HU188368B - Process for preparing new 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives - Google Patents
Process for preparing new 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU188368B HU188368B HU803069A HU306980A HU188368B HU 188368 B HU188368 B HU 188368B HU 803069 A HU803069 A HU 803069A HU 306980 A HU306980 A HU 306980A HU 188368 B HU188368 B HU 188368B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- bromo
- fluorobenzaldehyde
- acetal derivatives
- benzaldehyde
- fluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
- C07C45/305—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation with halogenochromate reagents, e.g. pyridinium chlorochromate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás új 3-bróm-4-fluorbenzaldehid-acetál-származékok előállítására. Ezek a vegyületek közbenső termékek a 3-fenoxi-4fluor-benzaldehid-acetál-származékok előállításánál, melyekből peszticid hatású piretroidok állíthatók elő.
A 3-fenoxi-4-fluor-benzaldehidet eddig a 3-fenoxi-4-fluor-benzil-bromidnak hexametilén-tetraminnal történő reagáltatásával, majd savval történő hevítésével állították elő (2 709 264 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Ennél az eljárásnál azonban a végterméket kis kitermeléssel lehet csak kinyerni.
A találmány szerinti vegyületeket az (I) általános képlet jellemzi. Az (I) általános képletben
R-ek jelentése külön-külön 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együttes jelentésük 2-4 szénatomos alkándiil-csoport.
A találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) képletű 3-bróm-4-fluor-benzaldehidet katalizátor és/vagy vízmegkötőszer jelenlétében, adott esetben hígítószerben 1-4 szénatomos alkanollal vagy 2-4 szénatomos alkándiollal reagáltatjuk, 0 és 150 °C közötti hőmérsékleten.
A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott 3-bróm-4-fluor-benzaldehid szintén új vegyület.
Amennyiben a találmány szerinti eljárásban a
3-bróm-4-fluor-benzaldehid-acetál-származékok előállításánál kiindulási anyagként propán-1,3diol-t alkalmazunk, úgy a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe.
A találmány szerinti eljárásban acetálozószerként alkalmazható alkanolok, illetve alkándiolok például a következők: metanol, etanol, propanol, butanol, valamint etán-l,2-diol (etilén-glikol) és propán-1,3-diol. Acetálozószerként előnyösen etilén-glikolt alkalmazunk.
Megfelelő katalizátorok például a hidrogénklorid, a hidrogén-bromid, a kénsav, a p-toluolszulfonsav, a bór-trifluorid, a cink-klorid és a savas ioncserélő gyanták.
Megfelelő vízmegkötőszer például az ortohangyasav-trietil-észter, a dimetil-szulfit, és a klórtrimetíl-szilán.
A találmány szerinti eljárást adott esetben hígítószerben hajtjuk végre. Erre a célra különösen azok az oldószerek alkalmasak, amelyek a reakcióelegyből vízzel együtt azeotróp desztillációval eltávolíthatók. Ilyenek a benzol, a toluol és a xilol.
A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérséklete 0 és 150 °C, előnyösen 20 és 120 °C között van. Az eljárást normál nyomáson hajtjuk végre.
mól 3-bróm-4-fluor-benzaldehidre számítva 1-1,5 mólekvivalens, előnyösen 1-1,2 mólekvivalens alkán(di)ol-t és adott esetben 2-3 mól, előnyösen 2-2,5 mól vízmegkötőszert adunk.
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja szerint a 3-bróm-4-fluor-benzaldehidet, az alkáli(di)ol-t és a vízmegkötőszert öszszekeverjük és a reakcióelegyet néhány órán keresztül melegítjük. A feldolgozást ismert módon végezzük, például úgy, hogy a reakcióelegyet vízzel nem elegyedő oldószerrel hígítjuk, az oldatot jeges vízzel mossuk, szárítjuk és desztilláljuk.
1. példa
3-Bróm-4~fluor-benzaldehid-etilén-acetál előállítása
20,3 g (0,1 mól) 3-bróm-4-fluor-benzaldehid és
6,8 g (0,11 mól) etándiol-1,2 elegyéhez hozzáadunk 26 g (0,24-mól) trimetil-klór-szilán-t és a kapott reakcióelegyet 3 órán keresztül keverjük. A reakcióelegy szobahőmérsékletre való lehűlése után hozzáadunk 100 ml toluolt és kétszer 50 ml jeges vízzel kirázzuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó anyagot vákuumban desztilláljuk. 21,0 g (az elméleti kitermelés 85%-a) 3-bróm-4-fluorbenzaldehid-etilén-acetál-t kapunk, amely színtelen olaj, forráspontja 79-81 ° C/0,1 Hgmm.
2. példa
3-Bróm-4~fluor-benzaldehid-dimetil-acetál előállítása
102,5 g (0,5 mól) 3-bróm4-fluor-benzil-aIkohol 400 ml toluolban készített oldatához 20-25 °C hőmérsékleten 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 49,5 g (0,168 mól) kálium-bikromát (ehelyett nátriumbikromát-oldatot is alkalmazhatunk) és 147 g (1,5 mól) kénsav 250 ml vízben készített oldatát. A kapott reakcióelegyet 25 °C hőmérsékleten addig keverjük, míg az összes alkohol átalakul (mintegy 1 óra, az átalakulatlan benzil-alkohol mennyisége 1% alatt kell legyen). A szerves fázist elválasztjuk és a vizes fázist 200 ml toluollal extraháljuk. Az egyesített toluolos oldatokat 200 ml vízzel, 200 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd ismét 200 ml vízzel mossuk és desztillálással szárítjuk. A kapott oldatot 1,5 g levegőn szárított SPC 118 ioncserélővel, 16 g (0,5 mól) metanollal és 58,5 g (0,55 mól) ortohangyasav-trimetil-észterrel elegyítjük, 1 órán át fürdő nélkül keverjük, majd 2 órán .át 50 °C hőmérsékleten melegítjük. A kapott reakcióelegyet lehűtjük, kiszűrjük az ioncserélőt és a kapott anyagot 200 ml 5%-os kálium-karbonátoldattal mossuk. Az oldószert eltávolítjuk és a viszszamaradó anyagot vákuumban desztilláljuk. Kitermelés: 101 g (82%) színtelen folyadék, fp. 68 'C/0,1 Hgmm. A tennék tisztasága gázkromatográfiás vizsgálat alapján 98%.
188 368.
hogy (II) képletű 3-bróm-4-fluor-benzaldehidet katalizátor - előnyösen savas ioncserélő gyanta és/ vagy vizmegkötőszer - előnyösen ortohangyasavtrimetil-észter vagy klór-trimetil-szilán jelenlétében és adott esetben hígítószerben előnyösen toluolban-, 1-4 szénatomos alkanollal vagy 2-4 szénatomos alkándiollal reagáltatjuk, 0 és 150 ’C közötti hőmérsékleten.
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontEljárás az (I) általános képletű 3-bróm-4-fluorbenzaldehid-acetál-származékok - az (I) általános képletbenR-ek jelentése külön-külön 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együttes jelentésük 2-4 szénatomos alkándiil-csoport - előállítására, azzal jellemezve,1 oldal rajzKiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877699/09) 88-0645 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető; Bálint Csaba igazgató
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792933979 DE2933979A1 (de) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Neue 4-fluor-3-phenoxy-benzaldehydacetale und verfahren zu deren herstellung sowie neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU188368B true HU188368B (en) | 1986-04-28 |
Family
ID=6079042
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU803070A HU188369B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-21 | Process for preparing 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde |
HU803069A HU188368B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-21 | Process for preparing new 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives |
HU802071A HU185789B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-21 | Process for preparing new 3-phenoxy-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU803070A HU188369B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-21 | Process for preparing 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU802071A HU185789B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-21 | Process for preparing new 3-phenoxy-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4626601A (hu) |
EP (2) | EP0024624B1 (hu) |
JP (3) | JPS5632427A (hu) |
BR (1) | BR8005293A (hu) |
DD (1) | DD153823A5 (hu) |
DE (2) | DE2933979A1 (hu) |
DK (2) | DK359280A (hu) |
HU (3) | HU188369B (hu) |
IL (2) | IL60873A0 (hu) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2933985A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 4-fluor-3-phenoxy-benzyl-ether und verfahren zu deren herstellung sowie neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
DE3006685C2 (de) * | 1980-02-22 | 1982-09-09 | Riedel-De Haen Ag, 3016 Seelze | 3-Brom-4-fluorbenzonitril und Verfahren zur Herstellung eines substituierten 3-Brom-4-fluorbenzols |
DE3035921A1 (de) * | 1980-09-24 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4fluor-benzaldehyd-acetalen, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
DE3036967A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzylalkohol und neue zwischenprodukte hierfuer |
DE3129651A1 (de) * | 1981-07-28 | 1983-02-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzaldehyd |
DE3136561A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von para-substituierten 3-brombenzaldehyden |
JPS5939842A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | アセタ−ル類の製造方法 |
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
FR2669925B1 (fr) * | 1990-11-30 | 1993-01-29 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de composes aromatiques polyalkoxyles. |
DE4106908A1 (de) * | 1991-03-05 | 1992-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung (alpha),(beta)-ungesaettigter aldehyde und ketone |
IL123137A0 (en) * | 1998-02-02 | 1998-09-24 | Bromine Compounds Ltd | Process for the halogenation of aldehydes and ketones |
DK2241546T3 (da) * | 2008-02-14 | 2017-11-13 | Sumitomo Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af en benzaldehydforbindelse |
JP5314330B2 (ja) * | 2008-06-16 | 2013-10-16 | 住友化学株式会社 | 2−(アリールオキシメチル)ベンズアルデヒドの製造方法およびその中間体 |
WO2010086876A2 (en) * | 2009-01-09 | 2010-08-05 | Aditya Birla Science & Technology Co. Ltd. | Ether synthesis |
TWI418535B (zh) * | 2009-04-07 | 2013-12-11 | Sumitomo Chemical Co | Preparation of benzaldehyde compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3965127A (en) * | 1973-08-06 | 1976-06-22 | Monsanto Company | Urea-phosphorus compounds |
US3904654A (en) * | 1973-08-06 | 1975-09-09 | Monsanto Co | Urea-phosphorus compounds |
FR2245630B1 (hu) * | 1973-10-02 | 1977-03-11 | Ile De France | |
DE2934034A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten benzaldehyden, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
DE3006685C2 (de) * | 1980-02-22 | 1982-09-09 | Riedel-De Haen Ag, 3016 Seelze | 3-Brom-4-fluorbenzonitril und Verfahren zur Herstellung eines substituierten 3-Brom-4-fluorbenzols |
DE3026959A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzaldehyd-(-acetalen) und neue zwischenprodukte hierfuer |
-
1979
- 1979-08-22 DE DE19792933979 patent/DE2933979A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-12 EP EP80104747A patent/EP0024624B1/de not_active Expired
- 1980-08-12 DE DE8080104747T patent/DE3068432D1/de not_active Expired
- 1980-08-12 EP EP82101333A patent/EP0061004A1/de active Pending
- 1980-08-19 IL IL60873A patent/IL60873A0/xx unknown
- 1980-08-19 IL IL60874A patent/IL60874A/xx unknown
- 1980-08-20 DD DD80223413A patent/DD153823A5/de unknown
- 1980-08-20 JP JP11355080A patent/JPS5632427A/ja active Granted
- 1980-08-21 HU HU803070A patent/HU188369B/hu unknown
- 1980-08-21 HU HU803069A patent/HU188368B/hu unknown
- 1980-08-21 HU HU802071A patent/HU185789B/hu unknown
- 1980-08-21 DK DK359280A patent/DK359280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-21 BR BR8005293A patent/BR8005293A/pt not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-18 US US06/303,657 patent/US4626601A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-21 US US06/887,471 patent/US4748257A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-11-02 JP JP62275930A patent/JPS63119434A/ja active Granted
- 1987-11-02 JP JP62275931A patent/JPS63119435A/ja active Granted
-
1988
- 1988-03-02 US US07/162,788 patent/US4845249A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-11 DK DK293690A patent/DK163815C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0255412B2 (hu) | 1990-11-27 |
DE3068432D1 (en) | 1984-08-09 |
JPS6338007B2 (hu) | 1988-07-28 |
DD153823A5 (de) | 1982-02-03 |
EP0061004A1 (de) | 1982-09-29 |
EP0024624A3 (en) | 1981-06-17 |
IL60873A0 (en) | 1980-10-26 |
US4748257A (en) | 1988-05-31 |
DK163815B (da) | 1992-04-06 |
EP0024624B1 (de) | 1984-07-04 |
DE2933979A1 (de) | 1981-03-12 |
EP0024624A2 (de) | 1981-03-11 |
JPS63119435A (ja) | 1988-05-24 |
HU185789B (en) | 1985-03-28 |
IL60874A0 (en) | 1980-10-26 |
DK359280A (da) | 1981-02-23 |
DK293690A (da) | 1990-12-11 |
HU188369B (en) | 1986-04-28 |
BR8005293A (pt) | 1981-03-04 |
JPS63119434A (ja) | 1988-05-24 |
US4626601A (en) | 1986-12-02 |
DK293690D0 (da) | 1990-12-11 |
IL60874A (en) | 1985-08-30 |
US4845249A (en) | 1989-07-04 |
JPS5632427A (en) | 1981-04-01 |
DK163815C (da) | 1992-09-07 |
JPS64380B2 (hu) | 1989-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU188368B (en) | Process for preparing new 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives | |
US4433179A (en) | Process for the preparation of di- and poly-allyl ethers | |
JP2001505200A (ja) | ベンジルエーテルの調製方法 | |
US4835320A (en) | Process for the preparation of glyoxal monoactals | |
US4465869A (en) | Process for the production of glyceryl ethers | |
US4107439A (en) | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives | |
JPS6356211B2 (hu) | ||
US20160176803A1 (en) | Process for the etherification of amino alcohols at low temperatures | |
JPH027933B2 (hu) | ||
HU189465B (en) | Process for preparing arylalkyl-ethers | |
KR20170108080A (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
US2802879A (en) | Production of haloacetals | |
US4136124A (en) | Manufacture of dialkyl-ketals | |
US3166600A (en) | Process for the preparation of simple ketals | |
HU188068B (en) | Process for producing 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde-acetales | |
US3114772A (en) | Preparation of allyl-substituted ketones | |
CA1181095A (en) | Process for the preparation of 1-aryloxy-methyl ketones | |
US4245124A (en) | Isocamphyl-guaiacol-ethyl ethers | |
CA2255147C (en) | Process for the preparation of ethynylcyclopropane | |
US5932747A (en) | Method for preparing 1,3-dioxane compounds | |
US4467120A (en) | Preparation of α,β-unsaturated aldehydes and 2,7-dimethyl-octa-2,6-dienal | |
HU188545B (en) | Process for producing in situ halogeno-alkyl-alkyl-ethers for producing n-substituted 2-halogeno-acetanilides | |
US4568759A (en) | Preparation of epoxides | |
JP2001512093A (ja) | 3−メチル−2−ブテナールのアセタールの製造 | |
JP2974327B2 (ja) | ポリアルキル―2―アルコキシ―7―ヒドロキシクロマンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 |