HU189687B - Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives - Google Patents
Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU189687B HU189687B HU831748A HU174883A HU189687B HU 189687 B HU189687 B HU 189687B HU 831748 A HU831748 A HU 831748A HU 174883 A HU174883 A HU 174883A HU 189687 B HU189687 B HU 189687B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- azolyl
- oximino
- optionally
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- FAGQGXCSHPGHMU-UHFFFAOYSA-N N1C(=CC=C1)CC(CC)=NO Chemical class N1C(=CC=C1)CC(CC)=NO FAGQGXCSHPGHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 31
- -1 íenoxi- Chemical group 0.000 claims description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 claims 2
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- SMEVDEYQBGHVEQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1CC(=O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 SMEVDEYQBGHVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXSSJIYWDYAGU-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-n,n-dimethylethenamine Chemical compound CN(C)C(Cl)=C(Cl)Cl JRXSSJIYWDYAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAMGGOCRPIXGTG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 YAMGGOCRPIXGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKMBNPDFLFHLJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound BrCC(=O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKMBNPDFLFHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXBJCTNGZYKNTA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 MXBJCTNGZYKNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutan-2-one Chemical compound CC(=O)CCO LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001178825 Pungu Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(dimethyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PYIGXCSOLWAMGG-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 PYIGXCSOLWAMGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AJSBBPCFXLOGNW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yloxy-4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-imine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1SCC(C)(C)C(=NOC(C)CC)CN1C=CN=C1 AJSBBPCFXLOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N phosphane;hydrate Chemical class O.P DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/16—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás új, 0) általános képletű l -azolil-2-oximino-bután-sz;: mazékok és e vegyületek savaddiciós sóinak és rézsókomplexeinek előállítására. A találmány tárgyához tartoznak 0) általános képletű vegyületek egy részét hatóanyagként tartalmazó fungicid növénynövekedést szabályozó szerek is.
Ismeretes, hogy a szubsztituált 2-azolil-l-benziloximlno-l-fenil-etánok jó fungicid tulajdonságot mutatnak 0ásd: 2 657 578, 2 723 942 és 2 816 817. sz. NSZK-beli közrebocsátási Iratot). E vegyületek hatása azonban különösen kis koncentráció és alacsony dózisértékek mellett nem mindig kielégítő.
Az 0) általános képletben A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport,
RJ jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, ciklopen til-, ciklohexil-, vagya fenilgyűrűn két klór- vagy egy 1-4 szénatomos al-koxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport,
R2 jelentése halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenil-tio-csoport vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénalommal legfeljebb kétszeresen vagy liaiogénatommal és 14 szénatomos alkil7csoporttal szubsztituált fenoxiesoport.
R2 jelentése halogénatommal egyszeresen szubsztituált csoport, halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport. Legfeljebb kétszeresen vagy liaiogénatommal és 14 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport.
Az 0) általános képletű vegyületek szín- vagy anti-alakban fordulhatnak elő, általában e két Izomer elegyét kapjuk.
Az, 0) általános képletű l-azolil-2-oxÍmino-bután-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy a) (11) általános képletű azolil-ketont, a képletben
A és R2 jelentése a fenti, (111) általános képletű szubsztituált hidroxil-aminnal — a képletben R1 jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy
b) (la) általános képletű 1 -azolil-2-oximino-bután-származékot — a képletben A és R2 jelentése a fenti - (IV) általános képletű halogeniddel — a képletben R* jelentése a fenti és Hal jelentése klóratom vagy brómatom — adott esetben erős bázis és hígítószer jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott (1) általános képletű vegyületeket kívánt esetben savaddiciós sóvá, előnyösen sósavas sóvá vagy rézsó komplexszé, célszerűen rézklorid komplexszé alakítjuk.
Az 0) általános képletű vegyületekből adott esetben savval vagy rézsóval addiciós sót képezhetünk. ‘
Ezen túlmenően azt tapasztaltuk, hogy az új 0) általános képletű l-azolil-2-oximino-bután-származékok, továbbá e vegyületek savaddiciós sói és rézsó-komplexei erős fungicid és növényi növekedést szabályozó hatást mutatnak.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállíiott 0) általános képletű vegyületek kedvezőbb fungicid íratást mutatnak, mint a technika állásából ismert szubsztituált 2-azolil-l -(benzil-oximino)-l-fenil-etén-származékok, amelyek kémiailag és a Itatás tekintetében közelálló vegyületek. A találmány szerinti eljárással előállított 0) általános képletű vegyületek meglepően jó növényi növekedést szabályozó hatást mutatnak.
Ily módon a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek a technika állását gazdagítják.
Azok a találmány szerinti eljárással előállított 0) általános képletű vegyületek, ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom, kedvező közbenső termékek, így például e vegyületeket savhalogenidekkel, izocianát okkal, vagy karbamoil-kloríddal reagáltatva ismert módon savszármazékokat vagy karbamoil-származékokat állíthatunk elő.
Előnyösen alkalmazhatók azok az 0) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1 -8 szénatomos alkilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú 24 szénatomos alkenil- vagy 24 szénatomos alkinil-, ciklopentilcsoport, továbbá adott esetben 1-2-szeresen szubsztituált benzilcsoport, ahol szubsztltuensként előnyösen klóratom vagy metoxiesoport szerepel hét, R2 jelentése adott esetben egyszeresen szubsz tituált feni]-, fenü-oxi-, fenil-tio-csoport, szubszti tuensként célszerűen figyelembe jöhet klór- vágj fluoratom, metilcsoport.
Az (1) általános képletű vegyületek közül (A) jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport) célszerűen az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő:
Táblázat
| R | R2 |
| CH, | (a) képletű csoport |
| CH, | (b) „ |
| CH, | (c) |
| CH, | (d) „ |
| CH, | (e) υ ί» |
| CH, | (0 » ” |
| CH, | (g) x x |
| CH, | (h) |
| CH, C-,Ης | (í) » |
| (a) η » | |
| c2h5 C,H, | (b) |
| (C) ff | |
| c?HJ | (d) „ |
| c?Hs | (e) ,, i» |
| C?Hs | (f) X > |
| C2H5 C?H< | (g) |
| (h) | |
| C2H5 n-C,H7 | (i) „ » (a) x x- |
| n-C,H' | (b) x x |
| n-C,H7 | (c) 1» χ |
| n-C,H7 | (d) x |
| n-C,H' | (c) x X |
| n-C,H7 | (f) x x |
| n-C,HÍ | (g) X |
| n-C,H' | (h) |
| n-C,H7 | (i) x X |
| ιτ,Ή7 | (a) x x |
| iC3H7 | (b) . „ |
| í-c,h7 í-C3H7 | (c) X X (e) x X |
189 687
| í-t;h | (0 | JS | |
| i-cX | (g) | JS | |
| í-gh' | (h) | SS | SS |
| Jh' n-cX | (0 (a) | sí | 1) ss |
| n-C4H* | (b) | 11 | SS |
| n-CX | (c) | SS | SS |
| n-C4Ii; | (d) | SS | S) |
| n-cX n-cX | (e) (0 | IS 5» | SS SS |
| n-cX | (g) | »s | SS |
| n-C4H9 | (h) | >1 | s» |
| 0) (a) | >» SS | IS »J | |
| í-c4h; | (b) | tf | >> |
| «C4 hu | (c) | SS | SS |
| (d) | SS | ||
| í-cX | (e) | »1 | SS |
| i-cX | (0 | SS | |
| í-c4h; -cX | (g) 0) | IS SS | SS SS |
| (a) | »» | SS | |
| ch2=ch-ch2- | (b) | SS | SS |
| CHrCfí-CHy | (c) | SS | SS |
| ch2=ch-ch2- | (d) | SS | IS |
| CH-CH-CHÍ- | 0) | SS | |
| ch2=chch2 | (g) | SS | |
| chJh-ch2 | (0 | SS | |
| ch2=chch2 | (h) | >» | SS |
| ch2=ch-ch2 | 0) | SS | SS |
| CIHC-CEL | (a) | SS | IS |
| CH=C-CHÍ | (b) | *S | SS |
| CH--C-CH2- | (c) | SS | SS |
| ch=c-ch2- | (d) | SS | |
| ch=c-ch2- | (e) | »1 | SS |
| CIHC-CHÍ- | (0 | SS | SS |
| ch=c-ch2 | (g) | SS | »1 |
| ch=c-ch2 | (h) | S’ | SS |
| ch=c-ch2- | (0 | JS | SS |
| (k) képlet csoport | (a) képletű csoport | ||
| (k) „ | (b) „ | ||
| (k) „ | (c) „ | ||
| (k) képletű csoport | (d) „ | ||
| (k)képletű csoport | (e)->· | ||
| (k).. | (0, | ||
| (k) „ | (g), | ||
| (k) | (h)” | ||
| (k).. | (i) „ | ||
| CH-CH-CHCJL· | (a) | IS | |
| CIK-CIHCH-CHÍ | (b) | SS | |
| CH-TH-CH-CHy | (c) | 1« | |
| Clk-CH-CH-CH2- | (d) | SS | |
| ch2-ch=ch-chí- | (e) | SS | |
| Clk-CH-CH CHy | (0 | IS | |
| CH3rH<H<H7- CH3C11CH-CH2- | (g) | SS | |
| 0·) | II | ||
| CIlj-CIKH-CHj- | (0 | 1* |
Abban az esetben, ha a kiindulási anyagként megkötoanyag ben, 40-120°
4-(4-klór-fenil-tio)-3,3-dimetil 1 -(imidazol-l -il)-butan-2-ont és 0-(2-butil)-hidroxil amint használunk, a reakció menetét az A reakcióvázlattal szemléltethetjük.
Abban az esetben, ha kiindulási anyagként 4-(4-klór-feniI-tio)-3,3-dimetil-l -(imi dazol-1 -il)-2-oxlmino-butánt és jód-etánt használunk, a reakciómenetét a B reakcióvázlattal mutatjuk be.
Ha kiindulási anyagként l-klór-4-(4-klór-feniI-tio-3,3-dimetil-2-metiI-oximino-bután és 1,2,4-triazol szerepel, a reakció menetét a C reakcióvázlattal mutathatjuk be.
Az (a) eljárásnál kiindulási anyagként használt azolil-ketonokat a (II) általános képlettel jellemezhetjük. E képletben a szubsztituensek célszerű jelentése megegyezik az (I) általános képletnél felsorolt célszerű jelentésekkel.
A (II) általános képletű azolil-származékok nem ismertek, a 3 048 266 számú NSZK-beli szabadalmi bejelentés írja le e vegyületeket. E vegyületeket a fenti számú bejelentésben ismertetett eljárással lehet előállítani oly módon, hogy valamely (VI) általános képletű l-halogén-2-butanon-származékot — a képletben R2 jelentése a fenti és Hal jelentése klór vagy brómatom — ismert módon 1,2,4-triazollal, vagy imidazollal valamely közömbös szerves oldószerben például dimetil-formamiddal egy savígy pl. kálium-karbonát jelenlétéC- közötti hőmérsékletre reagáltatnak.
Az a) eljáráshoz kiindulási anyagként alkalmazott, adott esetben szubsztituált 011) általános képletű hidroxil-amin-származékokat a (III) általános képlettel jelöljük. E képletben R célszerű jelentése az (I) általános képletben megadott célszerű jelentésekkel azonos.
A (III) általános képletű, adott esetben szubsztituált hidroxil-aminok ismert vegyületek.
A b) eljárásnál kiindulási anyagként alkalmazott l-azolil-2-oximino-bután-szárniazékokat az (la) általános képlettel jellemezhetjük. E képletben R2 és A jelentése az (I) általános képletnél megadott jelentésekkel azonos. Az (la) általános képletű vegyületek a találmány oltalmi köréhez tartoznak és az a) eljárással állíthatók elő.
A b) eljárásnál kiindulási anyagként alkalmazott halogenideket a (IV) .általános képlettel jellemezhetjük, e képletben R1 jelentése megegyezik az (1) általános képletnél megadott jelentésekkel. Hal jelentése célszerűen klór-, vagy jódatom.
A (IV) általános képletű vegyületek ismert vegyületek.
Az a) eljárásnál alkalmazandó hígítószerek közül elsősorban az alkoholokat vagy vizet, illetőleg ezek elegyét említjük meg.
Az a) eljárásnál a reakcióhőmérsékletet széles tartományban változtathatjuk, általában 20-120 előnyösen 5O-15O°C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
Az a) eljárásnál 1 mól (II) általános 'képletű azolil-ketonra előnyösen 1—13 mól (III) általános képletű hidroxil-anúnt alkalmazunk, az előállított (I) általános képletű vegyületek elkülönítése szokásos módon történik.
. Az a) eljárás előnyös megoldásánál a (IH) általá-31 nos képlet fí hidroxil amln-származékokat sók formájában, elsősorban sósavas só alakjában, adott esetben egy savmegkötőszer, így pl. nátrium-acetát, jelenlétében reagáltatjuk. (Lásd az előállítási példákat.)
Λ b) eljárásváltozatnál hígítószerként közömbös szerves oldószereket alkalmazunk, ezek közül említjük meg az étereket, mint a tetrahidrofuránt, vagy dioxánt, az aromás szénhidrogéneket így a toluolt, vagy benzolt, egyes esetekben klórozott szénhidrogéneket, így kloroformot, metilén-kloridot, vagy széntetrakloridot, továbbá bcxametil-foszforsav-triamidot, savamidokat, így dimetil-formamidot és szulfoxidot, valamint dimetil-szulfoxidot használhatunk.
A találmány szerinti b) eljárást adott esetben egy erős bázis jelenlétében végezzük, ezek közül említjük meg az alkálifcm-aminokat,, -hidrideket, -liidroxidokat és -karbonátokat mint pl. káliumamid, -karbonát, -hidroxid- vagy hidrid, továbbá a kvaterner ammónium-hidroxidokat és foszfónium-hidroxidokat, mint pl. a tetrametil-ammónium-hidroxidot, a benzil-trimetil-ammónium-hidroxidot, vagy a dibenzil-dimetil-ammónium-hidroxidol és a tetrafenil-foszfónium-hidroxidot vagy metil-trifenil-foszfónium-hidroxidot.
A b) eljárásnál a reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk, általában 20—150°C között, előnyösen szobahőmérsékleten dolgozunk. Egyes esetekben célszerű az oldószer forráspontján így pl. 60— és 120°C közötti hőmérsékleten dolgozni.
A b) eljárásnál 1 mól (la) általános képletű oximra általában 1-3 mól (IV) általános képletű halogenidet alkalmazunk. A végtermék elkülönítésére a reakcióelegyből az oldószert eltávolítjuk, majd a maradékhoz vizet és egy szerves oldószert adunk. A szerves fázist elkülönítjük, szokásos módon feldolgozzuk és tisztítjuk.
A b) eljárás egyik változata szerint a reakciót kétfázisos rendszerben végezzük, így például vizes nátrium- vagy kálium-bidroxid/toluol vagy metilénklorid elegyével dolgozunk, az elegyhez 0,01 — 1 mól fázistransz.fer katalizátort, így például ammóniuni- vagy foszfónium-vegyületet adunk, a szerves fázistban így a határfelületen etilátok képződnek, amelyek a szerves fázisban lévő halogenidekkel reagálnak.
Az (1) általános képletű vegyületek agrotechnikai szempontból megfelelő savaddíciós sóinak előállításánál az alábbi savak jöhetnek figyelembe: hidrogén halogén-savak, mint pl. sósav, vagy hidrogén-bromid, célszerűen sósav, továbbá foszforsav, salétromsav, kcnsav, mono- vagy egy vagy kétértékű karbonsavak, hldroxi-karbonsavak, így például ecetsav, maleinsav, borkősav, borostyánkősav, fumársav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, továbbá szulfonsavak, így pl. p-toluol-szulfonsavés 1,5-naftalindiszulfonsav.
Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóit egyszerű eljárással ismert módon állíthatjuk elő, így például az (I) általános képletű vegyületeket valamely közömbös oldószerben feloldjuk, ehhez savat, így például sósavat adunk, a kapott sót ismert módon így például szűréssel elkülönítjük, a sót közömbös szerves oldószerrel mosva tisztítjuk.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek erős fungicid tulajdonsággal rendelkeznek és ezért nemkívánatos gombák ellen alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményeket fungicid szerként használhatjuk.
A találmány szerinti fungicid szereket Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes ellen használhatjuk.
A találmány szerinti készítményeket a növények jól tűrik és ezért a szükséges koncentrációban a növények föld feletti részei, a vetőmag és a talaj egyaránt kezelhető.
A találmány szerinti készítényeket jó eredménnyel alkalmazhatjuk a gabonamegbetegedések így például az árpalisztharmat (Erysiphe graminis) előidézője ellen, továbbá a (Drechslcra graminae) esetében, valamint Pyrenophora teres és Cochliobolus sativus előidézője ellen, rizsnövényen fellépő gombák ellen, tés Pyricularia oryzae vagy Pellicularia sasakii ellen, a Ventura-félékkel szemben így például az almahéj foltosság előidézőjével (Venturia inaequalis) szemben.
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények a növények metabolizmusát befolyásolják, ezért növekedést szabályozó szerként alkalmazhatók.
A növényi növekedést befolyásoló anyagok esetében azt tapasztaltuk, hogy egy adott hatóanyag többféle hatást fejthet ki a növényekre. A hatás függ az alkalmazás időpontjából, a növény fejlődésének stádiumától, a felvitt hatóanyag mennyiségétől és az alkalmazás módjától. A növekedést szabályozó anyagoktól azt várjuk, hogy a kultúrnövényeket kívánt, adott módon befolyásolják.
A hatóanyagokat ismert módon készítménnyé alakíthatjuk, oldatokat, emulziókat,szuszpenziókat, port, habot, pasztát, granulát, aeroszolt, polimer anyagok ι segítségével készített kapszulákat, a vetőmagok számára bevonóanyagot továbbá ULV készítményeket állíthatunk elő.
A készítményeket ismert, módon állítjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vagy diszpergáló szerekkel és/vagy Jiabzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak jöhetnek figyelembe, aromás anyagok, így xilol, toluol, vagy alkil-naftalin, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klórbenzol, klór-etilén, metilénklorid, alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolaj frakciók, alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éter· vagy észterszármazékai, ketonok, így_ aceton, metil-, etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz. Cseppfolyósított gázhalmazállapotú hígítószerek, illetőleg hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gáz4 halmazállapotúak, mint például az aeroszol hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és széndioxid. A szilárd hordozóanyagok közül említhetjük meg, például a kőzuzalékokat, mint kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomaföld, továbbá a nagy diszperzitású kovasavak, alumínium oxidot, vagy a sz.ilikátokat. A granulátumok előállításához szilárd hordozóanyagként figyelembe jöhetnek például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így kaiéit, márvány, habkő, szepiolit, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, továbbá szerves anyagokból készült granulátumok, így például fú'részporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohánynövcny szárából készült granulátumok. Emulgeáló és/vagy habképző szerként az alábbiak jönnek figyelembe: nemionos vagy anionos emulgeátorok, így például poh-(oxi-etilén)-zsírsav-cszterek. poli(oxi-etilén)-zsíralkoho]-észterek, például alkil-, aril-, poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfátok, továbbá fehérje hidrolizátum.
Diszpergálószerként az alábbiak jönnek figyelembe: így például a ligninszulfitlúg, továbbá a metil-cell ulóz.
A készítményekben kötőanyagként karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli-(vini]-acetát) jöhet figyelembe.
A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színez.ékeket, mint alizarint, azo-fém-ftálocianin-színezékeket, továbbá nyomelemeket, mint vas-, mangánón-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1—60 súly% hatóanyagot, célszerűen 0,5—60 súly% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények egyéb hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid, herbicid anyagokkal, továbbá műtrágyákkal, növekedést szabályozó anyagokkal keverhetők össze.
A találmány szerinti készítményeket kívánt esetben alkalmazás előtt hígíthatjuk, a készítmények oldatok, emulgeálhatő koncentrátumok, emulziók, habok, szuszpenziók, szóróporok, paszták, oldható porok, porzószerek, és granulák formájában kerülhetnek forgalomba. A készítményeket szokásos módon permetezéssel, felszórással, porozással, habkészítéssel, kenéssel stb. hordjuk fel, lehetőség van arra is, hogy a találmány szerinti készítményeket ULV eljárásban permetezzük fel, a vetőmag és a növéóy egyaránt kezelhető.
A találmány szerinti vegyületeket növényi növekedést szabályozó szerekben is alkalmazhatjuk, ebben az esetben a vegyületek koncentrációja széles tartományban változhat, általában hektáronként 0,01-50 kg, célszerűen 0,05—10 kg hatóanyag kerülhet felhordásra.
Abban az esetben, ha a találmány szerinti készítményeket a növényi növekedés befolyásolására alkalmazzuk, az alkalmazást egy előnyös időpontban kell végezni, ez az időpont az időjárási viszonyoktól és a vegetatív adottságoktól függ.
Abban az esetben, lia a találmány szerinti készítményeket fungicid-szerként alkalmazzuk, a hatóanyag mennyisége széles tartományban változhat. A hatóanyag koncentrációja, ha a növényeket kezeljük, általában 1 és 0,001 tömeg%, célszerűen 0,5 0,001 tömeg% között van. A vetőmag kezelése esetében a hatóanyag mennyisége általában 0,00150 g, célszerűen 0,01-10 g e vetőmag kg-jára számítva. Ha a találmány szerinti készítményekkel a talajt kívánjuk kezelni, a hatóanyag koncentrációja 0,00001-0,1 tömeg%, célszerűen 0,00010,02 tömeg%.
Előállítási példák
1. példa
Az (1) képletű vegyület előállítása
a) eljárás
30,9 g (0,1 mól) 4-(4-klór-fenil-tio)-3,3-dimetil-1 (imidazol-1-il)-butan-2-ont és 11,6 g (0,13 mól) 0-(2-bulil)-hidroxil-amin és 2 g p-toluol-szulfonsavnak 600 ml toluollal készült oldatával 20 óra hosszat (vízelválasztó feltét és .visszafolyató hűtő alkalmazása mellett) forralunk. A reakcióelegyet lehűtjük, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuummal betöményítjük. A maradékot oszlopkromatográfiával tisztítjuk. Ilymódon 10,6 g (28 t%) 2-(2-butil-oximino)4-(4 klór-fenil-tio)-3,3-dimetil-l (imidazol-1 -il)-butánt kapunk, olajos termék formájában. n^° - 1,5630
Kiindulási vegyületek előállítása
A (91) képletű vegyület előállítása
199 g (0,618 mól) l-bróm-4-(4-klór-fenil-tio-3,3-dirnetil-butan-2-ont 120 ml (1,76 mól) imidazolt és 2,435 (1,76 mól) kálium-karbonátot 3 liter acetonban 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt, keverés közben forralunk. Ezt követően az elegyet lehűtjük, a szervetlen sókat leszűrjük, a szürletet betöményítjuk. A maradékot metilén-kloriddal felvesszük, vízzel háromszor mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd betöményítjük. (iízopiopil-éterből való átkristályosítás után 156 g 4-(4-klórfenil-tio) 3,3-dimetil 1 (imidazol-1 -il)-butan-2-ont kapunk. Op.: 50°C.
A (92) képletű vegyület előállítása g (0,4 mól) l-(4-klór-fenil-tio)-2,2-dimetil-butan-3-ont szobahőmérsékleten lassan 64 g 0,4 mól brómmal reagáltatunk. A reakcióelegyet az l es példában leírtak szerint dolgozzuk fel. 127 g (99t%) 1 -bróm-4-(4-klór-feniI-tio)-3,3-dimetil-butan-2-ont kapunk olajos termék formájában.
A (93) képletű vegyület előállítása
134,5 g (1 mól) 4-klór-pinakolon, 216 g (1,5 mól) 4-klór-tiofenol, 210 g 1,52 mól kálium-karbonát és 500 ml dimetil-formamid elegyével 15 óra hosszat 150°C hőmérsékleten 2 -4 bar nyomáson kevertetünk. Az elegyet ezután hagyjuk szobahőmérsékletre lehűlni, majd 10 1 vízzel elkeverjük és éterrel extraháljuk. Az éteres fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, bepároljuk, a maradékot vákuumban ledesztilláljuk. Ilymódon 151 g 1-(4-klór-fenil-tio)-22-dimetil-butan-3-ont kapunk. (Hozam: 62 t%). Forráspont: 146°C/0,7 mbar.
189 687
A (94) képletű vegyület előállítása
11,6 g (0,1 mól) 2,2xlimetil 1-liidroxi-butan-3-ont (a 3-as példa szerint előállítva) 50—60°C hőmérsékleten (jeges hűtéssel) 20,5 g (0,1 mól) N,N-di rnetil-1,2,2-triklór-vinil-aminhoz csepegtetünk. Az elegyet 2 óra hosszat 60°C hőmérsékleten kevertetjük, majd vízsugárszivattyú segítségével ledesztilláljuk. 8,1 g 4-klór pinakolint kapunk, hozam: 60 t%, forráspont: 60-62°C/16 mbar.
2. példa
A (2) képletű vegyület előállítása
a) eljárás
30,9 g (0,1 mól) 4-(4-klór-fenil-tio)-3,3-<dimetil-l-(imidazol-l-il)-butan-2-ont, 20 g (0,13 mól) hidroxil-amin-hidrokloridot, 11,8 g (0,13 mól) trietil-amint és 2 g p-toluolszulfonsavnak 2ÖÖ ml toluollal készült oldatát 4 óra hosszat visszafolya15 tó hűtő és vízelválasztófeltét alkalmazásával forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfíával tisztítjuk. 13,6 g (42 t%) 4-(4-klór-fenil-tio)-3,3-dimetil-l-(imidazoj-l-il)-2-oximino-butánt kapunk. Op.: 125-126°C.
3. példa (3) képletű vegyület előállítása (b) eljárás
13,0 g (0,04 mól) 4-(4-klór-fenil-tio)-3,3-dimetil-l-(imidazol)-l-il)-2-oximÍno-butánt 50 ml dimetil-formamidban oldunk, majd az oldathoz 4,5 g (0,04 mól) nátrium-terc-butilátot adunk. Az elegyet 5p°C-ra melegítjük, majd ehhez 6,9 g (0,044 mól) jód-etánt adunk, ezután az elegyet 2 óra hoszszat 50”C hőmérsékleten 2 óra hosszat kevertetjük. A reakcióelegyet lehűtjük, 600 ml vízzel elkeverjük, etil acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázist vízzel háromszor mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban 50°C-hőmérsékletű vízfürdőn bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, 12,1 g (86,4 t%) 4-(4-klór-feni]-tio)-3,3-dimetil-2-(etÍl-oximid)-í-(imídazol-1-il)-butant kapunk olajos termék formájában, n|j :1,5699.
Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az alábbi táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyületeket.
(I) általános képletű vegyületek jellemzői
| Pél- da sor- | R1 | Rz | A | Olvadáspont ill. törésmutató n?P |
| 4. | -ch3 | (1) képletű CH csoport | 1,5835 | |
| 5. | -ch3 | (1)., | CH | 118-120 . (xHCl) |
| 6. | -ch3 | (1),, | CH | 158 (XCuClJ |
| 7. | n-CJi? | (1)„ | CH | 1,5665 |
| 8. | i-CJL n-C4Nq n-C7H15 | (0.. | CH | 15632 |
| 9. | (1),. | CH | 1,5567 | |
| 10. | (1)„ | CH | 15419 | |
| 11. | H ' | 00... | CH | 1,5730 izo- |
| 12. | H | (k)„ | CH | 1,522merek |
| 13. | CH2=CH-CH2 | (1),, | CH | 1,5790 |
| 14. | HC=CCH2- CH,-CH=CH- -CHÍ- (m) képletű | (1)» | CH | 15849 |
| 15. | 0)„ | CH | 15722 | |
| 16. | 0)„ | CH | 1,5997 | |
| csoport | ||||
| 17. | H | (a) ,, | CH | 175-176 (xHCl) |
| 18. | 0¾ n-C^Hq | (a)„ | CH | 1,5454 |
| 19. | (a)„ | CH | 1,5431 | |
| 20. | (a) | CH | 1,5400 | |
| 21. | -ch3 | 0)„ | N | 1,5776 |
| 22. | szekC.H, | (1)„ | N | 1,5523 |
| (A alak X) | ||||
| 23. | szek-C.Ho | 0), | N | 1,5496 |
| *r 7 | (B alak X) | |||
| 24. | n-C7Hl5 (k) képletű | (1) „ | N | 1,5334 |
| 25. | (1)» | N | 1,5673 | |
| csoport | ||||
| 26. | (o) „ | (1).. | N | 15961 |
| 27. | (m) „ | (1)., | N | 15850 |
| 28. | n-C^Hq (m)képletű | (a) | N | 1,5170 |
| 29. | (a) „ | N | 165-170 | |
| csoport | (xHCl) | |||
| 30. | (p) képletű csoport | (a) „ | N ' | 114(xHCl) |
| 31. | n-CoH., | (u) „ | N | 42 |
| 32. | í-c4i7 | ίηΊ . | N | 66 |
| 33. | í-C3H7 | 0>) „ csoport | N | 15158 |
| 34. | (m) képletű csoport | (u)„ | N | 15779 |
| 35. | (m) „ | fenil- | N | 1,5610 |
| 36. | szek-C^H^ | (1) képletű N | 1,5496 | |
| csoport | ||||
| 37. | Η | (0 „ | N | 168-190° (xHCl) |
| 38. | H | (*) | CH | 98—100°C |
| 38. | H | (t)„ | N | 93-95°C n^5 1,5363 |
| 40. | n-CxHg | (s)„ | N | |
| 41. | -CHa 9 | (u) „ | CH | nyúlós olaj |
| 42. 43. | n-CJl-7 C1K-CH=CH- -ch2- | (u) . (u) „ | N N | 15205 15205 |
| 44. | CH,-CH=CH- -ch2- | (b)„ | N | 15379 |
| 45. | ch2=ch-ch2- | (b) „ | N | 1,5325 |
| 46. | -c2h5 | (b)„ | N | 15353 |
| 47. | -C2H5 | (u)>. | N | 15329 |
| 48. | n-C3H7 | (b)„ | N | 1,5264 |
| 49. | nC4H9 | (t)„ | N | 1,5262 |
| 50. | H | (c)„ W.. | N | 208 (x Háj πίΛΐ ,5352 |
| 51. | ch2=ch-ch2 | N | ||
| 52. | n-C4H9 | (c) .. | N | „20,8. |
| 53. | -c2h5 | (c) | Ν' | ηη2θ·7 = 1,5278 |
| 54. | Η | (<») „ | CH | 153 |
| 55. | HCCCH. CH,CH=CH- | (u)„ | CH | 1,5574 |
| 56. | (u) | CH | 1,5493 | |
| 57. | H 2 | (U),. | N | 135-138 |
| 58. | HC=CCH9- CH,=CH-CH9 | (u) „ | N | 1,5511 |
| 59. | (u) | N | 1,5431 | |
| 60. | H 2 2 | (v)„ | CH | 145 |
| 61 62. | -CH, n-C4H9 | (v) (a) „ | CH CH | W V |
| 1,5270 ' | ||||
| x : | geometriai izomerek | |||
| Hatásvizsgálatok |
A hatásvizsgálatokhoz összehasonlítóanyagként az (A). (B), (C), (D), (E) és (F) képletű ismert vegyületeket alkalmazunk.
A példa
Erysiphe vizsgálat (árpa/védőhatás)
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel az A táblázatban feltüntetett mértékben meghígítjuk.
Fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk, a perfnetlé leszáradása után a növényeket Erysiphe spórákkal befújjuk.
A növényeket 20°C hőmérsékletű növényházban mintegy 80% nedvességtartalom mellett tároljuk, majd értékeljük a lisztharmattal való fertőzés mértékét.
nappal a fertőzés után értékeljük az eredményt.
A 8., 9., 11., 12., 16., 17., 22. 23., 24., 25., 27., 28., és 30. előállítási példák szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek.
A számszerű eredményeket az A táblázat foglalja össze.
A táblázat
Erysiphe-vizsgálat (árpa) védőhatás Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzés koncentráció %-ban a keze.
| (A) képletű ismert | a permedében tömeg% | letlen kontrolihoz viszonyítva |
| vegyület 27. példa szeriftti | 0,025 | 75,0 |
| vegyület 22. példa szerinti | 0,025 | 38 |
| vegyület 23. példa szerinti | 0,025 | 17,5 |
| vegyület B alak 26. példa szerinti | 0,025 | 17,5 |
| vegyület 25. példa szerinti | 0,025 | 0,0 |
| vegyület 24. példa szerinti | 0,025 | 0,0 |
| vegyület | 0,025 | 0,0 |
28. példa szerinti vegyület 0,025 20,0
30. példa szerinti vegyület 0,025 16,3
16. példa szerinti vegyület 0,025 8,8
11. példa szerinti vegyület 0,025 0,0
A alak
9. példa szerinti vegyület 0,025 0,0
8. példa szerinti vegyület 0,025 8,8
12. példa szerinti vegyület 0,025 8,8
17. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
B. példa
Pyricularia vizsgálat (rizs)/védőhatás
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd az így kapott koncentrátumot vízzel meghígítjuk.
Fiatal rizspalántákat a fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk, a permetlé leszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük. Ezt követően a palántákat 100% relatív nedvességtartalmú, 25°C hőmérsékletű növényházba helyezzük el.
nappal a fertőzést követően értékeljük a növények fertőzöttségét.
A 7. és 23. előállítási példák szerinti vegyületek hatása kedvezőbb, mint a technika állásából ismert vegyületeké.
A vizsgálati eredményeket a B táblázat foglalja össze.
B táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs)/védőhatás Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzés %koncentrá- bán a kezeletráció (t%) len kontrolihoz viszonyítva (B) képlet ismert vegyület 0,025 100 (C) képletű ismert vegyület 0,025 100 (D) képletű ismert vegyület 0,025 100 (E) képletű ismert vegyület 0,025 50
23. példa szerinti vegyület 0,025 25
7. példa szerinti vegyület 0,025 0
C példa
Pellicularia vizsgálat (rizs)
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poligllkoléter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószenei és emulgeátorral elegyítünk, majd > koncentrátumot meghigitjvk.
-Ί1
Fiatal 3-4 levelű rizspalántákat harmatnedvesre bepermetezünk. A palántákat növényházban tartjuk, amíg meg nem száradnak. Ezután a palántákat 25°C hőmérsékleten 100% relatív nedvességtartalom mellett tároljuk.
A fertőzést követő 5-8. napon értékeljük az eredményt.
A 7. előállítási példa szerinti vegyület lényegesen jobb hatást mutat, mint a technika állásából Ismert vegyületek. A vizsgálati eredményeket a C táblázat foglalja össze.
C táblázat
Pellicularia-vizsgálat (rizs)
| Hatóanyag | Hatóanyag- | Fertőzés %- |
| koncentrá- | bán a kezelet- | |
| (B) képletű ismert | ció (t%) | len kontrolihoz viszonyít va |
| vegyület (C) képletű ismert | 0,025 | 100 |
| vegyület (D) képletű ismert | 0,025 | 100 |
| vegyület (E) képletű ismert | 0,025 | 75 |
| vegyület | 0,025 | 100 |
| 7. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,025 | 0 |
D példa
Drechslera graminea-vizsgálat (árpa/vetőmagkezelés) (syn Heliriinthosporium gramineum)
A vizsgálatot száraz pácolószerrel végezzük, a vizsgálathoz alkalmazott hatóanyagot az 1. formálási példa szerint kőzetliszttel elkeverjük, finom frarrá őröljük, a kapott készítményt a vetőmag feületén egyenletesen eloszlatjuk.
A fertőzött vetőmagot 3 percig a D táblázat szerinti mennyiségű pácolószerrel keveijük, a műveletet zárt üvegedényben végezzük.
Az így kezelt vetőmagot nedves rostált földbe ágyazzuk, a földet zárt Petri-csészében 10 napig hűtőszekrényben (4°C hőmérsékleten) tartjuk. Ez idő alatt az árpamag és az esetleges gombaspórák kicsíráznak. Az így előcsíráztatott árpamagokat 3 cm mélyen, földdel telt edényekbe helyezzük (2 x 50 szem) és 18°C hőmérsékleten tároljuk, a palánták napi 15 óra megvilágítást kapnak. <
héttel a vetést követően értékeljük a gombával való fertőzöttség mértékét.
A 17. előállítási példában leírt vegyület kedvezőbb hatást mutat a technika állásából ismert vegyületeknél. A vizsgálati eredményeket a D táblázat tünteti fel. *
Dtáblázat
Drechslera graminea-vizsgálat (ápra)/vetőmegkezelés (syn. Heltninthosporium gramineum)
Hatóanyag Felhasz- Beteg növénált ható- vények %-ban anyag az összes mennyisége kikelt nömg/kg vető- vényhez magra viszonyítva csávázatlan — 33,8 (B) képletű ismert vegyület 500 26,5
17. példa szerinti vegyület 500 1,6
E példa
Gyapot növekedésének gátlása
Oldószer: 38 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész poli(oxl-etilén)-szorbitán-monolaurát tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd vízzel hígítjuk az E táblázat szerint.
A gyapot palántákat növényházban az 5. levél megjelenéséig neveljük. Ebben a stádiumban a növényeket a fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezzük. 3 hét eltelte után a növények növekedését mérjük és a kontroll növényekhez viszonyítva, a növekedés gátlását %-ban adjuk meg. 100%-os növekedésgátlás a növény növekedésének leállását jelöli, 0 % azt jelenti, hogy a vizsgálati növény növekedése a kontroll növényével azonos volt.
A 22., 25., 31., 32., és 33. előállítási példák szerinti vegyületekkel készült készítmények jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületeket tartalmazó készítmények. A vizsgálati eredményeket az E táblázat foglalja össze.
E táblázat
Növekedésgátlás gyapotnál
| Hatóanyag | Koncentráció t%-bari | Növekedésgátlás %-ban |
| (C) képletű ismert vegyület | 0,05 | 0 |
| (B) képletű Ismert | ||
| vegyület | 0,05 | 5 |
| Kontroll | 0 | |
| 32. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,05 | 70 |
| 31. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,05 | 78 |
| 33. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,05 | 52 |
| 25. példa szerinti vegyület | 0,05 | 35 |
| 22. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,05 | 75 |
F példa
Szójabab növekedésének gátlása
Oldószer: 30 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész poli(oxi-etllén)-ezorbitán-monolaurát
'.ömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd az elegyet vízzel meghígítjuk az F táblázat szerint.
Szójabab palántákat növényházban az első levél teljes kifejlődéséig nevelünk. Ebben a stádiumban a növényeket a fenti készítménnyel harmatnedvesre befújjuk, 3 hét eltelte után értékeljük a kontroll növényekhez viszonyítva a kísérleti növények növekedését, az eredményt %-ban adjuk meg: 100% növekedés gátlás azt jelenti, hogy a növények növekedése teljes mértékben leállt, 0% a kontroll növényekkel azonos növekedést jelent.
A 22., 25., 28., 31. és 32. előállítási példák szerinti vegyületek lényegesen erősebb növekedésgátlást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületeket tartalmazó készítmények. A számszerű eredményeket az F táblázat foglalja össze.
F táblázat
Növekedésgátlás szójababnál
| Hatóanyag | Koncentráció t%-ban | Növekedésgátlás %-ban |
| Kontroll 32. példa szerinti | 0 | |
| vegyület 31. példa szerinti | 0,05 | 91*ú |
| vegyület 28. példa szerinti | 0,05 | 96 * |
| vegyület | 0,1 | 44 * |
| 25. példa szerinti | 0,025 | 27 * |
| vegyület 22. példa szerinti | 0,05 | 30 |
| vegyület | 0,05 | 75 * |
* sötétzöld levélszín
G példa
Cukorrépa növekedésének befolyásolása Oldószer: 30 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd vízzel meghígítjuk a G táblázat szerint.
Cukorrépa palántát növényházban a csíralevél kifejlődéséig nevelünk, ebben a stádiumban a növényeket fenti permedével befújjuk. 14 nap eltelte után mérjük a növények növekedését és értékeljük a kontroll növényekhez viszonyítva a növekedés mértékét. 0% azt jelenti, hogy a kontroll növényekhez képest a növekedésben eltérés nem volt, negatív értékek a növekedés gátlására, pozitív értékek a növekedés elősegítésére utalnak.
A 22., 23., 24., 25. és 31. és 32. előállítási példák szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmények erősebb mértékben befolyásolják a növekedést, mint a technika állásából ismert vegyületek. A számszerű eredményeket a G táblázat foglalja össze.
G táblázat
Növekedés befolyásolása cukorrépánál
| Hatóanyag | Koncentráció t% | Növekedés befolyásolása %-ban |
| (F) képletű ismert vegyület | 0,05 | 0 * |
| Kontroll | 0,05 | -100 ·,··) |
| 31 példa szerinti vegyület | 0,05 | -100 · >”) |
| 24. példa szerinti vegyület | 0,05 | - 80 ··) |
| 25. példa szerinti vegyület | 0,05 | - 60 *)**) |
| 23. példa szerinti vegyület | 0,05 | -100 ·)··) |
| 22. példa szerinti vegyület | 0,05 | - 90 |
A alak
*) = sötétszínű levélszín **) = vastag levelek
H példa
Szén-dioxid-megkötés stimulálása szójababnál Oldószer: 30 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész poli(oxi-etilén)-szorbltánmonolaurát tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a koncentrátumot vízzel meghígítjuk a H táblázat szerint.
Szójabab palántákat nevelünk az első levél megjelenéséig, ebben a stádiumban a palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezzük. Ezt követően a növények szén-dioxid megkötését Ismert módon ellenőrizzük. A kapott eredményeket a hatóanyaggal nem kezelt kontroli-növényekkel ellenőrizzük.
A vizsgálatok eredményét a H táblázat foglalja össze: az eredményt az alábbi jelzéssekkel értékeljük:
- : a szén-dioxid-megkötés gátlása, : a szén-dioxid-megkötés a kontrollnövényeknél mért értékkel azonos, + : a szén-dioxid-megkötés kismértékű stimulálása, ++ : a szén-dioxid-megkötés nagymértékű stimulálása, +++: a szén-dioxid-megkötés igen nagymértékű stimulálása.
A 28. előállítási példa szerinti vegyület jó eredményt mutatott a kontroll vegyületek hatásához viszonyítva.
H táblázat
| CO2-megköté Hatóanyagé | is stimulálása szójababnál | |
| Koncentráció t%-ban | Hatás | |
| Kontroll | .0 | |
| 28. példa szerinti | ||
| vegyület | 0,1 | |
| 0,05 | ♦ | |
| 0,025 | 4 |
189 687
Formálási példák
1. Porozószer előállítása g 25. előállítási példa szerinti hatóanyagot 95 g természetes kőzetliszttel elegyítünk, majd az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt a növényekre, illetőleg ezek életterére permetezzük.
2. Permetezőszer (diszpergálható por)
a) Folyékony hatóanyagból készült készítmény
A 22. előállítási példa szerinti hatóanyagból 25 tömegrészt veszünk, ezt 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszulfonáttal, 8 tömegrész nagydiszperzitású kovasavval, továbbá 62 tömegrész természetes kőzetliszttel elkeverjük, és finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a port vízzel kívánt mértékben hígítjuk.
b) Szilárd hatóanyagból készült készítmény tömegrész 30. előállítási példa szerinti vegyületet 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszuifonáttal, 8 tömegrész finomra porított kovasavval, továbbá 37 tömegrész természetes kőzetliszttel elegyítünk, és az elegyet finom porrá őröljük. Felhasználás előtt a port vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
3. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 23. előállítási példa szerinti vegyületet 55 tömegrész xilol és J0 tömegrész ciklohexanon elegyében feloldjuk. Emulátorként ezt követően 10 tömegrész dodecil-benzolszulfonsavkalciumsó és nonil-feníl-poligikol-éter elegyét adjuk hozzá. Felhasználás előtt az emulziókoncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
4. Granulátum
a) Folyékony hatóanyagból készült készítmény tömegrész 12. előállítási példa szerinti hatóanyagot 9 tömegrész granulált, abszorpcióra képes agyagra permetezünk. A kapott granulátumot a növényekre, illetőleg ezek életterére szórjuk.
b) Szilárd hatóanyagból készült készítmény tömegrész 0,5-1,0 szemcseméretű homokot 2 tömegrész orsóolajjal, majd 7 tömegrész finomra őrölt hatóanyag-eleggyel elkeverünk. A hatóanyagelegy 75 tömegrész 31. előállítási példa szerinti vegyületet és 25 tömegrész természetes kőzetlisztet tartalmaz. Az elegyet összekeverjük és mindaddig poritjuk, amíg egyenletes, könnyen gördülő nem porzó granulátumot nem kapunk. A kapott készítményt a> növényekre, illetőleg ezek életterére szórjuk.
Claims (2)
- 5 1. Fungicid és növénynövekedést befolyásoló kompozíciók, amelyekben szilárd hígítóanyagként előnyösen természetes kőzetliszt vagy nagydiszperzitású kovasav, folyékony hígítószerként előnyösen xilol és ciklohexanon, továbbá adott esetben felületaktív anyagként előnyösen dodecil-benzolszulfonsav-káldumsó és nonil -fenil -poliglikol-éter van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,5-60 tömeg%-ban legalább egy 0) általános képletű l-azolil-2-oximino-bután-származékot, - adott esetben savaddiciós, előnyösen sósavas sója formájában - tartalmaz - a képletbenA jelentése hidrogénatom vagy CH-csoport,R1 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy a fenilgyűrűn két klóratommal vagy egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcso2port,R2 jelentése klóratommal monoszubsztituált fenil-, íenoxi-, fenil-tio-csoport,
- 2. Eljárás az 0) általános képletű l-azolÍl-2-oximino-bután-származékok, savaddiciós, előnyösen sósavval képzett sóik, valamint réz01)-kloriddal képzett sósavval képzett sóik, valamint réz0I)klcriddal képzett komplexeik előállítására — a képletbenA jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport,Rf jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, ciklopentil-, ciklohexil-, vagy a fenilgyűrűn két klóratommal vagy egy 1A szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált ben-zilcsoport,R2 jelentése halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenil-tio-csoport, vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen vagy halogénatommal és 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxiesoport azzal jellemezve, hogya) (II) általános képletű azolil-ketont, a képletben A és R2 jelentése a fenti, 011) általános képletű szubsztituált hidroxil-aminnal — a képletben R1 jelentése a fenti - adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagyb) 0a) általános képletű azolil-2-oxünino-butánszármazékot - a képletben A és R2 jelentése a fenti - (IV) általános képletű halogeniddel a képletben R1 jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom - adott esetben erős bázis és hígítószer jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott 0) általános képletű vegyületeket kívánt esetben savaddíciós sóvá, előnyösen sósavas sóvá vagy réz-klorid-komplexszé alakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3219041A DE3219041A1 (de) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | 1-azolyl-2-oximino-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU189687B true HU189687B (en) | 1986-07-28 |
Family
ID=6164115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU831748A HU189687B (en) | 1982-05-19 | 1983-05-18 | Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451281A (hu) |
| EP (1) | EP0094572B1 (hu) |
| JP (1) | JPS58210068A (hu) |
| AT (1) | ATE18555T1 (hu) |
| AU (1) | AU556087B2 (hu) |
| BR (1) | BR8302623A (hu) |
| CA (1) | CA1200553A (hu) |
| CS (1) | CS236795B2 (hu) |
| DD (1) | DD211941A5 (hu) |
| DE (2) | DE3219041A1 (hu) |
| DK (1) | DK222583A (hu) |
| ES (1) | ES522523A0 (hu) |
| GR (1) | GR78571B (hu) |
| HU (1) | HU189687B (hu) |
| IL (1) | IL68709A (hu) |
| NZ (1) | NZ204238A (hu) |
| PL (1) | PL136472B1 (hu) |
| PT (1) | PT76661B (hu) |
| ZA (1) | ZA833566B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3222220A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylmethyl-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte |
| US4584376A (en) * | 1982-11-10 | 1986-04-22 | Monsanto Company | 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants |
| DE3427844A1 (de) * | 1984-07-27 | 1986-02-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte hydroxyalkyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antimykotische mittel |
| DE3804981A1 (de) * | 1988-02-18 | 1989-08-31 | Bayer Ag | Substituierte triazole |
| CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617427A5 (hu) * | 1975-12-24 | 1980-05-30 | Siegfried Ag | |
| DE2635883A1 (de) * | 1976-08-10 | 1978-02-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2613167A1 (de) * | 1976-03-27 | 1977-10-06 | Bayer Ag | Oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2723942C2 (de) * | 1977-05-27 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther |
| DE2816817A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2820361A1 (de) * | 1978-05-10 | 1979-11-15 | Bayer Ag | Substituierte alkanyl-azolyl-oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| US4352804A (en) * | 1978-07-25 | 1982-10-05 | Acf Chemiefarma Nv | Oxime ethers, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1982
- 1982-05-19 DE DE3219041A patent/DE3219041A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-02 US US06/490,688 patent/US4451281A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-06 AT AT83104467T patent/ATE18555T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 DE DE8383104467T patent/DE3362513D1/de not_active Expired
- 1983-05-06 EP EP83104467A patent/EP0094572B1/de not_active Expired
- 1983-05-09 PT PT76661A patent/PT76661B/pt unknown
- 1983-05-10 AU AU14410/83A patent/AU556087B2/en not_active Ceased
- 1983-05-16 NZ NZ204238A patent/NZ204238A/en unknown
- 1983-05-16 IL IL68709A patent/IL68709A/xx unknown
- 1983-05-17 CA CA000428308A patent/CA1200553A/en not_active Expired
- 1983-05-17 CS CS833453A patent/CS236795B2/cs unknown
- 1983-05-17 GR GR71378A patent/GR78571B/el unknown
- 1983-05-17 DD DD83250988A patent/DD211941A5/de unknown
- 1983-05-18 BR BR8302623A patent/BR8302623A/pt unknown
- 1983-05-18 ZA ZA833566A patent/ZA833566B/xx unknown
- 1983-05-18 DK DK222583A patent/DK222583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-18 HU HU831748A patent/HU189687B/hu unknown
- 1983-05-18 PL PL1983242022A patent/PL136472B1/pl unknown
- 1983-05-18 JP JP58085976A patent/JPS58210068A/ja active Pending
- 1983-05-18 ES ES522523A patent/ES522523A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL68709A (en) | 1986-11-30 |
| EP0094572A2 (de) | 1983-11-23 |
| JPS58210068A (ja) | 1983-12-07 |
| AU556087B2 (en) | 1986-10-23 |
| ES8402828A1 (es) | 1984-03-01 |
| DE3362513D1 (en) | 1986-04-17 |
| US4451281A (en) | 1984-05-29 |
| GR78571B (hu) | 1984-09-27 |
| PL242022A1 (en) | 1984-11-19 |
| BR8302623A (pt) | 1984-01-17 |
| EP0094572A3 (en) | 1984-02-22 |
| DK222583D0 (da) | 1983-05-18 |
| EP0094572B1 (de) | 1986-03-12 |
| IL68709A0 (en) | 1983-09-30 |
| AU1441083A (en) | 1983-11-24 |
| PL136472B1 (en) | 1986-02-28 |
| ZA833566B (en) | 1984-02-29 |
| DD211941A5 (de) | 1984-08-01 |
| DK222583A (da) | 1983-11-20 |
| PT76661A (en) | 1983-06-01 |
| ATE18555T1 (de) | 1986-03-15 |
| PT76661B (en) | 1986-01-10 |
| NZ204238A (en) | 1985-10-11 |
| CA1200553A (en) | 1986-02-11 |
| DE3219041A1 (de) | 1983-11-24 |
| ES522523A0 (es) | 1984-03-01 |
| CS236795B2 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| HU189639B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles | |
| HU193883B (en) | Fungicides comprising 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives as active substance and process for preparing 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives | |
| CS199531B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| US4264772A (en) | Combating fungi with 1-phenyl-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| HU194483B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of hydroxi-alkyl-asole and process for production of the active substances | |
| CS201018B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
| HU185888B (en) | Fungicide compositions containing fluorized 1-triazolyl-butane derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| CA1187085A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides | |
| HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
| US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| HU189687B (en) | Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| US4599348A (en) | 1-azolyl-substituted oxime ether fungicides | |
| HU188409B (en) | Fungicide composition and process for producing azolyl-thioether derivatives as active agents | |
| US4500537A (en) | Combating fungi with triazolyl-vinyl ketones and carbinols | |
| US4870092A (en) | 1,3-Diazolyl-2-propanols as fungicidal agents |