutatták, hogy noha ezek a keverékek egyes rovarkártevőkkel szemben jó hatást fejtenek ki, más'rovarkártevőkkel szemben az alkalmazott dózisban nem elég hatásosak.
Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy három piretroid-típusú inszekticid hatóanyagot (például a fent említett három vegyületet) együttesen tartalmazó kompozíciók felhasználásával igen sokféle rovarkártevőt eredményesen irthatunk.
A találmány tehát inszekticid kompozíciókra vonatkozik, amelyek 0,1-50 tömeg% hatóanyag-keveréket, amely 2-5 tömegrész krizantémsav-N- (3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észterből, 0,5-2 tömegrész krizantémsav- (2-allil-3-metil-ciktopent-2-en-l-on-4-il) -észterből, és 0,5-2 tömegrész 3- (2,2-diklór-vinil) - 2,2- dimetil-ciklopropán-kar bonsav - (3-fenoxi-benzil) -észterből vagy 3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (a-ciano-3-fenoxi-benzil)-észterből áll, és 50-99,9 tömeg% közömbös hígitószert, előnyösen szagtalan kerozint és/vagy alkil-benzolokat tartalmaznak.
A találmány szerinti inszekticid kompozíciók tehát hatóanyagokként krizantémsav-N- (3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észtert (a továbbiakban: „A vegyületet) és krizantémsav- (2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il) -észtert (a továbbiakban: „B vegyületet) tartalmaznak, 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (3-fenoxi-benzil) -észterrel (a továbbiakban·. „C vegyülettel) vagy 3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán -karbonsav- (a-ciano-3-fenoxi-benzil) -észterrel (a továbbiakban: „D vegyülettel) együtt. A kompozíciók az „A, „B, „C és „W vegyületet egyedi izomerek vagy izomer-elegyek, például racém elegyek formájában tartalmazhatják. A hatóanyagok mindegyike egy 3-alkenil-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-észtere. Minthogy a karbonsav a ciklopropán-gyűrü
1-es és 3-as helyzetében két aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, a karbonsav négy izomer—azaz (-j-)-císz-, (-(-)-transz-, (-)-cisz- és (-)-transz-izomer—formájában létezhet. A ,,B“ és „D vegyület esetén az észterképző alkohol is tartalmaz aszimmetrikus szénatomot, így ezek az észterek már nyolc egyedi izomer formájában létezhetnek. A találmány szerinti kompozíciók az „A vegyületet előnyösen négy izomer elegyeként, azaz (-) -cisz/transz izomer-elegyként tartalmazzák (az izomer-elegy kereskedelmi neve tetrametrin). A „B vegyület előnyösen a (+)-cisz-konfigurációjú karbonsav két izomer észterének keveréke, azaz (ÍR, 3R)-krizantémsav-(/4,RS/-2-allil-3-metiI-ciklopent-2-en-l-on-4-il)-észter (kereskedelmi ne,ve: bioalletrin), célszerűen a (-f-)-cisz-konfigurációjú karbonsav S-konfigurációjú észtere, azaz (1R,3R)-krizantémsav-(/4S/-2-al lil-3-metil-ciklopent-2-en- l-οπ-4-i 1)-észter (kereskedelmi neve: S-bioalletrin) lehet. A kompozíciók a „C“ és „D vegyületet előnyösen az összes lehetséges izomer elegyeiként tartalmazzák, ahol a cisz-izomerek részaránya 40-60 tőmeg%-ot és a transz-izomerek részaránya 60-40 tömeg%-ot tesz ki (a vegyületek kereskedelmi neve permetrin, illetve cypermetrin).
A kompozíciók a felsorolt hatóanyagokon kívül közömbös hígítószereket tartalmaznak. Hígítószerekként általában folyadékokat, például szagtalan kerozint vagy aromás oldószereket, így rövidszénláncú alkil-benzolok (például toluol, etil-benzol, xilolok vagy mezitilének) elegyeit használhatjuk fel.
A kompozíciókat igen sokféle módon használhatjuk fel rovarok irtására. Eljárhatunk például úgy, hogy a kompozíciót közvetlenül a légtérbe permetezzük. Ha melegítő-ködképző permetezőberendezést használunk fel, a kompozíció hígítószerként például Diesel-olajat tartalmazhat, míg ha ULV-tipusú permetezőberendezést alkalmazunk, például paraífin szénhidrogéneket (így fehérolajat vagy kerozint) tartalmazó hígítószereket használhatunk fel. Ezt a kezelésmódot különösen előnyösen alkalmazhatjuk külső rovarirtásra, például teljes lakóterületek légi bepermetezésére a legyek vagy szúnyogok irtása céljából.
A kompozíciók továbbá aeroszolos készítmények lehetnek, amelyek a hatóanyagokon és a hígítóanyagokon kívül propellenseket, például klór-fluor-metánokat, vagy bután-izomereket tartalmazhatnak. Az aeroszolos készítményeket elsősorban épületeken belüli rovarirtásra, például lakóházakban, raktárokban vagy kórházakban végzett kezeléshez használhatjuk fel.
A találmány szerinti kompozíciók előnyös képviselői azok az aeroszolos koncentrátumok, amelyek 10-15 tömeg% krizantémsav-φ-cisz/ /transz-N- (3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észtert, 2-6 tömeg% (ÍR,3R)-krizantémsav- (/4,RS/-2-a 1 lil-3-metíl-ciklopent-2-en -1 -οπ-4-il)-észtert vagy (lR,3R)-krizantémsav-(/4,S/-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l -on -4 -il)-észtert és 2-6 tőmeg% (±) -cisz/transz-3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-kap bonsav- (3-fenoxi-benzil) -észtert vagy (± ) -cisz/transz-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil -2193027
-ciklopropán-karbonsav- (±) - (a-ciano-3-fenoxi-benzil)-észtert tartalmaznak, fennmaradó részükben közömbös folyékony hígítószerrel, előnyösen alkil-benzolokkal együtt.
Előnyösek továbbá a,fenti koncentrátumokból propellensek és adott esetben további hígítószerek hozzákeverésével készített, aeroszolos tartályokba tölthető készítmények. Ezek az aeroszolos készítmények előnyösen 1-3 tömeg% fenti összetételű aeroszolos koncentrátumot tartalmaznak propellenssel és adott esetben további hígítószerrel együtt. További hígítószerként például metilén-kloridot vagy kerozint használhatunk fel. Az aeroszolos készítmények előnyös képviselői 0,06-0,25 tömeg/^ (* ) -cisz/transz -krizantémsav -N - (3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észtért, 0;02-0,08 tömeg% (1R,3R) -krizantémsav - (/4,RS/-2-aliil-3-metil-ciklopent-2-en- l-on-4-il)-észtert vagy (ÍR,3R) -krizantémsav -(/4,S/ -2-allil-3-metil-ciklopent-2 -en-l-on-4-il)-észtert és 0,02-0,08 tömeg% (±)-cisz/ /transz-3- (2,2-diklór-vinil) - 2,2-dimetil ;ciklopropán -karbonsav - (3 -fenoxi-benzil) -észtert vagy (í) -cisz/transz-3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (±) - (a-ciano-3-fenoxi-benzil)-észtert tartalmaznak, aeroszol-propellenssel és adott esetben közömbös hígítószerrel, előnyösen metilén-kloriddal és/ /vagy kerozinnal együtt.
Ezek a kompozíciók közömbös folyékony hígítószerként célszerűen 10-20 tömeg% metilén-kloridot és 10-15 tömeg% kerozint tartalmaznak. Az aeroszol-propellens mennyisége célszerűen 60-80 tömeg% lehet.
A találmány szerinti kompozíciókat különösen előnyösen használhatjuk fel repülő rovarkártevők, például kifejlett házilegyek (Musca domestica) és szúnyogok (Aedes-fajták), valamint csótányok (például Blattella germanica) irtására.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük.
1. példa
Aeroszol-koncentrátumok előállítása
A következőkben felsorolt összetételű aeroszol-koncentrátumokat úgy állítjuk eló, hogy a hatóanyagokat a megfelelő arányban öszszekeverjük egymással, és a keveréket a hígítószerrel hígítjuk. A hígítószerként felhasznált Aromasol H alkil-benzolok keveréke; a keverék főtömegében xilol-izomerekből áll, de kevés etil-benzolt· és mezitilén-izomereket is' tartalmaz.
Aromasol H q.s. ad
III koncentrátum: Cypermetrin Bioalletrin Te'rametrin
Aromasol H q.s. ad
IV koncentrátum:
100,0 tömeg%
3.5 tömeg %
4.5
11,0 ”
100,0 „
| Cypermetrin ; AÍIetrin | 4,0 tömeg % 6,0 ” |
| Tetrametrin | 12,0 ” - |
| Aromasol H q.s. ad V. koncentrátum: | 100;0 „ |
| Cypermetrin | 4,0 tömeg % |
| S-Bioalletrin | 3,0 „ |
| Tetrametrin | 12,0 |
| Aromasol H q.s, ad | 100,0 „ |
VI. koncentrátum:
| Permetrin | 4,0 tö.meg % | ||
| S-Bioalletrin | 3,2 ' | ||
| Tetrametrin | 12,0 ” | ||
| Aromasói H | q.s. | ad | .100,0 „ |
| Vll. koncén t | r á t u | m : i | |
| Telrametrin | 10,0 tömeg % | ||
| Bioalletrin | 5,6 | ||
| Permetrin | 4,0 ” | ||
| Aromasol H | q.s. | ad | 100,0 „ |
VIII. koncentrátum:
| Permetrin | 9,0 tömeg % |
| Bioalletrin | 9,0 ” |
| Tetrametrin | 30,0 ” |
| Aromasol H | q.s. ad 100,0 . „ |
2. példa
Aeroszolos készítmények előállítása
Az 1. példában ismertetett összetételű Vi. ás VII. koncentrátum felhasználásával állítjuk elő az alábbi összetételű aeroszolos készítményeket (a készítmények 100 g töltetre vonatkoztatva 1,2.5 g koncentrátumot tartalmaznak) :
Koncentrátum 1,25 tömeg %
Metilén-klorid 18,50
Bután 30,00 ”
Aretonft 11/12 (diklór-difluor-metán és triklór-fluor metán 1:1 tömegarányéi' keveréke) 40,0
Szagtalan kerozin q.s. ad 100,0 3. példa
Rovarirtó hatás vizsgálata
A vizsgálatokat a következő hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel végeztük:
1.
| 1. koncentrátum: | |
| Permetrin | 4,0 tömeg % |
| S-Bioalletrin | 3,0 „ |
| Tetrametrin | 14,0 ,, |
| Aromasol H q.s. ad II. koncentrátum: | 100,0 „ |
| Permetrin | 4,5 tömeg % |
| Bioalletrin | 4,5 „ |
| Tetrametrin | 15,0 ” |
készítmény: tetrametrin S-bioalletrin permetrin (A készítmény a VI. koncentrátumból készült) készítmény: tetrametrin bioalletrin permetrin (A készítmény a Vll koncentrátumból készült)
0,15 tömeg % 0,04 „
0,05 ”
0,125 tömeg % 0,07 ”
0,05 ”
-3193027
0,25 tömeg % 0,075 ”
0,04 tömeg% 0,075 ”
0,06 tömeg% 0,075 „
3. készítmény: tetrametrin permetrin készítmény: S-bioalletrin permetrin
5. készítmény: bíoalletrin permetrin
Az 1. és 2. készítmény a találmány szerinti készítmény, míg a 3-5. készítmény az 1 447 193 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban közölteknek felel meg, és összehasonlító anyagként szolgál.
A vizsgálatokhoz minden esetben a 2. példa szerint előállított aeroszolos készítményeket használtunk fel. A vizsgálandó rovarokat ketrecekbe helyeztük, és a ketrecek fölött a légtérbe permeteztük 2 másodpercig a vizsgálandó aeroszolos készítményt. A rovarokat 15 percig tartottuk megfigyelés alatt, és időről-időre megszámláltuk a lehullott rovarokat. Az észlelt eredményekből kiszámítottuk a rovarok 50 %-ának és 90 %-ának lehullásához szükséges időt (KT50 és KT90). Az adatokat — tizedperc egységekben — az I. táblázatban közöljük. Megjegyezzük, hogy csaknem az összes vizsgálatot hatszoros ismétlésben, 200-200 rovaron végeztük.
I. táblázat
-------------------------------------- 3θ
Akészít- Aedes aegyptiMusca domestica mény sor- (szúnyogok) (házilegyek)
| Száma | KTÍO | KTS0 | KTso | KT90 | |
| 1 . | 2,35 | 3,80 | 2,2 | 4,4 | 35 |
| 2. | 3,05 | 4,4 | 2,8 | 5,5 | |
| 3. | 5,2 | 8,35 | 3,0 | 5,7 | |
| 4. | 2,75 | 4,45 | 5,35 | 13,5 | |
| 5, | 3,3 | 4,5 | 6,4 | 15 | 40 |
Az 1. készítmény aktivitását a fentivel azonos kísérleti körülmények között csótányokon (Blattella germanica) is vizsgáltuk. A követ- 45 kező eredményeket kaptuk: KT50 = 0,64;
KT90 = 1,03.
Az I. táblázat adataiból megállapítható, hogy a legrövidebb lehullási időt a találmány szerinti készítményekkel érhetjük el annak 50 ellenére, hogy a találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma kisebb az összehasonlító készítményekénél.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK 551. Inszekticid kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,1-50 tömeg% hatóanyag-keveréket, amely 2-5 tömegrész krizantémsav-N-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észterből, 0,5-2 tömegrész krizantémsav - (2-allil-3-metil-ciklopent 2-en-l-on-4-il)-észterből, és 0,5-2 tömegrész 3- (2,2-diklór- vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (3-fenoxi-benzil) -észterből vagy 3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (a-ciano-3-fenoxi-benzil) -észterből áll, és 50-99,9 tömeg% közömbös hígítószert, előnyösen szagtalan kerozint, alkil-benzolokat és/vagy aeroszol-propellenst tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti, aeroszol koncentrátumként felhasználható kompozíció, azzal jellemezve, hogy 10-15 tömeg% krizantémsav- (i )-cisz/transz-N-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido)-metil-észtert, 2-6 tömeg% (ÍR, 3R) -krizantémsav-(/4,RS/-2-allil-3-metil-cik!opent-2-en-!-on-4-il)-észtert vagy (1R,3R)-krizantémsav- (/4,S/-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il-észtert), és 2-6 tömeg% (±)-cisz/transz-3- (2,2-diklór-vinil)-2,2 -dimetil -ciklopropán-karbonsav- (3-fenoxi-benzil) -észtert vagy (±) -cisz/transz-3-(2,2-diklór-vinil) -2,2 dimetil-ciklopropán-karbonsav-(±)-(a-ciano-3-fenoxi-benzil) -észtert tartalmaz, a 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségű közömbös folyékony hígítószerrel, előnyösen alkil-benzolokKal együtt.
- 3. Az 1. igénypont szerinti, aeroszolos tartályokba tölthető kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,06-0,25 tömeg% (±) -cisz/transz-krizantémsav-N- (3,,4,5,6-tetrahidro-ftálimido) -metil-észtert, 0,02-0,08 tömeg% (ÍR,3R)-krizantémsav- (/4,RS/-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il)-észtert vagy (lR,3R)-krizantémsav-(/4,S/-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4 -il)-észtert, és 0,02-0,08 tömeg% (±)-cisz/ /transz-3- (2,2-diklór-vinil )-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (3-fenoxi-benzil) - észtert vagy (±) -cisz/transz-3- (2,2-diklór-vinil) -2,2 -dimetil-ciklopropán-karbonsav- (±) - (a-ciano-3-fenoxi-benzil)-észtert tartalmaz, a 100 tönieg%-hoz szükséges mennyiségű aeroszol-propellenssel és adott esetben közömbös folyékony hígítószerrel, előnyösen metilén-kloriddal és/vagy kerozinnal együtt.
- 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 60-80 tömeg% aeroszol-propellenst és folyékony közömbös hígítószerként 10-20 tömeg% metílén-kloridot és 10-15 tömeg% kerozint tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8112931 | 1981-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU193027B true HU193027B (en) | 1987-08-28 |
Family
ID=10521389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU821302A HU193027B (en) | 1981-04-27 | 1982-04-26 | Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0064803B1 (hu) |
| JP (1) | JPS57181002A (hu) |
| AU (1) | AU558192B2 (hu) |
| BR (1) | BR8202338A (hu) |
| CA (1) | CA1167764A (hu) |
| DE (1) | DE3267509D1 (hu) |
| GB (1) | GB2098480B (hu) |
| GR (1) | GR74752B (hu) |
| HU (1) | HU193027B (hu) |
| IL (1) | IL65471A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ200183A (hu) |
| OA (1) | OA07084A (hu) |
| PH (1) | PH17735A (hu) |
| PT (1) | PT74789B (hu) |
| ZA (1) | ZA822237B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU198830B (en) * | 1988-02-05 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Arthropodicides comprising cypermethrin trans-isomers and tetramethrin |
| JP3052142B2 (ja) * | 1989-09-14 | 2000-06-12 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ組成物 |
| AU666399B2 (en) * | 1992-09-21 | 1996-02-08 | Virbac (Australia) Pty Limited | Pesticidal compositions |
| FR2811202B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2004-04-09 | Prod Berger | Procede de diffusion d'une composition acaricide comprenant de la permethrine et de la tetramethrine et utilisation d'un flacon a combustion catalytique pour la mise en oeuvre d'un tel procede |
| JP2009062299A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5851921B2 (ja) * | 1973-10-15 | 1983-11-19 | 住友化学工業株式会社 | ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ |
| JPS5710842B2 (hu) * | 1973-10-18 | 1982-03-01 | ||
| DE2704066A1 (de) * | 1977-02-01 | 1978-08-03 | Neudorff & Co Chem Fab W | Insektizidgemisch |
| JPS5527104A (en) * | 1978-07-19 | 1980-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pesticidal composition |
-
1982
- 1982-03-22 DE DE8282301459T patent/DE3267509D1/de not_active Expired
- 1982-03-22 EP EP82301459A patent/EP0064803B1/en not_active Expired
- 1982-03-22 GB GB8208328A patent/GB2098480B/en not_active Expired
- 1982-03-31 ZA ZA822237A patent/ZA822237B/xx unknown
- 1982-03-31 AU AU82221/82A patent/AU558192B2/en not_active Ceased
- 1982-03-31 CA CA000399934A patent/CA1167764A/en not_active Expired
- 1982-03-31 NZ NZ200183A patent/NZ200183A/en unknown
- 1982-04-01 PH PH27081A patent/PH17735A/en unknown
- 1982-04-05 GR GR67808A patent/GR74752B/el unknown
- 1982-04-12 IL IL65471A patent/IL65471A0/xx unknown
- 1982-04-23 PT PT74789A patent/PT74789B/pt unknown
- 1982-04-23 BR BR8202338A patent/BR8202338A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-04-26 OA OA57670A patent/OA07084A/xx unknown
- 1982-04-26 HU HU821302A patent/HU193027B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-04-27 JP JP57069702A patent/JPS57181002A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA07084A (fr) | 1984-01-31 |
| GB2098480A (en) | 1982-11-24 |
| AU8222182A (en) | 1982-11-04 |
| EP0064803B1 (en) | 1985-11-21 |
| ZA822237B (en) | 1982-12-29 |
| GB2098480B (en) | 1984-09-19 |
| PT74789A (en) | 1982-05-01 |
| GR74752B (hu) | 1984-07-11 |
| AU558192B2 (en) | 1987-01-22 |
| CA1167764A (en) | 1984-05-22 |
| NZ200183A (en) | 1985-08-30 |
| IL65471A0 (en) | 1982-07-30 |
| JPH023763B2 (hu) | 1990-01-24 |
| BR8202338A (pt) | 1983-04-05 |
| DE3267509D1 (en) | 1986-01-02 |
| EP0064803A1 (en) | 1982-11-17 |
| JPS57181002A (en) | 1982-11-08 |
| PT74789B (en) | 1984-01-05 |
| PH17735A (en) | 1984-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4940729A (en) | Pesticidal formulations | |
| JP6213249B2 (ja) | 屋内害虫防除用エアゾール | |
| US5190745A (en) | Insecticidal compositions | |
| US5872143A (en) | Insecticidal aerosol composition and insecticidal composition for preparation of same | |
| AU636471B2 (en) | Insecticidal compositions | |
| HU193027B (en) | Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances | |
| JP3008603B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| Barlow et al. | The insecticidal activity of some synthetic pyrethroids against mosquitoes and flies | |
| HU213036B (en) | Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient | |
| US4605549A (en) | Synergistic pesticidal compositions of (S)α-cyano-3-phenoxy-benzyl (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-1-carboxylate and (R,S) allethronyl d-trans chrysanthemate | |
| JP4182239B2 (ja) | 殺虫性組成物および殺虫性エアゾール剤 | |
| JP2002226311A (ja) | 油性殺虫殺ダニ組成物 | |
| KR0161534B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| JPS6328882B2 (hu) | ||
| JP2000080006A (ja) | 殺虫エアゾール組成物 | |
| JP2018172372A (ja) | 殺虫エアゾール組成物 | |
| JP2855724B2 (ja) | エアゾール殺虫剤 | |
| JP2003321305A (ja) | 害虫駆除用エアゾール | |
| KR100471016B1 (ko) | 살충성에어로졸조성물및이를제조하기위한살충조성물 | |
| JPS6277304A (ja) | 殺虫組成物 | |
| KR790001033B1 (ko) | 살충성 조성물의 조성방법 | |
| JPH03209303A (ja) | 殺虫水性エアゾール剤 | |
| JPH1059802A (ja) | 加熱蒸散駆除方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |